DER0015246MA - - Google Patents
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Description
Tag der Anmeldung: 19. Oktober 1954 Bekanntgemacht am 8. März 1956
DEUTSCHES PATENTAMT
Es ist bekannt, daß man aus einem Mol Naphthalin und zwei Mol tert. Butylchlorid oder tert.
Butylalkoihol mittels Katalysatoren, vorwiegend
AlCl3, ohne oder mit Lösungsmittel ein Isomerengemisch
von Di-tert.-butyl-naphthalinen erhält (vgl. H. M. Crawford und M. C. Glesmann ; J. Am.
Soc. 76, 1108 [1954]). Dabei entsteht überwiegend
2, 7-Di-tert.-butyl-naphthalin, welches in umständlicher Weise vom schwerer löslichen 2, 6-Di-tert.-butyl-naphthalin
durch Umkristallisation aus großen Lösungsmittelmengen abgetrennt werden
muß. 2, 6-Di-tert.-butyl-naphthalin wird dabei in einer Ausbeute von 31 °/o. isoliert.
Es wurde nun gefunden, daß bei Verwendung von Nitrobenzol als Lösungsmittel 2,6-Di-tert.-butyl-naphthalin
in üiber 50% Ausbeute entsteht, wenn bei oder unterhalb Zimmertemperatur, z. B.
ο bis io°, gearbeitet wird.
Man kann die Reaktion durch Verwendung einer entsprechenden Menge Nitrobenzol so leiten, daß
nach Zersetzung des Aluminiumchloridkomplexes durch Wasser nahezu alles 2, 6-Di-tert.-butyl-naph-
509 696/488
R 15246 IVb/12 ο
thalin frei von Isomeren bei Raumtemperatur ausfällt.
ι Mol = 128 g Naphthalin wird in einer Mischung
von ι Mol + 50/» t==-189,5 g tert. Butylchlorid und
220 ecm Nitrobenzol gelöst. Diese Mischung wird zu 0,5 g AlCl3 (wasserfrei) unter gutem Rühren
bei einer Temperatur von 5 bis 100C zugetropft.
Während des Zutropfens werden noch 8,3 g Al Cl3 in kleinen Portionen eingetragen. Nach Beendigung
der Zugabe rührt man noch 30 Minuten, versetzt dann mit 70 ecm Wasser und saugt nach dem Abkühlen
des Reaktionsgemisches ab.
Durch Auswaschen mit Methanol oder durch Vakuumdestillation erhält man das 2,6-Di-tert.-butyl-naphthalin
in reiner Form in einer Ausbeute von über 50% der Theorie.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von 2, 6-Di-tert.-butyl-naphthälin durch Alkylierung von Naphthalin mit tert. Butylchlorid oder tert. Butylalkohol in Gegenwart von Katalysatoren, vorzugsweise Aluminiumchlorid, dadurch gekennzeichnet, daß Nitrobenzol als Lösungsmittel benutzt und bei oder unterhalb Zimmertemperatur gearbeitet wird.
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