CS243494B2 - Antidoteing agent for cultural plants protection against damage by herbicides of thiocarbamate-type and acetanilide-type - Google Patents
Antidoteing agent for cultural plants protection against damage by herbicides of thiocarbamate-type and acetanilide-type Download PDFInfo
- Publication number
- CS243494B2 CS243494B2 CS846357A CS635784A CS243494B2 CS 243494 B2 CS243494 B2 CS 243494B2 CS 846357 A CS846357 A CS 846357A CS 635784 A CS635784 A CS 635784A CS 243494 B2 CS243494 B2 CS 243494B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- ppi
- group
- herbicidal
- eptc
- thiocarbamate
- Prior art date
Links
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title claims abstract description 17
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 title description 3
- 239000000729 antidote Substances 0.000 claims abstract description 43
- -1 3-chloropropyl Chemical group 0.000 claims abstract description 22
- FZERHIULMFGESH-UHFFFAOYSA-N N-phenylacetamide Chemical compound CC(=O)NC1=CC=CC=C1 FZERHIULMFGESH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 15
- GNVMUORYQLCPJZ-UHFFFAOYSA-M Thiocarbamate Chemical compound NC([S-])=O GNVMUORYQLCPJZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 8
- 229960001413 acetanilide Drugs 0.000 claims abstract description 8
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims abstract description 5
- 229910052736 halogen Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 244000038559 crop plants Species 0.000 claims description 25
- 150000008061 acetanilides Chemical class 0.000 claims description 6
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000004772 dichloromethyl group Chemical group [H]C(Cl)(Cl)* 0.000 claims description 4
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 2
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims description 2
- 125000004982 dihaloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000006682 monohaloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004385 trihaloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 abstract description 76
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 abstract description 54
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 30
- 238000000034 method Methods 0.000 abstract description 18
- 229940075522 antidotes Drugs 0.000 abstract description 13
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 abstract description 6
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 125000003837 (C1-C20) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000004765 (C1-C4) haloalkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000006700 (C1-C6) alkylthio group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000000262 haloalkenyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- GUVLYNGULCJVDO-UHFFFAOYSA-N EPTC Chemical compound CCCN(CCC)C(=O)SCC GUVLYNGULCJVDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 47
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 33
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 21
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 15
- 239000000047 product Substances 0.000 description 15
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 14
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 13
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 10
- OKUGPJPKMAEJOE-UHFFFAOYSA-N S-propyl dipropylcarbamothioate Chemical class CCCSC(=O)N(CCC)CCC OKUGPJPKMAEJOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 9
- WYNCHZVNFNFDNH-UHFFFAOYSA-N Oxazolidine Chemical compound C1COCN1 WYNCHZVNFNFDNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 8
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 8
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 8
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 8
- 239000011550 stock solution Substances 0.000 description 8
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 8
- UENGBOCGGKLVJJ-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-1-(2,4-difluorophenyl)ethanone Chemical compound FC1=CC=C(C(=O)CCl)C(F)=C1 UENGBOCGGKLVJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 7
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 7
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 7
- 101100084040 Neurospora crassa (strain ATCC 24698 / 74-OR23-1A / CBS 708.71 / DSM 1257 / FGSC 987) ppi-1 gene Proteins 0.000 description 6
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 6
- LEIMLDGFXIOXMT-UHFFFAOYSA-N trimethylsilyl cyanide Chemical compound C[Si](C)(C)C#N LEIMLDGFXIOXMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 5
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 5
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 5
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 5
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 5
- 125000000160 oxazolidinyl group Chemical group 0.000 description 5
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 5
- 206010011878 Deafness Diseases 0.000 description 4
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 240000006394 Sorghum bicolor Species 0.000 description 4
- 230000000259 anti-tumor effect Effects 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 4
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 4
- 230000008569 process Effects 0.000 description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 4
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 4
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BMTAFVWTTFSTOG-UHFFFAOYSA-N Butylate Chemical compound CCSC(=O)N(CC(C)C)CC(C)C BMTAFVWTTFSTOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 3
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 3
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 3
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 3
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 3
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 3
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 3
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 3
- 230000008654 plant damage Effects 0.000 description 3
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 150000003558 thiocarbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 3
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 2
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 2
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 2
- 150000001414 amino alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 239000005557 antagonist Substances 0.000 description 2
- 230000002303 anti-venom Effects 0.000 description 2
- 239000003146 anticoagulant agent Substances 0.000 description 2
- 229940127219 anticoagulant drug Drugs 0.000 description 2
- 229940121375 antifungal agent Drugs 0.000 description 2
- HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N benzaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CC=C1 HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 2
- FBCCMZVIWNDFMO-UHFFFAOYSA-N dichloroacetyl chloride Chemical compound ClC(Cl)C(Cl)=O FBCCMZVIWNDFMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SCCDDNKJYDZXMM-UHFFFAOYSA-N dimethachlor Chemical compound COCCN(C(=O)CCl)C1=C(C)C=CC=C1C SCCDDNKJYDZXMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000021186 dishes Nutrition 0.000 description 2
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 2
- GRVDJDISBSALJP-UHFFFAOYSA-N methyloxidanyl Chemical group [O]C GRVDJDISBSALJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 231100001184 nonphytotoxic Toxicity 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- 230000000885 phytotoxic effect Effects 0.000 description 2
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 2
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 2
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- QUAKDKYDTGQKGG-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-trichloro-1-[2,2-dimethyl-5-(4-methylphenyl)-1,3-oxazolidin-3-yl]ethanone Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1C1OC(C)(C)N(C(=O)C(Cl)(Cl)Cl)C1 QUAKDKYDTGQKGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JYDATJULYHYKGF-UHFFFAOYSA-N 2,2-dichloro-1-[5-(4-methoxyphenyl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidin-3-yl]ethanone Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C1OC(C)(C)N(C(=O)C(Cl)Cl)C1 JYDATJULYHYKGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PYHLDDNHKKFZNI-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethyl-5-(4-methylphenyl)-1,3-oxazolidine Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1C1OC(C)(C)NC1 PYHLDDNHKKFZNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromo-2-fluorophenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC(Br)=C1F PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQEPONWCAMNCOY-UHFFFAOYSA-N 2-amino-1-(4-methoxyphenyl)ethanol Chemical compound COC1=CC=C(C(O)CN)C=C1 LQEPONWCAMNCOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HVJBHYPWVKZXRC-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-1-[2,2-dimethyl-5-(4-methylphenyl)-1,3-oxazolidin-3-yl]ethanone Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1C1OC(C)(C)N(C(=O)CCl)C1 HVJBHYPWVKZXRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004800 4-bromophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Br 0.000 description 1
- 235000007320 Avena fatua Nutrition 0.000 description 1
- 241000209764 Avena fatua Species 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGCXGMAHQTYDJK-UHFFFAOYSA-N Chloroacetyl chloride Chemical compound ClCC(Cl)=O VGCXGMAHQTYDJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 241000192043 Echinochloa Species 0.000 description 1
- 244000299507 Gossypium hirsutum Species 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000004322 Lens culinaris Species 0.000 description 1
- 235000014647 Lens culinaris subsp culinaris Nutrition 0.000 description 1
- 229910010082 LiAlH Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 1
- 240000004713 Pisum sativum Species 0.000 description 1
- 235000010582 Pisum sativum Nutrition 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000003461 Setaria viridis Species 0.000 description 1
- 235000002248 Setaria viridis Nutrition 0.000 description 1
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- 235000007230 Sorghum bicolor Nutrition 0.000 description 1
- 244000300264 Spinacia oleracea Species 0.000 description 1
- 235000009337 Spinacia oleracea Nutrition 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002159 abnormal effect Effects 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 230000000954 anitussive effect Effects 0.000 description 1
- 230000003042 antagnostic effect Effects 0.000 description 1
- 230000001093 anti-cancer Effects 0.000 description 1
- 230000000843 anti-fungal effect Effects 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 235000019658 bitter taste Nutrition 0.000 description 1
- YYRMJZQKEFZXMX-UHFFFAOYSA-N calcium;phosphoric acid Chemical compound [Ca+2].OP(O)(O)=O.OP(O)(O)=O YYRMJZQKEFZXMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 239000002361 compost Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 230000001627 detrimental effect Effects 0.000 description 1
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- YWEUIGNSBFLMFL-UHFFFAOYSA-N diphosphonate Chemical compound O=P(=O)OP(=O)=O YWEUIGNSBFLMFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 210000003608 fece Anatomy 0.000 description 1
- 239000012065 filter cake Substances 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 239000000295 fuel oil Substances 0.000 description 1
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 238000003306 harvesting Methods 0.000 description 1
- 239000003667 hormone antagonist Substances 0.000 description 1
- 239000003864 humus Substances 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012433 hydrogen halide Substances 0.000 description 1
- 229910000039 hydrogen halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940060367 inert ingredients Drugs 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003621 irrigation water Substances 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000006193 liquid solution Substances 0.000 description 1
- 239000012280 lithium aluminium hydride Substances 0.000 description 1
- 239000010871 livestock manure Substances 0.000 description 1
- 150000004668 long chain fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- MYWUZJCMWCOHBA-VIFPVBQESA-N methamphetamine Chemical compound CN[C@@H](C)CC1=CC=CC=C1 MYWUZJCMWCOHBA-VIFPVBQESA-N 0.000 description 1
- 125000004184 methoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 1
- ZRSNZINYAWTAHE-UHFFFAOYSA-N p-methoxybenzaldehyde Chemical compound COC1=CC=C(C=O)C=C1 ZRSNZINYAWTAHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N para-ethylbenzaldehyde Natural products CCC1=CC=C(C=O)C=C1 QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 1
- 239000003090 pesticide formulation Substances 0.000 description 1
- 229910001392 phosphorus oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N phosphorus pentoxide Inorganic materials O1P(O2)(=O)OP3(=O)OP1(=O)OP2(=O)O3 DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000208 phytotoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000008121 plant development Effects 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 1
- 230000002335 preservative effect Effects 0.000 description 1
- OVARTBFNCCXQKS-UHFFFAOYSA-N propan-2-one;hydrate Chemical compound O.CC(C)=O OVARTBFNCCXQKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003223 protective agent Substances 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 150000004040 pyrrolidinones Chemical class 0.000 description 1
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 1
- 230000004044 response Effects 0.000 description 1
- 230000000979 retarding effect Effects 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 230000007226 seed germination Effects 0.000 description 1
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 230000004936 stimulating effect Effects 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000446 sulfanediyl group Chemical group *S* 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000002426 superphosphate Substances 0.000 description 1
- 239000000375 suspending agent Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- VSAISIQCTGDGPU-UHFFFAOYSA-N tetraphosphorus hexaoxide Chemical class O1P(O2)OP3OP1OP2O3 VSAISIQCTGDGPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 1
- PVFOMCVHYWHZJE-UHFFFAOYSA-N trichloroacetyl chloride Chemical compound ClC(=O)C(Cl)(Cl)Cl PVFOMCVHYWHZJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003866 trichloromethyl group Chemical group ClC(Cl)(Cl)* 0.000 description 1
- 125000004205 trifluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)F 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
- C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
- C07D263/04—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/32—Ingredients for reducing the noxious effect of the active substances to organisms other than pests, e.g. toxicity reducing compositions, self-destructing compositions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
- C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
- C07D263/04—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D263/06—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon radicals, substituted by oxygen atoms, attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
- C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Description
Vyxrólez se týká antidotického prostředku k ochraně kulturních rostlin před poškozením herbicidními prostředky typu tiokarbamátů a acetanilidů. Novou antidoticky účinnou látkou - protijedem - jsou N-subbtituované oxazolidiny, která chrání kulturní rostliny před poškozením tiokarbamátovými a acetanilddvými herbicidními prostředky nebo taková poškození kulturních rostlin snižují· Oxaazoidinové jádro protijedů podle vynálezu je substituováno v poloze 5 aubstiuuovanou fenylovou skupinou, dosud známé třídy halogenacyloxazolidinových protijedů pro herbicidní prostředky nemají stbstitoovanot fenylovou skupinu v poloze 5 oxazolidinového kruhu.
Oxaazoidinových protijedů pro herbicidní prostředky se týkají dále uvedené americké patentové spisy, avšak žádný z těchto protijedů neobsahuje ani stbstitoovpnot ani nesubвtituovjnou fenylovou skupinu v poloze 5 oxazolidinového kruhu: čísla 3 959 304,
989 503, 4 124 372, 4 186 130, 4 243 811, 4 259 500, 4 268 677, 4 269 986, 4 299 964,
319 031, 4 350 517 a 4 354 867. Americké patentové spisy číslo 4 072 688 a 4 322 240 chrání halogenacyloxazolidinové protijedy * pro herbicidní prostředky, ve kterých je nesubstituovaná fenylová skupina možným substitueneee v poloze 5 oxazolidinového jádra a substituovjná fenylová skupina je možným stbstitueneee v poloze 2. Ammeický patentový spis číslo 4 249 931 chrání kromě jiného oxazolidinové protijedy, helogenacyloxaazoidinové protijedy, ve kterých jsou p-chlorfenylová nebo p-bromfenylpvá skupina možnými substituenty v poloze 2 oxazolidinového kruhu, přičemž je elkoaymmtylová skupina nebo alkyltiometylová skupina možným tubstitueneee v poloze 5. Arnmeický patentový spis číslo 4 249 932 chrání kromě Jiného oxazolidinové protijedy, v poloze 5 suSstituovjlé 3-halogenacyloxazolidiny, přičemž v poloze 5 oxazolidinového jádra je ttbstituenree fenoxymetylová skupina.
žádný ze shora uvedených patentových spisů nechrání tedy helogenacyloxazolidinové protijedy, které by měly v poloze 5 substituovenot fenylovou skupinu.
Heebbcidní prostředky jsou látky, které nepříznivě ovlivňují nebo modfi^l^i^^JÍ růst, například ničí, zpommauj růst, způsobuj ztrátu listů, způsobuj zasychávání, brání růstu, brání odnožování, stimuluj růst a způsobuuí zakrslost rostlin. Výrazem rostlina se zde vždy míní všechny fyzické části rostlin, včetně semen, semenáčků, malých stromků, kořenů, hlíz, stonků, lodyh, listů a plodů. Výrazem růst rostlin se míní všechny fáze vývoje od klíčení semen po přirozený nebo navozený konec života rostlin
HerbScidních prostředků'se obecně používá k potlačování nebo zničení plevelných rostlin. Heebicidní prostředky dosáhly velkého obchodního úspěchu, jelikož se zjistilo, že takové plevelných rostlin může vést ke zvýšení sklizně * a výnosů kulturních rostlin a snižuje náklady na sklizeň Tiokarbemétové · a ecetanilidové herbicidně účinné látky jsou obzvláště účinné pro omezování plevelných rostlin trávového typu, které narušují pěstován:! četných druhů kulturních rostlin, jako jsou například ječmen, kukuřice, bavlník, čočka, podzemiice olejná, hrášek, brambory, sója, špenát, tabák a rajčata. Často účinné pouužtí těchto herbicidních prostředků vyžaduje přísadu protieedové sloučeniny antidota - ke zvýšení snášenlivooti herbicidního prostředku kulturní rostlinou.
Neebšžně způsoby požití herbicidních prostředků za Hrnu jí vnášení do půdy před vzejitím, vnášení do řádků se semeny a zahrnutí půdou, ošetřování oseté půdy před vzejiíím a ošetřování rostlin a půdy po vazejtí.
VVrobci herbicidních prostředků zpravidla doporučuj řadu aplikačních dávek a koncentrací k dosažení m^a^i^i^d^]^]^:ího účinku se zřetelem na ničení plevelných rostlin. Tato řada dávek je přibližně 0,011 2 až 56 kg/ha a zpravidla se doporučuje 0,112 ež 28 kg/ha.
Výrazem herbicidně účinné množní se zde vždy míní eelžitví herbicidního prostředku, které zamezuje růstu rostlin nebo moodfikuje růst rostlin. Skutečně používané mm^ž-tví heíbicidního prostředku vždy závisí na všech podmínkách, včetně ne ničeném plevelu a jeho citlivost k* použitému prostředku a především na ceně prostředku.
Zatímco četné herbicidní prostředky jsou bezprostředné toxické к velkému počtu plevelných rostlin, je známo, že vliv četných herbicidních prostředků je neselektivní nebo je nedostatečně selektivní se zřetelem ne důležité pěstované kulturní rostliny. Takže mnohé herbicidně účinné látky nepoškozují jen plevelné rostliny, ale také ve větší nebo menší míře žádané pěstované kulturní rostliny. To platí pro mnohé herbicidně účinné látky, které jsou obchodně úspěšné a obchodně dostupné. Takové herbicidně účinné látky zahrnují typy, joko jsou triaziny, deriváty močoviny, halogenované acetanilidy, karbamáty, tiokarbamáty, tiokarbamátsulfoxidy, pyrrolidony a jako jsou podobné látky. Příklady takových sloučenin jsou popsány v amerických patentových spisech číslo 2 891 855, 2 913 237,
037 853, 3 175 897, 3 185 720, 3 198 786, 3 442 945, 3 582 314, 3 780 090, 3 952 056,
110 105 a 3 257 190.
Vedlejší jev poškozování kulturních rostlin různými herbicidně účinnými látkami je obzvláště nepříjemný a nežádoucí. Acetanilidy a tiokarbamátové herbicidně účinné látky mohou někdy způsobovat špatný vývoj rostlin a zábranu růstu rostlin. Abnormální růst v případě kulturních rostlin způsobuje ztráty na výtěžcích při sklizni rostlin.
byly již popsány zkoušky řešení tohoto problému. Ošetřování semen kulturních rostlin určitými hormonálními’' antagonistickými činidly je popsáno například v amerických patentových spisech číslo 3 131 509 a 3 564 7b8. Ochranné prostředky, stejně jako herbicidní prostředky v těchto známých způsobech jsou v Široké míře specifické pro určité druhy pěstovaných rostlin, nebo jsou založeny na povaze antagonistických prostředků. Antagonistické prostředky známé ze stavu techniky se nijak významně neosvědčily. Shora uvedené patentové spisy popisují ošetřování semen za použití sloučenin různých chemických třídznikoliv však sloučenin jako podle vynálezu. Jiné protijedy pro herbicidní prostředky jsou popsány v americkýoh patentových spisech číslo 4 021 224 a 4 021 229.
Přesný mechanismus, jakým protijedy snižují herbicidní působení na kulturní rostliny, nebyl zjištěn. Protijedově, ochranně působící sloučeninou může být lék, látka narušující působení, chránící látka nebo antagonistická látka. Zde používaným výrazem protijed” se vždy míní sloučenina, která navozuje herbicidní selektivitu, to znamená, že zůstává zachováno herbicidní působení na plevelné rostliny, snižuje se však fytotoxické působení na kulturní pěstované rostliny nebo se dosahuje nefytotoxicity pro kulturní rostliny. Výrazem ”protijedově účinné množství” se vždy míní množství protijedové sloučeniny, které působí proti fytotoxické odezvě kulturních rostlin při použití herbicidního prostředku.
Nyní se zjistilo, že N-substituované -/substituovaný fenyl/-1,3-oxazolidiny jsou účinnými protijedy se zřetelem na různé kulturní rostliny při použití herbicidních prostředků obsahujících jako účinnou látku tiokarbamát a acetanilid. Takové protijedové působení, projevující se snížením poškozování kulturních rostlin a zvýšením slučitelnosti kulturních rostlin s takovými herbicidně účinnými látkami se projevuje při použití takových herbicidních prostředků a protijedů různými způsoby, například na sobě nezávisle nebo společně ve formě tankových směsí nebo ve směsích s jinými sloučeninami.
Předmětem vynálezu je tedy antidotický prostředek к ochraně kulturních rostlin před poškozením herbicidními prostředky typu tiokarbamátů a acetanilidů, který je vyznačený tím, že jako antidoticky působící látku obsahuje N-substituovaný-5-/substituovaný fenyl/-1,3-oxazolidin obecného vzorce I
(I) ч
kde znamená
R monohalogenBlkylovou, dihalogenalkylovou nebo trihalogenalkylovou skupinu vždy a 1 ež 3 atomy uhlíku, pentadekanylovou skupinu, helogenetenylovou skupinu nebo cyklopropylovou skupinu,
X metylovou skupinu, metoxyskupinu, trillorrmetylovou skupinu nebo atom halogenu a n celé číslo 1 ež 3, ze podmínky, že v případě, kdy X znamená tгiflomatylovou skupinu, neznamená R 3-cilorpropylovou skupinu.
Výhodné jsou sloučeniny obecného vzorce I, kde znamená R ronoohiormrtylovou skupinu nebo dichl o metylovou skupinu, X atom chloru v pbloze para, para-metylovou skupinu, metoaxy skupinu nebo parB-^mBtoxyskupinu nebo reeθ-trifloornetylovlu skupinu a n číslo 1 nebo 3.
Njvýhodnnjěími jsou sloučeniny obecného vzorce I, kde znamená K dichlometylovou skupinu, X pere-retoxyskupiou nebo reet-trifloorretylovou skupinu a n číslo 1.
Annidotický prostředek podle vynálezu je vhodný pro dvousložkové herbicidní prostředky, které obsíaHuJí a/ herbicidně účinné moství derivátu tiokerbemátu obecného vzorce II
kde znamená alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku
Rg alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku nebo cyklohexylovou skupinu nebo
R, a Rg jsou oerozlišiteOnou součástí jediného alkylenového kruhu s 4 až 10 atomy uhlíku, R alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, helooeoalkylovou skupinou, kde etom halogenu je volen ze souboru zahrnujícího atom chloru, bromu a jodu, alkenylovou skupinu s 2 až ia atomy uhlíku, helooe'oalkylovou skupinu s 2 až 6 atomy . uhlíku, přičemž etom halogenu je volen ze souboru zahrnujícího etom chloru, bromu в jodu, benzylovou skupinu a stonem helogenu substijoovθnou benzylovou skupinu, přičemž atom hel^ogenu je volen ze souboru zahrnujícího atom chloru, bromu a jodu в b/ nefytotoxické protieedově působbc.ť rnooství sloučeniny obecného vzorce I, kde jednotlivé symboly mají shora uvedený význemza podmínky, že v případě, kdy X znamená trii‘luorretylovou skupinu, neznamená R 3-chlorpropyJLOvou skupinu.
Výhodnými tiokeгbвráty v takových herbicidních prostředcích jsou sloučeniny obecného vzorce II, kde znamená R^ a R^ alkylové skupiny s 1 ež 6 atomy uhlíku e ríg buá alkylovou skupinu s 1 až ia atomy uhlíku nebo cykloalkylovou skupinu s až 8 atomy uhlíku. NejvýhodnOjSíri tioksrbθráty jsou S-prlpyУ-N,N-diprhpyltiokarbarrs, S-etyl-N,N-dipropyltiokarbamát, S-etyl-N,N-diishbutylthokвbberát a S-etyl-N-etyl-N-cykloiexylthokэrbarát.
Annidotický prostředek podle vynálezu je rovněž vhodný pro dvousložkové herbicidní prostředky, které obsebují a/ herbicidně účinné možství derivátu acetanilidu obecného vzorce III
kde znamená
K a Rb na sobě nezávisle atom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 ež 6 atomy uhlíku, alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkoxyalkylovou skupinu s až Θ atomy uhlíku, etoxykarbonflalkylovou skupinu, kde alkylový podíl má 1 až 4 atomy uhlíku e b/ nefytotoxické protijedově působící mn<>Ožtví sloučeniny obecného vzorce I, kde jednntlivé symboly mají shora uvedený význam za podmínky, že v případě, kdy X znamená trifluormetylovou skupinu, neznamená R 3-cUltrpropylovou skupinu.
Výhodnými jsou acetanil.idy otacnéta vzorce ΙΠ, kde r4 a R znamennaí na sobě nezávisle vždy alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo výhodnně^· s 1 až 2 atomy uhlíku a R? znamená ^^oKys^^c^vou skupinu s až 4 atomy uhlíku.
Příkladně se jako účinné deriváty acetanilidu, pouuité v uvedených herbicidních prostředcích, uváddjí: 2-chlor-2',6'-dietyl-N-/eettxymetyl//cCétn01id; 2-chlor-2',6*-dimetyl -N-/meeotymetnl/aaeeэn01id; 2-chlor-2'-eenyl-6'-etyl-N-/etoxyeθnyl/θcetan01id; 2-chltr-N-istpropplaacean01id; 2-chl(3r~2* ,6'-deetyl-N/0líUutoxymeeyl/ecetθIn.lid; /-chlor-N-karboxymeeyl-2*,6 '-dietylacetanilid a 2-chlor-2 '-mety1-6*-etyl-N-/--metoxy-1-meeylety1/acetanilid.
Nejvýhodnnjšími acetantlidy obecného vzorce III pro herbicidní prostředky shora uvedené jsou 2-chlor-2*,6'-diety--N-/eetoxymetyl/θecean01id a 2-chlor-2*,6 '-^metyl-N-/eenooyyetnlУθacntn01id.
Nejvýhodnějěím protieddem pro takové herbicidní -prostředky, obsahuuící entidotický prostředek e acetanilddový derivát jakožto herbicidně účinnou látku je 2,2-^di^m^,tyl-^3^-dicUltracetyll-l-l-eetoxyfeoyl/-1^-oxazoOldin.
Vynález se taký týká způsobu potírání nežádoucí vegetace ze snížení nepříznivého působení tiokarbamátových a acetnoilddovýcU herbicidně účinných látek na kulturní rostliny, při kterém se na místo, kde je ničení plevelných rostlin,žádoucí, sloučenina obecného vzorce I, kde jednotlivé symboly mmaí shora uvedený význam za podmínky, že v případě, kdy X znamená tгifUorrentytovtu skupinu, neznamená R 3lchltrpropyltvou skupinu. i
Místo, kde je herbicidní a chránicí působení žádoucí, zahrnuje půdu, semena, semenáčky a vzrostlé rostliny.
Obecně se prttijed<)vě účinné sloučeniny obecného vzorce I mohou připravovat těmito způsoby:
Vhodný benzaldehyd se nechává reagovat se trientylsllylУyoninee /TTMSCNZ za vzniku aduktu. Adukt se pak redukuje na substituovaný fenylaminoalkohol.
Oxazolidinové meelprodukty se připravují kondenzací aminoalkoholu s dimetylketonem ve vroucím toluenu zn kontinuálního 'oddělování vody.
Tento způsob v podstatě popsal Bergamann a kol·, J. A. C. S. 75, str. 385 /1953/· Alikvoty těchto roztoků se pak používají pro přípravu sloučenin obecného vzorce I.
Oxazolidinový meziprodukt se pak nechává reagovat 9 vhodným halogenidem kyseliny v přítomnosti akceptoru halogenovodíku, jako je například trietylamln, za vzniku žádaného N-halogenacyl-5-/substituovaný fenyl/oxazolidlnu. Produkt se zpracovává a čistí o sobě známými způsoby extrakce, destilace nebo krystalizace.
Americké patentové spisy číslo 4 038 284 a 4 219 655 popisují způsoby pro přípravu jiných N-acyl substituovaných oxazolldinů.
Účinné látky obecného vzorce I a jejich přípravu blíže objasňují následující příklady. Za příklady popisujícími způsoby přípravy je tabelární seznam sloučenin připravených popsanými způsoby. Sloučeniny jsou označeny čísly, kterých se pak nadále v popise používá pro jejich identifikaci·
Příklad 1
Způsob přípravy 2,2-dimetyl-3-/dichloracetyl/-5-/p-metoxyfenyl/-1,3-oxazolidinu · Způsob přípravy aduktu p-metoxybenzaldehydu a trimetylsilylkyanidu /TMSCN/
CN
I
Přidá se 10,9 g /0t*11 molu/ trimetylsilylkyanidu obsahujícího přibližně 5 mg trifenylfosfinu po kapkách a za míchání v atmosféře argonu do 13,6 g /0,10 molu/ p-metoxybenzeldehydu. Teplote vzrůste o 4 až 5 °C.
Směs se míchá po dobu 45 minut a pak se vzorek zkouší plynovou chromatografií, která udává přibližně 11 % produktu. Směs se pak míchá přes noc při teplotě okolí. Ráno se plynovou chromatografií zjistí 64 % produktu a 33 % nezreagovaného aldehydu.
Směs se udržuje po dobu dvou hodin na teplotě přibližně 80 °C. Plynovou chromatografií se zjistí 78 % produktu a 18 % aldehydu. Přidá se 1 ml trimetylsilylkyanidu a stopa trifenylfosfinu a směs se pak udržuje po dobu dvou hodin na teplotě 70 až 80 °C. Plynovou chromatografií zjiětěno 83 % produktu.
Reakční směs se pak nechá stát’ po dobu dvou dní při teplotě místnosti. Přidá se delších 3 ml trimetylsilylkyanidu a stopa trifenylfosfinu do směsi. Po dobu dvou hodin se směs zahřívá к udržení na teplotě 70 až 80 °C. Přidají se 2 ml trimetylsilylkyanidu, teplota se zvýší na 130 až 140 °G a směs se na této teplotě udržuje po dobu dalších dva a půl hodin. Plynovou chromatografií zjištěno 99 % produktu. Reakční směs se odpaří ve vakuu. Produktem je červenožlutá kapalina, výtěžek je 22,7 g /96,6 % teorie/. Očekávaná struktura potvrzena IR a NMR spektrem.
2. Způsob přípravy 1-/p-metoxyfenyl/-2-aminoetanolu
CN l / t Et?O
H-C-OSi/CH3/3 -f- LiAIH4 —>
OCH3 och3
Přidá se 13 g /0,055 molu/ produktu podle odstavce 1, kyenohydrintrimetylsilyléteru, v 30 ml bezvodého dietyléteru po kapkách do suspenze 2,5 g /0,067 molu/ litiumaluminiumhydridu ve 120 ml téhož rozpouštědla. Směs se spontáně vaří pod zpětným chladičem v průběhu přidávání. Směs se pak míchá po dobu jedné a půl hodiny při teplotě místnosti.
toku ředí
Do reakční směsi se pečlivě po kapkách přidá 2,43 ml vody, 2,43 ml 15% vodného rozhydroxidu sodného a pak 7,35 ml vody, přičemž přídavným éterem.
se reakční směs v průběhu přidávání éterem a metylenchloridem. Spojený vodná vrstva se pak extrahuje éterem.
Směs se zfiltruje, filtrační koláč se promyje filtrát s promývacím roztokem se promyjí solankou; Organická fáze se vysuší síranem sodným, rozpouštědlo se pak odstraní · ve vakuu.
Struktura produktu potvrzena NMR spektrem. Získá se voskově pevná látka podle plynové chromatografie 94,5 %. Výtěžek je 5,3 g /57,6 % teorie/.
3. Způsob přípravy 2,2-dimetyl-3-/dichl'oracetyl-5-/p-met<xyf eryrl-1,3-oxezolidinu
CH3O
CH-CHj-NHp
I
OH
HoH снзг * \ 0-CHj ??
+ -00=0 —HN 0 z -^0\
СНз á J CH3 GH3
oc H3
Přidá se 2,5 g acetonu · do 4,Q g /0,029 molu/ aminoalkoholového produktu, připraveného podle odstavce 2, v 40 ml toluenu. Směs se vaří pod zpětným chladičem při 26,66 až 53,32 kPa a při teplotě přibližně 80 °C ze použití trubky k odnímání vody podle Dean-Starka a za použití zpětného chladiče až do shromáždění 0,4 ml vody. Roztok se
0CH3
---------=» * Et^N.HCl
Do 42,4 ml základního roztoku shora uvedeného oxazolidlnového produktu se přidá 2,1 g trietyleminu. Do oxazolidinového roztoku se přidá 2,9 g dichloracetylchloridu v 8 ml toluenu po kapkách při teplotě přibližně 0 °C. Směs se míchá po dobu tří hodin a zfiltruje se. Filtrát se promyje vodou, roztokem hydrogenuhličitanu sodného, solankou в vysuší se síranem hořečnatým. Rozpouštědlo se odstraní ve vakuu. Produkt je polopevný a hnědý· Výtěžek je 5,0 g /79,4 % teorie/. Struktura potvrzena IR a NMR spektřem.
Příklad 2
Způsob přípravy 2,2-dimetyl-š-/dichlorečetyl/-5-/p-chlorfenyl/-1,3-oxazolidinu
Přidá se 10 ml toluenu a 2,0 g trietyleminu do 16,8 ml vhodného oxazolidinového zásobního roztoku /4,2 g; 0,02 moly/ v toluenu, připraveného způsobem podle odstavce 1 až 3 příkladu 1. Roztok 2,7 g dichloracetylchloridu v 10 ml toluenu se přidá do směsi při teplotě 0 ež 5 °C. Směs se zpracuje způsobem podle příkladu 1.
Produkt má teplotu tání 95 až 100 °C. Výtěžek je 4,2 g /65,1 % teorie/. Struktura potvrzena IR a NMR spektrem.
Příklad 3
Způéob přípravy 2,2-dimetyl-3-/chloracetyl/-5-/p-metylfenyl/-1,3-oxazolidinu
Do 12 ml toluenového zásobního roztoku obsahujícího 0,015 7 molu 2,2-dimetyl-5-/p-metylfenyl/-1,3-oxazolidinu /připraveného podle odstavců 1 až 3 příkladu 1/ se přidá dalších 75 mol toluenu. Při teplotě -5 °C sa přidá 1,25 ml /0,015 7 molu/ chloracetylchloridu, načež se přidá 1,25 ml /0,015 7 molu/ trietyleminu při téže teplotě. Směs se míchá a její teplota se nechá stoupnout na teplotu místnosti..Směs se promyje roztokem hydrogenuhličitanu sodného, vodou a pak se vysuěí síranem sodným. Rozpouštědlo se odstraní ve vakuu. Produktem je olej, = 1,538 2. Výtěžek je 3,7 g /88 % teorie/. Struktura potvrzena IR spektrem.
Příklad 4
Způsob přípravy 2,2-dimetyl-3-(trichloracetyl/-5-/p-metylfenyl/-1,3-oxazolidinu
Vhodný oxazolidin, připravený způsobem podle příkladu 1, se zpracuje způsobem popsaným v příkladu 1. Jako acylačního prostředku se použije trichloracetylchloridu /1,75 ml, 0,015 7 molu/.
Produktem je hnědá pevná látka o teplotě tání 105 až 107 °C. Výtěžek je 4,4 g /83,3 % teorie/. Struktura potvrzeno IR spektrem.
Tabulka I
Sloučenina číslo Xn
R n
| 1 2 | 4-metoxy 2,4-dichlor | -chci2 -chci2 | 1 2 |
| 3 | 4-chlor | -chci2 | 1 |
| 4 | 3-trifluormetyl | -chci2 | 1 |
| 5 | 4-metyl | -ch2ci | 1 |
| 6 | 4-metyl | -ghci2 | 1 |
| 7 | 4-metyl | -cci3 | 1 |
| 8 | 4vmetyl | -/CH2/3C1 | 1 |
| 9 | 2,4-dimetyl | -CHC12 | 2 |
| 10 | 4-chlor | -/CHg/gBr | 1 |
| 11 | 4-chlor | -CH2C1 | 1 |
| 12 | 3-trifluormetyl | -CH2C1 | 1 |
| 13 | 3-trifluormetyl | -C«CH2 I Br | 1 |
| 14 | 3-trifluormetyl | -<] | 1 |
| 15 | 3-trifluormetyl | -CH2Br | 1 |
| 16 | 3-trifluormetyl | -/сн2/цсн3 | |
| 17 | 3-trifluormetyl | -sc3tt7 | 1 |
| 18 | 3,4,5-trimetoxy | -CH2Br | 3 |
| 19 | 3,4,5-trimetoxy | -CHC12 | 3 |
| 20 | 3,4,5-trimetoxy | -C=CC12 | 3 |
Cl
Testy
Připraví se zásobní .roztoky herbicidních prostředků zředěním potřebného množství každého herbicidního prostředku ve vodě nebo ve směsi 1:1 vody a acetonu. Příklady roztoků prostředků a aplikační dávky jsou uvedeny v tabulce II.
Tabulka II
Zásobní roztoky herbicidních prostředků
Ta b u 1 k a II
Zásobní roztoky herbicidních prostředků
| Název herbicidního | Složení | Použití | |||
| ippostiedku | herbicidní prostiedek | voda | aceton | ||
| + mg | ml | ml | mi/mísa4* | k//ha | |
| VERNAM 6.7LE | 546 | 500 | 0 | 4 | 1,12 |
| S-propyl N,N--dppoopytiokarbamát | 3 276 | 500 | 0 | 4 | 6,72 |
| LASSO 4E 2-chlor-2 *,6 *-dietyl---/íθrooχyítrl/θacetn01ie | 7 656 | 350 | 350 | L.S'.-^.+++ | 3,82 |
| Prostiedek obchodního | označení VERNAM 6.7LE | obsahuje | přibližně | 80 % herbicidně |
účinné látky. Prostředek obchodního označení LASSO 4E obsahuje přibližné 48 % účinné látky.
hrnoonost se vztahuje na mg formulovaného herbicidního prostředku ++ místa mm rozměry 151 x 241 mm. Přibbižně 4 mg/rnísu oodPoíddjjíí 1 J2 kg/ha +++ roztok se nanáší na postilkovecím stole v mmooství 746 k//ha
Herbbcidní prostředek se bud v^t^íší do půdy pied zasetím nebo se nanáěí ne půdu po zasetí a pied vzejitím rostlin. V některých případech vnášení pied zasetím se herbicidní pro»středek vnesl do půdy samotný při přípravě vnášení protijedu do brázdy, v jiiých případech se herbicidní roztok připravoval v tanku míšením s protjjedem pied vnesením do půdy. Jednotlivé způsoby jsou v tabulkách' označovány těmito zkratkami:
PPI = vnášení pied zasetím
PPI-TM = vnášení pied zasetím směsi připravené v tanku obsahující protijed PES = vnášení ne povrch před vzejitím
Zásobní roztoky každé protijedově působící sloučeniny se připraví v žádané koncentraci z^děiým potiebného rnnoství každého protijedu v acetonu.
Roztoky protijedu se nanášejí na půdu bud do iádku nebo pied zasetím. Ve všech případech vnášení pied zasetím se pied vnášením do půdy protijed mísí v tanku s herbicidním p^sl^dkem. Tyto způsoby se v tabulkách vyznačili zkratkami;
IF = aplikace protijedu do iádku PPI-TM = vnášení přoiijedu pied zasetím ve formě tankové směsi s herbicidním prostředkem.
Pro aplikaci do iádku se 473 ml vzorku půdy obsah^Icího již vneseny herbicidní prostředek odejme z každé mísy. Po vyrovnání půdy a vytlačení iádku se vysejí semena kulturních rostlin e plevelných rostlin do hloubky 1,27 cm. Každá mísa se rozdělí dievě-, nou piepážkou na . polovinu, Zásobní roztok protijedu se jemně nastrká piímo na semena a ne půdu vytvoiených iádků na jedné straně piepážky. Semene v celé mís^se pak pokryjí piedem odstraněnou půdou. ProtiedSem neoSeliená část mísy se srovnává pro stanovení rozdílů indikujících pohyb protijedu do stran půdou. ‘ K^o^0i^<^1.oí mísy obsahující kulturní rostliny se ošetií pouze herbicidním prostiedkeg.
Všechny mísy se vnesou do skleníku, kde se udržuje teplota 21,1 až 32,2 °C. Mísy se zevlhčují postilkem, pokud je toho tieba k zajištění dobrého růstu rostlin.
Ve .všech ^^^^adech pro zkoušky použito prachově písčité půdy s 50 ppm obchodně dostupného
1
Ve všech případech pro zkoušky použito prachově písčité půdy s 50 ppm obchodně dostupného fungicidu N-[/trichlormetyl/tio]-4-cyklohexan-1 ,2-dikarboxfmidu e a 50 ppm hnojivá, které obsahuje hmotnostně vždy 17 % dusíku, oxidu fosforečného a oxidu draselného. Poškození rostlin se posuzuje 4 týdny po použití protijedu. Účinnost protijedu se stanovuje vizuálním porovnáním poškožení kulturních rostlin, ke kterému dochází ve zkušebních mísách ve srovnání s kontrolními mísami.
Ošetřovanými kulturními rostlinami pro snížení poškození herbicidním prostředkem jsou čirok, pšenice /WHT/, bevlník /СОТ/, rýže,ječmen, /BAR/, kukuřice a sója /SOY/. Při zkouškách použito těchto plevelných rostlin; ježatka kuří noha /WG/ /Echinochloa crusgelli/, bér zelený /FT/ /Setaria viridis/, oves hluchý /Avena fatua/ a čirok /SC/ /Sorghum bicolor/.
S protijedy byly zkoušeny tyto herbicidní prostředky:
VEfíNAM - S-propyl-N,N-dipropyltiokarbamát
EPTC - S-etyl-NjN-dipropyltiokarbamát
RO-NEET - S-etyl-N-etyl-N-cyklohexyltiokerbamát
SUTAN - S-etyl-N,N-diisopropyltiokarbamát
LASSO - 2-chlor-2',b'-dietyl-N-/metoxymetyl/acetenilid TERIDOX - 2-chlor-5*,6*-dimetyl-N-/metoxyetyl/acetanilid
Výsledky jsou uvedeny v tabulkách III а IV číslicemi s lomící čárkou, například +10/65. První číslice udává procento poškození kulturních nebo plevelné rostliny při ošetření protijedem a herbicidně účinnou látkou v daném množství. Druhá číslice udává procento poškození kulturní nebo plevelné rostliny při ošetření toliko herbicidně látkou v daném množství. Jednotlivé Číslice tedy znamenají: ošetřeno protijedem/neošetřeno protijedem.
Křížek /+/ před Číslicí v tabulce III znamená, že protijed je účinný při snižování poškození kulturní rostliny herbicidně účinnou látkou. Dva křížky /++/ za číslicí znamenají, že jde o střední hodnotu dvou zkoušek.
Všechny dávky se uvádějí v kg/ha.
Posouzení kulturních rostlin /tabulka III/ a plevelných rostlin tabulka IV se udává jako procento poškození rostlin ve srovnání s nepoškozeným stavem rostlin ve zkušebních mísách neošetřených ani herbicidně účinnou látkou ani protijedem. Udávané poškození rostlin je funkcí počtu poškozených rostlin a míry poškození každé rostliny. Hodnocení se provádí 4 týdny po aplikaci samotné herbicidně účinné látky nebo kombinace herbicidně účinné látky s protijedem.
Tabulkp IV dokládá, že protijedově účinná látka nemá vlivu na plevelné rostliny, to znamená, ž? herbicidní působení na plevelné rostliny zůstává zachováno i v přítomnosti protijedově působící látky.
Я
Λ1 Η
JD ¢0
Η
| о | О | о | о |
| 40 | <α | 40 | |
| X | χ | X | X |
| о | ΙΑ | (А | ΙΑ |
| 40' | OO | oo | СП |
«ί-
| LA | LA | ΙΑ | о | о |
| 00 | X | X | 04 | 04 |
| X | X | X | X | X |
| о | о | о | о | ш |
| СП | f | *- | 00 | €0 |
ο о
X о
ΊΟ Оч
X
ω >Ν
ΛΙ Μ β г—I >
ia ΙΑ
ΐΑ
Ο 04 X ο 04
ΙΑ m
| о | о | IA |
| х | со | СО |
| X | X | X |
| о | о | LA |
| х | со | со |
| о | |
| о | 1А |
| 04 | |
| X | X |
| о | 1А |
| о | х |
| — |
| о | о | о | О · Ф | |
| Α- | Α- | •М- | м- | М |
| Χ | Χ | X | X | X |
| о | о | о | о | о |
| X | X | «$· | ’Г | 'd- |
ο 04 X ο 04
χυ > ο Ρ ο ο β 04 ο
<η ο β 0«
X ΙΑ
| о | о | 1А | 1Л | LA | 1Л | IA | IA | (А |
| ь- | X | X | X | X | Ό | 40 | 40 | 40 |
| X | X | X | X | X | X | X | X | X |
| LA | LA | LA | о | о | о | о | IA | о |
| СМ | — | (4J + | + | + | г— | сп | ||
| + | + | + | + | + | + |
О
| LA | О | (74 | о | О | О | о | о |
| 04 | 04 | 00 | СО | 00 | со | оо | |
| X | X | X | X | X | X | X | X |
| о | о | 1А | IA | о | о | о | о |
| СП | со | гп | СМ | 1А | 40 | СМ | сП |
| ♦ | + | + | + | ♦ | + | ♦ |
| Ьч н | 04 НЧ | Ьч ьч | 04 НЧ | g £< 04 | 3 н X ы 0ч 0« | 3 н X 1-4 04 04 | &ч Н | Ьч Н | 0ч Н | 04 1-4 | 0ч Н | 04 Ы | 3 Е4 X м 04 04 | 3 н X ьч 04 04 | я н X н 0ч 0ч |
| о | О | см | О | C4J | о | СМ | О | О | О | О | СМ | C4J | О | ||
| 40 | 40 | 40 | C4J | «О | 40 | 40 | 40 | 40 | СМ | 40 | |||||
| LA | ΙΑ | (А | Г- | см | LA | 1А | LA | А | 1А | см | LA |
| н 0ч 0ч | н 0ч 0ч | н 0ч 04 | ьч 0ч | Я Еч X нч 04 0ч | g й* 04 | g X ЬЧ 0ч 0ч | g & | g X н 0ч | Я Ен X н 0ч 0ч | g X н 0ч 0ч | g X м £ 0ч | g й? 04 | g X н 0ч 0ч | g X м * 0ч | g X н 0ч 0ч | СП ё | ω 04 | 0ч | 1-4 04 | Я ЕЧ X ьч 0ч 04 | g X f-Ч 0ч |
| СМ | СМ | 40 | 40 | 40 | 40 | 40 | 40 | 40 | 40 | 40 | СМ | СМ | СМ | СМ | СМ | C4J | СМ | СМ | C4J | СМ | СМ |
| X | гп | СП | СП | СП | сП | СП | СП | СП | СП | X | X | X | X | X | 04 | X | X | X | X | ||
| - | 40 | СП | СП | СП | СП | си | си | СП | сП | СП | 40 | 40 | 40 | 40 | 40 | СП | - | 40 | 40 | 40 | 40 |
| Я | я | я | Я | ||||||
| Еч | Еч | ьч | Еч | ||||||
| X | X | X | X | ||||||
| нч | н | М | М | Н | ы | ы | М | м | н |
| 0ч | 04 | 0ч | 04 | 0ч | Оч | 04 | 0ч | 04 | 0ч |
| 0ч | 04 | 04 | 04 | 04 | 04 | 0ч | 04 | 0ч | 04 |
| СМ | О | О | О | СМ | 40 | 40 | 40 | 40 | 40 |
| X | 40 | 40 | М” | X | СП | СП | СП | СП | |
| 40 | IA | LA | — | 40 | сП | СП | сП | сП | СП |
аз •гэ со
ф е ю ф •-Э ф
чн со
UX \£> \ О сн
С'·’
С ф N О м КС о η
КП
ГЦ
X))
о £ч о.
о ОТ о си £> О ОТ <1
п.
SJ
| 4 ♦ | |
| их | О О О о о |
| σχ | oo ř- ι**· σχ σχ |
| X | X X X X X |
| о | ла о их их о |
| их г- — Q0 СП | |
| ♦ | + ♦ + |
♦
| \+ UV о | о | о | о |
| σχ со | г* | t- | С5Х |
| X X | X | X | X |
| о их | о | их | о |
| CXJ их | СП | ||
| ♦ 4- | ♦ | ♦ |
их 00 X их со о σχ X о
СП со
СП
X их со их
X их их ОХ X О
О
X о 40 их σχ X их со
| о | о о | их | 1ГХ | их | о | о их их | со | со | о | о | о | о | о |
| П- | г- | г- | с- | σχ | σχ 40 40 | 40 | 40 | г- | с- | г- | г- | ||
| X | X X | X | X | X | X | XXX | X | X | X | X | X | X | X |
| о | о их | о | о | их | о | ООО | о | со | о | их | их | их | их |
| си — | ОХ | си | ОХ + ·+ | га | си | га | ла | их | 40 | г- | |||
| ► | ♦ + | 4- | + | 4· | + | 4· | ♦ | 4· | 4· | 4· | 4· | 4· |
| я н X еч | я н X 1-4 | 3 н X еч | в | 3 Еч X м | 3 Еч X еч | а X еч | а X е-» | ||
| до | См | до | ДО | Си | а< | до | до | ДО | ДО |
| еч | еч | 0« | си | ДО | а. | си | ДО | си | си |
| а | я Еч X н | а X еч | а X еч | Я Еч X еч | 3 Еч X еч | а X еч | а | 3 ЕЧ X н | а X еч | я ЕЧ X 1-4 | |
| ДО | си | Пи | PU | до | си | си | до | до | си | си | ДО |
| М | до | си | си | К | 04 | ДО | ДО | си | си | си | си |
| 3 Е4 X еч | Я Еч X н | я Еч X еч | |
| См | ДО | до | си |
| еч | си | рц | си |
'<4 с ЧП > о ю ф р> -У о г м ы ьч
СП .о г·
| со Λί | СО Л | ||
| >> | Л | X | |
| .м | Ф | чя | ад |
| 4-> | •гз | о | м |
| 40 | •Н | ||
| гЧ | 4-J | ||
| О | 1 | ||
| KJ | О | ||
| о | си | 73 | гЧ |
| Ή | о | ОТ | |
| Л | гЧ | Ή | |
| О | ω | >о | |
| ОТ | |||
| °Л | |||
| о. | Л | ||
| -М | о | ||
| >ф | ф | от | |
| > | Л | •Л | |
| о | Ф | О. | |
| Л | >с. | м | |
| Ό | ОТ | ||
| гЧ | о | со | <с |
| ♦' | С. | .С | |
| о | ϊ> | к | |
| с. | 40 | ад | |
| η | Л | м. | |
| r.J | |||
| от | ., 1 | ||
| о | Г 1 | ||
| ., 1 | ►* | ||
| с | Л | ф | |
| •И | £( | м | |
| К) | Ф | 40 | |
| <Ί | Л |
| со | ох | СО | |||||||||||||||||||||||||
| о | О | си о | 40 | 40 | о | см | — (XI | м- | о си | о | О | си | 40 | со | 'ф | 40 | си | 'ф | о | о | о | 40 | 40 | о | си | ||
| 40 | 40 | — со | О | Л | 40 | о | о — | си | 4D — | 40 | 40 | их | си | си | си | — | о | — | си | 40 | 40 | 40 | о | их | 40 | о | |
| 104 | (СХ | их | о | О | их | о | Q — | си | их — | их | их | г- | о | О | си | <М | о | о | см | их | их | их | о | о | их | о |
| хЕ | Η- | Л | ^Ť | л | Л· | μ· | 3- | vt | xt | M- | м· | xt | ’ф | •е | •е | 'М· | их | их | их | их | их | их | ||||||||
| 3 | 3 | S | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | ř3 | 3 | 3 | § | 3 | я | Я | Я | |||||||||
| Еч | Еч | Еч | ЕЧ | Еч | Еч | Еч | ЕЧ | Еч | ЕЧ | Еч | Еч | Еч | Еч | Еч | Еч | Еч | Еч | Еч | Еч | Еч | Еч | Еч | ||||||||
| X | X | X | X | X | X | X | X | X | X | X | X | X | X | X | X | X | X | X | X | X | X | X | ||||||||
| еч | Μ | ЕЧ | НЧ | ЕЧ | M | ЕЧ | H | M | ьч | Ы | M | 1-4 | H | H | НЧ | н | ьч | ЬЧ | н | W | ы | м | 1-4 | нч | ы | нч | кч | ы | нч | ЕЧ |
| си | η. | 0-1 | ДО | cu | cu | cu | ru | cu | 01 | CU | cu | tu | cu | tu | 04 | си | си | си | ДО | до | ДО | си | си | си | ДО | ДО | до | ДО | ДО | |
| до | си | cu | tu | 0, | cu | cu | cu | cu | CU | cu | cu | CU | cu | cu | си | си | си | си | си | до | ДО | си | си | ДО | ДО | ДО | ДО | ДО | ДО | до |
| о | си | 40 | 40 | cu | CU | cu | cu | cu | 40 | 40 | 40 | 40 | 40 | 40 | 40 | 40 | 40 | 40 | 40 | 40 | 40 | о | о | о | О | см | см | <М | <м | см |
| Ή | X | ra | ra | X | X | X | X | X | rx | OX | ra | OX | ol | οχ | ОХ | ОХ | ох | ох | ОХ | ох | ОХ | 40 | 40 | 40 | г- | г- | ь- | ь- | ||
| Ό | ra | ra | 40 | VO | 40 | 40 | 40 | OX | rx | ra | ra | ra | οχ | ОХ | ох | ох | га | ох | ох | ОХ | •JX | их | их | — | 40 | 40 | 40 | 40 | 40 | |
| s | F4 | H | ЕЧ | ЕЧ | Еч | ЕЧ | Еч | Еч | Еч | Еч | Еч | Еч | Еч | Еч | ЕЧ | 3 | Я | я | а | а | ||||||||||
| 3 ДО | W | pq | M | M | pq | ДО | ДО £ | ДО | ДО | ДО | до | ДО | до | до | з | 3 | ||||||||||||||
| rí; | N | o F4 | и Еч | o F4 | o ЕЧ | o A | a | § | g | 8 | g | В | g | g | ё | g | g | g | до | до | до | ДО | и Гн | а и | g | |||||
| Γ·Ί | И | o | G> | CU | CU | CU | cu | CU | o | o | o | o | O | о | О | о | О | о | о | о | о | ДО | a a g | ДО | до | ДО | ДО | до | ||
| s | iY. | ДО | w | M | Г4 | C*1 | « | « | « | « | « | до | до | до | до | ДО | > | м | м | м |
Дй Ή
Я A t> CO CQ m чо χ
IA ΧΙΑ 40 X
IA
| LA | LA | LA | LA | O | O | o |
| 40 | 40 | 40 | 40 | 40 | 40 | 40 |
| X | X | X | X | X | X | X |
| LA | LA | o | LA | O | o | o |
| 40 | 40 | + | 40 | XO | a | 40 |
t
| o | o | o | LA | LA | o o | o | O | o | LA | LA | LA | LA | o | O | LA LA OO | O | O | . O | ||
| oo | σχ | σχ | σχ | σχ | X- a | oo | σχ | σχ | σχ | σχ | σχ | σχ | Ch | Ch | a | a | a | oo | ao | Ch |
| X | X | X | X | X | X X | X | X | X | X | X | X | X | X | X | X | X | X | X | X | X |
| 00 | o | o | LA | LA | o o | o | o | LA | Líh | o | LA | o | o | o | o | oo | LA | LA | LA | |
| IA | co | σχ | CM + | 40 | σχ | σχ | OO | IA | σχ | σχ | A | CM | ♦ | 9— | 4 | <*Ί | 40 | A | ||
| ♦ | ♦ | + | ♦ | + | + | + | 4- | 4 | ♦ | ♦ |
| o | Líh | LA | IA | LA | LA | Líh | ιΑ | LA |
| σχ | σχ | co | OO | 00 | oo | Ch | σχ | σχ |
| ''v | X | X | X | X | X | X | X | X |
| LA | IA | LA | líh | LA | LA | LA | LA | IA |
| 00 | a 4 | CO | A | 00 | a | σχ | σχ | Ch |
| o | о | о | ||||||
| A | о | о | о | |||||
| σχ | OO | oo | СО | оо | оо | v— | <— | 9— |
| X | σχ | σχ | σχ | σχ | σχ | χ | X | X |
| IA | X | X | X | X | X | О | о | о |
| OO | oo | 00 | о | со | ОО | О | о | о |
| 4 | σχ | σχ | ЧО 4- | σχ | σχ |
| о | líh | LA | líh | líh | Líh | О | О | О |
| 40 | 40 | 40 | 40 | 40 | 40 | líh | Líh | líh |
| X | X | X | X | X | X | X | X | X |
| о | tíh | LA | Líh | líh | tíh | о | О | о |
| 40 | 40 | 40 | 40 | 40 | 40 | líh | ’ LA |
гЧ rí d
c Ф N O ,M KD
O n.
Φ ХЛ A lA σ> X ifl*
LA σχ X
LA Ch
| Líh | (А | LA | LA | LA | IA | LA |
| σχ | σχ | σχ | σχ | σχ | Ch | σχ |
| X | X | X | X | X | X | X |
| ΙΑ | ш | LA | LA | líh | IA | IA |
| СО | σχ | Ch | Ch | Ch | 00 | ch |
•a) > o P й
Ф o
o
Й o A w o й A
O o
X
LA
ΧΊΟ O
л o
Oj o
N
| 3 | ГЛ | а | 3 | Э | |||||||||||||||||||||
| A | A | A | А | еч | А | А | А | А | А | А | А | А | |||||||||||||
| X | X | X | χ | X | χ | X | X | X | X | X | X | ||||||||||||||
| A | A | A | Η | н | А | Η | А | А | А | А | А | А | |||||||||||||
| A | a | а ь< | Сч | Сч | Сч | А | А | 04 | А | 04 | А Сч | Гч 0» | Сч Сч | Сч | Гч | Сч | Сч | Сч | Сч | 04 | 04 | А | 04 | 04 | Гч Сч |
| a | A | А A | A | l-Η | L-Ч | Cti | 04 | 04 | 04 | 04 | А А | А А | А А | А | А | А | А | А | А | 04 | 04 | 04 | 04 | 04 | А А |
| со л: | СО .а | ||
| >> | X | ||
| ,М | хп | ад | |
| Q | м | ||
| хп | |||
| ι—1 | |||
| Ή | ю | о | |
| о | С5 | А | |
| Ή | О | 7) | |
| £> | (—I | 'г 4 | |
| о | ω | X) | |
| 0) | |||
| ř | η | ||
| -М | о | ||
| Х1> | ф | со | |
| > | TJ | о | |
| о | ф | ί>. | |
| и | А | N | |
| ai | Р | ||
| •п | ω | ||
| н | о | СО | со |
| Р | с. | ,м | .а |
| о | о. | X | |
| h | хо | ад | |
| η | Я | А | ,м |
| Р | •и | ||
| (0 | • ,4 | ||
| о | о | ||
| я | г4 | h | |
| .о | Ф | ||
| Н | с. | N | |
| XJ | ф | 'СО | |
| Гэ | rú |
| 40 О | 00 см о | m о | о 40 | о νθ | о 40 | O 40 | 40 LÍh | o 40 | 40 O | 00 CM o | o | O 40 | o 40 | O 40 | o 40 | o 40 | o 40 | o 40 | o 40 | o Ό | o 40 | o 40 | o 40 | 40 líh | O 40 | 40 O | со CXJ о | η о | о 40 | о 40 |
| О | о | о | líh | líh | Líh | líh | O | líh | O | o | o | řh | LfX | Uh | líh | Ю | líh | Líh | líh | •th | líh | líh | líh | o | líh | O | о | о | Líh | líh |
| о | о | о | C4I | CM | CM | CM | CM | CM | C4J | rO | irx | líh | 40 | 40 | OO | CO | σχ | σχ | σχ | σχ | σχ | σχ | σχ | О | о | |||||
| T- | см | (М | ||||||||||||||||||||||||||||
| ГЗ | Si | :я | ГЛ | |||||||||||||||||||||||||||
| А | А | А | A | A | A | A | H | A | A | А | А | А | ||||||||||||||||||
| X | X | *х | X | X | X | X | X | *- | X | X | X | |||||||||||||||||||
| А | А | А | А | А | A | A | A | A | A | A | A | A | A | A | A | A | A | M | A | A | A | A | H | A | A | А | к | А | А | А |
| 04 | 04 | А | 04 | 04 | 04 | 04 | 04 | 04 | 04 | 04 | 0. | 04 | 04 | 04 | 04 | 04 | 04 | A | 0. | A | A | A | A | 04 | A | А | А | А | А | А |
| 04 | 04 | 04 | А | А | 04 | 04 | 04 | 04 | 04 | 04 | 04 | Пч | 04 | 04 | 04 | 04 | A | A | 04 | A | A | A | A | A | A | А | А | А | А | А |
| (М | СМ | CXJ | о | CXJ | o | (XJ | (X) | CM | (M | CM | OJ | O | (M | O | (XJ | O | (XJ | o | (XJ | o | (XJ | o | OJ | OJ | (XJ | C4J | см | см | о | (М |
| X | г- | а | А- | А | vt- | 0- | A | A | A | X | X | M· | X | A | X | M- | r- | M· | 0- | -4- | A | A | A | A | А | А | А | -0- | А | |
| 40 | <0 | - | 40 | -- | 40 | 40 | ‘O | Ό | 40 | 40 | - | 4Л | - | 40 | - | 40 | - | 40 | - | 4Л | 40 | 40 | 40 | 40 | 40 | 40 | - | 40 | ||
| ... | t-. | -s | ||||||||||||||||||||||||||||
| О | о | о | á | i | g | i | o | O | O | ω | ω | § | g | JÍ | á | g | g | Ž | O | O | сэ | О | О | |||||||
| А | А | А | а | А | (Yí | A | A | A | A | A | X | (Г·. | ol | 01 | A | A | A | A | Á | A | Г-Ч | А | А | А | А | § | ||||
| 04 | 04 | А | ítl | ί*Ί | У | У | 04 | 04 | 04 | 04 | 04 | 0Ί | 04 | ΰ | и | 01 | У | £1 | У | У | M | A | A | 0< | 0-4 | А | У | У | ||
| н! | Í.1 | с»1 | > | а | X | s | Í<1 | 01 | 01 | 01 | > | 5> | χ | A | A | 01 | А | 01 | > | А |
CD ТЭ <D O
Й
XJ
Φ •э
ΙΛ из X m 40
X m ь
IA U3 X LT\ LA lA
X
O
| o | lA | o | o | o | o | O | LA | O | O | o | o | o | 1Г4 | LA | O | o | o | o | O |
| 04 | 04 | 00 | b- | b- | 04 | 04 | 04 | co | b* | b- | 04 | 04 | 04 | 04 | OO | b- | b- | 04 | 04 |
| X | X | X | X | X | X | X | X | X | X | X | X | X | X | X | X | X | X | X | X |
| o | lA | 1Г4 | o | LA | LA | o | LA | o | O | o | o | o | LA | oo | 1Г4 | o | LA | o | |
| 04 | CM | <n | CM | r— | 40 | 00 | IA | ♦ | 04 | 04 | 00 | r— | CM | b- | 04 | ||||
| 4- | ♦ | + | + | + | *· | ♦ | + | ♦ | A- | 4- | ♦ | + | ♦ | + |
o o> X o <34
O σ> X o 04 b~
r04 X b04
| O | o | O | IA |
| f*4 | 40 | ||
| X | X | X | X |
| u> | IA | o | o |
| 40 | 40 | oo | 00 |
LA O 04 b“
Lf\ O — CM + ♦ +
| o | o | o | |
| 04 | 04 | 04 | |
| X | X | X | |
| o | o | o | |
| 04 | oo | 04 | |
| a |
b04
O bX o
| X β X > СО 00 | 09/09 | ο 40 X ο 40 | |
| Ή β | φ о •гЧ | LA | η |
| Φ | β | 04 | 04 |
| N | φ | X | X |
| O | χο | ΙΓ4 | ΙΑ |
| Λ1 | 0« | 04 | 04 |
| xo o a Ό t> O P | Ο | Ο | |
| a | Ο | Ο | |
| φ | Ο | ||
| o | ω | X | X |
| o | ο | ο | ο |
| h | ř- | со | |
| 0« | 04 | ♦ | + |
| ο | ο | Ο |
| 40 | 40 | 40 |
| X | X | X |
| ο | ο | ο |
| 40 | 40 | 40 |
| ΙΑ | ||
| ΙΑ | LT4 | 04 |
| 04 | 04 | X |
| X | X | ΙΑ |
| ΙΑ | ια | b- |
| 04 | 04 | + |
| Ο | Ο | ο |
| ο | ο | ο |
| X | X | X |
| ο | ΙΑ | ΙΑ |
| ο | 40 | b- |
| — | + | + |
x> o w
Cl
NJ
| 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | s | 2 | 3 | 3 | 3 | |||||||||||
| X | X | X | X | X | X | X | Η | X | X | Η | X | X | X | Η | Η | X | X | Η | X | |||||||||||
| X | X | X | X | X | X | X | X | X | X | X | X | X | X | X | X | X | X | X | X | X | ||||||||||
| X | X | χ | X | X | X | Η | X | X | X | X | X | X | χ | X | X | X | X | X | X | X | ||||||||||
| 0 | 0 | 0 | 04 | 04 | 04 | 04 | 04 | Рч | 0 | 04 | 04 | 04 | 04 | 04 | 0 | 0 | 0 | 0 | 04 | 04 | 04 | 04 | 04 | 04 | 04 | 04 | 0 | Гч | 0 | 04 |
| 0 | Η | X | 04 | 04 | 04 | 04 | 04 | X | X | 04 | 04 | 04 | 04 | 04 | X | Η | X | X | 0 | 04 | 04 | 0 | 04 | 04 | 04 | 04 | X | X | 04 | 04 |
Ή •s í> o
XJ CD ч
Λ1 o
CL
| <*» | со | 40 | 00 | οο | ||||||||||||||||||||||||||
| «— | ο | ο | 40 | 40 | ο | C4J , | , — | Ο | Ο | 40 | ο | C4J | ο | Ο | ο | ο | 40 | 40 | ο | C4J | C4I | ο | ο | ο | 40 | ο | ||||
| ο | 40 | 40 | ο | ΙΑ | 40 | Ο | ‘ο | 40 | 40 | Ο | ΙΑ | 40 | Ο | ο | 40 | 40 | 40 | 40 | ο | LA | 40 | ο | ο | — | C4J | 40 | 40 | 40 | ΙΑ | <0 |
| ο | ΙΑ | ια | ο | ο | ΙΑ | Ο | ο | ΙΑ | LA | ο | Ο | ΙΑ | Ο | ο | ΙΑ | LA | >Α | 1Α | ο | Ο | ΙΑ | ο | ο | - | C4J | ΙΑ | LA | Ά | ο | ιτχ |
| Ο | ο | ο | ο | |||||||||||||||||||||||||||
| ια | <ο | 40 | 40 | 40 | из | 40 | 40 | ь- | Ь- | b | b- | b- | b | 00 | со | σ\ | σ> | σχ | αχ | οχ | σχ | ΟΧ | Οχ | αχ | αχ | — | — | — | Г- |
co
Λ1
X £>
CO
X
| S 0ι 01 | χ 01 01 | X 0ι 0ι | 3 X X X 01 01 | 3 X X X 01 0ι | 3 X X X 01 01 | 3 X X X 0ι 01 | 3 X X X 01 0ι | X 0 0ι | χ 0ι 0. | 3 X X χ Ρι 01 | 3 X X χ 0ι 01 | 3 χ X X 0ι | § X χ 01 01 | 3 X X X 0ι 0 | X 0 0 | Η 0 0 | X 0 | X 0 0 | 3 X X X 0 0 | 3 X X X 0 0 | g X X 0 0 | 3 X X X 0 0 | 3 X X X 0 0 | 3 X X X 0 0 | X X X 0 0 | 3 X X X 0 0 | H 0 0 | X 0 0 | 3 X X X 0 0 | 3 X X X 0 0 |
| <Μ | Ο | (Μ | C4I | <Μ | (Μ | (XI | <Μ | ο | CM | C4J | C4J | C4I | 04J | C4J | ο | CM | О | C4J | C4J | C4J | CM | C4J | CM | CM | C4J | CM | o | C4J | C4J | (M |
| b- | ь | b- | b- | ь | b | b | b | b | ь- | b- | ь- | b- | ь- | b- | b- | b- | r~ | b | b- | b- | b- | v- | b- | b- | b- | |||||
| 40 | - | 40 | 40 | 40 | 40 | 40 | 40 | - | 40 | 40 | 40 | 40 | 40 | 40 | - | 40 | - | 40 | 40 | 40 | 40 | 40 | Ю | 40 | 40 | 40 | - | 40 | 40 | 40 |
| 3 | 3 | 5» | 3 | 3 | 3 | 3 | ||||||||||||||||||||||||
| ο | g | Ο | ο | ο | Ο | ο | Ο | ω | Ο | ϋ | Ο | § | C | Й | Ž | O | o | o | o | ω | g | O | o | |||||||
| X | 0 | £ | X | X | X | X | X | « | « | X | χ | X | χ | X | 0 | « | 0 | 0 | X | X | X | X | F4 | 0 | 0 | 0 | 0 | X | X | |
| 01 | Μ Η | 0 | 0 | 0 | 01 | 01 | Μ | 0 | 01 | 01 | 01 | 0« | 0 | 0 Μ | 0 | 0 | 01 | 0 | 0 | 01 | 01 | 0 | ||||||||
| W | > > | Μ | W | 0 | Μ | Μ | Μ | Μ | Ή | W | 0 | í> | 01 | 01 | 01 | 01 | 01 | b | > | b> | >. | 0 | 01 |
Tabulka IV
Herbicidní účinnost
Herbicidní prostředek . Procentové poškození
| Název | Dávka | Způsob Slóuč. Dávka Způsob | Ježatka Bér | Oves Cirok |
| kg/ha | číslo kg/ha | hluchý |
| RONEET | 3,36 | PPI | 1 | 5,60 | IF | 100/95 | 100/98 | |
| RONEET | 3,36 | PPI | 1 | 5,60 | IF | 95/95 . | 100/98 | |
| RONEET | 3,36 | PPI/TM | 1 | 1,12 | PPI/TM | 95/95 | 95/95 | |
| RONEET | 3,36 | PPI//N | 1 | 2,24 | PPITTM | 95/95 | 95/95 | |
| RONEET | 3,36 | PPI/TM | 1 | 5,60 | PPI/TM | 75/95 | 100/95 | |
| RONEET | 3,36 | PPI/TM | 1 | 5,60 | PPI/TM | 90/90 | 75/75 | |
| RONEET | 3,36 | PPI/M | 1 | 1,12 | PPITTM | 90/90 | 75/75 | |
| RONEET | 3,36 | PPI/TM | 1 | 0,56 | PPI/TM | 90/90 | 75/75 | |
| RONEET | 3,36 | PPI/TM | 1 | 0,028 | PPI/ТЫ | 90/90 | 75/75 | |
| EPTC | 6,72 | PPI/TM | 1 | 0,06 | PPI/TM | 100/100 | 100/100 | |
| EPTC | 6,72 | PPI/TM | 1 | 0,56 | PPI/TM | 100/100 | 100/100 | |
| EPTC | 6,72 | PPI/TM | 1 | 5,60 | PPI/TM. | 100/100 | 100/100 | |
| EPTC | 6,72 | PPI/TM | 1 | 0,028 | PPI/TM | 100/100 | 100/100 | |
| EPTC | 6,72 | PPITTM | 1 | 0,013 | PPI/TM | 100/100 | 100/100 | |
| LASSO | 3,92 | PES | 1 | 5,60 | IF | 100/100 | ||
| TERIDOX | 1,12 | PES | 1 | 5,60 | IF | 100/100 | ||
| SUTAN | 6,72 | PPI | 1 | 1 ,12 | IF | 100,/100 | 100/100 | |
| SUTAN | 6,72 | PPI | 1 | 5,60 | IF | 100,/100 | 100,/100 | |
| VERNAM | 6,72 | PPI/TM | 1 | 1,12 | PPI/TM | 100,/100 | 95/95 | |
| VERNAM | 6,72 | PPITTM | 1 | 2,24 | PPI/TM | 100/100 | 95/95 | |
| VERNAM | 6,72 | PPI/TM | 1 | 5,60 | PPITTM | 100/100 | 95/95 | |
| VERNAM | 5,60 | PPI | 1 | 1,12 | IF | 95/95 | 100/100 | |
| VERNAM | 5,50 | PPI | 1 | 5,60 | IF | 95/95 | 100/100 | |
| RONEET | 3,36 | PPI | 3 | 5,60 | IF | 95/95 | 100/100 | |
| RONEET | 3,36 | PPI | 3 | 1,12 | IF | 95/95 | 100/100 | |
| RONEET | 3,36 | PPITTM | 3 | 1,12 | PPI/TM | 90/90 | 100,/100 | |
| RONEET | 3,36 | PPI/TM | 3 | 2,26 | PPI/TM | 90/90 | 100/100 | |
| RONEET | 3,36 | PPITTM | 3 | 5,60 | PPI/TM | 90/90 | 100/100 | |
| RONEET | 3,36 | PPI | 4 | 1,12 | IF | 95/95 | 100/98 | |
| RONEET | 3,36 | PPI | 4 | 5,60 | IF | 95/95 | 98/98 | |
| EPTC | 6,72 | PPITTM | 4 | 0,06 | PPI/TM | 90/90 | 95/95 | |
| EPTC | 6,72 | PPI/TM | 4 | 0,56 | PPI/TM | 90/90 | 95/95 | |
| EPTC | 6,72 | PPI/TM | 4 | 5,60 | PPI/TM | 90/90 | 95/95 | |
| EPTC | 6,72 | PPI/TM | 4 | 0,028 | PPI/TM | 100/1Ó0 | 100/100 | |
| EPTC | 6,72 | PPI/TM | 4 | 0,013 | PPI/TM | 100/100 | 100/100 | |
| RONEET | 3,36 | PPI/TM | 4 | 1,12 | ppi/tm | 95/95 | 95/95 | |
| RONEET | 3,36 | PPI/TM | 4 | 2,24 | ppi/tm. | 100/95 | 100/95 | |
| RONEET | 3,36 | PPI/TM | 4 | 5,60 | PPI/TM. | 95/95 | 95/95 | |
| RONEET | 3,36 | PPI | 4 | 1 ,12 | IF | 95/95 | 100/100 | |
| RONEET | 3,36 | PPI | 4 | 5,60 | IF | 70/95 . | 100/100 | |
| RONEET | 3,36 | PPI/TM | 4 | 5,60 | PPI/TM | 90/90 | 75/75 | |
| RONEET | 3,36 | PPI/TM | 4 | 1,12 | PPI/TM | 90/90 | 75/75 | |
| RONEET | 3,36 | PPI/TM | 4 | 0,56 | PPI/TM | 90/90 | 75/75 | |
| RONEET | 3,36 | PPI/TM | 4 | 0,28 | ppi/tm | 90/90 | 75/75 | |
| RONEET | 3,36 | PPI/TM | 4 | 2,24 | PPI/TM | 100,/100 | 80/100 |
Tabulka IV
| Herbicidní účinnost | ||||
| Herbicidní | prostředek | Procentové poškození | ||
| Název | Dávka | Způsob SlouČ. Dávka Způsob | Ježatka Bér | Oves Cirok |
| kg/ha | číslo kg/ha | hluchý |
| BONEET | 3,36 | PPI/TM | 4 | 2,24 | PPI/TM | 100/100 | Θ0/100 |
| BONEET | 3,36 | PPI/TM | 4 | 0,56 | PPI/TM | 100/100 | 80/100 |
| BONEET | 3,36 | PPI/TM | 4 | 0,28 | PPI/TM | 100/100 | 80/100 |
| RONEET | 3,36 | PPI/TM | 4 | 0,14 | PPI/TM | 100/100 | 85/100 |
| -RONEET | 3,36 | PPI/TM | 4 | 0,067 | PPI/TM | 100/1 00 | 100/100 |
| VEBNAM | 5,60 | PPI/TM | 4 | 1.12 | PPI/TM | 95/95 | 100/100 |
| VEBNAM | 5,60 | PPI/TM | 4 | 2,24 | PPI/TM | 95/95 | 100/100 |
| VEBNAM | 5,60 | PPI/TM | 4 | 5,60 | PPI/TM | 95/85 | 100/100 |
| EPTC | 6,72 | PPI/TM | 5 | 0,06 | PPI/TM | 90/90 | 95/95 |
| EPTC | 6,72 | PPI/TM | 5 | 0,56 | PPI/TM | 95/95** | 98/98** |
| EPTC | 6,72 | PPI/TM | 5 | 5,60 | PPI/TM | 90/90 | 95/95 |
| EPTC | 6,72 | PPI/TM | 5 | 0,028 | PPI/TM | 100/100 | 100/100 |
| EPTC | 6,72 | PPI/TM | 5 | 0,013 | PPI/TM | 100/100 | 100/100 |
| EPTC | 6,72 | PPI/TM | 6 | 0,06 | PPI/TM | 95/95** | 98/98** |
| EPTC | 6,72 | PPI/TM | 6 | 0,56 | PPI/TM | 90/90 | 95/95 |
| EPTC | 6,72 | PPI/TM | 6 | 5,60 | PPI/TM | 90/90 | 95/95 |
| EPTC | 6,72 | PPI/TM | 6 | 0,028 | ppi/tm | 100/100 | 100/100 |
| EPTC | 6,72 | PPI/TM | 6 | 0,013 | PPI/TM | 100/100 | 100/100 |
| EPTC | 6,72 | PPI/TM | 7 | 0,06 | PPI/TM | 95/95** | 98/98** |
| EPTC | 6,72 | PPI/TM | 7 | 0,56 | PPI/TM | 90/90 | 95/95 |
| EPTC | 6,72 | PPI/TM | 7 | 5,60 | PPI/TM | 90/90 | 95/95 |
| EPTC | 6,72 | PPI/TM | 7 | 0,028 | PPI/TM | 100/100 | 100/100 |
| EPTC | 6,72 | PPI/TM | 7 | 0,013 | ppi/tm | 100/100 | 100/100 |
| EPTC | 6,72 | PPI/TM | 9 | 0,06 | PPI/TM | . 95/95** | 98/98** |
| EPTC | 6,72 | PPI/TM | 9 | 0,56 | PPI/TM | 90/90 | 95/95 |
| EPTC | 6,72 | PPI/TM | 9 | 5,60 | PPI/TM | 90/90 | 95/95 |
| EPTC | 6,72 | PPI/TM | 9 | 0,028 | PPI/TM | 95/95** | 98/98** |
| EPTC | 6,72 | PPI/TM | 9 | 0,013 | PPI/TM | 100/100 | 100/100 |
| VEBNAM | 6,72 | PPI/TM | 9 | 1,12 | PPI/TM | 95/95 | 95/95 |
| VERNAM | 6,72 | PPI/TM | 9 | 2,24 | PPI/TM | 95/95 | 95/95 |
| VEBNAM | 6,72 | PPI/TM | 9 | 5,60 | PPI/TM | 95/95 | 95/95 |
| EPTC | 6,72 | PPI/TM | 10 | 0,06 | PPI/TM | 95/95** | 98/98** |
| EPTC | 6,72 | PPI/TM | 10 | 0,56 | PPI/TM | 90/90 | 95/95 |
| EPTC | 6,72 | PPI/TM | 10 | 5,60 | PPI/TM | 90/90 | 95/95 |
| EPTC | 6,72 | PPI/TM | 10 | 0,028 | PPI/TM | 100/100 | 100/100 |
| EPTC | 6,72 | PPI/TM | 10 | 0,013 | PPI/TM | 100/100 | 100/100 |
| EPTC | 6,72 | PPI/TM | 12 | 0,06 | PPI/TM | 95/95*+ | 98/98** |
| EPTC | 6,72 | PPI/TM | 12 | 0,56 | PPI/TM | 90/90 | 95/95 |
| EPTC | 6,72 | PPI/TM | 12 | 5,60 | PPI/TM | 90/90 | 95/95 |
| EPTC | 6,72 | PPI/TM | 12 | 0,028 | PPI/TM | 100/100 | 100/100 |
| EPTC | 6,72 | PPI/TM | 12 | 0,013 | PPI/TM | 100/100 | 100/100 |
243494 1S
Tabulka IV pokračování
| Heebicidní Hebícidní Název | účinnost prostředek Dávka kg/ha | Způsob | Slouč. Dávka | Procentové poškození | ||||
| Způsob | Ježatka | Bér | Oves Cirok hluchý | |||||
| číslo | kg/ha | |||||||
| EPTC | 6,72 | PPI/TM | 19 | 0,06 | PPI/TM | 95/90** | 100/100++ | |
| EPTC - | 6,72 | PPI/TM | ' 19 | 0,56 | PPI/TM | 100,/100 | 100/100 | |
| EPTC | 6,72 | PPI/ГЫ | 19 | 5,60 | PEI/TM | 100,/100 | 100/100 | |
| EPTC | 6,72 | ppi/tm | 19 | 0,06 | PPI/TM | 90/90 | 100/100 | |
| EPTC | 6,72 | PPI/TM | 19 | 0,028 | PPI/TM | 90/90 | 100/100 |
Sloučeniny podle vynálezu vymezují dobré protijedové působení se zřetelem na různé kulturní rostliny, zvláSté pro čirok a kukuUici. Přitom použití protijedové působící sloučeniny obecného vzorce I nevede ke snížení herbicidního působení herbicidních prostředků pro plevelné rostliny, jak vyplývá z tabulky IV.
Protijedové účinná látka se zpracovává ne postředky, které jsou vhodné k přímému pouuití při ošetřování kulturních a plevelných rostlin. Účinnou látkou v takových prostředcích může být samotné' protijedové působící sloučenina obecného vzorce I nebo její směs s hérbicidnS účinnou látkou. Účelem prostředků je vhodným způsobem dopravit prostředek na místo, kde . je žádoucí herbicidní selektivita. Takovým místem může být půda, semena, semenáčky a vzrostlá rostlina.
Prostředky jsou zpravidla práSky, smááčtelné prášky, granule, emulze nebo emuUgooitelné konneenráty.
Prášky jsou volné tekoucí práškové prostředky tbí^ι^l·^uUjíeí protieedové účirrnou látku obecného vzorce I nanesenou na nosiči ve formé částic. Průměr částic je zpravidla přibližné 30 až 50 mikrometrů. Jakožto příklady vhodných nosičů se uvádějí mastek, bentonit, křemmline a pyrooyllit. Prostředky obsahuj zpravidla 50 % účinných látek. Mohou také obsahovat přísady bránící vytváření spečeného koláče. Prášky se mohou nanášet ramenovou nebo ruční střkkačkou nebo z letedla.
Smíččttliýml prášky'jsou jemné rozptýlené prostředky, které obsehuuí nosič ve formě částic impregnovaný účinnými látkami a obsahující jednu'nebi několik povrchové aktivních látek. Povrchové aktivní I^čH^^i umooňuuí rychlé dispergování prášku ve vodném prostředí za vzniku stčlé, stříkatelné suspenze. Může se po,užívat nejrůznějších povrchové .aktivních látek, například , m^E^^tných alkoholů s dlouhým řetězcem a solí s alkaickkým kovem sulfatovaný^h mmatných alkoholů; solí sulfonových kyselin, esterů maatných kyselin s dlouhým řetězcem, pěktlikθmoenýeh alkoholů, ve kterých jsou alkoholové skupiny volné, ommegassussitu^aných polyetylenglykolů s poměrné dlouhým , řetězcem. Seznam povrchové aktivních látek, vhodných pro pouužtí v ztmíddlskýeh prostředcích, je v publikaci Wade Van Valkenburg, Pesticide Formuuutions /Pesticidní prostředky/, /Marcel Dekker, lne., N. Y., 1973/, str. 79 až 34.
Granule obsahuj účinné látky impregnované na částicích inertního nosiče o průměru částic 1 až 2 mm. se mohou vyrábět nastřkkáním roztoku účinných látek v tékavém rozpouStéclle na granulovaný nosič. Jakožto příklady vhodných nosičů pro přípravu granulí se , uvádějí hlinka, iermikuUit, dřevéné piliry a granulovaný uhlík.
EmuUgotittlnkmi koncentráty jsou olejové'roztoky účinných látek, spolu s emuugačním činidlem. Před použitím se konccenrát zředí vodou na formu suspendované em^u-ze olejových kapiček. B^žné používanými emuugátory jsou směsi aniontovýeU.a'ntiontovkcU povrchové aktivních látek. aníUgotittlní koncennráty mohou obsahovat další přísady, jako jsou suspenzační prostředky a zahušíovadla.
Jestliže jsou účinnými látkami protijed a herbicidně účinná látke, je podíl protijedově působící sloučeniny obecného vzorce I к herbicidně účinné látce obecně přibližně 0,001 hmotnostních dílů na 30 hmotnostních dílů herbicidně účinné látky.
Prostředky obsahují zorevidla některé přísady kromě účinných látek a nosičů. Jakožto takové přísady se uvádějí inertní složky, zřeSovací nosiče, organická rozpouštědla, voda, emulze olej ve vodě a emulze voda v oleji, nosiče prášků a granulí a povrchově aktivní smáčedla, dispergační a emulgační prostředky. Prostředky mohou obsahovat také hnojivo, například dusičnan amonný, močovinu a superfosfát. Prostředky mohou také obsahovat účinné látky napomáhající zakořeňování a růstu, například kompost, mrvu, humus a písek.
Protijedově účinné látky obecného vzorce I a herbicidně účinné látky a protijedově působící prostředky podle vynálezu se mohou také používat ve formě přísady účinné látky do zavlažovači vody používané pro ošetřování pozemky a pole. Tento způsob umožňuje penetraci prostředků do půdy při absorpci vody.
Účinné látky se mohou také do půdy zavádět ve formě roztoků ve vhodném rozpouštědle. Jakožto rozpouštědla často používaná pro tento účel se uvádějí petrolej, palivový olej, xylen, ropné frakce s teplotou varu vyšší než má xylen a aromatické ropné frakce bohaté ne metylovené nafteleny. Kapalné roztoky, podobně jako prášky se mohou nanášet stříkáním za použití ramenové nebo ruční stříkačky a z letadel.
Claims (3)
- PŘ.EDMĚT VYNÁLEZU1. Antidotický prostředek к ochraně kulturních rostlin před poškozením herbicidními prostředky typu tiokarbamátů a acetanilidů, vyznačený tím, že jako antidotický působící látku obsahuje N-substituovaný-5-/substituovaný fenyl/-1 ,3-oxazolidin obecného vzorce I (I) kde znamenáR monohalogenalkylovou, dihalogenalkylovou nebo trihalogenalkylovou skupinu vždy s 1 až 3 uhlíky, pentadekanylovou skupinu, helogenetenylovou skupinu nebo cyklopropylovou skupinu,X metylovou skupinu, metoxyskupinu, trifluormetylovou skupinu nebo atom halogenu a n celé číslo 1 až 3, za podmínky, že v případě, kdy X znamená trifluormetylovou skupinu, neznamená R 3-chlorpropylovou skupinu.
- 2. Antidotický prostředek к ochraně kulturních rostlin před poškozením herbicidními prostředky typu tiokerbamátů a acetanilidů podle bodu 1, vyznačený tím, že jako antidoticky působící látku obsahuje N-substituovaný -5-/substituovaný fenyl/-1,3-oxazolidin obecného vzorce I, kde znamená R monochlořmetylovou skupinu nebo dichlormetylovou skupinu, X p8ra-metoxyskupinu nebo meta-metoxyskupinu, meta-trifluormetylovou skupinu, para-metylovou skupinu nebo atom chloru v para-poloze a n celé číslo 1 nebo 2.
- 3. Antidotický prostředek к ochraně kulturních rostlin před poškozením herbicidními prostředky typu tiokarbamátů a acetanilidů podle bodu 1, vyznačený tím, že jako antidotický působící látku obsahuje N-substituovaný-5-/substituovaný fenyl/-1,3-oxazolidin obecného vzorce I, kde znamená R dichlormetylovou skupinu, X para-metoxyskupinu nebo meta-trifluormetylovou skupinu a n celé číslo 1.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US52584183A | 1983-08-24 | 1983-08-24 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS635784A2 CS635784A2 (en) | 1985-08-15 |
| CS243494B2 true CS243494B2 (en) | 1986-06-12 |
Family
ID=24094811
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS846357A CS243494B2 (en) | 1983-08-24 | 1984-08-22 | Antidoteing agent for cultural plants protection against damage by herbicides of thiocarbamate-type and acetanilide-type |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0136016A3 (cs) |
| JP (1) | JPS6072871A (cs) |
| KR (1) | KR850001668A (cs) |
| AU (1) | AU568565B2 (cs) |
| BG (2) | BG43682A3 (cs) |
| BR (1) | BR8404253A (cs) |
| CS (1) | CS243494B2 (cs) |
| DD (1) | DD231978A5 (cs) |
| DK (1) | DK405484A (cs) |
| ES (1) | ES8604176A1 (cs) |
| HU (1) | HUT34739A (cs) |
| IL (1) | IL72750A0 (cs) |
| PL (1) | PL144076B1 (cs) |
| PT (1) | PT79120B (cs) |
| RO (1) | RO89179A (cs) |
| TR (1) | TR22507A (cs) |
| ZA (1) | ZA846567B (cs) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IT1196507B (it) * | 1986-07-16 | 1988-11-16 | Oxon Italia Spa | 5-imminometil-aloacilossazolidone ad azione inibitrice della fitotossicita' di erbicidi |
| US5256626A (en) * | 1987-08-13 | 1993-10-26 | Monsanto Company | Herbicidal compositions safened by 5-heterocyclic-substituted oxazolidine dihaloacetamides compounds |
| US5225570A (en) * | 1987-08-13 | 1993-07-06 | Monsanto Company | 5-heterocyclic-substituted oxazolidine dihaloacetamides |
| ZA889493B (en) * | 1987-12-24 | 1989-09-27 | Duphar Int Res | Method of preparing optically active cyanohydrin derivatives and their conversion products,and optically active compounds to be obtained in this manner |
| US5329023A (en) * | 1987-12-24 | 1994-07-12 | Duphar International Research B.V. | Method of preparing optically active alcohols which consist substantially or entirely of one enantiomer |
| DE4026018A1 (de) * | 1990-08-17 | 1992-02-20 | Hoechst Ag | Isoxazoline oder isothiazoline enthaltende pflanzenschuetzende mittel und neue isoxazoline und isothiazoline |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3422240A (en) * | 1965-11-18 | 1969-01-14 | Rca Corp | Microwave oven |
| US3959304A (en) * | 1974-07-01 | 1976-05-25 | Stauffer Chemical Company | Certain 3-haloacyl-2,2,5-trimethyl-oxazolidines |
| US4322240A (en) * | 1975-11-03 | 1982-03-30 | Stauffer Chemical Company | Haloacyl and thiohaloacyl aryl-substituted oxazolidines and thiazolidines-herbicidal antidotes |
| AR228034A1 (es) * | 1979-06-18 | 1983-01-14 | Stauffer Chemical Co | Compuestos de 3-alcanoil-5-metil substituido-oxazolidina y composicion herbicida que lo comprende como antidoto |
-
1984
- 1984-08-03 PL PL1984249318A patent/PL144076B1/pl unknown
- 1984-08-09 EP EP84305427A patent/EP0136016A3/en not_active Withdrawn
- 1984-08-17 TR TR5516A patent/TR22507A/xx unknown
- 1984-08-21 RO RO84115545A patent/RO89179A/ro unknown
- 1984-08-22 CS CS846357A patent/CS243494B2/cs unknown
- 1984-08-22 DD DD84266528A patent/DD231978A5/de not_active IP Right Cessation
- 1984-08-22 IL IL72750A patent/IL72750A0/xx unknown
- 1984-08-23 PT PT79120A patent/PT79120B/pt unknown
- 1984-08-23 HU HU843175A patent/HUT34739A/hu unknown
- 1984-08-23 AU AU32316/84A patent/AU568565B2/en not_active Ceased
- 1984-08-23 ZA ZA846567A patent/ZA846567B/xx unknown
- 1984-08-24 KR KR1019840005155A patent/KR850001668A/ko not_active IP Right Cessation
- 1984-08-24 JP JP59175297A patent/JPS6072871A/ja active Pending
- 1984-08-24 DK DK405484A patent/DK405484A/da not_active Application Discontinuation
- 1984-08-24 BR BR8404253A patent/BR8404253A/pt unknown
- 1984-08-24 BG BG8466701A patent/BG43682A3/xx unknown
- 1984-08-24 BG BG8778446A patent/BG44371A3/xx unknown
- 1984-08-24 ES ES535402A patent/ES8604176A1/es not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BG44371A3 (en) | 1988-11-15 |
| AU3231684A (en) | 1985-02-28 |
| TR22507A (tr) | 1987-09-16 |
| ES535402A0 (es) | 1986-01-16 |
| DD231978A5 (de) | 1986-01-15 |
| KR850001668A (ko) | 1985-04-01 |
| PT79120B (en) | 1986-07-17 |
| ES8604176A1 (es) | 1986-01-16 |
| PL144076B1 (en) | 1988-04-30 |
| BR8404253A (pt) | 1985-07-23 |
| DK405484D0 (da) | 1984-08-24 |
| PL249318A1 (en) | 1986-01-14 |
| DK405484A (da) | 1985-02-25 |
| RO89179A (ro) | 1986-03-15 |
| CS635784A2 (en) | 1985-08-15 |
| IL72750A0 (en) | 1984-11-30 |
| EP0136016A2 (en) | 1985-04-03 |
| HUT34739A (en) | 1985-04-28 |
| BG43682A3 (en) | 1988-07-15 |
| JPS6072871A (ja) | 1985-04-24 |
| AU568565B2 (en) | 1988-01-07 |
| PT79120A (en) | 1984-09-01 |
| ZA846567B (en) | 1985-07-31 |
| EP0136016A3 (en) | 1986-06-04 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS606603A (ja) | 栽培植物の保護の為のキノリン誘導体の使用方法 | |
| WO2020108518A1 (zh) | N-(1,3,4-噁二唑-2-基)芳基甲酰胺类或其盐、制备方法、除草组合物和应用 | |
| JPH0228159A (ja) | 複素環式２―アルコキシフエノキシスルホニル尿素類、それらの製造方法およびそれらを含有する除草剤 | |
| CN111253333A (zh) | N-(1,3,4-噁二唑-2-基)芳基甲酰胺类或其盐、制备方法、除草组合物和应用 | |
| CA1158257A (en) | Cyclohexane derivatives | |
| CS243494B2 (en) | Antidoteing agent for cultural plants protection against damage by herbicides of thiocarbamate-type and acetanilide-type | |
| JPH035454A (ja) | 新規のｎ―フェニルピロリジン類 | |
| CN110878081A (zh) | 吡啶环取代的哒嗪醇类化合物及其衍生物、制备方法、除草组合物和应用 | |
| US4353920A (en) | Use of selected 3-trihalomethyl-5-ureido-1,2,4-oxadiazoles and -1,2,4-thiadiazoles as agricultural viricides | |
| JPH0352862A (ja) | 置換ピリジン誘導体、その製造法及び除草剤 | |
| JPS6011006B2 (ja) | シクロヘキサン誘導体除草剤 | |
| JPS59204103A (ja) | 薬害軽減剤 | |
| JPH01139580A (ja) | 複素環化合物及びその除草剤 | |
| US4174210A (en) | Herbicidal and plant-growth regulating N-haloacetylphenylamino carbonyl oximes | |
| JP3810480B2 (ja) | 殺菌殺虫組成物 | |
| EP0025345B1 (en) | N-cyanoalkyl haloacetamides, preparation thereof, use thereof as herbicide antidotes and compositions comprising same | |
| JPH01250388A (ja) | 縮合ヘテロ環誘導体、その製法及び除草剤 | |
| JPH0429973A (ja) | ２，６―ジ置換ニコチン酸誘導体、その製造方法及び除草剤 | |
| US4579971A (en) | Cyclohexane derivatives | |
| CA1113269A (en) | Herbicide antidote compounds and method of use | |
| US3972899A (en) | α-Pyrone derivatives | |
| KR790001050B1 (ko) | 설폭사이드와 설폰 티아졸리딘 치환화합물을 가진 제초제 해독 조성물 | |
| HU191040B (en) | Compositions containing halogeno-alkyl-carbonyl-amino-1,3-dioxane derivative antidotums alone or with herbicides as thiocarbamate or acetanilide derivatives as active agents | |
| KR800001571B1 (ko) | 옥사졸리딘 및 티아졸리딘 제초제 해독조성물 | |
| JPS61291573A (ja) | ２−フエニル−４，５，６，７，−テトラヒドロ−２ｈ−インダゾ−ル誘導体、その製造方法、及び除草剤 |