DE1542853B2 - Substituierte p-Cyanophenylcarbamate und diese enthaltende Schädlingsbekämpfungsmittel - Google Patents

Substituierte p-Cyanophenylcarbamate und diese enthaltende Schädlingsbekämpfungsmittel

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DE1542853B2
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    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/22—O-Aryl or S-Aryl esters thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C271/06—Esters of carbamic acids

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Description

worin X Cl oder Jod, R' einen Alkylrest mit bis zu 12 Kohlenstoffatomen, Chloräthyl, unsubstituiertes oder durch 2 Chloratome bzw. durch 1 Chloratom und die CF3-Gruppe substituiertes Phenyl und R" Wasserstoff oder Methyl bedeutet.
2. N - Methyl - O - (4 - cyano - 2,6 - dijodo - phenyl)-carbamat.
3. Schädlingsbekämpfungsmittel, enthaltend als Wirkstoff eine Verbindung gemäß Anspruch 1 sowie gegebenenfalls übliche Träger- und Zusatzstoffe.
25
Die vorliegende Erfindung betrifft neue substituierte p-Cyanophenyl-carbamate der allgemeinen Formel
NC—< O >— O—CO — N-R'
35
40
worin X Chlor oder Jod, R' einen Alkylrest mit bis zu 12 Kohlenstoffatomen, Chloräthyl, unsubstituiertes oder durch 2-Chloratome bzw. durch 1 Chloratom und die CF3-Gruppe substituiertes Phenyl und R" Wasserstoff oder Methyl bedeutet, sowie ein Schädlingsbekämpfungsmittel, das eine Verbindung gemäß dieser Formel als Wirkstoff sowie gegebenenfalls übliche Trägerr und Zusatzstoffe enthält.
Solche Träger- und Zusatzstoffe sind z. B.: Lbsungs-, Verdünnungs-, Dispergier-, Netz-, Haftmittel.
Die neuen Mittel eignen sich in besonderem Maße als Unkrautbekämpfungsmittel im totalen und selektiven Einsatz, als Entblätterungsmittel, z. B. in Baumwollkulturen und ferner als Mittel zur Bekämpfung von Mollusken.
Die Verbindungen der Formeln
60
0-C-NH-CH7-CH1-CI
10
CN
zeichnen sich durch eine besonders günstige herbizide Wirkung aus.
Die neuen Verbindungen der allgemeinen Formel I können nach an sich bekannten Methoden hergestellt werden, z. B. durch Umsetzen von entsprechenden Phenolen mit Alkylisocyanaten oder Dialkylcarbaminsäurechloriden oder durch Umsetzen von entsprechend substituierten Aminophenylcarbamaten oder Chlorocarbonaten mit Dialkyl- oder Alkylaminen etwa mit Methylamin gewonnen werden.
In Gegenwart eines inerten Lösungsmittels wie z. B. Äther oder Benzol.
Wie bereits oben erwähnt, können die neuen Mittel neben den neuen Wirkstoffen der allgemeinen Formel I noch übliche Träger- und Zusatzstoffe enthalten. Es ergeben sich somit für die neuen Wirkstoffe zahlreiche Anwendungsformen, auf die im folgenden näher eingegangen werden soll:
Die zur direkten Verwendung gelangenden, versprühbaren Lösungen enthalten z. B. Mineralölfraktionen von hohem bis mittlerem, insbesondere über 10O0C liegendem Siedebereich, wie Dieselöl oder Kerosen, ferner Kohlenteeröl oder öle pflanzlicher oder tierischer Herkunft, sowie Kohlenwasserstoffe, wie alkylierte Naphthaline, Tetrahydronaphthalin, Xylolgemische, Cyclohexanole sowie gegebenenfalls außerdem noch Ketone, chlorierte Kohlenwasserstoffe, wie Tetrachloräthan, Trichloräthylen oder Tri- und Tetrachlorbenzole.
Zur Verwendung in wäßrigen Anwendungsformen werden Emulsionskonzentrate, Pasten oder netzbare Spritzpulver, unter Zusatz von Wasser, herangezogen. Als Emulgiermittel oder Dispergiermittel kommen nichtionogene Produkte in Betracht, z. B. Kondensationsprodukte von aliphatischen Alkoholen, Aminen oder Carbonsäuren mit einem langkettigen Kohlenwasserstoffrest von etwa 10 bis 30 Kohlenstoffatomen mit Äthylenoxyd, wie das Kondensationsprodukt von Octadecylalkohol und 25 bis 30 Mol Äthylenoxyd oder dasjenige von Soyafettsäure und 30 Mol Äthylenoxyd oder dasjenige von technischem Oleylamin und 15MoI Äthylenoxyd oder dasjenige von Dedecylmercaptan und 12 Mol Äthylenoxyd. Es können aber auch Kondensationsprodukte von Äthylenoxyd mit hydroaromatischen polycyclischen Carbonsäuren bzw. Aminen verwendet werden. Unter den anionaktiven Emulgiermitteln, die herangezogen werden können, seien erwähnt: das Natriumsalz des Dodecylalkoholschwefelsäureesters, das Natriumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure, das Kalium- oder Triäthanolaminsalz der ölsäure oder der Abietinsäure oder von Mischungen dieser Säuren, oder das Natriumsalz einer Petroleumsulfonsäure. Als kationaktive Dispergiermittel kommen quaternäre Ammonium- und Phosphoniumverbindungen, wie z. B. das Cetylpyridiniumchlorid oder das Dioxyäthylbenzyldodecylammoniumchlorid in Betracht.
Schmp. 180 bis 181'
Kommen die neuen Mittel in Form von Stäubemitteln oder Streumitteln zur Verwendung, so können sie als feste Trägerstoffe Talkum, Kaolin, Bentonit, Sand, Calciumcarbonat, Calciumphosphat, aber auch Kohle, Korkmehl und Holzmehl und andere Materialien pflanzlicher Herkunft enthalten. Die verschiedenen Präparate können in üblicher Weise einen Zusatz von Stoffen, welche die Verteilung, die Haftfestigkeit oder das Eindringungsvermögen verbessern, enthalten; als solche Stoffe seien erwähnt: Fettsäuren, Harze, Leim, Casein oder z. B. Alginate. Sehr zweckmäßig ist auch die Verwendung der Präparate in granulierter Form. Die neuen Verbindungen können als einzige Wirkstoffe in den Schädlingsbekämpfungsmitteln vorhanden sein oder in Kombination mit anderen Insektiziden, Akariziden, Nematoziden, Molluskiziden, Herbiziden oder Fungiziden. Die Verwendung solcher Präparate im Pflanzenschutz und in der Hygiene erfolgt nach den üblichen Spritz-, Gieß-, Stäube- und Räucherverfahren.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel I weisen auch mikrobizide, insbesondere fungizide und bakterizide sowie akarizide, nematozide, molluskizide und insektizide Eigenschaften auf. ■, .
In den folgenden Beispielen bedeuten Teile Gewichts- 25 <, . .«,,. teile, Prozente bedeuten Gewichtsprozente, die Tem- ^'
peraturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Il
O—C—NH
O—C—NH
Beispiel 1
1. 18,5 Teile 4-Cyan-2,6-dijodphenol und 0,1 Teil Triäthylendiamin werden in 100 Volumteilen Dioxan gelöst. Dazu tropft man bei 10 bis 20° 4 Teile Methylisocyanat, gelöst in 10 Volumteilen Dioxan, und rührt über Nacht bei 20 bis 25°. Das ausgeschiedene Reaktionsprodukt wird filtriert und aus Aceton/Benzin umkristallisiert. Man erhält die Verbindung der For-
Schmp. 178 bis 180°.
Il
O—C—NH
CN
Schmp. 157 bis 163°.
45
Il
Q-C-NH-(CH2J1-CH3
CN
Auf gleiche Weise wie unter 1 beschrieben werden c μ \aaw i4i° auch die folgenden Verbindungen erhalten: 55 acnmP· 1^ D1S 1^ ■
O
0-C-NH-CH2CH2CI
Schmp. 185 bis 187°.
CH,
60
CN
Schmp. 178 bis 182°.
CN Schmp. 146 bis 147°. 25% Bolus alba (Kaolin),
20% fein verteiltes SiO2 (unter dem Markennamer
befindliches Produkt),
3,5% eines Kondensationsproduktes von 1 Moi
Dodecylmerkaptan mit 12 Möl Äthylenoxyd,
1,5% eines Kondensationsproduktes von p-Nonylphenol mit 9 Mol Äthylenoxyd.
Die so erhaltene, feingemahlene Mischung läßt sich in beliebiger Weise mit Wasser zu einer gebrauchsfertigen Spritzbrühe verdünnen.
Il
O—C-NHCH3
Schmp. 162 bis 166°.
Beispiel 2
Es wurde ein Spritzpulver der folgenden Zusammensetzung hergestellt:
50% einer der im Beispiel 1 unter 1 bis 6 aufgeführten Wirkstoffe, B e i s ρ i e 1 3
Im Gewächshaus wurden Pflanzensamen in Töpfe ausgesät und zum Keimen gebracht. Nach etwa 12 Tagen, wenn die Pflanzen 2 bis 3 echte Blätter zeigten, wurden sie mit einer gemäß Beispiel 2 hergestellten Spritzbrühe so behandelt, daß die in der Tabelle angegebene in Kilogramm pro Hektar berechnete Menge von Wirkstoff versprüht wurde.
Die Töpfe wurden 4 Wochen lang bei optimalen Bedingungen von Licht, . Feuchtigkeit und Wärme gehalten, dann wurde der Versuch gemäß folgender Skala ausgewertet: ; : \
1 = Pflanzen gedeihen wie Kontrollpflanzen.
5 = 50% Wirkung.
10 = Pflanzen vernichtet.
— = Pflanze nicht geprüft.
Post-emergence Verbindung Nr. •;2 , kg pro 3 1/2: 2 I 0 ', . -5 • \ 1 i 1 8. ,' A 3 .·
1 2 . . t: . . Hektar 0 6
Aufwandmenge in 0 ■·.. ' . 0 0 0 2 v — -— 3 6 —
3 1 1/2 , 0 0 0 0 3 — 2 — —
0 0 0 0 0 10 — 0 0 — — —
Pflanze — 0 0 5 0 0 4 5 10 — 2 — 4 ■ — — —
Weizen — 0 0 10 3 0 10 10 10 0 10 — 10 — — 2
Gerste — 0 0 10 10 6 10 10 10 7 10 0 .10 — — 3
Hafer — 10 4 10 jo 10 10 10 10 10 10 4 7 10 7 4
panicum crus galli 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 8 4
beta vulgaris 10 10 10 10 10 10 10 10 10 — 10 — 9 4 . —.".
calendula leuc 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 ■ '■' 10 10 '3
linum usitatiss. 10 10 10 10 10 — 10 •-i— ·.-: ■ "—■■'
brassica naupus — 10 10 10 — 10 : 6
daucus carota 10 10 10 ■ '_ '.
latuca sativa
A = N-Methyl-O-(2,4-dichIoro-6-cyanophenoxy)-carbamat gemäß belgischer Patentschrift 643065.

Claims (1)

  1. bzw.
    Patentansprüche:
    I. Substituierte p-Cyanophenyl-carbamate der allgemeinen Formel I
    NC
    O—CO-N—R' R"
    (D
DE19661542853 1965-09-24 1966-09-16 Substituierte p-Cyanophenylcarbamate und diese enthaltende Schädlingsbekämpfungsmittel Expired DE1542853C3 (de)

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Application Number Priority Date Filing Date Title
CH1327665 1965-09-24
CH1327665A CH452993A (de) 1965-09-24 1965-09-24 Herbizides Mittel
DEC0040120 1966-09-16

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DE1542853A1 DE1542853A1 (de) 1970-08-27
DE1542853B2 true DE1542853B2 (de) 1975-07-17
DE1542853C3 DE1542853C3 (de) 1976-02-26

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Also Published As

Publication number Publication date
DE1542853A1 (de) 1970-08-27
BE687326A (de) 1967-03-23
GB1140974A (en) 1969-01-22
AT264916B (de) 1968-09-25
US3480658A (en) 1969-11-25
CH452993A (de) 1968-03-15
NL6613504A (de) 1967-03-28
BR6683147D0 (pt) 1973-12-04
SE333365B (de) 1971-03-15
NL151886B (nl) 1977-01-17

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