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Die
vorliegende Erfindung betrifft ein neues Verfahren zur Bekämpfung von
schädlichen
Insekten, eine neue Zusammensetzung sowie ein Produkt, das die Zusammensetzung
umfasst.
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Die
WO 95/22902 beschreibt eine Zusammensetzung zur Termitenbekämpfung umfassend
ein 3-Cyano-1-(substituiertes phenyl)pyrazol-Derivat und eine Pyrethroidverbindung.
Die Zusammensetzung wird nicht nur zur Behandlung von Böden zum
Schutz von Holz eingesetzt, sondern auch bei Holzprodukten und Vinylprodukten
angewendet. Die US-5,516,787 beschreibt eine insektizide/akarizide
Zusammensetzung, die synergistische Mengen von gewissen spezifischen
Pyrethroiden und drei Aryldiazolen, von denen eines Fipronil ist,
umfasst: die einzigen konkret genannten Schädlinge sind Kakerlaken.
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Es
ist bekannt, dass 5-Amino-3-cyano-1-(2,6-dichlor-4-trifluormethylphenyl)-4-trifluormethylsulfinylpyrazol
(Fipronil) auf Getreidesamen vom Zeitpunkt des Anpflanzens aufgetragen
werden kann, um das Saatgut und die Pflanzen, die aus dem Saatgut
wachsen, unter anderem vor Wurzelwürmern wie z. B. Diabrotica
undecimpunctata howardi und Maisstängelbohrern wie z. B. Ostrinia
nubilalis zu schützen.
In einigen Fällen
jedoch führte
Fipronil nicht zu einer optimalen Aktivität gegen bodenstammende Schädlinge,
insbesondere gegen Wurzelwürmer
im allgemeinen vom Zeitpunkt der Anpflanzung bis zum V6-Wachstumsstadium
der Getreidepflanze.
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Es
ist ferner bekannt, insektizidisch wirksame Mengen von Pyrethroid-Insektiziden
zum Zeitpunkt des Anpfanzens anzuwenden, um gewisse Schädlinge,
inter alia Wurzelwürmer
wie z. B. Diabrotica undecimpunctata howardi zu bekämpfen.
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Eine
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist die Bereitstellung eines
verbesserten Verfahrens zur Bekämpfung
von Insekten, insbesondere von Getreide-schädlichen Insekten.
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Eine
weitere Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist die Bereitstellung
einer langanhaltenden Bekämpfung
von für
Getreide schädliche
Insekten.
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Eine
weitere Aufgabe der vorliegenden Erfindung liegt in der Bereitstellung
eines verbesserten Verfahrens unter Verwendung eines insektiziden
1-Arylpyrazols.
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Eine
weitere Aufgabe der vorliegenden Erfindung liegt in der Bereitstellung
eines verbesserten Verfahrens unter Verwendung eines Pyrethroid-Insektizids.
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Diese
und weitere Aufgaben werden vollständig oder teilweise durch die
vorliegende Erfindung gelöst.
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Die
vorliegende Erfindung stellt ein Verfahren zum Schutz einer Getreidepflanze
vor schädlichen
Insekten bereit, wobei das Verfahren folgendes umfasst: Aufbringen
auf das Saatgut (seed), aus dem sie wächst, oder auf den Boden, aus
dem das Saatgut wächst,
wobei der Boden eine Temperatur von 4° bis 25°C aufweist, eines insektiziden
1-Arylpyrazols und, als Insektenschutzmittel, einer im wesentlichen
nicht-tödlichen
Menge eines Pyrethroid-Insektizids, wobei das 1-Arylpyrazol eine
Verbindung der Formel (I) ist:
worin:
R
1 für CN oder
Methyl steht;
R
2 für S(O)
nR
3 steht;
R
3 für Alkyl
oder Halogenalkyl steht;
R
4 aus der
Gruppe gewählt
ist, die aus einem Wasserstoffatom, einem Halogenatom und einem
Rest, der für -NR
5R
6, -C(O)OR
7, -S(O)
mR
7, Alkyl, Halogenalkyl, OR
8 oder
-N=C(R
9)(R
10) stehen
kann, besteht;
R
5 und R
6 unabhängig voneinander
aus einem Wasserstoffatom, Alkyl, Halogenalkyl, -C(O)Alkyl, -S(O)
rCF
3 und -C(O)OR
7 ausgewählt
sind, oder R
5 und R
6 bilden
zusammen einen divalenten Rest, der von einem oder mehreren Heteroatomen
unterbrochen sein kann, bevorzugt aus Sauerstoff, Stickstoff und
Schwefel gewählt;
R
4 bevorzugt für eine Aminogruppe steht, die
unsubstituiert ist oder einen oder zwei Substituenten trägt, der bzw.
die aus der Gruppe bestehend aus Alkyl, Halogenalkyl, Acyl und Alkoxycarbonyl
ausgewählt
ist bzw. sind;
R
7 aus Alkyl und Halogenalkyl
gewählt
ist;
R
8 aus Alkyl, Halogenalkyl und
Wasserstoffatom gewählt
ist;
R
9 aus Wasserstoffatom und Alkyl
gewählt
ist;
R
10 aus Phenyl und Heteroaryl
gewählt
ist, wobei jedes davon unsubstituiert oder mit einem oder mehreren Hydroxy,
Halogen, O-Alkyl, -S-Alkyl, Cyano oder Alkyl oder Kombinationen
davon substituiert ist;
X aus dem Stickstoffatom und dem Rest
C-R
12 gewählt ist;
R
11 und
R
12 unabhängig voneinander aus einem
Halogenatom und Wasserstoffatom gewählt sind;
R
13 aus
einem Halogenatom, Halogenalkyl, Halogenalkoxy, S(O)
qCF
3 und -SF
5 gewählt ist,
bevorzugt aus einem Halogenatom, Halogenalkyl, Halogenalkoxy, -SF
5;
m, n, q und r unabhängig voneinander
aus 0, 1 und 2 gewählt
sind;
unter der Maßgabe,
dass wenn R
1 für Methyl steht, R
3 für Halogenalkyl
steht, R
4 für NH
2 steht,
R
11 für
Cl steht, R
13 für CF
3 steht
und X für
N steht. Das 1-Arylpyrazol und das Insektenschutzmittel werden im
allgemeinen in einer Zusammensetzung angewendet, die diese umfasst.
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Bei
den Alkyl- und Alkoxy-Gruppen der Formel (I) handelt es sich bevorzugt
um Niederalkylgruppen und Niederalkoxygruppen, d. h. Reste mit 1
bis 4 Kohlenstoffatomen. Die Halogenalkyl- und Halogenalkoxy-Gruppen
weisen ebenfalls vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatome auf. Die
Halogenalkyl- und Halogenalkoxy-Gruppen können ein oder mehrere Halogenatome
tragen, bevorzugte Gruppen dieser Art umfassen -CF3 und
-OCF3. Es ist davon auszugehen, dass der
Ring, der durch den divalenten Alkylenrest, dargestellt durch R5 und R6, gebildet
wird und das Stickstoffatom einschließt, an das R5 und
R6 verknüpft
sind, im allgemeinen einen 5-, 6- oder 7-gliedrigen Ring darstellt. Wenn R10 für
ein Heteroaryl steht, handelt es sich bevorzugt um Pyridyl, noch
bevorzugter um 2-Pyridyl. Es ist davon auszugehen, dass die 1-Arylpyrazole der
Formel (I) Enantiomere und/oder Diastereomere davon umfassen.
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Die
Herstellung von Verbindungen der Formel (I) kann nach einem beliebigen
Verfahren durchgeführt werden,
das in den internationalen Patentoffenlegungsschriften Nr. WO 87/03781,
WO 93/06089 und WO 94/21606 wie auch den europäischen Patentoffenlegungsschriften
Nr. 0295117, 0403300, 0385809 und 0679650, der deutschen Patentoffenlegungsschrift
Nr. 19511269 und den US Patenten 5,232,940 und 5,236,938 beschrieben
ist.
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Bevorzugt
weist die Verbindung von Formel (I) eines oder mehrere der folgenden
Merkmale auf:
R1 steht für CN;
R4 steht für
-NR5R6;
R5 und R6 sind unabhängig voneinander
aus Wasserstoffatom, Alkyl, Halogenalkyl, -C(O)Alkyl, C(O)OR7 gewählt;
X
steht für
C-R12; oder
R13 ist
aus einem Halogenatom, Halogenalkyl, Halogenalkoxy und SF5 gewählt.
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Bevorzugt
handelt es sich bei der Verbindung von Formel (I) um 5-Amino-3-nano-1-(2,6-dichlor-4-trifluormethylphenyl)-4-trifluormethylsulfinylpyrazol
(d. h. Fipronil) oder 5-Amino-3-cyano-1-(2,6-dichlor-4-trifluormethylphenyl)-4-ethylsulfinylpyrazol,
in der folgenden Beschreibung als Verbindung B bezeichnet.
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Das
Schutzmittel (repellent) wird in einer im wesentlichen nicht-tödlichen
Menge verabreicht. Unter dem Ausdruck "im wesentlichen nicht-tödlich" wird eine Menge
verstanden, die bei alleiniger Verabreichung an den Boden weniger
als 10% der Schädlinge,
die durch das Verfahren gemäß der Erfindung
bekämpft
werden, abtötet.
Bevorzugt tötet
das Schutzmittel weniger als 5% der Schädlinge ab.
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Bevorzugt
handelt es sich beim Schutzmittel um ein Pyrethroid-Insektizid,
ausgewählt
aus der Gruppe bestehend aus Tefluthrin, Permethrin, Fenvalerat,
Esfenvalerat, Cypermethrin, Cyhalothrin, Lambda-Cyhalothrin, Bifenthrin
und Deltamethrin.
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Im
allgemeinen umfassen die Schädlinge,
die durch das Verfahren bekämpft
werden, Agrotis spp., z. B. schwarze Erdraupe, Wurzelwürmer einschließlich Diabrotica
spp., z. B. Diabrotica undecimpunctata howardi oder Diabrotica virgifera;
oder Saatenfliege, z. B. Hylemya platura, Chortophila platura, Chortophila
cilicrura, Hylemya cilicrura, Phorbia platura, Chortophila funesta,
Chortophila fusciceps, Crinura cilicrura, Crinura platura, Crinura
fusciceps, Crinura funesta, Delia cilicrura, Delia funesta, Delia
fusciceps, Hylemya funesta, Hylemya fusciceps, Phorbia cilicrura,
Phorbia funesta, Phorbia fusciceps, Hylemya cana, Delia cana oder
Delia platura.
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Im
allgemeinen beträgt
das Gewichtsverhältnis
von dem insektiziden 1-Arylpyrazol zu dem Schutzmittel 2 : 1 bis
200 : 1, bevorzugt von 5 : 1 bis 75 : 1, noch bevorzugter von 8
: 1 bis 50 : 1.
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Die
Zusammensetzung wird im allgemeinen als eine flüssige Zusammensetzung auf den
Boden aufgetragen oder als Saatgutbehandlung des Saatguts, aus dem
die Getreidepflanze wächst.
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Gemäß einer
besonders bevorzugten Ausführungsform
kann die flüssige
Zusammensetzung in die Bodenmischzone unter dem Level der Spitze
einer Furche, in die das Getreidesaatgut eingepflanzt werden kann,
eingeführt
werden. Auf diese Art und Weise kann die Zusammensetzung in den
Boden unter dem Bodenlevel, auf dem Saatgut und über dem Saatgut, wenn die Furche
geschlossen wird, eingeführt
werden. Bei dem Auftragungsspray kann es sich um einen Flüssigkeitsstrahl
oder um einen kegelförmigen
Spray handeln.
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Im
allgemeinen beträgt
das Volumen Flüssigkeit,
das pro Einheit Landfläche
eingesetzt wird, 0,1 bis 50 Gallonen pro Morgen (acre, A) (0,9 bis
470 L/ha), bevorzugt von 0,2 bis 10 Gal/Morgen (1,9 bis 90 L/ha), noch
bevorzugter von 0,5 bis 5 Gal/Morgen (2,7 bis 47 L/ha), am bevorzugtesten
von 1 bis 3 Gal/Morgen (9,4 bis 28 L/ha).
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Das
Insektenschutzmittel, ein Pyrethroid-Insektizid, wird bevorzugt
bei etwa 1 bis 90% der angegebenen Insektizid-Verwendungsrate eingesetzt,
bevorzugt von 5% bis 50%. Die folgende Tabelle stellt eine Anleitung
für bevorzugte
Raten dar, die bei dem Verfahren gemäß der vorliegenden Erfindung
eingesetzt werden können.
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Die
Abkürzung "ai" steht für Wirkstoff
(active ingredient).
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Die
Anwendungsrate von dem 1-Arylpyrazol liegt im allgemeinen bei 0,01
lb pro Morgen (11 g pro Hektar) bis etwa 2,2 lb/Morgen (1000 g/Ha),
bevorzugt von 20 bis 200 g/Ha.
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Gemäß einer
besonders bevorzugten Ausführungsform
der vorliegenden Erfindung wird die Zusammensetzung aufgebracht,
wenn die Bodentemperatur 10°C
bis 20°C
beträgt.
Auf diese Art und Weise liegt eine stärkere insektizide Wirkung auf
die vorstehend genannten Insektenarten als mit dem 1-Arylpyrazol-Insektizid allein
vor.
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Das
Verfahren gemäß der vorliegenden
Erfindung kann durchgeführt
werden, indem eine landwirtschaftlich annehmbare Zusammensetzung
zum Schutz von Getreidepflanzen vor schädlichen Insekten verwendet
wird, die ein insektizides 1-Arylpyrazol wie vorstehend definiert
und ein Pyrethroid-Insektizid als Insektenschutzmittel umfasst,
vorzugsweise eine im wesentlichen nicht-tödliche Menge eines Insektenschutzmittels wie
vorstehend definiert. Bei der Zusammensetzung kann es sich z. B.
um eine flüssige
Zusammensetzung oder eine granuläre
Zusammensetzung handeln, bevorzugt wird eine flüssige Zusammensetzung angewendet.
Flüssige
Zusammensetzungen umfassen dem Fachmann bekannte, und emulgierbare
Konzentrate, Suspensionskonzentrate oder wässrige Emulsionen sind im allgemeinen
bevorzugt.
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Ein
Produkt, das ein insektizides 1-Arylpyrazol wie vorstehend definiert
und ein Schutzmittel umfasst, kann auch für eine simultane, getrennte
oder sequenzielle Anwendung bei der Bekämpfung von schädlichen Insekten
auf Getreide oder auf Böden,
aus denen das Getreide wächst,
verwendet werden. Bevorzugt kann es sich bei dem Produkt um ein
vorgemischtes Produkt handeln, das sowohl das 1-Arylpyrazol als
auch das Schutzmittel umfasst.
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Die
folgenden Beispiele erläutern
die Erfindung:
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Beispiel 1
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Eine
Kornpflanze wird in einem Feld angepflanzt, wobei die Durchschnittstemperatur
des Bodens etwa 10°C
beträgt.
Während
das Getreidesaatgut eingepflanzt wird, werden Fipronil (als kommerzielles
Produkt Regent® 80WG)
und Lambda-Cyhalothrin (als kommerzielles Produkt Warrier®)
simultan auf das Saatgut als eine flüssige Zusammensetzung in Wasser
mit Raten von jeweils 0,13 lbs/Morgen (0,15 kg/Ha) und 0,01 lbs/Morgen
(0,011 kg/Ha) aufgetragen. Ein Teil des Feldes wird nur mit Regent
80WG mit 0,13 lbs/Morgen behandelt. Nach vier Wochen werden einige
Pflanzen entfernt, um den Schaden an den Wurzeln und den Stängeln zu bestimmen.
Die Behandlung mit Fipronil und Lambda-Cyhalothrin liefert eine
niedrigere Zahl beim "Iowa Root-Rating" als die Behandlung
mit dem Regent allein. Es gibt weniger Schäden durch den schwarzen Erdwurm
bei der Fipronil + Lambda-Cyhalothrin-Behandlung als bei der Fipronil-Behandlung.
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Beispiel 2
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Das
Verfahren von Beispiel 1 wurde angewendet mit Fipronil (als kommerzielles
Produkt Regent® 4SC)
und Cyfluthrin (als kommerzielles Produkt Baythroid®) mit
Raten von jeweils 0,13 lbs/Morgen (0,15 kg/Ha) und 2,6 Unzen Produkt/Morgen
(0,023 kg/Ha). Ein Teil des Feldes wird mit Regent® 4SC
mit 0,13 lbs/Morgen (0,15 kg/Ha) allein behandelt und ein weiterer
Teil des Feldes wird mit Baythroid® mit
2,6 Unzen Produkt/Morgen (0,023 kg/Ha) allein behandelt.
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Gegen
Ende der Wachstumssaison werden die Pflanzen entfernt, um den Schaden
an den Wurzeln zu bestimmen. Es wurden die folgenden Ergebnisse
beobachtet.
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