DE1618375B1 - Trichlormethylsulfenyl-N-(trifluormethyl)-N-(2-methyl-5-nitroanilid) und ein Verfahren zu dessen Herstellung - Google Patents

Trichlormethylsulfenyl-N-(trifluormethyl)-N-(2-methyl-5-nitroanilid) und ein Verfahren zu dessen Herstellung

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DE1618375B1
DE1618375B1 DE19671618375 DE1618375A DE1618375B1 DE 1618375 B1 DE1618375 B1 DE 1618375B1 DE 19671618375 DE19671618375 DE 19671618375 DE 1618375 A DE1618375 A DE 1618375A DE 1618375 B1 DE1618375 B1 DE 1618375B1
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methyl
trichloromethylsulfenyl
trifluoromethyl
nitroanilide
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Paul-Ernst Dr Frohberger
Erich Dr Klauke
Engelbert Dr Kuehle
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Bayer AG
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Bayer AG
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    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom
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Description

Es ist bekannt, daß man Fluordichlormethyl-sulfenyl -N- (trifluprmethyl) - N - 2 - methyl - 5 - nitroanilid) der Formel
(I) ■■
CE
NO,
wegen seiner starken fungitoxischen Eigenschaften zur Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen verwenden kann (vgl. deutsche Auslegeschrift 1222 047). Dieser Wirkstoff eignet sich als Saatgutbeizmittel und als Bodenbehandlungsmittel gegen durch Pilze hervorgerufene Pflänzenkrankheiten.
Der Wirkstoff weist jedoch einen erheblichen Nachteil auf. Er besitzt eine zu hohe Phytotoxizität für viele Pflanzen. Das gilt besonders für Baumwolle, Tomaten, Nelken, Erdnüsse und Bohnen. Besonders schwerwiegend ist dieser Nachteil für die Bodenbehandlung von Baumwollfeldern.
Es wurde nun gefunden] daß das neue Trichlormethylsulfenyl-N-(trinuormethyl)-N-2-methyl-5-nitro- anilid der Formel
•
(II)
NO7
eine starke fungitoxische Wirksamkeit hat und gleichzeitig besonders gut pflanzenverträglich ist.
Weiterhin wurde gefunden, daß man das Trichlormethylsulfenyl-N-anilid der Formel (Π) erhält, wenn man in an sich bekannter Weise N-Trifluormethyl-(2-methyl-5-nitroanilin) der Formel
CH3
45
NO2
in Gegenwart eines tertiären Amins mit Perchlormethylmercaptan der Formel Toluol und Benzol, Äther, wie Diäthyläther und Dio'xan sowie Ketone, z. B. Dimethylketon.
Als Säurebinder verwendete tertiäre Amine sind z.B. Trimethylamin, Triäthylamin, Dimethylanilin, Diäthylanilin und Pyridin.
Im allgemeinen arbeitet man bei Reaktionstemperaturen zwischen O und 80° C, z, B. zwischen 10 und 500C. .
Bei der Durchführung des erfindungsgemaßen Verfahrens setzt man zweckmäßigerweise'etwa 1 Mol des Sulfensäurechlorids auf 1 Mol Anilin ein. Die Umsetzung kann z.B. in der Weise vorgenommen werden, daß man die beiden Ausgangsstoffe in einem inerten Lösungsmittel auflöst und dann das tertiäre Amm langsam hinzugibt. Die Aufarbeitung erfolgt in üblicher Weise, z. B. durch Abfiltrieren des entstandenen Ammoniumhydrochlorids und Einengen des Filtrats im Vakuum. -
. Der erfindungsgemäße Wirkstoff weist starke fungitoxische Wirkungen auf und eignet sich zur Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen. Besonders gut ist er geeignet als Saatgutbeizmittel und als Bodenbehandlungsmittel, also zur Bekämpfung von samenübertragbaren Pilzen und bodenbewohnenden Pilzen. Zu diesen beiden Gruppen gehören insbesondere Pilze der Gattungen Tilletia, Helminthosporium, Thizoctonia, Fusarium, Verticillium, Corticium und Thielaviopsis sowie Pythium.
Der erfindungsgemäße Wirkstoff kann in die üblichen Formulierungen überführt werden.
Beispiel
22 g N-Trffluormethyl-(2-methyl-5-nitro)-anilin und 18,6 g Perchlormethylmercaptan werden in 150 ml Benzol gelöst und bei Raumtemperatur unter Kühlung mit 11 g Triäthylamin versetzt. Man rührt kurze Zeit nach, saugt vom ausgefallenen Triäthylammoniumhydrochlorid ab und engt die Benzollösung im Vakuum ein. Man erhält als Rückstand 33 g Trichlormethylsulfenyl - N - (trifluormethyl) - N - (2 - methyl-5-nitroanilid) vom Fp.: 65 bis 67° C (aus Methanol).

Claims (2)

Patentansprüche:
1. Trichlormethylsulfenyl - N - (trifluormethyl)-N-(2-methyl-5-nitröanilid).
2. Verfahren zur Herstellung von Trichlormethylsulfenyl - N - (trifluormethyl) - N - (2 - methyl - 5 - nitroanilid) der Formel
DE19671618375 1967-03-02 1967-03-02 Trichlormethylsulfenyl-N-(trifluormethyl)-N-(2-methyl-5-nitroanilid) und ein Verfahren zu dessen Herstellung Pending DE1618375B1 (de)

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