DE729787C - Verfahren zur Herstellung von alkylierten aromatischen Sulfonsaeuren - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung von alkylierten aromatischen Sulfonsäuren Es wurde gefunden, daß span als Textilhilfsmittel vorzüglich geeignete Erzeugnisse erhält, wenn-man aromatische oder hydroaromatische Kohlenwasserstoffe oder ihre Substitutionsprodukte, insbesondere deren Sulfoinate, mit aliphatischen Alkoholen mit 3 bis 5 Kohlenstoffatomen im Molekül und außerdem mit einem Oktanol in beliebiger Reihenfolge nacheinander oder gleichzeitig kondensiert und die erhaltenen Erzeugnisse, sofern sie noch keine Sulfonsäuregruppe enthalten, sulfoniert. Die erhaltenen Erzeugnisse besitzen als solche oder in Form ihrer wasserlöslichen Salze ein sehr hohes Netzvermögen, ferner ein gutes * Dispergiervermögen für Öle, Fette, Wachse, Paraffine, organische Lösungsmittel oder auch für Farbstoffe. Sie eignen sich auch als Waschmittel. Geeignete aromatische bzw. hydroaromatische Kohlenwasserstoffe und Substitutionsprodukte dieser sind z. B. Benzol, Toluol, Naphthalin, Methyl- oder Athylnaphthalin, Tetrahydronaphthalin, a- oder P-Naphthalin.-sulfonsäuren, Chlornaplithaline oder Chlornaphthalinsulfonsäuren. Als Alkohole mit 3 bis 5 Kohlenstoffatomen im Molekül kommen insbesondere :n-Propylalkohol, Isopropylalkohol und n-Butylalkohol in Betracht. Geeignete Oktanole sind insbesondere die Isooktanole, z. B. 2 :4thylhexanol und 2, 5-Dimethylhexanol.
• Die Kondensation der mehrkernigem aromatischen Verbindungen mit den aliphatischen Alkoholen erfolgt zweckmäßig in Gegenwart von Kondensationsmitteln, z. B. konzentrierter Schwefelsäure, Zinkchlorid oder Borfluorid. Im allgemeinen ist es vorteilhaft, zunächst die

  aromatischen Verbindungen mit (h In Iso-

  oktanol und erst danach mit einem oder

  mehreren der Alkohole mit 3 bis 5 Kohlen-

  stoffatomen im Molekül zu kondensieren und

  gegebenenfalls zu sulfonieren. Main kann alicr

  auch für die Kondensation Gemische, dic

  Alkohole mit 3 bis 5 Kohlenstoffatomen und

  daneben Oktanol enthalten, verwenden:- auch

  in diesem Falle erhält man sehr wirksame

  Erzeugnisse. Zweckmäßig benutzt man auf

  je i Mol der aromatischen Verbindung, z. B.

  Naphthalin öder Naphthalinsulfonsäure, ins-

  gesamt 2 bis 3 Mol der Alkohole: die

  Mengenverhältnisse der Alkohole unterein-

  ander können in weiten Grenzen schwanken.

  Die erwähnten Alkohole lassen. sich auch ganz

  oder teilweise durch die entsprechend,--n

  Olefine ersetzen.

  Enthalten die Kondensate noch keine Stil-

  fonsättregruppe, so werden sie z. B. mit kon-

  zentrierter Schwefelsäure, Oleum oder Chlor-

  sulfonsäure sulfoniert. In vielen Fällen läht

  sich die Kondensation der Alkohole mit den

  aromatischen Verbindungen bei gleichzeitiger

  Sulfonierung in, einem s Arbeitsgang durch

  Verwendung von. sulfonierend wirkenden Kon-

  densationsmitteln. erreichen.

  Die nachstehenden Beispiele erläutern die

  Erfindung näher. Die Teile sind jeweils

  Gewichtsteile.

  Beispiel i

  In ein Gemisch aus 85 Teilen N.aphth,alin

  und 8 j Teilen 2-Äthylhexanol läßt man unter

  Rühren und Kühlen 24o Teile 98o%oige Schwe-

  felsäure in der Weise einfließen, daß dic#

  Temperatur von 3o`' nicht überschritten wird.

  Hierauf rührt man fit,/., Stunden lang bei 5o

  his 55'-. Zu dem abgekühlten Gemisch gibt

  man dann bei einer Temperatur unterhalb 35-

  5o Teile n-Btitylalkoliol und rührt noch

  i Stunde .lang bei etwa 5o" nach. Das Um-

  setzungsgemisch wird dann unter Kühlen mit

  .1o Teilen n-Propylalkoliol versetzt und

  i Stunde lang bei 55' gerührt. Unter guter

  Kühlung gibt man darauf 28oTeile 2.1o.'oiges

  Oleum zu und rührt noch ; Stunden lang bei

  50° weiter.

  Nach dem Stehenlassen bilden sich zwei

  Schichten, die voiieina,adcr getrennt werden.

  Die obere Schicht, die das Stilfonat enthält,

  wird in üblicher Weise aufgearbeitet und neu-

  tralisiert. Man erhält so ein sehr wirksames

  Nctz- it@id @ispcrgi,ermittel, das insbesondcrt@

  in Forin seiner Salze mit Alkalimetallen c11)-

  schließlich des Ammoniums oder mit or-

  ganischen Basen vorzügliches Netz- und Enitil-

  Pervermögen besitzt. Die freie Sulfonsüun°

  eignet sich auch gut als Fettspalter.

  Ein Erzeugnis von sehr guten Eigenschaf-

  ten erhält man auch, wenn man an Stelle dt#s

  2-Äthylhexanols das 2, 5-Dimethylliexanol cur-

  we adet.

  Beispiel e

  Zu einem Gemisch aus 85 Teilen Naplitli:t-

  lin und i i2 Teilen 2-Äthylhexanol läßt mat:

  2.1o Teile 980öige Schwefelsäure unter Küh-

  lung zufließen und rührt sodann il;., Stun-

  den lang bei etwa 5o°. Darauf gibt man unter

  Kühlen 56 Teile n-Propyla.lkohol zu und er-

  wärmt unter weiterem Rühren nochmals

  i Stunde lang auf etwa 5o"'. Nach dem Al)-

  kühlen läßt man bei einer Temperatur unt-ä-

  halb 30- 28o Teile 2.1o'0iges Oleum eiii-

  fiießen und rührt noch einige Stunden lang;

  bei erhöhter Temperatur weiter. Das Stilfc@-

  nierungsgemisch wird in der in Beispiel i @:-

  wähnten Weise aufgearbeitet. Man erhält

  ein Erzeugnis, das ein sehr gutes Netzccr-

  mägen aufweist.

  Ersetzt man das 2 Äthylhex.anol durch das

  2, 5-Di.methylhexano-1, so erhält man ebenfalls

  eine Verbindung mit einem vorzüglichen Nütz-

  und Emulaiervermögen.

Claims (1)

1. PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Herstellung ton alkv- lierten aromatischen Sulfonsäuren durch Kondensation aromatischer oder liydroai-.@- matischer Kohlenwasserstoffe oder ihrer Sulfot,säuren mit aliphatischen Alkoholen oder Olefinen, dadurch gelzen.azeichne;. daß man aliphatische Alkohole mit 3 bis 5 Koblenstoftatomen und außerdem citi Oktanol in beliebige: Reihenfolge :@achcat- ander oder gleichzeitig finit aromatischen oder hydroaromatischen Kohlenwasscr- stoften oder deren Sulfonsäuren kondcn- siert und die erhaltenen Erzeugnisse, so- fern sie noch keine Sulfonsäuregruppen enthalten, sulfoniert. Verfahren gemäß Anspruch i, da- durch gekennzeichnet, daß man die ge- nannten Alkohole ganz oder teilweise durch die entsprechenden 0lefine ersetzt.