DE1075631B - Verfahren zur Herstellung von Bis (poxyaryl) arylaceto-nitnlen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Bis (poxyaryl) arylaceto-nitnlenInfo
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Description
DEUTSCHES
Bis- (p-oxyphenyl) -phenylacetonitril wurde bisher dargestellt
entweder durch Umsetzung von Benzoylcyanid mit Phenoläthern in Gegenwart von Aluminiumchlorid
in Schwefelkohlenstoff zu Bis-(p-alkoxy-phenyl) -phenylacetonitril
und Spalten der Alkoxygruppen oder durch Umsetzung von Benzaurin mit Kaliumcyanid. Beide
Wege sind für eine technische Herstellung der Nitrile wenig geeignet.
Es wurde nun gefunden, daß sich Bis-(p-oxyaryl)-arylacetonitrile auf technisch einfache und vorteilhafte Weise
durch Umsetzung von etwa 1 Mol eines Aroylcyanids mit etwa 2 Mol eines ein- oder mehrkernigen Phenols unter
langsamem Zusatz von konzentrierter Schwefelsäure und mäßiger Kühlung herstellen lassen. Dabei tritt überraschenderweise
eine Verseifung der Aroylcyanide oder eine Acylierung der aromatischen Oxyverbindungen weitgehend
zurück.
Als Aroylcyanide können Benzoylcyanid sowie substituierte Benzoylcyanide, wie p-Chlorbenzoylcyanid, 2,4-Dichlorbenzoylcyanid,
p-Methylbenzoylcyanid, p-Methoxybenzoylcyanid und p-Nitrobenzoylcyanid, für das Verfahren
verwendet werden. Ferner seien genannt: Diphenylmono- und -dicarbonsäurecyanide, Naphthoylcyanide
und Anthracen- und Phenanthrencarbonsäurecyanide.
Als Phenole können Phenol, substituierte Phenole, Bisphenole, OxyphenylätherundNaphthole Verwendetwerden.
So kann man z. B. aus Benzoylcyanid Bis-(p-oxyphenyl)-phenylacetonitril
(Schmelzpunkt 202° C), aus p-Chlorbenzoylcyanid Bis- (p-oxyphenyl) -p-chlorphenylacetonitril
(Schmelzpunkt 229 bis 233° C), aus 2,4-Dichlorbenzoylcyanid Bis-(p-oxyphenyl)-2,4-dichlorphenylacetonitril
(Schmelzpunkt 272 bis 276° C), aus p-Methylbenzoylcyanid Bis- (p-oxyphenyl) -p-methylphenylacetonitril
(Schmelzpunkt 230 bis 231° C), aus p-MethoxybenzoylcyanidBis-ip-oxyphenylJ-p-methoxyphenylacetonitril
(Schmelzpunkt 193 bis 196° C) und aus p-Nitrobenzoylcyanid Bis - (p - oxyphenyl) - ρ - nitrophenylacetonitril
(Schmelzpunkt 216 bis 220° C) herstellen.
Als Beschleuniger können gegebenenfalls ionisierbare organische Schwefelverbindungen, ζ. Β. organische Mercaptoverbindungen,
wie Butylmercaptan, Dodecylmercaptan, und Thioglykolsäure, zugesetzt werden.
Die Reaktion kann mit oder ohne Zusatz inerter Lösungsmittel durchgeführt werden. Als Lösungsmittel
können aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe chlorierte Kohlenwasserstoffe oder organische Säuren,
wie Essigsäure, dienen.
Die Reaktionstemperatur kann zwischen etwa —20
und etwa + 60° C, vorzugsweise zwischen etwa 0 und etwa 40° C liegen.
Die neuen Stoffe eignen sich als Alterungsschutzmittel für Kunststoffe. Sie können ferner als Zwischenprodukte
für organische Synthesen verwendet werden.
Verfahren zur Herstellung von Bis-(p-oxyaryl)-arylaceto-nitrilen
Anmelder:
Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft, Leverkusen
Dr. Hermann Schnell, Krefeld-Uerdingen, und Dr. Gustav Buchwald Krefeld-Bockum,
sind als Erfinder genannt worden
Es ist zwar bekannt, Phenol mit Lävulinsäure in Gegenwart von konzentrierter Schwefel- oder Salzsäure
so zu y,y-Bis-(p-oxyphenyl)-valeriansäure umzusetzen·. Daraus
war jedoch nicht abzuleiten, daß Aroylcyanide der gleichen Reaktion zugänglich sind, da sich bei diesen die
Ketogruppe in α-Stellung zur Cyangruppe befindet und da außerdem das Kohlenstoffatom der Ketogruppe einen
Arykest trägt, während es sich bei der Lävulinsäure um eine y-Ketosäure handelt, deren Keto-Kohlenstoffatom
durch eine Methylgruppe substituiert ist.
Die in den Beispielen angegebenen Teile sind Gewichtsteile.
Ein Gemisch von 120 Teilen Phenol, 60 Teilen Benzoylcyanid und 1,5 Teilen Dodecylmercaptan wird auf 15° C
gekühlt; unter Rühren werden innerhalb 1 Stunde 30 Teile
konzentrierte Schwefelsäure zugetropft. Anschließend wird 4 Stunden bei 15° C nachgerührt. Das Rohprodukt
wird mit 200 Teilen Wasser und 40 Teilen Methylenchlorid 2 Stunden gerührt. Die ausgefallenen Kristalle
werden abgesaugt und neutral gewaschen.
Ausbeute: 130 Teile =94% der Theorie Bis-(p-oxyphenyl)-phenylacetonitril
(Schmelzpunkt 202° C).
Phenolische OH-Zahl: berechnet: 11,3, gefunden: 11,2.
« Ein Gemisch von 405 Teilen Phenol, 312 Teilen p-Chlorbenzoylcyanid und 4 Teilen Thioglykolsäure wird
auf 14° C gekühlt. Bei dieser Temperatur werden unter Rühren 100 Teile konzentrierte Schwefelsäure zugetropft.
Bei 20° C wird 20 Stunden stehengelassen und anschließend wie im Beispiel 1 aufgearbeitet.
Ausbeute: 481 Teile = 75,7% der Theorie Bis-(p-oxyphenyl)-p-chlorphenylacetonitril
(Schmelzpunkt 229 bis 233° C).
Phenolische OH-Zahl: berechnet: 10,1, gefunden: 9,7.
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Ein Gemisch von 410 Teilen Phenol, 304 Teilen p-Methoxybenzoylcyanid und 3,5 Teilen Thioglykolsäure
wird auf 15° C gekühlt. Innerhalb 1 Stunde werden 90 Teile konzentrierte Schwefelsäure zugetropft. Es wird
6 Stunden riachgerührt und nach 40 Stunden aufgearbeitet
wie im Beispiel 1. Der zunächst schmierig ausfallende Niederschlag wird in Natronlauge gelöst und
mit verdünnter Salzsäure gefallt. Nach 10 Stunden wird abgesaugt und mit Wasser neutral gewaschen.
Ausbeute: 280Teile =45% der Theorie Bis-(p-oxyphenyl)-p-methoxyphenylacetonitril
(Schmelzpunkt 193 bis 196° C).
Phenolische OH-Zahl: berechnet: 10,25, gefunden: 10,0.
Ein Gemisch von 143 Teilen o-Kresol, 65,5 Teilen Benzoylcyanid und 1,5 Teilen Thioglykolsäure wird auf
15° C gekühlt. Dazu werden 32 Teile konzentrierte Schwefelsäure innerhalb 40 Minuten zugetropft. Nach
12 Stunden ist das Reaktionsgut zu einer festen Masse erstarrt. Diese löst man in verdünnter Natronlauge und
fällt das Produkt mit verdünnter Salzsäure aus. Das schmierige Fällungsprodukt wird in Methylenchlorid
gelöst. Nach 24 Stunden Aufbewahren bei 0° C haben sich 122 Teile = 74% der Theorie Bis-(p-oxy-o-kresyl)-phenylacetonitril
als weiße Kristalle abgeschieden.
Phenolische OH-Zahl: 10,3 bis 10,5, berechnet: 10,3. Schmelzpunkt: 130 bis 140° C.
Ein Gemisch von 143 Teilen m-Kresol, 65,5 Teilen Benzoylcyanid und 1,5 Teilen Thioglykolsäure wird auf
15° C gekühlt. Dazu werden 32 Teile konzentrierte Schwefelsäure innerhalb 30 Minuten zugetropft. Nach
12 Stunden ist das Reaktionsgut zu einer halbfesten Masse erstarrt. Nach dem Aufarbeiten gemäß Beispiel 4
werden 23 Teile = 14 % der Theorie Bis-(p-oxy-m-kresyl)-phenylacetonitril als Kristalle erhalten.
Phenolische OH-Zahl: 10,4 bis 10,5, berechnet: 10,3. Schmelzpunkt: 228 bis 236° C.
Zu einem Gemisch von 192 Teilen ß-Naphthol, 65,5
Teilen Benzoylcyanid und 1,5 Teilen Thioglykolsäure werden bei 20 bis 30° C 32 Teile konzentrierte Schwefelsäure
innerhalb 30 Minuten zugetropft. Es entsteht eine feste, schwarze Masse. Nach 12 Stunden wird diese in
einer Mischung von Methylenchlorid und Benzol gelöst. Nach 24 Stunden Stehen bei 0° C haben sich weiße Kristalle
abgeschieden.
Ausbeute: 36 Teile = 18% der Theorie Bis-(|S-naphthyl)-phenylacetonitril.
Phenolische OH-Zahl: 8,4, berechnet: 8,48.
Schmelzpunkt: 215 bis 220° C.
Ein Gemisch von 144 Teilen Anisol, 65,5 Teilen Benzoylcyanid und 1,5 Teilen Thioglykolsäure wird auf
15° C gekühlt. Dazu werden 32 .Teile konzentrierte Schwefelsäure innerhalb 30 Minuten zugetropft. Nach
12 Stunden haben sich zwei flüssige Phasen gebildet. Man behandelt das Gemisch mit Methylenchlorid und
wäscht den Extrakt mit Wasser neutral. Nach dem Abdestillieren des Methylenchlorids wird nicht umgesetztes
Anisol im Vakuum abdestilliert. Der Rückstand wird in Äthanol gelöst. Beim Erkalten scheiden sich
weiße Kristalle ab.
Ausbeute: 120 Teile = 73% der Theorie Bis-(p-methoxyphenyl) -phenylacetonitril.
Schmelzpunkt: 94 bis 96° C (Literatur = 98° C).
Ein Gemisch von 260 Teilen Phenol und 131 Teilen Benzoylcyanid wird auf 10 bis 15° C gekühlt. Unter
Rühren werden in 2 Stunden 65 Teile konzentrierte Schwefelsäure zugetropft. Anschließend wird 2 Stunden
bei 15° C nachgerührt. Nach 24Stunden wird das Rohprodukt mit 400 Teilen Wasser und 80 Teilen Methylenchlorid
2 Stunden gerührt. Dier ausgefallenen Kristalle
werden abgesaugt und neutral gewaschen.
Ausbeute: 302 Teile = 94% der Theorie Bis-(p-oxyphenyl)-phenylacetonitril
(Schmelzpunkt: 201 bis 205°C).
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von Bis-(p-oxyaryl)-arylacetonitrilen, dadurch gekennzeichnet, daß man etwa 1 Mol eines Aroylcyanids mit etwa 2 Mol eines ein- oder mehrkernigen Pfienols unter langsamem Zusatz von konzentrierter Schwefelsäure und gegebenenfalls in Gegenwart geringer Mengen ionisierbarer organischer Schwefelverbindungen unter mäßiger Kühlung umsetzt. -In Betracht gezogene Druckschriften:
J. Amer. ehem. Soc, 76, 4465/4466 (1954).© 909 730/484 2.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1075631B true DE1075631B (de) | 1960-02-18 |
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ID=599417
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| DENDAT1075631D Pending DE1075631B (de) | Verfahren zur Herstellung von Bis (poxyaryl) arylaceto-nitnlen |
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| Country | Link |
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| DE (1) | DE1075631B (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3222388A (en) * | 1962-04-20 | 1965-12-07 | Lilly Co Eli | Diaryl-acetonitriles and 2,2,3- triarylpropionitriles |
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- DE DENDAT1075631D patent/DE1075631B/de active Pending
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| None * |
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|---|---|---|---|---|
| US3222388A (en) * | 1962-04-20 | 1965-12-07 | Lilly Co Eli | Diaryl-acetonitriles and 2,2,3- triarylpropionitriles |
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