DE1542785A1 - Insekten- und milbenabweisende Mittel - Google Patents

Insekten- und milbenabweisende Mittel

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DE1542785A1
DE1542785A1 DE19651542785 DE1542785A DE1542785A1 DE 1542785 A1 DE1542785 A1 DE 1542785A1 DE 19651542785 DE19651542785 DE 19651542785 DE 1542785 A DE1542785 A DE 1542785A DE 1542785 A1 DE1542785 A1 DE 1542785A1
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hydrogen
bicyclically
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Mueller Dr Gerhard
Wollweber Dr Hartmund
Hiltmann Dr Rudolf
Behrenz Dr Wolfgang
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Bayer AG
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    • A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
    • A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
    • A01N41/04—Sulfonic acids; Derivatives thereof
    • A01N41/06—Sulfonic acid amides
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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    • C07C307/06—Diamides of sulfuric acids having nitrogen atoms of the sulfamide groups bound to acyclic carbon atoms

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Description

FARBENFABRIKEN BAYER AG ST/HS LEVERKUSEN-Btyerwerk PATENT-AiTiILUNG
23. Juli 1965
Insekten- und milbenabweisende Mittel
Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von neuen bicyclisch substituierten Sulfamiden als insekten- und milbenabweisende Wirkstoffe sowie Verfahren zu ihrer Herstellung.
Es ist bereits bekannt geworden, daß man Dimethylphthalat als Repellent gegen Insekten verwenden kann. Diese Verbindung hat in der Praxis bereits eine erhebliche Bedeutung erlangt. Sie besitzt eine Repellentwirkung, die mehrere Stunden anhält.
Es wurde nun gefunden, daß die neuen bicyclisch substituierten Sulfamide der Formel
CH ^
(I) . x Η? I CH
)™—^- (CHo) C H0 -N-SO0-N. m »τ ρ d. Ρρττ η tin t d
2^^— ^^*" 2 R*
in welcher
R' für Wasserstoff oder einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest steht,
R'J für Wasserstoff, einen aliphatischen Kohlenwasserstoff· rest oder einen Alkoxyrest steht
009819/178· bad or;
Le A 9530
RJ" für einen Alkylrest steht,
m für O, 1, 2 oder 3 steht,
η für O, 1 oder 2 steht und
ρ für 1 oder 2 steht,
starke insekten- und milbenabweisende Eigenschaften aufweisen.
Es ist als ausgesprochen überraschend zu bezeichnen, daß die erfindungsgemäß zu verwendenden Wirkstoffe eine erheblich höhere Repellentwirkung auf Insekten und Milben haben, als die aus dem Stand der Technik bekannten Insektenrepellents. Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe stellen somit eine wertvolle Bereicherung der Technik dar.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Stoffe sind durch die obige Formel eindeutig charakterisiert. In dieser Formel steht R* vorzugsweise für Wasserstoff und Alkyl mit 1-4 C-Atomen, R" für Wasserstoff, Alkyl mit 1-4 C-Atomen sowie für Alkoxy mit 1-3 C-Atomen. R**' steht vorzugsweise für Alkyl mit 1-4 C-Atomen.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe gemäß Formel (I) können nach einer Vielzahl von bekannten Verfahren hergestellt werden.
Le A 953o
009819/178·
So kann die Herstellung dieser Verbindungen erfolgen, indem man bioyclisch-substituierte Amine der Formel (II)
CH0" ?H "^ CH0
(H) (CH5),,, —K (CH2)p
:h -~ CH2 RJ
in der R*, m, η und ρ die oben genannte Bedeutung besitzen, mit Sulfamidsäurechloriden der Formel (III)
(III) ClO0S-N'""
in der R" und R*** die oben angegebene Bedeutung besitzen, umsetzt.
Weiterhin erhält man die Verbindung der Formel (I) auch, wenn man ein bicyclisch substituiertes Sulfamidsäurechlorid der Formel (IV)
H0C I ^ CH0
(IV) (GH,),, —h- «;Η2)ρ-+-^- CnH2n-N-SO0Cl
HC CH R'
in der R*, m, η und ρ die oben angegebene Bedeutung besitzen, mit Aminen der Formel (V)
R*'
(ν) ην;
R'"
in der RJ' und R*" die oben genannte Bedeutung besitzen, umsetzt.
0098 1 9/ 1 781 ead or.:c;>3A
Le A ^Jo
Von den zur Umsetzung geeigneten bicyclisch substituierten Aminen, der Formel (II), die z.B. aus Dienaddukten oder aber auch z.T. aus Naturstoffen leicht zugänglich sind, selen beispielsweise folgende genannt: 2-Bicyclo-/2",2,l7-heptylamin, 2-Bicyclo-/2,2, l/-heptyl-methylamin, 1- und 2-(2-Bicyclo-/2,2, l7-heptyl)-äthylamin, Fenchylamin, Bornylamin, Isobornylamin, 2-Amino-isocamphan, N-Methyl-bornylamin,' (2-Methyl-bicyclo-/2,2,JL7-heptyl-2 )-methylamin.
Die benötigten Amine der Formel (V) sind bekannt. Als Beispiele sollen genannt werden: Methylamin, Dimethylamin, Methyläthyiamin, Diäthylamin, Isopropylamin, n-Butylamin, Isobutylamin, tert. Butylamin, Di-n-butylamin, Methylbutylamin, Di-n-propylamin, Methylbutylamin, Diisobutylamin, Ν,Ο-Dimethylhydroxylamin, N,O-Diäthylhydroxylamin.
Die zur Umsetzung mit den Aminen der Formel (V) verwendeten Sulfamidsäurechloride der Formel (IV) leiten sich von den aufgeführten Aminen der Formel (II) ab und können aus diesen, beispielsweise durch Umsetzung mit Sulfurylchlorid, in üblicher Weise hergestellt werden. Die Sulfamidsäurechloride der Formel (III sind bekannt.
Für die Herstellung der Verbindung (I) nach den beiden oben genannten Verfahren werden zweckmäßigerweise Lösungsmittel wie
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aromatische Kohlenwasserstoffe, Äther, Ketone, Ester und Säurebinder wie Triäthylamin; Pyridin, Natriumcarbonat oder Natriumhydroxyd zugegeben.
Die Reaktionstemperaturen liegen bei diesen Verfahren zwischen 0 und 100°.
Die Umsetzungen werden zweckmäßiger Weise mit etwa äquimolaren Mengen der Reaktionspartner in Gegenwart mindestens der äquivalenten Menge eines Säurebinders in gleichzeitiger Gegenwart eines Lösungsmittels durchgeführt. Der Säurebinder kann auch durch einen Überschuß der entsprechenden Aminkomponente ersetzt werden. Die Aufarbeitung erfolgt in üblicher Weise.
Die erfindungsgemäßen Stoffe weisen bei geringer WarmblÜtertoxizität eine starke Repellentwirkung gegen Gliederfüßler auf. Die Wirkung hält lange an. Sie können daher mit gutem Erfolg zur Abwehr von schädlichen saugenden und beißenden Insekten und MiLben verwendet werden.
Zu den saugenden Insekten gehören im wesentlichen Stechmücken, wie Aedes-, Gulex- und Anopheles-Arten; Schmetterlingsmücken, wie die Phlebotomen; Gnitzen, wie die Culicoldes-Arten; Krlebelmücken wie die Simulium-Arten; Stechfliegen, wie der Wadenstecher
Le A 95 3o
BAD or^'f-M 009819/1788
(Stomoxys calcitrans), die Tsetse-Fliegen (Glossina-Arten); Bremsen, wie die Tabanus- Haematopota- und Chrysops-Arten; die große Stubenfliege (Musca domestica); die kleine Stubenfliege (Pannia canicularis); die Fleteohfliegen, wie Sarcophaga carnaria; Myasis erzeugende Pliegen, wie Lucilia cuprina, Chrysomyla chloropyga, Hypoderma bovis, Hypoderma lineata, Dermatobia hominis, Oestrus ovis, Gasterophilus intestinalis, Cochliomyia hominivorax; Wanzen, wie Cimex lextularium, Rhodnius prolixus, Triatoma infestans; Läuse, wie Pediculus humanus, Haematopinus suis und Damalinia ovis; Lausfliegen, wie Melophagus ovinus; Flöhe, wie der Menschenfloh (Pulex irritans), Ctenocephalus canis und Sandflöhe, wie Dermatophilus penetrans.
Zu den beißenden Insekten gehören im wesentlichen Schaben, wie die Deutsche Schabe (Blattella germanica), die Küchenschabe (Blatta orientalis); Käfer, wie der Kornkäfer (Sitophilus granarius), der Hausbock (HyIotrupes bajulus), die Totenuhr (Anobium punctatum), der Speckkäfer (Dermestes lardarium), der Mehlkäfer (Tenebrio molitor) und Termiten, wie Reticulitermes lucifugus; Ameisen, wie Lasiua nlger.
Zu den Milben gehören Zecken, wie Ornithodoros moubata, Boophilus microphus und Amblyomma hebraeum und Milben im engeren Sinne, wie Dermanyssus gallinae, Sarcoptes scabiei.
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Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in unverdünnter oder formulierter Form zur Anwendung gelangen.· Als Formulierungen eignen sich Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten, Salben, öle, Lacke, Sprays. Diese werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Verstrecken der Wirkstoffe mit Lösungsmitteln und/oder Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln, wobei z.B. im Falle der Benutzung von Wasser als Verdünnungsmittel gegebenenfalls organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden können. Als Hilfsstoffe kommen im wesentlichen in Frage: Lösungsmittel, wie Aromaten (z.B. Xylol, Benzol), chlorierte Aromaten (z.B. Chltrbenzole), Paraffine (z.B. Erdölfraktionen), Alkohole (z.B. Äthanol, Isopropoxyalkohol), tierische und pflanzliche Fette (z.B. Lanolin, Olivenöl, Nußöl), Amine und Aminderivate (z.B. Ethanolamin, Dimethylformamid) und Wasser; Trägerstoffe, wie natürliche Gesteinsmehle (z.B. hochdisperse Kieselsäure, Silikate), Emulgiermittel, wie nichtionogene und anionische Emulgatoren (z.B. Polyoxyäthylen-fettsäure-ester, Polyoxy-äthylen-fettalkohol-äther, Alkylsulfonate und Arylsulfonate) und Dispergiermittel, wie Lignin und MethylcelluJcBe.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in den Formulierungen miteinander gemischt oder auch in Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen vorliegen.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0»5 und 9o.
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bad c
Zum Schutz gegen blutsaugende Insekten oder Milben werden die erfindungsgemäßen Wirkstoffe entweder auf die menschliche oder tierische Haut aufgebracht oder Kleidungsstücke oder andere Gegenstände damit imprägniert. Zur Abwehr gegen Nahrungs-oder Materialschädlinge werden die zu schützenden Stoffe entweder direkt mit ihnen behandelt oder die Mittel werden um die zu schützenden Stof fe# herum angewendet und so Sperrzonen gegen das Eindringen der Schädlinge geschaffen.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder der daraus bereiteten Anwendungsformen angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise durch Einreiben, Aufsprühen, Verspritzen, Vergießen oder Verstäuben.
Die Wirkstoffkonzentrationen können in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen verwendet man Wirkstoffkonzentrationen von 0,01 - 95 #, vorzugsweise 0,1 - 30 %.
Nachfolgend ist die Herstellung einiger der erfindungsgemäß zu verwendenden Wirkstoffe näher beschrieben:
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Beispiel A:
?H3 .CH,
CH
Zu einer Lösung von 13,1 g (2-Methyl-2-bicyclo-/2,2,l7-heptylmethyl)-methylaniin und 9,5 g Triethylamin in 5o ml Methylenchlorid tropft man 12,2 g Dimethylcarbaminsäurechlorid bei 10-2o°, erhitzt 4 Stunden unter Rückfluß, gießt das Reaktionsprodukt in konzentrier te Kaliumcarbonatlösung und trennt die organische Phase ab. Man erhält nach Destillation der organischen Phase 21 g N-Methyl-
amid KpQ ^ 148°.
Das als Ausgangsmaterial verwendete (2-Methyl-2-bicyclo-/2,2, \J-heptyl-methyl)-methylamin, Kp1,- 84°, wird durch Monome thy Ii erung von 2-Methyl-2-bicyclo-/5,2,27-heptylmethylamin erhalten, das
seinerseits durch Hydrierung des Diels-Alder-Adduktes von Meth-· acrylnitril mit Cyclopentadien entsteht.
In entsprechender Arbeitsweise erhält man:
N-{2-Bicyclo-/2,2,l7-heptylmethyl)-N',N'-dimethylsulfamid F. 66°
CH
-CH0-NH-SO0-N^ 3
CH,
Le A 953o BAD
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N-(2-Methyl-2-bicyclo-/2,2,l7-heptylmethyl)-N',N'-dimethylsulfainld KpO4 150-155°
-CH0-NH-SO0-N'
* ά CH CH3 .
KP0,6 12α
,CH, 'CH,
N-Isobomyl-N^N'-dimethylsulfamid, Kpn 6 170-172c
NH-SO2-N
N-Isocamphyl-N'iN^-dlmethylsulfainid, KpQ ^ l44-l46c
CH3 CH, CH^
NH-SO2-N^
CH
N'-Fenchyl-N'.N'-dlmethylsulfamid KpQ ^ 15O-l6oc
CH
pN^ CH3 ^ CH
3 CH3
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- li -
Beispiel B:
Ιλίζ 3 ?Η3 XOCH, ^*^ CH0-N-SO9-N^ ■>
CH,
Zu 26,5 g Sulfurylchlorid tropft man unter kräftigem Rühren bei 28 g(2-Methyl-2-bicyclo-/5,2, l7-heptylmethyl)-methylamin, erhitzt über Nacht auf 65°, kühlt ab und nimmt das Reaktionsprodukt in Äther auf. Nach dem Abdestillieren des Äthers hinterbleibt ein Rückstand von 22,3 g# der im wesentlichen das N-(2-Methyl-2-bicyclo-/5,2,27-heptylmethyl)-N-methylsulfamidsäurechlorid darstellt.Dieses wird nach der im Beispiel A beschriebenen Arbeitsweise mit 8 g Ν,Ο-Dlmethylhydroxylamin in 100 ml Methylenchlorid in Gegenwart von 10 g Triäthylamin umgesetzt. Man erhält 15 g N-Methyl-N -(2-methyl-2-bicyclo-/5,2,l7-heptylmethyl)-N*-methyl-N'-methoxy-sulfamid, ,. - 142-146°.
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009819/178·
Beispiel 1;
Repellent-Test / Mücken Testtiere: Aedes *aegypti Lösungsmittel: Alkohol
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 5 Gewichtsteile Wirkstoff mit 100 Volumenteilen Lösungsmittel.
Meerschweinchen werden die Haare auf einer Rückenfläche von 50 cm abrasiert. Q,k cnr der Wirkstoffzubereitung werden auf dieser ausrasierten Flüche gleichmäßig verteilt. Danach werden die Tiere in enge Käfige aus feinem Maschendraht gebracht, der die ausrasierte RUckenflache freiläßt. In diesen Drahtkäfig werden die Meerschweinchen 10 Minuten lang in größere Käfige gesetzt» in denen mehrere tausend stechlustige Mücken frei herumfliegen. Es wird beobachtet» ob die Mücken die Meerschweinchen an der behandelten Stelle stechen. Das Einsetzen der Meerschweinchenkäfige wird stündlich wiederholt.
Die Repellentwirkung gilt als beendet, wenn das Meerschweinchen während der Beobachtungszeit von mehr als einer Mücke gestochen wird.
Wirkstoffe, Testtiere und Dauer der Repellentwirkung gehen hervor aus der nachfolgenden Tabelle:
009819/1781
Tabelle Repellent-Test / Mücken
Wirkatoff
Testtier Dauer der Repellentwirkung in Stunden
Dirne thylphthalat
(bekannt)
Aedes aegypti
ι 3
NH-SO0-N(CH,),
CH2-NH-SO2-N(CH,
CH0-N-SO0-N(CH,),
CH,
If Il
ti ti
Il It
12
CH-, CH-i CHi
3 t 3 r 3
CH2-N-SO2-N-OCH3
Il Π
20
CH2-N-SO2-
ti Il
20
Le A 953o
BAD OKQiM
009818/1788

Claims (1)

  1. PATENTANSPRÜCHE:
    1. Insekten- und milbenabweisende Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an bicyclisch substituierten Sulfamiden der Formel (I)
    .CH ^
    H0C I CH0 B,,
    (D (CH3)m—2^ (CH2)-M CnH -N-SO -N^R n0o^^ I ^-*- ^n- D, π 2 CH ^ 2 R
    in welcher
    RJ für Wasserstoff oder einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest steht,
    R" für Wasserstoff, einen aliphatischen Kohlenwasserstoff· rest oder einen Alkoxyrest steht,
    R*" für einen Alkylrest steht, m für 0, 1, 2 oder 3 steht, η für 0, 1 oder 2 steht und ρ für 1 oder 2 steht.
    2. Bicyclisch substituierte SuIfamide der Formel (I)
    nov/ ι vyno
    (I) (CH,V 1- (CH0) —I— C Hn -N-SO,,- N'R"
    3'm Γ , 2'p^^ η 2n , 2 -R,,,
    Le A 953ο
    009819/178·
    in welcher
    R* für Wasserstoff oder einen "aliphatischen Kohlenwasserstoff rest steht,
    R" für Wasserstoff, einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest oder einen Alkoxyrest steht,
    R"' für einen Alkylrest steht, m für 0, 1, 2 oder J steht, η für 0, 1 oder 2 steht und ρ . für 1 oder 2 steht. ·
    3. Verfahren zur Herstellung von bicyclisch substituierten SuIfamiden gemKB Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man bicyclisch substituierte Amine der Formel (II)
    (CH5:
    CHn- ?H ^ CH
    CH2
    in welcher R*, m, η und ρ die oben genannte Bedeutung besitzen, mit Sulfamidsäurechloriden der Formel (III)
    (III) ClO0S-N,
    in welcher R" und R"* die oben angegebene Bedeutung besitzen, umsetzt.
    Le A 953ο
    BAD 0098197178t
    4. Verfahren zur Herstellung von bicyclisch substituierten
    SuIfamiden gemäß Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß
    man bicyclisch substituierte SulfasddsMurechlorlden der Formel (IV
    frv\ H0C I CH
    "2 "^CH -""
    in welcher R*, μ, η und ρ die oben angegebene Bedeutung besitzen, mit Aminen der Formel (V)
    (V) HH^ ^
    In welcher R" und R'" die oben genannte Bedeutung besitzen, umsetzt.
    5· Verfahren zum Abweisen von Insekten und Kilben, dadurch gekennzeichnet, daß man bicyclisch substituiert SuIfamide der Formel in Anspruch 2 als Wirkstoffe verwendet.
    6. Verfahr«! zur Herstellung von Insekten- und milbenabweisenden Mitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man bicyclisch substituierte SuIfamid· der Formel In Anspruch 2 als Wirkstoffe verwendet.
    001· 11/17··
DE19651542785 1965-07-24 1965-07-24 Insekten- und milbenabweisende Mittel Pending DE1542785A1 (de)

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Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
MY147767A (en) 2004-06-16 2013-01-31 Janssen Pharmaceutica Nv Novel sulfamate and sulfamide derivatives useful for the treatment of epilepsy and related disorders
KR20080012360A (ko) * 2005-05-20 2008-02-11 얀센 파마슈티카 엔.브이. 설파미드 유도체의 제조 방법
US8716231B2 (en) 2005-12-19 2014-05-06 Janssen Pharmaceutica Nv Use of benzo-fused heterocycle sulfamide derivatives for the treatment of pain
US8497298B2 (en) 2005-12-19 2013-07-30 Janssen Pharmaceutica Nv Use of benzo-fused heterocycle sulfamide derivatives for lowering lipids and lowering blood glucose levels
US8691867B2 (en) 2005-12-19 2014-04-08 Janssen Pharmaceutica Nv Use of benzo-fused heterocycle sulfamide derivatives for the treatment of substance abuse and addiction
US8937096B2 (en) 2005-12-19 2015-01-20 Janssen Pharmaceutica Nv Use of benzo-fused heterocyle sulfamide derivatives for the treatment of mania and bipolar disorder
US8492431B2 (en) 2005-12-19 2013-07-23 Janssen Pharmaceutica, N.V. Use of benzo-fused heterocycle sulfamide derivatives for the treatment of obesity
TW200812573A (en) 2006-05-19 2008-03-16 Janssen Pharmaceutica Nv Co-therapy for the treatment of epilepsy and related disorders
US8809385B2 (en) 2008-06-23 2014-08-19 Janssen Pharmaceutica Nv Crystalline form of (2S)-(-)-N-(6-chloro-2,3-dihydro-benzo[1,4]dioxin-2-ylmethyl)-sulfamide
US8815939B2 (en) 2008-07-22 2014-08-26 Janssen Pharmaceutica Nv Substituted sulfamide derivatives

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE528843A (de) * 1954-05-14
US2768971A (en) * 1954-05-26 1956-10-30 Ici Ltd Preparation of alkyl-aryl-ureas
US3304167A (en) * 1960-12-15 1967-02-14 Hercules Inc Norbornyl and substituted norbornyl ureas and thioureas, weed control compositions and methods
CH398543A (de) * 1961-05-06 1966-03-15 Ciba Geigy Verfahren zur Herstellung von Harnstoffderivaten

Also Published As

Publication number Publication date
NL6610372A (de) 1967-01-25
GB1111706A (en) 1968-05-01
CH480010A (de) 1969-10-31
SE335252B (de) 1971-05-17
BE684461A (de) 1967-01-23
US3513182A (en) 1970-05-19
IL26080A (en) 1970-01-29
ES329428A1 (es) 1967-05-16

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