AT302294B - Verfahren zur Herstellung von neuen Imidazolidino-benzophenonderivaten und ihren Salzen - Google Patents

Description

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   Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung von neuen   Imidazolidino-benzophenon-   derivaten der allgemeinen Formel 
 EMI1.1 
 in welcher X und Y unabhängig voneinander je ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom oder eine Trifluormethylgruppe bedeuten, und deren Salzen,
Verbindungen der allgemeinen Formel I zeichnen sich durch mässige oder stark beruhigende Wirkung auf das Zentralnervensystem ausundstellenweiters wertvolle Zwischenprodukte zur Herstellung von Benzodiazepinen dar. 



   Das   erfindungsgemässe Verfahren   zur Herstellung von   Imidazolidino-benzophenonderivaten   der allgemeinen Formel I ist gemäss der Erfindung dadurch gekennzeichnet, dass ein Piperazino-benzophenonderivat der allgemeinen Formel 
 EMI1.2 
 in welcher X und Y die bereits angegebene Bedeutung haben, mit einer Säure in einem flüssigen Medium erwärmt wird,
Verbindungen der allgemeinen FormelII sind ebenfalls neue Stoffe und können ohne Schwierigkeit, beispielsweise durch Oxydation eines Piperazino-(1,2-a)-indolderivates der allgemeinen Formel 
 EMI1.3 
 in welcher X und Y die bereits angegebene Bedeutung haben, hergestellt werden. 



   Als flüssiges Medium kann im Rahmen des   erfindungsgemässen   Verfahrens Wasser, Methanol, Äthanol, Aceton, Dioxan oder Äthylenglykol verwendet werden. Als Säure wird im Rahmen des erfindungsgemässen Verfahrens zweckmässig Salzsäure, Bromwasserstoffsäure, Schwefelsäure oder   p-Toluolsulfonsäure   verwendet. 



   Nach dem erfindungsgemässen Verfahren wurdenunter anderem folgende Imidazolidino-benzophenonderivate der allgemeinen Formel I hergestellt : 

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 EMI2.1 
 
2- (2"-0xo-imidazolidino)-5-chlor-benzophenon, 2- (2"-0xo-imid-säure und 30 ml Wasser wurde 30 min unter Rückfluss erhitzt, Das Reaktionsgemisch wurde dann zu einem Rückstand eingeengt, der mit wässerigem Natriumkarbonat vermischt und anschliessend mit Chloroform extrahiert wurde.

   Der Chloroformextrakt wurde mit Wasser gewaschen, über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet und bei vermindertem Druck zu einem öligen Rückstand eingeengt, der beim Umkristallisieren aus Äthanol 2-(2"-Oxo-imidazolidino)-5-clor-benzophenon mit   Fp.   = 220 bis 2210C lieferte,   PATENTANSPRÜCHE :

      
1, Verfahren zur Herstellung von neuen Imidazolidino-benzophenonderivaten der allgemeinen Formel 
 EMI2.2 
 in welcher Xund Y unabhängig voneinander je ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom oder eine Trifluormethylgruppebedeuten, undderenSalzen,dadurchgekennzeichnet,dasseinPiperazino-benzophenonderivat der allgemeinen Formel 
 EMI2.3 
 in welcher X und Y die bereits angegebene Bedeutung haben, mit einer Säure in einem flüssigen Medium erwärmt wird, woraufhin die so erhaltenen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) als solche oder in Form ihrer Salze isoliert werden.

Claims (1)

1. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass als Säure Salzsäure, Bromwasserstoffsaure, Schwefelsäure oder p-Toluolsulfonsäure verwendet wird. EMI2.4 Methanol, Äthanol, Aceton, Dioxan oder Äthylenglykol verwendet wird.

   4. Verfahren nach einem der Anspruche l bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass die Umsetzung des Piperazino-benzophenonderivates mit derSäure beimSiedepunkt des flüssigen Mediums vorgenommen wird.

   5. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 4, zur Herstellung von neuen Imidazolidino-benzophenonderivaten der allgemeinen Formel <Desc/Clms Page number 3> EMI3.1 in welcher X und Y unabhängig voneinander je Wasserstoff oder ein Halogen bedeuten, und deren Salzen, dadurch g e k e n n z e i c h n e t , dass ein Piperazinobenzophenonderivat der allgemeinen Formel EMI3.2 in welcher X und Y die oben im vorliegenden Anspruch angegebene Bedeutung haben, mit einer Säure in einem EMI3.3