DE1593723C3 - Verfahren zur Herstellung von Benzylpyrimidinen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Benzylpyrimidinen

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DE1593723C3
DE1593723C3 DE1593723A DEW0042668A DE1593723C3 DE 1593723 C3 DE1593723 C3 DE 1593723C3 DE 1593723 A DE1593723 A DE 1593723A DE W0042668 A DEW0042668 A DE W0042668A DE 1593723 C3 DE1593723 C3 DE 1593723C3
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guanidine
benzylpyrimidines
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John William Hartsdale Mentha
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    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
    • C07D239/48—Two nitrogen atoms
    • C07D239/49—Two nitrogen atoms with an aralkyl radical, or substituted aralkyl radical, attached in position 5, e.g. trimethoprim
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
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Description

N-I/
NH2 —< >— CH,
N=/
OCH3
NH2
NH2-< "V-CH2
in der X ein Wasserstoffatom oder eine Methoxygruppe ist.
Aufgabe der Erfindung ist die Herstellung dieser
in der X ein Wasserstoffatom oder eine Methoxy- 15 Benzylpyrimidine in hoher Ausbeute unter Umsetzung gruppe ist, dadurch gekennzeichnet, daß von Guanidin mit einer Verbindung der allgemeinen man Formel
a) einen Aldehyd der allgemeinen Formel
CH3O
CH3O
CH3O
CHO CH,0
CN
CH2-CH
CH(OR)2
mit einem Propionsäurenitril-Derivat der allge- in der X die obige Bedeutung hat und R eine meinen Formel Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet.
30 Diese unter der Bezeichnung Diaveridin und Trimethoprim bekannten Verbindungen der allgemeinen Formel 1 haben bemerkenswerte antibakterielle Eigen-I schäften,
γ "2 Dies erfolgt erfindungsgemäß dadurch, daß man
' 35 a) einen Aldehyd der allgemeinen Formel
CH(OR)2
CH3O
worin X die vorstehend angegebene Bedeutung hat und R für eine Alkylgruppe mit 1 bis 40 4 Kohlenstoffatomen steht, in Gegenwart eines basischen Katalysators kondensiert, b) die Verbindung der allgemeinen Formel
45
CH3O
in der X und R die obige Bedeutung haben, in Gegenwart von palladisierter oder platinierter Holzkohle als Katalysator hydriert und c) die Verbindung der allgemeinen Formel
CH3O
CH1O
5°
55
6o mit einem Propionsäurenitril-Derivat der allgemeinen Formel
CN
CH2
CH(OR)2
worin X die vorstehend angegebene Bedeutung hat und R für eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht, in Gegenwart eines basischen Katalysators kondensiert, b) die Verbindung der allgemeinen Formel
CH(OR)2 CH3Q
in der X und R die obige Bedeutung haben mit Guanidin nach Patent 15 45 966 umsetzt. 65
CH3O
CH=C-CN CH(OR)2
in der X und R die obige Bedeutung haben, in
Gegenwart von palladisierter oder platinierter Die Umsetzung eines Aldehyds der allgemeinen
Holzkohle als Katalysator hydriert und Formel
c) die Verbindung der allgemeinen Formel
CH1O
CH(OR)2
CH1O
CH,0
CHO
in der X und R die obige Bedeutung haben mit Guanidin nach Patent 15 45 966 umsetzt.
Die Herstellung von Trimethoprim durch Umsetzung von Guanidin mit einem Gemisch von entsprechend substituiertem jS-Alkoxy-propionitril und ]9-Alkoxyacrylnitril ist bereits bekannt (J. Org. Chem. 28, 1983; 1963). Nach diesem bekannten Verfahren werden jedoch Ausbeuten zu höchstens 30% erzielt. Demgegenüber führt das erfindungsgemäße Verfahren zu Ausbeuten von über 60 bis über 75%. Hierbei verläuft die Hydrierungsstufe b) mit praktisch quantitativer Ausbeute.
Es war zwar bereits bekannt, Acrylnitrilderivate mit einer Ausbeute von 74% zu hydrieren (C. A. 1958, 18 410). Wenn schon bei einer solchen leicht hydrierbar erscheinenden Verbindung nur ei ie Ausbeute von 74% erzielbar ist, zudem Nebenprodukte, nämlich 2-Alkoxymethylenpropionitril in merklichem Umfang entstehen, so kann der Fachmann hieraus kaum eine Anregung entnehmen, daß die Lösung der gestellten Aufgabe auf dem erfindungsgemäßen Wege möglich werden könnte. Dies gilt um so mehr, als bei dem erfindungsgemäßen Verfahren bei der Hydrierung mit dem Ablauf konkurrierender Reaktionen an der Nitril- und Acetalgruppe, wie Katalysatorvergiftung, Bildung von Aminen und Abspaltung von Alkoholgruppen gerechnet werden mußte (J. Am. Chem. Soc. 74, 4586, 1952, CA. 1961, 927Oi; C. A. 1958, 1841Of). Das erfindungsgemäße Verfahren läuft einerseits überraschenderweise sehr mild ab, was sowohl daraus ersichtlich ist, daß weder die Alkoxygruppen abgespalten werden, noch die Cyanogruppen zu Imino- oder Aminogruppen reduziert werden, während andererseits, wie sich aus den Ausbeuten ergibt, eine scharf durchgreifende Hydrierung der Doppelbindung stattfindet. Die bisweilen beobachtete Wirkung von Cyanogruppen als Katalysatorgift, tritt hier nicht ein. Auch ist zu beachten, daß spezielle Verfahrensweisen, die zur Hydrierung von Verbindungen entwickelt wurden, die den erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen nahe stehen, hier versagen (Fieser and Fieser, Reagents for Organic Reaction 1972, Band 3, 150). Überraschend ist auch, daß etwaige, bei dem erfindungsgemäßen Verfahren gebildete Zwischenprodukte bei der Ringbildungsreaktion mit Guanidin nicht stören und vor allem in das dabei gebildete Endprodukt nicht eingehen.
Die OR-Substituenten des erfindungsgemäß eingesetzten ungesättigten Nitrils werden bei der Ringbildung mit Guanidin ausgeschieden, so daß die genaue Identität der R-Gruppe von untergeordneter Bedeutung ist. Der Substituent R kann demzufolge eine beliebige Alkylgruppe mit 1 —4 Kohlenstoffatomen sein, wobei die Methylgruppe wegen der leichteren Kristallisierbarkeit der der in der Hydrierungsstufe b) anfallenden Verbindung bevorzugt ist.
mit einem Propionsäurenitril-Derivat der allgemeinen Formel
15
CN
CH2
CH(OR)2
worin X und R die bereits genannte Bedeutung haben, erfolgt in Gegenwart eines basischen Katalysators, bei dem es sich insbesondere um ein Alkoxidion mit 1—4 Kohlenstoffatomen handelt. Die Reaktion kann zweckdienlicherweise in Methanol oder Äthanol als Lösungsmittel durchgeführt werden, so daß der Substituent R dem Rest des Lösungsmittelalkohols entspricht. Vorzügsweise sind wenigstens drei Äquivalente Alkoxidione vorhanden. Die Temperatur kann etwa 400C betragen. Das Verfahrensprodukt kann in hoher Ausbeute und hohem Reinheitszustand erhalten werden. Das Propionsäurenitril-Derivat kann beispielsweise durch basenkatalysierte Umsetzung eines Alkohols, ROH, worin R die obige Bedeutung hat, mit jS-Äthoxyacrylnitril oder mit Cyanacetylen hergestellt werden.
Beispiel 1
a-Veratryliden-jS.jS-dimethoxy-propionitril
a) Die methanolische Lösung von Dimethoxyacrylnitril (z. B. hergestellt durch Umsetzung von in Methanol gelöstem Natrium-methoxid mit ß-Äthoxyacrylnitril) wurde bei 4O0C '/2 Stunde gerührt und 16,6 g (0,1 Mol) Veratrylaldehyd zugegeben. Das Aldehyd löste sich schnell, und das Reaktionsgemisch wurde 16 Stunden (über Nacht) bei 40 bis 450C gerührt. Dann wurde Methanol unter Vakuum verdampft und der Rückstand zwischen Äther und Wasser getrennt, wobei die wäßrige Schicht mit Äther wieder extrahiert wurde. Die zusammengegebenen äthenschen Schichten wurden mit Wasser, Natrium-bisulfitlösung und wieder mit Wasser gewaschen und über Magnesium-sulfat getrocknet. Nach Filtrieren von einem austrocknenden Mittel und Verdampfen des Lösungsmittels wurden 24 g hellgelbes öl erhalten. Ausbeute: 90%.
a-Veratryl-|9,jS-dimethoxy-propionitril
b) 21 g Produkt von a) wurden in einem Parr-Hydrierer mit 150 ml absolutem Äthanol gelöst und 2 g 5%ige palladisierte Holzkohle zugegeben. Nach Auspumpen
aus der Reduzierungskammer und Aufnahme von Wasserstoff wurde das Reaktionsgemisch auf ungefähr 500C während Reduktion mittels einer Infrarotlampe erwärmt. Nachdem die Absorption von Wasserstoff angehalten war, wurde der Katalysator entfernt und das Lösungsmittel unter Vakuum verdampft, wobei 21 g hellgefärbtes öl zurückblieb. Dieses Material kristallisierte nicht leicht, ist aber frei von aliphatischer Ungesättigktheit und für synthetische Zwecke rein genug. Ausbeute: 100%.
2,4-Diamino-5-(3',4'-dimethoxy-benzyl)-pyrimidin
c) In zwei 175 ml Teilen absolutem Äthanol wurden getrennt voneinander 62 g Guanidin-hydrochlorid und 37 g Natrium-methoxid gelöst. Die klaren Lösungen wurden zusammengegeben, gekühlt und von dem ausgeschiedenen Natrium-chlorid filtriert. Die sich ergebende Guanidin in Äthanollösung wurde 59,5 g a-(3,4-Dimethoxy-benzyl-[ = veratryl])-j9,j3-dimethoxypropionitril, das wie unter b) hergestellt wurde, zugegeben. Das ganze wurde 16 Stunden auf einem Dampfbad unter Rückfluß gehalten und dann unter Vakuum auf das halbe Volumen reduziert und in einem Eisbad gekühlt. Der ausgeschiedene Feststoff wog 36 g nach Filtrieren und Waschen mit Aceton, nachfolgend mit Hexan. Es war im wesentlichen reines 2,4-Diamino-5-(veratryl)-pyrimidin. Durch weitere Konzentration des Filtrats wurden weitere 4,5 g erhalten. Ausbeute: 69%.
Beispiel 2
a-(3,4,5-Trimethoxybenzyliden)-/?,j3-dimethoxypropionitril
a) Dieser Versuch wurde genau nach der Verfahrensweise von Beispiel-l durchgeführt, ausgenommen, daß 19,6 g (0,1 Mol) 3,4,5-tnmothbxyiBießzai1iehyd anstelle von Veratrylaldehyd verwendet wurden' Das Produkt
war ein hellgelbes öl (27 g), das sich beim Stehen verfestigte. Es kann aus wäßrigem Methanol umkristallisiert werden und hat dann einen Schmelzpunkt bei 64 bis 66° C. Ausbeute: 93%.
a-(3,4,5-Trimethoxybenzyl)-j?^-dimethoxypropionitril
b) Das Produkt von a) wurde nach dem Verfahren von Beispiel 1 hydriert. Nach Reduktion kristallisierte das gesättigte Produkt, Schmelzpunkt 65,5 bis 66,5° C (höchster Schmelzpunkt 68° C). Ausbeute: 100%.
2,4-Diamino-5-(3',4',5'-trimethoxybenzyl)-pyrimidin
c) Diese Reaktion lief genau wie in Beispiel 1 beschrieben ab, ausgenommen, daß 10 g kristallines Produkt von b) verwendet wurde und die Guanidinlösung aus 10 g Guanidin-hydrochlorid und 7 g Natriummethoxid, jedes in 30 ml absolutem Äthanol, hergestellt wurde. Das Pyrimidinprodukt wog 8 g und hatte einen Schmelzpunkt bei 196 bis 198° C. Ausbeute: 82%.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Herstellung von Benzylpyrimidinen der allgemeinen Formel 5
    Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Benzylpyrimidinen der allgemeinen Formel
    NH,
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