PL144076B1 - Herbicide - Google Patents
Herbicide Download PDFInfo
- Publication number
- PL144076B1 PL144076B1 PL1984249318A PL24931884A PL144076B1 PL 144076 B1 PL144076 B1 PL 144076B1 PL 1984249318 A PL1984249318 A PL 1984249318A PL 24931884 A PL24931884 A PL 24931884A PL 144076 B1 PL144076 B1 PL 144076B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- ppi
- group
- thiocarbamate
- ethyl
- carbon atoms
- Prior art date
Links
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title claims description 51
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims description 42
- 239000000729 antidote Substances 0.000 claims description 44
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 30
- -1 3-chloropropyl group Chemical group 0.000 claims description 17
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 13
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 13
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 11
- GNVMUORYQLCPJZ-UHFFFAOYSA-M Thiocarbamate Chemical compound NC([S-])=O GNVMUORYQLCPJZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 10
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical compound BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 9
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 8
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 6
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 125000000262 haloalkenyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000006700 (C1-C6) alkylthio group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000171 (C1-C6) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 3
- DFCAFRGABIXSDS-UHFFFAOYSA-N Cycloate Chemical compound CCSC(=O)N(CC)C1CCCCC1 DFCAFRGABIXSDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 2
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims description 2
- 125000004772 dichloromethyl group Chemical group [H]C(Cl)(Cl)* 0.000 claims description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 2
- YRNIQASZWVFCJP-UHFFFAOYSA-N s-ethyl carbamothioate Chemical group CCSC(N)=O YRNIQASZWVFCJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- NEHMKBQYUWJMIP-UHFFFAOYSA-N chloromethane Chemical group ClC NEHMKBQYUWJMIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004765 (C1-C4) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- RSLCWKQPVLEJOU-UHFFFAOYSA-N 2,2-dichloro-1-[2,2-dimethyl-5-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-1,3-oxazolidin-3-yl]ethanone Chemical group C1N(C(=O)C(Cl)Cl)C(C)(C)OC1C1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 RSLCWKQPVLEJOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BMTAFVWTTFSTOG-UHFFFAOYSA-N Butylate Chemical compound CCSC(=O)N(CC(C)C)CC(C)C BMTAFVWTTFSTOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 claims 1
- 125000004965 chloroalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- GUVLYNGULCJVDO-UHFFFAOYSA-N EPTC Chemical compound CCCN(CCC)C(=O)SCC GUVLYNGULCJVDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 41
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 33
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 32
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 21
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 21
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 19
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 239000000047 product Substances 0.000 description 14
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 12
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 12
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- OKUGPJPKMAEJOE-UHFFFAOYSA-N S-propyl dipropylcarbamothioate Chemical compound CCCSC(=O)N(CCC)CCC OKUGPJPKMAEJOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 7
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 6
- LEIMLDGFXIOXMT-UHFFFAOYSA-N trimethylsilyl cyanide Chemical compound C[Si](C)(C)C#N LEIMLDGFXIOXMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WYNCHZVNFNFDNH-UHFFFAOYSA-N Oxazolidine Chemical compound C1COCN1 WYNCHZVNFNFDNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000011161 development Methods 0.000 description 5
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 5
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 5
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 5
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 5
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 229940075522 antidotes Drugs 0.000 description 4
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 4
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 4
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 4
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 4
- 150000002917 oxazolidines Chemical class 0.000 description 4
- 125000000160 oxazolidinyl group Chemical group 0.000 description 4
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 4
- 150000003558 thiocarbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 4
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 3
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 3
- 244000299507 Gossypium hirsutum Species 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 240000006394 Sorghum bicolor Species 0.000 description 3
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 3
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 3
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 3
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 3
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 3
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 3
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 241000894007 species Species 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 3
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 3
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 2
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 2
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 2
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 2
- 230000003042 antagnostic effect Effects 0.000 description 2
- 239000005557 antagonist Substances 0.000 description 2
- HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N benzaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CC=C1 HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 2
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 2
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 2
- FBCCMZVIWNDFMO-UHFFFAOYSA-N dichloroacetyl chloride Chemical compound ClC(Cl)C(Cl)=O FBCCMZVIWNDFMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 238000003306 harvesting Methods 0.000 description 2
- 239000003815 herbicide antidote Substances 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- ZRSNZINYAWTAHE-UHFFFAOYSA-N p-methoxybenzaldehyde Chemical compound COC1=CC=C(C=O)C=C1 ZRSNZINYAWTAHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- 230000008121 plant development Effects 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 239000003223 protective agent Substances 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 2
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- YWWDBCBWQNCYNR-UHFFFAOYSA-N trimethylphosphine Chemical compound CP(C)C YWWDBCBWQNCYNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- UTALMZIBPTTXHL-UHFFFAOYSA-N 2,2-dichloro-1-[5-(4-chlorophenyl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidin-3-yl]ethanone Chemical compound C1N(C(=O)C(Cl)Cl)C(C)(C)OC1C1=CC=C(Cl)C=C1 UTALMZIBPTTXHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PYHLDDNHKKFZNI-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethyl-5-(4-methylphenyl)-1,3-oxazolidine Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1C1OC(C)(C)NC1 PYHLDDNHKKFZNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004800 4-bromophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Br 0.000 description 1
- 125000004172 4-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C([H])C([H])=C1* 0.000 description 1
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- VGCXGMAHQTYDJK-UHFFFAOYSA-N Chloroacetyl chloride Chemical compound ClCC(Cl)=O VGCXGMAHQTYDJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010011878 Deafness Diseases 0.000 description 1
- 206010012559 Developmental delay Diseases 0.000 description 1
- 239000001692 EU approved anti-caking agent Substances 0.000 description 1
- 244000058871 Echinochloa crus-galli Species 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 240000004322 Lens culinaris Species 0.000 description 1
- 235000014647 Lens culinaris subsp culinaris Nutrition 0.000 description 1
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 1
- AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N N-Pentanol Chemical compound CCCCCO AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007832 Na2SO4 Substances 0.000 description 1
- 241001274216 Naso Species 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 235000011999 Panicum crusgalli Nutrition 0.000 description 1
- 235000014676 Phragmites communis Nutrition 0.000 description 1
- 240000004713 Pisum sativum Species 0.000 description 1
- 235000010582 Pisum sativum Nutrition 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- 235000007230 Sorghum bicolor Nutrition 0.000 description 1
- 244000062793 Sorghum vulgare Species 0.000 description 1
- 244000300264 Spinacia oleracea Species 0.000 description 1
- 235000009337 Spinacia oleracea Nutrition 0.000 description 1
- 241000243774 Trichinella Species 0.000 description 1
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 1
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 1
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 1
- 230000002159 abnormal effect Effects 0.000 description 1
- 150000008061 acetanilides Chemical class 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 125000003158 alcohol group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001414 amino alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000004599 antimicrobial Substances 0.000 description 1
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 description 1
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000007982 azolidines Chemical class 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000033228 biological regulation Effects 0.000 description 1
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 239000003245 coal Substances 0.000 description 1
- 239000002361 compost Substances 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 235000008504 concentrate Nutrition 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 1
- 230000035613 defoliation Effects 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- 239000002283 diesel fuel Substances 0.000 description 1
- YWEUIGNSBFLMFL-UHFFFAOYSA-N diphosphonate Chemical compound O=P(=O)OP(=O)=O YWEUIGNSBFLMFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- 235000013601 eggs Nutrition 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 210000003608 fece Anatomy 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 230000003054 hormonal effect Effects 0.000 description 1
- 239000003864 humus Substances 0.000 description 1
- 239000012433 hydrogen halide Substances 0.000 description 1
- 229910000039 hydrogen halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940060367 inert ingredients Drugs 0.000 description 1
- 239000003621 irrigation water Substances 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- 230000002147 killing effect Effects 0.000 description 1
- 230000003902 lesion Effects 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000006193 liquid solution Substances 0.000 description 1
- 239000012280 lithium aluminium hydride Substances 0.000 description 1
- 239000010871 livestock manure Substances 0.000 description 1
- 230000033001 locomotion Effects 0.000 description 1
- 150000004668 long chain fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 231100001184 nonphytotoxic Toxicity 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 1
- QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N para-ethylbenzaldehyde Natural products CCC1=CC=C(C=O)C=C1 QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005192 partition Methods 0.000 description 1
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N phosphorus pentoxide Inorganic materials O1P(O2)(=O)OP3(=O)OP1(=O)OP2(=O)O3 DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005080 plant death Effects 0.000 description 1
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- CHWRSCGUEQEHOH-UHFFFAOYSA-N potassium oxide Chemical compound [O-2].[K+].[K+] CHWRSCGUEQEHOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001950 potassium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 1
- 230000003449 preventive effect Effects 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 229910052903 pyrophyllite Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004040 pyrrolidinones Chemical class 0.000 description 1
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 238000012216 screening Methods 0.000 description 1
- 230000007226 seed germination Effects 0.000 description 1
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 230000002269 spontaneous effect Effects 0.000 description 1
- 235000020354 squash Nutrition 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000011550 stock solution Substances 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- 125000000446 sulfanediyl group Chemical group *S* 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000375 suspending agent Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 1
- PVFOMCVHYWHZJE-UHFFFAOYSA-N trichloroacetyl chloride Chemical compound ClC(=O)C(Cl)(Cl)Cl PVFOMCVHYWHZJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- 239000010455 vermiculite Substances 0.000 description 1
- 229910052902 vermiculite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019354 vermiculite Nutrition 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 238000010626 work up procedure Methods 0.000 description 1
- 150000003738 xylenes Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
- C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
- C07D263/04—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/32—Ingredients for reducing the noxious effect of the active substances to organisms other than pests, e.g. toxicity reducing compositions, self-destructing compositions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
- C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
- C07D263/04—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D263/06—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon radicals, substituted by oxygen atoms, attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
- C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Zoology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Catching Or Destruction (AREA)
Description
Opis patentowy opublikowano: 89 03 31 144076 IflL O.4 A01N 47/12 A01N 43/76 lVórcy wynalazku: Edmund Jeremiah Gaughan, Eugene Gordon Teach Uprawniony z patentu; Stauffer Chemical Oompany, Westport (Stany Zjednoczone Ameryki) SRODEK CHWASTOBÓJCZY ftrzedmiotem wynalazku jest srodek chwastobójczy o zdolnosci obnizania szkód w uprawach powodowanych chwastobójczymi tiokarbaminianami zawierajacy odpowiednie antydotum na herbicydy.Znane sa chlorowcoacylooksazolidyny dzialajace jako antydota na herbicydy. W naste¬ pujacych opisach patentowych Stanów Zjednoczonych Ameryki nr nr 3 959 304f 3 989 50 3, 4 124 372, 4 186 130, 4 236 011, 4 243 811, 4 259 500, 4 268 677, 4 269 986, 4 299 964, 4 319 031, 4 350 517 i 4 354 867 opisano oksazolidyny dzialajace jako antydota, z których zadna nie zawiera podsta¬ wowej lub niepodstawionej grupy fenylowej w pozycji 5 pierscienia oksazolidyny. W opisach pa¬ tentowych Stanów Zjednoczonych Ameryki nr nr 4 072 688 i 4 322 240 opisano chloroacylooksazo- lidyny dzialajace jako antydota na herbicydy, w których w pozycji 5 pierscienia oksazolidyny moze wystepowac niepodstawiona grupa fenylowa, zas podstawiona grupa fenyIowa moze byc ewen¬ tualnie podstawiona podstawnikiem w pozycji 2. W opisie patentowym Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 4 249 931 opisano, miedzy innymi oksazolidynami dzialajacymi jako antydota, chlorowcoacy¬ looksazolidyny, w których ewentualnymi podstawnikami pierscienia oksazolidyny w pozycji 2 sa p-chlorofenyl lub p-bromofenyl, zas w pozycji 5 ewentualnym podstawnikiem jest grupa alkoksy- lub alkilotiometylowa, natomiast w opisie nr 4 249 932 opisano 5-podstawione 3-chlorowco- alkilooksazolidyny, które w pozycji 5 pierscienia oksazolidyny podstawione sa grupa fenoksy- metylowa.Natomiast w zadnym z powyzszych opisów patentowych nie ujawniono chlorowcoacylooksa- zoligyn, które w pozycji 5 posiadaja podstawiona grupe fenylowa.Herbicydy sa zwiazkami, które niszcza lub modyfikuja rozwój roslin na przyklad powoduja marnienie, opóznienia rozwoju, defoliacje, wysuszenie, regulacje, zatrzymanie w rozwoju, krzewienie sie, przyspieszanie kielkowania i karlowacenie. Okreslenie roslina dotyczy wszystkich czesci rosliny lacznie z nasionami, siewkami, sadzonkami, korzeniami, bulwami,v lodygami, liscmi 144 0762 144 076 i owocami. Rozwój rosliny obejmuje wszelkie fazy rozwoju od kielkowania nasion do naturalnego lub wywolanego sztucznie obumarcia rosliny.Herbicydy na ogól stosuje sie do zniszczenia lub wyplenienia chwastów. Srodki te zdo¬ byly sobie duze powodzenie, poniewaz wykazano9 ze moga zwiekszyc wydajnosc upraw i obnizyc koszty zbiorów. Herbicydy tiokarbaminianowe sa szczególnie skuteczne w niszczeniu chwastów ty¬ pu traw, które niekorzystnie wplywaja na szereg róznych upraw, na przyklad na Jeczmien, kuku¬ rydze, bawelne, soczewice, orzeszki ziemne, groch, ziemniaki, soje, szpinak, tyton i pomidory.Czesto skuteczne stosowanie tych herbicydów wymaga dodania antydotum, w celu zwiekszenia to¬ lerancji upraw na herbicydy.Najpopularniejsze metody stosowania herbicydów obejmuja wprowadzenie ich do gleby przed siewem lub sadzeniem, wprowadzenie na grzedy na nasiona i do otaczajacej gleby, przedwschodcv traktowanie powierzchni zasianej gleby i powschodowe traktowanie roslin i gleby.Producenci srodków chwastobójczych ha ogól zalecaja dawki i stezenia obliczone tak, aby w maksymalnym stopniu zniszczyc chwasty, dawkowanie waha sie w zakresie 0,0112-56 kg/ha i zazwyczaj wynosi 0f112-28 kg/ha. Okreslenie chwastobójczo skuteczna ilosc oznacza taka ilosc srodka chwastobójczego, która niszczy lub modyfikuje rozwój- roslin. Rzeczywista ilosc stosowa¬ na zalezy od wielu czynników, na przyklad wrazliwosci danego chwastu Jak i ogólnych kosztów.Mimo, ze wiele herbicydów Jest bezposrednio toksycznych wobec licznych chwastów, wia¬ domo, ze dzialanie tych herbicydów wobec waznych upraw roslinnych Jest badz nieselektywne badz* nie calkowicie selektywne.Tak wiec wiele herbicydów uszkadza nie tylko niszczone chwasty, ale równiez w wiekszym lub mniejszym stopniu uprawy pozadanych roslin. Prawda ta dotyczy wielu zwiazków o dzialaniu chwastobójczym, które zdobyly uznanie i sa dostepne w handlu. Tego typu herbicydami sa triazyny, pochodne mocznika, chlorowcowane acetanilidy, karbaminiany, tiokarbaminiany, sulfotlenki tio- karbaminianów, pirolidony i podobne. Niektóre przyklady takich zwiazków podano w opisach pa¬ tentowych Stanów Zjednoczonych Ameryki nr nr 2 891 855, 2 913 237, 3 0 37 853, 3 175 897, 3 185 720, 3 198 786, 3 442 945, 3 582 314, 3 780 090, 3 952 056, 4 110 105 i 3 257 190.Dzialanie uboczne Jakim Jest uszkadzanie hodowanych upraw przez rózne herbicydy Jest szczególnie uciazliwe. Herbicydy tiokarbaminianowe moga czasami spowodowac deformacje i za¬ hamowanie rozwoju roslin uprawnych. Taki nienormalny rozwój upraw roslinnych powoduje straty wydajnosci zbiorów.Opisane sa wczesniejsze próby obejscia tego problemu. W opisie patentowym Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 3 131 509 oraz nr 3 564 768 opisano traktowanie nasion upraw pewnymi tzw. hormonalnymi srodkami antagonistycznymi, srodki ochrony, jak równiez herbicydy, w tych znanych sposobach w wiekszosci sa specyficzne wzgledem pewnych uprawianych gatunków roslin lub maja charakter' srodków antagonistycznych. Znane srodki antagonistyczne nie dawaly znacza¬ cych pozytywnych rezultatów. Wyzej wymienione opisy patentowe wyszczególniaja przyklady i opi¬ suja traktowanie nasion za pomoca zwiazków z róznych klas chemicznych ale nie sugeruja niniej¬ szego wynalazku. Inne antydota na srodki chwastobójcze ujawniono w opisach patentowych Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 4 021 224 i 4 021 229.Dokladny mechanizm za pomoca którego antydota redukuja szkoly herbicydowe w uprawach nie zostal ustalony. Zwiazek antydotum moze byc lekiem, srodkiem, który wywiera swój wplyw, który zabezpiecza lub srodkiem antagonistycznym. W niniejszym opisie przez antydotum nalezy rozumiec zwiazek, który dziala Jako srodek nadajacy herbicydowi selektywnosc tzn. utrzymuje tiototoksycznosc wobec chwastów a redukuje ja lub powoduje brak fitotoksycznosci wobec roslin uprawnych. Okreslenie ilosc zapobiegawczo skuteczna oznacza ilosc zwiazku antydotum, który przeciwdziala fitotoksycznosci herbicydu wobec pozadanej uprawy.144 076 3 Ostatnio stwierdzono, ze nowe N-podstawione-5-/podstawione fenylo/-1,3-oksazolidyny stanowia skuteczne antydota chroniace rózne uprawy od szkód wywolanych przez herbicydy tio- karbaminianowe. Takie dzialanie zabezpieczajace zmniejszajace uszkodzenia upraw i zwiekszajace tolerancje upraw na herbicydy ujawniaja sie, gdy herbicydy i antydota stosowane sa róznymi sposobami, na przyklad niezaleznie od siebie lub zmieszane razem ze soba lub w polaczeniu z innymi zwiazkami* W srodku wedlug wynalazku Jako antydotum stosuje sie N-podstawione-5-/podstawione fe- nylo/-1,3-oksazolidyny, o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza grupe C--^ chlorowcealkilowa, Gj-C^ alkilowa, Cj-C^cykloalkilowa, Gj-C^chlorowcoalkenyIowa lub C^-C^alkilotio, X oznacza grupe Gj-C^alkilowa, Gj-C^alkoksylowa, Gj-Cichlorowcoalkilowa lub atom chlorowca a n Jest równe 1-5, z tym, ze gdy X oznacza grupe trifluorometylowa, R nie oznacza grupy 3-chloropro- pylowej.Korzystnymi antydotami tej klasy sa N-chlorowcoacylo-5-/podstawione fenylo/-1,3-oksa- zolidyny, które maja grupy acylowe, w których R oznacza grupe CL-C^chlorowcoalkilowa, CLj-C^- alkilowa, Gj-C^cykloalkilowa, Gj-C^chlorowcoalkenyIowa i C|-C^alkilotio, podstawniki grupy fe- nylowej X oznaczaja grupy Gj -(^alkilowa, Gj-C^alkoksylowa, TL-Cichlorowcoalkilowa, atom chloru, bromu lub fluoru a n jest równe 1, 2 lub 3# Korzystniejszymi zwiazkami sa te, w których R oznacza grupy metylowa lub etylowa mono- di- lub tri- podstawiona atomem chlorowca a X oznacza grupe metylowa metoksylowa atom chlorow¬ ca lub grupe trifluorometylowa zas* n jest równe 1-3.Jeszcze korzystniejsze sa zwiazki, w których R oznacza grupe mono- lub di-chlorome- tylowa, X oznacza grupe p-chloro, p-raetylof m- lub p-metoksy lub m-trifluorometylowa a n jest równe 1 lub 3.Najkorzystniejszymi sa te, w których R oznacza grupe dichlorometylowa, X oznacza grupe p-metoksy lub m-trifluorometylowa a n jest równe 1 • srodek wedlug wynalazku zawiera dwuskladnikowy uklad chwastobójczy obejmujacy: (a) chwa¬ stobójczo skuteczna ilosc zwiazku tiokarbaminianowego o wzorze 2, w którym R. oznacza grupe alkilowa o 1-6 atomach wegla, ?^ oznacza grupe alkilowa o 1-6 atomach wegla, lub cykloalkilowa o 3-8 atomach wegla, zwlaszcza cykloheksylowa lub R. i YU tworza razem nierozróznialne czesci pojedynczego pierscienia alkilenowego o 4-10 atomach wegla zas R* oznacza grupe alkilowa o 1-6 atomach wegla, chlorowcoalkilowa, w której chlorowiec oznacza atom chloru, bromu lub jodu, grupe alkenyIowa o 2-6 atomach wegla, chlorowcoalkenylowa, w której chlorowiec oznacza atom chloru, bromu lub Jodu oraz grupe alkenylowa o 2-6 atomach wegla, grupe benzylowa i chlorowco podstawiona grupe benzylowa, w której chlorowiec oznacza atom chloru, bromu lub jodu, oraz (b) niefitotoksyczna zabezpieczajaco skuteczna ilosc zwiazku o wzorze 1 w którym R oznacza grupe CL|-G|0chlorowcoalkilowa, Gj-C^ alkilowa, C^-C^cykloalkilowa, Gj-Ccchlorowcoalkenylowa, lub Oj-Cgalkilotio, X oznacza grupe C|-C^alkilowa, Gj-C^alkoksyIowa, C|-(^chlorowcoalkilowa lub atom chlorowca a n Jest równe 1-5, z tym, ze gdy X oznacza grupe trifluorometylowa R nie oznacza grupy 3-chloropropylowej oraz zawiera nosnik i/lub rozcienczalnik i ewentualnie sub¬ stancje pomocnicze* Korzystnymi tiokarbaminianami w takich kompozycjach sa te, w których R| i R^ oznaczaja grupy Gj-C^lalkilowe a Rg oznacza badz grupe G^-C^alkilowa lub Gj-Cgcykloalkilowa. Najko¬ rzystniejszymi tiokarbaminianami sa tiokarbaminian N, N-dipropylu S-propylu, tiokarbaminian N,N-dipropylu S-etylu, tiokarbaminian N,N-diizobutylu S-etylu i tiokarbaminian N-etylu-^cy- kloheksylu-S-etylu • Srodek wedlug wynalazku stosuje sie do niszczenia niepozadanej roslinnosci i zmniej¬ szania szkód powodowanych przez herbicydy tiokarbaminianowe w uprawach przez wprowadzanie do miejsc, w których pozadane Jest zniszczenie chwastów zwiazku o wzorze 1, w którym R oznacza grupe C|-CL|0chlorowcoalkilowa, Gj-C^alkilowa, Gj -(^cykloalkilowa, Gj-(^chlorowcoalkenylowa lub Oj-Cgalkilotio, X oznacza grupe G^-C^alkilowa, Gj-C^alkoksylowa, Cg-Cichlorowcoalkilowa4 144 076 lub atom chlorowca a n Jest równe 1-5, z tym, ze gdy X oznacza grupe trifluorometylowa, R nie oznacza grupy 3-chloropropylowej.Przez miejsca, w których przeprowadza sie niszczenie chwastów i redukcje szkód herbi¬ cydowych w uprawach nalezy rozumiec glebe, nasiona siewki i rosliny.Zwiazki - antydota stosowane w kompozycjach wedlug wynalazku sporzadza sie Jedna z nastepujacych metod: Odpowiedni benzaldehyd poddaje sie reakcji z cyjankiem trimetylosililu (TMSON) do wy¬ tworzenia adduktu. Addukt ten nastepnie redukuje do podstawionego fenyloaminoalkoholu.Fbsrednie oksazolidyny sporzadza sie przez kondensacje amlnoalkoholu z ketonem dimety¬ lowym we wrzacym toluenie przy ciaglym oddzieleniu wody. Metoda taka w ogólnych zarysach zostala opisana przez Bergmarma i in. W.J.A.C.S. 75:385 (1953). Roztwory te stosowane sa na¬ stepnie do sporzadzania zwiazków o wzorze 1.Ib srednia oksazolidyne poddaje sie nastepnie reakcji z odpowiednim halogenkiem kwasowym w obecnosci akceptora chlorowcowodoru, takiego Jak trietyloamina, do wytworzenia pozadanej N-chlorowcoacylo-5-/podstawioneJ fenylo/oksazolidyny. Rrzerób i oczyszczanie przeprowadza sie standardowymi metodami ekstrakcji, destylacji lub krystalizacji.W opisach patentowych Stanów Zjednoczonych Ameryki nr nr 4 038 284 i 4 219 655 opisano wytwarzanie innych N-acylopodstawionych oksazolidyn.Zwiazki stosowane w srodku wedlug wynalazku i ich wytwarzanie bardziej szczególowo zilustrowano w nastepujacych przykladach. Za przykladami podano zestawienie zwiazków, które sporzadza sie postepujac tak Jak w przykladach. Numery przypisano zwiazkom w celu ich identy¬ fikacji i stosowane sa one w calym opisie.Przyklad 1. Wytwarzanie 2,2-dimetylo-}/dichloroacetylo/-5-/p-metoksyfenylo/- -1,3-oksazolidyny. 1. Wytwarzanie adduktu p-metoksybenzaldehydu i cyjanku trimetylosililu przedstawiono na schema¬ cie 1. 10,9 g (0,11 mola) TMSCN zawierajacego okolo 5 mg trifenylofosfiny wkroplono w trakcie mieszania w atmosferze argonu .do 13,6 g (0,10 mola) p-metoksybenzaldehydu. Temperatura wzrosla o 4-5°C. Mieszanine mieszano przez 45 minut, a nastepnie próbke pobrano do analizy za pomoca chromatografii gazowej, która wykazala okolo 1196 produktu. Mieszanine mieszano nastepnie przez noc w temperaturze otoczenia. Rano analiza wykazala 64% produktu i 33% nieprzereagowanego aldehydu.Mieszanine ogrzewano do temperatury okolo 80°C przez dwie godziny. Chromatografia ga¬ zowa wykazala 78% produktu i 18% aldehydu. Dodano 1 ml TMSCN i sladowa ilosc trimetylofosfiny i ogrzano nastepnie mieszanine do temperatury 7D-80°C przez dwie godziny. Analiza za pomoca chromatografii gazowej wykazala 83% produktu.Mieszanine reakcyjna odstawiono nastepnie na dwa dni w temperaturze pokojowej. Wówczas dodano nastepnie 3 ml TMSCN i slady trifenylofosfiny. Ogrzewano mieszanine przez dwie godziny w celu utrzymania temperatury w zakresie 70-80°C« Dodano 2 ml TMSCN i podniesiono temperature do 130-1*O°C utrzymujac Ja przez nastepne 2,5 godziny. Procentowy obszar chromatografii gazowej wykazal zawartosc produktu 99%. Mieszanine reakcyjna odparowano pod próznia otrzymujac produkt w postaci czerwono-zóltej cieczy. Wydajnosc wyniosla 22,7 g (96,6%). Widma IR oraz NMR byly zgodne z oczekiwanymi dla danej struktury. 2. Wytwarzanie 1-/p-metoksyfenylo/-2-aminometanolu przedstawiono na schemacie 2. * 13 g (0,055 mola) produktu z etapu 1, eteru cyjanohydryno trimetylosililowego, w 30 ml suchego eteru etylowego wkroplono do zawiesiny 2,5 g (0,067 mola) wodorku litowo-glinowego w 120 ml tego samego rozpuszczalnika, W trakcie dodawania mieszanine utrzymywano w stanie spontanicznego wrzenia. Nastepnie mieszanine mieszano przez 1,5 godziny w temperaturze po¬ kojowej.144 076 5 Ostroznie wkroplono 2,43 ml wody, 2,43 ml 15% wodnego roztworu wodorotlenku sodu a nastepnie 7f35 ml wody do mieszaniny reakcyjnej, która w trakcie dodawania rozcienczono przez dodanie dalszego eteru. Mieszanine odsaczono, FLacek filtracyjny przemyto eterem i chlorkiem metylenu. Polaczony przesacz i popluczyny przemyto solanka a nastepnie warstwe wodna wyekstra¬ howano eterem. Faze organiczna osuszono nad Na2s0/l» Rozpuszczalniki usunieto pod próznia.Struktura oczekiwanego produktu zostala potwierdzona widmem NMR, Rrodukt mial postac woskowatego ciala stalego o procentowym obszarze w chromatografii gazowej 94,596. wydajnosc wynosila 5,3 g (57,6%). 3. Wytwarzanie 2t2-dimetylo-3-/dichloroacetylo/-5-/p-metoksyfenylo/-1,3-oksazolidyny przed¬ stawiono na schemacie 3* 2,5 g acetonu dodano do 4,8 g (0,029 mola) produktu aminoalkoholowego z etapu 2 w 40 ml toluenu. Mieszanine utrzymywano we wrzeniu pod cisnieniem 2,6-5,3 kf& w temperaturze okolo 80° z nasadka Dean-Starka do odbioru wody \ chlodnica zwrotna, az do odebrania okolo 0,4 ml wody.Roztwór osuszono nad Na2S0A do koncowej objetosci 57 ml.Do 42,4 ml roztworu powyzszego produktu oksazolidynowego dodano 2,1 g trietyloaminy.Do roztworu oksazolidyny w temperaturze okolo 0°C wkroplono 2,9 g chlorku dichloroacetylu w 8 ml toluenu. Mieszanine mieszano przez 3 godziny i odsaczono, przesacz przemyto woda, roz¬ tworem wodoroweglanu sodu, solanka 1 osuszono nad JfeSO^. Rozpuszczalnik odparowano pod próznia, Produkt byl w postaci brazowego ciala pólstalego. Wydajnosc wynosila 5,0 g (79,4%), Struktura zostala potwierdzona widmami IR oraz NMR, Przyklad II, Wytwarzanie 2,2-dimetylo-3-/dichloroacetylo/-5-/p-chlorofenylo/- -1,3-oksazolidyny, 10 ml toluenu i 2,0 g trietyloaminy dodano do 16,8 ml odpowiedniego roztworu oksazo¬ lidyny (4,2 g 0,02 mola) w toluenie, sporzadzonego wedlug etapów 1-3 przykladu I, Do mieszaniny tej dodano roztwór 2,7 g chlorku dichloroacetylu w 10 ml toluenu w temperaturze w zakresie 0-5°C. Mieszanine przerabiano tak jak w etapie 4 przykladu I, Produkt mial temperature topnie¬ nia 95-100°C, Wydajnosc wynosila 4,2 g (65,1%)* Struktura zostala potwierdzona widmami IR i NMR.Przyklad III, Wytwarzanie 2,2-dimetylo-3-/chloroacetylo/-5-/p-metylofenylo/- -1,3-oksazolidyny.Do 12 ml roztworu toluenowego zawierajacego 0,0157 mola 2,2-dimetylo-5-/p-metylofenylo/- -1,3-oksazolidyny (sporzadzonej wedlug etapów 1-3 przykladu I) dodano dodatkowe 75 ml toluenu.W temperaturze -5°C dodano 1,25 ml (0,0157 mola) chlorku chloroacetylu, a nastepnie dodano 1,25 ml (0,0157 mola) trietyloaminy w tej samej temperaturze. Mieszanine mieszano i pozosta¬ wiono do wyrównania temperatury z temperatura otoczenia. Mieszanine przemyto roztworem wodo¬ roweglanu sodu, woda a nastepnie osuszono nad NaoSO* , Rozpuszczalnik usunieto pod próznia, ft-odukt mial postac oleju o n*. 1,5382, Wydajnosc wynosila 3,7 g (88%), Struktura zostala po¬ twierdzona za pomoca widma IR.Przyklad IV. Wytwarzanie 2,2-dimetylo-3-/trichloroacetylo/-5-/p- metylofenylo /- -1,3-oksazoliny.Oksazolidyne te sporzadzono tak Jak w przykladzie I. Jako srodek acylujacy stosowano chlorek trichloroacetylu (1,75 ml, 0,0157 mola). Otrzymano produkt w postaci brazowego ciala stalego o temperaturze topnienia 105-107°C, Wydajnosc 4,4 g (83,3%). Strukture potwierdzono za pomoca widma IR,6 144 076 | Numer i zwiazku j 1 J 2 I 3 i 4 5 I 6 1 7 1 6 f..........i ! 5 I 10 P 11 i t2 i"~~iT • — — ru"i6m" i i 18 I T a b 1 i wzór 1 i Xn | 4-metoksy | 2f4-dichloro I 4-chloro | 3-trifluorometylo | 4-metylo ! 4-metylo | 4-metylo | 4-metylo i 2,4-dimetylo j 4-chloro ! 4-chloro [ 5-trifluorometylo 3-trifluorometylo , 3-trifluorometylo i 3-trifluorometylo 3-trifluorometylo 3-trifluorometylo i 3f4f5-trimetoksy j 3f4t5-trimetoksy | L _l c a 1 ! r | n ; L J _.__! I -cHa2 | 1 j I -cHa2 | 2 j ! -cHa2 i 1 j | -CHC12 ] 1 j ' -CHgCl ! " ~T } -CHCL2 I 1 ~ " i i "ca2 ! 1 "3 i -7a^73a~ f 1 1 -aicig i 2 i -/ai2/2Br | 1 "} -ai2a j 1 | -a%a j 1 I -acH- ! 1 { Br ', j cyklopropyl i 1 • -a^Br { 1 { -CH2Br j 3 | -raa, } 3 ! | 20 | 3,4,5-trimetoksy j - I ! jaj \ Badania* Roztwory srodków chwastobójczych sporzadzono przez rozcienczenie wymaganej ilosci kazdego herbicydu w wodzie lub w mieszaninie 1:1 wody i acetonu. Przykladowe roztwory kompozycji oraz stosowane dawki podano w tablicy 2.Tablica 2 Wyjsciowe roztwory herbicydów Nazwa herbicydu YERNAM* 6,7 LE j N,N-dipropylo- } tiokarbaminian I S-propylu ! i { herbicyd { | ("«)* { Kompozycja woda (ml) 546 l 3276 i 500 500 aceton (ml) ...i.Dawkowanie ml/skrzynke j kg/h 1,12 1,12 Preparat VERNAMK 6,7 LE zawiera okolo 80tf aktywnego herbicydu• *Ho sc wagowa odnosi sie do mg preparatu, t« Scrzynka ma wymiary 13,11 cm x 24.13 cm. Okolo 4 mg/skrzynke odpowiada 1,12 kg/ha144 076 7 Herbicyd badz wprowadzano do gleby przed sadzeniem badz stosowano do gleby po sadzeniu a przed wzejsciem roslin, W niektórych przypadkach zastosowania przed sadzeniem herbi¬ cyd wprowadzano do gleby sam a na grzedy stosowano oddzielnie antydotum. W innych, roztwór herbicydu przed wprowadzaniem do gleby mieszano w zbiornikach z roztworem antydotum.Metody te zaznaczono w tablicy nastepujacymi skrótami: PPI - stosowanie przed zasadzeniem PPI - TM stosowanie przed sadzeniem herbicydu wymieszanego w zbiorniku z antydotum FES - powierzchniowe stosowanie przedwschodowe.Roztwory wyjsciowe kazdego zwiazku antydotum w pozadanych stezeniach sporzadzano przez rozcienczenie wymaganych ilosci acetonem.Roztwory antydotum stosowano na glebe badz powierzchniowo na grzadki badz przez wprowadzenie do gleby przed sadzeniem. We wszystkich przypadkach stosowania przez wprowadze¬ nie do gleby przed sadzeniem, antydotum mieszano w zbiorniku z herbicydem. Metody te oznaczono nastepujacymi skrótami w tablicy: IF - powierzchniowe stosowanie antydotum na grzedy, PPI - TM - wprowadzenie antydotum wymieszanego w zbiorniku, z herbicydem przed sadzeniem.Przy stosowaniu na grzedy, z kazdej skrzynki usunieto i zachowano 473 cnr próbke gleby zawierajacej uprzednio dodany herbicyd, ft wyrównaniu i zrobieniu bruzd, nasiona gatunków uprawowych i chwastów sadzono na glebokosci 1,27 cm. Kazda skrzynke przedzielono na pól prze¬ groda drewniana. Wyjsciowy roztwór antydotum rozpylono bezposrednio na posadzone nasiona w odkrytych bruzdach z Jednej strony przegrody. Nasiona w calej skrzynce przykryto nastepnie usunieta uprzednio gleba. Sekcje nietraktowane antydotum w skrzyniach porównywano dla zaobser¬ wowania róznic, które moglyby wskazac na przemieszczanie sie antydotum przez glebe na boki.Skrzynki kontrolne zawierajace uprawy traktowano tylko herbicydem. Wszystkie skrzy¬ nie umieszczono w cieplarni na lawach, gdzie utrzymywano temperature w zakresie 21,1-32,2°C, W miare potrzeby, dla zapewnienia dobrego rozwoju rosliny, skrzynie nawadniano przez skrapianie.Wszystkie gleby stosowane do opisanych tutaj prób byly glebami piaszczysto glinias¬ tymi, traktowanymi 50 czesciami na milion kazdym sposród dostepnych w handlu srodków grzybo¬ bójczych, N-/7trichlororaetylo/tio/-4-cyklohekseno-1,2-dikarboksyimidem i nawozem 17-17-17, któ¬ ry zawieral po 1796 wagowych równowazników azotu, pieciotlenku fosforu i tlenku potasu.Okreslenie wielkosci uszkodzen przeprowadzano w 4 tygodnie po zastosowaniu anty¬ dotum. Skutecznosc antydotum oznaczano przez wizualne porównanie uszkodzenia uprawy w skrzy¬ niach poddanych badaniu, w stosunku do skrzyn kontrolnych.Traktowanymi uprawami stosowanymi poczatkowo w screeningu przy oznaczaniu zmniej¬ szania szkód herbicydowych byly sorgo, pszenica, bawelna, ryz, jeczmien, kukurydza i soja.Zwiazek badano równiez wobec nastepujacych chwastów: chwastnica jednostronna (Echinochloa crusgalli), wlosnica (Stearia viridis), gluchy owies (Avenna fatua) i trzcina (Sorghum bicolor).Antydota badano z nastepujacymi herbicydami: YERNAM - N,N-dipropylo tiokarbaminian S-propylu EPTCT - N, N-dipropylo tiokarbaminian S-etylu RO-NEET*- S-etylo-N-etylo tiokarbaminian N-cykloheksylu SUTAN^ - S-etylo tiokarbaminian N, N-diizopropylu.Wyniki podano w tablicy 3 i 4 z pomoca cyfr oddzielonych pochyla kreska np. 10/65.Pierwsza cyfra oznacza % doznanego uszkodzenia przez wskazany gatunek uprawy lub chwastu Pney traktowaniu zarówno antydotum jak i herbicydem w podanych dawkach. Druga cyfra oznacza % doznanego uszkodzenia przez uprawy lub chwasty przy traktowaniu samym herbicydem w podanej dawce. Tak wiec cyfry oznaczaja gatunki traktowane antydotum/nietraktowane antydotum.6 144 076 Gwiazdka K przed cyfra oceny w tablicy 3 wskazuje, ze antydotum bylo aktywne redukujac szkody herbicydowe w uprawach. Podwójna gwiazdka ** po cyfrze wskazuje, ze ocena byla srednia z dwóch prób* Wszystkie dawki, zarówno dla herbicydu jak 1 dla antydotum podano w kg/ha.Ocena uszkodzen. Szkody w uprawach (tablica 3) lub chwastach (tablica 4) przedstawiono jako % szkód wyrzadzonych roslinom w porównaniu z ocena stanu calkowicie nieuszkodzonych roslin w skrzyniach kontrolnych nie traktowanych ani herbicydem ani antydotum. Szkoda wyrzadzona ro¬ slinie stanowi funkcje liczby roslin uszkodzonych i zakresu uszkodzen kazdej rosliny. Ocene przeprowadzono w 4 tygodnie po stosowaniu samego herbicydu lub herbicydu w polaczeniu z anty¬ dotum.Tablica 4 przedstawia, ze antydotum nie dziala na chwasty tzn.f ze szkody wyrza¬ dzone chwastom utrzymuja sie nawet w obecnosci zwiazku antydotum.Wyniki prób. Zwiazki o wzorze 1 stosowane w srodku wedlug wynalazku wykazuja dobre dzialanie zabezpieczajace w stosunku do róznych upraw, zwlaszcza sorgo i kukurydzy. Uzy¬ cie zwiazku antydotum, jak przedstawiono w tablicy 4, nie wplywa na obnizenie szkód herbicy¬ dowych wobec chwastów. srodek chwastobójczy wedlug wynalazku zav/iera. skladniki aktywne w takiej postaci w jakiej beda bezposrednio stosowane na uprawy i chwasty. Skladnik aktywny oznacza tutaj ma¬ terial wchodzacy w sklad receptury. Skladnikiem aktywnym moze byc zwiazek antydotum sam badz kompozycja herbicydu i zwiazku antydotum. Celem stosowania srodka Jest wprowadzenie dogodna metoda skladnika aktywnego do miejsca, w którym pragnie sie ustanowic selektywnosc herbicydowa.Rrzez miejsce nalezy rozumiec glebe, nasiona, siewki i rosliny. srodek wedlug wynalazku ma postac pylu, proszku zawiesinowego, granulek, roztwo¬ rów i koncentratów do emulgowania, tylami sa swobodnie przesypujace sie sproszkowane kompozycje zawierajace skladnik aktywny zaimpregnowany na drobnoziarnistym nosniku. Wielkosc czastek nos¬ nika wynosi 2azwyczaj w przyblizeniu 30-50 mikrometrów. Przykladami odpowiednich nosników sa talk, bentonit, ziemia okrzemkowa i pirofilit. Kompozycja zazwyczaj zawiera do 50# skladnika aktywnego. Mozna równiez dodawac srodków przeciw zbrylaniu i elektryzowaniu sie. tyly moga byc stosowane przez rozpylanie reczne za pomoca wysiegników i z samolotów.Proszki zawiesinowe sa preparatami mialko rozdrobnionymi zawierajacymi drobno¬ ziarnisty nosnik zaimpregnowany skladnikiem aktywnym i dodatkowo jeden lub kilka srodków po¬ wierzchniowo czynnych. Srodek powierzchniowo czynny powoduje szybkie zdyspergowanie proszku w srodowisku wodnym do postaci trwalej, dajacej sie rozpylac zawiesiny. Mozna stosowac wiele róznych srodków powierzchniowoczynnych, na przyklad dlugolancuchowe alkohole tluszczowe i sole metali alkalicznych siarczanowanych alkoholi tluszczowych, sole kwasów sulfonowych, estry dlugolancuchowych kwasów tluszczowych, alkohole wielowodorotlenowe z wolnymi grupami alkoholo¬ wymi, omega podstawione glikole polietylenowe o stosunkowo dlugich lancuchach. Wykaz srodków powierzchniowo czynnych odpowiednich do stosowania w preparatach rolniczych mozna znalezc w Wade Van Valkenburg, Rssticide Pormulations (Maecel Dekker, Inc. N.Y. 1973, str. 79-84).Granulki zawieraja skladnik aktywny zaimpregnowany na drobnoziarnistym obojetnym nosniku o wielkosci srednicy czastek okolo 1-2 mm. Granulki mozna sporzadzic przez rozpyla¬ nie roztworu skladnika aktywnego w lotnym rozpuszczalniku na granulowany nosnik. Rrzykladami odpowiednich nosników do wytwarzania granulek sa glina, wermikulit, trociny lub wegiel granu¬ lowany.Koncentraty ulegajace emulgowaniu skladaja sie z roztworu olejowego skladnika aktyw¬ nego-oraz ze srodka emulgujacego. Przed uzyciem koncentrat rozciencza sie woda do utworzenia emulsji zawieszonych kropelek oleju. Stosowane emulgatory stanowia zazwyczaj mieszanine anio¬ nowych i nieanionowych srodków powierzchniowo czynnych* Dd koncentratów emulgowalnych mozna wlaczyc inne dodatki takie Jak srodki zawieszajace i zageszczajace. Gdy skladnikiem aktywnym Jest kompozycja antydotum i herbicydu proporcja antydotum do herbicydu na ogól wynosi od okolo 0»001 do 30 czesci wagowych antydotum na czesc wagowa herbicydu.Herbicyd | Nazwa \zzr.Dawka kg/ha | Metoda Antidotum -r i Zwiazek numer t=x YERNAM i 1,12 j PPI VERNAM ( 6,72 rH—-- RONEET RONEET RONEET RONEET RONEET IEET f —i- i 29?o j rri/ in J RONEET RONEET RONEET RONEET EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC SUTAN SUTAN YERNAM VERNAM YERNAM VERNAM YERNAM 3,36 i i ppi ppi —i- i i —•- 3,36 3^36 3,36 3,36 i PPI { PPl/lM j PPI/TM ! ppi/tm 3,36 j PPl/m 3,36 3,36 5,36 6,72 6,72 6,72 6,72 6,72 6,72 6,72 6,72 PPI/TM PPI/IM PPl/TM PPI/TM | PPI/IM ]PPl/TM PPI/IM „.i ppi/m ppi 6,72 "6Y72" 5,6 PPI PPI/TM H— ppi/tm j j PPI/TM i PPI + 5,6 J PPI Dawka ! kg/ha i + Metoda 4 % uszkodzen ZjL T 1 ! Sorgo ! Rsze- { j nica 4 5,6 IF .!:!. 1T IF XF u.-M—-— "15/90 ! 90/90 I- Bawel¬ na . 5»6 ! t— r 2,2~ j" IF PPI/TM ppi/tm 5,6 ! 5,6 J ppi/tm ppi/tm *25/70 *15/70 M15/75 "52o/75 t/75 ! "b/65 1,12 j ppi/tm 0,56 ! ! 0,28 1 ppi/tm ppi/tm 0,056 | S 0,56 | 0,028 PPI/TM PPl/lM PPI/TM 0,013 ~2~ 1,12 | 2,24 i ppi/tm ppi/tm IF IF PPI/TM ppi/tm 5,6 "1,12 [ ppi/tm IF IF t/65 *15/65 *30/65 *15/35 Ryz T-JL_ I 90/90 +- Kuku¬ rydza Jeczmien j Soja I 55/55 I 4- I r *10/90 .__-j.—— TO/70 l~ W70 —¥ *o/4o 1 75/40 ]"K30/85 i 1 I I t/75 " *lo/75 —?- i i -r- | eo/90 85/90 L————i.I—- * *o7£T 1 i -r- 1 "l" i 60/60 85/aT ^85/60 I 1 1 i & & N fi} ¦g O* (D (W Vl CU O N CD O o\c,d« tablicy 3 lZZT*ZZ—lZZ2Z—Zj i YERNAM i 1,4 i j VDTOAM j 6,72 j | RONEET j 3,36 j RONEET i 3,36 j RONEET } 3,36 ' S RONEET S 3,36 | RONEET j 3,36 ; VERNAM { ! VERNAM ! { RONEET { ; RONEET | ! EPTC ! | EPTC | EPTC .] j EPTC ! j EPTC jRONEET S RONEET | RONEET ! RONEET ! RONEET H i RONEET JRONEET i RONEET { RONEET {RONEET 1RONEET {RONEET 1.* 6,72 3,36 3,36 6,72 6,72 .——^——-, r....*.p....j PPI I ^¦¦¦¦¦¦¦¦¦•¦| PPI j ZZZZSZZZZZI 3 j 3 j PPI | 3 j PPI I PPl/TM | PPI/TM | PPl/TM i PPI | PPI ! PPI j ! ppi ! i ppi/tm ! I ppi/to 6,72 } PPI/TM 6,72 ] PPl/TM 6,72 j PPl/TM 3,36 J PPI/TM 3,36 | PPI/TM 3^36 j PPI/TM 3,36 I 3,36 | ppi I ppi | 3,36 ] PPl/m | 3,36 | PPI/TM i 3,36 ! PP3/TM 3,36 j PPI/TM \ 3,36 ] PPI/IM i 3,36 ! PPI/TM | 3,36 | PPI/TM 3 j 3 | 3 I h - _-_. - 4 p——! * ¦: 4 4 4 4 4 f "u H u ! *» i 4 i 4 1 * ! 4 ~zszzzq 5,6 I " 'Te | 5,ri " y® I 1,12 | 2,24 | ""Te 1 5,6 ! 5,6 ! 1,12 ^.......^ 5,6 ZZZZZSZZZ] IF j IF I IF ! IF PPI/TM | PPI/TM ! ppi/tm IF | IF [~; j »-~^2~~i "35/99 l -7-8—r-—5—1 "75/99! 1 "' 1 "*25/ao"|! ...-.—..1........J a50/8Ó ] ] ^-....-...7........^ "60/80 J I "20/80 ! I"5^"1 "40/100 "20/70 IF ] M15/70 0,56 i PPI/TM ! 0,56 j PPl/TM 5,6 0,028 PPI/OM PPl/TM 0,013j m/m' \ 1,12"] "ppi/tm"" I 2,24 | PPI/TM | 5,6 | PPI/TM | 1,12 J IF i 5,6 i ip L.......J J I 5,6 i 1,12 ! 0,56 | 0,28 I 2,24 i 2,24 | PPI/TM | PPI/TM i PPI/TM j PPI/TM | PPI/IM i PPI/TM i 4 "| 0,14 "j PPI/TM — | " ^o/"?^ 1 1 "80/95] 1 1 1 f~"30*775~i 7 ""^5775*1 "H r^o/sTT " 1 "30/90 i 1 V65 1 | V65 "! i "nJ&W 1 ""28/68*1 i~""307TO 1 ! *35/70 ! !"S55/70't I 1 1 1 1 65/65 ! 1 1 1 1 ; .!"~ "H 1 p— 1— 1 -—igiZTj "75/95j 1 H 85/98 "j • ! 1 1 1 1 zzznzzzzzj~~~rc~~r~Tr~ • " "75/90 j 1 "40/95 "53/80** 1 "lO/TO r "15/TO 85/90 _—7 85/85 j i 1 1 1 1 1 1 1 1 85/85 ! -, _, mmm A I i rm ! I I 1 1 ""90/90 J i 1 1 1 1 1 1 1 ! 1 1 L.......... 1 1 35/to 90/65 |............ 1 1 1 r i t~~t - |».........4 ........4............ 1 1 1 1 1 1 I....... _J ........J r ¦* n 1 1 1 1 1 1 r ~t t r: 11 1 1 ! ! ! j r"** "•¦* r 1 1 1 1 1 1 1c*d. tablicy 3 H~f~ "" i RONEET 1 YERNAM { YERNAM { YERNAM i YERNAM j YERNAM | EPTC ! EPTC ' '—...—J | EPTC ] } EPTC ' ¦-.-_—-j j EPTC i YERNAM S YERNAM | EPTC | EPTC i EPTC i........j j EPTC | EPTC ! YERNAM ! l...-_—J | YERNAM 1— Z ! 3,36 1 _ _ | 9,6 ! 5,6 n~mmmm—m- \\ 5,6 j i.4 ( 6,72 ! 6,72 6,72 ^6,72 6,72 6,72 ~™ 6,72 6,72 6,72 6,72 6,72 6,72 ! 1.* J 6,72 j EPTC | 6,72^ ! EPTC 1 6,72*1 l........j_......._j j EPTC i 6,72 i | EPTC | 6,72 j i...._._.i—......._j ! EPTC i 6,72 ! i"""2—¦ | ppiAtm ! PPI/TM i L-.-.. M..J u........ 1- _____ £ t '.I..}!--- f_ -_-5- - | 4 J 0,06 J PPI/TM ! u PPI/TM ] 4 j PPl/TM i PPI . j PPI j PPI/TM 1 PPI/TM j PPI/TM 1 PPI/TM PPI/TM L..........J r~———i ppi ppi L..........J PPI/TM L..........J PPI/TM ppi/to l_T-_ . j PPI/TM PPI/TM ^..........^ PPI K..........d ppi ! ~PPi7tM ""| PPI/TM | PPI/TM ! ppi/™ i PPI/TM ] i * ! 5 r~5 i 5 ! 5 j 5 ! 5 1 ~?~ . ! r H i ! 6 ! 6 1——_—J ! 6 A 6 6 |_ | 7 ........^ 7 7 7 ! 7 7 7 i | 1,12 j PPI/TM i 2,24 I PP3/TM | 5,6 | PPI/TM I 5,6 | IF L_.____.-L-........ [ 5,6 j IF | 0,056 { PPI/TM I 0,56 | PPI/™ L........L......... [ 5,6 j PPI/TM | 0,028 0,013 | PPI/TM ! PPI/TM 5,6 ;~IF _.._____.j I 5,6 0,056 j 0,56 r5,6 1 0,026 0,013 5,6 5,6 0,056 0,56 5,6 0,028 0,013 _ — IF PPI/TM L_________J PPl/TM I PPI/TM PPI/TM L_-___..._! PPI/TM » ! IF ...PPI/TM I PPI/TM ! PP3/TM | PPI/TM j PPI/TM ] *......_. _| pizii""] j 65/70 [ *75/lOO *70/lOO ¦ ......... ^________| • ""*8d7ioo 1 1 _......._! r* •••—•»»•< f:::e:—-j——?-"::1 r——~j——*—-— ._ 1 ! 1 i l' »_-•_-—_J........... r 1 ¦ ..4————i ! 85/95 | 60/60 ........^.......... i L........J..........J 1. 1 ( .-_________....__1 95/95" ' ^........< l" 60/60 1 t..........^ U J p......... | 1 ^....._..^» B........1 95/95 ¦_....._.J 1 I r........| 1 1 1 —————— —.—1 »......._—t.l 50/60 ^..........^ f....... .1 I I | .••••_-.___, | ......—K..I [:~K~r (...-_.._. k..aa.—...¦ 1 .......... [ *85/97 1 "85/97 h - 97/97 J p:ii:n::] |—--—----] 1.......... 1 1 1- .... - r^/95 * ..........* 1 "55/80"* f"lo770 [""TS/TO 1 90/90 i 90/90 1 | "25/95 [""35/80"" ! "20/70 *15/70 "65/90 80/90 "15/95 "53/80** "10/70 *o77o"~~! 90/90 | 90/90 [~~~~T2~~~~T ™ 53 """ ! 1 1 1 ' ; 1 i""-"*-""*' ! ""90/90 h.......... 1 ^..........j 1 1 "Wo "~| 55/*"" "! 55/40 I i 1 1 1 i "75/65 j I I ^..........._.__| i_ 1 ' i I 90/93 f i [ 65/65' j .._._......|...............| ...........u..............' ...........|-.........^....| ^..........pj..............i _...._...._JUm^—•.........| 90/90 | | "" j" 75/6*5 1 1 p , 1 • L B MM«BW MM M^MM«-W»«W —W—H—1 ! 1 i i 1 1 r_..«*...•__•_.............. 1 1 L ! 1 S 1 1 L..........I . —- _ 1 4 Oc#d, tabl i ¦—,.««.-i icy 3 —-z—?-- rr*1—s —i —5—r—b—t—^7—t—a—s j VERNAM j 1,4 j PPI- "} 8 ~j 5,6 j~« IF JlOO/100 T 95/95 j ! VERNAM ! 6,72 \ PPI ! 8 | YERNAM i 1,4 i PPI ! 9 | ¦¦¦.¦¦¦¦^¦¦¦¦¦¦^¦¦•¦¦¦¦¦•JiaaauMaJ j YERNAM I'1 6,72 j PPI j 9 j EPTC ! 6,72 i PPI/TM j 9 ¦ i _ _ ._ _i _ _ _j ij j EPTC j 6,72 l PPI/TM i 9 | EPTC Y ^»72 i PPI/TM J "~9 |"eptc f 6,72! ppi/TM~f" 9 | EPTC j 6,72 1 PPl/TM J 9 | YERNAM ! 6,72 j PPI/TM | i VERNAM ! 6,72 ! PPI/TM | J A j J j VERNAM j 6,72 j PPI/TM j | VERNAM ! 1,4 ! PPI | { YERNAM | EPTC | EPTC I EPTC | EPTC J EPTC S YERNAM | YERNAM S YERNAM I YERNAM | EPTC | EPTC j EPTC 1 EPTC | EPTC „J5!6- i IF I i ! 5,6 I ¦ IF~ i M65/100 1 95/95 i -TT-f-7—f 1" 1 0,056 f ppi/tm T T •' 0,56 j PPl/TM I i 5,6 1* PM/TM T ~f 0,028 i PPl/TM i ! 0,013 • PPI/TM I I _ 1 _ _i_ 1 9 | 1,1? . J PPI/TM | ; 9 ! 2,24 | PPI/TM | l 9 j 5,6 j PPI/TO | | 10 "i 5,6 |" IF \ ^75/lOoT *75/95 6,721 ppi i 10 6,72 J PPI/TM j 10 5,6 | IF i ! "o,5i j PPI/TM !"" ! 6,72"f PPI/TM "1 10 "1 5,6 j" PPl/TM T ~j~ 6,72 1 PPl/TM i 10 j 0,056 | PPI/TM | j |...._...L......-.._..J i " 1 • i 6,72 | PPI/TM , 6,72T PPI/TW 1,4 j PPI | 6,72 | PPI 1,4 y ppi 6,72 i PPI 6,72 i PPI/TM 6,72 | PPI/TM , 6,72 j ppi/tm 6,72} PPI/TM i 6,72"!"" ppi/tm 10 10 11 h 11 12 12 ! 0,028 1 PPI/TM 1 * i ! 0,013 J PPI/TM J | 5,6 T IF T "75/100T 85/95 i 5,6 | IF I j ' ~5,6 J IF j "75/100T 95/95 | 5,6 ! IF ! | 12 I 0,56 ! PPI/TM ! 1 12 J 5,6 | PPl/TM i I ! 12 j 0,056} PPl/TM ! ! l._.......J_.........L-........-4......._..J......... 12 1 0,028 j PPl/TM 1 j | 12 | 0,013 j PPI/TM { } f~:s:::::j 60/60 | 60/60 .....—... 60/60 I ' rio/io I I L-_ ! 65/65 I I h -— I l ___.___,.,___., I I h I 1 97/97 1 97/97 ! 1 1 ——-—. 97/97 1 1 _________ ["""B5/97 | 98/98 \ 1 1 1 h 1 1 1 [:r:ii™]'~~"*2~^ f————t 1 90/90 ! J~__-__I" 1 1 1 *80/95 I [ 55/95 ! 1 80/90 i "15/95 } "48/80"" • "RT5/70"'T"""¦ i "20/70 \ ""75/90 90/90 ___________ i "*15/95 *"20/70 -ib770 M58/80"" 80/90 90/90 ! "45/95 f "£5/95 i "io/70 f"VTO [""es/a5*" ! 90/90 [90/90 90/90 85/90 j ^S/95"1 1 1 1 1 1 1 1 1 p......... 1 1 80/65 j 65/30 | 65/30 ! 80/33 1 ' 80/65 i j. 1 p....—..——— j ! 75/65 ! ! 65/65 | i i 1 1 1 1 L ' L .. i 10 o ONI I 1-4—1- !S • * I t I " I I— I I I I I I v I I I l— I I I l - I «• l i I l I 3!3 m: —1- 1 1 1 1 1 1 —1- 1 IV) I 1 1 1 1 Ul 1—l—1—1—-1—r 1 so i vo 1 O 1 vji l SI SI vn l \D I O l Ul I I I I I I i s I S I* +-f 3! ui 1 vn 1 (M on 1 -j 1 ro g 8 I I I I M! I I I I I I I I! T—r 1 1 on 1 -a -* 1 -^ ro 1 im : 1 -* I VJ1 I I I I tli 3! I I I I VO I Ul I SI vO I Ul I I 8: 1 ro 1 t-t 3 • 3 ala I I-—-t- t I I 818 I S 8 Ul I Ul I 818 _-.!-_.I I v0 I vO I <*» Ul I \0 I vji I I I I i i g 0\ ^ 8 8 iilL o\ ro g o\ -g 1 ^1 ro ro 4—1 j._. : i w 1 3 1 I I I I I I I I I I I OM ON -J I ro 1 1 1 1 1 1 1 •8} s! 3! 8 s 8 8 ON I- 4. 8 8 ON ¦i—r- ! \ ro 1 ON 13 8 -j. 1 III I L 1 I uj t-—-t m 1 f- 1 8! "¦* 1 - 1 8 |v* -+-L-H- s! fi nil A ^j 1 Ul I Ul .ON I 8. ¦ ** ! ui 1 m j..—1, 8! ro »i-+ 1 gjg SIS I —I- I I I I I I I I I I I I I I ^ 1 -g vo Ul I Ul I Ul Ul I - Ul I I I -I J !8l* y» vO I vO vji I ui i I 1—J I L. i I i I m 1 m —4- 1 l VjJ I UJ ONI ON gig I I I I I Ul ro oni VJI ON i i 1 .-J I L— I I ! M 1 1 1 1 3- H» I 'ii BY o o. (0 i £1 1 —1—- l 1 $18 SI - -4 L.V0 8 S 8 ID 49 ?IN vq r o O 0) 20 ID O O I I I I I I -A • I I I I I I I I I £1 O I <+ I i! I I I I I, I I I I I I I I .I -t I I I si £! o 1 a 1 N I » I *! I I I I BzoFoqoq.SBMtp o?ouzoaq.rois «7*OTiqB,L 9Z.0 W *!lc*d. tablicy 4 L-i.- * "i:™". Ij i RONEET | RONEET tm-ww.................^ i1 RONEET.| RONEET' ! EPTC p::~r~:~5 ' 3.36 ! 3,36 ] 3,36 3,36 6,72 | EPTC ! 6,72 , } EPTC J 6,72 } EPTC I.....-...........-....-J j EPTC i RONEET ! RONEET i.....-•_•.—........—.u i RONEET i ——^ { RONEET j * RONEET i RONEET { RONEET i RONEET } RONEET { RONEET i RONEET 1 RONEET • RONEET | RONEET | RONEET | YERNAM S YERNAM i—........te...--....... i YERNAM 6,72 6,72 \ 3,ii I 3,36 ! 3,36 3,36 3,36 3,36 3,36 ! 3,36 3,36 r "5736 ""• [""3,36 i 3,36 i""~3736 ! 3,36 3:36 i TT ! 5,6 f ^e y V a —, PPI/TM ; ppi/tm ppi PPI PPI/TM ...........4 PPI/TM ppi/tm ppi/tm ppi/tm ppi/tm ppi/tm ppi/tm PPI PPI 3 ! p—.........J 3 i 4 i ' ~*4 p..........| 4 4 — 4 ; 4 1 4 4 k.......... 4 4 r.......... 4 PPI/TM ! 4 PPI/TM | 4 t:~nn^j 2,24 5.6 1,12 5.6 0,056 0,56 TT 0,028 0,013 T7ii 2,24 5,6 1.12 5,6 ' 5,6 ""l,12 ~ PPI/TM [ 4 !" p,56 ppi/tm ! 4 PPI/TM I 4 PPI/TM [ 4 PPI/TM ! 4 L......——L..........PPI/TM j 4 | PPl/TM [ 4 ! PPI/TM i 4 | PPl/TM j 4 [ PPI/TM \ 4 ! PPI/TM ! 4 L———~.L-~——-— ! 0,28 0,56 fóTia ! 0,14 ! 0,067 | 1,12 r..........J ! 2.24 C1I1Z] p~""57:—| PP3/TM PPI/TM | IF ! IF PPI/TM ppi/tm ppi/tm ~" ppi/tm ppi/tm ppi/tm r PPI/TM ppi/tm ! if" IF ! ppi/tm ppi/tm ppi/tm ! ppi/tm ppi/tm " ppi/tm ~ ! ppi/tm ~fpi/tm ppi/tm ! ppi/tm ppi/tm ppi/tm I ppi/tm I——-——^ .-.-..-..-..-- l g ] 90/90 j T 50/» 90/90 95/95 95/95 95/95 90/90 S 95/95 "~90/90 | 95/95 100/100 100/100 r...-.......^' ............^ 90/90 "90/90 !"""so/so""J" IOO/IOO 100/100 ! ~~95/95 100/95 I 95/95 95/95 [" TO/9T ! 75/75 | 75/75 ""75/75 ! 90/90 I 75/75 100/100 j i 100/100 } 100/100 100/100 \ 100/100 I 100/100 i "95/95 |""" 95/95 r "95/95 ...........J I I I ! 100/100 I 100/100 | 100/100 ~"r"":]r~fó"~—7"i I 100/100 1 j 100/100 | j 100/98 | L..........X...............( j 98/96 | ..........y........»_»...., 1 1 1 1 1 1 l 1 1 | p5/9-5- | r..........f..—-.-—.--..| 1 | 100/95 j ! 95/95 ! ! ! 100/100 ! i 100/100 | }..........y— — ^ —_ _ _, h..........A — — —— — — —. — — I I ' U .I I 1 p..........y I 1 1 ! 1 80/100 i | '^ j 80/100 \ I f"eo7ioo " i k..........fc...............I ! j 85/100 i f 85/100 j [ i 100/100 i I —••——, —— - ! I 1 1 L..——— 1 -- —«-———» f r 1 »..—• 1 p......... | ¦ , 1 r • 1 i <_ •__ 1 o ON16 144 076144 076 r I 1 k h 1 1 1 1 w 1 1 f L 1 1 H 1 it u ^ i w i u i i i i i i 1 1 1 i.. 1 KN I 1 •f 1 1 1 f 1 * i 3l 2- tttr A± 1 49 1 '9 1 Tj rj 1 1 rl i -U..— i i m 1 ON 01 N • IR I 1 J * ! 8 i i b j T=r 1 & 1 -p-— 1 1 1 M \£ 1 • 1 tf 1 + 1 ri ! ° i i i s i fc»! j 8:i i i . Pi i * i 1 V0 1 i 1 i ^_ 1 F* i i i i i i I i i i i 1 El i !8 1 V IN 1 1 i 8 1 ^ IN 1? 1 1 is ! ;8: i i i 8 O » O L—. t»! fc 1 ei * i v£ l 1 "™~1 I ••¦•i E i i i 1 'J r— ! i i i !s 1 V IN ' |8 1 ^ IN |8 | \ 1 !b l i* 1 1 i 1 1 K\ 1 *- ! o i * i o ._ i is! i & i i p •.SO 1 i i i i i i i* 1 gj W 1 ! I 1 1 1 1 1 1 ! 1 i i... i i 1 18 fi [ k i ir\ i os IN i m iov i i i !e !"£» 1 1 ' 1 1 no ! o i * ! ° — CM i Bi S L i l 1 pi * 1 \0 1 1 1 1 ——i 1 ] i 1 L-— 1 1 I U i o\ IN i m I O* i i i i i i 18 IN !&. 1 1 !b 1. • 1 ! ¦ 1 1 1 i *\ i • o -— l CM BI t»! L l l 1 ei •i \D 1 1 1 *™ i 1 1 4 1 1 ¦ i E i E i NlH i i i i r— i § i i i 1 tf\ 1 Os IN i m \os \ i i i i 18 IN jS 1 B ! i* l l i i i SD * i in i CM l l Bi fc»! fc! i i i i CM 1 • 1 \o i 1 1 —•~q I 1 1 o KI W 1 r i 8 1 *= IN 8 1 ^ 1 1 8 1 T- IN» |8 1 ^ 1 —- r-ps ! 1 1 1 1 ifi ! o t • ° ™ CM ¦Bi ppi/ i i i i pi * i vO l 1 1 1 —-i 1 1 1 1 1 1 1 1 C ' W 1 i i i 1 i i 1 i !8 1 ir IN !8 1 ^ 1 1 8 1 r- IN |8 1 ^ 1 Ib !S i i ^••' i 1 KN 1 T- O f •» O 1 1 — CM l i t»i L 1 1 1 l P! « 1 \D 1 1 1 i i i i i i i g W 1 i i i i i i i i' I 18 1 ^ 100/ i m in i m i o\ i i is i* i* i »—— i o * o ¦ ¦"- o\ 1 1 1 as 1 ^i k i i i l l P! * i VO 1 1 1 '" n 1 1 I 1 1 i g U 1 | 1 1 l 1 1 1 k—• 1 1 1 1 • 1 18 1 T^ IN 18 1 1 8 i r- IN 8 i * l^» 9* CU i .... i '« m • o 1 1 -—1 I o\ i 1 i i b1 fc»! 8:! I 1 1 fM I t*- 1 «k 1 vr i i i i ••"i i 1 . 1 1 1 [MM.^ 1 1 1 . 1 1 u— 1 8 1 T= IN 1 1 8 1 T- IN 18 1 T" 1 — !B i *•• i vo • m —c as 1 .B1 ^ 8: i l i CM C^ I * 1 \o i 1 1 1 1 i i i i i i i i i i ¦ pi Fi (U 1 CU 1 W 1 W | 1 1 1 1 1 1 1 n ! 1 1 ! i i—l-J IM ii i i i i h-H 8|8| 1 r 1 r 1 l*N IN | |8 1 ^ I 1 1 1 1 OS IN 1 1 IB ifr i S 1 1 1 1 1 1 _ i SC ! o i » i° i— i 1 Os 1 1 1 i »—»- Bi fc» 8: i P: • 1 \D 1 1 1 1 1 i 1 1 1 1 1 i 1 1 1 s W i 1 |8 i ^ i i i i i i i i i is; IN I i i 1 i Ib! i{ i Ci i i i i i i i i i i :s: i o i «i i°i i i 1 _ 1 on i i i i i i i — ¦ b] ^i 8:; i i 1 I pi • 1 SD l 1 ! j r i i i i i i i i i i i i i ¦ g! M 1 • 1 118 144 076 Srodek wedlug wynalazku zazwyczaj zawiera kilka dodatków do substancji aktywnej oraz nosnik. Skladnikami takimi sa miedzy innymi obojetne skladniki, rozcienczajace nosniki, rozpuszczalniki organiczne, woda, olej i woda, emulsje, woda w oleju, nosniki pylów i granulek, oraz srodki zwilzajace, dyspergujace i emulgujace. Nawozy sztuczne np. azotan amonu, mocznik i superfosfat. Substancje pomagajace w zakorzenianiu i rozwoju takie Jak kompost, obornik, humus 1 piasek.Alternatywnie, antydotum oraz kompozycje antydotum i herbicydu, wedlug wynalazku, moga byó stosowane do upraw przez dodanie preparatu do wody irygacyjnej dostarczanej do traktowanych pól. Metoda ta pozwala na penetracje kompozycji do gleby w miare absorbowania wody.Alternatywnie, substancja aktywna moze byc stosowana do gleby w postaci roztworu w odpowiednim rozpuszczalniku. Zazwyczaj stosowanymi rozpuszczalnikami w takich preparatach sa nafta, oleje napedowe, ksylen, frakcje ropy naftowej wrzace powyzej ksylenów oraz aroma¬ tyczne frakcje ropy naftowej bogate w metylowane naftaleny. Roztwory ciekle moga byc podobnie Jak pyl rozpylane z rozpylaczy i z samolotów. PL PL
Claims (9)
1. Zastrzezenia patentowe 1. , srodek chwastobójczy zawierajacy substancje aktywne oraz nosnik i/lub rozcienczal¬ nik i ewentualnie substancje pomocnicze, znamienny tym, ze zawiera (a) chwasto¬ bójczo skuteczna ilosc tiokarbaminianu o wzorze ogólnym 2, w którym R* oznacza grupe alkilowa o 1-6 atomach wegla, R2 oznacza grupe alkilowa o 1-6 atomach wegla lub cykloalkilowa o 3-8 atomach wegla, zwlaszcza cykloheksylowa, lub H. i Rp tworza nierozróznialne czesci pojedynczego pierscienia alkilenowego o 4-10 atomach wegla, a R, oznacza grupe alkilowa o 1-6 atomach wegla, chlorowcoalkilowa, w której chlorowcem Jest atom chloru, bromu lub Jodu, grupe alkeny- lowa o 2-6 atomach wegla, chlorowcoalkenyIowa, w której chlorowiec oznacza atom chloru, bromu lub Jodu oraz alkenylowa o 2-6 atomach wegla, grupe benzylowa lub chlorowco podstawiona benzy¬ lowa, w które-J chlorowcem Jest atom chloru bromu lub Jodu oraz (b) niefitotoksyczna, zabezpie¬ czajaca skuteczna ilosc zwiazku o wzorze 1, w którym R oznacza grupe C^-C^ chlorowco alkilowa, C^-C^. alkilowa, C.-C^cyklo alkilowa, C.- Cichlorowcoalkenylowa lub Ci-Cg alkilotio, X oznacza grupe C- -Ca alkilowa, C^-C^alkoksylowa, C^-C^chloroweoalkilowa lub atom chlorowca a n Jest równe 1-5# z tym, ze gdy X oznacza grupe trifluorometylowa, R nie oznacza grupy 3-chloropro- pylowej,
2. , Srodek wedlug zastrz, 1, znamienny tym, ze zawiera tiokarbaminian o wzorze 2, w którym R. i Rg niezaleznie od siebie oznaczaja grupe C--C/-alkilowa lub TU oznacza grupe cykloheksylowa,
3. * srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera zwiazek o wzorze 1, w którym R oznacza grupe CL-C^ chlorowcoalkilowa, C*-C^alkilowa, C--Ca cykloalkilowa, C--Ca- chlorowcoalkenylowa, C.-C^alkilotio, X oznacza grupe ^-C^alkilowa, CL-C^alkoksylowa, CU-Cg- chlorowcoalkilowa atom chloru, bromu lub fluoru a n Jest równe 1-3»
4. , Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera zwiazek o wzorze 1, w którym R oznacza grupe pentadekanylowa, cyklopropylowa, propylotio lub metylowa, etylowa, propylowa lub grupy winylowe mono-, di-, lub tripodstawione atomami chloru lub bromu, a X ozna¬ cza grupe metylowa, metoksylowa, atom chlorowca lub grupe trifluorometylowa.
5. srodek wedlug zastrz. 4, znamienny tym, ze zawiera zwiazek o wzorze 1, w Którym R oznacza monochlorometan a X oznacza grupe para-chloro, para-metylo, para-metoksy, meta-trifluorometylo lub meta-metoksyIowa.1A4 076 19
6. Srodek wedlug zastrz. 5t znamienny tym, ze jako tiokarbaminian za¬ wiera tiokarbaminian S-etylu, NfN-dipropyluf tiokarbaminian S-etylu N-etylu N-cykloheksyluf tiokarbaminian S-propylut N,N-dipropylu lub tiokarbaminian S-etylu diizobutylu.
7. * Srodek wedlug zastrz. 5» znamienny tym, ze zawiera zwiazek o wzorze 1, w którym R oznacza grupe dichlorometylowa, X oznacza grupe para-metoksylowa lub meta-trifluoro- metylowa zas n Jest równe 1.
8. srodek wedlug zastrz. 7, znamienny tym, ze jako tiokarbaminian za¬ wiera badf tiokarbaminian S-propyluf Nf N-dipropylu badz tiokarbaminian S-etylu N-etylu N-cy- kloheksylu a jako antydotum zawiera badf 2,2-dimetylo-3-/dichloroacetylo/-5-/p-metoksyfenylo/- -1,3-oksazolidyne badz 2t2-dimetylo-3-dichloroacetylo-5-/m-trifluorometylofenylo/-1f3-oksa- zolidyne.
9. * Srodek wedlug zastrz. 8, znamienny tym, ze jako tiokarbaminian za¬ wiera tiokarbaminian S-etylu N-etylu N-cykioheksylu a jako antydotum zawiera 2,2-dimetylo-3- -dichloroacetylo-5-/m-trifluorometylofenylo/-1,3-oksazolidyne • 8uWt§ X" R-C-< /O CH3 CH3 Wzór i -i-s-R3 Wzór Z144 076 CHO CN .OJ +(CH,)3SiCN^iP H-C-OSilCH,), Schemat 1 OCH, S-C-OSi(CH3)} + LiACH,-^^ H-C-OH ocH3 och. Schemat 2 H2 H2 CH3 -H20 /CC CH, CH, /CHrQ^<3)-0CH, Q _u hi<^ pow ? ci2ch-c a ? Et,N _£CHl :c: CH, CH, 9 ^CH,-ajr^-0CH, ci2ch-c-nC /Ovv "cc CH, CH, Schemat 3 Pracownia Pongiaficzna UP PRL. Naklad 100 egz. Cena 220 zl PL PL
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US52584183A | 1983-08-24 | 1983-08-24 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL249318A1 PL249318A1 (en) | 1986-01-14 |
| PL144076B1 true PL144076B1 (en) | 1988-04-30 |
Family
ID=24094811
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1984249318A PL144076B1 (en) | 1983-08-24 | 1984-08-03 | Herbicide |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0136016A3 (pl) |
| JP (1) | JPS6072871A (pl) |
| KR (1) | KR850001668A (pl) |
| AU (1) | AU568565B2 (pl) |
| BG (2) | BG44371A3 (pl) |
| BR (1) | BR8404253A (pl) |
| CS (1) | CS243494B2 (pl) |
| DD (1) | DD231978A5 (pl) |
| DK (1) | DK405484A (pl) |
| ES (1) | ES8604176A1 (pl) |
| HU (1) | HUT34739A (pl) |
| IL (1) | IL72750A0 (pl) |
| PL (1) | PL144076B1 (pl) |
| PT (1) | PT79120B (pl) |
| RO (1) | RO89179A (pl) |
| TR (1) | TR22507A (pl) |
| ZA (1) | ZA846567B (pl) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IT1196507B (it) * | 1986-07-16 | 1988-11-16 | Oxon Italia Spa | 5-imminometil-aloacilossazolidone ad azione inibitrice della fitotossicita' di erbicidi |
| US5225570A (en) * | 1987-08-13 | 1993-07-06 | Monsanto Company | 5-heterocyclic-substituted oxazolidine dihaloacetamides |
| US5256626A (en) * | 1987-08-13 | 1993-10-26 | Monsanto Company | Herbicidal compositions safened by 5-heterocyclic-substituted oxazolidine dihaloacetamides compounds |
| ZA889493B (en) * | 1987-12-24 | 1989-09-27 | Duphar Int Res | Method of preparing optically active cyanohydrin derivatives and their conversion products,and optically active compounds to be obtained in this manner |
| US5329023A (en) * | 1987-12-24 | 1994-07-12 | Duphar International Research B.V. | Method of preparing optically active alcohols which consist substantially or entirely of one enantiomer |
| DE4026018A1 (de) * | 1990-08-17 | 1992-02-20 | Hoechst Ag | Isoxazoline oder isothiazoline enthaltende pflanzenschuetzende mittel und neue isoxazoline und isothiazoline |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3422240A (en) * | 1965-11-18 | 1969-01-14 | Rca Corp | Microwave oven |
| US3959304A (en) * | 1974-07-01 | 1976-05-25 | Stauffer Chemical Company | Certain 3-haloacyl-2,2,5-trimethyl-oxazolidines |
| US4322240A (en) * | 1975-11-03 | 1982-03-30 | Stauffer Chemical Company | Haloacyl and thiohaloacyl aryl-substituted oxazolidines and thiazolidines-herbicidal antidotes |
| AR228034A1 (es) * | 1979-06-18 | 1983-01-14 | Stauffer Chemical Co | Compuestos de 3-alcanoil-5-metil substituido-oxazolidina y composicion herbicida que lo comprende como antidoto |
-
1984
- 1984-08-03 PL PL1984249318A patent/PL144076B1/pl unknown
- 1984-08-09 EP EP84305427A patent/EP0136016A3/en not_active Withdrawn
- 1984-08-17 TR TR5516A patent/TR22507A/xx unknown
- 1984-08-21 RO RO84115545A patent/RO89179A/ro unknown
- 1984-08-22 IL IL72750A patent/IL72750A0/xx unknown
- 1984-08-22 DD DD84266528A patent/DD231978A5/de not_active IP Right Cessation
- 1984-08-22 CS CS846357A patent/CS243494B2/cs unknown
- 1984-08-23 PT PT79120A patent/PT79120B/pt unknown
- 1984-08-23 ZA ZA846567A patent/ZA846567B/xx unknown
- 1984-08-23 AU AU32316/84A patent/AU568565B2/en not_active Ceased
- 1984-08-23 HU HU843175A patent/HUT34739A/hu unknown
- 1984-08-24 ES ES535402A patent/ES8604176A1/es not_active Expired
- 1984-08-24 DK DK405484A patent/DK405484A/da not_active Application Discontinuation
- 1984-08-24 BR BR8404253A patent/BR8404253A/pt unknown
- 1984-08-24 JP JP59175297A patent/JPS6072871A/ja active Pending
- 1984-08-24 BG BG078446A patent/BG44371A3/xx unknown
- 1984-08-24 KR KR1019840005155A patent/KR850001668A/ko not_active IP Right Cessation
- 1984-08-24 BG BG066701A patent/BG43682A3/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DD231978A5 (de) | 1986-01-15 |
| ES535402A0 (es) | 1986-01-16 |
| AU3231684A (en) | 1985-02-28 |
| CS243494B2 (en) | 1986-06-12 |
| CS635784A2 (en) | 1985-08-15 |
| BR8404253A (pt) | 1985-07-23 |
| EP0136016A2 (en) | 1985-04-03 |
| DK405484A (da) | 1985-02-25 |
| BG43682A3 (en) | 1988-07-15 |
| RO89179A (ro) | 1986-03-15 |
| PT79120B (en) | 1986-07-17 |
| KR850001668A (ko) | 1985-04-01 |
| PL249318A1 (en) | 1986-01-14 |
| ES8604176A1 (es) | 1986-01-16 |
| HUT34739A (en) | 1985-04-28 |
| EP0136016A3 (en) | 1986-06-04 |
| BG44371A3 (en) | 1988-11-15 |
| JPS6072871A (ja) | 1985-04-24 |
| ZA846567B (en) | 1985-07-31 |
| AU568565B2 (en) | 1988-01-07 |
| TR22507A (tr) | 1987-09-16 |
| PT79120A (en) | 1984-09-01 |
| DK405484D0 (da) | 1984-08-24 |
| IL72750A0 (en) | 1984-11-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| HU186412B (en) | Herbicide compositions containing substituted cyclohexana-1,3-dione derivatives as active substances and process for preparing substituted cyclohexane-1,3-dione derivatives | |
| US4626276A (en) | Herbicidal trans-2-[(3-chloroallyloxyimino)alkyl]-5-(substitutedsulfinylalkyl)-cyclohexane-1,3-diones and derivatives thereof | |
| PL144076B1 (en) | Herbicide | |
| EP0300906B1 (en) | Novel 2-(substituted imino)-1,3,4-dihydrothiadiazoles | |
| US7511029B2 (en) | Pesticidal diazene oxide carboxylates | |
| JP3279818B2 (ja) | 殺虫・殺ダニ剤 | |
| US4353920A (en) | Use of selected 3-trihalomethyl-5-ureido-1,2,4-oxadiazoles and -1,2,4-thiadiazoles as agricultural viricides | |
| US5536720A (en) | Pesticidal oxadiazines | |
| EP0836596B1 (en) | Hydrazine derivatives | |
| US4867782A (en) | Novel herbicidal 2-sulfonyliminothiazolidines | |
| GB2103610A (en) | Herbicidal compounds derived from N-sulphonyl-aryloxybenamides and the processes for their preparation and use | |
| US3396005A (en) | Methods of affecting plant growth | |
| JP3210676B2 (ja) | 有害生物駆除性オキサジアジン類 | |
| US4174210A (en) | Herbicidal and plant-growth regulating N-haloacetylphenylamino carbonyl oximes | |
| US5677301A (en) | Pesticidal oxadiazines | |
| JP3489624B2 (ja) | 有害生物を殺す作用のあるテトラゾール誘導体 | |
| EP0025345B1 (en) | N-cyanoalkyl haloacetamides, preparation thereof, use thereof as herbicide antidotes and compositions comprising same | |
| JPS5842162B2 (ja) | ジヨソウザイソセイブツ | |
| JP2618639B2 (ja) | シクロヘキセノン誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 | |
| US3978107A (en) | Novel cyclohexyl carbamates and herbicidal and acaricidal compositions | |
| US4263312A (en) | Selected 5-hydrazono-3-trichloromethyl-1,2,4-thiadiazoles and their use as foliar fungicides | |
| JP3563174B2 (ja) | 水田用除草剤組成物 | |
| US4692186A (en) | S-n-butyl-N,N-diisopropyl thiocarbamate as a selective herbicide in sugarbeets, carrots and cabbage | |
| TW307763B (pl) | ||
| US4579971A (en) | Cyclohexane derivatives |