DE713515C

DE713515C - Verfahren zur Herstellung von alkylierten aromatischen Sulfonsaeuren

Info

Publication number: DE713515C
Application number: DEI63290D
Authority: DE
Original assignee: IG Farbenindustrie AG
Current assignee: IG Farbenindustrie AG
Priority date: 1938-08-19
Filing date: 1938-12-28
Publication date: 1941-11-12
Also published as: DE704353C

Description

Verfahren zur Herstellung von alhylierten aromatischen Sulfonsäuren Gegenstand des Patents 70¢353 ist ein Verfahren zur Herstellung von alkylierten aromatischen Sulfonsäuren oder ihren` Salzen, bei dem man mehrkernige aromatische Kohlenwasserstoffe oder ihre Substitutionsprodukte oder.Sulfonate dieser mit n-Butylalköhol und außerdem mit Isohexyl- oder Isoheptylalkohol oder Gemischen dieser nacheinander oder gleichzeitig kondensiert und die erhaltenen Erzeugnisse gegebenenfalls sulfoniert und neutralisiert.
Es wurde weiterhin gefunden, daß man .als Textilhilfsmittel vorzüglich geeignete Verbindungen erhält; wenn man bei dem vorgenannten Verfahren an Stelle von n-Butyla1köhol einen Propylalkohöl verwendet. Als Ausgangsstoffe für dieses Verfahren eignen sich z. B. Naphthalin, Methyl- oder Athylnaphthalin, Acenaphthen oder Ph--nanthren, a- oder ß-Naphthalinsulfonsäure o. dgl. - Auch Substitutionsprodukte dieser Verbindungen, z. B. Chlornaphthalin oder Chlornaphthalinsulfonsäuren; können Verwendung finden.
Die Kondensation. der mehrkernigen aromatischen Verbindungen mit n- öder Isopropylalköhol und Isohexyl- und bzw. oder Isoheptylalkohol erfolgt zweckmäßig unter Zusatz von Kondensationsmitteln, z. B. konzentrierter Schwefelsäure, Zinkchlorid oder Borfluorid. In vielen Fällen ist @es zweckmäßig, zunächst die aromatischen Verbindungen mit Isohexyl- und bzw. oder Isoheptylalkohol und erst danach mit einem_Propylalkohol zu kondensieren. Man kann aber auch Gemische, die n-Propyl- oder Isopropylalkohol, Isohexyl-und bzw. oder Isoheptylalkohol enthalten, verwenden. Der Propylalkohol braucht hierbei nicht in überwiegender Mcnge angewandt zu werden; man benutzt indessen zweckmäßig auf je i Mol des mehrkernigen Kohlenwasserstoffs, z. B. Naphthalin oder N.aphthalinsulfonsäure, 2 bis 3 Mol eines Alkoholgemisches, das in überwiegender Menge Propylalkohol enthält.
Sehr wirksame Erzeugnisse erhält man auch, wenn man außer Propylalkoh o1 und Isohexyl-und bzw. oder Isoheptylalkohol noch Butylalkohol mit verwendet. Vorteilhaft bringt man dabei .auf je i Mol des mehrkernigen aromatischen Kohlenwasserstoffs oder dess3n Sulfonsäure je i 117o1 n-Propylalkohol, n-Butylalköhol und Isohexyl- und bzw. oder Isoheptylalkohol zur Einwirkung. An Stelle der erwähnten Alkohole lassen sich auch die diesen entsprechenden Olefine verwenden.
Das erhaltene Kondensat wird, wenn es nicht an sich schon genügend wasserlöslich ist, noch sulfoniert, z. B. mit konzentrierter Schwefelsäure, Oleum oder Chlorsulfonsäure. plan kann die Kondensation der genannten Alkohole mit den aromatischen Verbindungen auch unter gl.eichzei iger, Sulfonierung durch Verwendung von sulfonierend wirkenden Kondensationsmisteln, z. B. Schwefelsäure, Oleum oder Chl.orsulJonsäure, in einem Arbeitsgang vornehmen. ' Man erhält auf die beschriebene Weise sehr wirksame Netzmittel, die auch ein hohes Dispergiervermögen, insbesondere für Öle, Fette, Wachse, Paraffine, organische Lösungsmittel oder auch für Farbstoffe, aufweisen.
Beispiel i Man vermischt 212o Teile (die Teile sind jeweils Gewichtsteile) Näphthalin.mit 2ooo Teilen eines bei der katalytischen Hydrierung von Kohlenoxyd erhaltenen Gemisches aus Isohexyl- und Isoheptylalkohol. In diese Mischung trägt man bei 2o bis 30° etwa 6ooo Teile 98 o/oige Schwefelsäure ein und rührt unter Steigerung der Temperatur auf 5o° etwa 45 Minuten lang nach. Nach kurzem Abkühlen gibt man zu der Mischung rasch 2coo Teile n-Propylalkohol und rührt bei 4o bis 55° i Stunde lang. Dann trägt man bei 2o bis 30° in das Gemisch 7500 Teile 24o/oiges 01eum ein und rührt noch eine Zeit lang bei etwa 5o° weiter. Nach dem Stehenlassen bilden sich zwei Schichten, die voneinander getrennt werden. Die obere Schicht, die das Sulfonat enthält, wird abgetrennt, in üblicher Weise aufgearbeitet und neutralisiert. Man erhält so ein sehr gutes Netz- und Dispergiermittel. Die freie Sulfonsäure eignet sich auch sehr gut als Fettspalter. An Stelle des angewandten Gemisches aus Isohexyl- und Isoheptylalkohol kann man auch 175o Teile Isohexylalkohol oder 2ooo Teile Isöheptylalkohol verwenden.
Ein sehr wirksames Erzeugnis erhält man, wenn man z. B. auf die oben angegebene Menge Naphthalin .etwa 2ioo Teile Isohexylalkohol und dann etwa 13oo Teile n-Propylalkoho1 einwirken läßt und hierauf das Kondensationsprodukt sulfoniert.
Beispiel 2 -Man vermischt 212o Teile Naphthalin mit 2ooo TeLen eines Gemischs aus Isohexyl- und Isöheptylalkohol und trägt in diese Mischung bei 25 bis 3o° etwa 6ooo Teile 98%ige Schwefelsäure ein. Darauf rührt man etwa i Stunde lang bei 45 bis 55°, gibt dann bei 25 bis 35' etwa 12oo Teile n-Butylalkohol 'hinzu und rührt noch 45 Minuten lang bei 40°. Nach kurzem Abkühlen trägt man iooo Teile n-Propylalkohol ein und rührt nochmals bei 4o bis 45° etwa i/2 Stunde lang. Hierauf kiihlt man, ab und läßt dann 7ooo Teile 24%iges Oleum in das Gemisch einfließen und rührt bei etwa 45 bis 55° einige Zeit lang. Nach dem Au-arbeiten und Neutralisieren des Sul.fonierungserzeugnisses erhält man ein sehr wirksames Netz- und Dispergiermittel.
Das verwendete Gemisch aus Isohexyl- und Isöheptylalkohol kann ebenso wie in Beispiel i durch 175o Teile Isohexyl- oder 2ooo Tei:e Isoheptylalkohol ersetzt werden.

Claims

PATENTANSPRÜCHE: i. Weiterbildung des Verfahrens des Patents 7o4353 zur Herstellung von alkylierten aromatischen Sulfonsäuren toder ihren Salzen, dadurch gekennzeichnet, daß man die mehrkernigen aromatischen Kohl.enwasserstoffe oder.ihre Substitutionsprodukte oder Sulfonate dieser mit einem Propylalköhol und außerdem mit Isohexylalkohol oder Isoheptylalkohol oder Gemischen dieser oder mit den diesen -Alkoholen entsprechenden Olefinen kondensiert und die erhaltenen Erzeugnisse, sofern sie. noch keine Sulfonsäuregruppe enthalten, sulfoniert und neutralisiert.
2. Verfahren gemäß Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß man Mischungen, die einen Propylalkohol, ferner Isohexyl- und bzw. oder Isoheptylalkohol sowie gegebenenfalls n-Butylalkohol enthal-. ten, verwendet.