DE1279674B - Verfahren zur Herstellung von Hydroxymethylcyclododecan beziehungsweise Hydroxymethyltricyclodecan - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Hydroxymethylcyclododecan beziehungsweise Hydroxymethyltricyclodecan

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DE1279674B
DE1279674B DER38665A DER0038665A DE1279674B DE 1279674 B DE1279674 B DE 1279674B DE R38665 A DER38665 A DE R38665A DE R0038665 A DER0038665 A DE R0038665A DE 1279674 B DE1279674 B DE 1279674B
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Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. Cl.:
Deutsche KI.:
Nummer:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:
C 07 c
BOIj
12O-25
5/03, 27;
12 g-11/22
P 12 79 674.6-42 (R 38665)
26. August 1964
10. Oktober 1968
Es ist bekannt, daß man primäre Alkohole mit Nickel-Katalysatoren unter bestimmten Hydrierbedingungen nach der Gleichung
R- CH2OH
Ni-Katalysator
H2
RH+ CH4+H2O
(R = Kohlenwasserstoffrest) in Kohlenwasserstoffe überführen kann, die ein C-Atom weniger als die Ausgangsalkohole besitzen. Die Hydroxymethylgruppe des primären Alkohols wird dabei unter Bildung von Methan und Wasser abgespalten. Mit Hilfe dieser Dehydroxymethylierung wurden von I ρ a t i e f f und Mitarbeitern, »Journ. Am. Chem. Soc«, Bd. 75, 1953, S. 6065, Bd. 76, 1954, S. 771, und Bd. 77, 1955, S. 5099, sowohl cyclische als auch aliphatische primäre ,Alkohole in die um 1 C-Atom ärmeren Kohlenwasserstoffe umgewandelt. Es ist auch möglich, die primären Alkohole unmittelbar auf katalytischem Wege in Abwesenheit von Wasserstoff in Kohlenwasserstoffe zu überführen, die 1 C-Atom weniger als die Ausgangsalkohole besitzen.
\ In der deutschen Patentschrift 541 36,2 ist ein Verfahren zur Hydrierung von Polyoxyverbindungen mit aliphatischen Hydroxylgruppen beschrieben, wobei entweder Glycerin durch Umwandlung einer endständigen Hydroxymethylgruppe in eine Methylgruppe jn 1,2-Dioxypropan übergeführt wird oder Zucker und andere Kohlehydrate in Glycerin und/oder 1,2-Dioxypropan verwandelt werden. Die deutsche Patentschrift 524101 betrifft ein Verfahren zur Überführung von höherwertigen Alkoholen in niederwertige durch Hydrierung. Dabei werden unter Erhalt des Kohlenstoffgerüstes Hydroxylgruppen der Alkohole durch Wasserstoff ersetzt. Auch nach dem der deutschen Auslegeschrift 1176 115 zugrunde liegenden Ver^ fahren, das die Herstellung primärer Alkohole durch Hydrierung endständiger 1,2-Diole oder ihrer Ester zum Inhalt hat, wird lediglich jeweils eine Hydroxylgruppe gegen Wasserstoff ausgetauscht, während die Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen unverändert bleiben.
Es wurde nun gefunden, daß es unter bestimmten Bedingungen möglich ist, in bestimmten zweiwertigen Alkoholen mit zwei primären Hydroxylgruppen partiell nur eine Hydroxymethylgruppe abzuspalten, so daß auf diesem Wege aus einem zweiwertigen Alkohol in sehr guten Ausbeuten ein um 1 C-Atom niedrigerer einwertiger primärer Alkohol erhalten ■wird. Nach der Erfindung stellt man Hydroxymethylcyclododecan bzw. Hydroxymethyltricyclodecan aus Di-ihydroxymethyO-cyclododecan bzw. Di-(hydroxymethyl)-tricyclodecan in der Weise her, daß man
Verfahren zur Herstellung von
Hydroxymethylcyclododecan beziehungsweise
Hydroxymethyltricyclodecan
Anmelder:
Ruhrchemie Aktiengesellschaft,
4200 Oberhausen-Holten
Als Erfinder benannt:
Dr. Hans Tummes,
Josef Meis, 4200 Oberhausen
Di-ihydroxymethylJ-cyclododecaAbzw. Di-(hydroxy* • methyl)-tricyclodecan, wie es von der Dehydroxy*
ao methylierung primärer Monoalkohole her bekannt ist, in Gegenwart von mindestens teilweise reduzierten sulfidfreien .Nickelkatalysatoren i. bei Temperaturen zwischen 160 und 23O0C, insbesondere 170 und 20O0Gj und zweckmäßig bei Drücken von 20 bis 100 kg/cma,
as gegebenenfalls in Gegenwart eines inerten Ver* dünnungsmittels, mit Wasserstoff:behandelt. <■> · Die Reaktion folgt der Gleichung: ί
HOCH2 · R'· CH2OH l·
Ni-Katalysator + H2 .
—- > HR'-CH2OH+.CH4+ H2O
R' =. Kohlenwasserstoffrest von Dij(hydroxymethyl)* cyclododecan bzw. DKhydroxymethyrj-tricyclodecän.
Eine solche Selektivität der Reaktion bei diesen zweiwertigen Alkoholen war praktisch nicht vorauszusehen, da nach den genannten Literaturangaben über den Abbau von primären Alkoholen zu erwarten war, daß der gebildete primäre Alkohol nach der ersten Gleichung in gleichem Maße weiter zum Kohlenwasserstoff abgebaut werden würde. Erfindungsgemäß gelingt es jedoch, die Bildung von Kohlenwasserstoffen auf ein Minimum herabzudtücken und den Abbau des Diols im wesentlichen nur bis zu dem um 1 C-Atom ärmeren Monoalkohol zu führen.
Die durch Wasserstoff in Gegenwart von Nickel-Katalysatoren erfindungsgemäß erfolgende partielle Dehydroxymethylierung von Diolen zu Monolen erfolgt in Gegenwart von Nickel-Katalysatoren unter ähnlichen Bedingungen wie bei dem bekannten Abbau von Monolen zu Kohlenwasserstoffen, jedoch muß innerhalb bestimmter Grenzen gearbeitet werden,
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3 4
um befriedigende Ausbeuten zu erhalten. Wichtig ist Nach dem Verschließen des Autoklavs wurde dieser die Einhaltung einer bestimmten Reaktionstemperatur. mit Wasserstoff kurz ausgespült und unter einen Druck Da die Abspaltung einer Hydroxymethylgruppe aus von 30 at gesetzt. Das Aufheizen des Autoklavs Diolen bei etwas niedrigeren Temperaturen erfolgt erfolgte nach Inbetriebnahme des Rührwerks in etwa als die Abspaltung der Hydroxymethylgruppe eines 5 1 Stunde auf 1700C. Der Autoklavendruck wurde Monols, muß man für das erfindungsgemäße Ver- durch Zugabe von Frischwasserstoff während der fahren Temperaturen wählen, bei denen zwar das gesamten Betriebsdauer von 6 Stunden ständig auf Diol, nicht jedoch auch das Monol hydrierend ge- 100 at gehalten. Das dem Autoklav nach Abkühlen, spalten wird. Höhere Temperaturen oberhalb 2000C Entspannen und Abtrennen vom Nickel-Katalysator und insbesondere oberhalb 230° C ergeben einen io entnommene Umsetzungsgut hatte ohne Verdünnungsgrößeren Kohlenwasserstoffanfall, während bei niedri- mittel folgende Zusammensetzung in Gewichtsprozent: gen Temperaturen der Diolumsatz unvollständig Cyclododecan 5
bleibt. Geeignete Katalysatoren stellen besonders die TT , , ,'""'" '"' ,.
auf Kieselgur niedergeschlagenen Nickel-Katalysatoren Hydroxymethylcyclododecan 50
dar; besonders bewährt haben sich Nickel-Kataly- 15 Di-fliydroxymethyO-cyclododecan 45
satoren folgender Zusammensetzung: 20 bis 90%, Das Restgas enthielt 27 % Methan.
Nickel, 1 bis 20% MgO, IQ bis 70% Kieselgur, alle 6
Prozentzahlen bezogen auf die Gesamtmasse der . . .
Katalysatorsubstanz. Weniger gut eignen sich Nickel- Beispiel 2
Katalysator auf Al2Os-Trägern. Ungeeignet sind sulfi- 20 Der im Beispiel 1 beschriebene Ansatz wurde in
dische Katalysatoren, da sie keinen Abbau der CH2OH- gleicher Weise, jedoch innerhalb-v.on-3 Stunden bei
Gruppe, sondern nur die Umwandlung der OH-Gruppe 185° C, behandelt. Das Reaktionsgut hatte ohne Ver-
in Wasserstoff bewirken. dünnungsmittel folgende Zusammensetzung in Ge-
Von gewissem Einfluß auf die Reaktion ist der wichtsprozent:
Reaktionsdruck, vorzugsweise wird man bei 20 bis 25 Cyclododecan 43
100 kg/cm* arbeiten Um eine besonders weitgehende Hydroxymethylcyclododecan''.'.'.'.'.'.... 44
Selektivität des Abbaus der Diole zu Monolen zu _. ,, , , ,, , , , -
erreichen, ist es vorteilhaft, die Umsetzung des Diols Di-(hydroxymethyl)-cyclododecan 5
nicht zu weit zu treiben, sondern noch einen wesent- Höhere Kondensationsprodukte ...... 8
liehen Anteil an Diol nicht umgesetzt zu lassen. Nach 30 .
einer Ausführungsform der Erfindung setzt man daher Be 1 s ρ 1 el 3
den Dialkohol nur so weit um, zweckmäßig zu 40 bis In den Magnetrührautoklav nach Beispiel 1 wurde
60%, daß nur eine geringe Bildung von Kohlen- 1 kg einer Mischung von gleichen Teilen Isopropanol
Wasserstoffen erfolgt, wonach man den nicht um- und Di-Orydroxymethyfy-tricyclodecan eingesetzt.
gesetzten Diolanteil nach Abtrennung aus dem Reak- 35 Nach 6 Stunden Reaktionsdauer unter Verwendung
tionsgemisch in die Reaktion zurückführt. Die Ab- eines lOgewichtsprozentigen Nickel-Katalysators ent-
trennung kann beispielsweise durch Destillation er- sprechend Beispiel 1 bei 200° C betrug der Umsatz
folgen. Da das Monol 1 Kohlenwasserstoffatom zu Hydroxymethyltricyclodecan 22%, während 1%
weniger als das eingesetzte Diol besitzt, ist diese Ab- tricyclodecan entstanden war.
trennung des Diols verhältnismäßig einfach. Das 40
isolierte, nicht umgesetzte Diol kann dann für sich Beispiel
oder in Mischung mit frischem Diol erneut in die In einem vertikal angeordneten Reaktionsrohr von
Reaktion zurückgeführt werden. 3 m Länge und 30 mm lichter Weite wurden über 1,81
Das Verfahren der Erfindung kann absatzweise, fest angeordnetem Nickel-Magnesia-Katalysator der
aber auch fortlaufend durchgeführt werden. Bei 45 Zusammensetzung des Beispiels 1 reduziert, 0,41 einer
Chargenbetrieb wird man im Rührautoklav mit auf- . Mischung aus gleichen Gewichtsteilen Di-(hydroxy-
geschlämmten Nickel-Katalysator arbeiten,, während methyl)-cyclododecan und Diisopropyläther von unten
die kontinuierliche Umsetzung zweckmäßig in Reak- nach oben gefördert. Ebenfalls am Boden des Rohres
tionsrohren mit fest angeordneten Nickel- Katalysator erfolgte über Druckregler die Zugabe von Wasserstoff,
erfolgt. Dabei kann das zu spaltende Diol sowohl 5° so daß ein konstanter Druck von 60 at aufrecht-
im Flüssigphasenverfahren von unten nach oben als . erhalten wurde. Die Reaktionstemperatur betrug
auch im Rieselverfahren von oben nach unten zu 195 bis 2000C. Das Reaktionsgut verließ gemeinsam
Monol umgesetzt werden. mit dem Wasserstoff das Reaktionsrohr und lief in
Es empfiehlt sich, die Reaktion unter Verdünnung einen Gasabscheider, aus dem 1001 Restgas je Stunde
durchzuführen, wobei man Verdünnungsmittel ver- 55 entspannt wurden. Der Methangehalt dieses Gases
wendet, die bei den Reaktionsbedingungen unver- betrug7bis8°/0-E)asReaktionsgutenthieltohneBerück-
ändert bleiben, insbesondere höhere Äther, Vorzugs- sichtigung des Verdünnungsmittels in Gewichtsprozent:
weise Diisopropyläther. Cyclododecan 6
Die nachstehenden Beispiele veranschaulichen die Hydroxymethylcyclododecan 61
Erfindung. Alle Mengenangaben sind, soweit nichts 60 ; / J ■'
anderes angegeben, Gewichtsangaben. Di-(hydroxymethyl)-cyclododecan 33
_ . -I1 Das von den leichter siedenden Komponenten
Beispiel 1 destillativ abgetrennte Di-(hydroxymethyl)-cyclodode-
In einem 21 fassenden Magnetrührautoklav wurden can wurde wieder mit dem gleichen Gewichtsanteil
500 g Di-(hydroxymethyl)-cyclododecan und 500 g 65 Diisopropyläther verdünnt und unter den vorher
Diisopropyläther sowie 50 g eines reduzierten Nickel- erwähnten Bedingungen erneut mit Wasserstoff im
Magnesia-Kieselgur-Katalysators, der 61% Nickel, Gleichstrom von unten nach oben über den Nickel-
7% MgO und 32% Kieselgur enthielt, eingesetzt. Katalysator gefördert. Zusammensetzung des Reak-

Claims (4)

5 6 tionsgutes außer Verdünnungsmittel in Gewichts- decan, dadurch gekennzeichnet, daß prozent: Di-ihydroxymethyty-cyclododecan bzw. Di-(hy- Cyclododecan 10 5 droxymethyty-tricyclodecan, wie es von der De- '""■'' ' hydroxymethylierung primärer Monoalkohole her Hydroxymethylcyclododecan 85,1 5 bekannt ist, in Gegenwart von mindestens teüweise Di-(hydroxymethyl)-cyclododecan ... 4,4 reduzierten sulfidfreien Nickel-Katalysatoren bei . · , c Temperaturen zwischen 160 und 2300C, insbe- ßei spiel 5 sondere 170 und 2000C, und zweckmäßig bei In die im Beispiel 4 beschriebene Apparatur wurde Drücken von 20 bis 100 kg/cm2, gegebenenfalls je Stunde ein Gemisch aus 200 g Äthylalkohol und *> in Gegenwart eines inerten Verdünnungsmittels, 200gDi-(hydroxymethyl)-tricyclodecan-[5,2,l,02<e]ein- mit Wasserstoff behandelt werden. gesetzt. Bei einer Temperatur von 195°C wurde durch 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekenn- einen Druckregler ein H2-Druck von 100 at aufrecht- zeichnet, daß man Di-(hydroxymethyl)-cyclodode- erhalten. Die Restgasabnahme betrug 2001 je Liter can bzw. Di-(hydroxymethyl)-tricyclodecan zu Einsatz, der Methangehalt im Restgas 4 bis 6%· Das »5 40 bis 60% umsetzt. Reaktionsgut bestand nach Abzug des Verdünnungs- 3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch mittels einschließlich 4°/o Wasser aus: gekennzeichnet, daß man Nickel-Katalysatoren Gewichtsprozent folgender Zusammensetzung anwendet: 20 bis Tricyclodecan 1 90% Nickel, 1 bis 20% MgO, 10 bis 70% Kiesel- Hydroxymethyltricyclodecan 44 ao B01.' .... ,. , ·, *· -> j j ι. _:„ / , .: . , , ,. 4. Verfahren nach Anspruch 1 bis 3, dadurch Di-(hydroxymethyl)-tncyclodecan 52 gekennzeichnet, daß man als Verdünnungsmittei Höhere Kondensationsprodukte 3 Diisopropyläther verwendet. Patentansprüche: a5 In Betracht geZogene Druckschriften:
1. Verfahren zur Herstellung von Hydroxy- Deutsche Patentschriften Nr. 541 362, 524101;
methylcyclododecan bzw.
Hydroxymethyltricyclo- deutsche Auslegeschrift Nr. 1176 115.
809 620/581 9.68 © Bundesdruckerei Berlin
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