AT41549B - Verfahren zur Darstellung von chlorierten und gleichzeitig oxydierten Derivaten des Kaseins, sowie von Verbindungen derselben mit Gerbsäure. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von chlorierten und gleichzeitig oxydierten Derivaten des Kaseins, sowie von Verbindungen derselben mit Gerbsäure.Info
- Publication number
- AT41549B AT41549B AT41549DA AT41549B AT 41549 B AT41549 B AT 41549B AT 41549D A AT41549D A AT 41549DA AT 41549 B AT41549 B AT 41549B
- Authority
- AT
- Austria
- Prior art keywords
- casein
- tannic acid
- compounds
- chlorinated
- preparation
- Prior art date
Links
- BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N casein, tech. Chemical class NCCCCC(C(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CC(C)C)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(C(C)O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(COP(O)(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(N)CC1=CC=CC=C1 BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 14
- TUSDEZXZIZRFGC-UHFFFAOYSA-N 1-O-galloyl-3,6-(R)-HHDP-beta-D-glucose Natural products OC1C(O2)COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC1C(O)C2OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 TUSDEZXZIZRFGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 8
- 239000001263 FEMA 3042 Substances 0.000 title claims description 8
- LRBQNJMCXXYXIU-PPKXGCFTSA-N Penta-digallate-beta-D-glucose Natural products OC1=C(O)C(O)=CC(C(=O)OC=2C(=C(O)C=C(C=2)C(=O)OC[C@@H]2[C@H]([C@H](OC(=O)C=3C=C(OC(=O)C=4C=C(O)C(O)=C(O)C=4)C(O)=C(O)C=3)[C@@H](OC(=O)C=3C=C(OC(=O)C=4C=C(O)C(O)=C(O)C=4)C(O)=C(O)C=3)[C@H](OC(=O)C=3C=C(OC(=O)C=4C=C(O)C(O)=C(O)C=4)C(O)=C(O)C=3)O2)OC(=O)C=2C=C(OC(=O)C=3C=C(O)C(O)=C(O)C=3)C(O)=C(O)C=2)O)=C1 LRBQNJMCXXYXIU-PPKXGCFTSA-N 0.000 title claims description 8
- 229940033123 tannic acid Drugs 0.000 title claims description 8
- 235000015523 tannic acid Nutrition 0.000 title claims description 8
- 229920002258 tannic acid Polymers 0.000 title claims description 8
- LRBQNJMCXXYXIU-NRMVVENXSA-N tannic acid Chemical compound OC1=C(O)C(O)=CC(C(=O)OC=2C(=C(O)C=C(C=2)C(=O)OC[C@@H]2[C@H]([C@H](OC(=O)C=3C=C(OC(=O)C=4C=C(O)C(O)=C(O)C=4)C(O)=C(O)C=3)[C@@H](OC(=O)C=3C=C(OC(=O)C=4C=C(O)C(O)=C(O)C=4)C(O)=C(O)C=3)[C@@H](OC(=O)C=3C=C(OC(=O)C=4C=C(O)C(O)=C(O)C=4)C(O)=C(O)C=3)O2)OC(=O)C=2C=C(OC(=O)C=3C=C(O)C(O)=C(O)C=3)C(O)=C(O)C=2)O)=C1 LRBQNJMCXXYXIU-NRMVVENXSA-N 0.000 title claims description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 4
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 11
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 11
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 10
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 10
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 102000011632 Caseins Human genes 0.000 description 8
- 108010076119 Caseins Proteins 0.000 description 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 8
- 235000021240 caseins Nutrition 0.000 description 8
- 239000005018 casein Substances 0.000 description 7
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 4
- -1 tannic acid compound Chemical class 0.000 description 4
- 230000002421 anti-septic effect Effects 0.000 description 3
- NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M potassium iodide Chemical compound [K+].[I-] NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 229920001864 tannin Polymers 0.000 description 3
- 235000018553 tannin Nutrition 0.000 description 3
- 239000001648 tannin Substances 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940064004 antiseptic throat preparations Drugs 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 229910021578 Iron(III) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZVAKTWSQIIRIIH-UHFFFAOYSA-N [K].[I] Chemical compound [K].[I] ZVAKTWSQIIRIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005456 alcohol based solvent Substances 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 229940021722 caseins Drugs 0.000 description 1
- 239000012295 chemical reaction liquid Substances 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 210000004051 gastric juice Anatomy 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000000968 intestinal effect Effects 0.000 description 1
- 210000000936 intestine Anatomy 0.000 description 1
- RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K iron trichloride Chemical compound Cl[Fe](Cl)Cl RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000012460 protein solution Substances 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Peptides Or Proteins (AREA)
Description
<Desc/Clms Page number 1>
Verfahren zur Darstellung von chlorierten und gleichzeitig oxydierten Derivaten des Kaseins, sowie von Verbindungen derselben mit Gerbsäure.
Chlorkaseine sind bereits dargestellt worden, indem man Kasein, welches in der nötigen Menge Sodalösung, gelöst wurde, mit Chlor behandelte, mit der Vorsicht. dass die bei der Reaktion sich bildende Salzsäure, nachdem saure Reaktion eingetreten war. mit fester Soda neutralisiert wurde. Dieses Verfahren wird so oft wiederholt bis eine Probe des Produktes einen genügend hohen Chlorgehalt zeigt. Ferner haben Habermann & Ehrenfeld (Zeitschrift für phvsiolog. Chemie.
EMI1.1
Lösung aber dann solange mit gasförmiger Salzsäure behandelt, bis der bei Beginn der sauren Reaktion und damit auch der ('hlorentwicklung sich abscheidende Kuchen sich wieder Inste.
Aus der sauren Zersetzungsflüssigkeit wurde alsdann das Chlorkaseinderivat mit Wasser ab-
EMI1.2
frei, phosphorhaltig und enthalten etwa 13 Prozent Stickstoff.
Beispiel I: 1 kg Kasein wird mit 10 lWasser angerührt und in 2 20prozentiger Natron-
EMI1.3
75-80 während zwei Studen behandelt. Nachdem von geringen Mengen Rückstand abfiltriert ist, wird aus dem Filtrat das gebildete Chlorkaseinderivat mit starker Salsäure abgeschieden.
Das Produkt enthält getrocknet etwa 5 Prozent Chlor, welches durch Kochen mit Jodkaliumlösung nicht abspaltbar ist.
<Desc/Clms Page number 2>
Beispiel rit Eine etwa 70 heisse Lösung von 1 kg Kasein in 51 Wasser mit 2 1 35prozentiger Natronlauge wird mit gasförmigem Chlor bis zur Bildung eines Nieder-
EMI2.1
B e i s p i e l III : Es wird eine 300 warme Lösung von 1 kg Kasein in 10 1 Wasser und 2 I 20prozentiger Natronlauge mit Chlorgas behandelt, bis die anfangs auftretende Gasentwicklung geringer wird. Während der ganzen Zeit muss die Reaktionsnuasigkeit alkalisch gehalten werden. Das entstandene Chlorkaseinderivat wird dann durch Säure abgeschieden, mit absolutem Alkohol gewaschen und getrocknet. Es enthält getrocknet etwa 8 Prozent Chlor, welches durch Kochen mit Jodkaliumlösung zum Teil abgespalten werden kann.
Beispiel IV : Es wird 1 kg Kasein in 10 1 Wasser und in 1 l 25prozentiger Natriumkarbonatlösung bei Wasserbadtemperatur gelöst und mit Chlorgas bei etwa 300 bis zum Eintritt der sauren Reaktion behandelt. Man scheidet dann mit Mineralsäuren das entstandene Chlorkasein ab, welches nach dem Filtrieren mit absolutem Alkohol und Äther gewaschen und getrocknet wird. Es enthält getrocknet etwa 4 Prozent Chlor.
Es wurde gefunden, dass diese Chlorkaseinderivate stark fäulnishemmende Eigenschaften besitzen, so dass sie z. B., die Pankreasfäulnis tagelang zu verhindern vermögen. Durch diese Eigenschaften sind sie geeignet, als Antiseptika verwendet zu werden. Ausgezeichnete Darmantiseptika sind besonders die Verbindungen dieser Kaseinderivate mit Gerbsäure, welche gegen den Magensaft in hohem Masse widerstandsfähig, in alkalisch gemachtem Wasser aber leicht löslich sind, so dass die antiseptischen Eigenschaften der Komponenten im Darm zur vollen Wirkung gelangen können.
Eine solche Gerbsäureverbindung wird beispielsweise erhalten, indem man l kg des nach dem obigen Beispiel I dargestellten Chlorkaseinderivats in 10 I Wasser unter Zufügen von Natronlauge löst, 10 1 einer lOprozentigen Tanninlösung zugibt und sodann mittels Säuren, auch Gerbsäure selbst, in der Kälte oder Wärme die Gerbsäureverbindung abscheidet, die schliesslich gewaschen, getrocknet und gepulvert wird. Auch kann man das Chlorkaseinderivat in verdünntem Spiritus lösen, sodann mit 1 kg Tannin in alkalischer oder wässriger Lösung behandeln und die Gerbsäureverbindung durch Säuren abscheiden. Schliesslich entstehen diese Gerbs1iurederivate auch, wenn man die nach obigen Beispielen I-IV erhaltene alkalische Lauge direkt mit Taninlösung behandelt und dann mittels Säuren fällt.
Die Gerbsäureverbindungen sind gelblich graue, in Wasser und verdünnten Säuren nahezu unlösliche, in Alkalien leicht lösliche Pulver ; ihre wässrige Auskochung wird durch Eisenchlorid blaugefärbt und gibt mit Eiweisstösung Faltung. In Alkohol und indifferenten Lösungsmitteln sind sie in der Kälte unlöslich.
PATENT-ANSPRÜCHE :
1. Verfahren zur Darstellung von chlorierten und gleichzeitig oxydierten Derivaten des Kaseins durch Behandlung von in Alkalikarbonat gelöstem Kasein mit Chlor, dadurch gekennzeichnet, dass man auf in Alkali-oder Alkalikarbonatlösung gelöstes Kasein Alkalihypochlorite oder Chlor, bei Gegenwart von überschüssigem Alkali bezw. bis zum Eintritt der sauren Reaktion in der Kälte oder Wärme einwirken lässt und die so erhaltenen chlorierten Oxydationsproduktc aus der Reaktionsflüssigkeit in bekannter Weise mit Säuren ausfällt.
Claims (1)
- 2. Verfahren zur Darstellung von Verbindungen der nach Anspruch 1 erhältlichen Kaseinderivate mit Gerbsäure, dadurch gekennzeichnet, dass man die Kaseinderivate in alkalischer EMI2.2
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| AT41549T | 1908-02-24 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| AT41549B true AT41549B (de) | 1910-03-25 |
Family
ID=3560368
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| AT41549D AT41549B (de) | 1908-02-24 | 1908-02-24 | Verfahren zur Darstellung von chlorierten und gleichzeitig oxydierten Derivaten des Kaseins, sowie von Verbindungen derselben mit Gerbsäure. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| AT (1) | AT41549B (de) |
-
1908
- 1908-02-24 AT AT41549D patent/AT41549B/de active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH402831A (de) | Verfahren zur Herstellung von Dialdehydpolysacchariden durch Periodatoxydation von Polysacchariden | |
| EP0044050B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Eisen (III)-Hydroxid-Dextran-Komplexen und diese enthaltende pharmazeutische sterile Lösung | |
| AT41549B (de) | Verfahren zur Darstellung von chlorierten und gleichzeitig oxydierten Derivaten des Kaseins, sowie von Verbindungen derselben mit Gerbsäure. | |
| DE2133572A1 (de) | Verfahren zur herstellung von pektinen | |
| DE1920350A1 (de) | Schwefelsaeurehalbester von Tragant und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| AT110280B (de) | Verfahren zur Gewinnung von wasserlöslichen Anthrachinonglykosiden aus Drogen. | |
| DE600092C (de) | Verfahren zur Herstellung von Anthracentetracarbonsaeuren und deren Anhydriden | |
| DE870261C (de) | Verfahren zur Reinigung roher Folinsaeure bzw. ihr verwandter Saeuren | |
| DE434280C (de) | Verfahren zur Darstellung von Verbindungen der Digitoglykotannoide | |
| DE373847C (de) | Verfahren zur Herstellung von basischen Calciumhypochloritverbindungen | |
| DE258297C (de) | ||
| DE492249C (de) | Verfahren zur Herstellung von Carbonsaeuren am Stickstoff monohalogenierter aromatischer Sulfonamide und von deren Alkali- bzw. Erdalkalisalzen | |
| DE202791A (de) | ||
| DE573034C (de) | Verfahren zur Herstellung wasserloeslicher Praeparate aus Diphenolisatin und dessen Substitutionsprodukten | |
| DE330816C (de) | Verfahren zur Darstellung von kolloidal loeslichen Metallpyrophosphatcaseinverbindungen | |
| DE448947C (de) | Verfahren zur Gewinnung von Nucleinsaeure aus Hefe | |
| DE330815C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Eiseneiweissverbindungen | |
| DE662835C (de) | Verfahren zur Herstellung wasserloeslicher Abfuehrmittel | |
| AT240524B (de) | Verfahren zur Reinigung von rohem Heparin | |
| DE635618C (de) | Verfahren zur Gewinnung von calciumchloridfreiem Calciumhypochlorit | |
| DE442039C (de) | Verfahren zur Herstellung von Alkali-Erdalkalidoppelsalzen aromatischer Halogensulfonamide | |
| DE419364C (de) | Verfahren zur Herstellung kolloidaler Metalle oder deren Verbindungen | |
| DE192473C (de) | ||
| AT70779B (de) | Verfahren zur Darstellung von Arsenantimonverbindungen. | |
| AT115366B (de) | Verfahren zur Herstellung eines den Zuckergehalt des Blutes und die Zuckerausscheidung durch den Harn bei Zuckerharnruhr herabsetzenden Stoffes pflanzlichen Ursprunges. |