HU228637B1 - Herbicidally active 3-hydroxy-4-aryl-5-oxopyrazoline derivatives and use thereof - Google Patents

Description

tolfe Alpjául szolgáié vátíooF*

Herbi cid hatású 3 -hidroxi ”4 ~&rí1-5- oxo -pi r a z ο 1 in - s ssárs&a rákok

A találmány herbicid hatású új 3-hidroxí-i~arii~5-ozo-pirazoiín-származékokra, a vegyületek előállítási eljárásaira, a vegyületeket és adott esetben antidótumokat (védőanyagokat, saf.enersj {(PüseMpel. Ckem., 63 (5), 1167-7193 11996} ]: Glossary

o.f Terins Aeiatings to Per tieiden, ”sa.fener: a substanee added to a pesticide formu.latíon to el.isi.inate or reduce phytotoxic effects of the pesticide to cerfcain -crops) tartalmazó kompozíciókra, valamint a vegyűleteknek mint herbicíd hatóanyagoknak gyomok és füvek irtására_f különösen hasznos növények termőterületein történő irtására irányuló felhasználására vonatkozik.

Herbicíd hatású 3-hídroxi-4---arii~ö-ozo~pí razolín-származékokat ismertetnek — egyebek mellett — például a 0 506 126. számú európai .szabadalmi bejelentésben, valamint a WO 96/25395. és a WO 96/21652- számon közzétett nemzetközi szabadalmi bejelentésben. Munkánk során új, herbicíd hatású 3-hidroxi-é-aril- 5 - o no - p í r a z ο I i n - s z á raa zékokat talál, tűn k.

A jelen találmány tehát (I) általános képletű vegyüietekre

CD amelyek képletében .0

Φ Φ » * Λ φ Φ * « ♦ Φ *

Φ * ♦ *· * *

Ri_, R₂ és Rj jelentése egymástól függetlenül halogénatom, nítro-, clanoosoport, 1-4 szénatomos alkílcsoport, 2-4 szénatomos alkenilesöpört, 2-4 szénatomos alkinilcsoport, 1-4 szénatomos halogán-alki1-csoport, 2-6 szénatomos halogén-alksnil-csoport, adott esetben halogénétómmal szubsztituált 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport, 1-6 szénatomos alkoxí-alkíl-csoport, 1-6 szénatomos (alkii-tíoi-alkil-csoport, hidroxi-, merkaptocsoport, 1-6 szénatomos alkoxiosoport, 3-6 szénatomos alkenil-oxi-csoport, 3-6 szénatomos ai^:klnil-oxi-csoport, 1-4 szénatomos alkli-karbonil-csoport, 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-csoport, 1-4 szénatomos alkil~tio~csoport, 1-4 szén atomos alkil-szulflnil-esoport, 1-4 szénatomos alkil-szulfonil-csoport, aminocsopo-rt, 1-4 .szénatomos aikil-amino-csoport vagy di(l-4 szénatomos alkil5-amlno-csoport;

és P5. együttes jelentése

-C-R g (R 7} -ö-C-Rg (R9}-C-Riq{Rii> ~C-Rχ₂{R_r3} -C-RH.fRis)~C-R₁s<R_i7)-O-C-R₁₈:ÍRi§) -'C-tWW

-C-R₂ 2 < R23) ~^C ~^?'24 i 6? 5) -c- R₂ e {R₂71 -O-C-Rgg í R₂ 9) - (2 3) általános képletü csoport; ahol

Rg, R7, Rg, Rg, Rji, R12, Rj3, Rt.^, R13, Rlá? Ri?<

RlSí R20-' ^r2'V ^r22> &23«· &24> ^25» ^R26> ^R27/

R23 és R₂« jelentése egymástól függetlenül hidrogén-, halogénatom, 1-4 szénatomos alkílcsoport vagy 1-4 szénatomos halogén-alkil-csoport, ahol egy olyan al.kí léngyürű lehet kondenzálva vagy splro-korsdenzálva a 2y, 1₂ vagy 2 7 általános ife₂i vagy * S képietü csoport szénatomjaihoz, amely alkiléngyürü a 2], 2y vagy 2 3 általános képietü csoport szénatomjaival együtt 2-6 szénatomot tartalmaz és adott esetben a láncban oxigénatommal megszakított lehet, vagy ahol az alkiléngyűrű a Zg, Ζ·2 vagy általános képleté csoport legalább egy györűatomgát áthidalja;

j elentése hidrogénatom., -C (Xj >-R.30, ~C (Xj) “X3-R33., -CiXfo-b(R32}-R33, -SO2-R34 általános képietü csoport, alkálifém- , al káli földfém-, sznlfőnium- vagy ammóniám;-kát. ion, vagy ~P (X5) ÍR35Í -Pgg általános képietü csoport; ahol.

Χχ, Kg, X3, X4 és X3 jelentése egymástól függetlenül oxigén- vagy kénatom;· és

R30, X31, R32, R33, R34, R35 és R33 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, 1-5 szénatomos: alti lesöpört, 1-5 szénatomos halogén-alkll-csoport, 2-5 szénatomos alksnílesöpört, 1-5 szénatomos alfcoxi-alkil-csoport, 3-6 szénatomos cíkioaikí lesöpört. vagy fenilcsoport, és heg jelentése az előbbiek mellett adott esetben a következő sznbsztituensek egyikét hordozó 2-20 szénatomos aikenilcscport: halogénatom, alk.il-ka rbo.nl. 1-, a1koxi-karbonil-, (alkil-karbon 11.) -oxi-, átkozz-, merkapto~alkii~, (alkil-tio)-karbonil-·, (aikiz-karbon.il) -tio- , aikí1-szuzfonil-, alkzi-szuifznil-, (alki1-amíno;-szulfoní 1-, (diai ki 1- ami no) -szuifon.il-, (al kil-szulfo* * ♦ nii)-oxi-, (sikil-szuifonil;-amino-, alkil-amino·-, dialkil-amino-, (alkil-karbonil) -amino-, bisz (alkil-karbonil) -amino-, JV-alkil-ri- (alkil-karbon!!}-amino-, cíanocsoport, 3-7 szénatomos cikloalkilesöpört, 3-7 szánatomos hafcerociklil-csoport, t r i a 1 k i 1 - s z i 1 i '1 -, { t r i a 1 k i 1 - » z i 1 i '1) ~ -oxi-csoport, adott esetben szubsztituált feniicsoport vagy adott esetben szubsztituált heteroaril-csoport; adott esetben a következő szubsztituensek egyikét hordozó 2-20 szénatomos a'ikinilcsoport: halogánatom, alkil-karbonil-, alkoxi-karbonil-, (alkil-karbonil)-oxi-, alkoxi-, merkapto-alki 1-, <aikii~f.io)-karbon!!-, (alkil- ka rboni 1) -1 i o~, alkil · s zni fon i 1 - , a 1 ki 1 ~s zul f 1nii~, (alkii-emino) -ssulfonii-, (diaikii-amino) -szul.fon.il-, (al.k:il'-szúl£onil) -oxi-, (alkil —szulfőni 1} -amino-, alkil-amino-, dialkil-amíno~, (alkil-karbonil)-amino-, bisz(alkil-karbonil } -amino-, AZ-aiki 1 - N- (al kii - karbon il.) -amino-, cianocsopo.rt, 3-7 szénatomos cikloaikílcsoport,

3-7 szénatomos· heterocíklil-csoport, triaik.il-szili1(trislkil-szilil)-oxi-csoport, adott esetben szubsztituált fenilcsoport vagy adott esetben szubsztituált heteroarii-esoport; adott esetben a kővetkező sznbsztitnensek egyikét hordozó 3-7 szénatomos cikloa.1 kilcsoport: halogénatom, halogén-alkii-csoport, 1-6 szénatomos al♦* * » A » * * * • * « v * ♦ ♦ kilcsoport, alkoxi-, (alkil-karbonil)-oxi-, merkapto-alkii--, (alkil-karbonil) ~tio~, alkii-amino-, (alkil-karbonil·)-amino-, trialkil-szililvágy (trialkil-szilil) -oxi-csoport; adott esetben a következő szubsztítuensek egyikét hordozó heteroatil-csoport; haiogénatom, halogén-alkil-csoport, 1—6 szénatomos aikilcsoport, alkoxi-, (alkil-karbonil;-oxi-, merkapto-alkil-, (alkil~karbon.il; -tio-, alkil-amino-, (alkil-karbonil) -amino-, trialkil-szilil- vagy (trial.kil~sz.i~· iil)-oxi-osoport; adott esetben szubsztitvált. heteroaril-amíno-csoport, adott esetben szabsztituált heteroaril-tio-csoport, adott esetben szubsztitnált heteroaril-arnino-csoport, adott esetben s z ub s z t i t né 11 d i he t e r o a r i. 1 - áss i no - o s oport, adott esetben szubsztitaált anilinoesoport, adott esetben szubsztituáit difenil-ama.no-csoport, adott esetben szubsztituáit cikloalkil-amino-csoport, adott esetben szubsztituáit dicikioalkii-amino-csoport, adott esetben

S2ubS2titu'ált cikloalkil-oxi-csoport — és az (ii általános képletű vegyületek sóira és dlasztereomereire vonatkozik.

A fenti definíciókban a halogénéLom kifejezés fluor-, klór-, bróm- és iódatomot, előnyösen fluor-, klór- és brómatomot jelent. A. szubsztítuensek meghatározásaiban szereplő alkilosoportok — egyebek mellett — például a következő csoportokat

V X X * » ♦ ♦.

♦ XX Λ' *· ♦ ♦ β * «*» ♦♦.* ** jelentik: metil-, etil---, propil™, izopropil·-, buti.1™, szek-fcutil-, izobutil- vagy terc-butii-csoport, valamint a penfcll- és hexilesoportok izomerei. A cikloslkil-szub-sztifcuen-sek alkalmasan 3-6 szénatomot tartalmaznak, amilyen például a cikiopropil-, a ciklobutii-, a cifciopentii·- vagy a ciklchexílcsoport. Ezek a csoportok egy vagy több haiogénatommal, előnyösen fluor™, klór™ és/vagy brómatommal szuhsztituáltak lehetnek. Az al™ kenilcsoport kifejezés például vin.il-, al.li.l-, metaliil™, l~me~ tii-vinii- vagy 2-bateníicsoportot jelöl. Az alkinilcsoport ki™ fejezés például étinél™, propargil-, 2-butin.il-, 2-metí l-butín-2-i.l- vagy 3-butin~2~il-csoportrs vonatkozik. A halogén-alkil™

-csoportok előnyösen 1-4 szénatomo-s lánohossznságúak. Halogén--alkii-csoportok például a következők: fluor-metii-, dífiuor~metli~, triflaor-metil™, klór ™met II-, diklőr-metil™, triklör---metil-, 2, 2,2~trífiuor~etil~, 2~flnor~etil~, 2~klór-etil~, pentaf laor~etil~, 1,1-difluor~2,2,2~triklőf~etil~, 2,2,3, 3-tet™ rafluor-efcil--- és 2, 2,2™triklőr-~etil~csoport; előnyösen triklőr---met i 1 -, d i f 1 nor --- klór -ms 111 --, d if 1 nor- met i 1 --, t r i f 1 uo r --met i I és dikiör-fluor--metii-csoport. Alkalmas haiogén-aikenil-osoportok azok az alkenilosoportok, amelyek haiogénatommal egyezeresen vagy többszörösen sznbsztituáltak, ahol a halogénatom fluor-, klór™, orom™ vagy iődatom, különösen fluor™ vagy klóratom, amilyenek ....... egyebek mellett — például a kővetkező csoportok:

2, ,2-difluor-l-metil~vinil~, 3-fiuor-propenéI-, 3-klór-properál™, 3~br0me~propen.il™·, 2, 3, 3-trifluor-propenil-, 2,3,3-trikiőr-propenii- és 4, 4, i-trifluor~2~hatenii~csoport. A halogénatommal egyszeresen, kétszeresen vagy háromszorosan szubsztitn« * * ált 2,6~s.zénatomos alkenilcsoportok közül előnyösek azok, amelyek 3-5 szénatomos lánchosszöságóak. Az alkoxicsoportok előnyösen 1-6 szénatomosak. Az alkoxicsoportok példái köze tartoznak — egyebek mellett ....... a következők; metoxi-, etoxi-, propo·xi~, izopropoxi-, fontoxi-, izobutoxi-, szék-·bútoxi- és terc-butoxi-csoport, valamint az izomer pentil-oxi- és he.xil-oxi-csc— portok; előnyösen metoxi- és etoxi csoport. Az alkil-karbon.il-csoport előnyösen acetii- vagy propionilesöpört. Az alkoxikarbonil-csoportok példái köze tartoznak — egyebek .mellett — a következők: mstOxi-karboníl-, etoxi-karboní.i-, propoxi-karbonil~, izopropoxi-karbonil.-, butoxi-karbon.il-, izobutoxi-karhoníl-, azek-butox.i-karboni.l- vagy terc-buto.xi-ka.rbon.il; előnyösen metoxi-karbon!1- vagy etoxi-karbonil-csoport. Az aikii-tio-csoportok. előnyösen 1-4 szénatomos lánchosszúságúak, Az alkil-tío-csopo-rtok példái közé tartoznak -..... egyebek mellett — a következők: metil-tio-, etil-tio-, propii-tio~, izopropíl-tio-, foutil-'tio-, izobntil-'tio-, szék-butiI~tio~ vagy terc-foutil-tio- csoport, előnyösen metil-tio- és etil ·· -tio-csoport. Az alkil-szál tini 1-csoportok példái közé tartoznak — egyebek mellett — a következők: metil-szulfinil-, etil-szsifinil-, propil-szulfinil-., izopropli-szulf inil-, bút il-szulfinil-, izobutil-szulf ínil-, sze.k-butil-s.zulf inil- vagy texc-but ii-szui.f inii-csoport, előnyösen metil-szulfinil- és étil-szulfinil-csoport. Az alkii-szulfo.n.il-csoportok példái közé tartoznak — egyebek zsilett — a következők: metil-szulfonil···, etil-szulfonil -, p rοp i 1 - s z u 1 f οn i 1 -, i z op r op i 1 ··· s z u 1 f ο n i 1 -, but i 1 - s ζ η 1 f oni 1 - , i zo fonti 1- szol főni I ··, szék--font i 1-s zulfoni 1 - vagy tere-önt i 1 - szn if oni 1--csoport, előnyösen metil-szulfonil- és etil-szulfonil-csoport. Az alkil-amino-csoportok példái közé tartoznak — egyebek mellett — a következők: mefcíI--amino-, eiíl-amino-, propíl-amino~, izopropi l-.ami no-csoport, valamint az izomer but.il-amino“csoportok. A díalkíl-amíno-csoportok példái közé tartoznak — egyebek mellett — a következők: dimetil-amino-, iV-etii-fJ-met.ii-amíno-, ölet il-amino-, ö-met il-Hprop.il~amino~, dibut.il ~ -amino- és áiizopropil-amino-csoport, Az alkoxi-alkii-csoportok előnyösen 1-6 szénatomosak. Az aikcxi-alkil-csoportok példái közé tartoznak — egyebek mellett — a következők: metoxi-métái-, metoxi-et.il~, etoxi-metil-, etoxi-etil-, propoxi-meti .1-, propoxi—atil-, izopropoxi-metál- és izopropoxi-etii-esoport. Az (alki I~tioHalk.il-csoportok példái közé tartoznak — egyebek mellett — a következők: (metil-tio)-metál-, (metil-tío}-etil-, (etil-tioi-metil-, íetil-tio} -etil-, (propíi-tio) -met.il-, ípro™ pil-tío) -etil-, · izopropii-tio) -metil-, {izopropii-tio}-etil (butil-tio)-metil-, (butii-tio)-etil- és (butii-tio)-bútil-csaport. A feniicsoport adott esetben szufosztituált lehet. Ezekben az esetekben a szubsztituensek az orto-·, méta- és/vagy parahelyzetben, lehetnek. Előnyösen a szubsztituensek a gyűrű kapcsolódási pontjához viszonyítva orto- és para-heiyzetüek.

A G jelentésében szereplő R34 csoportokban, különösen az -SOyRyz általános képletű csoportokban lévé halogénatomok, sikál-, cikloalkil-, alkoxi-, alkíl-tio-, alkíl-karbonii-, aikil-szulfonil- és (di)alkil-amino-csoportok a fentiekben említett atomokból és/vagy csoportokból származnak. Az előnyös heterociklusos csoportok egy vagy két heteroatomot, például nítro* ♦ gén-, kén- és/vagy oxigénatomot tartalmaznak. A heterociklusos csoportok előnyösen telítettek. A hete.roar.il-csoportok aromás heterociklusos csoportok, amelyek 1-3 heteroatomot, például nitrogén-”, kén- és/vagy oxigénatomot tartalmaznak. Az említett heterociklusos és heteroaromás csoportok alkalmasan — egyebek .mellett — például a következő vegyületekből származnak: pirrolidin, piperidín, pirán, dioxán, szériáin, oxetán, pirídin, pirémiéin, triazin, tíazol, tiadíazol, imldazol, oxazol, izoxazol, valamint pirazln, furán, merről ín, piperazin, pirázol, benzoxazoí, benzotiazoi, kinoxaiin és kinoiin. Ezek a heterociklusos és heteroaromás csoportok adott esetben szabsztituáltak lehetnek, például a következő atomokkal és/vagy csoportokkal: halogénatom, alkil-, alkoxi-, halogén-alkilhalogén---alkoxi-, nif.ro-, ciano-, merkapto-alkii-, aikii-amino- és/vagy feni/csoport. A 2-20 szénatomos alkenil- és alkiní/csoportok egyszeresen vagy többszörösen telítetlenek lehetnek. Az utóbbi csoportok előnyösen 2-12, különösen előnyösen 2-6 szénatomot tartalmaznak. Az alábbiakban illusztratív jelleggel bemutatunk néhány alkalmas -.SÖ2R34 általános képletü csoportot:

k.

Hal

W f alkil .S.. iCKb

X. *·

0' S'

V Γ

XjCH,)n

alkil r

,íCKJn sikk

alkil v f /SyW

O_sS^ alkil

W r ck alkil %z_z°

OS alkil

X «

X ♦

A G S2 U'fo.S Zt11 U€&s jelentésében szereplő alkálifém-, alkáliföldféra- és ammón.ínm-kát ionok például & nátrium, a kálium, a magnó sitim, a kalcium és az ammónia kationjai lehetnek. Λ szüli'ónium-kationok' közül különösen, előnyösek az olyan triaíkii-szulfóniüm-kat Ionokban, amelyekben az egyes alkiicsoportok

1-4 szénatomot tartalmaznak.

A Zg, Zy és 23 általános képletű csoportok bal oldali szabad vegyértéke a pírazoiingyörű 1-es helyzetéhez kapcsolódik, míg a jobb oldali szabad vegyérték a pírazoiingyörű 2-es pozíciójához kötődik.

Azok az (I) általános képletö vegyüietek, amelyekben a 2χ, Z'2 és Z3 csoportokhoz kondenzálva vagy spiro-kondenzálva van egy olyan altiiéngyürű, amely a Ζχ, Zy és Z3 csoportok szénatomjaival együtt 2-6 szénatomot tartalmaznak, az alábbi általános képietekkel Írhatók le:

spxro-kötötfc

Azok az (I) általános képletű. vegyüietsk, amelyekben a Zy, Zy és Zy csoportokban egy aikiien hidalja át a Ζχ» Zg és 2;

csoportok legalább egy gynrüasomját, példán! az alábbi áltálé'12 «ϊ „ .

nos képlettel mutathatok be:

(ál), áthi. da.lt

R4 és P.5 együttes jelentése különösen olyan

-C-R_s íE₇> -O-C-Rg(Rg) -C-R_IO ÍRt 1) “C~R₁₂ (R_n) -•C-'R} 4 (Rj_5 ) -C-Rig (R17) -O-C-Rj.3jRig) -C-RygjRgi) “ (Z2) vagy

--Ü-R22 (R23) -C-Ü24 («25) -C-Rysívg?) -O-C-Rgg ί^29ί “ (Űz) általános képletű csoport, ahol

Rgf R?í Rg/ R9, RlOz «ÍR/ -12/ ^13/ «14/ «15/ Rlg/ Rlgz R;ití

Rtöf Rtií '^k22'í &23f «24/ RzS/ R-2Sf Rg·?» R.28 ks jelentése egymástól függetlenül hidrogén-, balogénatom, 1-4 szénatomos alki lesöpört vagy 1-4 szénatomos haiogén-alkil-csoport, ahol egy olyan alkiiéngyerű lehet kondenzálva vagy spiro-kondenzálva a 2j_# 2y vagy 2g általános képletű csoport szénatomjaihoz, amely alkíléngyörü a 2 y, 2? vagy 2?< általános képletű csoport szénatomjaival együtt 3-€ szénatomot tartalmaz és adott esetben a láncban oxigénatommal megszakított lehet.

Az {1} általános képletű vegyületek közül elsőbbséget élveznek azok a származékok, amelyekben G jelentése hidrogénatom.

Az (1) általános képlete vegyületek egyik különösen előnyös csoportját alkotják azok a származékok, amelyekben R4 és Rg együtt egy általános képlete csoportot képez. Különösen jelentősek továbbá azok az fi) általános képlete vegyületek is, amelyekben, Rg, Rg és R3 jelentése egymástól függetlenül, halogénatom, 1-4 szénatomé» aikilesoport, 2-4 szénstomos alkeni.1esoport, 2-4 sz éhatomos alkínii csoport vagy 1-6 ssénatomos alkoxiesoport. Különösen előnyösek azok az (I) általános képietü vegyületek, amelyekben Rg jelentése halogénatom, metál-, etilvagy étinílesöpört, továbbá azok az (1i általános képietü vegyületek, amelyekben Rg és Rg jelentése egymástőt függetlenül met.il-, etil-, i z0pr.0pi.I~, vinil-,· all.il, étinél-, metoxi-, etoxiesoport, bróm- vagy klóratom. Még előnyösebbek azok az (1) általános képietü vegyületek, amelyekben G jelentése ~C{Xg;-Rgo vagy -C {Xg) - <X₃} -Rgg általános képietü csoport, ahol Xt, X₂ ®'^s Xg jelentése előnyösen oxigénatom, valamint Rgg és Rgg jelentése egymástól függetlenül előnyösen 1-5 szénatomos aikilesoport. Még előnyösebbek ezenkívül azok az (I) általános képietü végyelletek, amelyekben R30, R3.3., R32, Rggp R34, «35 és agg jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, 1-5 -szénatomos aikilesoport vagy 1-5 szénatomo-s halogén-alkii-csoport.

Az {li általános képietü vegyüieteknek egy további előnyös csoportját alkotják azok a származékok, amelyekben a Xg, lg vagy lg általános képietü csoport legalább egy gyűrűatomját egy olyan, alkiléngyűrü hidalja át, amely a kg, tg vagy Gg általános képietü csoport szénatomjaival együtt 2-6 szénatomot tartalmaz és amelyet adott esetben oxigénatom, szakíthat meg.

A találmány kiterjed azokra a sokra is, amelyeket az (I) általános képietü vegyületek savakkal képezhetnek. A savaddíciós sók kialakítására alkalmas szerves és szervetlen savak egyaránt lehetnek. Az ilyen savak példái közé tartoznak ....... egyebek *-*'·'* .ί r * mellett ....... a következők: nidrogén-klorid, hidrooén-bromid, salétromsav, foszforsav, kénsav, ecetsav, propionsav, baj sav, valeriánsav, oxáisav, mlonsav, fwnársav, szerves szulfonsavak, tej sav, borkősav, oitromsav és szalicíisav. a sava hidrogénatownal rendelkező {.'!') általános képletű vegyüíetek sói ........

egyebek mellett — például a következő sókat foglalják magukban: alkálifémsók, például nátrium- és káliurnsók; alkáliföldfémsök, például kalcium- és magnéziumsók; ammoniumsök, azaz szubsztituáiatlan ammör-lumsök és egyszeresen vagy többszörösen szubsztítuált ammóniumsók, valamint egyéb szerves nitrogénbázisokkal képezett sók. Ennek megfelelően az alkalmas .sóképzők közé tartoznak ez alkálifém- és alkáliföidfém-hidroxldek, különösen a lítium-, kálium-, magnézium- vagy kalcium-nidroxid, amelyek közül különösen jelentős a nátrium-hidroxád és a kálium-hidroxíd.

Az ammóniumsók kialakitására alkalmas aminek körébe — egyebek mellett ....... például a következő vegyüíetek tartoznak:

ammónia, valamint primer, szekunder és tercier 1-18 szénatomos alkil-amá.nok, .1-4 szénatomos {hidroxi-aikil}-amínok, valamint

2-1 szénatomos {alkoxi-alkil)-aminők, például. metii-amin, etil-amin, propii-amin, izopropii-amin, a butii-aminok négy izomere, amii-amin, izoamíi-amín, hexil-amin, heotil-amin, oktil-amin, nonil-amln, deoil-am.in, pentadeeii-amin, hexadeel 1-amin, heotadecii-amin, oktadeoil-amin., b-etil-b-metil-amln, b-izoprop i 1 - b- me t i 1 - am in, b~ h e x i 1 - b-me fii- ami n, b- m.e t i 1 - b- η ο n 11 - a mi n, b~me t i 1 - b~pen t a de c i 1 - ami n, b~me t 1 1 - b~ o kt a de c i .1 - am i n, b~ fon t 1 1 -- b-etíl-amin, b- éti 1-b-hepf11-amin, b-et11-b-oktil-amin, b-heptíl-IV-hexil-amin, A-hexii-lh-oktí 1-amin, dimetil-amin, dietíl-amin., dipropíl-amin, diizopropii-amín, dibnti l~amin, diamii-amin, diizoamil-amin, dihexil-amin, dih-eptii-amin, dioktil-amin, (2-hidroxi-etil)-amin, (3~hid.roxi~propil}-amin, (2-hidroxi-propiI} -amin, rí, f/-bi»z {2-h.idroxi-eti 1) -asiin, M-etil-k’’- (2-hidroxi-etil) -amin, M-fontil-fe- (2-hidr-oxi-eti.l) -amin, alül-amin, (2-buteniI} -amin, (2-p.enten.il) -amin, (2,3~dimetil~2~fcu~ terül)-amin, di(2-butenii) -amin, {2~hexen.il) -amin, propiién-diamin, trímetii-amin, trietil-amin, trípropil-amín, triizopropii-amin, tríbutil-amin, tríizobutii.-amin, tri(szek-bntil}~

-amin, trismil-amin, (2~metoxi~etii) --amin és (2-etoxi-etii)-amin; heterociklusos aminok, például píridin, kinolin, izokinoiin, morfoiín, N-metii-morföl in, tiomorfoiin, piperidin, pírrolidín, indoiin, kinu'kíidin és azepin? primer aril-a-minok, például anilinek, metoxi-anilinek, etoxi-aníiinek, orto-, me teás p-toluidinek, fanilan-díaminok, benzidinek, naftil-aminok, valamint orto-, méta- és p-klór-anilínek; de különösen előnyösen trietil-amin, izopropil-emin és diizopropll-amin.

A jelen leírásban ismertetett eljárásokban — feltéve, hogy nem kiráiís kiindulási vegyül-e beket alkalmazunk -— az aszimmetrikusan szubsztituált Π) általános képietü vegyületeket racemátok formájában nyerjük. A sztereoízomereket ezt követően ismert módszerekkel választhatjuk szét, például optikailag tiszta bázisokkal, savakkal vagy fémkomplexekkel végzett sóképzés utáni frakcíonált kristályosítással, illetve kromatográfiás eljárásokkal, például acetil-eelluiózon végzett, nagynyomású foiyadékkromatográfiával íHFLC; izolálhatjuk a sztereoízomereket.

* 4

A jelen leírásban alkalmazott aktív (1} általános képletű vegyületek’¹ kifejezés magában foglalj a az adott vegyületek sztereoizomereínek dúsított vagy optikailag tiszta formáit, valamint raoemátja.it, illetve diasztereomereit is. Amennyiben külön nem jelöljük az egyedi optikai izomereket, a .leírásban megadott képlet a fentiekben említett előállítási eljárások során képződő rácéin keverékre, vonatkozik. Ha egy alifás C-C kettős kötés is jelen van, az -előbbieken kívül geometriai izomer!záció is fel léphet..

Az (!) általános képletű vegyületek — a szubsztituensek típusától függően is — geometriai és/vagy optikai izomerek és izomerkeverékek, továbbá taotomerek és tautomerkeverékek, formájában is lehetnek. Ezek az (1} általános képletű vegyületek is találmány tárgyát képezik. Azok az (I) általános képletű vegyületek, amelyekben. G jelentése hidrogénatom, például a következő tautomsr egyensúlyban lehetnek:

« *♦ ο

0bj (te)

Amennyiben G jelentése hidrogénatomtól eltérő, és 2 jelen tése Ζμ tg vagy 2.3 -általános képietű csoport, vagy ha G jelen tése hidrogénatomtól eltérő, és M aszimmetrikusan ssufos-stítu ált, kondenzált vagy splro-kötött, az (I) általános képietű ve gyületek az alábbi (Id) általános képietű izomer formájában le hétnek:

Ö R§\ 1	pí R b b *\x V
	// *
	// se/X V
Ύ 4	V ,
	G1 R'

A WO 96/21652. számon közzétett nemzetközi szabadalmi be jelentésben olyan (1) általános képietű vegyületek előállítás eljárásait ismertetik, amelyek képletében R4 és Ry jelentés eltér a jelen találmány szerinti vegyületekben alkalmazott ve natkozó szubsztituensektöl, A jelen találmány szerinti (1) általános képleté vegyéleteket a WO 96/21652, szászon közzétett nemzetközi szabadalmi bejelentésben ismertetett eljárásokhoz hasonló módszerekkel állíthatjuk elő, A (II) általános képietű vegyuieteket

— amelyek képletében Rj, Ry, Ry, Rg és R5 jelentése az (I) általános képletnél meghatározott —, amelyeket kiindulási vegyületekként alkalmazunk a találmány szerinti eljárasokban, ágy állíthatjuk elő, hogy egy (III) általános képletö vegyületek

— amelynek képletében R jelentése 1-6 szénatomos alkilcsoport? 1-6 szénatomos halogén-alkii-osoport, előnyösen metii-, etilvagy triklór-etil-csoport, valamint Ry , Ry és Rg jelentése az (1) általános képletnél meghatározott — inért oldószerben, amennyiben megfelelő, bázis jelenlétében egy (IV) vagy (Ive) általános képleté vegyuiettel * ♦

Η

Η(IV) (IVa) — ahol a képletekben Rg és Rg jelentése az (I) általános képletnél meghatározott — reagálhatunk,

A (II; általános képietü vegyuíetek egyéb előállítási eljárásai például a WO 92/16510. számon közzétett nemzetközi szabadalmi bejelentésben kerültek ismertetésre.

A (III) általános képietü vegyuíetek ismert származékok, illetve ismert eljárásokhoz hasonló módszerekkel egyszerűen előállítható vegyületek. .A (111) általános képleté vegyuíetek előállítási eljárásait és hidrazinokkal végzett reakcióit például a WO 97/02243. számon, közzétett nemzetközi szabadalmi bejelentésben ismertetik. Azokat a (111) általános képleté vegyületeket , amelyekben R jelentése 1-6 szénatomos alki lesöpört vagy 1-6 szénatomos halogén-alkil-csoport, előnyösen mef.il-, etil- vagy triklór-etil—csoport, valamint R], Ry és Rg jelentése az (1) általános képletnél meghatározott, az ezen a területen jártas szakember számára jói ismert eljárásokkal állíthatjuk elő. Például azokat a (III) általános képietü vegyület-eket, amelyekben R jelentése 1-6 szénatomos alkilosoport vagy i-g szénatomos halogén-alkil-csoport, előnyösen metil-, etil- vagy triklór-etil-csoport, valamint Rj, R;? és Rv jelentése egymástól függetlenül 1-4 szénatomos a1 ki lesöpört, 2-4 szénatomos alkenilosoport vagy .2-4 szénatomos aikinilcsoport, ismert keresztX * kapcsolási eljárással [J. K. Stíllé, Asgsw. CheM. , 98, 504-519 (1986) ? K, Sonogashíra et aJ. > Tztrahkiwk Letters, 4467-4470 (19-75).; H. Mi vaura, A. Suzuki, Cher. Rév., 95, 2457-2483 (1995);

vagy R. F. Heck, Grg. Rsact., 27, 345-390 (1982)1, és kívánt esetben ezt követe hidrogénezéssei állíthatjuk elő. Az eljárást az alábbi reakciővazlat mutatja be:

A (IV) és a (IVa) általános képletű vegyüietek ismert származékok, illetve ismert eljárásokkal egyszerűen előállítható vegyüietek, A (XV) általános képletű vegyüietek előállítására alkalmas eljárásokat ismertetnek például a Wö 95/00521. száráén közzétett nemzetközi szabadalmi bejelentésben. Ezeket a vegyületeket például úgy állíthatjuk elő, hegy egy (Vj általános képletű vegyüietet

....... amelynek képletében Fby jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkílesöpört, 1-5 szénatomos alkonlesöpört, 1-5 szénatomos haiogén-alkoxi-csoport vagy benzil-ozi-osoport, előnyösen híd♦ ♦ rogénatom, met.il-, metoxi-, etoxi-, tríkiőr-etoxi-, terc-butoxí- vagy henzil-oxi-csoport, valamint Ra és Rg jelentése az (1) általános képletnél megbatározott. — ínért oldószerben, bázis vagy sav jelenlétében melegítünk.

Azokat az (V) általános képietü vegyül eteket,· amelyekben

R42 jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkilesoport, 1-6 szénatomos, alkoxiesoport, 1-6 .szénatomos halogén-alkoxi-osoport vagy benzil-oxi-csoport, előnyösen hidrogénatom, met.il-, metoxí-., etoxi-, triklór-etoxi-, terc~butoxí~ vagy foenzil-oxi-csoport, valamint Rz és R5 jelentése az (I) általános képletnél meghatározott. ágy állíthatjuk elő, hogy egy (VI·) általános képietü vegyuletet

— amelynek képletében R42 jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkilesoport, 1-6 szénatomos alkoxiesoport, 1-6 szénatomos halogén-alkoxi-osoport vagy benz.i.l~oxi~csoport, előnyösen hidrogénatom, met.il-, metoxi-, etoxi.-, trí klór-etoxi-, terc-bntoxí- vagy foenzil-ox.i-csoport —

Inért oldószerben és bázis jelenlétében egy (VII) általános képietü vegyüiettol

Y—v. 22

.....- amelynek képletében Y jelentése haiogénatom, -O5O2E43 általános képletű alkí l-/arll-szuifoní.i-oxi-csoport, előnyösen brőm·-·, klór- jódat óra, mezíl-oxi-csoport (R43 jelentése metilcsoport}, (trif luor-®etá.nszu.If.on.l 1} -oxi-csoport (R43 jelentése trif .luor-metil-csoport) vagy toz.ll-oxi-csoport (R43. jelentése p-toiiicsoport}, valamint fi, £2 és £3 jelentése az (I) általános képletnél meghatározott .......

reagálhatunk.

A általános képletű vegyülőtekben a £1, £? és £3 csoportok szabad vegyértékei mindegyik esetben az Y csoporthoz kapcsoldénak. A (VI) és a (VII) általános képletű vegyületek ismert származékok, illetve az ezen a területen jártas szakember szamára jól ismert eljárásokkal egyszerűen előállíthatok.

Azokat a 8IV) általános képletű vegyületeket, amelyekben

R4 és R3 együtt egy -C-Rj4 (Ry$) ~C~Rj$ (R^y)-Ü-C-R.xg (Rx§)-ü~ ~^K2(i (R-23J ~ arcot képez, anoi R34, &!$,· &16* R-l? R-is? Ris.R20 és «21 jelentése hidrogénatom, például az alábbi reakcióvázlatnak megfelelően állíthatjuk elő;

X * φ ♦ X * φ « φ Μ « X ♦Φ* « Φ φ « Φ Φ Φ » ♦ ♦ #·» »Φ

HBr/AcOH

-------------| ο · 2HBr

Azokat az (I) általános képletű vegyületeket R4 és R§ je .entése Sí vagy 2g általános képletű csoport, a fentiekben is lertetett eljárásokkal állíthatjuk elő. Például a (111; általa vés képletű veovületeket a (IVbi kénletü veevülettel

/IVc) általános képletű vegyületet

izáiva egy (le általános képletű végtermékké

atrrunr at.

Az az (lé) általános képietű vegyület, amelyben R^ és Rg jelentése etilcsoport, és M jelentése met11csoport, 186-191 °C~os (bomlás közbeni) olvadásponttal rendelkezik. Hasonló módon lehetőség ven az összes lehetséges olyan (I; általános képietű vegyület előállítására, amelyben az Rg-Ru és &22~^κ29 sznb.sztituen.sek jelentése hidrogénatomtól eltérő és egymástól függetlenül egy, a fentiekben meghatározott csoportot jelentenek.

Az bi) általános képleté végtermékeket szokásos módszerekkel, hstoményitéssei és/vagy az oldószerlepárlásával izolálhatjuk, illetve tisztíthatjuk# utóbbi esetben például kromatografálással vagy a szilárd maradék olyan oldószerekből végzett átkristályosításával., amelyekben a termék nem könnyen oldható, amilyenek például az éterek, az albánok, az aromás szénhidrogének vagy a klórozott szénhidrogének. Az (I) általános képietű.

vegyületek sóit Önmagukban ismert módszerekkel állíthatjuk elő.

Ilyen eljárásokat .........egyebek mellett ........ például, a WO 96/21652.

számon közzétett nemzetközi szabadalmi bejelentésben ismertetnek .

Az (I) általános képietű vegyüieteket vagy a vegyületekt tartalmazó kompozíciókat a találmány szerinti megoldás értelmében a mezőgazdaságban szokásos valamennyi alkalmazási módnak megfelelően felhasználhatjuk, amilyen — egyebek mellett .......

például a preemergens alkalmazás, a posztemergens alkalmazás és a magosávázás, illetve olyan további eljárásokat is módszereket is felhasználhatunk az alkalmazás során, amilyen, például a szabályozott hamőanyag-felszabadulás. Az utóbbi esetben a ható* *· »

* anyag oldatát ásványi granula hordozókon, vagy polimerizált granulálón (karbamid/formaidehid) abszotbáijuk, majd szárítjuk. A hatóanyag meghatározott időtartam belüli adagolt formában történő felszabadulásához kívánt, esetben bevonatot is alkalmazhatunk {bevonattal ellátott granulál).

Az (I) általános képietű vegyületeket herbloidekként önmagukban, azaz a szintézis során nyert formában is alkalmazhatjuk, előnyösen azonban, a vegyületeket szokásos módon, a formálás területén hagyományosan alkalmazott segédanyagok alkalmazásával. például emnlgeálhstó koncentrátumokká, közvetlenül permetezhető vagy hígítható oldatokká, híg emulizókká, nedvesíthető porokká, porozószerekká, granulákká vagy mikrokapszuiákká alakítjuk (formáljuk). ilyen készítményeket ·— egyebek meirett .......

például a hő 97/34485. számon közzétett nemzetközi szabadalmi.

bejelentés 9-13. oldalán ismertetnek. Az alkalmazási eljárásokat, például a permetezésen, porlasztásos, porozásos, nedvesítéses, szóráson vagy öntözéses eljárást, valamint a kompozíciók jellegét a kívánt célnak és az adott körülményeknek megfelelően választjuk meg.

Az fii általános képietű hatóanyagot vagy a legalább egy (I) általános képletö hatóanyagot és általában egy vagy több szilárd vagy folyékony formálási segédanyagokat tartalmazó készítményeket, illetve kompozíciókat Ismert módon állítjuk elő, például úgy, hogy a hatóanyagot alaposan összekeverjük és/vagy összeöröljük a formálási segédanyagokkal, például az oldószerekkel vagy a szilárd hordozókkal, A készítmények formálásakor ezenkívül felületaktív anyagokat Is alkalmazhatunk. Az oldó**** •r > * * 9 szerekre és .szilárd hordozókra példák találhatók például a WO 97/3448-5. számion közzétett nesizetközi szabadalmi bejelentés 6. oldalán. A formálandó (I) általános képietü hatóanyagok jellegétől függően az alkalmas feiületaktiv anyagok jö emuigeáió, díszpergáló és nedvesítő tulajdonságokkal rendelkező nemionos, kátionos és/vagy anionos felületaktív anyagok, valamint felület aktívanyag-keverékek lehetnek.

Az alkalmas nemíonos, kátionos és/vagy anionos felületaktív anyagokra példák találhatók például a WO 97/34485. számon közzétett nemzetközi szabadalmi bejelentés 7, és 8. oldalán.

A találmány szerinti herbicíd készítmények előállítása során is felhasználható, a formálás területén szokásosan alkalmazott felületaktív anyagok részeletes ismertetése megtalálható egyebek mellett — például a következő helyeken: ”áfc?

Cutcheon's befce.rge.uts and zmvisiriers Annuai”, MC Fubiishing

Goto., Ridgewöod New Jersey (1981); Stache, H<, 2’ensid-ibsehen.büch”, Cári Hanser Verlag, Munioh/Vienna (1981)/ valamint b. and J. Ash, ”&'öcyoiopedia of Su.r.faetanfcs, Vol 1-111, Chemical Fubilshing Co., New York (1980-81).

Az (1) általános képietü vegyületek herbicíd szempontból hatásos mennyiségét tartalmazó találmány szerinti herbíoid és növénynövekedés-gátló készítmények hatékonyságát tankpermet-adalékok hozzáadásával fokozhatjuk.

Ilyen adjutánsok — egyebek mellett ....... például a következők: nemionos felületaktív anyagok, nemionos felületaktív anyagok keverékei, anionos felületaktív anyagok nemionos felületaktív anyagokkal alkotott keveréked, kátionos felületaktív anyagok, organosziIákon felületaktív anyagok, ásványolaj származékok adott esetben felületaktív anyagokkal, növényiolaj-származékok adott esetben további felületaktív anyagokkal, növény vagy ásványi eredetű olajok aikilezett származékai adott esetben felületaktív anyagokkal, balolajok és más állati eredetű olajok és alkilszármanékaik adott esetben felületaktív anyagokkal, természetes nagyobb szénátomszámű, előnyösen 8-23 szénatomos zsírsavak és alkil-észter-származskaik, aromás gyűrűrendszert tartalmazó szerves savak és alkilszármazékaik, továbbá vinií-acetát polimerek és viníl-sceéát/akrilészter kopolimerek szaszpenzíői. Az egyedi adjnvánsoknak egy másikkal alkotott keverékei, illetve szerves oldószerekkel alkotott kombinációi tovább növelhetik a hatást.

Az alkalmas nemíonos felületaktív anyagok például alifás vagy cikioalifás alkoholok, telített vagy telítetlen zsírsavak és sikilfenoiok olyan pori(giikor-éter)-származékai, amelyek előnyösen 3-30 glikol-éter-csoportót és 8-20 szénatomot tartalmaznak az (alifás) szénbídrogénláncban, valamint 6-18 szénatomot tartalmaznak az .alkil-fe.no.lok aikilcsoportjában.

Egyéb alkalmas nemionos felületaktív anyagok az olyan poiipropilénglikoron, etilén-díamino-polipropilen-giikólón és az aikiliánéban előnyösen 1-10 szénatomot tartalmazó alkilpolipropiléngiikoion kialakított vlzoldhatő pori(etiién-oxld) addnktok, amelyek előnyösen 20-250 etilén-giikol-éter-osoporttál és 10-100 propilén-glikoi-éter-csoporttál rendelkeznek. Az előbbiekben említett vegyületek általában propilengi 1 kői egységenként 1-5 etilénglíkoi egységet tartalmaznak.

»* .

A nemionos felületaktív anyagok további példái között említést érdemelnek a következők:, nonil-fenol-polietoxi-etanoiok, ricínusoisj-poliglikol-éterek, poli(propilén-oxid)/polietiién-oxid) adduktok, tríbutil~f enoxi-polietoxi-etanol,. polietiléngiikO'l és oktil~f enoxi-polietoxi-etanoi.

•Ugyancsak alkalmasak a poli (oxi-etilén)·-szorbítán zsírsavészterei, például a poli(oxi-étilén)^:-szorbitán-trioleát.

Különösen előnyös anionos felületaktív anyagok az alkil-szulfátok., az alkil-szulfonátok, az alkil-aril-sz.ulfonátok, az aikilezett foszforsavak és etoxilezett származékaik.. Az alkilcsoportok szokásosan 8-24 szénatomot tartalmaznak,.

Előnyös anionos felületaktív anyagok az alábbi kereskedelmi neveken ismert termékek: poli(oxí-etilén}-kokoalkil-abin [például AMIÉT 105 (Kao Co.)], poli(oxi-etílén)-oleíl-alkíl-amin (például AMIÉT’ 415 ÍKao Co.)l, nőni i~£ enol-polletoxí etanoiok, poli(oxi-etíién)-sztearil-amin (például AMIST 320 (Kao Co.)], M-poli (etoxi-etil| -aminek [például SÉMÁMIG (Hoechst AG) 1, A?, N, Ad, 23’-tetra (pplietoxi/polipropoxi-etí 1)·etilén-diaminok [például TERRORIIC és TETRCKIC® (BASF Wyandotte

Corp	Yí$ esi BRIT (Alias Chemicals), ETHYLAH	CD és ETHYLAíT D
(Diamond	{?<· .Shamrock) , GEHAPOIŐ C, GERAPOIC	0, GÉNAPOR S és
GENAPDlT	í$ő X080 (Hoechst AG) , SMíJLGBH 1G4F,	EMELGET* 109 P és
EMULGEH®	4Ό8 (Kao Co.); DISTY' 125 (Gerohaz	ZO) , SOPEOPHCCT CY

IS (Rhone Poaienc Sőt; CONISOL (Ciba-Gaigy) , MRYo(ICi) ;

EdüLGOGEN® (Hoechst AG); AMISOX^ (Stopban Chemical Co.í, >n íO

ETHOM.ID (Armak Co.); FLCROEIC'' (BASF Wyanöotte Corp.), Ό i?!

SGPROPHOR (t? (Rhone Eoulenc S.A.), SöPROPBOR 496/P (Rhone * φφ ♦'· *

Fouleoc S.A.), ANTAROX FM-63 (Rhone Poülenc S.A.), SLYGARD 309 (Dow Corning), S1LWET 403, SILWET L-7-6O7N íö.si~Speeíalít les)A kát ionos felületaktív anyagok elsősorban olyan kva.tern.er ammöniamsök, amelyek fi-szubszt ituensekként legalább egy 8-22 szénatomos aikilesoportot, további szabsztitnensekként pedig rövid széniáncú nemhaiogénezett vagy halogénezett aikii-, benzin- vagy rövid szénláncű hidrox.i-ai kil-csoportokat tartalmaznak. A sók előnyösen, haiogenidek, metil-sznlfátok vagy etil-szulfátok formájában vannak, amilyen például a. (sztearil-trimetii}-armdniem-“kloríd vagy a [benzil-bisz (2-klör-etil) -etil-ammóniám]-bremid.

Az alkalmazott ásványi olajok vagy természetes eredetű olajok. A természetes eredetű olajok ezen beiül állati vagy növényi eredetűek lehetnek. Az állati olajok esetében különösen előnyösek a marhafaggyű-származékok, azonban halolajokat (például szardiniaoiajat) és ezek származékait is felhasználhatjuk. A növényi olajok főként különféle eredetű magol aj-ok. A különösen előnyös növényi olajok példái között megemlíthetjük a kókuszdió-olajat,· a repoerf;agolajat és a napraforgoolajat, valamint ezek származékait.

A formálási eljárásokban, illetve az adjnváns módszerek szokásosan alkalmazott és a találmány szerinti kompozíciókban, Illetve ezek permet tank oldataiban Is felhasználható további felületaktív anyagokat, olajokat, különösen növényi olajokat, ezek származékait, például alkilezett zsírsavakat és ezek keverékeit, például előnyösen anionos felületaktív anyagokat, így alkilezett foszforsavakat, atkii-szulfátokai és aikil-arü·♦♦.·«> <

♦ *

-szült oizátokat, valamint hosszabb szénláncú zsírsavakat egyebek mellett — például a következő helyeken ismertetnek: áfc C'utcheon’s Dete.rge.nts and Ksíuleiflers énnuai”, MC Publíshing Corp., Ridgewood dew Jersey (1998)? Stache, H., ^rí.Tensíd-Tasetenönch, Cári Hanser Verlag, Munich/Vienna (1990); M. and J. Ash, Sncyttlopedia of Surfactaíits , Vol I-XV, Chemical énblishing Co., riew York (1931-89)? G, Kapusta, ”é Compe?:dium of Heröieíde Adjuvants”, Southern Illinois Oniv. (1993)? valamint L. Thomson Harvey, -'A Goidé to Agricuiturai Spray Adjuvsnls Gsed in the United States”, Thomson Febns. (1992)..

A herbíeid készítmények általában -0,1-99 tömegé, különösen 0,1-95 tömegé herbíeid hatóanyagot, 1-99,9 tömege, különösen 5-99,3 tömeg! szilárd vagy folyékony formálási segédanyagot, valamint 0-25 tömeg!, különösen 0,1-25 tömegé felületaktív anyagot tartalmaznak. Híg kereskedelmi termékekként a koncentrált kompozíciók előnyösebbek, a végső felhasználó híg- kompozíciókat alkalmaz, A kompozíciók további adalékokat, Így stabilizátorokar, például epoxidált vagy nem-epoxidált növényi olajokat (epoxiúált kókuszdiöoiajat, repcemagolajat vagy szójaolajat), habzásgátlókat, például szílikonolajt, prezervatívumokat, viszkozitásszabályozö anyagokat, kötőanyagokat, tapadásfoko-zó anyagokat és műtrágyákat, illetve egyéb hatóanyagokat is tartalmazhatnak.

A herbíeid hatású (!) általános képletö vegyületeket általában 0.,001-4 kg/ha, különösen 0,005-2 kg/ha mennyiségben juttatják ki a növényekre vagy előfordulási helyükre. A kívánt hatás eléréséhez szükséges dózist (alkalmazási mennyiséget) teszbekkel határozhatjuk meg. A kívánt dózis függ a hatás jellegétől, a hasznos növény és a gyom fejlődési állapotától, az alkalmazás jellegétől (helyétől, idejétől, módjától); az említett paraméterek függvényében a dózis széles határok között változhat .

Az (1) általános képletű vegyületek herbicid és növekedés— gátló tulajdonságokkal rendelkeznek, és így felhasználhatók hasznos növények termőterületein, különösen cereáliák, gyapot, szója -cukorrépa, -cukornád, ve kemények, repce, kukorica és rizs, még inkább knkoriza és cereáliák területein, valamint gyomok nemszelektiv irtására. A hasznos növények kóréhe tartoznak azok a növények is, amelyeket hagyományos neme sítesz módszerekkel vagy génmanlpuiáeiós eljárásokkal toleránsokká lettek téve a herbioidekkei vagy bizonyos herbicid osztályokkal szemben. Az irtandó gyomok egyszikű és kétszikű gyomok egyaránt lehetnek, amilyenek — egyebek mellett. — például a következők; Stellari-a, Agrostis, Dígitaria, Avena, Brachiarla, Phalaris, Setaría, Sinapis, Lolíum, Solanum, Sohinocloa, Seirpns, donochoria, Sa~ gíttaria, Panieum, Bromns, Alopeourus, Sorghum halepense, Sorehnm bicoior, Potthoellia, Cyperus, Abutiion, Sida, Xanthinm,

Amaranthus, Ghenopoöium, Ipomoea, Chrysanthemam, Galium, Viola,

Matrioharia, Papaver és Veronica. A találmány szerinti herbicid készítmények különösen alkalmasak a következő gyomok irtására:

Alopeourus, Avena, Agrostis, Setaria, Phalaris, Loiinm, Pánicuffi, Ec.hinool.oa, Brachiarla és Digltaria.

Meglepő módon, azt találtok, hogy bizonyos, az a következő: szabadalmi dokumentumokból Ismert egyedi antídótumok (védőanyagok; saíeaers) összekeverhetők a találmány szerinti herbicid kompozíciókkal: 5 041 157., 5 541 148., 5 006 656. számi amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás, 0 094 349., 0 551 650., 0 26« 554., 0 375 061., 0 174 562., 492 366. számú európai szabadalmi bejelentés, WO 91/7674., WO 94/987. számon közzétett nemzetközi szabadalmi, bejelentés, 19 612 993. számú német szövetségi köztársasági szabadalmi bejelentés, WO

36/29870., WO 98/13361., WO 98/39297., WO 93/27095. számon közzétett nemzetközi szabadalmi bejelentés, 716 073., 613 618. számú európai szabadalmi bejelentés, 5 597 776. számú, amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás, és 430 004. számú európai szabadalmi bejelentés. Ebből következően a találmány tárgyát képezik az olyan, füvek és gyomok hasznos növények, különösen kukorica és oereáliák termőterületein történő irtására szolgáló szelektív herbicid kompozíciók is, amely kompozíciók egy (1; általános képletű herbicid hatóanyagot és egy antidőfumot tartalmaznak, és amely kompozíciók a herbicid hatóanyag fitotoxikus hatásával szemben a gyomot nem, de a hasznos növényt megvédik, A találmány kiterjed az ilyen kompozíciók hasznos növények termőterületein gyomok irtására történő felhasználására is.

Ennek megfelelően, a találmány tárgyát képezi egy olyan szelektív herbicid kompozíció, amely a szokásos inért formálási segédanyagok, példáéi hordozók, oldószerek és nedves!főszerek mellett hatóanyagként egy olyan keveréket tartalmaz, amely a következő komponensekből áll;

a) herbicid szempontból hatásos mennyiségben egy {!'). áltálé»* * + ♦ * « X » ♦ « « * X « ♦ · * *· ♦ »χ ♦♦♦ ♦*

(ϊ>

amelynek képletében Rí, Rs, £-3, R4, R5 és G jelentése a fentiekben meghatározott, és

b) herfoicid-antagonista szempontból hatásos mennyiségben egy (X) általános képietü vegyület,

<X>

amelynek képletében

R37 jelentése hidrogénatom, 1-8 szénatomos alkilesoport, vagy 1-6 szénatomos alkoxiosopo.rtta.1 vagy (3-6 szénatomos alkeníl) -oxi-csoporttal s.zubsztitnált 1-8 szénatomos alkilesoport; és

Xg jelentése hidrogén- vagy klóratom; vagy egy (XI) általános képietü vegyület,

X.

*'·♦

4-5

amelynek képletében

E jelentése nitrogénatom vagy metincsoport?

'R.3S jelentése trlklór-metll-csoport vagy adott esetben halogénétómmal szubsztftnált feni lesöpört;

R39 és R40 jelentése egymástól függetlenül hidrogén- vagy halogénatom; és

041 jelentése 1-4 szénatomos aikilcsoport; vagy egy (XII) általános képietű vegyület,

0£XX) amelynek képletében

R44 és R45 jelentése egymástól függetlenül hidrogén- vagy halogénatom; vai amint.

R47 és R43 jelentése egymástól függetlenül 1-4 szénatomos aikilcsoport; vagy egy (Xlii) általános képietű vegyület, « *

amelynek képletében &2 jelentése

csoport,«51 és R52 jelentése egymástól függetlenül hl drogén atom.,,

1-8 szénatomos al kilcsoport, 3-8 szénatomos eikioaikilcsoport, 3-6 szénatomos aikenilesoport, 3-6 szén-

atomos a Ikini lesöpört,. ? általános· képiéin csoport, vagy '1-4 szénatomon alkoxicsoporttal vagy

^y általános képletű csoporttal szubsztitn ált 1-4 szénatomos alkilesöpört; vagy R5J és R52 együtt egy adott esetben oxigén-, kénatommal.

* « 9

Φ* Φ *

Φ φ X ♦ ♦ ί szulf Inil-, szulíonil-,· irai.no -csoport tál vagy -N(í~4 szénatomos alkil}- általános képietü csoporttal megszakított 4-6 szénát omos· aikíiénhldat képez;

R§3 jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos aikilcsoport;

R49 jelentése hidrogén-, halogénatom,, ciano-, trifl.uo.r-metil-, nitrocsoport, 1-4 szénatomos alkiicsoport,

1-4 szénatomos alkoxicsoport, 1-4 szénatomos alkil-tio-csoport, 1-4 szénatomos alkil-szulfinil-csoport, 1-4 szénatomos aikii-szulfoníi-esoport, -GOOR-;, -CGNRí.Rj.v, -COR,·,, -SQyNK^Rj:; vagy -OSOg-d-i szénatomos alkil) általános képietü csoport;

Rg jelentése hidrogén-, haiogénatom, ciano-, nítrocseport, 1-4 szénatomos alkilesöpört, 1-4 szénatomos halogén-alfcii-csoport, 1-4 szénatomos alkil-tio-csoport, 1.-4 szénatomos alkil-szul f inil-csoport, 1-4 szénatomos aikí 1-szul.fonil-csoport, -COORs, -CORHjJd, ™CGR_rí, -SOgNRzRvn vagy -OSCe-U-s szénatomos alkil) általános képietü csoport, 1-6 szénatomos alkoxicsoport, 1-4 szénatoraos aikoxicsoporttai vagy halógénatómmal szubsztituált 1-6 szénatomos al.koxícsoport, vagy adott esetben halogénétómmal vagy 3-6 szénatomos alkinii-oxi-csoporttal szubsztituált 3-6 szénatoraos aikenii--oxi-csoport; vagy

R49 és Rzq együtt egy adott esetben halogéné tómmal vagy

1-4 szénatoraos alkilcsoporttal szufosztiteáit 3-4 szénatomos alkilénhidat képez, vagy egy adott esetben ♦ .**.·* halogénatommal· vagy 1-4 szénatomos alkiiosoporttai sznbsztituált 3-4 szénatomos alkenilénhidat képez, vagy egy adott esetben haiogénatömmai vagy 1-4 szénatomos alkiicsoporttal szubsztituáit 4 szénatomos alkadieniiénhidat képez;

R50 és R^ jelentése egymástól függetlenül hidrogén-, halogénatom, 1-4 szénatomos alkllcsoport, trifluor-metll-csoport, 1-6 szénatomos alkoxicsoport, 1-6 szénatomos alkil-tio-osoport vagy -COOR^ általános képietű csoport;

R_c jelentése hidrogén-, halogénatom, nitrocsoport, 1-4 szénatomos alkllcsoport vagy metoxicsoport;

Rg jelentése hidrogén-, halogénatom, nitrocsoport, 1-4 szénatomos alkllcsoport, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, 1-4 szénatomos alkii-tío-csoport, 1-4 szénatomos alkil-szulfinll-csoport, 1-4 szénatomos aikil-alkil-szulfoml-csoport, -COORg vagy ~CONR:,R_ffi altalános képietű csoport;

R_e jelentése hidrogén-, halogénatom, 1-4 szénatomos ai~ kilcsoport, -οΟΟΕή általános képietű csoport, trlfluor-metii- vagy trifioor-metoxí-csoport; vagy és R_s együtt egy 3-4 szénatomos alkilénhídat képez;

Rp jelentése hidrogén-, halogénatom, 1-4 szénatomos alkilesöpört, -COORj általános képietű csoport, trlfluor-metll- vagy trifIuor-metozi-csoport;

Rq jelentése hidrogén-, halogénatom, nitrocsoport, 1-4 szénatomos alkllcsoport, 1-4 szénatomos alkoxicso*«♦ *·♦:

♦ « ♦ « port, 1-4 szénatomos alkil-tio-csoport, 1-4 szénatomos alkil-szulfinil-csoport, 1.-4 szénatomos alkil-alkíl-szulfonál-csoport, COORj vagy -CONR^R^ általános képletű csoport; vagy kp és Rq együtt agy 3-4 szénatomos alkilénhidat képez;

R_r jelentése hidrogén-, halogén-atom, 1-4 szénatomos aikilcsoport, -COORj általános képletű csoport, trifluor~mefil~ vagy trif iuo.r-netox.1.-csoport ;

R_s jelentése hidrogén-, halogénatom, nitroosoport, 1-4 szénatomos aikilcsoport, 1-4 szénatomos aikoxicsoport, 1-4 szénatomos alkil-tio-csoport, 1-4 szénatomos alkíI-szolfinil-csoport, 1-4 szánatomos aikii-aikil.-szulfonii-osoport, -COORj vagy -COhFfeR,,, általános képletű csoport; vagy

R_r és R_s együtt egy 3-4 szénatomos alkilénhidat képez;

Rt jelentése hidrogén-, halogénatom, 1-4 szénatomos aikiicsoport, -COORj általános képletű csoport, trifluor-metil- vagy tríflaor-metoxi-csoport;

R_u jelentése hidrogén-, halogénatom, nitroosoport, 1-4 szénatomos aikilcsoport, 1-4 szénatomos aikoxicsoport, 1-4 szénatomos alkil-tio-csoport, 1-4 szénatomos alkil-szulfinil-csoport, 1-4 szénatomos aikíl-al~ kil-sznlfonil-csoport, -COORj vagy ~CONR;,R_f(i általános képletű csoport; vagy

R_v és R_u együtt egy 3-4 szénatomos alkilénhidat képez;

Rf és R_v jelentése hidrogén-, halogénatom, vagy 1-4 szénatomos aikilcsoport;, 1.-4 szénatomos alkíl-tio-cso39 port, -COOR54 általános képietü csoport, trifluor-metil-, nitro- vagy ci.naocsoport; ΰή, Ry és jelentése egymástól, függetlenül hidrogénatom vagy 1—4 szénatomos alkilesoport; vagy Rí,, és R_m együtt egy adott esetben oxigénatommal, imlnocsoporttal vagy —N <l~4 szénatomos alkilt- általános képlet ű csoporttal megszakított 4-6 szénatomos alki.lénhidat képez;

R_h jelentése 1-4 szénatomon alkilesoport,· vagy adott esetben, halogénatommal, 1-4 szénatomos alkilesoporttál, metoxi-, nitro— vagy trifluor-metil-csoporttal .szubszt 1 teáit feni lesöpört;

R54 jelentése hidrogénatom, 1-10 szénatomos alkilesoport, (1-4 szénatomos aikexi)-(1-4 szénatomos alkil)-csoport, (1-4 szénatomos alkil-tío)-(1-4 szénatomos alkil)-csoport, ídi(l~< szénatomos alkil)-amino]-(1-4 szénatomos alkil.)-csoport, 1-8 szénatomos halegén-alkil -csoport, 2-8 szénatomos alkenilesöpört, 2-8 szénatomos halogén-alkeníI-csoport, 3-8 szénatomos alkínilesöpört, 3-7 szénatomos cikloalkilcsoport, 3-7 szénatomos halogén-cikloalkil-csoport, (1-8 szénatomos alkil) -karbonil-csopo-rt, allil-karbonil-csoport, (3-7 szénatomos ciklo-alkll)-karbonil-csoport, benzoilcsoport, amely a feni leseperten a következők közül kiválasztott legfeljebb három azonos vagy egymástól eltérő atommal, és/vagy csoporttal adott esetben szufoszt.ituált lehet: halogénatom, 1-4 szénatomos al•χ * klicsoport, 1-4 szénatomos halogén-alkil-csoport vagy 1-4 szénatomos alkoxícsoport; vagy £uroi.l~, tienílesöpört; vagy 1-4 .szénatomos alkílcsoport, amely a következő csoportok egyikével sznfosztíteáit; fen.il-, halogén-.feni i-csoport, (1-4 szénatomos árki!) -fenii-csoport_f (1-4 szénatomos alkoxi}-feni1-csoport, (1-4 szénatomos halogén-alki.l}-íenií-esoport, (1-4 szénatomos halogén-alkoxi.}-fenil-csoport, (1-6 szénatomos alkoxi)-karbonil-csoport, (1-4 szénatomos alkoxi}-(1-8 szénatomos alkoxi)~kar.bon.il-csoport, ({3-8 szénatomos alkenil)-oxi]-karbonil-csoport, [{3-8 szénatomos a1kin11}-oxi]- karbon!1-csoport, Cl-8 szénatomos alkil-tio)-karbonil-csoport, (1-8 szénatomos alk.enii-tic·}-karbonil-csoport, (1-3 szénatomos aikínil-tio)-karbonil-csoport, karbamoílcsoport, {1-4 szénatomos alkil-amino) -karbon! .1-csoport, [dl(1-4 szénatomos alkil)~aminoI-karbonil-csoport; vagy fenil.-karbamoll-csoport, amely a fenilcsoporton adott esetben ciano- vagy nítrocsoporttal monoszobsztituált, vagy a következők közül kiválasztott azonos vagy egymástól eltérő atommal és/vagy csoporttal adott esetben legfeljebb háromszorosan szebsztíteáit lehet; halogénatom, 1-4 szénatomos alkílcsoport, 1-4 szénatomos halogén-alkil-csoport vagy .1-4 szénatomos alkoxícsoport; vagy adott esetben egy vagy két 1-4 szénatomos alkílcsoporttal szubsztítuált

1,3~dioxa~2~ciklopsntil~csoport; vagy adott esetben

X « «X egy vagy két 1-4 szénatomos alkiicsoporttal szubsztiteáit 1,3~úioxa~2~eiklohexii-csoport; vagy 1-4 szénatomos aikilcsoport, amely ciano-, nitro-, karboxiicsoporttai vagy ((1-8 szénatomos alkil-tio)-(1-3 szénatomos alkoxi) ]-karbon! I-csoporttal szubsztifcualt; vagy egy (XIV) általános képletű vegyüíet,

CHCÍg (XXV) amelynek képletében

Eyg és 3.37 jelentése egymástól függetlenül 1-6 szénatomos aikilcsoport vagy 2-6 szénatomos alkeniicsoport; vagy 6.53 és R57 együtt általános képiéin csoportot képez;

R;jg és R'59 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom vagy 1-6 szénatomos aikilcsoport; vagy Rgg és R39 együtt ö

általános képletű csoport;

0 0

Rgg és Rgj jelentése egymástól függetlenül 1-4 szénatomé; alkilesöpört; vagy agg és Rgj együtt mentemet iléncsoportot, képez;

Rgg jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomos a1ki lesöpör)

3 β «

amelynek képletében ϊίθχ jelentése hidrogénatom vagy metiiosoport; vagy ogy ÍXVII) általános képlete vegyület,

amelynek képletében

R§2 jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport, •amely adott esetben (1—4 szénatomom síkéi)-Pb?- vagy (1-4 szénatomos halogén-alkii)-Xg- általános képleté csoporttal, 1-4 szénatomos halogén-alki1-csoporttal, nitro-, cianoesoporttal, — COORgs, -NRggRg-,

-SOghRggEgg vagy -CORRggRgi általános képletü csoporttal szubsztituált;

Ege jelentése hidrogén-, haiogénatom, 1.-4 szénatomos alkilesöpört, trí£luor-mefci1-csoport, 1-4 szenstomos alkoxiesoport vagy 1-4 szénatomos halogén-alközi-csoport ;

R34 jelentése hidrogén-, haiogénatom, vagy 1~4 szénatomos alkilesöpört;

U, V, tg és Z4 jelentése egymástól függetlenül oxigén-.

kénatom, RCíRö^/Ryz általános képletű csoport, karbont lesöpört, -dRog,

e<j

képletű csoport, ötös jelentése 2-4 ahol szénátomos alkenilcsoport vagy 2-4 szén-atomos aikinilcsoport;

azzal a megkötéssel, hogy

a) az U, V, Wx vegy kg györötagok legalább egyikének a jelentése karbonilesöpört, vagy egy ezzel

RJ ^R9S $S vagy ezekkel szomszédos gyűrűtag vagy

általános képletű csoport.

amely csoport csak egyszer van jelen; és b) két szomszédos U és V, V és Wi, valamint kfo és

Z4 gyürűtag egyidejűleg nem lehet oxigénatom;

R95 és R35 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport; vagy R95 és Pgg együtt 2-6 szénatomos alkiléncsoportot képez;

A] jelentése Rgg-Yp·· vagy általános képletű csoport;

»♦ ♦ «

»»»

X'2 jelentése oxigénatom vagy -S(0)_s- általános képletű csoport;

Y: jelentése oxigén- vagy kénatom;

Rgg jelentése hidrogénatom, 1-8 szénatomos alkilesoport,

1-8 szénatomos halogén-alkil-csoport, (1-4 szénatomos alkoxi) - (.1-8 szénatomos alkil)-csoport, (3--6 szénatomos al'keni 1-oxi) - (1-6 szénatomos alkil)-csoport vagy feni1-(1-8 szénatomos alkil)-csoport, ahol a fenéicsoport adott esetben halogénatommal, 1-4 szénatomos alki.lcs-oportt.-al, trifiuor-metil-, metoxi csoport tál vagy metil-S(0)_s- általános képletű csoporttal szubsztituált lehet, 3-6 szénatomos aikeniiesoport,

3-6 szénatomos halogén-alkenil-csoport, fenti-(3-6 szénatomos elkeni!)-csoport, 3-6 szénatomos alkinti csoport, fen.il-(3-6 szénatomos a-lkinii) -csoport, oxefcanii--, furii- vagy tetrahidrofurélcsoport;

Rgs jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkílcsopert;

Rgg jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkilesoport vagy (1-4 szénatomos alkil)-karbon.! l-csoport;

R37 jelentése hidrogénatom vagy 1-1 szénatomos alkilesöpört; vagy

Rag és R37 együtt 1 vagy 5- szénatomos alkiiéncsoportot képez;

Rgg, Rgy, 6-90 és Ró-· jelentése egymásról függetlenül hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilesoport; vagy

Rgg és Eq9 együtt, vagy Ε§θ és Pgu együtt egymástól függőt» « ♦ lenül 4 vagy 5 szénatomos aikilénosoportot képez, ahol egy szénatomot oxigén vagy kénatom helyettesíthet, vagy egy vagy két szénatomot -NR^qq- általános képietű csoport helyettesíthet;

Rgy, R-iOö és R93 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom vagy 1-8 szénatomos aikilcsoport; vagy

R§2 és «33 együtt 2-6 szénatomos aikiiéncsoportot képez;

«24 jelentése hidrogénatom vagy 1-8 szénatomos aikilcsoport;

Rpy jelentése hidrogénatom, 1-8 szénatomos aikilcsoport, fenticsoport vagy fenti-(1—8 szénatomos alkil)-csoport, ahol a feniiescportok adott esetben fluor-, klór-, brémaiómmal# nifcro-, eiano-, metoxicsoporttal,

1-4 szénatomos aikilosoporttal vagy mezil-oxi-csoporttal sznbsztituáltak lehetnek, (1-4 szénatomos

a.ikoxi) - (1-8 szénatomos alkil)-csoport, 3-6 szénatomos al.kenilesoport vagy 3-6 szénatomos alkíniicsoport;

Rúg jelentése hidrogénatom, 1-8 szánatomos aikilcsoport,

3-6 széna tomos al.kenilesoport vagy 3-6 szénatomos alkin!lesöpört; vagy

Rg7 és Rgg együtt 4 vagy 5 szénatomos aikilénosoportot képez, ahol egy szénatomot oxigén vagy kénatom helyettesíthet, vagy egy vagy két szénatomot -Νϋιθχ- általános képietű csoport helyettesíthet;

hlül jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos aikilcsoport ;

* »·«·» r értéke 0 vagy 1; és s értéke 0, 1 vagy 2; vagy egy (XVIII) általános képletű vegyűlet,

(ΧνίΣΙ) amelynek képletében

R;L03 jelentése hidrogénatom, 1-6 szénatomos alkllcsoport,

3.....6 szénatomos cikloalkilesöpört, 3-6 szénatomos alkenílcsoport vagy 3-6 szénatomos siklói lesöpört; valamint &1.0-4/ ^105 Gs Ríq6. jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, 1-6 szénatomos alkllcsoport, 3-6 szénatomos eiklealkiicsoport vagy 1-6 szénatomos alkoxlesöpört, azzal a megkötéssel, hogy Riös és Riog. egyikének jelentése hidrogénatomtól eltérő; vagy egy )XIX) általános képletű vegyűlet,

amelynek képletében ky jelentése nitrogénatom vagy metíncsoport;

n értéke ö, .1, 2 vagy 3, ha £5 jelentése nitrogénébe®, és n értéke 0, 1, .2, 3, vagy 4, ha Z5 jelentése metlncso™ po r t;

B107 jelentése halogénatom., 1-4 szénatomos alkilcsoport,

1-4 szénatomos halogén-alkll-csoport_f 1-4 szénatomos alkoxícsoport, 1-4 szénatomos halogén-aikoxí-csoport, nitrocsoport, 1-4 szénatomos alkil-tio-csoport, 1-4 szénatomos alkil-szulfonil-csoport, (1-4 szénatomos atkoxi)-karbon!i-csoport vagy adott esetben szubsztitusit fenil- vagy fenoxácsoport;

Bios jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilesöpör t ?

régg jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport,

3-fe szénatomos cikioalkilesoport, 2-6 szénatomos elken i lesöpört , 2-6 szénatomos alkinilcsoport, 1-4 szénat ormos halogén-alkll-csoport, 2-6 szénatomos haiogén-alkeníi-csoport, ?-£> szénatomos halogén-alki.rril-csoport, (1-4 szénatomos alkil-tto; - (1-4 szénatomos aikil)-csoport, (1-4 szénatomos aikii-szulfönti}--(1-4 szénatomos alkáli-csoport, (1-4 szénatomos alkoxi)-(1-4 szénatomos aikii)-csoport, (1-4 szénatomos aikenii-oxi) - (1-4: szénatomos aikii)-csoport vagy <1—4 szénatomos aikínil-oxi)-(1-4 szénatomos aikii;--csoport; vagy egy (XX; általános képleté vegyület.

* V* «·

sme .5. y.ne k kód .Let é.oe.n kg jelentése oxigénatom vagy >8-Riio általános képlel ϋζ X·' Τ' * ^Riio jelentése ym /oyo.^ ^w általános képletü csoport;

Rlll és Rjx2 jelentése egymástól függetlenül cianocsoport, hidrogénatom, 1-4 szénatomos aikilcsoport, 3~6· szénatomos cikloalkilesöpört, 2-6 szénatomos aikenilcsoport, adott esetben, szubsztituált fenil- vagy heteroaril-csoport; vagy egy (XXI) általános képletü vegyület.

mse Ivnek kéοiet ében (- jelentése oxigén-kénatom, szulfínil-, szulfoní

VSöy ♦ X «

Rn.3 ős Rii4 jelentése egymástól függetlenül hidrogén-, halogénat-om, vagy 1-4 szénatomos aikilcsoport;

$2 és Wg jelentése egymástól függetlenül -CHyCOOFó:;5, -COORjx'5 általános képietü csoport; vagy

W2 és W3 együtt - (0¾}€ {0}-ö-C (0) - (CHg) - képietü csoportot képez; és

8-iit jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomos aikilcsoport,

2~4 szénatomos aikenilcscport, 2~6 szénatomos alkinilcsoport, 3-6 szénatomos cikioalkilcsoport, 1-4 szénatomos halogén-aikil-csoport, fémkation vagy ammón izmion; vagy egy ÍXXI1) általános képleté vegyület,

amelynek képletében

R-119 és hyso jelentése egymástól függetlenül hidrogén-, halogénatom, vagy 1-4 szénatomos haiogén-alki1-csoport;

812.1 jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomos aikilcsoport,

3-4 szénatomos aikenilcscport, 3-4 szénatomos alkinilcsoport, 3-6 szénatomos cikioalkilcsoport, 1-4 szénatomos halogén-aikil-csoport, fémkation vagy ammónínmion;

Zg jelentése nitrogénatom, metincsoport, flnor-metin-»·* vagy kió.r-metin-csoport; és jelentése

általános képletű csoport;

&122 ás &123 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos aikilcsoport; valamint Rl24 ás &125 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom egy vagy 1-4 szénatomos al kilcsoport; vagy (XXIII) általános képletű vegyüíet,

(XXXIX) amelynek képletében

Rj26 jelentése hidrogén-, halogénatom, cíanocsoport, 1-4 szénatomos aikilcsoport, 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, (1-4 szénatomos alkoxi)-karbon!I-csoport, (1-4 szénatomos alkil-tio) -karbonll-csoport, -ΝΗ-Κχ^θ, -C(O)NH-F.'x28 ál talános képletű- csoport, adott esetben, szabsz tituált aril- vagy heteroar.il-csoport;

-127 jelentése hidrogén-, haiogénatom, cíanocsoport, 1-4 szénatomos aikilcsoport, 1-4 szénatomos halogén-alkil-csoport, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, 1-4 szén♦ X « ♦ atomos alkil~tio~csoport, -NH-rbgg, -0(0) NH-Ejyg általános képletű csoport, adott esetben szubszt.ituált arll- vagy heteroaril-csoport; és

R;í.23 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport, 1-4 szénatomos haiogén-alkil-csoport, 3-4 szénatomos alkeni.I csoport,

3-4 szénatomos alkinllcsoport., 3-4 szénatomos oikloaikilcsoport, adott esetben szubsztituált aril- vagy heteroaril-csoport, forrnilesöpört, (1-4 szénatomos alkil)“karbontl-csoport, 1-4 szénatomos alkil-szulíoníl-csoport; vagy egy (XXIV) általános képletű vegyület,

amelynek képletében «124 és Rigó jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport, 1-4 szénatomos halogén-al kii-csoport, 1-4 szénatomos alkoxi csoport,· mono(1-8 szénatomos alkil)-amino-csoport, di(l~8 szénatomos alkil)-amino-csoport, 3-6- szénatomos cikloalkílcsoport, 1-4 szénatomos merkapto-alkii-csoport, feni! - vagy heteroaril-csoport;

«231 jelentése azonos «339 jelentésével, valamint hidroxi-, aminocsoport, halogénatom, di(l-4 szénatomos aíkrl)-amino-csoport, 1-4 szénatomos alkll-tio-csoport, ♦ * *

1-4 szénatomos alkil-szulfonil-csoport vagy (1-4 szénatomos alkoxi}-karfoonll-osoport; jelentése azonos R129 jelentésével, valamint ciano-, nitro-, karboxxcsoport, (1-4 szénatomos alkoxi)-karbon! 1-csoport, di(l-4^: szénatomon alk.il)-amlno-csoport, 1-4 szénatomos alkil-tio-csoport, szénaromos alkil-szulfonil-csoport, szülfőcsoport, Ιζο-ξΙ-4 szénátomos)-amíno-alkxl-szulfonil-esoport vagy (1-4 szénatomos alkoxi) —szulfonil-csoport, jelentése azonos R129 jelentésével, valamint hid.roxí-, aminocsoport, halogénatom, di(l-4 szénatomos al-morfolinilcsoport, 1-4 szénatomos alki 1 -tio-csoport, 1-4 szénatomos alkíi-sznifonil-csoport, (1-4 szénatomos alkoxi)-karbonil-csoport, fenoxi-, naftoxi-, anilino-, benzoii-oxi- vagy (fonii-sznifonil)-oxi-osoport; vagy (XXV) általános képlett vegyület.

amelynek xepleteoen

R134 jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport,

ΦΦ X * ♦«

1-4 szénatomos halogérj-alkíi-csoport, 2-4 szénatomos alkenilesöpört, 2-4 szénatomos alkinílesöpört, vagy (1-4 szénatomos alkomé}-(1-4 szénatomos aikil}-csoport ;

R133 jelentése hidrogén-, halogénatom, 1-4 szénatomos aikilcsoport, 1-4 szénatomos halogén-alkil-esopo-rt, vagy 1-4 szénatomos aikoxicsoport; és hl3S jelentése hidrogén-, halogénatom, .1-4 szénatomos alkilesöpört, 1-4 szénatomos halogén-alkiI-csopo.rt, vagy 1-4 szénatomos aikoxicsoport, azzal a megkötéssel, hogy R135 és Rí 35 egyidejűleg nem lehet hidrogénatom.

A találmány szerinti szelektív herbicid kompozíciók herfeleid·- antagonista szempontból hatásos mennyiségben előnyösen a következő vegyületek egyikét tartalmazzák:

egy tX; általános képletű vegyűlet.

(30 amelynek képletében

S37 jelentése hidrogénatom, 1-8 szénatomos alkllcsoport, vagy 1-6 szénatomos alkoxiosoporttal vagy (3-6 szénatomos alkenii} -oxl-csoporttal szobszti tuáit '1-3 szénatomos alkllcsoport; és

jelentése hidrogén- vagy klóratom? vagy egy (XI; általános képlete vegyület,

(XI} amelynek képletében

E jelentése nitrogénatom vagy metincsoport;

&3g jelentése triklér-metil-csoport vagy adott esetben halogénatommal szubsztituált £eniiosoport;

R3.9 és R40 jelentése egymástól függetlenül hidrogén- vagy haiogénatom; és *41 jelentése 1-4 szénatomon alkílcsoport? vagy egy (XII'} általános képletű vegyület,

amelynek képletében

R44 és R45 jelentése egymástól függetlenül hidrogén- vagy haiogénatom; valamint *

♦.«·<

P-4? ós Rjjú jelentése egymástól függetlenül 1-4 szénatomos alkilosoport.

Az <.X> általános képietü vegyüietek közül a fentiekben említett előnyös vegyüietek. alkalmazhatók az. (I) általános képleté vegyüietek és a (X)-(XVIII) általános képietü antidőtúrnők keverékei esetén is. A találmány szerinti előnyös kompozíciók ant időt untként egy íXa) _f (Xfo) vagy (Xia) képietü vegyületet tartalmaznak:

Ο«α^(ΟΚ>0Η(0Η£0Ητπ

CXa)

···*·.«

A (X) , (XT) és (XII.) általános képletü vegyületek további előnyös példáit a 9,, 10. és 11. táblázatban foglaljuk Össze,

9. táblázat (X) általános képletü vegyületek

(X)

ι Vegyület Ϊ száma		R37
9-01.	-Cl	-CO (CH3; -n-CsHn
9-02.	-Cl	~CH(CBg)-CH2öC«2ÜH-CH3 i
9-03.	-Cl	-H
9-04.	-Cl

Az előnyös (XI) általános képletü vegyületeket az alábbi

10. táblázatban soroljuk fel.

** * »

10. táfeláza t (XI) általános képletű vegyüietek

Vegyület száma	&41			R40	e |
10-01.	~cn3	fenil- -------------------------------------------------------1	p-fi ...	-H	-CH-
10-02.	~cb3	feniI-	2-Cl-	4 -Cl-	-CH-
10-03.	~CH3	fenil-	2-F-	-H	-CH- |
10-04.	~ch3	2-klót-fenil-	-F	-H	-CH™ )
10-05.	-C2Ü5	-CGI 3	2-Cl-	4-Cl-	-b™ i
lÖ-Οδ.	-<:h3	fenil-	2-Cl-	i-CFy-	™b~ j
10-07.	-ch3	fenil-	2-Cl-	4 - C F3 -	-N~

Az előnyös (XII) általános képletö vegyöleteket az alábbi táblázatban soroljuk fel.

<·^Λ

11. táblázat

JXIϊ) áItalános képietű vegyüietek

Vegyüiet saáma	*46	*4?	*4S	*44	*45
| 11-01.	~ch3	-CB3	-ch3	2-CI-	4-Cl-
I 11-02.	-CB 3	ü3h3	~ch3	2-CI-	4-Cl- 1
I 11-03.	~CB. 3	-O/Hű;	“C2h5	2-Cl-	4-Cl- |

Az előnyös {XIII} általános képleté vegyületeket az alábbi

12. táblázatban {Xilla} általános képietű vegynletekkent soroljuk fel.

12. táblázat {Xllla} általánsa képleté vegyületek

(XXXla) '* ·χ· f.

** * * ♦ * ♦ < 9 * *

iyo:

(XIV) általános képletü vecryületeket

313.^01 táblázatban soroljuk

13á_táblázat (XIV) általános képletű végyületek

-CHClg.

(XIV)

·♦· X előnyös (XV) képietű veavüieteket az alább:

4. táblázatban soroljuk fel.

vagya.letex

Az etoriyoi általa ;s képietű vegyüieteket az alább:

15. táblázatban so:

15v táblázat ί XV z ) airálaflos kepzetu veoya.i.atez

(XVI) *» X

Az előnyös (XVI'X) általános képietü vegyületeket (XV'lla; általános képlete vegyületskként az. alábbi 16. táblázatban sorol j uk fel.

16. táblázat (XVIIa) általános képietü vegyuíetek

(XVXla)

Vegyület i sxáms	R-82 j V	r
| 16-001.	-Η I H r-cn* 1 --0-- c=c, C-H | °'HS |
| 18-082,	-H | „0„ |	1
| IS-ÖÖ3.	-H 1 -0- C-CA v i I i Ο |	1

» * « táblázat (XVilb) általános képietü vegyüietek

(Wllb)

17. táblázat (folytatás)

[ Vegyület | ssáma	U	R§2	£4	|
j 17-0X0.	-NH-	-Ή	O ¢000¾
17-011.	>RCHg		O COQCHs
17-012.	>nch3		C=CH „í™00^·

További előnyös (XVTI) általános képietü vegyületeket (XVIlei általános képietü vagynietekként az alábbi 18. táblázatban sorolunk fel.

18. táblázat (XVIlei általános képietü vegyületek

Vegy. száma	u	v	r	í	24	^82
18-001.	-0~	>c~o	7	C-€H V-AH O	~ch2-	-n
118-002.	-0-	>e=0	1	C~CH ,cocö^		-K

♦ » ♦ *

13. táblázat (folytatás)

Vegy. s.zás&a	O	V	r	Hl		&S2
18~0G3.	-CB 2~	>c~o	1	ot «di? o axxKj	•~CH2~	~H
I18-004.	~ch2~	>c~o	1	C=OH „.CCCög y.Ck O ’	-ch2-	-H
18-005.	~C«2“	-CH2~	1	V*	>C—0	-h |
| 18-006.	-CH2-	-CHZ	1	ao C-CH * \ ,.CM O YöGCHs	>c=o	-H
i18-007.	>bch3	,>c~ o	1	C—CM	-cb2-	-ii

További előnyös (XVII) általános képletű vegyületeket ÍXvIId) általános képiéit vegyületekként az alábbi 18. táblázatban sorolunk fel.

19. táblázat (ΧΥΙ.Ϊdj á.11alános képletű vegyületek

(XVIIX)

Vegyület száma	&1G3	&XÖ4	^105	&X.OS
20-01.	-CH3	-H	ciklopropil-	-H
| 20-02,	-CHy	-02¾	ciklopropil-	-H
20-03,	-ch3	ci.klopropi 1-	~c2b5	-H. j
20-04.	-ch3	-ch3	~H	-κ |
20-05.	~ch3	-ch3	ciklopropil-·	-B
20-OS,	-ch3	—0Cü3	~och3	-H
20-07,	-Cü3	-ch3	~öch3	-B
20-08.	-ch3	-OCH 3	—ch3	-H
1 20-09.	-ch3	-CH3	~ch3	~B
20-10.	-c2h5	-ch3	-ch3	~B
20-11.	-¾	-och3	-och3	-Ή i
20-12.	~B	-och3	-och3	-H
20-13.	-H	-ch3	-ch3	-H
20-14.	-¾¾			-CB3
20-15.	-B	~Ü		-Cfí3.
| 20-16.	-ch3	-H	-H	-cb3
20-17.	~cb3	-ch3	-H	~CK3 |

A találmány tárgyát képezi egy eljárás· hasznos növények közti gyomok szelektív irtására, amelynek során a hasznos növényt, magvait vagy palántáit, illetve azt a területet, amelyen a növényeket közösen vagy egymástól elválasztva termesztik, egy (I) általános képlett térfeleid hatóanyag herblcid szempontból hatásos mennyiségével és egy (X) , (XI), (XII), (XIII), (XIV), (XV), (XVI), (XVII) vagy (XVIII) általános képletü antídötum herbicid-antagonista szempontból, hatásos mennyiségével keze ΙΑ fentiekben említett herfoicidek károsító hatásaival szemben a (X) , (XI), (XII), (XIII), (XIV), (XV), (XVI), (XVII) vagy (XVIII) általános képletü antIdótumok.kai megvédhető hasznos növények különösen eereáliák, gyapot, szója cukorrépa, cukornád, vetomények, repce, kukorica és rizs, még inkább kukoriza és eereáliák, A hasznos növények körébe tartoznak azok e növények is, amelyeket hagyományos nemesítés! módszerekkel, vagy génmanipulácíös eljárásokkal toleránsokká lettek téve a .her.bic.idek.kel. vagy bizonyos herblcid osztályokkal szemben.

Az irtandó gyomok egyszikű és kétszikű gyomok egyaránt lehetnek, amilyenek ....... egyebek mellett ....... például a következők:

Avena, ágrostis, Phalsris, hélium, Bromus, Aiopecurus, Setaria, Digitaria, Brachiaría, Eehinocioa, Banicnm, Sorghum hal./bic., Rotffooeilía, Cyperus, Srachiaria, Scirpus, Monoohoria, Sagittaria és Steiiaris (egyszikűek), illetve Sinapis, Chenopodium,

Galium, Viola, Veronica, Matricarla, Papaver, Solanum, AbutiIon, Slda, Xanthium, Amaranthas, Ipomoea és Chrysanthemum (kétszikűek) .

Művelés alatti területeken azokat a területeket értjük, amelyeken a hasznos növények már növekszenek, vagy amelyeken a hasznos növényeknek a magva! már el lettek vetve, továbbá azo* *κ * kát a termőföldeket, amelyeket a hasznos növényekkel kívánunk megművelni.

A kívánt felhasználástól függően egy (X) , (XI), (XII), (XIII), (XIV}, (XV), (XVI), (XVIII vagy (XVIII) általános képlete antidőtumot alkalmazhatunk a hasznos növény megválnak az előkezelésére (a magvak vagy palánták osávázására), illetve az antidőtumot a vetés előtt vagy után bedolgozhatjuk a talajba, óz antidőtumot önmagában vagy a herbioíddei együtt azonban kijuttathatjuk a növények kikelése után is. A növényeknek vagy a magvaknak az anfidőtummal végzett kezelését elvben a herbicid alkalmazásától függetlenül is végrehajthatjuk. A növényeket azonban a herbicid és az antldótum (például tankkeverék formájában történő) egyidejű alkalmazásával is kezelhetjük. Az antidátumnak a felhasználandó herbicidre vonatkoztatott alkalmazási aránya lényegében a felhasználás jellegétől függ. A termőterület kezelése esetén, amelyet egy antidötumból és herbíeidból álló kombináció tankkeverékének alkalmazásával, illetve az antídótum és a herbicid szeparált alkalmazásával végzünk, a herbioidnak az aniidotamra vonatkoztatott tömegaránya általában 100:1-1:10, előnyösen 20:1-1:1. A termőterület kezelése esetén az antidőtumot általában 0,001-1,0 kg/ha, előnyösen 0,001-0,20 kg/ha mennyiségben juttatjuk ki,

A herbicid alkalmazási mennyisége általában 0,001-2 kg/ha, előnyösen azonban 0,005-0,5 kg/ha.

A találmány szerinti kompozíciók a mezőgazdaságban szokásos valamennyi alkalmazási eljárásra alkalmasak, igy felhasználható például pre-emergens alkalmazásra, posztemergens felhasználásra, valamint magosavázasra is.

Magcsávázás esetén az ántidőfcum alkalmazási mennyisége általában 0,001-10 g/kg mag, előnyösen 0,05-2 g/kg mag. Amenynyiben az antidőtumot folyékony formában alkalmazzak, amikor a magvakat röviddel a vetés előtt duzzasztjuk, előnyösen az antiöótam olyan oldatait használjuk fel, amelyek a hatóanyagot 1-10000, még előnyösebben 100-1000 pom koncentrációban, tartalma zzak.

A felhasználáshoz a (X) , (XI), (XII), (XIII), (XIV), (XV), (XVI), (XVII) vagy (XVIII) általános képletü sntidőtumokat, illetve az előbbi ántidótnmok kombinációit az (1) általános képletü herbíeidekkel a formálás területén szokásosan alkalmazott segédanyagokkal együtt dolgozzak fel, amelynek során, például emuigeálható koncentrátumokat, kenhető pasztákat, közvetlenül permetezhető vagy hígítható oldatokat, híg emulziókat, nedvesíthető porokat, oldható porokat, porozőszérókét, granuiákat vagy míkrokapszuiákat állítunk elő.

ilyen készítményeket ....... egyebek mellett — - például a WO '97/34435. számon közzétett nemzetközi szabadalmi bejelentés 9~ 13, oldalán ismertetnek. A készítményeket ismert módon állítjuk elő, amelynek során például a hatóanyagokat folyékony vagy szilárd formálási segédanyagokkal, például oldószerekkel vagy szilárd hordozókkal keverjük és/vagy őröljük össze, A készítmények előállítása során ezenkívül felületaktív anyagokat is felhasználhatunk. Az előbbi célokra alkalmas oldószereket és szilárd hordozókat ........ egyebek mellett ....... például a WC 97/34485. számon közzétett nemzetközi szabadalmi bejelentés 8, oldalán ismertetΠ£Κ.

A formálandó (I) általános képletű hatóanyagok, jellegétől függően az alkalmas felületaktív anyagok jó emulgeáló, díszpergálö és nedvesítő tulajdonságokkal .rendelkező nemionos, kát ionos és/vagy anionos felületaktív anyagok, valamint felüíetaktívanyag-keverékek lehetnek. Az alkalmas nemionos, kationos és/vagy anionos felületaktív anyagokra példák találhatók például a WO 97/34485. számon közzétett nemzetközi szabadalmi bejelentés 7. és 8. oldalán. A találmány szerinti herbíeid készítmények előállítása során is felhasználható, a formálás területén szokásosan alkalmazott felületaktív anyagok részeietes ismertetése megtalálható ....... egyebek mellett — például a következő helyeken: ”Mc Cubch&on’s öetergents and Amulsífíers Annus!, MC Publishing Corp., Eidgewood New Jersey (1981); Staohe, H., Tensid-feschenőnch”, Cári Hanser Yerlag, őunioh/Vienna (1981); valamint 8. and J, Ash, Enoycíopedia of Surrsctants”, Voi I-J1I, Chemical hnblishing Co., hew York (1980-81).

A herbiciö készítmények általában 8,1-99 tömegű, különösen 0,1-95 tömegű (1) általános képletű vegyüietböl és (X) , (XI), (Xll), (XIII), {XIV}, (XV), (XVI), (XVII) vagy (XVTX.I) általános képletű vegyüietböl álló hatóanyag-keveréket, 1-99,9 tömegű szilárd vagy folyékony formálási segédanyagot, valamint 0--25 tömegű, különösen 0,1-25 tömegű felületaktív anyagot tartalmaznak. Míg kereskedelmi termékekként a koncentrált kompozíciók előnyösebbek, a végső felhasználó híg kompozíciókat alkalmaz.

A kompozíciók további adalékokat, igy stabíiizátorokat, például epoxídált vagy nem-epoxídált növényi olajokat (epo«9« xidáit kökuszdióolajat, repcemagola jat vagy szójaolajat), habzásgátlökat, például szílikonolajt, prezervatívumokat, viszkozitásszabályozó anyagokat, kötőanyagokat, tapadásfokozó anyagokat és műtrágyákat, illetve egyéb hatóanyagokat is tartalmazhátnak, a (xi, (xi), (xii), (xuii, (xtv) , (xv) , (xvi), (xvii) vagy (XVI11} általános képietü ant1dátumoknak a hasznos növényeknek az (I) általános képietü herbíoid hatóanyagok károsító hatásaival szembeni védelmére történő alkalmazására különféle eljárások és módszerek alkalmasak, amilyenek — egyebek mellett — például az alábbiak.

i| Xagosávázás

a) A magvaknak a nedvesíthető porrá formált (X| , (XIs , (XII), (XIII), (XIV), (XV), (XVI), (XVII) vagy (XVIII) általános képietü hatóanyagokkal történő csávázásit úgy hajtjuk végre, hogy a magvakat és a nedvesíthető port egy megfelelő edényben addig rázatjuk, amíg a magvak felületén a nedvesíthető por egyenletesen eioszlík (száraz csávázási. Ebben az esetben löö kg magra vonatkoztatva 1-500 g (X) , (XI), (XII), (XIII), (XIV), (XV>, (XVI), (XVII) vagy (XVIII) általános képietü hatóanyagét (4-2000 g nedvesíthető port) alkalmazunk.

fo) A magvakat a (X), (XI), (XII), (XIII), (XIV), (XV), (XVI), (XVII) vagy (XVIII) általános képietü hatóanyag emuiziőkoncentráturnának az alkalmazásával csávázzuk az a) eljárásnak megfelelően (nedves csávázási .

ο) A magvakat 1-72 órán keresztül egy olyan folyadékba merítjük, amely a (X) , (XI), (XXX), (ΧΙΪ1), (XIV), (XV), (XVI), (XVII) vagy (XVIIlj általános képletü hatóanyagot 1-1000 ppm koncentrációban tartalmazza, majd adott esetben a magvakat megszeretjük (áztatásos csávázási.

A magcsávázás vagy a csírázott magvak kezelése magától értetődően előnyös alkalmazási eljárás, mível a hatóanyaggal végzett kezelés közvetlenül a target kultúrára irányul. Általában 100 kg magra vonatkoztatva 1-1000 g antldótumot, előnyösen 5-250 g antldótumot alkalmazunk, azonban az eljárástól függően, and. lehetőséget nyújt egyéb hatóanyagok és mikrotápanyagok alkalmazására ís, a fentiekben említett koncentrációhatároktől eltérhetünk akár felfelé, akár lefelé.

ii) Tankkeyerék formájában történő alkalmazás

Egy antidótumből és herbieidfcől álló 10:1-1:100 tömegarányé keverék folyékony készítményét alkalmazzuk, ahol a herbicidnek a hektáronként! felhasználási mennyisége 0,005-5,0 kg.

iii) Vetési barázdában történő alkalmazás

A nyitott bevetett vetési barázdába a (X) , (XI), (XII), (XIII), (XIV), (XV), (XVI), (XVII) vagy (XVI11) általános képletü hatóanyagot emulzíőkoncentrátum, nedvesíthető por vagy grannlák formájában juttatjuk ki. A vetési barázda betakarása után a herbicidet a pre-emergens eljárás szokásos módszereivel visszük fel a területre.

iv) Szabályozott hatóanyag-felszabadítás

A (X), (XI), (XII), (XIII), (XIV), (XV), (XVI), (XVII) »S , vagy (XVIII) általános képletö hatóanyag oldatát ásványi, granuia hordozókon vagy polimerizált grandiakon (karfeamid./formaldehid): abszorbáijak, majd szárítjuk. A hatóanyag meghatározott időtartom belüli adagolt formában történő felszabadulásához kiránt esetben bevonatot is alkalmazhatunk (bevonattal ellátott granulák.) .

Az (I) általános képletű vegyületek herbioid szempontból hatásos mennyiséget és a (X), (XI), (XII), (XIII), (XIV), (XV), (XVI), (XVII) vagy (XVIII) általános képletű vegyületek herbicid-antagonísta szempontból, hatásos mennyiségét tartalmazó találmány szerinti herbicid és növénynövekedés-gátlő készítmények hatékonyságát tankpermet-adalékok hozzáadásával fokozhatjuk.

Ilyen adjuvánsok — egyebek mellett ........ például a kővetkezők: nemionos felületaktív anyagok, nemionos felületaktív anyagok keverékei, anionos felületaktív anyagok nemionos felületaktív anyagokkal alkotott keverékei, kationos felületaktív anyagok, orga.no.szil ikon felületaktív anyagok, ásványolaj származékok adott esetben felületaktív anyagokkal, növényiolaj-származékok adott esetben további felületaktív anyagokkal, növény vagy ásványi eredetű olajok aXfcilszett származékai adott esetben felületaktív anyagokkal, halolajok és más állati eredetű olajok és alkilszármauéksik adott esetben felületaktív anyagokkal, természetes nagyobb szénatomszámú, előnyösen 8-28 szénatomos zsírsavak és alkii-észter-származékaík, aromás gyürűrendszert tartalmazó szerves savak és aikiiszármazékaik, továbbá vinil-acetát polimerek és vinil-acetát/akrilészter kopolímerek szüszpenziői. Az egyedi adjuvánsoknak egy másikkal alkotott ke* X <

verékei# illetve szerves oldószerekkel alkotott kombinációi tovább növelhetik a hatást.

Az alkalmas nemionos felületaktív anyagok például alifás vagy cíkioalifás alkoholok, telített vagy telítetlen zsírsavak és alkilfenolok olyan pali (giíkol-éter;-származékai, amelyek előnyösen 3-30 glikol-éter-csoportot és 8-20 szénatomot tartalmaznak az (alifás) szénhidrogéniáncban, valamint 8-18 -szénatomot tartalmaznak az alkí1-fenolok aikilcsoportjában.

Egyéb alkalmas nemionos felületaktív anyagok az olyan po .1. i p r op 11 é n.g 11 ko 1 on, éti lén - d i ami η ο - ρ ο 1 ί p r op i lén -giikoion és az aikilláncban előnyösen 1-10 szénatomot tartalmazó alkilpolípropilénglikcion kialakított vizoldható polí(etilén-oxid) addaktok, amelyek előnyösen 20—250 etilén-gükol-éter-csoportfal és 10-100 propiién-giikoi-éter-esoporttai rendelkeznek. Az előbbiekben említett vegyületek általában propilénglikoi egységenként 1-5 efciléngiiköl egységet tartalmaznak.

A nemionos felületaktív anyagok további példái között említést érdemelnek a következők; nonil-fenol-poiietoxr-etanolok# r i c i n u sο1a j-ρο11g1i kο1 - é t e r e k, ρο1i ί p r cp i1éη-οχ1d )/polietilén-oxid) adduktok, tributii-fenoxi-poiietoxi-etanoi, polietiléngli kői és oktii-íenoxl-'poiletoxi-etanoi.

Ugyancsak alkalmasak a polí(oxi-etiién)-szerbinán zsírsavészterei# például a poli(oxí-etálén)-szorbitán-tríoleát.

Különösen előnyös anionon felületaktív anyagok az alkil•Szulfátok, az aik.l.1 -szulfonátok, az aikii-arii-szül fonákok, az alkllezett foszforsavak és etoxiiezett származékaik. Az alkilcsoportok szokásosan 8-24 szénatomot tartalmaznak.

* ♦ *

Előnyös anionos felöletaktiv anyagok az alábbi kereskedelmi neveken Ismert termékek: peli(oxi-etilén}-kokoalkil-amin (például AMIET^ 105 (Kao Co.}}, pali(oxi-etilén)-oleíl-alkil-amin (például AjálET'”' 415 (Kao Co.}], nonil-fenol-políetoxietanolok, polí(oxi-etilén)-sztearil-amin (például AMIST 320 ΰ'Λ (Kao Co,}], ŐZ-poi.i (etoxi-etil)-aminek [például GERAXIkC (Hoechst AG} } f ÍZ, A, ii^! ,ki' -teára (pol.ietoxi/pollpropoxi-etil.} -étiί>·.ί íx:

.len-diaminok [például TERRORUL és TETRON.IC (SAST Wyandotte

CorpJ], BRiá® (Alias Chemicals}, ΕΤΒΥΕΑΖΓ CD és ETBYLAR® D íS5. áö (Diamond Shamrock}, GFXAPGL C, GENAPOL 0, GHRARGL S és

GFKAPOIC X030 (Hoechst AG) , EMÜLGEN I04R, EXOLGEiT 103P és (pj <?}

SXULGEh 408 (Kao Co.); DISTY 125 (Geronazzo) , SOPROPHOR' CY

0'/ Cső (Rhone Pouleno S.A.); EGKISGL (Ciha-Geigy), MRYJ (ICl); EMULSOGEh (Hoechst AG} ; AMXDOX' (Stopban Chemical Go.) , uk ÍR)

FTHOGID (orrnak Cű,}; PLCRORIC' (BASF Wyandotte Corp.}, ·>!) <X

SOPRCPHOR” 4 61P (Rhone Pouleno S.AJ, SOPROPRÖR 4 96/P (Rhone

Pouleno S.A.), AXTAROX FM-63 (Rhone Ponlene S.A.), SLYGARD 30 9 (Dow Corning) , SI.LWET 403, SÍIKET L-7 607N (Osi-Specíalities} .

A kationos felületaktív anyagok elsősorban olyan kvaternsr ammőniumsők, amelyek A-szubsztítuensekként legalább egy 8-22 szénatomos alkiiesoportot, további szubsztituensakként pedig rövid szén láncú· nemhalogénezett vagy halogénezett .aiki'l-, benzol- vagy rövid .szénláncú hidroxi-alkii-csoportokat tartalmaznak, A sók előnyösen halogenídek, metil-szuifátck vagy etil-szulfátok formájában vannak, amilyen például a (sztear.il-tr.imetil) -armsónium-klorid vagy a (benzil-bisz (2~k.lór~etil) -etil-ammőnium)-bromid.

♦ φφ .

? 9 » ♦ Φ Μ * Φ Φ »«« ΦΦ

Az -alkalmazott ásványi olajok vagy természetes eredetű olajok- A természetes eredetű olajok ezen belül állati vagy növényi eredetűek lehetnek. Az állati olajok esetében különösen előnyösek a mar'hafaggyú-származékok, azonban halolajokat (például szardínia-olajat) és ezek származékait is felhasználhatjuk.. A növényi olajok főként különféle eredetű .magolajok. A különösen előnyös növényi olajok példái között megemlíthetjük a kókuszdió-olajat , a repcemagolajat -és a napraforgó-olajat, valamint ezek származékait.

A formálási eljárásokban, illetve az adjuváns módszerek szokásosan alkalmazott és- a találmány szerinti kompozíciókban, illetve ezek permet tank oldataiban is felhasználható további felületaktív anyagokat, olajokat, különösen növényi olajokat, ezek -származékait, például alkilezett zsírsavakat és ezek keverékeit, például előnyösen anionon felületaktív anyagokat, Így al.kiiezett foszforsavakat, aí kil-szulfótokat és alkil-aril-szuifonátokai, valamint hosszabb széniáncű zsírsavakat — egyebek mellett — például a következő helyeken ismertetnek;:

üfc Cutcheor’s Pete rgen is and Emu.Lsi.tie.rs Aurául'⁵, bC Pubiishing -Corp., Ridgewood New Jersey (1998) ; Stache, H., Tersicf-Taschenbuch”, Cári Hanser Veriag, Munich/Vienna (1:990); M. and J. Ash, ” Eucyclopedía of .Surfactants, Vol I-IV, Chemical Pubüst-ing Co._f New York (1981-89); G. Kapusra, A Cojgpendbem of

Herbícide Adjavanfcs”, Southern Illinois Univ. (1998); valamint

I,. Thomson Harvey, A Au; de to Agricui tu.ru i Spray Adjuvuuts ífeed ín tüe United States, Thomson Pubns. (1992).

Különösen előnyösek az alábbi összetéteiü készítmények {% - tömegé;

Emu lg eá 1 h a t 6 kο n ce nt r á t eo k

hatóanyag-keverék: .felületaktív anyag: folyékony hordozó:	1-90 előnyösen 5-20 % 1-30 %, előnyösen 10-20 % 5-94 %, előnyösen 70-85 %
Porozószerek·
hatóanyag-keverék:	0,1-10 előnyösen 0,1-5- %
szilárd hordozó::	99,9-90 előnyösen 99,3-99
-S z u s z. pen. z ló kon cent r á turao k
hatóanyag-keverek:	5-75 %, előnyösen 10-50 %
víz :	94-24 %, előnyösen 88-39 %
felületaktív anyag:	1-40 %, előnyösen 2-39 %
Nedvesíthető porok
natóanyag-kove rák:	0,5-90 %, előnyösen 1-30 %
felületaktív anyag:	0,5-29 %, előnyösen 1-15 %
szilárd hordozó:	5-95 i, előnyösen 15-99 %
Granadák
hatóanyag-keverék	0,1-30 %, előnyösen 0,1-15 %
szilárd hordozó	99,5-70 %f előnyösen 97-85 %

Az alábbi példák a találmány részletesebb bemutatására szolgálnak. A példák a találmány oltalmi körét,- illetve terje81 « » delmét nerc korlátozzák.

As (I) általános képletes herbíeid hatóanyagok és a (X) , (XI) , (XII) , (XXII) , (XIV), (XV), (TO), <rox) vagy {XVIXI? általános képleten antetedótenmok keverékeinek a foxiaálási példái

FI. Smulzíókoncenteráfcnisok	a>	fe) c)	d}
ha.tóan.yag-kev;	erek	b %	1. V O 2 k!	% 50
C a -dodec.i 1 -be;	nz o Is 2 ul. fon át	6: %	8 1 8	% 8
rieinusolaj-p	oiigllkol-	4 1	.......... 4.	•0. Λ
-ete.r (jö mól	EG)
oktí 1-fenol ~p^	oligl1kot-	—	Λ O. % ő	2
-éter (7-8 iso	1 EO)
cikiohexanon			— !0	1 20
aromás szénhi	drogén-	8 5 %	/ b -Ő 3 3	% 16
	··* 12'
A fenti	koncent rátömök	bői vízzé)	.. végzett híg.	itassa! t·
szőleges konc	e n tráo i ój ú emu2	. 2 ,1OK3 n. 3 1. J	Irthatunk elő.
F2. Oldatok		&>	b) c)	d)
hat toany ag-ke v	érék	d.	10 % 50	ο 8 '3
l~metoxi-3- (3	-metoxi-	_ _ _	2:0 % 20	c. ’b

-propoxr) -propar po1let iláng1i ko 1 (KT - 400)

1.0- % k-me t i .1 - 2 -pi r r ο 1 i dón aromás szénhidrogén-keverék (Cg-Cg?) .60 % 10 %

Az oldatok alkalmasak apró cseppecskék formaj óban történő felhasználásra.

nátrium-! ignoszul fonát nátrium-lauzilszuifát ná-t riom-dii zobutí1-naftarinszulfonót

b) c) d) % 50 % 50 % % --- 4 % % 5 % 6 % okt i 1 - fen 1.1 -pol í g Ii ko 1. -éter (7-3 mól EG) finoman eloszlatott szillelum-dloxi d kaolin % 62 % 35 %

A hatóanyagot alaposan összekeverjók at adalékokkal, majd

a. keveréket egy alkalmas malomban alaposan megöröljük. Ennek eredményeként olyan permetporokat nyerünk, amelyek vízzel hígítva tetszőleges koncentrációjú szuszpenzíőkká .alakíthatók.

F4, Bevonattal ellátott a) gramm Iák

o) hatóanyag-ke ver e k finoman eloszlatott

0,13 5 % 15 % % 2 %

0,9% s z i 11 ο i um.- d 1 ο χ 1 ά •szervetlen hordozó 99,0 I 93 % (0,1-1 mád·, például kalcium-karbonát vagy szilicium-dioxid

A hatóanyagot feloldjuk metilén-dikloridban, az oldatot a hordozóra permetezzük, majd alatt elpárologtatjuk.

FS. Bevonattal ellátott

az	oldószert	csökkentett nyomás
aj	b)	c)

hatóanyag-keverék pollet 1leng1i kői (Ml - 200) finoman eloszlatott szili ciám-di oxid

0,1 % 3 % 15 %

1,0 % 2 % 3 % szervetlen hordozó (0,1-1 mm.), például kalcium-karbonát vagy szi i i o i um~ d i ο x 1d

Egy megfelelő ke verőben a finoman, eloszlatott hatóanyagot egyenletes feivlsszhk a polietilénglikollai megnedvesitett hordozóra. Ily módon pormentes, bevonattal ellátott granulákat nyerünk-

F6. Sxtrudált granaiák	a)	b>	ej	d)
hatóanyag-keve rék	0,1 %	3 %	5 %	13 %
nátrium-1ignoszulfonál	1,5 2	2 %	3 %	4 1

··> c.

X ΦΦ

X * * · <ί « » « X Φ Φ « «· φ φ «, ♦»* φφ (k arbox i-metil)-ce11u1ó ·;

1,4 kaolin

97,0

A hatóanyagot összekeverjük. az adalékokkal, a keveréket megörüljük, majd viszel megnedvesítjük. A keveréket extrudáljuk, majd lég-aramban megszárítjuk..

F7< Porozószerek	a)	b)	c)
.hatóanyag- keverék	0, 1	% 1	% 5
tálkumkeverék	39, 9	% 49	% 35
kaolin	00,0	% 50	% 60
A hatóanyagot	összekeverjük	a hordo	zökkal, ·

réket egy alkalmas malomban megőrö-ljük, amelynek eredményeként felhasználásra kész porozószereket nyerünk.

PSS rus zpen z ló koncentrátnmok

a) fo)

c) d) hatóanyag-keverék éti lengiikol non-il -fenol -po-liglikol-éter (15 col EG) n á t r i υ m-1 1 g η o s zu 1 fonó t (karfooxi-metil)-cellulóz % 10 % 25 % % 5 5 5 % %

% %-os vizes formaldehid- 0,2 % oldat

0,8 % : 11i kono1a j-emu1z i ö

0,8

0,8 %

ÖblMó* víz 87 % 79 % 62 % 38 %

A finoman eloszlatott hatóanyagot alaposan összekeverjük az adalékokkal. Ennek, eredményeként olyan sznszpenzlökoncentráfuntokat nyerünk, amelyekéből vízzel végzett hígítással tetszőleges koncentrációjó szuszpenziókat állíthatunk elő.

Gyakran hasznosabb az (I) általános képletű hatóanyagot és a (X; , (XI), (XII), (XIII), (XIV), (XV), (XVI), (XVII) vagy (XVIII) általános képletű vegyületet egyedileg formálni. Ilyen esetekben a felhasználó csak röviddel az alkalmazás előtt végzi el az egyes készítmények összekeverését, amelynek során vízben a kívánt tómegaránvű tankkeverékeket állíthatja elő.

A (X), (XI), (XII), (XIII), (XIV), (XV), (XVI), (XVII) vagy (XVIII) általános képletű anfc időt untoknak azt a képességét, amelynek révén képesek megvédeni, a hasznos növényeket az (I) általános képletű herbicid hatóanyagok fitotoxikos hatásával szemben, az alábbi példákkal mutatjuk be.

A tesztnövényeket műanyag edényekben üvegházi körülmények között a négyleveles állapot eléréséig neveljük. Ebben a fázisban visszük fel a növényekre a herbicid hatóanyagot önmagában, illetve a herbicid hatóanyag és az antíöötomként tesztelendő vizsgálati anyagok keverékeit.

A felvitel során a tesztanyagoknak egy 25 tömeg%-os nedvesíthető porból FF3. példa fa} készítmény] előállított vizes szuszpenzi'őlt hektáronként 500 liter víz alkalmazásával visszük fel. A felvitel után 3 héttel egy százalékos skála alkalmazásával értékeljük a herfaici.dnek a hasznos növényekre, például kukoricára és cersáliakra kifejtett fitotoxikus hatását. A százalékos skálán 100 % azt jelenti, hogy a tesztnövény elpusztult, mig a 0 8 azt jelenti, hogy nincs fitotoxikus hatás.

Az ebben a vizsgálatban kapott eredménye azt mutatják, hogy a hasznos növénynek az (I- általános képietü herbícid hatóanyag által okoztt károsodása a (X), (XI), (XII), (XIII), (XIV), (XV), (Xv'I), ÍXVTT) vagy (XVIli) általános képietü vegyületek alkalmazásával jelentősen csökkenthető,

Ugyanilyen eredményeket kapunk, ha a keverékeket az El.,

F2. és F4-F8. példáknak megfelelően formáljuk.

2. biológiai példa.

Az 1-032. számú vegyület antidotálása

A fesztnövényeket műanyag edényekben üvegházi körülmények között, a négyieveles állapot eléréséig neveljük. Ebben a fázisban visszük fel a növényekre a nerbicid hatóanyagot önmagában, illetve a nerbicid hatóanyag és az antidötamként tesztelendő vizsgálati anyagok keverékeit.

A felvitel során a tesztanyagoknak a herfaicídek emulziókoncentrátumaibői ÍECIOO; Fi. példa) és az antidőtumok emuiziőfconcentrátumaíből (ECiOO; Fi. példa) előállított vizes szuszpenzióit visszük fel {kivételek: a 10-05, és a .20-17. számú antídétum, amelyeket 25 tomegá-os nedvesíthető por formájában «X

4» X * !Wt példa b) j alkalmazunk} . Ά fel·⁵ tán 9 nappal egy százai e k o s s ka i a a i ka laza z a s a va és keménybűzára (ouruisbúzáz százalékos skálán 100 % azt tűit, míg a 0 % azt jelenti értékeljük a herbicid nyári búzára } kifejtett fitotoxikus hatását. A jelenti, hogy a tesztnövény elpuszhogy nincs fitotoxikus hatás.

S2. táblásat

Az 1-032. számú vegyüíet antidotálása

>»0 0* **

Az 1-025.

A tesztnóvénysket műanyag edényekben üvegházi körülmények között a négyleveies állapot eléréséig neveljük. Ebben a fázisban visszük fel a növényekre a herbicid hatóanyagot önmagában, illetve a herbicid hatóanyag és az antidőtumként tesztelendő vizsgálati anyagok keverékeit.

A felvitel során a tesztanyagoknak a herbieidek emulziókoncentrátumaiböi (FCÍOO; Fi. példa) és az antídötumok emulziókoncentrátumaiböi í.SClOO; FI. példa) előállított vizes szuszpenzióit visszük fel {kivételek: a 10-05. és a 20-17. számú antidötum, amelyeket £5 tömegi-os nedvesíthető por formájában |Fj, példa b)j alkalmazunk). A felvitel után 11 nappal sgy százalékos skála alkalmazásával értékeljük a herbicid nyári búzára és kéménybűzára {dorumbűzsra) kifejtett fitotoxíkus hatását. A százalékos skálán 100 % azt jelenti, hogy a tesztnövény elpusztult, míg a 0 % azt jelenti, hogy nincs fitotoxikus hatás.

*

S3 .

Άζ 1-025. számú táblázat vegyület aetidotálása

Az 1-0Ö7. számú ve

A tesztnövénveket műanvao edénvekben üvsaházi körúlraénvek « Φ* 5Í >

$ > * * ί * •Τ» ' ,· ' ^Α V :^}

9θ között a négyleveles állapot eléréséig neveljük. Ebben a fázisban visszük fel a növényekre a herbicíd hatóanyagot önmagában, illetve a herbicíd hatóanyag és az antidótnmként tesztelendő vizsgálati anyagok keverékeit.

A felvitel során a tesztanyagoknak a herbicidek emulziókoncentrátumaíből (FClöO; Fi. példa) és az anfidátumok emulziókoncentrátáméiból· (ECIOO; Fi, példa) előállított vizes szuszpenzióit visszük fel {kivételek: a 10-05. és a 20-17. számú, ant időt ura, amelyeket 25 tömegl-os nedvesíthető por tormájában ÍF3. példa b)j alkalmazunk). A felvitel után 9 nappal egy százalékos skála, alkalmazásával értékeljük a herbicíd nyári bűzára és keménybúzára (durumbázára) kifejtett fitetoxikus hatását. A százalékos skálán 100 5 azt jelenti, hogy a tesztnövény elpusztult, míg a 0 % azt jelenti, hogy nincs fitotoxikus hatás.

C? já 4·» T S .«y üt -4·»

Az 1-007. szássú vegyület antidotálasa

Herbicíd száma antidótnm száma	1-007.	i 1
1-007. -t 10-01.	1-007. + 9-01.	1-007. 1 -t | 10-05.
alkalmazási	250 125 60	250	125	60	250 125	6 0	250	12 5	60
mennyiség	ere	t	4		4 -4	4	4		e ;
{g/ha}	0 0 ű	6 0	30	15	60 30	15	60	30	15 |
)nyári búza	60 60 60	30	20	10	20 10	0	30	20	10
dnrmsbüza	60 60 55	20	10	5	10 5	Ö	20	10	5

Síi

Φ X

Eerbicid száma t antidófcws. száma	1-007.	1-007. 20-17,	1-0071 * 9-02.	I- 007. 4 II- 03.
alkalmazási mennyiség (g/ha)	250 125 60 -r -r -r 0 0 0	250 125 60 4 .4. i- 60 30 15	250 125 60 r r r 60 30 15	250 125 60 ~ -r + Ϊ 60 30 15 i
nyári búza (durdsihúza	60 60 60 60 60 55	60 60 40 60 50 40	20 10 0 10 5 5	20 10 10 10 5 5

ELŐÁLLÍTÁSI PÉLDÁK

El, példa

P 0)

80,6 g (0,76 mól) dietilánglikol és 159,5 g (1,58 mól) trietíi-amín 1500 ml dietíí-éterrel készített és -10 °C-ra hűtött oldatához egy óra alatt cseppenként hozzáadtuk 177,6' g metán szül fo.ni.1-klórrá 4 00 mi dietii-éterrel készített oldatát, miközben a hőmérsékletet mindvégig 5 ''C alatt tartottuk. A reakciókeverékét 30 percen keresztül 0 C-on kevertettök, ekkor eltávolítottak a hűtöfürdöt, 2 órán .át 20 ’C-on folytattuk a keverést, majd hozzáadtunk 12 ml trietil-amin és 12 mi metánszül £onil-kiorídot. A reakciókeveréket újabb 4 órán át kevertettük, majd a képződött fehér sznszpenzíőt vákuumszüröre vítSZ tűk.. A kiszűrt anyagot kétszer 300 mi dietii-éter tel mostak, ezt követően felvettük 2000 ml efcii-aostátban, majd a szuszpenziót szobahőmérsékleten 30 percig keverhettük, végül pedig ismét szűrtük. Az igy nyert szűrletet betöményitettük, a maradékot pedig további tisztítás nélkül felhasználtuk a kővetkező reakcióban. Fehér kristályok formájában 216,5 g kívánt (1) képletül nyers terméket kaptunk.

32. példa

0) (2> (3)

23,9 g (0,60 mmoi) 60 tőmegi-os ásványolajos nátrium-hidrid-diszperziő 500 mi N, b-dimetil-formamiddal készített és 5 °C~ra hütött szuszpenziőfához 30 perc alatt cseppenként hozzáadtuk 68,78 g (0,30 mól) (2) képietü vegyület 140 ml b, b-dimetíl-formamiddal készített oldatát. Eltávolítottnak a hűtőfürdőt, majd a keveréket addig kevertettük, amíg 20 °C-ra melegedett. A hldrogéüfejlödés befejeződéséhez a keveréket rövid ideig 30-4 0 ’C-on melegített ük,, majd 0-5 '03-ra hűtöttük. A lehűtött keverékhez 30 perc alatt cseppenként hozzáadtuk 80 g (0,30ö mól; (1) képietü vegyület iüü mi b,b-dimeti1-formamiddal készített oldatát, miközben a reakciókeveréket mindvégig 0 C és 5 °C közotti hőmérséklet-tartományban tartottuk. Ezt követően eltávoiitottuk a hűtőfürdöt, a reakciókeveréket 3 órán keresztül szobahőmérsékleten _f majd 45 percen át hozzávetőleg 40 °C-on kevertettük, végül pedig telített, vizes ammöníum-kloríd-oldat, jég és tero-bntil-metíi-éter keverékére öntöttük. A .fázisokat elkülönítettük, .majd a szerves réteget vízzel kétszer mostuk, vízmentes nátrium-szulfát felett szárítottuk és bepároltuk. A maradékot 40 '^JC-on csökkentett nyomás alatt tovább szárítottuk. Halványsárga olaj formájában 92,2 g (3; képletü vegyületet nyertünk. A nyers terméket további tisztítás nélkül használtuk fel a következő reakcióban.

Kp Kp H₃C

HBr/AcOK etp l Ö · 2 HSr ^HW ©H, ©

92,2 g (0,305 mól 5 (31 képletü vegyület 1200 ml dletíi-éterrel készített, és 0 *C-ra hűtött oldatához 30 perc alatt oseppenként hozzáadtunk 160,5 ml 33 tömea%-os jégecetes hídrogén-bromíd-oltíatot. Eltávoiitottuk a hütöfürdőt, majd a reakoiőkeveréket előbb 22 órán át 20 *G~on kevertettük, majd 72 órán keresztül visszafolyatő hűtő alatt forraltuk, végül pedig a képződött fehér szuszpenziót vákuum-szűrőre vittük. A kiszűrt anyagot, diet.il-éterrel mostuk, majd csökkentett nyomás alatt.

50-60 °C-on foszfor(V)-oxid felett szárítottuk. Fehér, szilárd anyag formájában 52,9 g {4} képletű vegyületet nyertünk.

g (0,15 moll (4) képletű vegyüíet 1000 ml xiiollal készített szuszpenziőjához hozzáadtunk 71,8 g (0,71 mól) triet.il.-amint, .majd a keveréket (négyszeri vakaum/argon csrévei) gázmentesítettük. A. sárga szuszpenziét 60 ’C-ra melegítettük és 3 érán keresztül kevertettük, Ezt követően hozzáadtunk 42,5 g (0,15 mól) (5) képletű vegyületek, majd a tríetil-amin feleslegének és a képződött etanolnak a kidesztillálásához a reakciókeveréket egy '150 ^eC hőmérsékletű fürdőben melegítettük. Három órával később a reakciókevereket 40 ^aC-ra. hütöttük, majd hozzáadtuk 500 ml jeges vízhez. A vizes keveréket 100 ml 1 M vizes nátrium-hidroxid-oldat hozzáadásával megiűgositettük, majd a (terméket tartalmazó) vizes fázist etil-acetáttal kétszer mostuk. A szerves fázist 1 R. vizes nátrium-hidroxid-oldattai kétszer extraháltak, a vizes oldatokat egyesítettük, a visszamaradt xiioit kidesztiliáituk, majd az egyesített vizes oldat pHját 4 R sóaavöidattai hűtés közben 2-3-ra állítottuk be. A precipitáiódett terméket vákuomszűrön kiszűrtük, vízzel és kevés hexánnal mostuk, majd csökkentett nyomás alatt, €0 ^öC-on foszfor(V)-oxid felett szárítottuk. Halvány bázsszinű, szilárd anyag formájában 34,6 g (6) képletű vegyületet nyertünk. Olvadáspont: 242-24 4 ’C (bomlik.) .

g (10·, 4 mmol) (6) képletű vegyűlet és 1,6 g (15,8 mmol) trietíi-amín 100 mi tetrahídróturánnal készített és 0 *C-ra hütötto Idatához katalitikus mennyiségű 4-ídimetil-aminoí-piridint adtunk. Az így nyert keverékhez cseppenként hozzáadtunk 1,5? g (13,0 mo'l) pivaloii-klorfdot. A reakoiókeverékst 30 percen keresztül 0 X-on keverhettük, ezt követően eltávolítottak a hütőferdőt, majd további 50 percen ár folytattuk, a keverést, Végül a reakciokeveréket telített, vizes nátrium-kioríd-oldatra öntöttük, a szerves fázist elkülönítettük, majd vízmentes magnézium-szulfát felett szárítottuk, a keveréket szűrtük, a szűr letet pedig betöményitettük. A maradékot kr omat ográfiás utón, majd dietil-éterből végzett átkristályosítássa! tisztítottuk, Ennek eredményeként 2,94 g (7). képletű vegyületet nyertünk. Olvadáspont: 135-136 ^Ö:C.

HX g (52,6 mmol) dimeti 1-2 ~ (2, é-dibrőm-á-metil-f en.il)-maIonét 400 mi 'tolu.oil.al készített [háromszor (vákuum/argon) gáztalanított] oldatához hozzáadtunk először 36,7 o (0,116 mól) tributii-vinil-sztannánt, majd 2 g tetraki.sz(trífenil~fo.szfi'n)-palládinm(0) reagenst. A reakciőkeveréket 9 órán keresztül 90-95 °C-on kevertettük, majd Hyflo-n (diatómaföldön) szűrtük. A szűrletet rotációs vákuumőepáriőval betöményitattűk, majd a maradékot kromatográfiás úton tisztítottuk. Sárga olaj forrnájóban 15,3 g (3) képletű vegyüietet nyertünk, amit további tisztítás nélkül használtunk fel a következő reakcióban.

15,2 g Hé. példa szerint előállított (8) képletű vegyületet 160 mi tetrahidroíuránban, 7 g 5 tömeg%-os paliádium/szen katalizátor jelenlétében 20-25 °C-on hidrogéneztünk. Miután a reakció befejeződött, a reakciőkeveréket Hyflo-n (distőmaföldón) szűrtük, majd a szürletet rotációs vákuumbepárlöval betöményitettük. Sárga kristályok formájában 13,7 g (9) képietü vegyületet nyertünk. Olvadáspont: 47-49 *G.

Megimsétlve a H4. előállítási példa szerinti eljárást, azonban kiindulási vegyület ként 4,8 g (1.7,2 mól) (9) képietü maionátot alkalmazva szilárd anyag formájában 4,56 g (10) képletű vegyületet nyertünk.. Olvadáspont: 188-190 '^cC.

H9. példa

i g (.3,2 romol) (107 képietü vegyület és 0,65 g (6,4 mól) triet.il~aro.in 30 ma tetrahídrofuránnal készített és 0 °C-ra hűtött oldatához katalitikus mennyiségű 4 -(dimetil-amino)-plridint adtunk. Az így nyert keverékhez ezt követben eseppenként hozzáadtunk 0,49 g (4,1 mraol) pivaioil-kloridot. A reá keiókeveréket 10 percen át 0 ’C-on keverhettük, ezt követően eltárol1™ »···♦ «

Λ « « totónk a hutőfürdöt, majd 9ö percen keresztül folytattuk a keverést. Ezt követően a reakcíókeveréket telített, vizes nátrium-klorid-oidatra öntöttük, a. vizes keveréket meghigítottnk tero-butil-metii-éterrei, majd a szerves fázist elkülönítettük, vízmentes magnézium-szulfát felett szárítottuk, szűrtük és a szűr letet betöményítettük. A maradékot kromatográfiás úton tisztítottuk, amelynek eredményeként fehér, szilárd anyag formájában 1,07 g {11} képletű vegyületet nyertünk.

37,1 g (0,23 mól) (12} képletű eisz~2,5~bísz(hidroxl-mefcíl}-tetrahidrofurán és €5,3 g (0,65 mól·} triót 11 -amin. 400 mi metiién-dikioríddal készített és 0-3 *C-ra hűtött oldatához hozzáadtunk 67,3 g (0,59 mmoi) metánszuiíonii-fcloridof, miközben a reakeiőkeverék hőmérsékletét mindvégig 7 “C alatt tartottuk. Ezt követően a reakcidkeveréket egy éjszakán keresztül 20 ’C-on keverhettük, majd a képződött fehér szuszpenziot vákuumszűrőre öntöttük. A kiszűrt anyagot metilén-dikloriddal mostuk, majd a szürletet fcetöményitsttük. A maradékot felvettük etil-acélárban, a keveréket vízzel kétszer, majd telített, vizes nátrium-kiorid-oidattal egyszer mostuk, vízmentes nátrium-szul93 fát felett szárítottuk és betömény!téttök. Olaj formájában. 72,7 g nyers (13) képletű dímezilátót nyertünk., amit további tisztítás nélkül használtunk fel a következő reakcióban.

A. (12.) képletű kiindulási vegyület a szakirodalomból ismert (lásd például: K« Naemura et al., Tstrahsdkon AstmsTM, 4, 911-918 (1983)).

Megismételve a H2. előállítási példa szerinti eljárást, amelynek során 21,0 g (0,53 mól) 80 tömeg%~os ásványolajos nátrrum-bídrid-diszperzíőt, 58,4 g (0,25 mo.1) (2) képletű vegyületet, 72,5 g (0,25 mo.1) (3) képletű dlraezilátót és összesen 840 ml éj d-dlmetl.i-for.mami.dot alkalmaztunk, nyers termékként egy barna olajat nyertünk, amit kromatográfiás úton tisztítottuk. Ennek eredményeként fehér, szilárd anyag formájában 53,7 g tiszta (14) képletű vegyületet nyertünk, Olvadáspont: 31-83 *C.

I GO

Megismételve a H3. előállítási példa szerinti eljárást, amelynek' során 53,5 g (0,16 moll (14) képietü vegyület 500 ml dietil-éterrel készített oldatát 95 ml 33 tömeg-l-os jégecetes hidrogén-bromid-oidattal. reagálhattuk, szilárd anyag formájában 36,5 g (15) bíciklnsos feidrazint nyertünk. Olvadáspont: 262-264 °C.

Megismételve a 54. előállítási példa szerinti eljárást, amelynek során 0,105 mól (9) képlete malonátot és 30,4 g (0,105 mól) (15) képietü hidrazint alkalmaztunk, szilárd anyag formájában 29,7 g (16) képietü. vegyületet nyertünk. Olvadáspont: 287 °C.

101 * φ φ

Megismételve a Ηθ. előállítási példa szerinti eljárást, amelynek során azonban kiindulási vegyületként 1,1 g {3,2 mmoi.) (16) 'képletö vegyüietet alkalmaztunk, 0,83 g (17) képletű pivaloii-észtert nyertünk. Olvadáspont: 141-143 °C.

Vegy.		&2	r3	δ	Fiz. | áll. I
1-001.	-CB?	CH?	-ch3	~H	op. 245 k; 1
| 1-002.	-CB?	-Cü3	-CH?	-C(O)C(CRg)3	op, 135-133 te 1
1-003.	-CHg	-CB?	-CH?	~C(O)OCH2CH2
1-004.	~ch2ch2	-CB?	-CH?	-B	op. 182-185 cC
1-005.	-cb.2ch3	-CH?	-CB 3	-C(O)C(CB?)3	op. 110-113 *C |

102 « X *·>** *

* «:«

1. táblázat (folytatás)

Vagy. száma	»1	3*2	r3	δ	Fiz . áll.
1-006,	“Cri -7 CB. 7·	-CK3	“CH3	-C(ö)OCH2CH3
1-007. :	~ch2ck3	-€’H3	-cr2ch3	-H	op. 189-191 ’C
1-008.	-CH2Cü3	—ch3	-ch2ch3	-C(O)C(CR3; 3	op. 122-124:( SC
| 1-009.	-ch2ch3	-c:h3	-ch3ch3	-C(O)OCH3CR3	op. 114-116 *C
1-010.	—CH~Cí-í2	-CK<	-ch3	-H	op. 165-1.70· b
1-011.	-CH-CH2	-c.h3	-ch3	-C;O)CÍCR3;3	op. 111-113 <: ,·“χ ;
1-012.	~ch-ch2	-ch3		-H
1-013.	~ch-ch2	-CHy	-CR-CR2	-H
1-014.	-CH<2í2	-ch3	-cr-cr2	-C(OíC(CH3)3
1-015.	-CeCH	—CH3:	~cr3	-H	op. 179-184 *G
| 1-016.	-CsCH	~ch3	-Cb3	-C(O)C(CH3í3	op. 109-111 b. 1
1-017.	--C-CH	-ch3	~cr3	-C(O;GCH2CH3
| 1-018.	-Css’CH	-ch3	-C.H-yOH-,		op. 139-193 ;'C
1 1-019.	-C-CH	-Ch3	-gh2cr3	-C;otc(GH3i 3
1-020.	-CssCB	-ch3	-ch2ch3	~C ÍO)ÖCH2CH3

103 * ♦« * <

* * 4 4 * «'

- S * X ír « » Ά X Μβ

1. táblázat (főiy t a t á sj

Vegy. ssáma	Rj.	^2	r3	G	Fiz. áll.
| 1-021.	-CGCH	-ch3	-CCH	-K	op. 300 *C
| 1-022.	-CBsCH	-ch3	-CsCB	-C(C|C(CB3)3	op. 183-185 *c
| 1-023.	-OCH	-CB 3	-CsCH	-CiOÍ 0CH2CH3
1-024.	-C-CB	-CH3	-CH-CHg	-K
1 1-025.	-CsCCH3	-ch3	-cb3	-B	op. 179-181 eC
1-026.	-CsCCiG	-ch3	•cb3	-C(O)C(CB3 í 3	op. 128-120 VC
[ 1-027.	-C’síCCHg	~ch3	~CB3	-CÍO)OCH2CH3
| 1-020.	-C-CCB3	-ch3	-cb2cb3	-H
| 1-020.	~c~cch3	~cr3	-cb2cb3	~C(ö|c;ch3í3
| 1-030.	-C-CCÜ3	-CB 3	-CssCCB3	-0
1-031.	-CsCCBh	-CB 3	-C^CCBz	-C (0) C (CB3.í 3
1-032.	-CB2CB2CH3	-CB 3	-ch3	-H	op. 136-138 : Ο .-N
1-033.	-ch2ch2cr3	-CB 3	-CB 3	~C{0;CíCB3!3	op. 65-67 G
| 1-034.	~cr2cr2ch3	-CH3	—CB3	-C{0)0CH2CH3
1-035.	-CR2CR2CR3	-ch3	~cb2ch3	-0
| 1-036.	-CH2CR2CH3	-cb3	;-CH2CB3CH3	-B
1-037.	-CB2CH2CB3	-ch3	-CH2CB3CB3	-cíö)c;cb353

.04 ♦ « :· i * * ♦ X *· > * * * ' ί

1. táblázat (folytatás)

Vegy. száma	R.1	Rg		Q	Fiz. áll.
1-038.	-CHgCHgCHg	-CHg	-CHgüHgCHg	-C(Cj och2ch3
1-039.	-•CBgCHgCBg	-ch3	-CsCH	-H
1-040.	-CB(CH3) g	~ch3	-CK3	-B	op. 214-216 C
1-041.	-CB(CB 3)g	-CB 3	-ch3	-C(Q)C(CB3)3	op. 148-151) Cg (
1-042.	~CHgCHgCH3	~ch3	~CH'iCBg jU	~H
1-043.	~CH(CH3)2	-ch3	-CsCH	-H
1-044. :		~ch3	-CHg	~H
! 1-045.	t>-	-cb3	-CHgCHg	-B
j 1-046.	>-	~ch3	—C==0H	-H
1-047.	C H 2—€ H -CH 2 -	-ch3	-cb3	-H
1-048.	CHg-CH-CHg-	—ch3	-ch2oh3	-H
1-049.	CHn-CH-CH'j- c... ¢..	-ch3	-CsCH	-H
1-050.	-CHgCHg- -CHgCHg	~ch3	-CHg	-B
ί 1-051.	-CHgCHg- -CHgCHg	-ch3	-CH^CHg et s-·	-H
1-052.	—H(CHgCHg)2	-cb3	-CHg	-H
[ 1-053.	-b (CHgCHg) g	-CBS	-cb2ch3	-H
j 1-054.	-CHgOH	-CB 3	—ch3	-H

1. táblázat (folytatás)

kegy. szánta	&X	K2	83	G	Fiz. áll.
j 1-055.	-CH2OCH3	-ch3	~cb3	-H
| 1-056.	•~CH3O~ -C(CK3)3	-cb3	~ch3	-H
1-057,	~ch3	-cb2cb3	~vR3	-H
1-058.	~cr2ch3	-cr2ch3	~€H3	-B
1-058.	-cr2ch3	ch2cb3	-CH2oB3	-H	op. 185-187 '7:
1-060.	~ch2cb3	-cb3ch3	’LH-'iC μt> X, '>,«'·	-C (O)C(CH3.)3	op. 126-128 7
1-061.	~c:h2ch3	~ch2ch3	-cr2cr3	-€(O)OCH2CH3	op. 105-107) *C |
1-062.	-ch«ch2	-ch2ch3	-ch-ch2	-H
1-063.	-C-CB	-cr2ch3	-C-CH	-H
| 1-064.	-ch3	-ch=ch2	-ch3	-H
| 1-065.	-CHoCrfo	~cr=ce2	-ch2cr3	-H
1-066.	~CH2CH3	-cr==ch2	-cr3
1-067.	~ch3ch3	~ch-ch2	-cr3	-C {0;C(CH3) 3	op. 100-110 ’C
1-068.	-OCR	~CH-CH2	-OsC’H	-H
1-068.	-CB 3	-OCH	-cr3	-R
1-070.	-cr2ch3	~Gs=CH	-CRj	-B	op. 240-243 °C

106 « * « «

Μ « « :♦·· ♦ ·*.

I. táblázat (folytatás)

Vegy. sxáaaa		^2	r3	0	Fiz. j áll.
1-071.	~c»2ch3	-C-CH	~ch3	-C(0)C(CH3) 3	op. 138-140 ’C
1-072.	~ch2ck3	-CsCH	~ch3	-C(0)OCH2CH3
1-073.	-ck2c.h3	étin	-CH3CH3	-H
1-074.	-CH2CH3	-C-CB	-C=sCB	-H
1-075.	-OCR	-CeCH	-CvCH	-H
1-075.	—CB 3	ck2-ch- -CB2~	-CB3	-H
1-077.	-cr3	CH2~CB- -ch2-	-CH2CH3	-H
1-078.	~cb3	~ch3	-Br	-H	op. 234-23? °C
1-079.	-CB 3	-CB 3	-Br	-C.(O)C(CH3)3	op. 76-78 a C
1-080.	-CKg	-ch3	-Br	~C(O)ÖCH2CH3
1-081.	“CB2CB3	-CH3	-Br	-H
1-082.	-CvCB	-ch3	-Br	-H
1-083.	-CH3	-Br	CB 3	~H	op. 298-299 nC
1-084.	-CH2CH3	-Br	-ch3	-B	op. 261-263 ’C
| 1-085.	-CÜ2CH3	-Br	-cb3	-C(0}C(CH3)3	op. 127-130 cC

* «φ « « « φ * ♦ ♦ φ « * « φ > χ«

108

i. táblázat (folytatás)

Vegy. száma		»2	&3	8	Fis. áll.
X-1Ö5.	•~cb,3	-Br	-Cl	-H
1-106.	-ch3	-Cl	-Br	-H
| 1-107.	~cr3üh3	-Br	-Cl	-H
1-108.	“CR2CR3	—Cl	-Br	-H
1-108«	-0CH3	~ch3	-CH3	-R
1-110.	-OCH 3	-ch3	CB2CB3	-R	op, 178-179 *C
1-111.	-OCH3	-cr3	-CH3CH3	-C(C) C(CB3) 3 '	op. 146-147 ’C
1-112.	~OCK3	-CB 3	-<:b3ch3	-CfO)CCH2CB3;
| 1-113.	-qcr3	-CH3	-CH2CH3CH3	-H
| 1-114.	-ocr3	-CR3	-CCH	-K
1-115.	-0CK3	-CB3	-Br	-H
1-116.	-0CH3	-CR3	—OCR 3	-B
1-117.	—C(0)ch3	-CH3	-CB 3		szilárd
1-118.	-C(0)CK3	-CR3	~cr2ch3	-H
1-118.	-CH3	-CiOi- ~CB3	-CR2CB3	-C (0) C (CH3.) 3	op. 163-165 *e
1-120.	~cr3	-CR3OH	-CB2CB3	~B
| 1-121.	-ch3	-CB 3	-CK3	-SO2CH2CHCR2
| 1-122.	-ch3	~ch3	-CH <	-SO2CH.2CHCRCI

109 • 4 k #»» * * X « x <e **

1. táblázat (folytatás)

száma	^1	r2	^3	G	Fiz. I áll.
1-1.23.	™CK3	-ch3	~C13	-so2ch2- -chcrch3
1-124.	-CH2CH3	—CH 3	-ch2ch3	-S0?CH2CHCHo
1-125.	-CH2CH3	-€H3	-cr2ch3	-so2ch2chchci
1-126.	~CH2CH3	~ch3	~ch3ch3	-so2ch2- -chchch3

2. táblázat

száma			»3	G	&21	Fiz. áll. |
2-001.	-ch3	~ch3	-ch3	-H	-CH3	)
2-002.	-ch3	-ch3	-ch3	-C (G)C(€H3) 3 i	~ch3	!
2-003.	-Cfí3	-ch3	-Cb3	~C(G)OCR2GR3	-Cü3
2-004.	~ch?ch3	~ch3	-ch3	-H	-ch3
2-005.	™ch2ch3	-c:h3	-CH2CR3	-R	-cr3
2-000.	-ch2ch3	~ch3	-ch2cr3	-C(O)C(CH3)3	-ch3

- 110 ♦ Λ >

2. táblázat {.folytatás}

Vegy · szásaa	RX	»2	r3	G	&21	Fiz. áll.
2-007.	—Ü.HyCriz	-Cm	-CH2CH3	-c(C}ÖCH2CH3	~ch3
2-008.	-CH2CH3	~cc	-Br		-Cth
2-009.	~CH2CB3	—ch3	-Br	-C(O:}C(CH3.}3	—CB. 3
2-010.	-ck2ch3	-ch3	-Br	-C (0 > OCH2CH.3	•~CK3
2-011.	“CH2CH3	—CB2CB3	“CH2CB3	-H	-cth
2-012.	-CK2CH3	-CH2CH3	-CH2CH3	-C(O}C(CH3}3	-ch3
2-013.	-CH2CH3	-CH?CH3	~CH2CH3	-C(O}OCH2CH3	-ch3
2-014.	-OCH	-Cm	-Cm	-H	—ch3
| 2-015.	-c=ch	-ch3	-Cm	~C(0íC(CB3) 3	-Crn
2-010.	-CsC'K	-Cm	-cr3	-c io; 0CK2Cm	-Cm
2-017.	«Η	-Cm	~CB2CH3		-cn3:
2-018.	-CssCH	-Cm	-cb2ch3	-C· (0} C (CR3 ; 3	-CH3
2-019.	-C-CH	-CH3	—CB2CH3	-c (OGCH2CH3	-ch3
2-020.	~CH-CH2	-CH3	~C.H=€H2	-H	-ch3
2-021.	-Csői	-Cm	-Cmh	-H	-ch3
2-022.	-CCH3	-CR3	-CH2CH3	-H	-CH.3
2-023,	-och3	-CH3	—c.h2üh3	-C{0}C(CK3) 3	-CB.3
2-024,	-0CH3	-CH3	-C.H2CH3	-C{0)0CH2CH3	-cb3
2-025.	-0CH3	-ch3	-Br	-H	-CB3
| 2-020.	-0CH3	-Cm	-Br	-C{O5C(CH3}3	-CB 3

111 *♦

2. táblázat (folytatás)

Vegy. száma		&2	r3	G	&21	Fiz. áll.
2-027.	-gch3	-CH3	-Br	-C(O)OCH2CH3	~ch3
2-028.	-och3	~C)h	...OsCH	-H	~ch3
2-028.	-och3	-cr3	-OCM	-C(O;C(CB3)3	~ch3
2-030.	~och3	~ch3	-CeCR	-C(OOCHyCrd	~ck3
2-031.	CH3	-CBCH	~ch3		~ch3
2-032.	-CR2CH3	-CC'H	-ce3	-H	-CB 3

3. táblázat (lg) általános képletű vegyületek

Vagy. száma	Rx	^2	^3	G	3*1 S	Fiz. | áll.
3-001.	~c:h3	~ch3	CB;	-H	~a.H
3-002,	-ch3	~ch3	CB;	~C (0) C (CB3 ; 3	-cb3
3-003.	-ch3	CH;	-Cl;	~C<C)öCH3CH3	-ch3
3-004.	-c.h2ch3	-ch3	Cf;		-ch3
3-005.	~ch2ch3	CH;	CHyCHg		-ch3

.12

3. táblázat (folytatás)

Vagy, száma	Ri	K.2	»1	S	Rí 9	áll.
1 3-006,	-ch2ch3	-Ch3	-CH2CB3	-C(O)C(CH3í3	-cr3
1 3-007,	~ch2cb.3	-cb3	-CH2CB3	-C(O)OCH2CH3	~CtÍ3
3-008.	-ch2ch3	-CH 3	-Bt	-H	-ch3
3-009.	-CH2'CH-3	-CB 3	-Br	-C(O)CíCB3)3	-cr3
3-010.	-CH2CB3	-ch3	-.ör	—C(O)OCH2CH3	-c.h3
3-011.	-CH2CH3	~CH2CH3	-CH2CB3	-H	~cb3
3-012,	~ch2cb3	~ch2cm3	-CH2CH3	-C(O;C(CB3)3	-cb3
3-013,	-cb2cb3	-CHgCRh	-CH2CB3	-C('O)OCH2CH3 :	-C«3
| 3-014.	-OC8	~CH3	-ch3	-R	-cb3
3-015.	-CssCH	-ch3	-CH 3.	-C(O).C(CH3) 3	-CH3
3-016.	- CssCH	-CH3	-CB 3	-C (0}OCH2CH3	-CH3
3-017,	-CCH	-CH3	-CB2CB3	-H	-c.h3
3-018.	<=CB	-ch3	-CK2CB3	-C(0)C(CK3)3	-C.H3
3-019.	-OsCH	~cr3	-CH2CB3	™C(0;OCH2CH3	-ch3
3-020,	~CH-CH2	-cb3	-CH-CH2	-H	-ch3
| 3-021.		-cb3	-OsCH	-H	-ch3
3-022.	-och3	-CB 3	-CH2CB3	-R	-cr3
3-023.	-OCH3	-CB 3	-CB2CH3	-c;o)c:ícr3í 3	-ch3
| 3—024.	-OCR 3	-CB3	-CB2CH3	-C(O)OCH2CH3	“CH3
| 3-025.	—och3	-CB 3	-Br	-r	-cr3

♦ * «

♦

X « φ

3. táblázat (folytatási

Vegy. száma		r2		G	^19	Fiz. áll.
3-026.	-OCR3	~ch3	-ö.r	-C(O}CCCH3)3	-ch3
3-027.	-OCR 3	-ch3	-ör	-C(C)GCB.2CH3	-c.h3
3-028.	-OCH3	~ch3	-C-CH	-H	-CK3
3-028.	-OCH3	-cr3	-CssCH	-C (C)C (CH3 5 3	-ch3
3-030.	-OCR 3	-CR3	-CsCR	-CÍO)OCH2CH3	—ch3
3-031.	-CR3	-Cs=CB	-CR3	~B.	-ch3
3-032,	-CH2CH3	-CsCR	-ch3	-H	~cb3
3-033.	-CHyCHg	-OH .3	-CH2CH3	-K	-F
1 3-034.	~CH2CR3	-CH3	-Ce2CH3	~H	~Br
3-035.	-ch3	-CH3 ;	-cr3	-H	-Cl
3-036.	-CH3	-cr3	~cb3	-C(O)C(CH3)3	-Cl
3-037.	-OH3	~ch3	-cr3	-c co>OCB2CH3	-Cl
3-038.	-CH2CH3	-CH3	~CH2CE3	-H	-Cl
3-039.	-c:h2cb3	-OH 3	-CH7CH3	-C(0)C(CH3) 3	-Cl
3-040,	-CÜ2C«3	“CH3	-ch2ch3	~C(0)OCR2CH3	-Cl
3-041.	-CH2CH3	-CH3CH3	-CR2CR3	-H	-Cl
3-042.	-C®CR	„CB 3	-CH3	-H	-Cl
| 3-043.	-CaCR	-ch3			-Cl
3-044.	-CH3		~cr3	-B	-Cl

114 ♦ ** *

Vegy. százsa			&3	δ	R20	&22	Fis. áll.
4-801.	-CH3	-ch3	-CK3	-H	-ch3	-ch3
4-002.	—OHg	~ch3	-ch3	-C(O)C(CB3)3	~ch3	~CK3
4-003.	»ch3	~CH3	~ CH 3	-C(ö)OCH2CH3	~cr3	-ch3
|4-004.	-ch2ch3	-ch3	-CH2CH3	-H	~ch3	-ch3
4-005.	~ch2ch3	~CK3	-ch2cr3	-C(O)C(CH3)3	-ch3	-cr3
4-006.	—ch2-ch3	-ch3	~CH2CH3	-C(G}OCH2CH3	-cr3	-ch3
4-007.	-ch2ch3	~ch2ch3	-cr2ch3	~B	-ch3	-ch3
4-088.	-ch2ch3	~ch2ch3	-ch2ch3	-C(Ö;CíCH3)3	-ch3	-cr3
4-009.	-ch2cb3	-ch2cr3	-CR2CR3	~CíÖ}OCH2CR3	~ch3	-cr3
4-010.	-CsCH	-ch3	-ch3	-H	-cr3	~cr3
4-011.	-OCR	-cr3	-ch3	~C(O)C;CH3)3	~cr3	-ch3
4-012.	-OCR	-cb3	-ch3	~CíO)OCH2CH3	™CK3	-CB 3
4-013.	-C®CH	-CH3	-CssCH	-H	-ch3	•~ch3
4-014.	-ch3	-CCH	~CR3		-ch3	~ch3

* * * *' « » >

*.·}£ * * * * *

-Ιο ~ :

*♦« Φ** ««

4. tábiá2.at (folytatás)

Vegy. száma	&Ϊ		83	G	&2Ö	821	Fiz. állj
4-015.	•••ch3	-ch3	-CH3 ;	-H	-CH2CB2”
4-018.	-ch2ch2	~ch3	-ch2ch3	~H	-ch2ck2-
4-017.	-C.H2C.H3	~ch2ch3	-CH2CH3	~H	-ch2ch2~
4-018.	-CB2CH3	~ch3	~ch2cb3	~K	-CH2.CH2.CK2···
4-018.	~CH3	~ch3	—C.H 3	-H	-cb2ch2ch2ch2-
4-020.	~CB2CH3	-ch3 =	-CR2CH3	~H	-CH^CR-jCR^CH-?- A. X^ X-
4-021.	—ch2ch3	-CR2CH3	~ch2ch3	-H	-CH2CH2CB2Cfí2
4-022.	-OCB	~ch3	-CH 3	-H	-CK2CB2CH2CK2“
14-023.	-OCH	-CB 3	~O^CH	-H	-ch2ch2ch2ch2·-
4-024.	-ch3	-OCR	-CH3	-H	—CH 2 C H2 C H2CH2 ~
4-025.	-ch3	~Cfí3	-ch3	-H	-CH2CH2CH2- -CH3CH2”
4-028.	-CR2CH3	-CB3	-CHoCHq ,<U· V	~K	-ch2ch2ch2- -ch2ch2~
4-Ö27.	~CH2CH3	“CB2C?-)3	-ch2ch3	-H	-ch2cb2ck2~ -ch2ck2~
j 4-028.	-OCR	~ch3	-ch3	-H	-CH2CH2CH2“ ~ck2ch2~
4-029.	-«fi	-ch3	-«H	-H	“CK2CH2CH2- -ch2ch2~
14-030.	~ch3	-OCH	-ch3		~ch2ch2ch2- -ch2ch2-

- 116

4. táblázat, (folytatás)

Vagy. 1	Rí	Kg	r3		] R2Ö	&21	Fiz. i áll.
U-03X.	-CH2CH3	-ch3 :	--ch2ch3	-H	1 -CB2CK2O~ -CHyCHa-	1

Vegy. száma	»1		K3	G	&18		Fiz. állj
5-001.	-ch3	-ch3	~ch3	-H	~ch3 i	-ch3
5-002.	-ch3	-ch3	-cb3	~C(O)C(Cfí3;3	~CK3	-ch3
5-003.	-ch3	-CH.3 :	~ch3	-C(O)OCH2CH3	-ch3	-ch3
5-004.	-C52CÜ3	-ch3	-CH2CH3	-H	~cr3	-ch3
15-005,	-c:h2€B3	-ck3	-ch2ch3	-C(O) C (CH3) 3	-ch3	-ch3
5-006.	~c.h2ch3	-ch3	~ch2ck3	'CíO)OCH2CH3	-ch3	~cb3
5-00?.	~ch2ch3	~CH2C53	~cb2ch3	-H	-CB 3	~ch3
5-008.	-CH2€H3	-C.H2CH3	-CB2CH3	-C(O)C(CH3)3	-CB 3	-cb3
5-000.	-ch2ch3	-ch2:c.h3	-c:b2cb3	-cío;ocb2cr3	-cb3.	-cb3
5-010.	-GsCH	-cb3	-ch3	-H	-cb3	-cb3

5. táblázat (folytatás)

Vagy. száma	Rl	*2	&3		Rio	Rls	Fi z . áll.
5-011.	-CssCH	-ch3	-ch3	-CíORíCOR	-ch3	-ch3
5-012.	-OCR	-ch3	~CK3	“CÍCRjCH2CH3	-CK3	-ch3
5-013.	-OCR	-cr3	-OCH	~H	-CK3	-ch3
5-014.	-OCR	-ch3	-OCH	-CíO)C(CR3}3	- CB3	~CH3
5-015.	-OCH	-ch3	-OCH	~C(0)OCH2CR3	-cb3	— Chi3
5-016.	-cr3	-OCR	-CH3	-B	~c.h3	-CB 3
5-017.	-cr3	-ch3	~ch3	-H	-ch2ch2-
js-018.	-CR3CBÍ3	~ch3	-cr2cr3		“CH2CH2“‘
5-0X9.	-CH2CH3	~CH2CH3	-cr2ch3	~K	-cr2cr2-
5-020.	~ch2ch3	-cr3	-CR2CR3	-H	—C tt2 C H2 CH 2 ~
5-021.	~ch3	~ch3	-ch3		-CH2:CH2CH2CH2-
5-022.	-ch3ch3	-cb3	-CH2CB3	-H	-ch2ch2ch2ch2~
5-023.	-cr3ch3	-ch3ch3	-cb2cb3		-CH2CB2CR2ch2“
i5-024.	-OCH	-ch3	-C«3	~R	-ch2ch2ch2ch2-
5-025.	-OCR	-ch3	-OCB	~R	-CH2CH2CH2CH2-
5-026.	-cb3	-«OCR	-ch3		~ch2ch2ch2cr2-
5-027.	-ch3	-ch3	-cr3	-H	-CHRHRH··;- Z. X. -CHoCH'?- c.
5-028.	-cr3ch3	-CB 3	-ch2ch.3	- H	~CH2CH2CH2~ ~CH2CH2“

»»*»

5. táblázat (folytatás)

Vegy. szeme	*1	*2	*3	G	*1S j *19 i-	Fis, |
5-029.	-CfíyCH?:	-CH2CH3	-CH2CH3	-H	-ch2ch2ch2~ -ch2c.h2-	|
15-030.	-OhCH	-ch3	-cb?	-B	~ch?ch?ch2- <·. -ch2ch2-	Ι
5-031.	-CsCB	-CH?	-C==CH	-H	-CH2CH.2C'H2- -ch2ch2-
5-032,	-CB?	-CsCH	-CH?	~H	-ch2ch2ch2- -ch2ch2-
5—033.	-CB?CB?	~cb3	~CB?CB? ÍV m·	-H.	-CH2CH2;O—ch2ch2—

vegyüietek

1 Vagy. i &£&£&&	*1	*2	*3	G	*21	*19	Fiz . áll.
$ |6-001.	-CB?	-CH?	'“Víljj	~.H	-CB?	-CB?
1 6-002.	-CH?	-CH?	-CH <	-C(0)C(CB?)3	-CB?	-CB?
6-003.	: “CB?	-CH?	-ch3	-C (C’) och2cb?	-CB?	-CB?

119

«se *

*

6. táblázat {felytatás)

Vegy. száma	&X		*3	G	r21		Fiz. áll.
6-004.	~ch2ch3	-ch3	-CH2CH3	~H	-ch3	-ch3
6-005.	-ch2ch3	-cr3	-ch2ch3	-CíO)C(CR3)3	-ch3	~ch3
6-0081	~cb2ch3	-ch3 i	-ch2ch3	•-•c(O)och2cr;3	~ch3	~ch3
6-007.	-CtkCHv	-CR2CR3	-cr2cr3	--R	~ch3	~ch3
6-008.	-ch2cr3	~cr2ch3	-ch2ch3	-CíO)CíCH3;3	~cr3	-cr3
6-003.	~ch2cr3	~cr2ch3 ;	—ch2cr3	~€(ö)öCR2CR3	-cr3	-cr3
6-0X0.	--OCR	-ch3	-ch3	-R	-ch3	-Cn3
]6-0X1.	-CaCH	-cr3	—ch3	~C(O)C(CH3)3	-ch3	~ch3
|6-0X2.	-OCR	--cr3	~ch.3	--C(Q) 0CR2CH3	-ch3	-CB3
6-013.	-OCR	-cr3	'OCR		-cb.3	-ch3
6-0X4.	-OCR	-cr3	OCR	”C (0 í C (CB3) 3	-ch3	-ch3
6-0X5.	OCR	~cr3	OCR	i-C£0)OCH2CB3	-CH.3	-ch3
6-016.	-ch3	-OCR	-ch3	~K	~ch3	-ch3
6-017.	-ch2cr3	~Cr3	-ch2ch3	~R	--CHoCHoCHo- <->
6-018.	-ch2ch3	-cr3	~cr2ch3	-R	-ch2ocr2-
6-018.	-ch2cb3	-ch3	-ΏΜΟ;}	-H	-cr2ch2c:r2·--

- 1.2 » » * φ*

Vegy. száma	Hl	S*2		s	RS1	2*15	Fis. | áll.
7-001.	-ch3	-ch3	-CH 3	-H	~ch3	-CBa
7-002. :	-cb3	-cb3	-ch3	-C(O)C(CH3) 3	-CH3	-CÜ3
7-003.	—Cári 3	-cb3	-cb3	-CtO}OCH2:CH3	~ch3	~ch3
7-004.	~ch2cr3	-CB 3	-cb3	-R	-ch3	-cb3
7-005.	-ch2ch3	- ch3	~cb3	-C(O}C{CH3}3	-ch3	-ch3
7-006.	:~CH2€H3	•~ch3	—ch3	—CíO)OCH2CH3	-ch3	~ch3
i7-007.	-ck,ch3	-CB 3	-cr2ch3	-H	~ch3	-ch3	szi- lárd
7-008.	-cb2ch3	-ch3	~CH2CB3	:-C(O}C(CH3}3	~ch3	~cb3	szi- lárd
7-000.	-ch2ch3	~ch3	-CB7CB3	-C{O)OCH2CH3	-CB 3	-ch3
7-010.	~cr2ch3	-ch2	-Br	” hl	-CB 3	~ch3
7-011.	-cb2ch3	~cb3	-Br	-C(O)C(CH3}3	--CH3	-ch3
17-012.	-cb2cr3	™ch3	-Br	-C(O)OCB2CB3	-cb3	-cb3
7-013.	-ch2ch3	~ch2ch3	~ch2ch3	~R	~cb3	-ch3

121 * * «

Λ Φ «

Φ ♦ ♦ X

. táblázat _·(folytatás)

| Vagy. 1 száma	*1	*2	*3	δ |	*21 |	*15	. I é-XX1
|7-014.	~CB2CH3	—CH2CH3	-CB2CH3	~C(ö}C(CK3) 3	-CBg ;	-ch3
7-015.	-CB2CK3	-C.K2C.H3	-C52c^3	~C (0) OC,H2CK3	-ch3	-cb.3
7-0X6.	-CsCK	~CH3 ;	CH3	-H	-CK3	-cr3
7-017.	-CCB	-CK3	-OK 3	-0(0)0 (CB3) 3	-CK3	-CH3
7-018,	-CCB	-OH 3	-CK3	-C(Ölödben;;	-ch3	-CK3
7-019.	-CsCH	~CK3	-CBgCBg	-H	-ch3	-OK 3
7-020.	-OCH	-ch3	~CH2CH3	-C(O)C(CK3)3	-CK3	-CK3
1 7-021.	--CCH	-cb3	-ch3cb3	~C(O}OCB2CH3	-OK 3	-OK 3
7-022.	-CK:::CK2	-ch3	-ch-ch2	~H	-OK 3	-ch3
7-023.	-CCH	~CK3	-CCH	~H	-OH 3	-ch3
7-024.	-OCH	CK3	-OCH	-C(O)C(CH3)3	-ch3	-cb3
7-025.	-CsCH	~CK3	-CsCH	“C(0)OCH2CK3	-CK3	-CK3 =
7-026.	-OCH3	~ch3	-CH2CB3	-H	~CK3	-0K3
7-027.	—och3	-CB 3	-CH2CH3	-0(0)0 (CB3) 3	-ch3	~CK3
7-028.	-och3	-CB. 3	~CH2CH3	-C(O)OCH2CB3	-CK3	-CB 3
7-029.	-0CH3	-CHg	~3r	-K	~CK3	~cb3
7-030.	-OCH 3	-CÖ3	-Br	-C(O) C (CH3).3	-cb3	-CB 3
7-031.	—OCH 3	-CH3	-Br	~C(0)OCH2CH3	-cb3	-ch3
7-032.	-OCH3	~ch3	-CCK	~B	-CB. 3	~Cü3
7-033,	-OCH 3	~ch3	-CCK	-0(0)0(0¾) 3	-OB3	-OH3

7. táblázat (folytatás)

Vagy. i száma	&X	E-2	^3	G	&2X	&X5	Fiz. áll.
7-034.	OCHg	-CHg	-OCB	-C(05OCHgCHg	“CHg	-CHg
7-035.	-CHg	-CsCH i	-CHg	-H	—CHg	-CHg
7-036.	-CHgCHg	-C-CH	-CHg	-H	“CHg	-CHg
7-037,	-CHg	“CHg	“CHg	~H	-CHg-
7-038,	-CHg	“CHg i	-CHg	-C(O-5C(CH3)3	-CHg-
7-039.	-CHg	“CHg	“CHg	-C (01OCHgCHg	-CHg-
7-040.	“CHgCHg;	-CHg	-CHgCHg	-H	-CHg-
7—041.	-CHgCHg	-CHg	-CHgCHg	“0(0)0 (CHg; g	-CHg-
7-042,	-CHgCHg	-CHg	-CHgCHg	~C(0)OCHgCHg	-CHg-
| 7-043.	-CHgCHg	—CHg	-Br	-H	-CHg-
7-044.	—CHgCHg	“CHg	-Br	-C(O)C ÍCHg) g	-CHg—
7-045.	-CHgCHg	“CHg	-Br	CiO;OCHgCHg	-CHg-
7-046.	-OCH	-CHg	-CHg	-H	-CHg-
7-047.	-C-CH	-CHg	-CHg	-C (0)C(CHg)g	-CHg-
7-048.	-C®CH	-CHg	“CHg	-CiO:OCHgCHg	-CHg-
7-049.	-OCK	“CHg	—CHgCHg	-H	-CHg-
7-050.	--C-CR	“CHg	-CHgCHg	-C(O;C(CHg) g	-CHg -
7-051.	-CssCH	CHg	—CHgCHg	-C(O)OCHgCHg	-CHg-
7-052.	-CsCH	-CHg	-Cs?CH	-Ή	-CHg-
7-053.	-CssCB	-CHg	-C—CH	-C(O)C (OHg) g	-CHg-

7. táblázat (folytatás)

Vegy. s sássá				8	^21	&X5	Fis. áll.
7-054.	-OCH	-ch3	-ÖCH	-0(0}OCB2CH3	-CK2“
7-055.	~ocu3	-ch3	-CH3CH3		-CB?-
7-056.	-och3	~CK3	-CH2C53	-C (0)C (CB3) 3	-CB?-
17-057.	-och3	~ch3	-ch2ch3	“C(0)öCB2CB3	~ch2-
7-058.	—ocb3	-ch3	-Br		-ch2-
7-059.	—ocb3	-CB 3	-Br	-C(Ö)C(CB3)3:	-ch2-
7-060.	-0CH3	-cb3	-Br	-C(0)CCü2CB3	-ch2-
7-061.	-ocb3	-cb3	-CsCB	-H	-ch2-
7-062.	-0CH3	-ch3	-CsCH	~C(O)C(C:B3)3	-ch2-
| 7-063.	-OCH3	-ch3	-CsCH	-C(0>OCH2CB3	-ch2-
|7-064.	-CHj	-ch3	-CH3	-fí	-ch2ch2-
7-065.	-CB 3	-ch3	-cb3	-C(ö) C(CB3) 3	-CB2Cü2-
17-066.	-cb3	-cb3	-CB 3	-C(0)OCB2CB3	-CB?CH2-
17-067.	-€H2CH3	-CH3	-CH2C«3	-B	-CH2CH?-
7-068.	(—cb2ch3	-CB3	-CH3CH3	-0(0)7(6¾) 3	-CK2CB2-
7-068.	-CB3CH3	-ch3	—CH2CH3	-C(0)OCH2CH3	-ch2ch2-
(7-070.	-CH2CH3	-ch3	-Br	-B	~ch2ch2~
7-071.	-ch2cb3	-ch3	-Br	-C(O:) C{CB3) 3	~CH2CH2~
7-072.	-ch2ch3	~C«3	-Br	-C(ö)OCB2CB3	-ch2ch2-
| 7-073.	-C-CB	-CB 3	~cb3	-H --„-	-CH2CH2-

7, táblázat (folytatás)

Vegy. száma	Hí	^2	r3	G	&2Í	R1S	Fiz. [ áll.
7-074..	-C-CH	-€H3	-OH 3	~C(Ö}C(CH3)3	~CK2CH2~
7-075.	-COH	~ch3	-cr3	~CÍö)OCR2CH3	-cb2ch2-
| 7-076.	-C-CH	~ch3	~ch2ch3	-R	-ch2ch2-
7-077.	-C<H	~ch3	~CH2CH3	-C(0)C(CH3;3	-cb2ch2-
7-078.	-C-CH	-ch3	~CH2CH3	-C(Ö)OCR2CK3	-cb2cb2-
7-079.	--•OCh	-CB 3	-CsCH	-R	-cr2cb2-
7-080.	-GCH	-cb3	-OCR	-C(O)CíCB3í3	~ch2ch2—
17-081.	-CssCH	~ch3		~C(0)OCH2CH3	-CH2CR2-
7-082.	~och3	~ch3	-CH2CH3	-R	~ch2cb2-
|7-083.	-cch3	-ch3	~CR2CR3	-C(ö)C(CB3) 3	-cb2ch2-
17-084.	-OCR 3	-ch3	-cr2cr3	-C(O)OCH2CB3	••cb2cb2-
7-085.	-ocr3	~cr3	-Sr	-H	-cb2cb2-
|7-086.	-och3	-cr3	-Br	-C(Q)CÍCH3) 3	-CB2CB2-
7-087.	-OCR 3	-ch3	-Br	-C(:O)OCH2ch3	~CH2CH2-
|7-088.	-ocr3	~ch3	-OCR	-R	-ch2ch2-
7-088.	; -OCR 3	-cr3	-C-CB	~C(O)C(CR3)3	-CR2CH2-
7-090.	-OCRy	-cr3	-C-CH	~C ÍO)ocb2cr3	~ch2cr2~

»♦

V ♦ * Λ * V

8. táblázat

Vegy, j	Hl			0	R19	&£7	Fiz. áll.
8-001.	-ch3	-CR3	-cr3		-ch3	-CH3
8-002.	-ch3	-CB 3	—cr3	~cío;cíCR3)3	-ch3	-CH3
8-003.	~cb3	-CR3	-ch3	~C<Q}OCK2CH3	-CB3	-CH3
8-004.	-CH2CH3	-~cr3	-ch3	-H	-ch3	-ch3
8-003.	-ch2ch3	~CH3	-cr3	-C(O)C(CR3)3	-ch.	-ch3
!8-006.	—CR-,CH3	-CB,	-ch3	-C(O)OCH2CH3	-ch3	-ch.
8-007.	;-CR0CB3	-ch3	-CH2CB3	-H	-CH,	-CH,	szi- lárd
8-008.	-ch2ch3	-ch3	-CH2CH3	-C(O)C(CH3)3	-cb3	-CB 3	s r í - lárd)
8-009,	-CH-vCíh	-cb3	-cr2ch3	~C (0) OCRoCH,	-ch3	-ch3
8-010.	-CH2CH3	-ch3	-Br	-H	-cr3	-cr3
[s-oii.	-CH2CH3	-ch3	-gr	-C( 05 C(CR,) 3	-CH3	-CH3
8-012.	-CH2CH3	-cr3	-Br	-C(O)OCR2€R3	-CB 3	-cb3
|8-013.	-CBgCB,	-CH2CH3	-CH2CR3	-H	-CB 3	-ch3

. Ζ Ο

X « ♦

8, táblázat (folytatás) *♦»

Vegy. száma			&3	δ		&17	Fiz. áll.)
8-014.	-ch2gh3	-CH2CH3	-cr2gr3	-C(O)CÍCR3)3	-ch3	~ch3
j8-815.	-CR2CR3	-GH2CR3	-CH2CR3	-C(OjOCH2CR3	-ch3	~cr3
8-016..	-OCR	-ch3	~ch3	-h	~ch3	-Cfí3
8-017..	-OCR	-cr3	-ch3	~C(G;C(GH3Í3	-CH3 :	-cr3
8-018.	-C-CH	-GR 3	-ch3	-C(O)0CR2CH3	-gh3	-CR.3
8-018.	-OsCH	-ch3	-ch2ch3	-H	-ch3	-cr3
8-020.	-;>CH	-ch3	~cr2cr3	-C(O)C(CH3)3	~ch3	~cr3
8-821.	-CeCH	-ch3	-cr2cr3	-C(O)OCB2GH3	-€H3	-cr3
|8-022.	—CH—CH;·1	-ch3	—ge~ch2	-R	~ce3	-gr3
8-023.	-G-CH	-ch3	-CaCH	-R	~ch3	-gh3
8-024.	-GaCH	-cr3	-CaCR	-c(O)C(gh3;3	-ch3	-GR 3
8-025.	-C-CH	~ch3	-Ca=CR	-C(O)ÖCR2CH3	—ch3	-GR 3
8-826.	-OCR 3	-GR 3	-gr2ch3	-H	-GR 3	-GR 3
8-027.	-OCR 3	-cr3	~ch2cr3	-C(OjC(CR3!3	-GR 3	-GR 3
8-828.	-0CR3	-ch3	-CR2CR3	-C(Ö!OCR2CR3	-GR :3	-ch3
8-828.	-0CR3	-cr3	-Bt	-H	-GR 3	-cr3
I8-830.	.....OCH3	—ch3	-Bt	-GíO)CíCR3)3	-cr3	-cr3
18-031. 1		~ch3	| -Bt	-G(O;OCR2CR3	-cr3	| ~ch3 I
18-832.	-ÖG.i-h	1 -c:h3	! £,	-H	-cr3	; f*'v.T	1 í
j8-033.	| ~öCH3	--ch3	|	-c(O)C(ch3;> 3	-cr3	-C»3

127

8. táblázat (folytatás) ♦ ♦♦

Vágy. száma		r2	»3	G		®·Χ7	Fiz. áll.
8-034.	-OCH3	CH;	-CaCH	-C(0')0CH2CH3	-c.h3	-ch3
8-035.	-CH3	-C-CH	~ch3	-H	-ch3	~CH3 :
8-036.	—Cd2CH3	-CsCH	~ch2		~ch3	—CH.-χ
8-037.	-ch2ch3	-ch3	-ch2ch3		~F	~F
8-038.	-CH 3	-ch3	-CK3	-H	-Cl	-Cl
|8-039.	-CB2CH3	~ch3	-cr2cr3	~H	-Cl	-Cl
| 8-040.	-ch3	-ch3	-ch3	-H	~ch2ch2~-	op. | 295 ) °C !
8-041.	CH;	~Cli3	-ch3	-C (0) C (CH3) 3	-ch2c«2~	op. 198- -19 9 ’C
8-042.	-ch3	~CÜ3	~ch3	C(O;OCH2CH3	-ch2ch2~
8-043.	—CH.2CH.3	-ch3	-CH2CH3	-Η	-ch2ch2-	op. 28 7
8-044.	~cr2ch3	-ch3	-CH2CH.3	-Cf0)C(CH3í 3	-ch2ch2-	op. 111- :-143 c C
8-045.	~ch2ch3	-ch3	-CB2CH3	~C f.O;OCH2CH3	-ch2ch2-
8-046.	-cb2cr3	-CM 3	-Br	-H	ClbClb
8-047.	-ch2ch3	-cr3	-Br	-C(O)C(CH3)3	-ch2cb2-

8. táblázat (folytatás) «* ♦♦ ♦♦♦

Vagy. száma	*1	^2	3*3	G		3*17	Fiz. áll.
8-048.	~ch2ch3	-ch3	-Br	-cío;och2ch3	~cb2ch2~
8-049.	-OCh	-ch3	~Cfí3		~cb2cb2~
8-050.	-C-CH	-ch3	-ch3	-C£ö)e(CH3>3	-cb2ch2~
8-051.	-C-CH	-ch3	-ch3	-C£O)OCH2CH3	~ch2ch2-
8-052..	-CssCK	-ch3	-CH2CR3:	-H	—ch2ch2~
8-053.	-CaCH	-ch3	-CH2CH3	-C’(O)C(CH3}3	-CH2CH2-
8-054.	-OCH	~ch3	~ch2ch3	-C(O)OCH2CH3.	-ch2ch2-
8-055.	-C=CH	-CH3	-G-CB	-B	~cb2ch2-
8-056.	-C«CH	-Cb3	-CírCH	-CtO)CíCH3)3	-ce2cb2~
8-057.	- Cs=CH	-Cü3	-OCR	-C(O;0CH2CH3	-cb2ck2~
8-058.	-och3	~ch3	-CR2CH3	-E	—CH0CH0 ·
18-059.	-och3	-gh3	-CH2CH3	-C(O)C.(CH3)3	-CH2CH2-
8-060.	-0€H3	~ch3	-CH2CH3	C·0)OCR2CH3	-CH2CH2-
8-061.	-och3	-ch3	-Br	-H	-ch2ch2-
8-062.	-och3	-ch3	-Br	~C(0)C(CH3) 3	-ch2ch2-
8-063.	-008.3	~ch3	-Br	-C(0)OCH2CH3	~ch2ch2~
8-064.	-OCR 3	-cr3	-CsCH	-H	-ch2ch2-
8-065.	-OCR 3	-or3	-OCR	-C(OtC(CH3;3	-OH2CH2-
8-066.	-och3	-OH;	-C-CR	-O(O;üCR2OH3	~CH2CH2~
8-067,	—CB 3	-OH 3	~ch3	-H	-CBvCH-jCHv- -c, x.

129 ♦ * φφ ** . táb.1 á zat.....(folytat.á s)

1 Vagy. i száma	*1	*2	*3	.............. G	*19	*17	Fiz. áll.
8-068.	-CH?	-CH?	-CH?	~C(0)C(CB?) 3	-CH2CH2CH2-
8-069.	-CH?	-CH?	-CB?	-C(0}0CH2CB?	~CH?CH?CH?” vt <t íü
8-070.	-CHyCH?	“CH?	~CH?CH?	-Ή	-CH?CH?CH?~ Λ»
8-071.	-CB2CH,	-CH?	~CH2CH3	-C(O)C(CH3}3	~ch2ch2cr2-
8-072.	-CR2CH3	—CB?	-ch2ch?	-C(OjOCB?CH3	-ch2ch?ch2-
8-073.	-CH2CH3	-CH?	-Br	-H	-ch2ch2ch2-
8-074.	-CH2CK3	-CH?	-Br	~C(0;C(CR3;3	- C H 2 C H2 C H 2 -
|8-075.	~CH?CR?	~ch3	-Br	-C{0)0CH2CB?	-ch2ch2ch2-
8-078.	-CsCH	-cb?	-CH?	-Ή	-CB2CH2CH?-
8-077.	-CsCH	-CB?	-CH,	-€(0)C(CH?;?	-CH2CH2CH2-
8-078.	-CsCH	-CH?	-CH 3	~C(0;OCH2CH3	-CH3CH2CH2~
8-079.	-OCH	-CB?	“CH2€H3	-H	-ch2ch?ch?-
8-Ö8Ö,	-ChsC'H	-CB?	~ch2cb?	~C(O)C(CR3}3	-ch2ch3ch?-
8-081.	-OCH	—ch3	-ch2ch3	-C(0;0CH?CB3	- C H 2 C H 2 C H 2
8-082.	-OCH	—ch3	-OCR	-H	~CH2Ch?CH2-
18-083.	-OCH	-CH?	-OCR	-C(Ö)C(CH3)3	-ch2ch2ch2-
8-084.	-C-CH	-CH?	-C»CR	~C(ö>0CH2CH?	-CH2CH2CH2-
8-085.	-OCH?	-CH?	-cr2cr?	-R	-ch2ch2ch?-
8-086.	-OCH?	“CH?	~ch2ch?	-C(0)C(CH?) ?	—CH2 0 R2CH2”
|8-087.	-OCH?	-CH?	~ch2ch3	-C (CC0CR2CH?	-CR2c«2CH2·

3. táblázat (folytatás)

Vegy. száma		*2	S3	G	r19	Rí 7	Fis. áll.
8-088.	-och3	-ch3	-Br	-B	-cb2cb2ch2-
8-089,i	-och3	-CB 3	-Br	-C(0)C (CH3) 3	~ch2ch2cb2-
8-090.	—och3	—ch3	-Br	-C(O)öCH2CB3	-CH2CH2CB2-
!8-091.	-och3	-ch3	-OCB	-B	-CH2 CH2CB2-
|8-092.	~ocb3	-ch3	-OCH	-C(0) C(CB3) 3	-CB2CB2CB2-
8-093.	-och3	~ch3	-CsCB	-C(O)OCH2C'H3	—CB2CB2CB.2-
8-094,	-ch3	-ch3	-ch3	-H	-cb2ocb2-
8-095.	-ch3	~ch3	-ch3	-C(0)C(CB3)3	-CH2OCH2~
8-098.	-ch3	~ch3	-ch3	-C(O)OCB2CH3	-CB2OCH2~
8-097.	~ÜK2CB3	~ch3	~ch2cb.3	-B	-ch2och2-
8-098.	~ch2cb3	-ch3	-CH2CH3	-CJQ) C (C.H3) 3	-ch2och2-
8-099.	-cb2cb3	-cb3	-cb2ck3	-C·0;öCH2CH3	-cb2gcb2-
8-100.	-cb2ch3	-CB 3	-Br	-H	-cb2och2-
8-101.	-cb2ch3	-ch3	-Br	—C(0)c;cb3)3	~cb3och2~
8-102.	-cb2ch3	-CB 3	-Br	-Cíö:OCB2CB3	-CB?0CH->-
8-103.	-OkCH	—CB 3	-CB 3	~B	-CH20CH2-
8-104.	-OCR	-cb3	-cb3	-C í 0) C (CB3) 3	-ch2ocb2-
8-105.	~C==CH	-ch3	-CB3	-CiO)OCH3€H3	-ch2ocb2-
|8-106.	-CssCH	—ch3	-ch2cb3	-B	~ch2och2-
18-107.	-CssCH	-CB 3	-cb2cb3	~C10íC!CB3)3	~CH2OCH2-

8. táblázat Jfolytatás)

Yegry. száma	»1	Rg	r3	G		&17	Fiz. áll.
8-103.	- OCR	~ch3	~CH2CR3	-C(0)OCR2CR3	—CR2OCH2-
8-103.	-OCK	-ch3	-OCH	-R	~CH2GCH2-
|8-110.	~C=CH	-ch3	-OCR	“C{Ö)C ÍCR3) 3	—CH2OCH2-
8-111.	-CsQH	-ch3	—Css'CH	-C(0)OCH2CR3	-CR2OCH2-
8-112.	~ÖCH3	-CR3 :	~CH2CH3	-R	-CH2QCH2-
8-113.	-och3	-cr3	~CB2CH3	—C(O)C(CH3)3	-COOCRg-
8-114.	-och3	-cr3	-ch2ch3	“€(0}0CR2CH3	~CR2OCH2~
8-115.	-öCH3	-ch3	-Br	-H	-ch2och2-
8-116.	~'0Cfí3	~ch3	-Br	-C(0)C<C.H3) 3	—CHgOCRg—
18-117.	-och3	-ch3	-Br	-C(O)OCH2CR3	- CH3OCH2-~
8-118.	-cch3	-ch3	-OCR	••H	-ch2och2-
8-118.	-OCR 3	-ch3	-OCR	-C(0)C(CH3)3	-cr2ocr2-
8-120.	-OCR 3	-cr3	-OCR	-C(O)OCR2CH3	-cr2ogr2-

132

FI. Smuiziőkoncentrátumok	a> b)	c)		d)
1-8. táblázat szerinti	5 % 10 %	/ s	%	50
hatóanyag
Ca -dód e cl 1-ben zo1s z ni fonák	6 % 8 %	6	1	8
ri cinusolaj-pol i g li kői-	4 % ---	4	%	4
-éter (36 mól EO)
o kti1-fenol-poligii ko1-	------- 4
-éter (7-8 mól EO)
ciklohexanon	------ ----	10	%	20
aromás szénhidrogén-	85 % 78 %	55	%.	16
-keverék (Cg-Cggó
A fenti koncén t rácom okból, viccel végzete	hígifcással	t
szöleges koncentrációjé emelő;	Lókat állíthatunk	elő..
F2. Oldatok	a) b)	c)		d)
l-δ. táblázat szerinti	5 % Ί 0 9	50	%	90
hatóanyag
1-metoxi-3-(3-metoxi-	20 %			-
-propexi)-propán
polietilengi ikol	26 % 10 %	—	--	-
(MT - 400)
A-met 11-2-p.i r rol időn	......... .........		o.	10

% aromás szénhidrogén-keverék (Gg-Ci?)

133

-«Φ* * φ * « # « ν , ρ .4 ♦

Az oldatok .alkalmasak apró cseppecskék formájában történő felhasználásra.

F3, Nedvesíthető porok

1-8. táblázat szerinti hatóanyag nátrium-11gnoszuifonát n á t r z um-1a u r 11 s z u I f á t na t r ium~d 1 í z ofoü t ϊ. 1 - n a f t a 1 i n s z u 1 f ο n á t oktii-fenri-poligiíkol-éter (7--8 mór

c) η Γ:

d)

0 % finoman eloszlatott sziiicium-dioxid kaolin ! i f S.

A. hatóanyagot alaposan összekeverjük at adalékokkal, majd a keveréket egy alkalmas malomban alaposan megörüljük. Ennek eredményeként olyan permotporókát nyerünk, amelyek vízzel hígítva tetszőleges koncentrációjú szuszpenziókká alakíthatók.

F4. Bevonattal ellátott aj

b)

c)

1-8. táblázat szerinti hatóanyag finoman eloszlatott sziiicium-dioxid

134 szervetlen hordozó 99,0 % (0,1-1 mm), például kalcium-karbonát vagy s z i 1i c í ura- d i ο x i d

A hatóanyagot feloldjuk metilén-öikloridnan, az oldatot a hordozóra permetezzük, maid az oldószert csökkentett nyomás alatt elpárologtatjuk.

a) b)

c)

FS. Bevonattal ellátott

1-81 táblázat szerinti hatóanyag polietiléngllkoi 1,0 % :MT - 200) finoman eloszlatott szülei ura - d ί ο x i d szervetlen hordozó (0,1-1 mm), például karcIum-kar bonát vagy szilloium-dioxid

Egy megfelelő keverőben a finoman eloszlatott hatóanyagot egyenletes felvisszük a poüetilénglikollal megnedvesltett hordozóra. Ily módon pormentes, bevonattal ellátott granulákat nyerünk.

a) b) c> d)

1-8. táblázat szerinti hatóanyag nát r í um-1igno s z ultoná t * « «

135 %

(ka rboxi -me t í i) - ce 11 ul 6 z

1,4 % kaolin

9?,0 % %

79%

A hatóanyagot, összekeverjük az adalékokkal, a keveréket megőröljük, majd vízzel megnedvesitjük. A keveréket entrudáijuk, Taajd légáramban megszorítjuk,

F7. Porozásserek

1-8. táblázat szerinti hatóanyag telkembeverek kaolin

a)

0, 1 1

39,9 %

60,0 %

b)

c)

4:9 s

% %

A. hatóanyagot összekeverjük a hordozókkal, majd a keveréket egy alkalmas malomban megőröljük, amelynek eredményeként felhasználásra késs porozószereket nyerünk, .ν,Λ es.} fe>

koncenórátűrnek

1~8. táblásat szerinti hatóanyag t

% ítiiéngliköl η ο n i 1 - f en ο 1 - p ο I i g 1. í k o i -éter (15 mól EC) n á t r i nm -1f gn o s z u 1 f on á t (karfooxi-meti1)-céllalöz %-os vizes formaldehidoldat

9,2 %

0,2 %

0,3 %

0,8 % * * V

0,8

C fi %

A .finoman eloszlatott hatóanyagot alaposan összekeverjük íz adalékokkal. Ennek eredményeként olyan szuszperziökoncentrárumokat nyerünk, amelyekebői viszel végzett hígítással tetszőieaes koncentrációjú szuszóéralókat állíthatunk elő.

A technika állásával történő kísérleti összehasonlítás

ádázát, íij. számú vegyulet) :

W

137 A növények kikelése előtti, herbicid

Egyszikű és kétszikű gyomokat retünk műanyag cserepekben elhelyezett standard talajba. Közvetlenül ez elvetés után 500 liter/ha mennyiségű viz alkalmazáséval egy 25 tömegl-os nedvesíthető perből [F3. példa fo) 1 előállított vizes szuszpenzíó vagy egy 25 töroegt-os emulziókonoentrátumből [Fí. példa o)j előállított emulzió formájában kijuttatjuk a vizsgálati anyagokat, Az alkalmazási mennyiség 500 g ha bő-anyag/hektár. Ezt követően a vizsgálati növényeket üfogházban optimális körülmények között neveljük, A hatóanyagok kijuttatása után három héttel egy S fokozatú skála alapján értékelést végzünk (1 =- teljes pusztulás, 9 - nincs hatás). Az 1-től 4-ig (különösen az l-től 3-igj terjedő fokozatokat jö, illetve nagyon herbicid hatásként értékeljük,

Tesztnövények: Alopecurus (Aló), Avena {Ave}, Loiium (Lol), Setaria (Set), Panicam (Pan), Sorghum (Sor), Digifcaria (Dig), Echinocloa (Ech) és Brachiaria (3ra).

Bl, táblásba t

Pre-emergens hatás 500 g hatóanyag/ha alkalmazási mennyiséé esetén.

Vegyület száma i	Aló	Ave	Lel	Set	Pen	Ser	Sig	Ech
A, vegyület	5	7		3	7	6	7	5	3
1-001. számú vegyület	3	<	1	1	. 1	1	2	1	2

A növények kikelése utáni herbícid hatás (poszfcemergens hatás)

Egyszikű és kétszikű gyomokat vetünk műanyag cserepekben elhelyezett standard talajba. A tesztvegyületeket a vizsgált növények 3-6 leveles állapotánál juttatjuk ki. Ebben a fázisban 500 liter/ha mennyiségű viz alkalmazásával egy 25 kömeg%~os nedvesíthető perből [F3. példa bí] előállított vizes szuszpenziö vagy egy 25 tömegl-os emulziokoncentrátumbői [El, példa c)I előállított emulzió formájában kijuttatjuk a vizsgálati anyagokat , Az alkalmazási mennyiség 500 g hatöanyag/hektár, A hatóanyagok kijuttatása után három héttel egy 9 fokozatú skála alapján értékelést végzünk (1 - teljes pusztulás, 9 -= nincs hatás) , Az 1-től 4-íg (különösen az Ttöl 3-ig) terjedő fokozatokat jő, illetve nagyon beröicíd hatásként értékeljük.

Tesztnövények; Aiopecurus (Aló), Avena (Ave), Loiium (Lol), Setaría (Set), Panicum (Fan), Sorghum (Sor), Digitaria (Dig), Eohinooioa (Ech) és Brachiaría (Bra).

Β2. táblázat kosztaraergems hatás 500 g hatőanyag/na alkalmazási mennyiséi? eseten.

Vegyület száma	Aló	Ave	Lol	Sat	Fan	Sor	Dig	Bch	Sra
15. vegyület	5	2	0	4	9	3	5	1	2
|l~ö01. számú vegyület	2	1	1	1	1	1	1	1	1

összehasonlítva a technika állása szerinti A. vagyaiét és a találmány szerinti 1-001. számú vegyület herbicid hatását, látható, hogy a 1---001. számú vegyület meglepő módon lényegesen jobb hatást fejt ki valamennyi, vizsgáit gyom eseten, jóllehet a találmány szerinti vegyület csak annyiban tér el az A., vegyelattól, hogy a gyűrűben egy alkiléncsoportot oxigénatommal helyettesítettünk.

Egyszikű és kétszikű gyomokat vetünk műanyag cserepekben elhelyezett standard talajba. Közvetlenül az elvetés után 500 liter/ha mennyiségű viz alkalmazásával egy 25 tömegű-os nedvesíthető porból (F3. példa b) } előállított vizes sznszpexizió vagy egy 25 tömegű--os emulzió koncén trát áriból [FI. példa c) j > .4 π X ·:ί V **« ίΓ«, előállított emulzió formájában kijuttatjuk a vizsgálati anyagokat. Az alkalmazási mennyiség 5ö^:ö g hatóanyag/hektár. Ezt követően a vizsgálati növényeket üvegházban optimális körülmények között neveljük. A hatóanyagok kijuttatása után három héttel egy 9 fokozatú skála alapján értékelést végzünk <1 - teljes pusztulás, 9 — nincs hatás). Az 1-töl 4-ig (különösen az 1-től 3-ig) terjedő fokozatokat jö, illetve nagyon herbicid hatásként értékeljük.

Tesztnövények: Avena (Ave), tollúm (tol), Setarla (Set),

B3. táblázat

Pre-emergens hatás

	Tes z tnövény
Vegyület száma	Ave	Lel	Set |
1-001.	4	1	1
1-008.	1	1	1
1-004.	1	1	•p.

Ugyanilyen eredményeket kapunk, ha a keverékeket az. Fz. és F4-F8. példáknak megfelelően formáljuk.

A találmány szerinti vegyületnek a növények kikelése utáni herbicid hatása (posztemergeRS hatás)

Egyszikű és kétszikű gyomokat vetünk műanyag cserepekben elhelyezett standard talajba. A tesztvegyületeket a vizsgált * * »

növények 3-6 leveles állapotánál juttatjuk ki. Ebben a fázisban 50 0 .liter/ha mennyiségű víz al ka Ima-zásával egy 25 tömeg%-os nedvesíthető porból [F3. példa b) j előállított vizes szuszpenziö vagy egy 25 tömeg%~oe emuiziókoncenttátumfcól (FI. példa c)j előáliített emulzió formájában kijuttatjuk a vizsgálati anyagokat. Az alkalmazási mennyiség 500 g hatoanyag/hektár. A hatóanyagok kijuttatása után három héttel egy 9 fokozatú skálát alapján értékelést végzünk (I - teljes pusztulás, 9 =- nincs hatás) . Az 1-töl 4-ig (különösen az 1-töi 3-ig) terjedd fokozatokat jó, illetve nagyon herbicid: hatásként értékeljük.

Tesztnövények: Avena (Ave), Lolium (Lói), Setaría (Set).

B4 „ táblázat:

		Tesz tnövény	|
í Vegyület száma	Ave	Lel	Set 1
1-001.	1	1	2 1
1-008.	4	4	3
1-078.	.í		4
1-007.		1	1
1-005.	1		2 |
1-085.	1	2	2 l
1-016.	2}	z	2

. és

Ugyanilyen eredményeket kapunk, ha a keverékeket az F2

142

F4--F8, példáknak megfelelően formálj;

Claims (17)

1. Egy (Ij általános képletű vegyület

W — amelynek képletében

Rp, R és &3 jelentése egymástól függetlenül halogénatom, nltro~, oianocsoport, 1-4 szénatomos aikilcsoport, 2-4 szénatomos a1képilesöpört, 2-4 szénatomos alkinilosoport, 1-4 szénatomos halogén-alkil-osoport, 2-6 szénatomos halogén-alkenil-csoport, adott esetben halogonatómmal szabsztltaált 3-6 szénatomos oikloalkilosoport, 1-6 szénatomos alkoxi-alkil-csoport, 1-6 szénatomos (alkll-tío)-alkil-esoport, hidroxi-, merkaptoosoport, .1-6 szénatomos aikozicsoport, 3-6 szénatomos alkenil-oxi-csoport, 3-6 szénatomos alkini!-oxi-csoport, 1-4 szénatomos alkil-karbonil-csoport, 1-4 szénatomos alkoxí-karbonll-osoport, 1-4 szénatomos aikíl-tío-csoport, 1-4 szénatomos slkíl-szniíini1-csoport, 1—4 szénatomos alkll-szulfonil-csoport, aminocsoport, 1-4 szénatomos alkil-amino-csoport vagy di(l-4 szénatomos alk.il 5 -eminc—csoport;

R4 és R-3 együttes jelentése

- 14 4 »

* »♦*

-C~Rg ! R'?) ~0~o~Rg ! Rgí -C-Riq: ÍRpu “C~R22 C&is) ~ L ^1) ,

-C-Ri4 (Ris) “C-Rjg (R;l?) -O-C-R^g (Rxg) -Ü-Eyü C^R2i) “ 1¾) ^vaűy ^-22 C^r23Ó ~^c“^r24 (^25)- ~^C~Ü6Ű^R2?) O-C-Rjg C^r2S'> ~ (¾) általános· képletü csoport; ahol

7, Rg, Rg, &1Ö> ^Rll< ^r12> ^13? Ryy, Ryg, Rí 7, -16 &1S, ’ i?Co 12' ^22 ·< ^r23a Ü<b Ü:b ^R26/ ív Rgg és Rgg jelentése egymástól függetlenül híd-

rögén-, halogénatom, 1-4 szénatomos alkílcsoport vagy 1-4 szénatomos halogén-alkil-csoport, ahol egy olyan aikiiéngyürü lehet kondenzálva vagy spiro- kondenzálva a Zj, z₂ vagy Z₃ általános képletü csoport szénatomjaihoz, amely alkiléngyürű a Ζχ, Z₂ vagy Z₃ általános képletü csoport szénatomjaival együtt 2-6 szénatomot tartalmaz és adott esetben a láncban oxigénatommal megszakított lehet, vagy ahol az aikiiéngyürü a Ζχ, Z₂ vagy Z3 általános képletü csoport legalább egy gyűrűatomját áthidalja;

jelentése hidrogénatom, -C(Xj)-8.30, ”C (X₃) ~X₃-R₃i, -0(¾}-d(R₃₂)-R₃3, -SO2-R34 általános képletü csoport, alkálifém-, alkálxföldfém-, szultániam- vagy ammónium-katicn, vagy ~R(X₃) (R₃₃) -R₃₃ általános képletü csoport ; ahol

Χχ, Xy, X₃, X4 és X₃ jelentése egymástól függetlenül oxigén- vagy kénatom; és

R₃q, -31 f &32<- R33, R34, R35 és R₃§ jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, 1-5 szénatomos alkílcsoport, 1-5 szénatomos halogén-al ki,1-cso- #·* X port, 2-5 szénatomos aikeniiesoport, 1-5 szénatomos aikoxi-aikil-osoport, 3-6 szénatomos cíkioalkiicsoport vagy feni lesöpört, és

4 jelentése az előbbiek mellett adott esetben a következő szubsztituensek egyikét hordozó 3-20 szénatomos aikeniiesoport: halogénatom, alkil-karbonéi-, alkoxi-karbonii-, (alkii-karbonil)-oxi-, alkoxi-, merkapto-aikil-, íaiki.l-tio} -karbonii-, (alkil-karbonli)~tio~, aikil-szuifonil-f alkil-szulfinil-, (alkii-amino)-szel tors í.1 -, (diái k 11 - amino) - szu .1 fon 11 -, (aikil-szuifoniib~oxi~, (alkil-szulfonii) -amino- , alkíl-amino-, diaikii-amino-, (alkii-karbonil)-amino-, hisz fai kit-karbonéi) -amino-, d-alkil-ii- (alkii-karbon!1) ·-amino-, cianocsoport, 3-7 szénatomos cikloalkilesöpört, 3-7 szénatomos heterocikli1-csoport, trialkil-sziiii-, (triaikíi-szí111) -oxi-csoport, adott esetben szubsztítuált fenéicsoport vagy adott esetben szubsztitaált heteroaríl-csoport; adott esetben a következő szabszfitnensek egyikét hordozó 2-30 szénatomos alkiniiesoport: halogénatom, alkil-karbonii-, al koxi-karbonii-, (alkii-karbonil)-ox.í alkoxt-, me r kapt o-a1k i1-, (a1k i1-1io)-ka rbon i1-, (a1ki i~ ka r b ο η r 1) -1. ί o -, alkil-szulfonii-, a 1 k 11 - s z u i £ i nii~, (aIk.il-amino) -szuifonil-, (diaikil-amino) -szaífonil(a i k 11-s z elfőni 1)-oxí(alkilφ ♦·*·*

-szuifoni.i) -aml.no-, alkil-amino-, dia lk.il-aroino~, (alkil-karbonil?-amino-, hisz(alkil-karbonii } -amino-, .d-alkii-b- (alkil-karbonil) -amino-, cíanocsoport, 3-7 szénatomos cikloalkilesöpört, 3-7' szénatomos heteroci klí 1-csoport, trialkil-sziiil·-, {triaik.il-szil.il) -oxi-csoport, adott esetben szubsztituált fenilcsoport vagy adott esetben szubsztituált heteroarii-csoport; adott esetben a következő szubsztituensek egyikét hordozó 3-7 szénatomos cikloaikíicsoport: halogénatom, halogén-alkil-csoport, 1-6 szénatomos alkilosoport, alkok!-, (aikil-karbonii)-oxi-, merkapto-ai kíi-, (aikil-karbonii) ~t.io~, alkil-aroino-, (aikil-karbonii s -amino-, trialkii-szililvagy (trialkü-sziiii)-oxi-osoport; adott esetben. a következő szubsztituensek egyikét hordozó heteroarii-csoport: halogénatoro, halogén-alkil-csoport, 1-6 szénatomos aikílesöpört, alkoxi-, (aikil-karbonii;-oxi-, merkapto-aikii-, (alkil-karbonil):-t.io-, alkil-amino-, (alkil-.'karbonil) .....amino-, trialkii-szilil- vagy (trialkíl-szi111)-oxi-csoport; adott esetben szubsztituált heteroaril-amino-csoport, adott esetben szubsztituált hereroarii-tio-osoport, adott esetben s z abs z t i t u á it heteroaril-amino-csoport, adott e s e t fo e n s zub s z t i f ua 11 d í he t e r o a r i 1 - am 1 η o - c s o port, adott esetben szubsztituált aniiínoosoport, adott esetben szubsztituált difenii-nraino-csoport, adott esetben szubsztituált cik'loalkii-amíno-csoport., adott esetben szubsztituált dicifcloalkil-amino-csoport, adott esetben szubsztituált cikloalkil-oxi-esoport .......

és az (I) általános képletű vegyület sói és diasztereomerei.

2. Egy 1. igénypont szerinti vegyület, amelyben Rá és R$ együttes jelentése olyan ~C~Rg (R-y) -O-C-Rg (Rg) ~C~R₃₃ (Ητχ) -C~Ri2 (*13) ~ '²1' ?

-C-R] á (R]_5) -C“Rjg (Rs? í -Ö-Ü-R-I θ_: (Rjg) -C-R₂q (R₂i ) - (k₂) vagy —C-R₂₂ (R₂g) —C-R₂á (H₂5) ™C-R₂g (*2~1 —0-C—R₂g {*23) “ (kg) általános képletű csoport, ahol

Rg, Ry, Rg, Rg, Rio, Rpi, Ryg/ ^R13/ ^R14/ ^RI5/ *16/ -17/ ^RI8; *13/ *20/ *2b ^R22< -23/ *24/ ^R25/ ^R26/ *2?/ *23 ^s R₂₅ jelentése egymástól függetlenül hidrogén-, halogénatom., 1-4 szénatomos alti les op-ort vagy 1—4 szénatomos halogén-alkil-csoport, ahol egy olyan alkiléngyűrű lehet kondenzálva vagy spiro-kondenzálva a zg, k₂ vagy kg általános képletű csoport szénatomjaihoz, amely alkiléngyűrű a kp, k₂ vagy kg általános képletű csoport szénatomjaival együtt 3-6 szénatomot tartalmaz.

3. Egy 1. igénypont szerinti vegyület, amelyben G jelentése hidrogénatom.

4. Egy I. igénypont szerinti vegyület, amelyben Rg és R₃ együtt egy Z₂ általános képletű csoportot képez.

5. Egy 1. igénypont szerinti vegyület, amelyben a k₂, k₂ vagy k₃ általános képletű csoport legalább egy gyűrűatomját egy olyan alkiléngyűrű hidalja át, arsely a kp, k₂ vagy k₃ általános

Ü8 képletü csoport szénatomjaival együtt 2-6 szénatomot tartalmaz és amelyet adott esetben oxigénatom szakíthat meg.

6. Egy 1. igénypont szerinti vegyület, amelyben Rj, Re és

R₃ jelentése egyjnás'tó.1 függetlenül haiogénatom, 1-4 szénatomos aikilcsoport, 2-4 szénatomos a1keni!csoport, 2-4 szénatomos a 1kinilesöpört vagy 1-6 szénatomos alkotócsoport,

7. Egy 1. igénypont szerinti vegyület, amelyben Ra jelentése haiogénatom, metii-, etil- vagy étinélcsapott„

8. Egy 1. igénypont szerinti vegyület, amelyben G jelentése -·Ο{Χχ)-&3ο vagy ~C (Xy) - (X₃)-R₃i általános képletü csoport, ahol X₃, X.2 és X₃ jelentése előnyösen oxigénatom, valamint R₃q ás R3.3. jelentése egymástól függetlenül 1-5 szénatomos alkilosoport.

9. Egy 1. igénypont szerinti vegyület, amelyben Rí és «3 jelentése egymástól függetlenül metii-, etil-, ízopropil-, vinil-, allií-, etínil-, motozz-, etoxiesoport, brom- vagy klóra tóm.

10. Egy i. igénypont szerinti vegyület, amelyben R₃g, R₃₃, R32, R33* &34ζ R35 ás R₃₃ jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, 1-5 szénacomos aikilcsoport vagy 1-5 szénatomos halógén-alkii-osoport„

11. üerbicid és növénynövekedés-gátló kompozíció, amely inért hordozón herblcid szempontból hatásos mennyiségben egy

ÍI) általános képletü vegyületet tartalmaz.

12. Eljárás nemkívánatos növénynövekedés szabályozására, azzal jellemezre, hogy a növényekre vagy előfordulási helyükre egy (1) általános képletü vegyüietnek vagy egy ilyen

149 hatóanyagot tartalmazó kompozíciónak herbicid szempontból hatásos mennyiségét juttatjuk ki.

13. ülj árá.s növénynövekedés gátlására, arzal jellemerve, hogy a növényekre vagy előfordulási helyükre egy Π) általános képletű vegyüietnek vagy sgy ilyen hatóanyagot tartalmazó kompozíciónak herbicid szempontból hatásos mennyiségét juttatjuk ki.

14. Szelektív herbicid kompozíció, amely a szokásos inért formálási segédanyagok mellett hatóanyagként egy olyan keveréket tartalmaz, amely a kővetkező komponensekből áll:

a) herbicid szempontból hatásos mennyiségben '1. igénypont szerinti (1) általános képletű vegyület, és

b) herbic.id~antagoni.sta szempontból hatásos mennyiségben egy (X) általános képletű vegyület,

3?

amelynek képletében

R'37 jelentése hidrogénatom, 1-8 szénatomos alkilcsoport, vagy l-ő szénatomos alkoxi csoport tel vagy (3-6 szénatomos slkenil)·-oxi-csoporttal szubsztituált 1-8 szénatomos alkilcsoport? és

Xg jelentése hidrogén- vagy klóratom; vagy egy (XI) általános képletű vegyület, amelynek képletében

E 'jelentése nitrogénatom vagy metincsoport;

E33 jelentése triklór-metil-csoport vagy adott esetben halogénatommal szubsztitnál t f enil-csoport;

E39 és E40 jelentése egymástól. függetlenül hidrogén- vagy íy<3 1. <1 7

P..4J. jelentése 1-4 srénatomos aikilesoport; vagy egy (XII) általános képietü vegyület, amelynek képletében

R44 és R45 jelentése egymástól függetlenül hidrogén- vagy halogénatom; valamint &4g, Ü47 és Rá 3- jelentése egymástól függetlenül 1-4 szénatomos aikilesoport; vagy egy (XIII) általános képietü vegyület, ** *

151 amelynek képletében &2 jelentése csoport;

R51 és R52 jelentése egymástól. függetlenül hidrogénatom, 1~8 szénatomos aikilcsoport, 3-8' szénatomos cikloalkílesöpört, 3-6 szánatomos a.Ikeni.'l csoport, 3-6 szén- atomos alkinti csoport, * általános képletü csoport, vagy 1-4 szénatomos aikoxicsoporttál vagy ^y általános képietü csoporttal sznbsztitaált 1-4 szénatomos aikilcsoport; vagy és R52 együtt egy adott esetben oxigén-, kénatómmal, szulfinil-, szül főni 1-, iiuinoesoportt-al vagy ~N(l-4 szénatomos alkil)·- általános képletű csoporttal megszakított 4-6 szénatomos alkllénhldat képez;

R53 jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos al ki. lesöpört;

R49 jelentése hidrogén-, haiogénatom, ciano-, trifluormetil-, nitroosoport, 1-4 szénatomos aikilcsoport,

1-4 szénatomos alkoxicsoport, 1-4 szénatomos aikii-tio-csoport_f 1-4 szénatomos aikil-szulfinii-csoport, 1—4 szénatomos alki1-szulfonil-csoport, -COORa, -CORRUdn, -CöR_n, -SCphRySh; vagy --OSCg-íl-l szénatomos alkil) általános képletű csoport;

Rq jelentése hidrogén-, haiogénatom, ciano-, nitrocsoport, 1-4 szénatomos aikilcsoport, 1-4 szénatomos halogén-aikil-osoport, 1-4 szénatomos alkil-tio-osoport, 1-4 szénatomos alkii-szulfinii-esoport, 1-4 szénatomos alkíi-szuifonri-csoport, -COOR-p -CONRkR_m, -€0R_r;, “SOghRyRíf; vagy --GSOy-O-i szénatomos alkil) általános képletű csoport, 1-6 szénatomos aikexicsoport, 1-4 szénatomos alkoxicsoporttál vagy halogéné tómmal szubsztituáit 1-6 szénatomos alkoxicsoport, vagy adott esetben halogénétómmal vagy 3-6 szénatomos aikiní 1-oxi-csoporttal szubsztituáit 3-6 szénatomos alkenii-oxi-csoport; vagy

R49. és B50 együtt egy adott esetben haiogénatommel vagy

1-4 szénatomos alkiicsoporttal szubsztituáit 3-4 szénatomos alkllénhldat képez, vagy egy adott esetben

153 halogénatommai. vagy 1-4 szénatomos alki.lcsoportta.1 szubsztitnált 3-4 szénatomos alkenilénhidat képez, vagy egy adott esetben halogénatommal vagy 1-<1 szénatomos alkiícsoporttal szubsztituált 4 szénatomos alkadienilénhidat képez;

R50 és Rp jelentése egymástól függetlenül hidrogén-, halógénatom, 1-4 szénatomos aikilcsoport, trí£luor-metii-csoport, 1-6 szénatomos alkozíosoport, 1-6 szénatómos alkil-tio-csoport vagy -COÖR-j általános képletű csoport;

R_q jelentése hidrogén-, halogénatom, nitroosoport, 1-4 szénatomos aikilcsoport vagy metozíosoport;

7a jelentése hidrogén-, halogénatom, nitroosoport, 1-4 szénatomos aikilcsoport, 1-4 szénatomos aikoxicsoport, 1-4 szénatomos alkil-tio-csoport., 1-4 szénatomon alkii-szoifinil-csopcrt, 1-4 szénatomos· alkil-alkil-szolfonil-csoport, -COOR-; vagy ~CONEyR_m általános képletű csoport;

R_s jelentése hidrogén-, halogénatom, 1-4 szénatomos alkiscsoport, -COORy általános képletű csoport, trillaor-metil- vagy trifInor-metoxi-csoport; vagy

Rm és R_e együtt egy 3-4 szénatomos alkilénhidat képez;

Rp jelentése hidrogén-, halogénatom, 1-4 szénatomos aikilesöpört, -COORg. általános képletű csoport, trííiuor-«8111- vagy t rif1uor-metoxi-csoport;

Rq jelentése hidrogén-, halogénatom, nitroosoport, 1-4 szénatomos aikilcsoport, 1-4 szénatomos aikoxicso154

XX « port, 1-4 szén-atomos alkil-tio-csoport, '1-4 szánatomos aikii-szuiiinll-csoport, 1-4 szénatomos alkíl-alkíl-szuifonit-csoport, -COORs vagy -CONRpo^ általános képletö csoport; vagy

Rp és Rq együtt egy 3-4 szénatomos alkilénhídat képez;

R_r jelentése hidrogén-, halogénatom, 1-4 szénatomos alkiscsoport, -COORj általános képletö csoport, trifluor-metil- vagy trífiuor-mstozl-osoport?

R_s jelentése hidrogén-, haiogénatom, nitrocsoport, 1-4 .szénatomos alkilcsoport, 1-4 szénatomos aikoxícsoport, 1-4 szénatomos alkil-tio-csoport, 1-4 szénatomos alkii-szalíiní1-csoport, 1-4 szénatomos alkil-alkil-sznlfoníI-csoport, -COOR-i vagy -(3014¾¾ általános képletö csoport? vagy

R_r és R_s együtt egy 3-4 szénatomos aikíiénhldat képez;

R_t jelentése hidrogén-, haiogénatom, 1-4 szénatomos alti lesöpört, -COOn-j általános képlet ü csoport, trí fiao r -met i. 1 - va g y t r 1 f 1 u or -me t o xi - cs οport;

R_u. jelentése hidrogén-, halogénatom, nitrocsoport, 1-4 szénatomos alkilcsoport, 1.-4 szénatomos aikomiosoport, 1-4 szénatomos alkil-tio-csoport, 1-4 szénatomos alkil-sznifinii-osoport, 1-4. szénatomos aikíl-alkii-szul.fonii-csoport, -COOR-j vagy -COtJR^R^ általános képletü csoport; vagy

R_v és R_u együtt egy 3-4 szénatomos aikíiénhldat képez.;

Rf és R_v jelentése hidrogén-, halogénatom, vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport;, 1-4 szénatomos aikil-tio-cso155 port, --COOH54 általános képlett csoport, trifluor-metíl-, nitro- vagy cínaocsoport;

, «2 &s· R_:r jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport? vagy és H::> együtt egy adott esetben oxigénatommal, imínocsoporttal vagy ~N{1~4 szénatomos alkil)- általános képletű csoporttal megszakított 4-6 szénatomos alkiiénhidat képez;

jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport, vagy adott esetben, halogénét ómmal, 1-4 szénatomos aiki lesöpört fai, metoxi-, nitro- vagy trifiuor-metii-csoporttai szubsztituált fenilcsoport?

4 jelentése hidrogénatom, 1-10 szénatomos aikilesöpört, (1-4 szénatomos alkoxi)-(1-4 szénatomos alkil)-csoport, <1.....4 szénatomos aikii-tio)-(1-4 szénatomos alkí I)-csoport, (dl(1-4 szénatomos alkil}-amino).....(1-4 szénatomos alkil)-csoport, 1-8 szénatomos halogén-alkii-csoport, 2-8 szénatomos alkenilcsoport, 2-8 szénatomon halogén-alkeni.1-csoport, 3-8 szénatomos aikin.ilcsoport, 5-7 szénatomos cikioal kilosoport, 3-7 szénatomos haiogén-eikloaikíi-csoport, (1-8 szénatomom alkil)-karbonil-esoport, allíi-karbonii-csoport, (3-7 szénatomos cikloalkíl)-karbonil-esoport, bensőélcsoport, amely a fenilcsoporton a következők közül kiválasztott legfeljebb három azonos vagy egymástól eltérő atommal és/vagy csoporttal adott esetben szubsztituált lehet: halogénatom, 1-4 szénatomos al156 ki1csoport, 1-4 szénatomos halogén-aikil-csoport vagy 1-4 szénatomos aikoxicsoport; vagy furoil-, tíenilcsoport; vagy 1-4 szénatomos aikilcsoport, amely a következő csoportok egyikével szubsztiteáit:

fenil-, halogén-fenii-csoport, {1-4 szénatomos alkil) -.fenil -csoport, <1—4 szénatoaos aikoxi) - fenil.-csoport, (1-4 szénatomos halogén-alkii)'-fenti-csoport, (1.-4' szénatomos halogén-alkoxí}·-fenii-csoport, «1-6 szénatomos aikoxi)-karbonil -csoport, (1-4 szénatomos aikoxi)-(1-8 szénatomos aikoxi)-'karbonil-csoport, ((3-8 szénatomos alkenil)-oxi 1-karbonil-osoport, («3-8 szénatomos alkiniI)-oxij-karboni1-csoport, (.1-8 szénatomos alkii-tio)-karbonil-csoport, (1-3 szénatomos alkenil-tio)-karbonil-csoport, (1-8 szénatomos alkinil-tio)karbonil-csoport, karbamcilcsoport, (1-4 szénatomos alkll-amino)-karbont1-cso•port, lei.{1-4 szénatomos alkil) -amino)-karbonii-csoport; vagy fenil-karbamoi1-csoport, amely a fenilcsoporton adott esetben ciano- vagy nitrocsoporttai monoszabsztitnáli, vagy a következők közül kiválasztott azonos vagy egymástól eltérő atommal és/vagy csoporttal adott esetben legfeljebb háromszorosan szubsztitnált lehet:: halogénatom, 1-4 szénatomos >al~ kiiesoport, 1-4 szénatomos halogén-aikil-csoport vagy 1-4 szénatomos alko-xlesöpört; vagy adott esetben egy vagy két 1-4 szénatomos alkilcsoporttál szubsztituáit

1,3-dioxa-2-cíkiopentíi-csoport; vagy adott esetben

- 157 φ

egy vagy két 1-4 szénatomos alkilcsoporttal szufesztíteáit 1,3-dio.x'a~2~cikiohe.xiI~csopo.rt; vagy 1-4 szénatomos alkilcsoportamely cíano-, nitro-, karboxilcsoporttal vagy [(1—8 szénatomos aikii-tio)~(1-8 szénatomos alkoxi) ] -karfooni'i~csopo..rtta'l szubszt ituáit; vagy egy (XIV) általános képietű vegyüiet, (XXV) amelynek képletében

R.56 és 85.7 jelentése egymástól függetlenül 1-6 szénatomos alkilesöpört vagy 2-6 szénatomos alkenilesöpört; vagy ζ_3δ és R57 együtt általános képleté csoportot képez;

Rgg és R59 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom vagy 1-6 szénatomos alkllcsoport; vagy

Rgg és «59 együtt általános képietű csoport;

**·♦'*'

Ego és Rgy jelentése egymástól függetlenül .1-4 szénatomos alkilcsoport? vagy

R§0 és Rgi együtt pentametiléncsoportot képez;

Rg₂ jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport vagy 2-farilesöpört? vagy csoportot képez;

^63? &S4 < ^65/ -61«- £»?> &6S*- ^69«· &?0-> ^K7:R &72> ^R~?3> ^R?4 # «75, Eng, R77 és R77 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport? vagy egy (XV) általános képletü vegyület, amelynek képietében

Egg jelentése hidrogén- vagy klóratom? és Ü7g jelentése trífInor-metil-csoport? vagy egy (XVI) általános képletü vegyület,

159 amelynek képletében

Rgg jelentése hidrogénetem vagy metilesepert; vagy egy (XVII) általános képleté vegyület, ‘4 {XVXX} a· selymek képletében

Rgg jelentése hidrogénatom, '1-4 szénatomos el kiscsoport, amely adott esetben {1-4 szénatomos alkil·)-x₂- vagy <1-4 szénatomos haiogén-aikii)-Xg- általános képlete csoporttal, 1-4 szénatomos halogén-aikil-csoporttal, nitro-, oásnoesoporttal, -COORgy, -NRggRg-v, -SOgRRggRgn vagy -CöRRggRgg általános képietü csoporttal szubsztiteáit;

Rgg jelentése hidrogén-, halogénatom, 1-4 szénatomos alki lesöpört, trifiuor-metil-csoport, 1-4 .szénatomos a1koxiesoport vagy 1-4 szénatomos ha1ogén-alfcoxi-csoport ;

Rga jelentése hidrogén-, halogénatong vagy 1-4 szénstomos síkilcsoport;

ü, V, kg és lg jelentése egymástól függetlenül oxigén-,

-- 160 ** φ * Λ *'^Λ kénatom, tC/Rg-AR^ általános képietű csoport..# karbonilcsopcrt, -NR94 vagy *** w

SÖS

R általános képietű csoport, ahol R.102 jelentése 2-4 széna tomos elkeni lesöpört vagy 2-4 szénatomos aiRínilesöpört? azzal a megkötéssel, hogy

a) az ű, V, hy vagy Z₄ györütagok legalább egyikének a jelentése karbonilesoport, vagy egy ezzel.

vagy ezekkel szomszédos gyűrütag ’sg vagy általános képietű csoport, amely csoport csak egyszer van jelen; és b) két szomszédos ü ás V, V és Wi,. valamint vb és

-4 gyürűtag egyidejűleg nem lehet oxigénatom;

Ryc és jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom vagy 1-i szénatomos aikilcsoport; vagy Rag és Reg együtt 1-6 szénatomon aikiiéncsoportot képez;

Ag jelentése Rgg-Yg- vagy -RRg-yRQg általános képietű

X₂ jelentése oxigénatom vagy -S(0)_s- általános képleté csoport;

Yi jelentése oxigén- vagy kénatom;

jelentése hidrogénatom, 1-8 szénatomos alkllesöpört,

1-8 szénatomos halogén-alkH-csoport, (1-4 szénatomos alkoxi)-(1-8 szénatomos aikil)-csoport, (3-6 szénatomos alkenil-oxi}-(1-6 szénatomos aikil)-csoport vagy fenil-(l-8 szénatomos aikil)-csoport, ahol a fenilcsoport adott esetben halogénatommal, 1-4 szénatomos alkllcsoport tál, trif luo.r-mef 11-, metoxi csoporttal vagy metil -3(0)^ általános képleté. csoporttal sznfceztitnált lehet, 3-6 szénatomos alkeniiesoport,

3-6 szénatomos halogén-alkeníl~csoport, fenil-(3-6 szénatomos alkenii)-csoport, 3-6 szénatomos alkinilcsoport, fenil~(3-6 szénatomos alkinil)-csoport, oxetanil-, furi'l- vagy tetranidrofnrilcsoport;

Rg_S jelentése hidrogénatom vagy 1-1 szénatomos alkllesöpört;

Rgg jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkllcsoport vagy (1-4 szénatomos alk.il)-karbon! 1-csoport;

R§7 jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkílesöpört; vagy

Rg§ es R§7 együtt i vagy 5 szénatomos aikiléncsoportot képe z;

Rgs$, Rgy, Rgo és jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkllcsoport; vagy

R§3 és hgg együtt, vagy Rgn és Reg együtt egymástól fügéjét:62 lenül 4 vagy 5 szénatomos alkiléncsoportot képez, ahol egy szénatomot oxigén vagy kénafcom helyettesíthet, vagy egy vagy két szénatomot -NRioo általános képletű csoport helyettesíthet;

^R:iöO és R93 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom vagy 1-8 szénatomos aikilcsoport; vagy

R§2 %3 együtt 2-6 szénatomos alkiléncsoportot képez;

R94 jelentése hidrogénatom vagy 1-8 szénatomos aikilcsoport;

R97 jelentése hidrogénatom, 1-8 szénatomos aikilcsoport, fenllosoport vagy fenil-(1-8 szénatomos alkil)-csoport, ahol a fenilesöpörtok adott esetben fluor-, klór-, brómatommal, nifcro-, ciano-, metoxicsoporttal,

1-4 szénatomos alkilcsoporttal vagy mezii-oxi-csoporttal sznbsztituáltak lehetnek, <1-4 szénatomos alkoxi)-(1-8 szénatomos aikii)-csoport, 3-6 szénatomos alke ni lesöpört. vagy 3-6 szénatomos alkinilcsoport;

R93 jelentése hidrogénatom, 1-8 szénatomos aikilcsoport, 3-6 szénatomos a .1 keni lesöpört vagy 3-6 szénatomos alkiniiesopert; vagy

R97 és Rag együtt 4 vagy 5 szénatomos alkiléncsoportot képez, ahol egy szénatomot oxigén vagy kénatom helyettesíthet, vagy egy vagy két szénatomot -Nfhöi~ általános képletű csoport helyettesíthet;

*101 jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos aikilcsoport ;

ie;

értéke 0 vagy 1; és értéke 0, 1 vagy 2; vagy egy (XVill) álralánca

k. éρ 1 et ö. ve gy ü 1 e t,

Μ» amelynek képletében ^rIö3 jelentése hidrogénatom., 1-6 szénatomos aikilcsoport,

3-6 szénatomos cikioalkiscsoport, 3-6 szénatomos alken.!lesöpört vagy 3-6 szénatomos alkinilcsoport; valamint

Ry04, &105 ss Ryos jelentése egymástól függetlenül hídrogénatom, 1-6 szénatomos aikilcsoport, 3-6 szénatomos cikloalkilesöpört vagy 1-6 szénatomos aikoxicsoport, azzal a megkötéssel, begy R104, RiöS ás Riqz egyikének jelentése hidrogénatomtól eltérő; vagy egy (XIX) általános képletü vegyület, amelynek képletében

Z5 jelentése nitrogénatom. vagy me1incsoport;

Λ θ':

értéke vagy 3, ha Z_s. jelentése nítrogénatomy és értéke ö,

1, 2, 3, vagy 4, ha 2§ jelentése metincsoport;

*10? jelentése haiogénatom, 1-4 szénatomos alkílesöpört, .1-4 szénatomos halogén-aikil-esoport, 1-4 szén atomos al.koxiesoporf1-4 szénatomos haiogén-alkoxi-csoport, nítrocsoport, 1-4 szénatomos alkii-tio-osoport, 1-4 szénatomos alkii-szalfoníl-esoport, (1-4 szénatomom alkoxi)-karfoonil-csoport vagy adott esetben szubsztítnáit fenil- vagy tenoxlcsoport;

*108 jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkílesöpört;

*100 jelentése hidrogénatom,, 1-4 szénatomos alkilcsoportí

3-6 szénatomos eikloalkilosoport, 2-6 szénatomos elkeni lesöpört, 2-6 szénátomos aikinilesöpört, 1-4 szénatomos halogén-aikil-osoport, 2-6 szénatomos halogén-alkoníi-csoport, 2-6 szénatomos halogén-aikiníl-csoport, {1-4 szénatomos alkíl-tio)-(1-4 szénatomos aiklí)-csoporty (1-1 szénatomos aikil-szulfoníi)-(1-4 szénatomos alkii)-csoport, (1-4 szénatomos alközi)-(1-4 szénatomos alkí1)-csoport, (1-4 szénatomos alken.il-oxi) - (1-4 szénatomos alkii)--csoport vagy (1-4 szénatomos aifcinil-oxi)-(1-4 szénatomos alkii)-csoport; vagy egy (XX) általános képlete vegyület,

- 165 amelynek képletében

3$ jelentése oxigénatom vagy >B-Riío általános képletü csoport;

RilO jelentése ^111 ^w általános képletü csoport;

és Rii2 jelentése egymástól függetlenül cianocsoport, hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport, 3-6 szénatomos cikloaikilcsoport, 2-6 szénatomos alkenílcso™ port, adott esetben sznbsstituáit fenil- vagy heteroar11-csoport; vagy egy (XXI) általános képletü vegyület, amelynek képletében

2-7 jelentése ozígén-kénatom, szulfinil™, szulfonil- vagy me 111énc s oport;

166

R-Π 3 -114 jelentése egymástól függetlenül hidrogén-, halogénatom, vagy 1-4 szénatomos alkilosoport?

W₂ és W₂ jelentése egymástól függetlenül ~CH₂CQOR;í jy, -COOP-ns általános képietü csoport; vagy 'W₂ és kh együtt - f.CH₂j C (Oj -0-C (0) ~ (Cn₂) - képietü csoportot képes; és

Rpp- jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomon alkilosoport,

2-4 szénatomos al.kenilcsoport, 2-6 széna.tomos· al kinilesöpört, 3-6 szénatomos clkioaikilesöpört, 1-4 szénatomos halogén-alkíl-csoport, fémkation vagy ammönium1on? vagy egy -(XXII) általános képietü vegyület.

amelynek képletében ^liü és jelentése egymástól függetlenül hidrogén-, halogénatom., vagy 1-4 szén atomos halogén-alkli-csoport;

^121 jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomos· alkilosoport,

3-4 szénatomos alkenilcsoport, 3-4 szénatomos alkini lesöpört, 3—8 szénatomot; cikloalki lesöpört , 1-4 szénatomos halogén-alkil-csoport, fémkation vagy ammónrumion?

2« jelentése nitrogén-atom., metincsoport, f luor-metin♦ ♦ vagy klór-metin-osoport; és jelentése általános képleté csoport;

*122 ®^s *123 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkllcsoport; valamint R-X24 és Ri25 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkllcsoport; vagy egy (XX1IT) általános képleté vegyüiet, /’űmö’TV -y k υφ, Jr amelynek képletében *126 jelentése hidrogén-, halogénatom, cíanocsoport, 1-4 szénatomos alkllcsoport, 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport, 1-4 szénatomos- alkoxicsoport, (1-4 szénatomos alkoxi>-.karfoonii-csoport, (1-4 szénatomos alkil-tío)-karbon!1-csoport, -bK-FogS* ~C (ö) ksH-Ru^S általános képietű csoport, adott esetben szubsztituáit aríl- vagy héteroaril-csoport;

*12? jelentése hidrogén-, halogénatom, cíanocsoport, 1-4 szénatomos -alkllcsoport, 1-4 szénatomos haiogén-alkil-csoport, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, 1-4 szén**♦ atomos. a .1 ki .1-tio-csoport, -ΗΉ-Εχνθ, -C(O)XH-Rjos általános képietü csoport, adott esetben sznbszt imáit ari.1- vagy heteroaríi-csoport; és

Rjgg jelentése 1-4 szénatomos alkilesoport, 1-4 szénatomos halogén-alkii-csoport, 3-4 szénatomos alkersilcsoport,

3-4 szénatomos alkinilcsoport, 3-1 szénatomos c'ikl-oalkilcsoport, adott esetben szubsztituáit aril- vagy heteroaril-csoport, formí.icsoporl, (1-4 szénatomon alkil.)-karbonil—csoport, 1-4 szénatomos alkil-szulfpnil-csoport; vagy egy (XXIV; általános képietü vegyület, amelynek képletében

R-:29 és Ri3o jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkilesoport, 1-4 szénatomos halogén-al ki i-csoport,. 1-4 szénatomos alkoxiesoport, mono(1-8 szénatomos alkil;-amino-esoport, dl (1-8 szénatomom alkil)-amino-esoport, 3-6 szénatomos cikioaikiicsoport, 1-4 szénatomos merkapto-alkíI-csoport, feni!- vagy heteroaril-csoport;

&X31 jelentése azonos R}.zg jelentésével, valamint hidroxí-, aminocsoport, halogén-atom, dl (1-4 szénatomos alkil s-amino-esoport, 1-4 szénatomos alkll-tlo-csoport, « ♦

169

1-4 szénatomos a.l.kíl-szul.fon.i.l~csoport vagy (1-4 szénatomos alkoxi)-karbonil-csoport;

*132 jelentése azonos Ε]_₂« jelentésével, valamint ciano-, nitro-, karboxicsoport, (1-4 szénatomos alkoxi)-karhonii-csoport, dí(l-4 szénatomos alkil)-amíno-csoport, 1.-4 szénatomos- alkil-tio-csoport, 1-4 szénatomos alkil-szullonil-csoport, sznlfocsoport, izo-(l-4 szénatomos)-amino-alkil-szulfonil-csoport vagy (1-4 szénatomos alkoxi)-sznlfonil-csoport,

-133 jelentése azonos Ri₂'3· jelentésével, valamint hid.roxi~, ambnocsoport, haiogénatcm, di(l-4 szénatomos alkii)-amino-csoport, Ι-pirroiidinil-, l~piperidil~, 1-morfoiinilcsoport, 1-4 szénatomos alkil-tio-csoport, 1-4 szénatomos aikil.-sznifonil-csoport, (1-4 szénatomos alkoxi;-karbonil-csoport, fenoxi-, naftoxi-, anilinó-, benzol!-oxi- vagy (fenii-szulfonii)-oxi-csoport; vagy egy (XX.V) általános képletű vegyület, amelynek képletében ^r134 jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport

17 0

1-4 szénatomos halogén-alkil-csoport, 2-4 szénatomos aikenilesöpört, 2-4 szénatomos alkinilcsoport, vagy {1-4 szénatomos alkoxi)-(1-4 szénatomos alkil)-csoport ;

&1.3S jelentése hidrogén-, halogénatom, .1-4 szénatomos alkílcsoport, 1-4 szénatomos halogén-alkil-csoport, vagy 1-4 szénatomos aikoxicsoport; és &X36 jelentése hidrogén-, halogénatom, 1-4 szénatomos alkílcsoport, 1-4 szénatomos halogén-alki1-csoport, vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoport, azzal a megkötéssel, hogy Rx.35 és Begy egyidejűleg nem lehet hidrogénatom.

15. A 14. igénypont szerinti kompozíció, amely herbicíd-antagonísta szempontból hatásos mennyiségben a következő vegyületek egyikét tartalmazza:

egy (X) általános képlete vegyalet, eme1yne k kép1e t éb en

R37 jelentése hidrogénatom, 1-8 szénatomos alkílcsoport, vagy 1-6 szénatomos ai kódcsoporttal vagy (8-6 szénatomos alkenil}-oxi-csoporttai sznfosztituált 1-8 szénatomos alkilesoport; és * ·« >

171

X§ jelentése hidrogén- vagy kióratöm; vagy egy (XI) általános képietű vegyület.

<KI) amelynek képletében

S jelentése nitrogénatom vagy metinosoport;

δ.33 jelentése triklór-meti .1-csoport vagy adott esetben halogénatommal srubsrtítoáit fenilesöpört;

K39 és «40 jelentése egymástól függetlenül hidrogén- vagy balogénatóm; és «43 jelentése 1-4 szénatomos aikilcsoport; vagy egy (XII) általános képietű vegyület.

amelynek képletében

R44 és R45 jelentése egymástól függetlenül hidrogén- vagy hal. o g én a t om; va I ami n t

Ί2 {-*» s ί- »» »

R45, R47 és R43 jelentése egymástól függetlenül atomos aikilcsoport.

16. Eljárás hasznos növények közti gyomok szelektív irtására , 3. s% ss a 1 j? e 2 1 e m e r v e , H e 'Ο V ií rS S í£-:víO3· Π.0 V y TílcS Q V ti x t~ vagy palántáit, illetve azt a területet, amelyen a növényeket termesztjük, egy (15 általános képletű herbiciö hatóanyag herbiciö. szempontból hatásos mennyiségevei és egy (X), (XI;, (XII), (XIII), (XIV), (XV), (XVI), (XVII), (XVIll), (XIX), (XX) , (XXI) , (XXII), (XXIII), (XXIV) vagy (XXV) általános képlete aütiöőfcum herbicid-antagonista szempontból hatásos mennyiségével kezeljük.

17. Egy 11. igénypont szerinti kompozíció, amely tankner1 U-Vctrí-SOKöC. ócIX'pS ΧΙΓ·:<

;gy 14. igénypont .nti kompozíció, amely tankos tiki- <α\Λ ' Ili V dxlO

,.e meg