DE1795517C3 - Derivate des 2-Anilino-1,3-diazacyclopentens-(2) sowie deren Säureadditionssalze und Verfahren zu ihrer Herstellung - Google Patents
Derivate des 2-Anilino-1,3-diazacyclopentens-(2) sowie deren Säureadditionssalze und Verfahren zu ihrer HerstellungInfo
- Publication number
- DE1795517C3 DE1795517C3 DE19651795517 DE1795517A DE1795517C3 DE 1795517 C3 DE1795517 C3 DE 1795517C3 DE 19651795517 DE19651795517 DE 19651795517 DE 1795517 A DE1795517 A DE 1795517A DE 1795517 C3 DE1795517 C3 DE 1795517C3
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- diazacyclopentene
- acid addition
- anilino
- addition salts
- preparation
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 239000002253 acid Substances 0.000 title claims description 7
- 238000007792 addition Methods 0.000 title claims description 6
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 title claims description 5
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 title claims description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims 2
- -1 2-Methyl-5-fluoroanilino Chemical group 0.000 claims description 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 7
- UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-O hydron;thiourea Chemical class NC(N)=[SH+] UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 7
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 6
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 1,2-ethanediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N Chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 4
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SOIFLUNRINLCBN-UHFFFAOYSA-N Ammonium thiocyanate Chemical compound [NH4+].[S-]C#N SOIFLUNRINLCBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000003276 anti-hypertensive Effects 0.000 description 3
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N Carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ACGDKVXYNVEAGU-UHFFFAOYSA-N Guanethidine Chemical compound NC(N)=NCCN1CCCCCCC1 ACGDKVXYNVEAGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960003602 Guanethidine Drugs 0.000 description 2
- INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N Methyl iodide Chemical compound IC INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- PLAZTCDQAHEYBI-UHFFFAOYSA-N 2-Nitrotoluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O PLAZTCDQAHEYBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HFCFJYRLBAANKN-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-3-nitroaniline Chemical compound CC1=C(N)C=CC=C1[N+]([O-])=O HFCFJYRLBAANKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IILVSKMKMOJHMA-UHFFFAOYSA-N 3-bromo-2-methylaniline Chemical compound CC1=C(N)C=CC=C1Br IILVSKMKMOJHMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010002091 Anaesthesia Diseases 0.000 description 1
- 210000001715 Carotid Arteries Anatomy 0.000 description 1
- 206010020772 Hypertension Diseases 0.000 description 1
- 208000001953 Hypotension Diseases 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- 210000002850 Nasal Mucosa Anatomy 0.000 description 1
- 241000283973 Oryctolagus cuniculus Species 0.000 description 1
- 238000000297 Sandmeyer reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001350 alkyl halides Chemical class 0.000 description 1
- 230000002152 alkylating Effects 0.000 description 1
- 230000037005 anaesthesia Effects 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 239000002220 antihypertensive agent Substances 0.000 description 1
- 230000036772 blood pressure Effects 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000009903 catalytic hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 150000008050 dialkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 239000012433 hydrogen halide Substances 0.000 description 1
- 229910000039 hydrogen halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000001631 hypertensive Effects 0.000 description 1
- 230000001077 hypotensive Effects 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 230000002093 peripheral Effects 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 230000001225 therapeutic Effects 0.000 description 1
- 150000003585 thioureas Chemical class 0.000 description 1
- 239000005526 vasoconstrictor agent Substances 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Description
NH
SR'
HX
Es ist bereits bekannt, daß gewisse Gruppen von 2-Arylamino-l,3-diazacyc!opentenen-(2) pharmakologisch
wirksam sind. So ist beispielsweise in der USA-Patentschrift 28 99 426 ausgeführt, daß substituierte
S-Naphthylamino-lJ-diazacydopentene sowohl blutdruckerhöhend
wie auch blutdrucksenkend wirksam »ein können, über eine pharinakologische Wirkung
weiterer, in diesem Patent beschriebener 2-Arylamino-l,3-diazacyclopentene-(2)
ist in der Patentfchrift nichts gesagt; für solche Verbindungen ist
lediglich eine Vulkanisationsbeschleunigende Wirkung angegeben.
Aus der belgischen Patentschrift 6 23 305 is» ferner
bekannt, daß Substanzen der allgemeinen Formel
Ar-N-C
\
(CH2)„
(CH2)„
in der Ar einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach substituierten Arylrest, R Wasserstoff oder niederes
Alkyl und π die Zahl 2 oder 3 bedeutet, wertvolle vasokonstriktorische und piloerektorische Eigenschaften
besitzen, die sie zur Verwendung in Schnupfenmitteln und Rasierhilfsmitteln geeignet erscheinen
!assen. Die in diesem Patent beschriebenen Substanzen
sind also auf ihre Wirkung auf die periphen Gefäße der Nasenschleimhaut geprüft worden und zeigen
dort eine gefäßverengende Wirkung.
Es wurde nun überraschenderweise gefunden, daß
in der der Rest R ein Fluoratom in 5-Stellung oder ein Bromatom in 3-Stellung. R' einen niederen
Alkylrest und X das Anion einer Säure bedeutet, mit Äthylendiamin umsetzt und gegebenenfalls
die erhaltene Base in ein Säureadditionssalz überfuhrt.
ein kleinei Teil der durch die allgemeine Formel der
belgischen Patentschrift 6 23 305 umfaßten Verbindungen sehr stark blutdrucksenkend wirksam ist.
Verbindungen dieser Art sind in der belgischen Patentschrift 6 23 305 nicht beschrieben. Darüber
hinaus ist auch die Erkenntnis, daß gerade in der Klasse der 2-Anilino-l,3-diazacyclopentene-(2) durch
Zweitsubstitution des Phenylkerns mit ganz bestimmten Substituenten in ganz bestimmten Stellungen
stark hypotensiv wirksame Verbindungen erhalten werden können, weder der USA-Patentschrift 28 99 426
noch der belgischen Patentschrift 6 23 305 zu entnehmen.
Die Erfindung betrifft 2-(2-Methyl-5-fluotaniIino)-1.3-diazacyclopenten-(2),
2-(2-MethyI-3-bromanilino)-I,3-diazacyclopenten-(2) sowie deren Säureadditionssalze.
Diese Verbindungen werden erfindungsgemäß in an sich bekannter Weise durch Umsetzung eines
lsothiuroniumsalzes der allgemeinen Formel I
CH3
N >-NH —C
NH
SR'
HX
in der der Rest R ein Fluoratom in 5-Stellung oder ein
Bromatom in 3-Stellung. R' einen niederen Alkylrest und X das Anion einer Säure, vorzugsweise einer
Halogen wasserstoffskure, bedeutet, mit Äthylendiamin hergestellt. Die erhaltenen Basen können anschließend
in üblicher Weise in ihre Säureadditionssalze überführt werden.
Die Umsetzung kann sowohl ohne Vervendung
Die Umsetzung kann sowohl ohne Vervendung
eines Lösungsmittels als auch in Gegenwart eines organischen Lösungsmittels durchgeführt werden;
bei Zusatz von Lösungsmitteln verläuft die Umsetzung zwar schonender, jedoch ergeben sich dann
längere Reaktionszeiten.
Das als Ausgangsmaterial benötigte jeweilige lsothiuroniumsalz
der Formel I kann in üblicher Weise durch Erhitzen eines Thioharnstoffderivats. das aus
einem entsprechend 2-substituierten Anilin mit Ammoniumrhodanid hergestellt wurde (vgl. Houbcn-We)1I.
Band 9, S. 887) mit einem Alkylierungsreagens, wie einem Alkylhalogenid oder Dialkylsulfat.
hergestellt werden.
Bei der pharmakologischen Prüfung einiger der neuen Verbindungen wurden folgende Ergebnisse erhalten:
Prüfung auf blutdrucksenkende Wirkung.
Als Versuchstiere dienten Kaninchen in Urethannarkose, deren Blutdruck blutig aus der Arteria carotis mit einem Quecksilberrnanometer registriert wurde. Die Zufuhr der Substanzen erfolgte intravenös. Als Vergleichssubstanz diente das bekannte blutdrucksenkende Mittel Guanethidin.
Als Versuchstiere dienten Kaninchen in Urethannarkose, deren Blutdruck blutig aus der Arteria carotis mit einem Quecksilberrnanometer registriert wurde. Die Zufuhr der Substanzen erfolgte intravenös. Als Vergleichssubstanz diente das bekannte blutdrucksenkende Mittel Guanethidin.
| Wirkung. | Angewandte | LD5n | Therapeutischer |
| verglichen | Dosis, ver | s.c. mg/l;z | Index = LD50/ |
| mit Guanethi | glichen mit | Maus | Spalte 3 |
| din = I | Guanethi | ||
| din = I |
2~(2-Methyl-3-bromanilino)-l,3-diazacyclopenten-(2)
2-(2-Methyl-5-fluoranilino)-1.3-diazacyclopenten-(2)
Guanethidin
| 17 | 0.00855 | 227.5 | 26 600 |
| 42 | 0,0238 | 355 | 14 900 |
| 1 | 1 | 470 | 470 |
Die folucnden Beispiele erläutern die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen.
2-(2-Methy!-5-fluor-anilino)-13-diazacyclopenlen-(2)
13 g (0,08 Mol) 2-Methyl-5-f1uor-aniiin-hydrochlorid
werden mit 6,4 g Ammoniumrhodanid (105%) in 1 iO ml Chlorbenzol 7,5 Stunden lang auf 95 bis
100 C erhitzt. Nach dem Abkühlen wird abgesaugt und mit Petroläther gewaschen. Die Rohsubstanz
wird mit 200 ml Wasser digeriert, 200 ml Petroläther zugefügt, dann mit Soda alkalisch gestellt und
abgesaugt. 7,0 g (0,038 Mol) des so gewonnenen 5 - Fluor - 2 - methylphenyl - isothioharnstoffe vom
Fp. = 119 bis 122°C werden in 40 ml Methanol zusammen mit 3,5 ml Methyljodid 1.5 Stunden lang
zum Sieden erhitzt. Anschließend wird im Vakuum eingeengt und getrocknet. Das als Rückstand verbleibende
Isothiuroniumhydrojodid (Ausbeute quantitativ) wird in 40 ml Methanol mit 3.8 Äthylendiamin
18 Stunden lang unter Rückfluß erhitzt. Dann wird das Lösungsmittel im Vakuum abdestilliert, der Rückstand
in wenig Methanol gelöst, mit 50%iger Kalilauge alkalisiert und nach Abkühlung kräftig mit
Petroläther gerührt. Die Base wird sodann abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Ausbeule:
5.0 g. das entspricht einer Ausbeute von 68.0% der Theorie. Fp.= 119 bis 12TC. Das Hydrochlorid
wird aus der ätherischen Lösung der Base nach Reinigen
über Aktivkohle mit ätherischer Salzsäure ausgefällt und aus Methanol Äther umkristallisicrt.
Fp. = 169bisl70cC.
Dünnschichtchromatogramm: rein.
2-(2-Methyl-3-brom-aniiino)-1,3-diazacyclopenten-(2)
Aus 58.0 g 2-Amino-6-nitrotoluol erhält man durch
Sandmeyer-Reaktion mit Cu(l)-Bromid 20 g 2-Brom-
6-nitro-toluol (= 24.4% der Theorie), welches durch
katalytische Hydrierung mit Rancy-Nickel unter Normaibedingungen
(Abbruch der Hydrierung bei Aufnahme der theoretischen Menge) zu 9,2 g 3-Brom-2-methylanilin
(Hydrochlorid: Fp. = 245°C) umgesetzt wird. Sodann werden 11,0 g (0,05 Mol) des
Hydrochloride von 3-Brom-2-methyl-ani!in mit 4 g Ammoniumrhodanid (105%) m 100 ml Chlorbenzol
etwa 7 Stunden auf 95 bis 100 C erhitzt. Nach Abkühlen wird abgesaugt und mit Wasser und Petroläther
gewaschen. Die Rohsubstanz wird mit 100 ml Wasser digeriert, 100 ml Petroläther zugesetzt, dann
mit Soda alkalisch gestellt und abgesaugt. 3.2 g (0,013 Mol; 26,3% der Theorie) des so gewonnenen
3 - Brom - 2 - methylphenyl - isothioharnStoffs vom
Fp. = 17Γ C werden in 20 ml Methanol mit 1.2 ml
Methyljodid 1,5 Stunden zum Sieden erhitzt. Anschließend wird im Vakuum eingeengt und getrocknet.
Das als Rückstand verbleibende Isothiuroniumsalz (Ausbeute quantitativ) wird in 15 ml Methanol
zusammen mit 1.3 ml Äthylendiamin 16 Stunden unter Rrckfluß erhitzt. Dann wird das Lösungsmittel
im Vakuum abdestilliert, der Rückstand in wenig Methanol gelöst, mit 50%iger Kalilauge alkalisch
gestellt und nach Abkühlung kräftig mit Petroläther gerührt. Nach Absaugen, Waschen und Trocknen erhält
man 1.7 g (das entspricht einer Ausbeute von 51.5% der Theorie, berechnet auf Isothiuroniumsaizl
an 2-(2-Methyl-3-brom-anilino)-l,3-diazacyclopcnten-(2) vom Fp. = 105 bis 107 C. Das aus der ätherischen
Lösung der Base durch Ausfällen mit ätherischer Salzsäure gewonnene Hydtochlorid zeigt nach
dem Umkristallisieren aus Methanol/Äther einen Fp von 210 bis 2! IC. Dünnschichtchromatogramm:
rein.
Analyse:
Berechnet
gefunder. .
gefunder. .
C 41,34. H 4.51. N 14,46%:
C 41.34. H 4.79. N 14,33%.
C 41.34. H 4.79. N 14,33%.
Claims (2)
1. 2-(2-Methyl-5-fluoranilino)-l,3-diazacyclopenten-(2),
2-(2-Methy]-3-bromanilino)-l,3-diazacyclopenten-(2)
sowie deren Säureadditionssalze.
2. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
man in an sich bekannter Weise ein Isothiuroniumsalz der allgemeinen Formel I
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19651545627 DE1545627B1 (de) | 1965-10-01 | 1965-10-01 | 2-(2-Brom-4-methylanilino)-1,3-diazacyclopenten-(2) und 2-(2-Chlor-3-methylanilino)-1,3-diazacyclopenten-(2) sowie deren Saeureadditionssalze und Verfahren zu ihrer Herstellung |
| DE19651795517 DE1795517C3 (de) | 1965-11-24 | Derivate des 2-Anilino-1,3-diazacyclopentens-(2) sowie deren Säureadditionssalze und Verfahren zu ihrer Herstellung |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEB0083964 | 1965-10-01 | ||
| DE19651795517 DE1795517C3 (de) | 1965-11-24 | Derivate des 2-Anilino-1,3-diazacyclopentens-(2) sowie deren Säureadditionssalze und Verfahren zu ihrer Herstellung |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1795517A1 DE1795517A1 (de) | 1972-02-03 |
| DE1795517B2 DE1795517B2 (de) | 1976-10-21 |
| DE1795517C3 true DE1795517C3 (de) | 1977-06-08 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH506525A (de) | Verfahren zur Herstellung von aromatischen Äthern | |
| DE1445186B2 (de) | 3,3'-Di-2-imidazolin-2-yl-carbanilid | |
| CH631697A5 (de) | Verfahren zur herstellung neuer jodierter isophthalamsaeure-derivate. | |
| DE2155132A1 (de) | l-(2-Hydroxy-3-phenoxy- oder-phenylthic~propyl)-piperazin-Derivate | |
| DE1795517C3 (de) | Derivate des 2-Anilino-1,3-diazacyclopentens-(2) sowie deren Säureadditionssalze und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| DE2364191A1 (de) | 2-aminomethyl-4,6-dihalogenphenolderivate und verfahren zu deren herstellung | |
| DE2942832C2 (de) | Carbamoylpiperazinderivate | |
| DE1795517B2 (de) | Derivate des 2-anilino-1,3-diazacyclopentens-(2) sowie deren saeureadditionssalze und verfahren zu ihrer herstellung | |
| DE2144077C3 (de) | Neue Hydroxyäthylaminoalkylpiperazine und Verfahren zu deren Herstellung | |
| EP0007438A1 (de) | Neue substituierte 2-Phenylamino-imidazoline-(2), deren Säureadditionssalze, diese enthaltende Arzneimittel und Verfahren zur Herstellung derselben | |
| DE1545627C (de) | 2 (2 Brom 4 methylanihno)-l,3 diazacyclopenten (2) und 2 (2 Chlor 3 methylamlino) 1,3 diazacyclopenten (2) sowie deren Saureadditionssalze und Ver fahren zu ihrer Herstellung | |
| DE2508251C2 (de) | Derivate des Indols, Verfahren zu deren Herstellung sowie diese enthaltende Arzneimittel | |
| DE2000339C3 (de) | Isochinolinderivate | |
| DE2428193C2 (de) | p-(4-Chinolylamino)benzamide, Verfahren zu deren Herstellung und dieselben enthaltende pharmazeutische Präparate | |
| DE1445505C3 (de) | Im Phenylkern substituierte 2-Phenylamino-13-diazacyclopentene-(2) | |
| DE1670230A1 (de) | Neues Verfahren zur Herstellung von in 2-Stellung substituierten 1,3-Diazacycloalkenen(2) | |
| DE1280878B (de) | 3-Aminoindazole | |
| AT244932B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Phenyläthanolaminen und ihren Salzen | |
| DE1249881B (de) | Verfahren zur Herstellung von Phenylathanolammen und deren Salzen | |
| AT273962B (de) | Verfahren zur Herstellung von in 2-Stellung substituierten 1,3-Diazacyclopentenen-(2) | |
| AT238193B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Triazolidinen | |
| DE2438133C3 (de) | N1 [3-(4'- FluorbenzoyO-propyl] -N2. [2-(4'-8CyI-2'-halogenphenoxy)- äthyl] -piperazine, deren Säureadditionsverbindungen und pharmazeutische Präparate | |
| DE2345651A1 (de) | Indolylalkylamine und verfahren zu ihrer herstellung | |
| AT262996B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen 2-(2-Halogenanilino)-1,3-diazacyclopenten-(2)-derivaten und ihren Salzen | |
| DE2515548A1 (de) | Quaternaere ammoniumsalze von n-dialkylaminoalkyl-n-(2-indanyl)-anilinen und verfahren zu ihrer herstellung |