AT257622B - Verfahren zur Herstellung von neuen Triazinen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen TriazinenInfo
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Description
<Desc/Clms Page number 1>
Verfahren zur Herstellung von neuen Triazinen
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung einer neuen Klasse von Verbindungen, welche therapeutische Bedeutung haben. Die erfindungsgemäss erhältlichen neuen Verbindungen sind 1, 3, 5-Triazine der allgemeinen Formel
EMI1.1
EMI1.2
<Desc/Clms Page number 2>
folgenden Tabelle zusammengefasst. Am Ende der Tabelle ist zum Vergleich Amphetamin (ss-Phenyl- - isopropylamin) angegeben. Aus der tabellarischen Zusammensetzung geht hervor, dass die neuen Verbindungen in kleinen Dosen appetithemmend wirken und verhältnismässig ungiftig sind. Der therapeu- tische Coeffizient, d. h. der Quotient
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EMI2.2
sten appetithemmenden Mittel. Amphetamin hat den grossen Nachteil, gleichzeitig auch erregend auf das Zentralnervensystem zu wirken.
Bei den neuen Substanzen fehlt diese letztere Wirkung ganz, weshalb sie viel spezifischere, keine Nebenwirkungen verursachende, appetithemmende Mittel sind. Aus den folgenden Angaben geht der mit den neuen Verbindungen erzielte technische Fortschritt eindeutig hervor.
EMI2.3
<tb>
<tb>
Beispiel <SEP> DL <SEP> 50 <SEP> Maus <SEP> Appetithemmung <SEP> Mee <SEP> Therapeutischer
<tb> Nr. <SEP> g/kg <SEP> s. <SEP> c. <SEP> g/kg <SEP> s. <SEP> c. <SEP> Coeffizient
<tb> 1 <SEP> 0, <SEP> 250 <SEP> 0, <SEP> 005 <SEP> 50
<tb> 3 <SEP> 0,150 <SEP> 0,005 <SEP> 30
<tb> Amphetamin <SEP> 0,025 <SEP> 0,003 <SEP> 9
<tb>
Die Verbindungen der Formel I können gerad- oder verzweigtkettige, gesättigte Kohlenwasserstoffgruppen in Form der Alkoxy-, Alkylamino-und Dialkylamino-Reste ! oder/und R enthalten.
Als Kohlenwasserstoffgruppen kommen beispielsweise in Frage : Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl, Butyl,
EMI2.4
tert.-Butyl,Amylamino-, Methyläthylamino-, Diäthylamino-, Methylpropylamino-, Äthylpropylamino-, Dipropylamino-, Pyrrolidino- und Piperidino-Gruppe, wobei die Gesamtzahl der Kohlenstoffatome in den Resten Rl und R2 mindestens 5 und höchstens 9 beträgt. In bevorzugten Verbindungen steht Alk für eine niedere Alkylenkette, welche den Rest X mit dem Stickstoffatom der Seitenkette über 2 Kohlenstoffatome verbindet. Die Reste Rs und R4 können beispielsweise Wasserstoff, Methyl, Äthyl, Isopropyl oder Butyl bedeuten.
Diejenigen Verbindungen, in welchen R. oder R3 und R4 Wasserstoff bedeuten, können als Zwischenprodukte verwendet werden, um zu Endstoffen zu gelangen, in welchen R, und R4 für Alkyl stehen. Solche Reaktionen werden nach an sich bekannten Verfahren durchgeführt, indem man ein Wasserstoffatom an einem basischen Stickstoffatom durch Umsetzung mit einem Alkylhalogenid, einem Dialkylsulfat oder einem Sulfonsäurealkylester durch einen Alkylrest ersetzt. Dieser Ersatz kann auch durch reduktive Alkylierung, beispielsweise mit Formaldehyd, Acetaldehyd, Butyraldehyd oder Aceton erfolgen. In den bevorzugten Verbindungen bilden die Reste Rs und R4 zusammen mit dem Stickstoffatom der Seitenkette einen Morpholino-, Pyrrolidino- oder Diäthylamino-Rest.
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung der neuen Triazine der obigen Formel I, das dadurch gekennzeichnet ist, dass man Triazine der allgemeinen Formel
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<Desc/Clms Page number 3>
worin R, R4 und Alk die für die Formel I gegebene Bedeutung haben, mit dem Alkalisalz eines Alkanols, oder mit einem Alkylamin, Dialkylamin, mit Pyrrolidin, Piperidin oder Morpholin kondensiert und gegebenenfalls erhaltene Monochlorverbindungen weiter mit einem Alkalisalz eines Alkanols, oder mit einem Alkylamin, Dialkylamin, mit Pyrrolidin, Piperidin oder Morpholin umsetzt.
Diese Kondensation kann so durchgeführt werden, dass beide Chloratome in der Formel II in einem einstufigen Verfahren
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Verbindung der Formel I erhält, in welcher R1 Chlor bedeutet ; ein solches Produkt kann man auch als Zwischenprodukt verwenden, indem man das Chloratom mit einem andern Reaktionspartner reagieren lässt, um so zu einer Verbindung zu gelangen, in welcher R1 eine Alkoxy-, Alkylamino-, Dialkyl- amino-, Pyrrolidino-, Piperidino-oder Morpholinogruppe bedeutet.
Die als Ausgangsstoffe genannten Verbindungen sind bekannt oder lassen sich nach an sich bekannten Methoden herstellen.
Die Erfindung umfasst auch jene Verfahren, bei denen man von Verbindungen ausgeht, die in irgend einer Stufe der obigen Verfahren als Zwischenprodukte erhältlich sind und die noch fehlenden Verfahrensschritte vornimmt, oder die Ausgangsstoffe unter den Reaktionsbedingungen bildet. Die Erfindung wird in den nachstehenden Beispielen beschrieben.
Bei s pie I 1 : 1, 38 g Natrium werden in 30ml abs. Butanol gelöst und mit 6, 0 g Hydrochlorid von 2, 4-Dichlor-6- (2'-diäthylamino-äthylamino)-1, 3, 5-triazin vom Schmelzpunkt 2000 C 1 h am Rückfluss gekocht, wobei ein weisser Niederschlag entsteht. Nach Abkühlen auf 10 - 200 C stellt man mit 4n-Salzsäure auf pH-Wert 2 - 3, wobei die Temperatur durch Zugabe von Eis unterhalb 200 C gehalten wird. Aus der so erhaltenen wässerigen Lösung werden geringe Mengen von Verunreinigungen mit Äther extrahiert, worauf man mit Kalilauge unter Kühlung mit Eis auf PH-Wert 7 - 8 einstellt. Man versetzt noch mit 10 g Kaliumcarbonat und nimmt darauf das ausgeschiedene 1, 3, 5-Triazinderivat in Chloroform auf.
Die mit Aktivkohle entfärbte und mit Natriumsulfat getrocknete Chloroformlösung wird im Vakuum eingedampft. Aus dem Rückstand erhält man beim Destillieren im Hochvakuum 5, 6 g 2,4-Bis-butoxy-6-(2'-diäthylamino-äthylamino)-1,3,5-triazin als farbloses Öl vom po 01 1600 C
EMI3.2
= 1, 4975.Beispiel 2 : Zu 9g Hydrochlorid von 2,4-Dichlor-6-(2'-diäthylamino-äthylamino)-1,3,5-triazin in 50 ml Aceton wird unter Rühren während 10 min eine Lösung von 4, 4 g Diäthylamin in 20 ml Aceton zugetropft, wobei die Temperatur auf 270 C steigt. Man rührt die farblose Lösung 1 h bei 300 C weiter und destilliert das Lösungsmittel ab. Den weissen, kristallinen Rückstand löst man in n-Salzsäure, entfernt durch Extrahieren mit Äther geringe Mengen von Verunreinigungen und stellt unter Kühlung mit Kalilauge auf pH-Wert 7.
Nach Zugabe von 50 ml n-Kaliumcarbonatlösung entsteht ein weisser, kristalliner Niederschlag, der aus 8, 4g reinem 2-Chlor-4-diäthylamino-6- (2'-diäthylamino-äthylamino)- - 1, 3, 5-triazin vom Schmelzpunkt 1050 C besteht und nach Kristallisieren aus Alkohol bei 1060 C schmilzt.
Beispiel 3 : 0, 23 g Natrium werden in 20 ml abs. Butanol gelöst und mit 3, 0 g 2-Chlor-4-di- äthylamino (2'-diäthylamino-äthylamino)-1,3,5-triazin (vgl. Beispiel 2) unter Ausschluss von Feuchtigkeit 2 h am Rückfluss gekocht, wobei ein weisser Niederschlag entsteht. Nach Abkühlen auf 20 C stellt man mit 4n-Salzsäure auf pH-Wert 2 - 3. Auf der so erhaltenen wässerigen Lösung werden geringe Mengen von Verunreinigungen mit Äther extrahiert, worauf man mit Kalilauge auf pH-Wert 7-8 einstellt. Man versetzt noch mit 50 ml n-Kaliumcarbonatlösung und nimmt darauf das ausgeschiedene 1, 3, 5-Triazinderivat in Chloroform auf. Die mit Aktivkohle entfärbte und mit Natriumsulfat getrocknete Chloroformlösung wird im Vakuum eingedampft.
Man erhält 3, 1 g 2-Butoxy-4-diäthylamino- - 6- (2'-diäthylamino-äthylamino)-l, 3, 5-triazin als farbloses Öl, das nach 1 h bei 200 C kristallisiert und bei 77 - 780 C schmilzt. Nach Kristallisieren aus Methanol schmilzt das Produkt bei 780 C.
EMI3.3
4 : 1, 15tert.-Amylalkohol zu. Man erhitzt 2 h in einem Ölbad auf 1200 C und lässt überschüssiges Methanol abdestillieren.
Nach Abkühlen auf 10-20 C stellt man mit 4n-Salzsäure auf pH-Wert 2 - 3, wobei die Temperatur durch Zugabe von Eis unterhalb 200 C gehalten wird. Aus der so erhaltenen wässerigen Lösung werden geringe Mengen von Verunreinigungen mit Äther extrahiert, worauf man mit Kalilauge unter Kühlung mit Eis auf pH-Wert 7 - 8 einstellt. Man versetzt noch mit 10 g Kaliumcarbonat und nimmt
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darauf das ausgeschiedene 1, 3, 5-Triazinderivat in Chloroform auf. Die mit Aktivkohle entfärbte und mit Natriumsulfat getrocknete Chloroformlösung wird im Vakuum eingeengt. Man erhält 14, 5 g 2-Methoxy-4-diäthylamino-6-(2'-diäthylamino-äthylamino)-1,3,5-triazin in Form von farblosen Kristallen, welche nach Umkristallisieren aus Methanol-Wasser 2 : 1 bei 670 C schmelzen.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung von neuen Triazinen der allgemeinen Formel EMI4.1 worin Rl Chlor, nied.-Alkoxy-, nied.-Alkylamino-, nied.-Dialkylamino-, Pyrrolidino-, Piperidinooder Morpholinoreste ; R2 nied. -Alkoxy-, nied. -Alkylamino-, nied. -Dialkylamino-, Pyrrolidino-, Piperidino- oder Morpholinoreste, Rg und R4, die gleich oder voneinander verschieden sein können, Wasserstoff oder einen niederen Alkylrest, X-NH-oder ein durch einen niederen Alkylrest substituiertes N-Atom und Alk eine niedere, gerade oder verzweigte Alkylenkette mit insgesamt höchstens 6 C-Atomen und mindestens zwei den Rest X vom Stickstoffatom in der Seitenkette trennenden Kohlenstoffatomen bedeuten, wobei die Summe der Kohlenstoffatome in den Resten R und R2 3 - 11 beträgt,und ein Alkylrest R mit einem Alkylrest R, mit der Alkylengruppe Alk oder mit einem NH-Rest X zu einem Ring geschlossen sein kann, der, wenn ein Ringschluss zwischen R3 und R4 vorliegt, gegebenenfalls durch ein Sauerstoffatom unterbrochen ist, und ihrer Salze, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Triazin der allgemeinen Formel EMI4.2 in der Alk, X, R3 und R4 die für die Formel 1 gegebene Bedeutung haben, mit dem Alkalisalz eines Alkanols oder mit einem Alkylamin, Dialkylamin, mit Pyrrolidin, Piperidin oder Morpholin konden- siert, gegebenenfalls erhaltene Monochlorverbindungen weiter mit einem Alkalisalz eines Alkanols, oder mit einem Alkylamin, Dialkylamin, mit Pyrrolidin, Piperidin oder Morpholin umsetzt,und falls R und/oder R4 Wasserstoff sind, gegebenenfalls das R3 und R4 tragende Stickstoffatom alkyliert, und die so erhaltenen Produkte gegebenenfalls in ihre pharmakologisch verträglichen Säureadditionssalze überführt.
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