DE913896C - Verfahren zur Herstellung von 6-Methyl-8-oxy-ergolin - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von 6-Methyl-8-oxy-ergolin

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DE913896C
DE913896C DES25296A DES0025296A DE913896C DE 913896 C DE913896 C DE 913896C DE S25296 A DES25296 A DE S25296A DE S0025296 A DES0025296 A DE S0025296A DE 913896 C DE913896 C DE 913896C
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Germany
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methyl
oxy
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ergoline
oxyergoline
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Expired
Application number
DES25296A
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English (en)
Inventor
Dr Theodor Petrzilka
Dr Juerg Rutschmann
Dr Arthur Stoll
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Sandoz AG
Original Assignee
Sandoz AG
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Publication date
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  • Verfahren zur Herstellung von 6-Methyl-8-oxy-ergolin Es wurde gefunden, daß man 3'-Amino-i-methyl-3-oxy-i, 2, 3, q.-tetrahydro-5, 6-benzochinolin-7-carbonsäure-lactam (I) durch Behandlung mit einem Alkalimetallund einem Alkohol zu 6-Methyl-8-oxy-ergolin (I I) reduzieren kann Die Reduktion wird vorzugsweise mit Natrium und Butanol vorgenommen.
  • Das durch das beschriebene Verfahren erhaltene 6-Methyl-8-oxy-ergolin ist neu und besitzt folgende charakteristische Eigenschaften: Rechteckige Platten aus Äthanol vom Schmp. 25q. bis 256°.
  • 6-Methyl-8-oxy-ergolin soll als Zwischenprodukt verwendet werden.
  • Beispiel 20 g 3'-Amino-i-methyl-3-oxy-i, 2, 3, 4.-tetrahydro-5, 6-benzochinolin-7-carbonsäure-lactam werden in i 1 absolutem n-Butanol gelöst und durch Zusatz von 8o g Natrium in der Siedehitze reduziert. Das Reaktionsgemisch wird mit Wasser versetzt, durchgeschüttelt und die wäBrigen Lösungen zweimal mit Butanol nachextrahiert. Beim Eindampfen des Butanols im Vakuum hinterbleibt ein harziger Rückstand, der in möglichst wenig Äthanol gelöst wird. Die Lösung wird nun mit 5oo ccm Chloroform verdünnt, durch wiederholtes Ausschütteln mit Wasser äthanolfrei gewaschen und auf 25o g Aluminiumoxyd chromatographiert. Nach längerem Waschen mit Chloroform wird das 6-iblethyl-8-oxy-ergolin eluiert. Man kristallisiert aus Aceton und dann noch zweimal aus Äthanol und erhält das 6-Methyl-8-oxy-ergolin in Form schöner, rechteckiger Platten. F. 254 bis 256° (korr. i. V.).
  • CZ5H18or'T2 berechnet C 74,35 H 7,49, N i1,560/0, gefunden C 74,62, H 7,48, N 11,84%. Acetylderivat: schlanke Prismen, Schmp. 217 bis 2x9° (korr. i. V.).
  • C7H2oO,N2 berechnet C 71,8o, H7,09, N 9,85%; gefunden C 71,92, H 7,41, N 9,23; 1o,490/0.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von 6-Methyl-8-oxyergolin, dadurch gekennzeichnet, daB man 3'-Amino- i-methyl -3 - oxy -1, 2, 3, 4 - tetrahydro-5, 6-benzochinolin-7-carbonsäure-lactam mit einem Alkalimetall und einem Alkohol behandelt.
DES25296A 1950-10-26 1951-10-24 Verfahren zur Herstellung von 6-Methyl-8-oxy-ergolin Expired DE913896C (de)

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