DE704353C - Verfahren zur Herstellung von alkylierten aromatischen Sulfonsaeuren - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung von alkylierten aromatischen Sulfonsäuren Es ist bekannt, aromatische, insbesondere mehrkernige Kohlenwasserstof£e oder deren Sulfonsäuren mit Olefinen oder mit zwei oder mehr verschiedenen Alkoholen zu kondensieren und gegebenenfalls die erhaltenen Kondensate zu sulfonieren und auf diese Weise zu oberflächenaktiven, als Textilhilfsmittel geeigneten Sulfönsäuren zu kommen.
• Es wurde nun gefunden, daß man besonders wirksame Textilhilfsmittel erhalten kann, wenn man mehrkernige aromatische Kohlenwasserstoffe oder ihre Substitutionsprodukte oder Sulfonate dieser mit n-Butylalkohol und außerdem mit Isohexylalkohol oder Isoheptylalkohol oder Gemischen dieser nacheinander oder gleichzeitig kondensiert und die erhaltenen Erzeugnisse gegebenenfalls sulfoniert und neutralisiert.
• Geeignete aromatische Kohlenwasserstoffe bzw. deren Sulfonäte sind zur Zeit Naphthalin, Methyl- oder Äthylnaphthalin, oc- oder Naphthalinsulfonsäure u. dgl. Auch Substitutionspibdukte dieser Verbindungen, z. B. Chlornaphthalin oder Chlornaphthalinsu1fDnsäuren, können Verwendung finden. Die Kondensation der erwähnten mehrkernigen aromatischen Verbindungen mit den erwähnten Alkoholen erfolgt zweckmäßig unter Zusatz von Kondensationsmitteln, z. B. vin konzentrierter Schwefelsäure oder Zinkchlorid. Besonders günstig ist die Verwendung eines Gemisches, das n-Butylalkohol, Isohexyl- und Isoheptylalkohol enthält. Ein solches Gemisch erhält man z. B. durch Zusatz von n-Butylalkohol zu einem Gemisch von Isohexyl- und Isoheptylalkohol, das man aus den höhersiedenden Fraktionen der -Methanolsynthese gewinnen kann. Zweckmäßig verwendet man je Mol Naphthalin bzw. Naphthalinsulfonsäure z bis z1/2 Mol eines solchen Alkoholgemisches, das überwiegend n-Butylalkohol enthält, nämlich vorteilhaft auf i,5 bis z Mol n-Butylalkohol i bis o,5 Mol Isohexyl- und Isoheptylalkohol.
• Das erhaltene Kondensat wird, sofern es nicht an sich schon genügend wasserlöslich ist, anschließend noch sulfoniert, z. B. mit konzentrierter Schwefelsäure, Oleum oder Chlorsulfonsäure. Man kann die Kondensation der Alkohole mit den aromatischen Verbindungen auch unter gleichzeitiger Sulfonierung durch Verwendung von sulfonierend wirkenden Kondensationsmitteln, z: B. Schwefelsäure, Oleum oder Chlorsulfonsäure, in einem Arbeitsgang vornehmen. An Stelle der Alkohole lassen sich auch die entsprechenden Olefine verwenden. Beispiel Man vermischt 128 Gewichtsteile Naphthalin, 126 Gewichtsteile Butylalkohol und 94 Gewichtsteile eines bei der katalytischen Hydrierung von Kohlenoxyd erhaltenen Gemisches von Isohexyl- und Isoheptylalkohol. In die so erhaltene Mischung trägt man bei etwa a5 bis 3o° etwa 27o Gewichtsteile 98%ige Schwefelsäure und 5oo Gewichtsteile Z4o!oiges Oleum ein. Man rührt dann das Sulfanierungsgemisch bei etwa 4o bis 5o° einige Zeit. Nach dem Stehenlassen bilden sich zwei Schichten, die voneinander getrennt werden. Die obere Schicht enthält die älkylierte Naphthalinsulfonsäure. Diese kann als solche oder nach überführung in ein Alkalisalz als Textilhilfsmittel Verwendung finden. Die freie Sulfonsäure ist auch als Fettspalter geeignet.
• Ein Erzeugnis von ähnlichen Eigenschaften erhält man, wenn man z. B. an Stelle von Iah Gewichtsteilen Butylalkohol und 94 Gewichtsteilen des Gemisches von Isohexyl- und Istiheptylalkohol 74Gewichtstei'e Butylalkohol und 118,5 Gewichtsteile des erwähnten Alkoholgemisches verwendet.

Claims (2)

1. PATENTANSPRÜCIIG: 1. Verfahren zur Herstellung von alkylierten aromatischen' Sulfonsäuren oder ihren Salzen, dadurch gekennzeichnet, daß man mehrkernige aromatische Kohlenwasserstoffe oder ihre Substitutionspr:)-dukte oder Sulfonate dieser mit n-Butylalkohol und außerdem mit Isohexylalkohol oder Isoheptylalkohol oder deren Gemische nacheinander oder gleichzeitig kondensiert und die erhaltenen Erzeugnisse, sofern sie noch keine Sulfonsäuregruppe enthalten, sulfoniert und neutralisiert, wobei die Menge des n-Butylalkohols die der anderen Alkohole . überwiegt.
2. 2. Verfahren gemäß Anspruch I, dadurch gekennzeichnet, daß man an Stelle der Alkohole die entsprechenden Olefine verwendet.