DE1593836A1 - Verfahren zur Herstellung von neuen Aminoketonen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen AminoketonenInfo
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C229/00—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
- C07C229/38—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino groups bound to acyclic carbon atoms and carboxyl groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton
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- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Description
DEUTSCHE GOLD-UND SILBER-SCHEIDEANSTALT VORMALS ROESSLER Frankfurt am Main, Weissfrauenstrasse 9
Verfahren zur Herateilung von neuen Aminoketonen J_
Es ist ein Verfahren bekannt zur Herstellung von herz- und kreislaufwirksamen
Verbindungen der allgemeinen Formel
| - C | - CH - | CH2 | /R5 | - N |
^-CH
I |
-CH-
I |
|
| < |
Il
O |
k |
I
Re |
R7 | |||
| R2^ | |||||||
| ι - f | |||||||
| ψ | |||||||
| R3 | |||||||
worin R1 , R2 und R3 , die gleich oder verschieden sind, Wasserstoff
oder eine Hydroxygruppe, eine Methoxygruppe oder Chlor, R1, Wasserstoff
oder einen Methyl- oder Athylrest, R5 und Rg Wasserstoff oder
einen Methylrest, R7 Wasserstoff oder einen Hydroxyrest und R8 und
R9 Wasserstoff oder einen Methylrest, eine Methoxygruppe oder Chlor
bedeuten (Patent...Anmeldung D 38 551; Patent...Anmeldung D ho 705),
Es wurde nun gefunden, dass Verbindungen der allgemeinen Formel
II
worin R1 ein Bromatom, eine niedrigmolekulare Alkyl-, eine Amlno-
oder eine Trifluormethylgruppe, R2 und R3 Wasserstoff, Chlor, Brom,
niedrigmolekulare Alkyl-, Hydroxy- oder niedrigmolekulare Alkoxygruppen, R^ Wasserstoff oder einen Methyl- oder Athylrest, R5
Wasserstoff oder einen niedrigmolekularen Alkylrest, R6 Wasserstoff
oder eine Methylgruppe, R7 Wasserstoff oder eine Hydroxygruppe und
R8 und R9 Wasserstoff- oder Halogenatome oder Methyl- oder niedrigmolekulare Alkoxygruppen bedeuten und deren Salze und quartäre
Ammoniumverbindungen ebenfalle wertvolle Eigenschaften besitzen.
Die neuen Verbindungen sind pharmazeutisch wirksam, insbesondere
·· 2 —
109834/1634
bei Herz- und Kreislaufkrankheiten.
Die Herstellung der erfindungsgemässen Verbindungen der allgemeinen
Formel II erfolgt dadurch, da&^ man in an sich bekannter
Weise
a) eine Verbindung der allgemeinen Formel
- C - CH2 III
ii r
0 R4
R3
mit einer Verbindung der allgemeinen Formel
IV
zusammen mit Formaldehyd oder Formaldehyd liefernden Stoffen umsetzt
oder
b) eine Verbindung der allgemeinen Formel
oder
b) eine Verbindung der allgemeinen Formel
-C-CH-CH2 -Z
Il I
mit einer Verbindung der allgemeinen Formel
R9
W - CH - CH - (f*2
VI
I e
R6 R7
wobei Z und V jeweils voneinander verschieden sind und entweder
ein Halogenatom oder die Gruppe -NHR9 bedeuten, in Gegenwart
10 9-8 34/1634
BAD ORIGINAL
eines basischen Stoffes umsetzt, c) eine Verbindung der allgemeinen Formel
- C - C = CH,
Il I
VII
bzw. die entsprechende Mannichbase der allgemeinen Formel
-C-CH-CH2 - N
ir ι
O Rk
VIII
1 1
worin die Reste R1 bis R4 die oben angegebene Bedeutung haben
und die Reste R10 und R11 niedrigmolekulare Alkylreste darstellen,
mit einer Verbindung der allgemeinen Formel IV umsetzt oder
d) eine Verbindung der allgemeinen Formel
IX
R,
wobei Me ein Alkalimetall oder den Rest -MgCl, -MgBr oder
-MgJ bedeutet, mit einer Verbindung der allgemeinen Formel
worin V entweder eine Cyangruppe oder die Gruppe -COHaI bedeutet
(Hai « Chlor oder Brom) umsetit
oder
10983A/163A
BAD ORIGINAL
e) in einer Verbindung der allgemeinen Formel II, in der R1 eine
Nitrogruppe bedeutet, diese Nitrogruppe nach den hierfür bekannten Methoden selektiv zur Aminogruppe reduziert
und gegebenenfalls die nach den Verfahren a)- e)erhaltenen Basen
in an sich bekannter Weise in ihre Säureadditionssalze oder quartären Ammoniumverbindungen überführt.
Falls R1 eine Aminogruppe bedeutet, kann-bei den Verfahren a) d)
auch so vorgegangen werden, dass als Ausgangssubstanz eine
Verbindung eingesetzt wird, bei der diese Aminogruppe benzyliert oder durch eine aliphatische oder aromatische Carbonsäure oder
beispielsweise durch die Carbobenzoxysäure acyliert ist. Diese . Schutzgruppen werden anschliessend nach den hierfür bekannten
Methoden wieder abgespalten. Es ist dabei günstig, die Endacylierung
der Acylaminogruppe in saurem Medium, zum Beispiel Alkohol/ Wasser/Säure bei Temperaturen zwischen 80 und lUo°C durchzuführen.
Der Benzylrest oder Carbobenzoxyrest kann beispielsweise durch katalytische Hydrierung mit Palladium-Katalysatoren bei niedrigeren
Temperaturen abgespalten werden.
Der Verfahrensweg a) wird meist in einem Temperaturbereich zwischen
20° und 1500C durchgeführt. Als Lösungsmittel kommen hierfür
beispielsweise Alkohole, Dioxan, Eisessig usw. in Betracht.
Der Verfahrensweg b) wird meist bei erhöhter Temperatur, vorzugsweise
zwischen 80° und l4o°C, in einem Lösungsmittel, wie z.B.
Alkoholen, Äther, Dimethylformamid usw., durchgeführt. Als basische
Stoffe kommen z.B. in Frage: Alkalialkoholate, Alkaliamide, Alkalicarbonate,
tertiäre Amine usw.
Der Verfahrensweg c) wird im allgemeinen bei Verwendung eines ungesättigten Ketons bei Temperaturen zwischen 20° und 800C in
einem inerten Lösungsmittel, beispielsweise Äther, Aceton, Dioxan oder Chloroform durchgeführt, während bei Verwendung der entsprechenden
Mannichbase VIII, die bei der Reaktion intermediär in die Verbindung der allgemeinen Formel VII übergeht, die Reaktionstemperatur
zwischen 300 und 1200C liegt und als Lösungsmittel beispielsweise
Wasser, Alkohol/Wasser oder ein Zweiphasensystem wie Wasser/Benzol oder Wasser/Toluol in Betracht kommt.
1 0 9 8 3 A / 1 6 3
BAD
Der Verfahrensweg d) wird vorzugsweise in einem Temperaturbereich zwischen -20° und + 80°C durchgeführt. Als Lösungsmittel kommen
beispielsweise Äther, Dioxan, Tetrahydrofuran oder Benzol in Frage.
Die selektive Reduktion der Nitrogruppe erfolgt nach den hierfür bekannten Methoden, beispielsweise durch Hydrieren in Gegenwart
eines der üblichen Hydrierungskatalysatoren, wie zum Beispiel Palladium, Platinoxyd, Raney-Nickel, in einem Lösungsmittel, wie
Alkohol, vorzugsweise bei Normaldruck in einem Temperaturbereich zwischen 20 und 500C oder auch durch Reduktion mit nascierendem
Wasserstoff, beispielsweise Zink/Salzsäure, Zinn/Salzsäure, Eisen/
Salzsäure, aktiviertem Aluminium in wasserhaltigem Äther oder durch
Reduktion mit Salzen des Schwefelwasserstoffes in Alkohol/Wasser
oder durch Reduktion mit Zinn(II)-Chlorid/Salzsäure.
Die erhaltenen Verbindungen, die optisch aktive Kohlenstoffatome
enthalten und in der Regel als Racemate anfallen, können in an sich bekannter Weise z.B. mittels einer optisch aktiven Säure in
die optisch aktiven Isomeren gespalten werden,
Es ist aber auch möglich, von vornherein optisch aktive bzw. auch
diastereomere Ausgangsstoffe einzusetzen, wobei dann als Endprodukt
eine entsprechende reine optisch aktive Form bzw. diastereomere
Konfiguration erhalten wird.
10983A/1634
-Jf-
JL -β- r'l-Phenyl-l-hydroxy-propyl-(2)-aminoJJ -2,4-dimethyl-propiophenon
CH(OH)-
CO - CH2 - CH2 - NH - CH
CH3
35,5 g (0,2k Mol) 2,4-Dimethylacetophenon, 30,2 g (0,2 Mol)
λ. -Norephedrin und 7»2 g ( 0,2*1 Mol) Paraformaldehyd werden in
80 ml Isopropanol mit 36 ml isopropanolischer HCl auf pH 5 eingestellt
und 3 Stunden unter Rückfluss gekocht, wobei das Hydrochlorid ausfällt. Ausbeute 37 g. F. ZIk - 2160C, aus Methanol
umkristallisiert.
A -0- £l-Phenyl-l-hydroxy-propyl-(2)-amino-/ -2,5-dimethyl-propiophenon
CH(OH)
CO - CH2 - CH2 - NH - CH
CH,
35»5 g (0,24 Mol) 2,5-Dimethylacetophenon werden, wie in Beispiel 1
beschrieben,mit^-Norephedrin und Paraformaldehyd umgesetzt,
Ausbeute 36 g Hydrochlorid. F. 179 - 1810C, aus Äthanol umkristallisiert.
£ _g_ £i-Phenyl-l-hydroxy-propyl-(2)-aralnoJ -3,4-dimethyl-propio
phenon
CO - CH2 - CH2 - NH - CH
1 0 9 8 3 4 / 1 6 3
CH3
35»5 e {OfZk Mol) 31 't-Dimethylacetophenon werden,wie in Beispiel 1
beschrieben, mit L -Norephedrin und Paraformaldehyd umgesetzt.
Ausbeute k6 g Hydrochlorid. F. 20** - 2050C, aus Methanol umkristallisiert.
£—|3- £l-Phenyl-l-hydroxy-.propyl-(2)-amino ^-^-brom-propiophenon
CO - CH2 - CH2 - NH - CH
CH3
21,9 g (0,11 MoI) U-Bromacetophenon, 15,1 g (0,1 Mol) £ -Norephedrin
und 3,6 g (0,12 Mol) Paraformaldehyd werden in 60 ml Isopropanol
mit 25 ml isopropanolischer HCl auf pH k eingestellt und 2 Stunden unter Rückfluss gekocht, wobei das Hydrochlorid ausfällt,
Ausbeute 13 g·
F. 203 - 2O5°C, aus Methanol umkristallisiert. *
Beispiel 5 ·
£ -ß- /7l-Phenyl-l-hydroxy-propyl-(2)-aminojf-3-brom-propiophenon
- CO - CH, - CH2 - NH - CH
I CH3
21,9 g (0,11 Mol) 3-Brora-acetophenon werden, wie in Beispiel k
beschrieben, mit X -Norephedrin und Paraformaldehyd umgesetzt.
Ausbeute 1*4 g Hydrochlorid. F. 211 - 2120C aus Methanol umkristallisiert.
*- -ß- O--Phenyl-l-hydroxy-propyl-(2)-amino- -3-trifluormethylpropiophenon
109834/1634
CH(OH)-
25 g (0,133 MoI) ^-Trifluornjethylacetophenon, 25 g (0,133 Mol)
lL -Norephedrin-HCl und 8 g (0,267 Mol) Paraformaldehyd werden in
150 ml Isopropanol 2 Stunden unter Rückfluss gekocht. Beim Abkühlen
fällt das Hydrochlorid aus. Ausbeute 17 g. F. 217 - 219°C, aus Methanol umkristallisiert.
■£ -ß- £l-Phenyl-l-hydroxy-propyl-(2)-amino J-3-amino-propiophenon
CH(OH)-
9 g (0,02^7 Mol) £ -ß-£l-Phenyl-l-hydroxy-propyl-(2)-aminoJ -3-nitro-propiophenon-HCl
(Fi- 217 - 220°C), welches nach Verfahren a) hergestellt wurde, werden in 75 ml Methanol in Gegenwart von 2,5 g
Palladium/Bariumsulfat (5#ig) hydriert, wobei die Temperatur auf ^fO0C
ansteigt. Nach Aufnahme der berechneten Menge Wasserstoff (1,78 l)
wird die Reduktion abgebrochen, vom Katalysator abfiltriert und das Lösungsmittel abdestilliert. Ausbeute k,5 g Monohydrochlorid.
F. 162°C, aus Äthanol umkristallisiert.
JL -ß-£l-Phenyl-l-hydroxy-propyi-(2)-amino J-3-amino-U-hydroxypropiophenon
CH(OH)-
10 9 8 3 4/ 1 6 3
15 g (θ,θ4ΐ Mol) £, -β-iJl-Phenyl-l-hydroxy-propyl-(2)-aminoJ| -3-nitro-4-hydroxy-propiophenon.HCl
(F.20U - 2O5°C), welches nach Verfahren a) hergestellt wurde, werden in 500 ml Methanol in
Gegenwart von 1,5 g Palladium/Kohle (5$ig) bei 5O0C hydriert.
Nach Aufnahme der berechneten Menge Wasserstoff (2,76 l) wird
die Reduktion abgebrochen, vom Katalysator abfiltriert, das Filtrat mit isopropanolischer HCl angesäuert und das Lösungsmittel
abdestilliert. Ausbeute 11 g Dihydrochlorid. F. 235 - 2360C,
aus verdünntem Methanol umkristallisiert.
32,4 g 2-Hydroxy-5-methyl-acetophenon, 6 g Paraformaldehyd und
27,1 g mit 115 ml Isopropanol-HCl-Lösung auf einen pH-Wert von etwa 3»5 eingestelltes 1-Norephedrin werden wie im Beispiel 6
gekocht und das Reaktionsgemisch aufgearbeitet. Das entstandene
N- i~3-Phenyl-3-oxy-propyl-(2)~* -ß-amino-2-hydroxy-5-methyl-propiophenon.HCl
OH
<v ,> -COCH2 CH2 NHCH
<v ,> -COCH2 CH2 NHCH
wird aus Methanol umkriatallisiert. F. 219 bis 2220C.
- 10 -
109834/1634 bad ob.g.nal
Claims (1)
1. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen
Formel II
R3
C-CH-CH2
It I
ο Rn
II
worin R1 ein Bromatom, eine niedrigmolekulare Alkyl-, eine
Atriino- oder eine Trifluorme thy lgruppe, R2 und R3 Wasserstoff,
Chlor, Brom, niedrigmolekulare Alkyl-, Hydroxy- oder niedrigmolekulare Alkoxygruppen, R^ Wasserstoff oder einen Methyloder
Athylrest, R5 Wasserstoff oder einen niedrigmolekularen
Alkylrest, R6 Wasserstoff oder eine Methylgruppe, R7 Wasserstoff
oder eine Hydroxygruppe und R8 und R9- Wasserstoff- oder
Halogenatome oder Methyl- oder niedrigmolekulare Alkoxygruppen bedeuten, deren Salze, deren quartären Ammonium-Verbindungen
sowie deren optisch aktiven Isomeren bzw. Diastereonieren, dadurch gekennzeichnet, dass man in an sich bekannter Weise
a) eine Verbindung der allgemeinen Formel
- C - CH3
III
mit einer Verbindung der allgemeinen Formel
H -
109834/1634
IV
-11-
zusammen mit Formaldehyd oder Formaldehyd liefernden
Stoffen umsetzt ,
oder
b) eine Verbindung der allgemeinen Formel
-C-CH- CH, - Z
mit einer Verbindung der allgemeinen Formel
VI
wobei Z und M jeweils voneinander verschieden sind und
entweder ein Halogenatom oder die Gruppe-NHRj bedeuten, in Gegenwart eines basischen Stoffes umsetzt,
c) eine Verbindung der allgemeinen Formel
-C-C = CH2 VII
|t I 0 R1,
R3
bzw. die entsprechende Mannichbase der allgemeinen Formel
-C-CH- CH, - N
VIII
1 1
worin die Reste R1 bis R* die oben angegebene Bedeutung
haben und die Reste R10 und R11 niedrigmolekulare Alkylreste
darstellen, mit einer Verbindung der allgemeinen
Formel IV umsetzt ..
10983Λ/1634 εΑϋ °WÜ-;^
oder
d) eine Verbindung der allgemeinen Formel
IX
wobei Me ein Alkalimetall oder den Rest -MgCl, -MgBr oder
-MgJ bedeutet, mit einer Verbindung der allgemeinen Formel
- CH2 - N
I \
R4 CH - CH -
I I
R6 R7
worin V entweder eine Cyangruppe oder die Gruppe -COHaI bedeutet
(Hal = Chlor oder Brom) umsetzt oder
e) in einer Verbindung der allgemeinen Formel II, in der R1 eine
Nitrogruppe bedeutet, diese Nitrogruppe nach den hierfür bekannten Methoden selektiv zur Aminogruppe reduziert
und gegebenenfalls die so erhaltenen Basen in an sich bekannter
Weise in ihre Säureadditionssalze oder quartären Ammoniumverbindungen überführt.
Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel II, worin R1 eine Aminogruppe ist und die übrigen Symbole R2 - R^
die oben angegebene Bedeutung haben nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass bei den Verfahren a) - d) Ausgangsstoffe eingesetzt
werden, bei denen die den Rest R1 darstellende Aminogruppe
durch einen Benzylrest oder durch einen aliphatischen oder aromatischen Carbonsäurerest geschützt ist und diese Schutzgruppe nach
der Umsetzung nach den hierfür bekannten Methoden wieder abgespalten
wird.
Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass man die Verfahrensprodukte nach den hierfür bekannten Methoden in die
- 13 -
1 0983A/ 1 634
- Vi -
optisch aktiven Isomeren auftrennt.
k. Verfahren nach Anspruch 1 und 2>, dadurch gekennzeichnet, dass
man optisch aktive Isomere bzw. Diastereomere als Ausgangsstoffe
verwendet.
5· Verbindungen der allgemeinen Formel II, worin H1 ein Brornatom,
eine niedrigmolekulare Alkyl-, eine Amino- oder eine Trifluormethylgruppe,
R2 und R3 Wasserstoff, Chlor, Brom, niedrigmolekulare
Alkyl-, Hydroxy- oder niedrigmolekulare Alkoxygruppen, R1, Wasserstoff oder einen Methyl- oder Äthylrest, R5 Wasserstoff
oder einen niedrigmolekularen Alkylrest, R6 Wasserstoff oder eine
Methylgruppe, R7 Wasserstoff oder eine Hydroxygruppe und R8 und
R9 Wasserstoff- oder Halogenatome oder Methyl- oder niedrigmolekulare
Alkoxygruppen bedeuten, deren Salze, deren quartäre Ammoniumverbindungen und deren optisch aktive Isomere bzw.
Diastereomere.
Dr.Stm/Pr
15.6.I967
15.6.I967
1 0 9 8 3 4 / 1 6 3 A
BAD ORIGiNAL
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| NL6902911A NL142948B (nl) | 1967-06-29 | 1969-02-25 | Werkwijze ter bereiding van een geneesmiddel met werking op het hart, aldus bereid gevormd geneesmiddel alsmede werkwijze ter bereiding van verbindingen, geschikt voor gebruik bij de bereiding van het geneesmiddel. |
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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-
1967
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1968
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Also Published As
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| US3621052A (en) | 1971-11-16 |
| FR1569467A (de) | 1969-05-30 |
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