DE69909990T2 - Isoxazole derivate und ihre verwendung als herbizide - Google Patents

Isoxazole derivate und ihre verwendung als herbizide Download PDF

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Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft neue herbizid wirksame Isoxazolderivate, Zusammensetzungen, die die Verbindungen umfassen, und die Verwendung davon zur Bekämpfung von Unkräutern, insbesondere in Kulturen von Nutzpflanzen oder zum Inhibieren des Pflanzenwuchses.
  • Isoxazolderivate mit einer herbiziden Wirkung werden beispielsweise in WO 97/43270 beschrieben. Die hierin offenbarten Wirkbestandteile können jedoch nicht immer die Erfordernisse bezüglich Stärke und Wirkungsspektrum befriedigen. Somit gibt es einen Bedarf für Wirkbestandteile mit verbesserten herbiziden Eigenschaften. Es wurde nun gefunden, dass Isoxazolderivate mit einem spezifischen Substitutionsmuster außergewöhnliche herbizide Eigenschaften besitzen.
  • Folglich betrifft die Erfindung Verbindungen der Formel I
    Figure 00010001
    worin R1 und R2 unabhängig C1-C8-Alkyl darstellen.
  • Die in den Definitionen der Substituenten vorkommenden Alkylgruppen können geradkettig oder verzweigt sein und sind typischerweise Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, sec-Butyl, Isobutyl, tert-Butyl und die isomeren Pentyl-, Hexyl-, Heptyl- und Octylgruppen.
  • Eine Verbindung der Formel I, worin R1 und R2 Methyl darstellen, ist bevorzugt.
  • Verbindungen der Formel I werden in einer Weise hergestellt, die ähnlich jener bekannter Verfahren ist. Solche Herstellungsverfahren werden beispielsweise in WO 97/43270 beschrieben. Die Verbindungen der Formel I oder dieselben enthaltende Zusammensetzungen können gemäß dieser Erfindung durch alle Standard-Applikationsverfahren, die in der Landwirtschaft eingesetzt werden, einschließlich Vorauflaufapplikation, Nachauflaufapplikation und Saatbeize, sowie durch verschiedene Methoden und Techniken zur gesteuerten Freisetzung verwendet werden. Zur gesteuerten Freisetzung wird eine Lösung des Herbizids auf Mineralgranulatträger oder polymerisierte Granulate (Harnstoff/Formaldehyd) appliziert und dann getrocknet. Eine Beschichtung kann dann zusätzlich aufgetragen werden (beschichtete Granulate), die es dem Herbizid ermöglicht, in einer gesteuerten Geschwindigkeit über einen speziellen Zeitraum freigesetzt zu werden.
  • Die Verbindungen der Formel 2 können als Herbizide in unmodifizierter Form verwendet werden, d. h. wie in der Synthese erhalten. Vorzugsweise werden sie in herkömmlicher Weise mit Hilfsmitteln, die üblicherweise in der Formulierungstechnologie angewendet werden, beispielsweise zu emulgierbaren Konzentraten, direkt versprühbaren oder verdünnbaren Lösungen, verdünnten Emulsionen, Spritzpulvern, löslichen Pulvern, Stäuben, Granulaten oder Mikrokapseln verarbeitet werden. Solche Formulierungen werden beispielsweise in WO 97/34485 auf Seiten 9 bis 13 beschrieben. Wie die Art der Mittel werden die Applikationsverfahren, wie Sprühen, Zerstäuben, Verstäuben, Benetzen, Verbreiten oder Gießen, gemäß den beabsichtigten Aufgaben und den vorherrschenden Umständen ausgewählt.
  • Die Formulierungen, d. h. die Mittel, Zubereitungen oder Zusammensetzungen, die die Verbindung der Formel I oder mindestens eine Verbindung der Formel I und gewöhnlich ein oder mehr als ein flüssiges oder festes Formulierungshilfsmittel enthalten, werden in bekannter Weise hergestellt, beispielsweise durch homogenes Vermischen und/oder Vermahlen des Herbizids mit den Formulierungshilfsmitteln, typischerweise Lösungsmittel oder feste Träger. Oberflächenaktive Verbindungen (Tenside) können zusätzlich zum Herstellen der Formulierungen verwendet werden. Beispiele für Lösungsmittel und feste Träger werden in WO 97/34485 auf Seite 6 beschrieben.
  • In Abhängigkeit von dem Herbizid der zu formulierenden Formel I sind geeignete oberflächenaktive Verbindungen nicht-ionische, kationische und/oder anionische Tenside und Tensidgemische mit guten emulgierenden, dispergierenden und benetzenden Eigenschaften.
  • Beispiele für geeignete anionische, nicht-ionische und kationische Tenside sind in WO 97/34485 auf Seiten 7 und 8 aufgeführt.
  • Auch die üblicherweise auf dem Formulierungsfachgebiet angewendeten und unter anderem in "Mc Cutcheon's Detergents and Emulsifiers Annual" MC Publishing Corp., Ridgewood New Jersey, 1981, Stache, H., "Tensid-Taschenbuch" (Handbook of Surfactants), Carl Hanser Verlag, München/Wien, 1981, und M. und J. Ash, "Encyclopedia of Surfactants", Band I–III, Chemical Publishing Co., New York, 1980–81, beschriebenen. Tenside sind für die Herstellung der erfindungsgemäßen Herbizide geeignet.
  • Die herbiziden Zusammensetzungen werden in der Regel 0,1 bis 99 Gewichtsprozent, vorzugsweise 0,1 bis 95 Gewichts- prozent, Herbizid, 1 bis 99,9 Gewichtsprozent, vorzugsweise 5 bis 99,8 Gewichtsprozent, eines festen oder flüssigen Hilfsmittels und 0 bis 25 Gewichtsprozent, vorzugsweise 0,1 bis 25 Gewichtsprozent, eines Tensids enthalten. Obwohl es bevorzugt ist, Handelsprodukte als Konzentrate zu formulieren, wird der Endanwender normalerweise verdünnte Formulierungen verwenden. Die Zusammensetzungen können auch weitere Bestandteile enthalten, wie: Stabilisatoren, beispielsweise wo geeignet, epoxidierte Pflanzenöle (epoxidiertes Kokosnussöl, Rapssamenöl oder Sojabohnenöl); Antischäummittel, typischerweise Silikonöl; Konservierungsmittel; Viskositätsregulatoren; Bindemit tel; und Klebrigmacher sowie Düngemittel oder andere chemische Mittel.
  • Die Verbindungen der Formel I werden gewöhnlich mit Erfolg auf die Pflanzen oder den Ort davon in Konzentrationen von 0,001 bis 4 kg/ha, insbesondere 0,005 bis 2 kg/ha, appliziert. Die zum Erreichen der gewünschten Wirkung erforderliche Konzentration kann durch Versuch bestimmt werden. Sie wird von der Wirkungsart, der Entwicklungsstufe der Nutzpflanze und von dem Unkraut sowie von der Applikation (Ort, Zeit, Verfahren) abhängen und als Ergebnis davon können diese Variablen über einen breiten Bereich schwanken.
  • Die Verbindungen der Formel I haben ausgezeichnete herbizide und wachstumsinhibierende Eigenschaften, was sie zur Applikation auf Kulturen von Nutzpflanzen, insbesondere Getreide, Baumwolle, Sojabohnen, Zuckerrüben, Zuckerrohr, Plantagen, Raps, Mais und Reis und für die nicht-selektive Bekämpfung von Unkräutern geeignet macht. Die Kulturen werden auch als in der Bedeutung von jenen Kulturen, die gegen Herbizide oder Klassen von Herbiziden durch herkömmliche Züchtungs- oder genetische Erzeugungsverfahren tolerant sind, verstanden. Die zu bekämpfenden Unkräuter können einkeimblättrige sowie zweikeimblättrige Unkräuter sein, typischerweise Stellaria, Nasturtium, Agrostis, Digitaria, Avena, Setaria, Sinapis, Lolium, Solanum, Echinochloa, Scirpus, Monochoria, Sagittaria, Bromus, Alopecurus, Sorghum halepense, Rottboellia, Cyperus, Abutilon, Sida, Xanthium, Amaranthus, Chenopodium, Ipomoea, Chrysanthemum, Galium, Viola und Veronica.
  • Die Erfindung wird durch die nachstehenden nicht-begrenzenden Beispiele erläutert.
  • Herstellungsbeispiele: Beispiel H1: Herstellung von 1-Cyclopropyl-3-(2-methylulfanyl-4-trifluormethylphenyl)propan-1,3-dion:
    Figure 00050001
  • 74,8 g (1,715 Mol) NaH (55% in Öl) werden dreimal mit n-Pentan gewaschen. Dann werden 400 ml Tetrahydrofuran zugegeben und zu der so erhaltenen Suspension wird eine Lösung von 93,6 g Cyclopropylmethylketon in 200 ml Tetrahydrofuran Tropfen für Tropfen über einen Zeitraum von 45 Minuten bei einer Temperatur von 30°C gegeben. Das Reaktionsgemisch wird dann für eine Stunde bei einer Temperatur von 30°C und für zwei Stunden bei einer Temperatur von 45°C gerührt. Wenn keine weitere Wasserstoffentwicklung wahrnehmbar ist, wird das Gemisch auf eine Temperatur von 20°C gekühlt und eine Lösung von 116 g (0,46 Mol) 2-Thiomethyl-4-trifluormethylbenzoesäuremethylester in 250 ml THF wird Tropfen für Tropfen zugegeben. Nach dieser Zugabe wird das Gemisch 18 Stunden bei einer Temperatur von 20°C gerührt. Das Reaktionsgemisch wird dann auf eine Temperatur von 0°C gekühlt, mit 1000 ml Ether verdünnt und vorsichtig mit verdünnter Salzsäure, bis pH 1 erreicht ist, behandelt. Während der Zugabe von weiteren 30,0 ml Ether und 100 ml Wasser wird eine klare Lösung erhalten. Nach Waschen mit Wasser und konzentrierter wässeriger Natriumchloridlösung wird die organische Phase abgetrennt und dann über Natriumsulfat getrocknet. Das ölige Rohprodukt wird dann mit n-Pentan behandelt, was 106 g kristallines 1-Cyclopropyl-3-(2-methylsulfanyl-4-trifluormethylphenyl)propan-1,3-dion mit einem Schmelzpunkt von 62–63°C ergibt.
  • Beispiel H2: Herstellung von 1-Cyclopropyl-3-(2-methansulfonyl-4-trifluormethylphenyl)propan-1,3-dion:
    Figure 00060001
  • 102,8 g (0,34 Mol) 1-Cyclopropyl-3-(2-methylsulfanyl-4-trifluormethylphenyl)propan-1,3-dion werden in 800 ml Dichlormethan gelöst und dann auf eine Temperatur von –20°C gekühlt. Über einen Zeitraum von 45 Minuten wird dann in Portionen 184,4 g (70%, 0,75 Mol) m-Chlorperbenzoesäure zugegeben. Nach dieser Zugabe wird das Gemisch 1,5 Stunden bei einer Temperatur von –15 bis –10°C gerührt. Die Lösung wird dann mit weiteren 700 ml Dichlormethan verdünnt und 18 Stunden bei einer Temperatur von 0 bis 5°C gerührt. Nachdem der Niederschlag abfiltriert wurde, wird die Dichlormethanphase nacheinander mit wässeriger NaHSO3-Lösung, wässeriger NaHCO3-Lösung, konzentrierter wässeriger Natriumchloridlösung und Wasser gewaschen und anschließend über Magnesiumsulfat getrocknet. Nachdem das Magnesiumsulfat abfiltriert und das Lösungsmittel verdampft wurde, wird der Rückstand mit Ether digeriert. Dies ergibt 79 g kristallines 1-Cyclopropyl-3-(2-methansulfonyl-4-trifluormethylphenyl)propan-1,3-dion mit einem Schmelzpunkt von 123–125°C.
  • Beispiel H3: Herstellung von 2-(Bis-methylsulfanylmethylen)-1-cyclopropyl-3-(2-methansulfonyl-4-trifluormethylphenyl)propan-1,3-dion:
    Figure 00060002
  • 25,9 g (0,078 Mol) 1-Cyclopropyl-3-(2-methansulfonyl-4-trifluormethylphenyl)propan-1,3-dion werden unter Argonatmosphäre in 180 ml DMF gelöst und dann auf eine Temperatur von –3°C gekühlt. Anschließend werden 56,3 g KF (0,124 Mol, 40% auf Al2O3) portionsweise zugegeben, gefolgt von 7,5 ml (0,124 ml) Schwefelkohlenstoff Tropfen für Tropfen. Nach 2 Stunden Rühren bei einer Temperatur von 0°C werden 13,5 ml (0,217 Mol) Methyljodid Tropfen für Tropfen unter Kühlen zugesetzt. Die so erhaltene gelbe Suspension wird dann langsam auf eine Temperatur von 20°C erhitzt und 18 Stunden gerührt. Nach Beendigung der Reaktion wird überflüssiges KF/Al2O3 abfiltriert und das Lösungsmittel im Vakuum abdestilliert. Der Rückstand wird in Essigsäureethylester aufgenommen und mit Wasser und konzentrierter wässeriger Natriumchloridlösung gewaschen. Nachdem die organische Phase abgetrennt wurde, wird sie über Natriumsulfat getrocknet. Ein Harz wird als ein Rohprodukt erhalten, welches Flash-Chromatographie an Kieselgel mit Essigsäureethylester/Hexan (1 : 4) als Elutionsmittel unterzogen wird. Dies ergibt 14,3 g kristallines 2-(Bis-methylsulfanylmethylen)-1-cyclopropyl-3-(2-methansulfonyl-4-trifluormethylphenyl)propan-1,3-dion mit einem Schmelzpunkt von 137-139°C.
  • Beispiel H4: Herstellung von 5-Cyclopropyl-3-methylsulfanyl-4-(2-methansulfonyl-4-trifluormethylbenzoyl)isoxazol:
    Figure 00070001
  • Einer Lösung von 12,5 g (28,4 mMol) 2-(Bismethylsulfanylmethylen)-1-cyclopropyl-3-(2-methansulfonyl-4-trifluormethylphenyl)propan-1,3-dion in 80 ml Dichlormethan wird nacheinander 140 ml von jeweils Ethanol, 2,82 g (39,8 mMol) Hydroxylaminhydrochlorid und 3,4 g (41,2 mMol) wasserfreies Natriumacetat zugesetzt. Das Reaktionsgemisch wird dann 48 Stunden bei einer Temperatur von 20°C gerührt. Anschließend werden 50 ml Dichlormethan, 50 ml Ethanol, 1,4 g Hydroxylaminhydrochlorid und 1,7 g wasserfreies Natriumacetat zugegeben und das Gemisch für weitere 3 Tage bei 20°C gerührt. Das Reaktionsgemisch wird anschließend auf eine Temperatur von 30°C erhitzt und 2,8 g Hydroxylaminhydrochlorid und 3,4 g Natriumacetat zugegeben. Nach 18 Stunden Rühren bei einer Temperatur von 30°C werden die Lösungsmittel abdestilliert und der Rückstand in 300 ml Essigsäureethylester aufgenommen. Die organische Phase wird zweimal mit Wasser und einmal mit konzentrierter, wässeriger Natriumchloridlösung gewaschen. Nachdem die organische Phase über Natriumsulfat getrocknet wurde, wird sie mit Aktivkohle behandelt, filtriert und zur Trockne eingedampft. Nach Umkristallisation aus etwas Diisopropylether werden 10,7 g 5-Cyclopropyl-3-methylsulfanyl-4-(2-methansulfonyl-4-trifluormethylbenzoyl)isoxazol in Form von kristallinem festem Stoff mit einem Schmelzpunkt von 145-146°C erhalten.
  • Beispiel H5: Herstellung von 5-Cyclopropyl-3-methylsulfinyl-4-(2-methansulfonyl-4-trifluormethylbenzoyl)isoxazol:
    Figure 00080001
  • 1,0 g (2,5 mMol) 5-Cyclopropyl-3-methylsulfanyl-4-(2-methansulfonyl-4-trifluormethylbenzoyl)isoxazol werden in 12 ml Dichlormethan gelöst. Die Lösung wird dann auf eine Temperatur von –5°C gekühlt und 0,62 g (70%, 2,5 mMol) m-Chlor- perbenzoesäure werden in Portionen zugegeben. Nach 18 Stunden Rühren bei einer Temperatur von 0 bis 5°C wird das Reaktionsgemisch mit Dichlormethan verdünnt und der erhaltene Niederschlag abfiltriert. Die Dichlormethanphase wird nacheinander mit 5%iger wässeriger NaHCO3-Lösung, zweimal mit Wasser und 15%iger wässeriger Natriumchloridlösung extrahiert. Nachdem die organische Phase abgetrennt wurde, wird sie über Magnesiumsulfat getrocknet. Das erhaltene Rohprodukt wird Flash-Chromatographie an Kieselgel unter Verwendung von Essigsäureethylester/Hexan (zuerst 1 : 1, dann 2 : 1) als Elutionsmittel unterzogen. Nach Rühren in wenig Diisopropylether werden 0,8 g 5-Cyclopropyl-3-methylsulfinyl-4-(2-methansulfonyl-4-tri fluormethylbenzoyl)isoxazol in Form von Kristallen mit einem Schmelzpunkt von 153–155°C erhalten. 1H-NMR (CDCl3, ppm): 0,96–1,16 (m, 2H), 1,2–1,36 (m, 1H), 1,32–1,4 (m, 2H), 3,12 (s, 3H), 3,32 (s, 3H), 7,72 (d, 1H), 8,05 (d, 1H), 8,41 (s, 1H).
  • Die Verbindungen in Tabelle 1 werden in analoger Weise zu jener, beschrieben in den Herstellungsbeispielen, erhalten.
  • Tabelle 1: Verbindungen der Formel I:
    Figure 00090001
  • Biologische Beispiele
  • Beispiel B1: Vorauflauf-Herbizidwirkung
  • Einkeimblättrige und zweikeimblättrige Testpflanzen werden in Standardboden in Kunststofftöpfen gesät. Unmittelbar nach dem Säen werden die Pflanzen bei einer Konzentration von 2 kg Wirkbestandteil/ha mit einer wässerigen Suspension der Testverbindung, hergestellt aus einem 25%igen Spritzpulver (Beispiel F3, b)) gemäß WO 97/34485), oder einer Emulsion der Testverbindung, hergestellt aus einem 25% emulgierbaren Konzentrat (Beispiel F1 c)) (500 l Wasser/ha), gespritzt. Die Testpflanzen werden dann in einem Gewächshaus unter optimalen Bedingungen gezüchtet. Der Test wird 3 Wochen später an einer Bewertungsskale von 1–9 (1 = Gesamtschädigung, 9 = keine Wirkung) bonitiert. Die Bonitierraten von 1 bis 4 (insbesondere 1 bis 3) bedeuten gute bis sehr gute herbizide Wirkung. In diesem Test zeigen die Verbindungen der Formel I eine gute herbizide Wirkung.
  • Die gleichen Ergebnisse werden durch Formulieren der Verbindungen der Formel I gemäß Beispielen F2 und F4 bis F8, wie in WO 97/34485 beschrieben, erhalten.
  • Beispiel B2: Vergleich der herbiziden Wirkung von Verbindung Nr. 1.001 gemäß der Erfindung mit der strukturell am nächsten vergleichbaren Verbindung vom Stand der Technik (Verbindung Nr. 14 von Seite 15 von WO 97/43270).
    Figure 00100001
    (Verbindung Nr. 1.001 gemäß der vorliegenden Erfindung)
    Figure 00100002
    Verbindung Nr. 14 von Seite 15 von WO 97/43270
  • Nachauflauf-Herbizidwirkung
  • Einkeimblättrige und Zweikeimblättrige Testpflanzen wurden unter Gewächshausbedingungen in Standardboden in Kunststofftöpfen ausgesät. Beim 4- bis 6-Blattstadium wurden die Pflanzen mit einer Suspension von 60 kg Wirkbestandteil/ha mit einer wässerigen Suspension der Testverbindung, hergestellt aus einem 25%igen Spritzpulver (Beispiel F3, b) gemäß WO 97/34485), oder einer Emulsion der Testverbindung, hergestellt aus einem 25%igen emulgierbaren Konzentrat (Beispiel F1 c)) (500 l Wasser/ha), gespritzt. Der Test wird nach 3 Wochen an einer Bonitierskale von 1–9 (1 = Gesamtschädigung, 9 = ohne Wirkung) bonitiert. Die Bonitierraten von 1 bis 4 (insbesondere 1 bis 3) bedeuten gute bis sehr gute Herbizidwirkung. Die Ergebnisse werden in Tabelle B1 gezeigt.
  • Tabelle B1: Nachauflauf-Herbizidwirkung von Verbindung Nr. 1.001 im Vergleich mit Verbindung Nr. 14 aus dem Stand der Technik:
    Figure 00110001
  • Tabelle B1 zeigt, dass Verbindung Nr. 1.001 gemäß der Erfindung eine wesentlich bessere herbizide Wirkung auf Unkräuter als die Verbindung vom Stand der Technik ausübt. Diese verstärkte Wirkung war aufgrund der Strukturähnlichkeit dieser Verbindungen nicht zu erwarten.
  • Die gleichen Ergebnisse werden durch Formulieren von Verbindung Nr. 1.001 gemäß Beispielen F2 und F4 bis F8, wie in WO 97/34485 beschrieben, erhalten.

Claims (6)

  1. Verbindungen der Formel I
    Figure 00120001
    worin R1 und R2 unabhängig C1-C8-Alkyl darstellen.
  2. Verbindung der Formel I nach Anspruch 1, worin R1 und R2 Methyl darstellen.
  3. Herbizide und den Pflanzenwuchs inhibierende Zusammensetzung, die eine herbizid wirksame Menge der Verbindung der Formel I nach Anspruch 1 auf einem inerten Träger umfasst.
  4. Verfahren zum Bekämpfen von unerwünschtem Pflanzenwuchs, das Behandeln der Pflanzen oder des Orts davon mit einer herbizid wirksamen Menge einer Verbindung der Formel I nach Anspruch 1 oder einer eine solche Verbindung enthaltenden Zusammensetzung umfasst.
  5. Verfahren zum Inhibieren von unerwünschtem Pflanzenwuchs, das Behandeln der Pflanzen oder des Orts davon mit einer herbizid wirksamen Menge einer Verbindung der Formel I nach Anspruch 1 oder einer eine solche Verbindung enthaltenden Zusammensetzung umfasst.
  6. Verwendung einer Zusammensetzung nach Anspruch 3 zum Bekämpfen von unerwünschtem Pflanzenwuchs.
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