DE10232971A1 - Neue Herbizide - Google Patents

Neue Herbizide

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DE10232971A1
DE10232971A1 DE2002132971 DE10232971A DE10232971A1 DE 10232971 A1 DE10232971 A1 DE 10232971A1 DE 2002132971 DE2002132971 DE 2002132971 DE 10232971 A DE10232971 A DE 10232971A DE 10232971 A1 DE10232971 A1 DE 10232971A1
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Andrea Rolf Sting
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    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof

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Abstract

Verbindungen der Formel I DOLLAR F1 worin DOLLAR A R¶1¶ Halogen bedeutet, sowie agronomisch verträgliche Salze dieser Verbindungen, eignen sich zur Verwendung als Herbizide.

Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft neue, herbizid wirksame Sulfonylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung, Mittel, die diese Verbindungen enthalten, sowie ihre Verwendung zum Bekämpfen von Unkräutern, vor allem in Nutzpflanzenkulturen oder zum Hemmen des Pflanzenwachstums.
  • Sulfonylharnstoffe mit herbizider Wirkung sind beispielsweise in WO 92/16522 Case PH/5- 18587 beschrieben. Die biologische Wirksamkeit dieser Verbindungen kann jedoch nicht immer überzeugen.
  • Es wurden nun neue Sulfonylharnstoffe mit herbiziden und wuchshemmenden Eigenschaften gefunden.
  • Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind somit Verbindungen der Formel I


    worin
    R1 Halogen bedeutet, sowie agronomisch verträgliche Salze dieser Verbindungen.
  • Die vorliegende Erfindung umfaßt alle Kristallmodifikationen, die von den Salzen der Verbindungen der Formel I gebildet werden können. Kristallmodifikationen, wie z. B. Solvate und Hydrate, die von den Verbindungen der Formel I gebildet werden können, sind beispielsweise in WO 00/52006 Case PH/5-30842 beschrieben.
  • Die Erfindung umfaßt daher auch die Salze, die die Verbindungen der Formel I mit Aminen, Alkali- und Erdalkalimetallbasen oder quaternären Ammoniumbasen bilden können.
  • Unter den Alkali- und Erdalkalimetallhydroxiden als Salzbildner sind die Hydroxide von Lithium, Natrium, Kalium, Magnesium oder Calcium hervorzuheben, insbesondere aber die von Natrium oder Kalium.
  • Als Beispiele für zur Ammoniumsalzbildung geeignete Amine kommen sowohl Ammoniak wie auch primäre, sekundäre und tertiäre C1-C18-Alkylamine, C1-C4-Hydroxyalkylamine und C2-C4-Alkoxyalkylamine in Betracht, beispielsweise Methylamin, Ethylamin, n-Propylamin, iso-Propylamin, die vier isomeren Butylamine, n-Amylamin, iso-Amylamin, Hexylamin, Heptylamin, Octylamin, Nonylamin, Decylamin, Pentadecylamin, Hexadecylamin, Heptadecylamin, Octadecylamin, Methyl-ethylamin, Methyl-iso-propylamin, Methyl- hexylamin, Methyl-nonylamin, Methyl-pentadecylamin, Methyl-octadecylamin, Ethyl- butylamin, Ethyl-heptylamin, Ethyl-octylamin, Hexyl-heptylamin, Hexyl-octylamin, Dimethylamin, Diethylamin, Di-n-propylamin, Di-iso-propylamin, Di-n-butylamin, Di-n- amylamin, Di-iso-amylamin, Dihexylamin, Diheptylamin, Dioctylamin, Ethanolamin, n- Propanolamin, iso-Propanolamin, N,N-Diethanolamin, N-Ethylpropanolamin, N- Butylethanolamin, Allylamin, n-Butenyl-2-amin, n-Pentenyl-2-amin, 2,3-Dimethylbutenyl-2- amin, Di-butenyl-2-amin, n-Hexenyl-2-amin, Propylendiamin, Trimethylamin, Triethylamin, Tri-n-propylamin, Tri-iso-propylamin, Tri-n-butylamin, Tri-iso-butylamin, Tri-sek.-butylamin, Tri-namylamin, Methoxyethylamin und Ethoxyethylamin; heterocyclische Amine wie z. B. Pyridin, Chinolin, iso-Chinolin, Morpholin, Piperidin, Pyrrolidin, Indolin, Chinuclidin- und Azepin; primäre Arylamine wie z. B. Aniline, Methoxyaniline, Ethoxyaniline, o,m,p-Toluidine, Phenylendiamine, Benzidine, Naphthylamine und o,m,p-Chloraniline; insbesondere aber Triethylamin, iso-Propylamin und Di-iso-propylamin.
  • Bevorzugte quarternäre Ammoniumbasen, die zur Salzbildung geeignet sind, entsprechen z. B. der Formel [N(RaRbRcRd]OH, worin Ra, Rb, Rc und Rd unabhängig voneinander C1-C4- Alkyl bedeuten. Andere geeignete Tetraalkylammoniumbasen mit anderen Anionen können beispielsweise durch Anionenaustauschreaktionen erhalten werden.
  • Halogen bedeutet im Rahmen der vorliegenden Erfindung Fluor, Chlor, Brom und Jod, insbesondere Fluor und Chlor, besonders bevorzugt Chlor.
  • Eine besonders bevorzugte Verbindung der Formel I ist das Natriumsalz der Formel Ia:


  • Die Verbindungen der Formel I können über an sich bekannte, z. B. in WO 97/41112 Case PH/5-20826 WO 00/52006 Case PH/5-30842 oder WO 92/16522 Case PH/5-18587 beschriebene Verfahren hergestellt werden, indem man beispielsweise zur Herstellung von Natriumsalzen der Verbindungen der Formel I, eine Verbindung der Formel II


    in einem Lösungsmittel wie z. B. Essigsäureethylester, Acetonitril, Dimethylsulfoxid, Dimethylformamid, Dimethylacetamid, N-Methyl-2-pyrrolidon, Aceton, Butanon, Methylenchlorid, Trichlormethan, Trichlorethan, Tetrahydrofuran, Diethylether, 1,2- Dimethoxyethan, Dioxan, Methyl-tert.-Butylether, Chlorbenzol, Toluol oder Xylol mit einer Verbindung der Formel III


    worin R1 die unter Formel I angegebene Bedeutung hat, umsetzt. Die Verbindungen der Formeln II und III sind entweder bekannt oder lassen sich nach dem Fachmann bekannten Verfahren herstellen.
  • Für die erfindungsgemäße Verwendung der Verbindungen der Formel I oder diese enthaltende Mittel kommen alle in der Landwirtschaft üblichen Applikationsmethoden wie z. B. preemergente Applikation, postemergente Applikation und Saatbeizung, sowie verschiedene Methoden und Techniken in Betracht, wie beispielsweise die kontrollierte Wirkstoffabgabe. Dazu wird der Wirkstoff in Lösung auf mineralische Granulatträger oder polymerisierte Granulate (Harnstoff/Formaldehyd) aufgezogen und getrocknet. Gegebenenfalls kann zusätzlich ein Überzug aufgebracht werden (Umhüllungsgranulate), der es erlaubt, den Wirkstoff über einen bestimmten Zeitraum dosiert abzugeben.
  • Die Verbindungen der Formel I können in unveränderter Form, d. h. wie sie in der Synthese anfallen, als Herbizide eingesetzt werden. Vorzugsweise verarbeitet man sie aber auf übliche Weise mit den in der Formulierungstechnik gebräuchlichen Hilfsmitteln z. B. zu emulgierbaren Konzentraten, direkt versprühbaren oder verdünnbaren Lösungen, verdünnten Emulsionen, Spritzpulvern, löslichen Pulvern, Stäubemitteln, Granulaten oder Mikrokapseln. Solche Formulierungen sind beispielsweise in der WO 97/34485 Case PH/5- 20783 auf den Seiten 9 bis 13 beschrieben. Die Anwendungsverfahren wie Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Benetzen, Verstreuen oder Gießen werden gleich wie die Art der Mittel, den angestrebten Zielen und den gegebenen Verhältnissen entsprechend gewählt.
  • Die Formulierungen, d. h. die den Wirkstoff der Formel I bzw. mindestens einen Wirkstoff der Formel I und in der Regel einen oder mehrere feste oder flüssige Formulierungshilfsmittel enthaltenden Mittel, Zubereitungen oder Zusammensetzungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch inniges Vermischen und/oder Vermahlen der Wirkstoffe mit den Formulierungshilfsmitteln wie z. B. Lösungsmittel oder festen Trägerstoffe. Ferner können zusätzlich oberflächenaktive Verbindungen (Tenside) bei der Herstellung der Formulierungen verwendet werden. Beispiele für Lösungsmittel und feste Trägerstoffe sind z. B. in der WO 97/34485 Case PH/5-20783 auf der Seite 6 angegeben.
  • Als oberflächenaktive Verbindungen kommen je nach der Art des zu formulierenden Wirkstoffes der Formel I nichtionogene, kation- und/oder anionaktive Tenside und Tensidgemische mit guten Emulgier-, Dispergier- und Netzeigenschaften in Betracht.
  • Beispiele für geeignete anionische, nichtionische und kationische Tenside sind beispielsweise in der WO 97/34485 Case PH/5-20783 auf den Seiten 7 und 8 aufgezählt.
  • Ferner sind auch die in der Formulierungstechnik gebräuchlichen Tenside, die u. a. in "Mc Cutcheon's Detergents and Emulsifiers Annual" MC Publishing Corp., Ridgewood New Jersey, 1981, Stache, H., "Tensid-Taschenbuch", Carl Hanser Verlag, München/Wien, 1981 und M. und J. Ash, "Encyclopedia of Surfactants", Vol. I-III, Chemical Publishing Co., New York, 1980-81 beschrieben sind, zur Herstellung der erfindungsgemäßen herbiziden Mittel geeignet.
  • Die herbiziden Formulierungen enthalten in der Regel 0,1 bis 99 Gew.-%, insbesondere 0,1 bis 95 Gew.-% Herbizid, 1 bis 99,9 Gew.-%, insbesondere 5 bis 99,8 Gew.-%, eines festen oder flüssigen Formulierungshilfsstoffes und 0 bis 25 Gew.-%, insbesondere 0,1 bis 25 Gew.-%, eines Tensides. Während als Handelsware eher konzentrierte Mittel bevorzugt werden, verwendet der Endverbraucher in der Regel verdünnte Mittel. Die Mittel können auch weitere Zusätze wie Stabilisatoren z. B. gegebenenfalls epoxydierte Pflanzenöle (epoxydiertes Kokosnußöl, Rapsöl oder Sojaöl), Entschäumer, z. B. Silikonöl, Konservierungsmittel, Viskositätsregulatoren, Bindemittel, Haftmittel sowie Dünger oder andere Wirkstoffe enthalten.
  • Es wurde ferner gefunden, daß sich die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I, vorzugsweise die Verbindung der Formel Ia, auch hervorragend mit den in WO 00/52006 Case PH/5-30842 beschriebenen Sulfonylharnstoffen, insbesondere mit dem dort als B-Modifikation bezeichneten Hydrat, zu einem herbizid wirksamen Mittel kombinieren lassen.
  • Bei dieser B-Modifikation handelt es sich um die Verbindung der Formel IV


    gekennzeichnet durch das Röntgenpulverdiagramm mit d[Å]/Intensität: 10,0/mittel; 9,2/stark; 8,6/sehr schwach; 8,1/schwach; 7,2/stark; 6,9/stark; 6,4/mittel; 5,82/stark; 5,75/stark; 5,64/sehr stark; 5,53/sehr schwach; 5,13/mittel; 4,97/sehr stark; 4,655/mittel; 4,30/sehr stark; 4,22/schwach; 4,15/sehr schwach; 4,02/schwach; 3,94/schwach; 3,79/mittel; 3,73/schwach; 3,68/mittel; 3,61/schwach; 3,58/schwach; 3,52/sehr stark; 3,42/sehr schwach; 3,37/schwach; 3,31/sehr schwach; 3,27/sehr schwach; 3,23/schwach; 3,18/mittel; 3,08/sehr schwach; 3,03/sehr schwach; 2,95/sehr schwach; 2,87/stark; 2,82/sehr schwach; 2,79/sehr schwach; 2,73/sehr schwach; 2,68/sehr schwach; 2,65/sehr schwach; 2,63/sehr schwach und 2,60/schwach; 2,57/schwach.
  • Das Röntgenpulverdiagramm gibt die d-Werte (Netzebenenabstände), die dazugehörigen Intensitäten der Röngtenreflexe sowie die Beugungswinkel 2 Theta (gerätespezifisch) der entsprechenden Kristallmodifikation an.
  • Die Messung der Röntgenpulverdiagramme erfolgte mit einer Guinierkamera FR 552 von Enraf-Nonius unter Verwendung von CuKalphal-Strahlung. Die auf Röntgenfilm registrierten Diagramme wurden mit einem Line-Scanner LS-18 von Johansson unter Verwendung der Scanpi-Software ausgewertet.
  • Dieses erfindungsgemäße Mittel enthält den Wirkstoff der Formel I und den Wirkstoff der Formel IV in beliebigem Mischungsverhältnis, in der Regel mit einem Überschuß der einen über die andere Komponente. Bevorzugte Mischungsverhältnisse zwischen dem Wirkstoff der Formel I und den Mischpartner der Formel IV liegen zwischen 1 : 1000 und 1000 : 1, insbesondere zwischen 1 : 100 und 100 : 1. Berücksichtigung von NOA 439935 als Nebenprodukt der Synthese von CGA 362622.
  • Die Wirkstoffe der Formel I werden in der Regel auf die Pflanze oder deren Lebensraum mit Aufwandmengen von 0,0001 bis 1 kg/ha, insbesondere 0,001 bis 2 kg/ha eingesetzt. Die für die erwünschte Wirkung erforderliche Dosierung kann durch Versuche ermittelt werden. Sie ist abhängig von der Art der Wirkung, dem Entwicklungsstadium der Kulturpflanze und des Unkrauts sowie von der Applikation (Ort, Zeit, Verfahren) und kann, bedingt durch diese Parameter, innerhalb weiter Bereiche variieren.
  • Die Verbindungen der Formel I zeichnen sich durch herbizide und wuchshemmende Eigenschaften aus, die sie zum Einsatz in Kulturen von Nutzpflanzen, insbesondere in Getreide, Baumwolle, Soja, Zuckerrüben, Zuckerrohr, Plantagen, Raps, Mais und Reis sowie zur nicht-selektiven Unkrautkontrolle befähigen. Unter Kulturen sind auch solche zu verstehen, die durch konventionelle züchterische oder gentechnologische Methoden gegen Herbizide bzw. Herbizidklassen tolerant gemacht worden sind. Bei den zu bekämpfenden Unkräutern kann es sich sowohl um mono- als auch um dikotyle Unkräuter handeln, wie zum Beispiel Stellaria, Nasturtium, Agrostis, Digitaria, Avena, Setaria, Sinapis, Lolium, Solanum, Echinochloa, Scirpus, Monochoria, Sagittaria, Bromus, Alopecurus, Sorghum halepense, Rottboellia, Cyperus, Abutilon, Sida, Xanthium, Amaranthus, Chenopodium, Ipomoea, Chrysanthemum, Galium, Viola und Veronica.
  • Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung weiter, ohne sie zu beschränken.
    • Herstellungsbeispiele Beispiel H1 Herstellung von N-[(4,6-Dimethoxy-2-pyrimidinyl)carbamoyl]-6-chlor-3-(2,2,2-trifluoroethoxy)-pyridin-2-sulfonamid Natriumsalz: (NOA 439935)
  • 20 g 6-Chlor-3-(2,2,2-trifluor-ethoxy)-pyridin-2-sulfonamid (0,069 mol) werden in 100 ml Tetrahydrofuran gelöst. Anschließend gibt man bei einer Temperatur von 25°C 3 g Natriumhydrid (55%, 0,069 mol) zu. Dabei steigt die Temperatur unter leichtem Gasabgang auf 32°C an. Die entstandene Suspension wird auf eine Temperatur von 40°C erwärmt. Dann wird nochmals 40 g THF zugegeben. Bei einer Innentemperatur des Reaktionsgefäßes von 40-45°C wird dann eine Lösung von 14,74 g (0,081 mol) 4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-isocyanat in 95 g Tetrahhydrofuran tropfenweise zugegeben. Nach 2stündigem Rühren bei 40-45°C wird das Reaktionsgemisch auf eine Temperatur von 0°C gekühlt, 5 ml Wasser zugegeben und weitere 4 Stunden bei 0°C gerührt. Danach wird das Gemisch mit einem Saugfilter filtriert, der erhaltene Rückstand mit 50 g kaltem Tetrahydrofuran gewaschen und danach bei einer Temperatur von 70°C getrocknet. Man erhält 17,9 g N-[(4,6- Dimethoxy-2-pyrimidinyl)carbamoyl]-6-chlor-3-(2,2,2-trifluoroethoxy)-pyridin-2-sulfonamid-Natriumsalz.
    (Gehalt: ca 94%, Ausbeute: 50%)
    1H-NMR (d6-DMSO): 8.45 (s, 1H), 7.75 (d, 1H), 7.58 (d, 1H), 5.69 (s, 1H), 4.88 (q, 2H), 3.38 (s, 6H).
    • Biologische Beispiele Beispiel B1 Herbizidwirkung vor dem Auflaufen der Pflanzen (pre-emergente Wirkung)
  • Monokotyle und dikotyle Testpflanzen werden in Kunststofftöpfen in Standarderde angesät. Unmittelbar nach der Saat werden die Prüfsubstanzen als wäßrige Suspension (hergestellt aus einem 25%igen Spritzpulver (Beispiel F3, b) gemäß WO 97/34485 Case PH/5-20783) oder als Emulsion (hergestellt aus einem 25%igen Emulsionskonzentrat (Beispiel F1, c) entsprechend der Dosierung von 2 kg AS/ha aufgesprüht (500 l Wasser/ha). Anschließend werden die Testpflanzen im Gewächshaus unter optimalen Bedingungen kultiviert. Nach 3 Wochen Testdauer wird der Versuch mit einer neunstufigen Notenskala ausgewertet (1 = vollständige Schädigung, 9 = keine Wirkung). Boniturnoten von 1 bis 4 (insbesondere 1 bis 3) bedeuten eine gute bis sehr gute Herbizidwirkung. In diesem Versuch zeigen die Verbindungen der Formel I gute herbizide Wirkung.
    • Beispiel B2 Post-emergente Herbizid-Wirkung
  • Monokotyle und dikotyle Testpflanzen werden im Gewächshaus in Kunststofftöpfen mit Standarderde angezogen und im 4- bis 6-Blattstadium mit einer wäßrigen Suspension der Prüfsubstanzen der Formel I, hergestellt aus einem 25%igen Spritzpulver (Beispiel F3, b) gemäß WO 97/34485 Case PH/5-20783) oder mit einer Emulsion der Prüfsubstanzen der Formel I, hergestellt aus einem 25%igen Emulsionskonzentrat (Beispiel F1, c) gemäß WO 97/34485 Case PH/5-20783), besprüht, entsprechend einer Dosierung von 125 und 60 g/AS/ha (500 l Wasser/ha). Anschließend werden die Testpflanzen im Gewächshaus unter optimalen Bedingungen weiterkultiviert. Nach ca. 18 Tagen Testdauer wird der Versuch ausgewertet mit einer neunstufigen Notenskala (1 = vollständige Schädigung, 9 = keine Wirkung). Boniturnoten von 1 bis 4 (insbesondere 1 bis 3) bedeuten eine gute bis sehr gute Herbizidwirkung. In diesem Versuch zeigen die Verbindungen der Formel I starke Herbizidwirkung. Beispiele für die herbizide Wirkung der Verbindungen der Formel I sind in der folgenden Tabelle B1 angegeben. Tabelle B1 postemergente Wirkung der Verbindung der Formel Ia

  • Dieselben Resultate werden erhalten, wenn man die Verbindungen der Formel I gemäß den Beispielen F2 und F4 bis F8 gemäß WO 97134485 Case PH/5-20783 formuliert.

Claims (10)

1. Verbindungen der Formel


worin
R1 Halogen bedeutet, sowie agronomisch verträgliche Salze dieser Verbindungen.
2. Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R1 für Chlor steht.
3. Die Verbindung der Formel Ia


gemäß Anspruch 1.
4. Herbizides und den Pflanzenwuchs hemmendes Mittel, dadurch gekennzeichnet, daß es auf einem inerten Träger einen herbizid wirksamen Gehalt an Verbindung der Formel I aufweist.
5. Mittel nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß es einen herbizid wirksamen Gehalt an Verbindung der Formel Ia aufweist.
6. Verfahren zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwachstums, dadurch gekennzeichnet, daß man einen Wirkstoff der Formel I, oder ein diesen Wirkstoff enthaltendes Mittel in einer herbizid wirksamen Menge auf die Pflanzen oder deren Lebensraum appliziert.
7. Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß es sich bei dem Wirkstoff der Formel I um die Verbindung der Formel Ia handelt.
8. Verfahren zur Hemmung des Pflanzenwachstums, dadurch gekennzeichnet, daß man einen Wirkstoff der Formel I, oder ein diesen Wirkstoff enthaltendes Mittel in einer herbizid wirksamen Menge auf die Pflanzen oder deren Lebensraum appliziert.
9. Verwendung eines Mittels gemäß Anspruch 4 zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwachstum.
10. Herbizides Mittel, dadurch gekennzeichnet, daß es auf einem inerten Träger einen herbizid wirksamen Gehalt an Verbindung der Formel I gemäß Anspruch 1 und einen herbizid wirksamen Gehalt an Verbindung der Formel VI


gekennzeichnet durch das Röntgenpulverdiagramm mit d[Å]/Intensität: 10,0/mittel; 9,2/stark; 8,6/sehr schwach; 8,1/schwach; 7,2/stark; 6,9/stark; 6,4/mittel; 5,82/stark; 5,75/stark; 5,64/sehr stark; 5,53/sehr schwach; 5,13/mittel; 4,97/sehr stark; 4,65/mittel; 4,30/sehr stark; 4,22/schwach; 4,15/sehr schwach; 4,02/schwach; 3,94/schwach; 3,79/mittel; 3,73/schwach; 3,68/mittel; 3,61/schwach; 3,58/schwach; 3,52/sehr stark; 3,42/sehr schwach; 3,37/schwach; 3,31/sehr schwach; 3,27/sehr schwach; 3,23/schwach; 3,18/mittel; 3,08/sehr schwach; 3,03/sehr schwach; 2,95/sehr schwach; 2,87/stark; 2,82/sehr schwach; 2,79/sehr schwach; 2,73/sehr schwach; 2,68/sehr schwach; 2,65/sehr schwach; 2,63/sehr schwach und 2,60/schwach; 2,57/schwach, aufweist.
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JP2009275038A (ja) * 2008-04-18 2009-11-26 Ishihara Sangyo Kaisha Ltd ピリミジン系化合物の製造方法
CN114539165A (zh) * 2022-02-21 2022-05-27 江苏瑞邦农化股份有限公司 一种甲基二磺隆的制备方法

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