DE1279674B - Verfahren zur Herstellung von Hydroxymethylcyclododecan beziehungsweise Hydroxymethyltricyclodecan - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Hydroxymethylcyclododecan beziehungsweise HydroxymethyltricyclodecanInfo
- Publication number
- DE1279674B DE1279674B DER38665A DER0038665A DE1279674B DE 1279674 B DE1279674 B DE 1279674B DE R38665 A DER38665 A DE R38665A DE R0038665 A DER0038665 A DE R0038665A DE 1279674 B DE1279674 B DE 1279674B
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- hydroxymethyl
- tricyclodecane
- cyclododecane
- diluent
- nickel
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D17/00—Detergent materials or soaps characterised by their shape or physical properties
- C11D17/04—Detergent materials or soaps characterised by their shape or physical properties combined with or containing other objects
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
- B01J23/70—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J37/00—Processes, in general, for preparing catalysts; Processes, in general, for activation of catalysts
- B01J37/02—Impregnation, coating or precipitation
- B01J37/0201—Impregnation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/18—Systems containing only non-condensed rings with a ring being at least seven-membered
- C07C2601/20—Systems containing only non-condensed rings with a ring being at least seven-membered the ring being twelve-membered
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
- C07C2603/56—Ring systems containing bridged rings
- C07C2603/58—Ring systems containing bridged rings containing three rings
- C07C2603/60—Ring systems containing bridged rings containing three rings containing at least one ring with less than six members
- C07C2603/66—Ring systems containing bridged rings containing three rings containing at least one ring with less than six members containing five-membered rings
- C07C2603/68—Dicyclopentadienes; Hydrogenated dicyclopentadienes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Catalysts (AREA)
Description
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. Cl.:
Deutsche KI.:
Nummer:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:
C 07 c
BOIj
12O-25
5/03, 27;
12 g-11/22
5/03, 27;
12 g-11/22
P 12 79 674.6-42 (R 38665)
26. August 1964
10. Oktober 1968
Es ist bekannt, daß man primäre Alkohole mit Nickel-Katalysatoren unter bestimmten Hydrierbedingungen
nach der Gleichung
R- CH2OH
Ni-Katalysator
H2
RH+ CH4+H2O
(R = Kohlenwasserstoffrest) in Kohlenwasserstoffe überführen kann, die ein C-Atom weniger als die Ausgangsalkohole
besitzen. Die Hydroxymethylgruppe des primären Alkohols wird dabei unter Bildung von
Methan und Wasser abgespalten. Mit Hilfe dieser Dehydroxymethylierung wurden von I ρ a t i e f f und
Mitarbeitern, »Journ. Am. Chem. Soc«, Bd. 75, 1953, S. 6065, Bd. 76, 1954, S. 771, und Bd. 77, 1955,
S. 5099, sowohl cyclische als auch aliphatische primäre ,Alkohole in die um 1 C-Atom ärmeren Kohlenwasserstoffe
umgewandelt. Es ist auch möglich, die primären Alkohole unmittelbar auf katalytischem Wege in
Abwesenheit von Wasserstoff in Kohlenwasserstoffe zu überführen, die 1 C-Atom weniger als die Ausgangsalkohole
besitzen.
\ In der deutschen Patentschrift 541 36,2 ist ein Verfahren
zur Hydrierung von Polyoxyverbindungen mit aliphatischen Hydroxylgruppen beschrieben, wobei
entweder Glycerin durch Umwandlung einer endständigen
Hydroxymethylgruppe in eine Methylgruppe jn 1,2-Dioxypropan übergeführt wird oder Zucker und
andere Kohlehydrate in Glycerin und/oder 1,2-Dioxypropan verwandelt werden. Die deutsche Patentschrift
524101 betrifft ein Verfahren zur Überführung von höherwertigen Alkoholen in niederwertige durch
Hydrierung. Dabei werden unter Erhalt des Kohlenstoffgerüstes Hydroxylgruppen der Alkohole durch
Wasserstoff ersetzt. Auch nach dem der deutschen Auslegeschrift 1176 115 zugrunde liegenden Ver^
fahren, das die Herstellung primärer Alkohole durch Hydrierung endständiger 1,2-Diole oder ihrer Ester
zum Inhalt hat, wird lediglich jeweils eine Hydroxylgruppe gegen Wasserstoff ausgetauscht, während
die Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen unverändert bleiben.
Es wurde nun gefunden, daß es unter bestimmten Bedingungen möglich ist, in bestimmten zweiwertigen
Alkoholen mit zwei primären Hydroxylgruppen partiell nur eine Hydroxymethylgruppe abzuspalten,
so daß auf diesem Wege aus einem zweiwertigen Alkohol in sehr guten Ausbeuten ein um 1 C-Atom
niedrigerer einwertiger primärer Alkohol erhalten ■wird. Nach der Erfindung stellt man Hydroxymethylcyclododecan
bzw. Hydroxymethyltricyclodecan aus Di-ihydroxymethyO-cyclododecan bzw. Di-(hydroxymethyl)-tricyclodecan
in der Weise her, daß man
Verfahren zur Herstellung von
Hydroxymethylcyclododecan beziehungsweise
Hydroxymethyltricyclodecan
Hydroxymethylcyclododecan beziehungsweise
Hydroxymethyltricyclodecan
Anmelder:
Ruhrchemie Aktiengesellschaft,
4200 Oberhausen-Holten
Als Erfinder benannt:
Dr. Hans Tummes,
Josef Meis, 4200 Oberhausen
Di-ihydroxymethylJ-cyclododecaAbzw. Di-(hydroxy*
• methyl)-tricyclodecan, wie es von der Dehydroxy*
ao methylierung primärer Monoalkohole her bekannt ist, in Gegenwart von mindestens teilweise reduzierten
sulfidfreien .Nickelkatalysatoren i. bei Temperaturen
zwischen 160 und 23O0C, insbesondere 170 und 20O0Gj
und zweckmäßig bei Drücken von 20 bis 100 kg/cma,
as gegebenenfalls in Gegenwart eines inerten Ver*
dünnungsmittels, mit Wasserstoff:behandelt. <■>
· Die Reaktion folgt der Gleichung: ί
HOCH2 · R'· CH2OH l·
Ni-Katalysator + H2 .
—- > HR'-CH2OH+.CH4+ H2O
R' =. Kohlenwasserstoffrest von Dij(hydroxymethyl)*
cyclododecan bzw. DKhydroxymethyrj-tricyclodecän.
Eine solche Selektivität der Reaktion bei diesen
zweiwertigen Alkoholen war praktisch nicht vorauszusehen, da nach den genannten Literaturangaben
über den Abbau von primären Alkoholen zu erwarten war, daß der gebildete primäre Alkohol nach der ersten
Gleichung in gleichem Maße weiter zum Kohlenwasserstoff abgebaut werden würde. Erfindungsgemäß
gelingt es jedoch, die Bildung von Kohlenwasserstoffen auf ein Minimum herabzudtücken und den Abbau
des Diols im wesentlichen nur bis zu dem um 1 C-Atom ärmeren Monoalkohol zu führen.
Die durch Wasserstoff in Gegenwart von Nickel-Katalysatoren erfindungsgemäß erfolgende partielle
Dehydroxymethylierung von Diolen zu Monolen erfolgt in Gegenwart von Nickel-Katalysatoren unter
ähnlichen Bedingungen wie bei dem bekannten Abbau von Monolen zu Kohlenwasserstoffen, jedoch
muß innerhalb bestimmter Grenzen gearbeitet werden,
809 620/581
3 4
um befriedigende Ausbeuten zu erhalten. Wichtig ist Nach dem Verschließen des Autoklavs wurde dieser
die Einhaltung einer bestimmten Reaktionstemperatur. mit Wasserstoff kurz ausgespült und unter einen Druck
Da die Abspaltung einer Hydroxymethylgruppe aus von 30 at gesetzt. Das Aufheizen des Autoklavs
Diolen bei etwas niedrigeren Temperaturen erfolgt erfolgte nach Inbetriebnahme des Rührwerks in etwa
als die Abspaltung der Hydroxymethylgruppe eines 5 1 Stunde auf 1700C. Der Autoklavendruck wurde
Monols, muß man für das erfindungsgemäße Ver- durch Zugabe von Frischwasserstoff während der
fahren Temperaturen wählen, bei denen zwar das gesamten Betriebsdauer von 6 Stunden ständig auf
Diol, nicht jedoch auch das Monol hydrierend ge- 100 at gehalten. Das dem Autoklav nach Abkühlen,
spalten wird. Höhere Temperaturen oberhalb 2000C Entspannen und Abtrennen vom Nickel-Katalysator
und insbesondere oberhalb 230° C ergeben einen io entnommene Umsetzungsgut hatte ohne Verdünnungsgrößeren
Kohlenwasserstoffanfall, während bei niedri- mittel folgende Zusammensetzung in Gewichtsprozent:
gen Temperaturen der Diolumsatz unvollständig Cyclododecan 5
bleibt. Geeignete Katalysatoren stellen besonders die TT , , ,'""'" '"'
,.
auf Kieselgur niedergeschlagenen Nickel-Katalysatoren Hydroxymethylcyclododecan 50
dar; besonders bewährt haben sich Nickel-Kataly- 15 Di-fliydroxymethyO-cyclododecan 45
satoren folgender Zusammensetzung: 20 bis 90%, Das Restgas enthielt 27 % Methan.
Nickel, 1 bis 20% MgO, IQ bis 70% Kieselgur, alle 6 '°
Prozentzahlen bezogen auf die Gesamtmasse der . . .
Katalysatorsubstanz. Weniger gut eignen sich Nickel- Beispiel 2
Katalysator auf Al2Os-Trägern. Ungeeignet sind sulfi- 20 Der im Beispiel 1 beschriebene Ansatz wurde in
Katalysator auf Al2Os-Trägern. Ungeeignet sind sulfi- 20 Der im Beispiel 1 beschriebene Ansatz wurde in
dische Katalysatoren, da sie keinen Abbau der CH2OH- gleicher Weise, jedoch innerhalb-v.on-3 Stunden bei
Gruppe, sondern nur die Umwandlung der OH-Gruppe 185° C, behandelt. Das Reaktionsgut hatte ohne Ver-
in Wasserstoff bewirken. dünnungsmittel folgende Zusammensetzung in Ge-
Von gewissem Einfluß auf die Reaktion ist der wichtsprozent:
Reaktionsdruck, vorzugsweise wird man bei 20 bis 25 Cyclododecan 43
100 kg/cm* arbeiten Um eine besonders weitgehende Hydroxymethylcyclododecan''.'.'.'.'.'.... 44
Selektivität des Abbaus der Diole zu Monolen zu _. ,, , , ,, , , , -
erreichen, ist es vorteilhaft, die Umsetzung des Diols Di-(hydroxymethyl)-cyclododecan 5
nicht zu weit zu treiben, sondern noch einen wesent- Höhere Kondensationsprodukte ...... 8
liehen Anteil an Diol nicht umgesetzt zu lassen. Nach 30 .
einer Ausführungsform der Erfindung setzt man daher Be 1 s ρ 1 el 3
den Dialkohol nur so weit um, zweckmäßig zu 40 bis In den Magnetrührautoklav nach Beispiel 1 wurde
60%, daß nur eine geringe Bildung von Kohlen- 1 kg einer Mischung von gleichen Teilen Isopropanol
Wasserstoffen erfolgt, wonach man den nicht um- und Di-Orydroxymethyfy-tricyclodecan eingesetzt.
gesetzten Diolanteil nach Abtrennung aus dem Reak- 35 Nach 6 Stunden Reaktionsdauer unter Verwendung
tionsgemisch in die Reaktion zurückführt. Die Ab- eines lOgewichtsprozentigen Nickel-Katalysators ent-
trennung kann beispielsweise durch Destillation er- sprechend Beispiel 1 bei 200° C betrug der Umsatz
folgen. Da das Monol 1 Kohlenwasserstoffatom zu Hydroxymethyltricyclodecan 22%, während 1%
weniger als das eingesetzte Diol besitzt, ist diese Ab- tricyclodecan entstanden war.
trennung des Diols verhältnismäßig einfach. Das 40
isolierte, nicht umgesetzte Diol kann dann für sich Beispiel
oder in Mischung mit frischem Diol erneut in die In einem vertikal angeordneten Reaktionsrohr von
Reaktion zurückgeführt werden. 3 m Länge und 30 mm lichter Weite wurden über 1,81
Das Verfahren der Erfindung kann absatzweise, fest angeordnetem Nickel-Magnesia-Katalysator der
aber auch fortlaufend durchgeführt werden. Bei 45 Zusammensetzung des Beispiels 1 reduziert, 0,41 einer
Chargenbetrieb wird man im Rührautoklav mit auf- . Mischung aus gleichen Gewichtsteilen Di-(hydroxy-
geschlämmten Nickel-Katalysator arbeiten,, während methyl)-cyclododecan und Diisopropyläther von unten
die kontinuierliche Umsetzung zweckmäßig in Reak- nach oben gefördert. Ebenfalls am Boden des Rohres
tionsrohren mit fest angeordneten Nickel- Katalysator erfolgte über Druckregler die Zugabe von Wasserstoff,
erfolgt. Dabei kann das zu spaltende Diol sowohl 5° so daß ein konstanter Druck von 60 at aufrecht-
im Flüssigphasenverfahren von unten nach oben als . erhalten wurde. Die Reaktionstemperatur betrug
auch im Rieselverfahren von oben nach unten zu 195 bis 2000C. Das Reaktionsgut verließ gemeinsam
Monol umgesetzt werden. mit dem Wasserstoff das Reaktionsrohr und lief in
Es empfiehlt sich, die Reaktion unter Verdünnung einen Gasabscheider, aus dem 1001 Restgas je Stunde
durchzuführen, wobei man Verdünnungsmittel ver- 55 entspannt wurden. Der Methangehalt dieses Gases
wendet, die bei den Reaktionsbedingungen unver- betrug7bis8°/0-E)asReaktionsgutenthieltohneBerück-
ändert bleiben, insbesondere höhere Äther, Vorzugs- sichtigung des Verdünnungsmittels in Gewichtsprozent:
weise Diisopropyläther. Cyclododecan 6
Die nachstehenden Beispiele veranschaulichen die Hydroxymethylcyclododecan 61
Erfindung. Alle Mengenangaben sind, soweit nichts 60 ; / J ■'
anderes angegeben, Gewichtsangaben. Di-(hydroxymethyl)-cyclododecan 33
_ . -I1 Das von den leichter siedenden Komponenten
Beispiel 1 destillativ abgetrennte Di-(hydroxymethyl)-cyclodode-
In einem 21 fassenden Magnetrührautoklav wurden can wurde wieder mit dem gleichen Gewichtsanteil
500 g Di-(hydroxymethyl)-cyclododecan und 500 g 65 Diisopropyläther verdünnt und unter den vorher
Diisopropyläther sowie 50 g eines reduzierten Nickel- erwähnten Bedingungen erneut mit Wasserstoff im
Magnesia-Kieselgur-Katalysators, der 61% Nickel, Gleichstrom von unten nach oben über den Nickel-
7% MgO und 32% Kieselgur enthielt, eingesetzt. Katalysator gefördert. Zusammensetzung des Reak-
Claims (4)
1. Verfahren zur Herstellung von Hydroxy- Deutsche Patentschriften Nr. 541 362, 524101;
methylcyclododecan bzw.
Hydroxymethyltricyclo- deutsche Auslegeschrift Nr. 1176 115.
809 620/581 9.68 © Bundesdruckerei Berlin
Priority Applications (8)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB1051826D GB1051826A (de) | 1964-08-26 | ||
NL126007D NL126007C (de) | 1964-08-26 | ||
DER38665A DE1279674B (de) | 1964-08-26 | 1964-08-26 | Verfahren zur Herstellung von Hydroxymethylcyclododecan beziehungsweise Hydroxymethyltricyclodecan |
CH1053665A CH462128A (de) | 1964-08-26 | 1965-07-28 | Verfahren zur Herstellung von primären, einwertigen Alkoholen |
FR28438A FR1443782A (fr) | 1964-08-26 | 1965-08-16 | Procédé pour préparer des alcools monofonctionnels primaires |
US480819A US3426080A (en) | 1964-08-26 | 1965-08-18 | Process for the production of primary monols |
NL6510815A NL6510815A (de) | 1964-08-26 | 1965-08-18 | |
BE668677A BE668677A (de) | 1964-08-26 | 1965-08-23 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DER38665A DE1279674B (de) | 1964-08-26 | 1964-08-26 | Verfahren zur Herstellung von Hydroxymethylcyclododecan beziehungsweise Hydroxymethyltricyclodecan |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1279674B true DE1279674B (de) | 1968-10-10 |
Family
ID=7405583
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DER38665A Pending DE1279674B (de) | 1964-08-26 | 1964-08-26 | Verfahren zur Herstellung von Hydroxymethylcyclododecan beziehungsweise Hydroxymethyltricyclodecan |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US3426080A (de) |
BE (1) | BE668677A (de) |
CH (1) | CH462128A (de) |
DE (1) | DE1279674B (de) |
GB (1) | GB1051826A (de) |
NL (2) | NL6510815A (de) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP1798213A1 (de) | 2005-12-14 | 2007-06-20 | Cognis IP Management GmbH | Verfahren zur Herstellung von Kohlenwasserstoffen |
US20230159410A1 (en) | 2020-05-06 | 2023-05-25 | Basf Se | Continuous process for the production of alkanes |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE524101C (de) * | 1926-01-13 | 1931-05-11 | I G Farbenindustrie Akt Ges | Verfahren zur UEberfuehrung von hoeherwertigen Alkoholen in niedrigerwertige |
DE541362C (de) * | 1927-10-25 | 1932-01-11 | I G Farbenindustrie Akt Ges | Verfahren zur Hydrierung von Polyoxyverbindungen |
DE1176115B (de) * | 1962-09-22 | 1964-08-20 | Henkel & Cie Gmbh | Verfahren zur Herstellung primaerer Alkohole |
-
0
- GB GB1051826D patent/GB1051826A/en not_active Expired
- NL NL126007D patent/NL126007C/xx active
-
1964
- 1964-08-26 DE DER38665A patent/DE1279674B/de active Pending
-
1965
- 1965-07-28 CH CH1053665A patent/CH462128A/de unknown
- 1965-08-18 US US480819A patent/US3426080A/en not_active Expired - Lifetime
- 1965-08-18 NL NL6510815A patent/NL6510815A/xx unknown
- 1965-08-23 BE BE668677A patent/BE668677A/xx unknown
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE524101C (de) * | 1926-01-13 | 1931-05-11 | I G Farbenindustrie Akt Ges | Verfahren zur UEberfuehrung von hoeherwertigen Alkoholen in niedrigerwertige |
DE541362C (de) * | 1927-10-25 | 1932-01-11 | I G Farbenindustrie Akt Ges | Verfahren zur Hydrierung von Polyoxyverbindungen |
DE1176115B (de) * | 1962-09-22 | 1964-08-20 | Henkel & Cie Gmbh | Verfahren zur Herstellung primaerer Alkohole |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
NL6510815A (de) | 1966-02-28 |
NL126007C (de) | 1900-01-01 |
CH462128A (de) | 1968-09-15 |
GB1051826A (de) | 1900-01-01 |
US3426080A (en) | 1969-02-04 |
BE668677A (de) | 1966-02-23 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP0474644B1 (de) | Verwendung von calcinierten hydrotalciten als katalysatoren für die ethoxylierung bzw. propoxylierung von fettsäureestern | |
DE1957591C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von 2,2- Dimethylpropandiol-(1,3) | |
EP2319822A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Guerbet-Alkoholen | |
EP0150794A2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Gemischen aus C6-C10-Fettsäuren | |
DE2431242B2 (de) | 2,7,10,15,18,23-Hexamethyltetracosan und Verfahren zu seiner Herstellung | |
DE2263907A1 (de) | Verfahren zur herstellung von carbonsaeureestern | |
EP0048378A1 (de) | Verfahren zur Herstellung ungesättigter Kohlenwasserstoffe | |
DE2447069C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Carbonsäureestern | |
DE1279674B (de) | Verfahren zur Herstellung von Hydroxymethylcyclododecan beziehungsweise Hydroxymethyltricyclodecan | |
DE1955934B2 (de) | Verfahren zur herstellung eines 1-alkoxyoctadiens-2,7 | |
DE2513910A1 (de) | Verfahren zur herstellung von carbonsaeureestern des perillylalkohols | |
DE3325983A1 (de) | Verfahren zur herstellung von tricyclo(5.2.1.0(pfeil hoch)2(pfeil hoch)(pfeil hoch),(pfeil hoch)(pfeil hoch)6(pfeil hoch))decan-2-carbonsaeure | |
DE2846709C2 (de) | Verfahren zur Herstellung einer aliphatischen Carbonsäure | |
DE2834117A1 (de) | Verfahren zur herstellung eines hydroxyfettsaeureesters | |
DE1272922B (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-Alkylcyclopentan-1, 3-dionen | |
DE1618512C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Ä'ther- und Polyätheralkoholen | |
DE3444112A1 (de) | Verfahren zur herstellung von olefinisch ungesaettigten verbindungen, insbesondere alkenolen | |
EP2415738B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von linearen gesättigten Alkanen aus primären Alkoholen | |
EP1400503B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Trimethylcyclohexyl-alkan-3-olen mit einem hohen Anteil an trans-Isomeren | |
AT254843B (de) | Verfahren zur Herstellung von primären, einwertigen Alkoholen | |
EP1526126A1 (de) | Verfahren zur Herstellung konjugierter, mehrfach ungesättigter Fettsäureester | |
DE1800462C3 (de) | Verfahren zur Alkoxylierung von Substanzen mit alkoholischen Hydroxylgruppen | |
DE1179927B (de) | Verfahren zur Herstellung von Ketonen aus Fettsaeuren | |
DE2206805A1 (de) | Verfahren zur kontinuierlichen herstellung von beta-phenyl-aethylalkohol | |
CH405289A (de) | Verfahren zur Herstellung von Oxymethylcyclododecan |