DE3737152A1 - Neue 2-phenyl-4,5,6,7-tetrahydroisoindol-1,3(2h) -dione - Google Patents
Neue 2-phenyl-4,5,6,7-tetrahydroisoindol-1,3(2h) -dioneInfo
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Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
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- A01N57/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds containing heterocyclic radicals
-
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- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
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- C07F9/5537—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having one nitrogen atom as the only ring hetero atom the heteroring containing the structure -C(=O)-N-C(=O)- (both carbon atoms belong to the heteroring)
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Description
Die vorliegende Erfindung betrifft 2-Phenyl-4,5,6,7-tetrahydroisoindol-
1,3(2H)-dione der allgemeinen Formel I, welche in Position 5
des Phenylsubstituenten über eine Alkylenoxycarbonylbrücke durch
Phosphonsäureester bzw. Phosphinsäureester substituiert sind und
Verfahren zu deren Herstellung. Die Verbindungen der Formel I haben
herbizide Wirkung und beeinflussen das Pflanzenwachstum in Abhängigkeit
von Pflanzenart und Entwicklungsstadium in unterschiedlicher
Art und Weise.
Gegenstand der Erfindung sind außerdem herbizide und pflanzenwuchsregulatorische
Mittel enthaltend Verbindungen der Formel I
sowie deren Verwendung und Verfahren zur Bekämpfung unerwünschten
Pflanzenwuchses und zur Pflanzenwachstumsbeeinflussung.
Die neuen 2-Phenyl-4,5,6,7-tetrahydroisoindol-1,3(2H)-dione entsprechen
der Formel I,
worin
m null, eins oder zwei;
R C₁-C₃-Alkyl;
n null oder eins;
R¹ und R² unabhängig voneinander Wasserstoff; C₃-C₄-Alkenyl; C₃-C₄-Alkinyl; C₁-C₅-Alkyl; C₁-C₄-Cyanoalkyl; C₂-C₄-Halogenalkyl; C₁-C₄-Alkoxy-C₂-C₄-alkyl; einen unsubstituierten oder durch Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Halogenalkoxy, Nitro oder Cyano bis zu dreifach substituierten Phenyl-, Phenyl- C₁-C₄-alkyl oder Naphthylrest; oder wenn
n für 0 steht R₂ außerdem ein offenes oder cyclisches Acetal oder Ketal der Formel -C(OR⁵)₂R⁶, worin
R⁶ Wasserstoff; C₁-C₄-Alkyl; gegebenenfalls bis zu dreifach durch Halogen, Nitro, Cyano, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Halogenalkoxy substituiertes Phenyl oder Phenyl- C₁-C₄-alkyl;
R⁵ welches gleich oder verschieden sein kann, C₁-C₄-Alkyl oder eine C₂-C₃-Alkylenkette;
R³ Wasserstoff oder Halogen;
R⁴ Wasserstoff oder Halogen;
A eine C₁-C₃-Alkylenkette, die bis zu zweifach durch R⁷ substituiert sein kann; und
R⁷ welches gleich oder verschieden sein kann, C₁-C₆-Alkyl, gegebenenfalls ein- oder mehrfach substituiert durch Halogen, C₁-C₄- Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio oder Phenyl; gegebenenfalls durch C₁-C₄- Alkyl, Halogen, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₂-C₄-Alkenyl, C₁-C₄-Halogenalkoxy oder Nitro substituiertes Phenyl oder Phenyl- C₂-C₄-alkenyl; oder C₂-C₄-Alkenyl;
bedeutet,
sowie deren Salze mit Säuren, Basen und Komplexbildnern.
m null, eins oder zwei;
R C₁-C₃-Alkyl;
n null oder eins;
R¹ und R² unabhängig voneinander Wasserstoff; C₃-C₄-Alkenyl; C₃-C₄-Alkinyl; C₁-C₅-Alkyl; C₁-C₄-Cyanoalkyl; C₂-C₄-Halogenalkyl; C₁-C₄-Alkoxy-C₂-C₄-alkyl; einen unsubstituierten oder durch Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Halogenalkoxy, Nitro oder Cyano bis zu dreifach substituierten Phenyl-, Phenyl- C₁-C₄-alkyl oder Naphthylrest; oder wenn
n für 0 steht R₂ außerdem ein offenes oder cyclisches Acetal oder Ketal der Formel -C(OR⁵)₂R⁶, worin
R⁶ Wasserstoff; C₁-C₄-Alkyl; gegebenenfalls bis zu dreifach durch Halogen, Nitro, Cyano, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Halogenalkoxy substituiertes Phenyl oder Phenyl- C₁-C₄-alkyl;
R⁵ welches gleich oder verschieden sein kann, C₁-C₄-Alkyl oder eine C₂-C₃-Alkylenkette;
R³ Wasserstoff oder Halogen;
R⁴ Wasserstoff oder Halogen;
A eine C₁-C₃-Alkylenkette, die bis zu zweifach durch R⁷ substituiert sein kann; und
R⁷ welches gleich oder verschieden sein kann, C₁-C₆-Alkyl, gegebenenfalls ein- oder mehrfach substituiert durch Halogen, C₁-C₄- Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio oder Phenyl; gegebenenfalls durch C₁-C₄- Alkyl, Halogen, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₂-C₄-Alkenyl, C₁-C₄-Halogenalkoxy oder Nitro substituiertes Phenyl oder Phenyl- C₂-C₄-alkenyl; oder C₂-C₄-Alkenyl;
bedeutet,
sowie deren Salze mit Säuren, Basen und Komplexbildnern.
Die in der obigen Definition der Formel I erwähnten C₁-C₅-Alkylreste
können geradkettig oder verzweigt sein und bedeuten im einzelnen
Methyl, Äthyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, sek.Butyl, tert.Butyl,
Isobutyl oder die isomeren Pentyle. Vorzugsweise bedeuten die als
Reste R¹ und R² sowie die als Substituenten von R¹ und R² auftretenden
Alkylgruppen Methyl oder Ethyl.
Bei den in der obigen Definition von R¹ und R² erwähnten C₃-C₄-
Alkenyl- oder C₃-C₄-Alkinylresten handelt es sich ebenfalls um
geradkettige oder verzweigte Reste, wobei als Alkenylgruppen
insbesondere 2-Propenyl (Allyl), 2-Methyl-2-propenyl (Methallyl),
1-Methyl-2-propenyl, 2-Butenyl und 3-Butenyl und als Alkinylreste
2-Propinyl (Propargyl), 2-Butinyl und 3-Butinyl zu nennen sind.
Insbesondere bedeuten R¹ und R² als Alkenylreste Allyl, Methallyl
oder 2-Butenyl und als Alkinylreste insbesondere Propargyl und
2-Butinyl. Sofern die hier genannten ungesättigten Reste über ein
Sauerstoffatom an das Molekül gebunden sind, ist der betreffende
Rest vorzugsweise über ein gesättigtes Kohlenstoffatom verknüpft.
Halogenalkylreste R¹ und R² und die als Substituenten von R¹ und R²
als Phenyl-, Phenylalkyl- oder Naphthylgruppe vorkommenden Halogenalkyl-
und Halogenalkoxyreste können 1-3 Halogenatome Fluor, Chlor,
Brom oder Jod enthalten. Insbesondere liegen solche Halogenalkylgruppen
als Fluoralkyl- und Chloralkylgruppen vor. Beispiele für
solche Halogenalkylgruppen R¹ und R² sind beispielsweise 2-Fluorethyl,
2-Chlorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 3-Chlorpropyl, 2,3-Dichlorpropyl
und 2,3-Dibrompropyl. Als Beispiele für Halogenalkyl-
und Halogenalkoxygruppen, die als Substituenten von R¹ und R² als
Phenyl-, Phenylalkyl- oder Naphthylgruppen auftreten können, sind
Fluormethyl, Chlormethyl, Brommethyl, Trifluormethyl, Fluormethoxy,
Chlormethoxy, Trifluormethoxy, 2-Chlorethoxy, 2-Fluorethoxy,
2,2,2-Trifluorethoxy, 2,2,2-Trifluorethyl, 2,2,2-Trichlorethyl und
3-Brompropyl zu nennen.
Die obige Definition von A umfaßt Methylen, 1,2-Ethylen und
1,3-Propylen und die durch Substitution von 1 bis 2 Wasserstoffatomen
davon abgeleiteten Gruppen, wie z. B. Ethyliden, Isopropyliden
(2,2-Propyliden), Benzyliden, 1-Phenyläthyliden, Diphenylmethylen,
1,2-Propylen, 2,3-Butylen, 1,1-Dimethyl-1,2-ethylen, 1,1-Diphenyl-
1,2-ethylen, 1,2-Diphenyl-1,2-ethylen, 1-Methyl-1-phenyl-1,2-
ethylen, 1,2-Butylen, 1,3-Butylen, 2,2-Dimethyl-1,3-propylen,
1-Methyl-1-phenyl-1,3-propylen, 1,2-Diphenyl-1,3-propylen und
1,3-Diphenyl-1,3-propylen. Von den vorgenannten Bedeutungen von A
sind Methylen, 1,2-Ethylen, 1,2-Propylen, 2,3-Butylen und 2,2-Dimethyl-
1,3-propylen bevorzugt.
Für die übrigen Gruppen der Formel I umfassen die angegebenen
generischen Begriffe beispielsweise die folgenden spezifischen
Einzelsubstituenten, wobei diese Aufzählung keine Einschränkung der
Erfindung darstellt:
C₁-C₅-Alkyl umfaßt die geradkettigen oder verzweigten Alkyle, wie
Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, sek-Butyl (1-Methylpropyl),
iso-Butyl (2-Methylpropyl), tert-Butyl sowie die isomeren
Pentyle. Bevorzugt sind Alkylreste mit 1-4-Kohlenstoffatomen.
C₂-C₄-Alkenyle sind Vinyl, Propenyl, insbesondere Allyl, sowie die
verschiedenen isomeren Butenyle, wie But-2-en-1-yl. C₂-Alkenyl ist
die Vinylgruppe.
C₃-C₄-Alkinyle sind Propinyl, insbesondere Propargyl, sowie die
isomeren Butinyle.
Mit Halogenalkyl sind die ganz oder teilweise gleich oder unterschiedlich
halogensubstituierten Alkyle gemäß der jeweiligen
Definitionsbreite gemeint, wie etwa 2,2,2-Trifluorethyl,
1,1,1,3,3,3-Hexafluorprop-2-yl, Trifluormethyl, Trichlormethyl,
Difluormethyl oder Dichlormethyl.
Halogen ist Fluor, Chlor, Brom und Jod, vorzugsweise Fluor und
Chlor, sowie Brom.
Mit Alkoxy sind im Rahmen der jeweiligen Definitionsbreite die
entsprechenden Alkoxygruppen gemeint; in erster Linie Methoxy und
Ethoxy. C₁-C₄-Alkoxy-C₂-C₄-alkyl, sowie C₁-C₄-Halogenalkoxy betreffen
ebenfalls im Rahmen der jeweiligen Definitionsbreite die
entsprechenden Alkylradikale. Hervorzuheben sind Methoxyethyl,
Ethoxyethyl, Methoxymethyl, Difluormethoxy, Dichlorfluormethoxy,
Trifluormethoxy, Chlordifluormethoxy und Trichlormethoxy.
In den Substituenten, welche aus mehreren Grundelementen zusammengesetzt
sind, können die Teilelemente innerhalb der Definitionsbreite
frei gewählt werden.
Hervorzuheben sind Verbindungen der Formel I, worin
m null oder eins;
R Methyl, Ethyl, n-Propyl oder Isopropyl;
R¹ und R² unabhängig voneinander Wasserstoff oder C₁-C₅-Alkyl;
n null oder eins;
R² außerdem wenn n für null steht ein offenes oder cyclisches Ketal der Formel -C(OR⁵)₂R⁶, worin
R⁵ welches gleich oder verschieden sein kann C₁-C₃-Alkyl oder eine C₂-C₃-Alkylenkette;
R⁶ Wasserstoff;
R³ Wasserstoff, Fluor, Chlor oder Brom;
R⁴ Wasserstoff, Fluor oder Chlor;
A eine C₁-C₃-Alkylenkette, die einfach durch R⁷ substituiert sein kann;
R⁷ C₁-C₃-Alkyl, Phenyl oder Phenyl-C₂-C₄-alkenyl
bedeutet.
m null oder eins;
R Methyl, Ethyl, n-Propyl oder Isopropyl;
R¹ und R² unabhängig voneinander Wasserstoff oder C₁-C₅-Alkyl;
n null oder eins;
R² außerdem wenn n für null steht ein offenes oder cyclisches Ketal der Formel -C(OR⁵)₂R⁶, worin
R⁵ welches gleich oder verschieden sein kann C₁-C₃-Alkyl oder eine C₂-C₃-Alkylenkette;
R⁶ Wasserstoff;
R³ Wasserstoff, Fluor, Chlor oder Brom;
R⁴ Wasserstoff, Fluor oder Chlor;
A eine C₁-C₃-Alkylenkette, die einfach durch R⁷ substituiert sein kann;
R⁷ C₁-C₃-Alkyl, Phenyl oder Phenyl-C₂-C₄-alkenyl
bedeutet.
Insbesondere betrifft die Erfindung Verbindungen der Formel I, worin
m null;
R¹ und R² unabhängig voneinander C₁-C₅-Alkyl;
n null oder eins; und wenn n für null steht, R² außerdem auch CH(OC₂H₅)₂;
R³ Fluor, Chlor oder Brom;
R⁴ Wasserstoff oder Fluor; und
A C₁-C₃-Alkylen, gewünschtenfalls einfach substituiert durch Methyl, Ethyl oder Phenyl;
bedeutet.
m null;
R¹ und R² unabhängig voneinander C₁-C₅-Alkyl;
n null oder eins; und wenn n für null steht, R² außerdem auch CH(OC₂H₅)₂;
R³ Fluor, Chlor oder Brom;
R⁴ Wasserstoff oder Fluor; und
A C₁-C₃-Alkylen, gewünschtenfalls einfach substituiert durch Methyl, Ethyl oder Phenyl;
bedeutet.
Besonders bevorzugt sind diejenigen Verbindungen der Formel I, worin
m null;
R¹ C₁-C₅-Alkyl;
R² Methyl oder Ethyl;
n null oder eins und wenn n für null steht R² außerdem auch CH(OC₂H₅)₂;
R³ Chlor oder Brom;
R⁴ Wasserstoff oder Fluor; und
A C₁-C₃-Alkylen, gewünschtenfalls einfach substituiert durch Methyl, Ethyl oder Phenyl;
bedeutet.
m null;
R¹ C₁-C₅-Alkyl;
R² Methyl oder Ethyl;
n null oder eins und wenn n für null steht R² außerdem auch CH(OC₂H₅)₂;
R³ Chlor oder Brom;
R⁴ Wasserstoff oder Fluor; und
A C₁-C₃-Alkylen, gewünschtenfalls einfach substituiert durch Methyl, Ethyl oder Phenyl;
bedeutet.
Namentlich zu nennen sind folgende Verbindungen der Formel I:
2-{4-Chlor-5-[2-(0,0-dimethylphosphono)ethoxycarbonyl]-2-fluorphenyl}-
4,5,6,7-tetrahydroisoindol-1,3(2H)-dion (Verb. 1.01)
2-{4-Chlor-3-[1-(0,0-diethylphosphono)-ethoxycarbonyl]-phenyl}- 4,5,6,7-tetrahydroisoindol-1,3(2H)-dion (Verb. 1.02)
2-{4-Chlor-3-[1-(0-iso-butyl-P-methyl-phosphino)-propoxycarbonyl]- phenyl}-4,5,6,7-tetrahydroisoindol-1,3(2H)-dion (Verb. 1.03)
2-{4-Chlor-3-[2-(0,0-dimethylphosphono)-ethoxycarbonyl]-phenyl}- 4,5,6,7-tetrahydroisoindol-1,3(2H)-dion (Verb. 1.04)
2-{4-Chlor-3-[1-(0,0-diethylphosphono)-ethoxycarbonyl]-phenyl}- 4,5,6,7-tetrahydroisoindol-1,3(2H)-dion (Verb. 1.05)
2-{4-Chlor-5-[(0-ethyl-P-diethoxymethylphosphino)-methoxycarbonyl]- 2-fluorophenyl}-4,5,6,7-tetrahydroisoindol-1,3(2H)-dion (Verb. 1.06)
2-{4-Chlor-5-[1-(0,0-dimethylphosphono)-propyloxycarbonyl]-2-fluorophen-yl}- 4,5,6,7-tetrahydroisoindol-1,3(2H)-dion (Verb. 1.09)
2-{4-Chlor-5-[(0-isopentyl-P-methylphosphino)methoxycarbonyl]-2- fluorophenyl}-4,5,6,7-tetrahydroisoindol-1,3(2H)-dion (Verb. 1.15)
2-{4-Chlor-5-[1-(0-isopentyl-P-methylphosphino)ethoxycarbonyl]-2- fluorophenyl}-4,5,6,7-tetrahydroisoindol-1,3(2H)-dion (Verb. 1.16)
2-{4-Chlor-5-[1-(0-isopentyl-P-methylphosphino)propoxycarbonyl]-2- fluorophenyl}-4,5,6,7-tetrahydroisoindol-1,3(2H)-dion (Verb. 1.17).
2-{4-Chlor-3-[1-(0,0-diethylphosphono)-ethoxycarbonyl]-phenyl}- 4,5,6,7-tetrahydroisoindol-1,3(2H)-dion (Verb. 1.02)
2-{4-Chlor-3-[1-(0-iso-butyl-P-methyl-phosphino)-propoxycarbonyl]- phenyl}-4,5,6,7-tetrahydroisoindol-1,3(2H)-dion (Verb. 1.03)
2-{4-Chlor-3-[2-(0,0-dimethylphosphono)-ethoxycarbonyl]-phenyl}- 4,5,6,7-tetrahydroisoindol-1,3(2H)-dion (Verb. 1.04)
2-{4-Chlor-3-[1-(0,0-diethylphosphono)-ethoxycarbonyl]-phenyl}- 4,5,6,7-tetrahydroisoindol-1,3(2H)-dion (Verb. 1.05)
2-{4-Chlor-5-[(0-ethyl-P-diethoxymethylphosphino)-methoxycarbonyl]- 2-fluorophenyl}-4,5,6,7-tetrahydroisoindol-1,3(2H)-dion (Verb. 1.06)
2-{4-Chlor-5-[1-(0,0-dimethylphosphono)-propyloxycarbonyl]-2-fluorophen-yl}- 4,5,6,7-tetrahydroisoindol-1,3(2H)-dion (Verb. 1.09)
2-{4-Chlor-5-[(0-isopentyl-P-methylphosphino)methoxycarbonyl]-2- fluorophenyl}-4,5,6,7-tetrahydroisoindol-1,3(2H)-dion (Verb. 1.15)
2-{4-Chlor-5-[1-(0-isopentyl-P-methylphosphino)ethoxycarbonyl]-2- fluorophenyl}-4,5,6,7-tetrahydroisoindol-1,3(2H)-dion (Verb. 1.16)
2-{4-Chlor-5-[1-(0-isopentyl-P-methylphosphino)propoxycarbonyl]-2- fluorophenyl}-4,5,6,7-tetrahydroisoindol-1,3(2H)-dion (Verb. 1.17).
Die Verbindungen der Formel I werden erfindungsgemäß hergestellt
durch:
- a) Umsetzung eines Isoindols der Formel II mit einem Alkohol der Formel III worin R, R¹, R², R³, R⁴, A, m und n wie zuvor definiert sind und X für eine unter den Reaktionsbedingungen austauschbare Gruppe, wie OH, SH, Halogen oder (mit R⁹ = C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkyl oder Phenyl) steht, gewünschtenfalls unter Zugabe von Basen, Säuren oder wasserbindender Mittel oder
- b) Umsetzung eines Tetrahydrophthalsäureanhydrids der Formel IV mit einem Anilin der Formel V worin R, R¹, R², R³, R⁴, A, m und n wie zuvor definiert sind, gewünschtenfalls in Gegenwart eines wasserbindenden Mittels.
Mit Vorteil führt man die obigen Kondensationsreaktionen in einem
reaktionsinerten Lösungsmittel aus. Dabei kommen als inerte Lösungsmittel
Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol oder Xylol; Ether, wie
Diethylether, Methylisopropylether, Glyme, Diglyme; cyclische Ether,
wie Tetrahydrofuran und Dioxan; Ketone, wie Aceton, Methylethylketon;
Amide, wie Dimethylformamid, N-Methylpyrrolidon; Sulfoxide,
wie Dimethylsulfoxid; oder chlorierte Kohlenwasserstoffe, wie
Dichlormethan, Trichlormethan, Tetrachlormethan oder Tetrachlorethan
in Betracht.
Die Reaktionstemperatur kann in weiten Grenzen variiert werden.
Geeignete Reaktionstemperaturen liegen beispielsweise zwischen -20°C
und der Rückflußtemperatur des Reaktionsgemisches. Vorzugsweise
wird die Umsetzung bei einer Temperatur zwischen 0°C und 100°C
durchgeführt.
Die Umsetzung einer Verbindung der Formel II, in welcher X die
Hydroxygruppe darstellt, mit einem Alkohol der Formel III kann
besonders schonend unter Verwendung von Dicyclohexylcarbodiimid oder
unter Verwendung des Systems Azodicarbonsäurediethylester/Triphenylphosphin
in Dichlormethan oder Tetrahydrofuran bei Temperaturen
zwischen 0°C und Raumtemperatur durchgeführt werden.
Im allgemeinen können die Kondensationsreaktionen a) und b) durch
Zusatz von Kondensations-Katalysatoren und Entfernung des entstehenden
Reaktionsproduktes HX beschleunigt werden.
Als saure Katalysatoren kommen insbesondere dann in Betracht, wenn
ein unprotisches Lösungsmittel verwendet wird: p-Toluolsulfonsäure,
Benzoesäure, Schwefelsäure, Chlorwasserstoff oder Naphthalinsulfonsäure.
Reaktionsführungen gemäß dem oben genannten Typ werden bei
der Darstellung von Carbonsäure-Derivaten üblicherweise angewendet.
Sie entsprechen der allgemeinen Laboratoriumspraxis.
Im Fall der Reaktion a) ist es vorteilhaft, unter Basenzusatz zu
arbeiten. Geeignete Basen sind u. a. Natrium-, Kalium- und Calciumhydroxid,
Alkali- und Erdalkalicarbonate, Amine, wie etwa Triethylamin
oder Heterocyclen, wie Pyridin, DABCO sowie Alkalihydride.
Die Reaktion kann auch vorteilhaft unter Phasentransfer-Bedingungen
in Zweiphasensystemen durchgeführt werden. Derartige Reaktionen sind
dem Fachmann geläufig (z. B. beschrieben in Dehmlow und Dehmlow,
Phase Transfer Catalysis; Verlag Chemie; Weinheim 1983).
Von den Ausgangsverbindungen der Formel III ist bereits eine große
Zahl einschließlich ihrer Herstellung in der Literatur beschrieben
worden. Die bisher nicht beschriebenen Verbindungen der Formel III
können in analoger Weise hergestellt werden. So können Verbindungen
der Formel III, in welchen A eine gegebenenfalls durch Methyl oder
Phenyl 1- bis 2fach substituierte Methylengruppe darstellt, in
besonders geeigneter Weise durch Umsetzung eines Phosphorig- bzw.
Phosphonigsäureesters mit einer geeigneten Carbonylverbindung nach
Gleichung 2 erhalten werden:
In obiger Gleichung bedeuten R′ unabhängig voneinander je Wasserstoff
oder R⁷. R¹, R² und n haben die unter Formel I angegebene
Bedeutung.
Umsetzungen dieser Art werden beispielsweise in "Organic Phosphorus
Compounds" (John Wiley & Sons, New York) Vol. 6, Seite 26 und Vol. 7,
Seite 30, sowie in J. Gen. Chem. 46, 1839 (1946) beschrieben.
Verbindungen der Formel III, in welcher A eine durch einen Substituenten
aus der Gruppe Methyl und Phenyl 1- bis 2fach substituierte
1,2-Äthylen- bzw. 1,3-Propylengruppe darstellt, können gemäß den
nachstehenden Gleichungen durch Addition eines Phosphorig- bzw.
Phosphonigsäureesters an einen Carbonsäurevinylester oder durch
Addition eines Phosphorig- bzw. Phosphonigsäureesters an einem
Carbonsäureallylester und anschließende Hydrolyse bzw. Alkoholyse
des zunächst erhaltenen 2-Acyloxyäthyl- bzw. 3-Acyloxypropylphosphonats
bzw. -phosphinats hergestellt werden.
In vorstehenden Gleichungen bedeuten die Reste R′ jeweils Wasserstoff
oder R⁷ wobei jedoch im Einzelfall höchstens 2 dieser Reste
eine andere Bedeutung haben können als Wasserstoff. R¹, R² und n
haben die unter Formel I angegebene Bedeutung, Ac steht für den
Acylrest einer Carbonsäure, vorzugsweise Essigsäure, und R bedeutet
Wasserstoff, Natrium, Kalium oder C₁-C₄-Alkyl. Solche Umsetzungen
sind beispielsweise in "Organic Phosphorus Compounds"
(John Wiley & Sons, New York) Vol. 6, Seite 34 und Vol. 7, Seite 28,
sowie in J. Amer. Chem. Soc. 77, 6225 (1955) und ibid. 81, 6275
(1959) beschrieben.
Ferner können Verbindungen der Formel III, in welchen A eine
gegebenenfalls durch Methyl und Phenyl 1- bis 2fach substituierte
1,2-Äthylen- bzw. 1,3-Propylengruppe darstellt, gemäß nachstehender
Gleichung durch Michaelis-Arbusow-Reaktion von Phosphiten
und Phosphoniten mit entsprechenden 2-Halogenäthyl- bzw. 3-Halogenpropylestern
von Carbonsäuren und anschließende Hydrolyse bzw.
Alkoholyse der entsprechenden 2-Acyloxyäthyl- bzw. 3-Acyloxypropylphosphonate
bzw. -phosphinate hergestellt werden.
In dieser Gleichung haben R¹, R² und n die unter Formel I angegebene
Bedeutung, A′ steht für eine 1,2-Äthylen- oder 1,3-Propylengruppe,
die gemäß der Definition von Formel I 1- bis 2fach substituiert
sein kann, Ac stellt den Acylrest einer Carbonsäure dar und R
bedeutet Wasserstoff, Natrium, Kalium oder C₁-C₄-Alkyl. Solche
Umsetzungen sind beispielsweise in "Organic Phosphorus Compounds"
(John. Wiley & Sons, New York) Vol. 6, Seite 14 und Vol. 7,
Seite 23, sowie in J. Amer. Chem. Soc. 78, 6025 (1956) beschrieben.
Ferner sei in diesem Zusammenhang auf die deutsche Offenlegungsschrift
23 13 255 verwiesen.
Die Verbindungen der Formel I sind hochaktive Pflanzenwirkstoffe,
welche sich bei geeigneten Aufwandmengen hervorragend als Selektivherbizide
zur Unkrautbekämpfung in Nutzpflanzenkulturen eignen. Das
heißt, bei diesen Aufwandmengen zeichnen sich die Wirkstoffe der
Formel I durch gute selektiv-herbizide Eigenschaft gegen Unkräuter
aus. Kulturpflanzen wie Roggen, Gerste, Hafer, Weizen, Mais, Hirse,
Reis, Baumwolle und Soja bleiben bei niedrigen Aufwandmengen
praktisch ungeschädigt. Bei gesteigerten Aufwandmengen werden die
Kulturpflanzen nur geringfügig in ihrem Wachstum beeinflußt. Werden
sehr hohe Aufwandmengen appliziert, entfalten die Substanzen der
Formel I totalherbizide Eigenschaften.
Die selektiv-herbizide Wirkung der erfindungsgemäßen Verbindungen
wird sowohl bei der preemergenten als auch der postemergenten
Anwendung festgestellt. Diese Wirkstoffe können daher im Vorauflaufverfahren
und im Nachauflaufverfahren zur selektiven Unkrautbekämpfung
mit gutem Erfolg verwendet werden.
Die Erfindung betrifft auch herbizide Mittel, welche einen neuen
Wirkstoff der Formel I enthalten, sowie Verfahren zur pre- und
postemergenten Unkrautbekämpfung.
Die Verbindungen der Formel I werden in unveränderter Form oder
vorzugsweise als Mittel zusammen mit den in der Formulierungstechnik
üblichen Hilfsmitteln eingesetzt und werden daher z. B. zu Emulsionskonzentraten,
direkt versprühbaren oder verdünnbaren Lösungen,
verdünnten Emulsionen, Spritzpulvern, löslichen Pulvern, Stäubemitteln,
Granulaten, auch Verkapselungen in z. B. polymeren Stoffen
in bekannter Weise verarbeitet. Die Anwendungsverfahren wie Versprühen,
Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen oder Gießen werden
gleich wie die Art der Mittel den angestrebten Zielen und den
gegebenen Verhältnissen entsprechend gewählt.
Die Formulierungen, d. h. die den Wirkstoff der Formel I und gegebenenfalls
einen festen oder flüssigen Zusatzstoff enthaltenden
Mittel, Zubereitungen oder Zusammensetzungen werden in bekannter
Weise hergestellt, z. B. durch inniges Vermischen und/oder Vermahlen
der Wirkstoffe mit Streckmitteln, wie z. B. mit Lösungsmitteln,
festen Trägerstoffen, und gegebenenfalls oberflächenaktiven Verbindungen
(Tensiden).
Als Lösungsmittel können in Frage kommen: Aromatische Kohlenwasserstoffe,
bevorzugt die Fraktionen C₈ bis C₁₂, wie z. B. Xylolgemische
oder substituierte Naphthaline, Phthalsäureester wie Dibutyl- oder
Dioctylphthalat, aliphatische Kohlenwasserstoffe wie Cyclohexan oder
Paraffine, Alkohole und Glykole sowie deren Ether und Ester, wie
Ethanol, Ethylenglykol, Ethylenglykolmonomethyl- oder -ethylether,
Ketone wie Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel wie N-Methyl-
2-pyrrolidon, Dimethylsulfoxid oder Dimethylformamid, sowie gegebenenfalls
epoxidierte Pflanzenöle, wie epoxidiertes Kokosnußöl
oder Sojaöl oder Wasser.
Als feste Trägerstoffe, z. B. für Stäubemittel und dispergierbare
Pulver, werden in der Regel natürliche Gesteinsmehle verwendet, wie
Calcit, Talkum, Kaolin, Montmorillonit oder Attapulgit. Zur Verbesserung
der physikalischen Eigenschaften können auch hochdisperse
Kieselsäure oder hochdisperse saugfähige Polymerisate zugesetzt
werden. Als gekörnte, adsorptive Granulatträger kommen poröse Typen
wie z. B. Bimsstein, Ziegelbruch, Sepiolit oder Bentonit, als nicht
sorptive Trägermaterialien z. B. Calcit oder Sand in Frage. Darüberhinaus
kann eine Vielzahl von vorgranulierten Materialien anorganischer
oder organischer Natur wie inbesondere Dolomit oder
zerkleinerte Pflanzenrückstände verwendet werden.
Als oberflächenaktive Verbindungen kommen je nach der Art des zu
formulierenden Wirkstoffes der Formel I nichtionogene, kation-
und/oder anionaktive Tenside mit guten Emulgier-, Dispergier- und
Netzeigenschaften in Betracht. Unter Tensiden sind auch Tensidgemische
zu verstehen.
Geeignete anionische Tenside können sowohl sog. wasserlösliche
Seifen als auch wasserlösliche synthetische oberflächenaktive
Verbindungen sein.
Als Seifen seien die Alkali-, Erdalkali- oder gegebenenfalls
substituierte Ammoniumsalze von höheren Fettsäuren (C₁₀-C₂₂), wie
z. B. die Na- oder K-Salze der Oel- oder Stearinsäure, oder von
natürlichen Fettsäuregemisch, die z. B. aus Kokosnuß- oder Talgöl
gewonnen werden können, genannt. Ferner sind auch die Fettsäuremethyl-taurinsalze
zu erwähnen.
Häufiger werden jedoch sogenannte synthetische Tenside verwendet,
insbesondere Fettsulfonate, Fettsulfate, sulfonierte Benzimidazolderivate
oder Alkylarylsulfonate.
Die Fettsulfonate oder -sulfate liegen in der Regel als Alkali-,
Erdalkali- oder gegebenenfalls substituierte Ammoniumsalze vor und
weisen einen Alkylrest mit 8 bis 22 C-Atomen auf, wobei Alkyl auch
den Alkylteil von Acylresten einschließt, z. B. das Na- oder Ca-Salz
der Ligninsulfonsäure, des Dodecylschwefelsäureesters oder eines aus
natürlichen Fettsäuren hergestellten Fettalkoholsulfatgemisches.
Hierher gehören auch die Salze der Schwefelsäureester und Sulfonsäuren
von Fettalkohol-Ethylenoxid-Addukten. Die sulfonierten
Benzimidazolderivate enthalten vorzugsweise 2-Sulfonsäuregruppen und
einen Fettsäurerest mit 8 bis 22 C-Atomen. Alkylarylsulfonate sind
z. B. die Na-, Ca- oder Triethanolaminsalze der Dodecylbenzolsulfonsäure,
der Dibutylnaphthalinsulfonsäure oder eines Naphthalinsulfonsäure-
Formaldehydkondensationsproduktes.
Ferner kommen auch entsprechende Phosphate wie z. B. Salze des
Phosphorsäureesters eines p-Nonylphenol-(4-14)-Ethylenoxid-Adduktes
oder Phospholipide in Frage.
Als nicht ionische Tenside kommen in erster Linie Polyglykoletherderivate
von aliphatischen oder cycloaliphatischen Alkoholen,
gesättigten oder ungesättigten Fettsäuren und Alkylphenolen in
Frage, die 3 bis 10 Glykolethergruppen und 8 bis 20 Kohlenstoffatome
im (aliphatischen) Kohlenwasserstoffrest und 6 bis 18 Kohlenstoffatome
im Alkylrest der Alkylphenole enthalten können.
Weitere geeignete nichtionische Tenside sind die wasserlöslichen,
20 bis 250 Ethylenglykolethergruppen und 10 bis 100 Propylenglykolethergruppen
enthaltenden Polyethylenoxidaddukte an Polypropylenglykol,
Ethylendiaminopolypropylenglykol und Alkylpolypropylenglykol
mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen in der Alkylkette, die
genannten Verbindungen enthalten üblicherweise pro Propylenglykol-
Einheit 1 bis 5 Ethylenglykoleinheiten.
Als Beispiele nichtionischer Tenside seien Nonylphenolpolyethoxyethanole,
Ricinusölpolyglykolether, Polypropylen-Polyethylenoxidaddukte,
Tributylphenoxypolyethoxyethanol, Polyethylenglykol und
Octylphenoxypolyethoxyethanol erwähnt.
Ferner kommen auch Fettsäureester von Polyoxyethylensorbitan wie das
Polyoxyethylensorbitan-trioleat in Betracht.
Bei den kationischen Tensiden handelt es sich vor allem um quaternäre
Ammoniumsalze, welche als N-Substituenten mindestens einen
Alkylrest mit 8 bis 22 C-Atomen enthalten und als weitere Substituenten
niedrige, gegebenenfalls halogenierte Alkyl-, Benzyl- oder
niedrige Hydroxyalkylreste aufweisen. Die Salze liegen vorzugsweise
als Halogenide, Methylsulfate oder Ethylsulfate vor, z. B. das
Stearyltrimethylammoniumchlorid oder das Benzyldi(2-chlorethyl)ethylammoniumbromid.
Die in der Formulierungstechnik gebräuchlichen Tenside sind u. a. in
folgenden Publikationen beschrieben:
"Mc Cutcheon's Detergents and Emulsifiers Annual" Publishing corp.,
Ridgewood, New Jersey, 1981;
H. Stache, "Tensid-Taschenbuch", 2. Auflage, C. Hanser Verlag, München, Wien, 1981;
M. and J. Ash. "Encyclopedia of Surfactants", Vol. I-III, Chemical Publishing Co., New York, 1980-1981.
H. Stache, "Tensid-Taschenbuch", 2. Auflage, C. Hanser Verlag, München, Wien, 1981;
M. and J. Ash. "Encyclopedia of Surfactants", Vol. I-III, Chemical Publishing Co., New York, 1980-1981.
Die Wirkstoffzubereitungen enthalten in der Regel 0,1 bis 95%,
insbesondere 0,1 bis 80% Wirkstoff der Formel I, 1 bis 99,9% eines
oder mehrerer fester oder flüssiger Zusatzstoffe und 0 bis 25%
eines Tensides.
Insbesondere setzen sich bevorzugte Formulierungen folgendermaßen
zusammen: (% = Gewichtsprozent).
Emulgierbare Konzentrate:
Aktiver Wirkstoff:1 bis 20%, bevorzugt 5 bis 10% oberflächenaktive Mittel:5 bis 30%, vorzugsweise 10 bis 20% flüssige Trägermittel:50 bis 94%, vorzugsweise 70 bis 85%
Aktiver Wirkstoff:1 bis 20%, bevorzugt 5 bis 10% oberflächenaktive Mittel:5 bis 30%, vorzugsweise 10 bis 20% flüssige Trägermittel:50 bis 94%, vorzugsweise 70 bis 85%
Stäube:
Aktiver Wirkstoff:0,1 bis 10%, vorzugsweise 0,1 bis 1% festes Trägermittel:99,9 bis 90%, vorzugsweise 99,9 bis 99%
Aktiver Wirkstoff:0,1 bis 10%, vorzugsweise 0,1 bis 1% festes Trägermittel:99,9 bis 90%, vorzugsweise 99,9 bis 99%
Suspensions-Konzentrate:
Aktiver Wirkstoff:5 bis 75%, vorzugsweise 10 bis 50% Wasser:94 bis 25%, vorzugsweise 88 bis 30% oberflächenaktives Mittel:1 bis 40%, vorzugsweise 2 bis 30%
Aktiver Wirkstoff:5 bis 75%, vorzugsweise 10 bis 50% Wasser:94 bis 25%, vorzugsweise 88 bis 30% oberflächenaktives Mittel:1 bis 40%, vorzugsweise 2 bis 30%
Benetzbares Pulver:
Aktiver Wirkstoff:0,5 bis 90%, vorzugsweise 1 bis 80% oberflächenaktives Mittel:0,5 bis 20%, vorzugsweise 1 bis 15% festes Trägermittel:5 bis 95%, vorzugsweise 15 bis 90%
Aktiver Wirkstoff:0,5 bis 90%, vorzugsweise 1 bis 80% oberflächenaktives Mittel:0,5 bis 20%, vorzugsweise 1 bis 15% festes Trägermittel:5 bis 95%, vorzugsweise 15 bis 90%
Granulate:
Aktiver Wirkstoff:0,5 bis 30%, vorzugsweise 3 bis 15% festes Trägermittel:99,5 bis 70%, vorzugsweise 97 bis 85%
Aktiver Wirkstoff:0,5 bis 30%, vorzugsweise 3 bis 15% festes Trägermittel:99,5 bis 70%, vorzugsweise 97 bis 85%
Während als Handelsware eher konzentrierte Mittel bevorzugt werden,
verwendet der Endverbraucher in der Regel verdünnte Mittel. Die
Anwendungsformen können bis hinab zu 0,001% an Wirkstoff verdünnt
werden. Die Aufwandmengen betragen in der Regel 0,001 bis
4 kg AS/ha, vorzugsweise 0,005 bis 1 kg AS/ha.
Die Mittel können auch weitere Zusätze wie Stabilisatoren, Entschäumer,
Viskositätsregulatoren, Bindemittel, Haftmittel sowie
Dünger oder andere Wirkstoffe zur Erzielung spezieller Effekte
enthalten.
Herstellung von 2-{4-Chlor-5-[2-(0,0-dimethylphosphono)ethoxy-
carbonyl]-2-fluorphenyl}-4,5,6,7-tetrahydroisoindol-1,3(2H)-dion.
Zu einer Lösung von 2,37 g (15,37 mMol) β-Hydroxyethyl-0,0-dimethylphosphonat,
1,55 g (15,37 mMol) Triethylamin und einer Spatelspitze
4-Piperidinopyridin in 300 ml Essigsäureethylester werden bei
Raumtemperatur 5,26 g (15,37 mMol) 2-[4-Chlor-5-chlorcarbonyl-2-
fluorphenyl]-4,5,6,7-tetrahydroisoindol-1,3(2H)-dion in 50 ml
Essigsäureethylester getropft. Das Reaktionsgemisch wird über Nacht
ausgerührt und anschließend zweimal mit Wasser extrahiert. Die
organische Phase wird über Natriumsulfat getrocknet, eingeengt und
an Kieselgel mit Methylenchlorid/Methanol (95 : 5) gereinigt.
Man erhält 4,5 g (63,7%) der Titelverbindung der Formel
(Verbindung 1.01) als Oel enthaltend 0,2 Mol Methylenchlorid:
Elementaranalyse:
C₁₉H₂₀ClFNO₇P · 0,2 CH₂Cl₂
ber.C 48,32 H 4,27 Cl 10,4 F 3,98 N 2,93 P 6,50 gef.C 47,9 H 4,5 Cl 10,6 F 4,0 N 3,0 P 6,5
C₁₉H₂₀ClFNO₇P · 0,2 CH₂Cl₂
ber.C 48,32 H 4,27 Cl 10,4 F 3,98 N 2,93 P 6,50 gef.C 47,9 H 4,5 Cl 10,6 F 4,0 N 3,0 P 6,5
Herstellung von 2-{4-Chlor-5-[1-(0,0-dimethylphosphono)-
propyloxycarbonyl]-2-fluorophenyl}-4,5,6,7-tetrahydroisoindol-1,3(2H)-dion.
5,2 g (0,03 Mol) 1-Hydroxy-1-0,0-dimethylphosphonylpropan, 10 g
(0,03 Mol) 2-(2-Chlor-4-fluor-5-chlor-carbonylphenyl)-4,5,6,7-tetrahydroisoindo-l-1,3(2H)-dion
und 8,1 g (0,03 Mol) Triphenylphosphin
werden in 100 ml Tetrahydrofuran gelöst und bei 0-5°C mit einer
Lösung von 5,4 g (0,03 Mol) Azodicarbonsäurediethylester in 20 ml
Tetrahydrofuran versetzt. Nach 12 Stunden Rühren bei Raumtemperatur
wird am Rotationsverdampfer eingedampft, der Rückstand in Diethylether
aufgenommen und filtriert. Das Filtrat wird eingeengt und der
Rückstand mittels flash-Chromatographie mit Essigester/Methanol
(95 : 5) an Kieselgel gereinigt.
Man erhält 5,8 g (41,5%) der Titelverbindung der Formel
(Verbindung 1.09) als Oel mit einem Brechungsindex von
Analog zu vorstehenden Verfahren sind die Verbindungen der Tabelle I
erhältlich.
Aus solchen Konzentraten können durch Verdünnen mit Wasser Emulsionen
jeder gewünschten Konzentration hergestellt werden.
Die Lösungen sind zur Anwendung in Form kleinster Tropfen geeignet.
Der Wirkstoff wird gelöst, auf den Träger aufgesprüht und das
Lösungsmittel anschließend im Vakuum abgedampft.
Durch inniges Vermischen der Trägerstoffe mit dem Wirkstoff erhält
man gebrauchsfertiges Stäubemittel.
Der Wirkstoff wird mit den Zusatzstoffen gut vermischt und in einer
geeigneten Mühle gut vermahlen. Man erhält Spritzpulver, die sich
mit Wasser zur Suspension jeder gewünschten Konzentration verdünnen
lassen.
Wirkstoff gemäß Herstellungsbeispiel 110%
Na-Ligninsulfonat 2%
Carboxymethylcellulose 1%
Kaolin87%
Der Wirkstoff wird mit den Zusatzstoffen vermischt, vermahlen und
mit Wasser angefeuchtet. Dieses Gemisch wird extrudiert und anschließend
im Luftstrom getrocknet.
Wirkstoff gemäß Herstellungsbeispiel 1 3%
Polyethylenglykol (MG 200) 3%
Kaolin94%
Der fein gemahlene Wirkstoff wird in einem Mischer auf das mit
Polyäthylenglykol angefeuchtete Kaolin gleichmäßig aufgetragen. Auf
diese Weise erhält man staubfreie Umhüllungs-Granulate.
Wirkstoff gemäß Herstellungsbeispiel 140%
Ethylenglykol10%
Nonylphenolpolyethylenglykolether (15 Mol EO) 6%
Na-Ligninsulfonat10%
Carboxymethylcellulose 1%
37%ige wäßrige Formaldehyd-Lösung 0,2%
Silikonöl in Form einer 75%igen wäßrigen Emulsion 0,8%
Wasser32%
Der fein gemahlene Wirkstoff wird mit den Zusatzstoffen innig
vermischt. Man erhält so ein Suspensions-Konzentrat, aus welchem
durch Verdünnen mit Wasser Suspensionen jeder gewünschten Konzentration
hergestellt werden können.
Im Gewächshaus wird unmittelbar nach der Einsaat der Versuchspflanzen
in Saatschalen die Erdoberfläche mit einer wäßrigen
Dispersion der Wirkstoffe, erhalten aus einem 25%igen Emulsionskonzentrat
behandelt. Es werden Konzentrationen von 4 kg Wirksubstanz/Hektar
angewendet. Die Saatschalen werden im Gewächshaus
bei 22-25°C und 50-70% relativer Luftfeuchtigkeit gehalten und der
Versuch nach 3 Wochen ausgewertet.
In diesem Versuch zeigen die Verbindungen nach Herstellungsbeispiel
1 starke Herbizidwirkung.
Eine Anzahl Unkräuter, sowohl monokotyle wie dikotyle, wurden nach
dem Auflaufen (im 4- bis 6-Blattstadium) mit einer wäßrigen
Wirkstoffdispersion in einer Dosierung von 4 kg Wirksubstanz pro
Hektar auf die Pflanzen gespritzt und diese bei 24°-26°C und 45-60%
relativer Luftfeuchtigkeit gehalten. 15 Tage nach der Behandlung
wird der Versuch ausgewertet. Auch in diesem Versuch zeigen die
Verbindungen nach Herstellungsbeispiel 1 starke bis sehr starke
Herbizidwirkung.
Die Wasserunkräuter Echinochloa crus galli und Monocharia vag.
werden in Plastikbechern (60 cm² Oberfläche, 500 ml Volumen)
ausgesät. Nach der Saat wird bis zur Erdoberfläche mit Wasser
aufgefüllt. 3 Tage nach der Saat wird der Wasserspiegel bis leicht
über die Erdoberfläche erhöht (3-5 mm). Die Applikation erfolgt
3 Tage nach der Saat mit einer wäßrigen Emulsion der Prüfsubstanzen
durch eine Spritzung auf die Gefäße mit einer Aufwandmenge von
0,5 bis 4 kg AS pro Hektar. Die Pflanzenbecher werden dann im
Gewächshaus unter optimalen Wachstumsbedingungen für die Reisunkräuter
aufgestellt, d. h. bei 25°-30°C und hoher Luftfeuchtigkeit.
Die Auswertung der Versuche findet 3 Wochen nach Applikation statt.
Die Verbindungen gemäß Herstellungsbeispiel 1 schädigen dabei die
Unkräuter, nicht aber den Reis.
Die Versuchspflanzen (centrosema plumieri und centrosema pubescens)
werden bis zum ausgewachsenen Stadium herangezogen und bis auf eine
Höhe von 60 cm zurückgeschnitten. Nach 7 Tagen wird der Wirkstoff
als wäßrige Emulsion gespritzt. Die Versuchspflanzen werden bei
70% relativer Luftfeuchtigkeit und 6000 lux Kunstlicht, pro Tag
14 Stunden, bei Temperaturen von 27° bei Tag und 21° bei Nacht
gehalten. 4 Wochen nach der Applikation wird der Versuch ausgewertet.
Es werden dabei der Neuzuwachs im Vergleich zur Kontrolle
abgeschätzt und gewogen und die Phytotoxizität bewertet. In diesem
Versuch zeigen die mit Wirkstoffen gemäß Herstellungsbeispiel 1 in
Aufwandmengen bis zu 3000 g/ha behandelten Pflanzen eine deutliche
Reduktion des Neuzuwachses, ohne daß dabei die Versuchspflanzen
geschädigt wurden.
In Kunststoffbehältern mit einem Erde-Torf-Sandgemisch im Verhältnis
6 : 3 : 1 werden Sojabohnen der Sorte "Hark" angesät und in eine
Klimakammer gegeben. Durch optimale Temperaturwahl, Beleuchtung,
Düngerzugabe und Bewässerung entwickeln sich die Pflanzen nach
ca. 5 Wochen bis zum 5-6 Trifolia-Blattstadium. Zu diesem Zeitpunkt
werden die Pflanzen mit der wäßrigen Brühe eines Wirkstoffs der
Formel I bis zur guten Benetzung besprüht. Die Wirkstoffkonzentration
beträgt bis zu 100 g AS/ha. Die Auswertung erfolgt
ca. 5 Wochen nach der Applikation des Wirkstoffs. Im Vergleich zu
unbehandelten Kontrollpflanzen bewirken erfindungsgemäße Wirkstoffe
gemäß Herstellungsbeispiel 1 eine merkliche Erhöhung der Anzahl und
des Gewichts der Schoten im Haupttrieb.
In Kunststofftöpfen mit sterilisierter Erde werden in Getreidearten
Hordeum vulgare (Sommergerste) und Secale (Sommerroggen) im Gewächshaus
angesät und nach Bedarf bewässert. Die Sprößlinge werden
ca. 21 Tage nach der Aussaat mit der wäßrigen Spritzbrühe eines
Wirkstoffes gemäß Herstellungsbeispiel 1 besprüht. Die Wirkstoffmenge
beträgt bis zu 100 g Aktivsubstanz pro Hektar. 21 Tage nach
Applikation wird das Wachstum des Getreides beurteilt. Die behandelten
Pflanzen weisen im Vergleich zu unbehandelten Kontrollen
eine Verringerung des Neuzuwachses (60-90% der Kontrolle), sowie
teilweise eine Zunahme der Stengeldurchmesser auf.
In Kunststoffschalen mit Erde-Torf-Sand-Gemisch (6 : 3 : 1) werden die
Gräser Lolium perenne, Poa pratensis, Festuca ovina, Dactylis
glomerata und Cynodon dactylon im Gewächshaus angesät und nach
Bedarf bewässert. Die aufgelaufenen Gräser werden wöchentlich bis
auf 4 cm Höhe zurückgeschnitten und ca. 50 Tage nach der Aussaat und
einen Tag nach dem letzten Schnitt mit der wäßrigen Spritzbrühe
eines Wirkstoffes gemäß Herstellungsbeispiel 1 besprüht. Die
Wirkstoffmenge beträgt umgerechnet bis zu 500 g Aktivsubstanz pro
Hektar. 21 Tage nach Applikation wird das Wachstum der Gräser
beurteilt.
Verbindungen gemäß Herstellungsbeispiel 1 bewirken eine Reduzierung
des Neuzuwachses im Vergleich zur unbehandelten Kontrolle.
Claims (18)
1. Verbindungen der Formel I
worin
m null, eins oder zwei;
R C₁-C₃-Alkyl;
n null oder eins;
R¹ und R² unabhängig voneinander Wasserstoff; C₃-C₄-Alkenyl; C₃-C₄-Alkinyl; C₁-C₅-Alkyl; C₁-C₄-Cyanoalkyl; C₂-C₄-Halogenalkyl; C₁-C₄-Alkoxy-C₂-C₄-alkyl; einen unsubstituierten oder durch Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Halogenalkoxy, Nitro oder Cyano bis zu dreifach substituierten Phenyl-, Phenyl- C₁-C₄-alkyl oder Naphthylrest; oder wenn
n für 0 steht R² außerdem ein offenes oder cyclisches Acetal oder Ketal der Formel -C(OR⁵)₂R⁶, worin
R⁶ Wasserstoff; C₁-C₄-Alkyl; gegebenenfalls bis zu dreifach durch Halogen, Nitro, Cyano, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Halogenalkoxy substituiertes Phenyl oder Phenyl- C₁-C₄-alkyl;
R⁵ welches gleich oder verschieden sein kann, C₁-C₄-Alkyl oder eine C₂-C₃-Alkylenkette;
R³ Wasserstoff oder Halogen;
R⁴ Wasserstoff oder Halogen;
A eine C₁-C₃-Alkylenkette, die bis zu zweifach durch R⁷ substituiert sein kann; und
R⁷ welches gleich oder verschieden sein kann, C₁-C₆-Alkyl, gegebenenfalls ein- oder mehrfach substituiert durch Halogen, C₁-C₄- Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio oder Phenyl; gegebenenfalls durch C₁-C₄- Alkyl, Halogen, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₂-C₄-Alkenyl, C₁-C₄-Halogenalkoxy oder Nitro substituiertes Phenyl oder Phenyl- C₂-C₄-alkenyl; oder C₂-C₄-Alkenyl;
bedeutet, sowie deren Salze mit Säuren, Basen und Komplexbildnern.
m null, eins oder zwei;
R C₁-C₃-Alkyl;
n null oder eins;
R¹ und R² unabhängig voneinander Wasserstoff; C₃-C₄-Alkenyl; C₃-C₄-Alkinyl; C₁-C₅-Alkyl; C₁-C₄-Cyanoalkyl; C₂-C₄-Halogenalkyl; C₁-C₄-Alkoxy-C₂-C₄-alkyl; einen unsubstituierten oder durch Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Halogenalkoxy, Nitro oder Cyano bis zu dreifach substituierten Phenyl-, Phenyl- C₁-C₄-alkyl oder Naphthylrest; oder wenn
n für 0 steht R² außerdem ein offenes oder cyclisches Acetal oder Ketal der Formel -C(OR⁵)₂R⁶, worin
R⁶ Wasserstoff; C₁-C₄-Alkyl; gegebenenfalls bis zu dreifach durch Halogen, Nitro, Cyano, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Halogenalkoxy substituiertes Phenyl oder Phenyl- C₁-C₄-alkyl;
R⁵ welches gleich oder verschieden sein kann, C₁-C₄-Alkyl oder eine C₂-C₃-Alkylenkette;
R³ Wasserstoff oder Halogen;
R⁴ Wasserstoff oder Halogen;
A eine C₁-C₃-Alkylenkette, die bis zu zweifach durch R⁷ substituiert sein kann; und
R⁷ welches gleich oder verschieden sein kann, C₁-C₆-Alkyl, gegebenenfalls ein- oder mehrfach substituiert durch Halogen, C₁-C₄- Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio oder Phenyl; gegebenenfalls durch C₁-C₄- Alkyl, Halogen, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₂-C₄-Alkenyl, C₁-C₄-Halogenalkoxy oder Nitro substituiertes Phenyl oder Phenyl- C₂-C₄-alkenyl; oder C₂-C₄-Alkenyl;
bedeutet, sowie deren Salze mit Säuren, Basen und Komplexbildnern.
2. Verbindungen der Formel I gemäß Anspruch 1, worin
m null oder eins;
R Methyl, Ethyl, n-Propyl oder Isopropyl;
R¹ und R² unabhängig voneinander Wasserstoff oder C₁-C₅-Alkyl; n null oder eins;
R² außerdem wenn n für null steht ein offenes oder cyclisches Ketal der Formel -C(OR⁵)₂R⁶, worin
R⁵ welches gleich oder verschieden sein kann C₁-C₃-Alkyl oder eine C₂-C₃-Alkylenkette;
R⁶ Wasserstoff;
R³ Wasserstoff, Fluor, Chlor oder Brom;
R⁴ Wasserstoff, Fluor oder Chlor;
A eine C₁-C₃-Alkylenkette, die einfach durch R⁷ substituiert sein kann;
R⁷ C₁-C₃-Alkyl, Phenyl oder Phenyl-C₂-C₄-alkenyl
bedeutet.
m null oder eins;
R Methyl, Ethyl, n-Propyl oder Isopropyl;
R¹ und R² unabhängig voneinander Wasserstoff oder C₁-C₅-Alkyl; n null oder eins;
R² außerdem wenn n für null steht ein offenes oder cyclisches Ketal der Formel -C(OR⁵)₂R⁶, worin
R⁵ welches gleich oder verschieden sein kann C₁-C₃-Alkyl oder eine C₂-C₃-Alkylenkette;
R⁶ Wasserstoff;
R³ Wasserstoff, Fluor, Chlor oder Brom;
R⁴ Wasserstoff, Fluor oder Chlor;
A eine C₁-C₃-Alkylenkette, die einfach durch R⁷ substituiert sein kann;
R⁷ C₁-C₃-Alkyl, Phenyl oder Phenyl-C₂-C₄-alkenyl
bedeutet.
3. Verbindungen der Formel I gemäß Anspruch 1 oder 2, worin
m null;
R¹ und R² unabhängig voneinander C₁-C₅-Alkyl;
n null oder eins; und wenn n für null steht, R² außerdem auch CH(OC₂H₅)₂;
R³ Fluor, Chlor oder Brom;
R⁴ Wasserstoff oder Fluor; und
A C₁-C₃-Alkylen, gewünschtenfalls einfach substituiert durch Methyl, Ethyl oder Phenyl;
bedeutet.
m null;
R¹ und R² unabhängig voneinander C₁-C₅-Alkyl;
n null oder eins; und wenn n für null steht, R² außerdem auch CH(OC₂H₅)₂;
R³ Fluor, Chlor oder Brom;
R⁴ Wasserstoff oder Fluor; und
A C₁-C₃-Alkylen, gewünschtenfalls einfach substituiert durch Methyl, Ethyl oder Phenyl;
bedeutet.
4. Verbindungen der Formel I gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3,
worin
m null;
R¹ C₁-C₅-Alkyl;
R² Methyl oder Ethyl;
n null oder eins und wenn n für null steht R² außerdem auch CH(OC₂H₅)₂;
R³ Chlor oder Brom;
R⁴ Wasserstoff oder Fluor; und
A C₁-C₃-Alkylen, gewünschtenfalls einfach substituiert durch Methyl, Ethyl oder Phenyl;
bedeutet.
m null;
R¹ C₁-C₅-Alkyl;
R² Methyl oder Ethyl;
n null oder eins und wenn n für null steht R² außerdem auch CH(OC₂H₅)₂;
R³ Chlor oder Brom;
R⁴ Wasserstoff oder Fluor; und
A C₁-C₃-Alkylen, gewünschtenfalls einfach substituiert durch Methyl, Ethyl oder Phenyl;
bedeutet.
5. 2-{4-Chlor-5-[2-(0,0-dimethylphosphono)ethoxycarbonyl]-2-fluorphenyl}-
4,5,6,7-tetrahydroisoindol-1,3(2H)-dion,
2-{4-Chlor-3-[1-(0,0-diethylphosphono)-ethoxycarbonyl]-phenyl}- 4,5,6,7-tetrahydroisoindol-1,3(2H)-dion,
2-{4-Chlor-3-[1-(0-iso-butyl-P-methyl-phosphino)-propoxycarbonyl]- phenyl}-4,5,6,7-tetrahydroisoindol-1,3(2H)-dion,
2-{4-Chlor-3-[2-(0,0-dimethylphosphono)-ethoxycarbonyl]-phenyl}- 4,5,6,7-tetrahydroisoindol-1,3(2H)-dion,
2-{4-Chlor-3-[1-(0,0-diethylphosphono)-ethoxycarbonyl]-phenyl}- 4,5,6,7-tetrahydroisoindol-1,3(2H)-dion,
2-{4-Chlor-5-[(0-ethyl-P-diethoxymethylphosphino)-methoxycarbonyl]- 2-fluorophenyl}-4,5,6,7-tetrahydroisoindol-1,3(2H)-dion,
2-{4-Chlor-5-[1-(0,0-dimethylphosphono)-propyloxycarbonyl]-2-fluorophen-yl}- 4,5,6,7-tetrahydroisoindol-1,3(2H)-dion,
2-{4-Chlor-5-[(0-isopentyl-P-methylphosphino)methoxycarbonyl]-2- fluorophenyl}-4,5,6,7-tetrahydroisoindol-1,3(2H)-dion,
2-{4-Chlor-5-[1-(0-isopentyl-P-methylphosphino)ethoxycarbonyl]-2- fluorophenyl}-4,5,6,7-tetrahydroisoindol-1,3(2H)-dion oder
2-{4-Chlor-5-[1-(0-isopentyl-P-methylphosphino)propoxycarbonyl]-2- fluorophenyl}- 4,5,6,7-tetrahydroisoindol-1,3(2H)-dion gemäß einem der Ansprüche 1 bis 4.
2-{4-Chlor-3-[1-(0,0-diethylphosphono)-ethoxycarbonyl]-phenyl}- 4,5,6,7-tetrahydroisoindol-1,3(2H)-dion,
2-{4-Chlor-3-[1-(0-iso-butyl-P-methyl-phosphino)-propoxycarbonyl]- phenyl}-4,5,6,7-tetrahydroisoindol-1,3(2H)-dion,
2-{4-Chlor-3-[2-(0,0-dimethylphosphono)-ethoxycarbonyl]-phenyl}- 4,5,6,7-tetrahydroisoindol-1,3(2H)-dion,
2-{4-Chlor-3-[1-(0,0-diethylphosphono)-ethoxycarbonyl]-phenyl}- 4,5,6,7-tetrahydroisoindol-1,3(2H)-dion,
2-{4-Chlor-5-[(0-ethyl-P-diethoxymethylphosphino)-methoxycarbonyl]- 2-fluorophenyl}-4,5,6,7-tetrahydroisoindol-1,3(2H)-dion,
2-{4-Chlor-5-[1-(0,0-dimethylphosphono)-propyloxycarbonyl]-2-fluorophen-yl}- 4,5,6,7-tetrahydroisoindol-1,3(2H)-dion,
2-{4-Chlor-5-[(0-isopentyl-P-methylphosphino)methoxycarbonyl]-2- fluorophenyl}-4,5,6,7-tetrahydroisoindol-1,3(2H)-dion,
2-{4-Chlor-5-[1-(0-isopentyl-P-methylphosphino)ethoxycarbonyl]-2- fluorophenyl}-4,5,6,7-tetrahydroisoindol-1,3(2H)-dion oder
2-{4-Chlor-5-[1-(0-isopentyl-P-methylphosphino)propoxycarbonyl]-2- fluorophenyl}- 4,5,6,7-tetrahydroisoindol-1,3(2H)-dion gemäß einem der Ansprüche 1 bis 4.
6. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel I
worin
m null, eins oder zwei;
R C₁-C₃-Alkyl;
n null oder eins;
R¹ und R² unabhängig voneinander Wasserstoff; C₃-C₄-Alkenyl; C₃-C₄-Alkinyl; C₁-C₅-Alkyl; C₁-C₄-Cyanoalkyl; C₂-C₄-Halogenalkyl; C₁-C₄-Alkoxy-C₂-C₄-alkyl; einen unsubstituierten oder durch Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Halogenalkoxy, Nitro oder Cyano bis zu dreifach substituierten Phenyl-, Phenyl- C₁-C₄-alkyl oder Naphthylrest; oder wenn
n für 0 steht R² außerdem ein offenes oder cyclisches Acetal oder Ketal der Formel -C(OR⁵)₂R⁶, worin
R⁶ Wasserstoff; C₁-C₄-Alkyl; gegebenenfalls bis zu dreifach durch Halogen, Nitro, Cyano, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Halogenalkoxy substituiertes Phenyl oder Phenyl- C₁-C₄-alkyl;
R⁵ welches gleich oder verschieden sein kann, C₁-C₄-Alkyl oder eine C₂-C₃-Alkylenkette;
R³ Wasserstoff oder Halogen;
R⁴ Wasserstoff oder Halogen;
A eine C₁-C₃-Alkylenkette, die bis zu zweifach durch R⁷ substituiert sein kann; und
R⁷ welches gleich oder verschieden sein kann, C₁-C₆-Alkyl, gegebenenfalls ein- oder mehrfach substituiert durch Halogen, C₁-C₄- Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio oder Phenyl; gegebenenfalls durch C₁-C₄- Alkyl, Halogen, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₂-C₄-Alkenyl, C₁-C₄-Halogenalkoxy oder Nitro substituiertes Phenyl oder Phenyl- C₂-C₄-alkenyl; oder C₂-C₄-Alkenyl;
bedeutet, durch
m null, eins oder zwei;
R C₁-C₃-Alkyl;
n null oder eins;
R¹ und R² unabhängig voneinander Wasserstoff; C₃-C₄-Alkenyl; C₃-C₄-Alkinyl; C₁-C₅-Alkyl; C₁-C₄-Cyanoalkyl; C₂-C₄-Halogenalkyl; C₁-C₄-Alkoxy-C₂-C₄-alkyl; einen unsubstituierten oder durch Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Halogenalkoxy, Nitro oder Cyano bis zu dreifach substituierten Phenyl-, Phenyl- C₁-C₄-alkyl oder Naphthylrest; oder wenn
n für 0 steht R² außerdem ein offenes oder cyclisches Acetal oder Ketal der Formel -C(OR⁵)₂R⁶, worin
R⁶ Wasserstoff; C₁-C₄-Alkyl; gegebenenfalls bis zu dreifach durch Halogen, Nitro, Cyano, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Halogenalkoxy substituiertes Phenyl oder Phenyl- C₁-C₄-alkyl;
R⁵ welches gleich oder verschieden sein kann, C₁-C₄-Alkyl oder eine C₂-C₃-Alkylenkette;
R³ Wasserstoff oder Halogen;
R⁴ Wasserstoff oder Halogen;
A eine C₁-C₃-Alkylenkette, die bis zu zweifach durch R⁷ substituiert sein kann; und
R⁷ welches gleich oder verschieden sein kann, C₁-C₆-Alkyl, gegebenenfalls ein- oder mehrfach substituiert durch Halogen, C₁-C₄- Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio oder Phenyl; gegebenenfalls durch C₁-C₄- Alkyl, Halogen, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₂-C₄-Alkenyl, C₁-C₄-Halogenalkoxy oder Nitro substituiertes Phenyl oder Phenyl- C₂-C₄-alkenyl; oder C₂-C₄-Alkenyl;
bedeutet, durch
- a) Umsetzung eines Isoindols der Formel II mit einem Alkohol der Formel III worin R, R¹, R², R³, R⁴, A, m und n wie zuvor definiert sind und X für eine unter den Reaktionsbedingungen austauschbare Gruppe, wie OH, SH, Halogen oder (mit R⁹ = C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkyl oder Phenyl) steht, gewünschtenfalls unter Zugabe von Basen, Säuren oder wasserbindender Mittel oder
- b) Umsetzung eines Tetrahydrophthalsäureanhydrids der Formel IV mit einem Anilin der Formel V worin R, R¹, R², R³, R⁴, A, m und n wie zuvor definiert sind, gewünschtenfalls in Gegenwart eines wasserbindenden Mittels.
7. Ein herbizides oder pflanzenwuchsregulierendes Mittel, dadurch
gekennzeichnet, daß es neben Träger- und/oder anderen Hilfsstoffen
als Wirkstoff mindestens eine Verbindung der Formel I gemäß einem
der Ansprüche 1 bis 5 enthält.
8. Ein herbizides Mittel gemäß Anspruch 7.
9. Ein pflanzenwuchsregulierendes Mittel gemäß Anspruch 7.
10. Die Verwendung einer Verbindung der Formel I gemäß einem der
Ansprüche 1 bis 5 zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses.
11. Die Verwendung eines Mittels gemäß Anspruch 7 oder 8 zur
Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses.
12. Die Verwendung einer Verbindung der Formel I gemäß einem der
Ansprüche 1 bis 4 zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums.
13. Die Verwendung eines Mittels gemäß Anspruch 7 oder 9 zur
Beeinflussung des Pflanzenwachstums.
14. Ein Verfahren zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses,
dadurch gekennzeichnet, daß man die zu bekämpfenden Pflanzen oder
deren Lebensraum mit einer herbizid wirksamen Menge eines Wirkstoffs
der Formel I gemäß einem der Ansprüche 1 bis 4 behandelt.
15. Verfahren gemäß Anspruch 14 zur selektiven Unkrautbekämpfung.
16. Verfahren gemäß Anspruch 14 oder 15 zur selektiven pre- oder
postemergenten Bekämpfung von Unkräutern in Nutzpflanzenkulturen.
17. Verfahren gemäß einem der Ansprüche 14 bis 16 in Nutzpflanzenkulturen
wie Soja, Baumwolle, Hafer, Roggen, Hirse, Mais, Weizen,
Gerste und Reis.
18. Verfahren zur Beeinflussung des Wachstums von Kulturpflanzen,
dadurch gekennzeichnet, daß man auf die Pflanze oder ihren Lebensraum
eine pflanzenwuchsregulatorisch wirksame Menge einer Verbindung
der Formel I gemäß einem der Ansprüche 1 bis 4 einwirken läßt.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH436986 | 1986-11-04 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE3737152A1 true DE3737152A1 (de) | 1988-05-05 |
Family
ID=4274821
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19873737152 Withdrawn DE3737152A1 (de) | 1986-11-04 | 1987-11-02 | Neue 2-phenyl-4,5,6,7-tetrahydroisoindol-1,3(2h) -dione |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE3737152A1 (de) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4919704A (en) * | 1987-08-14 | 1990-04-24 | Ciba-Geigy Corporation | 4,5,6,7-Tetrahydroisoindole-1,3-diones |
| WO1997030060A1 (de) * | 1996-02-16 | 1997-08-21 | Basf Aktiengesellschaft | Substituierte aromatische phosphonsäurederivate |
| US6100218A (en) * | 1996-02-16 | 2000-08-08 | Basf Aktiengesellschaft | Substituted 2-phenylpyridines |
| CN106967120A (zh) * | 2017-04-24 | 2017-07-21 | 贵州大学 | 含生物碱的磷酸酯类化合物及其制备方法及应用 |
-
1987
- 1987-11-02 DE DE19873737152 patent/DE3737152A1/de not_active Withdrawn
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4919704A (en) * | 1987-08-14 | 1990-04-24 | Ciba-Geigy Corporation | 4,5,6,7-Tetrahydroisoindole-1,3-diones |
| WO1997030060A1 (de) * | 1996-02-16 | 1997-08-21 | Basf Aktiengesellschaft | Substituierte aromatische phosphonsäurederivate |
| US6100218A (en) * | 1996-02-16 | 2000-08-08 | Basf Aktiengesellschaft | Substituted 2-phenylpyridines |
| CN106967120A (zh) * | 2017-04-24 | 2017-07-21 | 贵州大学 | 含生物碱的磷酸酯类化合物及其制备方法及应用 |
| CN106967120B (zh) * | 2017-04-24 | 2019-09-20 | 贵州大学 | 含生物碱的磷酸酯类化合物及其制备方法及应用 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| 8130 | Withdrawal |