NO118272B - - Google Patents

Description

Triklormetylsulfenyl-N-(trifluormetyl)-N-(2-metyl-5-nitro-

anilid) for bekjempelse av fytopatogen sopp.

Oppfinnelsen vedrører triklormetylsulfenyl-N-(trifluor-metyl )-N-(2-metyl-5-nitroanilxd) Som har fungitoksiske egenskaper.

Det er allerede kjent at man kan anvende fluordiklor-metylsulfenyl-N-(trifluormetyl)-N-(2-metyl-5-nitroanilid) med formel

på grunn av dets sterke fungitoksiske egenskaper til bekjempelse av fytopatogene sopp (sml. DAS 1.222.047). Det virksomme stoff egner Kfr. kl. 45 1-21/02

seg spesielt som såvarebeisemiddel og som jordbehandlingsmiddel mot soppaktige plantesykdommer.

Det virksomme stoff har imidlertid en betraktelig ulempe. Det har en for høy fytotoksisitet for mange planter. Det gjelder spesielt for bomull, tomater, nelliker, jordnøtter og bønner. Spesielt tungtveiende er denne ulempe for jordbehandlingen av bomulls-felter. Bomull er en av de økonomisk viktigste kulturplanter i verden og lider i sterk grad under angrep av fytopatogene jordsopp. Bomull behøver derfor ganske spesielt beskyttelse ved hjelp av fungicide midler, som imidlertid ikke bør utøve uheldige bivirk-ninger.

Det ble funnet at det nye triklormetylsulfenyl-N-(tri-fluormetyl)-N-(2-metyl~5-nitroanilid ) med formel

har sterk fungitoksisk virkning og er samtidig spesielt godt tålbart for planten. Man får triklormetylsulfenyl-N-anilid med formel II når man omsetter N-trifluormetyl-(2-metyl-5-nitroanilin) med formel

i nærvær av et tertiært amin med perklormetylmerkaptan med formel

ClS-CCl^ (IV)

eventuelt i nærvær av et fortynningsmiddel.

Det må anses som meget overraskende at forbindelse II ifølge oppfinnelsen er ganske betraktelig overlegen med hensyn til fytotoksisitet overfor den tidligere kjente forbindelse I som har samme fungicide virkning.

De som utgangsstoffer for omsetningen nødvendige for-bindelser er allerede kjent.

Omsetningen kan foretas i nærvær av inerte organiske fortynningsmidler. Hertil hører fortrinnsvis hydrokarboner som bensin, toluen og benzen, etere som dietyleter og dioksan såvel som ketoner, f.eks. aceton.

Som tertiære aminer kommer det på tale alle på vanlig måte som syrebindere anvendte tertiære aminer, f.eks. trimetylamin, trietylamin, dimetylanilin, dietylanilin og pyridin.

Reaksjonstemperaturene kan varieres innen et stort område. Vanligvis arbeider man mellom 0 og 80°C, fortrinnsvis mellom 10 og 50°C.

Ved gjennomføring av fremgangsmåten anvender man hensiktsmessig ca. 1 mol av sulfenkloridet til 1 mol anilin. Omsetningen kan f.eks. foregå således at man oppløser de to utgangsstoffer i et inert oppløsningsmiddel og langsomt tilsetter det tertiære amin. Opparbeidelsen foregår på vanlig måte, f.eks. ved frafiltrering av dannet aminhydroklorid og inndampning av filtratet i vakuum.

Det virksomme stoff ifølge oppfinnelsen har sterke fungitoksiske virkninger og egner seg til bekjempelse av fytopatogen sopp. Spesielt er det egnet som såvarebeisemiddel og som jordbehandlingsmiddel, altså til bekjempelse av frøoverførbar sopp og sopp i jorden. Til disse to grupper hører spesielt sopp av slekten Tilletia, Helminthosporium, Rhizoctonia, Fusarium, Verticillium, Corticium og Thielaviopsis såvel som Pythium.

Det virksomme stoff ifølge oppfinnelsen kan overføres i de vanlige formuleringer som oppløsninger, emulsjoner,, suspensjoner, pulvere, pastaer og granulater. Disse fremstilles på kjent måte, f.eks. ved sammenblanding av de virksomme stoffer med drøyemidler, altså flytende oppløsningsmidler og/eller faste bærestoffer, eventuelt under anvendelse av overflateaktive midler som emulgeringsmidler og/eller dispergeringsmidler. Anvendes vann som drøyemiddel kan det f.eks. også anvendes organiske oppløsningsmidler som hjelpeoppløsnings-midler. Som flytende oppløsningsmiddel kommer det i det vesentlige på tale: aromater som xylen og benzen, klorerte aromater som klor-benzener, parafiner som jordoljefraksjoner, alkoholer som metanol og butanol, sterkt polare oppløsningsmidler som dimetylformamid og dimetylsulfoksyd såvel som vann, som faste bærestoffer: naturlig stenmel som kaoliner, lerjord, talkum og kritt, og syntetiske stenmel som høydispergert kiselsyre og silikater, som emulgeringsmidler: ikke-ioniske og anioniske emulgatorer som polyoksyetylen-fettsyre-estere, polyoksyetylen-fettalkoholetere, f.eks. alkylaryl-polyglykol-eter, alkylsulfonater og arylsulfonater, som dispergeringsmiddel:

f.eks. lignin, suifittavlut og metylcellulose.

Det virksomme stoff ifølge oppfinnelsen kan foreligge i formuleringene i blanding med andre kjente virksomme stoffer som fungicider, insekticider, akaricider, nematodicider, beskyttelses-stoffer mot fugleangrep, vekststoffer, plantenæringsstoffer og jord-strukturforbedringsmidler.

Formuleringene inneholder vanligvis mellom 1 og 95 > fortrinnsvis mellom 5 og 9^ vektprosent virksomt stoff.

De virksomme stoffer kan anvendes som sådanne i form av deres formuleringer eller av de herav ved ytterligere fortynning til-beredte anvendelsesformer, som bruksferdige oppløsninger, emulsjoner, suspensjoner, pulvere, pastaer og granulater. Anvendelsen foregår på vanlig måte, f.eks. ved helling, sprøyting, dusjing, forstøvning,

strøing, tørrbeising, fuktebeising, våtbeising, slambeising eller inkrustering.

Ved såvarebehandlingen anvendes vanligvis virksomme stoffmengder fra 0,1 til 10 g pr. kilo såvare, fortrinnsvis 0,5 g til 5 g« Til jordbehandling er det hensiktsmessig med virksomme stoffmengder fra 1 til 500 g pr. v? jord, fortrinnsvis 10-200 g.

Sammenligner man de fytotoksiske egenskaper av den tidligere kjente forbindelse I med fytotoksisiteten av forbindelse II ifølge oppfinnelsen, så fremkommer følgende bilde.

Til tilstrekkelig beskyttelse av bomull mot jordboende fytopatogensopp er det nødvendig i jorden å oppnå en konsentrasjon av forbindelse I eller forbindelse II på 50-100 mg/l for noen tid. Ved utbringning av de virksomme stoffer må man være oppmerksom på at det ikke alltid oppnås en helt jevn fordeling, og man får dermed lokale overdoseringer, som kan medføre skader på plantene. Av denne grunn er det meget viktig at en viss overdosering ikke er skadelig for kulturplantene.

En konsentrasjon på 50-100 mg/l av det virksomme stoff ifølge oppfinnelsen viser på bomull ingen influering på kimevnen, ingen kimehemming og heller ingen veksthemming.

I forhold til dette viser det tidligere kjente virksomme stoff I innvirkning på kimevnen med en ganske betraktelig kimefor-sinkning såvel som også en betraktelig vekstinfluering.

Av denne sammenligning fremgår det entydig at det virksomme stoff ifølge oppfinnelsen er overlegen overfor det tidligere kjente virksomme stoff ved samme fungicide virkning på grunn av dets

mindre fytotoksisitet.

Eksempel A.

Jordbehandlingsprøve / jordoverførte mykoser.

For fremstilling av en hensiktsmessig virksom stofftilberedning drøyer man det virksomme stoff med talkum til 5% virksomt stoffinnhold og deretter med kvartssand til 0,5% virksomt stoffinnhold.

Den virksomme stofftilberedning sammenblander man jevnt med Fruhstorfer-enhetsjord, som først er sterilisert og deretter er blitt podet med en renkultur av Rhizoctonia solani. Jorden fylles i potter og såes med 5 x 10 erter. Pottene oppstilles ved l8-22°C i veksthus og holdes normalt fuktige. 3 uker etter utsåing bestemmer man antallet sunne planter i % av utlagte frø. 0% betyr at det ikke er oppvokset noen sunne planter, 100% betyr at alle frø har gitt sunne planter.

Virksomme stoffer, virksomme stoffkonsentrasjoner i jorden og resultatene-fremgår av følgende tabell:

Eksempel B.

Såvarebeisemiddelprøve.

For fremstilling av et hensiktsmessig tørrbeisemiddel drøyer man det virksomme stoff med en blanding av like vektdeler talkum og kiselgur til en finpulverisert blanding med den ønskede virksomme stoffkonsentrasjon.

For beising ryster man såkornet med tørrbeiseniidlet i

en lukket glassflaske. Såkornet sår man med ^ > x 10 korn i en potte, som inneholder Fruhstorfer-enhetsjord som først er blitt sterilisert og deretter podet med en renkultur av Rhizoctonia solani. Pottene oppstilles ved l8 - 22°C i veksthus og holdes normalt fuktige. 3 uker etter utsåing bestemmer man antallet av friske planter i % av utlagte frø. 0% betyr at det ikke er vokset opp noen friske planter, 100% betyr at det av alle frø er dannet friske planter.

Virksomme stoffer, virksomme stoffkonsentrasjoner i beisemidlet, anvendte mengder av beisemidlet såvel som resultatene fremgår av følgende tabell:

Eksempel C.

Plantetålbarhetsprøve / jordbehandling / bomull.

Til fremstilling av en hensiktsmessig virksom stofftilberedning drøyer man det virksomme stoff til 5% virksomt stoffinnhold med talkum og deretter til 0,5% virksomt stoffinnhold med kvartssand.

Den virksomme stofftilberedning sammenblander man jevnt med en jordblanding av 1 volumdel sterilisert leraktig åkerjord, 1 volumdel sterilisert kompostjord og 8 volumdeler sterilisert kvartssand. Jordblandingen fylles i såkasser og såes med 2 x 50 bomullsfrø. Kassene oppstilles ved temperaturer omtrent 22°C i veksthus og holdes normalt fuktige. 7 dager etter utsåing bestemmer man antallet oppvoksede planter i % av utlagte frø. De viser sammenlignet med ubehandlede kontroller, preparatbetingede oppvekstforsinkelser og eventuelt også vekstakselerering. Antall oppvokste planter på den 14. dag karak-teriserer kimevnen for såkornet under innvirkning på preparatet.

Den gjennomsnittlige plantehøyde såvel som den gjennomsnittlige

nye vekst av enkeltplantene viser innvirkningen på vekstintensiteten. Er disse fire enkeltverdier tydelig lavere enn de for ubehandlede kontrollkasser, så foreligger en fytotoksisk virkning av preparatet.

Eksempel 1.

22 g 2-metyl-5-nitro-N-trifluormetylanilin.og 18,6 g perklormetylmerkaptan oppløses i 150 ml benzen og blandes ved værelsetemperatur under avkjøling med 11 g trietylamin. Man etter-omrører i kort tid, frasuger utfelt trietylaminhydroklorid og inn-damper benzenoppløsningen i vakuum. Man får som residuum 33 g triklormetylsulfenyl-N-(trifluormetyl)-N-(2-metyl-5-nitroanilid) med sm.p. 65 - 67°C (fra metanol).

Claims (1)

1. Trihalogenmetylsulfenyl-N-(trifluormetyl)-N-(2-metyl-5~ nitroanilid) for bekjempelse av fytopatogen sopp, karakterisert ved at det er triklormetylsulfenyl-N-(trifluormetyl)-N-(2-metyl-5-nitroanilid).