AT212496B - Verfahren zur Herstellung von neuen heterocyclisch substituierten Morphinanen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen heterocyclisch substituierten MorphinanenInfo
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Description
<Desc/Clms Page number 1>
Verfahren zur Herstellung von neuen heterocyclisch substituierten Morphinanen
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen, heterocyclisch sub- stituierten Morphinanen der allgemeinen Formel
EMI1.1
worin Reinen sechsgliedrigen ungesättigten, gegebenenfalls durch niedere Alkylgruppen substituierten heterocyclischen Rest mit einem Heteroatom bedeutet, und von Salzen dieser Verbindungen. Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man 3-Hydroxy-morphinan mit einer Vinylverbindung der all-
EMI1.2
sind z. B. die Vinylpyridine oder im Heterocyclus gegebenenfalls alkylsubstituierte Vinylpyridine.
Als Ausgangsmaterial kann sowohl racemisches als auch optisch aktives 3-Hydroxy-morphinan verwendet werden.
Die gewonnenen, N- (heterocyclyl-äthyl)-substituierten 3-Hydroxy-morphinane sind basische Stoffe, die in den gebräuchlichen organischen Lösungsmitteln, wie z. B. Äthanol, Äther oder Aceton, löslich, in Wasser dagegen nur schwer löslich sind. Durch Umsetzung mit geeigneten anorganischen Säuren, wie z. B. Schwefelsäure, Phosphorsäure, Chlorwasserstoffsäure oder Bromwasserstoffsäure, oder mit geeigneten organischen Säuren, wie z. B. Äpfelsäure, Citronensäure oder Weinsäure, lassen sie sich in die entsprechenden Salze überführen. Diese Salze lösen sich in Wasser oder niederen Alkoholen, sind aber schwer löslich in Äthern.
Sowohl die freien Basen als auch ihre Salze mit organischen oder anorganischen Säuren zeichnen sich durch ihre zentralen Wirkungen auf das Nervensystem aus. Sämtliche Verbindungen besitzen hustenlindernde Eigenschaften, die linksdrehenden optisch aktiven Verbindungen zudem ausgesprochen analgetische Eigenschaften. Sie sollen als Heilmittel verwendet werden.
Beispiel l : Man kocht eine Mischung von 12, 14g (-)-3-Hydroxy-morphinan, 50 ml Methanol, 6, 3 g 4-Vinylpyridin und 3, 6 ml Eisessig während 24 Stunden unter Rückfluss. Zu der noch warmen Lösung gibt man eine 3n-Ammoniaklösung bis zur phenolphthaleinalkalischen Reaktion. Beim Stehen
EMI1.3
<Desc/Clms Page number 2>
In gleicher Weise erhält man ausgehend von (+)-3-Hydroxy-morphinan das (+)-3-Hydroxy-N- - (4'-pyridyl-äthyl)-morphinan vom Schmelzpunkt 222-223oC, Schmelzpunkt des Dihydrobromides 191-193 C; [α]D20 =+51,94 (c=3 in Wasser); Schmelzpunkt des Monohydrobromides 215-217 C.
EMI2.1
2 : NachPATENTANSPRÜCHE :
1. Verfahren zur Herstellung von neuen, heterocyclisch substituierten Morphinanen der allgemeinen Formel
EMI2.2
worin Reinen sechsgliedrigen ungesättigten, gegebenenfalls durch niedere Alkylgruppen substituierten heterocyclischen Rest mit einem Heteroatom bedeutet, und von Salzen dieser Verbindungen, dadurch gekennzeichnet, dass man 3-Hydroxy-morphinan mit einer Vinylverbindung der allgemeinen Formel R-CH = CHz umsetzt, worin R die oben gegebene Bedeutung hat.
Claims (1)
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass optisch aktives 3-Hydroxy-morphinan verwendet wird.
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| CH212496X | 1957-12-04 |
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| AT (1) | AT212496B (de) |
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