DE3743127A1 - Neue 2-phenyl-4,5,6,7-tetrahydroisoindol-1,3 (2h)-dione - Google Patents
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Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
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-
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Description
Die vorliegende Erfindung betrifft 2-Phenyl-4,5,6,7-tetrahydroiso
indol-1,3(2H)-dione der allgemeinen Formel I, welche in Position 5
des Phenylsubstituenten über eine Alkylenoxycarbonylbrücke durch
Trialkylsilylgruppen substituiert sind und Verfahren zu deren
Herstellung. Die Verbindungen der Formel I haben herbizide Wirkung
und beeinflussen das Pflanzenwachstum in Abhängigkeit von Pflanzenart
und Entwicklungsstadium in unterschiedlicher Art und Weise.
Gegenstand der Erfindung sind außerdem herbizide und pflanzenwuchsregulatorische
Mittel enthaltend Verbindungen der Formel I
sowie deren Verwendung und Verfahren zur Bekämpfung unerwünschten
Pflanzenwuchses und zur Pflanzenwachstumsbeeinflussung.
Die neuen 2-Phenyl-4,5,6,7-tetrahydroisoindol-1,3(2H)-dione entsprechen
der Formel I
worin
mnull, eins oder zwei; RC₁-C₃-Alkyl; R¹Wasserstoff oder Halogen; R²Wasserstoff oder Halogen; R³welches gleich oder verschieden sein kann, C₁-C₆-Alkyl; Aeine C₁-C₅-Alkylenkette, die bis zu vierfach durch R⁴ substituiert sein kann, R⁴welches gleich oder verschieden sein kann, C₁-C₅-Alkyl, gegebenenfalls ein- oder mehrfach substituiert durch Halogen, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio oder Phenyl; gegebenenfalls durch C₁-C₄-Alkyl, Halogen, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₂-C₄- Alkenyl, C₁-C₄-Halogenalkoxy oder Nitro substituiertes Phenyl oder Phenyl-C₂-C₄-alkenyl; C₂-C₄-Alkenyl; C₁-C₄-Halogenalkoxy; oder C₁-C₄-Alkoxy;
mnull, eins oder zwei; RC₁-C₃-Alkyl; R¹Wasserstoff oder Halogen; R²Wasserstoff oder Halogen; R³welches gleich oder verschieden sein kann, C₁-C₆-Alkyl; Aeine C₁-C₅-Alkylenkette, die bis zu vierfach durch R⁴ substituiert sein kann, R⁴welches gleich oder verschieden sein kann, C₁-C₅-Alkyl, gegebenenfalls ein- oder mehrfach substituiert durch Halogen, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio oder Phenyl; gegebenenfalls durch C₁-C₄-Alkyl, Halogen, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₂-C₄- Alkenyl, C₁-C₄-Halogenalkoxy oder Nitro substituiertes Phenyl oder Phenyl-C₂-C₄-alkenyl; C₂-C₄-Alkenyl; C₁-C₄-Halogenalkoxy; oder C₁-C₄-Alkoxy;
bedeutet,
sowie deren Salze mit Säuren, Basen und Komplexbildnern.
Für die Gruppen der Formel I umfassen die angegebenen generischen
Begriffe beispielsweise die folgenden spezifischen Einzelsubstituenten,
wobei diese Aufzählung keine Einschränkung der Erfindung
darstellt.
Die Definition von A umfaßt eine gesättigte C₁-C₅-Alkylkette und
die durch Substitution von 1 bis 4 Wasserstoffatomen daraus abgeleiteten
Gruppen. Insbesondere sind unter A zu verstehen Methylen,
1,1-Ethylen, 1,2-Ethylen, 1,3-Propylen, 2,2-Dimethyl-1,3-propylen,
1,2-Butylen, 1,3-Butylen, 1-Methyl-1-phenylethylen usw.
C₁-C₅-Alkyl umfaßt die geradkettigen oder verzweigten Alkyle, wie
Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl- sek-Butyl (1-Methyl
propyl), iso-Butyl (2-Methylpropyl), tert-Butyl sowie die isomeren
Pentyle. Bevorzugt sind Alkylreste mit 1-4 Kohlenstoffatomen.
C₂-C₄-Alkenyle sind Vinyl, Propenyl, insbesondere Allyl, sowie die
verschiedenen isomeren Butenyle, wie But-2-en-1-yl.
Mit Halogenalkyl sind die ganz oder teilweise gleich oder unterschiedlich
halogensubstituierten Alkyle gemäß der jeweiligen
Definitionsbreite gemeint, wie etwa 2,2,2-Trifluorethyl,
1,1,1,3,3,3-Hexafluorprop-2-yl, Trifluormethyl, Trichlormethyl,
Difluormethyl, Dichlormethyl oder Difluorchlormethyl.
Mit Alkoxy sind im Rahmen der jeweiligen Definitionsbreite die
entsprechenden Radikale gemeint; in erster Linie Methoxy und Ethoxy.
C₁-C₄-Alkoxy-C₂-C₄-alkyl, sowie C₁-C₄-Halogenalkoxy betreffen
ebenfalls im Rahmen der jeweiligen Definitionsbreite die entsprechenden
Radikale; hervorzuheben sind Methoxyethyl, Ethoxyethyl,
Methoxymethyl, Difluormethoxy, Dichlorfluormethoxy, Trifluormethoxy,
Chlorfluormethoxy und Trichlormethoxy.
Der an das Siliciumatom gebundene Substituent R³ kann innerhalb
seiner Definitionsbreite frei gewählt werden, d. i. Si(R³)₃ kann z. B.
für Trimethylsilyl, Dimethylethylsilyl, Diethylmethylsilyl, Triethylsilyl,
n-Propyl-dimethylsilyl, etc. stehen.
In den Substituenten, welche aus mehreren Grundelementen zusammengesetzt
sind, können die Teilelemente innerhalb der Definitionsbreite
frei gewählt werden.
Hervorzuheben sind Verbindungen der Formel I,
worin
mnull oder eins; RC₁-C₃-Alkyl; R¹Wasserstoff, Fluor, Chlor oder Brom; R²Wasserstoff, Fluor, Chlor oder Brom; R³welches gleich oder verschieden sein kann, C₁-C₄-Alkyl; Aeine C₁-C₃-Alkylenkette, die bis zu zweifach durch R⁴ substituiert sein kann; R⁴welches gleich oder verschieden sein kann, C₁-C₃-Alkyl, gegebenenfalls ein- oder mehrfach durch Fluor, Chlor, Brom, C₁-C₃-Alkoxy oder Phenyl substituiert; C₁-C₃-Alkoxy oder C₁-C₃-Halogenalkoxy;
mnull oder eins; RC₁-C₃-Alkyl; R¹Wasserstoff, Fluor, Chlor oder Brom; R²Wasserstoff, Fluor, Chlor oder Brom; R³welches gleich oder verschieden sein kann, C₁-C₄-Alkyl; Aeine C₁-C₃-Alkylenkette, die bis zu zweifach durch R⁴ substituiert sein kann; R⁴welches gleich oder verschieden sein kann, C₁-C₃-Alkyl, gegebenenfalls ein- oder mehrfach durch Fluor, Chlor, Brom, C₁-C₃-Alkoxy oder Phenyl substituiert; C₁-C₃-Alkoxy oder C₁-C₃-Halogenalkoxy;
bedeutet.
Insbesondere betrifft die Erfindung Verbindungen der Formel I,
worin
mnull oder eins;
RMethyl;
R¹Wasserstoff; Fluor oder Chlor;
R²Wasserstoff; Chlor oder Brom;
AMethylen; 1,2-Ethylen; 1,1-Ethylen; oder 1,2-Propylen; und
R³Methyl;
bedeutet.
Hervorzuheben sind außerdem die im folgenden genannten Verbindungen
der Formel I:
2-[4-Chlor-3-(trimethylsilylmethoxycarbonyl)-phenyl]-4,5,6,7-
tetrahydroisoindol-1,3(2H)-dion, (Verb. 1.01);
2-{4-Chlor-5-[1-methyl-2-(trimethylsilyl)-ethoxycarbonyl]-phenyl}- 4,5,6,7-tetrahydroisoindol-1,3(2H)-dion, (Verb. 1.02);
2-[4-Chlor-5-(2-trimethylsilylethoxycarbonyl)-phenyl]-4,5,6,7-tetra hydroisoindol-1,2(2H)-dion, (Verb. 1.03);
2-{4-Chlor-2-fluor-5-[1-methyl-2-(trimethylsilyl)-ethoxycarbonyl]- phenyl}-4,5,6,7-tetrahydroisoindol-1,3(2H)-dion, (Verb. 1.04);
2-[4-Chlor-2-fluor-5-(trimethylsilylmethoxycarbonyl)-phenyl]- 4,5,6,7-tetrahydroisoindol-1,3(2H)-dion, (Verb. 1.05);
2-{4-Brom-2-fluor-5-[1-methyl-2-(trimethylsilyl)-ethoxycarbonyl]- phenyl}-4,5,6,7-tetrahydroisoindol-1,3(2H)-dion, (Verb. 1.06);
2-{4-Chlor-2-fluor-5-[1-methyl-2-(trimethylsilyl)-ethoxycarbonyl]- phenyl}-4-methyl-4,5,6,7-tetrahydroisoindol-1,3(2H)-dion, (Verb. 1.07);
2-{4-Chlor-2-fluor-5-[1-methyl-2-(trimethylsilyl)-ethoxycarbonyl]- phenyl}-5-methyl-4,5,6,7-tetrahydroisoindol-1,3(2H)-dion, (Verb. 1.08);
2-{4-Chlor-2-fluor-5-[1-(trimethylsilyl)-ethoxycarbonyl]-phenyl}- 4,5,6,7-tetrahydroisochinolin-1,3(2H)-dion, (Verb. 1.09);
2-{4-Brom-2-fluor-5-[1-(trimethylsilyl)-ethoxycarbonyl]-phenyl}- 4,5,6,7-tetrahydroisoindol-1,3(2H)-dion, (Verb. 1.10); und
2-{4-Chlor-5-[1-(trimethylsilyl)-ethoxycarbonyl]-phenyl}- 4,5,6,7-tetrahydroisoindol-1,3(2H)-dion, (Verb. 1.11).
2-{4-Chlor-5-[1-methyl-2-(trimethylsilyl)-ethoxycarbonyl]-phenyl}- 4,5,6,7-tetrahydroisoindol-1,3(2H)-dion, (Verb. 1.02);
2-[4-Chlor-5-(2-trimethylsilylethoxycarbonyl)-phenyl]-4,5,6,7-tetra hydroisoindol-1,2(2H)-dion, (Verb. 1.03);
2-{4-Chlor-2-fluor-5-[1-methyl-2-(trimethylsilyl)-ethoxycarbonyl]- phenyl}-4,5,6,7-tetrahydroisoindol-1,3(2H)-dion, (Verb. 1.04);
2-[4-Chlor-2-fluor-5-(trimethylsilylmethoxycarbonyl)-phenyl]- 4,5,6,7-tetrahydroisoindol-1,3(2H)-dion, (Verb. 1.05);
2-{4-Brom-2-fluor-5-[1-methyl-2-(trimethylsilyl)-ethoxycarbonyl]- phenyl}-4,5,6,7-tetrahydroisoindol-1,3(2H)-dion, (Verb. 1.06);
2-{4-Chlor-2-fluor-5-[1-methyl-2-(trimethylsilyl)-ethoxycarbonyl]- phenyl}-4-methyl-4,5,6,7-tetrahydroisoindol-1,3(2H)-dion, (Verb. 1.07);
2-{4-Chlor-2-fluor-5-[1-methyl-2-(trimethylsilyl)-ethoxycarbonyl]- phenyl}-5-methyl-4,5,6,7-tetrahydroisoindol-1,3(2H)-dion, (Verb. 1.08);
2-{4-Chlor-2-fluor-5-[1-(trimethylsilyl)-ethoxycarbonyl]-phenyl}- 4,5,6,7-tetrahydroisochinolin-1,3(2H)-dion, (Verb. 1.09);
2-{4-Brom-2-fluor-5-[1-(trimethylsilyl)-ethoxycarbonyl]-phenyl}- 4,5,6,7-tetrahydroisoindol-1,3(2H)-dion, (Verb. 1.10); und
2-{4-Chlor-5-[1-(trimethylsilyl)-ethoxycarbonyl]-phenyl}- 4,5,6,7-tetrahydroisoindol-1,3(2H)-dion, (Verb. 1.11).
Die Verbindungen der Formel I werden erfindungsgemäß hergestellt
durch:
a) Umsetzung eines Isoindols der Formel II mit einem Alkohol der
Formel III
worin R¹, R², R, m, A und R³ wie zuvor definiert sind und X für eine
unter den Reaktionsbedingungen austauschbare Gruppe, wie OH, SH,
Halogen oder
(mit R⁴=C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkyl oder
Phenyl) steht, gewünschtenfalls unter Zugabe von Basen, Säuren oder
wasserbindender Mittel.
Mit Vorteil führt man die obigen Kondensationsreaktionen in einem
reaktionsinerten Lösungsmittel aus. Dabei kommen als inerte Lösungsmittel
Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol oder Xylol; Ether, wie
Diethylether, Methylisopropylether, Glyme, Diglyme; cyclische Ether,
wie Tetrahydrofuran und Dioxan; Ketone, wie Aceton, Methylethylketon;
Amide, wie Dimethylformamid, N-Methylpyrrolidon; Sulfoxide,
wie Dimethylsulfoxid; oder chlorierte Kohlenwasserstoffe, wie
Dichlormethan, Trichlormethan, Tetrachlormethan oder Tetrachlorethan
in Betracht.
Die Reaktionstemperatur kann in weiten Grenzen variiert werden.
Geeignete Reaktionstemperaturen liegen beispielsweise zwischen -20°C
und der Rückflußtemperatur des Reaktionsgemisches. Vorzugsweise
wird die Umsetzung bei einer Temperatur zwischen 0°C und 100°C,
insbesondere zwischen 0°C und 50°C durchgeführt.
Die Umsetzung einer Verbindung der Formel II, in welcher X die
Hydroxygruppe darstellt, mit einem Alkohol der Formel III kann
besonders schonend unter Verwendung von Dicyclohexylcarbodiimid oder
unter Verwendung des Systems Azodicarbonsäurediethylester/Triphenylphosphin
in Dichlormethan oder Tetrahydrofuran bei Temperaturen
zwischen 0°C und Raumtemperatur durchgeführt werden.
Im allgemeinen können die Kondensationsreaktionen durch Zusatz von
Kondensations-Katalysatoren und Entfernung des entstehenden Reaktionsproduktes
HX beschleunigt und in der Ausbeute verbessert
werden.
Als saure Katalysatoren kommen insbesondere dann in Betracht, wenn
ein unprotisches Lösungsmittel verwendet wird: p-Toluolsulfonsäure,
Benzoesäure, Schwefelsäure, Chlorwasserstoff oder Naphthalinsulfonsäure.
Reaktionsführungen gemäß dem oben genannten Typ werden bei
der Darstellung von Carbonsäure-Derivaten üblicherweise angewendet.
Sie entsprechen der allgemein üblichen Laboratoriumspraxis.
Häufig ist es auch vorteilhaft unter Basenzusatz zu arbeiten.
Geeignete Basen sind u. a. Natrium-, Kalium- und Calciumhydroxid,
Alkali- und Erdalkalicarbonate, Amine, wie etwa Triethylamin oder
Heterocyclen, wie Pyridin, DMAP, DABCO sowie Alkalihydride.
Von den Ausgangsverbindungen der Formel III ist bereits eine große
Zahl einschließlich ihrer Herstellung in der Literatur beschrieben
worden (z. B. Sadych-Sade, Z. obsc. chim. 28 [1958] 1542;
Sommer et al, J. Amer. Chem. Soc., 79 [1957] 2764; Brynolf,
Acta. Chem. Scand., 11 [1957] 724; Chemical Abstracts: 1957, 5689;
Sommer, J. Amer. Chem. Soc. 72 [1950] 1935; Sadych-Sade; Doklady
Akad. SSSR 118 [1958] 723; Brynolf, Acta Chem. Scand. 10, [1956]
1143; Sommer, J. Amer. Chem. Soc. 71 [1949] 3056; Perklev,
Svensk. Khem. Tidskr., 65 [1953] 253; US-P-26 29 727) oder können
analog zu literaturbekannten Verfahren hergestellt werden.
Die Verbindungen der Formel I sind hochaktive Pflanzenwirkstoffe,
welche sich bei geeigneten Aufwandmengen hervorragend als Selektivherbizide
zur Unkrautbekämpfung in Nutzpflanzenkulturen eignen. Das
heißt, bei diesen Aufwandmengen zeichnen sich die Wirkstoffe der
Formel I durch gute selektiv-herbizide Eigenschaften gegen Unkräuter
aus. Kulturpflanzen wie Roggen, Gerste, Hafer, Weizen, Mais, Hirse,
Reis, Baumwolle und Soja bleiben bei niedrigen Aufwandmengen
praktisch ungeschädigt. Bei gesteigerten Aufwandmengen werden die
Kulturpflanzen nur geringfügig in ihrem Wachstum beeinflußt. Werden
sehr hohe Aufwandmengen appliziert, entfalten die Substanzen der
Formel I totalherbizide Eigenschaften.
Die selektiv-herbizide Wirkung der erfindungsgemäßen Verbindungen
wird sowohl bei der preemergenten als auch der postemergenten
Anwendung festgestellt. Diese Wirkstoffe können daher im Vorauflaufverfahren
und im Nachauflaufverfahren zur selektiven Unkrautbekämpfung
mit gutem Erfolg verwendet werden.
Die Erfindung betrifft auch herbizide Mittel, welche einen neuen
Wirkstoff der Formel I enthalten, sowie Verfahren zur pre- und
postemergenten Unkrautbekämpfung.
Die Verbindungen der Formel I werden in unveränderter Form oder
vorzugsweise als Mittel zusammen mit den in der Formulierungstechnik
üblichen Hilfsmitteln eingesetzt und werden daher z. B. zu Emulsionskonzentraten,
direkt versprühbaren oder verdünnbaren Lösungen,
verdünnten Emulsionen, Spritzpulvern, löslichen Pulvern, Stäubemitteln,
Granulaten, auch Verkapselungen in z. B. polymeren Stoffen
in bekannter Weise verarbeitet. Die Anwendungsverfahren wie Versprühen,
Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen oder Gießen werden
gleich wie die Art der Mittel den angestrebten Zielen und den
gegebenen Verhältnissen entsprechend gewählt.
Die Formulierungen, d. h. die den Wirkstoff der Formel I und gegebenenfalls
einen festen oder flüssigen Zusatzstoff enthaltenden
Mittel, Zubereitungen oder Zusammensetzungen werden in bekannter
Weise hergestellt, z. B. durch inniges Vermischen und/oder Vermahlen
der Wirkstoffe mit Streckmitteln, wie z. B. mit Lösungsmitteln,
festen Trägerstoffen, und gegebenenfalls oberflächenaktiven Verbindungen
(Tensiden).
Als Lösungsmittel können in Frage kommen: Aromatische Kohlenwasserstoffe,
bevorzugt die Fraktionen C₈ bis C₁₂, wie z. B. Xylolgemische
oder substituierte Naphthaline, Phthalsäureester wie Dibutyl- oder
Dioctylphthalat, aliphatische Kohlenwasserstoffe wie Cyclohexan oder
Paraffine, Alkohole und Glykole sowie deren Ether und Ester, wie
Ethanol, Ethylenglykol, Ethylenglykolmonomethyl- oder -ethylether
Ketone wie Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel wie N-Methyl-2-
pyrrolidon, Dimethylsulfoxid oder Dimethylformamid, sowie gegebenenfalls
epoxidierte Pflanzenöle, wie epoxidiertes Kokosnußöl
oder Sojaöl oder Wasser.
Als feste Trägerstoffe, z. B. für Stäubemittel und dispergierbare
Pulver, werden in der Regel natürliche Gesteinsmehle verwendet, wie
Calcit, Talkum, Kaolin, Montmorillonit oder Attapulgit. Zur Verbesserung
der physikalischen Eigenschaften können auch hochdisperse
Kieselsäure oder hochdisperse saugfähige Polymerisate zugesetzt
werden. Als gekörnte, adsorptive Granulatträger kommen poröse Typen
wie z. B. Bimsstein, Ziegelbruch, Sepiolit oder Bentonit, als nicht
adsorptive Trägermaterialien z. B. Calcit oder Sand in Frage. Darüberhinaus
kann eine Vielzahl von vorgranulierten Materialien anorganischer
oder organischer Natur wie insbesondere Dolomit oder
zerkleinerte Pflanzenrückstände verwendet werden.
Als oberflächenaktive Verbindungen kömmen je nach der Art des zu
formulierenden Wirkstoffes der Formel I nichtionogene, kation-
und/oder anionaktive Tenside mit guten Emulgier-, Dispergier- und
Netzeigenschaften in Betracht. Unter Tensiden sind auch Tensidgemische
zu verstehen.
Geeignete anionische Tenside können sowohl sog. wasserlösliche
Seifen als auch wasserlösliche synthetische oberflächenaktive
Verbindungen sein.
Als Seiifen seien die Alkali-, Erdalkali- oder gegebenenfalls
substituierte Ammoniumsalze von höheren Fettsäuren (C₁₀-C₂₂), wie
z. B. die Na- oder K-Salze der Öl- oder Stearinsäure, oder von
natürlichen Fettsäuregemischen, die z. B. aus Kokosnuß- oder Talgöl
gewonnen werden können, genannt. Ferner sind auch die Fettsäure
methyl-taurinsalze zu erwähnen.
Häufiger werden jedoch sogenannte synthetische Tenside verwendet,
insbesondere Fettsulfonate, Fettsulfate, sulfonierte Benzimidazolderivate
oder Alkylarylsulfonate.
Die Fettsulfonate oder -sulfate liegen in der Regel als Alkali-,
Erdalkali- oder gegebenenfalls substituierte Ammoniumsalze vor und
weisen einen Alkylrest mit 8 bis 22 C-Atomen auf, wobei Alkyl auch
den Alkylteil von Acylresten einschließt, z. B. das Na- oder Ca-Salz
der Ligninsulfonsäure, des Dodecylschwefelsäureesters oder eines aus
natürlichen Fettsäuren hergestellten Fettalkoholsulfatgemisches.
Hierher gehören auch die Salze der Schwefelsäureester und Sulfonsäuren
von Fettalkohol-Ethylenoxid-Addukten. Die sulfonierten
Benzimidazolderivate enthalten vorzugsweise 2-Sulfonsäuregruppen und
einen Fettsäurerest mit 8 bis 22 C-Atomen. Alkylarylsulfonate sind
z. B. die Na-, Ca- oder Triethanolaminsalze der Dodecylbenzolsulfonsäure,
der Dibutylnaphthalinsulfonsäure oder eines Naphthalinsulfonsäure-
Formaldehydkondensationsproduktes.
Ferner kommen auch entsprechende Phosphate wie z. B. Salze des
Phosphorsäureesters eines p-Nonylphenol-(4-14)-Ethylenoxid-Adduktes
oder Phospholipide in Frage.
Als nicht ionische Tenside kommen in erster Linie Polyglykoletherderivate
von aliphatischen oder cycloaliphatischen Alkoholen,
gesättigten oder ungesättigten Fettsäuren und Alkylphenolen in
Frage, die 3 bis 10 Glykolethergruppen und 8 bis 20 Kohlenstoffatome
im (aliphatischen) Kohlenwasserstoffrest und 6 bis 18 Kohlenstoffatome
im Alkylrest der Alkylphenole enthalten können.
Weitere geeignete nichtionische Tenside sind die wasserlöslichen,
20 bis 250 Ethylenglykolethergruppen und 10 bis 100 Propylenglykolethergruppen
enthaltenden Polyethylenoxidaddukte an Polypropylenglykol,
Ethylendiaminopolypropylenglykol und Alkylpolypropylenglykol
mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen in der Alkylkette, die
genannten Verbindungen enthalten üblicherweise pro Propylenglykol-
Einheit 1 bis 5 Ethylenglykoleinheiten.
Als Beispiele nichtionischer Tenside seien Nonylphenolpolyethoxyethanole,
Ricinusölpolyglykolether, Polypropylen-Polyethylenoxidaddukte,
Tributylphenoxypolyethoxyethanol, Polyethylenglykol und
Octylphenoxypolyethoxyethanol erwähnt.
Ferner kommen auch Fettsäureester von Polyoxyethylensorbitan wie das
Polyoxyethylensorbitan-trioleat in Betracht.
Bei den kationischen Tensiden handelt es sicht vor allem um quaternäre
Ammoniumsalze, welche als N-Substituenten mindestens einen
Alkylrest mit 8 bis 22 C-Atomen enthalten und als weitere Substituenten
niedrige, gegebenenfalls halogenierte Alkyl-, Benzyl- oder
niedrige Hydroxyalkylreste aufweisen. Die Salze liegen vorzugsweise
als Halogenide, Methylsulfate oder Ethylsulfate vor, z. B. das
Stearyltrimethylammoniumchlorid oder das Benzyldi(2-chlorethyl)-
ethylammoniumbromid.
Die in der Formulierungstechnik gebräuchlichen Tenside sind u. a. in
folgenden Publikationen beschrieben:
"1985 International Mc Cutcheon's Emulsifiers & Detergents;
Glen Rock, USA.",
H. Stache, "Tensid-Taschenbuch", 2. Auflage., C. Hanser Verlag, München, Wien, 1981;
M. and J. Ash, "Encyclopedia of Surfants", Vol. I-III, Chemical Publishing Co., New York, 1980-1981.
H. Stache, "Tensid-Taschenbuch", 2. Auflage., C. Hanser Verlag, München, Wien, 1981;
M. and J. Ash, "Encyclopedia of Surfants", Vol. I-III, Chemical Publishing Co., New York, 1980-1981.
Die Wirkstoffzubereitungen enthalten in der Regel 0,1 bis 95%,
insbesondere 0,1 bis 80% Wirkstoff der Formel I, 1 bis 99,9% eines
oder mehrerer fester oder flüssiger Zusatzstoffe und 0 bis 25%
eines Tensides.
Insbesondere setzen sich bevorzugte Formulierungen folgendermaßen
zusammen: (%=Gewichtsprozent).
Emulgierbare Konzentrate:
Aktiver Wirkstoff: 1 bis 20%, bevorzugt 5 bis 10%
oberflächenaktive Mittel: 5 bis 30%, vorzugsweise 10 bis 20%
flüssige Trägermittel:50 bis 94%, vorzugsweise 70 bis 85%
Stäube:
Aktiver Wirkstoff: 0,1 bis 10%, vorzugsweise 0,1 bis 1%
festes Trägermittel:99,9 bis 90%, vorzugsweise 99,9 bis 99%
Suspensions-Konzentrate:
Aktiver Wirkstoff: 5 bis 75%, vorzugsweise 10 bis 50%
Wasser:94 bis 25%, vorzugsweise 88 bis 30%
oberflächenaktives Mittel: 1 bis 40%, vorzugsweise 2 bis 30%
Benetzbares Pulver:
Aktiver Wirkstoff: 0,5 bis 90%, vorzugsweise 1 bis 810%
oberflächenaktives Mittel: 0,5 bis 20%, vorzugsweise 1 bis 15%
festes Trägermittel: 5 bis 95%, vorzugsweise 15 bis 90%
Granulate:
Aktiver Wirkstoff: 0,5 bis 30%, vorzugsweise 3 bis 15%
festes Trägermittel:99,5 bis 70%, vorzugsweise 97 bis 85%
Während als Handelsware eher konzentrierte Mittel bevorzugt werden,
verwendet der Endverbraucher in der Regel verdünnte Mittel. Die
Anwendungsformen können bis hinab zu 0,001% an Wirkstoff verdünnt
werden. Die Aufwandmengen betragen in der Regel 0,001 bis
4 kg AS/ha, vorzugsweise 0,005 bis 1 kg AS/ha.
Die Mittel können auch weitere Zusätze wie Stabilisatoren, Entschäumer,
Viskositätsregulatoren, Bindemittel, Haftmittel sowie
Dünger oder andere Wirkstoffe zur Erzielung spezieller Effekte
enthalten.
Zu einer Lösung von 2,6 ml (20 mMol) Trimethylsilylmethanol und
2,8 ml Triethylamin in 50 ml Acetonitril läßt man unter Rühren eine
Lösung 6,5 g 2-[4-Chlor-5-chlorcarbonylphenyl]-4,5,6,7-tetrahydroisoindol-
1,3(2H)-dion in 50 ml Acetonitril zutropfen. Das Reaktionsgemisch
wird noch eine Stunde bei Raumtemperatur weitergerührt
und dann abfiltriert. Das Filtrat wird im Vakuum eingeengt, in
Essigester aufgenommen und mit Wasser und gesättigter Kochsalzlösung
geschüttelt. Die organische Phase wird nach dem Trocknen über
Natriumsulfat eingeengt. Das so erhaltene halbfeste Öl wird mit
Diethylether verrieben, filtriert und das Filtrat erneut eingeengt.
Das rotbraune Öl wird mit Diisopropylether an Kieselgel gereinigt.
Man isoliert 3,9 g der Titelverbindung der Formel
als hellgelbes Öl, welches beim Stehenlassen bei Raumtemperatur
kristallisiert. Smp.: 62-64°C. (Verbindung 1.01)
Zu einer Lösung aus 9,17 g (30 mMol) 2-(4-Chlor-5-carboxyphenyl)-
4,5,6,7-tetrahydroisoindol-1,3(2H)-dion in 100 ml Methylenchlorid
und 10 ml Dimethylformamid werden 4,4 g (33 mMol) 1-Trimethylsilylpropan-
2-ol und 0,61 g (5 mMol) 4-Dimethylaminopyridin gegeben. Die
klare Lösung wird mit einem Eisbad auf 10°C gekühlt und unter Rühren
mit 6,8 g (33 mMol) Dicyclohexylcarbodiimid versetzt. Nach kurzer
Zeit fällt Dicyclohexylharnstoff aus. Das Reaktionsgemisch wird noch
10 min auf dem Eisbad und dann noch 3 Stunden bei Raumtemperatur
nachgerührt. Es wird vom Ungelösten abfiltriert, das Filtrat im
Vakuum eingeengt, der Rückstand in Essigester aufgenommen und die
organische Phase mit Wasser, 0,5 M Zitronensäure und dann nochmals
mit Wasser ausgeschüttelt. Das nach dem Abdampfen des Essigesters
verbleibende Öl wird aus Benzin kristallisiert und aus Hexan
umkristallisiert.
Man isoliert 7,1 g der Titelverbindung der Formel
als Kristalle vom Smp. 69-72°C (Verb. 1.02).
Analog zum vorstehenden Verfahren sind die Verbindungen der Tabelle I
erhältlich.
Aus solchen Konzentraten können durch Verdünnen mit Wasser Emulsionen
jeder gewünschten Konzentration hergestellt werden.
Die Lösungen sind zur Anwendung in Form kleinster Tropfen geeignet.
Der Wirkstoff wird gelöst, auf den Träger aufgesprüht und das
Lösungsmittel anschließend im Vakuum abgedampft.
Durch inniges Vermischen der Trägerstoffe mit dem Wirkstoff erhält
man gebrauchsfertiges Stäubemittel.
Der Wirkstoff wird mit den Zusatzstoffen gut vermischt und in einer
geeigneten Mühle gut vermahlen. Man erhält Spritzpulver, die sich
mit Wasser zur Suspension jeder gewünschten Konzentration verdünnen
lassen.
f) Extruder Granulat
Wirkstoff gemäß Herstellungsbeispiel 110% N-Ligninsulfonat 2% Carboxymethylcellulose 1% Kaolin87%
Wirkstoff gemäß Herstellungsbeispiel 110% N-Ligninsulfonat 2% Carboxymethylcellulose 1% Kaolin87%
Der Wirkstoff wird mit den Zusatzstoffen vermischt, vermahlen und
mit Wasser angefeuchtet. Dieses Gemisch wird extrudiert und anschließend
im Luftstrom getrocknet.
g) Umhüllungs-Granulat
Wirkstoff gemäß Herstellungsbeispiel 1 3% Polyethylenglykol (MG 200) 3% Kaolin94%
Wirkstoff gemäß Herstellungsbeispiel 1 3% Polyethylenglykol (MG 200) 3% Kaolin94%
Der fein gemahlene Wirkstoff wird in einem Mischer auf das mit
Polyäthylenglykol angefeuchtete Kaolin gleichmäßig aufgetragen. Auf
diese Weise erhält man staubfreie Umhüllungs-Granulate.
h) Suspensions-Konzentrat
Wirkstoff gemäß Herstellungsbeispiel 140% Ethylenglykol10% Nonylphenolpolyethylenglykolether (15 Mol Eo) 6% Na-Ligninsulfonat10% Carboxymethylcellulose 1% 37%ige wäßrige Formaldehyd-Lösung 0,2% Silikonöl in Form einer 75%igen wäßrigen Emulsion 0,8% Wasser32%
Wirkstoff gemäß Herstellungsbeispiel 140% Ethylenglykol10% Nonylphenolpolyethylenglykolether (15 Mol Eo) 6% Na-Ligninsulfonat10% Carboxymethylcellulose 1% 37%ige wäßrige Formaldehyd-Lösung 0,2% Silikonöl in Form einer 75%igen wäßrigen Emulsion 0,8% Wasser32%
Der fein gemahlene Wirkstoff wird mit den Zusatzstoffen innig
vermischt. Man erhält so ein Suspensions-Konzentrat, aus welchem
durch Verdünnen mit Wasser Suspensionen jeder gewünschten Konzentration
hergestellt werden können.
Im Gewächshaus wird unmittelbar nach der Einsaat der Versuchspflanzen
in Saatschalen die Erdoberfläche mit einer wäßrigen
Dispersion der Wirkstoffe, erhalten aus einem 25%igen Emulsionskonzentrat
behandelt. Es werden Konzentrationen von 4 kg Wirksubstanz/Hektar
angewendet. Die Saatschalen werden im Gewächshaus
bei 22-25°C und 50-70% relativer Luftfeuchtigkeit gehalten und der
Versuch nach 3 Wochen ausgewertet.
In diesem Versuch zeigen die Verbindungen nach Herstellungsbeispiel
1 starke Herbizidwirkung.
Eine Anzahl Unkräuter, sowohl monokotyle wie dikotyle, wurden nach
dem Auflaufen (im 4- bis 6-Blattstadium) mit einer wäßrigen
Wirkstoffdispersion in einer Dosierung von 4 kg Wirksubstanz pro
Hektar auf die Pflanzen gespritzt und diese bei 24°-26°C und 45-60%
relativer Luftfeuchtigkeit gehalten. 15 Tage nach der Behandlung
wird der Versuch ausgewertet. Auch in diesem Versuch zeigen die
Verbindungen nach Herstellungsbeispiel 1 starke bis sehr starke
Herbizidwirkung.
Die Wasserunkräuter Echinochloa crus galli und Monocharia vag.
werden in Plastikbechern (60 cm² Oberfläche, 500 ml Volumen)
ausgesät. Nach der Saat wird bis zur Erdoberfläche mit Wasser
aufgefüllt. 3 Tage nach der Saat wird der Wasserspiegel bis leicht
über die Erdoberfläche erhöht (3-5 mm). Die Applikation erfolgt
3 Tage nach der Saat mit einer wäßrigen Emulsion der Prüfsubstanzen
durch eine Spritzung auf die Gefäße mit einer Aufwandmenge von
0,5 bis 4 kg AS pro Hektar. Die Pflanzenbecher werden dann im
Gewächshaus unter optimalen Wachstumsbedingungen für die Reisunkräuter
aufgestellt, d. h. bei 25°-30°C und hoher Luftfeuchtigkeit.
Die Auswertung der Versuche findet 3 Wochen später nach Applikation statt.
Die Verbindungen gemäß Herstellungsbeispiel 1 schädigen dabei die
Unkräuter, nicht aber den Reis.
Die Versuchspflanzen (centrosema plumieri und centrosema pubescens)
werden bis zum ausgewachsenen Stadium herangezogen und bis auf eine
Höhe von 60 cm zurückgeschnitten. Nach 7 Tagen wird der Wirkstoff
als wäßrige Emulsion gespritzt. Die Versuchspflanzen werden bei
70% relativer Luftfeuchtigkeit und 6000 lux Kunstlicht, pro Tag
14 Stunden, bei Temperaturen von 27° bei Tag und 21° bei Nacht
gehalten. 4 Wochen nach der Applikation wird der Versuch ausgewertet.
Es werden dabei der Neuzuwachs im Vergleich zur Kontrolle
abgeschätzt und gewogen und Phytotoxizität bewertet. In diesem
Versuch zeigen die mit Wirkstoffen gemäß Herstellungsbeispiel 1 in
Aufwandmengen bis zu 300 g/ha behandelten Pflanzen eine deutliche
Reduktion des Neuzuwachses, ohne daß dabei die Versuchspflanzen
geschädigt wurden.
In Kunststoffbehältern mit einem Erde-Torf-Sandgemisch im Verhältnis
6 : 3 : 1 werden Sojabohnen der Sorte "Hark" angesät und in eine
Klimakammer gegeben. Durch ooptimale Temperaturauswahl, Beleuchtung,
Düngerzugabe und Bewässerung entwickeln sich die Pflanzen nach
ca. 5 Wochen bis zum 5-6 Trifolia-Blattstadium. Zu diesem Zeitpunkt
werden die Pflanzen mit der wäßrigen Brühe eines Wirkstoffs der
Formel I bis zur guten Benetzung besprüht. Die Wirkstoffkonzentration
beträgt bis zu 100 g AS/ha. Die Auswertung erfolgt
ca. 5 Wochen nach der Applikation des Wirkstoffs. Im Vergleich zu
unbehandelten Kontrollpflanzen bewirken erfindungsgemäße Wirkstoffe
gemäß Herstellungsbeispiel 1 eine merkliche Erhöhung der Anzahl und
des Gewichts der Schoten im Hauptbetrieb.
In Kunststofftöpfen mit sterilisierter Erde werden in Getreidearten
Hordeum vulgare (Sommergerste) und Secale (Sommerrogen) im Gewächshaus
angesät und nach Bedarf bewässert. Die Sprößlinge werden
ca. 21 Tage nach der Aussaat mit der wäßrigen Spritzbrühe eines
Wirkstoffes gemäß Herstellungsbeispiel 1 besprüht. Die Wirkstoffmenge
beträgt bis zu 100 g Aktivsubstanz pro Hektar. 21 Tage nach
Applikation wird das Wachstum des Getreides beurteilt. Die behandelten
Pflanzen weisen im Vergleich zu unbehandelten Kontrollen
eine Verringerung des Neuzuwachses (60-90% der Kontrolle), sowie
teilweise eine Zunahme der Stengeldurchmesser auf.
In Kunststoffschalen mit Erde-Torf-Sand-Gemisch (6 : 3 : 1) werden die
Gräser Lolium perenne, Poa pratensis, Festuca ovina, Dactylis
glomerata und Cynodon dactylon im Gewächshaus angesät und nach
Bedarf gewässert. Die aufgelaufenen Gräser werden wöchentlich bis
auf 4 cm Höhe zurückgeschnitten und ca. 50 Tage nach der Aussaat und
einen Tag nach dem letzten Schnitt mit der wäßrigen Spritzbrühe
eines Wirkstoffes gemäß Herstellungsbeispiel 1 besprüht. Die
Wirkstoffmenge beträgt umgerechnet bis zu 500 g Aktivsubstanz pro
Hektar. 21 Tage nach Applikation wird das Wachstum der Gräser
beurteilt.
Verbindungen gemäß Herstellungsbeispiel 1 bewirken eine Reduzierung
des Neuzuwachses im Vergleich zur unbehandelten Kontrolle.
Claims (17)
1. 2-Phenyl-4,5,6,7-tetrahydroisoindol-1,3(2H)-dione der Formel (I),
worin
mnull, eins oder zwei; RC₁-C₃-Alkyl; R¹Wasserstoff oder Halogen; R²Wasserstoff oder Halogen; R³welches gleich oder verschieden sein kann, C₁-C₆-Alkyl; Aeine C₁-C₅-Alkylenkette, die bis zu vierfach durch R⁴ substituiert sein kann, R⁴welches gleich oder verschieden sein kann, C₁-C₅-Alkyl, gegebenenfalls ein- oder mehrfach substituiert durch Halogen, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio oder Phenyl; gegebenenfalls durch C₁-C₄-Alkyl, Halogen, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₂-C₄- Alkenyl, C₁-C₄-Halogenalkoxy oder Nitro substituiertes Phenyl oder Phenyl-C₂-C₄-alkenyl; C₂-C₄-Alkenyl; C₁-C₄-Halogenalkoxy; oder C₁-C₄-Alkoxy;bedeutet, sowie deren Salze mit Säuren, Basen und Komplexbildnern.
mnull, eins oder zwei; RC₁-C₃-Alkyl; R¹Wasserstoff oder Halogen; R²Wasserstoff oder Halogen; R³welches gleich oder verschieden sein kann, C₁-C₆-Alkyl; Aeine C₁-C₅-Alkylenkette, die bis zu vierfach durch R⁴ substituiert sein kann, R⁴welches gleich oder verschieden sein kann, C₁-C₅-Alkyl, gegebenenfalls ein- oder mehrfach substituiert durch Halogen, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio oder Phenyl; gegebenenfalls durch C₁-C₄-Alkyl, Halogen, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₂-C₄- Alkenyl, C₁-C₄-Halogenalkoxy oder Nitro substituiertes Phenyl oder Phenyl-C₂-C₄-alkenyl; C₂-C₄-Alkenyl; C₁-C₄-Halogenalkoxy; oder C₁-C₄-Alkoxy;bedeutet, sowie deren Salze mit Säuren, Basen und Komplexbildnern.
2. Verbindungen der Formel I nach Anspruch 1, worin
mnull oder eins;
RC₁-C₃-Alkyl;
R¹Wasserstoff, Fluor, Chlor oder Brom;
R²Wasserstoff, Fluor, Chlor oder Brom;
R³welches gleich oder verschieden sein kann, C₁-C₄-Alkyl;
Aeine C₁-C₃-Alkylenkette, die bis zu zweifach durch R⁴ substituiert
sein kann,
R⁴welches gleich oder verschieden sein kann, C₁-C₃-Alkyl,
gegebenenfalls ein- oder mehrfach durch Fluor, Chlor, Brom,
C₁-C₃-Alkoxy oder Phenyl substituiert; C₁-C₃-Alkoxy oder
C₁-C₃-Halogenalkoxy;bedeutet.
3. Verbindungen der Formel I, nach Anspruch 1 oder 2, worin
mnull oder eins; RMethyl; R¹Wasserstoff; Fluor oder Chlor; R²Wasserstoff; Chlor oder Brom; AMethylen; 1,2-Ethylen; 1,1-Ethylen; oder 1,2-Propylen; und R³Methyl; bedeutet.
mnull oder eins; RMethyl; R¹Wasserstoff; Fluor oder Chlor; R²Wasserstoff; Chlor oder Brom; AMethylen; 1,2-Ethylen; 1,1-Ethylen; oder 1,2-Propylen; und R³Methyl; bedeutet.
4. 2-[4-Chlor-3-(trimethylsilylmethoxycarbonyl)-phenyl]-4,5,6,7-
tetrahydroisoindol-1,3(2H)-dion,
2-{4-Chlor-5-[1-methyl-2-(trimethylsilyl)-ethoxycarbonyl]phenyl}- 4,5,6,7-tetrahydroisoindol-1,3(2H)-dion,
2-[4-Chlor-5-(2-trimethylsilylethoxycarbonyl)-phenyl]-4,5,6,7-tetra hydroisoindol-1,2(2H)-dion,
2-{4-Chlor-2-fluor-5-[1-methyl-2-(trimethylsilyl)-ethoxycarbonyl]- phenyl}-4,5,6,7-tetrahydroisoindol-1,3(2H)-dion,
2-[4-Chlor-2-fluor-5-(trimethylsilylmethoxycarbonyl)-phenyl]- 4,5,6,7-tetrahydroisoindol-1,3(2H)-dion,
2-{4-Brom-2-fluor-5-[1-methyl-2-(trimethylsilyl)-ethoxycarbonyl]- phenyl}-4,5,6,7-tetrahydroisoindol-1,3(2H)-dion,
2-{4-Chlor-2-fluor-5-[1-methyl-2-(trimethylsilyl)-ethoxycarbonyl]- phenyl}-4-methyl-4,5,6,7-tetrahydroisoindol-1,3(2H)-dion,
2-{4-Chlor-2-fluor-5-[1-methyl-2-(trimethylsilyl)-ethoxycarbonyl]- phenyl}-5-methyl-4,5,6,7-tetrahydroisoindol-1,3(2H)-dion,
2-{4-Chlor-2-fluor-5-[1-(trimethylsilyl)-ethoxycarbonyl]-phenyl}- 4,5,6,7-tetrahydroisochinolin-1,3(2H)-dion,
2-{4-Brom-2-fluor-5-[1-(trimethylsilyl)-ethoxycarbonyl]-phenyl}- 4,5,6,7-tetrahydroisoindol-1,3(2H)-dion oder
2-{4-Chlor-5-[1-(trimethylsilyl)-ethoxycarbonyl]-phenyl}- 4,5,6,7-tetrahydroisoindol-1,3(2H)-dion,
gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3.
2-{4-Chlor-5-[1-methyl-2-(trimethylsilyl)-ethoxycarbonyl]phenyl}- 4,5,6,7-tetrahydroisoindol-1,3(2H)-dion,
2-[4-Chlor-5-(2-trimethylsilylethoxycarbonyl)-phenyl]-4,5,6,7-tetra hydroisoindol-1,2(2H)-dion,
2-{4-Chlor-2-fluor-5-[1-methyl-2-(trimethylsilyl)-ethoxycarbonyl]- phenyl}-4,5,6,7-tetrahydroisoindol-1,3(2H)-dion,
2-[4-Chlor-2-fluor-5-(trimethylsilylmethoxycarbonyl)-phenyl]- 4,5,6,7-tetrahydroisoindol-1,3(2H)-dion,
2-{4-Brom-2-fluor-5-[1-methyl-2-(trimethylsilyl)-ethoxycarbonyl]- phenyl}-4,5,6,7-tetrahydroisoindol-1,3(2H)-dion,
2-{4-Chlor-2-fluor-5-[1-methyl-2-(trimethylsilyl)-ethoxycarbonyl]- phenyl}-4-methyl-4,5,6,7-tetrahydroisoindol-1,3(2H)-dion,
2-{4-Chlor-2-fluor-5-[1-methyl-2-(trimethylsilyl)-ethoxycarbonyl]- phenyl}-5-methyl-4,5,6,7-tetrahydroisoindol-1,3(2H)-dion,
2-{4-Chlor-2-fluor-5-[1-(trimethylsilyl)-ethoxycarbonyl]-phenyl}- 4,5,6,7-tetrahydroisochinolin-1,3(2H)-dion,
2-{4-Brom-2-fluor-5-[1-(trimethylsilyl)-ethoxycarbonyl]-phenyl}- 4,5,6,7-tetrahydroisoindol-1,3(2H)-dion oder
2-{4-Chlor-5-[1-(trimethylsilyl)-ethoxycarbonyl]-phenyl}- 4,5,6,7-tetrahydroisoindol-1,3(2H)-dion,
gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3.
5. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel I gemäß
einem der Ansprüche 1 bis 4, gekennzeichnet durch die Umsetzung
eines Isoindols der Formel II mit einem Alkohol der Formel III
worin R¹, R², R, m, A und R³ wie zuvor definiert sind und X
für eine unter den Reaktionsbedingungen austauschbare Gruppe, wie
OH, SH, Halogen oder
(mit R⁴=C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkyl
oder Phenyl) steht, gewünschtenfalls unter Zugabe von Basen, Säuren
oder wasserbindender Mittel.
6. Ein herbizides oder pflanzenwuchsregulierendes Mittel, dadurch
gekennzeichnet, daß es neben Träger- und/oder anderen Hilfsstoffen
als Wirkstoff mindestens eine Verbindung der Formel I gemäß einem
der Ansprüche 1 bis 4 enthält.
7. Ein herbizides Mittel gemäß Anspruch 6.
8. Ein pflanzenwuchsregulierendes Mittel gemäß Anspruch 6.
9. Die Verwendung einer Verbindung der Formel I gemäß einem der
Ansprüche 1 bis 4 zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses.
10. Die Verwendung eines Mittels gemäß Anspruch 6 oder 7 zur
Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses.
11. Die Verwendung einer Verbindung der Formel I gemäß einem der
Ansprüche 1 bis 4 zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums.
12. Die Verwendung eines Mittels gemäß Anspruch 6 oder 8 zur
Beeinflussung des Pflanzenwachstums.
13. Ein Verfahren zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses,
dadurch gekennzeichnet, daß man die zu bekämpfenden Pflanzen oder
deren Lebensraum mit einer herbizid wirksamen Menge eines Wirkstoffs
der Formel I gemäß einem der Ansprüche 1 bis 4 behandelt.
14. Verfahren gemäß Anspruch 13 zur selektiven Unkrautbekämpfung.
15. Verfahren gemäß Anspruch 13 oder 14 zur selektiven pre- oder
postemergenten Bekämpfung von Unkräutern in Nutzpflanzenkulturen.
16. Verfahren gemäß einem der Ansprüche 13 bis 15 in Nutzpflanzenkulturen
wie Soja, Baumwolle, Hafer, Roggen, Hirse, Mais, Weizen,
Gerste und Reis.
17. Verfahren zur Beeinflussung des Wachstums von Kulturpflanzen,
dadurch gekennzeichnet, daß man auf die Pflanze oder ihren Lebensraum
eine pflanzenwuchsregulatorisch wirksame Menge einer Verbindung
der Formel I gemäß einem der Ansprüche 1 bis 4 einwirken läßt.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH5153/86A CH671268A5 (de) | 1986-12-24 | 1986-12-24 | Wasserkraftanlage. |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE3743127A1 true DE3743127A1 (de) | 1988-06-30 |
Family
ID=4288824
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19873743127 Withdrawn DE3743127A1 (de) | 1986-12-24 | 1987-12-18 | Neue 2-phenyl-4,5,6,7-tetrahydroisoindol-1,3 (2h)-dione |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE3743127A1 (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4919704A (en) * | 1987-08-14 | 1990-04-24 | Ciba-Geigy Corporation | 4,5,6,7-Tetrahydroisoindole-1,3-diones |
-
1987
- 1987-12-18 DE DE19873743127 patent/DE3743127A1/de not_active Withdrawn
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4919704A (en) * | 1987-08-14 | 1990-04-24 | Ciba-Geigy Corporation | 4,5,6,7-Tetrahydroisoindole-1,3-diones |
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
8130 | Withdrawal |