DE19961466A1 - Neue Herbizide - Google Patents
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Abstract
Verbindungen der Formel DOLLAR F1 worin R¶1¶, R¶2¶, R¶3¶, R¶4¶, R¶5¶, R¶6¶ und R¶7¶ die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben, und gegebenenfalls Tautomere davon, jeweils in freier Form oder in agrochemisch geeigneter Salzform, können als Herbizide verwendet werden und sind in an sich bekannter Weise herstellbar.
Description
Die vorliegende Erfindung betrifft neue, herbizid wirksame, substituierte Benzoyl-Derivate,
Verfahren zu ihrer Herstellung, Mittel, die diese Verbindungen enthalten, sowie ihre
Verwendung zum Bekämpfen von Unkräutern, vor allem in Nutzpflanzenkulturen oder zum
Hemmen des Pflanzenwachstums.
Substituierte Benzoyl-Derivate mit herbizider Wirkung sind beispielsweise in DE-A-39 02 818
beschrieben. Die dort konkret offenbarten Wirkstoffe können jedoch die Anforderungen
bezüglich Wirkungsstärke und Wirkungsspektrum nicht immer erfüllen. Es besteht somit ein
Bedarf nach Wirkstoffen mit verbesserten herbiziden Eigenschaften. Es wurde nun
gefunden, daß Benzoyl-Derivate mit einem speziellen Substitutionsmuster herausragende
herbizide Eigenschaften besitzen.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind somit Verbindungen der Formel I
worin
R1 Hydroxy, Halogen, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Alkylcarbonyloxy, C1-C6-Alkoxy-carbonyloxy, NR8R9, COOH, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Alkylsulfinyl, C1-C6-Alkylsulfonyl, C1-C6-Alkylsulfonyl oxy, C2-C6-Alkenylthio, C2-C6-Alkenylsulfinyl, C2-C6-Alkenylsulfonyl, C2-C6-Alkenylsulfonyl oxy, Di-(C1-C4-alkyl)amino, unsubstituiertes oder 1 bis 5-fach substituiertes Benzoyloxy, unsubstituiertes oder 1 bis 5-fach substituiertes Phenylthio, unsubstituiertes oder 1 bis 5- fach substituiertes Phenylsulfinyl, unsubstituiertes oder 1 bis 5-fach substituiertes Phenyl sulfonyl, unsubstituiertes oder 1 bis 5-fach substituiertes Phenylsulfonyloxy, wobei die Substituenten jeweils aus der Gruppe bestehend aus C1-C6-Alkyl, C1-C6-Haloalkyl, C1-C6- Alkoxy, C1-C6-Haloalkoxy, C1-C6-Alkylcarbonyl, C1-C6-Alkoxycarbonyl, Halogen, Nitro, COOH und Cyano ausgewählt sind;
R2, R3 und R4 unabhängig voneinander unsubstituiertes oder durch X1 substituiertes C1-C6- Alkyl, unsubstituiertes oder durch X2 substituiertes C3-C7-Cycloalkyl, C2-C5-Alkoxycarbonyl, unsubstituiertes oder 1 bis 5-fach substituiertes Phenyl, wobei die Substituenten jeweils aus der Gruppe bestehend aus Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Haloalkyl, Cyano, Nitro, C1-C4-Haloalkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, Di-(C1-C4- alkyl)amino, C1-C4-Alkylcarbonyl, C1-C4-Dialkylaminosulfonyl und N(R10)C(O)R11 ausgewählt sind, oder R2 und R3 zusammen eine Oxogruppe oder C2-C4-Alkylen bedeutet;
R5 und R7 unabhängig voneinander Halogen, Cyano, Nitro, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy, C1- C4-Alkoxy-C1-C4-alkyl, C1-C6-Haloalkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C1-C6-Alkoxycarbonyl, C1-C6-Alkylcarbonyl, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Alkylsulfinyl, C1-C6-Alkylsulfonyl, Di-(C1-C4- alkyl)aminosulfonyl, C1-C6-Alkylaminosulfonyl, C1-C6-Alkoxyhalogen oder C1-C6- Alkylsulfonyloxy;
R6 Wasserstoff, unsubstituiertes oder durch Y1 substituiertes C1-C6-Alkyl, unsubstituiertes oder durch Y1 substituiertes C2-C6-Alkenyl, unsubstituiertes oder durch Y1 substituiertes C2- C6-Alkinyl, unsubstituiertes oder durch Y2 substituiertes C3-C7-Cycloalkyl, oder C3-C7- Cycloalkyl, welches durch Sauerstoff unterbrochen ist, C3-C7-Cycloalkyl-C1-C3-Alkyl, welches durch Sauerstoff unterbrochen sein kann, unsubstituiertes oder 1 bis 5-fach substituiertes Benzyl oder Phenyl, wobei die Substituenten jeweils aus der Gruppe bestehend aus Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Haloalkyl, Cyano, Nitro, C1-C4- Haloalkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, Di-(C1-C4-alkyl)amino, C1-C4-Alkylcarbonyl, Di-(C1-C4-alkyl)aminosulfonyl und N(R14)C(O)R15 ausgewählt sind;
R8, R9, unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C1-C4-Alkoxycarbonyl oder C3-C7- Cycloalkyl;
X1 und X2 unabhängig voneinander Hydroxy, Formyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4- Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, C1-C4-Alkylsulfonyloxy, C1-C6-Alkylamino, Di-(C1-C6- alkyl)amino, C1-C6-Alkylaminocarbonyl, Di-(C1-C6-alkyl)aminocarbonyl, Nitro, Halogen, Cyano, C1-C4-Haloalkoxy, C1-C4-Alkylcarbonyl, C1-C4-Alkoxycarbonyl oder unsubstituiertes oder 1 bis 5-fach substituiertes Phenyl, wobei die Substituenten aus der Gruppe bestehend aus Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Haloalkyl, Cyano, Nitro, C1-C4-Haloalkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, C1-C4-Alkylcarbonyl, Di-(C1-C4- alkyl)aminosulfonyl und N(R12)C(O)R13 ausgewählt sind;
Y1 und Y2 unabhängig voneinander Hydroxy, Formyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4- Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, C1-C4-Alkylsulfonyloxy, C1-C6-Alkylamino, Di-(C1-C6- alkyl)amino, C1-C6-Alkylaminocarbonyl, Di-(C1-C6-alkyl)aminocarbonyl, Nitro, Halogen, Cyano, C1-C4-Haloalkoxy, C1-C4-Alkylcarbonyl, C1-C4-Alkoxycarbonyl oder unsubstituiertes oder 1 bis 5-fach substituiertes Phenyl, wobei die Substituenten aus der Gruppe bestehend aus Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Haloalkyl, Cyano, Nitro, C1-C4-Haloalkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, C1-C4-Alkylcarbonyl, Di-(C1-C4- alkyl)aminosulfonyl, N(R16)C(O)R17, C1-C4-Alkoxy-C1-C3-alkoxy und C1-C4-Alkylcarbonyloxy ausgewählt sind;
R10, R11, R12, R13, R14, R15, R16 und R17 unabhängig voneinander H oder C1-C6-Alkyl;
R21 Wasserstoff, Hydroxy, C1-C6-Alkyl, C1-C4-Alkoxy-C1-C4-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6- Alkinyl, C1-C6-Alkoxycarbonyl, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Alkylsulfinyl, C1-C6-Alkylsulfonyl, C1-C4- Alkylaminosulfonyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C6-Alkylamino, C1-C6-Dialkylamino, C1-C6- Alkoxy, Cyano, Nitro, Halogen oder Phenyl, welches seinerseits durch C1-C4-Alkyl, C1-C4- Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylcarbonyl, C1-C4- Alkoxycarbonyl, Amino, C1-C4-Alkylamino, C1-C4-Dialkylamino, C1-C6-Alkylthio, C1-C6- Alkylsulfinyl, C1-C6-Alkylsulfonyl, C1-C4-Alkyl-S(O)2O, C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C4- Halogenalkylsulfinyl, C1-C4-Halogenalkylsulfonyl, C1-C4-Halogenalkyl-S(O)2O, C1-C4-Alkyl- S(O)2NH, C1-C4-Alkyl-S(O)2N(C1-C4-alkyl), Halogen, Nitro, COOH oder Cyano substituiert sein kann, bedeutet, sowie die Tautomere und agronomisch verträgliche Salze dieser Verbindungen.
R1 Hydroxy, Halogen, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Alkylcarbonyloxy, C1-C6-Alkoxy-carbonyloxy, NR8R9, COOH, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Alkylsulfinyl, C1-C6-Alkylsulfonyl, C1-C6-Alkylsulfonyl oxy, C2-C6-Alkenylthio, C2-C6-Alkenylsulfinyl, C2-C6-Alkenylsulfonyl, C2-C6-Alkenylsulfonyl oxy, Di-(C1-C4-alkyl)amino, unsubstituiertes oder 1 bis 5-fach substituiertes Benzoyloxy, unsubstituiertes oder 1 bis 5-fach substituiertes Phenylthio, unsubstituiertes oder 1 bis 5- fach substituiertes Phenylsulfinyl, unsubstituiertes oder 1 bis 5-fach substituiertes Phenyl sulfonyl, unsubstituiertes oder 1 bis 5-fach substituiertes Phenylsulfonyloxy, wobei die Substituenten jeweils aus der Gruppe bestehend aus C1-C6-Alkyl, C1-C6-Haloalkyl, C1-C6- Alkoxy, C1-C6-Haloalkoxy, C1-C6-Alkylcarbonyl, C1-C6-Alkoxycarbonyl, Halogen, Nitro, COOH und Cyano ausgewählt sind;
R2, R3 und R4 unabhängig voneinander unsubstituiertes oder durch X1 substituiertes C1-C6- Alkyl, unsubstituiertes oder durch X2 substituiertes C3-C7-Cycloalkyl, C2-C5-Alkoxycarbonyl, unsubstituiertes oder 1 bis 5-fach substituiertes Phenyl, wobei die Substituenten jeweils aus der Gruppe bestehend aus Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Haloalkyl, Cyano, Nitro, C1-C4-Haloalkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, Di-(C1-C4- alkyl)amino, C1-C4-Alkylcarbonyl, C1-C4-Dialkylaminosulfonyl und N(R10)C(O)R11 ausgewählt sind, oder R2 und R3 zusammen eine Oxogruppe oder C2-C4-Alkylen bedeutet;
R5 und R7 unabhängig voneinander Halogen, Cyano, Nitro, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy, C1- C4-Alkoxy-C1-C4-alkyl, C1-C6-Haloalkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C1-C6-Alkoxycarbonyl, C1-C6-Alkylcarbonyl, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Alkylsulfinyl, C1-C6-Alkylsulfonyl, Di-(C1-C4- alkyl)aminosulfonyl, C1-C6-Alkylaminosulfonyl, C1-C6-Alkoxyhalogen oder C1-C6- Alkylsulfonyloxy;
R6 Wasserstoff, unsubstituiertes oder durch Y1 substituiertes C1-C6-Alkyl, unsubstituiertes oder durch Y1 substituiertes C2-C6-Alkenyl, unsubstituiertes oder durch Y1 substituiertes C2- C6-Alkinyl, unsubstituiertes oder durch Y2 substituiertes C3-C7-Cycloalkyl, oder C3-C7- Cycloalkyl, welches durch Sauerstoff unterbrochen ist, C3-C7-Cycloalkyl-C1-C3-Alkyl, welches durch Sauerstoff unterbrochen sein kann, unsubstituiertes oder 1 bis 5-fach substituiertes Benzyl oder Phenyl, wobei die Substituenten jeweils aus der Gruppe bestehend aus Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Haloalkyl, Cyano, Nitro, C1-C4- Haloalkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, Di-(C1-C4-alkyl)amino, C1-C4-Alkylcarbonyl, Di-(C1-C4-alkyl)aminosulfonyl und N(R14)C(O)R15 ausgewählt sind;
R8, R9, unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C1-C4-Alkoxycarbonyl oder C3-C7- Cycloalkyl;
X1 und X2 unabhängig voneinander Hydroxy, Formyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4- Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, C1-C4-Alkylsulfonyloxy, C1-C6-Alkylamino, Di-(C1-C6- alkyl)amino, C1-C6-Alkylaminocarbonyl, Di-(C1-C6-alkyl)aminocarbonyl, Nitro, Halogen, Cyano, C1-C4-Haloalkoxy, C1-C4-Alkylcarbonyl, C1-C4-Alkoxycarbonyl oder unsubstituiertes oder 1 bis 5-fach substituiertes Phenyl, wobei die Substituenten aus der Gruppe bestehend aus Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Haloalkyl, Cyano, Nitro, C1-C4-Haloalkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, C1-C4-Alkylcarbonyl, Di-(C1-C4- alkyl)aminosulfonyl und N(R12)C(O)R13 ausgewählt sind;
Y1 und Y2 unabhängig voneinander Hydroxy, Formyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4- Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, C1-C4-Alkylsulfonyloxy, C1-C6-Alkylamino, Di-(C1-C6- alkyl)amino, C1-C6-Alkylaminocarbonyl, Di-(C1-C6-alkyl)aminocarbonyl, Nitro, Halogen, Cyano, C1-C4-Haloalkoxy, C1-C4-Alkylcarbonyl, C1-C4-Alkoxycarbonyl oder unsubstituiertes oder 1 bis 5-fach substituiertes Phenyl, wobei die Substituenten aus der Gruppe bestehend aus Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Haloalkyl, Cyano, Nitro, C1-C4-Haloalkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, C1-C4-Alkylcarbonyl, Di-(C1-C4- alkyl)aminosulfonyl, N(R16)C(O)R17, C1-C4-Alkoxy-C1-C3-alkoxy und C1-C4-Alkylcarbonyloxy ausgewählt sind;
R10, R11, R12, R13, R14, R15, R16 und R17 unabhängig voneinander H oder C1-C6-Alkyl;
R21 Wasserstoff, Hydroxy, C1-C6-Alkyl, C1-C4-Alkoxy-C1-C4-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6- Alkinyl, C1-C6-Alkoxycarbonyl, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Alkylsulfinyl, C1-C6-Alkylsulfonyl, C1-C4- Alkylaminosulfonyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C6-Alkylamino, C1-C6-Dialkylamino, C1-C6- Alkoxy, Cyano, Nitro, Halogen oder Phenyl, welches seinerseits durch C1-C4-Alkyl, C1-C4- Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylcarbonyl, C1-C4- Alkoxycarbonyl, Amino, C1-C4-Alkylamino, C1-C4-Dialkylamino, C1-C6-Alkylthio, C1-C6- Alkylsulfinyl, C1-C6-Alkylsulfonyl, C1-C4-Alkyl-S(O)2O, C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C4- Halogenalkylsulfinyl, C1-C4-Halogenalkylsulfonyl, C1-C4-Halogenalkyl-S(O)2O, C1-C4-Alkyl- S(O)2NH, C1-C4-Alkyl-S(O)2N(C1-C4-alkyl), Halogen, Nitro, COOH oder Cyano substituiert sein kann, bedeutet, sowie die Tautomere und agronomisch verträgliche Salze dieser Verbindungen.
Die in den Substituentendefinitionen vorkommenden Alkylgruppen können geradkettig oder
verzweigt sein und stehen beispielsweise für Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl,
sek.-Butyl, iso-Butyl, tert.-Butyl, Pentyl und Hexyl, sowie deren verzweigte Isomeren.
Alkoxy-, Alkenyl- und Alkinylreste leiten sich von den genannten Alkylresten ab. Die Alkenyl-
und Alkinylgruppen können ein- oder mehrfach ungesättigt sein.
Halogen bedeutet in der Regel Fluor, Chlor, Brom oder Jod. Entsprechendes gilt auch für
Halogen in Verbindung mit anderen Bedeutungen wie Halogenalkyl oder Halogenphenyl.
Halogenalkylgruppen haben vorzugsweise eine Kettenlänge von 1 bis 6 Kohlenstoffatomen.
Halogenalkyl ist beispielsweise Fluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Chlormethyl,
Dichlormethyl, Trichlormethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 2-Fluorethyl, 2-Chlorethyl, Pentafluorethyl,
1,1-Difluor-2,2,2-trichlorethyl, 2,2,3,3-Tetrafluorethyl und 2,2,2-Trichlorethyl; vorzugsweise
Trichlormethyl, Difluorchlormethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl und Dichlorfluormethyl.
Alkoxygruppen haben vorzugsweise eine Kettenlänge von 1 bis 6 Kohlenstoffatomen.
Alkoxy ist beispielsweise Methoxy, Ethoxy, Propoxy, i-Propoxy, n-Butoxy, iso-Butoxy, sek.-
Butoxy und tert.-Butoxy sowie die Isomeren Pentyloxy und Hexyloxy; vorzugsweise
Methoxy und Ethoxy. Alkylcarbonyl steht vorzugsweise für Acetyl oder Propionyl. Alkoxy
carbonyl bedeutet beispielsweise Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Propoxycarbonyl, iso-
Propoxycarbonyl, n-Butoxycarbonyl, iso-Butoxycarbonyl, sek.-Butoxycarbonyl oder tert.-
Butoxycarbonyl; vorzugsweise Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl. Halogenalkoxy
gruppen haben vorzugsweise eine Kettenlänge von 1 bis 6 Kohlenstoffatomen. Halogen
alkoxy ist z. B. Fluormethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, 2,2,2-Trifluorethoxy, 1,1,2,2-
Tetrafluorethoxy, 2-Fluorethoxy, 2-Chlorethoxy, 2,2-Difluorethoxy und 2,2,2-Trichlorethoxy;
vorzugsweise Difluormethoxy, 2-Chlorethoxy und Trifluormethoxy. Alkylthiogruppen haben
vorzugsweise eine Kettenlänge von 1 bis 6 Kohlenstoffatomen. Alkylthio ist beispielsweise
Methylthio, Ethylthio, Propylthio, iso-Propylthio, n-Butylthio, iso-Butylthio, sek.-Butylthio oder
tert.-Butylthio, vorzugsweise Methylthio und Ethylthio. Alkylsulfinyl ist beispielsweise Methyl
sulfinyl, Ethylsulfinyl, Propylsulfinyl, iso-Propylsulfinyl, n-Butylsulfinyl, iso-Butylsulfinyl, sek.-
Butylsulfinyl, tert.-Butylsulfinyl; vorzugsweise Methylsulfinyl und Ethylsulfinyl.
C3-C7-Cycloalkyl, welches durch Sauerstoff unterbrochen ist, steht beispielsweise für
Oxiranyl, Oxetanyl, Tetrahydrofuranyl, Dioxolanyl, Oxacyclohexyl, Dioxacyclohexyl,
Oxacycloheptyl oder Dioxacycloheptyl.
C3-C7-Cycloalkyl-C1-C3-Alkyl, welches durch Sauerstoff unterbrochen sein kann, steht
beispielsweise für Oxiranyl-methyl, Oxetanyl-Ethyl, Tetrahydrofuranyl-n-Propyl, Dioxolanyl-
C1-C3-Alkyl, Oxacyclohexyl-C1-C3-Alkyl, Dioxacyclohexyl-C1-C3-Alkyl, Oxacycloheptyl-C1-C3-
Alkyl oder Dioxacycloheptyl-C1-C3-Alkyl.
Alkylsulfonyl steht beispielsweise für Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Propylsulfonyl, iso-
Propylsulfonyl, n-Butylsulfonyl, iso-Butylsulfonyl, sek.-Butylsulfonyl oder tert.-Butylsulfonyl;
vorzugsweise für Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl. Alkoxyalkoxygruppen haben vorzugs
weise eine Kettenlänge von 2 bis 4 Kohlenstoffatomen. Beispiele für Alkoxyalkoxy sind:
Methoxymethoxy, Methoxyethoxy, Methoxypropoxy, Ethoxymethoxy, Ethoxyethoxy,
Propoxymethoxy oder Butoxybutoxy. Alkylamino ist beispielsweise Methylamino, Ethyl
amino, n-Propylamino, iso-Propylamino oder die isomeren Butylamine. Dialkylamino steht
beispielsweise für Dimethylamino, Methylethylamino, Diethylamino, n-Propylmethylamino,
Di-butylamino und Di-lsopropylamino. Bevorzugt sind Alkylaminogruppen mit einer Ketten
länge vonl bis 4 Kohlenstoffatomen. Alkoxyalkylgruppen haben vorzugsweise 2 bis 4
Kohlenstoffatome. Alkoxyalkyl bedeutet beispielsweise Methoxymethyl, Methoxyethyl,
Ethoxymethyl, Ethoxyethyl, n-Propoxymethyl, n-Propoxyethyl, iso-Propoxymethyl oder iso-
Propoxyethyl. Alkylthioalkylgruppen haben vorzugsweise 2 bis 4 Kohlenstoffatome. Alkyl
thioalkyl bedeutet beispielsweise Methylthiomethyl, Methylthioethyl, Ethylthiomethyl,
Ethylthioethyl, n-Propylthiomethyl, n-Propylthioethyl, iso-Propylthiomethyl, iso-Propylthio
ethyl, Butylthiomethyl, Butylthioethyl oder Butylthiobutyl. Die Cycloalkylgruppen besitzen
vorzugsweise 3 bis 6 Ringkohlenstoffatome wie beispielsweise Cyclopropyl, Cyclobutyl,
Cyclopentyl und Cyclohexyl. Phenyl, auch als Teil eines Substituenten wie Phenoxy,
Benzyl, Benzyloxy, Benzoyl, Phenylthio, Phenylalkyl oder Phenoxyalkyl, kann substituiert
vorliegen. Die Substituenten können dann in ortho-, meta- und/oder para-Stellung stehen.
Die Erfindung umfaßt ebenfalls die Salze, die die Verbindungen der Formel I, insbesondere
diejenigen Verbindungen der Formel I, worin R1 für Hydroxy steht, mit Aminen, Alkali- und
Erdalkalimetallbasen oder quaternären Ammoniumbasen bilden können.
Unter den Alkali- und Erdalkalimetallhydroxiden als Salzbildner sind die Hydroxide von
Lithium, Natrium, Kalium, Magnesium oder Calcium hervorzuheben, insbesondere aber die
von Natrium oder Kalium.
Als Beispiele für zur Ammoniumsalzbildung geeignete Amine kommen sowohl Ammoniak
wie auch primäre, sekundäre und tertiäre C1-C18-Alkylamine, C1-C4-Hydroxyalkylamine und
C2-C4-Alkoxyalkylamine in Betracht, beispielsweise Methylamin, Ethylamin, n-Propylamin,
iso-Propylamin, die vier isomeren Butylamine, n-Amylamin, iso-Amylamin, Hexylamin,
Heptylamin, Octylamin, Nonylamin, Decylamin, Pentadecylamin, Hexadecylamin, Hepta
decylamin, Octadecylamin, Methylethylamin, Methyl-iso-propylamin, Methylhexylamin,
Methylnonylamin, Methylpentadecylamin, Methyloctadecylamin, Ethylbutylamin, Ethylheptyl
amin, Ethyloctylamin, Hexylheptylamin, Hexyloctylamin, Dimethylamin, Diethylamin, Di-n-
propylamin, Di-iso-propylamin, Di-n-butylamin, Di-n-amylamin, Di-iso-amylamin, Dihexyl
amin, Diheptylamin, Dioctylamin, Ethanolamin, n-Propanolamin, iso-Propanolamin, N,N-
Diethanolamin, N-Ethylpropanolamin, N-Butylethanolamin, Allylamin, n-Butenyl-2-amin, n-
Pentenyl-2-amin, 2,3-Dimethylbutenyl-2-amin, Di-butenyl-2-amin, n-Hexenyl-2-amin,
Propylendiamin, Trimethylamin, Triethylamin, Tri-n-propylamin, Tri-iso-propylamin, Tri-n
butylamin, Tri-iso-butylamin, Tri-sek.-butylamin, Tri-n-amylamin, Methoxyethylamin und
Ethoxyethylamin; heterocyclische Amine wie z. B. Pyridin, Chinolin, iso-Chinolin, Morpholin,
Piperidin, Pyrrolidin, Indolin, Chinuclidin und Azepin; primäre Arylamine wie z. B. Aniline,
Methoxyaniline, Ethoxyaniline, o,m,p-Toluidine, Phenylendiamine, Benzidine, Naphthyl
amine und o,m,p-Chloraniline; insbesondere aber Triethylamin, iso-Propylamin und Di-iso
propylamin.
Bevorzugte Ausführungsformen im Rahmen der Erfindung sind:
(1) Eine Verbindung der Formel I, worin
R1 Hydroxy, Halogen, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylcarbonyloxy, C1-C4-Alkoxy-carbonyloxy, NR8R9, C1-C4-Alkylthio, Di-(C1-C4-alkyl)amino, unsubstituiertes oder 1 bis 5-fach substituiertes Benzoyloxy und unsubstituiertes oder 1 bis 5-fach substituiertes Phenylthio, wobei die Substituenten aus der Gruppe, bestehend aus C1-C4-Alkyl, C1-C4-Haloalkyl, C1- C4-Alkoxy, C1-C4-Haloalkoxy, C1-C4-Alkylcarbonyl, C1-C4-Alkoxycarbonyl, Halogen, Nitro, COOH und Cyano, ausgewählt sind; besonders bevorzugt Hydroxy, C1-C4-Alkoxy, C1-C4- Alkylcarbonyloxy, C1-C4-Alkoxy-carbonyloxy; ganz besonders bevorzugt Hydroxy oder C1- C4-Alkoxy ist;
(2) Eine Verbindung der Formel I, worin
R2, R3 und R4 unabhängig voneinander C1-C6-Alkyl, C3-C7-Cycloalkyl, C2-C5-Alkoxycarbonyl, Phenyl oder R2 und R3 zusammen eine Oxogruppe oder C2-C4-Alkylen; besonders bevorzugt C1-C6-Alkyl oder C3-C7-Cycloalkyl; ganz besonders bevorzugt C1-C4-Alkyl ist;
(3) Eine Verbindung der Formel I, worin
R5 und R7 unabhängig voneinander Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C4-Haloalkyl, C1- C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, Di-(C1-C4-alkyl)aminosulfonyl, C1-C4- Alkylaminosulfonyl oder C1-C4-Alkylsulfonyloxy; besonders bevorzugt Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl oder C1-C4-Alkylsulfonyloxy; ganz besonders bevorzugt Chlor, Fluor, C1-C2-Alkyl, C1-C2-Alkylsulfonyl oder C1-C2-Alkyl sulfonyloxy ist;
(4) Eine Verbindung der Formel I, worin
R6 Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C3-C7-Cycloalkyl, C1-C3-Alkyl-C3-C7-cycloalkyl, Benzyl oder Phenyl; besonders bevorzugt C1-C6-Alkyl, C3-C7-Cycloalkyl oder Phenyl; ganz besonders bevorzugt C1-C4-Alkyl ist;
(5) Eine Verbindung der Formel I, worin,
R1 Hydroxy, Halogen, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylcarbonyloxy, C1-C4-Alkoxy-carbonyloxy, NR8R9, C1-C4-Alkylthio, Di-(C1-C4-alkyl)amino, unsubstituiertes oder 1 bis 5-fach substituiertes Benzoyloxy und unsubstituiertes oder 1 bis 5-fach substituiertes Phenylthio, wobei die Substituenten aus der Gruppe, bestehend aus C1-C4-Alkyl, C1-C4-Haloalkyl, C1- C4-Alkoxy, C1-C4-Haloalkoxy, C1-C4-Alkylcarbonyl, C1-C4-Alkoxycarbonyl, Halogen, Nitro, COOH und Cyano, ausgewählt sind; R2, R3 und R4 unabhängig voneinander C1-C6-Alkyl, C3-C7-Cycloalkyl, C2-C5-Alkoxycarbonyl, Phenyl oder R2 und R3 zusammen eine Oxogruppe oder C2-C4-Alkylen; und R6 Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C3-C7-Cycloalkyl, C1-C3-Alkyl-C3-C7- cycloalkyl, Benzyl oder Phenyl ist;
(6) Eine Verbindung der Formel I, worin
R1 Hydroxy, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylcarbonyloxy, C1-C4-Alkoxy-carbonyloxy; R2, R3 und R4 unabhängig voneinander C1-C5-Alkyl oder C3-C7-Cycloalkyl; R5 und R7 unabhängig voneinander Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl oder C1-C4-Alkylsulfonyloxy; und R6 C1-C6-Alkyl, C3-C7-Cycloalkyl oder Phenyl ist;
(7) Eine Verbindung der Formel I, worin
R1 Hydroxy oder C1-C4-Alkoxy; R2, R3 und R4 unabhängig voneinander C1-C4-Alkyl; R5 und R7 unabhängig voneinander Chlor, Fluor, C1-C2-Alkyl, C1-C2-Alkylsulfonyl oder C1-C2-Alkyl sulfonyloxy; und R6 C1-C4-Alkyl ist;
(1) Eine Verbindung der Formel I, worin
R1 Hydroxy, Halogen, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylcarbonyloxy, C1-C4-Alkoxy-carbonyloxy, NR8R9, C1-C4-Alkylthio, Di-(C1-C4-alkyl)amino, unsubstituiertes oder 1 bis 5-fach substituiertes Benzoyloxy und unsubstituiertes oder 1 bis 5-fach substituiertes Phenylthio, wobei die Substituenten aus der Gruppe, bestehend aus C1-C4-Alkyl, C1-C4-Haloalkyl, C1- C4-Alkoxy, C1-C4-Haloalkoxy, C1-C4-Alkylcarbonyl, C1-C4-Alkoxycarbonyl, Halogen, Nitro, COOH und Cyano, ausgewählt sind; besonders bevorzugt Hydroxy, C1-C4-Alkoxy, C1-C4- Alkylcarbonyloxy, C1-C4-Alkoxy-carbonyloxy; ganz besonders bevorzugt Hydroxy oder C1- C4-Alkoxy ist;
(2) Eine Verbindung der Formel I, worin
R2, R3 und R4 unabhängig voneinander C1-C6-Alkyl, C3-C7-Cycloalkyl, C2-C5-Alkoxycarbonyl, Phenyl oder R2 und R3 zusammen eine Oxogruppe oder C2-C4-Alkylen; besonders bevorzugt C1-C6-Alkyl oder C3-C7-Cycloalkyl; ganz besonders bevorzugt C1-C4-Alkyl ist;
(3) Eine Verbindung der Formel I, worin
R5 und R7 unabhängig voneinander Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C4-Haloalkyl, C1- C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, Di-(C1-C4-alkyl)aminosulfonyl, C1-C4- Alkylaminosulfonyl oder C1-C4-Alkylsulfonyloxy; besonders bevorzugt Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl oder C1-C4-Alkylsulfonyloxy; ganz besonders bevorzugt Chlor, Fluor, C1-C2-Alkyl, C1-C2-Alkylsulfonyl oder C1-C2-Alkyl sulfonyloxy ist;
(4) Eine Verbindung der Formel I, worin
R6 Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C3-C7-Cycloalkyl, C1-C3-Alkyl-C3-C7-cycloalkyl, Benzyl oder Phenyl; besonders bevorzugt C1-C6-Alkyl, C3-C7-Cycloalkyl oder Phenyl; ganz besonders bevorzugt C1-C4-Alkyl ist;
(5) Eine Verbindung der Formel I, worin,
R1 Hydroxy, Halogen, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylcarbonyloxy, C1-C4-Alkoxy-carbonyloxy, NR8R9, C1-C4-Alkylthio, Di-(C1-C4-alkyl)amino, unsubstituiertes oder 1 bis 5-fach substituiertes Benzoyloxy und unsubstituiertes oder 1 bis 5-fach substituiertes Phenylthio, wobei die Substituenten aus der Gruppe, bestehend aus C1-C4-Alkyl, C1-C4-Haloalkyl, C1- C4-Alkoxy, C1-C4-Haloalkoxy, C1-C4-Alkylcarbonyl, C1-C4-Alkoxycarbonyl, Halogen, Nitro, COOH und Cyano, ausgewählt sind; R2, R3 und R4 unabhängig voneinander C1-C6-Alkyl, C3-C7-Cycloalkyl, C2-C5-Alkoxycarbonyl, Phenyl oder R2 und R3 zusammen eine Oxogruppe oder C2-C4-Alkylen; und R6 Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C3-C7-Cycloalkyl, C1-C3-Alkyl-C3-C7- cycloalkyl, Benzyl oder Phenyl ist;
(6) Eine Verbindung der Formel I, worin
R1 Hydroxy, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylcarbonyloxy, C1-C4-Alkoxy-carbonyloxy; R2, R3 und R4 unabhängig voneinander C1-C5-Alkyl oder C3-C7-Cycloalkyl; R5 und R7 unabhängig voneinander Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl oder C1-C4-Alkylsulfonyloxy; und R6 C1-C6-Alkyl, C3-C7-Cycloalkyl oder Phenyl ist;
(7) Eine Verbindung der Formel I, worin
R1 Hydroxy oder C1-C4-Alkoxy; R2, R3 und R4 unabhängig voneinander C1-C4-Alkyl; R5 und R7 unabhängig voneinander Chlor, Fluor, C1-C2-Alkyl, C1-C2-Alkylsulfonyl oder C1-C2-Alkyl sulfonyloxy; und R6 C1-C4-Alkyl ist;
Besonders bevorzugt sind im Rahmen der Erfindung die in Tabelle 1 aufgeführten und ganz
besonders bevorzugt die in Beispiel H3 genannte Verbindung der Formel I und gegebe
nenfalls deren Tautomere.
Namentlich bevorzugt ist im Rahmen der Erfindung 2-Chlor-6-methansulfonyl-3-(3,5,5-
trimethyl-2,6-dioxocyclohex-3-encarbonyl)-benzoesäuremethylester.
Als weiterer Gegenstand der Erfindung ist das Verfahren zur Herstellung der Verbindungen
der Formel I und gegebenenfalls ihrer Tautomeren, jeweils in freier Form oder in Salzform,
z. B. dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der Formel
die entweder aus US-A-4,885,022 bekannt ist oder in Analogie zu dort offenbarten
Verfahren hergestellt werden kann und worin R5, R6 und R7 die für die Formel I
angegebenen Bedeutungen haben und Z eine Abgangsgruppe, bevorzugt Halogen,
insbesondere Chlor ist, mit einer Verbindung der Formel
die entweder aus DE-A 39 02 818 bekannt ist oder in Analogie zu den dort beschriebenen
Verfahren hergestellt werden kann und worin R1, R2, R3, R4 und R21 die für die Formel I
angegebenen Bedeutungen haben, gegebenenfalls in Gegenwart einer Base umsetzt und
jeweils, wenn erwünscht, eine verfahrensgemäß oder auf andere Weise erhältliche Verbin
dung der Formel 1 oder ein Tautomeres davon, jeweils in freier Form oder in Salzform, in
eine andere Verbindung der Formel I oder ein Tautomeres davon überführt, ein verfahrens
gemäß erhältliches Gemisch von Isomeren auftrennt und das gewünschte Isomere isoliert
und/oder eine verfahrensgemäß erhältliche freie Verbindung der Formel I oder ein
Tautomeres davon in ein Salz oder ein verfahrensgemäß erhältliches Salz einer Verbindung
der Formel I oder eines Tautomeren davon in die freie Verbindung der Formel I oder ein
Tautomeres davon oder in ein anderes Salz überführt.
Die Umsetzungen zu Verbindungen der Formel I werden vorteilhafterweise in aprotischen,
inerten organischen Lösungsmitteln vorgenommen. Solche Lösungsmittel sind Kohlenwas
serstoffe wie Benzol, Toluol, Xylol oder Cyclohexan, chlorierte Kohlenwasserstoffe wie
Dichlormethan, Trichlormethan, Tetrachlormethan oder Chlorbenzol, Ether wie Diethylether,
Ethylenglykoldimethylether, Diethylenglykoldimethylether, Tetrahydrofuran oder Dioxan,
Nitrile wie Acetonitril oder Propionitril, Amide wie N,N-Dimethylformamid, Diethylformamid
oder N-Methylpyrrolidinon. Die Reaktionstemperaturen liegen vorzugsweise zwischen -20°C
und +120°C. Die Umsetzungen verlaufen im allgemeinen leicht exotherm und können in der
Regel bei Raumtemperatur durchgeführt werden. Zum Abkürzen der Reaktionszeit oder
auch zum Einleiten der Umsetzung kann gegebenenfalls für kurze Zeit bis zum Siedepunkt
des Reaktionsgemisches aufgewärmt werden. Die Reaktionszeiten können ebenfalls durch
Zugabe einiger Tropfen Base als Reaktionskatalysator verkürzt werden. Als Basen sind
insbesondere tertiäre Amine wie Trimethylamin, Triethylamin, Chinuclidin, 1,4-Diazabicyclo-
[2.2.2]octan, 1,5-Diazabicyclo[4.3.0]non-5-en oder 1,5-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-en
geeignet. Als Basen können aber auch anorganische Basen wie Hydride wie Natrium- oder
Calciumhydrid, Hydroxide wie Natrium- oder Kaliumhydroxid, Carbonate wie Natrium- und
Kaliumcarbonat oder Hydrogencarbonate wie Kalium- und Natriumhydrogencarbonat
verwendet werden.
Die Verbindungen der Formel I können auf übliche Weise durch Einengen und/oder
Verdampfen des Lösungsmittels isoliert und durch Umkristallisieren oder Zerreiben des
festen Rückstandes in Lösungsmitteln, in denen sie sich nicht gut lösen, wie Ether,
aromatischen Kohlenwasserstoffe oder chlorierten Kohlenwasserstoffe, gereinigt werden.
Für die erfindungsgemäße Verwendung der Verbindungen der Formel I oder diese
enthaltende Mittel kommen alle in der Landwirtschaft üblichen Applikationsmethoden wie
z. B. preemergente Applikation, postemergente Applikation und Saatbeizung, sowie
verschiedene Methoden und Techniken in Betracht, wie beispielsweise die kontrollierte
Wirkstoffabgabe. Dazu wird der Wirkstoff in Lösung auf mineralische Granulatträger oder
polymerisierte Granulate (Harnstoff/Formaldehyd) aufgezogen und getrocknet.
Gegebenenfalls kann zusätzlich ein Überzug aufgebracht werden (Umhüllungsgranulate),
der es erlaubt, den Wirkstoff über einen bestimmten Zeitraum dosiert abzugeben.
Die Verbindungen der Formel I können in unveränderter Form, d. h. wie sie in der Synthese
anfallen, als Herbizide eingesetzt werden. Vorzugsweise verarbeitet man sie aber auf
übliche Weise mit den in der Formulierungstechnik gebräuchlichen Hilfsmitteln z. B. zu
emulgierbaren Konzentraten, direkt versprühbaren oder verdünnbaren Lösungen,
verdünnten Emulsionen, Spritzpulvern, löslichen Pulvern, Stäubemitteln, Granulaten oder
Mikrokapseln. Solche Formulierungen sind beispielsweise in der WO 97/34485 auf den
Seiten 9 bis 13 beschrieben. Die Anwendungsverfahren wie Versprühen, Vernebeln,
Verstäuben, Benetzen, Verstreuen oder Gießen werden gleich wie die Art der Mittel, den
angestrebten Zielen und den gegebenen Verhältnissen entsprechend gewählt.
Die Formulierungen, d. h. die den Wirkstoff der Formel I bzw. mindestens einen Wirkstoff
der Formel I und in der Regel einen oder mehrere feste oder flüssige Formulierungshilfs
mittel enthaltenden Mittel, Zubereitungen oder Zusammensetzungen werden in bekannter
Weise hergestellt, z. B. durch inniges Vermischen und/oder Vermahlen der Wirkstoffe mit
den Formulierungshilfsmitteln wie z. B. Lösungsmittel oder festen Trägerstoffe. Ferner kön
nen zusätzlich oberflächenaktive Verbindungen (Tenside) bei der Herstellung der Formu
lierungen verwendet werden. Beispiele für Lösungsmittel und feste Trägerstoffe sind z. B. in
der WO 97/34485 auf der Seite 6 angegeben.
Als oberflächenaktive Verbindungen kommen je nach der Art des zu formulierenden Wirk
stoffes der Formel I nichtionogene, kation- und/oder anionaktive Tenside und Tensidge
mische mit guten Emulgier-, Dispergier- und Netzeigenschaften in Betracht.
Beispiele für geeignete anionische, nichtionische und kationische Tenside sind beispiels
weise in der WO 97/34485 auf den Seiten 7 und 8 aufgezählt.
Ferner sind auch die in der Formulierungstechnik gebräuchlichen Tenside, die u. a. in "Mc
Cutcheon's Detergents and Emulsifiers Annual" MC Publishing Corp., Ridgewood New
Jersey, 1981, Stache, H., "Tensid-Taschenbuch", Carl Hanser Verlag, München/Wien, 1981
und M. und J. Ash, "Encyclopedia of Surfactants", Vol I-III, Chemical Publishing Co., New
York, 1980-81 beschrieben sind, zur Herstellung der erfindungsgemäßen herbiziden Mittel
geeignet.
Die herbiziden Formulierungen enthalten in der Regel 0,1 bis 99 Gew.-%, insbesondere 0,1
bis 95 Gew.-% Herbizid, 1 bis 99,9 Gew.-%, insbesondere 5 bis 99,8 Gew.-%, eines festen
oder flüssigen Formulierungshilfsstoffes und 0 bis 25 Gew.-%, insbesondere 0,1 bis 25
Gew.-%, eines Tensides. Während als Handelsware eher konzentrierte Mittel bevorzugt
werden, verwendet der Endverbraucher in der Regel verdünnte Mittel. Die Mittel können
auch weitere Zusätze wie Stabilisatoren z. B. gegebenenfalls epoxydierte Pflanzenöle
(epoxydiertes Kokosnußöl, Rapsöl oder Sojaöl), Entschäumer, z. B. Silikonöl, Konservier
ungsmittel, Viskositätsregulatoren, Bindemittel, Haftmittel sowie Dünger oder andere
Wirkstoffe enthalten.
Die Wirkstoffe der Formel I werden in der Regel auf die Pflanze oder deren Lebensraum mit
Aufwandmengen von 0,001 bis 4 kg/ha, insbesondere 0,005 bis 2 kg/ha eingesetzt. Die für
die erwünschte Wirkung erforderliche Dosierung kann durch Versuche ermittelt werden. Sie
ist abhängig von der Art der Wirkung, dem Entwicklungsstadium der Kulturpflanze und des
Unkrauts sowie von der Applikation (Ort, Zeit, Verfahren) und kann, bedingt durch diese
Parameter, innerhalb weiter Bereiche variieren.
Die Verbindungen der Formel I zeichnen sich durch herbizide und wuchshemmende Eigen
schaften aus, die sie zum Einsatz in Kulturen von Nutzpflanzen, insbesondere in Getreide,
Baumwolle, Soja, Zuckerrüben, Zuckerrohr, Plantagen, Raps, Mais und Reis sowie zur
nicht-selektiven Unkrautkontrolle befähigen. Unter Kulturen sind auch solche zu verstehen,
die durch konventionelle züchterische oder gentechnologische Methoden gegen Herbizide
bzw. Herbizidklassen tolerant gemacht worden sind. Bei den zu bekämpfenden Unkräutern
kann es sich sowohl um mono- als auch um dikotyle Unkräuter handeln, wie zum Beispiel
Stellaria, Nasturtium, Agrostis, Digitaria, Avena, Setaria, Sinapis, Lolium, Solanum, Echino
chloa, Scirpus, Monochoria, Sagittaria, Bromus, Alopecurus, Sorghum halepense, Rottboel
lia, Cyperus, Abutilon, Sida, Xanthium, Amaranthus, Chenopodium, Ipomoea, Chrysanthe
mum, Galium, Viola und Veronica.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung weiter, ohne sie zu beschränken.
Unter Feuchtigkeitsausschluß werden 38,4 g Natrium in 400 ml Methanol gelöst. Nachdem
alles Natrium gelöst ist, wird auf 20°C abgekühlt, mit 800 ml Xylol versetzt und
anschließend mittels Tropftrichter unverzüglich eine Mischung von 120 g
Isopropylmethylketon und 140 g Methacrylsäuremethylester in die Methanolatlösung
zugegeben. Unter kräftigem Rühren wird zum Sieden erwärmt und die gelbe Suspension 18
Stunden unter Rückflußkühlung erhitzt. Danach wird das Lösungsmittelgemisch im Vakuum
abdestilliert und der Rückstand mit 1,5 l Eiswasser versetzt. Die wäßrige Lösung wird mit
275 ml halbkonzentrierter Salzsäure angesäuert und der entstandene Niederschlag
abfiltriert, die gelben Kristalle mit 300 ml Wasser neutral gewaschen und anschließend im
Vakuumexsikkator bei 60°C getrocknet. Es werden so 121 g 4,4,6-Trimethylcyclohexan-1,3-
dion mit einem Schmelzpunkt von 128-130°C erhalten.
In einer Mischung von 77 ml und 163 ml Wasser werden bei 20°C 20,8 g 4,4,6-Trimethyl
cyclohexan-1,3-dion gelöst und unter kräftigem Rühren innerhalb von ca. 10 Minuten
portionsweise 50 g FeCl3 in die Reaktionslösung eingetragen, worauf die Temperatur auf
48°C ansteigt. Die dunkelbraune Reaktionsmischung wird anschließend 4 Stunden unter
Rückflußkühlung erhitzt. Nach Abkühlen der Reaktionsmischung auf 35°C wird über Hyflo
Super Cel (Fa. Fluka) abfiltiert und der dunkle Rückstand mit 150 ml tert-Butylmethylether
gewaschen. Die organische Phase wird abgetrennt und die wäßrige Phase mit NaCl
gesättigt und erneut mit 150 ml tert-Butylmethylether extrahiert. Die vereinigten organischen
Phasen werden danach dreimal mit 350 ml gesättigter NaCl-Lösung gewaschen, über
Natriumsulfat getrocknet und eingedampft. Der Rückstand, ein braunes Öl, kristallisiert
nach längerem Stehen bei 5°C. Der Kristallbrei wird in 50 ml Diethylether verrührt, abfiltriert
und mit 75 ml Diethylether nachgewaschen. Man erhält 5,5 g 4,6,6-Trimethyl-4-cyclohexen-
1,3-dion in Form gelber Kristalle mit einem Schmelzpunkt von 154-156°C.
In 190 ml Methylenchlorid werden 5,4 g 2-Chlor-4-methansulfonyl-3-methoxycarbonyl
benzoesäurechlorid und 2,65 g 4,6,6-Trimethylcyclohex-4-en-1,3-dion gelöst und auf ca.
0°C abgekühlt. Anschließend werden tropfenweise 5,3 ml Triethylamin zugefügt und
anschließend noch 3 Stunden bei 20°C gerührt. Das Lösungsmittel wird abdestilliert, der so
erhaltene sirupartige Enolester ohne weitere Reinigung in 100 ml Acetonitril gelöst und
direkt mit 3 ml Triethylamin und 0,3 ml Acetocyanhydrin versetzt. Nach 3-stündigem Rühren
der Reaktionsmischung bei 20°C wird das Lösungsmittel abdestilliert, der Rückstand in 200
ml tert-Butylmethylether aufgenommen, die organische Phase mit 100 ml Salzsäure (10%ig)
extrahiert, abgetrennt, zweimal mit NaCl-Lösung (20%ig) gewaschen und schließlich über
Natriumsulfat getrocknet. Nach dem Eindampfen der Lösung fallen 6,9 g 2-Chlor-6-
methansulfonyl-3-(3,5,5-trimethyl-2,6-dioxocyclohex-3-encarbonyl)-benzoesäuremethylester
in amorpher Form an.
1H-NMR (CDCl3, ppm)1): 1,4 (6H), 1,48 (6H), 1,8 (3H), 2,05 (3H), 3,2 (6H), 4,0 (6H), 6,4 (1H), 6,6 (1H), 7,4 (2H), 8,0 (2H), 16,15 (1H), 17,3 (1H).
1) In Lösung existieren zwei tautomere Formen nebeneinander.
1H-NMR (CDCl3, ppm)1): 1,4 (6H), 1,48 (6H), 1,8 (3H), 2,05 (3H), 3,2 (6H), 4,0 (6H), 6,4 (1H), 6,6 (1H), 7,4 (2H), 8,0 (2H), 16,15 (1H), 17,3 (1H).
1) In Lösung existieren zwei tautomere Formen nebeneinander.
Analog zu den vorgehend beschriebenen Arbeitsweisen lassen sich auch die in den nach
folgenden Tabellen 1 bis 5 genannten Substanzen herstellen. Die Werte der Schmelzpunk
te sind in °C angegeben. In Tabelle 1 haben Y1 bis Y7 folgende Bedeutung:
Monokotyle und dikotyle Testpflanzen werden in Kunststofftöpfen in Standarderde angesät.
Unmittelbar nach der Saat werden die Prüfsubstanzen als wäßrige Suspension (hergestellt
aus einem 25%igen Spritzpulver gemäß WO 97/34485) oder als Emulsion (hergestellt aus
einem 25%igen Emulsionskonzentrat) entsprechend der Dosierung von 2 kg AS/ha
aufgesprüht (500 l Wasser/ha). Anschließend werden die Testpflanzen im Gewächshaus
unter optimalen Bedingungen kultiviert. Nach 3 Wochen Testdauer wird der Versuch mit
einer neunstufigen Notenskala ausgewertet (1 = vollständige Schädigung, 9 = keine
Wirkung). Boniturnoten von 1 bis 4 (insbesondere 1 bis 3) bedeuten eine gute bis sehr gute
Herbizidwirkung.
Dieselben Resultate werden erhalten, wenn man die Verbindungen der Formel I gemäß den
Beispielen F2 und F4 bis F8 gemäß WO 97/34485 formuliert.
Monokotyle und dikotyle Testpflanzen werden im Gewächshaus in Kunststofftöpfen mit
Standarderde angezogen und im 4- bis 6-Blattstadium mit einer wäßrigen Suspension der
Prüfsubstanzen der Formel I, hergestellt aus einem 25%igen Spritzpulver (Beispiel F3, b)
gemäß WO 97/34485) oder mit einer Emulsion der Prüfsubstanzen der Formel I, hergestellt
aus einem 25%igen Emulsionskonzentrat (Beispiel F1, c) gemäß WO 97/34485), besprüht,
entsprechend einer Dosierung von
2 kg/AS/ha (500 l Wasser/ha). Anschließend werden die Testpflanzen im Gewächshaus
unter optimalen Bedingungen weiterkultiviert. Nach ca. 18 Tagen Testdauer wird der
Versuch ausgewertet mit einer neunstufigen Notenskala (1 = vollständige Schädigung, 9 =
keine Wirkung). Boniturnoten von 1 bis 4 (insbesondere 1 bis 3) bedeuten eine gute bis
sehr gute Herbizidwirkung. In diesem Versuch zeigen die Verbindungen der Formel I starke
Herbizidwirkung.
Dieselben Resultate werden erhalten, wenn man die Verbindungen der Formel I gemäß den
Beispielen F2 und F4 bis F8 gemäß WO 97/34485 formuliert.
Claims (5)
1. Verbindungen der Formel I
worin
R1 Hydroxy, Halogen, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Alkylcarbonyloxy, C1-C6-Alkoxy-carbonyloxy, NR8R9, COOH, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Alkylsulfinyl, C1-C6-Alkylsulfonyl, C1-C6-Alkylsulfonyl oxy, C2-C6-Alkenylthio, C2-C6-Alkenylsulfinyl, C2-C6-Alkenylsulfonyl, C2-C6-Alkenylsulfonyl oxy, Di-(C1-C4-alkyl)amino, unsubstituiertes oder 1 bis 5-fach substituiertes Benzoyloxy, unsubstituiertes oder 1 bis 5-fach substituiertes Phenylthio, unsubstituiertes oder 1 bis 5- fach substituiertes Phenylsulfinyl, unsubstituiertes oder 1 bis 5-fach substituiertes Phenyl sulfonyl, unsubstituiertes oder 1 bis 5-fach substituiertes Phenylsulfonyloxy, wobei die Substituenten jeweils aus der Gruppe bestehend aus C1-C6-Alkyl, C1-C6-Haloalkyl, C1-C6- Alkoxy, C1-C6-Haloalkoxy, C1-C6-Alkylcarbonyl, C1-C6-Alkoxycarbonyl, Halogen, Nitro, COOH und Cyano ausgewählt sind;
R2, R3 und R4 unabhängig voneinander unsubstituiertes oder durch X1 substituiertes C1-C6- Alkyl, unsubstituiertes oder durch X2 substituiertes C3-C7-Cycloalkyi, C2-C5-Alkoxycarbonyl, unsubstituiertes oder 1 bis 5-fach substituiertes Phenyl, wobei die Substituenten jeweils aus der Gruppe bestehend aus Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Haloalkyl, Cyano, Nitro, C1-C4-Haloalkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, Di-(C1-C4- alkyl)amino, C1-C4-Alkylcarbonyl, C1-C4-Dialkylaminosulfonyl und N(R10)C(O)R11 ausgewählt sind, oder R2 und R3 zusammen eine Oxogruppe oder C2-C4-Alkylen bedeutet;
R5 und R7 unabhängig voneinander Halogen, Cyano, Nitro, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy, C1- C4-Alkoxy-C1-C4-alkyl, C1-C6-Haloalkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C1-C6-Alkoxycarbonyl, C1-C6-Alkylcarbonyl, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Alkylsulfinyl, C1-C6-Alkylsulfonyl, Di-(C1-C4- alkyl)aminosulfonyl, C1-C6-Alkylaminosulfonyl, C1-C6-Alkoxyhalogen oder C1-C6- Alkylsulfonyloxy;
R6 Wasserstoff, unsubstituiertes oder durch Y1 substituiertes C1-C6-Alkyl, unsubstituiertes oder durch Y1 substituiertes C2-C6-Alkenyl, unsubstituiertes oder durch Y1 substituiertes C2- C6-Alkinyl, unsubstituiertes oder durch Y2 substituiertes C3-C7-Cycloalkyl, oder C3-C7- Cycloalkyl, welches durch Sauerstoff unterbrochen ist, C3-C7-Cycloalkyl-C1-C3-Alkyl, welches durch Sauerstoff unterbrochen sein kann, unsubstituiertes oder 1 bis 5-fach substituiertes Benzyl oder Phenyl, wobei die Substituenten jeweils aus der Gruppe bestehend aus Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Haloalkyl, Cyano, Nitro, C1-C4- Haloalkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, Di-(C1-C4-alkyl)amino, C1-C4-Alkylcarbonyl, Di-(C1-C4-alkyl)aminosulfonyl und N(R14)C(O)R15 ausgewählt sind;
R8, R9, unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C1-C4-Alkoxycarbonyl oder C3-C7- Cycloalkyl;
X1 und X2 unabhängig voneinander Hydroxy, Formyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4- Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, C1-C4-Alkylsulfonyloxy, C1-C6-Alkylamino, Di-(C1-C6- alkyl)amino, C1-C6-Alkylaminocarbonyl, Di-(C1-C6-alkyl)aminocarbonyl, Nitro, Halogen, Cyano, C1-C4-Haloalkoxy, C1-C4-Alkylcarbonyl, C1-C4-Alkoxycarbonyl oder unsubstituiertes oder 1 bis 5-fach substituiertes Phenyl, wobei die Substituenten aus der Gruppe bestehend aus Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Haloalkyl, Cyano, Nitro, C1-C4-Haloalkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, C1-C4-Alkylcarbonyl, Di-(C1-C4- alkyl)aminosulfonyl und N(R12)C(O)R13 ausgewählt sind;
Y1 und Y2 unabhängig voneinander Hydroxy, Formyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4- Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, C1-C4-Alkylsulfonyloxy, C1-C6-Alkylamino, Di-(C1-C6- alkyl)amino, C1-C6-Alkylaminocarbonyl, Di-(C1-C6-alkyl)aminocarbonyl, Nitro, Halogen, Cyano, C1-C4-Haloalkoxy, C1-C4-Alkylcarbonyl, C1-C4-Alkoxycarbonyl oder unsubstituiertes oder 1 bis 5-fach substituiertes Phenyl, wobei die Substituenten aus der Gruppe bestehend aus Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Haloalkyl, Cyano, Nitro, C1-C4-Haloalkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, C1-C4-Alkylcarbonyl, Di-(C1-C4- alkyl)aminosulfonyl, N(R16)C(O)R17, C1-C4-Alkoxy-C1-C3-alkoxy und C1-C4-Alkylcarbonyloxy ausgewählt sind;
R10, R11, R12, R13, R14, R15, R16 und R17 unabhängig voneinander H oder C1-C6-Alkyl;
R21 Wasserstoff, Hydroxy, C1-C6-Alkyl, C1-C4-Alkoxy-C1-C4-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6- Alkinyl, C1-C6-Alkoxycarbonyl, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Alkylsulfinyl, C1-C6-Alkylsulfonyl, C1-C4- Alkylaminosulfonyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C6-Alkylamino, C1-C6-Dialkylamino, C1-C6- Alkoxy, Cyano, Nitro, Halogen oder Phenyl, welches seinerseits durch C1-C4-Alkyl, C1-C4- Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylcarbonyl, C1-C4- Alkoxycarbonyl, Amino, C1-C4-Alkylamino, C1-C4-Dialkylamino, C1-C6-Alkylthio, C1-C6- Alkylsulfinyl, C1-C6-Alkylsulfonyl, C1-C4-Alkyl-S(O)2O, C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C4- Halogenalkylsulfinyl, C1-C4-Halogenalkylsulfonyl, C1-C4-Halogenalkyl-S(O)2O, C1-C4-Alkyl- S(O)2NH, C1-C4-Alkyl-S(O)2N(C1-C4-alkyl), Halogen, Nitro, COOH oder Cyano substituiert sein kann, bedeutet, sowie die Tautomere und agronomisch verträgliche Salze dieser Verbindungen.
worin
R1 Hydroxy, Halogen, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Alkylcarbonyloxy, C1-C6-Alkoxy-carbonyloxy, NR8R9, COOH, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Alkylsulfinyl, C1-C6-Alkylsulfonyl, C1-C6-Alkylsulfonyl oxy, C2-C6-Alkenylthio, C2-C6-Alkenylsulfinyl, C2-C6-Alkenylsulfonyl, C2-C6-Alkenylsulfonyl oxy, Di-(C1-C4-alkyl)amino, unsubstituiertes oder 1 bis 5-fach substituiertes Benzoyloxy, unsubstituiertes oder 1 bis 5-fach substituiertes Phenylthio, unsubstituiertes oder 1 bis 5- fach substituiertes Phenylsulfinyl, unsubstituiertes oder 1 bis 5-fach substituiertes Phenyl sulfonyl, unsubstituiertes oder 1 bis 5-fach substituiertes Phenylsulfonyloxy, wobei die Substituenten jeweils aus der Gruppe bestehend aus C1-C6-Alkyl, C1-C6-Haloalkyl, C1-C6- Alkoxy, C1-C6-Haloalkoxy, C1-C6-Alkylcarbonyl, C1-C6-Alkoxycarbonyl, Halogen, Nitro, COOH und Cyano ausgewählt sind;
R2, R3 und R4 unabhängig voneinander unsubstituiertes oder durch X1 substituiertes C1-C6- Alkyl, unsubstituiertes oder durch X2 substituiertes C3-C7-Cycloalkyi, C2-C5-Alkoxycarbonyl, unsubstituiertes oder 1 bis 5-fach substituiertes Phenyl, wobei die Substituenten jeweils aus der Gruppe bestehend aus Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Haloalkyl, Cyano, Nitro, C1-C4-Haloalkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, Di-(C1-C4- alkyl)amino, C1-C4-Alkylcarbonyl, C1-C4-Dialkylaminosulfonyl und N(R10)C(O)R11 ausgewählt sind, oder R2 und R3 zusammen eine Oxogruppe oder C2-C4-Alkylen bedeutet;
R5 und R7 unabhängig voneinander Halogen, Cyano, Nitro, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy, C1- C4-Alkoxy-C1-C4-alkyl, C1-C6-Haloalkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C1-C6-Alkoxycarbonyl, C1-C6-Alkylcarbonyl, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Alkylsulfinyl, C1-C6-Alkylsulfonyl, Di-(C1-C4- alkyl)aminosulfonyl, C1-C6-Alkylaminosulfonyl, C1-C6-Alkoxyhalogen oder C1-C6- Alkylsulfonyloxy;
R6 Wasserstoff, unsubstituiertes oder durch Y1 substituiertes C1-C6-Alkyl, unsubstituiertes oder durch Y1 substituiertes C2-C6-Alkenyl, unsubstituiertes oder durch Y1 substituiertes C2- C6-Alkinyl, unsubstituiertes oder durch Y2 substituiertes C3-C7-Cycloalkyl, oder C3-C7- Cycloalkyl, welches durch Sauerstoff unterbrochen ist, C3-C7-Cycloalkyl-C1-C3-Alkyl, welches durch Sauerstoff unterbrochen sein kann, unsubstituiertes oder 1 bis 5-fach substituiertes Benzyl oder Phenyl, wobei die Substituenten jeweils aus der Gruppe bestehend aus Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Haloalkyl, Cyano, Nitro, C1-C4- Haloalkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, Di-(C1-C4-alkyl)amino, C1-C4-Alkylcarbonyl, Di-(C1-C4-alkyl)aminosulfonyl und N(R14)C(O)R15 ausgewählt sind;
R8, R9, unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C1-C4-Alkoxycarbonyl oder C3-C7- Cycloalkyl;
X1 und X2 unabhängig voneinander Hydroxy, Formyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4- Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, C1-C4-Alkylsulfonyloxy, C1-C6-Alkylamino, Di-(C1-C6- alkyl)amino, C1-C6-Alkylaminocarbonyl, Di-(C1-C6-alkyl)aminocarbonyl, Nitro, Halogen, Cyano, C1-C4-Haloalkoxy, C1-C4-Alkylcarbonyl, C1-C4-Alkoxycarbonyl oder unsubstituiertes oder 1 bis 5-fach substituiertes Phenyl, wobei die Substituenten aus der Gruppe bestehend aus Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Haloalkyl, Cyano, Nitro, C1-C4-Haloalkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, C1-C4-Alkylcarbonyl, Di-(C1-C4- alkyl)aminosulfonyl und N(R12)C(O)R13 ausgewählt sind;
Y1 und Y2 unabhängig voneinander Hydroxy, Formyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4- Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, C1-C4-Alkylsulfonyloxy, C1-C6-Alkylamino, Di-(C1-C6- alkyl)amino, C1-C6-Alkylaminocarbonyl, Di-(C1-C6-alkyl)aminocarbonyl, Nitro, Halogen, Cyano, C1-C4-Haloalkoxy, C1-C4-Alkylcarbonyl, C1-C4-Alkoxycarbonyl oder unsubstituiertes oder 1 bis 5-fach substituiertes Phenyl, wobei die Substituenten aus der Gruppe bestehend aus Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Haloalkyl, Cyano, Nitro, C1-C4-Haloalkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, C1-C4-Alkylcarbonyl, Di-(C1-C4- alkyl)aminosulfonyl, N(R16)C(O)R17, C1-C4-Alkoxy-C1-C3-alkoxy und C1-C4-Alkylcarbonyloxy ausgewählt sind;
R10, R11, R12, R13, R14, R15, R16 und R17 unabhängig voneinander H oder C1-C6-Alkyl;
R21 Wasserstoff, Hydroxy, C1-C6-Alkyl, C1-C4-Alkoxy-C1-C4-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6- Alkinyl, C1-C6-Alkoxycarbonyl, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Alkylsulfinyl, C1-C6-Alkylsulfonyl, C1-C4- Alkylaminosulfonyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C6-Alkylamino, C1-C6-Dialkylamino, C1-C6- Alkoxy, Cyano, Nitro, Halogen oder Phenyl, welches seinerseits durch C1-C4-Alkyl, C1-C4- Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylcarbonyl, C1-C4- Alkoxycarbonyl, Amino, C1-C4-Alkylamino, C1-C4-Dialkylamino, C1-C6-Alkylthio, C1-C6- Alkylsulfinyl, C1-C6-Alkylsulfonyl, C1-C4-Alkyl-S(O)2O, C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C4- Halogenalkylsulfinyl, C1-C4-Halogenalkylsulfonyl, C1-C4-Halogenalkyl-S(O)2O, C1-C4-Alkyl- S(O)2NH, C1-C4-Alkyl-S(O)2N(C1-C4-alkyl), Halogen, Nitro, COOH oder Cyano substituiert sein kann, bedeutet, sowie die Tautomere und agronomisch verträgliche Salze dieser Verbindungen.
2. Herbizides und den Pflanzenwuchs hemmendes Mittel, dadurch gekennzeichnet, daß es
auf einem inerten Träger einen herbizid wirksamen Gehalt an Verbindung der Formel I
aufweist.
3. Verfahren zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwachstums, dadurch gekenn
zeichnet, daß man einen Wirkstoff der Formel I, oder ein diesen Wirkstoff enthaltendes
Mittel in einer herbizid wirksamen Menge auf die Pflanzen oder deren Lebensraum
appliziert.
4. Verfahren zur Hemmung des Pflanzenwachstums, dadurch gekennzeichnet, daß man
einen Wirkstoff der Formel I, oder ein diesen Wirkstoff enthaltendes Mittel in einer herbizid
wirksamen Menge auf die Pflanzen oder deren Lebensraum appliziert.
5. Verwendung eines Mittels gemäß Anspruch 2 zur Bekämpfung von unerwünschtem
Pflanzenwachstum.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH252298 | 1998-12-21 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE19961466A1 true DE19961466A1 (de) | 2000-07-06 |
Family
ID=4235687
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19961466A Withdrawn DE19961466A1 (de) | 1998-12-21 | 1999-12-20 | Neue Herbizide |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE19961466A1 (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006514958A (ja) * | 2003-01-09 | 2006-05-18 | バイエル クロップサイエンス ゲーエムベーハー | 除草剤としての置換されたベンゾイル誘導体 |
-
1999
- 1999-12-20 DE DE19961466A patent/DE19961466A1/de not_active Withdrawn
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006514958A (ja) * | 2003-01-09 | 2006-05-18 | バイエル クロップサイエンス ゲーエムベーハー | 除草剤としての置換されたベンゾイル誘導体 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| 8130 | Withdrawal |