DE1542853A1 - Schaedlingsbekaempfungsmittel - Google Patents

Description

Neue, vollständige^ flic Ίβη liruck der Offenlegungsschrift bestinnte inneldungsunterlagen - uns. Zeichen: 20 983-BR/ro -

CIBA AKTIENGESELLSCHAFT, BASEL (SCHWEIZ)

Gase 5780/E Deutschland

Schädlingsbekämpfungsmittel

Die vorliegende Erfindung betrifft Schädlingsbekämpfungsmittel, enthaltend als Wirkstoff eine Verbindung der allgemeinen Formel

SiAD OFJGINAL 009835/1866

worin X ein Halogenatom bedeutet, R¹ ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest mit 1-4 Kohlenstoffatomen und R^M einen Alkylrest mit bis zu 12 Kohlenstoffatomen, einen niederen Chloralkylrest oder einen unsubstituierten bzw. durch die Gruppen -NO , Halogen-, -CF, oder einen Alkylrest mit 1-4 Kohlenstoffatomen substituierten Phenylrest bedeutet, sowie gegebenenfalls noch mindestens einen der folgenden Zusätze: Lösungs-, Verdünnungs-, Dispergier-, Netz-, Haftmittel, sowie andere Schädlingsbekämpfungsmittel. Als besonders wirksam sind dabei diejenigen Mittel hervorzuheben, welche als Wirkstoff eine Verbindung der allgemeinen Formel (i) enthalten, worin X Jod bedeutet.

Die neuen Mittel eignen sich in besonderem Masse als Unkrautbekämpfungsmittel im totalen und selektiven Einsatz, als Entblätterungsmittel, z.B. in Baumwollkulturen und ferner als Mittel zur Bekämpfung von Mollusken.

Die Verbindungen der Formeln

009835/1866

^{BAD 0}

-C- NHCH.

bzw.

zeichnen sich durch eine besonders günstige herbizide Wirkung aus.

Die neuen Verbindungen der allgemeinen Formel (i) können nach an sich bekannten Methoden hergestellt werden z.B. durch Umsetzen von entsprechenden Phenolen mit Alkylisocyanaten oder Dialkylcarbaminsäurechloriden oder durch Umsetzen von entsprechend substituierten Aminopheny1carbamaten oder Chlorocarbonaten mit Dialkyl- oder Alkylaminen etwa mit Methylamin gewonnen werden.

In Gegenwart eines inerten Lösungsmittels wie z.B. Aether oder Benzol.

009835/1866

BAD

Wie bereits oben erwähnt, können die neuen Mittel neben den neuen Wirkstoffen der allgemeinen Formel (i) noch verschiedene Zusätze enthalten. Es ergeben sich somit für die neuen Wirkstoffe zahlreiche Anwendungsformen, auf die im folgenden näher eingegangen werden soll:

Die zur direkten Verwendung gelangenden, versprühbaren Lösungen enthalten z.B. Mineralölfraktionen von hohem bis mittlerem, insbesondere über 100 C liegendem Siedebereich, wie Dieselöl oder Kerosen, ferner KohlenteerÖl oder OeIe

pflanzlicher oder tierischer Herkunft, sowie Kohlenwasserstoffe, wie alkylierte Naphthaline, Tetrahydronaphthalin, Xylolgemische, Cyclohexanole sowie gegebenenfalls ausserdem noch Ketone, chlorierte Kohlenwasserstoffe, wie Tetrachloräthan, Trichloräthylen oder Tri- und Tetrachlorbenzole.

Zur Verwendung in wässerigen Anwendungsformen werden Emulsionskonzentrate, Pasten oder netzbare Spritzpulver, unter Zusatz von Wasser, herangezogen. Als Emulgiermittel oder Dispergiermittel kommen nichtionogene Produkte in

009835/186 6

Betracht, z.B. Kondensationsprodukte von aliphatischen Alkoholen, Aminen oder Carbonsäuren mit einem langkettigen Kohlenwassers'toffrest von etwa 10 bis 30 Kohlenstoffatomen mit Aethylenoxyd, wie das Kondensationsprodukt von Octadecylalkohol und 25 bis J>0 Mol Aethylenoxyd oder dasjenige von Soyafettsäure und 30 Mol Aethylenoxyd oder dasjenige von technischem Oleylamin und 15 Mol Aethylenoxyd oder dasjenige von Dedecylmercaptan und 12 Mol Aethylenoxyd. Es können aber auch Kondensationsprodukte von Aethylenoxyd mit hydroaromatischen polycyclischen Carbonsäuren bzw. Aminen verwendet werden. Unter den anionaktiven Emulgiermitteln, die herangezogen werden können, seien erwähnt: das Natriumsalz des Dodecylalkoholschwefelsäureesters, das Natriumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure, das Kalium- oder Triäthanolaminsalz der Oelsäure oder der Abietinsäure oder von Mischungen dieser Säuren, oder das Natriumsalz einer Eetroleumsulfonsäure. Als kationaktive Dispergiermittel kommen quaternäre Ammonium-

und Phosphoniumverbindungen, wie z.B. das Cetylpyridiniumchlorid oder das Dioxyäthylbenzyldodecylammoniumchlorid

in Betracht.

Kommen die neuen Mittel in Form von Stäubemitteln oder Streumitteln zur Verwendung, so können sie als feste Trägerstoffe Talkum, Kaolin, Bentonit, Sand, Calciumcarbonate Calciumphosphat, aber auch Kohle, Korkmehl und Holzmehl

0 09835/1866

und andere Materialien pflanzlicher Herkunft enthalten. Die verschiedenen Präparate können in üblicher Weise einen~ Zusatz von' Stoffen, welche die Verteilung., die Haftfestigkeit oder das Eindringungsvermogen verbessern, enthalten; als solche Stoffe seien erwähnt: Fettsäuren, Harze, Leim, Casein oder z.B. Alginate. Sehr zweckmässig ist auch die Verwendung der Präparate in granulierter Form. Die neuen Verbindungen können als einzige Wirkstoffe in den Schädlingsbekämpfungsmitteln vorhanden sein oder in Kombination mit anderen Insektiziden, Akariziden, Nematoziden, Molluskiziden, Herbiziden oder Fungiziden. Die Verwendung solcher Präparate im Pflanzenschutz und in der Hygiene erfolgt nach den üblichen Spritz-, Giess-, Stäube- und Räucherverfahren.

Die vorliegende Erfindung umfasst ferner die Verbindungen der oben angegebenen allgemeinen Formel (i) als solche, sowie deren Herstellung nach an sich bekannten Methoden.

Die Verbindungen der allgemeinen Formel (i) weisen auch mikrobizide, insbesondere fungizide und bakterizide sowie akarizide, nematozide,molluskizide· und'-insektizide^ ι «·.{;, Eigenschaften auf.

009835/1866

In den folgenden -Beispielen bedeuten Teile Gewichtsteile, Prozente bedeuten Gewichtsprozente, die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.

Beispiel 1

1.) 18,5 Teile 4-Cyan-2,6-di,jodphenol und 0,1 Teil Triäthylendiamin werden in 100 Volumenteilen Dioxan gelöst. Dazu tropft man bei 10° - 20° 4 Teile Methylisocyanat gelöst in 10 Volumteilen Dioxan und rührt über Nacht bei 20° - 25°. Das ausgeschiedene Reaktionsprodukt wird filtriert und aus Aceton/Benzin umkristallisiert. Man erhält die Verbindung der Formel

Il
0 - C - NHCH,

Smp.: 178 - 180

Auf gleiche Weise wie unter 1 beschrieben werden auch die folgenden Verbindungen erhalten:

Il
0 - C - NH - GH₂CH₂Cl

Smp.: 185° - 187°

009835/1866 ' ~T*

BAD ORIGINAL

It

ο - σ - im

Cl

Smp.: 180 - 181

CN ο

Smp.: 186° - 188°

0 - C - NH

CN

Smp.: 157° - 163°

O- C - NH -(CH,

CN Smp.: 144° - 145°

009835/1866

7.)

8.)

9.)

Il CH,

ο- σ - ir "

J ^XCH,

CN ο

Il

ο- σ -

0- C - NHCH.

Smp.: 178° - 182°

Smp.: 146° - 147°

Smp.: 162° - 166°

10.)

Smp.: 172^d - 174°

Br

11.)

ο _icoo

- C - NH -< > Smp.: 157° - 158'

Cl

12.) nc

NO₂ Smp.: 175° - 176^C

009835/1866

13.) Ni

NO₀ Smp.: 176° - 179

14.) Ni

:_ Smp.: 176° - 180^c

Beispiel 2

Es wurde ein Spritzpulver der folgenden Zusammensetzung hergestellt:

50$ einer der im Beispiel 1, unter 1-6 aufgeführten Wirkstoffe

25$ Bolus alba (Kaolin)

20$ feinverteiltes SiO₀ [unter dem Markennamen

^d befindliches Produkt]

3,5$ eines Kondensationsproduktes von 1 Mol Dodecylmerkaptan mit 12 Mol Aethylenoxyd

1,5$ eines Kondensationsproduktes von p-Nonyl-phenol mit 9 Mol Aethylenoxyd.

DJe so erhaltene, feingemahlene Mischung lässt sich in beliebiger Weise mit Wasser zu einer gebrauchsfertigen Spritzbrühe verdünnen.

Beispiel 3

Im Gewächshaus wurden folgende Pflanzenarten in Töpfe eingesät:

00 9835/1866

Weizen, Gerste, Hafer, Panicum, Zuckerrübe, Ringelblume, Flachs, Raps, Karotten und Salat.

Die Pflanzen wurden mit einer gemäss Beispiel 2.hergestellten Spritzbrühe, enthaltend als Wirkstoff 1.0 bzw. 0,5 kg pro Hektar der im Beispiel 1 als No.1 und No. 3* respectiv 1,0 bzw. 2,0 kg pro Hektar der im Beispiel 1 als No.2 und No.4 beschriebenen Verbindungen behandelt.

Die Resultate sind in der folgenden Tabelle zusammengefasst:

Verbindungen	No.]	0.5	No	.3	No	. 2	No	.4
gem.Bsp.1 ks/ha	1.0	0	1.0	0.5	1.0	2,0	1.0	2.0
Weizen	0	0	0	0	0	0	0	0
Gerste	1	0	0	0	0	0	0	0
Hafer	0	4	0	0	0	0	0	0
Panicum	10	10	6	4	3	5	3	5
Zuckerrübe	10	10	10	10	10	10	10	10
Ringelblume	10	10	10	10	10	10	10	10
Flachs	10	10	10	10	10	10	10	10
Raps	10	10	10	10	10	10	10	10
Karotten	10	10	10	10	10	10	10	10
Salat	10	10	10	10	10	10	10

0 = keine Wirkung auf die Pflanzen
10 = Pflanzen vollständig abgestorben Eine ähnliche Wirkung wurde auch mit den im Beispiel 1 beschriebenen Verbindungen No.5 und No.6 erzielt.

009835/186 6

BfD ORSGIMAL

Claims (8)

Patentansprüche

1. Verbindungen der allgemeinen Formel

0 R'

0- 8- N/ \

R" - X

CN

worin X ein Halogenatom bedeutet, R' ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest mit 1-4 Kohlenstoffatomen und R" einen Alkylrest, mit bis zu 12 Kohlenstoffatomen, einen niederen Chloralkylrest oder einen unsubstituierten bzw. durch die Gruppen -NO , Halogen, -CF, oder einen Alkylrest mit 1-4 Kohlenstoffatomen substituierten Phenylrest bedeutet..

2. Verbindungen der allgemeinen Formel gemäss Patentanspruch 1, worin X Jod bedeutet.

3· Verbindung der Formel

0- C - NHCH,

CN

4. Verbindung der Formel

bad

009835/1866

Il H

O- C - N ^y
\

₂ - CH₂ - Cl

5. Schädlingsbekämpfungsmittel, enthaltend als Wirkstoff eine Verbindung der allgemeinen Formel gemäss Patentanspruch 1 sowie gegebenenfalls noch mindestens einen der folgenden Zusätze: Lösungs-, Verdünnungs-, Dispergier-, Netz-, Haftmittel, sowie andere Schädlingsbekämpfungsmittel.

6. Schädlingsbekämpfungsmittel, gemäss Patentanspruch 5* enthaltend als Wirkstoff eine Verbindung der allgemeinen Formel gemäss Patentanspruch 2.

7. Schädlingsbekämpfungsmittel gemäss Patentanspruch 5* enthaltend als Wirkstoff die Verbindung gemäss Patentanspruch 3·

8. Schädlingsbekämpfungsmittel gemäss Patentanspruch 5> enthaltend als Wirkstoff die Verbindung gemäss Patentanspruch 4. 9- Verwendung von Verbindungen der in den Patentansprüchen 1 bis Λ angegebenen Formeln zur Bekämpfung von Unkräutern.

009835/1866 _mrPTm

ORIGINAL INSPECTED