DE871443C - Verfahren zur Herstellung von Nitrobenzylaethern - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von NitrobenzylaethernInfo
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-
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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-
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Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Die Erfindung· betrifft ein Verfahren zur Herstellung·
van Nitrobenzyläthern von Alkoholen und Alkoholäthern mehrwertiger Alkohole.
Im besonderen ist 'die Erfindung· auf Verbindungen
der folgenden allgemeinen Formel:
NO2
-CH9R
gerichtet, in der R den aus Alkoholen oder Alkoholäthern
mehrwertiger Alkohole gebildeten Ätherrest, X Wasserstoff oder eine Methylgruppe und
Y Wasserstoff, ein Chloratom oder den Rest eines Methyläthers von Alkoholen oder Alkoholäthern
mehrwertiger Alkohole bedeuten.
Aromatische Nitroverbindungen können mit Bis-Chlormethyläther in Gegenwart von konzentrierter
Schwefelsäure chlormethyliert werden. Es wurde gefunden, daß in diesen Chlormethylierungsprodukten
das Chlor durch andere funkti.onelle Gruppen ersetzt werden kann, indem die Verbindung mit
einem Alkohol oder einem Alkoholäther eines mehrwertigen Alkohols zur Reaktion gebracht wird.
Die neuen Verbindungen können als Zwischenprodukte für die Herstellung von Farbstoffen benutzt
werden. Durch Reduktion der Nitroverbindungen zu Aminen werden Farbstoffe erhalten, die
als Substantivfarbstoffe für Acetatseide benutzt werden können.
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele, auf die sie jedoch nicht beschränkt ist, näher
erläutert.
765 Gewichtstieile Äthylenglykol wurden mit 103 Gewichtsteilen Nitrobenzylchlorid gemischt. Das
Gemisch wurde dann schnell destilliert und das Destillat von Zeit zu Zeit auf die Anwesenheit von
Chlorwasserstoff säure wie 'folgt geprüft:
| Verstrichene Zeit (Min.) |
Kp. | Menge des Destillats (ecm) |
HCl im Dest. |
| 0 | 164 | 0 | -f (i.Tropfen) |
| - 5 | 175 | 50 | + |
| II | 185 | 98 | + |
| 15 ' | 192 | 128 | |
| 20 | 197 | 168 . | + |
| 25 | 199 | 220 | + |
| 30 | 200 | 275 | schwach negativ |
NO,
CH2Cl
HOCH3CH2Oh
Das Verfahren des Beispiels ι wurde wiederholt,
wobei 514,5 Gewichtsteile Nitrobenzylchlorid und 3660 Gewichtsteile Äthylenglykol benutzt
wurden. Infolge dieses größeren Ansatzes als im
N0K
Das zurückgebliebene Gemisch wurde unter einem
mittels Wasserstrahlpumpe erzeugten Vakuum, etwa 12 mm, und der Rückstand unter Verwendung einer
Vakutimölpumpe destilliert. Die Flüssigkeit ■destilliertepraktisch
vollständig als goldgelbes Öl bei. 1500 und 0,3 mm Druck über, und es blieb nur ein
zu vernachlässigender Rückstand zurück. Die Ausbeute betrug 92,50/0 für C9H11NO1. Elementaranalyse
theoretisch: C = 54,82, H = 5,62, N= 7,10;
gefunden:-C= 54,89, H= 5,53, N= 7,03; Kp. 168
bis r7o°/o,5mm.
Die Reaktion kann durch folgende Gleichung
dargestellt werden: ■
NO2
[ J- CH2OCH2CH2OH + HCl.
Beispiel 1 waren zur Destillation bis zur Neutralität
2 Stunden erforderlich. Trotz der längeren Behandlung bei den erhöhten Temperaturen war
die ■ Atüsbeute noch, immer 850/0.
In gleicher Weise konnten auch die folgenden
Verbindungen hergestellt werden:
!— C H2 0 C H2 C-H2-O C H2C H2O C H3
NO2
Kp. 174 bis 17571,5 mm
HOCH9CHoOCH,
J-CH9OCH9CH2OH
nicht destillierbar
-CH9OCH2CHOHCH9Oh
Kp. 170 bis 1720/0,005
NO9
CH2OCH2CH2OCH2Ch2OH
Kp. 152 bis 15470,01 mm.
Für die Bildung der Äther können sowohl einwertige; als auch mehrwertige Alkohole und auch
Alkoholäther mehrwertiger Alkohole benutzt werden. Als einwertige Alkohole können beispielsweise
Methyl-, Äthyl-, Propyl- und Buty!alkohol benutzt
werden. Beispiele mehrwertiger Alkohole sind Äthylenglykol, Triniethylenglykol und andere
Meithylenglykole, Glycerin und die höheren mehrwertigen Alkohole, wie Erythrit, Mannit, Sorbit
usw. und deren Alkohol- oder Teiläther, wie die Monomethyl-, Monoäthyl- und Monobutyläther von
Äthylenglykol und die Monoäthyläther von Diätüiylenglykol.
usw.
Im aÜgemeinen soll die Reaktionstempcratuiüber
1400 liegen, und bei Alkoholen mit niedrigerem
Siedepunkt können höhere Drücke ange-
wendet werden. Es ist ferner zweckmäßig, den Alkohol im Überschuß anzuwenden, um eine Verbindung·
von zwei Molekülen der Nitroverbindung zu verhindern.
Claims (5)
- PATENTANSPRÜCHE:i. Verfahren zur Herstellung von Nitrobenzyläthern der folgenden allgemeinen Formel:NO,/XY—ν /—CH2Rin der R den aus Alkoholen oder Alkoholäthern mehrwertiger Alkohole gebildeten Ätherrest, X Wassierstoff oder eine Methylgruppe und Y Wasserstoff, Chlor oder den Rest eines Methyläthers von Alkoholen oder Alkoholäthern mehrwertiger Alkohole bedeutet; dadurch gekennzeichnet, daß 'die entsprechende Chlormethylverbindung· mit dem entsprechenden Alkohol oder Alkoholäther zur Reaktion gebracht und -die erhaltene Verbindung durch Destillation abgetrennt wird.
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß ale Alkohol Äthylenglykol benutzt wird.
- 3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß, als Alkohol Glycerin benutzt wird.
- 4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Alkoboläther der Diäthylenglykoläther benutzt wird.
- 5. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Alkoholäther der Monomethyläther von Diäthylenglykol benutzt wird.© 5798 3.53
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US871443XA | 1949-11-22 | 1949-11-22 |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE871443C true DE871443C (de) | 1953-03-23 |
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ID=22203371
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEG4597A Expired DE871443C (de) | 1949-11-22 | 1950-11-19 | Verfahren zur Herstellung von Nitrobenzylaethern |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE871443C (de) |
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1950
- 1950-11-19 DE DEG4597A patent/DE871443C/de not_active Expired
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