DE1253694B - Verfahren zur Herstellung von Ketoaethern - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Ketoaethern

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DE1253694B
DE1253694B DES84711A DES0084711A DE1253694B DE 1253694 B DE1253694 B DE 1253694B DE S84711 A DES84711 A DE S84711A DE S0084711 A DES0084711 A DE S0084711A DE 1253694 B DE1253694 B DE 1253694B
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alkenone
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alcohol
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Rudolph F Fischer
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Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
rnt. CL:
C07c
Deutsche Kl.: 12 ο - 5/09
Nummer: J 253 694
Aktenzeichen: S 84711IV b/12 ο
Anmeldetag: 16. April 1963
Auslegetag: 9. November 1967
Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren für die Herstellung von Ketoäthern, insbesondere von Alkyläthern von Diacetonalkohol.
Die Herstellung von Ketoäthern durch Kondensation von Alkoholen, z. B. Methanol und Äthanol, mit «,^-ungesättigten Ketonen, z. B. Mesityloxyd, ist wohlbekannt. Die Kondensation wurde in Gegenwart von sauren Katalysatoren, z. B. Schwefelsäure oder Chlorwasserstoffsäure, oder alkalischen Katalysatoren, z. B. Alkalihydroxyden und Erdalkalihydroxyden, ausgeführt. Jedoch sind die Ausbeuten an Ketoäthern sowohl mit saurem als auch mit alkalischen Katalysatoren verhältnismäßig niedrig, und sorgfältiges Neutralisieren und Waschen des Reaktionsgemisches ist zur Vermeidung von Verunreinigungen des Reaktionsproduktes mit dem Katalysator oder dessen Salzen erforderlich. Eine Ursache für die niedrigen Ausbeuten an Ketoäthern ist vermutlich die Rückverwandlung der Äther in die Alkohole und die ungesättigten Ketone während der Aufarbeitung, infolge des Einschlusses von Katalysatorspuren in dem Reaktionsprodukt.
Die Erfindung betrifft daher ein Verfahren zur Herstellung von Ketoäthern der allgemeinen Formel
R' _ c — CH2 — C — R'
R'
worin R und R' die unten angegebenen Bedeutungen haben, wobei man einen primären Alkohol ROH, worin R eine primäre Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 5 Kohlenwasserstoffatomen ist und diese Kohlenwasserstoffgruppe durch einen oder mehrere, unter den Verfahrensbedingungen nicht reaktionsfähigen Substituenten substituiert sein kann, in flüssiger Phase und bei einer Temperatur von 0 bis 1000C mit einem «,^-ungesättigten, bis zu 10 Kohlenstoffatomen enthaltenden Alkenon der Formel
R'
R'
C = CH-C-R'
worin R' ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe bedeutet, zur Reaktion bringt, und ist dadurch gekennzeichnet, daß man die Reaktion in Gegenwart Verfahren zur Herstellung von Ketoäthern
Anmelder:
Shell
Internationale Research Maatschappij N. V..
Den Haag
Vertreter:
Dr.-Ing. F. Wuesthoff, Dipl.-Ing. G. Puls und
Dipl.-Chem. Dr. rer. nat. E. Frhr. v. Pechmann,
Patentanwälte, München 9, Schweigerstr. 2
Als Erfinder benannt:
Rudolph F. Fischer, Oakland, Calif. (V. St. A.)
Beanspruchte Priorität:
V. St. ν. Amerika vom 18. April 1962 (188 517)
eines stark basischen Anionenaustauscherharzes als Katalysator durchführt.
Da bekanntlich «,^-ungesättigte Alkenone in Gegenwart einer starken Base Selbstkondensationen eingehen, ist es sehr überraschend, daß nach dem erfindungsgemäßen Verfahren hohe Ausbeuten an Ketoäthern erhalten werden. Das erfindungsgemäße Verfahren hat gegenüber den bekannten Verfahren den Vorteil, daß der Katalysator leicht und quantitativ aus dem Reaktionsgemisch abgetrennt werden kann, so daß das Reaktionsgemisch ohne die Gefahr der Rückverwandlung des Ketoäthers infolge mitgerissenen Katalysators aufgearbeitet werden kann. Das erfindungsgemäße Verfahren hat den weiteren Vorteil, daß, zum Unterschied von mit dem Reaktionsgemisch mischbaren Katalysatoren, keine Neutralisation des Reaktionsgemisches erforderlich ist und infolgedessen keine Salze als Verunreinigungen entstehen. Ferner wurde überraschenderweise gefunden, daß, im Gegensatz zu den bekannten Verfahren, die gewöhnlich bei der Siedetemperatur des Reaktionsgemisches durchgeführt werden, in dem erfindungsgemäßen Verfahren im wesentlichen quantitative Ausbeuten bei verhältnismäßig niedrigen Temperaturen und in vergleichsweise kurzen Reaktionszeiten erhalten werden. Ausgezeichnete Ergebnisse werden bei Temperaturen von 15 bis 35°C erhalten. Im Gegensatz hierzu sind die Reaktionsgeschwindigkeiten der bekannten Verfahren bei diesen niedrigen Temperaturen wesentlich geringer
709 687/425
und führen daher in vergleichbaren Reaktionszeiten zu wesentlich niedrigeren Umsetzungen.
Beispiele geeigneter, in dem erfindungsgemäßen Verfahren anwendbarer, primärer, aliphatischer Alkohole sind Methanol, Äthanol, Propanol, ßutanol, Isobutanol, Pentanol, Allylalkohol, Methallylalkohol, Crotylalkohol, Isocrotylalkohol und Propargylalkohol; vorzugsweise Methanol.
Die Alkohole können einen oder mehrere, unter den Verfahrensbedingungen inerte und nicht reaktionsfähige Substituenten enthalten, z. B. Äther-, Phenyl- und Hydroxylgruppen. Beispiele substituierter Alkohole sind Benzylalkohol, Methylcellosolve (Äthylenglycolmonomethyläther), Äthylcellosolve (Äthylenglycolmonoäthyläther), Äthylenglycol, Diäthylenglycol und Triäthylenglycol.
Beispiele geeigneter «,/3-ungesättigter Alkenone sind Methylvinylketon, 3-Penten-2-on, Mesityloxyd, Homomesityloxyd, 3-Hexen-2-on und 2-Methyl-3-hepten-5-on; vorzugsweise Mesityloxyd. ao
Es können äquimolare Mengen von Alkohol und Alkenon in dem erfindungsgemäßen Verfahren verwendet werden. In der Praxis wurden jedoch häufig etwas bessere Umwandlungen erzielt, wenn einer der Reaktionsteilnehmer in molarem Überschuß vorhanden war. Dieser Reaktionsteilnehmer kann daher auch als Lösungsmittel für die Reaktion dienen. Da die primären Alkohole verhältnismäßig billig sind und leicht aus dem Reaktionsgemisch abgetrennt werden können, verwendetman vorzugsweise den alkoholischen Reaktionsteilnehmer im Überschuß, doch kann man auch das Keton im Überschuß verwenden.
Zweckmäßigerweise werden 2 bis 4 Mol Alkohol (Alkenon) je Mol Alkenon (Alkohol) verwendet, obwohl gegebenenfalls bis zu 10 Mol Alkohol (Alkenon) je Mol Alkenon (Alkohol) verwendet werden können.
Unter stark basischen Anionenaustauscherharzen sind solche feste, synthetische, harzartige, polymere Stoffe zu verstehen, in deren Struktur stark basische funktionell Gruppen eingebaut sind. Unter einem stark basischen Anionenaustauscherharz wird ein in wäßriger Lösung vollkommen dissoziiertes Anionenaustauscherharz verstanden. Solche Harze haben ein pK"1 von mehr als 1. Synthetische harzartige Ionenaustauscherharze mit Phosphonium- oder Sulfoniumfunktionen sind Beispiele solcher Stoffe. Geeignete handelsübliche stark basische Anionenaustauscherharze mit Sulfoniumgruppen sind die unter dem Namen Duolite ES 101 und DuoliteES102 in den Handel gebrachten. Bevorzugt werden die Anionenaustauscherharze mit quaternären Ammoniumbasen. Im Handel erhältliche derartige Harze sind z. B.
Amberlite IRA-400 Dowex 1 Duolite A-42
Dowex2 Duolite A-40 Nalcite SAR
Die Anionenaustauscherharze werden in ihrer Hydroxydform verwendet.
Die Anionenaustauscherharze werden in Form von Granula, Perlen oder feinen Pulvern verwendet. Sie können in dem erfindungsgemäßen Verfahren in Form dispergierter fester Stoffe, die durch Rühren oder ähnliche Bewegung in Suspension gehalten werden oder in Form von Austauscherbetten verwendet werden, über oder durch welche der Strom der Reaktionsteilnehmer geleitet wird. Die erforderliche Menge an Katalysator hängt selbstverständlich von der Art der Reaktionsteilnehmer und deren verhältnismäßiger Konzentration sowie von der Reaktionstemperatur ab. Im allgemeinen sind jedoch 0,1 bis 20 Gewichtsprozent, auf das Alkenon bezogen, ausreichend, obwohl größere oder kleinere Mengen gegebenenfalls angewendet werden können.
Die Reaktion kann ansatzweise, halbkontinuierlich oder kontinuierlich durchgeführt werden. Die bevorzugte Ausführungsart der Reaktion ist das kontinuierliche Verfahren, wobei z. B. ein Gemisch des Alkohols und des Alkenons kontinuierlich durch ein Bett des festen, stark basischen Anionenaustauscherharzes geleitet und der Ketoäther aus dem das Austauscherbett verlassenden Gemisch abgetrennt wird. Das Verfahren kann sowohl bei Unter- als auch bei Überdruck durchgeführt werden, am praktischsten jedoch bei Atmosphärendruck.
Wasser kann zwar in dem Reaktionssystem anwesend sein, jedoch wurde beobachtet, daß das erfindungsgemäße Verfahren unter wasserfreien oder weitgehend wasserfreien Bedingungen am besten verläuft.
Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhaltenen Ketoäther sind ausgezeichnete Lösungsmittel, insbesondere für Lacke und finden daher weite Anwendung in der Lackindustrie. Es können z. B. folgende Äther von Diacetonalkohol aus Mesityloxyd und einem Alkohol gewonnen werden.
Äther
Spezifisches Gewicht Siedepunkt, Lösefähigkeit Vinylharz
25/25° C 3C 760 mm Nitrocellulose1 310
0,904 159 67 468
0,883 168 74 541
0,876 174 106 954
0,874 189 146 ; gel
0,874 210 192 : 1285
0,903 180 115
Methyl .
Äthyl ...
n-Propyl.
η-Butyl .
Amyl ...
Allyl ...
1 Viskosität in cP von 8 g R. S. Vä-Sekunden-Nitrocellulose je 100 ml Lösungsmittel.
2 Viskosität in cP von 20 0Zo Vinylite VYNH-Harz (Polyvinylchlorid der Firma Bakelite) in 50 °/o des angegebenen Lösungsmittels und 50 »/0 Toluol.
Beispiel
65 Rohm und Haas — wurde durch Durchtränken mit 10%iger NaOH über Nacht in die Hydroxydform Eine handelsübliche Probe von stark basischem übergeführt. Es wurde dann abfiltriert und mit Wasser Amberlite IRA 400 — quaternärem Salz der Firma bis zur neutralen Reaktion der Waschwasser gewaschen;
I 253 694
Der feuchte Katalysator wurde in eine Glaskolonne von 3,5 cm Durchmesser, die mit einer groben Glassinterplatte versehen war, eingebracht. Das Harz nahm ein Volumen von 550 ml ein, entsprechend 330 g trockenen Harzes. Das freie Volumen der gefüllten Kolonne betrug 170 ml. Die Kolonne wurde nach dem Füllen weiter mit Wasser gewaschen, durch Waschen mit Methanol wasserfrei gemacht und dann ein Gemisch von Methanol und Mesityloxyd (MO) durch die Kolonne geführt.
Es wurden nach verschiedenen Kontaktzeiten je 170 ml Kolonnenausfluß abgenommen und die Umwandlung durch Bestimmung der Bromzahl in demselben bestimmt. Tabelle I zeigt die Wirkung der Kontaktzeit auf die Umwandlung.
destilliert. Es wurden folgende Fraktionen aufgefangen :
Fraktion
Kp.,
Volumen
ml
Tabelle I
Wirkung der Zeit auf die Umwandlung
1 64 bis 65 29 22 Methanol
2 110 bis 157 71 59,5 Mesityloxyd
3 157 bis 159 70 62 4-Methoxy-
4-methylpentanon-2
Rückstand 1 Hauptsächlich
Destillationsrückstände
(column
drainings)
Gewicht
Bemerkungen
Molverhältnis
MeOH-MO		 Kontaktzeit
Stunden		 Umwandlungen
von MO
%
1:1 1,5 35
1:1 3 41
1:1 4 42
. 1:1 17 45
2:1 20 54
Der Ansatz mit einer Kontaktzeit von 17 Stunden (145 g) wurde bei Atmosphärendruck über eine 60 cm (2 ft.) hohe, mit Wendeln (helices) gefüllte Kolonne Fraktion 3 stellt einen 43°/oigen Umsatz zu 4-Methoxy-4-methylpentanon-2 dar.
Fraktionen 1 und 2 stellen eine 56%ige Rückgewinnung von Methanol und Mesityloxyd dar.
Sechs andere Ansätze wurden kombiniert und lieferten bei der Destillation eine ähnliche Materialbilanz. Weder Amberlite IRA 410 (ein mäßig basisches Harz) noch Amberlite IR 4 B (schwach basisch) gaben auffindbare Mengen des gewünschten Äthers.
Ein äquimolares Gemisch von Mesityloxyd und Alkohol wurde mit dem stark basischen Ionenaustauscherharz Dowex l-X-8 durch Fließen unter der Wirkung der Schwerkraft über ein Austauscherbett desselben oder durch Aufwirbeln in einem Reaktionsgefäß in Kontakt gebracht. Die Ergebnisse einiger dieser Versuche sind in den unten stehenden Tabellen II und III angeführt. In Tabelle II war der verwendete Alkohol Methanol und in Tabelle III Äthanol.
Tabelle II
Einspeisung Einspeisegeschwindigkeit Δ η-/0 Til αϊ η fTAcr\Aict^t* Umwandlung in Diaceton-
Harzform Temperatur Bettvolumen /\11zaiu ciiigcapeiaicr
Bettvolumina		 alkoholmethyläther
0C Stunden %
OH- 24 1,0 11 26,5
OH- 25 2,5 16 25,3
Methoxyd* 25 0,8 6 40,7
Methoxyd* 29 1,7 10 32,2
Methoxyd* 30 3,3 12 26,8
*) Hergestellt durch Tränken der Chloridform des Harzes in einer 10°/oigen Lösung von Natriummethylat in Methanol über Nacht.
Tabelle III
Einspeisung Einspeisegeschwindigkeit j\ii£aiii ciiigcapcisicr
Bettvolumina		 Umwandlung in Diaceton-
Harzform Temperatur Bettvolumen alkoholäthyläther
DC Stunden 5 %
OH — 25 *) 5 12,4
OH- 25 2) 10 19,2
OH- 34bislO3) 0,3 12 19,2
OH — 34 bis 103) 0,5 17,6
*) 2,5 Stunden bei 25° C durch Aufwirbeln zur Reaktion gebracht. s) 6 Stunden bei 250C durch Aufwirbeln zur Reaktion gebracht.
3) Der Reaktor war zweistufig angeordnet; die zweite Stufe wurde auf 1O0C gekühlt. Über 9O°/o der Reaktion erfolgte in der ersten Stufe.

Claims (5)

Patentansprüche:
1. Verfahren zur Herstellung von Ketoäthern der allgemeinen Formel
R
O O
R' —C = CH2-C-R'
IO
R'
worin R und R' die unten angegebenen Bedeutungen haben, wobei man einen primären Alkohol ROH, worin R eine primäre Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen ist und diese Kohlenwasserstoffgruppe durch einen oder mehrere unter den Verfahrensbedingungen nicht reaktionsfähigen Substituenten substituiert sein kann, in flüssiger Phase bei einer Temperatur von O bis 10O0C mit einem Λ,/S-ungesättigten, bis zu 10 Kohlenstoffatomen enthaltenden Alkenon der Formel
JK. oe
C — CH- C — R'
R'
gruppe bedeutet, zur Reaktion bringt, dadurch gekennzeichnet, daß man die Reaktion in Gegenwart eines stark basischen Anionenaustauscherharzes als Katalysator durchführt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als Katalysator ein Anionenaustauscherharz verwendet, welches eine quaternäre Ammoniumbase enthält.
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß man 0,1 bis 20 Gewichtsprozent, auf das Alkenon bezogen, an stark basischem Anionenaustauscherharz verwendet.
4. Verfahren nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Gemisch des Alkohols und des Alkenons kontinuierlich durch ein Austauscherbett des stark basischen Anionenaustauscherharzes leitet und den Ketoäther aus dem dieses Austauscherbett verlassenden Gemisch isoliert.
5. Verfahren nach Anspruch 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß man die Reaktion unter wasserfreien oder im wesentlichen wasserfreien Bedingungen durchführt.
worin R' ein Wasserstoffatom oder eine Alkyl-In Betracht gezogene Druckschriften:
USA.-Patentschrift Nr. 2 477 380;
Angewandte Chemie, 66 (1954), S. 241;
Chemische Technik, 5 (1953), S. 187 und 192.
709 687/425 10.67 © Bundesdruckerei Berlin
DES84711A 1962-04-18 1963-04-16 Verfahren zur Herstellung von Ketoaethern Pending DE1253694B (de)

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