ES2832148T3 - Compuesto diarilimidazol y agente de control de plagas - Google Patents

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Abstract

Un compuesto representado por la fórmula (II) o sal del mismo: **(Ver fórmula)** en donde B1, B2, B3 y B4 cada uno independientemente representa un átomo de carbono o un átomo de nitrógeno, siempre que cuando B1 es un átomo de nitrógeno, B2 y B4 representan un átomo de carbono y B3 representa un átomo de carbono o un átomo de nitrógeno, y cuando B1 es un átomo de carbono, B2 a B4 representan un átomo de carbono o un átomo de nitrógeno siempre que dos o más de B2 a B4 no representan simultáneamente un átomo de nitrógeno, X1 representa un grupo alquilo C1-6 no sustituido o sustituido, grupo alquenilo C2-6 no sustituido o sustituido, grupo alquinilo C2-6 no sustituido o sustituido, grupo hidroxi, grupo alcoxi C1-6 no sustituido o sustituido, grupo formilo, grupo alquil C1-6 carbonilo no sustituido o sustituido, grupo alcoxi C1-6 carbonilo no sustituido o sustituido, grupo alquil C1-6 aminocarbonilo no sustituido o sustituido, grupo mercapto, grupo alquil C1-6 tio no sustituido o sustituido, grupo alquil C1-6 sulfinilo no sustituido o sustituido, grupo alquil C1-6 sulfonilo no sustituido o sustituido, grupo cicloalquilo C3-8 no sustituido o sustituido, grupo arilo C6-10 no sustituido o sustituido, grupo heterociclilo de 3-6 miembros no sustituido o sustituido, grupo amino no sustituido o sustituido, grupo halógeno, grupo ciano, o grupo nitro, n representa un número químicamente aceptable de X1 y representa un número entero de 0 a 4, cuando n es 2 o más, los X1 pueden ser iguales o diferentes, y cuando n es 2 o más, dos X1 pueden unirse entre sí para formar un anillo, R1 representa un grupo halógeno, grupo hidroxi, grupo ciano, grupo alcoxi C1-6, grupo haloalcoxi C1-6, grupo alcoxi C1-6 alcoxi C1-6, grupo alquil C1-6 tio alcoxi C1-6, grupo alquil C1-6 sulfinil alcoxi C1-6, grupo alquil C1-6 sulfonil alcoxi C1-6, grupo alquil C1-6 tio, grupo haloalquil C1-6 tio, grupo alquil C1-6 sulfinilo, grupo haloalquil C1-6 sulfinilo, grupo alquil C1-6 sulfonilo, grupo haloalquil C1-6 sulfonilo, grupo alquil C1-6 sulfoniloxi, grupo alquil C1-6 aminocarbonilo, grupo alquil C1-6 sulfoximino o un grupo representado por -S(=O)(=N-Ra)-Rb, en la fórmula, Ra representa un átomo de hidrógeno, grupo ciano, grupo alquilo C1-6 o grupo alquil C1-6 carbonilo no sustituido o sustituido, Rb representa un grupo alquilo C1-6, R2 representa un grupo alquilo C1-6, grupo cicloalquilo C3-8, grupo haloalquilo C1-6, grupo alcoxi C1-6 o grupo hidroxi, m representa 0, R3 representa un átomo de hidrógeno, Ar representa un grupo arilo C6-10 no sustituido o sustituido o grupo heteroarilo de 5-10 miembros no sustituido o sustituido, siempre que el compuesto no sea un compuesto representado por la siguiente fórmula:

Description

DESCRIPCIÓN
Compuesto diarilimidazol y agente de control de plagas
Campo técnico
La presente invención se refiere a un compuesto diarilimidazol y a un agente de control de organismos nocivos. Más específicamente, la presente invención se refiere a un compuesto diarilimidazol y a un agente de control de organismos nocivos que contiene el compuesto diarilimidazol como un ingrediente activo. El compuesto diarilimidazol tiene una actividad acaricida y/o insecticida superior, seguridad superior, y puede sintetizarse ventajosamente e industrialmente.
Se reivindica la prioridad sobre la Solicitud de Patente Japonesa No. 2014-165034, presentada el 13 de agosto de 2014.
Técnica anterior
Se han sugerido diversos compuestos que tienen una actividad acaricida y/o insecticida. Con el fin de usar de forma práctica estos compuestos como un agroquímico, se requiere que los compuestos tengan una eficacia suficiente, y también que tengan otras propiedades tales como que resulte difícil que causen resistencia a fármacos, que prevengan la fitotoxicidad para las plantas y la contaminación del suelo, o que tengan un bajo nivel de toxicidad para el ganado, peces o similar.
El Documento de Patente 1 describe un compuesto representado por la fórmula (A). Según el Documento de Patente 1, este compuesto tiene una fuerte actividad inhibidora para la generación de monóxido de nitrógeno y tiene un efecto en la prevención y tratamiento de la enfermedad mediada por monóxido de nitrógeno.
[Fórmula química 1]
Figure imgf000002_0001
Bibliografía de la técnica anterior
Documentos de Patente
Documento de patente 1: WO98/27108A.
Los documentos Pesticide Science 1972 volumen 3 páginas 153-159, JP2012041325, WO2013/173218, WO95/04724, y WO2015/144895 describen derivados de imidazol y su actividad como pesticidas.
Descripción de la invención
Problemas a resolver por la invención
El objetivo de la presente invención es proporcionar un compuesto diarilimidazol o sal del mismo como un ingrediente activo. El compuesto diarilimidazol tiene una actividad de control de organismos nocivos, particularmente, una actividad acaricida y/o insecticida superior, seguridad superior, y puede sintetizarse ventajosamente e industrialmente. Además, el objetivo de la presente invención es proporcionar un agente de control de organismos nocivos que contiene el compuesto diarilimidazol o sal del mismo.
Medios para resolver los problemas
La invención es como se define en el conjunto de reivindicaciones adjunto.
Con el fin de conseguir el objetivo anterior, los presentes inventores llevaron a cabo estudios exhaustivos. Como resultado, los presentes inventores descubrieron que un compuesto diarilimidazol o sal del mismo que tiene una estructura específica demuestra una actividad acaricida y/o insecticida superior, propiedades excelentes y alta seguridad, y puede usarse como un ingrediente activo de un agente de control de organismos nocivos. Además, los presentes inventores descubrieron que los compuestos de fórmula (II) de la reivindicación 1 pueden usarse como un ingrediente activo de un agente de control de parásitos externos. La presente invención se consiguió sobre la base de esta percepción.
En la presente memoria se describen los siguientes compuestos:
[1] Un compuesto representado por la fórmula (I) o sal del mismo.
[Fórmula química 2]
Figure imgf000003_0001
en la fórmula (I), A1 y A2 cada uno independientemente representa un átomo de nitrógeno o CR3, siempre que A1 y A2 no representen simultáneamente un átomo de nitrógeno o representen simultáneamente CR3,
B1, B2, B3 y B4 cada uno independientemente representa un átomo de carbono o un átomo de nitrógeno, siempre que cuando B1 es un átomo de nitrógeno, B2 y B4 representan un átomo de carbono y B3 representa un átomo de carbono o un átomo de nitrógeno, y cuando B1 es un átomo de carbono, B2 a B4 representan un átomo de carbono o un átomo de nitrógeno siempre que dos o más de B2 a B4 no representen simultáneamente un átomo de nitrógeno,
X1 representa un grupo alquilo C1-6 no sustituido o sustituido, grupo alquenilo C2-6 no sustituido o sustituido, grupo alquinilo C2-6 no sustituido o sustituido, grupo hidroxi, grupo alcoxi C1 -6 no sustituido o sustituido, grupo formilo, grupo alquil C1-6 carbonilo no sustituido o sustituido, grupo alcoxi C1-6 carbonilo no sustituido o sustituido, grupo alquil C1 -6 aminocarbonilo no sustituido o sustituido, grupo mercapto, grupo alquil C1 -6 tio no sustituido o sustituido, grupo alquil C1-6 sulfinilo no sustituido o sustituido, grupo alquil C1-6 sulfonilo no sustituido o sustituido, grupo cicloalquilo C3-8 no sustituido o sustituido, grupo arilo C6-10 no sustituido o sustituido, grupo heterociclilo de 3-6 miembros no sustituido o sustituido, grupo amino no sustituido o sustituido, grupo halógeno, grupo ciano, o grupo nitro, n representa un número químicamente aceptable de X1 y representa un número entero de 0 a 4, cuando n es 2 o más, los X1 pueden ser iguales o diferentes, y cuando n es 2 o más, dos X1 pueden unirse entre sí para formar un anillo, R1 representa un grupo halógeno, grupo hidroxi, grupo ciano, grupo alquilo C1-6 sustituido, grupo alcoxi C1-6 no sustituido o sustituido, grupo alquil C1-6 tio no sustituido o sustituido, grupo alquil C1-6 sulfinilo no sustituido o sustituido, grupo alquil C1-6 sulfonilo no sustituido o sustituido, grupo alquil C1-6 sulfoniloxi no sustituido o sustituido, grupo alquil C1 -6 aminocarbonilo, grupo alquil C1 -6 sulfoximino o un grupo representado por -S(=O)(=N-Ra)-Rb, en la fórmula, Ra representa un átomo de hidrógeno, grupo ciano, grupo alquilo C1-6 o grupo alquil C1-6 carbonilo no sustituido o sustituido, Rb representa un grupo alquilo C1-6,
R2 representa un grupo alquilo C1-6 no sustituido o sustituido, grupo alquenilo C2-6 no sustituido o sustituido, grupo alquinilo C2-6 no sustituido o sustituido, grupo cicloalquilo C3-8 no sustituido o sustituido, grupo hidroxi, grupo alcoxi C1-6 no sustituido o sustituido, grupo formilo, grupo alquil C1-6 carbonilo no sustituido o sustituido, grupo alcoxi C1-6 carbonilo no sustituido o sustituido, o grupo alquil C1-6 sulfonilo no sustituido o sustituido. R2 es un sustituyente unido con uno cualquiera de los dos átomos de nitrógeno en el anillo imidazol,
m representa un número del grupo óxido unido con el átomo de nitrógeno que no se une con R2 en el anillo imidazol, y representa 0 o 1,
R3 representa un átomo de hidrógeno, grupo alquilo C1-6 no sustituido o sustituido, grupo arilo C6-10 no sustituido o sustituido, grupo halógeno, grupo ciano o grupo nitro,
Ar representa un grupo arilo C6-10 no sustituido o sustituido o grupo heteroarilo de 5-10 miembros no sustituido o sustituido.
[2] El compuesto o sal de la invención tiene la fórmula (II),
[Fórmula química 3]
Figure imgf000004_0001
en la fórmula (II), X1, R1, R2, R3, B1, B2, B3, B4, n, m y Ar son como se definen en la reivindicación 1.
[3] Un agente de control de organismos nocivos que comprende como un ingrediente activo al menos uno seleccionado del grupo que consiste en el compuesto y sal del mismo definido en [1] o [2].
[4] Un insecticida o acaricida que comprende como un ingrediente activo al menos uno seleccionado del grupo que consiste en el compuesto y sal del mismo definido en [1] o [2].
[5] Un agente de control de parásitos externos que comprende como un ingrediente activo al menos uno seleccionado del grupo que consiste en el compuesto y sal del mismo definido en [1] o [2].
[6] Un agente de control de parásitos internos o expelente que comprende como un ingrediente activo al menos uno seleccionado del grupo que consiste en el compuesto y sal del mismo definido en [1] o [2].
Efectos de la invención
El compuesto diarilimidazol o sal del mismo según la presente invención puede prevenir organismos nocivos que son nocivos para los cultivos agrícolas y causar el problema de higiene. Particularmente, el compuesto o sal del mismo según la presente invención puede prevenir eficazmente a los ácaros e insecticidas. Además, el compuesto o sal del mismo según la presente invención puede prevenir parásitos externos y parásitos internos que son nocivos para los seres humanos y los animales.
Mejor modo para llevar a cabo la invención
[Fórmula (I)]
El compuesto diarilimidazol de la presente invención es un compuesto representado por la fórmula (II) de la reivindicación 1 (posteriormente en la presente memoria, puede referirse como compuesto (II)) o sal del compuesto (II).
En la presente memoria también se describe un compuesto de [Fórmula química 5]
Figure imgf000004_0002
En primer lugar, en la presente invención, el término "no sustituido" indica un grupo que incluye solo un núcleo madre. Cuando se hace referencia a un grupo como un nombre de un núcleo madre sin "sustituido", esto se refiere a "no sustituido" a no ser que se indique específicamente otra cosa.
Por otra parte, el término "sustituido" indica que al menos uno de los átomos de hidrógeno del núcleo madre está sustituido con un sustituyente que tiene una estructura que es la misma que la estructura del núcleo madre o diferente de la estructura del núcleo madre. Así, un "sustituyente" es otro grupo unido con otro núcleo madre. Puede haber un sustituyente o dos o más sustituyentes. Dos o más sustituyentes pueden ser iguales o diferentes entre sí.
Por ejemplo, el término "C1-6" o similar indica que el número de átomos de carbono del núcleo madre es 1 a 6. El número de átomos de carbono presente en los sustituyentes no se incluye en este número de átomos de carbono. Por ejemplo, un grupo butilo que tiene un grupo etoxi como un sustituyente del mismo se clasifica como un grupo alcoxi C2 alquilo C4.
El "sustituyente" no está limitado particularmente siempre que sea químicamente aceptable y consiga los efectos de la presente invención.
Los ejemplos del "sustituyente" son como sigue:
un grupo alquilo C1-6 tal como un grupo metilo, grupo etilo, grupo n-propilo, grupo i-propilo, grupo n-butilo, grupo sbutilo, grupo i-butilo, grupo t-butilo, grupo n-pentilo, grupo n-hexilo o similar;
un grupo alquenilo C2-6 tal como un grupo vinilo, grupo 1 -propenilo, grupo 2-propenilo (grupo alilo), grupo 1 -butenilo, grupo 2-butenilo, grupo 3-butenilo, grupo 1-metil-2-propenilo, grupo 2-metil-2-propenilo o similar;
un grupo alquinilo C2-6 tal como un grupo etinilo, grupo 1 -propinilo, grupo 2-propinilo, grupo 1 -butinilo, grupo 2-butinilo, grupo 3-butinilo, grupo 1 -metil-2-propinilo o similar;
un grupo cicloalquilo C3-8 tal como un grupo ciclopropilo, grupo ciclobutilo, grupo ciclopentilo, grupo ciclohexilo, grupo cubanilo o similar;
un grupo arilo C6-10 tal como un grupo fenilo, grupo naftilo o similar;
un grupo aril C6-10 alquilo C1-6 tal como un grupo bencilo, grupo fenetilo o similar;
un grupo heterociclilo de 3-6 miembros;
un grupo heterociclil de 3-6 miembros alquilo C1-6;
un grupo hidroxi;
un grupo alcoxi C1-6 tal como grupo metoxi, grupo etoxi, grupo n-propoxi, grupo i-propoxi, grupo n-butoxi, grupo sbutoxi, grupo i-butoxi, grupo t-butoxi o similar;
un grupo alqueniloxi C2-6 tal como grupo viniloxi, grupo aliloxi, grupo propeniloxi, grupo buteniloxi o similar;
un grupo alquiniloxi C2-6 tal como grupo etiniloxi, grupo propargiloxi o similar;
un grupo ariloxi C6-10 tal como grupo fenoxi, grupo naftoxi o similar;
un grupo aril C6-10 alcoxi C1 -6 tal como grupo benciloxi, grupo fenetiloxi o similar;
un grupo heteroariloxi de 5-6 miembros tal como grupo tiazoliloxi, grupo piridiloxi o similar;
un grupo heteroarilo de 5-6 miembros alquiloxi C1 -6 tal como grupo tiazolil metiloxi, grupo piridil metiloxi o similar; un grupo formilo;
un grupo alquil C1-6 carbonilo tal como grupo acetilo, grupo propionilo o similar;
un grupo formiloxi;
un grupo alquil C1-6 carboniloxi tal como grupo acetiloxi, grupo propioniloxi o similar;
un grupo aril C6-10 carbonilo tal como grupo benzoílo o similar;
un grupo alcoxi C1-6 carbonilo tal como grupo metoxicarbonilo, grupo etoxicarbonilo, grupo n-propoxicarbonilo, grupo i-propoxicarbonilo, grupo n-butoxicarbonilo, grupo t-butoxicarbonilo o similar;
un grupo alcoxi C1-6 carboniloxi tal como grupo metoxicarboniloxi, grupo etoxicarboniloxi, grupo n-propoxicarboniloxi, grupo i-propoxicarboniloxi, grupo n-butoxicarboniloxi, grupo t-butoxicarboniloxi o similar;
un grupo carboxilo;
un grupo halógeno tal como grupo flúor, grupo cloro, grupo bromo, grupo yodo o similar;
un grupo haloalquilo C1 -6 tal como grupo clorometilo, grupo cloroetilo, grupo trifluorometilo, grupo 1,2-dicloro-n-propilo, grupo 1-fluoro-n-butilo, grupo perfluoro-n-pentilo o similar;
un grupo haloalquenilo C2-6 tal como grupo 2-cloro-1 -propenilo, grupo 2-fluoro-1 -butenilo o similar;
un grupo haloalquinilo C2-6 tal como grupo 4,4-dicloro-1 -butinilo, grupo 4-fluoro-1 -pentinilo, grupo 5-bromo-2-pentinilo o similar;
un grupo haloalcoxi C1-6 tal como grupo trifluorometoxi, grupo 2-cloro-n-propoxi, grupo 2,3-diclorobutoxi o similar; un grupo haloalqueniloxi C2-6 tal como grupo 2-cloropropeniloxi, grupo 3-bromobuteniloxi o similar;
un grupo haloalquil C1-6 carbonilo tal como grupo cloroacetilo, grupo trifluoroacetilo, grupo tricloroacetilo o similar; un grupo amino;
un grupo amino sustituido con alquilo C1-6 tal como grupo metil amino, grupo dimetil amino, grupo dietil amino o similar;
un grupo aril C6-10 amino tal como grupo anilino, grupo naftil amino o similar;
un grupo aril C6-10 alquil C1-6 amino tal como grupo bencil amino, grupo fenetil amino o similar;
un grupo formil amino;
un grupo alquil C1-6 carbonil amino tal como grupo acetil amino, grupo propanoil amino, grupo butiril amino, grupo ipropil carbonil amino o similar;
un grupo alcoxi C1-6 carbonil amino tal como grupo metoxicarbonil amino, grupo etoxicarbonil amino, grupo npropoxicarbonil amino, grupo i-propoxicarbonil amino o similar;
un grupo aminocarbonilo no sustituido o sustituido tal como grupo aminocarbonilo, grupo dimetil aminocarbonilo, grupo fenil aminocarbonilo, grupo N-fenil-N-metil aminocarbonilo, grupo N-butil-N-metil aminocarbonilo o similar;
un grupo iminoalquilo C1-6 tal como grupo iminometilo, grupo (1-imino)etilo, grupo (1-imino)-n-propilo o similar; un grupo N-hidroxiiminoalquilo C1-6 no sustituido o sustituido tal como grupo N-hidroxi-iminometilo, grupo (1-(N-hidroxi)-imino)etilo, grupo (1-(N-hidroxi)-imino)propilo, grupo N-metoxi-iminometilo, grupo (1-(N-metoxi)-imino)etilo o similar;
un grupo aminocarboniloxi;
un grupo aminocarboniloxi sustituido con alquilo C1-6 tal como grupo etil aminocarboniloxi, grupo dimetil aminocarboniloxi o similar;
un grupo mercapto;
un grupo alquil C1-6 tio tal como grupo metil tio, grupo etil tio, grupo n-propil tio, grupo i-propil tio, grupo n-butil tio, grupo i-butil tio, grupo s-butil tio, grupo t-butil tio o similar;
un grupo haloalquil C1 -6 tio tal como grupo trifluorometil tio, grupo 2,2,2-trifluoroetil tio o similar;
un grupo aril C6-10 tio tal como grupo fenil tio, grupo naftil tio o similar;
un grupo heteroaril de 5-6 miembros tio tal como grupo tiazolil tio, grupo piridil tio o similar;
un grupo alquil C1-6 sulfinilo tal como grupo metil sulfinilo, grupo etil sulfinilo, grupo t-butil sulfinilo o similar;
un grupo haloalquil C1 -6 sulfinilo tal como grupo trifluorometil sulfinilo, grupo 2,2,2-trifluoroetil sulfinilo o similar; un grupo aril C6-10 sulfinilo tal como grupo fenil sulfinilo o similar;
un grupo heteroaril de 5-6 miembros sulfinilo tal como grupo tiazolil sulfinilo, grupo piridil sulfinilo o similar;
un grupo alquil C1 -6 sulfonilo tal como grupo metil sulfonilo, grupo etil sulfonilo, grupo t-butil sulfonilo o similar; un grupo haloalquil C1 -6 sulfonilo tal como grupo trifluorometil sulfonilo, grupo 2,2,2-trifluoroetil sulfonilo o similar; un grupo aril C6-10 sulfonilo tal como grupo fenil sulfonilo o similar;
un grupo heteroaril de 5-6 miembros sulfonilo tal como grupo tiazolil sulfonilo, grupo piridil sulfonilo o similar; un grupo alquil sulfoniloxi tal como grupo metil sulfoniloxi, grupo etil sulfoniloxi, grupo t-butil sulfoniloxi o similar; un grupo haloalquil sulfoniloxi tal como grupo trifluorometil sulfoniloxi, grupo 2,2,2-trifluoroetil sulfoniloxi o similar; un grupo sililo trisustituido con alquilo C1-6 tal como grupo trimetil sililo, grupo trietil sililo, grupo t-butil dimetil sililo o similar;
un grupo sililo trisustituido con arilo C6-10 tal como grupo trifenil sililo o similar;
un grupo ciano; un grupo nitro.
Además, cualquiera de los átomos de hidrógeno en estos "sustituyentes" puede estar sustituido con otros sustituyentes que tengan una estructura diferente. En este caso, los ejemplos de los "sustituyentes" incluyen un grupo alquilo C1-6, grupo haloalquilo C1 -6, grupo alcoxi C1 -6, grupo haloalcoxi C1 -6, grupo halógeno, grupo ciano, grupo nitro y similares. Además, el "grupo heterociclilo de 3-6 miembros" descrito anteriormente es un grupo que tiene 1-4 heteroátomos seleccionados del grupo que consiste en un átomo de nitrógeno, átomo de oxígeno y átomo de azufre como un átomo constituyente del anillo. El grupo heterociclilo puede ser un grupo monoheterociclilo o un grupo poliheterociclilo. Siempre que el grupo poliheterociclilo incluya al menos un anillo hetero, el anillo restante puede ser un anillo alicíclico saturado, un anillo alicíclico insaturado o un anillo aromático. Los ejemplos del "grupo heterociclilo de 3-6 miembros" incluyen un grupo heterociclilo saturado de 3-6 miembros, grupo heteroarilo de 5-6 miembros, grupo heterociclilo parcialmente insaturado de 5-6 miembros y similares.
Los ejemplos del "grupo heterociclilo saturado de 3-6 miembros" incluyen un grupo aziridinilo, grupo epoxi, grupo pirrolidinilo, grupo tetrahidrofuranilo, grupo tiazolidinilo, grupo piperidilo, grupo piperazinilo, grupo morfolinilo, grupo dioxolanilo, grupo dioxanilo y similares.
Los ejemplos del "grupo heteroarilo de 5 miembros" incluyen un grupo pirrolilo, grupo furilo, grupo tienilo, grupo imidazolilo, grupo pirazolilo, grupo oxazolilo, grupo isoxazolilo, grupo tiazolilo, grupo isotiazolilo, grupo triazolilo, grupo oxadiazolilo, grupo tiadiazolilo, grupo tetrazolilo y similares.
Los ejemplos del "grupo heteroarilo de 6 miembros" incluyen un grupo piridilo, grupo pirazinilo, grupo pirimidinilo, grupo piridazinilo, grupo triazinilo y similares.
[A1, A2]
A1 y A2 cada uno independientemente representa un átomo de nitrógeno o CR3, siempre que A1 y A2 no representen simultáneamente un átomo de nitrógeno o representen simultáneamente CR3.
Los compuestos representados por la fórmula (II) son como se definen en la reivindicación 1. Los compuestos de fórmulas (iii), (IV), y (V) no son parte de la invención y se describen en la presente memoria.
[Fórmula química 6]
Figure imgf000007_0001
[B1, B2, B3, B4]
B1, B2, B3 y B4 cada uno independientemente representa un átomo de carbono o un átomo de nitrógeno, siempre que cuando B1 es un átomo de nitrógeno, B2 y B4 representan un átomo de carbono y B3 representa un átomo de carbono o un átomo de nitrógeno, y cuando B1 es un átomo de carbono, B2 a B4 representan un átomo de carbono o un átomo de nitrógeno siempre que dos o más de B2 a B4 no representen simultáneamente un átomo de nitrógeno.
Los compuestos de fórmulas (a) a (f) no son parte de la invención y se describen en la presente memoria.
[Fórmula química 7]
Figure imgf000008_0001
Entre estos compuestos, el compuesto representado por la fórmula (I), en donde B1 representa un átomo de nitrógeno o un átomo de carbono, B2, B3 y B4 representan un átomo de carbono, concretamente son preferibles los compuestos representados por las fórmulas (a) y (b).
[X1, n]
X1 representa un grupo alquilo C1-6 no sustituido o sustituido, grupo alquenilo C2-6 no sustituido o sustituido, grupo alquinilo C2-6 no sustituido o sustituido, grupo hidroxi, grupo alcoxi C1 -6 no sustituido o sustituido, grupo formilo, grupo alquil C1-6 carbonilo no sustituido o sustituido, grupo alcoxi C1-6 carbonilo no sustituido o sustituido, grupo alquil C1-6 aminocarbonilo no sustituido o sustituido, grupo mercapto, grupo alquil C1-6 tio no sustituido o sustituido, grupo alquil C1-6 sulfinilo no sustituido o sustituido, grupo alquil C1-6 sulfonilo no sustituido o sustituido, grupo cicloalquilo C3-8 no sustituido o sustituido, grupo arilo C6-10 no sustituido o sustituido, grupo heterociclilo de 3-6 miembros no sustituido o sustituido, grupo amino no sustituido o sustituido, grupo halógeno, grupo ciano o grupo nitro.
El "grupo alquilo C1-6" de X1 puede ser un grupo alquilo lineal o un grupo alquilo ramificado cuando el número de carbonos es tres o más. Los ejemplos del "grupo alquilo" incluyen un grupo metilo, grupo etilo, grupo n-propilo, grupo n-butilo, grupo n-pentilo, grupo n-hexilo, grupo i-propilo, grupo i-butilo, grupo s-butilo, grupo t-butilo, grupo i-pentilo, grupo neopentilo, grupo 2-metil butilo, grupo 2,2-dimetil propilo, grupo i-hexilo y similares.
Los ejemplos específicos del "grupo alquilo C1-6 sustituido" incluyen
un grupo haloalquilo C1-6 grupo tal como grupo fluorometilo, grupo clorometilo, grupo bromometilo, grupo difluorometilo, grupo diclorometilo, grupo dibromometilo, grupo trifluorometilo, grupo triclorometilo, grupo tribromometilo, grupo 1-cloroetilo, grupo 2,2,2-trifluoroetilo, grupo 2,2,2-tricloroetilo, grupo pentafluoroetilo, grupo 4-fluorobutilo, grupo 4-clorobutilo, grupo 3,3,3-trifluoropropilo, grupo 2,2,2-trifluoro-1 -trifluorometil etilo, grupo 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropano-2-ilo, grupo perfluoropropano-2-ilo, grupo perfluorohexilo, grupo perclorohexilo, grupo 2,4,6-triclorohexilo o similar;
un grupo hidroxialquilo C1 -6 tal como grupo hidroximetilo, grupo hidroxietilo o similar;
un grupo alcoxi C1-6 alquilo C1-6 tal como grupo metoximetilo, grupo etoximetilo, grupo metoxietilo, grupo etoxietilo, grupo metoxi-n-propilo, grupo n-propoximetilo, grupo i-propoxietilo, grupo s-butoximetilo, grupo t-butoxietilo o similar;
un grupo aril C6-10 alquilo C1-6 tal como grupo bencilo, grupo fenetilo o similar;
un grupo cicloalquil C3-8 alquilo C1 -6 tal como grupo ciclopropil metilo, grupo 2-ciclopropil etilo, grupo ciclopentil metilo, grupo 2-ciclohexil etilo, grupo 2-ciclooctil etilo o similar; y similares.
Los ejemplos del "grupo alquenilo C2-6" de X1 incluyen un grupo vinilo, grupo 1 -propenilo, grupo 2-propenilo, grupo 1 -butenilo, grupo 2-butenilo, grupo 3-butenilo, grupo 1-metil-2-propenilo, grupo 2-metil-2-propenilo, grupo 1-pentenilo, grupo 2-pentenilo, grupo 3-pentenilo, grupo 4-pentenilo, grupo 1-metil-2-butenilo, grupo 2-metil-2-butenilo, grupo 1-hexenilo, grupo 2-hexenilo, grupo 3-hexenilo, grupo 4-hexenilo, grupo 5-hexenilo y similares.
Los ejemplos específicos del "grupo alquenilo C2-6 sustituido" incluyen un grupo haloalquenilo C2-6 tal como un grupo 2-cloro-1-propenilo, grupo 2-fluoro-1-butenilo o similar; un grupo alcoxi C1-6 alquenilo C2-6 tal como un grupo 2-nbutoxi-vinilo, grupo 1-etoxi-vinilo o similar; y similares.
Los ejemplos del "grupo alquinilo C2-6" de X1 incluyen un grupo etinilo, grupo 1 -propinilo, grupo 2-propinilo, grupo 1-butinilo, grupo 2-butinilo, grupo 3-butinilo, grupo 1 -metil-2-propinilo, grupo 2-metil-3-butinilo, grupo 1 -pentinilo, grupo 2-pentinilo, grupo 3-pentinilo, grupo 4-pentinilo, grupo 1 -metil-2-butinilo, grupo 2-metil-3-pentinilo, grupo 1 -hexinilo, grupo 1,1 -dimetil-2-butinilo y similares.
Los ejemplos específicos del "grupo alquinilo C2-6 sustituido" incluyen un grupo haloalquinilo C2-6 tal como grupo 4,4-dicloro-1-butinilo, grupo 4-fluoro-1 -pentinilo, grupo 5-bromo-2-pentinilo o similar; y similares.
Los ejemplos del "grupo alcoxi C1-6" de X1 incluyen un grupo metoxi, grupo etoxi, grupo n-propoxi, grupo n-butoxi, grupo n-pentiloxi, grupo n-hexiloxi, grupo i-propoxi, grupo i-butoxi, grupo s-butoxi, grupo t-butoxi, grupo i-hexiloxi y similares.
Los ejemplos específicos del "grupo alcoxi C1-6 sustituido" incluyen un grupo haloalcoxi C1-6 tal como un grupo trifluorometoxi, grupo difluorometoxi, grupo 1-fluoroetoxi, grupo 1, 1 -difluoroetoxi, grupo 2,2,2-trifluoroetoxi, grupo pentafluoroetoxi, grupo 2,2,3,4,4,4-hexafluoro-butoxi, grupo clorometoxi, grupo diclorometoxi, grupo triclorometoxi o similar;
un grupo alcoxi C1-6 alcoxi C1-6 tal como un grupo metoximetoxi, grupo metoxietoxi o similar;
un grupo aril C6-10 alcoxi C1-6 tal como un grupo benciloxi, grupo fenetiloxi o similar; y
un grupo cicloalquil C3-8 alcoxi C1-6 tal como un grupo ciclopropil metiloxi o similar.
Los ejemplos del "grupo alquil C1-6 carboilo" de X1 incluyen un grupo acetilo, grupo propionilo y similares.
Los ejemplos específicos del "grupo alquil C1-6 carbonilo sustituido" incluyen un grupo haloalquil C1-6 carbonilo tal como un grupo cloroacetilo, grupo trifluoroacetilo, grupo tricloroacetilo o similar.
Los ejemplos del "grupo alcoxi C1-6 carbonilo" de X1 incluyen un grupo metoxicarbonilo, grupo etoxicarbonilo, grupo n-propoxicarbonilo, grupo i-propoxicarbonilo, grupo t-butoxicarbonilo y similares.
Los ejemplos específicos del "grupo alcoxi C1-6 carbonilo sustituido" incluyen un grupo haloalcoxi C1-6 carbonilo tal como un grupo fluorometoxicarbonilo, grupo clorometoxicarbonilo, grupo bromometoxicarbonilo, grupo difluorometoxicarbonilo, grupo diclorometoxicarbonilo, grupo dibromometoxicarbonilo, grupo trifluorometoxicarbonilo, grupo triclorometoxicarbonilo, grupo tribromometoxicarbonilo, grupo 2,2,2-trifluoroetoxicarbonilo o similar;
un grupo cicloalquil C3-8 alcoxi C1-6 carbonilo tal como un grupo ciclopropil metoxicarbonilo, grupo ciclobutil metoxicarbonilo, grupo ciclopentil metoxicarbonilo, grupo ciclohexil metoxicarbonilo, grupo 2-ciclopropil etoxicarbonilo o similar; y similares.
Los ejemplos del "grupo alquil C1-6 aminocarbonilo" de X1 incluyen un grupo metil aminocarbonilo, grupo etil aminocarbonilo, grupo butil aminocarbonilo, grupo dimetil aminocarbonilo, grupo dietil aminocarbonilo, grupo N-butil-N-metil aminocarbonilo y similares.
Los ejemplos del "grupo alquil C1 -6 tio" de X1 incluyen un grupo metil tio, grupo etil tio, grupo n-propil tio, grupo n-butil tio, grupo n-pentil tio, grupo n-hexil tio, grupo i-propil tio, grupo i-butil tio y similares.
Los ejemplos específicos del "grupo alquil C1 -6 tio sustituido" incluyen un grupo haloalquil C1 -6 tio tal como un grupo trifluorometil tio, grupo 2,2,2-trifluoroetil tio o similar.
Los ejemplos del "grupo alquil C1-6 sulfinilo" de X1 incluyen un grupo metil sulfinilo, grupo etil sulfinilo, grupo t-butil sulfinilo y similares.
Los ejemplos específicos del "grupo alquil C1-6 sufinilo sustituido" incluyen un grupo haloalquil C1-6 sulfinilo tal como un grupo trifluorometil sulfinilo, grupo 2,2,2-trifluoroetil sulfinilo o similar.
Los ejemplos del "grupo alquil C1-6 sulfonilo" de X1 incluyen un grupo metil sulfonilo, grupo etil sulfonilo, grupo t-butil sulfonilo y similares.
Los ejemplos específicos del "grupo alquil C1-6 sulfonilo sustituido" incluyen un grupo haloalquil C1-6 sulfonilo tal como un grupo trifluorometil sulfonilo, grupo 2,2,2-trifluoroetil sulfonilo o similar.
Los ejemplos de los sustituyentes en el "grupo alquilo C1-6", "grupo alquenilo C2-6", "grupo alquinilo C2-6", "grupo alcoxi C1-6", "grupo alquil C1-6 carbonilo", "grupo alcoxi C1-6 carbonilo", "grupo alquil C1-6 tio", "grupo alquil C1-6 sulfinilo", "grupo alquil C1 -6 sulfonilo" de X1 incluyen un grupo alcoxi C1 -6, grupo halógeno, grupo ciano, grupo hidroxi, grupo cicloalquilo C3-8, grupo arilo C6-10, grupo heterociclilo de 3-6 miembros y similares.
Los ejemplos del "grupo cicloalquilo C3-8" de X1 incluyen un grupo ciclopropilo, grupo ciclobutilo, grupo ciclopentilo, grupo ciclohexilo, grupo cicloheptilo y similares.
El "grupo arilo C6-10" de X1 puede ser un anillo monocíclico o anillo policíclico. Si el grupo arilo policíclico tiene al menos un anillo aromático, los anillos restantes pueden ser un anillo alicíclico saturado, un anillo alicíclico insaturado o un anillo aromático.
Los ejemplos del "grupo arilo C6-10" incluyen un grupo fenilo, grupo naftilo, grupo azulenilo, grupo indenilo, grupo indanilo, grupo tetralinilo y similares.
El "grupo heterociclilo de 3-6 miembros" de X1 es un grupo que tiene 1-4 heteroátomos seleccionados del grupo que consiste en un átomo de nitrógeno, átomo de oxígeno y átomo de azufre como un átomo constituyente del anillo. El grupo heterociclilo puede ser un grupo monoheterociclilo o un grupo poliheterociclilo. Siempre que el grupo poliheterociclilo incluya al menos un anillo hetero, el anillo restante puede ser un anillo alicíclico saturado, un anillo alicíclico insaturado o un anillo aromático. Los ejemplos del "grupo heterociclilo de 3-6 miembros" incluyen un grupo heterociclilo saturado de 3-6 miembros, grupo heteroarilo de 5-6 miembros, grupo heterociclilo parcialmente insaturado de 5-6 miembros y similares.
Los ejemplos del "grupo heterociclilo saturado de 3-6 miembros" incluyen un grupo aziridinilo, grupo epoxi, grupo pirrolidinilo, grupo tetrahidrofuranilo, grupo tiazolidinilo, grupo piperidilo, grupo piperazinilo, grupo morfolinilo, grupo dioxolanilo (específicamente, grupo [1,3]dioxolanilo), grupo dioxanilo (específicamente, grupo [1,3]dioxanilo o grupo [1.4] dioxanilo) y similares. Entre estos ejemplos, es preferible el grupo heterociclilo saturado de 5-6 miembros.
Los ejemplos del "grupo heteroarilo de 5 miembros" incluyen un grupo pirrolilo, grupo furilo, grupo tienilo, grupo imidazolilo, grupo pirazolilo, grupo oxazolilo, grupo isoxazolilo, grupo tiazolilo, grupo isotiazolilo, grupo triazolilo (específicamente, grupo [1,2,3]triazolilo o grupo [1,2,4]triazolilo), grupo oxadiazolilo (específicamente, grupo [1.2.4] oxadiazolilo o grupo [1,3,4]oxadiazolilo), grupo tiadiazolilo, grupo tetrazolilo y similares.
Los ejemplos del "grupo heteroarilo de 6 miembros" incluyen un grupo piridilo, grupo pirazinilo, grupo pirimidinilo, grupo piridazinilo, grupo triazinilo y similares.
El "grupo heterociclilo parcialmente insaturado de 5 miembros" incluye un grupo pirrolinilo, grupo imidazolinilo (grupo dihidroimidazolilo), grupo pirazolinilo, grupo oxazolinilo, grupo isoxazolinilo, grupo tiazolinilo y similares.
El "grupo heterociclilo parcialmente insaturado de 6 miembros" incluye un grupo tiopiranilo, grupo 2H-piridina-1-ilo, grupo 4H-piridina-1-ilo y similares.
Los sustituyentes en el "grupo cicloalquilo C3-8", "grupo arilo C6-10" y "grupo heterociclilo de 3 a 6 miembros" de X1 incluyen un grupo alquilo C1 -6, grupo haloalquilo C1 -6, grupo hidroxi, grupo alcoxi C1 -6, grupo halógeno, grupo ciano, grupo nitro y similares.
Los ejemplos del "grupo amino sustituido" de X1 incluyen un grupo amino sustituido con alquilo C1 -6 tal como un grupo metil amino, grupo n-butil amino, grupo dimetil amino, grupo dietil amino o similar.
Los ejemplos del "grupo halógeno" de X1 incluyen un grupo flúor, grupo cloro, grupo bromo, grupo yodo y similares. Como X1, son preferibles un grupo alquilo C1-6, grupo haloalquilo C1-6, grupo haloalcoxi C1-6, grupo hidroxialquilo C1 -6, grupo alcoxi C1 -6 carbonilo, grupo alquil C1 -6 sulfonilo, grupo halógeno, grupo ciano y grupo formilo, y un grupo haloalquilo C1-6 es más preferible.
n representa un número químicamente aceptable de X1 y representa un número entero de 0 a 4. Cuando n es 2 o más, los X1 pueden ser iguales o diferentes. Cuando B1, B2, B3 y B4 representan un átomo de carbono, concretamente el compuesto se representa por la fórmula (a), n es un número entero de 0 a 4. Cuando al menos uno de B1, B2, B3 y B4 representa un átomo de nitrógeno, concretamente el compuesto se representa por la fórmula (b), (c), (e) o (f), n es un número entero de 0 a 3. Cuando B1 y B3 representan un átomo de nitrógeno y B2 y B4 representan un átomo de carbono, concretamente el compuesto se representa por la fórmula (b), n es un número entero de 0 a 2.
n es preferiblemente un número entero de 0 a 2, más preferiblemente 0 o 1.
Cuando n es 2 o más, dos X1 pueden unirse entre sí para formar un anillo.
[R1]
R1 representa un grupo halógeno, grupo hidroxi, grupo ciano, grupo alquilo C1-6 sustituido, grupo alcoxi C1-6 no sustituido o sustituido, grupo alquil C1-6 tio no sustituido o sustituido, grupo alquil C1-6 sulfinilo no sustituido o sustituido, grupo alquil C1-6 sulfonilo no sustituido o sustituido, grupo alquil C1-6 sulfoniloxi no sustituido o sustituido, grupo alquil C1-6 aminocarbonilo, grupo alquil C1-6 sulfoximino grupo o un grupo representado por -S(=O)(=N-Ra)-Rb. En la fórmula, Ra representa un átomo de hidrógeno, grupo ciano, grupo alquilo C1 -6, o grupo alquil C1 -6 carbonilo no sustituido o sustituido, Rb representa un alquilo C1-6.
El "grupo halógeno", "grupo alquil C1-6 aminocarbonilo", "grupo alquil C1-6 tio", "grupo alquil C1-6 sulfinilo", "grupo alquil C1-6 sulfonilo" y los grupos que tienen sustituyentes en ellos de R1 pueden ser iguales a los de los ejemplos de X1 enumerados anteriormente.
Los ejemplos del "grupo alquilo C1-6 sustituido" de R1 pueden ser iguales a los de los ejemplos de X1 enumerados anteriormente, y también pueden ser un grupo alquilo C1-6 aminocarbonilo sustituido con alquilo C1-6 tal como un grupo metil aminocarbonil metilo, grupo dimetil aminocarbonil metilo o similar.
Los ejemplos del "grupo alcoxi C1-6 no sustituido o sustituido" de R1 pueden ser iguales a los de los ejemplos de X1 enumerados anteriormente, y también pueden ser un grupo alcoxi C1 -6 alcoxi C1 -6 tal como un grupo metoximetoxi, grupo metoxietoxi, grupo etoximetoxi o similar;
un grupo alquil C1-6 tio alcoxi C1-6 tal como un grupo metil tiometoxi, grupo etil tiometoxi o similar;
un grupo alquil C1 -6 sulfinil alcoxi C1 -6 tal como un grupo metil sulfinil metoxi, grupo etil sulfinil metoxi o similar; un grupo alquil C1-6 sulfonil metoxi C1-6 tal como un grupo metil sulfonil metoxi, grupo etil sulfonil metoxi o similar. Los ejemplos del "grupo alquil C1 -6 sulfoniloxi" de R1 incluyen un grupo metil sulfoniloxi, grupo etil sulfoniloxi, grupo tbutil sulfoniloxi y similares.
Los ejemplos específicos del "grupo alquil C1-6 sulfoniloxi sustituido" incluyen un grupo haloalquil C1-6 sulfoniloxi tal como un grupo trifluorometil sulfoniloxi, grupo 2,2,2-trifluoroetil sulfoniloxi o similar.
Los ejemplos del "grupo alquil C1-6 sulfoxiimino" incluyen un grupo S,S-dimetil sulfoxiimino y similares.
Los ejemplos del "grupo alquilo C1-6", "grupo alquil C1-6 carbonilo" de Ra y Rb en la fórmula -S(=O)(=N-Ra)-Rb son iguales a los de los ejemplos de X1 enumerados anteriormente. Como el "grupo alquil C1 -6 carbonilo sustituido" de Ra, es preferible el grupo haloalquil C1-6 carbonilo.
Como R1, son preferibles un grupo halógeno, grupo hidroxi, grupo ciano, grupo alcoxi C1-6, grupo haloalcoxi C1-6, grupo alcoxi C1-6 alcoxi C1-6, grupo alquil C1-6 tio alcoxi C1-6, grupo alquil C1-6 sulfinil alcoxi C1-6, grupo alquil C1-6 sulfonil alcoxi C1-6, grupo alquil C1-6 tio, grupo haloalquil C1-6 tio, grupo alquil C1-6 sulfinilo, grupo haloalquil C1-6 sulfinilo, grupo alquil C1-6 sulfonilo, grupo haloalquil C1-6 sulfonilo, grupo alquil C1-6 sulfoniloxi, grupo alquil C1-6 aminocarbonilo, grupo alquil C1-6 sufoxiimino y son más preferibles un grupo representado por la fórmula -S(=O)(=N-Ra)-Rb, y un grupo alquil C1 -6 tio, grupo alquil C1 -6 sulfinilo y grupo alquil C1 -6 sulfonilo.
[R2, m]
R2 representa un grupo alquilo C1-6 no sustituido o sustituido, grupo alquenilo C2-6 no sustituido o sustituido, grupo alquinilo C2-6 no sustituido o sustituido, grupo cicloalquilo C3-8 no sustituido o sustituido, grupo hidroxi, grupo alcoxi C1 -6 no sustituido o sustituido, grupo formilo, grupo alquil C1 -6 carbonilo no sustituido o sustituido, grupo alcoxi C1 -6 carbonilo no sustituido o sustituido, o grupo alquil C1-6 sulfonilo no sustituido o sustituido. R2 es un sustituyente que se une con uno cualquiera de los dos átomos de nitrógeno en el anillo imidazol.
Los ejemplos del "grupo alquilo C1 -6", "grupo alquenilo C2-6", "grupo alquinilo C2-6", "grupo cicloalquilo C3-8", "grupo alcoxi C1 -6", "grupo alquil C1 -6 carbonilo", "grupo alcoxi C1 -6 carbonilo", "grupo alquil C1 -6 sulfonilo" y los grupos que tienen sustituyente en ellos de R2 son iguales a los de los ejemplos de X1 enumerados anteriormente.
Como R2, son preferibles un grupo alquilo C1-6, grupo cicloalquilo C3-8 (preferiblemente, un grupo cicloalquilo C3-6), grupo haloalquilo C1 -6, grupo alcoxi C1 -6 y grupo hidroxi, y un grupo alquilo C1-6 es más preferible.
m representa un número del grupo óxido que se une con el átomo de nitrógeno que no se une con R2 en el anillo imidazol, y representa 0 o 1, m es preferiblemente 0.
[R3]
R3 representa un átomo de hidrógeno, grupo alquilo C1-6 no sustituido o sustituido, grupo arilo C6-10 no sustituido o sustituido, grupo halógeno, grupo ciano o grupo nitro.
Los ejemplos del "grupo alquilo C1 -6", "grupo arilo C6-10", "grupo halógeno" y los grupos que tienen sustituyentes en ellos de R3 son iguales a los de los ejemplos de X1 enumerados anteriormente.
Como R3, son preferibles un átomo de hidrógeno, grupo halógeno y grupo alquilo C1-6, y un átomo de hidrógeno es más preferible.
[Ar]
Ar representa un grupo arilo C6-10 no sustituido o sustituido o grupo heteroarilo de 5-10 miembros no sustituido o sustituido.
Los ejemplos del "grupo arilo C6-10" de Ar son iguales a los de los ejemplos de X1 enumerados anteriormente.
Los ejemplos del "grupo heteroarilo de 5-10 miembros" pueden ser iguales a los de los ejemplos del grupo heteroarilo de 5 miembros y grupo heteroarilo de 6 miembros enumerados como los de los ejemplos de X1, y también pueden ser un grupo heteroarilo de 9 miembros tal como un grupo indolilo, grupo isoindolilo, grupo benzofuranilo, grupo indazolilo, grupo benzoxazolilo, grupo bencisoxazolilo, grupo benzotiazolilo, grupo bencisotiazolilo o similar; un grupo heteroarilo de 10 miembros tal como un grupo quinolinilo, grupo isoquinolinilo, grupo cinolinilo, grupo ftalazinilo, grupo quinazolinilo, grupo quinoxalinilo o similar; o similares.
Como Ar, son preferibles un grupo fenilo, grupo tienilo, grupo pirazolilo, grupo tiazolilo, grupo piridilo, grupo pirimidilo, grupo piridazinilo y grupo quinolinilo, y un grupo fenilo es más preferible.
Los ejemplos de los sustituyentes en el "grupo arilo C6-10" y "grupo heteroarilo de 5-10 miembros" de Ar incluyen un grupo alquilo C1-6, grupo haloalquilo C1-6, grupo hidroxi, grupo alcoxi C1-6, grupo haloalcoxi C1-6, grupo alcoxi C1-6 haloalquilo C1-6, grupo alcoxi C1-6 alcoxi C1-6, grupo alquil C1-6 tio, grupo haloalquil C1-6 tio, grupo haloalquil C1-6 sulfinilo, grupo haloalquil C1-6 sulfonilo, grupo haloalquil C1-6 sulfoniloxi, grupo heteroarilo de 5-6 miembros no sustituido o sustituido, grupo arilo C6-10 no sustituido o sustituido, grupo haloalquilen C1-6 dioxi, grupo halógeno, grupo ciano, grupo nitro, grupo amino, grupo pentafluorosulfanilo y similares.
Los ejemplos del "grupo alquilo C1-6, grupo haloalquilo C1-6, grupo alcoxi C1-6, grupo haloalcoxi C1-6, grupo alquil C1-6 tio, grupo haloalquil C1-6 tio, grupo haloalquil C1-6 sulfinilo, grupo haloalquil C1-6 sulfonilo, grupo haloalquil C1-6 sulfoniloxi, grupo heteroarilo de 5-6 miembros y grupo arilo C6-10" como los sustituyentes en el "grupo arilo C6-10" y "grupo heteroarilo de 5-10 miembros" de Ar son iguales a los de los ejemplos de X1 enumerados anteriormente.
Los ejemplos del "grupo alcoxi C1-6 haloalquilo C1-6" incluyen un grupo metoxidifluorometilo, grupo 2,2,2-trifluoro-1-metoxi-1-trifluorometil etilo, grupo 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-metoxi-propan-2-ilo y similares.
Los ejemplos del "grupo haloalquilen C1-6 dioxi" incluyen un grupo difluorometilen dioxi (-OCF2O-), grupo tetrafluoroetilen dioxi (-OCF2CF2O-) y similares. Los ejemplos del "grupo arilo C6-10 sustituido con haloalquilen C1-6 dioxi" incluyen un grupo 2,2,3,3-tetrafluoro-2,3-dihidro-benzo[1,4]dioxilo, grupo 2,2-difluoro-benzo[1,3]dioxolilo y similares.
Como los sustituyentes en el "grupo arilo C6-10" y "grupo heteroarilo de 5-10 miembros" de Ar, son preferibles un grupo alquilo C1-6, grupo haloalquilo C1-6, grupo alcoxi C1-6, grupo haloalcoxi C1-6, grupo alcoxi C1-6 haloalquilo C1-6, grupo alcoxi C1-6 alcoxi C1-6, grupo alquil C1-6 tio, grupo haloalquil C1-6 tio, grupo haloalquil C1-6 sulfinilo, grupo haloalquil C1-6 sulfonilo, grupo haloalquil C1-6 sulfoniloxi, grupo heteroarilo de 5-6 miembros no sustituido o sustituido (preferiblemente, un grupo haloalquilo C1-6), grupo arilo C6-10 no sustituido o sustituido (preferiblemente, un grupo haloalquilo C1-6), grupo haloalquilen C1-6 dioxi, grupo halógeno, grupo ciano, grupo nitro, grupo amino y grupo pentafluorosulfanilo, y son más preferibles un grupo haloalquilo C1-6, grupo haloalcoxi C1-6, grupo alquil C1-6 tio, grupo haloalquil C1-6 tio, grupo haloalquil C1-6 sulfonilo, grupo haloalquilen C1-6 dioxi, grupo halógeno, grupo nitro y grupo ciano.
Como el número de los sustituyentes en el "grupo arilo C6-10" y "grupo heteroarilo de 5-10 miembros" de Ar, son preferibles 0 a 3, y 1 o 2 es más preferible.
La invención es un compuesto de formula (II). Un compuesto de fórmula (III) no es parte de la invención y se describe en la presente memoria.
[Fórmula química 8]
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No hay limitaciones particulares en la sal de un compuesto de fórmula (II) de la reivindicación 1 siempre que sea una sal agrícolamente y hortícolamente aceptable. Los ejemplos de la sal incluyen sales de ácidos inorgánicos tales como de ácido clorhídrico, ácido sulfúrico o similar; sales de ácidos orgánicos tales como de ácido acético, ácido láctico o similar; sales de metales alcalinos tales como de litio, sodio, potasio o similar; sales de metales alcalinotérreos tales como de calcio, magnesio o similar; sales de metales de transición tales como de hierro, cobre o similar; sales de bases orgánicas tales como amoniaco, trietilamina, tributilamina, piridina, hidrazina o similar; y similares.
El compuesto (I) o sal del mismo no está particularmente limitado por el método de producción del mismo. Además, la sal del compuesto (I) puede producirse a partir del compuesto (I) por un método bien conocido. Por ejemplo, el compuesto (I) o sal del mismo puede obtenerse por el método de producción bien conocido descrito en los ejemplos de trabajo.
El compuesto diarilimidazol de la presente invención tiene un efecto superior en la prevención de organismos nocivos tales como diversas plagas agrícolas que afectan el crecimiento de las plantas, ácaros o similar.
Además, el compuesto diarilimidazol de la presente invención tiene una alta seguridad porque no tiene fitotoxicidad para las plantas y tiene un bajo nivel de toxicidad para los peces o los animales de sangre caliente. Por lo tanto, el compuesto diarilimidazol de la presente invención es útil para un ingrediente activo de pesticida o acaricida.
Además, en los últimos años, muchas plagas tales como polillas dorso de diamante, saltaplantas, saltahojas y áfidos han desarrollado resistencia a los agentes de fósforo orgánicos y agentes carbamato, y debido a esto, la eficacia de los agroquímicos tradicionales es insuficiente, se desean nuevos agroquímicos que sean efectivos incluso para prevenir las cepas resistentes de las plagas. El compuesto diarilimidazol de la presente invención demuestra una eficacia superior para prevenir las cepas sensibles de las plagas, y también para prevenir las diversas cepas resistentes de las plagas y cepas resistentes a acaricidas de ácaros.
El compuesto diarilimidazol de la presente invención tiene un efecto superior para prevenir los parásitos externos e internos nocivos para los seres humanos y los animales. Además, el compuesto diarilimidazol de la presente invención es un compuesto altamente seguro, porque tiene un bajo nivel de toxicidad para los peces o los animales de sangre caliente. Por lo tanto, el compuesto diarilimidazol de la presente invención es útil como un ingrediente activo de un agente de control de parásitos externos e internos.
Además, el compuesto diarilimidazol de la presente invención es efectivo para prevenir los organismos diana en cualquier estadio de desarrollo, por ejemplo, ácaros e insectos en los estadios de huevos, ninfa, larva, pupa y adulto.
[Agente de control de organismos nocivos, insecticida o acaricida]
El agente de control de organismos nocivos, insecticida o acaricida de la presente invención incluye al menos un compuesto del compuesto diarilimidazol de la presente invención como un ingrediente activo. La cantidad del compuesto diarilimidazol incluida en el agente de control de organismos nocivos, insecticida o acaricida de la presente invención no está particularmente limitada siempre que demuestre efectos de prevención frente a los organismos nocivos.
El agente de control de organismos nocivos, insecticida o acaricida de la presente invención se usa preferiblemente para cultivos; materia verde; raíces comestibles; cultivos de tubérculos; árboles frutales; árboles de té, café, cacao o similar; hierbas para pastos; hierbas para césped; plantas tales como algodón; o similar.
Con respecto a la aplicación en las plantas, el agente de control de organismos nocivos, insecticida o acaricida de la presente invención puede aplicarse en cualquier parte de las plantas, tales como hoja, tallo, tallo principal, flor, yema, fruto, semilla, brote, raíz, tubérculo, raíz tuberosa, brote, esqueje y similares. Además, aunque las variedades de plantas para las que es aplicable el agente de control de organismos nocivos, insecticida o acaricida de la presente invención no están particularmente limitadas, los ejemplos de las variedades de plantas incluyen las originales, variedades, variedades mejoradas, variedades cultivadas, plantas mutantes, plantas híbridas, plantas genéticamente modificadas (GMO) y similares.
El agente de control de organismos nocivos de la presente invención puede usarse para prevenir diversas plagas agrícolas y ácaros por tratamiento de las semillas, pulverización foliar, aplicación en el suelo o aplicación en la superficie del agua y similares.
Los ejemplos específicos de las diversas plagas agrícolas y ácaros que pueden prevenirse por el agente de control de organismos nocivos de la presente invención incluyen las siguientes
(1) Mariposa o polilla del orden Lepidoptera
(a) polilla que pertenece a la familia Arctiidae, por ejemplo, Hyphantria cunea, Lemyra imparilis;
(b) polilla que pertenece a la familia Bucculatricidae, por ejemplo, Bucculatrix pirivorella;
(c) polilla que pertenece a la familia Carposinidae, por ejemplo, Carposina sasakii;
(d) polilla que pertenece a la familia Crambidae, por ejemplo, Diaphania indica y Diaphania nitidalis de Diaphania spp.; por ejemplo, Ostrinia furnacalis, Ostrinia nubilalis y Ostrinia scapulalis de Ostrinia spp.; Otras tales como Chilo suppressalis, Cnaphalocrocis medinalis, Conogethes punctiferalis, Diatraea grandiosella, Glyphodes piloalis, Hellula undalis, Parapediasia teterrella;
(e) polilla que pertenece a la familia Gelechiidae, por ejemplo, Helcystogramma triannulella, Pectinophora gossypiella, Phtorimaea operculella, Sitotroga cerealella;
(f) polilla que pertenece a la familia Geometridae, por ejemplo, Ascotis selenaria;
(g) polilla que pertenece a la familia Gracillariidae, por ejemplo, Caloptilia theivora, Phyllocnistis citrella, Phyllonorycter ringoniella;
(h) mariposa que pertenece a la familia Hesperiidae, por ejemplo, Parnara guttata;
(i) polilla que pertenece a la familia Lasiocampidae, por ejemplo, Malacosoma neustria;
(j) polilla que pertenece a la familia Lymantriidae, por ejemplo, Lymantria dispar y Lymantria monacha de Lymantria spp.; Otras tales como Euproctis pseudoconspersa, Orgyia thyellina;
(k) polilla que pertenece a la familia Lyonetiidae, por ejemplo, Lyonetia clerkella y Lyonetia prunifoliella malinella de Lyonetia spp.;
(l) polilla que pertenece a la familia Noctuidae, por ejemplo, Spodoptera depravata, Spodoptera eridania, Spodoptera exigua, Spodoptera frugiperda, Spodoptera littoralis y Spodoptera litura de Spodoptera spp.; por ejemplo, Autographa gamma y Autographa nigrisigna de Autographa spp.; por ejemplo, Agrotis ipsilon y Agrotis segetum de Agrotis spp.; por ejemplo, Helicoverpa armigera, Helicoverpa assulta y Helicoverpa zea de Helicoverpa spp.; por ejemplo, Heliothis armigera y Heliothis virescens de Heliothis spp.; Otras tales como Aedia leucomelas, Ctenoplusia agnata, Eudocima tyrannus, Mamestra brassicae, Mytimna separata, Naranga aenescens, Panolis japonica, Peridroma saucia, Pseudoplusia includens, Trichoplusia ni;
(m) polilla que pertenece a la familia Nolidae, por ejemplo, Earias insulana;
(n) mariposa que pertenece a la familia Pieridae, por ejemplo, Pieris brassicae y Pieris rapae crucivora de Pieris spp.; (0) polilla que pertenece a la familia Plutellidae, por ejemplo, Acrolepiopsis sapporensis y Acrolepiopsis suzukiella de Acrolepiopsis spp.; otras tales como Plutella xilostella;
(p) polilla que pertenece a la familia Pyralidae, por ejemplo, Cadra cautella, Elasmopalpus lignosellus, Etiella zinckenella, Galleria mellonella;
(q) polilla que pertenece a la familia Sphingidae, por ejemplo, Manduca quinquemaculata y Manduca sexta de Manduca spp.;
(r) polilla que pertenece a la familia Stathmopodidae, por ejemplo, Stathmopoda masinissa;
(s) polilla que pertenece a la familia Tineidae, por ejemplo, Tinea translucens;
(t) polilla que pertenece a la familia Tortricidae, por ejemplo, Adoxophyes honmai y Adoxophyes orana de Adoxophyes spp.; por ejemplo, Archips breviplicanus y Archips fuscocupreanus Archips spp.; otras tales como Choristoneura fumiferana, Cydia pomonella, Eupoecilia ambiguella, Grapholitha molesta, Homona magnanima, Leguminivora glycinivorella, Lobesia botrana, Matsumuraeses phaseoli, Pandemis heparana, Sparganotis pilleriana;
(u) polilla que pertenece a la familia Yponomeutidae, por ejemplo, Argyrestia conjugella.
(2) Plaga del orden Thysanoptera
(a) plaga que pertenece a la familia Phlaeothripidae, por ejemplo, Ponticulothrips diospyrosi;
(b) plaga que pertenece a la familia Thripidae, por ejemplo, Frankliniella intonsa y Frankliniella occidentalis de Frankliniella spp.; por ejemplo, Thrips palmi y Thrips tabaci de Thrips spp.; otras tales como Heliothrips haemorrhoidalis, Scirtothrips dorsalis.
(3) Plaga del orden Hemiptera
(A) Suborden Archaeorrhyncha
(a) plaga que pertenece a la familia Delphacidae, por ejemplo, Laodelphax striatella, Nilaparvata lugens, Perkinsiella saccharicida, Sogatella furcifera.
(B) Suborden Clypeorrhyncha
(a) plaga que pertenece a la familia Cicadellidae, por ejemplo, Empoasca fabae, Empoasca nipponica, Empoasca onukii y Empoasca sakaii de Empoasca spp.; otras tales como Arboridia apicalis, Balclutha saltuella, Epiacanathus stramineus, Macrosteles striifrons, Nephotettix cinctinceps.
(C) Suborden Heteroptera
(a) plaga que pertenece a la familia Alydidae, por ejemplo, Riptortus clavatus;
(b) plaga que pertenece a la familia Coreidae, por ejemplo, Cletus punctiger, Leptocorisa chinensis;
(c) plaga que pertenece a la familia Lygaeidae, por ejemplo, Blissus leucopterus, Cavelerius saccharivorus, Togo hemipterus;
(d) plaga que pertenece a la familia Miridae, por ejemplo, Halticus insularis, Lygus lineolaris, Psuedatomoscelis seriatus, Stenodema sibiricum, Stenotus rubrovittatus, Trigonotylus caelestialium;
(e) plaga que pertenece a la familia Pentatomidae, por ejemplo, Nezara antennata y Nezara viridula de Nezara spp.; por ejemplo, Eysarcoris aeneus, Eysarcoris lewisi y Eysarcoris ventralis de Eysarcoris spp.; otras tales como Dolycoris baccarum, Eurydema rugosum, Glaucias subpunctatus, Halyomorpha halys, Piezodorus hybneri, Plautia crossota, Scotinophora lurida;
(f) plaga que pertenece a la familia Pyrrhocoridae, por ejemplo, Dysdercus cingulatus;
(g) plaga que pertenece a la familia Rhopalidae, por ejemplo, Rhopalus msculatus;
(h) plaga que pertenece a la familia Scutelleridae, por ejemplo, Eurygaster integriceps;
(1) plaga que pertenece a la familia Tingidae, por ejemplo, Stephanitis nashi.
(D) Suborden Sternorrhyncha
(a) plaga que pertenece a la familia Adelgidae, por ejemplo, Adelges laricis;
(b) plaga que pertenece a la familia Aleyrodidae, por ejemplo, Bemisia argentifolii, Bemisia tabaci de Bemisia spp.; otras tales como Aleurocanthus spiniferus, Dialeurodes citri, Trialeurodes vaporariorum;
(c) plaga que pertenece a la familia Aphididae, por ejemplo, Aphis craccivora, Aphis fabae, Aphis forbesi, Aphis gossypii, Aphis pomi, Aphis sambuci y Aphis spiraecola de Aphis spp.; por ejemplo, Rhopalosiphum maidis y Rhopalosiphum padi de Rhopalosiphum spp.; por ejemplo, Dysaphis plantaginea y Dysaphis radicola de Dysaphis spp.; por ejemplo, Macrosiphum avenae y Macrosiphum euphorbiae de Macrosiphum spp.; por ejemplo, Myzus cerasi, Myzus persicae y Myzus varians de Myzus spp.; otras tales como Acyrthosiphon pisum, Aulacorthum solani, Brachycaudus helichrysi, Brevicoryne brassicae, Chaetosiphon fragaefolii, Hyalopterus pruni, Hyperomyzus lactucae, Lipaphis erysimi, Megoura viciae, Metopolophium dirhodum, Nasonovia ribis-nigri, Phorodon humuli, Schizaphis graminum, Sitobion avenae, Toxoptera aurantii;
(d) plaga que pertenece a la familia Coccidae, por ejemplo, Ceroplastes ceriferus y Ceroplastes rubens de Ceroplastes spp.;
(e) plaga que pertenece a la familia Diaspididae, por ejemplo, Pseudaulacaspis pentagona y Pseudaulacaspis prunicola de Pseudaulacaspis spp.; por ejemplo, Unaspis euonymi y Unaspis yanonensis de Unaspis spp.; otras tales como Aonidiella aurantii, Comstockaspis perniciosa, Fiorinia theae, Pseudaonidia paeoniae;
(f) plaga que pertenece a la familia Margarodidae, por ejemplo, Drosicha corpulenta e Icerya purchasi;
(g) plaga que pertenece a la familia Phylloxeridae, por ejemplo, Viteus vitifolii;
(h) plaga que pertenece a la familia Pseudococcidae, por ejemplo, Planococcus citri y Planococcus kuraunhiae de Planococcus spp.; otras tales como Phenacoccus solani, Pseudococcus comstocki;
(i) plaga que pertenece a la familia Psyllidae, por ejemplo, Psylla mali y sylla pyrisuga de Psylla spp.; otras tales como Diaphorina citri.
(4) Plaga del suborden Polyphaga
(a) plaga que pertenece a la familia Anobiidae, por ejemplo, Lasioderma serricorne;
(b) plaga que pertenece a la familia Attelabidae, por ejemplo, Byctiscus betulae, Rhynchites heros;
(c) plaga que pertenece a la familia Bostrichidae, por ejemplo, Lyctus brunneus;
(d) plaga que pertenece a la familia Brentidae, por ejemplo, Cylas formicarius;
(e) plaga que pertenece a la familia Buprestidae, por ejemplo, Agrilus sinuatus;
(f) plaga que pertenece a la familia Cerambycidae, por ejemplo, Anoplophora malasiaca, Monochamus alternatus, Psacothea hilaris, Xylotrechus pyrrhoderus;
(g) plaga que pertenece a la familia Chrysomelidae, por ejemplo, Bruchus pisorum y Bruchus rufimanus de Bruchus spp.; por ejemplo, Diabrotica barberi, Diabrotica undecimpunctata y Diabrotica virgifera de Diabrotica spp.; por ejemplo, Phyllotreta nemorum y Phyllotreta striolata de Phyllotreta spp.; otras tales como Aulacophora femoralis, Callosobruchus chinensis, Cassida nebulosa, Chaetocnema concinna, Leptinotarsa decemlineata, Oulema oryzae, Psylliodes angusticollis;
(h) plaga que pertenece a la familia Coccinellidae, por ejemplo, Epilachna varivestis y Epilachna vigintioctopunctata de Epilachna spp.;
(i) plaga que pertenece a la familia Curculionidae, por ejemplo, Anthonomus grandis y Anthonomus pomorum de Anthonomus spp.; por ejemplo, Sitophilus granaries y Sitophilus zeamais de Sitophilus spp.; otras tales como Echinocnemus squameus, Euscepes postfasciatus, Hylobius abietis, Hypera postica, Lissohoptrus oryzophilus, Otiorhynchus sulcatus, Sitona lineatus, Sphenophorus venatus;
(j) plaga que pertenece a la familia Elateridae, por ejemplo, Melanotus fortnumi y Melanotus tamsuyensis de Melanotus spp.;
(k) plaga que pertenece a la familia Nitidulidae, por ejemplo, Epuraea domina;
(l) plaga que pertenece a la familia Scarabaeidae, por ejemplo, Anomala cuprea y Anomala rufocuprea de Anomala spp.; otras tales como Cetonia aurata, Gametis jucunda, Heptophylla picea, Melolontha melolontha, Popillia japonica; (m) plaga que pertenece a la familia Scolytidae, por ejemplo, Ips typographus;
(n) plaga que pertenece a la familia Staphylinidae, por ejemplo, Paederus fuscipes;
(o) plaga que pertenece a la familia Tenebrionidae, por ejemplo, Tenebrio molitor, Tribolium castaneum;
(p) plaga que pertenece a la familia Trogossitidae, por ejemplo, Tenebroides mauritanicus.
(5) Plaga del orden Diptera
(A) Suborden Brachycera
(a) plaga que pertenece a la familia Agromyzidae, por ejemplo, Liriomyza bryoniae, Liriomyza chinensis, Liriomyza sativae y Liriomyza trifolii o Liriomyza spp.; otras tales como Chromatomyia horticola, Agromyza oryzae;
(b) plaga que pertenece a la familia Anthomyiidae, por ejemplo, Delia platura, Delia radicum de Delia spp.; otras tales como Pegomya cunicularia;
(c) plaga que pertenece a la familia Drosophilidae, por ejemplo, Drosophila melanogaster y Drosophila suzukii de Drosophila spp.;
(d) plaga que pertenece a la familia Ephydridae, por ejemplo, Hydrellia griseola;
(e) plaga que pertenece a la familia Psilidae, por ejemplo, Psila rosae;
(f) plaga que pertenece a la familia Tephritidae, por ejemplo, Bactrocera cucurbitae y Bactrocera dorsalis de Bactrocera spp.; por ejemplo, Rhagoletis cerasi y Rhagoletis pomonella de Rhagoletis spp.; otras tales como Ceratitis capitata, Dacus oleae.
(B) Suborden Nematocera
(a) plaga que pertenece a la familia Cecidomyiidae, por ejemplo, Asphondylia yushimai, Contarinia sorghicola, Mayetiola destructor, Sitodiplosis mosellana.
(6) Plaga del orden Orthoptera
(a) plaga que pertenece a la familia Acrididae, por ejemplo, Schistocerca Americana y Schistocerca gregaria de Schistocerca spp.; otras tales como Chortoicetes terminifera, Dociostaurus maroccanus, Locusta migratoria, Locustana pardalina, Nomadacris septemfasciata, Oxya yezoensis;
(b) plaga que pertenece a la familia Gryllidae, por ejemplo, Acheta domestica, Teleogryllus emma;
(c) plaga que pertenece a la familia Gryllotalpidae, por ejemplo, Gryllotalpa orientalis;
(d) plaga que pertenece a la familia Tettigoniidae, por ejemplo, Tachycines asynamorus.
(7) Ácaros
(A) Acaridida del orden Astigmata:
(a) ácaro que pertenece a la familia Acaridae, por ejemplo, Rhizoglyphus echinopus y Rhizoglyphus robini de Rhizoglyphus spp.; Tyrophagus neiswanderi, Tyrophagus perniciosus, Tyrophagus putrescentiae y Tyrophagus similis de Tyrophagus spp.; y otros tales como Acarus siro, Aleuroglyphus ovatus, Mycetoglyphus fungivorus;
(B) Actinedida del orden Prostigmata
(a) ácaro que pertenece a la familia Tetranychidae, por ejemplo, Bryobia praetiosa y Bryobia rubrioculus de Bryobia spp.; por ejemplo, Eotetranychus asiaticus, Eotetranychus boreus, Eotetranychus celtis, Eotetranychus geniculatus, Eotetranychus kankitus, Eotetranychus pruni, Eotetranychus shii, Eotetranychus smithi, Eotetranychus suginamensis y Eotetranychus uncatus de Eotetranychus spp.; por ejemplo, Oligonychus hondoensis, Oligonychus ilicis, Oligonychus karamatus, Oligonychus mangiferus, Oligonychus ortius, Oligonychus perseae, ligonychus pustulosus, Oligonychus shinkajii y Oligonychus ununguis de Oligonychus spp.; por ejemplo, Panonychus citri, Panonychus mori y Panonychus ulmi de Panonychus spp.; por ejemplo, Tetranychus cinnabarinus, Tetranychus kanzawai, Tetranychus ludeni, Tetranychus quercivorus, Tetranychus phaselus, Tetranychus urticae y Tetranychus viennensis de Tetranychus spp.; por ejemplo, Aponychus corpuzae y Aponychus firmianae de Aponychus spp.; por ejemplo, Sasanychus akitanus y Sasanychus pusillus de Sasanychus spp.; por ejemplo, Shizotetranychus celarius, Shizotetranychus longus, Shizotetranychus miscanthi, Shizotetranychus recki y Shizotetranychus schizopus de Shizotetranychus spp.; otros tales como Tetranychina harti, Tuckerella pavoniformis, Yezonychus sapporensis;
(b) ácaro que pertenece a la familia Tenuipalpidae, por ejemplo, Brevipalpus lewisi, Brevipalpus obovatus, Brevipalpus phoenicis y Brevipalpus russulus de Brevipalpus spp.; por ejemplo, Tenuipalpus pacificus y Tenuipalpus zhizhilashviliae de Tenuipalpus spp.; y otros tales como Dolichotetranychus floridanus;
(c) ácaro que pertenece a la familia Eriophyidae, por ejemplo, Aceria diospyri, Aceria ficus, Aceria japónica, Aceria kuko, Aceria paradianthi, Aceria tiyingi, Aceria tulipae y Aceria zoysiea de Aceria spp.; por ejemplo, Eriophyes chibaensis y Eriophyes emarginatae de Eriophyes spp.; por ejemplo, Aculops lycopersici y Aculops pelekassi de Aculops spp.; por ejemplo, Aculus fockeui, Aculus schlechtendali, que pertenecen a Aculus spp.; y otros tales como Acaphylla theavagrans, Calacarus carinatus, Colomerus vitis, Calepitrimerus vitis, Epitrimerus pyri, Paraphytoptus kikus, Paracalacarus podocarpi, Phyllocotruta citri;
(d) ácaro que pertenece a la familia Transonemidae, por ejemplo, Tarsonemus bilobatus y Tarsonemus waitei de Tarsonemus spp.; otros tales como Phytonemus pallidus, Polyphagotarsonemus latus;
(e) ácaro que pertenece a la familia Penthaleidae, por ejemplo, Penthaleus erythrocephalus y Penthaleus major de Penthaleus spp.;
El agente de control de organismos nocivos, insecticida o acaricida de la presente invención puede incluir un ingrediente adicional distinto del compuesto diarilimidazol. Los ejemplos del ingrediente adicional incluyen vehículos para formulación muy conocidos. Además, también pueden ejemplificarse bactericidas, insecticidas/acaricidas, nematicidas, pesticidas del suelo, reguladores de plantas, sinérgicos, fertilizantes, mejoradores del suelo, alimentos animales y similares muy conocidos como el ingrediente adicional. Mediante la adición de estos ingredientes adicionales, pueden presentarse efectos sinérgicos.
Los ejemplos de los agentes insecticidas/acaricidas, nematicidas, pesticidas del suelo, antihelmínticos y similares son como sigue.
(1) Inhibidor de la acetilcolina esterasa:
(a) Basados en carbamato: alanycarb, aldicarb, bendiocarb, benfuracarb, butocarboxim, butoxicarboxim, carbarilo, carbofurano, carbosulfano, etiofencarb, fenobucarb, formetanato, furatiocarb, isoprocarb, metiocarb, metomilo, oxamilo, pirimicarb, propoxur, tiodicarb, tiofanox, triazamato, trimetacarb, XMC, xilicarb; fenotiocarb, MIPC, MPMC, MTMC, aldoxicarb, alixicarb, aminocarb, bufencarb, cloetocarb, metam sodio, promecarb;
(b) Basados en fósforo orgánico: acefato, azametifos, azinfos-etilo, azinfos-metilo, cadusafos, cloretoxifos, clorfenvinfos, clormefos, clorpirifos, clorpirifos-metilo, coumafos, cianofos, demeton-S-metilo, diazinón, diclorvos/DDVP, dicrotofos, dimetoato, dimetilvinfos, disulfotón, EPN, etión, etoprofos, famfur, fenamifos, fenitrotión, fentión, fostiazeto, heptenofos, imiciafos, isofenfos, isocarbofos, isoxatión, malatión, mecarbam, metamidofos, metidatión, mevinfos, monocrotofos, naled, ometoato, oxidemetón-metilo, paratión, paratión-metilo, fentoato, forato, fosalona, fosmet, fosfamidón, foxim, pirimifos-metilo, profenofos, propetamfos, protiofos, piraclofos, piridafentión, quinalfos, sulfotep, tebupirimfos, temefos, terbufos, tetraclorvinfos, tiometón, triazofos, triclorfón, vamidotión; bromofos-etilo, BRP, carbofenotión, cianofenfos, CYAP, demetón-S-metil sulfona, dialifos, diclofentión, dioxabenzofos, etrimfos, fensulfotión, flupirazofos, fonofos, formotión, fosmetilano, isazofos, iodofenfos, metacrifos, pirimifos-etilo, fosfocarb, propafos, protoato, sulprofos.
(2) Antagonista del canal de iones cloruro agonista de GABA: clordano, endosulfán, etiprol, fipronil, pirafluprol, piriprol; camfecloro, heptaclor, dienoclor.
(3) Modulador del canal de sodio: acrinatrina, d-cis-trans-aletrina, d-trans aletrina, bifentrina, bioaletrina, isómero bioaletrina S-ciclopentilo, bioresmetrina, cicloprotofósforo, cicloprotrina, ciflutrina, p-ciflutrina, cihalotrina, A-cihalotrina, Y-cihalotrina, cipermetrina, a-cipermetrina, p-cipermetrina, 0-cipermetrina, ^-cipermetrina, cifenotrina [isómero (1R)-trans], 5-metrina, empentrina [isómero (EZ)-(1 R)], esfenvalerato, etofenprox, fenpropatrina, fenvalerato, flucitrinato, flumetrina, tau-fluvalinato, halfenprox, imiprotrina, kadetrina, permetrina, fenotrina [isómero (1R)-trans], praletrina, piretro, resmetrina, silafluofeno, teflutrina, tetrametrina, tetrametrina [isómero (1R)], tralometrina, transflutrina; aletrina, piretrina, piretrina I, piretrina II, proflutrina, dimeflutrina, bioetanometrina, biopermetrina, transpermetirna, fenflutrina, fenpiritrina, flubrocitrinato, flufenoprox, metoflutrina, protrifenbuto, piresmetrina, teraletrina.
(4) Agonista del receptor nicotínico de acetilcolina: acetamiprid, clotianidina, dinotefurano, imidacloprid, nitenpiram, nitiazina, tiacloprid, tiametoxam, sulfoxaflor, nicotina, flupiradifurona.
(5) Modulador alostérico del receptor nicotínico de acetilcolina: espinetoram, spinosad.
(6) Activador del canal de cloro: abamectina, benzoato de emamectina, lepimectina, milbemectina; ivermectina, seramectina, doramectina, eprinomectina, moxidectina; milbemicina; milbemicina oxima.
(7) Sustancias similares a hormonas juveniles: hidropreno, quinopreno, metopreno, fenoxicarb, piriproxifeno, diofenolano, epofeneonano, tripreno.
(8) Otro inhibidor no específico: bromuro de metilo, cloropicrina, fluoruro de sulfurilo, bórax, tártaro emético.
(9) Inhibidor selectivo de la alimentación de Homoptera: flonicamid, pimetrozina, pirifluquinazona.
(10) Inhibidor del crecimiento de ácaros: clofentezina, diflovidazina, hexitiazox, etoxazol.
(11) Agente disruptor de la membrana interna del intestino medio de insectos derivado de microorganismos: Bacillus thuringiensis subsp. Israelensi, Bacillus sphaericus, Bacillus thuringiensis subsp. Aizawai, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki, Bacillus thuringiensis subsp. Tenebrionis, proteína Bt de cultivo: Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1Fa, Cry1A.105, Cry2Ab, Vip3A, mCry3A, Cry3Ab, Cry3Bb, Cry34Ab1/Cry35Ab1.
(12) Inhibidor de la enzima de biosíntesis de ATP mitocondrial: diafentiurón, azociclotina, cihexitina, óxido de fenbutatina, propargita, tetradifón.
(13) Agente desacoplador de la fosforilación oxidativa: clorfenapir, sulfluramid, DNOC; binapacrilo, dinobutón, dinocap. (14) Bloqueante del canal del receptor nicotínico de acetilcolina: bensultap, hidrocloruro de cartap; nereistoxina; tiosultap-sodio, tiociclarm.
(15) Inhibidor de la síntesis de quitina: bistriflurón, clorfluazurón, diflubenzurón, flucicloxurón, flufenoxurón, hexaflumurón, lufenurón, novalurón, nobifumurón, teflubenzurón, triflumurón, buprofezina, fluazurón.
(16) Agente que altera la muda de Diptera: ciromazina.
(17) Agonista del receptor de la hormona de muda: cromafenozida, halofenozida, metoxifenozida, tebufenozida. (18) Agonista del receptor de octopamina: amitraz, demiditraz, clordimeform.
(19) Inhibidor del complejo III de la cadena de transferencia de electrones mitocondrial: acequinocil, fluacripirim, hidrametilnón.
(20) Inhibidor del complejo I de la cadena de transferencia de electrones mitocondrial: fenazaquina, fenproximato, pirimidifeno, piridabeno, tebufenpirad, tolfenpirad, rotenona.
(21) Bloqueante del canal de sodio dependiente de voltaje: indoxacarb, metaflumizona.
(22) Inhibidor de la acetil CoA carboxilasa: espirodiclofén, espiromesifén, espirotetramat.
(23) Inhibidor del complejo IV de la cadena de transferencia de electrones mitocondrial: fosfuro de aluminio, fosfuro de calcio, fosfina, fosfuro de cinc, cianuro.
(24) Inhibidor del complejo II de la cadena de transferencia de electrones mitocondrial: cienopirafeno, ciflumetofeno, piflubumida.
(25) Modulador del receptor de rianodina: clorantraniliprol, ciantraniliprol, flubendiamida, ciclaniliprol, tetraniliprol. (26) Compuesto inhibidor de la oxidasa de función mixta: butóxido de piperonilo.
(27) Agonista del receptor de latrofilina: depsipéptido, ciclodepsipéptido, ciclodepsipéptido de 24 miembros, emodepside.
(28) Otros (mecanismo de acción desconocido): azadiractina, benzoximato, bifenazato, bromopropilato, quinometionato, criolita, dicofol, piridalilo; benclotiaz, azufre, amidoflumet, 1,3-dicloropropeno, DCIP, fenisobromolato, benzomato, metaldehído, clorobencilato, clotiazobeno, diciclanilo, fenoxacrim, fentrifanilo, flubencimina, flufenazina, gossyplure, japonilure, metoxadiazona, aceite, oleato de potasio, tetrasul; triarateno; afidopiropeno, flometoquina, flufiprol, fluensulfona, meperflutrina, tetrametilflutrina, tralopirilo, dimeflutrina, metilneodecanamida; fluralaner, afoxolaner, fluxametamida, 5-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]-2-(1 H-1,2,4-triazol-1 -il)benzonitrilo (CAS:943137-49-3), broflanilida, otro tipo de meta-diamida.
(29) Agente antiparasitario:
(a) bencimidazoles: fenbendazol, albendazol, triclabendazol, oxibendazol, mebendazol, oxfendazol, parbendazol, flubendazol; febantel, netobimina, tiofanato; tiabendazol, cambendazol;
(b) salicilanilidas: closantel, oxiclozanida, rafoxanida, niclosamida;
(c) fenoles sustituidos: nitroxinil, nitroscanato;
(d) piridinas: pirantel, morantel;
(e) imidazotiazoles: levamisol, tetramisol;
(f) tetrahidropirimidinas: prazicuantel, epsiprantel;
(g) otros agentes antiparasitarios: ciclodieno, riania, clorsulón, metronidazol, demijitorazu; piperazina, dietil carbamazina, diclorofeno, monepantel, tribendimidina, amidantel; tiacetarsamida, melorsamina, arsenamida.
Los ejemplos específicos del bactericida son como sigue.
(1) Inhibidor de la biosíntesis de ácidos nucleicos:
(a) Inhibidor de la ARN polimerasa I: benalaxil, benalaxil-M, furalaxil, metalaxil, metalaxil-M, oxadixil; clozilacón, ofurace;
(b) inhibidor de la adenosina desaminasa: bupirimato, dimetirimol, etirimol;
(c) inhibidor de la síntesis de ADN/ARN: himexazol, octilinona;
(d) inhibidor de la ADN topoisomerasa II: ácido oxofosfórico;
(2) inhibidor de la cariocinesis e inhibidor de la división celular:
(a) inhibidor de la polimerización de la p-tubulina: benomil, carbendazim, clorfenazol, fuberidazol, tiabendazol; tiofanato, tiofanato-metilo; dietofencarb; zoxamida; etaboxam;
(b) inhibidor de la división celular: pencicurón;
(c) inhibidor de la deslocalización de la proteína semejante a espectrina: fluopicólido;
(3) Inhibidor de la respiración:
(a) inhibidor de la óxido-reducción de NADH del complejo I: diflumetorim; tolfenpirad;
(b) inhibidor de la ácido succínico deshidrogenasa del complejo II: benodanil, flutolanil, mepronil; isofetamido, fluopiram; fenfuram, furmeciclox; carboxina, oxicarboxina; tifluzamida; benzovindiflupir, bixafeno, fluxapiroxad, furametpir, isopirazam, penflufeno, pentiopirad, Sedaxán; boscalid;
(c) inhibidor de la ubiquinol oxidasa Qo del complejo III: azoxistrobina, cumoxistrobina, coumetoxistrobina, enoxastrobina, flufenoxistrobina, picoxistrobina, piraoxistrobina; piraclostrobina, pirametostrobina, triclopiricarb; kresoxim-metilo, trifloxistrobina; dimoxistrobina, fenaminstrobina, metominostrobina, orisastrobina; famoxadona; fluoxastrobina; fenamidona; piribencarb;
(d) inhibidor de la ubiquinol oxidasa Qi del complejo III: ciazofamid; amisulbrom;
(e) agente desacoplador de la fosforilación oxidativa: binapacril, meptildinocap, dinocap; fluazinam; ferimzona;
(f) inhibidor de la fosforilación oxidativa (inhibidor de la ATP sintasa): acetato de fentino, cloruro de fentino, hidróxido de fentino;
(g) inhibidor de la producción de ATP: siltiofam;
(h) inhibidor del citocromo bc1 (ubiquinona reductasa) Qx (desconocida) del complejo III: ametoctradina;
(4) inhibidor de la síntesis de aminoácidos y proteínas
(a) inhibidor de la biosíntesis de metionina: andoprim, ciprodinil, mepanipirim, pirimetanil;
(b) inhibidor de la síntesis de proteínas: blasticidina-S; kasugamicina; hidrocloruro de kasugamicina; estreptomicina; oxitetraciclina.
(5) Inhibidor de la transferencia de señales:
(a) quinoxifeno, proquinazid;
(b) inhibidor de la MAP/histidina quinasa en la transferencia de la señal de la presión osmótica: fenpiconil, fludioxonil; clozolimato, iprodiona, procimidona, vinclozolina;
(6) Inhibidor de la síntesis de lípidos y de la membrana celular:
(a) inhibidor de la biosíntesis de fosfolípidos y metiltransferasa: edifenfos, iprobenfos, pirazofos; isoprotiolano;
(b) agente peróxido para lípidos: bifenil, cloroneb, diclorano, quintozeno, tecnazeno, tolclofos-metilo; etridiazol;
(c) agentes que afectan la membrana celular: yodocarb, propamocarb, hidrocloruro de propamocarb, propamocarbfosetilato, protiocarb;
(d) microorganismos que alteran la membrana celular de virus: bacillus subtilis, cepa de bacillus subtilis QST713, cepa de bacillus subtilis FZB24, cepa de bacillus subtilis MBI600, cepa de bacillus subtilis D747;
(e) agentes que alteran la membrana celular: extracto de melaleuca alternifolia (árbol del té).
(7) Inhibidor de la biosíntesis de esteroles de la membrana celular:
(a) inhibidor de la desmetilación de la posición C14 en la biosíntesis de esteroles: triforina; pirifenox, pirisoxazol; fenarimol, flurprimidol, nuarimol; imazalilo, imazalilo-sulfato, oxpoconazol, pefurazoato, procloraz, triflumizol, viniconazol; azaconazol, bitertanol, bromconazol, ciproconazol, diclobutrazol, difenoconazol, diniconazol, diniconazol-M, epoxiconazol, etaconazol, fenbuconazol, fluquinconazol, flusilazol, flutriafol, furconazol, furconazol-cis, hexaconazol, imibenconazol, ipuconazol, metconazol, miclobutanilo, penconazol, propiconazol, quinconazol, simeconazol, tebuconazol, tetraconazol, triadimefón, triadimenol, triticonazol; protioconazol, voriconazol;
(b) inhibidor de la A14 reductasa y A8^-A7-isomerasa en la biosíntesis de esteroles: aldimorf, dodemorf, dodemorfacetato, fenpropimorf, tridemorf, fenpropidina, piperalina; espiroxamina;
(c) inhibidor de la 3-ceto reductasa en la desmetilación de la posición C4 en el sistema de biosíntesis de esteroles: fenhexamid; fenpirazamina;
(d) inhibidor de la escualeno epoxidasa en el sistema de biosíntesis de esteroles: piributicarb; naftifeno, terbinafina. (8) inhibidor de la síntesis de la pared celular
(a) inhibidor de la trehalasa: validamicina;
(b) inhibidor de la quitina sintetasa: polioxinas, polioxorim;
(c) inhibidor de la celulosa sintetasa: dimetomorf, flumorf, pirimorf; bentiavalicarb, iprovalicarb, tolprocarb, valifenalato; mandipropamida;
(9) Inhibidor de la biosíntesis de melanina
(a) inhibidor de la reductasa en la biosíntesis de melanina: ftaluro; piroquilón; triciclazol;
(b) inhibidor de la anhidrasa en la biosíntesis de melanina: carpropamid; diclocimet; fenoxanilo;
(10) Agente inductor de resistencia de la planta huésped:
(a) agentes que afectan la vía sintética del ácido salicílico: acibenzolar-s-metilo;
(b) otros: probenazol; tiadinilo; isotianilo; laminarina; extracto líquido de reynoutria sachalinensis.
(11) agentes de los que se desconoce la actividad: cimoxanil, osetilaluminio, ácido fosfórico (fosfato), tecloftalam, triazóxido, flusulfamida, diclomezina, metasulfocarb, ciflufenamida, metrafenona, piriofenona, dodina, base libre de dodina, flutianilo.
(12) Agente que tiene múltiples actividades: cobre (sal de cobre), caldo bordelés, hidróxido de cobre, naftalato de cobre, óxido de cobre, oxicloruro de cobre, sulfato de cobre, azufre, producto azufrado, polisulfuro de calcio; ferbam, mancozeb, maneb, mancopper, metiram, policarbamato, propineb, tiram, zineb, ziram; captán, captafol, folpet; clorotalonilo; diclofluanida, tolilfluanida; guazatina, acetato de iminoctadina, albesilato de iminoctadina; anilazina; ditianón; quinometionat; fluoroimida.
(13) Otros agentes: DBEDC, flúor folpet, acetato de guazatina, bis(8-quinolinolato) de cobre (II), propamidina, cloropicrina, ciprofuram, agrobacterium, betoxazina, difenilamina, isotiocianato de metilo (MITC), moho-micina, capsaicina, curfraneb, ciprosulfamida, dazomet, debacarb, diclorofeno, difenzoquat, metil sulfonato de difenzoquat, flumetover, fosetilcalcio, fosetilsodio, irmamicina, natamicina, nitrotal isopropilo, oxamocarb, puropamocina sodio, pirrolnitrina, tebufloquina, tolnifanida, zarilamida, algofase, amicartiazol, oxatiapiprolina, metiram cinc, bentiazol, triclaamida, uniconazol, moho-micina, oxifentiina, picarbutrazox.
Además, los ejemplos específicos de los reguladores del crecimiento de plantas son como sigue.
ácido abscísico, quinetina, bencilaminopurina, 1,3-difenilurea, forclorfenurón, tidiazurón, clorfenurón, dihidrozeatina, giberelina A, giberelina A4, giberelina A7, giberelina A3, 1-metilciclopropeno, N-acetil aminoetoxivinil glicina (aviglicina), aminooxiacetato, nitrato de plata, cloruro de cobalto, IAA, 4-CPA, cloprop, 2,4-D, MCPB, indol-3-butirato, diclorprop, fenotiol, 1-naftil acetamida, eticlozato, cloxifonac, hidrazida del ácido maleico, ácido 2,3,5-triyodobenzoico, ácido salicílico, salicilato, ácido (-)-jasmónico, jasmonato de metio, (+)-estrigol, (+)-desoxiestrigol, (+)-orobancol, (+)-sorgolactona, ácido 4-oxo-4-(2-fenil etil)aminobutírico; etefón, clormecuat, cloruro de mepicuat, bencil adenina, ácido 5-amino levulínico.
[Agente de control de parásitos externos]
El agente de control de parásitos externos de la presente invención incluye al menos uno del compuesto diarilimidazol de la presente invención como un ingrediente activo. El compuesto diarilimidazol de la presente invención tiene un efecto superior para prevenir los parásitos externos que son nocivos para los seres humanos y los animales.
Los ejemplos del parásito externo incluyen ácaro, piojo, pulga, mosquito, mosca que pica, mosca de la carne y similares.
Los ejemplos de los animales huésped que se van a tratar con el agente de control de parásitos externos de la presente invención incluyen animales de sangre caliente, tales como animales domésticos, por ejemplo, perros, gatos o similares; pájaros domésticos; animales domésticos, por ejemplo, vacas, caballos, cerdos, ovejas o similares; aves de corral domésticas; y similares. Además, también pueden ejemplificarse abejas melíferas, ciervos volantes.
Los parásitos externos viven en los animales huésped, viven especialmente en el interior o sobre animales de sangre caliente. Más específicamente, los parásitos externos son parasitarios en la espalda, axila, vientre, parte interna del muslo y similares de los animales huésped y obtienen fuentes nutricionales tales como sangre, caspa de los animales para vivir.
El agente de control de parásitos externos de la presente invención puede aplicarse por un método veterinario conocido (administración tópica, oral, parenteral o subcutánea). Los ejemplos del método incluyen la administración oral de comprimidos, cápsulas y alimento mezclado con el agente de control de parásitos externos a los animales; la administración a los animales usando un líquido de inmersión, supositorios o inyección (intramuscular, subcutánea, intravenosa, intraabdominal o similar); la administración tópica de una preparación líquida aceitosa o acuosa por pulverización, vertido sobre, unción dorsal o similar; la administración tópica mediante la unión de un collar, etiqueta en la oreja o similar preparada moldeando una mezcla obtenida amasando el agente de control de parásitos externos con una resina a los animales; y similares.
Los ejemplos específicos del parásito externo que se puede prevenir son como sigue.
(1) Ácaros
Ácaro que pertenece a la familia Dermanyssidae, ácaro que pertenece a la familia Macronyssidae, ácaro que pertenece a la familia Laelapidae, ácaro que pertenece a la familia Varroidae, ácaro que pertenece a la familia Argasidae, ácaro que pertenece a la familia Ixodidae, ácaro que pertenece a la familia Psoroptidae, ácaro que pertenece a la familia Sarcoptidae, ácaro que pertenece a la familia Knemidokoptidae, ácaro que pertenece a la familia Demodixidae, ácaro que pertenece a la familia Trombiculidae, ácaros parasitarios de insectos tales como Coleopterophagus berlesei o similar.
(2) Orden Phtiraptera
Piojo que pertenece a la familia Haematopinidae, piojo que pertenece a la familia Linognatidae, piojo que pica que pertenece a la familia Menoponidae, piojo que pica que pertenece a la familia Philopteridae, piojo que pica que pertenece a la familia Trichodectidae;
(3) Orden Siphonaptera
Pulga que pertenece a la familia Pulicidae, por ejemplo, Ctenocephalides canis y Ctenocephalides felis de Ctenocephalides spp.;
Pulga que pertenece a la familia Tungidae, pulga que pertenece a la familia Ceratophyllidae, pulga que pertenece a la familia Leptopsyllidae;
(4) Orden Hemiptera
(5) Organismo nocivo del orden Diptera
Mosquito que pertenece a la familia Culicidae, mosca negra que pertenece a la familia Simuliidae, jején que pertenece a la familia Ceratopogonidae, mosca que pertenece a la familia T abanidae, mosca que pertenece a la familia Muscidae, glossina que pertenece a la familia Glossinidae; mosca de la carne que pertenece a la familia Sarcophagidae, mosca que pertenece a la familia Hippoboscidae, mosca que pertenece a la familia Calliphoridae, mosca que pertenece a la familia Oestridae;
[Agente de control de parásitos internos o expelente]
El agente de control de parásitos internos o expelente de la presente invención incluye al menos uno seleccionado del compuesto diarilimidazol de la presente invención como un ingrediente activo.
Los parásitos a prevenir por el agente de control de parásitos internos o expelente de la presente invención viven en los animales huésped, especialmente viven en el interior de los animales de sangre caliente o peces (parásito interno). Los ejemplos de los animales huésped para los que es aplicable el agente de control de parásitos o expelente de la presente invención incluyen animales de sangre caliente, tales como seres humanos, mamíferos domésticos (por ejemplo, vacas, caballos, cerdos, ovejas, cabras o similares), animales experimentales (por ejemplo, ratones, ratas, meriones unguiculatus o similares), animales mascotas (por ejemplo, hámsteres, cobayas, perros, gatos, caballos, ardillas, conejos, hurones o similares), animales salvajes y mamíferos del zoo (por ejemplo, monos, zorros, ciervo, búfalos o similares), aves de corral domésticas (por ejemplo, pavos, patos, pollos, codorniz o similares), pájaros mascotas (por ejemplo, paloma, loro, urraca, gorrión de java, periquito, bengalí, canario o similares); peces tales como salmón, trucha, Koi o similares; y similares. Mediante la prevención o exterminación de los parásitos, puede tratarse o prevenirse la enfermedad parasitaria de la que los parásitos son responsables.
Los ejemplos de los parásitos a prevenir o exterminar son como sigue.
(1) Nematodo del orden Enoplida
(a) Dioctophyma renale que pertenece a la familia Dioctophymatidae, por ejemplo, Dioctophyma renale de Dioctophyma spp.;
(b) Dioctophyma renale que pertenece a la familia Soboliphymatidae, por ejemplo, Soboliphyme abei y Soboliphyme baturini de Soboliphyme spp.;
(2) Nematodo del orden Enoplida
(a) Trichinella spiralis que pertenece a la familia Trichinellidae, por ejemplo, Trichinella spiralis de Trichinella spp.; (b) triquinas que pertenecen a la familia Trichuridae, por ejemplo, Capillaria annulata, Capillaria contorta, Capillaria hepatica, Capillaria perforans, Capillaria plica y Capillaria suis de Capillaria spp.; Trichuris vulpis, Trichuris discolor, Trichuris ovis, Trichuris skrjabini y Trichuris suis de Trichuris spp.;
(3) Nematodo del orden Rhabditida
Strongiloides stereoralis que pertenece a la familia Strongyloididae, por ejemplo, Strongyloides papillosus, Strongyloides planiceps, Strongyloides ransomi, Strongyloides suis, Strongyloides stereoralis, Strongyloides tumefaciens y Strongyloides ratti de Strongyloides spp.;
(4) Nematodo del orden Strongylida
Anquilostoma que pertenece a la familia Ancylostomatidae, por ejemplo, Ancylostoma braziliense, Ancylostoma caninum, Ancylostoma duodenale y Ancylostoma tubaeforme de Ancylostoma spp.; Uncinaria stenocephala de Uncinaria spp.; Bunostomum phlebotomum y Bunostomum trigonocephalum de Bunostomum spp.;
(5) Nematodo del orden Strongylida
(a) Nematodo que pertenece a la familia Angiostrongylidae, por ejemplo, Aelurostrongylus abstrusus de Aelurostrongylus spp.; Angiostrongylus vasorum y Angiostrongylus cantonesis de Angiostrongylus spp.;
(b) Nematodo que pertenece a la familia Crenosomatidae, por ejemplo, Crenosoma aerophila y Crenosoma vulpis de Crenosoma spp.;
(c) Nematodo que pertenece a la familia Filaroididae, por ejemplo, Filaroides hirthi y Filaroides osleri de Filaroides spp.;
(d) Gusanos pulmonares que pertenecen a la familia Metastrongylidae, por ejemplo, Metastrongylus apri, Metastrongylus asymmetricus, Metastrongylus pudendotectus y Metastrongylus salmi de Metastrongylus spp.;
(e) Gusano de la tráquea que pertenece a la familia Syngamidae, por ejemplo, Cyathostoma bronchialis de Cyathostoma spp.; Syngamus skrjabinomorpha y Syngamus trachea de Syngamus spp.;
(6) Nematodo del orden Strongylida
(a) Nematodo que pertenece a la familia Molineidae, por ejemplo, Nematodirus filicollis y Nematodirus spatiger de Nematodirus spp.;
(b) Nematodo que pertenece a la familia Dictyocaulidae, por ejemplo, Dictyocaulus filarial y Dictyocaulus viviparous de Dictyocaulus spp.;
(c) Nematodo que pertenece a la familia Haemonchidae, por ejemplo, Haemonchus contortus de Haemonchus spp.; Mecistocirrus digitatus de Mecistocirrus spp.;
(d) Nematodo que pertenece a la familia Haemonchidae, por ejemplo, Ostertagia ostertagi de Ostertagia spp.;
(e) Nematodo que pertenece a la familia Heligmonellidae, por ejemplo, Nippostrongylus braziliensis de Nippostrongylus spp.;
(f) Nematodo que pertenece a la familia Trichostrongylidae, por ejemplo, Trichostrongylus axei, Trichostrongylus colubriformis y Trichostrongylus tenuis de Trichostrongylus spp.; Hyostrongylus rubidus de Hyostrongylus spp.; Obeliscoides cuniculi de Obeliscoides spp.;
(7) Nematodo del orden Strongylida
(a) Nematodo que pertenece a la familia Chabertiidae, por ejemplo, Chabertia ovina de Chabertia spp.; Oesophagostomum brevicaudatum (cerdo), Oesophagostomum columbianum, Oesophagostomum dentatum, Oesophagostomum georgianum (cerdo), Oesophagostomum maplestonei, Oesophagostomum quadrispinulatum (cerdo), Oesophagostomum radiatum, Oesophagostomum venulosum y Oesophagostomum watanabei de Oesophagostomum spp.;
(b) Nematodo que pertenece a la familia Stephanuridae, por ejemplo, Stephanurus dentatus de Stephanurus spp.; (c) Nematodo que pertenece a la familia Strongylidae, por ejemplo, Strongylus asini, Strongylus edentates, Strongylus equinus y Strongylus vulgaris de Strongylus spp.;
(8) Nematodo del orden Oxyurida
Nematodo que pertenece a la familia Oxyuridae, por ejemplo, Enterobius anthropopitheci y Enterobius vermicularis de Enterobius spp.; Oxyuris equi de Oxyuris spp.; Passalurus ambiguous de Passalurus spp.;
(9) Nematodo del orden Ascaridida
(a) Nematodo que pertenece a la familia Ascaridiidae, por ejemplo, Ascaridia galli de Ascaridia spp.;
(b) Nematodo que pertenece a la familia Heterakidae, por ejemplo, Heterakis beramporia, Heterakis brevispiculum, Heterakis gallinarum, Heterakis pusilla y Heterakis putaustralis de Heterakis spp.;
(c) Nematodo que pertenece a la familia Anisakidae, por ejemplo, Anisakis simplex de Anisakis spp.;
(d) Nematodo que pertenece a la familia Ascarididae, por ejemplo, Ascaris lumbricoides y Ascaris suum de Ascaris spp.; Parascaris equorum de Parascaris spp.;
(e) Nematodo que pertenece a la familia Toxocaridae, por ejemplo, Toxocara canis, Toxocara leonine, Toxocarasuum, Toxocara vitulorum y Toxocara cati de Toxocara spp.;
(10) Nematodo del orden Spirurida
(a) Nematodo que pertenece a la familia Onchocercidae, por ejemplo, Brugia malayi, Brugia pahangi y Brugia patei de Brugia spp.; Dipetalonema reconditum de Dipetalonema spp.; Dirofilaria immitis de Dirofilaria spp.; Filaria oculi de Filaria spp.; Onchocerca cervicalis, Onchocerca gibsoni y Onchocerca gutturosa de Onchocerca spp.;
(b) Nematodo que pertenece a la familia Setariidae, por ejemplo, Setaria digitate, Setaria equine, Setaria labiatopapillosa y Setaria marshalli de Setaria spp.; Wuchereria bancrofti de Wuchereria spp.;
(c) Nematodo que pertenece a la familia Filariidae, por ejemplo, Parafilaria multipapillosa de Parafilaria spp.; Stephanofilaria assamensis, Stephanofilaria dedoesi, Stephanofilaria kaeli, Stephanofilaria okinawaensis y Stephanofilaria stilesi de Stephanofilaria spp.;
(11) Nematodo del orden Spirurida
(a) Nematodo que pertenece a la familia Gnathostomatidae, por ejemplo, Gnathostoma doloresi y Gnathostoma spinigerum de Gnathostoma spp.;
(b) Nematodo que pertenece a la familia Habronematidae, por ejemplo, Habronema majus, Habronema microstoma y Habronema muscae de Habronema spp.; Draschia megastoma de Draschia spp.;
(c) Nematodo que pertenece a la familia Physalopteridae, por ejemplo, Physaloptera canis, Physaloptera cesticillata, Physaloptera erdocyona, Physaloptera felidis, Physaloptera gemina, Physaloptera papilloradiata, Physaloptera praeputialis, Physaloptera pseudopraerutialis, Physaloptera rara, Physaloptera sibirica y Physaloptera vulpineus de Physaloptera spp.;
(d) Nematodo que pertenece a la familia Gongylonematidae, por ejemplo, Gongylonema pulchrum de Gongylonema spp.;
(e) Nematodo que pertenece a la familia Spirocercidae, por ejemplo, Ascarops strongylina de Ascarops spp.;
(f) Nematodo que pertenece a la familia Thelaziidae, por ejemplo, Thelazia callipaeda, Thelazia gulosa, Thelazia lacrymalis, Thelazia rhodesi y Thelazia skrjabini de Thelazia spp.;
[Agentes de control frente a otros organismos nocivos]
Aparte de los organismos nocivos descritos anteriormente, el agente de control de organismos nocivos de la presente invención también tiene un efecto superior para prevenir las plagas que tienen un aguijón o veneno dañino para los seres humanos y animales, plagas que portan diversos patógenos y bacterias patogénicas, y plagas que proporcionan sensaciones desagradables a los seres humanos (plaga tóxica, plaga de higiene, plaga desagradable).
Los ejemplos específicos son como sigue.
(1) Plagas del orden Hymenoptera
Abejas que pertenecen a la familia Argidae, abejas que pertenecen a la familia Cynipidae, abejas que pertenecen a la familia Diprionidae, hormigas que pertenecen a la familia Formicidae, abejas que pertenecen a la familia Mutillidae vamily, abejas que pertenecen a la familia Vespidae.
(2) Otras plagas
Blattodea, termitas, Araneae, centípedos, milípedos, crustáceos, Cimex lectularius.
[Formulación de la preparación]
A continuación, se muestran diversos ejemplos del agente de control de organismos nocivos, insecticida, acaricida, agente de control de parásitos externos, o agente de control de parásitos internos o expelente de la presente invención. Sin embargo, los aditivos y las relaciones de adición no están limitados a los ejemplos y pueden modificarse en un amplio rango. El término "parte" en la formulación de la preparación indica "parte en peso".
Las siguientes son formulaciones de la preparación para uso agrícola y hortícola y para arroz cultivado en humedal. (Preparación 1: polvo humectable)
Se mezclaron uniformemente 40 partes del compuesto diarilimidazol de la presente invención, 53 partes de tierra de diatomeas, 4 partes de sulfato de alcohol graso y 3 partes de sulfonato de alquilnaftaleno y se pulverizaron finamente para obtener un polvo humectable que incluía un 40 % del ingrediente activo.
(Preparación 2: emulsión)
Se mezclaron 30 partes del compuesto diarilimidazol de la presente invención, 33 partes de xileno, 30 partes de dimetilformamida y 7 partes de polioxietilen alquilaril éter y se disolvieron para obtener una emulsión que incluía un 30 % del ingrediente activo.
(Preparación 3: gránulos)
Se mezclaron uniformemente 5 partes del compuesto diarilimidazol de la presente invención, 40 partes de talco, 38 partes de arcilla, 10 partes de bentonita y 7 partes de alquilsulfato de sodio y se trituraron, seguido de granulación en una forma granular que tenía un diámetro de 0,5 a 1,0 mm para obtener gránulos que contenían un 5 % del ingrediente activo.
(Preparación 4: gránulos)
Se trituraron concienzudamente 5 partes del compuesto diarilimidazol de la presente invención, 73 partes de arcilla, 20 partes de bentonita, 1 parte de sulfosuccinato de dioctilo sódico y 1 parte de fosfato de potasio y se mezclaron, seguido de la adición de agua, buen mezclado, granulación y secado para obtener gránulos que contenían un 5 % del ingrediente activo.
(Preparación 5: suspensión)
Se mezclaron 10 partes del compuesto diarilimidazol según la presente invención, 4 partes de polioxietilene alquil alil éter, 2 partes de policarboxilato de sodio, 10 partes de glicerina, 0,2 partes de goma de xantano y 73,8 partes de agua y se trituraron en húmedo hasta un tamaño de grano de 3 micrómetros o menos para obtener una suspensión que contenía un 10 % del ingrediente activo.
Las siguientes son formulaciones de la preparación del agente de control de parásitos externos, o agente de control de parásitos internos o expelente.
(Preparación 6: polvo granulado)
Se disolvieron 5 partes del compuesto diarilimidazol de la presente invención en un disolvente orgánico para obtener una disolución, y la disolución se pulverizó en 94 partes de caolín y 1 parte de carbón blanco, seguido de evaporación del disolvente bajo presión reducida. Esta clase de polvo granulado puede mezclarse con el alimento animal.
(Preparación 7: agente de impregnación)
Se mezclaron uniformemente 0,1-1 partes del compuesto diarilimidazol de la presente invención y 99-99,9 partes de aceite de cacahuete, y después se esterilizaron por filtración mediante un filtro esterilizador después del ajuste. (Preparación 8: agente de unción continua)
Se mezclaron uniformemente 5 partes del compuesto diarilimidazol de la presente invención, 10 partes de éster del ácido mirístico y 85 partes de isopropanol para obtener un agente de unción continua.
(Preparación 9: agente de unción puntual)
Se mezclaron uniformemente 10-15 partes del compuesto diarilimidazol de la presente invención, 10 partes de éster del ácido palmítico y 75-80 partes de isopropanol para obtener un agente de unción puntual.
(Preparación 10: agente de pulverización)
Se mezclaron uniformemente 1 parte del compuesto diarilimidazol de la presente invención, 10 partes de propilen glicol y 89 partes de isopropanol para obtener un agente de pulverización.
Ejemplos
Lo siguiente proporciona Ejemplos para explicar la presente invención más específicamente. Solo los ejemplos que se encuentran dentro del alcance de la reivindicación 1 son parte de la invención. Los ejemplos que se encuentran fuera del alcance de la reivindicación 1 no son parte de la invención y solo son ejemplos de referencia.
[Ejemplo 1]
Síntesis de 2-(2-(etilsulfonil)-4-(trifluorometil)fenil)-1 -metil-5-(4-(trifluorometil)fenil)-1 H-imidazol (Compuesto 1 -3) (Etapa 1)
Síntesis de oxima de 2-oxo-2-(4-(trifluorometil)fenil)acetaldehído
[Fórmula química 9]
Figure imgf000026_0001
Se disolvieron 30 g (0,44 moles, 3,3 eq) de etóxido de sodio en 700 moles de etanol y se enfrió hasta 0 °C. Se añadieron 25 g (0,13 moles, 1,0 eq) de p-(trifluorometil)acetofenona y 20 ml (d=0,87, 0,15 mmoles, 1,1 eq) de nitrito de isopentilo a la disolución resultante, seguido de agitación durante 5 horas a temperatura ambiente. El líquido de la reacción resultante se concentró entonces bajo presión reducida y se vertió una disolución acuosa saturada de cloruro de amonio en el residuo resultante. Después de esto, la mezcla se extrajo con metanol al 20 %/diclorometano y la capa orgánica resultante se secó con sulfato de magnesio anhidro y se filtró. El filtrado se concentró bajo presión reducida, y el residuo se purificó por cromatografía en columna de gel de sílice para obtener 15 g del compuesto objetivo (rendimiento: 51 %).
La 1H-RMN del compuesto obtenido se muestra a continuación:
1H-RMN (400 MHz, CDCh): 58,45(br s, 1H), 8,14(m, 2H), 7,98(s, 1H), 7,72(m, 2H).
(Etapa 2)
Síntesis de 3-óxido de 1-metil-5-(4-(trifluorometil)fenil)-1 H-imidazol
[Fórmula química 10]
Figure imgf000027_0001
Se disolvieron 15 g (0,069 moles, 1,0 eq) de 2-oxo-2-(4-(trifluorometil)fenil)acetaldoxima en 300 ml de ácido acético seguido de agitación a temperatura ambiente. Se añadieron 10 g (0,076 moles, 1,1 eq) de 1,3,5-trimetil hexahidro-1,3,5-triazina a la disolución resultante seguido de agitación durante 3 horas a temperatura ambiente. El líquido de la reacción resultante se concentró entonces bajo presión reducida y el cristal crudo obtenido se lavó con acetato de etilo al 50 %/hexano normal para obtener 11 g del compuesto objetivo (rendimiento: 66 %).
La 1H-RMN del compuesto obtenido se muestra a continuación:
1H-RMN (400 MHz, CDCta): 58,14(d, 1H), 7,75(m, 2H), 7,50(m, 2H), 7,30(d, 1 H), 3,66(s, 3H).
(Etapa 3)
Síntesis de 3-óxido de 2-(2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil)-1 -metil-5-(4-(trifluorometil)fenil)-1 H-imidazol (Compuesto 1 -5) [Fórmula química 11]
Figure imgf000027_0002
Se añadieron a un reactor 1,0 g (4,1 mmoles, 1,1 eq) de 3-óxido de 1 -metil-5-(4-(trifluorometil)fenil)-1 H-imidazol, 0,043 g (0,19 mmoles, 5 % en moles) de acetato de paladio, 0,18 g (0,57 moles, 15 % en moles) de tri(pfluorofenil)fosfina, 0,11 g (1,1 mmoles, 30 % en moles) de ácido piválico, y 1,0 g (7,4 mmoles, 2,0 eq) de carbonato ácido de potasio, seguido del reemplazo del aire por gas argón. Se añadieron 14 moles de disolución anhidra de acetonitrilo de 0,90 g (3,7 mmoles, 1,0 eq) de trifluoruro de 4-bromo-3-fluorobenceno a la mezcla resultante, seguido de agitación toda la noche a 70 °C. El líquido de la reacción resultante se filtró sobre celite y se concentró bajo presión reducida. El cristal crudo obtenido se lavó con dietiléter para obtener 1,1 g del compuesto objetivo (rendimiento: 73 %).
La 1H-RMN del compuesto obtenido se muestra a continuación:
1H-RMN (400 MHz, CDCh): 58,21(m, 1H), 7,80(m, 2H), 7,64(m, 1H), 7,59(m, 2H), 7,57(m, 1H), 7,47(s, 1H), 3,57(d, 3H).
(Etapa 4)
Síntesis de 2-(2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil)-1 -metil-5-(4-(trifluorometil)fenil)-1 H-imidazol (Compuesto 1 -4) [Fórmula química 12]
Figure imgf000028_0001
Se disolvieron 1,1g (2,7 mmoles, 1,0 eq) de 3-óxido de 2-(2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil)-1-metil-5-(4-(trifluorometil)fenil)-1 H-imidazol en 30ml de ácido acético, seguido de agitación a temperatura ambiente. Se añadieron entonces 1,5 g (27 mmoles, 10 eq) de polvo de hierro electrolítico a la disolución resultante seguido de agitación durante 5 horas a 70 °C. El líquido de reacción resultante se concentró bajo presión reducida, se neutralizó con una disolución acuosa saturada de hidrógeno carbonato de sodio, seguido de filtración sobre celite. Después de esto, la mezcla resultante se extrajo con diclorometano y la capa orgánica obtenida se secó añadiendo sulfato de magnesio anhidro y se filtró. El filtrado se concentró bajo presión reducida para obtener 0,83 g del compuesto objetivo (rendimiento 83 %).
La 1H-RMN del compuesto obtenido se muestra a continuación:
1H-RMN (400 MHz, CDCh): 57,84(m, 1H), 7,74(m, 2H), 7,61(m, 1H), 7,58(m, 1H), 7,51(m, 1H), 7,35(s, 1H), 3,61(d, 3H).
(Etapa 5)
Síntesis de 2-(2-(etilsulfanil)-4-(trifluorometil)fenil)-1 -metil-5-(4-(trifluorometil)fenil)-1 H-imidazol (Compuesto 1-7)
[Fórmula química 13]
Figure imgf000028_0002
Se disolvieron 0,53 g (1,4 mmoles, 1,0 eq) de 2-(2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil)-1-metil-5-(4-(trifluorometil)fenil)-1H-imidazol en 14 ml de N,N-dimetil formamida, seguido de agitación a temperatura ambiente. Se añadieron entonces 0,72 g (80 %, 6,8 mmoles, 5,0 eq) de etil mercaptano sódico a la disolución resultante, seguido de agitación durante 1 hora a 100 °C. El líquido de la reacción resultante se enfrió hasta temperatura ambiente, seguido de vertido de agua y extracción con acetato de etilo. La capa orgánica obtenida se lavó con salmuera, se secó añadiendo sulfato de magnesio anhidro y se filtró. El filtrado se concentró bajo presión reducida y el residuo obtenido se purificó por cromatografía en columna de gel de sílice para obtener 0,30 g del compuesto objetivo (rendimiento: 50 %).
La 1H-RMN del compuesto obtenido se muestra a continuación:
H -RMN (400 MHz, CDCla): 57,73(m, 2H), 7,60(m, 3H), 7,53(m, 2H), 7,33(s, 1H), 3,52(s, 3H), 2,94(q, 2H), 1,32(t, 3H).
(Etapa 6)
Síntesis de 2-(2-(etilsulfonil)-4-(trifluorometil)fenil)-1 -metil-5-(4-(trifluorometil)fenil)-1 H-imidazol (Compuesto 1-3)
[Fórmula química 14]
Se disolvieron 0,27 g (0,63 mmoles, 1,0 eq) de 2-(2-etil sulfanil-4-(trifluorometil)fenil)-1-metil-5-(4-(trifluorometil)fenil)-IH-imidazol en 7 ml de cloroformo, seguido de agitación a 0 °C. Se añadieron 0,31 g (70 %, 1,3mmoles, 2,0 eq) de ácido metacloroperbenzoico a la disolución resultante, seguido de agitación durante 2 horas a 0 °C. El líquido de la reacción resultante se vertió en una disolución mixta de disolución acuosa saturada de hidrógeno carbonato de sodio y disolución acuosa saturada de tiosulfato de sodio, seguido de extracción con cloroformo. La capa orgánica obtenida se lavó con salmuera, se secó añadiendo sulfato de magnesio anhidro y se filtró. El filtrado se concentró bajo presión reducida y el residuo obtenido se purificó por cromatografía en columna de gel de sílice para obtener 0,15 g del compuesto objetivo (rendimiento: 51 %).
La 1H-RMN del compuesto obtenido se muestra a continuación:
1H-RMN (400 MHz, CDCh): 5 8,47(m, 1H), 8,03(m, 1H), 7,73(m, 3H), 7,60(m, 2H), 3,47(q, 2H), 3,44(s, 3H), 1,26(t, 3H).
La TABLA 1 a la TABLA 9 muestran los compuestos de la presente invención producidos por el mismo proceso de producción que el de los Ejemplos descritos anteriormente. Además, las propiedades físicas de los compuestos se muestran en la columna de "Propiedad Física ". Como las propiedades físicas, se muestran propiedad, punto de fusión (p.f.) o índice de refracción.
Además, en las tablas, Ph representa grupo fenilo, Me representa grupo metilo, Et representa grupo etilo, nPr representa grupo propilo normal, iPr representa grupo isopropilo, cPr representa grupo ciclopropilo, nBu representa grupo butilo normal, sBu representa grupo butilo secundario y tBu representa grupo butilo terciario.
La TABLA 1 muestra los sustituyentes de los compuestos representados por la fórmula (1).
[Fórmula química 15]
Figure imgf000029_0001
Figure imgf000030_0002
[Tabla 2]
Figure imgf000030_0001
Figure imgf000031_0001
[Tabla 3]
Figure imgf000031_0002
[Tabla 4]
Figure imgf000032_0001
[Tabla 5]
Figure imgf000032_0002
Figure imgf000033_0001
[Tabla 6]
Figure imgf000033_0002
Figure imgf000034_0004
La TABLA 2 muestra los sustituyentes del compuesto representado por la fórmula (2). [Fórmula química 16]
Figure imgf000034_0001
[Tabla 7]
Figure imgf000034_0005
La TABLA 3 muestra los sustituyentes de los compuestos representados por la fórmula (3).
[Fórmula química 17]
Figure imgf000034_0002
[Tabla 8]
Figure imgf000034_0003
Figure imgf000035_0002
La TABLA 4 muestra los sustituyentes del compuesto representado por la fórmula (4). Los compuestos de fórmula (4) no son parte de la invención y son ejemplos de referencia.
[Fórmula química 18]
Figure imgf000035_0001
[Tabla 9]
Figure imgf000035_0003
La TABLA 5 muestra los sustituyentes de los compuestos representados por la fórmula (5). Los compuestos de fórmula (5) no son parte de la invención y son ejemplos de referencia.
[Fórmula química 19]
Figure imgf000036_0001
La TABLA 6 muestra los sustituyentes de los compuestos representados por la fórmula (6). Los compuestos de fórmula (6) no son parte de la invención y son ejemplos de referencia.
[Fórmula química 20]
Figure imgf000037_0001
[Tabla 12]
Figure imgf000037_0002
[Tabla 13]
Figure imgf000037_0003
Figure imgf000038_0001
[Tabla 14]
Figure imgf000038_0002
Figure imgf000039_0001
[Tabla 15]
Figure imgf000039_0002
Figure imgf000040_0002
La TABLA 7 muestra los sustituyentes de los compuestos representados por la fórmula (7). Los compuestos de fórmula (7) no son parte de la invención y son ejemplos de referencia.
[Fórmula química 21]
Figure imgf000040_0001
[Tabla 16]
Figure imgf000040_0003
La TABLA 8 muestra los sustituyentes de los compuestos representados por la fórmula (8). Los compuestos de fórmula (8) no son parte de la invención y son ejemplos de referencia.
[Fórmula química 22]
[Tabla 17]
Figure imgf000041_0003
La TABLA 9 muestra los sustituyentes de los compuestos representados por la fórmula (9). Los compuestos de fórmula (9) no son parte de la invención y son ejemplos de referencia.
[Fórmula química 23]
Figure imgf000041_0001
[Tabla 18]
Figure imgf000041_0004
La TABLA 10 muestra los datos de 1H-RMN medidos para algunos compuestos seleccionados de la TABLA 1 a la TABLA 9. La temperatura de medición es 23 °C (*: temperatura de medición de 140 °C).
[Tabla 19]
Figure imgf000041_0002
Figure imgf000042_0001
[Tabla 20]
Figure imgf000042_0002
Figure imgf000043_0001
[Tabla 21]
Figure imgf000043_0002
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[Examen biológico]
Los siguientes ejemplos de ensayo demuestran que el compuesto diarilimidazol de la presente invención (de aquí en adelante en la presente memoria, puede referirse como "el compuesto de la presente invención") es útil como un ingrediente activo de agente de control de organismos nocivos, especialmente como un ingrediente activo de insecticida. Además, el término "parte" se basa en peso.
(Preparación de emulsión para ensayo)
Se mezclaron 5 partes del compuesto de la presente invención, 93,6 partes de dimetil formamida y 1,4 partes de polioxietilen alquilaril éter y se disolvieron para obtener la emulsión (I) que incluía un 5 % del ingrediente activo. (Ejemplo de ensayo 1) Ensayo de eficacia frente a Pseudaletia separate
La emulsión (I) se diluyó con agua, de manera que la concentración del compuesto de la presente invención alcanza 125 ppm. Se pusieron a remojo hojas de maíz en el líquido diluido durante 30 segundos. Después, las hojas de maíz se pusieron en placas Petri, seguido de inoculación de 5 larvas de segundo estadio de Pseudaletia separate. Las placas Petri se pusieron en una habitación con la temperatura controlada con una temperatura de 25 °C y humedad del 60 %. La mortalidad se investigó después de pasar 6 días, y se calculó la tasa de mortalidad de los insectos. El ensayo se repitió dos veces.
El ensayo de eficacia frente a Pseudaletia separate se llevó a cabo para los compuestos mostrados en la TABLA 11. Todos los compuestos demostraron un 80 % o más de tasa de mortalidad de los insectos frente a Pseudaletia separate.
[Tabla 22]
Figure imgf000044_0002
Figure imgf000045_0001
(Ejemplo de ensayo 2) Ensayo de eficacia frente a Spodoptera litura
La emulsión (I) se diluyó con agua, de manera que la concentración del compuesto de la presente invención alcanza 125 ppm. Se pusieron a remojo hojas de col en el líquido diluido durante 30 segundos. Después, las hojas de col se pusieron en placas Petri, seguido de inoculación de 5 larvas de segundo estadio de Spodoptera litura. Las placas Petri se pusieron en una habitación con la temperatura controlada con una temperatura que fue 25 °C y humedad del 60 %. La mortalidad se investigó después de pasar 6 días, y se calculó la tasa de mortalidad de los insectos. El ensayo se repitió dos veces.
El ensayo de eficacia frente a Spodoptera litura se llevó a cabo para los compuestos mostrados en la TABLA 12. Todos los compuestos demostraron un 80 % o más de tasa de mortalidad de los insectos frente a Spodoptera litura.
[Tabla 23]
Figure imgf000045_0002
(Ejemplo de ensayo 3) Ensayo de eficacia frente a Plutella xilostella
La emulsión (I) se diluyó con agua, de manera que la concentración del compuesto de la presente invención alcanza 125 ppm. Se pusieron a remojo hojas de col en el líquido diluido durante 30 segundos. Después, las hojas de col se pusieron en placas Petri, seguido de inoculación de 5 larvas de segundo estadio de Plutella xilostella. Las placas Petri se pusieron en una habitación con la temperatura controlada con una temperatura que fue 25 °C y humedad del 60 %. La mortalidad se investigó después de pasar 3 días, y se calculó la tasa de mortalidad de los insectos. El ensayo se repitió dos veces.
El ensayo de eficacia frente a Plutella xilostella se llevó a cabo para los compuestos mostrados en la TABLA 13. Todos los compuestos demostraron un 80 % o más de tasa de mortalidad frente a Plutella xilostella.
[Tabla 24]
Figure imgf000045_0003
Figure imgf000046_0001
(Ejemplo de ensayo 4) Ensayo de eficacia frente a Aphis gossypii
Se crecieron platas de pepino en macetas No. 3 y las primeras hojas verdaderas se inocularon con ninfas de Aphis gossypii. La emulsión (I) se diluyó con agua, de manera que la concentración del compuesto de la presente invención alcanza 125 ppm, seguido de pulverización del líquido diluido sobre las plántulas de pepino. Las plántulas de pepino se pusieron entonces en una habitación con la temperatura controlada con una temperatura de 25 °C y humedad del 60 %. La mortalidad se investigó después de pasar 4 días desde la pulverización, y se calculó la tasa de mortalidad de los insectos de Aphis gossypii. El ensayo se repitió dos veces.
El ensayo de eficacia frente a Aphis gossypii se llevó a cabo para los compuestos mostrados en la TABLA 14. Todos los compuestos demostraron un 80 % o más de tasa de mortalidad frente a Aphis gossypii.
[Tabla 25]
Figure imgf000046_0002
(Ejemplo de ensayo 5) Ensayo de eficacia frente a Bemisia tabaci
La emulsión (I) se diluyó con agua, de manera que la concentración del compuesto de la presente invención alcanza 125 ppm, después, el líquido dluido se pulverizó en plántulas jóvenes de tomate, seguido de secado al aire. El día de la pulverización, se liberaron Bemisia tabaci adultos de tipo B en las plántulas de manera que pusieran huevos. El número de larvas parasitarias se calculó después de pasar 12 días desde la pulverización. La eficacia del compuesto se evaluó por la siguiente ecuación de tasa de prevención. El ensayo se repitió dos veces.
Tasa de prevención = [1-(Nt)/(Nc)]x100
Nt: número de parásitos en el área de tratamiento por pulverización
Nc: número de parásitos en el área control
El ensayo de eficacia frente a Bemisia tabaci se llevó a cabo para los compuestos mostrados en la TABLA 15. Todos los compuestos demostraron un 80 % o más de tasa de prevención frente a Bemisia tabaci.
[Tabla 26]
Figure imgf000046_0003
Figure imgf000047_0002
(Ejemplo de ensayo 6) Ensayo de eficacia frente a Tetranychus kanzawai
Se crecieron plantas de judía riñón en macetas No. 3 y las hojas primarias se inocularon con 10 Tetranychus kanzawai hembras adultas. La emulsión (I) se diluyó con agua, de manera que la concentración del compuesto de la presente invención alcanza 125 ppm, seguido de pulverización del líquido diluido sobre las plántulas de judía riñón. Las plántulas de judía riñón se pusieron entonces en una habitación con la temperatura controlada con una temperatura de 25 °C y humedad del 65 %. La mortalidad de Tetranychus kanzawai adultos se investigó después de pasar 10 días desde la pulverización, y se calculó la tasa de mortalidad de los insectos de Tetranychus kanzawai. El ensayo se repitió dos veces.
El ensayo de eficacia frente a Tetranychus kanzawai se llevó a cabo para los compuestos mostrados en la TABLA 16. Todos los compuestos demostraron un 90 % o más de tasa de mortalidad frente a Tetranychus kanzawai.
[Tabla 27]
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(Ejemplo de ensayo 7) Ensayo de eficacia frente a Aphis gossypii (ensayo de inmersión de raíces)
Las plantas de pepino crecidas en macetas No. 3 se extrajeron de las macetas, después la tierra unida a las raíces se lavó con agua del grifo, seguido de cultivo hidropónico de las plantas de pepino poniendo a remojo las raíces en agua del grifo.
Las plántulas de pepino se inocularon con ninfas de Aphis gossypii. La emulsión (I) se diluyó con agua para obtener un líquido diluido con una concentración de 8 ppm del compuesto de la presente invención. El agua del grifo se reemplazó con el líquido diluido, y después el cultivo hidropónico se continuó en una habitación con la temperatura controlada con una temperatura que era 25 °C y humedad del 60 %.
Después de pasar 6 días desde el cultivo hidropónico en el líquido diluido, se investigó la mortalidad de Aphis gossypii y se calculó la tasa de mortalidad de los insectos. El ensayo se repitió dos veces.
El ensayo de eficacia frente a Aphis gosspii se llevó a cabo para el Compuesto 3-1, y la tasa de mortalidad de los insectos del Compuesto 3-1 fue del 80 % o más.
(Ejemplo de ensayo 8) Ensayo de eficacia frente a Musca domestica
El compuesto de la presente invención se diluyó con acetona, seguido de adición a 1 g de terrón de azúcar de manera que la concentración alcanza 100 ppm. El terrón de azúcar se puso en una copa de plástico y se liberaron 10 Musca domestica hembras adultas en él, seguido de la colocación de la tapa en la copa. la copa se mantuvo a 25 °C, la mortalidad se investigó después de pasar 24 horas desde la liberación de Musca domestica y se calculó la tasa de mortalidad de los insectos por la siguiente ecuación. El ensayo se repitió dos veces.
Tasa de mortalidad de los insectos (%) = (número de insectos muertos/número de insectos en la muestra) x 100
El ensayo de eficacia frente a Musca domestica se llevó a cabo para el Compuesto 1-35. Como resultado, la tasa de mortalidad de los insectos frente a Musca domestica hembras adultas fue del 100 %.
(Ejemplo de ensayo 9) Ensayo de eficacia frente a Culex pipiens
La emulsión (I) se diluyó con agua, de manera que la concentración del compuesto de la presente invención alcanza 2 ppm para preparar una disolución química para el ensayo. Se liberaron 20 larvas de primer estadio de Culex pipiens en 100 ml de la disolución química para el ensayo, después se calculó el número de insectos muertos después de pasar 1 día, y se calculó la tasa de mortalidad de los insectos por la siguiente ecuación. El ensayo se repitió dos veces.
Tasa de mortalidad de los insectos (%) = (número de insectos muertos/número de insectos en la muestra) x 100
El ensayo de eficacia frente a las larvas de primer estadio de Culex pipiens se llevó a cabo para el Compuesto 1-35. Como resultado, la tasa de mortalidad de los insectos frente a las larvas de primer estadio de Culex pipiens fue del 100 %.
(Ejemplo de ensayo 10) Ensayo de eficacia frente a Plutella xylostella (ensayo de irrigación del suelo)
La emulsión (I) se diluyó con agua, de manera que la concentración del compuesto de la presente invención alcanza 500 ppm para preparar una disolución química para el ensayo. Se irrigaron 10 ml de la disolución química para el ensayo en el pie de la planta de plántulas de col china (periodo de extensión de 7 hojas principales) crecidas en macetas No. 3, seguido de mantenerlas en una habitación templada con una temperatura de 25 °C durante 7 días. Las plántulas de col china se pusieron en un invernadero templado y se liberaron 300 Plutella xylostella adultas en 50 plántulas de col china. Después de pasar 7 desde la liberación de los insectos, se investigó el número de larvas vivas de Plutella xylostella parasitarias en las plántulas de col china y se calculó la tasa de prevención por la siguiente ecuación. El ensayo se repitió dos veces.
Tasa de prevención = [1-(Nt)/(Nc)]x100
Nt: número de parásitos en el área de tratamiento por pulverización
Nc: número de parásitos en el área control
El ensayo de eficacia frente a Plutella xylostella se llevó a cabo para los Compuestos 1 -46, 1 -47, 1 -65, 1 -69, 1 -85, 1 -102, 1-121, 2-5, 3-1, 6-28 y 6-53. Como resultado, todos los compuestos demostraron un 80 % o más de tasa de prevención frente a Plutella xylostella.
(Ejemplo de ensayo 11) Ensayo de eficacia frente a Pseudaletia separate (ensayo de tratamiento de semillas)
Se diluyeron 0,1 g de cada compuesto de la presente invención con 2 ml de acetona para preparar disoluciones químicas para el ensayo. Se añadieron 10 g de semillas de trigo a la disolución química para el ensayo y se secó al aire, seguido de la siembra 100 semillas en una jardinera. Después de mantener la jardinera en una habitación templada con una temperatura de 25 °C durante 7 días, se liberaron 100 larvas de primer estadio de Pseudaletia separate en la jardinera. La jardinera se mantuvo en una habitación templada con una temperatura de 25 °C, se investigó el número de Pseudaletia separate vivas después de pasar 3 días, y se calculó la tasa de prevención por la siguiente ecuación. El ensayo se repitió dos veces.
Tasa de prevención = [1-(Nt)/(Nc)]x100
Nt: número de parásitos en el área de tratamiento por pulverización
Nc: número de parásitos en el área control
El ensayo de eficacia frente a las larvas de primer estadio de Pseudaletia separate se llevó a cabo para los Compuestos 1-47, 1-65, 1-69, 1-102, 2-5 y 6-53. Como resultado, todos los compuestos demostraron un 80 % o más de tasa de prevención frente a las larvas de primer estadio de Pseudaletia separate.
(Ejemplo de ensayo 12) Ensayo de eficacia frente a Rhopalosiphum padi (ensayo de tratamiento de semillas)
Se diluyeron 0,1 g de cada compuesto de la presente invención con 2 ml de acetona para preparar disoluciones químicas para el ensayo. Se añadieron. 10 g de semillas de trigo a la disolución química para el ensayo y se secó al aire, seguido de la siembra de 100 semillas en una jardinera. Después de mantener la jardinera en una habitación templada con una temperatura de 25 °C durante 7 días, se liberaron 50 Rhopalosiphum padi adultas en la jardinera. Se investigó el número de Rhopalosiphum padi vivas después de pasar 6 días, y se calculó la tasa de prevención por la siguiente ecuación. El ensayo se repitió dos veces.
Tasa de prevención = [1-(Nt)/(Nc)]x100
Nt: número de parásitos en el área de tratamiento por pulverización
Nc: número de parásitos en el área control
El ensayo de eficacia frente a Rhopalosiphum padi se llevó a cabo para los Compuestos 1 -47, 1 -65, 1 -69, 1 -102, 2-5 y 6-53. Como resultado, todos los compuestos demostraron un 80 % o más de tasa de prevención frente a Rhopalosiphum padi.
Aplicabilidad industrial
El compuesto diarilimidazol o sal del mismo según la presente invención puede prevenir organismos nocivos que son nocivos para cultivos agrícolas y causan un problema de higiene. Particularmente, el compuesto o sal del mismo puede prevenir eficazmente ácaros e insecticidas. Además, el compuesto o sal del mismo puede prevenir parásitos externos y parásitos internos que so nocivos para los seres humanos y los animales y, por lo tanto, son útiles para la industria.

Claims (6)

REIVINDICACIONES
1. Un compuesto representado por la fórmula (II) o sal del mismo:
Figure imgf000050_0001
en donde B1, B2, B3 y B4 cada uno independientemente representa un átomo de carbono o un átomo de nitrógeno, siempre que cuando B1 es un átomo de nitrógeno, B2 y B4 representan un átomo de carbono y B3 representa un átomo de carbono o un átomo de nitrógeno, y cuando B1 es un átomo de carbono, B2 a B4 representan un átomo de carbono o un átomo de nitrógeno siempre que dos o más de B2 a B4 no representan simultáneamente un átomo de nitrógeno, X1 representa un grupo alquilo C1-6 no sustituido o sustituido, grupo alquenilo C2-6 no sustituido o sustituido, grupo alquinilo C2-6 no sustituido o sustituido, grupo hidroxi, grupo alcoxi C1 -6 no sustituido o sustituido, grupo formilo, grupo alquil C1-6 carbonilo no sustituido o sustituido, grupo alcoxi C1-6 carbonilo no sustituido o sustituido, grupo alquil C1-6 aminocarbonilo no sustituido o sustituido, grupo mercapto, grupo alquil C1-6 tio no sustituido o sustituido, grupo alquil C1-6 sulfinilo no sustituido o sustituido, grupo alquil C1-6 sulfonilo no sustituido o sustituido, grupo cicloalquilo C3-8 no sustituido o sustituido, grupo arilo C6-10 no sustituido o sustituido, grupo heterociclilo de 3-6 miembros no sustituido o sustituido, grupo amino no sustituido o sustituido, grupo halógeno, grupo ciano, o grupo nitro, n representa un número químicamente aceptable de X1 y representa un número entero de 0 a 4, cuando n es 2 o más, los X1 pueden ser iguales o diferentes, y cuando n es 2 o más, dos X1 pueden unirse entre sí para formar un anillo, R1 representa un grupo halógeno, grupo hidroxi, grupo ciano, grupo alcoxi C1-6, grupo haloalcoxi C1-6, grupo alcoxi C1-6 alcoxi C1-6, grupo alquil C1-6 tio alcoxi C1-6, grupo alquil C1-6 sulfinil alcoxi C1-6, grupo alquil C1-6 sulfonil alcoxi C1-6, grupo alquil C1-6 tio, grupo haloalquil C1-6 tio, grupo alquil C1-6 sulfinilo, grupo haloalquil C1-6 sulfinilo, grupo alquil C1-6 sulfonilo, grupo haloalquil C1-6 sulfonilo, grupo alquil C1-6 sulfoniloxi, grupo alquil C1-6 aminocarbonilo, grupo alquil C1-6 sulfoximino o un grupo representado por -S(=O)(=N-Ra)-Rb, en la fórmula, Ra representa un átomo de hidrógeno, grupo ciano, grupo alquilo C1-6 o grupo alquil C1-6 carbonilo no sustituido o sustituido, Rb representa un grupo alquilo C1-6,
R2 representa un grupo alquilo C1 -6, grupo cicloalquilo C3-8, grupo haloalquilo C1 -6, grupo alcoxi C1 -6 o grupo hidroxi, m representa 0,
R3 representa un átomo de hidrógeno,
Ar representa un grupo arilo C6-10 no sustituido o sustituido o grupo heteroarilo de 5-10 miembros no sustituido o sustituido,
siempre que el compuesto no sea un compuesto representado por la siguiente fórmula:
Figure imgf000050_0002
en donde
G51 es nitrógeno o CR52;
G52 es nitrógeno o CR53;
G53 es nitrógeno o CR54;
G54 es nitrógeno o CR55;
G55 es nitrógeno o CR56, con la condición de que no más de 2 nitrógenos como G pueden seguir consecutivamente; R52, R53, R54, R55 o R56 son, independientemente uno de otro, hidrógeno, halógeno, haloalquilo C1-4, haloalquilo C1-4 sustituido con uno o dos hidroxi, haloalquilo C1-4 sustituido con uno o dos metoxi, haloalquilo C1-4 sustituido con uno o dos ciano; o
R52, R53, R54, R55 o R56, independientemente uno de otro, son haloalquil C1-4 tio, haloalquil C1-4 sulfinilo, haloalquil C1-4 sulfonilo, O(haloalquilo C1-4), SF5, fenilcarboniltio, ciano, mercapto, alcoxi C1-4 carbonilo, alquil C1-4 carbonilo o -C(O)haloalquilo C1 -4; o
dos Ri adyacentes, en donde Ri, se selecciona de R52, R53, R54, R55 y R56, tomados conjuntamente pueden formar un fragmento -OCH2O- o -OCF2O-;
Q5 es un radical seleccionado del grupo que consiste en la fórmula Q51 y Q52
Figure imgf000051_0001
en donde la flecha indica el punto de unión al anillo imidazol;
y en donde X5 es S, SO o SO2;
cada R5 es, independientemente uno de otro, hidrógeno, halógeno, haloalcoxi C1-4 o haloalquilo C1-4;
cada R51 es, independientemente uno de otro, alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, cicloalquilo C3-6, cicloalquil C3-6-alquilo C1-4, halocicloalquilo C3-6, alquenilo C2-6, haloalquenilo C2-6 o alquinilo C2-6; y cada R57 es, independientemente uno de otro, hidrógeno o halógeno;
R58 es alquilo C1-4 o haloalquilo C1-4; y
R59 es hidrógeno;
y las sales, estereoisómeros, enantiómeros, tautómeros y N-óxidos agroquímicamente aceptables de estos compuestos; con la excepción del compuesto 2-[5-metil-4-(3-piridil)-1 H-imidazol-2-il]-3-metilsulfanil-piridina.
2. El compuesto según la reivindicación 1, en donde B1 representa un átomo de carbono o un átomo de nitrógeno, B2, B3 y B4 representan un átomo de carbono.
3. Un agente de control de organismos nocivos que comprende como un ingrediente activo al menos uno seleccionado del grupo que consiste en el compuesto y sal del mismo definido en la reivindicación 1 o 2.
4. Un insecticida o acaricida que comprende como un ingrediente activo al menos uno seleccionado del grupo que consiste en el compuesto y sal del mismo definido en la reivindicación 1 o 2.
5. Un agente de control de parásitos externos que comprende como un ingrediente activo al menos uno seleccionado del grupo que consiste en el compuesto y sal del mismo definido en la reivindicación 1 o 2.
6. Un agente de control de parásitos internos o expelente que comprende como un ingrediente activo al menos uno seleccionado del grupo que consiste en el compuesto y sal del mismo definido en la reivindicación 1 o 2.
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