DE1693069B - 2-Trifluormethyl-4-nitro-3. 4dichlor-diphenyläther sowie diesen enthaltende Molluskicide - Google Patents

Description

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Die vorliegende Erfindung betrifft 2-Trifluormethyl-4-nitro-3',3'-dichlor-diphenyläther der Formel

sowie diese Verbindung als Wirkstoff enthaltende Molluskicide, welche gegebenenfalls noch einen geeigneten Träger und/oder anderen Zuschlagstoffe enthalten. Geeignete Träger und Zuschlagstoffe können fest oder flüssig sein und entsprechen den in der Formulierungstechnik üblichen Stoffen, z. B. natürlichen oder regenerierten mineralischen Stoffen, Lösungs-, Verdünnungs-, Dispergier-, Emulgier-, Netz-, Haft-, Verdickungs-, Binde- oder Düngemittel. Ferner können noch weitere bekannte biozide Verbindungen zugesetzt werden. Solche biozide Verbindungen können z. B. der Klasse der Harnstoffe, der gesättigten und ungesättigten Halogenfettsäuren, Halogenbenzonitrile, Halogenbenzoesäuren, Phenoxyalkylcarbonsäuren, Carbamate, Triazine, Nitroalkylphenole, org. Phosphorsäureverbindungen, quaternäre Ammoniumsalze, Sulfaminsäuren, Arsenate, Arsenite, Borate oder Chlorate angehören.

Die erfindungsgemäße Verbindung besitzt eine überraschend geringe Fischtoxizität.

Die erfindungsgemäße Verbindung der Formel I wird durch Umsetzung von 2-Chlor-5-nitrobenzotrifluorid mit 3,4-Dichlorphenol unter Chlorwasserstoffabspaltung, in Anwesenheit eines Säureakzeptors, vorzugsweise eines Alkalihydroxids, gegebenenfalls in einem polaren Lösungsmittel bei einer Temperatur von 0 bis 200 C hergestellt.

Die Verbindung der Formel 1 besitzt vor allem eine ausgezeichnete Wirkung gegen Mollusken und deren (>.-> F.ier. Neben dieser Wirkung besitzt sie aher ;iuch noch andere biozide Wirkungen. /.. B. gegen Unkräuter. Insekten. Akariden. I.eberegel. Schädlinge im Wasser. schädliche Mikroorganismen und XemawKien und eignet sich auch als Baum ■ ■' ϊ · ■: = 11 j i: i ■■ ι; - - ;in:!--.miiii !. ^;

Hie i'liiiuUiinisgerniilVn Vi* ■■■! Uiit:. :ί m J.. η, \-rschieileiisien ΑιιχνιΊΗΐιιηΐ'Λΐΐ'ί ■ ·.■■■ > ο· !■■..::■_■!,. /:;r \\v\- siellim>: \> >η direkt ν/ι χ<; u'um: ; ν ! ι". ^.\\··.·:\\ ^verfindungsgemäßen Verbindung der Formel I kommen ζ. B. Mineralölfraktionen von hohem bis mittlerem, vorzugsweise über 100⁰C liegendem Siedebereich, wie Dieselöl oder Kerosin, Kohlenteeröle und öle pflanzlicher oder tierischer Herkunft, sowie Kohlenwasserstoffe, wie alkylierte Naphthaline, Tetrahydronaphthalin, in Betracht, gegebenenfalls unter Verwendung von Xylolgemischen, Cyclohexanole^ Ketonen, ferner chlorierten Kohlenwasserstoffen, wie Tri- und Tetrachloräthan, Trichlorethylen oder Tri- und Tetrachlorbenzolen.

Wäßrige Applikationsformen werden z. B. aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder netzbaren Spritzpulvern durch Zusatz von Wasser bereitet. Als Emulgiermittel oder Dispergiermittel kommen z. B. nichtionogene Produkte in Betracht, wie Kondensationsprodukte von aliphatischen Alkoholen, Aminen oder Carbonsäuren mit einem langkettigen Kohlenwasserstoffrest von etwa 10 bis 20 Kohlenstoffatomen mit Äthylenoxyd, z. B. das Kondensationsprodukt von Octadecylalkohol und 25 bis 30 Mol Äthylenoxyd, oder dasjenige von Sojafettsäure und 30 Mol Äthylenoxyd oder dasjenige von technischem Oleylamin und 15 Mol Äthylenoxyd oder dasjenige von Dodecylmercaptan und 12 Mol Äthylenoxyd.

Unter den anionaktiven Emulgiermitteln, die herangezogen werden können, seien erwähnt das Natriumsalz des Dodecylalkoholschwefelsäureesters^as Natriumsalz der Dodecylbepzolsulfonsäure, das Kaliumoder Triäthanolaminsalz der ölsäure oder der Abietinsäure oder von Mischungen dieser Säuren, oder das Natnumsalz einer Petroleumsulfonsäure. Als kationaktive Dispergiermittel kommen quaternäre Ammoniumverbindungen wie das Cetylpyridiniumbromid oder das Dioxyäthylbenzyldodecylammoniumchlorid in Betracht.

Zur Herstellung von Stäube- und Streumitteln können als feste Trägerstoffe Talkum, Kaolin, Bentonit, Calciumcarbonat, Calciumphosphat, aber auch Kohle, Korkmehl, Holzmehl und andere Materialien pflanzlicher Herkunft herangezogen werden. Sehr zweckmäßig ist auch die Herstellung der Präparate in granulierter Form. Die verschiedenen Anwendungsformen können in üblicher Weise durch Zusatz von Stoffen, welche die Verteilung, die Haftfestigkeit, die Regenbeständigkeit oder das EindringungsvermÖgen verbessern, versehen sein; als solche Stoffe seien erwähnt: Fettsäuren, Harze, Leim, Casein oder Alginate.

Der Wirkstoff der Formel I kann für sich allein oder zusammen mit andern gebräuchlichen bioziden Verbindungen, insbesondere Insektiziden, Akariziden, Nematoziden, Bakteriziden oder weitere Fungiziden, bzw. Herbiziden verwendet werden.

Im folgenden Beispiel bedeuten Teile, falls nichts anderes angegeben, Gewichtsteile, Prozente bedeuten Gewichtsprozent, Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.

Beispiel

32.6 g 3,4-Dichlorphenol werden in einem Rührkolben in 50 ml Dimethylformamid gelöst. Diese lösung versetzt man mit 11.2g Kaliumhydroxid. gelöst in 10 ml Wasser, und tropft anschlicl.kMui ■!''.ο g 2-<. hloi'-Niiiiro-hen/iiii ifhu'rid zu. Has Real.-i'.in'-giiiiiseii wnd wählend 2 Munden auf l\iiek!lul<■■.•mpciaUn criiü I und darauf eine! Wasserdampf \····'· Paiion mil· rvwirfen. Hei i'iitic Ri'k !·,'·!.;!ui \\\\ '

mit Äther extrahiert. Nach dem Abdestillieren des Lösungsmittels erhält man Kristalle vom Schmp. bis 99°.

Versuchsbericht

Folgende Verbindungen wurden in ihrer molluskiciden Wirkung verglichen:

Versuchsdurchrührung

5 Schnecken (Australorbis glabratus) mit einem Schaleildurchmesser von 10 bis 12 mm wurden während 24 Stunden einer wäßrigen Emulsion der Wirkstoffe ausgesetzt. Nach der Exposition wurden sie während 48 Stunden in sauberem Wasser gehalten und gefüttert. Nach dieser Erholungszeit wurde die Zahl der abgetöteten Schnecken bei den einzelnen

so Konzentrationen bestimmt

Resultat

Cl

CF₃ erfindungsgemäße Verbindung

ONa · H₂O

Konzentralion	20	3	Zahl	der toten Schnecken	II
der Testlösung	1,5		Verbindung	5
in ppm	0,75	1
6	0,38	5		5
25 0,2			0
0,1	5		0
5		0
5		0
5		0
5
0

Cl

bekanntes Molluskicid

Die minimale Abtötungskonzentration bei Verbindung I beträgt 0,2 ppm und diejenige der Verbindung II 3 ppm. Das heißt, die Verbindung I zeigt eine fünfzehnmal stärkere Wirkung als die bekannte Verbindung II.

Claims (2)

Patentansprüche:

1. 2 - Trifluormethyl - 4 - nitro - 3',4' - dichlor - diphenyläther der Formel

IO

2. Molluskicide, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 2-Trifluormethyl-4-nitro-3 '^'-dichlordiphenyläther als Wirkstoff.