CN102993182B - 一种含吡啶肼基团的吡咯烷二酮类化合物、制备方法及其应用 - Google Patents

一种含吡啶肼基团的吡咯烷二酮类化合物、制备方法及其应用 Download PDF

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本发明属于杀菌剂和除草剂领域，公开了一种含吡啶肼基团的吡咯烷二酮类化合物、制备方法及其应用。该类化合物的结构如通式(I)所示，其中R1、R2、R3、R4、R5的定义如说明书所述。

Description

一种含吡啶肼基团的吡咯烷二酮类化合物、制备方法及其应用
技术领域
本发明属于杀菌剂和除草剂领域，具体涉及一种含吡啶肼基团的吡咯烷二酮类化合物、制备方法及其应用。
背景技术
吡啶是农药结构中常见的活性基团，在杀菌剂、除草剂和杀虫剂中均有广泛应用。含吡啶基团的杀菌剂和除草剂的应用已经有个多世纪的历史，是农药市场上重要的农药类型。如，环啶菌胺(ICI-A0858)是含吡啶基团的酰胺类杀菌剂，啶斑肟(pyrifenox)是含吡啶基团的肟醚类杀菌剂，啶菌胺(PEIP)是含吡啶基团的氨基甲酸酯类杀菌剂。氟吡草腙(diflufenzopyr)是一种含吡啶结构的氨基脲类除草剂，绿草啶(triclopyr)是一种吡啶氧羧酸类除草剂，吡氟酰草胺(diflufenican)属于取代吡啶酰基苯胺类除草剂，百草枯(paraquat)和敌草快(diquat)是含吡啶联吡啶结构的除草剂。
肼基团在农药结构中也有应用。如，环虫酰肼(chromafenozide)和呋喃虫酰肼(fufenozide)均是含有肼基团的杀虫剂，马来酰肼(Maleichydrazide)是一种含有肼基团的植物生长抑制剂。
吡咯烷二酮类化合物常常具有杀虫、杀菌、除草等生物活性。如，专利CN201110453110.X描述了一种含取代苯肼的吡咯烷二酮类化合物，具有杀菌活性。US5504057描述了一类3-(2，4-二甲基苯基)吡咯烷二酮类化合物，具有除草活性。专利CN200510013206.9、CN201010232595.5、CN201010202871.3、CN201010576398.5先后分别描述了3-芳酰基吡咯烷二酮类化合物、3-取代环丙甲酰基吡咯烷二酮类化合物、3-酰基吡咯烷二酮缩氨基脲类化合物、3-酰基-5-取代甲基吡咯烷二酮类化合物，均具有除草活性。
发明内容
本发明的目的在于，提供一种含吡啶肼基团的吡咯烷二酮类化合物。
本发明的另一目的在于提供一种含吡啶肼基团的吡咯烷二酮类化合物的制备方法。
本发明的另一个目的在于提供上述化合物的应用。
本发明的第一方面提供了一种具有通式(I)所示结构的一种含吡啶肼基团的吡咯烷二酮类化合物、或其异构体。
其中，
肼基任选连接于吡啶环的第2位碳、第3位碳、第4位碳；
R1选自氢、C1～C12烷基、苯基、取代苯基；
R2选自氢、C1～C12烷基；
R3、R4彼此独立地选自氢、C1～C12烷基、苄基、取代苄基；
R5选自H、F、Cl、Br、I、Cl～C6烷基，单取代或多取代；
同时以上基团的定义中提及的取代苯基、取代苄基，是指所述的基团中的苯基可被F、Cl、Br、I、C1～C6烷基单取代或多取代。
本发明的第二个方面提供了制备本发明的一种含吡啶肼基团的吡咯烷二酮类化合物(I)的方法，该方法用中间体II与III按照下述反应路线进行制备：
其中在上述反应式的各结构式中：
R1～R5均具有如前所述的含义；
上述反应在无溶剂或有溶剂条件下进行，优选在溶剂中进行，所述的溶剂选自常用的惰性溶剂，优选的溶剂包括：醇类，如甲醇、乙醇、异丙醇；醚类，如乙醚、二异丙醚、四氢呋喃；腈类，如乙腈、丙腈；酰胺类，如N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺；酯类，如乙酸乙酯、乙酸甲酯；烃类，如正己烷、环己烷、石油醚；卤代烃类，如二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳、二氯乙烷；砜类，如二甲基亚砜；或者他们的混合物。
上述的反应在常温、加热或者降温条件下进行，反应中和反应后采用滴加、搅拌、洗涤、层析、蒸馏、减压蒸馏、重结晶、干燥等常规实验操作方法。
本发明的第三个方面涉及本发明的一种含吡啶肼基团的吡咯烷二酮类化合物在防治植物有害真菌和防除杂草中的应用，可应用于农药领域，作为杀菌剂和除草剂。
在本发明中，有害真菌的含义应该理解为植物致病真菌。本发明的化合物在处理后可以保护植物抵御上述病原菌的侵染与危害。
在本发明中，杂草的含义应该理解为阔叶、禾草和莎草。本发明的化合物在处理后可以防除杂草。
本发明的化合物适合于用于防除阔叶杂草，如：猪殃殃、婆婆纳、荠菜、鸭舌草、鳢肠、反枝苋、大巢菜、节节菜、马齿苋、鸭跖草、粘毛卷耳；禾本科杂草，如：稗草、马唐、牛筋草、狗尾草、早熟禾、野燕麦、看麦娘、日本看麦娘、菵草、硬草；以及莎草，如：碎米莎草。
本发明的化合物适合于用于防治麦类作物真菌病害，如：小麦赤霉病、小麦纹枯病、小麦锈病及小麦白粉病；防治蔬菜作物真菌病害，如蔬菜灰霉病、蔬菜霜霉病、辣椒炭疽病；防治果树作物真菌病害，如苹果腐烂病、葡萄霜霉病；防治水稻作物真菌病害，如稻瘟病、水稻纹枯病。
本发明中，所述的一种含吡啶肼基团的吡咯烷二酮类化合物(I)可以以可能的含有不同异构体的混合物的形式存在，也可以以可能的其中一种异构体的形式单独存在，所述的异构体包括几何异构体，如Z式或E式，或者顺式或反式、光学异构体，如R型或S型、互变异构体，如酮式或烯醇式。本发明公开的机要求保护的异构体形式包括几何异构体，如Z式或E式、光学异构体，如R型或S型，以及含任意比例的所述异构体的混合物。
本发明中，所述的一种含吡啶基团的吡咯烷二酮类化合物的几何异构体，可以指顺式或反式异构体，或者Z式或E式异构体，以及含任意比例的两者的混合物，Z式与E式异构体可以用下述的通式(Ia)与(Ib)表示：
本发明中，所述的一种含吡啶肼基团的吡咯烷二酮类化合物的光学异构体，如R型或S型，以及含任意比例的两者的混合物。R型或S型是指基团R3与R4不相同时产生的立体异构体，其中所述的通式(Ia)的立体异构体可以用下述的通式(Ic)与(Id)表示，所述的通式(Ib)也可产生两种相应的立体异构体，其中哪一个是R型或S型，因基团R3与R4的不同而确定：
在式(I)中，所述各个基团具有如下所述的优选定义，下述的优选定义也同样适用于制备该化合物的所有中间体：
肼基任选连接于吡啶环的第2位碳、第3位碳、第4位碳；
R1选自氢、苯基、C1～C6烷基单取代的苯基；
R2选自C1～C12烷基；
R3、R4中一个选自氢，另一个选自氢、C1～C12烷基、苄基；
R5选自H、F、Cl、Br、I，单取代。
在式(I)中，所述各个基团具有如下所述的进一步优选定义，下述的进一步优选定义也同样适用于制备该化合物的所有中间体：
肼基任选连接于吡啶环的第2位碳、第3位碳、第4位碳；
R1选自氢、苯基、C1～C6烷基单取代的苯基；
R2选自C1～C6烷基；
R3、R4中一个选自氢，另一个选自氢、或R1选自氢时选自C1～C6烷基、苄基；
R5选自H、F、Cl、Br、I，单取代。
在式(I)中，所述各个基团具有如下所述的更进一步优选定义，下述的优选定义也同样适用于所有的中间体：
肼基连接于吡啶环的第2位碳；
R1选自氢、苯基、4-甲基苯基；
R2选自甲基；
R3、R4中一个选自氢，另一个选自氢、或R1选自氢时选自甲基、苄基；
R5选自3-Cl。
有益效果：
1、本发明在吡咯烷二酮3号位的侧链上引入含有吡啶肼基团的活性结构单元，得到如式(I)所示的结构新颖的一种新型含吡啶肼基团的吡咯烷二酮类化合物。
2、本发明专利所述的一种含吡啶肼基团的吡咯烷二酮类化合物的制备方法简单易行，操作简便。
3、本发明专利所述的一种含吡啶肼基团的吡咯烷二酮类化合物具有杀菌活性和除草活性，可作为杀菌剂
本发明中，所述的一种含吡啶肼基团的吡咯烷二酮类化合物的光学异构体，如R型或S型，以及含任意比例的两者的混合物。R型或S型是指基团R3与R4不相同时产生的立体异构体，其中所述的通式(Ia)的立体异构体可以用下述的通式(Ic)与(Id)表示，所述的通式(Ib)也可产生两种相应的立体异构体，其中哪一个是R型或S型，因基团R3与R4的不同而确定：
在式(I)中，所述各个基团具有如下所述的优选定义，下述的优选定义也同样适用于制备该化合物的所有中间体：
肼基任选连接于吡啶环的第2位碳、第3位碳、第4位碳；
R1选自氢、苯基、C1～C4烷基单取代的苯基；
R2选自C1～C12烷基；
R3、R4中一个选自氢，另一个选自氢、C1～C12烷基、苄基；
R5选自H、F、Cl、Br、I，单取代。
在式(I)中，所述各个基团具有如下所述的进一步优选定义，下述的进一步优选定义也同样适用于制备该化合物的所有中间体：
肼基任选连接于吡啶环的第2位碳、第3位碳、第4位碳；
R1选自氢、苯基、C1～C6烷基单取代的苯基；
R2选自C1～C6烷基；
R3、R4中一个选自氢，另一个选自氢、或R1选自氢时选自C1～C6烷基、苄基；
R5选自F、Cl、Br、I，单取代。
在式(I)中，所述各个基团具有如下所述的更进一步优选定义，下述的优选定义也同样适用于所有的中间体：
肼基连接于吡啶环的第2位碳；
R1选自氢、苯基、4-甲基苯基；
R2选自甲基；
R3、R4中一个选自氢，另一个选自氢、或R1选自氢时选自甲基、苄基；
R5选自3-Cl。
有益效果：
1、本发明在吡咯烷二酮3号位的侧链上引入含有吡啶肼基团的活性结构单元，得到如式(I)所示的结构新颖的一种新型含吡啶肼基团的吡咯烷二酮类化合物。
2、本发明专利所述的一种含吡啶肼基团的吡咯烷二酮类化合物的制备方法简单易行，操作简便。
3、本发明专利所述的一种含吡啶肼基团的吡咯烷二酮类化合物具有杀菌活性和除草活性，可作为杀菌剂或除草剂应用于作物真菌病害的防治或杂草的防除，这种含吡啶肼基团的吡咯烷二酮类化合物具有杀菌活性和除草活性的发现从未有过报道。
具体实施方式
本发明的实质性特点可从下述实施例得以体现，但它不应视为是对本发明的任何限制。
制备实施例
实施例1：(S)-3-(1-(N′-(3-氯-2-吡啶基)肼基)亚乙基)-5-甲基吡咯烷-2，4-二 酮(I-1)的制备合成路线：
合成步骤：
II-11g(6.445mmol)与3-氯-2-肼基吡啶(III-1)0.93g(6.477mmol)加于40mL无水乙醇中，磁力搅拌，回流反应，TLC(展开剂：乙酸乙酯/甲醇/石油醚/冰醋酸＝10/2/2/0.2)监控，直到II-1基本消失，停止反应，继续磁力搅拌，直至温度降至室温，抽滤，滤饼用无水乙醇洗涤，干燥，得0.84g白色粉末，即为目标化合物I-1，收率90.1％。
采用实施例1的方法，制备了下述I-1～I-5系列化合物：
(S)-3-(1-(N′-(3-氯-2-吡啶基)肼基)亚乙基)-5-甲基吡咯烷-2，4-二酮(I-1)
白色粉末，mp190.9-192.6℃；收率：90.1％；IR(KBr，cm-1)v3432，3248，3082，1619，1558，785，732，687；1HNMR(DMSO-d6，400MHz)δ：Z-isomer(37％)：1.17(d，J＝6.8Hz，3H，CH3，Pyrrole)，2.49(s，3H，NCCH3)，3.73(q，J＝7.2Hz，1H，CH，Pyrrole)，6.93(dd，J1＝6.0Hz，J2＝12Hz，1H，PyridineH5)，7.75(s，1H，NH，Pyrrole)，7.83(d，J＝5.6Hz，1H，PyridineH4)，8.14(d，J＝5.2Hz，1H，PyridineH6)，9.23(s，1H，CNHNH-Pyridine)，12.01(s，1H，CNHNH-Pyridine)，E-isomer(63％)：1.16(d，J＝7.2Hz，3H，CH3，Pyrrole)，2.43(s，3H，NCCH3)，3.66(q，J＝6.8Hz，1H，CH，Pyrrole)，6.93(dd，J1＝6.0Hz，J2＝12Hz，1H，PyridineH5)，7.49(s，1H，NH，Pyrrole)，7.82(d，J＝7.6Hz，1H，PyridineH4)，8.13(d，J＝6.0Hz，1H，PyridineH6)，9.15(s，1H，CNHNH-Pyridine)，11.75(s，1H，CNHNH-Pyridine)，MSm/z(％)：280(M+，34)，265(33)，155(13)，142(50)，128(34)，113(22)，58(100)；Anal.CalcdforC12H13ClN4O2：C，51.34；H，4.67；N，19.96；Found：C，51.27；H，4.88；N，19.26.
3-(1-(N′-(3-氯-2-吡啶基)肼基)亚乙基)吡咯烷-2，4-二酮(I-2)
灰色粉末，mp210.5℃分解；收率：63.5％；IR(KBr，cm-1)v3432，3339，3194，3046，1632，1602，668；1HNMR(DMSO-d6，400MHz)δ：Z-isomer(38％)：2.48(s，3H，NCCH3)，3.63(s，2H，CH2，Pyrrole)，7.59(s，1H，NH，Pyrrole)，6.91-6.95(m，1H，PyridineH5)，7.81-7.84(m，1H，PyridineH4)，8.13(dd，J1＝1.6Hz，J2＝4.8Hz，1H，PyridineH6)，9.23(s，1H，CNHNH-Pyridine)，12.02(s，1H，CNHNH-Pyridine)，E-isomer(62％)：2.43(s，3H，NCCH3)，3.59(s，2H，CH2，Pyrrole)，7.33(s，1H，NH，Pyrrole)，6.91-6.95(m，1H，PyridineH5)，7.81-7.84(m，1H，PyridineH4)，8.13(dd，J1＝1.6Hz，J2＝4.8Hz，1H，PyridineH6)，9.16(s，1H，CNHNH-Pyridine)，11.73(s，1H，CNHNH-Pyridine)，MSm/z(％)：266(M+，41)，251(36)，168(56)，142(65)，128(60)，113(28)，78(31)，58(100)；Anal.CalcdforC11H11ClN4O2：C，49.54；H，4.16；N，21.01；Found：C，49.78；H，4.78；N，21.16.3-(1-(N′-(3-氯-2-吡啶基)肼基)亚乙基)-1-苯基吡咯烷-2，4-二酮(I-3)
淡黄色粉末，mp200.8-202.8℃；收率：96.0％；IR(KBr，cm-1)v3367，3117，1684，1642，1593，777，729；1HNMR(DMSO-d6，400MHz)δ：Z-isomer(38％)：2.58(s，3H，NCCH3)，4.24(s，2H，CH2，Pyrrole)，6.94-7.58(m，5H，PhH)，7.07(dd，J1＝7.6Hz，J2＝16.4Hz，1H，PyridineH5)，7.85(d，J＝7.6Hz，1H，PyridineH4)，8.17(d，J＝4.4Hz，1H，PyridineH6)，9.37(s，1H，CNHNH-Pyridine)，12.30(s，1H，CNHNH-Pyridine)；E-isomer(62％)：2.55(s，3H，NCCH3)，4.19(s，2H，CH2，Pyrrole)，6.94-7.58(m，5H，PhH)，7.07(dd，J1＝7.6Hz，J2＝16.4Hz，1H，PyridineH5)，7.85(d，J＝7.6Hz，1H，PyridineH4)，8.17(d，J＝4.4Hz，1H，PyridineH6)，9.33(s，1H，CNHNH-Pyridine)，11.87(s，1H，CNHNH-Pyridine)；MSm/z(％)：342(M+，60)，327(15)，168(100)，142(21)，127(27)，106(70)，77(45)，58(63)；Anal.CalcdforC17H15ClN4O2：C，59.57；H，4.41；N，16.34；Found：C，59.26；H，4.15；N，16.86.3-(1-(N′-(3-氯-2-吡啶基)肼基)亚乙基)-1-对苯甲基吡咯烷-2，4-二酮(I-4)
淡黄色粉末，mp208.3-208.6℃；收率：73.2％；IR(KBr，cm-1)v3350，3178，1689，1637，1590，787，745；1HNMR(DMSO-d6，400MHz)δ：Z-isomer(38％)：2.28(s，3H，PhCH3)，2.57(s，3H，NCCH3)，4.20(s，2H，CH2，Pyrrole)，7.14-7.63(m，4H，PhH)，6.94-6.98(m，1H，PyridineH5)，7.86(dd，J1＝2.4Hz，J2＝10.0Hz，1H，PyridineH4)，8.17(dd，J1＝1.6Hz，J2＝4.8Hz，1H，PyridineH6)，9.36(s，1H，CNHNH-Pyridine)，12.26(s，1H，CNHNH-Pyridine)；E-isomer(62％)：2.28(s，3H，PhCH3)，2.54(s，3H，NCCH3)，4.15(s，2H，CH2，Pyrrole)，7.14-7.63(m，4H，PhH)，6.94-6.98(m，1H，PyridineH5)，7.86(dd，J1＝2.4Hz，J2＝10.0Hz，1H，PyridineH4)，8.17(dd，J1＝1.6Hz，J2＝4.8Hz，1H，PyridineH6)，9.31(s，1H，CNHNH-Pyridine)，11.86(s，1H，CNHNH-Pyridine)；MSm/z(％)：358(M+2，19)，341(22)，168(62)，142(27)，91(39)，120(100)，67(46)，58(50)；Anal.CalcdforC18H17ClN4O2：C，60.59；H，4.80；N，15.70；Found：C，60.13；H，4.12；N，15.90.
(S)-5-苄基-3-(1-(N′-(3-氯-2-吡啶基)肼基)亚乙基)吡咯烷-2，4-二酮(I-5)
白色粉末，mp200.7-201.6℃；收率：52.6％；IR(KBr，cm-1)v3432，3359，3173，1680，1650，1598，789，744；1HNMR(DMSO-d6，400MHz)δ：Z-isomer(35％)：2.40(s，3H，NCCH3)，2.80-3.01(m，2H，PhCH2)，4.01(t，J＝5.2Hz，1H，CH，Pyrrole)，6.89-6.96(m，1H，PyridineH5)，7.17-7.27(m，5H，PhH)，7.44(s，1H，NH，Pyrrole)，7.79-7.84(m，1H，PyridineH4)，8.15(dd，J1＝1.2Hz，J2＝4.8Hz，1H，PyridineH6)，9.23(s，1H，CNHNH-Pyridine)，12.02(s，1H，CNHNH-Pyridine)；configurationE-isomer(65％)：2.40(s，3H，NCCH3)，2.80-3.01(m，2H，PhCH2)，3.94(t，J＝5.2Hz，1H，CH，Pyrrole)，6.89-6.96(m，1H，PyridineH5)，7.17-7.27(m，5H，PhH)，7.72(s，1H，NH，Pyrrole)，7.79-7.84(m，1H，PyridineH4)，8.11(dd，J1＝1.2Hz，J2＝4.8Hz，1H，PyridineH6)，9.12(s，1H，CNHNH-Pyridine)，11.66(s，1H，CNHNH-Pyridine)；MSm/z(％)：356(M+，66)，341(28)，248(100)，168(63)，142(48)，128(52)，91(85)，58(53)；Anal.CalcdforC18H17ClN4O2：C，60.59；H，4.80；N，15.70；Found：C，60.35；H，4.24；N.15.26.
应用实施例
实施例2：本发明的化合物对植物病原真菌的杀菌活性
采用菌丝生长速率法进行杀菌活性评价，以2种供试植物病原菌水稻纹枯病菌(Rhizoctoniasolani)和蔬菜灰霉病菌(Botrytiscinerea)为测定对象。
准确称取一定量的目标化合物，溶于甲醇中，制得一定浓度的母液，准确吸取母液0.5mL，加入到99.5mL灭过菌的PSA培养基中(溶剂浓度小于1.0％)，摇匀，制成浓度为100mg/L的带药培养基，将其倒入直径9cm的培养皿中。以加入等量溶剂制成的培养基为空白对照。
用打孔器(内径0.5cm)将生长正常的菌落打孔制取菌饼，用接种棒将菌饼接入上述培养基平板中央，于25℃下培养箱中倒置培养。待对照培养基上的菌落直径长至平板的2/3时测量其直径，每个菌落直径按十字交叉法测量2次，计算其平均值(单位：cm)。设三个重复。计算抑制百分率。试验结果如表1所示：
表1化合物I的杀菌活性(100mg/L，抑制率％)
注：TeA为细交镰孢菌酮酸，即3-(1-羟基亚乙基)-5-仲丁基吡咯烷-2，4-二酮，作为对照药剂。
化合物I-1～I-5对2种供试真菌具有抑制活性。化合物I-1和I-2对水稻纹枯病菌的抑制率超过了50％，分别为58.53％和62.84％，化合物I-3和I-4对蔬菜灰霉病菌的抑制率超过60％，分别达到62.12％和61.06％。
实施例3：本发明的化合物的除草活件
采用平皿法测定对稗草(Echinochloacrusgalli(L.)Beauv.)和油菜(BrassicacampestrisL.)的除草活性。准确称量一定量的待测化合物于25mL容量瓶中，用少量DMF溶解(溶剂浓度小于0.5％)，用0.1％的农乳2201水溶液定容至刻度，配制成100mg/L的溶液。以含同样体积的DMF和农乳2201而不含供试药剂的水溶液作为对照。
选15粒刚露白、发芽一致的种子摆放于垫有滤纸的培养皿内，(种子的胚根与胚芽的方向要保持一致)，并赶出滤纸下面的气泡，向培养皿内加入5mL配制好的药剂，并充分将种子浸着药液。将处理后的培养皿置于生化培养箱内，在温度为(25±1)℃，湿度为80-90％的黑暗条件下培养。48h后测定油菜胚根长度，72小时后测定稗草的根长。设三个重复。计算抑制百分率。试验结果如表2所示：
表2化合物I的除草活性(100mg/L，抑制率％)
注：TeA为细交镰孢菌酮酸，即3-(1-羟基亚乙基)-5-仲丁基吡咯烷-2，4-二酮，作为对照药剂。
化合物I-1～I-5对2种供试植物具有显著的抑制活性。其中化合物I-1和I-2对稗草根长抑制率超过了70％，分别达到了72.08％和75.06％。对油菜根抑制率达到57.24％～90.16％，其中达到90％左右的有I-1、I-2和I-4，分别为88.72％、89.31％和90.16％。

Claims (6)

1.式(I)的一种含吡啶肼基团的吡咯烷二酮类化合物，
其中，
肼基任选连接于吡啶环的第2位碳、第3位碳、第4位碳；
R1选自氢、C1～C12烷基、苯基、取代苯基；
R2选自氢、C1～C12烷基；
R3、R4彼此独立地选自氢、C1～C12烷基、苄基、取代苄基；
R5选自F、Cl、Br、I，单取代或多取代；
同时以上基团的定义中提及的取代苯基、取代苄基，是指所述的基团中的苯基可被F、Cl、Br、I、C1～C6烷基单取代或多取代。
2.根据权利要求1所述的一种含吡啶肼基团的吡咯烷二酮类化合物，其特征在于：
肼基任选连接于吡啶环的第2位碳、第3位碳、第4位碳；
R1选自氢、苯基、C1～C6烷基单取代的苯基；
R2选自C1～C12烷基；
R3、R4中一个选自氢，另一个选自氢、C1～C12烷基、苄基；
R5选自F、Cl、Br、I，单取代。
3.根据权利要求2所述的一种含吡啶肼基团的吡咯烷二酮类化合物，其特征在于：
肼基任选连接于吡啶环的第2位碳、第3位碳、第4位碳；
R1选自氢、苯基、C1～C6烷基单取代的苯基；
R2选自C1～C6烷基；
R3、R4中一个选自氢，另一个选自氢、或R1选自氢时选自C1～C6烷基、苄基；
R5选自F、Cl、Br、I，单取代。
4.权利要求3所述的一种含吡啶肼基团的吡咯烷二酮类化合物，其特征在于：
肼基连接于吡啶环的第2位碳；
R1选自氢、苯基、4-甲基苯基；
R2选自甲基；
R3、R4中一个选自氢，另一个选自氢、或R1选自氢时选自甲基、苄基；
R5选自3-Cl。
5.权利要求4所述的一种含吡啶肼基团的吡咯烷二酮类化合物，其特征在于：(S)-3-(1-(N′-(3-氯-2-吡啶基)肼基)亚乙基)-5-甲基吡咯烷-2，4-二酮、3-(1-(N′-(3-氯-2-吡啶基)肼基)亚乙基)吡咯烷-2，4-二酮、3-(1-(N′-(3-氯-2-吡啶基)肼基)亚乙基)-1-苯基吡咯烷-2，4-二酮、3-(1-(N′-(3-氯-2-吡啶基)肼基)亚乙基)-1-对苯甲基吡咯烷-2，4-二酮、(S)-5-苄基-3-(1-(N′-(3-氯-2-吡啶基)肼基)亚乙基)吡咯烷-2，4-二酮。
6.权利要求1至5中任一项所述的一种含吡啶肼基团的吡咯烷二酮类化合物在防治植物有害真菌和防除杂草中的应用。
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