DE1618375C - Trichlormety lsulfenyl-N-(trifluormethyl)-N-(2-methyl-5-nitroanilid)und ein Verfahren zu dessen Herstellung - Google Patents
Trichlormety lsulfenyl-N-(trifluormethyl)-N-(2-methyl-5-nitroanilid)und ein Verfahren zu dessen HerstellungInfo
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Description
Es ist bekannt, daß man Fluordichjormethyl-sulfenyl
- N - (trifluormethyl) - N - 2 - methyl - 5 - nitroanilid)
der Formel
N—SCFCl,
CF3
(D
NO,
IO
wegen seiner starken fungitoxischen Eigenschaften zur Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen verwenden
kann (vgl. deutsche Auslegeschrift 1 222 047). Dieser Wirkstoff eignet sich als Saatgutbeizmittel
und als Bodenbehandlungsmittel gegen durch Pilze hervorgerufene Pflanzenkrankheiten.
Der Wirkstoff weist jedoch einen erheblichen Nachteil auf. Er besitzt eine zu hohe Phytotoxizität für viele
Pflanzen. Das gilt besonders für Baumwolle, Tomaten, Nelken, Erdnüsse und Bohnen. Besonders schwerwiegend
ist dieser Nachteil für die Bodenbehändlung von Baumwollfeldern.
Es wurde nun gefunden; daß das neue Trichlormethylsulfenyl-N-(trifluormethyl)-N-2-methyl-5-nitro-
anilid der Formel
(II)
NO,
eine starke fungitoxische Wirksamkeit hat und gleichzeitig
besonders gut pflanzen verträglich ist.
Weiterhin wurde gefunden, daß man das Trichlormethylsulfenyl-N-anilid
der Formel (II) erhält, wenn man in an sich bekannter Weise N-Trifluormethyl-(2-methyl-5-nitroanilin)
der Formel
CH3
NH
CF3
CF3
(HI)
40
/ 45
NO2
in Gegenwart eines tertiären Amins mit Perchlormethylmercaptan
der Formel '
CIS-CCI3 ;
Gegenwart eines
(IV) Verdünnungs-Toluol und Benzol, Äther, wie Diäthyläther und Dioxan
sowie Ketone, z. B. Dimethylketon. ■.
Als Säurebinder verwendete tertiäre Amine sind z. B. Trimethylarriin, Triäthylamin, Dimethylanilin,
Diäthylanilin und Pyridin.
Im allgemeinen arbeitet man bei Reaktionstemperaturen zwischen O und 8O0C, z.B. zwischen 10 und
500C.
Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens setzt man zweckmäßigerweise etwa 1 Mol des
Sulfensäurechlorids auf I Mol Anilin ein. Die Umsetzung kann z, B. in der Weise vorgenommen werden,
daß man die beiden Ausgangsstoffe in einem inerten Lösungsmittel auflöst und dann das tertiäre Amin langsam
hinzugibt. Die Aufarbeitung erfolgt in üblicher Weise, z. B. durch Abfiltrieren des entstandenen Ammoniumhydrochlorids
und Einengen des Filtrats im Vakuum.
Der erfindungsgemäße Wirkstoff weist starke fungitoxische Wirkungen auf und eignet sich zur Bekämpfung
von phytopathogenen Pilzen. Besonders gut ist er geeignet als Saatgutbeizmittel und als Bodenbehandlungsmittel,
also zur Bekämpfung von samenübertragbaren Pilzen und bodenbewohnenden Pilzen. Zu diesen beiden Gruppen gehören insbesondere
Pilze der Gattungen Tilletia, Helminthosporium,
erfindungsgemäße
liehen Formulierungen überführt werden.
liehen Formulierungen überführt werden.
22 g N-Trifluormethyl-(2-methyl-5-nitro)-anilin und 18,6 g Perchlormethylmercaptan werden in 150 ml
Benzol gelöst und bei Raumtemperatur unter Kühlung mit 11 g Triäthylamin versetzt. Man rührt kurze Zeit
nach, saugt vom ausgefallenen Triäthylammoniumhydrochlorid ab und engt die Benzöllösung im Vakuum
ein. Man erhält als Rückstand 33g Trichlormethylsulfenyl - N - (trifluormethyl) - N - (2 - methyl-5-nitrpanilid)
vom Fp.: 65 bis 67° C (aus Methanol).
Claims (2)
1. Trichlormethylsulferiyl - N - (trifluormethyl)-N-(2-methyl-5-nitroanilid).
2. Verfahren zur Herstellung von Trichlormethylsulfenyl - N - (trifluormethyl) - N - (2 - methyl - 5 - nitroanilid)
der Formel
Family
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