DE2003748A1 - Verwendung von Oxim-carbamaten zur Bekaempfung von Ektoparasiten - Google Patents

Verwendung von Oxim-carbamaten zur Bekaempfung von Ektoparasiten

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DE2003748A1
DE2003748A1 DE19702003748 DE2003748A DE2003748A1 DE 2003748 A1 DE2003748 A1 DE 2003748A1 DE 19702003748 DE19702003748 DE 19702003748 DE 2003748 A DE2003748 A DE 2003748A DE 2003748 A1 DE2003748 A1 DE 2003748A1
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Rohr Dr Otto
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BASF Schweiz AG
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Ciba AG
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    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/24—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing the groups, or; Thio analogues thereof

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Description

• · . ; 200374B
CIB A1 AKTIENG E SE LL S C HAFT, BASEL (SCHWEI Z)
Case 6670/E
Verwendung von Oxim-carbamaten zur Bekämpfung von Ektoparasiten
Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von Oxim-carbamaten zur Bekämpfung von Ektoparasiten.
Die erfxndungsgemäss zu verwendenden Oxim-carbamate haben die Formel .
HG N-OCON
3l
(D
V CH3
009832/1926
worin R ein Wasserstoffatom oder eine niedere Alkylgruppe und R9 eine niedere Alkylgruppe bedeuten.
Die für R und R in Betracht kommenden niederen Alkylgruppen können verzweigt oder unverzweigt sein und enthalten 1 bis 4 Kohlenstoffatome. Vorzugsweise handelt es sich um unverzweigte Alkylgruppen·. mit 1 bis 2, insbesondere mit einem Kohlenstoffatom.
Von besonderem Interesse sind Verbindungen der Formel
H„C N-OCONH-R, 31 μ 3
(II)
worin R_ für einen niederen, unverzweigten Alkylrest mit 1 bis 4, vorzugsweise 1 bis 2 Kohlenstoffatomen steht. Dabei hat sich die Verbindung der Formel
H-C Ν—OCONHCK, 3I H 3
(III)
als besonders wertvoll erwiesen.
Die Verbindungen der Formel (I) zeigen eine ausgeprägte biozide Wirkung gegen Ektoparasiten, insbesondere gegen Ektoparasiten auf Tieren. Solche Ektoparasiten gehören in die Klasse der Insekten, wie z.B. Läuse und Flöhe, und insbesondere sind es Vertreter der Ordnung Acarina, wie z.B. Milben,vor allem
009832/1926
aber Zecken. Als Wirte für diese Parasiten kommen sowohl Kleinwie Grosstiere in Betracht.
Die Stoffe der Formel (I) bis (III) können für sich allein oder zusammen mit einem geeigenten Träger und/oder anderen Zuschlagstoffen verwendet werden. Geeignete Träger und Zuschlagstoffe können fest oder flüssig sein und entsprechen den in der Förmulierungsteehnik üblichen Stoffen, wie z.B. natürlichen' oder regenerierten mineralischen Stoffen, Lösungs-, Verdünnungs-, Dispergier-, Emulgier-, Netz-, Haft-, Verdickungs-, Binde- oder Düngemittel. Ferner können noch weitere biozide Verbindungen zugesetzt werden. Solche biozide Verbindungen können z.B. der Klasse der Harnstoffe, der gesättigten und ungesättigten Halogenfettsäuren, Halogenbenzonitrrle, Halogenbenzoesäuren, Phenoxyalky!carbonsäuren, Carbamate, Triazine, Nitroalkylphenole, org. Phosphorsäureverbindungen,quaternäre Ammoniumsalze, Sulfaminsäuren, Arsenate, Arsenite, Borate oder Chlorate angehören. Der Anteil an Wirkstoff der Formeln (I) bis (III) bewegt sich dabei in ziemlich weiten Grenzen und kann zwischen 0,5 und 95 Gewichtsprozenten betragen. Es ergeben sich somit für die Wirkstoffe zahlreiche Anwendungsformen auf die im folgenden näher eingegangen werden soll:
Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen der Verbindungen der allgemeinen Formelv(I) kommen z.B. Mineralölfraktionen von hohem bis mittlerem. Siedebereich, wie Dieselöl oder Kerosen, Kohlenteeröle und OeIe pflanzlicher oder tierischer Herkunft, sowie Kohlenwasserstqffe, wie alkylierte Naphthaline, Teträhydronaphthalin, im Betracht, gegebenenfalls
= 0.09832/1,92.6 ^
unter Verwendung von Xylolgemischen, Cyclohexanolen, Ketonen, ferner chlorierten Kohlenwasserstoffen, wie Trichloräthan und Tetrachloräthan, Trichloräthylen oder Tr i- und Tetrachlorbenzolen, Mit Vorteil werden organische Lösungsmittel verwendet, deren Siedepunkt über 1OO°C liegt.
Wässerige Applikationsformen werden besonders zweckmässig aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder netzbaren Spritzpulvern durch Zusatz von Wasser bereitet. Als Emulgier- oder Dispergiermittel kommen nichtionogene Produkte in Betracht, z.B. Kondensationsprodukte von aliphatischen Alkoholen, Aminen oder Carbonsäuren mit einem langkettigen Kohlenwasserstoffrest von etwa 10 bis 20 Kohlenstoffatomen mit Aethylenoxyd, wie das Kondensationsprodukt von Octadecylalkohol und 25 bis 30 Mol Aethylenoxyd, oder dasjenige von Sojafettsäure und 30 Mol Aethylenoxyd oder dasjenige von technischem Oleylamin und 15 Mol Aethylenoxyd oder dasjenige von Dodecylmerkaptan und 12 Mol Aethylanoxyd. Unter den anionaktiven Emulgiermitteln, die herangezogen werden können, seien erwähnt: Das Natriumsalz des Dodecylalkoholschwefelsäureesters, das Natriumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure, das Kalium- oder Triäthanolaminsalz der Oelsäure oder der Abietinsäure oder von Mischungen dieser Säuren, oder das Natriumsalz einer Petroleumsulfonsäure. Als kationaktive Dispergiermittel kommen quaternäre Ammoniumverbindungen, wie das Cetylpyridiniumbromid, oder das Dioxyäthylbenzyldodecylammoniumchlorid in Betracht.
Zur Herstellung von Stäube- und Streumitteln können als feste Trägerstoffe Talkum, Kaolin, Bentonit, Calcium-
009832/1926
carbonat, Calciumphosphat, aber' auch Kohle> Korkmehi/ Holzmehl und andere Materialien pflanzlicher Herkunft herangezogen werden. Sehr zweckmässig ist auch die Herstellung der Präparate in granulierter Form. Die verschiedenen Anwendungsformen können in üblicher Weise durch Zusatz von Stoffen, welche, die Verteilung, die Haftfestigkeit, die Regenbeständigkeit oder das Eindringungsvermögen verbessern, versehen sein; als solche Stoffe seien erwähnt: Fettsäuren, Harze, Leim, Casein oder Alginate. ■--'■■
Die Applikation der erfindungsgemäss zu verwendenden Wirkstoffe der Formeln (I) bis (III) im Veterinärsektör erfolgt ,nach den üblichen Verfahren z.B. nach dem; Spritz-, Giess-, Stäube- und Räucherverfahren. Wirksam ist auch das sogenannte Tauchverfahren, bei.dem die Tiere ,durch eine Lösung der Wirkstoffe bzw. eine Emulsion der Wirkstoffe durchgetrieben werden.
09832/1920
Beispiel 1
33 β 3>3*6,8-Tetramethyl-tetralon-1-oxim werden in 150 ml Dioxan gelöst und nach Zugabe von 10 Tropfen Triäthylamin 10 ml Methylisocyanat zugetropft. Dabei wird die Reaktionsmischung unter gutem Rühren und durch äussere Kühlung bei 30 C gehalten. Es wird während 12 Stunden bei Raumtemperatur gerührt, das Lösungsmittel abdestilliert und der Rückstand aus Aceton/ Benzin umkristallisiert. Man erhält 35 g der Verbindung der Formel
H„C N-OCONHOH5
Schmelzpunkt: 110 bis 111 C. (Wirkstoff Nr.1)
009832/1926
2QQ3-7Ä8
Auf analoge Weise wurden die folgender* Verbindungen
hergestellt:
■■■■/" GE* HQCON 5 Η \Rh
Wirkstoff RV R" Smp. : 71° - 73°C
Nr. Smp. : 93 - 94°C
2. -CH3 -CH3 Snip*. : 61 - 63°C
3. -H -C2H5 . - Smp. : 85 - 86°C
4. -H -CH2CH2CH3 OeI n23 ·
nD -*		 1,5418
5. -H ^Cf H3
6. -H : : -CH-CH_CH_CH.
ί i 2. J
009832/1926
Beispiel 2
A. Rhipicephalus bursa
5 adulte, hungrige Zecken resp. Zeckenlarven werden in ein Glasröhrchen gezählt und für 1 bis 2 Minuten in 2 ml einer wässerigen Emulsion aus einer Verdünnungsreihe mit 100, IQ, 1 oder 0,1 ppm Testsubstanz getaucht. Das Röhrchen wird dann mit einem genormten Wattebausch verschlossen und auf den Kopf gestellt, damit die Wirkstofferaulsion von der Watte aufgenommen wird. Die Auswertung erfolgt nach 2 Wochen. Für jeden Versuch laufen 2 Wiederholungen. 100%ige Abtötung wurde bei folgenden Grenzkonzentrationen (ppm) ermittelt:
Wirkstoff Nr. 1 Wirkstoff Nr. 2
Rhipicephalus bursa
Adulte
10
Larven 0,1 10
B. Boophilus microplus
Mit einer ähnlichen Verdünnungsreihe wurden eine Testreihe und zwei Wiederholungen mit je etwa 10 bis 20 OP-resistenten Larven oder Adulten resp. sensiblen Larven oder Adulten durchgeführt. (Die Resistenz bezieht sich auf Sie Verträglichkeit von Diazinon). 100%ige Abtötung wurde bei folgenden Grenzkonzentrationen (ppm) nach 2 Wochen ermittelt!
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20037Λ8
Nr.l OP-resis
Larven		 Boophilus
ten'ten
Adulten		 mi c rophus.
'sensi'
'·" Larven		 alen
Adulten
Wirkstoff Nr. 2 0,5 100
Wirkstoff ■ 10 :: - _ ' • ίο
C. Dermanyssus gallinae
Die Prüfung verläuft analog Methode A, jedoch werden die 10 bis 20 in das Röhrchen gegebenen Milben wie bei Methode B nicht genau gezählt. Die Auswertung erfolgt nach.72 Stunden.
100%ige Abtötung wurde bei folgenden Grenzkonzentrationen
(ppm) ermittelt:
Dermanyssus gallinae
Wirkstoff Nr. 1
Wirkstoff Nr. 2		 1 '· . . ".-:
50
009832/1926

Claims (2)

Patentansprüche
1. Verwendung einer Verbindung der Formel
H, C N-OCON
^ worin R, für ein Wasserstoffatom oder eine niedere Alkylgruppe und R_ für eine niedere Alkylgruppe stehen, zur Bekämpfung von Ektoparasiten.
.
2. Verwendung gemäss Anspruch 1 einer Verbindung der
Formel
H-C N- OCONH-IL· 5
worin R_ für einen unverzweigten Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht.
3. Verwendung gemäss Anspruch 1 der Verbindung der
Formel /^"5
H, G N-OGON:
TTT 3
CH3
009832/1926
2Q03748
Formel
Verwendung gemäss Anspruch 2 derVerb indung der
GH
CH3 CH,
5, Formel
Verwendung gemäss Anspruch 2 der Verbindung der
CH, N-OOO-NHC0H,-3 „ . 2
CH,
CH, CH.
Formel
Verwendung gemäss Anspruch 2 der Verbindung der
CH, N-OCO-NHCH0CH0CH-3 .„ 2 2
CH,
CH, CH.
7. Verwendung gemäss Anspruch 2 der Verbindung der
Formel /
CH, N-OCO'NH-CH 3 η \
CH.,
CH.
GH
009832/192
8. Verwendung gemäss Anspruch 2 der Verbindung der Formel
CfH- N-OCO^Ih-CH0CH0CH0CH-■ 3 π 2 2 2 3
9. Verwendung gemäss Anspruch 1 zur Bekämpfung von Vertretern der Ordnung Acarina.
10. Verwendung gemäss Anspruch 1 zur Bekämpfung von Zecken auf Tieren.
11. Verwendung gemäss Anspruch 1 zur Bekämpfung von Boophilus microplus und Rhipicephalus bursa auf Grosstieren,
009832/1926
DE19702003748 1969-02-04 1970-01-28 Verwendung von Oxim-carbamaten zur Bekaempfung von Ektoparasiten Pending DE2003748A1 (de)

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