DE1793602A1 - Neuer Phenylharnstoff - Google Patents

Neuer Phenylharnstoff

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Description

CIBA AKTIENGESELLSCHAFT, BASEL (SCHWEIZ)
Case 4826/E/C/DIV
Deutschland
Neuer Phenylharnstoff
Die vorliegende Erfindung betrifft die Verbindung der Formel
Br—<f 7—HH—CO—N
CH.
209836/1182
Diese Verbindung kann sowohl als Total- wie als Selektivherbizid verwendet werden, eignet sich aber besonders gut für die ·: selektive Bekämpfung von Unkräutern in Kulturen von Nutzpflanzen, insbesondere von Kartoffeln, Bohnen und Mais.
Der Wirkstoff kann für sich allein, oder zusammen mit geeigneten festen oder flüssigen Trägerstoffen in emulgierter,dispergierter oder gelöster Form oder in Stäubemitteln als einziger Wirkstoff oder zusammen mit anderen Unkrautvertilgungsmitteln, mit Düngemitteln, oder auch Schädlingsbekämpfungsmitteln, wie z.B. chlorierten Kohlenwasserstoffen oder Phosphorsäureestern angewendet werden.
Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen kommen z.B. Mineralölfraktionen von hohem bis mittlerem Siedebereich, wie Dieselöl oder Kerosen, ferner Kohlenteeröle und OeIe pflanzlicher oder tierischer Herkunft sowie Kohlenwasserstoffe, wie alkylierte Naphthaline, Tetrahydronaphthalin, in Betracht, gegebenenfalls unter Verwendung von Xylolgemischen, Cyclohexanolen, Ketonen, ferner chlorierten Kohlenwasserstoffen, wie Tetrachloräthan, Trichloräthylen oder Tri- und Tetrachlorbenzolen.
Wässerige Applikationsformen werden aus Etaulsionskonzentraten, Pasten oder netzbaren Spritzpulvern durch Zusatz von Wasser bereitet. Als Emulgier- oder Dispergiermittel kommen nichtionogene Produkte in Betracht, z.B. Kondensationsprodukte von aliphatischen Alkoholen, Aminen oder Carbonsäuren mit einem langkettigen Kohlenwasserstoffrest von etwa IO bis 30 Kohlenstoffatomen mit Aethylenoxyd, wie das Kondensationsprodukt von Octadecylalkohol und 25 bis 30 Mol Aethylenoxyd
oder dasjenige von Sojafettsäure und 30 Mol Aethylenoxyd oder
209836/118 2
dasjenige von technischem Oleylamin und 15 Mol Aethylenoxyd oder dasjenige von Dodecylmerkaptan und 12 Mol Aethylenoxyd. Unter den anionaktiven Emulgiermitteln, die herangezogen werden können, seien erwähnt: das Natriumsalz des Dodecylalkoholschwefelsäureesters, das Natriumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure, das Kalium- oder Triäthanolaminsalz der Oelsäure oder der Abietinsäure oder von Mischungen dieser Säuren, oder das Natriumsalz einer Petroleumsulfonsäure.Als kationaktive Dispergiermittel kommen quaternäre Ammoniumverbindungen, wie das Cetyl- pryridiniumbromid, oder das Dioxyäthylbenzyldodecylammoniumchlorid in Betracht.
Zur Herstellung von Stäube- und Streumitteln können als feste Trägerstoffe Talkum, Kaolin, Bentonit, Calciumcarbonat, Calciumphpsphat, aber auch Kohle, Korkmehl und Holzmehl und andere Materialien pflanzlicher Herkunft herangezogen werden. Sehr zweckmässig ist auch die Herstellung der Präparate in granulierter Form. Die verschiedenen Anwendungsformen können in üblicher Weise durch Zusatz von Stoffen, welche die Verteilung, die Haftfestigkeit, die Regenbeständigkeit oder das Eindringungsvermögen verbessern, versehen sein; als solche Stoffe seien erwähnt: Fettsäuren, Harze, Leim, Casein oder z.B. auch Alginate. Weiterhin können die selektiv wirkenden neuen Mittel auch zusammen mit Düngemitteln, z.B. im Gemisch mit diesen eingesetzt werden.
Die erfindungsgemässe Verbindung wird z.B. erhalten, wenn man das Harnstoffderivat der Formel
209836/1182
OCIL
BH—CO—Έ
mit Bromierungsmitteln behandelt. Die Bromierung kann in Gegenwart von Wasser oder unter Ausschluss von Wasser vorgenommen werden. Das als Ausgangsmaterial dienende Harnstoffderivat wird besonders zweckmässig in Gegenwart eines Lösungs-, bzw. Verteilungsmittels, in dem es gelöst bzw. suspendiert ist, sowie gegebenenfalls in Gegenwart eines säurebindenden Mittels z.B. Natriumacetat, bromiert. Als Lösungs- bzw. Verteilungsmittel kommen z.B. Eisessig, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Nitrobenzol, Schwefelsäure, Wasser oder Pyridin in Frage.
Die Herstellung kann aber auch durch Umsetzung des Isocyanats der Formel
mit dem Hydroxylamin der Formel
OCH
CH3
H-N
in bekannter Weise vorgenommen werden.
Die Herstellung der erfindungsgemässen Verbindung ist nicht
Gegenstand der vorliegenden Anmeldung.
209836/1182
Beispiel 1
32 g N-S-Chlorphenyl-N'-methoxy-N'-methy!harnstoff werden in 100 cc Eisessig gelöst, mit 12,3 g wasserfreiem Natriumacetat versetzt und bei 70 C mit 24 g Brom bromiert.
Die Rohausbeute an N-3-Chlor-4-bromphenyl-N'-methyl-Nlmethoxyharnstoff beträgt 39 g. Aus Cyclohexan umkristallisiert liegt der Schmelzpunkt bei 95-95,5 C.
209838/1182

Claims (1)

  1. Patentanspruch
    Die Verbindung der Formel
    /00H3
    WH—CO—Ή
    209836/1182
DE1793602A 1961-05-06 1962-05-04 N-O-ChloM-bromphenyO-K-methyl-K-methoxy-harnstoff. Ausscheidung aus: 1542724 Expired DE1793602C3 (de)

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