JPWO2019039429A1 - 環状アミン化合物および有害生物防除剤 - Google Patents

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伊佐美 浜本
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Abstract

本発明の有害生物防除剤は、式(I)（式中、Ａｒは、置換若しくは無置換のＣ６〜１０アリール基を示し、Ｒ1は、シアノ基または置換若しくは無置換のチオカルバモイル基を示し、Ｒ2は、水素原子、ハロゲノ基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基、水酸基、または置換若しくは無置換のＣ１〜６アルコキシ基を示し、Ｒ3は、水素原子、ハロゲノ基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基等を示し、Ｑは、環状アミノ基を示す）で表される化合物またはその塩を含む。［化１］

Description

本発明は、環状アミン化合物および有害生物防除剤に関する。より詳細に、本発明は、優れた殺虫活性および／または殺ダニ活性を有し、安全性に優れ、且つ工業的に有利に合成できる環状アミン化合物、ならびにこれを有効成分として含有する有害生物防除剤に関するに関する。
本願は、２０１７年８月２２日に日本に出願された特願２０１７−１５９５８３号、２０１７年９月１２日に日本に出願された特願２０１７−１７４７７７号及び２０１７年１１月１６日に日本に出願された特願２０１７−２２１１１３号に基づき優先権を主張し、その内容をここに援用する。
本発明の環状アミン化合物に構造上関連する化合物として、特許文献１は、下記式（Ａ）または（Ｂ）で表される化合物を開示している。これらの化合物は、殺虫殺ダニ剤に用いることが示されている。
Figure 2019039429
ＷＯ２０１５／０３２２８０Ａ１
本発明の課題は、有害生物防除活性、その中でも特に殺虫活性および／または殺ダニ活性に優れ、安全性に優れ、且つ工業的に有利に合成できる環状アミン化合物、ならびにこれを有効成分として含有する有害生物防除剤を提供することである。
上記課題を解決すべく検討した結果、以下の形態を包含する本発明を完成するに至った。
（１）式(I)で表される化合物またはその塩。
Figure 2019039429
式(I)中、
Ａｒは、置換若しくは無置換のＣ６〜１０アリール基を示し、
Ｒ1は、シアノ基または置換若しくは無置換のチオカルバモイル基を示し、
Ｒ2は、水素原子、ハロゲノ基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基、水酸基、または置換若しくは無置換のＣ１〜６アルコキシ基を示し、
Ｒ3は、水素原子、ハロゲノ基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ３〜８シクロアルキル基、水酸基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルコキシ基、置換若しくは無置換のＣ６〜１０アリール基、または置換若しくは無置換の５〜６員環のヘテロアリール基を示し、
Ｑは、式（II-a）で表わされる環状アミノ基、式（II-b）で表わされる環状アミノ基、または式（II-c）で表される環状アミノ基を示す。
Figure 2019039429
式（II-a）中、矢印は結合位置を示し、
ｐ1は、括弧内のメチレンの数を示し且つ０または１であり、
ｐ2は、括弧内のメチレンの数を示し且つ０〜２のいずれかの整数であり、
Ｘ1は、環状アミノ基上の置換基を示し、ハロゲノ基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基、水酸基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルスルホニルオキシ基、または置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルチオ基であり、
ｍは、Ｘ1の数を示し且つ０〜４のいずれかの整数であり、
Ｘ2は、水素原子、ハロゲノ基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基、水酸基、または置換若しくは無置換のＣ１〜６アルコキシ基を示し、
Ｙは、ハロゲノ基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ２〜６アルケニル基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルコキシ基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルカルボニル基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルコキシカルボニル基、チオカルバモイル基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルチオ基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルスルフィニル基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルスルホニル基、置換若しくは無置換のＣ３〜８シクロアルキル基、置換若しくは無置換のＣ６〜１０アリールカルボニル基、ＲaＯ−Ｎ＝ＣＲb−で表される基、ＲcＣＯＮＲd−で表される基、ＲcＣＯＣＨ2ＮＲd−で表される基、ＲeＳＯ2ＮＲf−で表される基、ＲgＲhＮ−ＣＯ−で表される基、ＲgＲhＮ−ＳＯ2−で表される基、またはシアノチオ基を示し、
Ｒaは、水素原子または置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基を示し、
Ｒbは、水素原子または置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基を示し、
Ｒcは、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルコキシ基、または置換若しくは無置換のＣ６〜１０アリール基を示し、
Ｒdは、水素原子または置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基を示し、
ＲcとＲdは一緒になって、置換若しくは無置換のＣ３〜６アルキレン基、置換若しくは無置換のＣ２〜６アルキレンオキシ基、または置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキレンオキシＣ１〜６アルキレン基を形成してもよく、
Ｒeは、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基、または置換若しくは無置換のＣ６〜１０アリール基を示し、
Ｒfは、水素原子または置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基を示し、
ＲeとＲfは一緒になって、置換若しくは無置換のＣ３〜６アルキレン基を形成してもよく、
Ｒgは、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルコキシ基、置換若しくは無置換のＣ６〜１０アリール基、または置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルスルホニル基を示し、
Ｒhは、水素原子または置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基を示し、
ＲgとＲhは一緒になって、置換若しくは無置換のＣ３〜６アルキレン基を形成してもよい。
式（II-b）中、矢印は結合位置を示し、
ｐ1は、括弧内のメチレンの数を示し且つ０または１であり、
ｐ2は、括弧内のメチレンの数を示し且つ０〜２のいずれかの整数であり、
Ｘ1は、環状アミノ基上の置換基を示し、ハロゲノ基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基、水酸基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルスルホニルオキシ基、または置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルチオ基であり、
ｍは、Ｘ1の数を示し且つ０〜４のいずれかの整数であり、
Ｚは、オキソ基、Ｇｂ−Ｏ−Ｎ＝で表される基、置換若しくは無置換のＣ２〜６アルキレン基、−Ｏ−Ｇa−で表される基、−Ｏ−Ｇa−Ｏ−で表される基、−Ｏ−ＣＯ−Ｇa−で表される基、−Ｇa−Ｏ−Ｇa−で表される基、−ＮＧb−ＣＯ−Ｇa−で表される基、−ＣＯ−ＮＧb−Ｇa−で表される基、または−Ｇa−ＮＧb−ＣＯ−Ｇa−で表される基を示し、
Ｇaは、それぞれ独立に、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキレン基を示し、Ｇbは、それぞれ独立に、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基を示す。
式（II-c）中、矢印は結合位置を示し、
ｐ1は、括弧内のメチレンの数を示し且つ０または１であり、
ｐ2は、括弧内のメチレンの数を示し且つ０〜２のいずれかの整数であり、
Ｘ1は、環状アミノ基上の置換基を示し、ハロゲノ基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基、水酸基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルスルホニルオキシ基、または置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルチオ基であり、
ｍは、Ｘ1の数を示し且つ０〜４のいずれかの整数であり、
Ｙ’は、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルカルボニル基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルコキシカルボニル基、Ｒg'ＲhＮ−ＣＯ−で表される基、Ｒg'ＲhＮ−ＣＳ−で表される基、Ｒg'ＲhＮ−ＣＯ−ＣＯ−で表される基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルスルホニル基、またはＲg‘ＲhＮ−ＳＯ2−で表される基を示し、
Ｒg'は、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルコキシ基、または置換若しくは無置換のＣ６〜１０アリール基を示し、
Ｒhは、水素原子または置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基を示し、
Ｒg'とＲhは一緒になって、置換若しくは無置換のＣ３〜６アルキレン基を形成してもよい。
（２） 前記Ｑは、式（II-a）で表わされる環状アミノ基を示し、前記Ｙは置換Ｃ１〜６アルキル基を表し、前記置換Ｃ１〜６アルキル基上の置換基が、ハロゲノ基、水酸基、Ｃ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜６ハロアルコキシ基、Ｃ１〜６アルキルチオ基、Ｃ１〜６アルキルスルフィニル基、Ｃ１〜６アルキルスルホニル基、Ｃ１〜６ハロアルキルチオ基、Ｃ１〜６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１〜６ハロアルキルスルホニル基、置換若しくは無置換のＣ６〜１０アリール基、置換若しくは無置換のＣ６〜１０アリールオキシ基、置換若しくは無置換の５〜６員環のヘテロアリール基、置換若しくは無置換の５〜６員環のヘテロアリールオキシ基、Ｓ−Ｃ１〜６アルキルスルホンイミドイル基、Ｎ−シアノ−Ｓ−Ｃ１〜６アルキルスルホンイミドイル基、カルボキシル基、Ｃ１〜６アルキルカルボニル基、Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基、Ｃ１〜６アルキルカルボニルチオ基、ＲｊＲｋＮ−で表される基、ＲｊＲｋＮ−ＣＯ−で表される基、ＲｊＲｋＮ−ＳＯ2−で表される基、ＲｍＣＯＮＲｎ−で表される基、ＲｍＳＯ2ＮＲｎ−で表される基、ＲｐＯ−Ｎ＝ＣＲｑ−で表される基、またはシアノ基であり、
Ｒｊは、Ｃ１〜６アルキル基またはＣ１〜６アルコキシ基を示し、Ｒｋは、水素原子またはＣ１〜６アルキル基を示し、ＲｊとＲｋは一緒になって、Ｃ３〜６アルキレン基を形成してもよく、
Ｒｍは、Ｃ１〜６アルキル基を示し、Ｒｎは、水素原子またはＣ１〜６アルキル基を示し、
Ｒｐは、Ｃ１〜６アルキル基を示し、Ｒｑは、水素原子またはＣ１〜６アルキル基を示す、前記（１）に記載の式（I）で表される化合物、またはその塩。
（３） 前記（１）に記載の化合物、およびその塩からなる群から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する有害生物防除剤。
（４） 前記（１）に記載の化合物、およびその塩からなる群から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する殺虫若しくは殺ダニ剤。
（５） 前記（１）に記載の化合物、およびその塩からなる群から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する外部寄生虫防除もしくは駆除剤。
本発明の環状アミン化合物は、農作物や衛生面で問題となる有害生物を防除することができる。特に農業害虫およびダニ類をより低濃度で効果的に防除することができる。さらに、人畜を害する外部寄生虫を効果的に防除することができる。
〔環状アミン化合物〕
本発明の環状アミン化合物は、式（I）で表される化合物（以下、化合物（I）と表記することがある。）または化合物（I）の塩である。
Figure 2019039429
本発明において、用語「無置換（unsubstituted）」は、母核となる基のみであることを意味する。母核となる基の名称のみで記載しているときは、別段の断りがない限り「無置換」の意味である。
一方、用語「置換(substituted)」は、母核となる基のいずれかの水素原子が、母核と同一または異なる構造の基で置換されていることを意味する。従って、「置換基」は、母核となる基に結合した他の基である。置換基は１個であってもよいし、２個以上であってもよい。２個以上の置換基は同一であってもよいし、異なるものであってもよい。
「置換基」は化学的に許容され、本発明の効果を有する限りにおいて特に制限されない。
「置換基」となり得る基の具体例としては、以下の基を挙げることができる。
フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基；
メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基などのＣ１〜６アルキル基；
ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−メチル−２−プロペニル基、２−メチル−２−プロペニル基、１−ペンテニル基、２−ペンテニル基、３−ペンテニル基、４−ペンテニル基、１−メチル−２−ブテニル基、２−メチル−２−ブテニル基、１−ヘキセニル基、２−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、４−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基などのＣ２〜６アルケニル基；
エチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、１−メチル−２−プロピニル基、２−メチル−３−ブチニル基、１−ペンチニル基、２−ペンチニル基、３−ペンチニル基、４−ペンチニル基、１−メチル−２−ブチニル基、２−メチル−３−ペンチニル基、１−ヘキシニル基、１，１−ジメチル−２−ブチニル基などのＣ２〜６アルキニル基；
シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、キュバニル基などのＣ３〜８シクロアルキル基；
２−シクロプロペニル基、２−シクロペンテニル基、３−シクロヘキセニル基、４−シクロオクテニル基などのＣ３〜８シクロアルケニル基；
フェニル基、ナフチル基などのＣ６〜１０アリール基；
３〜６員環のヘテロシクリル基；
水酸基； オキソ基；
メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基などのＣ１〜６アルコキシ基；
ビニルオキシ基、アリルオキシ基などのＣ２〜６アルケニルオキシ基；
エチニルオキシ基、プロパルギルオキシ基などのＣ２〜６アルキニルオキシ基；
フェノキシ基、ナフトキシ基などのＣ６〜１０アリールオキシ基；
３〜６員環のヘテロシクリルオキシ基；
ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基などのヒドロキシＣ１〜６アルキル基；
メトキシメチル基、エトキシメチル基などのＣ１〜６アルコキシアルキル基；
メトキシメトキシ基、エトキシメトキシ基などのＣ１〜６アルコキシＣ１〜６アルコキシ基；
カルボキシル基；
ホルミル基； アセチル基、プロピオニル基などのＣ１〜６アルキルカルボニル基；
ホルミルオキシ基； アセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基、ｎ−プロピルカルボニルオキシ基、ｉ−プロピルカルボニルオキシ基などのＣ１〜６アルキルカルボニルオキシ基；
メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロポキシカルボニル基、ｉ−プロポキシカルボニル基、ｎ−ブトキシカルボニル基、ｔ−ブトキシカルボニル基などのＣ１〜６アルコキシカルボニル基；
ベンゾイルなどのＣ６〜１０アリールカルボニル基；
クロロメチル基、クロロエチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、パーフルオロエチル基、パーフルオロプロパン−２−イル基、１−フルオロ−ｎ−ブチル基、パーフルオロ−ｎ−ペンチル基などのＣ１〜６ハロアルキル基；
１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−メトキシプロパン−２−イル基などのＣ１〜６アルコキシＣ１〜６ハロアルキル基；
２−クロロ−１−プロペニル基、２−フルオロ−１−ブテニル基などのＣ２〜６ハロアルケニル基；
４，４−ジクロロ−１−ブチニル基、４−フルオロ−１−ペンチニル基、５−ブロモ−２−ペンチニル基などのＣ２〜６ハロアルキニル基；
１，１−ジフルオロシクロプロピル基、３，３−ジフルオロシクロブチル基などのＣ３〜６ハロシクロアルキル基；
ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロポキシ基、４，４，４−トリフルオロブトキシ基、（１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン−２−イル）オキシ基などのＣ１〜６ハロアルコキシ基；
２−クロロプロペニルオキシ基、３−ブロモブテニルオキシ基などのＣ２〜６ハロアルケニルオキシ基；
クロロアセチル基、トリフルオロアセチル基、トリクロロアセチル基などのＣ１〜６ハロアルキルカルボニル基；
シアノ基； ニトロ基； アミノ基；
メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基などのＣ１〜６アルキルアミノ基；
アニリノ基、ナフチルアミノ基などのＣ６〜１０アリールアミノ基；
ホルミルアミノ基； アセチルアミノ基、プロパノイルアミノ基、ブチリルアミノ基、ｉ−プロピルカルボニルアミノ基などのＣ１〜６アルキルカルボニルアミノ基；
メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、ｎ−プロポキシカルボニルアミノ基、ｉ−プロポキシカルボニルアミノ基などのＣ１〜６アルコキシカルボニルアミノ基；
Ｓ，Ｓ−ジメチルスルホキシイミノ基などのＣ１〜６アルキルスルホキシイミノ基；
カルバモイル基；Ｎ’−ヒドロキシカルバムイミドイル基；
メチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、エチルアミノカルボニル基、ｉ−プロピルアミノカルボニル基などのＣ１〜６アルキルアミノカルボニル基；
イミノメチル基、（１−イミノ）エチル基、（１−イミノ）−ｎ−プロピル基などのイミノＣ１〜６アルキル基；
ヒドロキシイミノメチル基、（１−ヒドロキシイミノ）エチル基、（１−ヒドロキシイミノ）プロピル基などのヒドロキシイミノＣ１〜６アルキル基；
メトキシイミノメチル基、（１−メトキシイミノ）エチル基などの（Ｃ１〜６アルコキシイミノ）Ｃ１〜６アルキル基；
アセトキシイミノメチル基などの（Ｃ１〜６アルキルカルボニルオキシイミノ）Ｃ１〜６アルキル基；
メルカプト基；
メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、ｉ−プロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、ｉ−ブチルチオ基、ｓ−ブチルチオ基、ｔ−ブチルチオ基などのＣ１〜６アルキルチオ基；
トリフルオロメチルチオ基、２，２，２−トリフルオロエチルチオ基などのＣ１〜６ハロアルキルチオ基；
ビニルチオ基、アリルチオ基などのＣ２〜６アルケニルチオ基；
エチニルチオ基、プロパルギルチオ基などのＣ２〜６アルキニルチオ基；
メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ｔ−ブチルスルフィニル基などのＣ１〜６アルキルスルフィニル基；
トリフルオロメチルスルフィニル基、２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル基などのＣ１〜６ハロアルキルスルフィニル基；
アリルスルフィニル基などのＣ２〜６アルケニルスルフィニル基；
プロパルギルスルフィニル基などのＣ２〜６アルキニルスルフィニル基；
メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｔ−ブチルスルホニル基などのＣ１〜６アルキルスルホニル基；
トリフルオロメチルスルホニル基、２，２，２−トリフルオロエチルスルホニル基などのＣ１〜６ハロアルキルスルホニル基；
アリルスルホニル基などのＣ２〜６アルケニルスルホニル基；
プロパルギルスルホニル基などのＣ２〜６アルキニルスルホニル基；
チオカルバモイル基；
イミノ（メチルチオ）メチル基などのイミノ（Ｃ１〜６アルキルチオ）メチル基；
ペンタフルオロスルファニル基；
トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基などのトリＣ１〜６アルキルシリル基；
トリフェニルシリル基などのトリＣ６〜１０アリールシリル基；
また、これらの「置換基」は、前記置換基中のいずれかの水素原子が、異なる構造の基で置換されていてもよい。
「Ｃ１〜６」などの用語は、母核となる基の炭素原子数が１〜６個などであることを表している。この炭素原子数には、置換基の中に在る炭素原子の数を含まない。例えば、エトキシブチル基は、母核となる基がブチル基であり、置換基がエトキシ基であるので、Ｃ２アルコキシＣ４アルキル基に分類する。
また、上記の「３〜６員環のヘテロシクリル基」とは、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群から選ばれる１〜４個のヘテロ原子を環の構成原子（環員原子ということがある。）として含む３〜６員の環式化合物、すなわち「３〜６員環のヘテロシクリル化合物」の任意の環原子から一個の水素原子を除去することにより生成される基である。
上記の「３〜６員環のヘテロシクリル基」とは、「窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群から選ばれる１〜４個のヘテロ原子を環員原子として含む３〜６員環のヘテロシクリル基」とも表現できる。
ヘテロシクリル基は、単環および多環のいずれであってもよい。多環ヘテロシクリル基は、少なくとも一つの環がヘテロ環であれば、残りの環が飽和脂環、不飽和脂環または芳香環のいずれであってもよい。「３〜６員環のヘテロシクリル基」としては、３〜６員環の飽和ヘテロシクリル基、５〜６員環のヘテロアリール基、５〜６員環の部分不飽和ヘテロシクリル基などを挙げることができる。
３〜６員環の飽和ヘテロシクリル基としては、アジリジニル基、エポキシ基、ピロリジニル基、テトラヒドロフラニル基、チアゾリジニル基、ピペリジル基、ピペラジニル基、モルホリニル基、ジオキソラニル基、ジオキサニル基などを挙げることができる。
５員環のヘテロアリール基としては、ピロリル基、フリル基、チエニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、トリアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、テトラゾリル基などを挙げることができる。
６員環のヘテロアリール基としては、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダニジル基、トリアジニル基などを挙げることができる。
〔Ａｒ〕
式（I）中、Ａｒは、置換若しくは無置換のＣ６〜１０アリール基を示す。
ＡｒにおけるＣ６〜１０アリール基は、単環若しくは多環の芳香族炭化水素の環上の水素が一つ抜けて形成される基である。Ｃ６〜１０アリール基としては、フェニル基、ナフチル基などを挙げることができ、好ましくはフェニル基を挙げることができる。
Ｃ６〜１０アリール基上の置換基としては、ハロゲノ基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ２〜６アルケニル基、置換若しくは無置換のＣ２〜６アルキニル基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルコキシ基、置換若しくは無置換のＣ２〜６アルケニルオキシ基、ホルミル基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルカルボニル基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルコキシカルボニル基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルチオ基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルスルフィニル基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルスルホニル基、置換若しくは無置換のＣ３〜８シクロアルキル基、置換若しくは無置換のＣ６〜１０アリール基、置換若しくは無置換の５〜６員環のヘテロアリール基、置換若しくは無置換のＣ６〜１０アリールオキシ基、置換若しくは無置換の５〜６員環のヘテロアリールオキシ基、Ｒ31Ｏ−Ｎ＝ＣＲ32−で表される基、チオカルバモイル基、水酸基、ニトロ基、またはシアノ基を挙げることができる。
ここで、Ｒ31は、水素原子または置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基を示し、Ｒ32は、水素原子または置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基を示す。
Ｃ６〜１０アリール基上の置換基の一つである「ハロゲノ基」としては、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などを挙げることができる。
Ｃ６〜１０アリール基上の置換基の一つである「Ｃ１〜６アルキル基」は、直鎖であってもよいし、分岐鎖であってもよい。アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｉ−プロピル基、ｉ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｉ−ペンチル基、ネオペンチル基、２−メチルブチル基、２，２−ジメチルプロピル基、ｉ−ヘキシル基などを挙げることができる。
Ｃ６〜１０アリール基上の置換基の一つである「Ｃ２〜６アルケニル基」としては、ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−メチル−２−プロペニル基、２−メチル−２−プロペニル基、１−ペンテニル基、２−ペンテニル基、３−ペンテニル基、４−ペンテニル基、１−メチル−２−ブテニル基、２−メチル−２−ブテニル基、１−ヘキセニル基、２−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、４−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基などを挙げることができる。
Ｃ６〜１０アリール基上の置換基の一つである「Ｃ２〜６アルキニル基」としては、エチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、１−メチル−２−プロピニル基、２−メチル−３−ブチニル基、１−ペンチニル基、２−ペンチニル基、３−ペンチニル基、４−ペンチニル基、１−メチル−２−ブチニル基、２−メチル−３−ペンチニル基、１−ヘキシニル基、１，１−ジメチル−２−ブチニル基などを挙げることができる。
Ｃ６〜１０アリール基上の置換基の一つである「Ｃ１〜６アルコキシ基」としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ｉ−ヘキシルオキシ基などを挙げることができる。
Ｃ６〜１０アリール基上の置換基の一つである「Ｃ２〜６アルケニルオキシ基」としては、ビニルオキシ基、アリルオキシ基、プロペニルオキシ基、ブテニルオキシ基などを挙げることができる。
Ｃ６〜１０アリール基上の置換基の一つである「Ｃ１〜６アルキルカルボニル基」としては、アセチル基、プロピオニル基などを挙げることができる。
Ｃ６〜１０アリール基上の置換基の一つである「Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基」としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロポキシカルボニル基、ｉ−プロポキシカルボニル基、ｔ−ブトキシカルボニル基などを挙げることができる。
Ｃ６〜１０アリール基上の置換基の一つである「Ｃ１〜６アルキルチオ基」は、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、ｎ−ペンチルチオ基、ｎ−ヘキシルチオ基、ｉ−プロピルチオ基などを挙げることができる。
Ｃ６〜１０アリール基上の置換基の一つである「Ｃ１〜６アルキルスルフィニル基」としては、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ｔ−ブチルスルフィニル基などを挙げることができる。
Ｃ６〜１０アリール基上の置換基の一つである「Ｃ１〜６アルキルスルホニル基」としては、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｔ−ブチルスルホニル基などを挙げることができる。
Ｃ６〜１０アリール基上の置換基である「Ｃ１〜６アルキル基」、「Ｃ２〜６アルケニル基」、「Ｃ２〜６アルキニル基」、「Ｃ１〜６アルコキシ基」、「Ｃ２〜６アルケニルオキシ基」、「Ｃ１〜６アルキルカルボニル基」、「Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基」、「Ｃ１〜６アルキルチオ基」、「Ｃ１〜６アルキルスルフィニル基」、または「Ｃ１〜６アルキルスルホニル基」上の置換基として、好ましくはフルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基； メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基などのＣ１〜６アルコキシ基； ２−クロロ−ｎ−プロポキシ基、２，３−ジクロロブトキシ基、トリフルオロメトキシ基などのＣ１〜６ハロアルコキシ基； フェニル基、ナフチル基などのＣ６〜１０アリール基； シアノ基； を挙げることができる。
Ｃ６〜１０アリール基上の置換基の一つである「Ｃ３〜８シクロアルキル基」としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基などを挙げることができる。
Ｃ６〜１０アリール基上の置換基の一つである「Ｃ６〜１０アリール基」としては、フェニル基、ナフチル基などを挙げることができる。
Ｃ６〜１０アリール基上の置換基の一つである「５〜６員環のヘテロアリール基」としては、ピロリル基、フリル基、チエニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、トリアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、テトラゾリル基などの５員環のヘテロアリール基；ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基などの６員環のヘテロアリール基；などを挙げることができる。
Ｃ６〜１０アリール基上の置換基の一つである「Ｃ６〜１０アリールオキシ基」としては、フェノキシ基、ナフトキシ基などを挙げることができる。
Ｃ６〜１０アリール基上の置換基の一つである「５〜６員環のヘテロアリールオキシ基」としては、チアゾリルオキシ基、ピリジルオキシ基などの５〜６員環のヘテロアリールオキシ基を挙げることができる。
Ｃ６〜１０アリール基上の置換基である「Ｃ３〜８シクロアルキル基」、「Ｃ６〜１０アリール基」、「５〜６員環のヘテロアリール基」、「Ｃ６〜１０アリールオキシ基」、または「５〜６員環のヘテロアリールオキシ基」上の置換基として、好ましくはフルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基； メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基などのＣ１〜６アルキル基； クロロメチル基、クロロエチル基、トリフルオロメチル基、１，２−ジクロロ−ｎ−プロピル基、１−フルオロ−ｎ−ブチル基、パーフルオロ−ｎ−ペンチル基などのＣ１〜６ハロアルキル基； メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基などのＣ１〜６アルコキシ基； ２−クロロ−ｎ−プロポキシ基、２，３−ジクロロブトキシ基、トリフルオロメトキシ基などのＣ１〜６ハロアルコキシ基； シアノ基；などを挙げることができる。
Ｃ６〜１０アリール基上の置換基の一つである「Ｒ31Ｏ−Ｎ＝ＣＲ32−で表される基」において、Ｒ31は、水素原子または置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基を示し、Ｒ32は、水素原子または置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基を示す。
Ｒ31およびＲ32における「置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基」としては、上記で具体的に例示したそれらと同じものを挙げることができる。
Ｒ31Ｏ−Ｎ＝ＣＲ32−で表される基としては、（メトキシイミノ）メチル基、（エトキシイミノ）メチル基、（ｔ−ブトキシイミノ）メチル基、（ベンジルオキシイミノ）メチル基、（２，２，２−トリフルオロエトキシイミノ）メチル基などを挙げることができる。
これらの中でも、Ｃ６〜１０アリール基上の置換基としては、ハロゲノ基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基（より好ましくはハロゲノ基で置換されていもよいＣ１〜６アルキル基）、置換若しくは無置換のＣ２〜６アルケニル基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルコキシ基（より好ましくは、ハロゲノ基で置換されていもよいＣ１〜６アルコキシ基）、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルチオ基(より好ましくはハロゲノ基で置換されていてもよいＣ１〜６アルキルチオ基)、置換若しくは無置換のＣ３〜８シクロアルキル基（より好ましくはハロゲノ基で置換されていもよいＣ３〜８シクロアルキル基）、置換若しくは無置換のＣ６〜１０アリール基（より好ましくは、ハロゲノ基及び／又はハロゲノ基で置換されていてもよいＣ１〜６アルコキシ基で置換されていもよいフェニル基）、置換若しくは無置換の５〜６員環のヘテロアリール基（より好ましくは、ハロゲノ基で置換されていてもよいＣ１〜６アルキル基で置換されていてもよいピラゾリル基）、Ｒ31Ｏ−Ｎ＝ＣＲ32−で表される基、チオカルバモイル基、水酸基、またはシアノ基が好ましく挙げられる。
〔Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3〕
式（I）中のＲ1は、シアノ基または置換若しくは無置換のチオカルバモイル基を示す。
式（I）中のＲ2は、水素原子、ハロゲノ基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基、水酸基、または置換若しくは無置換のＣ１〜６アルコキシ基を示す。
式（I）中のＲ3は、水素原子、ハロゲノ基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ３〜８シクロアルキル基、水酸基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルコキシ基、置換若しくは無置換のＣ６〜１０アリール基、または置換若しくは無置換の５〜６員環のヘテロアリール基を示す。
Ｒ1における「置換のチオカルバモイル基」としては、メチルチオカルバモイル基、ジメチルチオカルバモイル基、エチル（メチル）チオカルバモイル基などのモノまたはジＣ１〜６アルキル置換チオカルバモイル基を挙げることができる。
Ｒ2およびＲ3における「ハロゲノ基」、「置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基」、および「置換若しくは無置換のＣ１〜６アルコキシ基」としては、Ａｒにおいて具体的に例示したそれらと同じものを挙げることができる。
上記の加えて、Ｒ3における「置換のＣ１〜６アルキル基」が有する置換基として、Ｃ１〜６アルキルチオ基、Ｃ１〜６アルキルスルフィニル基、又はＣ１〜６アルキルスルホニル基、を挙げることができる。
Ｒ3における「置換若しくは無置換のＣ３〜８シクロアルキル基」、「置換若しくは無置換のＣ６〜１０アリール基」、および「５〜６員環のヘテロアリール基」としては、Ａｒにおいて具体的に例示したそれらと同じものを挙げることができる。
これらの中でも、Ｒ2は、水素原子であることが好ましく、Ｒ3は、水素原子、ハロゲノ基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基（好ましくは、ハロゲノ基、Ｃ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜６アルキルチオ基、Ｃ１〜６アルキルスルフィニル基、又はＣ１〜６アルキルスルホニル基で置換されていもよいＣ１〜６アルキル基）、置換若しくは無置換のＣ３〜８シクロアルキル基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルコキシ基、又は置換若しくは無置換のＣ６〜１０アリール基（好ましくはフェニル基）であることが好ましい。
〔Ｑ〕
Ｑは、式（II-a）で表わされる環状アミノ基、式（II-b）で表わされる環状アミノ基、または式（II-c）で表される環状アミノ基を示す。
Figure 2019039429
〔式(II-a)〕
式(II-a)中、矢印は結合位置を示す。
式(II-a)中、ｐ1は、括弧内のメチレンの数を示し且つ０または１、好ましくは１であり、ｐ2は、括弧内のメチレンの数を示し且つ０〜２のいずれかの整数であり、好ましくは１である。
式(II-a)で表わされる環状アミノ基は、ｐ1が１であり且つＰ2が１であるとき、式（II-a-1）で表わされる。
Figure 2019039429
式(II-a)または（II-a-1）中、Ｘ1は、環状アミノ基上の置換基を示し、ハロゲノ基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基、水酸基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルスルホニルオキシ基、または置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルチオ基であり、ｍは、Ｘ1の数を示し且つ０〜４のいずれかの整数（好ましくは０）であり、Ｘ2は、水素原子、ハロゲノ基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基、水酸基、または置換若しくは無置換のＣ１〜６アルコキシ基を示す。
Ｘ1における「ハロゲノ基」、「置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基」、および「置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルチオ基」としては、Ａｒにおいて具体的に例示したそれらと同じものを挙げることができる。
Ｘ１における「Ｃ１〜６アルキルスルホニルオキシ基」としては、メチルスルホニルオキシ基、エチルスルホニルオキシ基、ｔ−ブチルスルホニルオキシ基などを挙げることができる。
「Ｃ１〜６アルキルスルホニルオキシ基」上の置換基として、好ましくはフルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基を挙げることができる。
Ｘ2における「ハロゲノ基」、「置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基」、および「置換若しくは無置換のＣ１〜６アルコキシ基」としては、Ａｒにおいて具体的に例示したそれらと同じものを挙げることができる。
Ｘ2は、好ましくは、水素原子、ハロゲノ基、水酸基、または置換若しくは無置換のＣ１〜６アルコキシ基を示す。
式(II-a)または（II-a-1）中、Ｙは、ハロゲノ基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ２〜６アルケニル基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルコキシ基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルカルボニル基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルコキシカルボニル基、チオカルバモイル基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルチオ基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルスルフィニル基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルスルホニル基、置換若しくは無置換のＣ３〜８シクロアルキル基、置換若しくは無置換のＣ６〜１０アリールカルボニル基、ＲaＯ−Ｎ＝ＣＲb−で表される基、ＲcＣＯＮＲd−で表される基、ＲcＣＯＣＨ2ＮＲd−で表される基、ＲeＳＯ2ＮＲf−で表される基、ＲgＲhＮ−ＣＯ−で表される基、ＲgＲhＮ−ＳＯ2−で表される基、またはシアノチオ基を示す。
（１）Ｙにおける「ハロゲノ基」としては、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などを挙げることができる。
（２）Ｙにおける「Ｃ１〜６アルキル基」は、直鎖であってもよいし、分岐鎖であってもよい。アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｉ−プロピル基、ｉ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｉ−ペンチル基、ネオペンチル基、２−メチルブチル基、２，２−ジメチルプロピル基、ｉ−ヘキシル基などを挙げることができる。
Ｙにおける「Ｃ１〜６アルキル基」上の好ましい置換基としては、ハロゲノ基、水酸基、Ｃ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜６ハロアルコキシ基、Ｃ１〜６アルキルチオ基、Ｃ１〜６アルキルスルフィニル基、Ｃ１〜６アルキルスルホニル基、Ｃ１〜６ハロアルキルチオ基、Ｃ１〜６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１〜６ハロアルキルスルホニル基、置換若しくは無置換のＣ６〜１０アリール基、置換若しくは無置換のＣ６〜１０アリールオキシ基、置換若しくは無置換の５〜６員環のヘテロアリール基、置換若しくは無置換の５〜６員環のヘテロアリールオキシ基、Ｓ−Ｃ１〜６アルキルスルホンイミドイル基、Ｎ−シアノ−Ｓ−Ｃ１〜６アルキルスルホンイミドイル基、カルボキシル基、Ｃ１〜６アルキルカルボニル基、Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基、Ｃ１〜６アルキルカルボニルチオ基、ＲｊＲｋＮ−で表される基、ＲｊＲｋＮ−ＣＯ−で表される基、ＲｊＲｋＮ−ＳＯ2−で表される基、ＲｍＣＯＮＲｎ−で表される基、ＲｍＳＯ2ＮＲｎ−で表される基、ＲｐＯ−Ｎ＝ＣＲｑ−で表される基、またはシアノ基である。
具体的には、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基； 水酸基； メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基などのＣ１〜６アルコキシ基； ２−クロロ−ｎ−プロポキシ基、２，３−ジクロロブトキシ基、トリフルオロメトキシ基などのＣ１〜６ハロアルコキシ基； メチルチオ基、エチルチオ基などのＣ１〜６アルキルチオ基； メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基などのＣ１〜６アルキルスルフィニル基； メチルスルホニル基、エチルスルホニル基などのＣ１〜６アルキルスルホニル基； トリフルオロメチルチオ基、２，２，２−トリフルオロエチルチオ基などのＣ１〜６ハロアルキルチオ基； トリフルオロメチルスルフィニル基、２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル基などのＣ１〜６ハロアルキルスルフィニル基； トリフルオロメチルスルホニル基、２，２，２−トリフルオロエチルスルホニル基などのＣ１〜６ハロアルキルスルホニル基； フェニル基、４−クロロフェニル基、４−トリフルオロメチルフェニル基などのハロ置換、トリフルオロメチル置換、若しくは無置換のＣ６〜１０アリール基； フェニルオキシ基、４−クロロフェニルオキシ基、４−トリフルオロメチルフェニルオキシ基などのハロ置換、トリフルオロメチル置換、若しくは無置換のＣ６〜１０アリールオキシ基； ハロ置換、Ｃ１〜６アルキル置換、トリフルオロメチル置換、若しくは無置換の５〜６員環のヘテロアリール基（好ましくは、オキサジアゾリル基）； ハロ置換、Ｃ１〜６アルキル置換、トリフルオロメチル置換、若しくは無置換の５〜６員環のヘテロアリールオキシ基（好ましくは、ピリジルオキシ基）； Ｓ−メチルスルホンイミドイル基などのＳ−Ｃ１〜６アルキルスルホンイミドイル基； Ｎ−シアノ−Ｓ−メチルスルホンイミドイル基などのＮ−シアノ−Ｓ−Ｃ１〜６アルキルスルホンイミドイル基； カルボキシル基； アセチル基、プロピオニル基などのＣ１〜６アルキルカルボニル基； メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロポキシカルボニル基、ｉ−プロポキシカルボニル基、ｔ−ブトキシカルボニル基などのＣ１〜６アルコキシカルボニル基； アセチルチオ基などのＣ１〜６アルキルカルボニルチオ基；シアノ基を挙げることができる。
「Ｃ１〜６アルキル基」上の好ましい置換基の一つである「ＲｊＲｋＮ−で表される基」において、Ｒｊは、Ｃ１〜６アルキル基またはＣ１〜６アルコキシ基を示し、Ｒｋは、水素原子またはＣ１〜６アルキル基を示し、ＲｊとＲｋは一緒になって、Ｃ３〜６アルキレン基を形成してもよい。
ＲｊおよびＲｋにおける「Ｃ１〜６アルキル基」としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｉ−プロピル基、ｉ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｉ−ペンチル基、ネオペンチル基、２−メチルブチル基、２，２−ジメチルプロピル基、ｉ−ヘキシル基などを挙げることができる。
「Ｃ１〜６アルコキシ基」としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基などを挙げることができる。
ＲｊとＲｋが一緒になって形成する「Ｃ３〜６アルキレン基」としては、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基などが挙げられる。
ＲｊＲｋＮ−で表される基としては、アミノ基、Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルアミノ基、ピロリジン−１−イル基などを挙げることができる。
「Ｃ１〜６アルキル基」上の好ましい置換基の一つである「ＲｊＲｋＮ−ＣＯ−で表される基」において、ＲｊおよびＲｋは、上記と同様の意味を示す。
ＲｊＲｋＮ−ＣＯ−で表される基としては、Ｎ−メチルアミノカルボニル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノカルボニル基、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノカルボニル基、Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルアミノカルボニル基、ピロリジン−１−カルボニル基などを挙げることができる。
「Ｃ１〜６アルキル基」上の好ましい置換基の一つである「ＲｊＲｋＮ−ＳＯ2−で表される基」において、ＲｊおよびＲｋは、上記と同様の意味を示す。
ＲｊＲｋＮ−ＳＯ2−で表される基としては、Ｎ−メチルアミノスルホニル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノスルホニル基、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノスルホニル基、Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルアミノスルホニル基、ピロリジン−１−イルスルホニル基などを挙げることができる。
「Ｃ１〜６アルキル基」上の好ましい置換基の一つである「ＲｍＣＯＮＲｎ−で表される基」において、Ｒｍは、Ｃ１〜６アルキル基を示し、Ｒｎは、水素原子またはＣ１〜６アルキル基を示す。
ＲｍおよびＲｎにおける「Ｃ１〜６アルキル基」としては、ＲｊおよびＲｋにおいて具体的に例示したそれらと同じものを挙げることができる。
ＲｍＣＯＮＲｎ−で表される基としては、アセタミド基、Ｎ−メチルアセタミド基などを挙げることができる。
「Ｃ１〜６アルキル基」上の好ましい置換基の一つである「ＲｍＳＯ2ＮＲｎ−で表される基」おいて、ＲｍおよびＲｎは、上記と同様の意味を示す。
ＲｍＳＯ2ＮＲｎ−で表される基としては、メチルスルホンアミド基、Ｎ−メチルメチルスルホンアミド基などを挙げることができる。
「Ｃ１〜６アルキル基」上の好ましい置換基の一つである「ＲｐＯ−Ｎ＝ＣＲｑ−で表される基」において、Ｒｐは、Ｃ１〜６アルキル基を示し、Ｒｑは、Ｃ１〜６アルキル基を示す。
ＲｐおよびＲｑにおける「Ｃ１〜６アルキル基」としては、ＲｊおよびＲｋにおいて具体的に例示したそれらと同じものを挙げることができる。
ＲPＯ−Ｎ＝ＣＲｑ−で表される基としては、（メトキシイミノ）エチル基、（エトキシイミノ）エチル基などを挙げることができる。
（３）Ｙにおける「Ｃ２〜６アルケニル基」としては、ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−メチル−２−プロペニル基、２−メチル−２−プロペニル基、１−ペンテニル基、２−ペンテニル基、３−ペンテニル基、４−ペンテニル基、１−メチル−２−ブテニル基、２−メチル−２−ブテニル基、１−ヘキセニル基、２−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、４−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基などを挙げることができる。
（４）Ｙにおける「Ｃ１〜６アルコキシ基」としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ｉ−ヘキシルオキシ基などを挙げることができる。
（５）Ｙにおける「Ｃ１〜６アルキルカルボニル基」としては、アセチル基、プロピオニル基などを挙げることができる。
（６）Ｙにおける「Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基」としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロポキシカルボニル基、ｉ−プロポキシカルボニル基、ｔ−ブトキシカルボニル基などを挙げることができる。
（７）Ｙにおける「Ｃ１〜６アルキルチオ基」は、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、ｎ−ペンチルチオ基、ｎ−ヘキシルチオ基、ｉ−プロピルチオ基などを挙げることができる。
（８）Ｙにおける「Ｃ１〜６アルキルスルフィニル基」としては、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ｔ−ブチルスルフィニル基などを挙げることができる。
（９）Ｙにおける「Ｃ１〜６アルキルスルホニル基」としては、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｔ−ブチルスルホニル基などを挙げることができる。
「Ｃ２〜６アルケニル基」、「Ｃ１〜６アルコキシ基」、「Ｃ１〜６アルキルカルボニル基」、「Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基」、「Ｃ１〜６アルキルチオ基」、「Ｃ１〜６アルキルスルフィニル基」、または「Ｃ１〜６アルキルスルホニル基」上の置換基として、好ましくは、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基； フェニル基、４−クロロフェニル基などのハロ置換若しくは無置換のＣ６〜１０アリール基； を挙げることができる。
（１０）Ｙにおける「Ｃ３〜８シクロアルキル基」としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基などを挙げることができる。
（１１）Ｙにおける「Ｃ６〜１０アリールカルボニル基」としては、ベンゾイル基などを挙げることができる。
「Ｃ３〜８シクロアルキル基」、「Ｃ６〜１０アリールカルボニル基」上の置換基として、好ましくは、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基； メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基などのＣ１〜６アルキル基； クロロメチル基、クロロエチル基、トリフルオロメチル基、１，２−ジクロロ−ｎ−プロピル基、１−フルオロ−ｎ−ブチル基、パーフルオロ−ｎ−ペンチル基などのＣ１〜６ハロアルキル基； メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基などのＣ１〜６アルコキシ基； ２−クロロ−ｎ−プロポキシ基、２，３−ジクロロブトキシ基、トリフルオロメトキシ基などのＣ１〜６ハロアルコキシ基； シアノ基； を挙げることができる。
（１２）Ｙにおける「ＲaＯ−Ｎ＝ＣＲb−で表される基」において、Ｒaは、水素原子または置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基を示し、Ｒbは、水素原子または置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基を示す。
ＲaおよびＲbにおける「Ｃ１〜６アルキル基」としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｉ−プロピル基、ｉ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｉ−ペンチル基、ネオペンチル基、２−メチルブチル基、２，２−ジメチルプロピル基、ｉ−ヘキシル基などを挙げることができる。
「Ｃ１〜６アルキル基」上の置換基としては、ハロゲノ基、Ｃ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜６ハロアルコキシ基、シアノ基などを挙げることができる。
ＲaＯ−Ｎ＝ＣＲb−で表される基としては、（メトキシイミノ）メチル基、（ｔ−ブトキシイミノ）メチル基、（ベンジルオキシイミノ）メチル基、（２，２，２−トリフルオロエトキシイミノ）メチル基などを挙げることができる。
（１３）Ｙにおける「ＲcＣＯＮＲd−で表される基」において、Ｒcは、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルコキシ基、または置換若しくは無置換のＣ６〜１０アリール基を示し、Ｒdは、水素原子または置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基を示し、ＲcとＲdは一緒になって、置換若しくは無置換のＣ３〜６アルキレン基、置換若しくは無置換のＣ２〜６アルキレンオキシ基、または置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキレンオキシＣ１〜６アルキレン基を形成してもよい。
ＲｃおよびＲdにおける「置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基」としては、ＲａおよびＲｂにおいて具体的に例示したそれらと同じものを挙げることができる。
Ｒcにおける「Ｃ１〜６アルコキシ基」としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基などを挙げることができる。
「Ｃ１〜６アルコキシ基」上の置換基としては、ハロゲノ基、Ｃ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜６ハロアルコキシ基、シアノ基などを挙げることができる。
Ｒｃにおける「Ｃ６〜１０アリール基」としては、フェニル基、ナフチル基などを挙げることができる。
「Ｃ６〜１０アリール基」上の置換基としては、ハロゲノ基、Ｃ１〜６アルキル基、Ｃ１〜６ハロアルキル基、Ｃ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜６ハロアルコキシ基、シアノ基などを挙げることができる。
ＲcとＲdが一緒になって形成する「Ｃ３〜６アルキレン基」としては、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基などが挙げられる。
ＲcとＲdが一緒になって形成する「Ｃ２〜６アルキレンオキシ基」としては、ジメチレンオキシ基、トリメチレンオキシ基、テトラメチレンオキシ基などが挙げられる。
ＲcとＲdが一緒になって形成する「Ｃ１〜６アルキレンオキシＣ１〜６アルキレン基」としては、メチレンオキシメチレン基、メチレンオキシジメチレン基などが挙げられる。
「Ｃ３〜６アルキレン基」、「Ｃ２〜６アルキレンオキシ基」、「Ｃ１〜６アルキレンオキシＣ１〜６アルキレン基」上の置換基としては、ハロゲノ基、Ｃ１〜６アルキル基を挙げることができる。
（１４）Ｙにおける「ＲcＣＯＣＨ2ＮＲd−で表される基」において、ＲｃおよびＲｄは、上記と同様の意味を示す。
ＲcＣＯＣＨ2ＮＲd−で表される基としては、（２−オキソプロピル）アミノ基、Ｎ−メチル（２−オキソプロピル）アミノ基などを挙げることができる。
（１５）Ｙにおける「ＲeＳＯ2ＮＲf−で表される基」において、Ｒeは、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基、または置換若しくは無置換のＣ６〜１０アリール基を示し、Ｒfは、水素原子または置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基を示し、ＲeとＲfは一緒になって、置換若しくは無置換のＣ３〜６アルキレン基を形成してもよい。
Ｒeにおける「置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基」、および「置換若しくは無置換のＣ６〜１０アリール基」としては、上記において具体的に例示したそれらと同じものを挙げることができる。
Ｒfにおける「置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基」としては、上記において具体的に例示したそれらと同じものを挙げることができる。
ＲeとＲfが一緒になって形成する「Ｃ３〜６アルキレン基」としては、上記において具体的に例示したそれらと同じものを挙げることができる。
（１６）Ｙにおける「ＲgＲhＮ−ＣＯ−で表される基」において、Ｒgは、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルコキシ基、置換若しくは無置換のＣ６〜１０アリール基、または置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルスルホニル基を示し、Ｒhは、水素原子または置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基を示し、ＲgとＲhは一緒になって、置換若しくは無置換のＣ３〜６アルキレン基を形成してもよい。
Ｒｇにおける「置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基」、「置換若しくは無置換のＣ１〜６アルコキシ基」、および「置換若しくは無置換のＣ６〜１０アリール基」としては、上記において具体的に例示したそれらと同じものを挙げることができる。
Ｒｈにおける「置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基」としては、上記において具体的に例示したそれらと同じものを挙げることができる。
ＲｇとＲｈが一緒になって形成する「Ｃ３〜６アルキレン基」としては、上記において具体的に例示したそれらと同じものを挙げることができる。
ＲｇＲｈＮ−ＣＯ−で表される基としては、Ｎ−メチルアミノカルボニル基、Ｎ−イソプロピルアミノカルボニル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノカルボニル基、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノカルボニル基、Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルアミノカルボニル基、ピロリジン−１−カルボニル基、Ｎ−（４−クロロフェニル）アミノカルボニル基、Ｎ−（４−クロロフェニルメチル）アミノカルボニル基などを挙げることができる。
（１７）Ｙにおける「ＲgＲhＮ−ＳＯ2−で表される基」において、ＲｇおよびＲｈは、上記と同様の意味を示す。
ＲgＲhＮ−ＳＯ2−で表される基としては、Ｎ−メチルアミノスルホニル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノスルホニル基、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノスルホニル基、Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルアミノスルホニル基、ピロリジン−１−イルスルホニル基、Ｎ−（４−クロロフェニル）アミノスルホニル基、Ｎ−（４−クロロフェニルメチル）アミノスルホニル基などを挙げることができる。
〔式(II-b)〕
式(II-b)中、矢印は結合位置を示す。
式(II-b)中、ｐ1は、括弧内のメチレンの数を示し且つ０または１、好ましくは１であり、ｐ2は、括弧内のメチレンの数を示し且つ０〜２のいずれかの整数であり、好ましくは１である。
式(II-b)で表わされる環状アミノ基は、ｐ1が１であり且つＰ2が１であるとき、式(II-b-1)で表わされる。
Figure 2019039429
式(II-b)または（II-b-1）中、Ｘ1は、環状アミノ基上の置換基を示し、ハロゲノ基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基、水酸基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルスルホニルオキシ基、または置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルチオ基であり、ｍは、Ｘ1の数を示し且つ０〜４のいずれかの整数（好ましくは０）を示す。
Ｘ1における「ハロゲノ基」、「置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基」、および「置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルチオ基」としては、Ａｒにおいて具体的に例示したそれらと同じものを挙げることができる。
Ｘ１における「Ｃ１〜６アルキルスルホニルオキシ基」としては、メチルスルホニルオキシ基、エチルスルホニルオキシ基、ｔ−ブチルスルホニルオキシ基などを挙げることができる。
「Ｃ１〜６アルキルスルホニルオキシ基」上の置換基として、好ましくはフルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基を挙げることができる。
式(II-b)または（II-b-1）中、Ｚは、オキソ基、Ｇｂ−Ｏ−Ｎ＝で表される基、置換若しくは無置換のＣ２〜６アルキレン基、−Ｏ−Ｇa−で表される基、−Ｏ−Ｇa−Ｏ−で表される基、−Ｏ−ＣＯ−Ｇa−で表される基、−Ｇa−Ｏ−Ｇa−で表される基、−ＮＧb−ＣＯ−Ｇa−で表される基、−ＣＯ−ＮＧb−Ｇa−で表される基、または−Ｇa−ＮＧb−ＣＯ−Ｇa−で表される基を示し、Ｇaは、それぞれ独立に、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキレン基を示し、Ｇbは、それぞれ独立に、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基を示す。
Ｚにおける「Ｃ２〜６アルキレン基」としては、ジメチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基などが挙げられる。
「Ｃ２〜６アルキレン基」上の置換基として、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基； メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基などのＣ１〜６アルキル基； を挙げることができ、これらの中でもハロゲノ基であることが好ましい。
Ｇaにおける「Ｃ１〜６アルキレン基」としては、メチレン基、ジメチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基などが挙げられる。
「Ｃ１〜６アルキレン基」上の置換基として、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基； メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基などのＣ１〜６アルキル基； を挙げることができる。
Ｇbにおける「Ｃ１〜６アルキル基」は、直鎖であってもよいし、分岐鎖であってもよい。アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｉ−プロピル基、ｉ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｉ−ペンチル基、ネオペンチル基、２−メチルブチル基、２，２−ジメチルプロピル基、ｉ−ヘキシル基などを挙げることができる。
Ｇbにおける「Ｃ１〜６アルキル基」上の置換基として、好ましくは、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基； 水酸基； メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基などのＣ１〜６アルコキシ基； ２−クロロ−ｎ−プロポキシ基、２，３−ジクロロブトキシ基、トリフルオロメトキシ基などのＣ１〜６ハロアルコキシ基；フェニル基； ４−クロロフェニル基、４−トリフルオロフェニル基、４−トリフルオロメトキシフェニル基などのハロ置換、Ｃ１〜６ハロアルキル置換、Ｃ１〜６ハロアルコキシ置換、若しくは無置換のＣ６〜１０アリール基； を挙げることができる。
〔式(II-c)〕
式(II-c)中、矢印は結合位置を示す。
式(II-c)中、ｐ1は、括弧内のメチレンの数を示し且つ０または１、好ましくは１であり、ｐ2は、括弧内のメチレンの数を示し且つ０〜２のいずれかの整数であり、好ましくは１である。
式(II-c)で表わされる環状アミノ基は、ｐ1が１であり且つＰ2が１であるとき、式（II-c-1）で表わされる。
Figure 2019039429
式（II-c）または（II-c-1）中、Ｘ1は、環状アミノ基上の置換基を示し、ハロゲノ基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基、水酸基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルスルホニルオキシ基、または置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルチオ基であり、ｍは、Ｘ1の数を示し且つ０〜４のいずれかの整数を示す。
Ｘ1における「ハロゲノ基」、「置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基」、および「置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルチオ基」としては、Ａｒにおいて具体的に例示したそれらと同じものを挙げることができる。
Ｘ1における「Ｃ１〜６アルキルスルホニルオキシ基」としては、メチルスルホニルオキシ基、エチルスルホニルオキシ基、ｔ−ブチルスルホニルオキシ基などを挙げることができる。
「Ｃ１〜６アルキルスルホニルオキシ基」上の置換基として、好ましくはフルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基を挙げることができる。
式（II-c）または（II-c-1）中、Ｙ’は、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルカルボニル基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルコキシカルボニル基、Ｒg'ＲhＮ−ＣＯ−で表される基、Ｒg'ＲhＮ−ＣＳ−で表される基、Ｒg'ＲhＮ−ＣＯ−ＣＯ−で表される基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルスルホニル基、またはＲg'ＲhＮ−ＳＯ2−で表される基を示し、
Ｒg'は、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルコキシ基、または置換若しくは無置換のＣ６〜１０アリール基を示し、
Ｒhは、水素原子または置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基を示し、
Ｒg'とＲhは一緒になって、置換若しくは無置換のＣ３〜６アルキレン基を形成してもよい。
Ｙ’における「Ｃ１〜６アルキルカルボニル基」としては、アセチル基、プロピオニル基などを挙げることができる。
Ｙ’における「Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基」としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロポキシカルボニル基、ｉ−プロポキシカルボニル基、ｔ−ブトキシカルボニル基などを挙げることができる。
Ｙ’における「Ｃ１〜６アルキルスルホニル基」としては、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｔ−ブチルスルホニル基などを挙げることができる。
Ｙ’における「Ｃ１〜６アルキルカルボニル基」、「Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基」、または「Ｃ１〜６アルキルスルホニル基」上の置換基として、好ましくは、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基を挙げることができる。
Ｙ’における「Ｒg'ＲhＮ−ＣＯ−で表される基」において、Ｒg'は、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルコキシ基、または置換若しくは無置換のＣ６〜１０アリール基を示し、Ｒhは、水素原子または置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基を示し、Ｒg'とＲhは一緒になって、置換若しくは無置換のＣ３〜６アルキレン基を形成してもよい。
Ｒｇ'およびＲｈにおける「Ｃ１〜６アルキル基」としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｉ−プロピル基、ｉ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｉ−ペンチル基、ネオペンチル基、２−メチルブチル基、２，２−ジメチルプロピル基、ｉ−ヘキシル基などを挙げることができる。
「Ｃ１〜６アルキル基」上の置換基としては、ハロゲノ基、Ｃ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜６ハロアルコキシ基、シアノ基などを挙げることができる。
Ｒｇ'における「Ｃ１〜６アルコキシ基」としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基などを挙げることができる。
「Ｃ１〜６アルコキシ基」上の置換基としては、ハロゲノ基、Ｃ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜６ハロアルコキシ基、シアノ基などを挙げることができる。
Ｒｇ'における「Ｃ６〜１０アリール基」としては、フェニル基、ナフチル基などを挙げることができる。
「Ｃ６〜１０アリール基」上の置換基としては、ハロゲノ基、Ｃ１〜６アルキル基、Ｃ１〜６ハロアルキル基、Ｃ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜６ハロアルコキシ基、シアノ基などを挙げることができる。
Ｒｇ'とＲｈが一緒になって形成する「Ｃ３〜６アルキレン基」としては、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基などが挙げられる。
「Ｃ３〜６アルキレン基」上の置換基として、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基； メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基などのＣ１〜６アルキル基； を挙げることができる。
Ｒｇ'ＲｈＮ−ＣＯ−で表される基としては、Ｎ−メチルアミノカルボニル基、Ｎ−イソプロピルアミノカルボニル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノカルボニル基、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノカルボニル基、Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルアミノカルボニル基、ピロリジン−１−カルボニル基、Ｎ−（４−クロロフェニル）アミノカルボニル基、Ｎ−（４−クロロフェニルメチル）アミノカルボニル基などを挙げることができる。
Ｙ’における「Ｒｇ'ＲｈＮ−ＣＳ−で表される基」において、Ｒｇ'およびＲｈは、上記と同様の意味を示す。
Ｒｇ'ＲｈＮ−ＣＳ−で表される基としては、Ｎ−メチルアミノ（チオカルボニル）基、Ｎ−エチルアミノ（チオカルボニル）基、Ｎ−ｎ−プロピルアミノ（チオカルボニル）基、Ｎ−ｉ−プロピルアミノ（チオカルボニル）基、Ｎ−ｔ−ブチルアミノ（チオカルボニル）基などのモノＣ１〜６アルキルアミノ（チオカルボニル）基；Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ（チオカルボニル）基などのジＣ１〜６アルキルアミノ（チオカルボニル）基を挙げることができる。
Ｙ’における「Ｒｇ'ＲｈＮ−ＣＯ−ＣＯ−で表される基」において、Ｒｇ'およびＲｈは、上記と同様の意味を示す。
Ｒｇ'ＲｈＮ−ＣＯ−ＣＯ−で表される基としては、Ｎ−メチルアミノオキサリル基、Ｎ−エチルアミノオキサリル基、Ｎ−ｎ−プロピルアミノオキサリル基、Ｎ−ｉ−プロピルアミノオキサリル基、Ｎ−ｔ−ブチルアミノオキサリル基などのモノＣ１〜６アルキルアミノオキサリル基；Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノオキサリル基などのジＣ１〜６アルキルアミノオキサリル基を挙げることができる。
Ｙ’における「Ｒｇ'ＲｈＮ−ＳＯ2−で表される基」において、Ｒｇ'およびＲｈは、上記と同様の意味を示す。
Ｒｇ'ＲｈＮ−ＳＯ2−で表される基としては、Ｎ−メチルアミノスルホニル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノスルホニル基、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノスルホニル基、Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルアミノスルホニル基、ピロリジン−１−イルスルホニル基、Ｎ−（４−クロロフェニル）アミノスルホニル基、Ｎ−（４−クロロフェニルメチル）アミノスルホニル基などを挙げることができる。
これらの中でも、Ｙ’は、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルコキシカルボニル基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルスルホニル基、またはＲg'ＲhＮ−ＳＯ2−で表される基を示すことが好ましく、Ｒg'は、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基を示し、Ｒhは、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基を示すことが好ましい。
〔式(I-a)〕
本発明の環状アミン化合物は、式（I）中のＡｒが、置換若しくは無置換のフェニル基であることが好ましい。本発明の好ましい環状アミン化合物の一例としては、式（I-a）で表される化合物を挙げることができる。
Figure 2019039429
式（I-a）中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｘ２、およびＹは、式（I）中のそれらと同じ意味を示す。Ｘ3は、フェニル基上の置換基を示し、ｎは置換基の数を示し０〜５のいずれかの整数である。
フェニル基上の置換基としては、上記のＡｒにおいて「Ｃ６〜１０アリール基上の置換基」として例示した置換基と同じ置換基を挙げることができる。
化合物（I）の塩は、農園芸学的に許容される塩であれば、特に制限されない。例えば、塩酸、硫酸などの無機酸の塩；酢酸、乳酸などの有機酸の塩；リチウム、ナトリウム、カリウムなどのアルカリ金属の塩；カルシウム、マグネシウムなどのアルカリ土類金属の塩；鉄、銅などの遷移金属の塩；アンモニア、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ピリジン、ヒドラジンなどの有機塩基の塩などを挙げることができる。
化合物（I）または化合物（I）の塩は、その製造方法によって特に限定されない。また、化合物（I）の塩は、化合物（I）から公知の手法によって得ることができる。例えば、本発明の化合物（I）または化合物（I）の塩は、実施例などに記載した公知の製造方法によって得ることができる。
本発明の環状アミン化合物（以下、「本発明化合物」と言うことがある。）は、植物の生育に影響する各種の農業害虫およびダニ類などの有害生物の防除効果に優れている。
また、本発明化合物は、作物に対する薬害がなく、魚類や温血動物への毒性が低いため、安全性の高い化合物である。そのため、殺虫剤または殺ダニ剤の有効成分として有用である。
さらに、近年、コナガ、ウンカ、ヨコバイ、アブラムシなど多くの害虫において各種既存薬剤に対する抵抗性が発達し、それら薬剤の効力不足問題を生じており、抵抗性系統の害虫にも有効な薬剤が望まれている。本発明化合物は、感受性系統のみならず、各種抵抗性系統の害虫や、さらに殺ダニ剤抵抗性系統のダニ類にも優れた防除効果を示す。
本発明化合物は、人獣に害を及ぼす外部寄生虫の防除効果に優れている。また、魚類や温血動物への毒性が低いため、安全性の高い化合物である。そのため、外部寄生虫の防除剤の有効成分として有用である。
また、本発明化合物は、防除の対象となる生物のすべての発育ステージにおいて効力を示し、例えば、ダニ、昆虫などの卵、若虫、幼虫、蛹、成虫に対して優れた防除効果を示す。
〔有害生物防除剤、殺虫若しくは殺ダニ剤〕
本発明の有害生物防除剤、または殺虫若しくは殺ダニ剤は、本発明の環状アミン化合物から選ばれる少なくともひとつを有効成分として含有する。本発明の有害生物防除剤または殺虫若しくは殺ダニ剤に含まれる本発明化合物の量は有害生物の防除効果を示す限りにおいて特に制限されない。
本発明の有害生物防除剤または殺虫若しくは殺ダニ剤は、穀物類；野菜類；根菜類；イモ類；花卉類；果樹類、観葉植物、茶、コーヒー、カカオなどの樹木類；牧草類；芝類；ワタなどの植物に対して用いることが好ましい。
植物への施用において、本発明の有害生物防除剤または殺虫若しくは殺ダニ剤は、葉、茎、柄、花、蕾、果実、種子、スプラウト、根、塊茎、塊根、苗条、挿し木などのいずれの部位に用いてもよい。また、本発明の有害生物防除剤または殺虫若しくは殺ダニ剤は、施用される植物の種によって特に制限されない、植物の種としては、例えば、原種、変種、改良品種、栽培品種、突然変異体、ハイブリッド体、遺伝子組み換え体（ＧＭＯ）などが挙げられる。
本発明の有害生物防除剤は、各種の農業害虫およびダニ類を防除するために、種子処理、茎葉散布、土壌施用、水面施用などに使用することができる。
本発明の有害生物防除剤によって防除可能な各種の農業害虫およびダニ類の具体例を以下に示す。
（１）鱗翅目（Lepidoptera）のチョウまたは蛾
(a)ヒトリガ科（Arctiidae）のガ、例えば、アメリカシロヒトリ(Hyphantria cunea)、クワゴマダラヒトリ(Lemyra imparilis)；
(b)チビガ科（Bucculatricidae）のガ、例えば、ナシチビガ(Bucculatrix pyrivorella)；
(c)シンクイガ科（Carposinidae）、例えば、モモシンクイガ(Carposina sasakii)；
(d)ツトガ科（Crambidae）のガ、例えば、ジアファニア属種(Diaphania spp.)の、ワタヘリクロノメイガ(Diaphania indica)、アメリカウリノメイガ(Diaphania nitidalis)；例えば、オストリニア属種(Ostrinia spp.)の、アワノメイガ(Ostrinia furnacalis)、ヨーロピアンコーンボーラー(Ostrinia nubilalis)、アズキノメイガ(Ostrinia scapulalis)；その他、ニカメイガ(Chilo suppressalis)、コブノメイガ(Cnaphalocrocis medinalis)、モモノゴマダラノメイガ(Conogethes punctiferalis)、サウスウエスタンコーンボーラー(Diatraea grandiosella)、クワノメイガ(Glyphodes pyloalis)、ハイマダラノメイガ(Hellula undalis)、シバツトガ(Parapediasia teterrella)；
(e)キバガ科（Gelechiidae）のガ、例えば、イモキバガ(Helcystogramma triannulella)、ワタアカミムシ(Pectinophora gossypiella)、ジャガイモキバガ(Phthorimaea operculella)、バクガ(Sitotroga cerealella)；
(f)シャクガ科（Geometridae）のガ、例えば、ヨモギエダシャク(Ascotis selenaria)；
(g)ホソガ科(Gracillariidae)のガ、例えば、チャノホソガ(Caloptilia theivora)、ミカンハモグリガ(Phyllocnistis citrella)、キンモンホソガ(Phyllonorycter ringoniella)；
(h)セセリチョウ科（Hesperiidae）のチョウ、例えば、イチモンジセセリ(Parnara guttata)；
(i)カレハガ科（Lasiocampidae）のガ、例えば、オビカレハ(Malacosoma neustria)；
(j)ドクガ科（Lymantriidae）のガ、例えば、リマントリア属種(Lymantria spp.)の、マイマイガ(Lymantria dispar)、ノンネマイマイ(Lymantria monacha)；その他の、チャドクガ(Euproctis pseudoconspersa)、ヒメシロモンドクガ(Orgyia thyellina)；
(k)モグリガ科（Lyonetiidae ）のガ、例えば、リオネチア属種(Lyonetia spp.)の、モモハモグリガ(Lyonetia clerkella)、ギンモンハモグリガ(Lyonetia prunifoliella malinella)；
(l)ヤガ科（Noctuidae）のガ、例えば、スポドプテラ属種(Spodoptera spp.)の、スジキリヨトウ(Spodoptera depravata)、サザンアーミーワーム(Spodoptera eridania)、シロイチモジヨトウ(Spodoptera exigua)、ツマジロクサヨトウ(Spodoptera frugiperda)、アフリカヨトウ(Spodoptera littoralis)、ハスモンヨトウ(Spodoptera litura)；例えば、オートグラファ属種（Autographa spp.）の、ガンマキンウワバ(Autographa gamma)、タマナギンウワバ(Autographa nigrisigna)；例えば、アグロチス属種(Agrotis spp.)の、タマナヤガ(Agrotis ipsilon)、カブラヤガ(Agrotis segetum)；例えば、ヘリコベルパ属種(Helicoverpa spp.)の、オオタバコガ(Helicoverpa armigera)、タバコガ(Helicoverpaassulta)、コットンボールワーム(Helicoverpa zea)；例えば、ヘリオチス属種(Heliothis spp.)の、ワタキバガ(Heliothis armigera)、ニセアメリカタバコガ(Heliothis virescens)；その他の、ナカジロシタバ(Aedia leucomelas)、ミツモンキンウワバ(Ctenoplusia agnata)、アケビコノハ（Eudocima tyrannus）、ヨトウガ(Mamestra brassicae)、アワヨトウ(Mythimna separata)、フタオビコヤガ(Naranga aenescens)、マツキリガ（Panolis japonica）、ニセタマナヤガ(Peridroma saucia)、ソイビーンルーパー(Pseudoplusia includens)、イラクサギンウワバ(Trichoplusia ni)；
(m)コブガ科(Nolidae) のガ、例えば、ミスジアオリンガ(Earias insulana)；
(n)シロチョウ科（Pieridae）のチョウ、例えば、モンシロチョウ属種（Pieris spp.）のオオモンシロチョウ(Pieris brassicae)、モンシロチョウ(Pieris rapae crucivora)；
(o)コナガ科（Plutellidae）のガ、例えば、アクロレピオプシス属種(Acrolepiopsis spp.)の、ネギコガ(Acrolepiopsis sapporensis)、ヤマノイモコガ(Acrolepiopsis suzukiella)；その他、コナガ(Plutella xylostella)；
(p)メイガ科（Pyralidae）のガ、例えば、スジマダラメイガ（Cadra cautella）、モロコシマダラメイガ(Elasmopalpus lignosellus)、シロイチモジマダラメイガ(Etiella zinckenella)、ハチノスツヅリガ(Galleria mellonella)；
(q)スズメガ科（Sphingidae）のガ、例えば、マンジュカ属種(Manduca spp.)の、トマトホーンワーム(Manduca quinquemaculata)、タバコホーンワーム(Manduca sexta)；
(r)ニセマイコガ科(Stathmopodidae)のガ、例えば、カキノヘタムシガ(Stathmopoda masinissa)；
(s)ヒロズコガ科（Tineidae）のガ、例えば、イガ（Tinea translucens）；
(t)ハマキガ科（Tortricidae）のガ、例えば、アドキソフィエス属種（Adoxophyes spp.）の、チャノコカクモンハマキ(Adoxophyes honmai)、リンゴコカクモンハマキ(Adoxophyes orana)；例えば、アルチプス属種(Archips spp.)の、リンゴモンハマキ(Archips breviplicanus)、ミダレカクモンハマキ(Archips fuscocupreanus)；その他の、トウヒノシントメハマキ(Choristoneura fumiferana)、コドリンガ(Cydia pomonella)、ブドウホソハマキ(Eupoecilia ambiguella)、ナシヒメシンクイ(Grapholitha molesta)、チャハマキ(Homona magnanima)、マメシンクイガ(Leguminivora glycinivorella)、ホソバヒメハマキ(Lobesia botrana)、マメヒメサヤムシガ(Matsumuraeses phaseoli)、トビハマキ(Pandemis heparana)、テングハマキ(Sparganothis pilleriana)；
(u)スガ科(Yponomeutidae)のガ、例えば、リンゴヒメシンクイ(Argyresthia conjugella)。
（２）アザミウマ目（Thysanoptera）害虫
(a)クダアザミウマ科（Phlaeothripidae）の、例えば、カキクダアザミウマ(Ponticulothrips diospyrosi)；
(b)アザミウマ科（Thripidae）の、例えば、フランクリニェラ属種(Frankliniella spp.)の、ヒラズハナアザミウマ(Frankliniella intonsa)、ミカンキイロアザミウマ(Frankliniella occidentalis)；例えば、トリプス属種（Thrips spp.）の、ミナミキイロアザミウマ(Thrips palmi)、ネギアザミウマ(Thrips tabaci)；その他の、クロトンアザミウマ(Heliothrips haemorrhoidalis)、チャノキイロアザミウマ(Scirtothrips dorsalis)。
（３）カメムシ目（Hemiptera）の害虫
(A)頸吻亜目（Archaeorrhyncha）
(a)ウンカ科（Delphacidae）の、例えば、ヒメトビウンカ(Laodelphax striatella)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、クロフツノウンカ(Perkinsiella saccharicida)、セジロウンカ(Sogatella furcifera)。
(B)頸吻亜目（Clypeorrhyncha）
(a)ヨコバイ科（Cicadellidae）の、例えば、エンポアスカ属種（Empoasca spp.）の、ジャガイモヒメヨコバイ(Empoasca fabae)、カキノヒメヨコバイ(Empoasca nipponica)、チャノミドリヒメヨコバイ(Empoasca onukii)、マメノミドリヒメヨコバイ(Empoasca sakaii)、；その他の、フタテンヒメヨコバイ(Arboridia apicalis)、ミドリナガヨコバイ(Balclutha saltuella)、フタテンオオヨコバイ(Epiacanthus stramineus)、ヒメフタテンヨコバイ(Macrosteles striifrons)、ツマグロヨコバイ(Nephotettix cinctinceps)。
(C)カメムシ亜目（Heteroptera）
(a)ホソヘリカメムシ科（Alydidae）の、例えば、ホソヘリカメムシ(Riptortus clavatus)；
(b)ヘリカメムシ科（Coreidae）の、例えば、ホソハリカメムシ(Cletus punctiger)、クモヘリカメムシ(Leptocorisa chinensis)；
(c)ナガカメムシ科（Lygaeidae）の、例えば、アメリカコバネナガカメムシ(Blissus leucopterus)、カンシャコバネナガカメムシ(Cavelerius saccharivorus)、コバネヒョウタンナガカメムシ(Togo hemipterus)；
(d)カスミカメムシ科（Miridae）の、例えば、クロトビカスミカメ(Halticus insularis)、サビイロカスミカメ(Lygus lineolaris)、コットンフリーホッパー(Psuedatomoscelis seriatus)、ナガムギカスミカメ(Stenodema sibiricum)、アカスジカスミカメ(Stenotus rubrovittatus)、イネホソミドリカスミカメ(Trigonotylus caelestialium)；
(e)カメムシ科（Pentatomidae）の、例えば、ネザラ属種（Nezara spp.）の、アオクサカメムシ(Nezara antennata)、ミナミアオカメムシ(Nezara viridula)；例えば、シラホシカメムシ属種（Eysarcoris spp.）の、トゲシラホシカメムシ(Eysarcoris aeneus)、オオトゲシラホシカメムシ(Eysarcoris lewisi)、シラホシカメムシ(Eysarcoris ventralis)、その他の、ブチヒゲカメムシ(Dolycoris baccarum)、ナガメ(Eurydema rugosum)、ツヤアオカメムシ(Glaucias subpunctatus)、サギカメムシ(Halyomorpha halys)、クイチモンジカメムシ(Piezodorus hybneri)、チャバネアオカメムシ(Plautia crossota)、イネクロカメムシ(Scotinophora lurida)；
(f)ホシカメムシ科（Pyrrhocoridae）の、例えば、アカホシカメムシ(Dysdercus cingulatus)；
(g)ヒメヘリカメムシ科（Rhopalidae）の、例えば、アカヒメヘリカメムシ(Rhopalus msculatus)；
(h)キンカメムシ科（Scutelleridae）の、例えば、ムギチャイロカメムシ(Eurygaster
integriceps)；
(i)グンバイムシ科（Tingidae）の、例えば、ナシグンバイ（Stephanitis nashi）。
(D)腹吻亜目（Sternorrhyncha）
(a)カサアブラムシ科（Adelgidae）の、例えば、カラマツカサアブラムシ(Adelges laricis)；
(b)コナジラミ科（Aleyrodidae）例えば、ベミシア属種（Bemisia spp.）の、シルバーリーフコナジラミ(Bemisia argentifolii)、タバココナジラミ(Bemisia tabaci)；その他の、ミカントゲコナジラミ(Aleurocanthus spiniferus)、ミカンコナジラミ(Dialeurodes citri)、オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum)；
(c)アブラムシ科（Aphididae）、例えば、アフィス属種（Aphis spp.）の、マメアブラムシ(Aphis craccivora)、マメクロアブラムシ(Aphis fabae)、イチゴネアブラムシ(Aphis forbesi)、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)、ヨーロッパリンゴアブラムシ(Aphis pomi)、ニワトコアブラムシ(Aphis sambuci)、ユキヤナギアブラムシ(Aphis spiraecola)；例えば、ロパロシフム属種（Rhopalosiphum spp.）の、トウモロコシアブラムシ(Rhopalosiphum maidis)、ムギクビレアブラムシ(Rhopalosiphum padi)；例えば、ジサフィス属種（Dysaphis spp.）の、オオバコアブラムシ(Dysaphis plantaginea)、ギシギシネアブラムシ(Dysaphis radicola)；例えば、マクロシフム属種（Macrosiphum spp.）の、ムギヒゲナガアブラムシ(Macrosiphum avenae)、チューリップヒゲナガアブラムシ(Macrosiphum euphorbiae)；例えば、ミズス属種（Myzus spp.）の、ニワウメクロコブアブラムシ(Myzus cerasi)、モモアカアブラムシ（Myzus persicae）、カワリコブアブラムシ(Myzus varians)；その他の、エンドウヒゲナガアブラムシ(Acyrthosiphon pisum)、ジャガイモヒゲナガアブラムシ(Aulacorthum solani)、ムギワラギクオマルアブラムシ(Brachycaudus helichrysi)、ダイコンアブラムシ(Brevicoryne brassicae)、イチゴケナガアブラムシ(Chaetosiphon fragaefolii)、モモコフキアブラムシ(Hyalopterus pruni)、チシャミドリアブラムシ(Hyperomyzus lactucae)、ニセダイコンアブラムシ（Lipaphis erysimi）、ソラマメヒゲナガアブラムシ(Megoura viciae)、ムギウスイロアブラムシ(Metopolophium dirhodum)、レタスアブラムシ(Nasonovia ribis-nigri)、ホップイボアブラムシ(Phorodonhumuli)、ムギミドリアブラムシ(Schizaphis graminum)、ムギヒゲナガアブラムシ(Sitobion avenae)、コミカンアブラムシ(Toxoptera aurantii)；
(d)カタカイガラムシ科（Coccidae）の、例えば、セロプラスター属種（Ceroplastes spp.）の、ツノロウムシ(Ceroplastes ceriferus)、ルビーロウムシ(Ceroplastes rubens)；
(e)マルカイガラムシ科（Diaspididae）の、シューダウラカスピス属種（Pseudaulacaspis spp.）の、クワシロカイガラムシ(Pseudaulacaspis pentagona)、ウメシロカイガラムシ(Pseudaulacaspis prunicola)；例えば、ウナスピス属種（Unaspis spp.）の、マサキナガカイガラムシ(Unaspis euonymi)、ヤノネカイガラムシ(Unaspis yanonensis)；その他の、アカマルカイガラムシ(Aonidiella aurantii)、ナシマルカイガラムシ(Comstockaspis perniciosa)、チャコノハカイガラムシ(Fiorinia theae)、チャノマルカイガラムシ(Pseudaonidia paeoniae)；
(f)ワタフキカイガラムシ科（Margarodidae）の、例えば、オオワラジカイガラムシ(Drosicha corpulenta)、イセリアカイガラムシ(Icerya purchasi)；
(g)ネアブラムシ科（Phylloxeridae）の、例えば、ブドウネアブラムシ(Viteus vitifolii)；
(h)コナカイガラムシ科（Pseudococcidae ）の、例えば、プラノコッカス属種（Planococcus spp.）の、ミカンコナカイガラムシ(Planococcus citri)、フジコナカイガラムシ(Planococcus kuraunhiae)；その他の、ナスコナカイガラムシ(Phenacoccus solani)、クワコナカイガラムシ(Pseudococcus comstocki)；
(i)キジラミ科（Psyllidae）の、例えば、プスルラ属種（Psylla spp.）の、リンゴキジラミ(Psylla mali)、ナシキジラミ(Psylla pyrisuga)；その他の、ミカンキジラミ(Diaphorina citri)。
（４）カブトムシ亜目（Polyphaga）の害虫
(a)シバンムシ科（Anobiidae）の、例えば、タバコシバンムシ(Lasioderma serricorne)；
(b)オトシブミ科（Attelabidae）の、例えば、ドロハマキチョッキリ(Byctiscus betulae)、モモチョッキリゾウムシ(Rhynchites heros)；
(c)ナガシンクイムシ科（Bostrichidae）の、例えば、ヒラタキクイムシ（Lyctus brunneus）；
(d)ミツギリゾウムシ科（Brentidae）の、例えば、アリモドキゾウムシ(Cylas formicarius)；
(e)タマムシ科（Buprestidae ）の、例えば、アカバナガタマムシ(Agrilus sinuatus)；
(f)カミキリムシ科（Cerambycidae）の、例えば、ゴマダラカミキリ(Anoplophora malasiaca)、マツノマダラカミキリ(Monochamus alternatus)、キボシカミキリ(Psacothea hilaris)、ブドウトラカミキリ(Xylotrechus pyrrhoderus)；
(g)ハムシ科（Chrysomelidae）の、例えば、ブルクス属種（Bruchus spp.）の、エンドウマメゾウムシ(Bruchus pisorum)、ソラマメゾウムシ(Bruchus rufimanus)；例えば、ジアブロチカ属種（Diabrotica spp.）の、ノーザンコーンルートワーム(Diabrotica barberi)、サザンコーンルートワーム(Diabrotica undecimpunctata)、ウエスタンコーンルートワーム(Diabrotica virgifera)；例えば、フィロトレタ属種（Phyllotreta spp.）の、ノミトビヨロイムシ(Phyllotreta nemorum)、キスジノミハムシ(Phyllotreta striolata)；その他の、ウリハムシ(Aulacophora femoralis)、アズキゾウムシ(Callosobruchuschinensis)、カメノコハムシ(Cassida nebulosa)、テンサイトビハムシ(Chaetocnema concinna)、コロラドハムシ（Leptinotarsa decemlineata）、イネクビホソハムシ(Oulema oryzae)、ナスナガスネトビハムシ(Psylliodes angusticollis)；
(h)テントウムシ科（Coccinellidae）の、例えば、エピラクナ属種（Epilachna spp.）の、インゲンテントウ(Epilachna varivestis)、ニジュウヤホシテントウ(Epilachna vigintioctopunctata)；
(i)ゾウムシ科（Curculionidae）の、例えば、アントノムス属種（Anthonomus spp.）の、ワタミゾウムシ(Anthonomus grandis)、ナシハナゾウムシ(Anthonomus pomorum)；例えば、シトフィルスコクゾウムシ属種（Sitophilus spp.）の、グラナリーウィービル(Sitophilus granarius)、コクゾウムシ(Sitophilus zeamais)；その他の、イネゾウムシ(Echinocnemus squameus)、イモゾウムシ(Euscepes postfasciatus)、マツアナアキゾウムシ(Hylobius abietis)、アルファルファタコゾウムシ(Hypera postica)、イネミズゾウムシ(Lissohoptrus oryzophilus)、キンケクチブトゾウムシ(Otiorhynchus sulcatus)、アカアシチビコフキゾウムシ(Sitona lineatus)、シバオサゾウムシ(Sphenophorus venatus)；
(j)コメツキムシ科（Elateridae）の、例えば、メラノツス属種（Melanotus spp.）の、マルクビクシコメツキ(Melanotus fortnumi)、カンシャクシコメツキ(Melanotus tamsuyensis)；
(k)ケシキスイ科（Nitidulidae）の、例えば、ヒメヒラタケシキスイ(Epuraea domina)；
(l)コガネムシ科（Scarabaeidae）の、例えば、アノマラ属種（Anomala spp.）の、ドウガネブイブイ(Anomala cuprea)、ヒメコガネ(Anomala rufocuprea)；その他の、キンイロハナムグリ(Cetonia aurata)、コアオハナムグリ(Gametis jucunda)、ナガチャコガネ(Heptophylla picea)、ヨーロッパコフキコガネ(Melolontha melolontha)、マメコガネ(Popillia japonica)；
(m)キクイムシ科（Scolytidae）の、例えば、ヤツバキクイ(Ips typographus)；
(n)ハネカクシ科（Staphylinidae）の、例えば、アオバアリガタハネカクシ(Paederus
fuscipes)；
(o)ゴミムシダマシ科（Tenebrionidae）の、例えば、チャイロコメノゴミムシダマシ(Tenebrio molitor)、コクヌストモドキ(Tribolium castaneum)；
(p)コクヌスト科（Trogossitidae）の、例えば、コクヌスト（Tenebroides mauritanicus）。
（５）ハエ目（Diptera）の害虫
(A)ハエ亜目（Brachycera）
(a)ハモグリバエ科（Agromyzidae）の、例えば、リリオマイザ属種（Liriomyza spp.）の、ナスハモグリバエ(Liriomyza bryoniae)、ネギハモグリバエ(Liriomyza chinensis)、トマトハモグリバエ(Liriomyza sativae)、マメハモグリバエ(Liriomyza trifolii)；その他の、ナモグリバエ(Chromatomyia horticola)、イネハモグリバエ(Agromyza oryzae)；
(b)ハナバエ科（Anthomyiidae）の、例えば、デリア属種（Delia spp.）の、タネバエ(Delia platura)、キャベツハナバエ (Delia radicum)；その他の、テンサイモグリハナバエ(Pegomya cunicularia)；
(c)ショウジョウバエ科（Drosophilidae）の、例えば、ショウジョウバエ属種（Drosophila spp.）の、キイロショウジョウバエ（Drosophila melanogaster）、オウトウショウジョウバエ(Drosophila suzukii)；
(d)ミギワバエ科（Ephydridae）の、例えば、イネヒメハモグリバエ(Hydrellia griseola)；
(e)ハネオレバエ科（Psilidae）の、例えば、ニンジンサビバエ(Psila rosae)；
(f)ミバエ科（Tephritidae）の、例えば、バクトロセラ属種（Bactrocera spp.）の、ウリミバエ(Bactrocera cucurbitae)、ミカンコミバエ(Bactrocera dorsalis)；例えば、ラゴレチス属種（Rhagoletis spp.）の、ヨーロッパオウトウミバエ(Rhagoletis cerasi)、リンゴミバエ(Rhagoletis pomonella)；その他の、チチュウカイミバエ(Ceratitis capitata)、オリーブミバエ(Dacus oleae)。
(B)カ亜目（Nematocera）
(a)タマバエ科（Cecidomyiidae）の、例えば、ダイズサヤタマバエ(Asphondylia yushimai)、ソルガムタマバエ(Contarinia sorghicola)、ヘシアンバエ(Mayetiola destructor)、ムギアカタマバエ(Sitodiplosis mosellana)。
（６）バッタ目（Orthoptera）の害虫
(a)バッタ科（Acrididae）の、例えば、スキストセルカ属種（Schistocerca spp.）の、アメリカイナゴ(Schistocerca americana)、サバクトビバッタ(Schistocerca gregaria)；その他の、オーストラリアトビバッタ(Chortoicetes terminifera)、モロッコイナゴ(Dociostaurus maroccanus)、トノサマバッタ(Locusta migratoria)、ブラウンイナゴ(Locustana pardalina)、アカトビバッタ(Nomadacris septemfasciata)、コバネイナゴ(Oxya yezoensis)；
(b)コオロギ科（Gryllidae）の、例えば、ヨーロッパイエコオロギ(Acheta domestica)、エンマコオロギ(Teleogryllus emma)；
(c)ケラ科（Gryllotalpidae）の、例えば、ケラ(Gryllotalpa orientalis)；
(d)キリギリス科（Tettigoniidae）の、例えば、クラズミウマ(Tachycines asynamorus)。
（７）ダニ類（Acari）
(A)無気門目（Astigmata）のコナダニ類（Acaridida）
(a)コナダニ科（Acaridae）のダニ、例えば、リゾギルホス属種（Rhizoglyphus spp.）の、ネダニ（Rhizoglyphus echinopus）、ロビンネダニ(Rhizoglyphus robini)；例えば、ケナガコナダニ属種(Tyrophagus spp.)の、オンシツケナガコナダニ(Tyrophagus neiswanderi)、オオケナガコナダニ(Tyrophagus perniciosus)、ケナガコナダニ(Tyrophagusputrescentiae)、ホウレンソウケナガコナダニ(Tyrophagus similis)；その他、アシブトコナダニ（Acarus siro）、ムギコナダニ（Aleuroglyphus ovatus）、ニセケナガコナダニ（Mycetoglyphus fungivorus)；
(B)前気門目（Prostigmata）のケダニ類（Actinedida）
(a)ハダニ科（Tetranychidae）のダニ、例えば、ブリオビア属種（Bryobia spp.）の、クローバーハダニ（Bryobia praetiosa）、ニセクローバーハダニ（Bryobia rubrioculus）；例えば、エオテトラニクス属種（Eotetranychus spp.）の、コウノシロハダニ（Eotetranychus asiaticus）、アンズハダニ（Eotetranychus boreus）、エノキハダニ（Eotetranychus celtis）、ミチノクハダニ（Eotetranychus geniculatus）、ミヤケハダニ（Eotetranychus kankitus）、クリハダニ（Eotetranychus pruni）、シイノキハダニ（Eotetranychus shii）、スミスハダニ（Eotetranychus smithi）、スギナミハダニ（Eotetranychus suginamensis）、クルミハダニ（Eotetranychus uncatus）；例えば、オリゴニクス属種（Oligonychus spp.）の、スギノハダニ（Oligonychus hondoensis）、チビコブハダニ（Oligonychus ilicis）、カラマツハダニ（Oligonychus karamatus）、マンゴーハダニ（Oligonychus mangiferus）、サトウキビハダニ(Oligonychus orthius)、アボガドハダニ（Oligonychus perseae）、エゾスギハダニ（Oligonychus pustulosus）、イネハダニ(Oligonychus shinkajii)、トドマツハダニ（Oligonychus ununguis）；例えば、パノニクス属種(Panonychus spp.)の、ミカンハダニ(Panonychus citri)、クワオオハダニ(Panonychus mori)、リンゴハダニ(Panonychus ulmi)；例えば、テトラニクス属種（Tetranychus spp.）の、ニセナミハダニ（Tetranychus cinnabarinus）、ミツユビナミハダニ（Tetranychus evansi）、カンザワハダニ(Tetranychus kanzawai)、アシノワハダニ（Tetranychus ludeni）、ミズナラハダニ（Tetranychus quercivorus）、サガミハダニ（Tetranychus phaselus）、ナミハダニ(Tetranychusurticae)、オウトウハダニ（Tetranychus viennensis）；例えば、アポニクス属（Aponychus spp.）の、イトマキハダニ（Aponychus corpuzae）、タイリクハダニ（Aponychus firmianae）；例えば、ミドリハダニ属（Sasanychus spp.）の、ミドリハダニ（Sasanychus akitanus）、ヒメミドリハダニ（Sasanychus pusillus）；例えば、シゾテトラニクス属（Shizotetranychus spp.）の、タケスゴモリハダニ（Shizotetranychus celarius）、ケナガスゴモリハダニ（Shizotetranychus longus）、ススキスゴモリハダニ（Shizotetranychus miscanthi）、ヒメササハダニ（Shizotetranychus recki）、ヤナギハダニ（Shizotetranychus schizopus）；その他、カタバミハダニ（Tetranychina harti）、ナミケナガハダニ（Tuckerella pavoniformis）、ケウスハダニ（Yezonychus sapporensis）；
(b)ヒメハダニ科（Tenuipalpidae）のダニ、例えば、ブレビパルプス属種（Brevipalpus spp.）の、ブドウヒメハダニ（Brevipalpus lewisi）、チャノヒメハダニ（Brevipalpus obovatus）、ミナミヒメハダニ（Brevipalpus phoenicis）、サボテンヒメハダニ（Brevipalpus russulus）、オンシツヒメハダニ（brevipalpus californicus）；例えば、テニパルプス属種（Tenuipalpus spp.）の、ランヒメハダニ（Tenuipalpus pacificus）、カキヒメハダニ（Tenuipalpus zhizhilashviliae）；その他、パイナップルヒメハダニ（Dolichotetranychus floridanus）；
(c)フシダニ科（Eriophyidae）のダニ、例えば、アセリア属種（Aceria spp.）の、カキサビダニ（Aceria diospyri）、イチジクモンサビダニ（Aceria ficus）、クリフシダニ(Aceria japonica）、クコフシダニ（Aceria kuko）、カーネーションサビダニ（Aceria paradianthi）、クコハモグリダニ（Aceria tiyingi）、チューリップサビダニ(Aceriatulipae)、シバハマキフシダニ（Aceria zoysiea）；例えば、エリオフィエス属種（Eriophyes spp.）の、ニセナシサビダニ(Eriophyes chibaensis)、ウメフシダニ(Eriophyes emarginatae)；例えばアクロプス属種（Aculops spp.）の、トマトサビダニ(Aculops lycopersici)、ミカンサビダニ(Aculops pelekassi)；例えば、アクルス属種（Aculus spp.）の、モモサビダニ（Aculus fockeui）、リンゴサビダニ(Aculus schlechtendali)；その他、チャノナガサビダニ(Acaphylla theavagrans)、チャノサビダニ（Calacarus carinatus）、ブドウハモグリダニ（Colomerus vitis）、ブドウサビダニ（Calepitrimerus vitis）、ナシサビダニ（Epitrimerus pyri）、キンモクサビダニ（Paraphytoptus kikus）、マキサビダニ（Paracalacarus podocarpi）、リュウキュウミカンサビダニ（Phyllocotruta citri）；
(d)ホコリダニ科（Transonemidae）のダニ、例えば、タルソネムス属種（Tarsonemus spp.）の、スジブトホコリダニ(Tarsonemus bilobatus)、アシボソホコリダニ（Tarsonemus waitei）；その他、シクラメンホコリダニ(Phytonemus pallidus)、チャノホコリダニ(Polyphagotarsonemus latus)；
(e)ハシリダニ科（Penthaleidae）のダニ、例えば、ペンタレウス属種(Penthaleus spp.)の、ハクサイダニ(Penthaleus erythrocephalus)、ムギダニ(Penthaleus major)。
本発明の有害生物防除剤または殺虫若しくは殺ダニ剤は、本発明化合物以外の成分を含有してもよい。他の成分としては、製剤化のために使用する公知の担体などが挙げられる。また、他の成分として、従来公知の、殺菌剤、殺虫・殺ダニ剤、殺線虫剤、殺土壌害虫剤、植物調節剤、除草剤、共力剤、肥料、土壌改良剤、動物用飼料などを挙げることができる。このような他の成分を含有することによって、相乗効果を奏することがある。
本発明の有害生物防除剤または殺虫若しくは殺ダニ剤と混用または併用することができる、殺虫・殺ダニ剤、殺線虫剤、殺土壌害虫剤、駆虫剤などの具体例を以下に示す。
（１）アセチルコリンエステラーゼ阻害剤：
(a)カーバメート系： アラニカルブ、アルジカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メチオカルブ、メソミル、オキサミル、ピリミカルブ、プロポキスル、チオジカルブ、チオファノックス、トリアザメート、トリメタカルブ、XMC、キシリルカルブ、フェノチオカルブ、MTMC、アルドキシカルブ、アリキシカルブ、アミノカルブ、ブフェンカルブ、クロエトカルブ、メタム・ナトリウム、プロメカルブ；
(b)有機リン系： アセフェート、アザメチホス、アジンホス-エチル、アジンホス-メチル、カズサホス、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス、クロルピリホス-メチル、クマホス、シアノホス、デメトン-S-メチル、ダイアジノン、ジクロルボス/DDVP、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジスルホトン、EPN、エチオン、エトプロホス、ファムフール、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンチオン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、イミシアホス、イソフェンホス、イソカルボホス、イソキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシジメトン-メチル、パラチオン、パラチオン-メチル、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミホス-メチル、プロフェノホス、プロペタムホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、キナルホス、スルホテップ、テブピリンホス、テメホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホン、バミドチオン、ブロモホス・エチル、カルボフェノチオン、シアノフェンホス、デメトン-Ｓ-メチルスルホン、ジアリホス、ジクロフェンチオン、ジオキサベンゾホス、エトリムホス、フェンスルホチオン、フルピラゾホス、ホノホス、ホルモチオン、ホスメチラン、イサゾホス、ヨードフェンホス、メタクリホス、ピリミホス−エチル、ホスホカルブ、プロパホス、プロトエート、スルプロホス。
（２）GABA-作動性塩素イオンチャネルアンタゴニスト： アセトプロール、クロルデン、エンドスルファン、エチプロール、フィプロニル、ピラフルプロール、ピリプロール；カンフェクロル、ヘプタクロル、ジエノクロル。
（３）ナトリウムチャンネルモジュレーター： アクリナトリン、d-シス-トランスアレスリン、d-トランスアレスリン、ビフェントリン、ビオアレスリン、ビオアレスリンS-シクロペンチル異性体、ビオレスメトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、ベータ-シフルトリン、シハロトリン、ラムダ-シハロトリン、ガンマ-シハロトリン、シペルメトリン、アルファ-シペルメトリン、ベータ-シペルメトリン、シータ-シペルメトリン、ゼータ-シペルメトリン、シフェノトリン[(1R)-トランス異性体]、デルタメトリン、エンペントリン[(EZ)-(1R)-異性体]、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、タウ-フルバリネート、ハルフェンプロックス、イミプロトリン、カデスリン、ペルメトリン、フェノトリン[(1R)-トランス異性体]、プラレトリン、ピレスラム、レスメトリン、シラフルオフェン、テフルトリン、テトラメトリン[(1R)-異性体]、トラロメトリン、トランスフルトリン、アレスリン、ピレトリン、ピレトリンI、ピレトリンII、プロフルトリン、ジメフルトリン、ビオエタノメトリン、ビオペルメトリン、トランスペルメトリン、フェンフルトリン、フェンピリトリン、フルブロシトリネート、フルフェンプロックス、メトフルトリン、プロトリフェンブト、ピレスメトリン、テラレトリン。
（４）ニコチン性アセチルコリン受容体アゴニスト： アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、ニチアジン、チアクロプリド、チアメトキサム、スルフォキサフロール、ニコチン、フルピラジフロン。
（５）ニコチン性アセチルコリン受容体アロステリックモジュレーター： スピネトラム、スピノサド。
（６）クロライドチャンネル活性化剤： アバメクチン、エマメクチン安息香酸塩、レピメクチン、ミルベメクチン、イベルメクチン、セラメクチン、ドラメクチン、エプリノメクチン、モキシデクチン、ミルベマイシン、ミルベマイシンオキシム、ネマデクチン。
（７）幼若ホルモン様物質： ヒドロプレン、キノプレン、メトプレン、フェノキシカルブ、ピリプロキシフェン、ジオフェノラン、エポフェノナン、トリプレン。
（８）その他非特異的阻害剤： 臭化メチル、クロルピクリン、フッ化スルフリル、ホウ砂、吐酒石。
（９）同翅目選択的摂食阻害剤： フロニカミド、ピメトロジン、ピリフルキナゾン。
（１０）ダニ類生育阻害剤： クロフェンテジン、ジフロビダジン、ヘキシチアゾクス、エトキサゾール。
（１１）微生物由来昆虫中腸内膜破壊剤： バチルス・チューリンゲンシス亜種イスラエレンシ、バチルス・スファエリクス、バチルス・チューリンゲンシス亜種アイザワイ、バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスタキ、バチルス・チューリンゲンシス亜種テネブリオニス、Ｂｔ作物タンパク質：Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1Fa、Cry1A.105、Cry2Ab、Vip3A、mCry3A、Cry3Ab、Cry3Bb、Cry34Ab1/Cry35Ab1。
（１２）ミトコンドリアATP生合成酵素阻害剤： ジアフェンチウロン、アゾシクロチン、シヘキサチン、酸化フェンブタスズ、プロパルギット、テトラジホン。
（１３）酸化的リン酸化脱共役剤： クロルフェナピル、スルフルミド、DNOC、ビナパクリル、ジノブトン、ジノカップ。
（１４）ニコチン性アセチルコリン受容体チャンネルブロッカー： ベンスルタップ、カルタップ塩酸塩、ネライストキシン、チオスルタップ−ナトリウム塩、チオシクラム。
（１５）キチン合成阻害剤： ビストリフルロン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、テフルベンズロン、トリフルムロン、ブプロフェジン、フルアズロン。
（１６）双翅目脱皮かく乱剤： シロマジン。
（１７）脱皮ホルモン受容体アゴニスト： クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド。
（１８）オクトパミン受容体アゴニスト： アミトラズ、デミジトラズ、クロルジメホルム。
（１９）ミトコンドリア電子伝達系複合体III阻害剤： アセキノシル、フルアクリピリム、ヒドラメチルノン、ビフェナゼート。
（２０）ミトコンドリア電子伝達系複合体I阻害剤： フェナザキン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラド、トルフェンピラド、ロテノン。
（２１）電位依存性ナトリウムチャネルブロッカー： インドキサカルブ、メタフルミゾン。
（２２）アセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤： スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト、スピロピジオン。
（２３）ミトコンドリア電子伝達系複合体IV阻害剤： リン化アルミニウム、リン化カルシウム、ホスフィン、リン化亜鉛、シアニド。
（２４）ミトコンドリア電子伝達系複合体II阻害剤： シエノピラフェン、シフルメトフェン、ピフルブミド。
（２５）リアノジン受容体モジュレーター： クロラントラニリプロール、シアントラニリプロール、フルベンジアミド、シクラニリプロール、テトラニリプロール。
（２６）混合機能オキシダーゼ阻害剤化合物： ピペロニルブトキシド。
（２７）ラトロフィリン受容体作用薬： デプシペプチド、環状デプシペプチド、24員環状デプシペプチド、エモデプシド。
（２８）その他の剤(作用機構が未知)： アザジラクチン、ベンゾキシメート、ブロモプロピレート、クリオライト、ジコホル、ピリダリル、ベンクロチアズ、硫黄、アミドフルメット、1,3−ジクロロプロペン、DCIP、フェニソブロモレート、ベンゾメート、メタアルデヒド、クロルベンジレート、クロチアゾベン、ジシクラニル、フェノキサクリム、フェントリファニル、フルベンジミン、フルフェナジン、ゴシップルア、ジャポニルア、メトキサジアゾン、石油、オレイン酸ナトリウム、テトラスル、トリアラセン、アフィドピロペン(afidopyropen)、フロメトキン、フルフィプロル(flufiprole)、フルエンスルフォン、メペルフルスリン、テトラメチルフルスリン、トラロピリル、ジメフルスリン、メチルネオデカンアミド、フルララネル、アフォキソラネル、フルキサメタミド、５−[５−(３，５−ジクロロフェニル)−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル]−２−(１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル)ベンゾニトリル(CAS:943137-49-3)、ブロフラニリド、トリフルメゾピリム、ジクロロメゾチアズ、オキサゾスルフィル、その他のメタジアミド類。
（２９）駆虫剤：
(a)ベンズイミダゾール系： フェンベンダゾール、アルベンダゾール、トリクラベンダゾール、オキシベンダゾール、メベンダゾール、オクスフェンダゾール、パーベンダゾール、フルベンダゾール、フェバンテル、ネトビミン、チオファネート、チアベンダゾール、カンベンダゾール；
(b)サリチルアニリド系： クロサンテル、オキシクロザニド、ラフォキサニド、ニクロサミド；
(c)置換フェノール系： ニトロキシニル、ニトロスカネート；
(d)ピリミジン系： ピランテル、モランテル；
(e)イミダゾチアゾール系： レバミソール、テトラミソール；
(f)テトラヒドロピリミジン系： プラジカンテル、エプシプランテル；
(g)その他の駆虫薬： シクロジエン、リアニア、クロルスロン、メトロニダゾール、デミジトラズ、ピペラジン、ジエチルカルバマジン、ジクロロフェン、モネパンテル、トリベンジミジン、アミダンテル、チアセタルサミド、メロルサミン、アルセナマイド。
本発明の有害生物防除剤または殺虫若しくは殺ダニ剤と混用または併用することができる、殺菌剤の具体例を以下に示す。
（１）核酸生合成阻害剤：
(a)RNAポリメラーゼＩ阻害剤： ベナラキシル、ベナラキシル-M、フララキシル、メタラキシル、メタラキシル-M、オキサジキシル、クロジラコン、オフレース；
(b)アデノシンデアミナーゼ阻害剤： ブピリメート、ジメチリモール、エチリモール；
(c)DNA/RNA合成阻害剤： ヒメキサゾール、オクチリノン；
(d)DNAトポイソメラーゼII阻害剤： オキソリン酸。
（２）有糸核分裂阻害剤および細胞分裂阻害剤：
(a)β−チューブリン重合阻害剤： ベノミル、カルベンダジム、クロルフェナゾール、フベリダゾール、チアベンダゾール、チオファネート、チオファネートメチル、ジエトフェンカルブ、ゾキサミド、エタボキサム；
(b)細胞分裂阻害剤： ペンシクロン；
(c)スペクトリン様タンパク質の非局在化阻害剤： フルオピコリド。
（３）呼吸阻害剤：
(a)複合体I NADH酸化還元酵素阻害剤： ジフルメトリム、トルフェンピラド；
(b)複合体IIコハク酸脱水素酵素阻害剤： ベノダニル、フルトラニル、メプロニル、イソフェタミド、フルオピラム、フェンフラム、フルメシクロックス、カルボキシン、オキシカルボキシン、チフルザミド、ベンゾビンジフルピル、ビキサフェン、フルキサピロキサド、フラメトピル、イソピラザム、ペンフルフェン、ペンチオピラド、セダキサン、ボスカリド、ピラジフルミド；
(c)複合体IIIユビキノールオキシダーゼQo阻害剤： アゾキシストロビン、クモキシストロビン、クメトキシストロビン、エノキサストロビン、フルフェノキシストロビン、ピコキシストロビン、ピラオキシストロビン、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、トリクロピリカルブ、クレソキシム-メチル、トリフロキシストロビン、ジモキシストロビン、フェナミンストロビン、メトミノストロビン、オリサストロビン、ファモキサドン、フルオキサストロビン、フェンアミドン、ピリベンカルブ、マンデストロビン；
(d)複合体IIIユビキノール還元酵素Qi阻害剤： シアゾファミド、アミスルブロム；
(e)酸化的リン酸化の脱共役剤： ビナパクリル、メプチルジノカップ、ジノカップ、フルアジナム、フェリムゾン；
(f)酸化的リン酸化阻害剤(ATP 合成酵素の阻害剤)： フェンチンアセテート、塩化フェンチン、水酸化フェンチン；
(g)ATP生産阻害剤： シルチオファム；
(h)複合体III：シトクロームbc1(ユビキノン還元酵素)のQx(未知)阻害剤： アメトクトラジン。
（４）アミノ酸およびタンパク質合成阻害剤
(a)メチオニン生合成阻害剤： アンドプリム、シプロジニル、メパニピリム、ピリメタニル；
(b)タンパク質合成阻害剤： ブラストサイジン-Ｓ、カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩、ストレプトマイシン、オキシテトラサイクリン。
（５）シグナル伝達阻害剤：
(a)シグナル伝達阻害剤： キノキシフェン、プロキナジド；
(b)浸透圧シグナル伝達におけるMAP・ヒスチジンキナーゼ阻害剤： フェンピクロニル、フルジオキソニル、クロゾリネート、イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン。
（６）脂質および細胞膜合成阻害剤：
(a)りん脂質生合成、メチルトランスフェラーゼ阻害剤： エジフェンホス、イプロベンホス、ピラゾホス、イソプロチオラン；
(b)脂質の過酸化剤： ビフェニル、クロロネブ、ジクロラン、キントゼン、テクナゼン、トルクロホスメチル、エトリジアゾール；
(c)細胞膜に作用する剤： ヨードカルブ、プロパモカルブ、プロパモカルブ塩酸塩、プロパモカルブホセチレート、プロチオカルブ；
(d)病原菌細胞膜を撹乱する微生物： バチルスズブチリス菌、バチルスズブチリスQST713 株、バチルスズブチリスFZB24 株、バチルスズブチリスMBI600 株、バチルスズブチリスD747株；
(e)細胞膜を撹乱する剤： ゴセイカユプテ(ティーツリー)の抽出物。
（７）細胞膜のステロール生合成阻害剤：
(a)ステロール生合成におけるC14位の脱メチル化阻害剤： トリホリン、ピリフェノックス、ピリソキサゾール、フェナリモル、フルルプリミドール、ヌアリモル、イマザリル、イマザリル硫酸塩、オキスポコナゾール、ペフラゾエート、プロクロラズ、トリフルミゾール、ビニコナゾール、アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジクロブトラゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール-M、エポキシコナゾール、エタコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、フルコナゾール、フルコナゾール−シス、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリチコナゾール、プロチオコナゾール、ボリコナゾール、メフェントリフルコナゾール；
(b)ステロール生合成におけるΔ14還元酵素およびΔ8→Δ7−イソメラーゼの阻害剤：
アルジモルフ、ドデモルフ、ドデモルフ酢酸塩、フェンプロピモルフ、トリデモルフ、フェンプロピジン、ピペラリン、スピロキサミン；
(c)ステロール生合成系のC4位脱メチル化における3-ケト還元酵素阻害剤： フェンヘキサミド、フェンピラザミン；
(d)ステロール生合成系のスクワレンエポキシダーゼ阻害剤： ピリブチカルブ、ナフチフィン、テルビナフィン。
（８）細胞壁合成阻害
(a)トレハラーゼ阻害剤： バリダマイシン；
(b)キチン合成酵素阻害剤： ポリオキシン、ポリオクソリム；
(c)セルロース合成酵素阻害剤： ジメトモルフ、フルモルフ、ピリモルフ、ベンチアバリカルブ、イプロバリカルブ、トルプロカルブ、バリフェナレート、マンジプロパミド。
（９）メラニン生合成阻害剤
(a)メラニン生合成の還元酵素阻害剤： フサライド、ピロキロン、トリシクラゾール；
(b)メラニン生合成の脱水酵素阻害剤： カルプロパミド、ジクロシメット、フェノキサニル。
（１０）宿主植物の抵抗性誘導剤：
(a)サリチル酸合成経路に作用する剤： アシベンゾラル-S-メチル；
(b)その他： プロベナゾール、チアジニル、イソチアニル、ラミナリン、オオイタドリ抽出液。
（１１）作用性が不明な剤： シモキサニル、ホセチルアルミニウム、リン酸(リン酸塩)、テクロフタラム、トリアゾキシド、フルスルファミド、ジクロメジン、メタスルホカルブ、シフルフェナミド、メトラフェノン、ピリオフェノン、ドジン、ドジン遊離塩基、フルチアニル。
（１２）多作用点を有する剤： 銅(銅塩)、ボルドー液、水酸化銅、銅ナフタレート、酸化銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、硫黄、硫黄製品、多硫化カルシウム、ファーバム、マンコゼブ、マネブ、マンカッパー、メチラム、ポリカーバメート、プロピネブ、チラム、ジネブ、ジラム、キャプタン、カプタホール、フォルペット、クロロタロニル、ジクロフルアニド、トリルフルアニド、グアザチン、グアザチン酢酸塩、イミノクタジン酢酸塩(iminoctadine triacetate)、イミノクタジンアルベシル酸塩(iminoctadine trialbesilate) 、アニラジン、ジチアノン、キノメチオネート、フルオルイミド。
（１３）その他の剤： DBEDC、フルオロフォルペット、ビス(8-キノリノラト)銅(II)、プロパミジン、クロロピクリン、シプロフラム、アグロバクテリウム、ベトキサジン、ジフェニルアミン、メチルイソチアネート(MITC)、ミルデオマイシン、カプサイシン、クフラネブ、シプロスルファミド、ダゾメット、デバカルブ、ジクロロフェン、ジフェンゾクワット、ジフェンゾクワットメチルスルホネート、フルメトベル、ホセチルカルシウム、ホセチルナトリウム、イルママイシン、ナタマイシン、ニトロタールイソプロピル、オキサモカルブ、ピロールニトリン、テブフロキン、トルニファニド、ザリラミド、アルゴフェーズ(Algophase)、アミカルチアゾール(Amicarthiazol)、オキサチアピプロリン(Oxathiapiprolin)、メチラム亜鉛、ベンチアゾール、トリクラミド、ユニコナゾール、オキシフェンチイン(Oxyfenthiin)、ピカルブトラゾクス(picarbutrazox)、フェンピコキサミド（Fenpicoxamid）、ジクロベンチアゾクス（dichlobentiazox）、キノフメリン（Quinofumelin）。
本発明の有害生物防除剤または殺虫若しくは殺ダニ剤と混用または併用することができる、植物調節剤の具体例を以下に示す。
１−メチルシクロプロペン、２，３，５−トリヨード安息香酸、ＩＡＡ、ＩＢＡ、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＢ、４−ＣＰＡ、５−アミノレブリン酸塩酸塩、６−ベンジルアミノプリン、アブシシン酸、アビグリシン塩酸塩、アンシミドール、ブトルアリン、炭酸カルシウム、塩化カルシウム、ギ酸カルシウム、過酸化カルシウム、石灰硫黄、硫酸カルシウム、クロルメコートクロリド、クロロプロファム、塩化コリン、クロプロップ、シアナミド、シクラニリド、ダミノジッド、デシルアルコール、ジクロルプロップ、ジケグラック、ジメチピン、ジクワット、エテホン、エチクロゼート、フルメトラリン、フルルプリミドール、ホルクロルフェヌロン、ジベレリンＡ、ジベレリンＡ３、ヒメキサゾール、イナベンフィド、イソプロチオラン、カイネチン、マレイン酸ヒドラジド、メフルイジド、メピコートクロリド、酸化型グルタチオン、パクロブトラゾール、ペンディメタリン、プロヘキサジオンカルシウム、プロヒドロジャスモン、ピラフルフェンエチル、シントフェン、１−ナフタレン酢酸ナトリウム、シアン酸ナトリウム、ストレプトマイシン、チジアズロン、トリアペンテノール、トリブフォス、トリネキサパックエチル、ウニコナゾールＰ、１−ナフチルアセトアミド。
〔外部寄生虫防除もしくは駆除剤〕
本発明の外部寄生虫防除もしくは駆除剤は、本発明化合物から選ばれる少なくともひとつを有効成分として含有する。本発明の外部寄生虫防除もしくは駆除剤は、人獣に害を及ぼす外部寄生虫の防除効果に優れている。
外部寄生虫は、宿主動物、特には温血動物や魚類の体内および皮膚に寄生する。詳しくは、宿主動物の背、脇下、下腹部、内股部などに寄生して動物から血液やフケなどの栄養源を得て生息する。外部寄生虫としては、ダニ類、シラミ類、ノミ類、カ、サシバエ、ニクバエ、ウオジラミなどが挙げられる。
本発明の外部寄生虫防除もしくは駆除剤の処理の対象となる宿主動物としては、イヌ、ネコなどの愛玩動物；愛玩鳥；ウシ、ウマ、ブタ、ヒツジなどの家畜；家禽； などの温血動物が挙げられる。その他に、サケ、マス、フグ、コイ、金魚などの魚類；ミツバチ、クワガタムシ、カブトムシなどの昆虫類；が挙げられる。
外部寄生虫は、宿主動物、特には温血動物の中および上に寄生する。詳しくは、宿主動物の背、脇下、下腹部、内股部などに寄生して動物から血液やフケなどの栄養源を得て生息する。
本発明の外部寄生虫防除もしくは駆除剤は、公知の獣医学的な手法（局所、経口、非経口または皮下投与）で施用することができる。その方法として、錠剤、カプセル、飼料混入などにより動物に経口的に投与する方法； 浸漬液、坐薬、注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内など）などにより動物に投与する方法； 油性または水性液剤を噴霧、ポアオン、スポットオンなどにより局所的に投与する方法； 樹脂に外部寄生虫防除剤を練り込み、前記混練物を首輪、耳札などの適当な形状に成形し、それを動物に装着し局所的に投与する方法； などが挙げられる。
本発明の外部寄生虫防除もしくは駆除剤によって防除もしくは駆除可能な外部寄生虫の具体例を以下に示す。
（１）ダニ類（Acari）
ワクモ科（Dermanyssidae）のダニ、オオサシダニ科（Macronyssidae）のダニ、トゲダニ科（Laelapidae）のダニ、ヘギダニ科（Varroidae）のダニ、ヒメダニ科（Argasidae）のダニ、マダニ科（Ixodidae）のダニ、キュウセンヒゼンダニ科（Psoroptidae）のダニ、ヒゼンダニ科（Sarcoptidae）のダニ、トリヒゼンダニ科(Knemidokoptidae)のダニ、ニキビダニ科（Demodixidae）のダニ、ツツガムシ科（Trombiculidae）のダニ、クワガタナカセ類などの昆虫寄生性のダニ。
（２）シラミ目（Phthiraptera）
ケモノジラミ科（Haematopinidae）のシラミ、ケモノホソジラミ科（Linognathidae）のシラミ、タンカクハジラミ科（Menoponidae）のハジラミ、チョウカクハジラミ科（Philopteridae）のハジラミ、ケモノハジラミ科（Trichodectidae）のハジラミ。
（３）ノミ目（Siphonaptera）
ヒトノミ科（Pulicidae）のノミ、例えば、イヌノミ属種（Ctenocephalides spp.）の、イヌノミ（Ctenocephalides canis）、ネコノミ（Ctenocephalides felis）；
スナノミ科（Tungidae）のノミ、ナガノミ科（Ceratophyllidae）のノミ、ホソノミ科（Leptopsyllidae）のノミ。
（４）カメムシ目（Hemiptera）
（５）ハエ目（Diptera）の害虫
カ科（Culicidae）のカ、ブユ科（Simuliidae）のブユ、ヌカカ科（Ceratopogonidae）のヌカカ、アブ科（Tabanidae）のアブ、イエバエ科（Muscidae）のハエ、ツエツエバエ科（Glossinidae）のシェシェバエ、ニクバエ科のニクバエ、シラミバエ科（Hippoboscidae）のハエ、クロバエ科（Calliphoridae）のハエ、ヒツジバエ科（Oestridae）のハエ。
〔その他の有害生物についての防除剤〕
その他にも、毒針や毒液を持ち、人獣に被害を加える害虫、各種の病原体・病原菌を媒介する害虫、人に不快感を与える害虫（有毒害虫・衛生害虫・不快害虫など）の防除効果に優れている。
以下に、その具体例を示す。
（１）ハチ目（Hymenoptera）の害虫
ミフシババチ科（Argidae）のハチ、タマバチ科（Cynipidae）のハチ、マツハバチ科（Diprionidae）のハチ、アリ科（Formicidae）のアリ、アリバチ科（Mutillidae ）のハチ、スズメバチ科（Vespidae）のハチ。
（２）その他の害虫
ゴキブリ類（Blattodea）、シロアリ類（termite）、クモ類（Araneae）、ムカデ類（cetipede）、ヤスデ類（millipede）、甲殻類（crustacea）、南京虫（Cimex lectularius）。
〔製剤処方〕
本発明の有害生物防除剤、殺虫剤、殺ダニ剤、および外部寄生虫防除若しくは駆除剤の製剤実施例を若干示す。但し、本発明は、これら製剤実施例に限定されない。製剤実施例中の「部」及び「％」は質量基準である。
以下に農園芸用および水稲用の製剤処方を示す。
（製剤例１：水和剤）
本発明化合物４０部、珪藻土５３部、高級アルコール硫酸エステル４部、およびアルキルナフタレンスルホン酸塩３部を均一に混合して微細に粉砕して、有効成分４０％の水和剤を得る。
（製剤例２：乳剤）
本発明化合物３０部、キシレン３３部、ジメチルホルムアミド３０部、およびポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル７部を混合し溶解させて、有効成分３０％の乳剤を得る。
（製剤例３：粒剤）
本発明化合物５部、タルク４０部、クレー３８部、ベントナイト１０部、およびアルキル硫酸ソーダ７部を均一に混合して微細に粉砕し、その後、直径０．５〜１．０ｍｍの粒状に造粒して、有効成分５％の粒剤を得る。
（製剤例４：粒剤）
本発明化合物５部、クレー７３部、ベントナイト２０部、ジオクチルスルホサクシネートナトリウム塩１部、およびリン酸カリウム１部を混合し粉砕し、それに水を加えてよく練り合せ、その後、造粒乾燥して、有効成分５％の粒剤を得る。
（製剤例５：懸濁剤）
本発明化合物１０部、ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル４部、ポリカルボン酸ナトリウム塩２部、グリセリン１０部、キサンタンガム０．２部、および水７３．８部を混合し、３μｍ以下の粒度になるまで湿式粉砕し、有効成分１０％の懸濁剤を得る。
以下に外部寄生虫防除剤の製剤処方を示す。
（製剤例６：顆粒剤）
本発明化合物５部を有機溶媒に溶解させて溶液を得、前記の溶液をカオリン９４部およびホワイトカーボン１部の上に噴霧し、次いで溶媒を減圧下蒸発させて顆粒剤を得る。この種の顆粒剤は動物の餌に混ぜ合わせて使用することができる。
（製剤例７：注入剤）
本発明化合物０．１〜１部とラッカセイ油９９〜９９．９部を均一に混合し、次いで滅菌フィルターによりろ過滅菌するにより注入剤を得る。
（製剤例８：ポアオン剤）
本発明化合物５部、ミリスチン酸エステル１０部、およびイソプロパノール８５部を均一に混合してポアオン剤を得る。
（製剤例９：スポットオン剤）
本発明化合物１０〜１５部、パルミチン酸エステル１０部、およびイソプロパノール７５〜８０部を均一に混合してスポットオン剤を得る。
（製剤例１０：スプレー剤）
本発明化合物１部、プロピレングリコール１０部、およびイソプロパノール８９部を均一に混合してスプレー剤を得る。
（化合物合成例）
次に、実施例を示し、本発明化合物をより具体的に説明する。ただし、本発明は以下の実施例によって何ら制限されるものではない。
最初に、Ｑが式(II-a)である本発明化合物について説明する。
実施例１
６−（ジフルオロメチル）−５−（４−（（エチルチオ）メチル）ピペリジン−１−カルボニル）−２−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）ニコチノニトリルの合成（化合物番号：a-53）
（工程１）２−（エトキシメチレン）−４，４−ジフルオロ−３−オキソブタン酸エチルの合成
Figure 2019039429
４，４−ジフルオロアセト酢酸エチル（８．３ｇ）、オルトぎ酸トリエチル（１４．８ｇ）および無水酢酸（４１．９ｇ）を混合し、５時間加熱還流した。その後、得られた液を減圧濃縮し、目的化合物（１１．１ｇ、収率１００％）を得た。目的化合物のＮＭＲは以下のとおりであった。
1H-NMR (CDCl3, δppm) 1.31 (3H, t), 1.43 (3H, t), 4.24-4.35 (4H, m), 6.20-6.55 (1H, m), 7.86 (1H, s).
（工程２）５−シアノ−２−（ジフルオロメチル）−６−ヒドロキシニコチン酸エチルの合成
Figure 2019039429
ナトリウム（１．２７ｇ）をエタノール（５０ｍｌ）に溶解させ、これに、氷冷下、シアノ酢酸アミド（４．６２ｇ）を加え、次いで２−（エトキシメチレン）−４，４−ジフルオロ−３−オキソブタン酸エチル（１１．１ｇ）を加えた。得られた液を室温で一晩撹拌した。その後、希塩酸を加えてｐＨ１に調整した。析出物をろ過し、乾燥させることによって目的化合物（９．９４ｇ、収率８２％）を得た。目的化合物のＮＭＲは以下のとおりであった。
1H-NMR (CDCl3, δppm) 1.36 (3H, t), 4.34 (2H, q), 7.53 (1H, t), 8.39 (1H, s).
（工程３）６−クロロ−５−シアノ−２−（ジフルオロメチル）−ニコチン酸エチルの合成
Figure 2019039429
５−シアノ−２−（ジフルオロメチル）−６−ヒドロキシニコチン酸エチル（９．９４ｇ）をジクロロメタン（２００ｍｌ）に懸濁させ、これに、氷冷下、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（０．７５ｇ）、および塩化オキザリル（２６ｇ）を加えた。その後、３時間加熱還流した。得られた液を減圧濃縮し、酢酸エチルで抽出し、抽出相を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水で順に洗浄し、次いで無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。溶媒を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル）にて精製し、目的化合物（１０．８ｇ、収率１００％）を得た。目的化合物のＮＭＲは以下のとおりであった。
1H-NMR (CDCl3, δppm) 1.43 (3H, t), 4.46 (2H, q), 7.39 (1H, t), 8.61 (1H, s).
（工程４）５−シアノ−２−（ジフルオロメチル）−６−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）ニコチン酸エチルの合成
Figure 2019039429
６−クロロ−５−シアノ−２−（ジフルオロメチル）−ニコチン酸エチル（３．９２ｇ）および４−トリフルオロメチルフェニルボロン酸（４．２８ｇ）をトルエン（８０ｍｌ）および水（８ｍｌ）の混合溶媒に溶解させた。これに炭酸カリウム（４．７７ｇ）およびジクロロビス［ジ−ｔ−ブチル（ｐ−ジメチルアミノフェニル）ホスフィノ］パラジウム（II）（０．５３ｇ）を加え、窒素雰囲気下、８時間加熱還流した。得られた液を室温まで冷却し、水に注加、酢酸エチルで抽出した。抽出相を飽和食塩水で洗浄し、次いで無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。溶媒を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル）にて精製し、目的化合物（５．０４ｇ、収率９１％）を得た。目的化合物のＮＭＲは以下のとおりであった。
1H-NMR (CDCl3, δppm) 1.41 (3H, t), 4.43 (2H, q), 6.91 (1H, t), 7.82 (2H, d), 8.09-8.11 (3H, m).
（工程５）５−シアノ−２−（ジフルオロメチル）−６−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）ニコチン酸の合成
Figure 2019039429
５−シアノ−２−（ジフルオロメチル）−６−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）ニコチン酸エチル（５．０４ｇ）をメタノール（４０ｍｌ）および水（２０ｍｌ）の混合溶媒に溶解させ、これに水酸化ナトリウム（１．１ｇ）を加え、室温で２時間撹拌した。得られた液を減圧濃縮し、次いで希塩酸に注加し、酢酸エチルで抽出した。抽出相を飽和食塩水で洗浄し、次いで無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。溶媒を減圧留去し、目的化合物（４．４２ｇ、収率９５％）を得た。目的化合物のＮＭＲは以下のとおりであった。
1H-NMR (CDCl3, δppm) 6.95 (1H, t), 7.84 (2H, d), 8.10-8.13 (3H, m).
（工程６）６−（ジフルオロメチル）−５−（４−（（エチルチオ）メチル）ピペリジン−１−カルボニル）−２−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）ニコチノニトリルの合成
Figure 2019039429
５−シアノ−２−（ジフルオロメチル）−６−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）ニコチン酸（０．４ｇ）をジクロロメタン（２０ｍｌ）に懸濁させ、これに４−（（エチルチオ）メチル）ピペリジン塩酸塩（０．３４ｇ）、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン（０．２９ｇ）および１−[３−（ジエチルアミノ）プロピル]−３−エチルカルボジイミド塩酸塩（０．４５ｇ）を加え、室温にて一晩撹拌した。得られた液を氷水に注加し、クロロホルムで抽出した、抽出相を水、および飽和食塩水で順に洗浄し、次いで無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。溶媒を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル）で精製し、目的化合物（０．３ｇ、収率５３％）を得た。
実施例２
５−（４−（（エチルチオ）メチル）ピペリジン−１−カルボニル）−６−メチル−２−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）ピリジン−３−カルボチオアミドの合成（化合物番号：b-1）
Figure 2019039429
５−（４−（（エチルチオ）メチル）ピペリジン−１−カルボニル）−６−メチル−２−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）ニコチノニトリル（０．０５ｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１ｍｌ）に懸濁させ、これに、氷冷下、７０％水硫化ナトリウム（０．０２６ｇ）、および塩化マグネシウム・６水和物（０．０３３ｇ）を加え、室温にて５時間撹拌した。得られた液を氷水に注加し、酢酸エチルで抽出した、抽出相を水、および飽和食塩水で順に洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。溶媒を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル）で精製し、目的化合物（０．０４ｇ、収率７５％）を得た。目的化合物のＮＭＲを以下に示す。
1H-NMR (CDCl3, δppm) 1.10-2.03 (m, 8H), 2.44-2.63 (m, 7H), 2.76-2.84 (m, 1H), 3.01-3.12 (m, 1H), 3.52-3.58 (m, 1H), 4.72-4.80 (m, 1H), 6.77 (brs, 1H), 7.29 (d, 1H), 7.54 (brs, 1H), 7.82 (d, 2H), 7.92 (s, 1H).
前記の実施例と同様の方法で製造した本発明化合物の一部を第１表〜第６表に示す。第１表は式（I-a-1）で表される化合物の置換基を示す。式中のｎは、ベンゼン環上の置換基（Ｘ3）の個数を示す。以下、第２表は式（I-a-2）で表される化合物の置換基を示し、第３表は式（I-a-3）で表される化合物の置換基を、第４表は式（I-a-4）で表される化合物の置換基を、第５表は式（I-a-5）で表される化合物の置換基を、第６表は式（I-a-6）で表される化合物の置換基を示す。
それぞれの表の物性の欄には、性状、融点（m.p.）または屈折率（ｎD）を示す。表中、Ｐｈはフェニル基を、tＢｕはｔ−ブチル基を、Ｅｔはエチル基を、Ｍｅはメチル基を、iＰｒはイソプロピル基を、cＨｅｘはシクロヘキシル基を、ｎＢｕはｎ−ブチル基を、ｎＰｒはｎ−プロピル基を、ｃＰｒはシクロプロピル基をそれぞれ示す。矢印は結合位置を示す。
Figure 2019039429
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Figure 2019039429
Figure 2019039429
Figure 2019039429
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Figure 2019039429
Figure 2019039429
第１表〜第５表に示した化合物のうち、粘性オイルまたはアモルファスの物性の化合物については1H-NMR (CDCl3)を測定した。その測定値を以下に示す。
化合物番号（a-1）：1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm： 1.79-1.98 (m, 4H), 2.58-3.33 (m, 5H), 4.62-4.73 (m, 1H), 6.85 (t, 1H), 6.99-8.12 (m, 10H).
化合物番号（a-3）：1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm：0.88 (s, 9H), 1.24-1.92 (m, 5H), 2.68-3.50 (m, 3H), 4.78-4.85 (m, 1H), 6.82 (t, 1H), 7.81 (d, 2H), 8.06 (s, 1H), 8.10 (d, 2H).
化合物番号（a-4）：1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm：1.26 (t, 3H), 1.64-2.13 (m, 4H), 2.56-2.65 (m, 1H), 3.11-3.51 (m, 3H), 4.16 (q, 2H), 4.38-4.56 (m, 1H), 6.81 (t, 1H), 7.81 (d, 2H), 8.06 (s, 1H), 8.10 (d, 2H).
化合物番号（a-9）：1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm：1.09-1.92 (m, 9H), 2.61 (t, 2H), 2.77-3.45 (m, 3H), 4.67-4.74 (m, 1H), 6.82 (t, 1H), 7.15-8.11 (m, 10H).
化合物番号（a-11）：1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm：0.89 (s, 9H), 1.24-2.19 (m, 5H), 2.59-2.75 (m, 4H), 3.00-3.12 (m, 1H), 3.43-3.51 (m, 1H), 4.81-4.89 (m, 1H), 7.77-8.05 (m, 5H).
化合物番号（a-14）：1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm：1.22-2.16 (m, 5H), 2.85-3.55 (m, 3H), 3.75-3.89 (m, 2H), 4.77-4.85 (m, 1H), 6.69-6.99 (m, 3H), 7.23 (d, 2H), 7.82 (d, 2H), 8.07 (s, 1H), 8.11 (d, 2H).
化合物番号（a-19）：1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm：1.63-2.02 (m, 4H), 3.11-4.05 (m, 5H), 4.53 (q, 2H), 6.82 (t, 1H), 7.25-7.36 (m, 4H), 7.81 (d, 2H), 8.06 (s, 1H), 8.10 (d, 2H).
化合物番号（a-23）：1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm：1.19-1.93 (m, 11H), 2.76-3.56 (m, 3H), 4.82-4.89 (m, 1H), 6.82 (t, 1H), 7.81 (d, 2H), 8.07 (s, 1H), 8.10 (d, 2H)
化合物番号（a-25）：1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm：1.58-2.16 (m, 7H), 2.82-2.95 (m, 3H), 3.19-3.55 (m, 2H), 4.74-4.92 (m, 2H), 6.82 (t, 1H), 7.82 (d, 2H), 8.07-8.12 (m, 3H).
化合物番号（a-26）：1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm：1.57-2.05 (m, 4H), 2.80-3.59 (m, 5H), 4.72-4.95 (m, 2H), 6.85 (t, 1H), 7.31-7.41 (m, 4H), 7.82 (d, 2H), 8.10-8.12 (m, 3H).
化合物番号（a-33）：1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm：1.55-2.15 (m, 8H), 2.86-2.54 (m, 7H), 4.18-4.25 (m, 1H), 4.82-4.88 (m, 1H), 6.85 (t,1H), 7.82 (d,2H), 8.06 (s,1H), 8.10 (d,2H).
化合物番号（a-35）：1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm：1.59-2.02 (m, 4H), 2.86-2.94 (m, 1H), 3.19-3.61 (m, 4H), 3.96-4.05 (m, 1H), 4.31-4.39 (m, 2H), 4.86-4.92 (m, 1H), 6.82 (t, 1H), 7.82 (d, 2H), 8.08-8.11 (m, 3H).
化合物番号（a-36）：1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm：1.58-2.05 (m, 6H), 2.85-2.92 (m, 1H), 3.18-3.56 (m, 4H), 4.22-4.26 (m, 2H), 4.39-4.54 (m, 1H), 4.86-4.90 (m, 1H), 6.86 (t, 1H), 7.82 (d, 2H), 8.07-8.12 (m, 3H).
化合物番号（a-45）：1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm：1.53-2.12 (m, 7H), 2.83-3.54 (m, 4H), 4.30-4.52 (m, 1H), 6.81 (t, 1H), 7.81 (d, 2H), 8.06 (s, 1H), 8.10 (d, 2H).
化合物番号（a-46）：1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm：1.26 (t, 3H), 1.54-2.13 (m, 4H), 2.58 (q, 2H), 2.92-3.54 (m, 4H), 4.25-4.52 (m, 1H), 6.81 (t, 1H), 7.80-8.11 (m, 5H).
化合物番号（a-47）：1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm：1.26-1.29 (m, 6H), 1.53-2.14 (m, 4H), 2.95-3.52 (m, 5H), 4.20-4.46 (m, 1H), 6.81 (t, 1H), 7.81 (d, 2H), 8.05 (s, 1H), 8.10 (d, 2H).
化合物番号（a-51）：1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm：1.22-2.10 (m, 5H), 2.11 (s, 3H), 2.43-2.51 (m, 2H), 2.81-2.90 (m, 1H), 3.09-3.17 (m, 1H), 3.40-3.51 (m, 1H), 4.71-4.82 (m, 1H), 6.82 (t, 1H), 7.81 (d, 2H), 8.06 (s, 1H), 8.11 (d, 2H).
化合物番号（a-53）：1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm：1.25 (t, 3H), 1.71-2.05 (m, 4H), 2.42-2.54 (m, 5H), 2.79-2.88 (m, 1H), 3.08-3.17 (m, 1H), 3.39-3.50 (m, 1H), 3.71-3.82 (m, 1H), 6.82 (t, 1H), 7.81 (d, 2H), 8.06 (s, 1H), 8.10 (d, 2H).
化合物番号（a-57）：1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm：1.09-2.05 (m, 10H), 2.42-3.13 (m, 8H), 3.42-3.48 (m, 1H), 4.74-4.82 (m, 1H), 7.34 (d, 2H), 7.86 (s, 1H), 7.98 (d, 2H).
化合物番号（a-68）：1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm：1.91-2.17 (m, 4H), 3.39-4.46 (m, 2H), 3.62-4.27 (m, 2H), 6.83 (t, 1H), 7.82 (d, 2H), 8.08-8.12 (m, 3H).
化合物番号（a-71）：1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm：1.22-1.39(m,2H), 1.65-1.99(m,4H), 2.58(s,3H), 2.65-2.91(m,3H), 3.13(t,1H), 3.39-3.50(m, 1H), 4.71-4.82(m,1H), 6.82(t,1H), 7.80(d,2H), 8.05(s,1H), 8.10(d,2H).
化合物番号（a-72）：1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm：1.21-1.36(m,2H), 1.65-1.95(m,4H), 2.78-3.19(m,7H), 3.39-3.50(m, 1H), 4.74-4.82(m,1H), 6.82(t,1H), 7.82(d,2H), 8.05(s,1H), 8.10(d,2H).
化合物番号（a-73）：1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm：1.11-1.32(m,5H), 1.62-1.95(m,4H), 2.52-2.60(m,3H), 2.78-3.46(m,3H), 4.72-4.82(m,1H), 6.81(t,1H), 7.81(d,2H), 8.05(s,1H), 8.10(d,2H).
化合物番号（a-81）：1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm：1.18-1.51(m,5H), 1.80-2.46(m,5H), 2.55-2.80(m,5H), 2.87(t,1H), 3.16(t,1H), 3.48(t, 1H), 4.81(t,1H), 7.78(d,2H), 7.87(s,1H), 8.03(d,2H).
化合物番号（a-82）：1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm：1.29-1.54(m,5H), 2.05-2.19(m,2H), 2.46(s,1 H), 2.65(s,3H), 2.85-3.07(m,5H), 3.17(t,1H), 3.45(d,1H), 4.80(d,1H), 7.78(d,2H), 7.87(s,1H), 8.03(d,2H).
化合物番号（a-102）：1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm：1.11-1.36(m,5H), 1.70-2.05(m,2H), 2.42-2.57(m,5H), 2.75-2.87(m,1H), 3.05-3.15(m,1H), 3.29-3.41(m, 1H), 4.75(t,1H), 6.61(t,1H), 7.28(d,2H), 8.01-8.11(m,3H).
化合物番号（a-107）：1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm：1.16-1.43(m,2H), 1.86-2.05(m,3H), 2.63(s,3H), 2.81(t,1H), 3.10(t,1H), 3.29-3.52(m,3H), 4.81(d,1H), 6.58(t,1H), 7.27(d,2H), 7.83(s,1H), 7.97(d,2H).
化合物番号（a-111）：1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm：1.16-1.26(m,2H), 1.33(s,9H), 1.69-2.06(m,4H), 2.44-2.87(m,6H), 3.12(t,1H), 3.44-3.48(m,1H), 4.77-4.82(m,1H), 7.79(d,2H), 8.00(s,1H), 8.05(d,2H).
化合物番号（a-116）：1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm：1.73-2.10(m,3H), 2.23(d,1H), 2.82-3.34(m,3H), 3.40(s,3H), 3.50(t,1H), 4.79(dd,1H), 7.28-7.41(m,5H), 7.84(d,2H), 8.07-8.18(m,3H).
化合物番号（a-119）：1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm：1.11-1.32(m,5H), 1.71-2.05(m,4H), 2.46-2.60(m,4H), 2.75-3.16(m,3H), 3.43-3.52(m,4H), 4.52-4.89(m,3H), 7.78(d,2H), 7.89(s,1H), 8.04(d,2H).
化合物番号（a-123）：1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm：1.16-1.52(m,11H), 1.73-2.63(m,9H), 2.84(t,1H), 3.08-3.21(m,1H), 3.53-3.61(m,1H), 4.75-4.82(m,1H), 6.95(s,1H), 7.69(d,2H), 7.90(d,2H).
化合物番号（a-124）：1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm：1.19-1.32(m,5H), 1.71-2.49(m,4H), 2.63-3.22(m,5H), 3.43-3.52(m,4H), 4.58-4.91(m,3H), 7.78(d,2H), 7.89(s,1H), 8.04(d,2H).
化合物番号（a-132）：1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm：1.11-1.32(m,5H), 1.69-2.05(m,4H), 2.46-2.58(m,4H), 2.75-3.98(m,9H), 4.69-4.82(m,3H), 7.77-7.80(m,3H), 8.06(d,2H).
化合物番号（a-133）：1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm：1.11-1.32(m,5H), 1.69-2.05(m,4H), 2.46-2.58(m,4H), 2.75-3.98(m,9H), 4.69-4.82(m,3H), 7.77-7.80(m,3H), 8.06(d,2H).
化合物番号（a-135）：1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm：1.08-1.40(m,5H), 1.70-2.06(m,3H), 2.40-2.90(m,8H), 3.09(t,1H), 3.45(d, 1H), 4.77(t,1H), 7.10-7.20(m,2H), 7.59-7.90-(m,2H).
化合物番号（a-144）：1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm：1.08-1.41(m,8H), 1.70-2.10(m,3H), 2.42-2.60(m,4H), 2.79-3.15(m,4H), 3.47(d,1H), 4.80(d,1H), 7.52(d,1H), 7.58(d,1H), 7.72(t,1H), 7.83(d,1H).
化合物番号（a-146）：1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm：1.21-1.35(m,5H), 1.70-2.10(m,3H), 2.45-2.57(m,4H), 2.78(t,1H), 2.90-3.17(m,1H), 3.40-3.59(m,4H), 4.53-4.88(m,3H), 7.52(d,1H), 7.58(d,1H), 7.72(t,1H), 7.89(s,1H).
化合物番号（a-147）：1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm：1.15-1.35(m,5H), 1.67-2.10(m,3H), 2.40-2.57(m,4H), 2.78(t,1H), 2.90-3.17(m,1H), 3.35-3.59(m,4H), 4.50-4.88(m,3H), 6.58(t,1H), 7.25(d,2H), 7.85(s,1H), 7.95(d,2H).
化合物番号（a-153）：1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm：1.15-1.52(m,8H), 1.78-2.46(m,6H), 2.65-3.20(m,8H), 3.48(d,1H), 4.82(d,1H), 7.40(d,2H), 7.80(s,1H), 7.97(d,2H).
化合物番号（a-154）：1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm：1.01-1.35(m,5H), 1.63-2.05(m,3H), 2.40-2.58(m,4H), 2.70-2.90(m,1H), 2.98-3.12(m,1H), 3.28-3.43(m,1H), 4.12(s,1H), 4.50(t,1H), 4.65-4.80(m,1H), 7.10(d,2H), 7.89(s,1H), 8.08(d,2H).
化合物番号（a-155）：1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm：1.08-1.40(m,5H), 1.70-2.06(m,3H), 2.40-2.87(m,8H), 3.10(t,1H), 3.45(d,1H), 4.77(t,1H), 6.71(t,1H), 7.67(d,2H), 7.83(s,1H), 8.00(d,2H).
化合物番号（a-187）：1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm：1.08-1.35(m,5H), 1.70-2.06(m,3H), 2.40-2.87(m,8H), 3.06(t,1H), 3.43(d,1H), 3.48(s,3H), 4.77(t,1H), 5.23(s,2H), 7.17(d,2H), 7.80(s,1H), 7.90(d,2H).
化合物番号（a-195）：1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm：1.01-1.40(m,8H), 1.62-2.31(m,7H), 2.63-2.71(m,3H), 2.85(t,1H), 3.01-3.11(m,1H), 3.42(d,1H), 4.11(q,2H), 4.72(t,1H), 7.79-7.90(m,3H), 8.03(d,2H).
化合物番号（b-43）：1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm：1.26(t,3H), 1.39-1.54(m,2H), 1.95-2.16(m,4H), 2.46-2.58(m,7H), 3.10-3.31(m,2H), 3.71-3.88(m,4H), 5.64-5.72(m,1H), 7.76(d,2H), 7.78(s,1H), 8.02(d,2H).
化合物番号（b-45）：1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm：0.97(t,3H), 1.11-2.52(m,12H), 2.73-3.21(m,4H), 3.56-3.62(m,1H), 4.78-4.82(m,1H), 6.86(s,1H), 7.69(d,2H), 7.93(d,2H).
化合物番号（b-47）：1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm：1.19-1.32(m,5H), 1.71-2.49(m,4H), 2.69-3.22(m,5H), 3.43-3.52(m,4H), 4.58-4.91(m,3H), 6.88(s,1H), 7.71(d,2H), 7.92(d,2H).
化合物番号（b-48）：1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm：1.11-1.35(m,5H), 1.69-2.05(m,4H), 2.46-2.58(m,4H), 2.75-3.98(m,9H), 4.69-4.82(m,3H), 7.77-7.80(m,3H), 8.06(d,2H).
化合物番号（b-71）：1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm：1.03-1.35(m,5H), 1.63-2.05(m,3H), 2.40-2.58(m,4H), 2.70-2.85(m,1H), 2.95-3.12(m,1H), 3.31-3.50(m,1H), 4.15(s,1H), 4.45(t,1H), 4.60-4.78(m,1H), 7.00(d,2H), 7.38-7.45(m,1H), 7.76-7.82(m,3H), 8.15(s,1H).
化合物番号（c-2）：1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm：1.29-1.41(m,3H), 1.80-1.95(m,1H), 2.28-2.44(m,1H), 2.50-2.99(m,8H), 3.10-3.43(m,2H), 3.55-3.71(m,1H), 3.82-4.16(m,1H), 7.80(d,2H), 7.91(d,1H), 8.05(d,2H).
化合物番号（c-4）：1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm：1.25-1.38(m,3H), 1.75-1.90(m,1H), 2.18-2.40(m,1H), 2.51-2.92(m,8H), 3.10-4.05(m,4H), 7.40-7.60(m,1H), 7.65(d,2H), 7.80-7.91(m,3H), 7.95-8.10(m,1H).
化合物番号（d-1）：1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm：1.27(t,3H), 2.35-2.81(m,8H), 3.59-3.81(m,4H), 7.80(d,2H), 7.99-8.18(m,3H).
化合物番号（d-2）：1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm：1.38(t,3H), 2.72-3.10(m,7H), 3.29-3.41(m,1H), 3.98-4.18(m, 2H), 4.30(t,1H), 4.53(t,1H), 7.78(d,2H), 7.98(s,1H), 8.05(d,2H).
化合物番号（e-7）：1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm：1.42-2.25(m,7H), 2.60-2.90(m,4H), 3.10-3.86(m,3H), 4.08-4.38(m,1H), 7.75(d,2H), 7.87(s,1H), 8.06(d,2H).
化合物番号（e-11）：1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm：0.80-1.03(m,3H), 1.40-2.35(m,8H), 2.59-2.80(m,4H), 2.88-4.40(m,4H), 7.75(d,2H), 7.87(s,1H), 8.06(d,2H).
次に、Ｑが式(II-b)である本発明化合物について説明する。
実施例３
６−（ジフルオロメチル）−５−（２−エチル−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボニル）−２−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）ニコチノニトリルの合成
Figure 2019039429
５−シアノ−２−（ジフルオロメチル）−６−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）ニコチン酸（０．２５ｇ）をジクロロメタン（１０ｍｌ）に懸濁させ、２−エチル−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−３−オン塩酸塩（０．１ｇ）、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン（０．３６ｇ）、および１−[３−（ジエチルアミノ）プロピル]−３−エチルカルボジイミド塩酸塩（０．２８ｇ）を加え、室温にて一晩撹拌した。
得られた液を氷水に注加し、クロロホルムで抽出し、次いで、水で洗浄し、さらに飽和食塩水で洗浄した。その後、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。溶媒を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル）で精製し、目的化合物（０．１２ｇ、収率３２％））を得た。目的化合物のＮＭＲを以下に示す。
1H-NMR (CDCl3, δppm) 1.11 (t, 3H), 1.54-2.41 (m, 6H), 3.17-4.25 (m, 8H), 6.82 (t, 1H), 7.82 (d, 2H), 8.07 (s, 1H), 8.10 (d, 2H)
実施例４
６−（ジフルオロメチル）−５−（２−オキサ−８−アザスピロ［４．５］デカン−８−カルボニル）−２−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）ニコチノニトリルの合成
Figure 2019039429
５−シアノ−２−（ジフルオロメチル）−６−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）ニコチン酸（０．２５ｇ）をジクロロメタン（１０ｍｌ）に懸濁させ、２−オキサ−８−アザスピロ［４．５］デカン塩酸塩（０．１ｇ）、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン（０．３６ｇ）、および１−[３−（ジエチルアミノ）プロピル]−３−エチルカルボジイミド塩酸塩（０．２８ｇ）を加え、室温にて一晩撹拌した。
得られた液を氷水に注加し、クロロホルムで抽出し、次いで水で洗浄し、さらに飽和食塩水で洗浄した。その後、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。溶媒を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル）で精製し、目的化合物（０．１３ｇ、収率３８％）を得た。目的化合物のＮＭＲを以下に示す。
1H-NMR (CDCl3, δppm) 1.58-1.92 (m, 6H), 3.27-3.92 (m, 8H), 6.82 (t, 1H), 7.82 (m, 2H), 8.06 (s, 1H), 8.11 (d, 2H)
前記の実施例と同様の方法で製造した本発明化合物の一部を第７表に示す。第７表は式（I-b）で表される化合物の置換基を示す。式中のｎは、ベンゼン環上の置換基（Ｘ3）の個数を示す。第７表の物性の欄には、性状、融点（m.p.）または屈折率（ｎD）を示す。第７表において、Ｍｅはメチル基を示し、Ｐｈはフェニル基を示す。矢印は結合位置を示す。
Figure 2019039429
Figure 2019039429
Figure 2019039429
Figure 2019039429
Figure 2019039429
第７表に示した化合物のうち、粘性オイルまたはアモルファスの物性の化合物については1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）を測定した。その測定値を以下に示す。
化合物番号（A-2）：1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm：2.36-2.82 (m, 4H), 3.34-4.03 (m, 4H), 5.07 (s, 2H), 6.83 (t, 1H), 7.17-7.38 (m, 4H), 7.82 (d, 2H), 8.08-8.12 (m, 3H)
化合物番号（A-3）：1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm： 2.32-2.80 (m, 7H), 3.37-4.05 (m, 7H), 7.79 (d, 2H), 7.80 (s, 1H), 8.05 (d, 2H).
化合物番号（A-6）：1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm： 1.39-1.69 (m, 12H), 3.22-3.26 (m, 2H), 3.75-3.79 (m, 2H), 6.82 (t, 1H), 7.81 (d, 2H), 8.06 (s, 1H), 8.10 (d, 2H).
化合物番号（A-8）：1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm： 1.55-2.74 (m, 4H), 2.86 (s, 3H), 3.19-4.22 (m, 8H), 6.82 (t, 1H), 7.81 (d, 2H), 8.07 (s, 1H), 8.10 (d, 2H).
化合物番号（A-9）：1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm： 1.11 (t, 3H), 1.54-2.41 (m, 6H), 3.17-4.25 (m, 8H), 6.82 (t, 1H), 7.82 (d, 2H), 8.07 (s, 1H), 8.10 (d, 2H).
化合物番号（A-10）：1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm：1.09-1.13 (m, 6H), 1.52-1.79 (m, 4H), 2.32-2.40 (m, 2H), 3.11-3.71 (m, 6H), 4.32-4.43 (m, 1H), 6.83 (t, 1H), 7.82 (d, 2H), 8.06 (s, 1H), 8.10 (d, 2H).
化合物番号（A-11）：1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm：1.32-2.11 (m, 6H), 2.40-2.48 (m, 2H), 2.76 (s, 3H), 2.88-3.55 (m, 3H), 4.79-4.88 (m, 1H), 6.85 (t, 1H), 7.82 (d, 2H), 8.09-8.412 (m, 3H).
化合物番号（A-12）：1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm：1.14-3.54 (m, 16H), 4.82-4.89 (m, 1H), 6.85 (t, 1H), 7.82 (d, 2H), 8.09-8.12 (m, 3H).
化合物番号（A-13）：1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm：1.40-2.04 (m, 6H), 2.86 (s, 3H), 3.17-3.75 (m, 5H), 4.28-4.33 (m, 1H), 6.82 (t, 1H), 7.81 (d, 2H), 8.09-8.12 (m, 3H)．
化合物番号（A-14）：1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm：1.14 (t, 3H), 1.40-2.16 (m, 6H), 3.17-3.73 (m, 7H), 4.24-4.32 (m, 1H), 6.82 (t, 1H), 7.81 (d, 2H), 8.09-8.12 (m, 3H).
化合物番号（A-15）：1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm：1.58-1.92 (m, 6H), 3.27-3.92 (m, 8H), 6.82 (t, 1H), 7.82 (m, 2H), 8.06 (s, 1H), 8.11 (d, 2H).
化合物番号（A-21）：1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm：1.65-2.20(m,5H), 2.58-2.72(m,3H), 3.21-3.52(m,3H), 4.50-4.69(m,1H), 7.82(d,2H), 8.10-8.18(m,3H).
化合物番号（A-25）：1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm：1.18-1.31(m,3H), 2.25-3.96(m,11H), 4.85-5.01(m,1H), 7.80(d,2H), 7.95-8.20(m,3H).
続いて、Ｑが式(II-c)である本発明化合物について説明する。
実施例５
ｔ−ブチル４−（５−シアノ−２−（トリフルオロメチル）−６−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）ニコチノイル）ピペラジン−１−カルボキシレート（化合物番号：B-1）の製造
Figure 2019039429
５−シアノ−２−（トリフルオロメチル）−６−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）ニコチン酸（１．０ｇ）をジクロロメタン（１４ｍｌ）に溶解させた。これに、氷冷下、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（０．０２ｇ）、および塩化オキサリル（０．４８ｍｌ）を加え、次いで室温にて１時間撹拌した。得られた液を、減圧下にて濃縮した。濃縮物をジクロロメタン（１４ｍｌ）に溶解させた。これに、ｔ−ブチルピペラジン−１−カルボキシレート（０．７７ｇ）、およびトリエチルアミン（１．２ｍｌ）を加え、室温にて一晩撹拌した。得られた液から溶媒を減圧下にて留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝３／１）で精製し、目的化合物１．１ｇを得た。収率７５％であった。物性を以下に示す。
融点：１９０−１９２℃
1H-NMR (CDCl3, δppm) 1.47 (9H, s), 3.23 (2H, m), 3.38-3.91 (6H, m), 7.84 (2H, d), 8.13 (1H, s), 8.15 (2H, m).
実施例６
５−（４−（エチルスルホニル）ピペラジン−１−カルボニル）６−（トリフルオロメチル）−２−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）ニコチノニトリル（化合物番号：B-2）の製造
（工程１）
５−（ピペラジン−１−カルボニル）−６−（トリフルオロメチル）−２−（４−トリフルオロメチル）フェニル）ニコチノニトリル塩酸塩の合成
Figure 2019039429
ｔ−ブチル４−（５−シアノ−２−（トリフルオロメチル）−６−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）ニコチノイル）ピペラジン−１−カルボキシレート（１．０ｇ）を１，４−ジオキサン（９ｍｌ）に溶解させた。これに、４Ｍ塩酸１，４−ジオキサン溶液（２．４ｍｌ）を加え、室温にて一晩撹拌した。
得られた液から溶媒を減圧下にて留去し、目的化合物（０．８５ｇ）を得た。収率は１００％であった。物性を以下に示す。
1H-NMR (CD3OD, δppm) 3.11 (1H, m), 3.20-3.38 (3H, m), 3.50-3.68 (2H, m), 3.90 (1H, m), 4.10 (1H, m), 7.90 (2H, d), 8.20 (2H, d), 8.67 (1H, s).
（工程２）
５−（４−（エチルスルホニル）ピペラジン−１−カルボニル）６−（トリフルオロメチル）−２−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）ニコチノニトリルの合成
Figure 2019039429
５−（ピペラジン−１−カルボニル）−６−（トリフルオロメチル）−２−（４−トリフルオロメチル）フェニル）ニコチノニトリル塩酸塩（０．１５ｇ）をジクロロメタン（３．５ｍｌ）に溶解させた。これに、エタンスルホニルクロリド（０．０５ｍｌ）、およびトリエチルアミン（０．１５ｍｌ）を加え、室温にて一晩撹拌した。
得られた液から溶媒を減圧下に留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝１／１）で精製し、目的化合物（０．１３ｇ）を得た。収率は７０％であった。物性を以下に示す。
融点：２２４−２２６℃
1H-NMR (CDCl3, δppm) 1.39 (3H, t), 3.00 (2H, q), 3.20 (1H, m), 3.35 (4H, m), 3.52 (1H, m), 3.73 (1H, m), 4.10 (1H, m), 7.83 (2H, d), 8.13 (2H, d), 8.15 (1H, s).
前記の実施例と同様の方法で製造した本発明化合物の一部をその物性とともに以下に示す。
Figure 2019039429
Figure 2019039429
1H-NMR (CDCl3, δppm) 2.81 (s, 3H), 2.85 (s, 3H), 3.17-3.45 (m, 6H), 3.76-4.04 (m, 2H), 7.83 (d, 2H), 8.13-8.15 (m, 3H).
〔生物試験〕
本発明化合物が、殺虫剤、殺ダニ剤または外部寄生虫防除剤の有効成分として有用であることを以下の試験例で示す。
（試験用乳剤の調製）
本発明化合物５質量部、ジメチルホルムアミド９３．６質量部、およびポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル１．４質量部を混合し溶解させて、有効成分５％の乳剤（I）を調製した。
（試験例１） アワヨトウに対する効力試験
市販の人工飼料（インセクタＬＦＳ、日本農産工業社製）０．８ｇと乳剤（I）１μｌをよく混和し、プラスチック製試験容器（１．４ｍｌ容）に各処理区当り０．２ｇを詰めて試験用飼料とした。
アワヨトウ２齢幼虫を各処理区当り２頭接種し、プラスチック製の蓋で密閉した。それを２５℃の恒温室内に置き、５日目に殺虫率と摂食量を調べた。試験は２反復で行った。
第８表に示す化合物番号の化合物について、アワヨトウに対する効力試験を行った。いずれの化合物もアワヨトウに対して、殺虫率が１００％または摂食量が対溶媒対照区比で１０％以下であった。
Figure 2019039429
（試験例２） カンザワハダニに対する効力試験
緑豆初生葉上に、岡山県産のカンザワハダニ雌成虫を５頭接種した。次いで乳剤（I）を化合物濃度１２５質量ｐｐｍになるように水で希釈して薬剤を得た。この薬剤を前記緑豆に散布し風乾させた。その後、温度２５℃、湿度６５％の恒温室内に置いた。散布から１０日間経過したときにダニの生死を調査した。試験は２反復で行った。
第９表に示す化合物番号の化合物について、カンザワハダニに対する効力試験を行った。いずれの化合物もカンザワハダニに対して９０％以上の殺虫率を示した。
Figure 2019039429
（試験例３） ナミハダニに対する効力試験
３寸鉢でインゲンを育苗し、初生葉上に、青森県産のナミハダニ雌成虫を８頭接種した。乳剤（I）を、本発明化合物の濃度が１２５質量ｐｐｍになるように水で希釈した。前記希釈液を前記インゲンに散布した。前記インゲンを、温度２５℃、湿度６５％の恒温室内に置いた。散布から１０日間経過したときにダニの生死を調査した。試験は２反復で行った。
第１０表に示す化合物番号の化合物について、ナミハダニに対する効力試験を行った。いずれの化合物も９０％以上の殺虫率を示した。
Figure 2019039429
（試験例４） ナミハダニに対する効力試験（浸根処理）
乳剤(I)を本発明化合物が３１質量ｐｐｍになるように水で希釈した。前記希釈液に、あらかじめ根を洗浄したインゲン幼苗の根部を浸漬した。浸漬から４日間経過後にナミハダニ雌成虫を１０頭接種し、温度２５℃、湿度６０％の恒温室内に置いた。接種から１０日間経過したときにダニの生死を調査した。防除価は以下の式にて算出した。
防除価（％）=100-{(Nt)/(Nc)×100}
Nc：無処理区における生存虫数； Nt：処理区における生存虫数
第１１表に示す化合物番号の化合物について、ナミハダニに対する効力試験を行った。いずれの化合物も９０％以上の防除価を示した。
Figure 2019039429
（試験例５） ナミハダニに対する効力試験（土壌灌注処理）
乳剤(I)を本発明化合物が５００質量ｐｐｍになるように水で希釈した。セル植えインゲン幼苗に前記希釈液４ｍｌを株元灌注し、温度２５℃、湿度６０％の恒温室内に置いた。株元灌注から４日間経過後に前記のインゲンを三寸鉢に植え替え、ナミハダニ雌成虫を１０頭接種し、温度２５℃、湿度６０％の恒温室内に置いた。接種から１４日間経過したときにダニの生死を調査した。防除価は以下の式にて算出した。
防除価（％）=100-{(Nt)/(Nc)×100}
Nc：無処理区における生存虫数； Nt：処理区における生存虫数
第１２表に示す化合物番号の化合物について、ナミハダニに対する効力試験を行った。いずれの化合物も９０％以上の防除価を示した。
Figure 2019039429
本発明化合物の中から無作為に選択したものが、上記のような効果を奏することから、本発明化合物は、例示しきれなかった化合物を含め、有害生物防除、特に殺虫、殺ダニ、外部寄生虫防除などの効果を有し、植物体に薬害を生じることがなく、人畜魚類に対する毒性や環境への影響が少ない化合物であることが理解できる。
本発明の環状アミン化合物は、農作物や衛生面で問題となる有害生物を防除することができる。特に農業害虫およびダニ類をより低濃度で効果的に防除することができる。さらに、人畜を害する外部寄生虫を効果的に防除することができる。

Claims (5)

  1. 式(I)で表される化合物またはその塩。
    Figure 2019039429
     式(I)中、
    Ａｒは、置換若しくは無置換のＣ６〜１０アリール基を示し、
    Ｒ1は、シアノ基または置換若しくは無置換のチオカルバモイル基を示し、
    Ｒ2は、水素原子、ハロゲノ基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基、水酸基、または置換若しくは無置換のＣ１〜６アルコキシ基を示し、
    Ｒ3は、水素原子、ハロゲノ基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ３〜８シクロアルキル基、水酸基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルコキシ基、置換若しくは無置換のＣ６〜１０アリール基、または置換若しくは無置換の５〜６員環のヘテロアリール基を示し、
    Ｑは、式（II-a）で表わされる環状アミノ基、式（II-b）で表わされる環状アミノ基、または式（II-c）で表される環状アミノ基を示す。
    Figure 2019039429
     前記式中、矢印は結合位置を示し、
    ｐ1は、括弧内のメチレンの数を示し且つ０または１であり、
    ｐ2は、括弧内のメチレンの数を示し且つ０〜２のいずれかの整数であり、
    Ｘ1は、環状アミノ基上の置換基を示し、ハロゲノ基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基、水酸基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルスルホニルオキシ基、または置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルチオ基であり、
    ｍは、Ｘ1の数を示し且つ０〜４のいずれかの整数であり、
    Ｘ2は、水素原子、ハロゲノ基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基、水酸基、または置換若しくは無置換のＣ１〜６アルコキシ基を示し、
    Ｙは、ハロゲノ基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ２〜６アルケニル基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルコキシ基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルカルボニル基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルコキシカルボニル基、チオカルバモイル基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルチオ基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルスルフィニル基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルスルホニル基、置換若しくは無置換のＣ３〜８シクロアルキル基、置換若しくは無置換のＣ６〜１０アリールカルボニル基、ＲaＯ−Ｎ＝ＣＲb−で表される基、ＲcＣＯＮＲd−で表される基、ＲcＣＯＣＨ2ＮＲd−で表される基、ＲeＳＯ2ＮＲf−で表される基、ＲgＲhＮ−ＣＯ−で表される基、ＲgＲhＮ−ＳＯ2−で表される基、またはシアノチオ基を示し、
    Ｒaは、水素原子または置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基を示し、
    Ｒbは、水素原子または置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基を示し、
    Ｒcは、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルコキシ基、または置換若しくは無置換のＣ６〜１０アリール基を示し、
    Ｒdは、水素原子または置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基を示し、
    ＲcとＲdは一緒になって、置換若しくは無置換のＣ３〜６アルキレン基、置換若しくは無置換のＣ２〜６アルキレンオキシ基、または置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキレンオキシＣ１〜６アルキレン基を形成してもよく、
    Ｒeは、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基、または置換若しくは無置換のＣ６〜１０アリール基を示し、
    Ｒfは、水素原子または置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基を示し、
    ＲeとＲfは一緒になって、置換若しくは無置換のＣ３〜６アルキレン基を形成してもよく、
    Ｒgは、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルコキシ基、置換若しくは無置換のＣ６〜１０アリール基、または置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルスルホニル基を示し、
    Ｒhは、水素原子または置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基を示し、
    ＲgとＲhは一緒になって、置換若しくは無置換のＣ３〜６アルキレン基を形成してもよい。
    Ｚは、オキソ基、Ｇｂ−Ｏ−Ｎ＝で表される基、置換若しくは無置換のＣ２〜６アルキレン基、−Ｏ−Ｇa−で表される基、−Ｏ−Ｇa−Ｏ−で表される基、−Ｏ−ＣＯ−Ｇa−で表される基、−Ｇa−Ｏ−Ｇa−で表される基、−ＮＧb−ＣＯ−Ｇa−で表される基、−ＣＯ−ＮＧb−Ｇa−で表される基、または−Ｇa−ＮＧb−ＣＯ−Ｇa−で表される基を示し、
    Ｇaは、それぞれ独立に、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキレン基を示し、Ｇbは、それぞれ独立に、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基を示す。
    Ｙ’は、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルカルボニル基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルコキシカルボニル基、Ｒg'ＲhＮ−ＣＯ−で表される基、Ｒg'ＲhＮ−ＣＳ−で表される基、Ｒg'ＲhＮ−ＣＯ−ＣＯ−で表される基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルスルホニル基、またはＲg'ＲhＮ−ＳＯ2−で表される基を示し、
    Ｒg'は、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルコキシ基、または置換若しくは無置換のＣ６〜１０アリール基を示し、
    Ｒg'とＲhは一緒になって、置換若しくは無置換のＣ３〜６アルキレン基を形成してもよい。
  2. 前記Ｑは、式（II-a）で表わされる環状アミノ基を示し、前記Ｙは置換Ｃ１〜６アルキル基を表し、前記置換Ｃ１〜６アルキル基上の置換基が、ハロゲノ基、水酸基、Ｃ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜６ハロアルコキシ基、Ｃ１〜６アルキルチオ基、Ｃ１〜６アルキルスルフィニル基、Ｃ１〜６アルキルスルホニル基、Ｃ１〜６ハロアルキルチオ基、Ｃ１〜６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１〜６ハロアルキルスルホニル基、置換若しくは無置換のＣ６〜１０アリール基、置換若しくは無置換のＣ６〜１０アリールオキシ基、置換若しくは無置換の５〜６員環のヘテロアリール基、置換若しくは無置換の５〜６員環のヘテロアリールオキシ基、Ｓ−Ｃ１〜６アルキルスルホンイミドイル基、Ｎ−シアノ−Ｓ−Ｃ１〜６アルキルスルホンイミドイル基、カルボキシル基、Ｃ１〜６アルキルカルボニル基、Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基、Ｃ１〜６アルキルカルボニルチオ基、ＲｊＲｋＮ−で表される基、ＲｊＲｋＮ−ＣＯ−で表される基、ＲｊＲｋＮ−ＳＯ2−で表される基、ＲｍＣＯＮＲｎ−で表される基、ＲｍＳＯ2ＮＲｎ−で表される基、ＲｐＯ−Ｎ＝ＣＲｑ−で表される基、またはシアノ基であり、
    Ｒｊは、Ｃ１〜６アルキル基またはＣ１〜６アルコキシ基を示し、Ｒｋは、水素原子またはＣ１〜６アルキル基を示し、ＲｊとＲｋは一緒になって、Ｃ３〜６アルキレン基を形成してもよく、
    Ｒｍは、Ｃ１〜６アルキル基を示し、Ｒｎは、水素原子またはＣ１〜６アルキル基を示し、
    Ｒｐは、Ｃ１〜６アルキル基を示し、Ｒｑは、水素原子またはＣ１〜６アルキル基を示す、請求項１に記載の式（I）で表される化合物、またはその塩。
  3. 請求項１に記載の化合物、およびその塩からなる群から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する有害生物防除剤。
  4. 請求項１に記載の化合物、およびその塩からなる群から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する殺虫若しくは殺ダニ剤。
  5. 請求項１に記載の化合物、およびその塩からなる群から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する外部寄生虫防除もしくは駆除剤。
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