DE1176115B - Verfahren zur Herstellung primaerer Alkohole - Google Patents

Verfahren zur Herstellung primaerer Alkohole

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DE1176115B
DE1176115B DEH46982A DEH0046982A DE1176115B DE 1176115 B DE1176115 B DE 1176115B DE H46982 A DEH46982 A DE H46982A DE H0046982 A DEH0046982 A DE H0046982A DE 1176115 B DE1176115 B DE 1176115B
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Dr Werner Stein
Dr Horst Rutzen
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Henkel AG and Co KGaA
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Henkel AG and Co KGaA
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    • C07C29/128—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by alcoholysis
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Description

  • Verfahren zur Herstellung primärer Alkohole Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung primärer Alkohole durch katalytische Hydrierung endständiger 1,2-Diole und ihrer Ester.
  • Es hat nicht an Versuchen gefehlt, Diole katalytisch zu hydrieren. R. C o n n o r und H. A d k i n s beschreiben in » Journal of the American Chemical Societyo, 54 (1932), S. 4678 bis 4690, die Hydrierung verschiedener Diole mit Kupferchromit als Katalysator. Von den untersuchten 1, 2-, 1, 3- und 1, 4-Diolen lieferten die 1,3-Diole bevorzugt die entsprechenden sekundären Alkohole, während sich die 1,2- und 1, 4-Diole als recht beständig erwiesen. Bei der Hydrierung von 1,2-Pentandiol in Gegenwart eines Kupferchromit-Bariumoxyd-Katalysators wurden 73 °/0 des Ausgangsmaterials zurückerhalten, und es fielen Amylalkohole und Spuren von Butanol und Methanol in Mengen von 26°/o an.
  • Es wurde nun gefunden, daß die Reduktion der 1,2-Diole oder ihrer Ester unter bevorzugter Bildung von primären Alkoholen verläuft, wenn man Zinkchromit als Katalysator verwendet. Die als Ausgangsmaterialien zu verwendenden 1,2-Diole sind über endständige aliphatische oder cycloaliphatische Olefine mit 8 bis 22, vorzugsweise 10 bis 18 Kohlenstoffatomen zugänglich. Diese Olefine werden beispielsweise durch Cracken von Paraffinkohlenwasserstoffen hergestellt.
  • Man kann sie ferner durch gelenkte Polymerisation des Äthylens und seiner Homologen nach Ziegler erhalten.
  • Das Überführen dieser endständigen Olefine in die 1,2-Diole erfolgt in bekannter Weise. Zum Beispiel werden die Olefine nach S w e r n, » Journal of the American Chemical Society «, 68 (1946), S. 1504 bis 1507, mit Wasserstoffperoxyd und Ameisensäure oder Essigsäure umgesetzt und der Hydrolyse zu den entsprechenden 1, 2-Diolen unterworfen. Man kann ferner die Diole durch Hydrolyse der nach bekannten Verfahren hergestellten entsprechenden Epoxyde erhalten.
  • Gemäß französischer Patentschrift 795 391 erhält man höhere 1, 2-Glykole durch Behandeln der entsprechenden, in einer niederen aliphatischen Carbonsäure gelösten endständigen Olefine mit Wasserstoffperoxyd bei erhöhter Temperatur. Eine weitere Darstellungsmöglichkeit ist die Herstellung von endständigen Chlorhydrinen, die man zu den entsprechenden Diolen verseift. Nach dem deutschen Patent 734 838 (D 514) gelangt man aber auch durch direkte Oxydation der Olefine mit Luftsauerstoff zu den Diolen.
  • Die Diole sind sehr stabile, hochsiedende Verbindungen, so daß sie sich leicht reinigen und wegen ihrer geringen Flüchtigkeit von den zu ihrer Herstellung verwendeten und nicht umgesetzten Olefinen trennen lassen. Man kann die Diole von den Kohlenwasserstoffen durch Destillation, Kristallisation oder Extraktion abtrennen, wobei sich beispielsweise Benzol, Toluol, Xylol, niedere aliphatische Alkohole und andere bekannte Lösungsmittel zum Umkristallisieren eignen.
  • Dem erfindungsgemäßen Verfahren wird man vorwiegend hochprozentige 1,2-Diole, in denen wenigstens 75 Gewichtsprozent, vorzugsweise mehr als 85 Gewichtsprozent und insbesondere mehr als 95 Gewichtsprozent 1,2-Diole vorhanden sind, unterwerfen.
  • Der erfindungsgemäß zu verwendende Zinkchromitkatalysator ist herstellbar aus den Metalloxyden.
  • Zweckmäßigerweise geht man von Zinkoxyd und Chromtrioxyd aus, die man im Verhältnis 30 bis 70 Gewichtsprozent Chrom (VI)-oxyd und 70 bis 30 Gewichtsprozent Zinkoxyd, vorzugsweise 35 bis 50 Gewichtsprozent Chrom (VI)-oxyd und 65 bis 50 Gewichtsprozent Zinkoxyd innig vermischt und mit Wasserstoff in der Hydrierapparatur reduziert. Der Katalysator kann sowohl ohne Träger als auch auf bekannten Trägersubstanzen, wie Kieselsäuregel, Bimsstein, Tonerde, niedergeschlagen eingesetzt werden.
  • Hydriert man in der Gasphase, so arbeitet man mit stückigen Katalysatoren.
  • Die Hydrierung kann sowohl chargenweise in der Sumpfphase als auch kontinuierlich im Sumpfphase-, Riesel-oder Gasphaseverfahren durchgeführt werden.
  • Bei der diskontinuierlichen Durchführung gibt man meist den Katalysator zu dem zu reduzierenden Diol, wobei der Katalysator in Mengen von wenigstens 0,5 Gewichtsprozent, bezogen auf das zu reduzierende Diol, vorzugsweise in Mengen von 1 bis 10 Gewichtsprozent Diol angewandt wird. Man erhitzt dann unter Rühren und leitet den Hydrierwasserstoff in den Reaktionsbehälter, wobei man zweckmäßigerweise bei erhöhten Drücken bis zu etwa 400 Atmosphären, vorzugsweise bei 20 bis 300 Atmosphären, arbeitet und gegebenenfalls den Wasserstoff umwälzt. Nach beendeter Reaktion wird der Katalysator abfiltriert und das erhaltene Rohprodukt aufgearbeitet, falls dies gewünscht oder erforderlich ist.
  • Bei der kontinuierlichen Durchführung der Reaktion leitet man das zu reduzierende Diol und den Wasserstoff über den fest angeordneten Katalysator. In diesem Fall kann die im Reaktionsgefäß jeweils vorhandene Menge an Katalysator wesentlich größer sein als die im Reaktionsgefäß anwesende Produktmenge, worunter hier das im Reaktionsgefäß anwesende Gemisch aus Diol und bereits entstandenem Alkohol verstanden sein soll. Die Katalysatormenge kann beispielsweise das Zehnfache, das Einhundertfache oder das Fünfhundertfache der im Reaktionsgefäß anwesenden Produktmenge betragen.
  • Die Hydrierung der Diole kann auch über feinverteiltem, ein Fließbett bildendem Katalysator durchgeführt werden, insbesondere wenn das Diol und der daraus entstandene Alkohol unter den gewählten Reaktionsbedingungen zu einem großen Teil oder vollständig als Dampf vorliegen.
  • In manchen Fällen kann es erwünscht sein, das Diol in verdünntem Zustand anzuwenden. Als Verdünnungsmittel kommen solche inerten Lösungsmittel insbesondere Kohlenwasserstoffe oder Alkohole, in Frage, die sich von dem Reaktionsprodukt leicht, z. B. durch Destillation, abtrennen lassen. Die Menge an Lösungsmittel kann bis zu dem Fünfzigfachen, vorzugsweise Fünfundzwanzigfachen des Gewichtes des Diols betragen.
  • Die Hydrierung der sekundären Hydroxylgruppe wird bei Temperaturen im Bereich von 180 und 350° C vorzugsweise im Temperaturbereich zwischen 200 und 300° Ct insbesondere 250 bis 280° C, durchgefflhrt.
  • DerReaktionsdruckkann in weitenGrenzen schwanken Bevorzugt werden Drücke zwischen 200 und 300 atü.
  • Es kann vorteilhaft sein, die Hydrierung zunächst kurze Zeit bei einer etwas höheren Temperatur (z. B. 300° C) als der vorgesehenen Hydriertemperatur (z. B. 250 bis 280°C) verlaufen zu lassen und dann bei der eigentlichen Hydriertemperatur weiterzuarbeiten.
  • Beispiele Es wird zunächst die Herstellung der als Ausgangssubstanzen verwendeten 1,2-Diole bzw. der entsprechenden Ester (meist Gemische aus Mono-und Diester) und des Katalysators beschrieben, die nicht Gegenstand der Erfindung sind.
  • 1, 2-Decandiolameisensäureester Zu 1 1 100°/Oiger Ameisensäure wurde unter Kühlung 1 kg endständiges Cl0-Olefinoxyd zugetropft. Das Gemisch wurde 1/2 Stunde unter Rückfluß gekocht und anschließend die überschüssige Ameisensäure im Vakuum abdestilliert. Der im Rückstand befindliche Ameisensäurediester wurde anschließend im Vakuum destilliert. Das Destillat (Kp. = 89 bis 103° C C/0,2 bis 0,3 mm Hg) hatte folgende Kennzahlen : OHZ 81, JZ 1, 8, VZ 406, SZ 1, 2.
  • 1, 2-Decandiol Es wurde zunächst der 1,2-Decandiolameisensäureester wie oben beschrieben hergestellt. Nach dem Abdestillieren der überschüssigen Ameisensäure im Vakuum wurde der Rückstand in der Siedehitze 1 Stunde lang mit methanolischer Natronlauge, die aus 550 g Ätznatron in 250 ml Wasser und 3,5 1 Methanol hergestellt worden war, verseift. Der Alkohol wurde durch Abdestillieren wiedergewonnen und das Gemisch im Heißwasserscheidetrichter mit Wasser neutral gewaschen. Das vom Diol aufgenommene Wasser wurde im azeotropen Gemisch mit Benzol abdestilliert und das Diol anschließend destilliert. Das Produkt hatte folgende Kennzahlen : Kp. 100°C/0, 1 mm Hg ; F. 42 bis 44°C ; SZ 0, 8, VZ < 1, JZ 1,1, OHZ gefunden 642, berechnet 645.
  • 1, 2-Dodecandiol Entsprechend der für 1,2-Decandiol beschriebenen Vorschrift wurde 1,2-Dodecandiol hergestellt. Die Kennzahlen des Produktes sind : Kp. 120 bis 124°C/0, 2 mm Hg ; OHZ gefunden 545, berechnet 555.
  • 1,2-Dodecandiolessigsäureester 835 g Dodecen- (I) wurden mit 5860 ml Essigsäure und 40 ml konzentrierter Schwefelsäure versetzt und gut gerührt. Anschließend wurden bei 45°C 700 g 25"/igues Wasserstoffperoxyd zugetropft und über Nacht bei 50°C geruhrt. Hiernach wurde die überschüssige Essigsäure im Vakuum abgezogen und die Schwefelsäure mit Wasser ausgewaschen. Es wurden 831 g 1,2-Dodecandiolessigsäureester mit folgenden Kennziffern erhalten : Kp. 115° C/0, 15 mm Hg ; SZ 0,1, VZ 344, JZ 4,9, OHZ 49.
  • 1,2-Hexadecandiol Handelsübliches Hexadecen-(l) wurde nach Swern, » Journal of the American Chemical Society «, 68 (1946), S. 1504 bis 1507, mit 100°/Oiger Ameisensäure und Wasserstoffperoxyd umgesetzt und nach Rückgewinnung der Ameisensäure durch Destillation mit alkoholischem Kaliumhydroxyd behandelt. Das erhaltene Produkt hatte die folgenden Kennzahlen : Kp. 157 bis 161°C/0, 1 mm Hg ; SZ 0, 9, OHZ gefunden 422, berechnet 435.
  • Darstellung des Katalysators 50 kg Zinkoxyd und 37 kg Chromtrioxyd wurden in Gegenwart von 351 Wasser in einer Kugelmühle vermahlen. Das Gemisch wurde bei 100°C getrocknet, mit 2 °/o Graphit vermahlen und in Tabletten von 6 mm Durchmesser verpreßt.
  • In einer Hydrierapparatur, die der bei U 11 m a n n, » Enzyklopädie der technischen Chemie «, 3. Auflage, Bd. 7 (1956), S. 447, beschriebenen Hydrieranlage entspricht, wurde das Zinkoxyd-Chromoxyd-Graphit-Gemisch zu Zinkchromit reduziert. Hierzu wurden 700 ml (1024 g) davon in den etwa 800 ml fassenden Raktionsraum der Hydrierapparatur eingefüllt und unter 32 atü Stickstoff auf 300° C erhitzt. Anschließend wurde die Reduktion unter langsamer Zugabe von Wasserstoff bis zu einem Enddruck von 300 atü so lange vorgenommen, bis eine Temperaturzunahme im Katalysatorbett nicht mehr festzustellen war.
  • Hydrierung der 1,2-Diole bzw. ihrer Ester Die oben beschriebenen 1,2-Diole bzw. ihre Ester wurden in Gegenwart von Lösungsmitteln hydriert.
  • 1,2-Hexadecandiol wurde in n-Propanol, wobei I Volumteil Diol in 20 Volumteilen Propanol gelöst wurde ; die anderen Diole und ihre Ester wurden in der 5fachen Volumenmenge Methanol verarbeitet.
  • Diese Lösungen wurden mit einer Zulaufgeschwindigkeit von 100 ml/h in die Hydrierapparatur gepumpt, in der der Katalysator als Festbett angeordnet war.
  • Die angewandten Hydriertemperaturen sind in der Tabelle angeführt.
  • Die Hydrierungsprodukte wurden aufgearbeitet, indem zunächst das Lösungsmittel abdestilliert wurde.
  • Hiernach wurde das bei der Hydrierung entstandene Wasser nach Zugabe von Benzol zusammen mit diesem als azeotropes Gemisch abdestilliert.
  • Die in der folgenden Tabelle angegebenen Prozentzahlen beziehen sich auf die Zusammensetzung des Destillates des von Lösungsmittel und Reaktionswasser befreiten Hydrierproduktes. Die Zahl, die die Summe der Prozentzahlen auf 100 ergänzt, stellt die Summe aus Verlust und Destillationsrückstand in Prozenten dar.
  • In der Spalte osek. Alkohol « sind einige Prozentzahlen durch den Zusatz » Zwl. « (= Zwischenlauf) gekennzeichnet. Dies ist in den Fällen erfolgt, in denen keine einheitlich siedende Fraktion, sondern nur ein uneinheitlich siedender Zwischenlauf erhalten werden konnte. Dies gilt sinngemäß auch für die Spalte » Kohlenwasserstoffe «, wo uneinheitlich siedende Fraktionen durch den Zusatz » Vorl. « (= Vorlauf) gekennzeichnet sind.
  • Kontinuierliche Hydrierungen der endständigen Diole bzw. der Ester bei verschiedenen Temperaturen und 300 atü Wasserstoffdruck mit Zinkchromit
    Hydrierprodukte
    Hydrier-Kohlen-prim. Alkohol
    Hydriertes Produkt temperatur wasserstoff sek. Alkohol
    Gewichts-Gewichts-Gewichts-OHZ
    °C prozent prozent prozent gefunden Theorie
    Decandiol........................... 280 12 Zwl. 8 75 354 355
    Decandiol........................... 260 Vorl. 1 14 78 350 355
    Tridecandiol 260 17 0 80 277 280
    Decandiolameisensäureester Vorl. 5 Zwl. 13 65 350 355
    Decandiolameisensäureester 280 Vorl. 4 9 81 350 355
    Hexadecandiol 260 30 0 61 229 231
    Dodecandiol 260 10 10 69 301 301
    Dodecandiol 250 6 Zwl. 9 72 303 301
    Decandiolessigsäureester.............. 280 29 8 54 295 301
    Patentansprüche : 1. Verfahren zur Herstellung primärer Alkohole durch Hydrierung endständiger 1,2-Diole oder ihrer Ester, dadurch gekennzeichnet, daß man die Hydrierung der endständigen Diole bzw. Ester in Gegenwart eines Zinkchromitkatalysators durchführt.

Claims (1)

  1. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der verwendete Katalysator, bezogen auf das trägerfreie Gemisch der Metalloxyde, 30 bis 70 Gewichtsprozent Chrom (VI)-oxyd und 70 bis 30 Gewichtsprozent Zinkoxyd, vorzugsweise 35 bis 50 Gewichtsprozent Chrom (VI)-oxyd und 65 bis 50 Gewichtsprozent Zinkoxyd, enthält.
    3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man bei Temperaturen von 200 bis 300° C, vorzugsweise 250 bis 280° C, arbeitet.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1279674B (de) * 1964-08-26 1968-10-10 Ruhrchemie Ag Verfahren zur Herstellung von Hydroxymethylcyclododecan beziehungsweise Hydroxymethyltricyclodecan

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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DE1279674B (de) * 1964-08-26 1968-10-10 Ruhrchemie Ag Verfahren zur Herstellung von Hydroxymethylcyclododecan beziehungsweise Hydroxymethyltricyclodecan

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