CN102977079B - 一种含吡唑基团的吡咯啉酮类化合物、制备方法及其应用 - Google Patents

一种含吡唑基团的吡咯啉酮类化合物、制备方法及其应用 Download PDF

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本发明属于除草剂利杀菌剂领域，公开了一种含吡唑基团的吡咯啉酮类化合物、制备方法及其应用。该类化合物的结构如通式(I)所示，其中R1、R2、R3、R4的定义如说明书所述。

Description

一种含吡唑基团的吡咯啉酮类化合物、制备方法及其应用
技术领域
本发明属于除草剂和杀菌剂领域，具体涉及一种含吡唑基团的吡咯啉酮类化合物、制备方法及其应用。
背景技术
吡唑类衍生物是一类具有优良生物活性的化合物，在农药领域已有大量研究和报道，其中有不少品种已应用于农业生产。如除草剂吡嘧磺隆(pyrazosulfuron-ethyl)、吡唑特(pyrazolate)、苄草唑(pyrazoxyfen)、吡草醚(pyraflufen-ethyl)，杀菌剂吡唑醚菌酯(pyraclostrobin)、Furamtpyr，杀虫剂氟虫腈(fipronil)、吡唑硫磷(pyraclofos)，杀螨剂吡螨胺(tebufenpyrad)、唑螨酯(fenpyroximate)等。
吡咯啉酮类化合物常常具有杀虫、杀菌、除草等生物活性。如，专利PCT/EP94/01997、PCT/EP2003/006980、PCT/EP2008/008657分别描述了不同类型的螺杂环-3-芳基吡咯啉酮类衍生物，具有杀虫活性。CN93119576.4、CN94102501.2分别描述了二类3-取代苯基吡咯啉酮类化合物，具有杀虫和除草活性。
发明内容
本发明的目的在于，提供一种含吡唑基团的吡咯啉酮类化合物。
本发明的另一目的在于提供一种含吡唑基团的吡咯啉酮类化合物的制备方法。
本发明的另一个目的在于提供上述化合物的应用。
本发明的第一方面提供了一种具有通式(I)所示结构的一种含吡唑基团的吡咯啉酮类化合物。
其中，
R1选自氢、C1～C12烷基、苯基、取代苯基；
R2选自氢、C1～C12烷基；
R3选自氢、氟、氯、溴、碘、C1～C12烷基、C1～C12烷基氧基、苯基氧基、取代苯基氧基；
R4选自氢、C1～C12烷基；
同时以上基团的定义中提及的取代苯基，是指所述的基团中的苯基可被氟、氯、溴、碘、C1～C6烷基单取代或多取代。
本发明的第二个方面提供了制备本发明的一种含吡唑基团的吡咯啉酮类化合物(I)的方法，该方法用中间体II与III按照下述反应路线进行制备：
其中在上述反应式的各结构式中：
R1～R4均具有如前所述的含义；
在上述反应式中，酸选自无机酸、有机酸或者酸式盐，优选盐酸、氢溴酸、硫酸、磷酸、硝酸、碳酸、次氯酸、甲酸、醋酸、草酸、苯磺酸、对甲基苯磺酸，进一步优先选自盐酸；
上述反应在无溶剂或有溶剂条件下进行，优选在溶剂中进行，所述的溶剂选自常用的惰性溶剂，优选的溶剂包括：醇类，如甲醇、乙醇、异丙醇；醚类，如乙醚、二异丙醚、四氢呋喃；腈类，如乙腈、丙腈；酰胺类，如N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺；酯类，如乙酸乙酯、乙酸甲酯；烃类，如正己烷、环己烷、石油醚；卤代烃类，如二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳、二氯乙烷；砜类，如二甲基亚砜；或者他们的混合物；
上述的反应在常温、加热或者降温条件下进行，反应中和反应后采用滴加、搅拌、洗涤、层析、蒸馏、减压蒸馏、重结晶、干燥等常规实验操作方法。
本发明的第三个方面涉及本发明的一种含吡唑基团的吡咯啉酮类化合物在防除杂草和防治植物有害真菌中的应用，可应用于农药领域，作为除草剂和杀菌剂。
在本发明中，杂草的含义应该理解为阔叶、禾草和莎草。本发明的化合物在处理后可以防除杂草。
在本发明中，有害真菌的含义应该理解为植物致病真菌。本发明的化合物在处理后可以保护植物抵御上述病原菌的侵染与危害。
本发明的化合物适合于用于防除阔叶杂草，如：猪殃殃、婆婆纳、荠菜、鸭舌草、鳢肠、反枝苋、大巢菜、节节菜、马齿苋、鸭跖草、粘毛卷耳；禾本科杂草，如：稗草、马唐、牛筋草、狗尾草、早熟禾、野燕麦、看麦娘、日本看麦娘、菵草、硬草；以及莎草，如：碎米莎草。
本发明的化合物适合于用于防治麦类作物真菌病害，如：小麦赤霉病、小麦纹枯病、小麦锈病及小麦白粉病；防治蔬菜作物真菌病害，如蔬菜灰霉病、蔬菜霜霉病、辣椒炭疽病；防治果树作物真菌病害，如苹果腐烂病、葡萄霜霉病；防治水稻作物真菌病害，如稻瘟病、水稻纹枯病。
在式(I)中，所述各个基团具有如下所述的优选定义，下述的优选定义也同样适用于制备该化合物的所有中间体：
R1选自C1～C12烷基、苯基、取代苯基；
R2选自C1～C12烷基；
R3选自氟、氯、溴、碘、C1～C12烷基氧基、苯基氧基、取代苯基氧基；
R4选自C1～C12烷基；
同时以上基团的定义中提及的取代苯基，是指所述的基团中的苯基可被氟、氯、溴、碘单取代或多取代。
在式(I)中，所述各个基团具有如下所述的进一步优选定义，下述的进一步优选定义也同样适用于制备该化合物的所有中间体：
R1选自C1～C12烷基、苯基；
R2选自C1～C12烷基；
R3选自氟、氯、溴、碘、C1～C12烷基氧基、苯基氧基、被氟、氯、溴、碘单取代或二取代的苯基氧基；
R4选自C1～C12烷基。
在式(I)中，所述各个基团具有如下所述的更进一步优选定义，下述的优选定义也同样适用于所有的中间体：
R1选自甲基、苯基；
R2选自甲基；
R3选自氯、甲氧基、苯基氧基、2，4-二氯苯基氧基；
R4选自甲基。
有益效果：
1、本发明在吡咯啉酮5号位的侧链上引入含有吡唑基团的活性结构单元，得到如式(I)所示的结构新颖的一种含吡唑基团的吡咯啉酮类化合物。
2、本发明专利所述的一种含吡唑基团的吡咯啉酮类化合物的制备方法简单易行，操作简便。
3、本发明专利所述的一种含吡唑基团的吡咯啉酮类化合物具有除草活性和杀菌活性，可作为除草剂或杀菌剂应用于杂草的防除或作物真菌病害的防治，这种含吡唑基团的吡咯啉酮类化合物具有除草活性和杀菌活性的发现从未有过报道。
具体实施方式
本发明的实质性特点可从下述实施例得以体现，但它不应视为是对本发明的任何限制。
制备实施例
实施例1：3-乙酰基-5-((5-氯-3-甲基-1-苯基吡唑-4-基)亚甲基)-4-羟基吡咯 啉-2-酮(I-a)的制备
合成路线：
合成步骤：
在100mL三口瓶中加入0.005mol的II-a和0.005mol的中间体III-a和40mL乙醇，加热至45℃(内温)，缓慢滴加0.005mol的19.6％HCl的乙醇溶液，滴完后加热至同流，溶液颜色逐渐加深，有黄色固体析出。TLC跟踪监测至反应结束。冷却至室温，用氢氧化钠溶液将反应液调至pH＝10左右，用乙酸乙酯少量多次地萃取没反应完的II-a，活性炭脱色，后将溶液用盐酸酸化至pH＝3左右，抽滤得棕黄色固体。用乙醇和DMF混合溶剂重结晶得淡黄色目标化合物I-a。
采用实施例1的方法，制备了下述I-a～I-f系列化合物：
3-乙酰基-5-((5-氯-3-甲基-1-苯基吡唑-4-基)亚甲基)-4-羟基吡咯啉-2-酮(I-a)
棕色粉末，mp 138.0-138.6℃；收率，49.5％；IR(KBr，cm-1)v 3434，3198，3046，2922，1693，1627，1536，1499，1464，1086，930；1H NMR(DMSO-d6，400MHz)δ：2.23(s，3H，CH3C＝N)，2.46(s，3H，CH3CO)，6.16(s，1H，CH＝)，7.54-7.62(m，5H，PhH)，10.14(s，1H，OH)；MSm/z(％)：343(M+，15)，308(100)，290(35)，214(30)，104(33)，77(35)；Anal.Calcd forC17H14ClN3O3：C，59.40；H，4.10；N，12.22.Found：C，59.14；H，4.06；N，12.15.
3-乙酰基-4-羟基-5-((5-甲氧基-3-甲基-1-苯基吡唑-4-基)亚甲基)吡咯啉-2-酮(I-b)
棕色粉末，mp 91.8-92.0℃；收率，67.5％；IR(KBr，cm-1)v 3403，3118，3018，2922，1645，1617，1548，1503，1403，1401，1086，931；1H NMR(DMSO-d6，400MHz)δ：2.36(s，3H，CH3C＝)，2.44(s，3H，COCH3)，3.35-3.41(m，3H，OCH3)，5.35(s，1H，NH)，6.19(s，1H，CH＝)，7.29-7.77(m，5H，PhH)，11.42(s，1H，OH)；MS m/z(％)：339(M+，5)，167(25)，149(68)，77(70)，69(100)，57(85)，45(32)；Anal.Calcd for C18H17N3O4：C，63.71；H，5.05；N，12.38.Found：C，63.82；H，5.13；N，12.27.
3-乙酰基-4-羟基-5-((3-甲基-5-苯氧基-1-苯基吡唑-4-基)亚甲基)吡咯啉-2-酮(I-c)
棕色粉末，mp 170.4-171.3℃；收率，52.3％；IR(KB r，cm-1)v 3400，3060，2922，1705，1676，1629，1566，1227，933；1H NMR(DMSO-d6，400MHz)δ：2.29(s，3H，CH3C＝N)，2.42(s，3H，CH3CO)，6.05(s，1H，CH＝)，6.82-7.70(m，10H，PhH and OPhH)；MS m/z(％)：401(M+，16)，307(38)，94(100)，77(57)，56(41)；Anal.Calcd forC23H19N3O4：C，68.82；H，4.77；N，10.47.Found：C，68.93；H，4.84；N，10.23.
3-乙酰基-5-((5-氯-1，3-二甲基吡唑-4-基)亚甲基)-4-羟基吡咯啉-2-酮(I-d)
棕色粉末，mp 210.2-211.5℃；收率，51.2％；IR(KBr，cm-1)v 3384，3142，2939，1710，1695，1625，1531，1226，936；1H NMR(DMSO-d6，400MHz)δ：2.14(s，3H，CH3C＝N)，2.47(s，3H，CH3CO)，3.74(s，3H，NCH3)，6.13(s，1H，CH＝)，7.97(s，1H，NH)，10.09(s，1H，OH)；MSm/z(％)：281(M+，23)，246(100)，228(63)，78(24)；Anal.Calcd for C12H12ClN3O3：C，51.17；H，4.29；N，14.92.Found：C，51.42；H，4.40；N，15.13.
3-乙酰基-4-羟基-5-(5-甲氧基-1，3-二甲基吡唑-4-基)亚甲基)吡咯啉-2-酮(I-e)
棕色粉末，mp 115.4-116.2℃；收率，42.3％；IR(KBr，cm-1)v 3391，3162，2943，1648，1596，1519，1435，1236，932；1H NMR(DMSO-d6，400MHz)δ：2.23(s，3H，CH3C＝N)，2.42(s，3H，CH3CO)，3.31(s，3H，OCH3)，3.66(s，3H，NCH3)，6.11(s，1H，CH＝)；MSm/z(％)：279(M++2，12)167(32)，149(100)，81(44)，69(62)，57(45)；Anal.Calcd forC13H15N3O4：C，56.31；H，5.45；N，15.15.Found：C，56.15；H，5.37；N，15.32.
3-乙酰基-5-((1，3-二甲基-5-苯氧基吡唑-4-基)亚甲基)-4-羟基吡咯啉-2-酮(I-f)
棕色粉末，mp 121.4-123.0℃；收率，51.2％；IR(KBr，cm-1)v 3412，2943，1665，1617，1454，1415，1237，936；1H NMR(DMSO-d6，400MHz)δ：2.18(s，3H，CH3C＝N)，2.34(s，3H，CH3CO)，3.55(s，3H，NCH3)，5.93(s，1H，CH＝)；6.75-7.34(m，5H，PhH)；MS m/z(％)：339(M+，50)，246(100)，228(61)，94(55)，77(27)，66(32)，57(21)；Anal.Calcd for C18H17N3O4：C，63.71；H，5.05；N，12.38.Found：C，63.54；H，4.94；N，12.32.
3-乙酰基-5-((5-(2，4-二氯苯氧基)-1，3-二甲基吡唑-4-基)亚甲基)-4-羟基吡咯啉-2-酮(I-g)
棕色粉末，mp 190.2-192.1℃；收率，39.6％；IR(KBr，cm-1)v 3420，3396，2915，1694，1647，1610，1483，1413，1219，946；1H NMR(DMSO-d6，400MHz)δ：2.37(s，3H，CH3C＝N)，2.56(s，3H，CH3CO)，3.75(s，3H，NCH3)，6.21(s，1H，CH＝)，6.97-7.45(m，3H，ArH)，8.54(s，1H，NH)，10.53(s，1H，OH)；MS m/z(％)：408(M+，5)，367(8)，149(32)，123(30)，95(33)，81(82)，69(100)，65(38)；Anal.Calcd for C18H15Cl2N3O4：C，52.96；H，3.70；N，10.29.Found：C，53.14；H，3.82；N，10.33.
应用实施例
实施例2：本发明的化合物的除草活性
准确称量一定量的待测化合物于25mL容量瓶中，用少量DMF溶解(溶剂浓度小于0.5％)，用0.1％的吐温-80水溶液定容至刻度，配制成100μg/mL的溶液，用于除草活性测定实验。以含同样体积的DMF和吐温-80而不含测试药剂的水溶液做对照。
选15粒刚露白、发芽一致的油菜种子(B.campestris L)摆放于垫有滤纸的培养皿内，种子的胚根与胚芽的方向要保持一致。向培养皿内加入5mL配制好的药剂，并充分将种子浸着药液。将处理后的培养皿置于生化培养箱内，在温度为(25±1)℃，湿度为80-90％的黑暗条件下培养48h后测定油菜胚根长度。每处理3次重复，以含同样浓度DMF和吐温-80的水溶液做对照。
选取15粒刚露白、发芽一致的稗草种子(E.crusgalli)摆放于垫有滤纸的培养皿内，种子的胚根与胚芽的方向要保持一致。向培养皿内加入5mL配制好的药剂，并充分将种子浸着药液。将处理后的培养皿置于生化培养箱内，在温度为(28±1)℃，湿度为80-90％，光照条件下培养72小时后测定稗草幼苗的根长和芽长。每处理3次重复，以含同样浓度DMF和吐温-80的水溶液做对照。
计算抑制百分率。试验结果如表1所示：
表1化合物I的除草活性(100mg/L，抑制率％)
注：TeA为细交镰孢菌酮酸，即3-(1-羟基亚乙基)-5-仲丁基吡咯烷-2，4-二酮，作为对照药剂。
化合物I-a～I-g对2种供试植物具有显著的抑制活性。对油菜根的抑制率为45.3％-91.9％不等，其中化合物I-a、I-b、I-d和I-g超过了80％，I-g达到了91.9％，略高于TeA的89.9％。对稗草而言，化合物I-b对稗草根的抑制率达到65.5％，化合物I-g的抑制率达到了97.1％，超过了TeA的94.7％。化合物I-a、I-g对稗草茎的抑制率达到61.5％和59.3％，高于TeA的48.5％。
实施例3.本发明的化合物对植物病原真菌的杀菌活性
采用菌丝生长抑制法测定对2种供试植物病原菌小麦纹枯病菌(Rhizoctoniacerealis)、黄瓜炭疽病菌(Colletotrichum orbiculare)的抑菌活性。
准确称取一定量的目标化合物，用甲醇溶解得到浓度为15mg/mL的母液。准确吸取母液1mL，加入到150mL PSA培养基中，制成药剂浓度为100μg/mL的培养基，用此培养基进行初筛。用取样器打孔菌体，将菌饼接入上述培养基平板上，于25℃下培养3-5天，待无药对照培养基平板上的菌落长至平板的2/3时测量其直径。每个菌种设三个重复，计算药剂处理的生长抑制率。
I(％)＝[(C-T)/(C)]×100
I为抑制率，C为空白直径，T为处理直径
试验结果如表2所示：
表2化合物I的杀菌活性(100mg/L，抑制率％)
注：TeA为细交镰孢菌酮酸，即3-(1-羟基亚乙基)-5-仲丁基吡咯烷-2，4-二酮，作为对照药剂。
化合物I-a～I-g对2种供试真菌具有抑制活性。化合物I-d和I-g对小麦纹枯病菌的抑制率超过了70％，分别为71.7％和77.7％，化合物I-g对黄瓜炭疽病菌的抑制率达到100％。

Claims (7)

1.式(I)的一种含吡唑基团的吡咯啉酮类化合物，
其中，
R1选自氢、C1～C12烷基、苯基、取代苯基；
R2选自氢、C1～C12烷基；
R3选自氟、氯、溴、碘、C1～C12烷基氧基、苯基氧基、取代苯基氧基；
R4选自氢、C1～C12烷基；
同时以上基团的定义中提及的取代苯基，是指所述的基团中的苯基可被氟、氯、溴、碘、C1～C6烷基单取代或多取代。
2.根据权利要求1所述的一种含吡唑基团的吡咯啉酮类化合物，其特征在于：
R1选自C1～C12烷基、苯基、取代苯基；
R2选自C1～C12烷基；
R3选自氟、氯、溴、碘、C1～C12烷基氧基、苯基氧基、取代苯基氧基；
R4选自C1～C12烷基；
同时以上基团的定义中提及的取代苯基，是指所述的基团中的苯基可被氟、氯、溴、碘单取代或多取代。
3.根据权利要求2所述的一种含吡唑基团的吡咯啉酮类化合物，其特征在于：
R1选自C1～C12烷基、苯基；
R2选自C1～C12烷基；
R3选自氟、氯、溴、碘、C1～C12烷基氧基、苯基氧基、被氟、氯、溴、碘单取代或二取代的苯基氧基；
R4选自C1～C12烷基。
4.权利要求3所述的一种含吡唑基团的吡咯啉酮类化合物，其特征在于：
R1选自甲基、苯基；
R2选自甲基；
R3选自氯、甲氧基、苯基氧基、2，4-二氯苯基氧基；
R4选自甲基。
5.权利要求4所述的一种含吡唑基团的吡咯啉酮类化合物，其特征在于：3-乙酰基-5-((5-氯-3-甲基-1-苯基吡唑-4-基)亚甲基)-4-羟基吡咯啉-2-酮、3-乙酰基-4-羟基-5-((5-甲氧基-3-甲基-1-苯基吡唑-4-基)亚甲基)吡咯啉-2-酮、3-乙酰基-4-羟基-5-((3-甲基-5-苯氧基-1-苯基吡唑-4-基)亚甲基)吡咯啉-2-酮、3-乙酰基-5-((5-氯-1，3-二甲基吡唑-4-基)亚甲基)-4-羟基吡咯啉-2-酮、3-乙酰基-4-羟基-5-(5-甲氧基-1，3-二甲基吡唑-4-基)亚甲基)吡咯啉-2-酮、3-乙酰基-5-((1，3-二甲基-5-苯氧基吡唑-4-基)亚甲基)-4-羟基吡咯啉-2-酮、3-乙酰基-5-((5-(2，4-二氯苯氧基)-1，3-二甲基吡唑-4-基)亚甲基)-4-羟基吡咯啉-2-酮。
6.一种制备权利要求1所述的一种含吡唑基团的吡咯啉酮类化合物的方法，其特征在于按照以下反应方程式所示的方法进行制备：
其中在上述反应式的各结构式中：
R1至R4均具有如权利要求1中所述的含义。
7.权利要求1～5中任一项所述的一种含吡唑基团的吡咯啉酮类化合物在防除杂草和防治植物有害真菌中的应用。
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