DE2631222C3 - Verfahren zur Herstellung basisch substituierter Phenylacetonitrile - Google Patents

Verfahren zur Herstellung basisch substituierter Phenylacetonitrile

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DE2631222C3 DE2631222A DE2631222A DE2631222C3 DE 2631222 C3 DE2631222 C3 DE 2631222C3 DE 2631222 A DE2631222 A DE 2631222A DE 2631222 A DE2631222 A DE 2631222A DE 2631222 C3 DE2631222 C3 DE 2631222C3
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Description

worin A, C, D, E, F Wasserstoff- oder Halogenatome oder niedere Alkoxygruppen, B ein Halogenatom oder eine niedere Alkoxygruppe und Rt eine niedere Alkylgruppe darstellt, dadurch gekennzeichnet, daß man zunächst a) ein jt-Isopropylbenzylcyanid der Formel II
CN
(Π)
25
JO
worin A, B und C die obengenannte Bedeutung besitzen, mit einem Acetal der Formel III
OR2
HaI-CH2-CH2-CH <IH)
OR2
worin R2 eine niedere Alkylgruppe darstellt, kondensiert, dann
b) das so erhaltene Nitrilaldehydacetal der Formel IV
35
CN
C-CH2-CH2-
OR,
-CH
\
(IV)
OR,
CH
/ \
H3C CH3
worin A, B, C und R2 die oben angegebene Bedeu-
50
(D
tung besitzen, mit wäßriger Säure behandelt und anschließend
c) den so erhaltenen Nitrilaldehyd der ' ormel V
CN
Γ—CH2-CH2-CHO (V)
H3C
CH
\
CH3
worin A, B und C dasselbe wie oben bedeuten, mit einem Amin der Formel VI
HN-CH2-CH2
(VI)
worin D, E, F und R1 die obengenannte Bedeutung haben, einer hydrierenden Kondensation unterwirft.
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung basisch substituierter Phenylacetonitrile. DieseSubstanzenJnsbesonderea-isöpropyi-a-QN-methy!-N'-hornoveratryl)-)'-arninopropyr]-3,4-dimethoxypheiiylacetonitril (Verapamil), eigneri sich zur Behandlung von Erkrankungen der HerzkranzgeFäße. Zu ihrer Herstellung sind bereits eine Reihe von Verfahren bekannt (DE-PS 1154810, DE-PS11 58 083, DE-OS 20 59 923, DE-OS 20 59 985).
Weiter ist in der DE-OS 22 63 527 ein Verfahren zur Herstellung von Verapamil angegeben, bei dem 2 - (3,4 - DimethoxyphenylJ - 2 - isopropylacelonilril [= a-Isöpropylveralrylcyanid] mit 3-Methyiformamido-I-chlorpropan zum 2-(3,4-Dimethoxyphenyl)-
2-isopropyl-5-melhyIformamίdovaleronίtril umgesetzt wird, das nach Abspaltung des Ameisensäurerestes mit Homoveratrylaldehyd kondensiert wird. Dieses Verfahren verläuft jedoch mit schlechten Ausbeuten,
und die Ausgangsmaterialien dafür sind schlecht zugänglich.
Es wurde nun ein neues Verfahren zur Herstellung dflr genannten Verbindungen gefunden, das glatt und mit guter Ausbeute verläuft.
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung basisch substituierter Phenylacetonitrile der Formel I
CN C
D E
—CH2-CH2-CH2-N—CH2-CH2-<>
H3C
worin A, C, D, E, F Wasserstoff- oder Halogenatome oder niedere Alkoxygnippen, B ein Halogenatom oder eine niedere Alkoxygruppe und R1 eine niedere Alkylgruppe darstellt, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man zunächst
a) ein a-lsopropvlbenzylcyanid der Formel II
A CN
CH
(H)
CH / \
H3C CH3
worin A, B und C die obengenannte Bedeutung besitzen, mit einem Acetal der Form: 5III
OR2 HaI-CH2-CH2-CH (III)
OR2
worin R2 eine niedere Alkylgruppe darstellt, kondensiert, dann
b) das so erhaltene Nitrilaldehydacetal der Formel IV
A CN OR2
/
-C-CH2-CH2-CH (IV)
OR2
CH
/ \
H3C CH3
worin A, B, C und R2 die oben angegebene Bedeutung besitzen, mit wäßriger Säure behandelt und anschließend
c) den so erhaltenen Nitrilaldehyd der Formel V
A CN
CH2-CHO (V)
60
65
mit einem Amin der Formel VI
R1 D
HN-CH3-CH2-/
(VI)
worin A, B und C dasselbe wie oben bedeuten, worin U, h, b und R1 die obengenannte Bedeutung haben, einer hydrierenden Kondensation unterwirft.
Die Nitrilaldehydacetale der Formel IV lassen sich durch Kondensation der entsprechenden, kernsubslituierten \-Isopropylbenzylcyanide (II) mit /f-Halogenpropionaldehyddialkylacetalen (III) in Gegenwart von Lithium- oder Natriumamid oder einer metallorganischen Verbindung, wie Butyllithium oder Phenylnatrium, herstellen. Als Lösungsmittel eignen sich beispielsweise Tetrah)urofuran, Dioxan, Benzol und Toluol.
Die Hydrolyse der Acetale der Formel IV kann in geeigneten organischen Lösungsmitteln mit verdünnten wäßrigen Säuren, wie Schwefelsäure, Salzsäure, Essigsäure, Oxalsäure oder Weinsäure, erfolgen. Es ist nicht erforderlich, die entstandenen Nilrilaldehyde in reiner Form zu isolieren. Zweckmäßigerweise werden sie als Rohprodukt mit einem Amin der Formel VI der hydrierenden Kondensation unterworfen. Mit Nickel oder Kobalt enthaltenden Katalysatoren wie z. B. Raney-Nickel gelingt die Reaktion besonders gut. Enthalten die Reaktionspartner kein Halogen, eignen sich auch Edelmetallkatalysatoren wie Pd/C und PtO2. Die hydrierende Kondensation verläuft bei Normeldruck (760Torr/H2) und Raumtemperatur oder wenig darüber mit guten Ausbeuten. Die Reaktion wird vorzugsweise in niederen Alkoholen oder Eisessig durchgeführt.
Die Ausbeuten des neuen Verfahrens liegen hoch. Sie betragen pro Reaktionsschritt etwa 85 bis 95%. In der Regel werden sogar bezogen auf das substituierte n-Isopropylbenzylcyanid Ausbeuten von 75 bis 85% erhalten. Diese Werte liegen weit über denen, die bislang für die Herstellung der genannten Verbindungen erhalten wurden. Darüber hinaus ist das neue Verfahren in seiner Durchführung wesentlich einfacher als die bekannten. Weiter liefert es ein reineres Produkt als das Verfahren der DK-C)S 22 63 527.
Beispiel 1
a) 573 g (262 Mol) a-Isopropylveratrylcyanid und 481 g (1,1 · 2,62 Mol) /f-Chlorpropionaldehyddiälhylacetal werden in 2,7 1 trockenem Toluol unter Erhitzen gelöst. In die siedende Lösung werden innerhalb einer Stunde Unter kräftigem Rühren 393 g einer 30%igefi Natriumamidsuspension in Toluol [= 117,6 g 1,15·
2,62 Mol) NaNH2] getropft. Nach 3 Stunden wird die Reaktionslösung abgekühlt und einmal mit 3 I einer Eis-Wasser-Mischung und anschließend zweimal mit 1 1 Wasser gewaschen. Die Toluolphase wird getrocknet und eingeengt. Die Destillation des Rückstandes ergibt 772g \-IsopropyI-\-()-diäthoxypropyI)-veratryI-cyanid (Kp. = 160 bis 163 C/0,3 Torr; ni' = 1,5000; Ausbeute: 84,3%).
b) 445 g (1,274 Mol) der gemäß a) erhaltenen Substanz werden in 2,9 1 Aceton gelöst. Innerhalb von 45 Minuten werden hierzu unter Rühren 127,5 g (1,1 ■ 1,274 MoI) Oxalsäure in 1150 ml Wasser ge"-Iropft. Die Lösung wird 3 Stunden bei 40 C stehengelassen, anschließend auf 5 bis 10 C abgekühlt und mit einer gesättigten, wäßrigen Kaliumcarbonatlösung auf pH 6,0 eingestellt. Das ausgefallene Kaliumoxalat wird abfiltriert und aus dem Filtrat das Aceton im Rotationsverdampfer entfernt. Der sich dabei abscheidende ölige Aldehyd wird in Diäthyläther aufgenommen und über Kaliumcarbonat getrocknet. Nach dem Eindampfen erhält man 413 g eines gelblichen UIs, das 85% <*-Isopropyi-*-iy-oxopropyl)-veratrylcyanid enthält F.(Semicarbazon) = i48 bis 149 C). Die Ausbeute ist praktisch quantitativ.
Dasselbe Ergebnis erhält man, wenn man statt der Oxalsäure 2%ige Schwefelsäure verwendet.
c) 91,1 g des nach b) erhaltenen gelblichen Öls [entsprechend 77,4 g (0,281 Mol) reinem i-Isopropyla-(y-oxopropyl)-veratrylcyanid] und 54,9 g(0,281 Mol) N-Methylhomoveratrylamin werden in 400 ml Äthanol gelöst und mit 10 g I0%iger Pd-Kohle bei 40 bis 45 C hydriert. Nach Ende der Wasserstoffaufnahme wird der Katalysator abgesaugt und das Filtrat zur Trockne eingeengt. Der ölige Rückstand wird in 500 ml Toluol gelöst und zweimal mit je 250 ml Wasser gewaschen. Die wäßrigen Auszüge werden verworfen. Die Toluollösung wird zweimal mit je 150 ml 2 η-Salzsäure und zweimal mit je 150 ml warmem Wasser extrahiert. Die wäßrigen Auszüge werden vereinigt, mit Natronlauge alkalisch gemacht und mn Toluol extrahiert.
Die Toluolextrakte werden getrocknet, eingedampft und der Rückstand in Isopropanol gelöst. Nach dem Einleiten von Chlorwasserstoffgas scheiden sich 127,0 g \-Isopropyl-\-[(N-methyl-N-homoveratryl)-y-aminopropyl] - 3,4 - dimethoxyphenylacetonitril - hydrochlondablF. = 139.5 bis 14),5 C: Ausbeute: 92%).
Führt man die Hydrierung mit Raney-Nickel, Raney-Kobalt oder Platinoxid durch, so liegen die Ausbeuten bei 90 bis 95%.
Beispiel 2
a) Zu einer Mischung aus 557,4 g (2 · 1,673 Mol) /y-Chlorpropionaldehyddiälhylacetal in 1,1 1 Tetrahydrofuran und 550 g (2 · 1,673 MoI) einer 30%ipen Nalriumamidsuspension in Toluol werden im Verlauf einer Stunde bei 78 C417.2 g(l,673 Mol)«-Isopropyl-3,4.5-trimelhoxyphenylacetonitriI in 830 ml Tetrahydrofuran getropft. Nach weiteren 30 Minuten wird das Reaklionsgemisch abgekühlt und filtriert. Das Filtral wird zur Trockne eingeengt und der Rückstand aus Hexan umkristallisiert.
Man erhält 595,4 g a-lsopropyl-a-(j/-diäthoxypropyl)-3,4,5-trimethoxyphenylacetonitriI (F. = 64,5 bis 67 C, Ausbeute: 93,8%).
b) Aus der letztgenannten Verbindung erhält man analog Beispiel 1 b) in praktisch quantititjver Ausbeute λ-Isopropyl --v-(}-oxopropyl)-3,4,5-trimethoxy phenylacetonitril (Kp. = 195 bis 200 :;/0,02 Torr).
c) Die gemäß b) erhaltene Verbindung wird analog Beispiel Ic) zusammen mit N-Methylhomoveralrylamin hydriert und aufgearbeitet. Aus den heißen SaIzsäureextraktenkristallisiert bereitsreines krisiallwasserhaUiges-i-lsopropyl-a-QN-rnethyl-N-hornoveratryl)-amino - )· - propy I)] - 3,4,5 - trimethoxyphenylacetonitrilhydrochlorid aus. Man entwässert das Salz durch azeotrope Destillation mit Toluol und löst den öligen Rückstand in Isopropanol. In der Kälte scheidet sich aus der Lösung das wasserfreie Hydrochlorid als weißes, lockeres Kristallpulver aus (F. = 146 bis 147,5 C; Ausbeute: 91,6%).
Analog Eleispiel 1 und 2 werden mit entsprechenden Ausbeuten hergestellt:
\ -1 sopropy 1 - \ - [(N - methyl - N - β - phenyläthyl)- ;·- aminopropyl] - 3,4 - dimethoxyphenylacetonitril (Kp. == 180 bis 195"C/O,OO5 Torr; F^ydrochiorid) = 150 bis 151 C; F.(Saures o^iat) =131 bis 133"C). \ - Isopropyl - \ - [(N - methyl - N - 4 - chlorphenyläthyl) - ;■ - aminopropyl] - 3,4 - dimethoxyphenylacetonitril (Kp. = 220 bis 225"C/0,03 Torr; F-(Hydrochlorid) = 162 bis 163' C).
λ - Isopropyl - * - (N - methy! - N - // - phenyläthyl- ;■ - aminopropyl) - 3,4,5 - trimethoxyphenylacetonitriHKp. = 180 C/0,005Torr;F.jHydrochiorid) = 156 bis 159 C).

Claims (1)

  1. Patentanspruch; Verfahren zur Herstellung basisch substituierter Phenylacetonilrile der Formel I
    CN
    C-CH2-
    CH
    H3C CHj
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