DE2033908B2 - Harnstoff-Derivate - Google Patents

Harnstoff-Derivate

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DE2033908B2 DE19702033908 DE2033908A DE2033908B2 DE 2033908 B2 DE2033908 B2 DE 2033908B2 DE 19702033908 DE19702033908 DE 19702033908 DE 2033908 A DE2033908 A DE 2033908A DE 2033908 B2 DE2033908 B2 DE 2033908B2
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Description

Verbindung Nr.
5307 1 -icis-2,5-Dimethylpyrrolidinyl)-
3',4'-dichIorcarboxanilid,
5327 l-(cis-2,5-Dimethylpyrrolidinyl)-
3 -methoxycarboxanilid,
5372 1 -(cis-2,5-Dimethylpyrrolidinyl)-
4'-cyancarboxanilid,
5374 1 -(cis-2,5-Dimethylpyrrolidinyl)-
4'-fluorcarboxanilid,
5379 1 -(cis-2,5-Dimethylpyrrolidinyl)-
3'-trifluormethylcarboxanilid,
5456 1 -(cis-2,5-Dimethylpyrrolidinyl)-1 4'-bromcarboxanilid.
in der entweder X und Y je ein Chloratom oder X Die erfindungsgemäßen Verbindungen der allge-
ein Wasserstoflatom und Y eine Methoxygruppe oder meinen Formel I können nach bekannten Methoden
Trifluormethylgruppe oder Y Wasserstoff und X ein 50 zur Herstellung von Harnstoffen hergestellt werden.
Fluor-oder Bromatom oder die Cyangruppe bedeutet. Zwei Verfahren sind nachstehend schematisch und
Diese Verbindungen wirken in geeigneten Konzen- beispielhaft wiedergegeben:
Bekanntlich werden bestimmte Harnstoffderivate als Herbizide verwendet. So haben z.B. 1-Phenyl-3,3-dimetbylharnstoffverbindungen, die im Benzolkern durch Halogenatome substituiert sind, eine gute herbizide Wirkung, schädigen jedoch Nutzpflanzen. Andere Harnstoffe, wie l-Phenyl-S-f^-methylcyclohexyl)-harnstoff, besitzen zwar keine schädigende Wirkung gegenüber Nutzpflanzen, doch finden sie wegen ihrer begrenzten herbiziden Wirkung nur beschränkte Verwendung.
Aufgabe der Erfindung war es, Harnstoffderivate zur Verfugung zu stellen, die sowohl als Vorauflaufals auch als Nachauflaufherbizide verwendet werden können, eine hohe Selektivität aufweisen und Nutzpflanzen nicht schädigen. Diese Aufgabe wird durch die Erfindung gelöst.
Gegenstand der Erfindung sind somit Harnstoffderivate der allgemeinen Formel I
CH3
35
40
J X
H O
I Il
N —C —N
45
CH
Ar-NCO + HN
O
Ar-NH2 + Cl-C-N
In diesen Formeln bedeutet Ar die 4-Bromphenyl-, 4-Fluorphenyl-, 4-Cyanphenyl-, 3-Methoxyphenyir, 3*4 - Dichlorphenyl- oder 3 - Trifluormethylphenylgruppe. '
Die Beispiele erläutern die Erfindung. Teile und Prozentangaben beziehen sich auf das Gewicht, sofern nichts-anderes angegeben ist
Beispiel 1
Die in der nachstehenden Tabelle aufgeführten Verbindungen werden wie folgt hergestellt:
0,092MoI des betreffenden substituierten Phenylisocyanats werden in 100 ml wasserfreiem Benzol
mit 9,1 g (0,092 Mol) cis-2,5-Dimethylpyrrolidin zur Umsetzung gebracht Das Pyrrolidin wird nach J. Am. Chem. Soc, Bd. 77, S-41G2 (1958), aus 2,5-Dimethylpyrrol hergestellt Nach dreistündigem Erhitzen unter Rückfluß wird das Reaktionsgemisch abgekühlt, filtriert und das Lösungsmittel unter vermindertem Druck abdestilliert. Der Rückstand wird aus einer Mischung von Benzol und Petroläther umkristallisiert
Tabelle I
Verbindung
Nr. 		Name Summenformel Ausbeute
(%) 		F. 'C
5307
5327
5372
5374
5379
5456.		 l-icis-l.S-DimethylpyrTolidinylJO'^-dichlorcarboxanüid
Mds-^S-Dimethylpyrrolidmyl^'-meihoxycarboxanilid
!-(cis-^S-DimethylpyrrolidinylM'-cyancarboxanilid
!-(cis^S-DrmethylpyrrolidinylH'-fluorcarboxanilid
1 -(cis-2,5-Dimethylpyrrolidinyl)-
3'-trifluormethylcarboxanilid
l-(cis-2,5-Dimethylpyrrolidinyl)-4'-bromcarboxanilid		 C13H16Cl2N2O
G4H20N2O2
C14H17N3O
C13H17FN2O
C14H17F3N2O
Q3H17BrN2O		 78
61
41
75
85
88		 137—138
104—106
160—161
135
129—130
131—132
Beispiel 2
Unkrautbekämpfung
Durch Vermischen von 20 ml einer Acetonlösung, die 0,083 g der Testverbindung enthält, mit 20 ml Wasser, das 0,01 g eines Netzmittels enthält, werden Stammlösumgen hergestellt. Die Stammlösungen enthalten 2080TpM der Testverbindung, 50 Volumprozent Aceton und 0,025 Gewichtsprozent Netzmittel. Entsprechend niedrigere Konzentrationen werden durch Verdünnung der Stammlösung erhalten. Die Konzentration der Hilfsstoffe wird auf diesen Werten gehalten.
A. Vorauflauf-Unkrautbekämpfung
Samen von drei breitblättrigen Unkräutern und drei Gräsern werden in Aluminiumkästen mit den
40 im Gewächshaus
Abmessungen 23 χ 23 χ 5 cm eingesät, die 3,6 cm hoch mit kompostierter Erde gefüllt sind. Die breitblättrigen Unkräuter sind Fagopyrum esculentum, Brassica rapa und Zinnia spp. Als Gräser werden Panicum ramosum, Lolium perenne und Sorghum vulgäre verwendet.
Anschließend werden die Aluminiumkästen so gespritzt, daß die Bodenoberfläche gleichmäßig mit 40 ml der Stammlösung bedeckt ist und eine Behandlungskonzentration von 18 kg/ha der Testverbindung oder entsprechende Verdünnungen erhalten werden. Die Werte sind in Tabelle II angegeben. Nach 2 Wochen wird die prozentuale Unkrautunterdrückung bestimmt. In Tabelle II sind die Ergebnisse zusammengestellt.
Tabelle II Verbindung
Nr.
5374
5379
5456
Vergleichsverbindung 1
Vergleichsverbindung 2
Vorauflauf-Unkrautbekämpfung, %
4,52
100
100
100
10
98
DrcitbläUrige Pflanzen 1,13 0,28 4,52 1,13 Gräser 0,28
(kg/ha) 98 10 85 0 !kg/ha) 0
35 35 0
0 0 0
0 0
55/70 37/0 47 22/50 IG/20
Vergleichsverbindung 1 = 3-{3',4'-Dichlorphenyl)-l,l-dimethylharnstoff. Vergleichsverbindung 2 = 3-(3'-Chlorphenyl)-l,l-dimethylharnstolT.
B. Nachauflauf-Unkrautbekämpfung
Aluminiumkästen mit den Abmessungen 23 χ 23 χ 5 cm werden in das Gewächshaus gebracht, irfid die Pflanzen werden auflaufen gelassen, bis ein echtes Blatt an der am langsamsten wachsenden breitblättrigen Pflanze (Zinnia) vorhanden ist. Je nach der Jahreszeit erfordert dies 7 bis 14 Tage. Danach werden die Aluminiumkästen mit den Testverbindungen gespritzt. In Tabelle IH sind die angewendeten Konzentrationen und die Ergebnisse zusammengestellt.
Tabelle HI
Ver Nachaüflauf-Unkrautbekämpfung, % (kg/ha) 0,28 4,5 Gräser 0,28
bindung breitblättrige Pflanzen 1,13 95 60 (kg/ha) 15
Nr. 100 — 70 1,13 —
4,5 90 95 95 60
5307 100 100 80 100 10 0
5327 100 100 65 99 0 0
5372 100 100 85 65 40 0
5374 100 99 15
5379 100 30
$456 100
In der nachstehenden Tabelle III a sind die bei der N achauflauf-Unkrautbekämpfting gemäß Beispiel 2 B unter Verwendung von bekannten Verbindungen erhaltenen Werte zusammengestellL
Tabelle III a
Vergleichs
verbindung		 4,52 breitblättrij
(kg/
1,13		 Nac
»e Pflanzen
lia)
0.23		 lauflauf-Unkraut
0,07		 jekärapfung, %
4.52		 Gräser
(kg/ha)
1.13		 0,25
1 98 98 95 70 85 60 45
2 100
100		 100/99
100		 95/70
98		 0,125 98
100		 94/100
100		 0,125
47/0
3 100 100 99 30/10 100 99 0,0
10
4 0
1 = 3-(3',4'-Dichlorphenyl)-l,]-diniethylharnstofl'.
2 = 3^3'-Chlorphenyl)-l,l-diniethy!harnstoff.
Beispiel 3
Feldversuche
Ein Feld, das vor dem Versuch von sämtlichen einjähngen Unkräutern befreit worden war, wird mit folgenden Nutzpflanzen und Unkräutern angesät: Mais und Alfalfa sowie den breitblättrigen Unkräutern, nämlich gemeiner Fuchsschwanz (Amaranthus retroflexus), Sida spinosa, wilder Senf (Brassica kaber), Abutilon theophrasti, Portulaca oleracea, sowie Gräsern und Seggen, nämlich Dactyloctenium aegyptium und Cyperus compressus. Am Tage vor der Aussaat wird das Feld mit wäßrigen Suspensionen behandelt,
3 = 3-(3'-TrifluormethylphenyIH,l-din>ethylharnstoff.
4 = 3-(3',4'-Dichlorphenyl)-l-methoxy-l-methylharnstoff.
die aus 50%igen benetzbaren Pulvern der verschiedenen Testverbindungen und im Handel erhältlicher Herbizide hergestellt wurden. Die Verbindungen sind in Tabelle IV aufgeführt. Die herbiziden Mittel werden durch Harken in zwei Richtungen, die zueinander in einem Winkel von 90° stehen, eingearbeitet. Die angewendete Wirkstoffkonzentration ist in Tabelle IV angegeben. Das Ausmaß der Schädigung der Pflanzen wird nach einer Bewertungsskala von 0 bis 10 festgestellt. 0 bedeutet eine vollständig normale Pflanze, und 10 bedeutet eine vollständige Zerstörung. Die Ergebnisse sind in Tabelle IV zusammengestellt.
Vorauflauf-Unkrautbekämpfung1) 4.S J 2,26 1,13 0,56 rabelle IV 4,5 2,26 1,13 0,56 4,5 Nutzpflanzenschädigung1) 1.1.1 0,56 4.5 Alfalfa 1,13 0,56
Ver breitblättrige Pflanzen 10 10 9 8 10 10 9 7 0 Mais 0 0 6 (kg/ha) 3,8 2
bindung (kg/ha) 10 10 10 9 Gräser und Seggen, 10 10 10 7 0 (kg/ha) 0 0 3,6 2,26 0,6 0
Nr. 10 10 9,7 9,5 (kg/ha) 10 10 9 8,7 0 2,26 0 0 0,7 6 0 0
10 10 10 to 10 10 10 10 0 0 0 0 3,8 3 2 1,8
5307... 10 7 8 7,5 10 8 7 5 0 0 0 0 2,3 0 0 0
5372... 0 3,8
5374... 0 0,8
5379... 0
5456...
3 ) .... 10 9 8
4*).... 10 10 IO
I3).... 10 10 10
Vergleichsverbindungen2)
') Durchschnittswerte von drei Versuchen.
2) Vgl. Tabelle IHa,
8 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10
10 10 10 10 8,5 8 8 8 8 10 10 10 10
9,5 10 10 8 7 10 10 10 9 10 10 10 10
hen. 3) Als 80%iges benetzbares Pulver.
*) Als ;
SOVoiges benetzbares Pulver.

Claims (1)

  1. Patentansprüche:
    1. Harnstoff-Derivate der allgemeinen Formel I
    CH,
    IO
    in der entweder X und Y je ein Chloratom oder X ein Wasserstoffatom und Y eine Methoxygruppe oder Trifluormethylgruppe oder Y Wasserstoff und X ein Fluor- oder Bromatom oder die Cyangruppe bedeutet.
    2. Verwendung der Verbindungen nach Anspruch 1 als Herbizide.
    20 trationen als selektive Herbizide in Nutzpflanzenbeständen, wie Mais, Alfalfa, Reis, Hirse, Baumwolle, Erdnüssen, Zuckerrüben, Kartoffeln, Bohnen, junges Getreide, Rohrzucker, Bananen, Kaffee, Ananas, Gemüse, Obst (einschließlich Fallobst), Nüssen, Citruspflanzen und Bäumen.
    Die erfindungsgemäßen Verbindungen können zusammen mit einem festen oder flüssigen Verdünnungsmittel oder als Lösungen in flüssigen oder festen Lösungsmiueln verwendet werden. Die Verbindungen können auch in unverdünnter Form eingesetzt oder nach der in der USA.-Patentschrift 3 419 626 beschriebenen Rezeptur zu herbiziden Mitteln verrjbeitet werden.
    Zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwachstum werden die Verbindungen der allgemeinen Formel I in phytotoxischer Menge auf die befallenen Stellen aufgebracht. Bei ihrer Verwendung als Nachauflaufherbizide werden sie unmittelbar auf die Blätter, bei ihrer Verwendung als Vorauflaufherbizide auf den Boden aufgebracht. Die Verbindungen können in Form von Spntzmitteln, als Tränkungsmittel, Stäubemittel, Emulsionen, Dispersionen, Suspensionen, Lösungen oder in irgendeiner anderen geeigneten Form angewendet werden. Im allgemeinen sind diese Verbindungen wirksame Herbizide, wenn sie auf die Pflanzen oder auf den Boden in Mengen von etwa 70 g/ha bis zu etwa 18 kg/ha, insbesondere in Mengen von etwa 282 g/ha bis etwa 4,52 kg/ha aufgebracht werden.
    Beispiele für erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Formel I sind nachstehend aufgeführt.
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