AT234692B - Verfahren zur Herstellung von Isochinolin-Derivaten - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Isochinolin-DerivatenInfo
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Description
<Desc/Clms Page number 1>
Verfahren zur Herstellung von Isochinolin-Derivaten
Die vorliegende Erfindung betrifft ein neues Verfahren zur Herstellung von bekannten IsochinolinDerivaten der allgemeinen Formel III :
EMI1.1
worin R Halogen und n einen der Werte 1, 2 oder 3 bedeutet, und A ein Anion darstellt, und deren durch Absättigung der C=N-Doppelbindung und der olefinischen Doppelbindung entstehenden Hydrierungsprodukte, welches Verfahren dadurch gekennzeichnet ist, dass man eine Verbindung der allgemeinen Formel I :
EMI1.2
worin A die obige Bedeutung besitzt, in Gegenwart eines Kondensationsmittels mit einem kernhalogenierten Benzaldehyd der Formel II :
EMI1.3
worin R und n die obige Bedeutung haben, kondensiert und das dabei erhaltene Kondensationsprodukt der allgemeinen Formel III gegebenenfalls zum entsprechend substituierten l-Phenäthyl-2-methyl-l, 2, 3, 4- tetrahydroisochinolin der Formel IV :
EMI1.4
worin R und n die obige Bedeutung besitzen, hydriert.
In den obigen Formeln I und III bedeutet A - vorzugsweise ein Halogen-Anion, wie das Chlor-, Brom- oder Jod-Anion, oder das Methylsulfat-Anion. Beispiele von kemhalogenierten Benzaldehyden der Formel II sind 4- (Fluor, Chlor oder Brom)-benzaldehyd und die entsprechenden 3, 4-Dihalogenbenzaldehyde.
<Desc/Clms Page number 2>
Das erfindungsgemässe Verfahren bietet die Möglichkeit, die Verbindungen der Formeln III und IV in einfacher Weise aus leicht zugänglichen Ausgangsmaterialien herzustellen.
Die Ausgangsverbindungen der allgemeinen Formel I können leicht aus 1-Methyl-6, 7-dimethoxy- 3, 4-dihydroisochinolin durch Behandlung mit einem geeigneten Quaternisierungsmittel erhalten werden.
Solche sind z. B. Methylhalogenide, wie Methyliodid, Methylbromid, Methylchlorid oder Dimethyl- sulfat. Die Quaternisierung wird zweckmässigerweise in einem geeigneten organischen Lösungsmittel, wie Aceton oder Essigester, durchgeführt. Eine geeignete Ausführungsform besteht darin, dass man die
3,4-Dihydroisochinoline mit einer äquivalenten Menge des Quaternisierungsmittels in Acetonlösung bei Raumtemperatur stehen lässt. Die quaternären 2-Methyl-3,4-dihydro-isochinolinium-Verbindungen fallen dabei in der Regel aus und stellen meist kristalline Substanzen dar, die in Wasser löslich sind.
Die erfindungsgemäss durchzuführende Kondensation wird vorzugsweise in Gegenwart eines basischen
Kondensationsmittels vorgenommen, z. B. in Gegenwart von Alkalien, wie Natriummethylat, Natrium- äthylat, oder von sekundären und tertiären organischen Basen, wie Dimethylamin, Triäthylamin, Piperidin,
Pyridin. Organische Basen, z. B. Piperidin, sind besonders geeignet. Zweckmässigerweise gibt man den Reaktionspartnem ein geeignetes organisches Lösungsmittel zu, z. B. einen Alkohol, wie Methanol oder Äthanol. Als Kondensationsmittel kann auch Natriumacetat-Eisessig angewendet werden. Die Kondensation kann z. B. schon durch Stehenlassen der Lösung bei Raumtemperatur bewirkt werden. Um die Reaktionszeit abzukürzen, kann jedoch auch bei Siedehitze kondensiert werden.
Die Kondensationsprodukte der allgemeinen Formel III sind gelb bis orange gefärbte Substanzen und kristallisieren zum Teil spontan aus oder können zum Teil durch Einengen der Lösung und Zugabe von Wasser kristallin erhalten werden.
Zur Gewinnung von Produkten der allgemeinen Formel IV werden die Produkte der allgemeinen Formel III hydriert. Die Hydrierung wird vorzugsweise in Gegenwart eines Katalysators, wie z. B. Platin, Platinoxyd, Palladium usw., mit Wasserstoff und in einem geeigneten organischen Lösungsmittel, z. B. einem niederen Alkohol, wie Methanol, oder in einem wässerigen organischen Lösungsmittel, z. B. in einem Methanol-Wasser-Gemisch, durchgeführt. Es ist nicht nötig, dass vor der Hydrierung die Kondensationsprodukte III in reiner, kristalliner Form vorliegen. Im Falle von wasserlöslichen Kondensationsprodukten kann auch die Kondensationslösung direkt hydriert werden.
In einer geeigneten Ausführungsweise wird dabei so vorgegangen, dass die Lösung des Kondensationsproduktes zuerst eingeengt und hernach zwischen Wasser und Äther verteilt wird, um ätherlösliche Verunreinigungen abzutrennen.
Die quaternären Salze befinden sich in der wässerigen Phase und werden nach Zugabe der nötigen Menge
EMI2.1
ben hydriert.
Beispiel 1: 7 g 1,2-Dimethyl-6,7-dimethoxy-3,4-dihdroisochinoliniumjodid (hergestellt aus 1-Methyl- 6, 7-dimethoxy-3, 4-dihydroisochinolin und Methyljodid in Aceton, Stehenlassen bei Raumtemperatur, Abfiltrieren und Umlösen des Rückstandes aus Methanol-Äther ; Schmelzpunkt 163-165 C und 2, 8 g p-Chlorbenzaldehyd werden in 100 ml Methanol unter leichtem Erwärmen gelöst und die noch warme Lösung mit 3 Tropfen Piperidin versetzt. Anschliessend wird während 1 hunter Rückfluss gekocht, eingeengt und mit Wasser versetzt. Das nach dem Stehen über Nacht kristallisierte l- (p-Chlor-styryl)-2- methyl-6, 7-dimethoxy-3, 4-dihydroisochinolinium-jodid wird abfiltriert, aus heissem Wasser und anschlie- ssend aus Methanol/Äther umgelöst.
Das Produkt bildet goldgelbe Kristalle vom Schmelzpunkt 123- 125 C. Das U. V.-Spektrum in Feinsprit zeigt ein Maximum bei 332 mp, c = 22'000.
2, 35 g der obigen Verbindung werden in 200 ml Methanol gelöst und bei Raumtemperatur über 100 mg Platinoxyd hydriert. Nach beendeter Wasserstoffaufnahme wird vom Katalysator abfiltriert, das Filtrat eingeengt und der Rückstand zwischen Natronlauge und Chloroform verteilt. Der Chloroformextrakt liefert nach dem Einengen und Umlösen des Rückstandes aus Methanol1- (p-Chlor-phenäthyl) -2-methyl-
EMI2.2
EMI2.3
16'600,8'650 und 9'000.
6 g der obigen Verbindung und 2, 8 g p-Chlor-benzaldehyd werden in 30 ml Methanol warm gelöst und die noch warme Lösung wird mit 1 ml Piperidin versetzt. Nach dem Stehen über Nacht wird eingeengt, der Rückstand in Wasser aufgenommen und die orangegefärbte wässerige Lösung mit Äther gewaschen. Nach Abtrennung der ätherischen Schicht wird die wässerige Phase mit dem gleichen Volumen Methanol versetzt. Die wässerig-alkoholische Lösung wird in Gegenwart von 200 mg Platinoxyd bei Raumtemperatur hydriert. Nach Abfiltrieren des Katalysators und Einengen des Filtrates wird das Konzentrat zwischen Natronlauge und Chloroform verteilt. Nach Abtrennen und Einengen der organischen Lösung wird der Rückstand in Benzol aufgenommen und an der zehnfachen Menge Aluminiumoxyd filtriert.
Nach dem Einengen der benzolischen Lösung und Umlösen des Rückstandes ausMethanol erhält man 1-(p-Chlor-phenäthyl)-2-methyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisochinolin vom Schmelzpunkt 105-107 C.
<Desc/Clms Page number 3>
EMI3.1
benen Bedingungen und nach dem Aufarbeiten wie in Beispiel 1 beschrieben erhält man l- (p-Chlor-styryl)- 2-methyl-6, 7-dimethoxy-3, 4-dihydroisochinolinium-methylsulfat vom Schmelzpunkt 118-120 U. V.Absorptions-Maximum bei 331 mu;; = 23'000 (in Feinsprit). Die Reduktion des Produktes nach den Angaben in Beispiel 1 liefert l- (p-Chlor-phenäthyl) - 2-methyl-6, 7-dimethoxy-l, 2, 3, 4-tetrahydroisochino- lin vom Schmelzpunkt 106-107 C.
PATENTANSPRÜCHE :
1. Verfahren zur Herstellung von Isochinolin-Derivaten der allgemeinen Formel III :
EMI3.2
worin R Halogen und n einen der Werte 1, 2 oder 3 und A ein Anion bedeuten, und deren durch Absätt'- gung der C=N-Doppelbindung und der olefinischen Doppelbindung entstehenden Hydrierungsprodukte,
EMI3.3
EMI3.4
EMI3.5
Benzaldehyd der Formel II :
EMI3.6
worin R und n die obige Bedeutung haben, kondensiert und das dabei erhaltene Kondensationsprodukt der allgemeinen Formel III gegebenenfalls zum entsprechend substituierten l-Phenäthyl-2-methyl-l, 2, 3, 4- tetrahydroisochinolin der allgemeinen Formel IV :
EMI3.7
worin R und n die obige Bedeutung haben, hydriert.
Claims (1)
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Kondensation in Gegenwart eines basischen Kondensationsmittels durchgeführt wird. EMI3.8
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