AT330184B - Verfahren zur herstellung von neuen tetrahydroisochinolindionderivaten - Google Patents
Verfahren zur herstellung von neuen tetrahydroisochinolindionderivatenInfo
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Description
<Desc/Clms Page number 1>
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen Tetrahydroisochinolindionderivaten der allgemeinen Formel
EMI1.1
in der R1, R2 und Rg, die gleich oder verschieden sein können, jeweils Wasserstoffatome oder niedere Alkylreste mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen bedeuten.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) besitzen wertvolle pharmakologische Eigenschaften, insbesondere eine muskelrelaxierende, sedierende, antiarrhythmische und antikonvulsive Wirkung.
Die neuen Verbindungen lassen sich erfindungsgemäss nachfolgendem Verfahren herstellen :
Behandlung einer Verbindung der allgemeinen Formel
EMI1.2
in der R1 bis Rg wie eingangs definierte sind, R4 ein Wasserstoffatom oder einen beliebigen Alkyl-, Aryl-oder Aralkylrest und X ein Anion einer beliebigen Säure bedeuten-oder einer entsprechenden Base, falls einer der Reste R2 bis R4 ein Wasserstoffatom darstellt-in einem Lösungsmittel mit einem Oxydationsmittel oder einem
Schwermetalloxyd, falls R4 ein Wasserstoffatom darstellt, oder auch Hydrolyse einer solchen Verbin- dung der Formel (il), worin R4 kein Wasserstoffatom ist.
Die Oxydation erfolgt mittels eines Oxydationsmittels, z. B. Wasserstoffperoxyd, Kaliumpermanganat oder Jod, in einem Lösungsmittel wie Eisessig. Falls R4 kein Wasserstoffatom darstellt, erfolgt die Hydrolyse in Gegenwart einer Base, z. B. Kaliumcarbonat oder Natriumhydroxyd, in einem Lösungsmittel wie Wasser und vorzugsweise bei Temperaturen zwischen 0 und 1000C. Bedeutet Ri ein Wasserstoffatom, so kann die Reaktion auch mittels eines Schwermetalloxydes wie QuecksiIber (II) oxyd in einem inerten Lösungsmittel wie Benzol und bei erhöhten Temperaturen, z. B. bei 60 bis 160 C, durchgeführt werden.
Die als Ausgangsstoffe verwendeten Verbindungen der allgemeinen Formel (II) lassen sich nach literaturbekannten Verfahren (siehe Beispiele) herstellen.
Wie bereits eingangs erwähnt, weisen die neuen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) wertvolle
EMI1.3
antikonvulsive Wirkungen.
Auf ihre biologische Wirkung wurden folgende Verbindungen untersucht :
A = 2-[1, 2,3, 4-Tetrahydro-4, 4-dimethyl-l, 3-dioxo-isochinolyl- -acetamid,
EMI1.4
4-Tetrahydro-4, 4-dimethyl-l, 3-dioxo-isochinolyl- (2)]-essigsäure-methylamid,1. Muskelrelaxierende und sedierende Wirkung bei Mäusen :
Diese wurde nach der Methode von Young and Lewis (Science Band 105 [1947], S. 368) an weiblichen NMRI-Mäusen eigener Zucht mit einem Körpergewicht zwischen 20 und 26 g mittels sich langsam drehender um 300 gegen die Vertikale geneigter Drahtzylinder (Länge : 43 cm ; Durchmesser : 22 cm ; Maschenweite des
EMI1.5
<Desc/Clms Page number 2>
:suspension an Gruppen von 10 Mäusen/Dosis wurde deren Haltefähigkeit in den langsam rotierenden Zylindern (2 Drehungen/Minute) gegenüber einer Kontrollgruppe geprüft.
Es wurde die Dosis (EDg) graphisch ermittelt, bei welcher nach den verschiedenen Zeiten 50% der Tiere herausgefallen waren :
EMI2.1
<tb>
<tb> Substanz <SEP> ED50 <SEP> mg/kg <SEP> p. <SEP> o.
<tb>
30 <SEP> bis <SEP> 60 <SEP> 120 <SEP> bis <SEP> 150 <SEP> 210 <SEP> bis <SEP> 240 <SEP> 270 <SEP> bis <SEP> 300 <SEP> min
<tb> A <SEP> 40 <SEP> 34 <SEP> 52 <SEP> 32
<tb> B <SEP> 48 <SEP> 71 <SEP> 100 <SEP> - <SEP>
<tb> D <SEP> 70 <SEP> 110 <SEP> - <SEP> - <SEP>
<tb> E <SEP> 95 <SEP> 140 <SEP> - <SEP> - <SEP>
<tb> F <SEP> 75 <SEP> 110 <SEP> - <SEP> - <SEP>
<tb> G <SEP> 34 <SEP> 67 <SEP> 71 <SEP> 100
<tb>
2. Antikonvulsive Wirkung bei Mäusen :
Die antikonvulsive Wirkung wurde als Schutzwirkung gegen den maximalen Elektroschock-Krampf bei männlichen NMRI-Mäusen eigener Zucht mit einem Körpergewicht zwischen 20 und 26 g in Anlehnung an die Methode von Swinyard, Brown and Goodman (J. Pharmacol. Exp. Therap. Band 106 [1952], S. 319), untersucht.
Hierbei wurden die Tiere einem Wechselstrom von 50 Hz und 50 mA bei einer Reizdauer von 0,2 sec ausgesetzt, wobei das Auftreten des tonischen Streckkrampfes als positiv gewertet wurde. Nach peroraler Applikation der zu prüfenden Substanzen in l% lger Tylosesuspension wurde die Dosis (EDso) graphisch ermittelt, bei welcher nach verschiedenen Zeiten 50% der Tiere gegen die tonische Extensorkomponente der Hinterextremitäten beim Krampf geschützt waren :
EMI2.2
<tb>
<tb> Substanz <SEP> ED <SEP> 50 <SEP> mg/kg <SEP> p. <SEP> o.
<tb>
30 <SEP> 150 <SEP> 300 <SEP> min <SEP>
<tb> A <SEP> 21 <SEP> 21 <SEP> 23
<tb> B <SEP> 22 <SEP> 25 <SEP> 28
<tb> C <SEP> 36 <SEP> 32 <SEP> 39
<tb> D <SEP> 31 <SEP> 69 <SEP> - <SEP>
<tb> F <SEP> 26 <SEP> 42 <SEP> - <SEP>
<tb> G <SEP> 25 <SEP> 52 <SEP> - <SEP>
<tb>
EMI2.3
Die antiarrhythmische Wirkung wurde als Antagonismus gegenüber digitalisbedingten Arrhythmien bestimmt :
In die obere Hohlvene von 11 narkotisierten Meerschweinchen (1, 5 g/kg 1. p. Urethan) mit einem Gewicht von 335 bis 385 g wurde ein Katheter zur Infusion von Digoxin und Injektion der Substanz A eingebunden.
EMI2.4
Beendigung der Infusion wurde bei 5 Tieren 40 mg/kg Substanz A (2%ig in 40% Polydiol) innerhalb 1 bis 2 min intravenös gegeben.
Ergebnis : Dieglykosidbedingten Arrhythmien dauerten bei der Kontrollgruppe (6 Tiere) nach Beendigung der Digoxin-Infusion noch weitere 13 bis 20 min, während bei der Substanzgruppe (5 Tiere) diese sofort nach Injektion der Substanz A beseitigt waren.
Die erfindungsgemäss herstellbaren Verbindungen weisen überdies eine geringe akute Toxizität auf, so beträgt beispielsweise die Lad 5 0 für die Verbindung A an der Maus 1136 mg/kg p. o. (Beobachtungszeit : 14 Tage).
Zur pharmazeutischen Anwendung können die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) in die üblichen pharmazeutischen Zubereitungen eingearbeitet werden. Die Einzeldosis beträgt hierbei 50 bis 300 mg, vorzugsweise jedoch 50 bis 200 mg.
Die nachfolgenden Beispiele sollen die Erfindung sowie die Herstellung der Ausgangsprodukte näher erläutern :
<Desc/Clms Page number 3>
Beispiel l : a) 2-[1, 2, 3, 4-Tetrahydro-4, 4-dimethyl-1, 3-dioxo-isochinolyl- (2) l-thioacetamid
In eine Lösung von 10 g 2-[1,2,3,4-Tetrahydro-4,4-dimethyl-1,3-dioxo-isochinoyl-(2)]-acetonitril (Schmp. : 1540C ; herstellbarausl, 2, 3, 4-Tetrahydro-4, 4-dimethyl-Isochinolin-dion-1, 3undChloracetoni- tril) in 12 ml Pyridin und 5 ml Triäthylamin wird unter Rühren während einer Stunde Schwefelwasserstoff eingeleitet, dann Wasser zugesetzt, das ausgefallene Produkt abgesaugt und aus Methanol und dann Essig- ester umkristallisiert.
Schmp. : 206 bis 208 C, Ausbeute : 9, 3 g (84, 5% der Theorie) b) 2-[1,2,3,4-Tetrahydro-4,4-dimethyl-1,3-dioxo-isochinolyl-(2)]-acetamid 0, 5 g 2-[1,2,3,4-Tetrahydro-4,4-dimethyl-1,3-dioxo-isochinolyl-(2)]-thioacetamid, gelöst in Eisessig, werden mit 0, 5 ml 30% Igem Wasserstossperoxyd versetzt. Nach Stehen über Nacht wird das Lösungsmittel entfernt und der Rückstand aus Isopropanol umkristallisiert.
Schmp. : 182 bis 1840C, Ausbeute : 0, 25 g (53, 2% der Theorie) Beispiel 2 : a) 2-[1,2,3,4-Tetrahydro-4,4-dimethyl-1,3-dioxo-isochinolyl-(2)]-
EMI3.1
g 2-[1, 2, 3, 4-Tetrahydro-4, 4-dimethyl-l, 3-dioxo-isochinolyl- (2) ]-thioacetamidAceton und 1 ml Methyljodid 3 hunter Rückfluss erhitzt, anschliessend 100 ml Äther zugesetzt und nach Eiskühlung die ausgefallenen Kristalle abgesaugt.
Schmp. : ab 1850C (Zers. ), Ausbeute : 1, 4 g (90, 9% der Theorie)
EMI3.2
drojodid werden in einer gesättigten Kaliumcarbonat-Lösung 2 min aufgekocht, dann mit Chloroform extrahiert und nach Entfernen des Lösungsmittels aus Isopropanol umkristallisiert.
**WARNUNG** Ende DESC Feld kannt Anfang CLMS uberlappen**.
Claims (1)
- Schmp. : 182 bis 184 C, Ausbeute : 0, 35 g (57, 5% der Theorie) Analog den Beispielen 1 bis 3 wurden folgende Verbindungen hergestellt : 2- [1,2,3,4-Tetrahydro-4,4-dimethyl-1,3-dioxo-isochinolyl-(2)]-essigsäure-methylamid Schmp. : 182 bis 1840C EMI3.3 2, 3, 4-Tetrahydro-4, 4-cIimethyl-l, 3-dioxo-isochinolyl- (2) ] -propionamidSchmp. : 125 bis 1280C 2- [1,2,3,4-Tetrahydro-4,4-dimnethyl-1,3-dioxo-isochinolyl-(2)]-essigsäure-dimethylamid Schmp. : 183 bis 1850C PATENTANSPRÜCHE : 1.Verfahren zur Herstellung von neuen Tetrahydroisochinolindionderivaten der allgemeinen Formel EMI3.4 in der Rl, Rz und Rg, die gleich oder verschieden sein können, jeweils Wasserstoffatome oder niedere Alkylreste mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomenbedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass eine Verbindung der all- gemeinen Formel <Desc/Clms Page number 4> EMI4.1 in der Rt, Hz und Rg wie eingangs definiert sind, R4 ein Wasserstoffatom oder einen beliebigen Alkyl-, Aryl-oder Aralkylrest und X ein Anion einer beliebigen Säure bedeuten-oder eine entsprechende Base, falls einer der Reste R2 bis R ein Wasserstoffatom darstellt-in einem Lösungsmittel mit einem Oxydationsmittel oder einem Schwermetalloxyd, falls R4 ein Wasserstoffatom darstellt, behandelt oder auch hydrolysiert wird,falls R/t kein Wasserstoffatom bedeutet.2. Verfahren nach Anspruch l, dadurch gekennzeichnet, dass als Oxydationsmittel Wasserstoff- peroxyd, Kaliumpermanganat oder Jod und als Schwermetalloxyd Quecksilber (n :) oxyd verwendet wird.3. Verfahren nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass die Umsetzung bei Temperaturen zwischen 0 und 1600C durchgeführt wird.
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| AT330184B true AT330184B (de) | 1976-06-25 |
Family
ID=27148431
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| AT226275A AT330184B (de) | 1972-08-01 | 1975-03-25 | Verfahren zur herstellung von neuen tetrahydroisochinolindionderivaten |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| AT (1) | AT330184B (de) |
-
1975
- 1975-03-25 AT AT226275A patent/AT330184B/de active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ATA226275A (de) | 1975-09-15 |
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