JP3266407B2 - ジアルキル−１−ｈ−３−（２，４−ジメチルフエニル）−ピロリジン−２，４−ジオン類、それらの製造およびそれらの使用 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】本発明は、新規なジアルキル−１−Ｈ−３
−(２,４−ジメチルフェニル)−ピロリジン−２,４−ジ
オン類、それらの製造方法、並びに有害生物防除剤（特
に殺昆虫剤および殺ダニ剤）および除草剤としてのそれ
らの使用に関するものである。

【０００２】３−アシル−ピロリジン−２,４−ジオン
類が薬学的性質を有することはこれまでに記載されてい
る（Ｓ.スズキ(Suzuki)他、ケミカル・アンド・ファー
マシューティカル・ブリテン(Chem. Pharm. Bull.)、１
５、１１２０（１９６７））。さらに、Ｎ−フェニル−
ピロリジン−２,４−ジオン類はＲ.シュミエレル(Schmi
erer)およびＨ.ミルデンベルゲル(Mildenberger)により
合成された（リービッヒス・アナーレン・デル・ヘミイ
(Liebigs Ann. Chem.)、１９８５、１０９５）。これら
の化合物の生物学的活性は記載されていない。

【０００３】ＥＰ−Ａ０,２６２,３９９は同様な構造の
化合物（３−アリール−ピロリジン−２,４−ジオン
類）を記載しているが、除草剤、殺昆虫剤または殺ダニ
剤活性は開示していない。置換されていない二環式３−
アリール−ピロリジン−２,４−ジオン誘導体類（ＥＰ
−Ａ３５５,５９９およびＥＰ４１５,２１１）、置換さ
れた二環式３−アリール−ピロリジン−２,４−ジオン
誘導体類（ＥＰ５０１,１２９）並びに置換された一環
式３−アリール−ピロリジン−２,４−ジオン誘導体類
（ＥＰ−Ａ３７７,８９３、ＥＰ４４２,０７７およびＥ
Ｐ４９７,１２７）は既知であり、そして除草剤、殺昆
虫剤または殺ダニ剤活性を有する。

【０００４】また、多環式３−アリールピロリジン−
２,４−ジオン誘導体類（ＥＰ４４２,０７３）および１
−Ｈ−３−アリールピロリジン−ジオン誘導体類（ＥＰ
４５６,０６３およびＥＰ５２１,３３４）も既知であ
る。

【０００５】式（Ｉ）

【０００６】

【化２７】

【０００７】式中、Ａは場合によりハロゲンにより置換
されていてもよいアルキルを表し、そしてＢはＣ₂−Ｃ
₁₀-アルキルを表すか、またはＡおよびＢがそれらが結
合している炭素原子と一緒になって置換されていない環
を表し、Ｇは水素（ａ）または基

【０００８】

【化２８】

【０００９】を表し、Ｅは金属イオン当量またはアンモ
ニウムイオンを表し、ＬおよびＭは酸素および／または
硫黄を表し、Ｒ¹は各場合とも場合によりハロゲンで置
換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシ
アルキル、アルキルチオアルキル、ポリアルコキシアル
キルまたはシクロアルキルを表し、後者はヘテロ原子に
より中断されていてもよく、或いは場合により置換され
ていてもよいフェニル、場合により置換されていてもよ
いフェニルアルキル、置換されたヘタリール（ｈｅｔａ
ｒｙｌ）、置換されたフェノキシアルキルまたは置換さ
れたヘタリールオキシアルキル（ｈｅｔａｒｙｌｏｘｙ
ａｌｋｙｌ）を表し、Ｒ²は各場合とも場合によりハロ
ゲンで置換されていてもよいアルキル、アルケニル、ア
ルコキシアルキル、ポリアルコキシアルキルまたは各場
合とも場合により置換されていてもよいシクロアルキ
ル、フェニルもしくはベンジルを表し、Ｒ³、Ｒ⁴および
Ｒ⁵は互いに独立して各場合とも場合によりハロゲンで
置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、シクロア
ルキルオキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ア
ルキルチオ、アルケニルチオまたはシクロアルキルチオ
および各場合とも場合により置換されていてもよいフェ
ニル、フェノキシ、ベンジルオキシまたはフェニルチオ
を表し、Ｒ⁶およびＲ⁷は互いに独立して水素、各場合と
も場合によりハロゲンで置換されていてもよいアルキ
ル、アルケニル、アルコキシまたはアルコキシアルキ
ル、場合により置換されていてもよいフェニル、場合に
より置換されていてもよいベンジルを表すか、或いはそ
れらが結合しているＮ−原子と一緒になって場合により
酸素または硫黄により中断されていてもよい環を表すの
新規なジアルキル−１−Ｈ−３−(２,４−ジメチルフェ
ニル)−ピロリジン−２,４−ジオン類を今見いだした。

【００１０】一般式（Ｉ）中の基Ｇの種々の意味
（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）およ
び（ｇ）を考慮に入れると、下記の主要構造式（Ｉａ）
−（Ｉｇ）が生ずる：

【００１１】

【化２９】

【００１２】

【化３０】

【００１３】

【化３１】

【００１４】［式中、Ａ、Ｂ、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｒ¹、Ｒ²、
Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶およびＲ⁷は上記の意味を有す
る］。

【００１５】１個以上の偏光中心により、式（Ｉａ）−
（Ｉｇ）の化合物は一般的には立体異性体類の混合物と
して得られ、それらは適宜一般的方法で分離することが
できる。それらはそれらのジアステレオマー混合物の形
状で使用することもできそして純粋なジアステレオマー
またはエナンチオマーとして使用することもできる。下
記の明細書では簡単にするために式（Ｉａ）−（Ｉｇ）
の化合物が常に記載されているが、純粋な化合物並びに
種々の割合の異性体状、エナンチオマー状およびステレ
オマー状化合物の混合物も意味することを理解すべきで
ある。

【００１６】さらに、新規な式（Ｉ）のジアルキル−１
−Ｈ−３−(２,４−ジメチルフェニル)−ピロリジン−
２,４−ジオン類が下記の方法の１種により得られるこ
とも見いだした。

【００１７】（Ａ）式（Ｉａ）

【００１８】

【化３２】

【００１９】式中、ＡおよびＢは上記の意味を有するの
ジアルキル−１−Ｈ−３−(２,４−ジメチルフェニル)
−ピロリジン−２,４−ジオン類またはそれらのエノー
ル類は、式（II）

【００２０】

【化３３】

【００２１】式中、ＡおよびＢは上記の意味を有し、そ
してＲ⁸はアルキルを表すのＮ−アシルアミノ酸エステ
ル類を、希釈剤の存在下でそして塩基の存在下で、分子
内縮合反応に付す時に得られ、或いは（Ｂ）式（Ｉｂ）

【００２２】

【化３４】

【００２３】式中、Ａ、ＢおよびＲ¹は上記の意味を有
するの化合物は、式（Ｉａ）

【００２４】

【化３５】

【００２５】式中、ＡおよびＢは上記の意味を有するの
化合物を α）適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸−結合剤の存在
下で、一般式（III）

【００２６】

【化３６】

【００２７】式中、Ｒ¹は上記の意味を有し、そしてＨ
ａｌはハロゲン、特に塩素および臭素、を表すの酸ハラ
イドと、または β）適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸−結合剤の存在
下で、一般式（IV） Ｒ¹−ＣＯ−Ｏ−ＣＯ−Ｒ¹ （IV） 式中、Ｒ¹は上記の意味を有するの無水カルボン酸と反
応させる時に得られ、或いは（Ｃ）式（Ｉｃ−１）

【００２８】

【化３７】

【００２９】式中、Ａ、ＢおよびＲ²は上記の意味を有
し、そしてＭは酸素または硫黄を表すの化合物は、式
（Ｉａ）

【００３０】

【化３８】

【００３１】式中、ＡおよびＢは上記の意味を有するの
化合物を、適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸−結合剤
の存在下で、式（Ｖ） Ｒ²−Ｍ−ＣＯ−Ｃｌ （Ｖ） 式中、Ｒ²およびＭは上記の意味を有するのクロロ蟻酸
エステルまたはクロロ蟻酸チオエステルと反応させる時
に得られ、或いは（Ｄ）式（Ｉｃ−２）

【００３２】

【化３９】

【００３３】式中、Ａ、ＢおよびＲ²は上記の意味を有
しており、そしてＭは酸素または硫黄を表すの化合物
は、式（Ｉａ）

【００３４】

【化４０】

【００３５】式中、ＡおよびＢは上記の意味を有するの
化合物を、 α）適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸−結合剤の存在
下で、一般式（VI）

【００３６】

【化４１】

【００３７】式中、ＭおよびＲ²は上記の意味を有する
のクロロモノチオ蟻酸エステルまたはクロロジチオ蟻酸
エステルと、または β）適宜希釈剤の存在下で、二硫化炭素とそして次に一
般式（VII） Ｒ²−Ｈａｌ （VII） 式中、Ｒ²は上記の意味を有し、そしてＨａｌは塩素、
臭素またはヨウ素を表すのアルキルハライドと反応させ
る時に得られ、或いは（Ｅ）式（Ｉｄ）

【００３８】

【化４２】

【００３９】式中、Ａ、ＢおよびＲ³は上記の意味を有
するの化合物は、式（Ｉａ）

【００４０】

【化４３】

【００４１】式中、ＡおよびＢは上記の意味を有するの
化合物を、適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸−結合剤
の存在下で、一般式（VIII） Ｒ³−ＳＯ₂−Ｃｌ （VIII） 式中、Ｒ³は上記の意味を有するの塩化スルホニルと反
応させる時に得られ、或いは（Ｆ）式（Ｉｅ）

【００４２】

【化４４】

【００４３】式中、Ａ、Ｂ、Ｌ、Ｒ⁴およびＲ⁵は上記の
意味を有するの化合物は、式（Ｉａ）

【００４４】

【化４５】

【００４５】式中、ＡおよびＢは上記の意味を有するの
１−Ｈ−３−(２,４−ジメチルフェニル)−ピロリジン
−２,４−ジオン類またはそれらのエノール類を、適宜
希釈剤の存在下でそして適宜酸−結合剤の存在下で、一
般式（IX）

【００４６】

【化４６】

【００４７】式中、Ｌ、Ｒ⁴およびＲ⁵は上記の意味を有
し、そしてＨａｌはハロゲン、特に塩素および臭素、を
表すの燐化合物と反応させる時に得られ、或いは（Ｇ）
式（Ｉｆ）

【００４８】

【化４７】

【００４９】式中、ＡおよびＢは上記の意味を有し、そ
してＥは金属イオン当量またはアンモニウムイオンを表
すの化合物は、式（Ｉａ）

【００５０】

【化４８】

【００５１】式中、ＡおよびＢは上記の意味を有するの
化合物を、適宜希釈剤の存在下で、一般式（Ｘ）および
（XI）

【００５２】

【化４９】

【００５３】式中、Ｍｅは一価または二価の金属イオン
を表し、ｔは数１または２を表し、そしてＲ¹⁰、Ｒ¹¹お
よびＲ¹²は互いに独立して水素またはアルキルを表すの
金属水酸化物またはアミンと反応させる時に得られる。

【００５４】（Ｈ）さらに、式（Ｉｇ）

【００５５】

【化５０】

【００５６】式中、Ａ、Ｂ、Ｌ、Ｒ⁶およびＲ⁷は上記の
意味を有するの化合物は、式（Ｉ−ａ）

【００５７】

【化５１】

【００５８】式中、ＡおよびＢは上記の意味を有するの
化合物を、 α）適宜希釈剤の存在下でそして適宜触媒の存在下で、
式（XII） Ｒ⁶−Ｎ＝Ｃ＝Ｌ （XII） 式中、ＬおよびＲ⁶は上記の意味を有するの化合物と、
または β）適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸−結合剤の存在
下で、一般式（XIII）

【００５９】

【化５２】

【００６０】式中、Ｌ、Ｒ⁶およびＲ⁷は上記の意味を有
するの塩化カルバモイルまたは塩化チオカルバモイルと
反応させる時に得られることも見いだした。

【００６１】さらに、新規な式（Ｉ）のジアルキル−１
−Ｈ−３−(２,４−ジメチルフェニル)−ピロリジン−
２,４−ジオン類は顕著な殺昆虫、殺ダニおよび除草剤
活性により特徴づけられている。

【００６２】下記の事項が本出願の一般式に適用され
る：Ａは好適には場合によりハロゲンにより置換されて
いてもよい直鎖もしくは分枝鎖状のＣ₁−Ｃ₁₀‐アルキ
ルを表すことができ、Ｂは好適には直鎖もしくは分枝鎖
状のＣ₂−Ｃ₁₀-アルキルを表すことができ、またはＡ、
Ｂおよびそれらが結合している炭素原子が結合して、好
適には置換されていないＣ₃−Ｃ₁₂‐スピロ環を表すこ
とができ、Ａは特に好適には場合により弗素および／も
しくは塩素により置換されていてもよい直鎖もしくは分
枝鎖状のＣ₁−Ｃ₈‐アルキルを表し、Ｂは特に好適には
直鎖もしくは分枝鎖状のＣ₂−Ｃ₈-アルキルを表し、ま
たはＡ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子が結合
して、特に好適には置換されていないＣ₃−Ｃ₈‐スピロ
環を表し、Ａは特に非常に好適には場合により弗素によ
り置換されていてもよい直鎖もしくは分枝鎖状のＣ₁−
Ｃ₆‐アルキルを表し、Ｂは特に非常に好適には直鎖も
しくは分枝鎖状のＣ₂−Ｃ₄-アルキルを表し、または
Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子が結合し
て、特に非常に好適には置換されていないＣ₃−Ｃ₇‐ス
ピロ環を表し、Ｇは好適には水素（ａ）または基

【００６３】

【化５３】

【００６４】を表し、ここでＥは金属イオン当量または
アンモニウムイオンを表し、ＬおよびＭは各場合とも酸
素および／または硫黄を表し、Ｒ¹は各場合とも場合に
よりハロゲンで置換されていてもよいＣ₁−Ｃ₂₀‐アル
キル、Ｃ₂−Ｃ₂₀‐アルケニル、Ｃ₁−Ｃ₈-アルコキシ−
Ｃ₁−Ｃ₈-アルキル、Ｃ₁−Ｃ₈-アルキルチオ−Ｃ₁−Ｃ₈
-アルキル、Ｃ₁−Ｃ₈-ポリアルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₈-アル
キルまたは環炭素数が３〜８のシクロアルキルを表し、
後者は酸素および／または硫黄原子により中断されてい
てもよく、或いは場合によりハロゲン、ニトロ、Ｃ₁−
Ｃ₆-アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆-アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆-ハロゲ
ノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆-ハロゲノアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆-
アルキルチオまたはＣ₁−Ｃ₆-アルキルスルホニルによ
り置換されていてもよいフェニルを表すか、或いは場合
によりハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆-アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆-アルコ
キシ、Ｃ₁−Ｃ₆-ハロゲノアルキルまたはＣ₁−Ｃ₆-ハロ
ゲノアルコキシにより置換されていてもよいフェニル−
Ｃ₁−Ｃ₆-アルキルを表すか、或いは場合によりハロゲ
ンおよび／またはＣ₁−Ｃ₆-アルキルにより置換されて
いてもよいヘタリールを表すか、或いは場合によりハロ
ゲンおよび／またはＣ₁−Ｃ₆-アルキルにより置換され
ていてもよいフェノキシ−Ｃ₁−Ｃ₆-アルキルを表す
か、或いは場合によりハロゲン、アミノおよび／または
Ｃ₁−Ｃ₆-アルキルにより置換されていてもよいヘタリ
ールオキシ−Ｃ₁−Ｃ₆-アルキルを表し、Ｒ²はそれぞれ
が場合によりハロゲンにより置換されていてもよいＣ₁
−Ｃ₂₀-アルキル、Ｃ₃−Ｃ₂₀-アルケニル、Ｃ₁−Ｃ₈-ア
ルコキシ−Ｃ₂−Ｃ₈-アルキルまたはＣ₁−Ｃ₈-ポリアル
コキシ−Ｃ₂−Ｃ₈-アルキルを表すか、或いはそれぞれ
が場合によりハロゲン、ニトロ、Ｃ₁−Ｃ₆-アルキル、
Ｃ₁−Ｃ₆-アルコキシまたはＣ₁−Ｃ₆-ハロゲノアルキル
により置換されていてもよいシクロアルキル、フェニル
またはベンジルを表し、Ｒ³、Ｒ⁴およびＲ⁵は互いに独
立してそれぞれが場合によりハロゲンにより置換されて
いてもよいＣ₁−Ｃ₈-アルキル、Ｃ₁−Ｃ₈-アルコキシ、
Ｃ₃−Ｃ₇-シクロアルキルオキシ、Ｃ₁−Ｃ₈-アルキルア
ミノ、ジ−(Ｃ₁−Ｃ₈)-アルキルアミノ、Ｃ₁−Ｃ₈-アル
キルチオ、Ｃ₃−Ｃ₈-アルケニルチオまたはＣ₃−Ｃ₇-シ
クロアルキルチオを表すか、或いはそれぞれが場合によ
りハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₄-アルコキシ、
Ｃ₁−Ｃ₄-ハロゲンアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキルチ
オ、Ｃ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキ
ルまたはＣ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルキルにより置換されて
いてもよいフェニル、フェノキシ、ベンジルオキシまた
はフェニルチオを表し、Ｒ⁶およびＲ⁷は互いに独立して
水素を表すか、或いはそれぞれが場合によりハロゲンに
より置換されていてもよいＣ₁−Ｃ₈-アルキル、Ｃ₃−Ｃ
₈-シクロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₈-アルコキシ、Ｃ₃−Ｃ₈-ア
ルケニルまたはＣ₁−Ｃ₈-アルコキシ−Ｃ₂−Ｃ₈-アルキ
ルを表すか、或いは場合によりハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₈-ハ
ロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₈-アルキルまたはＣ₁−Ｃ₈-ア
ルコキシにより置換されていてもよいフェニルを表す
か、或いは場合によりハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₈-アルキル、
Ｃ₁−Ｃ ₈-ハロゲノアルキルまたはＣ₁−Ｃ₈-アルコキシ
により置換されていてもよいベンジルを表すか、或いは
それらが結合しているＮ−原子と一緒になって場合によ
り酸素または硫黄により中断されていてもよい３−６個
のＣ原子を有する環を表し、Ｇは特に好適には水素
（ａ）または基

【００６５】

【化５４】

【００６６】を表し、ここでＥは金属イオン当量または
アンモニウムイオンを表し、ＬおよびＭは各場合とも酸
素および／または硫黄を表し、Ｒ¹は各場合とも場合に
よりハロゲンで置換されていてもよいＣ₁−Ｃ₁₆‐アル
キル、Ｃ₂−Ｃ₁₆‐アルケニル、Ｃ₁−Ｃ₆-アルコキシ−
Ｃ₁−Ｃ₆-アルキル、Ｃ₁−Ｃ₁₆-アルキルチオ−Ｃ₁−Ｃ
₆-アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆-ポリアルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₆-アル
キルまたは１−２個の酸素および／もしくは硫黄原子に
より中断されていてもよい環炭素数が３−７のシクロア
ルキルを表すか、或いは場合によりハロゲン、ニトロ、
Ｃ₁−Ｃ₄-アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄-アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₃-
ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₃-ハロゲノアルコキシ、Ｃ₁
−Ｃ₆-アルキルチオまたはＣ₁−Ｃ₆-アルキルスルホニ
ルにより置換されていてもよいフェニルを表すか、或い
は場合によりハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄-
アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₃-ハロゲノアルキルまたはＣ₁−Ｃ
₃-ハロゲノアルコキシにより置換されていてもよいフェ
ニル−Ｃ₁−Ｃ₄-アルキルを表すか、或いは場合により
弗素、塩素、臭素および／またはＣ₁−Ｃ₄-アルキルに
より置換されていてもよいヘタリールを表すか、或いは
場合により弗素、塩素、臭素および／またはＣ₁−Ｃ₄-
アルキルにより置換されていてもよいフェノキシ−Ｃ₁
−Ｃ₅-アルキルを表すか、或いは場合により弗素、塩
素、臭素、アミノおよび／またはＣ₁−Ｃ₄-アルキルに
より置換されていてもよいヘタリールオキシ−Ｃ₁−Ｃ₅
-アルキルを表し、Ｒ²はそれぞれが場合によりハロゲン
により置換されていてもよいＣ₁−Ｃ₁₆-アルキル、Ｃ₃
−Ｃ₁₆-アルケニル、Ｃ₁−Ｃ₆-アルコキシ−Ｃ₂−Ｃ₆-
アルキルまたはＣ₁−Ｃ₆-ポリアルコキシ−Ｃ₂−Ｃ₆-ア
ルキルを表すか、或いはそれぞれが場合によりハロゲ
ン、ニトロ、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキル、Ｃ₁−Ｃ₃-アルコキシ
またはＣ₁−Ｃ₃-ハロゲノアルキルにより置換されてい
てもよいシクロアルキル、フェニルまたはベンジルを表
し、Ｒ³、Ｒ⁴およびＲ⁵は互いに独立してそれぞれが場
合によりハロゲンにより置換されていてもよいＣ₁−Ｃ₆
-アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆-アルコキシ、Ｃ₃−Ｃ₆-シクロア
ルキルオキシ、Ｃ₁−Ｃ₆-アルキルアミノ、ジ−(Ｃ₁−
Ｃ₆)-アルキルアミノ、Ｃ₁−Ｃ₆-アルキルチオ、Ｃ₃−
Ｃ₆-アルケニルチオまたはＣ₃−Ｃ₆-シクロアルキルチ
オを表すか、或いはそれぞれが場合により弗素、塩素、
臭素、ニトロ、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₃-アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ
₃-ハロゲノアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₃-アルキルチオ、Ｃ₁−
Ｃ₃-ハロゲノアルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₃-アルキルまたは
Ｃ₁−Ｃ₃-ハロゲノアルキルにより置換されていてもよ
いフェニル、フェノキシ、ベンジルオキシまたはフェニ
ルチオを表し、Ｒ⁶およびＲ⁷は互いに独立して水素、そ
れぞれが場合によりハロゲンにより置換されていてもよ
いＣ₁−Ｃ₆-アルキル、Ｃ₃−Ｃ₆-シクロアルキル、Ｃ₁
−Ｃ₆-アルコキシ、Ｃ₃−Ｃ₆-アルケニルまたはＣ₁−Ｃ
₆-アルコキシ−Ｃ₂−Ｃ₆-アルキルを表すか、或いは場
合によりハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₅-ハロゲノアルキル、Ｃ₁−
Ｃ₅-アルキルまたはＣ₁−Ｃ₅-アルコキシにより置換さ
れていてもよいフェニルを表すか、或いは場合によりハ
ロゲン、Ｃ₁−Ｃ₅-アルキル、Ｃ₁−Ｃ₅-ハロゲノアルキ
ルまたはＣ₁−Ｃ₅-アルコキシにより置換されていても
よいベンジルを表すか、或いはそれらが結合しているＮ
−原子と一緒になって場合により酸素または硫黄により
中断されていてもよい３−６個のＣ原子を有する環を表
す。

【００６７】Ｇは特に非常に好適には水素（ａ）または
基

【００６８】

【化５５】

【００６９】を表し、ここでＥは金属イオン当量または
アンモニウムイオンを表し、ＬおよびＭは各場合とも酸
素および／または硫黄を表し、Ｒ¹は各場合とも場合に
より弗素もしくは塩素で置換されていてもよいＣ₁−Ｃ
₁₄‐アルキル、Ｃ₂−Ｃ₁₄‐アルケニル、Ｃ₁−Ｃ₄-アル
コキシ−Ｃ₁−Ｃ₆-アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキルチオ−
Ｃ₁−Ｃ₆-アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄-ポリアルコキシ−Ｃ₁−
Ｃ₄-アルキルまたは１−２個の酸素および／もしくは硫
黄原子により中断されていてもよい環炭素数が３−６の
シクロアルキルを表すか、或いは場合により弗素、塩
素、臭素、メチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、
メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオ
ロメトキシ、ニトロ、メチルチオ、エチルチオ、メチル
スルホニルまたはエチルスルホニルにより置換されてい
てもよいフェニルを表すか、或いは場合により弗素、塩
素、臭素、メチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、
メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチルまたはトリフ
ルオロメトキシにより置換されていてもよいフェニル−
Ｃ₁−Ｃ₃-アルキルを表すか、或いはそれぞれが場合に
より弗素、塩素、臭素、メチルまたはエチルにより置換
されていてもよいフラノイル、チエニル、ピリジル、ピ
リミジル、チアゾリルおよびピラゾリルを表すか、或い
は場合により弗素、塩素、メチルまたはエチルにより置
換されていてもよいフェノキシ−Ｃ₁−Ｃ₄-アルキルを
表すか、或いはそれぞれが場合により弗素、塩素、アミ
ノ、メチルまたはエチルにより置換されていてもよいピ
リジルオキシ−Ｃ₁−Ｃ₄-アルキル、ピリミジルオキシ
−Ｃ₁−Ｃ₄-アルキルおよびトリアゾリルオキシ−Ｃ₁−
Ｃ₄-アルキルを表し、Ｒ²はそれぞれが場合により弗素
もしくは塩素により置換されていてもよいＣ₁−Ｃ₁₄-ア
ルキル、Ｃ₃−Ｃ₁₄-アルケニル、Ｃ₁−Ｃ₄-アルコキシ
−Ｃ₂−Ｃ₆-アルキルまたはＣ₁−Ｃ₄-ポリアルコキシ−
Ｃ₂−Ｃ₆-アルキルを表すか、或いはそれぞれが場合に
より弗素、塩素、ニトロ、メチル、エチル、プロピル、
ｉ−プロピル、メトキシ、エトキシまたはトリフルオロ
メチルにより置換されていてもよいシクロアルキル、フ
ェニルまたはベンジルを表し、Ｒ³、Ｒ⁴およびＲ⁵は互
いに独立してそれぞれが場合により弗素もしくは塩素に
より置換されていてもよいＣ₁−Ｃ₄-アルキル、Ｃ₁−Ｃ
₄-アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキルアミノ、ジ−(Ｃ₁−
Ｃ₄)-アルキルアミノまたはＣ₁−Ｃ₄-アルキルチオを表
すか、或いはそれぞれが場合により弗素、塩素、臭素、
ニトロ、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₂-アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄-フル
オロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₂-アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₂-ハ
ロゲノアルキルチオまたはＣ₁−Ｃ₃-アルキルにより置
換されていてもよいフェニル、フェノキシ、ベンジルオ
キシまたはフェニルチオを表し、Ｒ⁶およびＲ⁷は互いに
独立して水素を表すか、或いはそれぞれが場合により弗
素、塩素もしくは臭素により置換されていてもよいＣ₁
−Ｃ₄-アルキル、Ｃ₃−Ｃ₆-シクロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄-
アルコキシ、Ｃ₃−Ｃ₄-アルケニルまたはＣ₁−Ｃ₄-アル
コキシ−Ｃ₂−Ｃ₄-アルキルを表すか、或いは場合によ
り弗素、塩素、臭素、Ｃ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルキル、Ｃ₁
−Ｃ₄-アルキルまたはＣ₁−Ｃ₄-アルコキシにより置換
されていてもよいフェニルを表すか、或いは場合により
弗素、塩素、臭素、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄-ハロ
ゲノアルキルまたはＣ₁−Ｃ₄-アルコキシにより置換さ
れていてもよいベンジルを表すか、或いはそれらが結合
しているＮ−原子と一緒になって場合により酸素または
硫黄により中断されていてもよい４−６個のＣ原子を有
する環を表す。

【００７０】方法（Ａ）に従い、Ｎ−２,４−ジメチル
フェニル−アセチル−２−アミノ−２−メチル−酪酸エ
チルを使用するなら、本発明に従う方法の工程は下記の
反応式により表すことができる：

【００７１】

【化５６】

【００７２】方法（Ｂ）（変法α）に従い、３−(２,４
−ジメチルフェニル)−５−メチル−５−プロピル−ピ
ロリジン−２,４−ジオンおよび塩化ピバロイルを出発
物質として使用するなら、本発明に従う方法の工程は下
記の反応式により表すことができる：

【００７３】

【化５７】

【００７４】方法（Ｂ）（変法β）に従い、３−(２,４
−ジメチルフェニル)−５,５−ジエチル−ピロリジン−
２,４−ジオンおよび無水酢酸を出発物質として使用す
るなら、本発明に従う方法の工程は下記の反応式により
表すことができる：

【００７５】

【化５８】

【００７６】方法（Ｃ）に従い、３−(２,４−ジメチル
フェニル)−５−セカンダリー−ブチル−５−メチル−
ピロリジン−２,４−ジオンおよびクロロ蟻酸エトキシ
エチルを出発物質として使用するなら、本発明に従う方
法の工程は下記の反応式により表すことができる：

【００７７】

【化５９】

【００７８】方法（Ｄ_α）に従い、３−(２,４−ジメチ
ルフェニル)−５−イソプロピル−５−メチル−ピロリ
ジン−２,４−ジオンおよびクロロモノチオ蟻酸メチル
を出発物質として使用するなら、本発明に従う方法の工
程は下記の如く表すことができる：

【００７９】

【化６０】

【００８０】方法（Ｄ_β）に従い、３−(２,４−ジメチ
ルフェニル)−５,５−ペンタメチレンピロリジン−２,
４−ジオン、二硫化炭素およびヨウ化メチルを出発物質
として使用するなら、本発明に従う方法の工程は下記の
如く表すことができる：

【００８１】

【化６１】

【００８２】方法（Ｅ）に従い、３−(２,４−ジメチル
フェニル)−５−イソブチル−５−メチル−ピロリジン
−２,４−ジオンおよび塩化メタンスルホニルを出発物
質として使用するなら、本発明に従う方法の工程は下記
の反応式により表すことができる：

【００８３】

【化６２】

【００８４】方法（Ｆ）に従い、３−(２,４−ジメチル
フェニル)−５,５−ジプロピル−ピロリジン−２,４−
ジオンおよびメタンチオ−クロロホスホン酸２,２,２−
トリフルオロエチルを出発物質として使用するなら、本
発明に従う方法の工程は下記の反応式により表すことが
できる：

【００８５】

【化６３】

【００８６】方法（Ｇ）に従い、３−(２,４−ジメチル
フェニル)−５,５−ジエチル−ピロリジン−２,４−ジ
オンおよびＮａＯＨを出発物質として使用するなら、本
発明に従う方法の工程は下記の反応式により表すことが
できる：

【００８７】

【化６４】

【００８８】方法（Ｈ_α）に従い、３−(２,４−ジメチ
ルフェニル)−５,５−ヘキサメチレン−ピロリジン−
２,４−ジオンおよびイソシアン酸エチルを出発物質と
して使用するなら、本発明に従う方法の工程は下記の反
応式により表すことができる：

【００８９】

【化６５】

【００９０】方法（Ｈ_β）に従い、３−(２,４−ジメチ
ルフェニル)−５−ブチル−５−メチル−ピロリジン−
２,４−ジオンおよび塩化ジメチルカルバモイルを出発
物質として使用するなら、本発明に従う方法の工程は下
記の反応式により表すことができる：

【００９１】

【化６６】

【００９２】本発明に従う方法（Ａ）における出発物質
として必要な式（II）

【００９３】

【化６７】

【００９４】式中、Ａ、ＢおよびＲ⁸は上記の意味を有
するの化合物の一部は既知であり、そして本出願人会社
によるこれまでに開示されていないドイツ特許出願（Ｐ
４２ ３６ ４００）の主題である。

【００９５】式（II）のアシルアミノ酸エステル類は、
例えば、式（XIV）

【００９６】

【化６８】

【００９７】式中、Ｒ⁹′は水素（XIVａ）およびアルキ
ル（XIVｂ）を表し、そしてＡおよびＢは上記の意味を
有するのアミノ酸誘導体類を式（XV）

【００９８】

【化６９】

【００９９】（ケミカル・レビューズ(Chem. Review
s)、５２、２３７−４１６（１９５３）；バッタチャリ
ヤ(Bhattacharya)、Indien J. Chem.、６、３４１−
５、１９６８）の塩化２,４−ジメチルフェニルアセチ
ルを用いてアセチル化する時に、または式（IIａ）

【０１００】

【化７０】

【０１０１】式中、ＡおよびＢは上記の意味を有し、そ
してＲ⁹は水素を表すのアシルアミノ酸類をエステル化
する時に（Chem. Ind. （ロンドン）、１５６８（１９
６８）、得られる。

【０１０２】式（IIａ）の化合物は、例えば、式（XV）
の塩化２,４−ジメチルアセチルおよび式（XIVａ）のア
ミノ酸類からショッテン−バウマン(Schotten-Baumann)
の方法（オルガニクム(Organikum)[有機化学における研
究室実施法(Laboratory Practical in Organic Chemist
ry)]、９版、４４６（１９７０）、ＶＥＢドイチェル・
フェルラグ・デル・ヴィッセンシャフテン、ベルリン）
により得られる。

【０１０３】さらに、上記の方法（Ａ）で使用される式
（II）

【０１０４】

【化７１】

【０１０５】式中、Ａ、ＢおよびＲ⁸は上記の意味を有
するの出発物質は、式（XVI）

【０１０６】

【化７２】

【０１０７】式中、ＡおよびＢは上記の意味を有するの
アミノニトリル類を式（XV）

【０１０８】

【化７３】

【０１０９】の塩化２,４−ジメチルフェニルアセチル
と反応させて式（XVII）

【０１１０】

【化７４】

【０１１１】式中、ＡおよびＢは上記の意味を有するの
化合物を与えそしてこれらの化合物を次に硫酸中でアル
コーリシスにかける時に、製造することができる。

【０１１２】式（XVII）の化合物の一部も既知であり、
そして本出願人会社によるこれまでに開示されていない
ドイツ特許出願（Ｐ ４２ ３６ ４００）の主題であ
る。

【０１１３】製造実施例に挙げられている化合物の他
に、下記の式（Ｉａ）の化合物が個々に挙げられる。

【０１１４】

【表１】

【０１１５】

【表２】

【０１１６】製造実施例に挙げられている化合物の他
に、下記の式（Ｉｂ）の化合物が個々に挙げられる。

【０１１７】

【表３】

【０１１８】

【表４】

【０１１９】

【表５】

【０１２０】

【表６】

【０１２１】

【表７】

【０１２２】

【表８】

【０１２３】

【表９】

【０１２４】

【表１０】

【０１２５】

【表１１】

【０１２６】

【表１２】

【０１２７】

【表１３】

【０１２８】

【表１４】

【０１２９】

【表１５】

【０１３０】

【表１６】

【０１３１】

【表１７】

【０１３２】

【表１８】

【０１３３】

【表１９】

【０１３４】

【表２０】

【０１３５】

【表２１】

【０１３６】

【表２２】

【０１３７】

【表２３】

【０１３８】

【表２４】

【０１３９】

【表２５】

【０１４０】

【表２６】

【０１４１】

【表２７】

【０１４２】

【表２８】

【０１４３】

【表２９】

【０１４４】製造実施例に挙げられている化合物の他
に、下記の式（Ｉｃ）の化合物が個々に挙げられる。

【０１４５】

【表３０】

【０１４６】

【表３１】

【０１４７】

【表３２】

【０１４８】

【表３３】

【０１４９】

【表３４】

【０１５０】

【表３５】

【０１５１】

【表３６】

【０１５２】

【表３７】

【０１５３】

【表３８】

【０１５４】

【表３９】

【０１５５】

【表４０】

【０１５６】

【表４１】

【０１５７】

【表４２】

【０１５８】

【表４３】

【０１５９】

【表４４】

【０１６０】

【表４５】

【０１６１】

【表４６】

【０１６２】

【表４７】

【０１６３】

【表４８】

【０１６４】

【表４９】

【０１６５】

【表５０】

【０１６６】製造実施例に挙げられている化合物の他
に、下記の式（Ｉｄ）の化合物が個々に挙げられる。

【０１６７】

【表５１】

【０１６８】

【表５２】

【０１６９】製造実施例に挙げられている化合物の他
に、下記の式（Ｉｅ）の化合物が個々に挙げられる。

【０１７０】

【表５３】

【０１７１】

【表５４】

【０１７２】

【表５５】

【０１７３】

【表５６】

【０１７４】

【表５７】

【０１７５】

【表５８】

【０１７６】

【表５９】

【０１７７】

【表６０】

【０１７８】

【表６１】

【０１７９】

【表６２】

【０１８０】

【表６３】

【０１８１】

【表６４】

【０１８２】

【表６５】

【０１８３】

【表６６】

【０１８４】

【表６７】

【０１８５】

【表６８】

【０１８６】

【表６９】

【０１８７】

【表７０】

【０１８８】

【表７１】

【０１８９】

【表７２】

【０１９０】

【表７３】

【０１９１】

【表７４】

【０１９２】

【表７５】

【０１９３】

【表７６】

【０１９４】

【表７７】

【０１９５】

【表７８】

【０１９６】

【表７９】

【０１９７】

【表８０】

【０１９８】

【表８１】

【０１９９】

【表８２】

【０２００】

【表８３】

【０２０１】

【表８４】

【０２０２】

【表８５】

【０２０３】

【表８６】

【０２０４】

【表８７】

【０２０５】

【表８８】

【０２０６】

【表８９】

【０２０７】

【表９０】

【０２０８】

【表９１】

【０２０９】

【表９２】

【０２１０】

【表９３】

【０２１１】

【表９４】

【０２１２】製造実施例に挙げられている化合物の他
に、下記の式（Ｉｆ）の化合物が個々に挙げられる。

【０２１３】

【表９５】

【０２１４】

【表９６】

【０２１５】

【表９７】

【０２１６】

【表９８】

【０２１７】製造実施例に挙げられている化合物の他
に、下記の式（Ｉｇ）の化合物が個々に挙げられる。

【０２１８】

【表９９】

【０２１９】

【表１００】

【０２２０】

【表１０１】

【０２２１】製造実施例で挙げられている中間生成物の
他に、下記の式（II）の化合物が限定用でなく例として
挙げられる： Ｎ−(２,４−ジメチルフェニルアセチル)−２−アミノ
−２−メチル−酪酸メチル Ｎ−(２,４−ジメチルフェニルアセチル)−２−アミノ
−２−メチル−吉草酸メチル Ｎ−(２,４−ジメチルフェニルアセチル)−２−アミノ
−２−メチル−イソ吉草酸メチル Ｎ−(２,４−ジメチルフェニルアセチル)−２−アミノ
−２−メチル−カプロン酸メチル Ｎ−(２,４−ジメチルフェニルアセチル)−２−アミノ
−２−メチル−イソカプロン酸メチル Ｎ−(２,４−ジメチルフェニルアセチル)−２−アミノ
−２,３−ジメチル−吉草酸メチル Ｎ−(２,４−ジメチルフェニルアセチル)−２−アミノ
−２−エチル−酪酸メチル Ｎ−(２,４−ジメチルフェニルアセチル)−１−アミノ
−シクロペンタン酸メチル Ｎ−(２,４−ジメチルフェニルアセチル)−１−アミノ
−シクロヘキサン酸メチル Ｎ−(２,４−ジメチルフェニルアセチル)−１−アミノ
−シクロヘプタン酸メチル Ｎ−(２,４−ジメチルフェニルアセチル)−１−アミノ
−シクロオクタン酸メチル Ｎ−(２,４−ジメチルフェニルアセチル)−２−アミノ
−２−メチル−酪酸エチル Ｎ−(２,４−ジメチルフェニルアセチル)−２−アミノ
−２−メチル−吉草酸エチル Ｎ−(２,４−ジメチルフェニルアセチル)−２−アミノ
−２−メチル−イソ吉草酸エチル Ｎ−(２,４−ジメチルフェニルアセチル)−２−アミノ
−２−メチル−カプロン酸エチル Ｎ−(２,４−ジメチルフェニルアセチル)−２−アミノ
−２−メチル−イソカプロン酸エチル Ｎ−(２,４−ジメチルフェニルアセチル)−２−アミノ
−２,３−ジメチル−吉草酸エチル Ｎ−(２,４−ジメチルフェニルアセチル)−２−アミノ
−２−エチル−酪酸エチル Ｎ−(２,４−ジメチルフェニルアセチル)−１−アミノ
−シクロペンタン酸エチル Ｎ−(２,４−ジメチルフェニルアセチル)−１−アミノ
−シクロヘキサン酸エチル Ｎ−(２,４−ジメチルフェニルアセチル)−１−アミノ
−シクロヘプタン酸エチル Ｎ−(２,４−ジメチルフェニルアセチル)−１−アミノ
−シクロオクタン酸エチル。

【０２２２】製造実施例で挙げられている中間生成物の
他に、下記の式（XVI）の化合物が限定用でなく例とし
て挙げられる： Ｎ−(２,４−ジメチルフェニルアセチル)−２−アミノ
−２−メチル−ブチロニトリル Ｎ−(２,４−ジメチルフェニルアセチル)−２−アミノ
−２−メチル−バレロニトリル Ｎ−(２,４−ジメチルフェニルアセチル)−２−アミノ
−２−メチル−イソバレロニトリル Ｎ−(２,４−ジメチルフェニルアセチル)−２−アミノ
−２−メチル−カプロニトリル Ｎ−(２,４−ジメチルフェニルアセチル)−２−アミノ
−２−メチル−イソカプロニトリル Ｎ−(２,４−ジメチルフェニルアセチル)−２−アミノ
−２,３−ジメチル−バレロニトリル Ｎ−(２,４−ジメチルフェニルアセチル)−２−アミノ
−２−エチル−ブチロニトリル Ｎ−(２,４−ジメチルフェニルアセチル)−１−アミノ
−シクロペンタノニトリル Ｎ−(２,４−ジメチルフェニルアセチル)−１−アミノ
−シクロヘキサノニトリル Ｎ−(２,４−ジメチルフェニルアセチル)−１−アミノ
−シクロヘプタノニトリル Ｎ−(２,４−ジメチルフェニルアセチル)−１−アミノ
−シクロオクタノニトリル。

【０２２３】全て本発明に従う方法（Ｂ）、（Ｃ）、
（Ｄ）、（Ｅ）、（Ｆ）、（Ｇ）および（Ｈ）を行うた
めの出発物質としてその他に必要な式（III）の酸ハラ
イド類、式（IV）の無水カルボン酸類、式（Ｖ）のクロ
ロ蟻酸エステル類またはクロロ蟻酸チオエステル類、式
（VI）のクロロモノチオ蟻酸エステル類またはクロロジ
チオ蟻酸エステル類、式（VII）のアルキルハライド
類、式（VIII）の塩化スルホニル類、式（IX）の燐化合
物、並びに式（Ｘ）および（XI）の金属水酸化物類また
はアミン類、並びに式（XIII）のイソシアネート類また
は塩化カルバモイル類は一般的に既知の有機または無機
化合物である。

【０２２４】方法（Ａ）は、式（II）の化合物（ここで
Ａ、ＢおよびＲ⁸は上記の意味を有する）を塩基の存在
下で分子内縮合にかけることにより特徴づけられてい
る。

【０２２５】本発明に従う方法（Ａ）で使用できる希釈
剤は全ての不活性有機溶媒である。下記のものを好適に
使用することができる：炭化水素類、例えばトルエンお
よびキシレン、並びにエーテル類、例えばジブチルエー
テル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、グリコールジ
メチルエーテルおよびジグリコールジメチルエーテル、
並びに極性溶媒、例えばジメチルスルホキシド、スルホ
ラン、ジメチルホルムアミドおよびＮ−メチル−ピロリ
ドン、並びにアルコール類、例えばメタノール、エタノ
ール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、
イソ−ブタノールおよびターシャリー−ブタノール。

【０２２６】本発明に従う方法（Ａ）を行う時に使用で
きる塩基（脱プロトン化剤）は全て一般的なプロトン受
容体である。下記のものを使用することができる：アル
カリ金属酸化物類、アルカリ金属水酸化物類、アルカリ
金属炭酸塩類、アルカリ土類金属酸化物類、アルカリ土
類金属水酸化物類およびアルカリ土類金属炭酸塩類、例
えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酸化マグネシ
ウム、酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム
および炭酸カルシウム。これらの全ては相転移触媒、例
えば塩化トリエチルベンジルアンモニウム、臭化テトラ
ブチルアンモニウム、アドゲン４６４またはＴＤＡ１*⁾
の存在下で使用できる。さらに、例えばナトリウムまた
はカリウムの如きアルカリ金属も使用できる。使用でき
る他の物質は、アルカリ金属アミド類、アルカリ金属水
素化物類、アルカリ土類金属アミド類およびアルカリ土
類金属水素化物類、例えばナトリウムアミド、水素化ナ
トリウムおよび水素化カルシウム、並びにアルカリ金属
アルコレート類、例えばナトリウムメチレート、ナトリ
ウムエチレートおよびカリウムターシャリー−ブチレー
ト、である。

【０２２７】 *⁾アドゲン４６４＝塩化メチルトリアルキル(Ｃ₈−
Ｃ₁₀)アンモニウム ＴＤＡ１ ＝トリス−(メトキシエトキシエチル)−
アミン 本発明に従う方法（Ａ）を行う時には、反応温度は実質
的な範囲内で変えることができる。一般的には、該方法
は０℃〜２５０℃の間の、好適には５０℃〜１５０℃の
間の、温度で行われる。

【０２２８】一般的には、本発明に従う方法（Ａ）は大
気圧で行われる。

【０２２９】本発明に従う方法（Ａ）を行う時には、式
（II）の反応物および脱プロトン化塩基は一般的には２
倍モル量で使用される。しかしながら、どちらか一方の
反応物を大過剰量で（３モルまで）使用することもでき
る。

【０２３０】方法（Ｂα）は、式（Ｉａ）の化合物を式
（III）のカルボン酸ハライドと反応させることにより
特徴づけられている。

【０２３１】酸ハライドを本発明に従う方法（Ｂα）で
使用するなら、使用できる希釈剤はこれらの化合物に対
して不活性である全ての溶媒である。下記のものを好適
に使用することができる：炭化水素類、例えばベンジ
ン、ベンゼン、トルエン、キシレンおよびテトラリン、
並びにハロゲノ炭化水素類、例えば塩化メチレン、クロ
ロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼンおよびｏ−ジク
ロロベンゼン、並びにケトン類、例えばアセトンおよび
メチルイソプロピルケトン、並びにエーテル類、例えば
ジエチルエーテル、テトラヒドロフランおよびジオキサ
ン、並びにカルボン酸エステル類、例えば酢酸エチル、
および強極性溶媒、例えばジメチルスルホキシドおよび
スルホラン。酸ハライドが加水分解に対して充分安定性
であるなら、反応を水の存在下で行うこともできる。

【０２３２】対応するカルボン酸ハライドを使用するな
ら、本発明に従う方法（Ｂα）に従う反応用に適してい
る酸−結合剤は全ての一般的な酸受容体である。下記の
ものを好適に使用することができる：第三級アミン類、
例えばトリエチルアミン、ピリジン、ジアザビシクロオ
クタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロウンデセン（Ｄ
ＢＵ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）。ヒュニッヒ
塩基およびＮ,Ｎ−ジメチル−アニリン、並びにアルカ
リ土類金属酸化物類、例えば酸化マグネシウムおよび酸
化カルシウム、並びにアルカリ金属炭酸塩類およびアル
カリ土類金属炭酸塩類、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カ
リウムおよび炭酸カルシウム、並びにアルカリ金属水酸
化物類、例えば水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウ
ム。

【０２３３】本発明に従う方法（Ｂα）を行う時には、
反応温度は実質的な範囲内で変えることができ、そのこ
とはカルボン酸ハライドを使用する時にも適用される。
一般的に、該方法は−２０℃〜＋１５０℃の間の、好適
には０℃〜１００℃の間の、温度で行われる。

【０２３４】本発明に従う方法（Ｂα）を行う時には、
式（Ｉａ）の出発物質および式（III）のカルボン酸ハ
ライドは一般的にほぼ等量で使用される。しかしなが
ら、カルボン酸ハライドを大過剰量で（５モルまで）使
用することもできる。処理は一般的方法により行われ
る。

【０２３５】方法（Ｂβ）は、式（Ｉａ）の化合物を式
（IV）の無水カルボン酸と反応させることにより特徴づ
けられている。

【０２３６】本発明に従う方法（Ｂβ）において、無水
カルボン酸が式（IV）の反応物として使用されるなら、
好適に使用することができる希釈剤は酸ハライドの使用
時にも好ましいものである。さらに、過剰量で使用され
る無水カルボン酸は同時に希釈剤として作用することも
できる。

【０２３７】本発明に従う方法（Ｂβ）を行う時には、
反応温度は実質的な範囲内で変えることができ、そのこ
とは無水カルボン酸を使用する時にも適用される。一般
的に、該方法は−２０℃〜＋１５０℃の間の、好適には
０℃〜１００℃の間の、温度で行われる。

【０２３８】本発明に従う方法（Ｂβ）を行う時には、
式（Ｉａ）の出発物質および式（IV）の無水カルボン酸
は一般的にほぼ等量で使用される。しかしながら、無水
カルボン酸を大過剰量で（５モルまで）使用することも
できる。処理は一般的方法により行われる。

【０２３９】一般的に、希釈剤および過剰の無水カルボ
ン酸並びに生成したカルボン酸を蒸留によりまたは有機
溶媒もしくは水を用いる洗浄により除去する工程がその
後に行われる。

【０２４０】方法（Ｃ）は、式（Ｉａ）の化合物を式
（Ｖ）のクロロ蟻酸エステル類またはクロロ蟻酸チオエ
ステル類と反応させることにより特徴づけられている。

【０２４１】対応するクロロ蟻酸エステル類またはクロ
ロ蟻酸チオエステル類が使用されるなら、本発明に従う
方法（Ｃ）に従う反応における酸−結合剤は全ての一般
的な酸受容体である。下記のものを好適に使用すること
ができる：第三級アミン類、例えばトリエチルアミン、
ピリジン、ＤＡＢＣＯ、ＤＢＵ、ＤＢＡ、ヒュニッヒ塩
基およびＮ,Ｎ−ジメチル−アニリン、並びにアルカリ
土類金属酸化物類、例えば酸化マグネシウムおよび酸化
カルシウム、並びにアルカリ金属炭酸塩類およびアルカ
リ土類金属炭酸塩類、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリ
ウムおよび炭酸カルシウム、並びにアルカリ金属水酸化
物類、例えば水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウム。

【０２４２】クロロ蟻酸エステル類またはクロロ蟻酸チ
オエステル類が使用されるなら、本発明に従う方法
（Ｃ）において使用できる希釈剤はこれらの化合物に対
して不活性である全ての希釈剤である。下記のものを好
適に使用することができる：炭化水素類、例えばベンジ
ン、ベンゼン、トルエン、キシレンおよびテトラリン、
並びにハロゲノ炭化水素類、例えば塩化メチレン、クロ
ロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼンおよびｏ−ジク
ロロベンゼン、並びにケトン類、例えばアセトンおよび
メチルイソプロピルケトン、並びにエーテル類、例えば
ジエチルエーテル、テトラヒドロフランおよびジオキサ
ン、並びにカルボン酸エステル類、例えば酢酸エチル、
並びに強極性溶媒、例えばジメチルスルホキシドおよび
スルホラン。クロロ蟻酸エステル類またはクロロ蟻酸チ
オエステル類を式（Ｖ）のカルボン酸誘導体として使用
するなら、本発明に従う方法（Ｃ）を行う時の反応温度
は実質的な範囲内で変えることができる。該方法を希釈
剤および酸−結合剤の存在下で行う時には、反応温度は
一般的に−２０℃〜＋１００℃の間で、好適には０℃〜
５０℃の間で、ある。

【０２４３】本発明に従う方法（Ｃ）は一般的に大気圧
において行われる。

【０２４４】本発明に従う方法（Ｃ）を行う時には、式
（Ｉａ）の出発物質および式（Ｖ）の当該クロロ蟻酸エ
ステルまたはクロロ蟻酸チオエステルは一般的にほぼ等
量で使用される。しかしながら、どちらか一方の反応物
を大過剰量で（２モルまで）使用することもできる。処
理は一般的方法により行われる。一般的には、沈澱した
塩類を除去しそして残っている反応混合物を希釈剤のス
トリッピングにより濃縮する工程がその後に行われる。

【０２４５】製造方法（Ｄ）においては、１モルの式
（Ｉａ）の出発化合物当たり約１モルの式（VI）のクロ
ロモノチオ蟻酸エステルまたはクロロジチオ蟻酸エステ
ルが０〜１２０℃で、好適には２０〜６０℃で、反応す
る。

【０２４６】加えることができる適当な希釈剤は、全て
の不活性極性有機溶媒、例えばエーテル類、アミド類、
スルホン類またはスルホキシド類、である。

【０２４７】ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラ
ン、ジメチルホルムアミドおよび硫化ジメチルが好適に
使用される。

【０２４８】好適態様において、例えば水素化ナトリウ
ムまたはカリウムターシャリーブチレートの如き強い脱
プロトン化剤の添加により化合物Ｉａのエノレート塩が
合成されるなら、酸−結合剤のさらなる添加は省略する
ことができる。

【０２４９】酸−結合剤を使用するなら、適当な物質は
一般的な無機または有機塩基であり、水酸化ナトリウ
ム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ピリジンおよびト
リエチルアミンが例として挙げられる。

【０２５０】反応は大気圧または加圧下で行うことがで
き、好適には大気圧で行われる。処理は一般的方法によ
り行われる。

【０２５１】製造方法（Ｄβ）においては、１モルの式
（Ｉａ）の出発化合物当たり等モル量または過剰量の二
硫化炭素が加えられる。この方法は好適には０〜５０℃
の温度でそして特に２０〜３０℃で行われる。

【０２５２】しばしば、脱プロトン化剤（例えば、カリ
ウムターシャリーブチレートまたは水素化ナトリウム）
を加えることにより式（Ｉａ）の化合物から対応する塩
を最初に製造することが簡便である。化合物（Ｉａ）
は、中間生成物の生成が完了するまで、例えば室温にお
ける５、６時間の撹拌後まで、二硫化炭素と反応する。
式（VII）のアルキルハライドとのその後の反応は好適
には０〜７０℃で、特に２０〜５０℃で、行われる。少
なくとも等モル量のアルキルハライドが使用される。

【０２５３】該方法は大気圧または加圧下で行うことが
でき、好適には大気圧で行われる。処理は一般的方法に
より行われる。

【０２５４】ここでも、処理は一般的方法により行われ
る。

【０２５５】製造方法（Ｅ）においては、１モルの式
（Ｉａ）の出発化合物当たり約１モルの塩化スルホニル
（VIII）が−２０〜１５０℃で、好適には０〜７０℃
で、反応する。

【０２５６】加えることができる適当な希釈剤は、全て
の不活性極性有機溶媒、例えばエーテル類、アミド類、
ニトリル類、スルホン類、スルホキシド類またはハロゲ
ン化された炭化水素類、例えば塩化メチレン、である。

【０２５７】ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラ
ン、ジメチルホルムアミド、硫化ジメチルおよび塩化メ
チレンが好適に使用される。

【０２５８】好適態様において、強い脱プロトン化剤
（例えば水素化ナトリウムまたはカリウムターシャリー
ブチレート）の添加により化合物Ｉａのエノレート塩が
合成されるなら、酸−結合剤のさらなる添加は省略する
ことができる。

【０２５９】酸−結合剤を使用するなら、適当な物質は
一般的な無機または有機塩基であり、水酸化ナトリウ
ム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ピリジンおよびト
リエチルアミンが例として挙げられる。

【０２６０】反応は大気圧または加圧下で行うことがで
き、好適には大気圧で行われる。処理は一般的方法によ
り行われる。

【０２６１】構造式（Ｉｅ）の化合物を得るためには、
製造方法（Ｆ）において１モルの化合物（Ｉａ）当たり
１〜２、好適には１〜１.３、モルの式（IX）の燐化合
物を−４０℃〜１５０℃の間の、好適には−１０〜１１
０℃の間の、温度で反応させる。

【０２６２】加えることができる適当な希釈剤は、全て
の不活性な極性有機溶媒、例えばエーテル類、アミド
類、ニトリル類、アルコール類、硫化物類、スルホン
類、スルホキシド類などである。

【０２６３】アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、
テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミドまたは塩化
メチレンが好適に使用される。

【０２６４】加えることができる適当な物質は、一般的
な無機または有機塩基、例えば水酸化物類または炭酸塩
類、である。例として挙げられるものは、水酸化ナトリ
ウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ピリジンおよび
トリエチルアミンである。

【０２６５】反応は大気圧または加圧下で行うことがで
き、好適には大気圧で行われる。処理は一般的方法によ
り行われる。得られた最終生成物は好適には、結晶化、
クロマトグラフィーまたはいわゆる「初期蒸留(incipie
nt distillation)」、すなわち真空中での揮発性成分の
除去、により精製される。

【０２６６】方法（Ｇ）は、式（Ｉａ）の化合物を金属
水酸化物（Ｘ）またはアミン（XI）と反応させることに
より特徴づけられている。

【０２６７】本発明に従う方法で使用できる希釈剤は、
好適には、エーテル類、例えばテトラヒドロフラン、ジ
オキサンもしくはジエチルエーテル、またはアルコール
類、例えばメタノール、エタノール、イソプロパノー
ル、並びに水である。本発明に従う方法（Ｇ）は一般的
には大気圧で行われる。反応温度は一般的には−２０℃
〜１００℃の間、好適には０℃〜５０℃の間、である。

【０２６８】製造方法（Ｈα）においては、１モルの式
（Ｉａ）の出発化合物当たり約１モルの式（XII）のイ
ソシアネートまたはイソチオシアネートが０〜１００℃
で、好適には２０〜５０℃で、反応する。

【０２６９】加えることができる適当な希釈剤は、全て
の不活性有機溶媒、例えばエーテル類、アミド類、ニト
リル類、スルホン類またはスルホキシド類、である。

【０２７０】適宜、反応を促進させるために触媒を加え
ることができる。非常に有利に使用される触媒は有機錫
化合物、例えばジラウリン酸ジブチル錫、である。該方
法は好適には大気圧で行われる。

【０２７１】製造方法（Ｈβ）においては、１モルの式
（Ｉａ）の出発化合物当たり約１モルの式（XIII）の塩
化カルバモイルが０〜１５０℃で、好適には２０〜７０
℃で、反応する。

【０２７２】加えることができる適当な希釈剤は、全て
の不活性な極性有機溶媒、例えばエーテル類、アミド
類、スルホン類またはスルホキシド類、である。

【０２７３】ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラ
ン、ジメチルホルムアミドまたは塩化メチレンが好適に
使用される。

【０２７４】好適態様において、強い脱プロトン化剤
（例えば水素化ナトリウムまたはカリウムターシャリー
ブチレート）の添加により化合物（Ｉａ）のエノレート
塩が合成されるなら、酸−結合剤のさらなる添加は省略
することができる。

【０２７５】酸−結合剤を使用するなら、適当な物質は
一般的な無機または有機塩基であり、水酸化ナトリウ
ム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ピリジンおよびト
リエチルアミンが例として挙げられる。

【０２７６】反応は大気圧または加圧下で行うことがで
き、好適には大気圧でて行われる。処理は一般的方法に
より行われる。

【０２７７】該活性化合物は農業、林業、貯蔵製品およ
び材料の保護において、そして衛生分野において遭遇す
る動物性有害生物類、好ましくは節足動物および線虫
類、特に昆虫類およびダニ類、の防除用に適している。
それらは通常の敏感性および抵抗性の種に対して並びに
全てのまたは個々の成長段階に対して活性である。

【０２７８】上記した有害生物には次のものが包含され
る：等脚目(Isopoda)のもの、例えばオニスカス・アセ
ルス(Ｏniscus asellus)、オカダンゴムシ(Ａrmadilli
dium vulgare)およびポルセリオ・スカバー(Ｐorcelli
o scabar)。

【０２７９】倍脚綱(Ｄiplopoda)のもの、例えば、ブラ
ニウルス・グツトラタス(Ｂlaniulusguttulatus)。

【０２８０】チロポダ目(Ｃhilopoda)のもの、例えば、
ゲオフイルス・カルポフアグス(Ｇeophilus carpohagu
s)およびスカチゲラ(Ｓcutigera spec.)。

【０２８１】シムフイラ目(Ｓymphyla)のもの、例えば
スカチゲレラ・イマキユラタ(Ｓcutigerella immacula
ta)。

【０２８２】シミ目(Ｔhysanura)のもの、例えばレプシ
マ・サツカリナ(Ｌepisma saccharina)。

【０２８３】トビムシ目(Ｃollembola)のもの、例えば
オニチウルス・アルマツス(Ｏnychiurus armatus)。

【０２８４】直翅目(Ｏrthoptera)のもの、例えばブラ
ツタ・オリエンタリス(Ｂlatta orientalis)、ワモン
ゴキブリ(Ｐeriplaneta americana)、ロイコフアエ・
マデラエ(Ｌeucophaea maderae)、チヤバネ・ゴキブリ
(Ｂlattella germanica)、アチータ・ドメスチクス(Ａ
cheta domesticus)、ケラ(Ｇryllotalpa spp.)、トノ
サマバツタ(Ｌocusta migratoria migratorioides)、
メラノプルス・ジフエレンチアリス(Ｍelanoplus diff
erentialis)およびシストセルカ・グレガリア(Ｓchisto
cerca gregaria)。

【０２８５】ハサミムシ目(Ｄermaptere)のもの、例え
ばホルフイキユラ・アウリクラリア(Ｆorficula auric
ularia)。

【０２８６】シロアリ目(Isoptera)のもの、例えばレチ
キユリテルメス(Ｒeticulitermes spp.)。

【０２８７】シラミ目(Ａnoplura)のもの、例えばフイ
ロクセラ・バスタリクス(Ｐhylloxeravastatrix)、ペン
フイグス(Ｐemphigus spp.)、ヒトジラミ(Ｐediculus
humanus corporis)、ケモノジラミ(Ｈaematopinus s
pp.)およびケモノホソジラミ(Ｌinognathus spp.)。

【０２８８】ハジラミ目(Ｍallophaga)のもの、例えば
ケモノハジラミ(Ｔrichodectes spp.)およびダマリネ
ア(Ｄamalinea spp.)。

【０２８９】アザミウマ目(Ｔhysanoptera)のもの、例
えばクリバネアザミウマ(Ｈercinothrips femoralis)
およびネギアザミウマ(Ｔhrips tabaci)。

【０２９０】半翅目(Ｈeteroptera)のもの、例えばチヤ
イロカメムシ(Ｅurygaster spp.)、ジスデルクス・イ
ンテルメジウス(Ｄysdercus intermedius)、ピエスマ
・クワドラタ(Ｐiesma quadrata)、ナンキンムシ(Ｃim
ex lectularius)、ロドニウス・プロリクス(Ｒhodnius
prolixus)およびトリアトマ(Ｔriatoma spp.)。

【０２９１】同翅目(Ｈomoptera)のもの、例えばアレウ
ロデス・ブラシカエ(Ａleurodes brassicae)、ワタコ
ナジラミ(Ｂemisia tabaci)、トリアレウロデス・バポ
ラリオルム(Ｔrialeurodes vaporariorum)、ワタアブ
ラムシ(Ａphis gossypii)、ダイコンアブラムシ(Ｂrev
icoryne brassicae)、クリプトミズス・リビス(Ｃrypt
omyzus ribis)、アフィス・フアバエ(Ａphis faba
e)、ドラリス・ポミ(Ｄoralis pomi)、リンゴワタムシ
(Ｅriosoma lanigerum)、モモコフキアブラムシ(Ｈyal
opterus arundinis)、ムギヒゲナガアブラムシ(Ｍacro
siphum avenae)、コブアブラムシ(Ｍyzus spp.)、ホ
ツプイボアブラムシ(Ｐhorodon humuli)、ムギクビレ
アブラムシ(Ｒhopalosiphum padi)、ヒメヨコバイ(Ｅm
poasca spp.)、ユースセリス・ビロバツス(Ｅuscelis
bilobatus)、ツマグロヨコバイ(Ｎephotettix cincti
ceps)、ミズキカタカイガラムシ(Ｌecanium corni)、
オリーブカタカイガラムシ(Ｓaissetia oleae)、ヒメ
トビウンカ(Ｌaodelphax striatellus)、トビイロウン
カ(Ｎilaparvata lugens)、アカマルカイガラムシ(Ａo
nidiella aurantii)、シロマルカイガラムシ(Ａspidio
tus hederae)、シユードコツカス(Ｐseudococcus sp
p.)およびキジラミ(Ｐsylla spp.)。鱗翅目(Ｌepidopte
ra)のもの、例えばワタアカミムシ(Ｐectinophora gos
sypiella)、ブパルス・ピニアリウス(Ｂupalus piniar
ius)、ケイマトビア・ブルマタ(Ｃheimatobia brumat
a)、リソコレチス・ブランカルデラ(Ｌithocolletisbla
ncardella)、ヒポノミユウタ・パデラ(Ｈyponomeuta p
adella)、コナガ(Ｐlutella maculipennis)、ウメケム
シ(Ｍalacosoma neustria)、クワノキンムケシ(Ｅupro
ctis chrysorrhoea)、マイマイガ(Ｌymantria sp
p.)、ブツカラトリツクス・スルベリエラ(Ｂucculatrix
thurberiella)、ミカンハモグリガ(Ｐhyllocnistis
citrella)、ヤガ(Ａgrotis spp.)、ユークソア(Ｅuxoa
spp.)、フエルチア(Ｆeltia spp.)、エアリアス・イ
ンスラナ(Ｅarias insulana)、ヘリオチス(Ｈeliothis
spp.)、ヒロイチモジヨトウ(Ｓpodoptera exigua)、
ヨトウムシ(Ｍamestra brassicae)、パノリス・フラメ
ア(Ｐanolis flammea)、ハスモンヨトウ(Ｐrodenia l
itura)、シロナヨトウ(Ｓpodoptera spp.)、トリコプ
ルシア・ニ(Ｔrichoplusia ni)、カルポカプサ・ポモ
ネラ(Ｃarpocapsa pomonella)、アオムシ(Ｐieris sp
p.)、ニカメイチユウ(Ｃhilo spp.)、アワノメイガ(Ｐ
yrausta nubilalis)、スジコナマダラメイガ(Ｅphesti
a kuehniella)、ハチミツガ(Ｇalleria mellonell
a)、テイネオラ・ビセリエラ(Ｔineola bisselliell
a)、テイネア・ペリオネラ(Ｔinea pellionella)、ホ
フマノフイラ・シユードスプレテラ(Ｈofmannophila p
seudospretella)、カコエシア・ポダナ(Ｃacoecia pod
ana)、カプア・レチクラナ(Ｃapua reticulana)、クリ
ストネウラ・フミフエラナ(Ｃhoristoneura fumiferan
a)、クリシア・アンビグエラ(Ｃlysia ambiguella)、
チヤハマキ(Ｈomona magnanima)およびトルトリクス・
ビリダナ(Ｔortrix viridana)。

【０２９２】鞘翅目(Ｃoleoptera)のもの、例えばアノ
ビウム・プンクタツム(Ａnobium punctatum)、コナナ
ガシンクイムシ(Ｒhizopertha dominica)、インゲンマ
メゾウムシ(Ａcanthoscelides obtectus)、ヒロトルペ
ス・バジユルス(Ｈylotrupes bajulus)、アゲラスチカ
・アルニ(Ａgelastica alni)、レプチノタルサ・デセ
ムリネアタ(Ｌeptinotarsa decemlineata)、フエドン
・コクレアリアエ(Ｐhaedoncochleariae)、ジアブロチ
カ(Ｄiabrotica spp.)、シリオデス・クリソセフアラ
(Ｐsylliodes chrysocephala)、ニジユウヤホシテント
ウ(Ｅpilachna varivestis)、アトマリア(Ａtomaria
spp.)、ノコギリヒラタムシ(Ｏryzaephilussurinamensi
s)、ハナゾウムシ(Ａnthonomus spp.)、コクゾウムシ
(Ｓitophilus spp.)、オチオリンクス・スルカツス(Ｏ
tiorrhychus sulcatus)、バシヨウゾウムシ(Ｃosmopol
ites sordidus)、シユートリンクス・アシミリス(Ｃeu
thorrhynchus assimillis)、ヒペラ・ポスチカ(Ｈyper
a postica)、カツオブシムシ(Ｄermestes spp.)、ト
ロゴデルマ(Ｔrogoderma spp.)、アントレヌス(Ａnthr
enus spp.)、アタゲヌス(Ａttagenus spp.)、ヒラタキ
クイムシ(Ｌyctus spp.)、メリゲテス・アエネウス(Ｍ
eligethes aeneus)、ヒヨウホンムシ(Ｐtinusspp.)、
ニプツス・ホロレウカス(Ｎiptus hololeucus)、セマ
ルヒヨウホンムシ(Ｇibbium psylloides)、コクヌスト
モドキ(Ｔribolium spp.)、チヤイロコメノゴミムシダ
マシ(Ｔenebrio molitor)、コメツキムシ(Ａgriotes
spp.)、コノデルス(Ｃonoderus spp.)、メロロンサ・メ
ロロンサ(Ｍelolontha melolontha)、アムフイマロン・
ソルスチチアリス (Ａmphimallon solstitialis)およ
びコステリトラ・ゼアランジカ(Ｃostelytra zealandi
ca)。

【０２９３】膜翅目(Ｈymenoptera)のもの、例えばマツ
ハバチ(Ｄiprion spp.)、ホプロカムパ(Ｈoplocampa
spp.)、ラシウス(Ｌasius spp.)、イエヒメアリ(Ｍonom
oriumpharaonis)およびスズメバチ(Ｖespa spp.)。

【０２９４】双翅目(Ｄiptera)のもの、例えばヤブカ
(Ａedes spp.)、ハマダラカ(Ａnopheles spp.)、イエ
カ(Ｃulex spp.)、キイロシヨウジヨウバエ(Ｄrosophi
la melanogaster)、イエバエ(Ｍusca spp.)、ヒメイエ
バエ(Ｆannia spp.)、クロバエ・エリスロセフアラ(Ｃa
lliphoro erythrocephala)、キンバエ(Ｌucilia sp
p.)、オビキンバエ(Ｃhrysomya spp.)、クテレブラ(Ｃ
uterebra spp.)、ウマバエ(Ｇastrophilus spp.)、ヒ
ツポボスカ(Ｈyppobosca spp.)、サシバエ(Ｓtomoxys
spp.)、ヒツジバエ(Ｏestrus spp.)、ウシバエ(Ｈypod
erma spp.)、アブ(Ｔabanus spp.)、タニア(Ｔannia
spp.)、ケバエ(Ｂibio hortulanus)、オスシネラ・フ
リト(Ｏscinella frit)、クロキンバエ(Ｐhorbia sp
p.)、アカザモグリハナバエ(Ｐegomyia hyoscyami)、
セラチチス・キヤピタータ(Ｃeratitis capitata)、ミ
バエオレアエ(Ｄacus oleae)およびガガンボ・パルド
ーサ(Ｔipula paludosa)。

【０２９５】ノミ目(Ｓiphonaptera)のもの、例えばケ
オプスネズミノミ(Ｘenopsylla cheopis)およびナガノ
ミ(Ｃeratopyllus spp.)。

【０２９６】蜘形網(Ａrachnida)のもの、例えばスコル
ピオ・マウルス(Ｓcorpio maurus)およびラトロデクタ
ス・マクタンス(Ｌatrodectus mactans)。

【０２９７】ダニ目(Ａcarina)のもの、例えばアシブト
コナダニ(Ａcarus siro)、ヒメダニ(Ａrgas spp.)、カ
ズキダニ(Ｏrnithodoros spp.)、ワクモ(Ｄermanyssus
gallinae)、エリオフイエス・リビス(Ｅriophyes ri
bis)、ミカンサビダニ(Ｐhyllocoptruta oleivora)、
オウシマダニ(Ｂoophilus spp.)、コイタマダニ(Ｒhip
icephalus spp.)、アンブリオマ(Ａmblyomma spp.)、
イボマダニ(Ｈyalommaspp.)、マダニ(Ｉxodes spp.)、
キユウセンヒゼンダニ(Ｐsoroptes spp.)、シヨクヒヒ
ゼンダニ(Ｃhorioptes spp.)、ヒゼンダニ(Ｓarcoptes
spp.)、ホコリダニ(Ｔarsonemus spp.)、クローバハ
ダニ(Ｂryobia praetiosa)、ミカンリンゴハダニ(Ｐan
onychus spp.)およびナミハダニ(Ｔetranychus sp
p.)。

【０２９８】本発明に従う活性化合物は、植物、衛生お
よび貯蔵製品の有害生物に対してだけでなく、動物用薬
品分野において動物性寄生体（体外寄生体および体内寄
生体）、例えばスケーリー・ティック(scaly ticks)、
アルガシダエ(Argasidae)、スカブ・マイト(scab mite
s)、トロンビダエ(Trombidae)、ハエ（刺す種類および
吸う種類）、寄生性のハエ幼虫、シラミ、毛シラミ、鳥
シラミ、ノミおよび体内寄生虫に対しても活性である。

【０２９９】それらは通常の敏感性および抵抗性の型お
よび菌株に対して並びに体外寄生体および体内寄生体の
全ての寄生性および非−寄生性成長段階に対して有効で
ある。

【０３００】本発明に従う活性化合物は強力な殺昆虫剤
および殺ダニ剤活性により特徴づけられている。

【０３０１】それらは植物に被害を与える昆虫を防除す
るために、例えばグリーン・ライス・リーフホッパー(N
ephotetiix cincticips)の幼虫に対して、マスタード・
ビートル(Phaedon cochleariae)の幼虫に対して、また
はタバコ・バッドウォーム(Heliothis virescens)に対
して、特に成功裡に使用できる。

【０３０２】さらに、それらは植物に被害を与えるダニ
を防除するために、例えばグリーンハウス・レッド・ス
パイダー・マイト(Tetranychus urticae)に対してそし
てフルーツ・ツリー・レッド・スパイダー・マイト(Pan
onychus ulmi)に対して、顕著な方法で使用できる。

【０３０３】本発明に従う活性化合物は、落葉剤、乾燥
剤、広葉樹の破壊剤および、特に殺雑草剤として使用す
ることができる。雑草とは、最も広い意味において、植
物を望まない場所に成長するすべての植物を意味する。
本発明に従う物質は、本質的に使用量に依存して完全除
草剤または選択的除草剤として作用する。

【０３０４】本発明に従う化合物は、例えば、次の植物
に関連して使用することができる:次の属の双子葉雑草 :カラシ属(Ｓinapis)、マメグンバ
イナズナ属(Ｌeipidium)、ヤエムグラ属(Ｇalium)、ハ
コベ属(Ｓtellaria)、シカギク属(Ｍatricaria)、カミ
ツレモドキ属(Ａnthemis)、ガリンソガ属(Ｇalinsog
a)、アカザ属(Ｃhenopodium)、イラクサ属(Ｕrtica)、キ
オン属(Ｓenecio)、ヒユ属(Ａmaranthus)、スベリヒユ属
(Ｐortulaca)、オナモミ属(Ｘanthium)、ヒルガオ属(Ｃ
onvolvulus)、サツマイモ属(Ｉpomoea)、タデ属(Ｐolyg
onum)、セスバニア属(Ｓesbania)、ブタクサ属(Ａmbros
ia)、アザミ属(Ｃirsium)、ヒレアザミ属(Ｃarduus)、
ノゲシ属(Ｓonchus)、ナス属(Ｓolanum)、イヌガラシ属
(Ｒorippa)、キカシグサ属(Ｒotala)、アゼナ属(Ｌinder
nia)、ラミウム属(Ｌamium)、クワガタソウ属(Ｖeronic
a)、イチビ属(Ａbutilon)、エメクス属(Ｅmex)、チヨウ
センアサガオ属(Ｄatura)、スミレ属(Ｖiola)、チシマ
オドリコ属(Ｇaleopsis)、ケシ属(Ｐapaver)、センタウ
レア属(Ｃentaurea)、トリフォリウム属(Ｔrifolium)、
ラヌンクルス属(Ｒanunculus)およびタラキサクム属(Ｔ
araxacum)。

【０３０５】次の属の双子葉栽培植物:ワタ属(Ｇossypi
um)、ダイズ属(Ｇlycine)、フダンソウ属(Ｂeta)、ニン
ジン属(Ｄaucus)、インゲンマメ属(Ｐhaseolus)、エンド
ウ属(Ｐisum)、ナス属(Ｓolanum)、アマ属(Ｌinum)、サ
ツマイモ属(Ｉpomoea)、ソラマメ属(Ｖicia)、タバコ属
(Ｎicotiana)、トマト属(Ｌycopersicon)、ラツカセイ
属(Ａrachis)、アブラナ属(Ｂrassica)、アキノノゲシ
属(Ｌactuca)、キユウリ属(Ｃucumis)およびウリ属(Ｃu
curbita)。

【０３０６】次の属の単子葉雑草:ヒエ属(Ｅchinochlo
a)、エノコログサ属(Ｓetaria)、キビ属(Ｐanicum)、メ
ヒシバ属(Ｄigitaria)、アワガリエ属(Ｐhleum)、スズ
メノカタビラ属(Ｐoa)、ウシノケグサ属(Ｆestuca)、オ
ヒシバ属(Ｅleusine)、ブラキアリア属(Ｂrachiaria)、
ドクムギ属(Ｌolium)、スズメノチヤヒキ属(Ｂromus)、
カラスムギ属(Ａvena)、カヤツリグサ属(Ｃyperus)、モ
ロコシ属(Ｓorghum)、カモジグサ属(Ａgropyron)、シノ
ドン属(Ｃynodon)、ミズアオイ属(Ｍonochoria)、テン
ツキ属(Ｆimbristylis)、オモダカ属(Ｓagittaria)、ハ
リイ属(Ｅleocharis)、ホタルイ属(Ｓcirpus)、パスパ
ルム属(Ｐaspalum)、カモノハシ属(Ｉschaemum)、スフ
エノクレア属(Ｓphenoclea)、ダクチロクテニウム属(Ｄ
actyloctenium)、ヌカボ属(Ａgrostis)、スズメノテツ
ポウ属(Ａlopecurus)およびアペラ属(Ａpera)。

【０３０７】次の属の単子葉栽培植物:イネ属(Ｏryz
a)、トウモロコシ属(Ｚea)、コムギ属(Ｔriticum)、オ
オムギ属(Ｈordeum)、カラスムギ属(Ａvena)、ライムギ
属(Ｓecale)、モロコシ属(Ｓorghum)、キビ属(Ｐanicu
m)、サトウキビ属(Ｓaccharum)、アナナス属(Ａnana
s)、クサスギカズラ属(Ａsparagus)およびネギ属(Ａlli
um)。 しかしながら、本発明に従う活性化合物の使用はこれら
の属に何ら限定されるものではなく、同じ方法で他の植
物にも及ぶ。

【０３０８】該化合物は、濃度に依存して、例えば工業
地域および鉄道線路上、樹木が存在するかあるいは存在
しない道路および広場上の雑草の完全防除に適してい
る。同等に、該化合物は多年生栽培植物、例えば造林、
装飾樹木、果樹園、ブドウ園、柑橘類の木立、クルミの
果樹園、バナナの植林、コーヒーの植林、茶の植林、ゴ
ムの木の植林、油ヤシの植林、カカオの植林、小果樹の
植え付けおよびホツプの栽培植物の中の雑草の防除に、
そして一年生栽培植物中の雑草の選択的防除に使用する
ことができる。

【０３０９】本発明に従う活性化合物は発芽後方法によ
る単子葉および双子葉作物類中の単子葉雑草の選択的防
除用に非常に適している。例えば、それらは大豆または
冬小麦中の芝雑草の防除用に使用できて非常な成果を収
める。

【０３１０】該活性化合物は普通の調合物、例えば、溶
液、乳液、水和剤、懸濁剤、粉末、粉剤、塗布剤、可溶
性粉末、顆粒、懸濁−乳液濃厚剤、活性化合物を含浸さ
せた天然および合成物質、並びに重合体物質中の極く細
かいカプセルに変えることができる。

【０３１１】これらの組成物は既知の方法で、例えば活
性化合物を伸展剤、すなわち液体溶媒および／または固
体の担体と随時表面活性剤、すなわち乳化剤および／ま
たは分散剤および／または発泡剤と混合することによ
り、製造される。

【０３１２】また伸展剤として水を用いる場合、例えば
補助溶媒として有機溶媒を用いることもできる。液体溶
媒としては、主に、芳香族類、例えばキシレン、トルエ
ンもしくはアルキルナフタレン類、塩素化された芳香族
類および塩素化された脂肪族炭化水素類、例えばクロロ
ベンゼン類、クロロエチレン類もしくは塩化メチレン、
脂肪族炭化水素類、例えばシクロヘキサン、またはパラ
フイン類、例えば石油留分、鉱油および植物油、アルコ
ール類、例えばブタノールもしくはグリコール並びにそ
れらのエーテル類およびエステル類、ケトン類、例えば
アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケト
ンもしくはシクロヘキサノン、強い有極性溶媒、例えば
ジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシド、並
びに水が適している。

【０３１３】固体の担体としては、粉砕した天然鉱物、
例えばカオリン、クレイ、タルク、チヨーク、石英、ア
タパルジヤイト、モントモリロナイト、またはケイソウ
土並びに粉砕した合成鉱物、例えば高度分散性ケイ酸、
アルミナおよびシリケートが適しており、粒剤に対する
固体の担体として、粉砕し且つ分別した天然岩、例えば
方解石、大理石、軽石、海泡石および白雲石並びに無機
および有機のひきわり合成顆粒および有機物質の顆粒例
えばおがくず、やしがら、トウモロコシ穂軸およびタバ
コ茎が適している;乳化剤および／または発泡剤として
非イオン性および陰イオン性乳化剤、例えばポリオキシ
エチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪族
アルコールエーテル類、例えばアルキルアリールポリグ
リコールエーテル類、アルキルスルホネート類、アルキ
ルスルフエート類、アリールスルホネート類並びにアル
ブミン加水分解生成物が適しており、分散剤として、例
えばリグニンスルフアイト廃液およびメチルセルロース
が適している。

【０３１４】接着剤、例えばカルボキシメチルセルロー
ス、並びに粉状、粒状またはラテツクス状の天然および
合成重合体、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコー
ルおよびポリビニルアセテート、並びに天然燐脂質、例
えばセフアリン類およびレシチン類、および合成燐脂質
を調合物中で用いることができる。さらに添加物は鉱油
および植物油であることができる。

【０３１５】着色剤、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、
酸化チタンおよびプルシアンブルー、並びに有機染料、
例えばアリザリン染料および金属フタロシアニン染料、
および微量の栄養剤、例えば鉄、マンガン、ホウ素、
銅、コバルト、モリブテンおよび亜鉛の塩、を用いるこ
とができる。

【０３１６】調合物は一般に０.１〜９５重量％の間
の、好ましくは０.５〜９０重量％の間の、活性化合物
を含有している。

【０３１７】雑草類の防除用には、本発明に従う活性化
合物はそのままで或いはそれらの組成物の形態におい
て、既知の除草剤との混合物として用いることもでき、
仕上げた調合物または槽混合が可能である。

【０３１８】混合物用に適している除草剤は、既知の除
草剤、例えば穀物中の雑草を防除するための１−アミノ
−６−エチルチオ−３−(２,２−ジメチルプロピル)−
１,３,５−トリアジン−２,４−(１Ｈ,３Ｈ)−ジオン
(ＡＭＥＴＨＹＤＩＯＮＥ)またはＮ−(２−ベンゾチア
ゾリル)−Ｎ,Ｎ′−ジメチルウレア(ＭＥＴＡＢＥＮＺ
ＴＨＩＡＺＵＲＯＮ)、テンサイ中の雑草を防除するた
めの４−アミノ−３−メチル−６−フエニル−１,２,４
−トリアジン−５(４Ｈ)−オン(ＭＥＴＡＭＩＴＲＯ
Ｎ)、および大豆中の雑草を防除するための４−アミノ
−６−(１,１−ジメチルエチル)−３−メチルチオ−１,
２,４−トリアジン−５(４Ｈ)−オン(ＭＥＴＲＩＢＵＺ
ＩＮ)である。他の適している除草剤は、２,４−ジクロ
ロフェノキシ酢酸(２,４−Ｄ)、４−(２,４−ジクロロ
フェノキシ)酪酸(２,４−ＤＢ)、２,４−ジクロロフェ
ノキシプロピオン酸(２,４−ＤＰ)、３−イソプロピル
−２,１,３−ベンゾチアジアジン−４−オン２,２−ジ
オキシド(ＢＥＮＴＡＺＯＮ)、５−(２,４−ジクロロフ
ェノキシ)−２−ニトロ安息香酸メチル(ＢＩＦＥＮＯ
Ｘ)、３,５−ジブロモ−４−ヒドロキシ−ベンゾニトリ
ル(ＢＲＯＭＯＸＹＮＩＬ)、２−クロロ−Ｎ−{[(４−
メトキシ−６−メチル−１,３,５−トリアジン−２−イ
ル)−アミノ]−カルボニル}−ベンゼンスルホンアミド
(ＣＨＬＯＲＳＵＬＦＵＲＯＮ)、２−[４−(２,４−ジ
クロロフェノキシ)−フェノキシ]−プロピオン酸、それ
のメチルもしくはそれのエチルエステル(ＤＩＣＬＯＦ
ＯＰＭＥＴＨＹＬ)、４−アミノ−６−ｔ−ブチル−３
−エチルチオ−１,２,４−トリアジン−５(４Ｈ)−オン
(ＥＴＨＩＯＺＩＮ)、２−{４−[(６−クロロ−２−ベ
ンゾキサゾリル)−オキシ]−フェノキシ}−プロパン
酸、それのメチルもしくはそれのエチルエステル(ＦＥ
ＮＯＸＡＰＲＯＰ)、[(４−アミノ−３,５−ジクロロ−
６−フルオロ−２−ピリジニル)−オキシ]−酢酸または
それの１−メチルヘプチルエステル(ＦＬＵＲＯＸＹＰ
ＹＲ)、２−[４,５−ジヒドロ−４−メチル−４−(１−
メチルエチル)−５−オキソ−(１Ｈ)−イミダゾール−
２−イル]−４(５)−メチル安息香酸メチル(ＩＭＡＺＡ
ＭＥＴＨＡＢＥＮＺ)、３,５−ジアイオド−４−ヒドロ
キシベンゾニトリル(ＩＯＸＹＮＩＬ)、Ｎ,Ｎ‐ジメチ
ル−Ｎ′−(４−イソプロピルフェニル)−ウレア(ＩＳ
ＯＰＲＯＴＵＲＯＮ)、(２−メチル−４−クロロフェノ
キシ)−酢酸(ＭＣＰＡ)、(４−クロロ−２−メチルフェ
ノキシ)−プロピオン酸(ＭＣＰＰ)、Ｎ−メチル−２−
(１,３−ベンゾチアゾール−２−イルオキシ)−アセト
アニリド(ＭＥＦＥＮＡＣＥＴ)、２−{[[((４−メトキ
シ−６−メチル−１,３,５−トリアジン−２−イル)−
アミノ)−カルボニル]−アミノ]−スルホニル}−安息香
酸またはそれのメチルエステル(ＭＥＴＳＵＬＦＵＲＯ
Ｎ)、Ｎ−(１−エチルプロピル)−３,４−ジメチル−
２,６−ジニトロアニリン(ＰＥＮＤＩＭＥＴＨＡＬＩ
Ｎ)、チオ炭酸φ−(６−クロロ−３−フェニル−ピリダ
ジン−４−イル)−Ｓ−オクチル(ＰＹＲＩＤＡＴＥ)、
４−エチルアミノ−２−ｔ−ブチルアミノ−６−メチル
チオ−ｓ−トリアジン(ＴＥＲＢＵＴＲＹＮＥ)、および
３−[[[[(４−メトキシ−６−メチル−１,３,５−トリ
アジン−２−イル)−アミノ]−カルボニル]−アミノ]−
スルホニル]−チオフェン−２−カルボン酸メチル(ＴＨ
ＩＡＭＥＴＵＲＯＮ)である。驚くべきことに、一部の
混合物は相乗作用も示す。

【０３１９】他の既知の活性化合物、例えば殺菌・殺カ
ビ剤(fungicides)、殺昆虫剤(insecticides)、殺ダニ剤
(acaricides)、殺線虫剤(nematicides)、小鳥忌避剤、
植物栄養剤および土壌改良剤との混合物も可能である。

【０３２０】活性化合物はそのままで、或いはそれらの
調合物の形態またはそれらからさらに希釈して調製され
た使用形態、例えば調製済(ready-to-use)液剤、懸濁
剤、乳剤、粉剤、塗布剤および粒剤の形態で使用するこ
とができる。それらは普通の方法で、例えば、液剤散布
(watering)、噴霧(spraying)、アトマイジング(atomisi
ng)または粒剤散布(scattering)によって施用される。

【０３２１】本発明に従う活性化合物は植物の発芽前ま
たは後のいずれにも適用することができる。

【０３２２】それらは種蒔き前に土壌中に加えることも
できる。

【０３２３】活性化合物の使用量は実質的な範囲内で変
えることができる。これは本質的に所望する効果の性質
に依存している。一般に、使用量は土壌表面１ヘクター
ル当り０.０１〜１０ｋｇの間、好適には０.０５〜５ｋ
ｇの間、である。

【０３２４】本発明に従う活性化合物の製造および使用
は下記の実施例からわかるであろう。

【０３２５】

【実施例】製造実施例 実施例（Ｉａ−１）：

【０３２６】

【化７５】

【０３２７】４５０ｍｌの無水トルエン中に溶解された
６７.６ｇ（０.２２３モル）のＮ−(２,４−ジメチルフ
ェニル−アセチル)−１−アミノ−シクロヘキサンカル
ボン酸メチルを、１３.３８ｇ（０.４４６モル）の水素
化ナトリウムの２２０ｍｌの無水トルエン中懸濁液に、
加熱沸騰させながら滴々添加した。出発物質が薄層クロ
マトグラフィーによりもはや検出できなくなるまでバッ
チを還流させた。次に、水素の発生が止むまでエタノー
ルを氷浴で冷却しながら滴々添加した。溶媒を真空中で
蒸発させ、残渣をエタノール中に加え、そして混合物を
４Ｎ塩酸を用いて０℃〜２０℃において酸性化した。分
離した沈澱を吸引濾別しそして乾燥した。生じた粗製生
成物をクロロホルム／ｎ−ヘキサン（１：３）から再結
晶化させた。

【０３２８】６０.４ｇ（理論値の１００％）の融点が
２２３℃の３−(２,４−ジメチルフェニル)−５,５−ペ
ンタメチレン−ピロリジン−２,４−ジオンが得られ
た。

【０３２９】実施例（Ｉａ−２）：

【０３３０】

【化７６】

【０３３１】実施例（Ｉａ−１）と同様にして、融点が
１１５℃の３−(２,４−ジメチルフェニル)−５−メチ
ル−５−イソプロピル−ピロリジン−２,４−ジオンが
得られた。

【０３３２】実施例（Ｉａ−３）：実施例（Ｉａ−１）
と同様にして、融点が１２５℃の３−(２,４−ジメチル
フェニル)−５−メチル−５−セカンダリー−ブチル−
ピロリジン−２,４−ジオンが得られた。

【０３３３】実施例（Ｉｂ−１）

【０３３４】

【化７７】

【０３３５】５.４２ｇ（０.０２０モル）の３−(２,４
−ジメチルフェニル)−５,５−ペンタメチレン−ピロリ
ジン−２,４−ジオンを７０ｍｌの無水ジクロロメタン
中に加え、そして混合物を２.８ｍｌのトリエチルアミ
ンで処理した。５ｍｌの無水ジクロロメタン中の１.５
ｍｌの塩化アセチルを０−１０℃において加え、そして
バッチを室温で撹拌し続けた。反応の終了は薄層クロマ
トグラフィーにより測定された。混合物を次に各場合と
も２００ｍｌの０.５Ｎ水酸化ナトリウム溶液で２回洗
浄し、有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥し、そして溶
媒を真空中でストリッピングさせた。

【０３３６】２.２４ｇ（理論値の３６％）の融点が２
２４℃の３−(２,４−ジメチルフェニル)−５,５−ペン
タメチレン−４−アセトキシ−△３−ピロリン−２−オ
ンが得られた。

【０３３７】下表８に挙げられている式（Ｉ−ｂ）の最
終生成物が実施例（Ｉｂ−１）と同様にしてそして本発
明に従う方法の記載中に示されている一般的情報に従い
得られた。

【０３３８】

【表１０２】

【０３３９】実施例（Ｉｃ−１）

【０３４０】

【化７８】

【０３４１】５.４２ｇ（０.０２０モル）の３−(２,４
−ジメチルフェニル)−５,５−ペンタメチレン−ピロリ
ジン−２,４−ジオンを７０ｍｌの無水ジクロロメタン
中に加え、そして混合物を２.８ｍｌのトリエチルアミ
ンで処理した。５ｍｌの無水ジクロロメタン中の２.７
３ｇのクロロ蟻酸セカンダリー−ブチルを０−１０℃に
おいて加え、そしてバッチを室温で撹拌し続けた。反応
の終了は薄層クロマトグラフィーにより測定された。混
合物を次に各場合とも２００ｍｌの０.５Ｎ水酸化ナト
リウム溶液で２回洗浄し、有機相を硫酸マグネシウム上
で乾燥し、そして溶媒を真空中でストリッピングさせ
た。

【０３４２】１.９７ｇ（理論値の２６％）の融点が１
６９℃の炭酸Ｏ−(セカンダリー−ブチル)Ｏ−[３−
(２,４−ジメチルフェニル)]−５,５−ペンタメチレン
−△３−ピロリニ−４−ル−２−オンが得られた。

【０３４３】下表９に挙げられている式（Ｉｃ）の最終
生成物が実施例（Ｉｃ−１）と同様にしてそして本発明
に従う方法の記載中に示されている一般的情報に従い得
られた。

【０３４４】

【表１０３】

【０３４５】実施例（Ｉｅ−１）

【０３４６】

【化７９】

【０３４７】２ｇ（７.７ミリモル）の３−(２,４−ジ
メチルフェニル)−５−イソプロピル−５−メチル−ピ
ロリジン−２,４−ジオンを２０ｍｌの無水テトラヒド
ロフラン中に加え、そして混合物を１.２ｍｌのトリエ
チルアミンで処理した。２.３ｇの塩化エチル−イソペ
ンチル−メルカプト−チオホスホン酸を室温において加
え、次に混合物を５０℃において２４時間撹拌した。反
応生成物をシリカゲル上での濾過（溶離剤ヘキサン／ア
セトン７／３）により単離し、そして溶媒を蒸発させ
た。１.９ｇ（理論値の５５.８％）の式（Ｉｅ−１）の
化合物が得られた。融点：９８℃。

【０３４８】実施例（Ｉｅ−２） 同様にして融点が１１６℃の式（Ｉｅ−２）の化合物が
得られた。

【０３４９】

【化８０】

【０３５０】実施例（Ｉｇ−１）

【０３５１】

【化８１】

【０３５２】３.８９ｇ（０.０１５モル）の３−(２,４
−ジメチルフェニル)−５−イソプロピル−５−メチル
−ピロリジン−２,４−ジオンを７０ｍｌの無水ジクロ
ロメタン中に加え、そして混合物を２.１ｍｌ（０.０１
５モル）のトリエチルアミンで処理した。５ｍｌの無水
ジクロロメタンおよび２０ｍｌの４−Ｎ,Ｎ−ジメチル
−アミノピリジン（ステグリッヒ塩基）中の１.７６ｍ
ｌ（０.０１５モル）の塩化モルホリンカルバモイルを
０−１０℃において加えた。反応混合物を還流させそし
て反応の終了は薄層クロマトグラフィーにより測定され
た。混合物を１００ｍｌの０.５Ｎ水酸化ナトリウム溶
液で２回洗浄し、有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥
し、そして溶媒を真空中でストリッピングさせた。

【０３５３】メチルターシャリー−ブチルエーテル／ｎ
−ヘキサンからの再結晶化後に、４.４ｇ（理論値の７
９％）の融点が１５２−１５３℃の４−モルホリンカル
バモイル−[３−(２,４−ジメチルフェニル)−５−イソ
プロピル−５−メチル−△３−ピロリノ−２−ンが得ら
れた。

【０３５４】実施例（Ｉｇ−２）

【０３５５】

【化８２】

【０３５６】実施例（Ｉｇ−１）と同様にして、融点が
２２０℃の４−ジメチルカルバモイル−[３−(２,４−
ジメチルフェニル)−５−イソプロピル−５−メチル−
△３−ピロリノ−２−ンが得られた。

【０３５７】下記のものが比較物質として使用された：

【０３５８】

【化８３】

【０３５９】ＥＰ４５６,０６３に開示されている３−
(２,４−ジクロロフェニル)−５−メチル−５−イソプ
ロピル−ピロリジン−２,４−ジオン

【０３６０】

【化８４】

【０３６１】ＥＰ４５６,０６３に開示されている３−
(２,４−ジクロロフェニル)−５−メチル−５−イソプ
ロピル−４−アセトキシ−△３−ピロリノ−２−ン

【０３６２】

【化８５】

【０３６３】ＥＰ４５６,０６３に開示されている炭酸
Ｏ−(セカンダリー−ブチル)−Ｏ−[３−(２,４−ジク
ロロフェニル)]−５−メチル−５−イソプロピル−△３
−ピロリニ−４−ル−２−オン

【０３６４】

【化８６】

【０３６５】ＥＰ４５６,０６３に開示されている炭酸
Ｏ−(エチル)−Ｏ−[３−(２,４−ジクロロフェニル)]
−５−メチル−５−イソプロピル−△３−ピロリニ−４
−ル−２−オン

【０３６６】

【化８７】

【０３６７】ＥＰ４５６,０６３に開示されている３−
(２,４,６−トリメチルフェニル)−５−メチル−５−イ
ソプロピル−ピロリジン−２,４−ジオン実施例Ａ 発芽後試験 溶媒： ５重量部のアセトン 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエ
ーテル 活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部
の活性化合物を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤
を加え、そして混合物を水で希釈して希望する濃度にし
た。

【０３６８】５−１５ｃｍの高さの試験植物に活性化合
物の調合物を、単位面積当たり希望する特定量の活性化
合物が適用されるような方法で液剤散布した。噴霧液の
濃度は、２,０００リットルの水／ｈａの希望する特定
量の活性化合物が適用されるように選択された。３週間
後に、植物の被害度を未処理の対照用の発育と比較して
％被害率で評価した。数値は、 ０％＝活性なし（未処理の対照用と同様） １００％＝完全死滅 を示す。

【０３６９】この試験では、例えば製造実施例（Ｉａ−
２）、（Ｉｂ−２）、（Ｉｂ−３）、（Ｉｃ−２）およ
び（Ｉｃ−３）の化合物が先行技術と比べて明らかに優
れた活性および作物植物選択性を示した。

【０３７０】この試験では、１２５ｇ／ｈａの例示適用
割合において下記の結果が得られ、大豆は活性化合物に
耐性であった。

【０３７１】植物 ％活性 下記の製造実施例番号の化合物 メヒシバ属 ＞７０ Ｉａ−２、Ｉｂ−２、Ｉｂ−３、Ｉｃ−２、 (Digitaria) Ｉｃ−３ シノドン属 ＞４０ Ｉａ−２、Ｉｂ−２、Ｉｂ−３、Ｉｃ−２、 (Cynodon) Ｉｃ−３ エノコログサ属 ９０ Ｉａ−２、Ｉｂ−２、Ｉｂ−３、Ｉｃ−２、 (Setaria) Ｉｃ−３実施例Ｂ フエドン(Ｐhaedon)幼虫試験 溶媒： ７重量部のジメチルホルムアミド 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエ
ーテル 活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部
の活性化合物を上記量の溶媒および上記量の乳化剤と混
合し、そして濃厚物を水で希釈して希望する濃度にし
た。

【０３７２】キャベツの葉（Ｂrassica oleracea)を希
望する濃度の活性化合物の調合物中に浸漬することによ
り処理し、そして葉ができるだけ湿っている間にホース
ラディッシュ・リーフ・ビートルの幼虫(Ｐhaedon coc
hleariae)を感染させた。

【０３７３】一定時間後に、植物にマスタード・ビート
ルの幼虫(Ｐhaedon cochleariae)を感染させた。７日
後に、死滅の程度（％）を測定した。１００％は全ての
ビートルの幼虫の死滅を意味する。０％はビートルの幼
虫が全く死滅しなかったことを意味する。

【０３７４】この試験では例えば、製造実施例（Ｉｂ−
３）および（Ｉｃ−２）の化合物が０.０１％の例示活
性化合物濃度において７日後に１００％の死滅を示し
た。

【０３７５】実施例Ｃ ヘリオシス・ヴィレッセンス(Ｈeliothis virescens)試
験 溶媒： ７重量部のジメチルホルムアミド 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエ
ーテル 活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部
の活性化合物を上記量の溶媒および上記量の乳化剤と混
合し、そして濃厚物を水で希釈して希望する濃度にし
た。

【０３７６】大豆の枝（Ｇlycine max)を希望する濃度
の活性化合物の調合物中に浸漬することにより処理し、
そして葉ができるだけ湿っている間にタバコ・バッドウ
ォームの毛虫(Ｈeliothis virescens)を感染させた。

【０３７７】一定時間後に、死滅の程度（％）を測定し
た。１００％は全ての動物の死滅を意味する。０％は毛
虫が全く死滅しなかったことを意味する。

【０３７８】この試験では例えば、製造実施例（Ｉｂ−
５）、（Ｉｃ−１）、（Ｉｃ−３）および（Ｉｃ−４）
の化合物が０.１％の例示活性化合物濃度において７日
後に１００％の死滅を示した。

【０３７９】実施例Ｄ ネフォテティックス(Ｎephotettix)試験 溶媒： ７重量部のジメチルホルムアミド 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエ
ーテル 活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部
の活性化合物を上記量の溶媒および上記量の乳化剤と混
合し、そして濃厚物を水で希釈して希望する濃度にし
た。

【０３８０】稲の苗（Ｏryzae sativa)を希望する濃度
の活性化合物の調合物中に浸漬することにより処理し、
そして葉ができるだけ湿っている間にグリーン・ライス
・リーフホッパーの幼虫(Ｎephotettix cincticeps)を
感染させた。

【０３８１】一定時間後に、死滅の程度（％）を測定し
た。１００％は全てのリーフホッパーの死滅を意味す
る。０％はリーフホッパーが全く死滅しなかったことを
意味する。

【０３８２】この試験では例えば、製造実施例（Ｉｂ−
３）の化合物が０.０１％の例示活性化合物濃度におい
て７日後に１００％の死滅を示した。

【０３８３】実施例Ｅ ナミハダニ(Ｔetranychus)試験（ＯＰ抵抗性） 溶媒： ３重量部のジメチルホルムアミド 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエ
ーテル 活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部
の活性化合物を上記量の溶媒および上記量の乳化剤と混
合し、そして濃厚物を水で希釈して希望する濃度にし
た。

【０３８４】全成長段階のグリーンハウス・レッド・ス
パイダーマイトすなわちナミハダニ(Ｔetranychus urti
cae)がたくさん感染している豆植物（Ｐhaseolus vulug
aris)を希望する濃度の活性化合物の調合物中に浸漬す
ることにより処理した。

【０３８５】一定時間後に、死滅の程度（％）を測定し
た。１００％は全てのナミハダニの死滅を意味する。０
％はナミハダニが全く死滅しなかったことを意味する。
この試験では例えば、製造実施例（Ｉｂ−５）、（Ｉ
ｃ−１）、（Ｉｃ−２）、（Ｉｃ−３）および（Ｉｃ−
４）の化合物が０.０２％の例示活性化合物濃度におい
て１４日後に１００％の死滅を示した。

【０３８６】実施例Ｆ パノニクス(Ｐanonychus)試験 溶媒： ３重量部のジメチルホルムアミド 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエ
ーテル 活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部
の活性化合物を上記量の溶媒および上記量の乳化剤と混
合し、そして濃厚物を水で希釈して希望する濃度にし
た。

【０３８７】約３０ｃｍの高さを有しそして全成長段階
のフルーツ・ツリー・レッド・スパイダーマイト(Ｐano
nychus ulmi)がたくさん感染している若い栽培樹木（Ｐ
runus domestica)を希望する濃度の活性化合物の調合物
中に浸漬することにより処理した。

【０３８８】一定時間後に、死滅の程度（％）を測定し
た。１００％は全てのスパイダーマイトの死滅を意味す
る。０％はスパイダーマイトが全く死滅しなかったこと
を意味する。

【０３８９】この試験では例えば、製造実施例（Ｉｂ−
３）、（Ｉｃ−２）および（Ｉｃ−３）の化合物が０.
０２％の例示活性化合物濃度において１４日後に１００
％の死滅を示した。

【０３９０】本発明の主なる特徴および態様は以下のと
おりである。

【０３９１】１．式（Ｉ）

【０３９２】

【化８８】

【０３９３】式中、Ａは場合によりハロゲンにより置換
されていてもよいアルキルを表し、そしてＢはＣ₂−Ｃ
₁₀-アルキルを表すか、またはＡおよびＢがそれらが結
合している炭素原子と一緒になって置換されていない環
を表し、Ｇは水素（ａ）または基

【０３９４】

【化８９】

【０３９５】を表し、Ｅは金属イオン当量またはアンモ
ニウムイオンを表し、ＬおよびＭは酸素および／または
硫黄を表し、Ｒ¹は各場合とも場合によりハロゲンで置
換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシ
アルキル、アルキルチオアルキル、ポリアルコキシアル
キルまたはシクロアルキルを表し、後者（シクロアルキ
ル）はヘテロ原子により中断されていてもよく、或いは
場合により置換されていてもよいフェニル、場合により
置換されていてもよいフェニルアルキル、置換されたヘ
タリール、置換されたフェノキシアルキルまたは置換さ
れたヘタリールオキシアルキルを表し、Ｒ²は各場合と
も場合によりハロゲンで置換されていてもよいアルキ
ル、アルケニル、アルコキシアルキル、ポリアルコキシ
アルキルまたは各場合とも場合により置換されていても
よいシクロアルキル、フェニルもしくはベンジルを表
し、Ｒ³、Ｒ⁴およびＲ⁵は互いに独立して各場合とも場
合によりハロゲンで置換されていてもよいアルキル、ア
ルコキシ、シクロアルキルオキシ、アルキルアミノ、ジ
アルキルアミノ、アルキルチオ、アルケニルチオまたは
シクロアルキルチオおよび各場合とも場合により置換さ
れていてもよいフェニル、フェノキシ、ベンジルオキシ
またはフェニルチオを表し、Ｒ⁶およびＲ⁷は互いに独立
して水素、各場合とも場合によりハロゲンで置換されて
いてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシまたはア
ルコキシアルキル、場合により置換されていてもよいフ
ェニル、場合により置換されていてもよいベンジルを表
すか、或いはそれらが結合しているＮ−原子と一緒にな
って場合により酸素または硫黄により中断されていても
よい環を表すのジアルキル−１−Ｈ−３−(２,４−ジメ
チルフェニル)−ピロリジン−２,４−ジオン類。

【０３９６】２．下記式（Ｉａ）〜（Ｉｇ）：

【０３９７】

【化９０】

【０３９８】

【化９１】

【０３９９】

【化９２】

【０４００】式中、Ａ、Ｂ、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ
³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶およびＲ⁷は上記１の意味を有するの
上記１のジアルキル−１−Ｈ−３−(２,４−ジメチルフ
ェニル)−ピロリジン−２,４−ジオン類。

【０４０１】３．（Ａ）式（Ｉａ）

【０４０２】

【化９３】

【０４０３】式中、ＡおよびＢは上記１の意味を有する
のジアルキル−１−Ｈ−３−(２,４−ジメチルフェニ
ル)−ピロリジン−２,４−ジオン類またはそれらのエノ
ール類の場合には、式（II）

【０４０４】

【化９４】

【０４０５】式中、ＡおよびＢは上記１の意味を有し、
そしてＲ⁸はアルキルを表すのＮ−アシルアミノ酸エス
テル類を、希釈剤の存在下でそして塩基の存在下で、分
子内縮合反応に付すこと、或いは（Ｂ）式（Ｉｂ）

【０４０６】

【化９５】

【０４０７】式中、Ａ、ＢおよびＲ¹は上記１の意味を
有するの化合物の場合には、式（Ｉａ）

【０４０８】

【化９６】

【０４０９】式中、ＡおよびＢは上記１の意味を有する
の化合物を α）適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸−結合剤の存在
下で、一般式（III）

【０４１０】

【化９７】

【０４１１】式中、Ｒ¹は上記の意味を有し、そしてＨ
ａｌはハロゲン、特に塩素および臭素、を表すの酸ハラ
イドと、または β）適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸−結合剤の存在
下で、一般式（IV） Ｒ¹−ＣＯ−Ｏ−ＣＯ−Ｒ¹ （IV） 式中、Ｒ¹は上記１の意味を有するの無水カルボン酸と
反応させること、或いは（Ｃ）式（Ｉｃ−１）

【０４１２】

【化９８】

【０４１３】式中、Ａ、ＢおよびＲ²は上記１の意味を
有し、そしてＭは酸素または硫黄を表すの化合物の場合
には、式（Ｉａ）

【０４１４】

【化９９】

【０４１５】式中、ＡおよびＢは上記１の意味を有する
の化合物を、適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸−結合
剤の存在下で、式（Ｖ） Ｒ²−Ｍ−ＣＯ−Ｃｌ （Ｖ） 式中、Ｒ²およびＭは上記１の意味を有するのクロロ蟻
酸エステルまたはクロロ蟻酸チオエステルと反応させる
こと、或いは（Ｄ）式（Ｉｃ−２）

【０４１６】

【化１００】

【０４１７】式中、Ａ、ＢおよびＲ²は上記１の意味を
有しており、そしてＭは酸素または硫黄を表すの化合物
の場合には、式（Ｉａ）

【０４１８】

【化１０１】

【０４１９】式中、ＡおよびＢは上記１の意味を有する
の化合物を、 α）適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸−結合剤の存在
下で、一般式（VI）

【０４２０】

【化１０２】

【０４２１】式中、ＭおよびＲ²は上記１の意味を有す
るのクロロモノチオ蟻酸エステルまたはクロロジチオ蟻
酸エステルと、または β）適宜希釈剤の存在下で、二硫化炭素とそして次に一
般式（VII） Ｒ²−Ｈａｌ （VII） 式中、Ｒ²は上記１の意味を有し、そしてＨａｌは塩
素、臭素またはヨウ素を表すのアルキルハライドと反応
させること、或いは（Ｅ）式（Ｉｄ）

【０４２２】

【化１０３】

【０４２３】式中、Ａ、ＢおよびＲ³は上記１の意味を
有するの化合物の場合には、式（Ｉａ）

【０４２４】

【化１０４】

【０４２５】式中、ＡおよびＢは上記１の意味を有する
の化合物を、適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸−結合
剤の存在下で、一般式（VIII） Ｒ³−ＳＯ₂−Ｃｌ （VIII） 式中、Ｒ³は上記１の意味を有するの塩化スルホニルと
反応させること、或いは（Ｆ）式（Ｉｅ）

【０４２６】

【化１０５】

【０４２７】式中、Ａ、Ｂ、Ｌ、Ｒ⁴およびＲ⁵は上記１
の意味を有するの化合物の場合には、式（Ｉａ）

【０４２８】

【化１０６】

【０４２９】式中、ＡおよびＢは上記１の意味を有する
の１−Ｈ−３−(２,４−ジメチルフェニル)−ピロリジ
ン−２,４−ジオン類またはそれらのエノール類を、適
宜希釈剤の存在下でそして適宜酸−結合剤の存在下で、
一般式（IX）

【０４３０】

【化１０７】

【０４３１】式中、Ｌ、Ｒ⁴およびＲ⁵は上記１の意味を
有し、そしてＨａｌはハロゲン、特に塩素および臭素、
を表すの燐化合物と反応させること、或いは（Ｇ）式
（Ｉｆ）

【０４３２】

【化１０８】

【０４３３】式中、ＡおよびＢは上記１の意味を有し、
そしてＥは金属イオン当量またはアンモニウムイオンを
表すの化合物の場合には、式（Ｉａ）

【０４３４】

【化１０９】

【０４３５】式中、ＡおよびＢは上記１の意味を有する
の化合物を、適宜希釈剤の存在下で、一般式（Ｘ）およ
び（XI）

【０４３６】

【化１１０】

【０４３７】式中、Ｍｅは一価または二価の金属イオン
を表し、ｔは数１または２を表し、そしてＲ¹⁰、Ｒ¹¹お
よびＲ¹²は互いに独立して水素またはアルキルを表すの
金属水酸化物またはアミンと反応させること、（Ｈ）式
（Ｉｇ）

【０４３８】

【化１１１】

【０４３９】式中、Ａ、Ｂ、Ｌ、Ｒ⁶およびＲ⁷は上記１
の意味を有するの化合物の場合には、式（Ｉ−ａ）

【０４４０】

【化１１２】

【０４４１】式中、ＡおよびＢは上記１の意味を有する
の化合物を、 α）適宜希釈剤の存在下でそして適宜触媒の存在下で、
式（XII） Ｒ⁶−Ｎ＝Ｃ＝Ｌ （XII） 式中、ＬおよびＲ⁶は上記１の意味を有するの化合物
と、または β）適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸−結合剤の存在
下で、一般式（XIII）

【０４４２】

【化１１３】

【０４４３】式中、Ｌ、Ｒ⁶およびＲ⁷は上記１の意味を
有するの塩化カルバモイルまたは塩化チオカルバモイル
と反応させることを特徴とする、上記１の式（Ｉ）のジ
アルキル−１−Ｈ−３−(２,４−ジメチルフェニル)−
ピロリジン−２,４−ジオン類の製造方法。

【０４４４】４．Ａが場合によりハロゲンにより置換さ
れていてもよい直鎖もしくは分枝鎖状のＣ₁−Ｃ₁₀‐ア
ルキルを表し、そしてＢが直鎖もしくは分枝鎖状のＣ₂
−Ｃ₁₀-アルキルを表すか、またはＡおよびＢがそれら
が結合している炭素原子と一緒になって置換されていな
いＣ₃−Ｃ₁₂‐スピロ環を表し、Ｇが水素（ａ）または
基

【０４４５】

【化１１４】

【０４４６】を表し、ここでＥが金属イオン当量または
アンモニウムイオンを表し、ＬおよびＭが酸素および／
または硫黄を表し、Ｒ¹が各場合とも場合によりハロゲ
ンで置換されていてもよいＣ₁−Ｃ₂₀‐アルキル、Ｃ₂−
Ｃ₂₀‐アルケニル、Ｃ₁−Ｃ₈-アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₈-ア
ルキル、Ｃ₁−Ｃ₈-アルキルチオ−Ｃ₁−Ｃ₈-アルキル、
Ｃ₁−Ｃ₈-ポリアルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₈-アルキルまたは環
炭素数が３〜８のシクロアルキルを表し、後者は酸素お
よび／または硫黄原子により中断されていてもよく、或
いは場合によりハロゲン、ニトロ、Ｃ₁−Ｃ₆-アルキ
ル、Ｃ₁−Ｃ₆-アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆-ハロゲノアルキ
ル、Ｃ₁−Ｃ₆-ハロゲノアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆-アルキル
チオまたはＣ₁−Ｃ₆-アルキルスルホニルにより置換さ
れていてもよいフェニルを表すか、或いは場合によりハ
ロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆-アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆-アルコキシ、Ｃ
₁−Ｃ₆-ハロゲノアルキルまたはＣ₁−Ｃ₆-ハロゲノアル
コキシにより置換されていてもよいフェニル−Ｃ₁−Ｃ₆
-アルキルを表すか、或いは場合によりハロゲンおよび
／またはＣ₁−Ｃ₆-アルキルにより置換されていてもよ
いヘタリールを表すか、或いは場合によりハロゲンおよ
び／またはＣ₁−Ｃ₆-アルキルにより置換されていても
よいフェノキシ−Ｃ₁−Ｃ₆-アルキルを表すか、或いは
場合によりハロゲン、アミノおよび／またはＣ₁−Ｃ₆-
アルキルにより置換されていてもよいヘタリールオキシ
−Ｃ₁−Ｃ₆-アルキルを表し、Ｒ²がそれぞれが場合によ
りハロゲンにより置換されていてもよいＣ₁−Ｃ₂₀-アル
キル、Ｃ₃−Ｃ₂₀-アルケニル、Ｃ₁−Ｃ₈-アルコキシ−
Ｃ₂−Ｃ₈-アルキルまたはＣ₁−Ｃ₈-ポリアルコキシ−Ｃ
₂−Ｃ₈-アルキルを表すか、或いはそれぞれが場合によ
りハロゲン、ニトロ、Ｃ₁−Ｃ₆-アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆-ア
ルコキシまたはＣ₁−Ｃ₆-ハロゲノアルキルにより置換
されていてもよいシクロアルキル、フェニルもしくはベ
ンジルを表し、Ｒ³、Ｒ⁴およびＲ⁵が互いに独立してそ
れぞれが場合によりハロゲンにより置換されていてもよ
いＣ₁−Ｃ₈-アルキル、Ｃ₁−Ｃ₈-アルコキシ、Ｃ₂−Ｃ₇
-シクロアルキルオキシ、Ｃ₁−Ｃ₈-アルキルアミノ、ジ
−(Ｃ₁−Ｃ₈)-アルキルアミノ、Ｃ₁−Ｃ₈-アルキルチ
オ、Ｃ₃−Ｃ₈-アルケニルチオまたはＣ₃−Ｃ₇-シクロア
ルキルチオを表すか、或いはそれぞれが場合によりハロ
ゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₄-アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ
₄-ハロゲノアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキルチオ、Ｃ₁−
Ｃ₄-ハロゲノアルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキルまたは
Ｃ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルキルにより置換されていてもよ
いフェニル、フェノキシ、ベンジルオキシまたはフェニ
ルチオを表し、Ｒ⁶およびＲ⁷が互いに独立して水素を表
すか、或いはそれぞれが場合によりハロゲンにより置換
されていてもよいＣ₁−Ｃ₈-アルキル、Ｃ₃−Ｃ₈-シクロ
アルキル、Ｃ₁−Ｃ₈-アルコキシ、Ｃ₃−Ｃ₈-アルケニル
またはＣ₁−Ｃ₈-アルコキシ−Ｃ₂−Ｃ₈-アルキルを表す
か、或いは場合によりハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₈-アルキル、
Ｃ₁−Ｃ₈-ハロゲノアルキルまたはＣ₁−Ｃ₈-アルコキシ
により置換されていてもよいフェニルを表すか、或いは
場合によりハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₈-アルキル、Ｃ₁−Ｃ₈-ハ
ロゲノアルキルまたはＣ₁−Ｃ₈-アルコキシにより置換
されていてもよいベンジルを表すか、或いはそれらが結
合しているＮ−原子と一緒になって場合により酸素また
は硫黄により中断されていてもよい３−６個のＣ原子を
有する環を表す、式（Ｉ）のジアルキル−１−Ｈ−３−
(２,４−ジメチルフェニル)−ピロリジン−２,４−ジオ
ン類。

【０４４７】５．少なくとも１種の上記１の式（Ｉ）の
ジアルキル−１−Ｈ−３−(２,４−ジメチルフェニル)
−ピロリジン−２,４−ジオンを含有することを特徴と
する、有害生物防除剤および除草剤。

【０４４８】６．有害生物類および望ましくない過剰成
長を防除するための、上記１の式（Ｉ）のジアルキル−
１−Ｈ−３−(２,４−ジメチルフェニル)−ピロリジン
−２,４−ジオン類の使用。

【０４４９】７．上記１の式（Ｉ）のジアルキル−１−
Ｈ−３−(２,４−ジメチルフェニル)−ピロリジン−２,
４−ジオン類を有害生物、植物および／またはそれらの
環境に作用させることを特徴とする、有害生物および望
ましくない過剰成長を防除する方法。

【０４５０】８．上記１の式（Ｉ）のジアルキル−１−
Ｈ−３−(２,４−ジメチルフェニル)−ピロリジン−２,
４−ジオン類を伸展剤および／または表面活性剤と混合
することを特徴とする、有害生物防除剤および除草剤の
製造方法。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ Ａ０１Ｎ 57/24 １０２ Ａ０１Ｎ 57/24 １０２Ｚ Ｃ０７Ｄ 209/54 Ｃ０７Ｄ 209/54 Ｃ０７Ｆ 9/572 Ｃ０７Ｆ 9/572 Ｚ (73)特許権者 591063187 Ｂａｙｅｒｗｒｋ，Ｌｅｖｅｒｋｕｓｅ ｎ，ＢＲＤ (72)発明者 ハンス−ヨアヒム・ザンテル ドイツ51371レーフエルクーゼン・グリ ユンシユトラーセ９アー (72)発明者 マルクス・ドリンガー ドイツ42799ライヒリンゲン・ヒユシエ ルラート７ (72)発明者 クリストフ・エルデレン ドイツ42799ライヒリンゲン・ウンテル ビユシヤーホフ15 (72)発明者 ウルリケ・バヘンドルフ−ノイマン ドイツ40789モンハイム・クリシヤーシ ユトラーセ81 (56)参考文献 特開 平４−226957（ＪＰ，Ａ) 特開 平６−263731（ＪＰ，Ａ) 欧州特許出願公開521334（ＥＰ，Ａ １)

Claims (15)

(57)【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 式（Ｉ） 【化１】 式中、 Ａは場合によりハロゲンにより置換されていてもよいア
   ルキルを表し、そしてＢはＣ₂−Ｃ₁₀-アルキルを表す
   か、またはＡおよびＢはそれらが結合している炭素原子
   と一緒になって置換されていない環を表し、 Ｇは水素（ａ）または基 【化２】 を表し、 Ｅは金属イオン当量またはアンモニウムイオンを表し、 Ｌは酸素または硫黄を表し、 Ｍは酸素を表し、 Ｒ¹は各場合とも場合によりハロゲンで置換されていて
   もよいアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、ア
   ルキルチオアルキル、ポリアルコキシアルキルまたはシ
   クロアルキルを表し、該シクロアルキルはヘテロ原子に
   より中断されていてもよく、或いは場合により置換され
   ていてもよいフェニル、場合により置換されていてもよ
   いフェニルアルキル、置換されたヘタリール、置換され
   たフェノキシアルキルまたは置換されたヘタリールオキ
   シアルキルを表し、 Ｒ²は各場合とも場合によりハロゲンで置換されていて
   もよいアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、ポ
   リアルコキシアルキルまたは各場合とも場合により置換
   されていてもよいシクロアルキル、フェニルもしくはベ
   ンジルを表し、Ｒ³、Ｒ⁴およびＲ⁵は互いに独立して各
   場合とも場合によりハロゲンで置換されていてもよいア
   ルキル、アルコキシ、シクロアルキルオキシ、アルキル
   アミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルケニル
   チオまたはシクロアルキルチオおよび各場合とも場合に
   より置換されていてもよいフェニル、フェノキシ、ベン
   ジルオキシまたはフェニルチオを表し、 Ｒ⁶およびＲ⁷は互いに独立して水素、各場合とも場合に
   よりハロゲンで置換されていてもよいアルキル、アルケ
   ニル、アルコキシまたはアルコキシアルキル、場合によ
   り置換されていてもよいフェニル、場合により置換され
   ていてもよいベンジルを表すか、或いはそれらが結合し
   ているＮ−原子と一緒になって場合により酸素または硫
   黄により中断されていてもよい環を表す、 で示されるジアルキル−１−Ｈ−３−(２,４−ジメチル
   フェニル)−ピロリジン−２,４−ジオン類。
2. 【請求項２】 下記式（Ｉａ）〜（Ｉｇ）： 【化３】 【化４】 【化５】 式中、 Ａ、Ｂ、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶お
   よびＲ⁷は請求項１に記載の意味を有する、 で示される請求項１に記載のジアルキル−１−Ｈ−３−
   (２,４−ジメチルフェニル)−ピロリジン−２,４−ジオ
   ン類。
3. 【請求項３】 式（II） 【化６】 式中、 ＡおよびＢは請求項１に記載の意味を有し、そしてＲ⁸
   はアルキルを表す、 で示されるＮ−アシルアミノ酸エステル類を、希釈剤の
   存在下でそして塩基の存在下で、分子内縮合反応に付す
   ことを特徴とする式（Ｉａ） 【化７】 式中、 ＡおよびＢは請求項１に記載の意味を有する、 で示されるジアルキル−１−Ｈ−３−(２,４−ジメチル
   フェニル)−ピロリジン−２,４−ジオン類またはそれら
   のエノール類の製造方法。
4. 【請求項４】 式（Ｉａ） 【化８】 式中、 ＡおよびＢは請求項１に記載の意味を有する、 で示される化合物を、 α）適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸−結合剤の存在
   下で、一般式（III） 【化９】 式中、 Ｒ¹は上記の意味を有し、そしてＨａｌはハロゲン、特
   に塩素および臭素を表す、 で示される酸ハライドと、または β）適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸−結合剤の存在
   下で、一般式（IV） Ｒ¹−ＣＯ−Ｏ−ＣＯ−Ｒ¹ （IV） 式中、 Ｒ¹は請求項１に記載の意味を有する、 の無水カルボン酸と反応させることを特徴とする式（Ｉ
   ｂ） 【化１０】 式中、 Ａ、ＢおよびＲ¹は請求項１に記載の意味を有する、 で示される化合物の製造方法。
5. 【請求項５】 式（Ｉａ） 【化１１】 式中、 ＡおよびＢは請求項１に記載の意味を有する、 で示される化合物を、適宜希釈剤の存在下でそして適宜
   酸−結合剤の存在下で、式（Ｖ） Ｒ²−Ｍ−ＣＯ−Ｃｌ （Ｖ） 式中、 Ｒ²およびＭは請求項１に記載の意味を有する、 で示されるクロロ蟻酸エステルまたはクロロ蟻酸チオエ
   ステルと反応させることを特徴とする式（Ｉｃ−１） 【化１２】 式中、 Ａ、Ｂ、ＭおよびＲ²は請求項１に記載の意味を有す
   る、 で示される化合物の製造方法。
6. 【請求項６】 式（Ｉａ） 【化１３】 式中、 ＡおよびＢは請求項１に記載の意味を有する、 で示される化合物を、 α）適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸−結合剤の存在
   下で、一般式（VI） 【化１４】 式中、 ＭおよびＲ²は請求項１に記載の意味を有する、 で示されるクロロモノチオ蟻酸エステルまたはクロロジ
   チオ蟻酸エステルと、または β）適宜希釈剤の存在下で、二硫化炭素とそして次に一
   般式（VII） Ｒ²−Ｈａｌ （VII） 式中、 Ｒ²は請求項１に記載の意味を有し、そしてＨａｌは塩
   素、臭素またはヨウ素を表す、 で示されるアルキルハライドと反応させることを特徴と
   する式（Ｉｃ−２） 【化１５】 式中、 Ａ、Ｂ、ＭおよびＲ²は請求項１に記載の意味を有す
   る、 で示される化合物の製造方法。
7. 【請求項７】 式（Ｉａ） 【化１６】 式中、 ＡおよびＢは請求項１に記載の意味を有する、 で示される化合物を、適宜希釈剤の存在下でそして適宜
   酸−結合剤の存在下で、一般式（VIII） Ｒ³−ＳＯ₂−Ｃｌ （VIII） 式中、 Ｒ³は請求項１に記載の意味を有する、 で示される塩化スルホニルと反応させることを特徴とす
   る式（Ｉｄ） 【化１７】 式中、 Ａ、ＢおよびＲ³は請求項１に記載の意味を有する、 で示される化合物の製造方法。
8. 【請求項８】 式（Ｉａ） 【化１８】 式中、 ＡおよびＢは請求項１に記載の意味を有する、 で示される１−Ｈ−３−(２,４−ジメチルフェニル)−
   ピロリジン−２,４−ジオン類またはそれらのエノール
   類を、適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸−結合剤の存
   在下で、一般式（IX） 【化１９】 式中、 Ｌ、Ｒ⁴およびＲ⁵は請求項１に記載の意味を有し、そし
   てＨａｌはハロゲン、特に塩素および臭素を表す、 で示される燐化合物と反応させることを特徴とする式
   （Ｉｅ） 【化２０】 式中、 Ａ、Ｂ、Ｌ、Ｒ⁴およびＲ⁵は請求項１に記載の意味を有
   する、 で示される化合物の製造方法。
9. 【請求項９】 式（Ｉａ） 【化２１】 式中、 ＡおよびＢは請求項１に記載の意味を有する、 で示される化合物を、適宜希釈剤の存在下で、一般式
   （Ｘ）および（XI） 【化２２】 式中、 Ｍｅは一価または二価の金属イオンを表し、 ｔは数１または２を表し、そしてＲ¹⁰、Ｒ¹¹およびＲ¹²
   は互いに独立して水素またはアルキルを表す、 で示される金属水酸化物またはアミンと反応させること
   を特徴とする式（Ｉｆ） 【化２３】 式中、 ＡおよびＢは請求項１に記載の意味を有し、そしてＥは
   金属イオン当量またはアンモニウムイオンを表す、 で示される化合物の製造方法。
10. 【請求項１０】 式（Ｉ−ａ） 【化２４】 式中、 ＡおよびＢは請求項１に記載の意味を有する、 で示される化合物を、 α）適宜希釈剤の存在下でそして適宜触媒の存在下で、
    式（XII） Ｒ⁶−Ｎ＝Ｃ＝Ｌ （XII） 式中、 ＬおよびＲ⁶は請求項１に記載の意味を有する、 で示される化合物と、または β）適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸−結合剤の存在
    下で、一般式（XIII） 【化２５】 式中、 Ｌ、Ｒ⁶およびＲ⁷は請求項１に記載の意味を有する、 で示される塩化カルバモイルまたは塩化チオカルバモイ
    ルと反応させることを特徴とする式（Ｉｇ） 【化２６】 式中、 Ａ、Ｂ、Ｌ、Ｒ⁶およびＲ⁷は請求項１に記載の意味を有
    する、 で示される化合物の製造方法。
11. 【請求項１１】 請求項１に記載の式（Ｉ）のジアルキ
    ル−１−Ｈ−３−(２,４−ジメチルフェニル)−ピロリ
    ジン−２,４−ジオンの少なくとも１種を含有すること
    を特徴とする有害生物防除剤。
12. 【請求項１２】 請求項１に記載の式（Ｉ）のジアルキ
    ル−１−Ｈ−３−(２，４−ジメチルフェニル)−ピロリ
    ジン−２,４−ジオンの少なくとも１種を含有すること
    を特徴とする除草剤。
13. 【請求項１３】 請求項１に記載の式（Ｉ）のジアルキ
    ル−１−Ｈ−３−(２,４−ジメチルフェニル)−ピロリ
    ジン−２,４−ジオン類を有害生物、植物および／また
    はそれらの環境に作用させることを特徴とする有害生物
    および望ましくない植物の過剰成長を防除する方法。
14. 【請求項１４】 請求項１に記載の式（Ｉ）のジアルキ
    ル−１−Ｈ−３−（２，４−ジメチルフェニル）−ピロ
    リジン−２，４−ジオン類を伸展剤および／または表面
    活性剤と混合することを特徴とする有害生物防除剤の製
    造方法。
15. 【請求項１５】 請求項１に記載の式（Ｉ）のジアルキ
    ル−１−Ｈ−３−（２，４−ジメチルフェニル）−ピロ
    リジン−２，４−ジオン類を伸展剤および／または表面
    活性剤と混合することを特徴とする除草剤の製造方法。