AT367732B - Verfahren zur herstellung von neuen 2-phenyl-2-isopropylessigsaeureestern - Google Patents

Description

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   Verfahren zur Herstellung von neuen 2-Phenyl-2-isopropylessigsäureestern der allgemeinen Formel 
 EMI1.1 
 worin X ein Fluor-, Chlor- oder Bromatom bedeutet, Z für Wasserstoff, ein Fluor-, Chlor- oder Bromatom oder eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen und ferner A für die Gruppe 
 EMI1.2 
 oder die Gruppe 
 EMI1.3 
 steht, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man in Gegenwart eines sauren Katalysators ein Säurehalogenid der allgemeinen Formel 
 EMI1.4 
 worin X und Z die vorher angeführte Bedeutung haben, mit einem Aldehyd der allgemeinen Formel 
 EMI1.5 
 worin A die vorher angeführte Bedeutung hat, umsetzt. 



   Als Katalysator wird vorzugsweise eine Lewis-Säure, vorzugsweise Zink D-chlorid, Aluminiumchlorid oder   Eisen (III) -chlorid,   oder eine protonenabgebende Säure, vorzugsweise Paratoluolsulfonsäure oder Oleum eingesetzt. 



   Unter den Verbindungen der allgemeinen Formel (I) ist der   2- (Parachlorphenyl)-2-isopropyl-   essigsäure-RS-a-chlor-3-phenoxybenzylester besonders wichtig. 



   Die Herstellung von Säurechloriden oder Säurebromiden der allgemeinen Formel (II) wird nach klassischen Methoden durchgeführt. Die Herstellung von Säurefluoriden der allgemeinen Formel (II) wird vorteilhafterweise nach dem durch Mukaiyama beschriebenen Verfahren [Chem. Letters, Seiten 303-306 (1976) ] durchgeführt. 



   Der saure Katalysator, in dessen Gegenwart die Kondensation des Säurehalogenids (II) mit 

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 dem Aldehyd (III) durchgeführt wird, ist vorzugsweise entweder eine Säure nach Lewis, wie das Zink D-chlorid, das Aluminiumchlorid oder das Eisen (III)-chlorid, oder eine protonenabgebende Säure, wie die Paratoluolsulfonsäure oder das Oleum. 



   Die Kondensation des Säurehalogenids (II) mit dem Aldehyd (III) wird vorteilhafterweise durch einfaches Mischen der Reaktionsteilnehmer und des sauren Katalysators, ohne Zusatz eines Lösungsmittels, durchgeführt. Diese Kondensation kann auch in Gegenwart eines organischen Lösungsmittels vorgenommen werden. 



   Die erfindungsgemäss erhältlichen, neuen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) sind mit einer bedeutenden insektiziden Wirksamkeit ausgestattet und können als Insektizide in den Bereichen von Haushalt und Landwirtschaft eingesetzt werden. 



   Die insektizide Aktivität zeigt sich besonders bemerkenswert bei Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin A eine Phenoxygruppe ist. 



   Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) können für die Herstellung von insektiziden Zusammensetzungen nach üblichen Methoden verwendet werden. Diese Zusammensetzungen enthalten vorzugsweise 0,05 bis 10 Gew.-% Aktivsubstanz und im allgemeinen einen Trägerstoff und bzw. oder ein oberflächenaktives nichtionogenes Mittel. 



   Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I), wie sie vorstehend definiert sind, sind wichtige Zwischenverbindungen bei der Synthese von Estern, welche beachtliche pestizide, insbesondere insektizide Eigenschaften besitzen. 



   Das folgende Beispiel soll die Erfindung näher erläutern, doch soll dieselbe nicht darauf beschränkt sein. 



   Beispiel : 2-   (P arachlorphenyl)-2-isopropylessigsäure-RS-a-chlor-3-phenoxybenzylester  
In ein Gemisch aus   4,   7   g 2- (Parachlorphenyl) -2-isopropylessigsäurechlorid   und 4 g Metaphen- 
 EMI2.1 
 
Die Lösung wird durch Destillation unter vermindertem Druck zur Trockne konzentriert und man erhält den   2-Parachlorphenyl)-2-isopropylessigsäure-RS-a-chlor-3-phenoxybenzylester.   



   IR-Spektrum (Chloroform) : Absorption bei 1750 cm-'. 

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Claims (1)

1. PATENTANSPRÜCHE : 1. Verfahren zur Herstellung von neuen 2-Phenyl-2-isopropylessigsäureestern der allgemeinen Formel EMI2.2 worin X ein Fluor-, Chlor- oder Bromatom bedeutet, Z für Wasserstoff, ein Fluor-, Chlor- oder Bromatom oder eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen und ferner A für die Gruppe EMI2.3 oder die Gruppe <Desc/Clms Page number 3> EMI3.1 steht, dadurch gekennzeichnet, dass man in Gegenwart eines sauren Katalysators ein Säurehalogenid der allgemeinen Formel EMI3.2 worin X und Z die vorher angeführte Bedeutung haben, mit einem Aldehyd der allgemeinen Formel EMI3.3 worin A die vorher angeführte Bedeutung hat, umsetzt.

   2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als Katalysator eine Lewis-Säure, vorzugsweise Zink (II)-chlorid, Aluminiumchlorid oder Eisen (III)-chlorid, oder eine protonenabgebende Säure, vorzugsweise Paratoluolsulfonsäure oder Oleum, einsetzt.