BE662268A - - Google Patents

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Description


  -Procédé de préparation de dérivés de l'urée utilisables notamment pour lutter contre les mauvaises herbes"

  
On a trouvé que dans une réaction se déroulant  étonnament bien, on pouvait, avec un rendement remarquable  obtenir des dérivés bromes de l'urée de la formule générale 

  

 <EMI ID=1.1> 


  
 <EMI ID=2.1>   <EMI ID=3.1> 

  
également des membres d'un système cyclique, lorsqu'on 

  
 <EMI ID=4.1> 

  
de la formule générale 

  

 <EMI ID=5.1> 


  
 <EMI ID=6.1> 

  
indiquée ci-dessus, 

  
Les composés obtenus de la sorte sont remarquable-  ment appropriés pour lutter contre les mauvaises herbes et  ils peuvent, suivant la concentration employée ou la nature

  
 <EMI ID=7.1> 

  
effet total ou aussi comme herbicides à effet sélectif. Le procédé conforme à l'invention présente donc l'avantage de  rendre accessibles, d'une façon particulièrement simple et  économisant des frais, les précieux composée de la formule 

  
 <EMI ID=8.1> 

  
ne pouvait être prévu dans le cas présent, du fait que les produits de départ à bromer présentent d'autres groupes  réactifs, par exemple le groupe
 <EMI ID=9.1> 
 où l'on aurait pu s'attendre à une entrée du brome. 

  
 <EMI ID=10.1> 

  
qui peuvent être préparés conformément à l'invention, on 

  
 <EMI ID=11.1> 

  
représente un atome d'hydrogène, un groupe méthyle ou un groupe méthoxy ou un atome d'halogène, % représente un atome d'hydrogène, un croupe méthyle, éthyle ou méthoxy, R3 représente un groupe alcoyle comportant de un à 4 atomes

  
 <EMI ID=12.1> 

  
d'azote, être des membres d'un système cyclique comportant de 5 à 6 chaînons. Parmi ces composés, on fera à nouveau ressortir ceux dans lesquels R, représente un atome d'hydrogène, un groupe méthyle ou un atome de brome ou de chlore,

  
 <EMI ID=13.1> 

  
avec l'atome d'azote, un reste morpholine.

  
Comme matières de départ pouvant être bromées suivant le procédé conforme à l'invention, on citera par exem-

  
 <EMI ID=14.1>   <EMI ID=15.1> 

  
La bromation des composée de départ peut être

  
 <EMI ID=16.1> 

  
Les dérivés de l'urée servant de substances de
-départ sont avantageusement bromes en présence d'un solvant ou d'un agent de répartition dans lequel ils sont dissous ou mis en suspension, ainsi que, le cas échéant, en pré-  sence d'un agent capable de lier les acides, par exemple l'acétate de sodium.

  
Comme solvants et corme agents de répartition pour les matières de départ à bromer, on envisage par exemple l'acide acétique glacial, le chloroforme, le tétrachlorure de carbone, le nitrobenzène, l'acide sulfurique, l'eau, la pyridine,

  
La bromation peut dans ce cas être effectuée avec le brome proprement dit ou toutefois avec un composé capa.. ble de céder du brome ; on envisage dans ce cas les oomporenfermant du brome

  
sés organiques et inorganiques connus, /qui conviennent pour bromer les substances organiques , aussi bien ceux qui d'eux-mêmes cèdent du brone que ceux à partir desquelo le brome est mis en liberté lors du déroulement d'une réaction chimique. On citera, par exemple : l'acide hypobromeux ou ses sels, notamment ses sols de métaux alcalins et alcalino-terreux comme l'hypobromlte de sodium ou de calcium, des composés organiques capables de céder du brome  comme par exemple les amides ou les inides d'acides N-bromo-  carboxyliques, notamment le N-brono-succinimide, des composés résultant de l'addition du brome sur des composés orga-

  
 <EMI ID=17.1> 

  
dibromure de pyridine et des agents de bromation analogues..

  
La présente invention a en outre également pour objet des agents pour lutter contre la croissance de plantes indésirables, lesdito agents étant caractérisés par le fait qu'ils renferment, comme substance active, un composé de la formule générale

  

 <EMI ID=18.1> 


  
 <EMI ID=19.1> 

  
être des membres d'un système cyclique, avec cette mesure  que lorsque R2 représente un reste alcoylique inférieur ou un atome d'hydrogène, R, doit représenter un groupe alcoyle ou alcoxy inférieur ou un atome de chlore, ainsi que, le

  
cas échéant, encore l'un au moins des adjuvants suivants  des substances de support inertes, des solvants, des diluants

  
 <EMI ID=20.1>   <EMI ID=21.1> 

  
des agents d'adhérence, des engrais, des fongicides, des bactéricides, des nématocides, des insecticides, ainsi que d'autres herbicides.

  
Panai ces agents, sont particulièrement appropriés 

  
 <EMI ID=22.1> 

  
actives, des composés de la formule générale indiquée ci- 

  
 <EMI ID=23.1> 

  
peuvent, conjointement avec l'atome d'azote, être des membres d'un reste morpholine. 

  
Les substances actives peuvent être utilisées sous forme émulsifiée ou dispersée ou dissoute, ou dans des agents de poudrage, pour elles-mêmes ou conjointement avec d'autres agents de destruction des mauvaises herbes, comme

  
 <EMI ID=24.1> 

  
gras halogénés ou leurs sels, esters et amides, avec des engrais, ou également avec des agents de lutte contre les organismes nuisibles, comme par exemple des hydrocarbures chlorés ou des esters de l'acide phosphorique. Par ailleurs, conviennent également pour la combinaison des substances actives ayant un effet basique, comme des amines

  
 <EMI ID=25.1> 

  
incorporer dans ces agents des carbamates ou des thiolcarbamates ayant un effet herbicide, ou des esters dithiocarbamiques ou des dérivés de la s-triazineo On peut de même utiliser conjointement des h6t6rocycles ayant un effet

  
 <EMI ID=26.1> 

  
crésol, le dinitrobutylphônol, l'acide naphtyl-phtalamique ou l'isothiocyanate de méthyle.

  
Pour préparer des solutions directement pulv6ri.. sables, on envisage par exemple des fractions d'huiles miné-

  
 <EMI ID=27.1> 

  
pour diesel ou le kérozène, ainsi que des huiles de Goudron de houille et des huiles de provenance végétale ou animale,

  
 <EMI ID=28.1> 

  
mélanges de xylènes, des cyclohexanols, des cétones, ainsi que des hydrocarbures chlorés comme le tétrachloréthano;

  
 <EMI ID=29.1> 

  
Les formes d'application aqueuses sont préparées

  
 <EMI ID=30.1>   <EMI ID=31.1> 

  
amine de l'acide oléique ou de l'acide abi6tique, ou de mélanges de ces acides, ou le sel de eodiun d'un acide sulfonique du pétrole. Comme disporc if s à cotions actifs, on envisage des composés d'ammonium quaternaires comme le

  
 <EMI ID=32.1> 

  
f) le talc, le kaolin, la bentonite, le carbonate de calcium, le phosphate de calcium, mais aussi le charbon, la poudre de liège et la farine de bois, et d'autres matières de provenance végétale. Il est également très avantageux que les préparations se présentent sous forme granulée. Les différentes formes d'utilisation peuvent être additionnées, d'une manière usuelle, de substances améliorant la répartition, l'adhérence ou le pouvoir de pénétration ; comme substances de ce genre, on mentionnera : des acides gras, des résines, de la colle, de la caséine ou, par

  
 <EMI ID=33.1> 

  
ceux-ci. 

  
Les agents conformes à l'invention conviennent aussi bien pour la destruction sélective des mauvaises herbes dans des plantations que pour la destruction totale

  
 <EMI ID=34.1> 

  
ses herbes, on entend également ici des plants de culture indésirables, c'est-à-dire implantés ou préalable ou au voisinage. 

  
La présente invention a en' outre également pour objet les composés de la formule générale (II) indiquée

  
 <EMI ID=35.1>  atome d'hydrogène, un Groupe alcoyle ou alcoxy inférieur 

  
 <EMI ID=36.1> 

  
vant, conjointement avec l'atome d'azote, représenter  aussi le reste morphollne.

  
L'invention est décrite plus en détail dans les exemples non-limitatifs qui suivent. Dans ces exemples, les parties s'entendent en poids et les températures sont

  
 <EMI ID=37.1>  

  
EXEMPLE 1

  

 <EMI ID=38.1> 


  
Dans 100 car d'acide acétique glacial, on dis-

  
 <EMI ID=39.1> 

  
sépare aussit8t sous forme solide on sépare le produit par essorage, l'agite bien dons une solution diluée de carbonate de sodium et essore à nouveau ; après lavage

  
à l'eau et séchage sous vide, on obtient 32 g d'un produit brut fondant à 175-177[deg.]. Après recristallisation dans l'acétonitrile, le produit de bromation présente

  
 <EMI ID=40.1> 
 <EMI ID=41.1> 
 D'une manière analogue, on obtient le composé de formule

  

 <EMI ID=42.1> 


  
 <EMI ID=43.1> 

  
EXEMPLE 2 

  

 <EMI ID=44.1> 


  
Dans de l'acide acétique glacial, on dissout

  
 <EMI ID=45.1> 

  
le composé fond à 165-168[deg.].

  

 <EMI ID=46.1> 


  
 <EMI ID=47.1> 

  

 <EMI ID=48.1> 


  
Comme décrit dans l'exemple 1, on brome 0,1 mole,

  
 <EMI ID=49.1>   <EMI ID=50.1> 

  

 <EMI ID=51.1> 


  
 <EMI ID=52.1> 

  

 <EMI ID=53.1> 


  
Dans 100 cm d'acide acétique glacial, on dissout

  
 <EMI ID=54.1> 
 <EMI ID=55.1> 
  <EMI ID=56.1> 

  

 <EMI ID=57.1> 


  
 <EMI ID=58.1>   <EMI ID=59.1> 

  

 <EMI ID=60.1> 


  
 <EMI ID=61.1> 

  
 <EMI ID=62.1> 

  
anhydre de sodium. Tout en agitant bien, on ajoute goutte-

  
 <EMI ID=63.1> 

  
tion dans 30 cet d'acide acétique glacial. Le brome ajouté est aussitôt absorbé par la solution. Après avoir a&#65533;ité pendant une-heure, on laisse la solution refroidir et la

  
 <EMI ID=64.1> 

  
nation, se sépare d'abord cous forme résineuse, mais se solidifie après un certain repos pour donner une nasse solide. On pulvérise cette masse, la lave avec de l'eau carbonatée 

  
 <EMI ID=65.1> 
 <EMI ID=66.1> 
  <EMI ID=67.1> 

  

 <EMI ID=68.1> 


  
De la manière décrite dans l'exemple 1, on bromo

  
 <EMI ID=69.1> 

  
duit de bromation répond à la formule 
 <EMI ID=70.1> 
 <EMI ID=71.1> 
  <EMI ID=72.1> 

  
correspondants indiquas ci-dessus et pouvant être dilués

  
 <EMI ID=73.1> 

  
EXEMPLE 10 

  
 <EMI ID=74.1> 

  
poto avec chaque fois l'une des dispersions 2) à 5) et 7) à 8) suivant l'exemple 9. La quantité utilisée correspond

  
 <EMI ID=75.1> 

  
plus tard, les plants-tests qui ont été traités par les dispersions 2), 3) et 4) suivant l'exemple 9 sont totalement

  
 <EMI ID=76.1> 

J 

  
ne sont pratiquement pas endommagés non plus. 

  
 <EMI ID=77.1> 

  
dula chrysantha. Dix à quatorze jours après l'ensemence-  ment, on traite les plants par des bouillies de pulvéri-  sation préparées à partir des dispersions 2) à 5) et 7)

  
et 3)" en utilisant chaque fois une quantité de substance 

  
 <EMI ID=78.1> 

  
semaines âpres le traitement , les plants d'essai étaient  tous complètement ou presque totalement morts. 

  
 <EMI ID=79.1> 

  
plants traités par les dispersions indiquées sont totale-ment ou presque complètement morts. 

  
 <EMI ID=80.1> 

  
fait agir les dispersions seulement deux semaines après  l'ensemencement, sur les plants d'essai ayant poussé.

  
 <EMI ID=81.1> 

  
Dans une serre, on remplit de terre des pots  fleurs et les ensemence avec des graines des plantes suivantes 

  
 <EMI ID=82.1> 

  
après 1* ensemencement, on traite les pots par la dispersion

  
 <EMI ID=83.1> 

  
après le traitement, tous les plant s sont totalement ou presque complètement morts, à l'exception du Daucus c.arota,

  
 <EMI ID=84.1> 

  
tion de la dispersion indiquée a lieu environ deux semaines après l'ensemencement, sur les plants d'essai ayant poussé.

  
i

Claims (1)

  1. <EMI ID=85.1>
    répondant à la formule générale
    <EMI ID=86.1>
    <EMI ID=87.1>
    présente un atome d'hydrogène, un groupe alcoyle ou alcoxy
    <EMI ID=88.1>
    être des membres d'un système cyclique, ledit procédé étant
    <EMI ID=89.1>
    mation des dérivés de l'urée de la formule générale
    <EMI ID=90.1>
    <EMI ID=91.1>
    indiquée ci-dessus.
    Le présent procédé peut encore être caractérisé
    par les points suivants t '
    1) Pour préparer des dérivés de l'urée de la formule générale
    <EMI ID=92.1>
    <EMI ID=93.1>
    <EMI ID=94.1>
    un atome d'hydrogène, un groupe méthyle, éthyle ou méthoxy, R3 représente un groupe alcoyle comportant de un à 4 atones
    <EMI ID=95.1>
    d'azote, être des membres d'un reste morpholine, on traite par des agents de bromation des dérivés de l'urée de la formule générale
    <EMI ID=96.1>
    <EMI ID=97.1>
    précédemment indiquée..
    2) Pour préparer le composé de la formule
    <EMI ID=98.1>
    <EMI ID=99.1> 3) Pour préparer le composa de formule
    <EMI ID=100.1>
    <EMI ID=101.1>
    4) Pour préparer le composé de formule
    <EMI ID=102.1>
    <EMI ID=103.1>
    5) Pour préparer le composé de formule
    <EMI ID=104.1>
    <EMI ID=105.1>
    6) Pour préparer le composé de formule
    <EMI ID=106.1>
    <EMI ID=107.1> ;' 7) On utilise, comme agent de bromation, du brome ou un composé inorganique capable de coder du brome, notamment l'acide hypobromeux ou ses sels de métaux alcalins ou alcalino-terreux, ou un composé organique capable de céder du brone, notamment le N-bromo-succinimide, ou un produit d'addition du brome à un composé organique, notamment du dibromure de pyridine.
    8) On effectue la bromation en présence d'un sol-
    <EMI ID=108.1>
    lement aussi en présence d'un agent capable de lier les acides.
    9) On effectue la bromation en présence d'eau, et le ces échéant aussi en présence d'un agent capable de lier les acides.
    <EMI ID=109.1>
    10) Des agents de lutte contre la croissance de plantes indésirables et renferment, corne substance active, un composé de la formule générale
    <EMI ID=110.1>
    <EMI ID=111.1>
    groupe alcoyle ou alcoxy inférieur ou un atome d'halogène,
    <EMI ID=112.1>
    <EMI ID=113.1> <EMI ID=114.1>
    d*azote, être également des meubres d'un système cyclique, avec cette mesure que lorsque IL représente un reste alcoy-
    <EMI ID=115.1>
    un groupe alcoyle ou alcoxy inférieur ou un atome de chlore, ainsi que le cas échéant, encore aa moins l'un des adjuvants suivants * des substances de support inertes, des solvants, des diluants, des émulsifiants, des dispersifs, des agents mouillants, des agents d'adhérence, des encrais, des fongi-
    <EMI ID=116.1>
    ainsi que d'autres herbicides.
    <EMI ID=117.1>
    renfermant, comme substance active, un composé de la formule générale
    <EMI ID=118.1>
    <EMI ID=119.1> 12) Des agents tels que ceux définis sous 10) et renfermant, corme substance active, un composé des
    <EMI ID=120.1>
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