CN106573894A

CN106573894A - 二芳基咪唑化合物和有害生物防除剂

Info

Publication number: CN106573894A
Application number: CN201580042706.7A
Authority: CN
Inventors: 青山光; 松井麻记; 岩佐孝男; 藤井成; 藤井一成; 小林朝巳; 阪西庆太
Original assignee: Nippon Soda Co Ltd
Current assignee: Nippon Soda Co Ltd
Priority date: 2014-08-13
Filing date: 2015-08-11
Publication date: 2017-04-19
Anticipated expiration: 2035-08-11
Also published as: EP3181552B1; EP3181552A4; JP6675986B2; WO2016024587A1; EP3181552A1; EP3766871A1; JP2021119139A; CN106573894B; JP6865873B2; ES2832148T3; US10021880B2; US20200187501A1; US20220000112A1; MA52033A; JP2020114827A; BR112017002359A2; US20180289006A1; US20170223958A1; BR112017002359B1; JPWO2016024587A1

Abstract

本发明提供一种式(I)所示的化合物或其盐等，式中，A¹及A²分别独立地表示氮原子等；B¹、B²、B³及B⁴分别独立地表示碳原子或氮原子等；X¹表示无取代的或有取代基的C1～6烷基等；n表示X¹的个数且为0～4中任意的整数；R¹表示卤代基等；R²表示无取代的或有取代基的C1～6烷基等；m表示在氮原子上键合的氧化物基团的个数且为0或1的整数，其中，该氮原子为咪唑环上的两个氮原子中未键合有R²的一个；R³表示氢原子等；Ar表示无取代的或有取代基的C6～10芳基等。

Description

二芳基咪唑化合物和有害生物防除剂

技术领域

本发明涉及一种二芳基咪唑化合物及有害生物防除剂。更详细而言，本发明涉及一种具有优异的杀虫活性和/或杀螨活性，安全性优异，并且工业上可以有利地合成的二芳基咪唑化合物以及含有其作为有效成分的有害生物防除剂。

本申请基于2014年8月13日在日本申请的日本特愿2014-165034号主张优先权，在此引用其内容。

背景技术

提出有各种具有杀虫、杀螨活性的化合物。为了将这样的化合物实际用作农药，不仅要求足够高的效果，而且还要求不易产生耐药性、不会产生对于植物的药害及土壌污染、对于家畜及鱼类等的毒性低等。

另外，专利文献1中公开了式(A)所表示的化合物。根据专利文献1，该化合物似乎对一氧化氮的产生具有强效的抑制活性，对一氧化氮介导的疾病具有予防和/或治疗效果。

现有技术文献

专利文献

专利文献1：WO 98/27108A

发明内容

发明所要解决的课题

本发明的课题为提供一种有害生物防除活性、其中特别是杀虫活性和/或杀螨活性优异，安全性优异，并且工业上可以有利地合成的二芳基咪唑化合物，以及提供一种含有该二芳基咪唑化合物作为有效成分的有害生物防除剂。进一步，提供一种含有该二芳基咪唑化合物作为有效成分的体外寄生虫防除剂。

用于解决课题的技术方案

本发明人等为了解决上述课题潜心探讨，结果发现，具有特定的结构的二芳基咪唑化合物具有优异的杀虫活性和/或杀螨活性，并且显示出良好的特性及很高的安全性，可以用作有害生物防除剂的有效成分。进一步，还发现可以用作体外寄生虫防除剂的有效成分。本发明是基于这些见解而完成的。

即，本发明包含以下的内容。

[1]式(I)所示的化合物或其盐。

[式(I)中，

A¹及A²分别独立地表示氮原子或CR³。其中，A¹和A²不同时为氮原子或CR³。

B¹、B²、B³及B⁴分别独立地表示碳原子或氮原子。其中，在B¹为氮原子的情况下，B²、B⁴为碳原子，B³为碳原子或氮原子。在B¹为碳原子的情况下，B²～B⁴为碳原子或氮原子，并且B²～B⁴中的两个以上不同时为氮原子。

X¹表示无取代的或有取代基的C1～6烷基、无取代的或有取代基的C2～6烯基、无取代的或有取代基的C2～6炔基、羟基、无取代的或有取代基的C1～6烷氧基、甲酰基、无取代的或有取代基的C1～6烷基羰基、无取代的或有取代基的C1～6烷氧基羰基、无取代的或有取代基的C1～6烷基氨基羰基、巯基、无取代的或有取代基的C1～6烷硫基、无取代的或有取代基的C1～6烷基亚硫酰基、无取代的或有取代基的C1～6烷基磺酰基、无取代的或有取代基的C3～8环烷基、无取代的或有取代基的C6～10芳基、无取代的或有取代基的3～6元杂环基、无取代的或有取代基的氨基、卤代基、氰基或硝基。

n表示化学上允许的X¹的个数且为0～4中任意的整数。在n为2以上时，X¹彼此可以相同、也可以不同。在n为2以上的情况下，两个X¹也可以一起形成环。

R¹表示卤代基、羟基、氰基、具有取代基的C1～6烷基、无取代的或有取代基的C1～6烷氧基、无取代的或有取代基的C1～6烷硫基、无取代的或有取代基的C1～6烷基亚硫酰基、无取代的或有取代基的C1～6烷基磺酰基、无取代的或有取代基的C1～6烷基磺酰氧基、C1～6烷基氨基羰基、C1～6烷基硫氧基亚氨基或-S(＝O)(＝N-R^a)-R^b所表示的基团。在此，R^a表示氢原子、氰基、C1～6烷基、或者无取代的或有取代基的C1～6烷基羰基，R^b表示C1～6烷基。

R²表示无取代的或有取代基的C1～6烷基、无取代的或有取代基的C2～6烯基、无取代的或有取代基的C2～6炔基、无取代的或有取代基的C3～8环烷基、羟基、无取代的或有取代基的C1～6烷氧基、甲酰基、无取代的或有取代基的C1～6烷基羰基、无取代的或有取代基的C1～6烷氧基羰基、或者无取代的或有取代基的C1～6烷基磺酰基。R²为在氮原子上键合的取代基，该氮原子为咪唑环上的两个氮原子中的任意一个。

m表示在氮原子上键合的氧化物基团的个数且为0或1的整数，该氮原子为咪唑环上的两个氮原子中未键合有R²的一个。

R³表示氢原子、无取代的或有取代基的C1～6烷基、无取代的或有取代基的C6～10芳基、卤代基、氰基、或者硝基。

Ar表示无取代的或有取代基的C6～10芳基或者无取代的或有取代基的5～10元杂芳基。]

[2]根据[1]所述的化合物或其盐，其中，式(I)为式(II)或式(III)。

[式(II)及式(III)中，X¹、R¹、R²、R³、B¹、B²、B³、B⁴、n、m及Ar表示与式(I)中的这些相同的含义。]

[3]一种有害生物防除剂，其中，含有选自所述[1]或[2]所述的化合物及其盐中的至少一种作为有效成分。

[4]一种杀虫剂或杀螨剂，其中，含有选自所述[1]或[2]所述的化合物及其盐中的至少一种作为有效成分。

[5]一种体外寄生虫防除剂，其中，含有选自所述[1]或[2]所述的化合物及其盐中的至少一种作为有效成分。

[6]一种体内寄生虫防除剂或驱除剂，其中，含有选自所述[1]或[2]所述的化合物及其盐中的至少一种作为有效成分。

发明的效果

本发明的二芳基咪唑化合物可以防除在农作物及卫生方面成为问题的有害生物。特别是可以有效地防除农业害虫及螨类。进一步，可以有效地防除危害人畜的体外寄生虫及体内寄生虫。

具体实施方式

[式(I)]

本发明的二芳基咪唑化合物为式(I)所示的化合物(下面，有时称为化合物(I)。)或化合物(I)的盐。

首先，在本发明中，术语“无取代的”表示仅为作为母核的基团。没有“具有取代基”的记载且仅以作为母核的基团的名称记载时，除非另有规定，否则是“无取代的”的意思。

另一方面，术语“具有取代基”表示作为母核的基团的任意的氢原子被与母核相同或不同的结构的基团取代。因此，“取代基”为在作为母核的基团上键合的其它基团。取代基可以为一个，也可以为两个以上。两个以上的取代基可以相同，也可以不同。

“C1～6”等术语表示作为母核的基团的碳原子数为1～6个等。该碳原子数中不包括取代基中的碳原子的数量。例如，具有乙氧基作为取代基的丁基分类为C2烷氧基C4烷基。

“取代基”只要化学上允许且具有本发明的效果，就没有特别地限定。下面，例示可以作为“取代基”的基团。

可以举出：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基等C1～6烷基；

乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基(烯丙基)、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基等C2～6烯基；

乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基等C2～6炔基；

环丙基、环丁基、环戊基、环己基、立方烷基(Cubanyl group)等C3～8环烷基；

苯基、萘基等C6～10芳基；

苄基、苯乙基等C6～10芳基C1～6烷基；

3～6元杂环基；

3～6元杂环C1～6烷基；

羟基；

甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基等C1～6烷氧基；

乙烯氧基、烯丙氧基、丙烯氧基、丁烯氧基等C2～6烯氧基；

乙炔氧基、炔丙氧基等C2～6炔氧基；

苯氧基、萘氧基等C6～10芳氧基；

苄氧基、苯乙氧基等C6～10芳基C1～6烷氧基；

噻唑基氧基、吡啶氧基等5～6元杂芳氧基；

噻唑基甲基氧基、吡啶基甲基氧基等5～6元杂芳基C1～6烷基氧基；

甲酰基；

乙酰基、丙酰基等C1～6烷基羰基；

甲酰氧基；

乙酰氧基、丙酰氧基等C1～6烷基羰基氧基；

苯甲酰基等C6～10芳基羰基；

甲氧基羰基、乙氧基羰基、正丙氧基羰基、异丙氧基羰基、正丁氧基羰基、叔丁氧基羰基等C1～6烷氧基羰基；

甲氧基羰基氧基、乙氧基羰基氧基、正丙氧基羰基氧基、异丙氧基羰基氧基、正丁氧基羰基氧基、叔丁氧基羰基氧基等C1～6烷氧基羰基氧基；

羧基；

氟基、氯基、溴基、碘基等卤代基；

氯甲基、氯乙基、三氟甲基、1,2-二氯正丙基、1-氟正丁基、全氟正戊基等C1～6卤代烷基；

2-氯-1-丙烯基、2-氟-1-丁烯基等C2～6卤代烯基；

4,4-二氯-1-丁炔基、4-氟-1-戊炔基、5-溴-2-戊炔基等C2～6卤代炔基；

三氟甲氧基、2-氯正丙氧基、2,3-二氯丁氧基等C1～6卤代烷氧基；

2-氯丙烯氧基、3-溴丁烯氧基等C2～6卤代烯氧基；

氯乙酰基、三氟乙酰基、三氯乙酰基等C1～6卤代烷基羰基；

氨基；

甲基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基等C1～6烷基取代氨基；

苯胺基、萘基氨基等C6～10芳基氨基；

苄基氨基、苯乙基氨基等C6～10芳基C1～6烷基氨基；

甲酰基氨基；

乙酰基氨基、丙酰基氨基、丁酰基氨基、异丙基羰基氨基等C1～6烷基羰基氨基；

甲氧基羰基氨基、乙氧基羰基氨基、正丙氧基羰基氨基、异丙氧基羰基氨基等C1～6烷氧基羰基氨基；

氨基羰基、二甲基氨基羰基、苯基氨基羰基、N-苯基-N-甲基氨基羰基、N-丁基-N-甲基氨基羰基等无取代的或者具有取代基的氨基羰基；

亚氨基甲基、(1-亚氨基)乙基、(1-亚氨基)正丙基等亚氨基C1～6烷基；

N-羟基-亚氨基甲基、(1-(N-羟基)亚氨基)乙基、(1-(N-羟基)亚氨基)丙基、N-甲氧基-亚氨基甲基、(1-(N-甲氧基)亚氨基)乙基等无取代的或者具有取代基的N-羟基亚氨基C1～6烷基；

氨基羰基氧基；

乙基氨基羰基氧基、二甲基氨基羰基氧基等C1～6烷基取代氨基羰基氧基；

巯基；

甲硫基、乙硫基、正丙基硫基、异丙硫基、正丁硫基、异丁硫基、仲丁硫基、叔丁硫基等C1～6烷硫基；

三氟甲硫基、2,2,2-三氟乙硫基等C1～6卤代烷硫基；

苯硫基、萘硫基等C6～10芳硫基；

噻唑基硫基、吡啶基硫基等5～6元杂芳基硫基；

甲基亚硫酰基、乙基亚硫酰基、叔丁基亚硫酰基等C1～6烷基亚硫酰基；

三氟甲基亚硫酰基、2,2,2-三氟乙基亚硫酰基等C1～6卤代烷基亚硫酰基；

苯基亚硫酰基等C6～10芳基亚硫酰基；

噻唑基亚硫酰基、吡啶基亚硫酰基等5～6元杂芳基亚硫酰基；

甲基磺酰基、乙基磺酰基、叔丁基磺酰基等C1～6烷基磺酰基；

三氟甲基磺酰基、2,2,2-三氟乙基磺酰基等C1～6卤代烷基磺酰基；

苯基磺酰基等C6～10芳基磺酰基；

噻唑基磺酰基、吡啶基磺酰基等5～6元杂芳基磺酰基；

甲基磺酰氧基、乙基磺酰氧基、叔丁基磺酰氧基等烷基磺酰氧基；

三氟甲基磺酰氧基、2,2,2-三氟乙基磺酰氧基等卤代烷基磺酰氧基；

三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基等三C1～6烷基取代甲硅烷基；

三苯基甲硅烷基等三C6～10芳基取代甲硅烷基；

氰基；硝基。

另外，作为这些“取代基”，该取代基中的任意的氢原子也可以被不同结构的基团取代。作为该情况下的“取代基”，可以举出：C1～6烷基、C1～6卤代烷基、C1～6烷氧基、C1～6卤代烷氧基、卤代基、氰基、硝基等。

另外，上述“3～6元杂环基”包含选自氮原子、氧原子及硫原子中的1～4个杂原子作为环的构成原子。杂环基可以为单环及多环中的任一者。作为多环杂环基，只要至少一个环为杂环，则剩余的环可以为饱和脂环、不饱和脂环或芳香环中的任一种。作为“3～6元杂环基”，可以举出：3～6元饱和杂环基、5～6元杂芳基、5～6元部分不饱和杂环基等。

作为3～6元饱和杂环基，可以举出：氮丙啶基、环氧基、吡咯烷基、四氢呋喃基、噻唑烷基、哌啶基、哌嗪基、吗啉基、二氧戊环基、二噁烷基等。

作为5元杂芳基，可以举出：吡咯基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、三唑基、噁二唑基、噻二唑基、四唑基等。

作为6元杂芳基，可以举出：吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基等。

[A¹、A²]

即，式(I)所示的化合物为以下的式(II)～(V)。

式(II)～式(III)中，B¹、B²、B³、B⁴、X¹、R¹、R²、R³、n、m及Ar表示与式(I)中的这些相同的含义。

[B¹、B²、B³、B⁴]

B¹、B²、B³及B⁴分别独立地表示碳原子或氮原子。其中，在B¹为氮原子的情况下，B²、B⁴为碳原子，B³为碳原子或氮原子。在B¹为碳原子的情况下，B²～B⁴为碳原子或氮原子，并且B²～B⁴中的两个以上不能同时为氮原子。

即，式(I)所示的化合物为以下的式(a)～式(f)所表示的化合物的任意种。

式(a)～式(f)中，A¹、A²、X¹、R¹、R²、R³、n、m及Ar表示与式(I)中的这些相同的含义。

其中，优选在式(I)中，B¹为氮原子或碳原子并且B²、B³、B⁴为碳原子的情况，即式(a)或(b)。

[X¹、n]

X¹中的“C1～6烷基”可以为直链，如果碳原子数为3以上则也可以为支链。作为烷基，可以举出：甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基、异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、异戊基、新戊基、2-甲基丁基、2,2-二甲基丙基、异己基等。

作为“具有取代基的C1～6烷基”的具体例子，可以举出：

氟甲基、氯甲基、溴甲基、二氟甲基、二氯甲基、二溴甲基、三氟甲基、三氯甲基、三溴甲基、1-氯乙基、2,2,2-三氟乙基、2,2,2-三氯乙基、五氟乙基、4-氟丁基、4-氯丁基、3,3,3-三氟丙基、2,2,2-三氟-1-三氟甲基乙基、1,1,1,3,3,3-六氟丙烷-2-基、全氟丙烷-2-基、全氟己基、全氯己基、2,4,6-三氯己基等C1～6卤代烷基；

羟基甲基、羟基乙基等羟基C1～6烷基；

甲氧基甲基、乙氧基甲基、甲氧基乙基、乙氧基乙基、甲氧基正丙基、正丙氧基甲基、异丙氧基乙基、仲丁氧基甲基、叔丁氧基乙基等C1～6烷氧基C1～6烷基；

苄基、苯乙基等C6～10芳基C1～6烷基；

环丙基甲基、2-环丙基乙基、环戊基甲基、2-环己基乙基、2-环辛基乙基等C3～8环烷基C1～6烷基等。

作为X¹中的“C2～6烯基”，可以举出：乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-甲基-2-丁烯基、2-甲基-2-丁烯基、1-己烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基等。

作为“具有取代基的C2～6烯基”的具体例子，可以举出：2-氯-1-丙烯基、2-氟-1-丁烯基等C2～6卤代烯基；2-正丁氧基乙烯基、1-乙氧基乙烯基等C1～6烷氧基C2～6烯基等。

作为X¹中的“C2～6炔基”，可以举出：乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基、2-甲基-3-丁炔基、1-戊炔基、2-戊炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-甲基-2-丁炔基、2-甲基-3-戊炔基、1-己炔基、1,1-二甲基-2-丁炔基等。

作为“具有取代基的C2～6炔基”的具体例子，可以举出：4,4-二氯-1-丁炔基、4-氟-1-戊炔基、5-溴-2-戊炔基等C2～6卤代炔基等。

作为X¹中的“C1～6烷氧基”，可以举出：甲氧基、乙氧基、正丙氧基、正丁氧基、正戊基氧基、正己基氧基、异丙氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、异己基氧基等。

作为“具有取代基的C1～6烷氧基”的具体例子，可以举出：三氟甲氧基、二氟甲氧基、1-氟乙氧基、1,1-二氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、五氟乙氧基、2,2,3,4,4,4-六氟-丁氧基、氯甲氧基、二氯甲氧基、三氯甲氧基等C1～6卤代烷氧基；

甲氧基甲氧基、甲氧基乙氧基等C1～6烷氧基C1～6烷氧基；

苄氧基、苯乙氧基等C6～10芳基C1～6烷氧基；

环丙基甲基氧基等C3～8环烷基C1～6烷氧基。

作为X¹中的“C1～6烷基羰基”，可以举出：乙酰基、丙酰基等。

作为“具有取代基的C1～6烷基羰基”的具体例子，可以举出：氯乙酰基、三氟乙酰基、三氯乙酰基等C1～6卤代烷基羰基。

作为X¹中的“C1～6烷氧基羰基”，可以举出：甲氧基羰基、乙氧基羰基、正丙氧基羰基、异丙氧基羰基、叔丁氧基羰基等。

作为“具有取代基的C1～6烷氧基羰基”的具体例子，可以举出：氟甲氧基羰基、氯甲氧基羰基、溴甲氧基羰基、二氟甲氧基羰基、二氯甲氧基羰基、二溴甲氧基羰基、三氟甲氧基羰基、三氯甲氧基羰基、三溴甲氧基羰基、2,2,2-三氟乙氧基羰基等C1～6卤代烷氧基羰基；环丙基甲氧基羰基、环丁基甲氧基羰基、环戊基甲氧基羰基、环己基甲氧基羰基、2-环丙基乙氧基羰基等C3～8环烷基C1～6烷氧基羰基；等。

作为X¹中的“C1～6烷基氨基羰基”，可以举出：甲基氨基羰基、乙基氨基羰基、丁基氨基羰基、二甲基氨基羰基、二乙基氨基羰基、N-丁基-N-甲基氨基羰基等。

作为X¹中的“C1～6烷硫基”，可以举出：甲硫基、乙硫基、正丙硫基、正丁硫基、正戊硫基、正己硫基、异丙硫基、异丁硫基等。

作为“具有取代基的C1～6烷硫基”的具体例子，可以举出：三氟甲硫基、2,2,2-三氟乙硫基等C1～6卤代烷硫基。

作为X¹中的“C1～6烷基亚硫酰基”，可以举出：甲基亚硫酰基、乙基亚硫酰基、叔丁基亚硫酰基等。

作为“具有取代基的C1～6烷基亚硫酰基”的具体例子，可以举出：三氟甲基亚硫酰基、2,2,2-三氟乙基亚硫酰基等C1～6卤代烷基亚硫酰基。

作为X¹中的“C1～6烷基磺酰基”，可以举出：甲基磺酰基、乙基磺酰基、叔丁基磺酰基等。

作为“具有取代基的C1～6烷基磺酰基”的具体例子，可以举出：三氟甲基磺酰基、2,2,2-三氟乙基磺酰基等C1～6卤代烷基磺酰基。

作为X¹中的“C1～6烷基”、“C2～6烯基”、“C2～6炔基”、“C1～6烷氧基”、“C1～6烷基羰基”、“C1～6烷氧基羰基”、“C1～6烷硫基”、“C1～6烷基亚硫酰基”、“C1～6烷基磺酰基”上的取代基，可以举出：C1～6烷氧基、卤代基、氰基、羟基、C3～8环烷基、C6～10芳基、3～6元杂环基等。

作为X¹中的“C3～8环烷基”，可以举出：环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基等。

X¹中的“C6～10芳基”可以为单环及多环中的任意一种。作为多环芳基，只要至少一个环为芳香环，则剩余环可以为饱和脂环、不饱和脂环或芳香环中的任意种。

作为“C6～10芳基”，可以举出：苯基、萘基、薁基、茚基、茚满基、四氢萘基等。

X¹中的“3～6元杂环基”包含选自氮原子、氧原子及硫原子中的1～4个杂原子作为环的构成原子。杂环基可以为单环及多环中的任一种。作为多环杂环基，只要至少一个环为杂环，则剩余环为饱和脂环、不饱和脂环或芳香环中的任意种。作为“3～6元杂环基”，可以举出：3～6元饱和杂环基、5～6元杂芳基、5～6元部分不饱和杂环基等。

作为3～6元饱和杂环基，可以举出：氮丙啶基、环氧基、吡咯烷基、四氢呋喃基、噻唑烷基、哌啶基、哌嗪基、吗啉基、二氧戊环基(具体为[1,3]二氧戊环基)、二噁烷基(具体为[1,3]二噁烷基或[1,4]二噁烷基)等。优选为5～6元饱和杂环基。

作为5元杂芳基，可以举出：吡咯基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、三唑基(具体为[1,2,3]三唑基或[1,2,4]三唑基)、噁二唑基(具体为[1,2,4]噁二唑基或[1,3,4]噁二唑基)、噻二唑基、四唑基等。

作为部分不饱和的5元杂环基，可以举出：吡咯啉基、咪唑啉基(二氢咪唑基)、吡唑啉基、噁唑啉基、异噁唑啉基、噻唑啉基等。

作为部分不饱和的6元杂环基，可以举出：噻喃基、2H-吡啶-1-基、4H-吡啶-1-基等。

作为X¹中的“C3～8环烷基”、“C6～10芳基”及“3～6元杂环基”上的取代基，可以举出：C1～6烷基、C1～6卤代烷基、羟基、C1～6烷氧基、卤代基、氰基、硝基等。

作为X¹中的“具有取代基的氨基”，可以举出：甲基氨基、正丁基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基等C1～6烷基取代氨基。

作为X¹中的“卤代基”，可以举出：氟基、氯基、溴基、碘基等。

作为X¹，优选为C1～6烷基、C1～6卤代烷基、C1～6卤代烷氧基、羟基C1～6烷基、C1～6烷氧基羰基、C1～6烷基磺酰基、卤代基、氰基、甲酰基，更优选为C1～6卤代烷基。

n表示化学上允许的X¹的个数且为0～4的任意的整数。在n为2以上时，X¹可以彼此相同也可以不同。在B¹、B²、B³、B⁴为碳原子的情况下，即式(a)的情况下，n为0～4的整数。在B¹、B²、B³、B⁴中任意一个为氮原子的情况下，即式(b)、式(c)、式(e)、式(f)的情况下，n为0～3的任意的整数。在B¹及B³为氮原子，并且B²及B³为碳原子的情况下，即式(d)的情况下，n为0～2的任意的整数。

作为n，优选为0～2，更优选为0或1。

在n为2以上的情况下，两个X¹也可以一起形成环。

[R¹]

R¹表示卤代基、羟基、氰基、具有取代基的C1～6烷基、无取代的或有取代基的C1～6烷氧基、无取代的或有取代基的C1～6烷硫基、无取代的或有取代基的C1～6烷基亚硫酰基、无取代的或有取代基的C1～6烷基磺酰基、无取代的或有取代基的C1～6烷基磺酰氧基、C1～6烷基氨基羰基、C1～6烷基硫氧基亚氨基或-S(＝O)(＝N-R^a)-R^b所表示的基团。

在此，R^a表示氢原子、氰基、C1～6烷基、或者无取代的或有取代基的C1～6烷基羰基，R^b表示C1～6烷基。

作为R¹中的“卤代基”、“C1～6烷基氨基羰基”、“C1～6烷硫基”、“C1～6烷基亚硫酰基”及“C1～6烷基磺酰基”以及这些基团上具有取代基的基团，可以举出：与所述X¹中例示的那些相同的基团。

作为R¹中的具有取代基的C1～6烷基，可以举出：所述X¹中例示的那些相同的基团，除此之外，可以举出：甲基氨基羰基甲基、二甲基氨基羰基甲基等C1～6烷基取代氨基羰基C1～6烷基。

作为R¹中的无取代的或有取代基的C1～6烷氧基，可以举出：与所述X¹中例示的那些相同的基团，除此之外，还可以举出：

甲氧基甲氧、甲氧基乙氧基、乙氧基甲氧基等C1～6烷氧基C1～6烷氧基；

甲硫基甲氧基、乙硫基甲氧基等C1～6烷硫基C1～6烷氧基；

甲基亚硫酰基甲氧基、乙基亚硫酰基甲氧基等C1～6烷基亚硫酰基C1～6烷氧基；

甲基磺酰基甲氧基、乙基磺酰基甲氧基等C1～6烷基磺酰基C1～6甲氧基。

作为R¹中的“C1～6烷基磺酰氧基”，可以举出：甲基磺酰氧基、乙基磺酰氧基、叔丁基磺酰氧基等。

作为“具有取代基的C1～6烷基磺酰氧基”的具体例子，可以举出：三氟甲基磺酰氧基、2,2,2-三氟乙基磺酰氧基等C1～6卤代烷基磺酰氧基。

作为“C1～6烷基硫氧基亚氨基”，可以举出：S,S-二甲基硫氧基亚氨基等。

作为式：-S(＝O)(＝N-R^a)-R^b所表示的基团中的R^a及R^b中的“C1～6烷基”、“C1～6烷基羰基”，可以举出：与所述X¹中例示的那些相同的基团。作为R^a中具有取代基的C1～6烷基羰基，优选为C1～6卤代烷基羰基。

作为R¹，优选为卤代基、羟基、氰基、C1～6烷氧基、C1～6卤代烷氧基、C1～6烷氧基C1～6烷氧基、C1～6烷硫基C1～6烷氧基、C1～6烷基亚硫酰基C1～6烷氧基、C1～6烷基磺酰基C1～6烷氧基、C1～6烷硫基、C1～6卤代烷硫基、C1～6烷基亚硫酰基、C1～6卤代烷基亚硫酰基、C1～6烷基磺酰基、C1～6卤代烷基磺酰基、C1～6烷基磺酰氧基、C1～6烷基氨基羰基、C1～6烷基硫氧基亚氨基或者式：-S(＝O)(＝N-R^a)-R^b所表示的基团，更优选为C1～6烷硫基、C1～6烷基亚硫酰基、C1～6烷基磺酰基。

[R²、m]

作为R²中的“C1～6烷基”、“C2～6烯基”、“C2～6炔基”、“C3～8环烷基”、“C1～6烷氧基”、“C1～6烷基羰基”、“C1～6烷氧基羰基”及“C1～6烷基磺酰基”以及这些基团上具有取代基的基团，可以举出：与所述X¹中例示的那些相同的基团。

作为R²，优选为C1～6烷基、C3～8环烷基(优选为C3～6环烷基)、C1～6卤代烷基、C1～6烷氧基、羟基，更优选为C1～6烷基。

m表示在氮原子上键合的氧化物基团的个数且为0或1的整数，其中，该氮原子为咪唑环上的两个氮原子中未键合有R²的一个。

m优选为0。

[R³]

R³表示氢原子、无取代的或有取代基的C1～6烷基、无取代的或有取代基的C6～10芳基、卤代基、氰基或硝基。

作为R³中的“C1～6烷基”、“C6～10芳基”及“卤代基”以及在这些基团上具有取代基的基团，可以举出：与所述X¹中例示的那些相同的基团。

作为R³，优选为氢原子、卤代基、C1～6烷基，更优选为氢原子。

[Ar]

Ar表示无取代的或有取代基的C6～10芳基、或者无取代的或有取代基的5～10元杂芳基。

作为Ar中的“C6～10芳基”，可以举出：与所述X¹中例示的相同的基团。

作为“5～10元杂芳基”，可以举出：所述X¹中提及的5元杂芳基和6元杂芳基，除此之外，还可以举出：吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、吲唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基等9元杂芳基；

喹啉基、异喹啉基、噌啉基、酞嗪基、喹唑啉基、喹喔啉基(Quinoxalinyl group)等10元杂芳基；等。

作为Ar，优选为苯基、噻吩基、吡唑基、噻唑基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基，更优选为苯基。

作为Ar中的“C6～10芳基”及“5～10元杂芳基”上的取代基，可以举出：C1～6烷基、C1～6卤代烷基、羟基、C1～6烷氧基、C1～6卤代烷氧基、C1～6烷氧基C1～6卤代烷基、C1～6烷氧基C1～6烷氧基、C1～6烷硫基、C1～6卤代烷硫基、C1～6卤代烷基亚硫酰基、C1～6卤代烷基磺酰基、C1～6卤代烷基磺酰氧基、无取代的或有取代基的5～6元杂芳基、无取代的或有取代基的C6～10芳基、C1～6卤代亚烷基二氧基、卤代基、氰基、硝基、氨基、五氟硫烷基等。

关于作为Ar中的“C6～10芳基”及“5～10元杂芳基”上的取代基的C1～6烷基、C1～6卤代烷基、C1～6烷氧基、C1～6卤代烷氧基、C1～6烷硫基、C1～6卤代烷硫基、C1～6卤代烷基亚硫酰基、C1～6卤代烷基磺酰基、C1～6卤代烷基磺酰氧基、5～6元杂芳基、C6～10芳基，可以举出：与所述X¹中例示的那些相同的基团。

作为“C1～6烷氧基C1～6卤代烷基”，可以举出：甲氧基二氟甲基、2,2,2-三氟-1-甲氧基-1-三氟甲基乙基、1,1,1,3,3,3-六氟-2-甲氧基丙烷-2-基等。

作为“C1～6卤代亚烷基二氧基”，可以举出：二氟亚甲基二氧基(-OCF₂O-)、四氟亚乙基二氧基(-OCF₂CF₂O-)等。作为以C1～6卤代亚烷基二氧基取代后的C6～10芳基，可以举出：2,2,3,3-四氟-2,3-二氢苯并[1,4]二氧基、2,2-二氟-苯并[1,3]二氧杂环戊烯等。

作为Ar中的“C6～10芳基”及“5～10元杂芳基”上的取代基，优选为C1～6烷基、C1～6卤代烷基、C1～6烷氧基、C1～6卤代烷氧基、C1～6烷氧基C1～6卤代烷基、C1～6烷氧基C1～6烷氧基、C1～6烷硫基、C1～6卤代烷硫基、C1～6卤代烷基亚硫酰基、C1～6卤代烷基磺酰基、C1～6卤代烷基磺酰氧基、无取代的或有取代基(优选为C1～6卤代烷基)的5～6元杂芳基、无取代的或有取代基(优选为C1～6卤代烷基)的C6～10芳基、C1～6卤代亚烷基二氧基、卤代基、氰基、硝基、氨基、五氟硫烷基；更优选为C1～6卤代烷基、C1～6卤代烷氧基、C1～6烷硫基、C1～6卤代烷硫基、C1～6卤代烷基磺酰基、C1～6卤代亚烷基二氧基、卤代基、硝基、氰基。

Ar中的“C6～10芳基”及“5～10元杂芳基”上的取代基的数量优选为0～3个，更优选为1或2个。

化合物(I)优选为R²和R³彼此不相邻的化合物，即式(II)或式(III)所表示的化合物。

[式(II)中，X¹、R¹、R²、R³、B¹、B²、B³、B⁴、n、m及Ar表示与式(I)中的这些相同的含义。]

化合物(I)的盐只要是农业和园艺学上允许的盐即可，没有特别地限制。作为化合物(I)的盐，例如，可以举出：盐酸、硫酸等无机酸的盐；醋酸、乳酸等有机酸的盐；锂、钠、钾等碱金属的盐；钙、镁等碱土金属的盐；铁、铜等过渡金属的盐；氨、三乙基胺、三丁基胺、吡啶、肼等有机碱的盐等。

化合物(I)或化合物(I)的盐不受其制造方法的特别的限定。另外，化合物(I)的盐可以通过公知的方法由化合物(I)获得。例如，本发明的化合物(I)或化合物(I)的盐可以通过实施例等中记载的公知的制造方法获得。

本发明的二芳基咪唑化合物对影响植物的生长的各种农业害虫及螨类等有害生物具有优异的防除效果。

另外，本发明的二芳基咪唑化合物对作物没有药害，对鱼类及温血动物的毒性低，因此，是一种安全性高的化合物。因此，作为杀虫剂或杀螨剂的有效成分有用。

进一步，近年来，小菜蛾、稻飞虱、叶蝉、蚜虫等多种害虫对有机磷剂、氨基甲酸酯剂(Carbamate agent)产生抗性，这些药剂产生功效不足的问题，对抗性品系害虫也期待有有效的药剂。本发明的二芳基咪唑化合物不仅对敏感品系害虫显示出优异的防除效果，对各种抗性品系害虫、杀螨剂抗性品系的螨类也显示出优异的防除效果。

本发明的二芳基咪唑化合物对危害人畜的体外寄生虫及体内寄生虫具有优异的防除效果。另外，对鱼类、温血动物的毒性低，因此，为一种安全性高的化合物。因此，作为体外寄生虫及体内寄生虫的防除剂的有效成分有用。

另外，本发明的二芳基咪唑化合物在作为防除对象的生物的整个发育阶段显示出功效，例如，对螨、昆虫等的卵、若虫、幼虫、蛹、成虫显示出优异的防除效果。

[有害生物防除剂、杀虫或杀螨剂]

本发明的有害生物防除剂或者杀虫或杀螨剂含有选自本发明的二芳基咪唑化合物中的至少一种作为有效成分。作为本发明的有害生物防除剂或者杀虫或杀螨剂中所含的二芳基咪唑化合物的量，只要对有害生物显示出防除效果，就没有特别地限定。

本发明的有害生物防除剂、杀虫或杀螨剂优选用于谷物类；蔬菜类；根菜类；球茎类；果树类、茶树、咖啡、可可树等树木类；牧草类；禾本类；棉花等植物。

用于植物时，本发明的有害生物防除剂、杀虫或杀螨剂可以用于叶、茎、柄、花、蕾、果实、种子、芽、根、块茎、块根、幼苗、插条等任意部位。另外，本发明的有害生物防除剂、杀虫或杀螨剂不特别受施用的植物的种的限制，作为植物的种，例如，可以举出：原种、变种、改良品种、栽培品种、突变体、杂交体、转基因体(GMO)等。

本发明的有害生物防除剂可以用于种子处理、叶面施用、土壌施用、水面施用等以防除各种农业害虫及螨类。

下面示出可以利用本发明的有害生物防除剂防除的各种农业害虫及螨类的具体例子。

(1)鳞翅目(Lepidoptera)的蝶或蛾

(a)灯蛾科(Arctiidae)的蛾：例如，美国白蛾(Hyphantria cunea)、奇特望灯蛾(Lemyra imparilis)；

(b)稜巢蛾科(Bucculatricidae)的蛾：例如，梨角折蛾(Bucculatrixpyrivorella)；

(c)蛀果蛾科(Carposinidae)：例如，桃蛀果蛾(Carposina sasakii)；

(d)草螟科(Crambidae)的蛾：例如，绢野螟属(Diaphania spp.)的，瓜绢野螟(Diaphania indica)、黄瓜绢野螟(Diaphania nitidalis)；例如，秆野螟属(Ostriniaspp.)的，亚洲玉米螟(Ostrinia furnacalis)、欧洲玉米螟(Ostrinia nubilalis)、麻田豆杆野螟(Ostrinia scapulalis)；另外，二化螟(Chilo suppressalis)、稻纵卷叶螟(Cnaphalocrocis medinalis)、桃蛀螟(Conogethes punctiferalis)、西南玉米螟(Diatraea grandiosella)、桑绢野螟(Glyphodes pyloalis)、菜心螟(Hellula undalis)、早熟禾拟茎草螟(Parapediasia teterrella)；

(e)麦蛾科(Gelechiidae)的蛾：例如，甘薯麦蛾(Helcystogrammatriannulella)、棉红铃虫(Pectinophora gossypiella)、马铃薯块茎蛾(Phthorimaeaoperculella)、麦蛾(Sitotroga cerealella)；

(f)尺蛾科(Geometridae)的蛾：例如，大造桥虫(Ascotis selenaria)；

(g)细蛾科(Gracillariidae)的蛾，例如，茶细蛾(Caloptilia theivora)、柑桔潜叶蛾(Phyllocnistis citrella)、金纹细蛾(Phyllonorycter ringoniella)；

(h)弄蝶科(Hesperiidae)的蝶：例如，直纹稻弄蝶(Parnara guttata)；

(i)枯叶蛾科(Lasiocampidae)的蛾，例如，天幕毛虫(Malacosoma neustria)；

(j)毒蛾科(Lymantriidae)的蛾：例如，毒蛾属(Lymantria spp.)的，舞毒蛾(Lymantria dispar)、模毒蛾(Lymantria monacha)；其它的茶毛虫(Euproctispseudoconspersa)、旋古毒蛾(Orgyia thyellina)；

(k)潜蛾科(Lyonetiidae)的蛾：例如，潜蛾属(Lyonetia spp.)的，桃潜叶蛾(Lyonetia clerkella)、银纹潜叶蛾(Lyonetia prunifoliella malinella)；

(l)夜蛾科(Noctuidae)的蛾：例如，灰翅夜蛾属(Spodoptera spp.)的，淡剑袭夜蛾(Spodoptera depravata)、南部灰翅夜蛾(Spodoptera eridania)、甜菜夜蛾(Spodoptera exigua)、草地夜蛾(Spodoptera frugiperda)、非洲棉叶虫蛾(Spodopteralittoralis)、斜纹夜蛾(Spodoptera litura)；例如，丫纹夜蛾属(Autographa spp.)的，银纹夜蛾(Autographa gamma)、黑点丫纹夜蛾(Autographa nigrisigna)；例如，地夜蛾属(Agrotis spp.)的，小地老虎(Agrotis ipsilon)、芜菁夜蛾(Agrotis segetum)；例如，铃夜蛾属(Helicoverpa spp.)的，棉铃虫(Helicoverpa armigera)、烟夜蛾(Helicoverpaassulta)、谷实夜蛾(Helicoverpa zea)；例如，实夜蛾属(Heliothis spp.)的，棉铃虫(Heliothis armigera)、烟芽夜蛾(Heliothis virescens)；其它的白斑烦夜蛾(Aedialeucomelas)、银纹夜蛾(Ctenoplusia agnata)、枯叶夜蛾(Eudocima tyrannus)、甘蓝夜蛾(Mamestra brassicae)、粘虫(Mythimna separata)、稻螟蛉(Naranga aenescens)、松切蛾(Panolis japonica)、疆夜蛾(Peridroma saucia)、豆夜蛾(Pseudoplusia includens)、粉纹夜蛾(Trichoplusia ni)；

(m)瘤蛾科(Nolidae)的蛾：例如，棉斑实蛾(Earias insulana)；

(n)粉蝶科(Pieridae)的蝶：例如，粉蝶属(Pieris spp.)的欧洲粉蝶(Pierisbrassicae)、纹白蝶(Pieris rapae crucivora)；

(o)菜蛾科(Plutellidae)的蛾：例如，葱菜蛾属(Acrolepiopsis spp.)的，葱菜蛾(Acrolepiopsis sapporensis)、山芋菜蛾(Acrolepiopsis suzukiella)；另外，小菜蛾(Plutella xylostella)；

(p)螟蛾科(Pyralidae)的蛾：例如，粉斑螟蛾(Cadra cautella)、小玉米茎蛀虫(Elasmopalpus lignosellus)、豆荚斑螟(Etiella zinckenella)、大蜡螟(Galleriamellonella)；

(q)天蛾科(Sphingidae)的蛾：例如，天蛾属(Manduca spp.)的，番茄天蛾(Manduca quinquemaculata)、烟草天蛾(Manduca sexta)；

(r)举肢蛾科(Stathmopodidae)的蛾：例如，柿举肢蛾(Stathmopoda masinissa)；

(s)谷蛾科(Tineidae)的蛾：例如，衣蛾(Tinea translucens)；

(t)卷蛾科(Tortricidae)的蛾：例如，褐带卷蛾属(Adoxophyes spp.)的，茶小卷叶蛾(Adoxophyes honmai)、苹卷蛾(Adoxophyes orana)；例如，黄卷蛾属(Archips spp.)的，梨黄卷蛾(Archips breviplicanus)、苹果黄卷蛾(Archips fuscocupreanus)；其它的云杉芽卷蛾(Choristoneura fumiferana)、苹果蠹蛾(Cydia pomonella)、女贞细卷蛾(Eupoecilia ambiguella)、梨小食心虫(Grapholitha molesta)、茶长卷蛾(Homonamagnanima)、大豆食心虫(Leguminivora glycinivorella)、葡萄花翅小卷蛾(Lobesiabotrana)、豆小卷叶蛾(Matsumuraeses phaseoli)、苹褐卷蛾(Pandemis heparana)、葡萄长须卷叶蛾(Sparganothis pilleriana)；

(u)巢蛾科(Yponomeutidae)的蛾：例如，蛀果蛾(Argyresthia conjugella)。

(2)缨翅目(Thysanoptera)害虫

(a)管蓟马科(Phlaeothripidae)的：例如，柿管蓟马(Ponticulothripsdiospyrosi)；

(b)蓟马科(Thripidae)的：例如，花蓟马属(Frankliniella spp.)的，水稻花蓟马(Frankliniella intonsa)、西花蓟马(Frankliniella occidentalis)；例如，蓟马属(Thrips spp.)的，棕榈蓟马(Thrips palmi)、烟蓟马(Thrips tabaci)；其它的温室蓟马(Heliothrips haemorrhoidalis)、芒果茶黄蓟马(Scirtothrips dorsalis)。

(3)半翅目(Hemiptera)的害虫

(A)古喙亚目(Archaeorrhyncha)

(a)飞虱科(Delphacidae)的：例如，灰飞虱(Laodelphax striatella)、褐飞虱(Nilaparvata lugens)、甘蔗扁角飞虱(Perkinsiella saccharicida)、白背飞虱(Sogatella furcifera)。

(B)盾喙亚目(Clypeorrhyncha)

(a)叶蝉科(Cicadellidae)的：例如，小绿叶蝉属(Empoasca spp.)的，马铃薯小绿叶蝉(Empoasca fabae)、日本小绿叶蝉(Empoasca nipponica)、小贯小绿叶蝉(Empoascaonukii)、板井小绿叶蝉(Empoasca sakaii)；其它的葡萄叶蝉(Arboridia apicalis)、黑胸二室叶蝉(Balclutha saltuella)、二点大叶蝉(Epiacanthus stramineus)、黑额二叉叶蝉(Macrosteles striifrons)、黑尾叶蝉(Nephotettix cinctinceps)。

(C)异翅亚目(Heteroptera)

(a)蛛缘蝽科(Alydidae)的：例如，点蜂缘椿象(Riptortus clavatus)；

(b)缘蝽科(Coreidae)的：例如，稻棘缘蝽(Cletus punctiger)、中稻缘蝽(Leptocorisa chinensis)；

(c)长蝽科(Lygaeidae)的：例如，美洲谷长蝽(Blissus leucopterus)、甘蔗异背长蝽(Cavelerius saccharivorus)、葫芦长蝽(Togo hemipterus)；

(d)盲蝽科(Miridae)的：例如，日本跳盲蝽(Halticus insularis)、美国牧草盲蝽(Lygus lineolaris)、棉盲蝽(Psuedatomoscelis seriatus)、西伯利亚狭盲蝽(Stenodemasibiricum)、赤条纤盲蝽(Stenotus rubrovittatus)、赤须盲蝽(Trigonotyluscaelestialium)；

(e)蝽科(Pentatomidae)的：例如，绿蝽属(Nezara spp.)的，黑须稻绿蝽(Nezaraantennata)、稻绿蝽(Nezara viridula)；例如，二星蝽属(Eysarcoris spp.)的，北二星蝽(Eysarcoris aeneus)、日本二星蝽(Eysarcoris lewisi)、广二星蝽(Eysarcorisventralis)；其它的细毛蝽(Dolycoris baccarum)、皱纹菜蝽(Eurydema rugosum)、青蝽(Glaucias subpunctatus)、茶翅蝽(Halyomorpha halys)、璧蝽(Piezodorus hybneri)、珀蝽(Plautia crossota)、稻黑蝽(Scotinophora lurida)；

(f)红蝽科(Pyrrhocoridae)的，例如，离斑棉红蝽(Dysdercus cingulatus)；

(g)姬缘蝽科(Rhopalidae)的：例如，黄伊缘蝽(Rhopalus msculatus)；

(h)盾蝽科(Scutelleridae)的：例如，麦扁盾蝽(Eurygaster integriceps)；

(i)网蝽科(Tingidae)的，例如，梨冠网蝽(Stephanitis nashi)。

(D)腹吻亚目(Sternorrhyncha)

(a)球蚜科(Adelgidae)的：例如，落叶松球蚜(Adelges laricis)；

(b)粉虱科(Aleyrodidae)的：例如，小粉虱属(Bemisia spp.)的，银叶粉虱(Bemisia argentifolii)、烟粉虱(Bemisia tabaci)；其它的黑刺粉虱(Aleurocanthusspiniferus)、柑橘粉虱(Dialeurodes citri)、温室白粉虱(Trialeurodesvaporariorum)；

(c)蚜科(Aphididae)的：例如，蚜属(Aphis spp.)的，豆蚜(Aphis craccivora)、黑豆蚜(Aphis fabae)、草莓根蚜(Aphis forbesi)、棉蚜(Aphis gossypii)、苹蚜(Aphispomi)、接骨木蚜(Aphis sambuci)、绣线菊蚜(Aphis spiraecola)；例如，缢管蚜属(Rhopalosiphum spp.)，玉米蚜(Rhopalosiphum maidis)、禾谷缢管蚜(Rhopalosiphumpadi)；例如，西圆尾蚜属(Dysaphis spp.)的，玫瑰苹果蚜(Dysaphis plantaginea)、居根西圆尾蚜(Dysaphis radicola)；例如，长管蚜属(Macrosiphum spp.)的，麦长管蚜(Macrosiphum avenae)、大戟长管蚜(Macrosiphum euphorbiae)；例如，瘤蚜属(Myzusspp.)的，李瘤蚜(Myzus cerasi)、桃蚜(Myzus persicae)、黄药子瘤蚜(Myzus varians)；其它的豌豆蚜(Acyrthosiphon pisum)、茄沟无网蚜(Aulacorthum solani)、金盏菊李短尾蚜(Brachycaudus helichrysi)、甘蓝蚜(Brevicoryne brassicae)、草莓钉蚜(Chaetosiphon fragaefolii)、桃粉大尾蚜(Hyalopterus pruni)、茶藨苦菜超瘤蚜(Hyperomyzus lactucae)、萝卜蚜(Lipaphis erysimi)、巢菜修尾蚜(Megoura viciae)、麦无网长管蚜(Metopolophium dirhodum)、莴苣衲长管蚜(Nasonovia ribis-nigri)、指头蚜(Phorodon humuli)、麦二叉蚜(Schizaphis graminum)、麦长管蚜(Sitobion avenae)、橘二叉蚜(Toxoptera aurantii)；

(d)蜡蚧科(Coccidae)的：例如，蜡蚧属(Ceroplastes spp.)的，角蜡蚧(Ceroplastes ceriferus)、红蜡蚧(Ceroplastes rubens)；

(e)盾蚧科(Diaspididae)的：白盾蚧属(Pseudaulacaspis spp.)的，桑白蚧(Pseudaulacaspis pentagona)、李白盾蚧(Pseudaulacaspis prunicola)；例如，矢尖蚧属(Unaspis spp.)的，卫矛矢尖蚧(Unaspis euonymi)、柑桔矢尖蚧(Unaspis yanonensis)；其它的红圆蚧(Aonidiella aurantii)、圣琼斯康盾蚧(Comstockaspis perniciosa)、茶围盾蚧(Fiorinia theae)、牡丹网盾蚧(Pseudaonidia paeoniae)；

(f)硕蚧科(Margarodidae)的：例如，草履蚧(Drosicha corpulenta)、吹绵蚧(Icerya purchasi)；

(g)根瘤蚜科(Phylloxeridae)的：例如，葡萄根瘤蚜(Viteus vitifolii)；

(h)粉蚧科(Pseudococcidae)的：例如，臀纹粉蚧属(Planococcus spp.)的，柑桔粉蚧(Planococcus citri)、日本粉蚧(Planococcus kuraunhiae)；其它的石蒜绵粉蚧(Phenacoccus solani)、康氏粉蚧(Pseudococcus comstocki)；

(i)木虱科(Psyllidae)的：例如，跳虱属(Psylla spp.)的，苹木虱(Psyllamali)、梨木虱(Psylla pyrisuga)；其它的柑橘木虱(Diaphorina citri)。

(4)多食亚目(Polyphaga)的害虫

(a)番死虫科(Anobiidae)的：例如，烟草甲(Lasioderma serricorne)；

(b)卷象科(Attelabidae)的：例如，梨卷叶象甲(Byctiscus betulae)、梨虎(Rhynchites heros)；

(c)长蠢科(Bostrichidae)的：例如，褐粉蠹(Lyctus brunneus)；

(d)三锥象甲科(Brentidae)的：例如，甘薯蚁象(Cylas formicarius)；

(e)吉丁科(Buprestidae)的：例如，梨窄吉丁(Agrilus sinuatus)；

(f)天牛科(Cerambycidae)的：例如，白斑星天牛(Anoplophora malasiaca)、松墨天牛(Monochamus alternatus)、黃星天牛(Psacothea hilaris)、葡萄脊虎天牛(Xylotrechus pyrrhoderus)；

(g)叶甲科(Chrysomelidae)的：例如，豆象属(Bruchus spp.)的，豌豆象(Bruchuspisorum)、蚕豆象(Bruchus rufimanus)；例如，根萤叶甲属(Diabrotica spp.)的，北方玉米根虫甲(Diabrotica barberi)、十一星黄瓜甲虫(Diabrotica undecimpunctata)、玉米根萤叶甲(Diabrotica virgifera)；例如，黄条跳甲属(Phyllotreta spp.)的，芫菁淡足跳甲(Phyllotreta nemorum)、黄曲条跳甲(Phyllotreta striolata)；其它的黄守瓜(Aulacophora femoralis)、绿豆象(Callosobruchus chinensis)、甜菜大龟甲(Cassidanebulosa)、甜菜跳甲(Chaetocnema concinna)、马铃薯甲虫(Leptinotarsadecemlineata)、水稻负泥虫(Oulema oryzae)、油菜兰跳甲(Psylliodes angusticollis)；

(h)瓢虫科(Coccinellidae)的：例如，食植瓢虫属(Epilachna spp.)的，墨西哥豆瓢虫(Epilachna varivestis)、茄二十八星瓢虫(Epilachna vigintioctopunctata)；

(i)象甲科(Curculionidae)的：例如，花象属(Anthonomus spp.)的，棉铃象甲(Anthonomus grandis)、梨花象(Anthonomus pomorum)；例如，谷象属(Sitophilus spp.)的，谷象(Sitophilus granarius)、玉米象(Sitophilus zeamais)；其它的稻象甲(Echinocnemus squameus)、西印度甘薯象甲(Euscepes postfasciatus)、欧洲松树皮象(Hylobius abietis)、苜蓿象(Hypera postica)、稻水象甲(Lissohoptrus oryzophilus)、葡萄黑象甲(Otiorhynchus sulcatus)、豌豆根瘤象(Sitona lineatus)、猎食谷象(Sphenophorus venatus)；

(j)叩甲科(Elateridae)的：例如，梳爪叩甲属(Melanotus spp.)的，褐纹金针虫(Melanotus fortnumi)、甘蔗叩甲(Melanotus tamsuyensis)；

(k)露尾甲科(Nitidulidae)的：例如，姫扁出尾虫(Epuraea domina)；

(l)金龟子科(Scarabaeidae)的：例如，异丽金龟属(Anomala spp.)的，赤铜丽金龟(Anomala cuprea)、红铜丽金龟(Anomala rufocuprea)；其它的金花金龟(Cetoniaaurata)、小青花金龟(Gametis jucunda)、豆黄鳃金龟(Heptophylla picea)、大栗鳃角金龟(Melolontha melolontha)、日本豆金龟(Popillia japonica)；

(m)小蠹科(Scolytidae)的：例如，云杉八齿小蠹(Ips typographus)；

(n)隐翅虫科(Staphylinidae)的：例如，红胸隐翅虫(Paederus fuscipes)；

(o)拟步甲科(Tenebrionidae)的：例如，黄粉虫(Tenebrio molitor)、赤拟谷盗(Tribolium castaneum)；

(p)谷盗科(Trogossitidae)的：例如，大谷盗(Tenebroides mauritanicus)。

(5)双翅目(Diptera)的害虫

(A)短角亚目(Brachycera)

(a)潜蝇科(Agromyzidae)的：例如，斑潜蝇属(Liriomyza spp.)的，番茄斑潜蝇(Liriomyza bryoniae)、葱潜叶蝇(Liriomyza chinensis)、美洲斑潜蝇(Liriomyzasativae)、三叶斑潜蝇(Liriomyza trifolii)；其它的豌豆潜蝇(Chromatomyiahorticola)、日本稻潜蝇(Agromyza oryzae)；

(b)花蝇科(Anthomyiidae)的：例如，地种蝇属(Delia spp.)的，灰地种蝇(Deliaplatura)、甘蓝根蝇(Delia radicum)；其它的油菜肖藜泉蝇(Pegomya cunicularia)；

(c)果蝇科(Drosophilidae)的：例如，果蝇属(Drosophila spp.)的，黑腹果蝇(Drosophila melanogaster)、斑翅果蝇(Drosophila suzukii)；

(d)水蝇科(Ephydridae)的：例如，稻潜叶蝇(Hydrellia griseola)；

(e)茎蝇科(Psilidae)的：例如，胡萝卜茎蝇(Psila rosae)；

(f)实蝇科(Tephritidae)的：例如，果实蝇属(Bactrocera spp.)的，瓜食蝇(Bactrocera cucurbitae)、橘小实蝇(Bactrocera dorsalis)；例如，绕实蝇属(Rhagoletis spp.)的，樱桃绕实蝇(Rhagoletis cerasi)、苹绕实蝇(Rhagoletispomonella)；其它的地中海果蝇(Ceratitis capitata)、油橄榄果蝇(Dacus oleae)。

(B)长角亚目(Nematocera)

(a)瘿蚊科(Cecidomyiidae)的：例如，大豆荚瘿蚊(Asphondylia yushimai)、高粱瘿蚊(Contarinia sorghicola)、黑森瘿蚊(Mayetiola destructor)、麦红吸浆虫(Sitodiplosis mosellana)。

(6)直翅目(Orthoptera)的害虫

(a)蝗科(Acrididae)的：例如，沙漠蝗属(Schistocerca spp.)的，南美沙漠蝗(Schistocerca americana)、沙漠蝗(Schistocerca gregaria)；其它的澳大利亚灾蝗(Chortoicetes terminifera)、摩洛哥戟纹蝗(Dociostaurus maroccanus)、东亚飞蝗(Locusta migratoria)、褐飞蝗(Locustana pardalina)、红翅蝗(Nomadacrisseptemfasciata)、小翅稻蝗(Oxya yezoensis)；

(b)蟋蟀科(Gryllidae)的：例如，家蟋蟀(Acheta domestica)、黄脸油葫芦(Teleogryllus emma)；

(c)蝼蛄科(Gryllotalpidae)的：例如，东方蝼蛄(Gryllotalpa orientalis)；

(d)螽斯科(Tettigoniidae)的：例如，温室灶马(Tachycines asynamorus)。

(7)蜱螨亚纲类(Acari)

(A)无气门目(Astigmata)的粉螨亚目类(Acaridida)

(a)粉螨科(Acaridae)的螨：例如，根螨属(Rhizoglyphus spp.)的，刺足根螨(Rhizoglyphus echinopus)、罗宾根螨(Rhizoglyphus robini)；例如，食酪螨属(Tyrophagus spp.)的，瓜食酪螨(Tyrophagus neiswanderi)、尘食酪螨(Tyrophagusperniciosus)、腐食酪螨(Tyrophagus putrescentiae)、似食酪螨(Tyrophagus similis)；其它的粗脚粉螨(Acarus siro)、椭圆食粉螨(Aleuroglyphus ovatus)、菌食嗜菌螨(Mycetoglyphus fungivorus)；

(B)前气门目(Prostigmata)的辐螨亚目类(Actinedida)

(a)叶螨科(Tetranychidae)的螨：例如，苔螨属(Bryobia spp.)的，苜蓿苔螨(Bryobia praetiosa)、果苔螨(Bryobia rubrioculus)；例如，始叶螨属(Eotetranychusspp.)的，六点始叶螨(Eotetranychus asiaticus)、北始叶螨(Eotetranychus boreus)、朴始叶螨(Eotetranychus celtis)、膝状始叶螨(Eotetranychus geniculatus)、桔始叶螨(Eotetranychus kankitus)、李始叶螨(Eotetranychus pruni)、栲始叶螨(Eotetranychusshii)、史氏始叶螨(Eotetranychus smithi)、桑始叶螨(Eotetranychus suginamensis)、弯钩始叶螨(Eotetranychus uncatus)；例如，小爪螨属(Oligonychus spp.)的，本岛小爪螨(Oligonychus hondoensis)、冬青小爪螨(Oligonychus ilicis)、落叶松小爪螨(Oligonychus karamatus)、芒果小爪螨(Oligonychus mangiferus)、甘蔗小爪螨(Oligonychus orthius)、鳄梨小爪螨(Oligonychus perseae)、虾夷云杉小爪螨(Oligonychus pustulosus)、真梶小爪螨(Oligonychus shinkajii)、针叶小爪螨(Oligonychus ununguis)；例如，全爪螨属(Panonychus spp.)的，柑橘全爪螨(Panonychuscitri)、桑全爪螨(Panonychus mori)、苹果全爪螨(Panonychus ulmi)；例如，叶螨属(Tetranychus spp.)的，朱砂叶螨(Tetranychus cinnabarinus)、神泽氏叶螨(Tetranychus kanzawai)、卢氏叶螨(Tetranychus ludeni)、水栎叶螨(Tetranychusquercivorus)、豆叶螨(Tetranychus phaselus)、二斑叶螨(Tetranychus urticae)、山楂叶螨(Tetranychus viennensis)；例如，缺爪螨属(Aponychus spp.)的，竹缺爪螨(Aponychus corpuzae)、梧桐缺爪螨(Aponychus firmianae)；例如，绿叶螨属(Sasanychusspp.)的，绿叶螨(Sasanychus akitanus)、姬绿叶螨(Sasanychus pusillus)；例如，裂爪螨属(Shizotetranychus spp.)的，食竹裂爪螨(Shizotetranychus celarius)、长裂爪螨(Shizotetranychus longus)、芒草裂爪螨(Shizotetranychus miscanthi)、列氏裂爪螨(Shizotetranychus recki)、原裂爪螨(Shizotetranychus schizopus)；另外，酢浆草如叶螨(Tetranychina harti)、孔雀杜克叶螨(Tuckerella pavoniformis)、札幌叶螨(Yezonychus sapporensis)；

(b)细须螨科(Tenuipalpidae)的螨：例如，短须螨属(Brevipalpus spp.)的，刘氏短须螨(Brevipalpus lewisi)、卵形短须螨(Brevipalpus obovatus)、紫红短须螨(Brevipalpus phoenicis)、仙人掌类短须螨(Brevipalpus russulus)；例如，细须螨属(Tenuipalpus spp.)的，太平洋细须螨(Tenuipalpus pacificus)、柿细须螨(Tenuipalpuszhizhilashviliae)；另外，佛州长叶螨(Dolichotetranychus floridanus)；

(c)瘿螨科(Eriophyidae)的螨：例如，瘤瘿螨属(Aceria spp.)的，柿子芽螨(Aceria diospyri)、榕瘤瘿螨(Aceria ficus)、粳稻瘤瘿螨(Aceria japonica)、枸杞瘤瘿螨(Aceria kuko)、石竹瘤瘿螨(Aceria paradianthi)、枸杞叶潜瘤瘿螨(Aceriatiyingi)、郁金香瘤瘿螨(Aceria tulipae)、结缕草螨(Aceria zoysiea)；例如，瘿螨属(Eriophyes spp.)的，伪梨锈蜱(Eriophyes chibaensis)、梅节螨(Eriophyesemarginatae)；例如，刺皮瘿螨属(Aculops spp.)的，番茄刺皮瘿螨(Aculopslycopersici)、皮氏刺皮瘿螨(Aculops pelekassi)；例如，针刺瘿螨属(Aculus spp.)的，佛氏刺瘿螨(Aculus fockeui)、斯氏针刺瘿螨(Aculus schlechtendali)；另外，茶尖叶节蜱(Acaphylla theavagrans)、茶叶瘿螨(Calacarus carinatus)、葡萄瘿螨(Colomerusvitis)、葡萄加瘿螨(Calepitrimerus vitis)、梨上瘿螨(Epitrimerus pyri)、菊花叶锈螨(Paraphytoptus kikus)、罗汉松锈螨(Paracalacarus podocarpi)、琉球桔锈螨(Phyllocotruta citri)；

(d)跗线螨科(Transonemidae)的螨，例如，跗线螨属(Tarsonemus spp.)的，双叶跗线螨(Tarsonemus bilobatus)、韦氏跗线螨(Tarsonemus waitei)；另外，樱草植食螨(Phytonemus pallidus)、侧多食跗线螨(Polyphagotarsonemus latus)；

(e)叶爪螨科(Penthaleidae)的螨：例如，麦叶爪螨属(Penthaleus spp.)的，白菜叶爪螨(Penthaleus erythrocephalus)、麦圆叶爪螨(Penthaleus major)。

本发明的有害生物防除剂、杀虫剂或杀螨剂也可以含有本发明的二芳基咪唑化合物以外的成分。作为其它成分，可以举出用于制剂化的公知的载体等。另外，作为其它成分，还可以举出：现有公知的，杀菌剂、杀虫·杀螨剂、杀线虫剂、杀土壌害虫剂、植物调节剂、增效剂、肥料、土壌改良剂、动物用饲料等。通过含有这样的其它成分，有时起到协同效应。

下面示出可以与本发明的有害生物防除剂混用或并用的杀虫·杀螨剂、杀线虫剂、杀土壌害虫剂、驱虫剂等的具体例子。

(1)乙酰胆碱酯酶抑制剂：

(a)氨基甲酸酯类：棉铃威、涕灭威、恶虫威、丙硫克百威、丁酮威、丁酮砜威(butoxycarboxim)、甲萘威、克百威、丁硫克百威、乙硫苯威、仲丁威、伐虫脒、呋线威、异丙威、灭虫威、灭多威、杀线威、抗蚜威、残杀威(Propoxur)、硫双灭多威(Thiodicarb)、久效威(Thiofanox)、唑蚜威(Triazamate)、混杀威、XMC、灭杀威(Xylylcarb)；苯硫威、MIPC、MPMC、MTMC、涕灭砜威、除害威(Allyxycarb)、灭害威、丁苯氨酯(Bufencarb)、地虫威(Chloethocarb)、威百亩、猛杀威；

(b)有机磷类：乙酰甲胺磷、甲基吡啶磷、乙基谷硫磷、甲基谷硫磷、硫线磷(cadusafos)、氯氧磷、毒虫畏、氯甲磷、毒死蜱、甲基毒死蜱、蝇毒磷、杀螟腈、甲基内吸磷(Demeton-S-methyl)、二嗪农、敌敌畏/DDVP、百治磷、乐果、甲基毒虫畏(Dimethylvinphos)、乙拌磷、EPN、乙硫磷、灭线磷、伐灭磷、苯线磷、杀螟硫磷、倍硫磷、噻唑磷、庚烯磷、IMICYAFOS、异柳磷、水胺硫磷、异噁唑磷、马拉硫磷、灭蚜磷、甲胺磷、杀扑磷、速灭磷、久效磷、二溴磷、氧化乐果、砜吸磷(Oxydemeton-methyl)、对硫磷、甲基对硫磷、稻丰散、甲拌磷、伏杀硫磷、亚胺硫磷、大灭虫、辛硫磷、甲基嘧硫磷、丙溴磷、胺丙畏、丙硫磷、吡唑硫磷、哒嗪硫磷、喹硫磷、治螟磷、丁基嘧啶磷(tebupirimfos)、双硫磷、特丁硫磷、杀虫威、甲基乙拌磷、三唑磷、敌百虫、蚜灭磷；乙基溴硫磷、BRP、卡波硫磷(Carbophenothion)、苯腈膦、CYAP、磺吸磷(Demeton-s-methylsulfone)、氯亚胺硫磷(dialifos)、除线磷、蔬果磷、乙嘧硫磷、丰索磷、吡氟硫磷(Flupyrazofos)、地虫硫磷、安果、甲基异柳磷(phosmethylan)、异唑磷、碘硫磷、虫螨畏、乙基虫螨磷、磷虫威(phosphocarb)、丙虫磷、发硫磷、甲丙硫磷。

(2)GABA-门控氯离子通道拮抗剂：氯丹、硫丹、乙虫腈、氟虫腈、吡嗪氟虫腈(pyrafluprole)、吡啶氟虫腈(pyriprole)、毒杀芬、七氯、除螨灵。

(3)钠离子通道调节剂：氟酯菊酯(Acrinathrin)、d-顺式-反式丙烯菊酯、d-反式丙烯菊酯、联苯菊酯、生物烯丙菊酯、生物烯丙菊酯S-环戊基异构体、灭虫菊、乙腈菊酯、氟氯氰菊酯、β-氟氯氰菊酯、格林奈(Cyhalothrin)、λ-三氟氯氰菊酯、γ-三氟氯氰菊酯、氯氰菊酯、α-氯氰菊酯、β-氯氰菊酯、θ-氯氰菊酯、ζ-氯氰菊酯、苯醚氰菊酯[(1R)-反式异构体]、溴氰菊酯、烯炔菊酯[(EZ)-(1R)-异构体]、高氰戊菊酯、醚菊酯、甲氰菊酯、氰戊菊酯、氟氰戊菊酯、氟氯苯菊酯、τ-氟胺氰菊酯、苄螨醚、炔咪菊酯(Imiprothrin)、噻恩菊酯(Kadethrin)、苄氯菊酯、苯醚菊酯[(1R)-反式异构体]、丙炔菊酯、除虫菊、苄呋菊酯、氟硅菊酯、七氟菊酯、似虫菊、似虫菊[(1R)-异构体]、四溴菊酯、四氟苯菊酯；丙烯菊酯、除虫菊酯、除虫菊酯I、除虫菊酯II、丙氟菊酯(profluthrin)、甲氧苄氟菊酯(metofluthrin)、生物苄呋烯菊酯(bioethanomethrin)、生物氯菊酯、反式苄氯菊酯、芬氟司林、吡氯氰菊酯(fenpyrithrin)、溴氟菊酯(flubrocythrinate)、三氟醚菊酯、甲氧苄氟菊酯、丙三芬丁(protrifenbute)、苄呋菊脂、环戊烯丙菊酯。

(4)烟碱型乙酰胆碱受体激动剂：啶虫脒、可尼丁、呋虫胺、吡虫啉、烯啶虫胺、硝虫噻嗪、噻虫啉、噻虫嗪、氟啶虫胺腈(sulfoxaflor)、尼古丁、氟吡呋喃酮(Flupyradifurone)。

(5)烟碱型乙酰胆碱受体变构调节剂：乙基多杀菌素、多杀菌素。

(6)氯离子通道激活剂：阿维菌素、因灭汀(Emamectin benzoate)、雷皮菌素、密灭汀(Milbemectin)；伊维菌素、司拉克丁、多拉克丁、依立诺克丁、莫昔克丁、米尔倍霉素、米尔贝肟。

(7)保幼激素类似物：烯虫乙酯、丙诺保幼素、甲氧普烯(Methoprene)、苯氧威、蚊蝇醚；二苯丙醚、保幼醚、烯虫硫酯。

(8)其它非特异性抑制剂：甲基溴、三氯硝基甲烷、硫酰氟、硼砂、吐酒石。

(9)同翅目选择性摄食抑制剂：氟啶虫酰胺、吡蚜酮、新喹唑啉(Pyrifluquinazon)。

(10)螨类繁殖抑制剂：四螨嗪、氟螨嗪(Diflovidazin)、噻螨酮、乙螨唑。

(11)源自微生物的昆虫中肠膜破坏剂：苏云金芽胞杆菌以色列亚种、球形芽孢杆菌、苏云金芽胞杆菌鲇泽亚种、苏云金芽胞杆菌库斯塔克亚种、苏云金芽胞杆菌拟步行甲亚种、Bt作物蛋白质：Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1Fa、Cry1A.105、Cry2Ab、Vip3A、mCry3A、Cry3Ab、Cry3Bb、Cry34Ab1/Cry35Ab1。

(12)线粒体ATP生物合成酶抑制剂：丁醚脲、三唑锡、三环锡、氧化苯丁锡、克螨特、四氯杀螨砜。

(13)氧化磷酸化解偶联剂：溴虫腈、氟虫胺(Sulfluramid)、DNOC；乐杀螨、敌螨通、敌螨普。

(14)烟碱型乙酰胆碱受体通道阻断剂：杀虫磺、杀螟丹盐酸盐；沙蚕毒；杀虫单(thiosultap-monosodium)、杀虫环。

(15)几丁质合成抑制剂：双三氟虫脲、氟啶脲、除虫脲、氟环脲、氟虫脲、氟铃脲、虱螨脲、氟酰脲、多氟脲、伏虫隆、杀铃脲、扑虱灵、氟佐隆。

(16)双翅目蜕皮干扰剂：灭蝇胺。

(17)蜕皮激素受体激动剂：环虫酰肼、特丁苯酰肼(Halofenozide)、甲氧基甲氧虫酰肼、虫酰肼。

(18)章鱼胺受体激动剂：双甲脒、得米地曲(Demiditraz)、克死螨。

(19)线粒体电子传递系统复合体III抑制剂：灭螨醌、嘧螨酯、伏蚁腙。

(20)线粒体电子传递系统复合体I抑制剂：喹螨醚、唑螨酯(Fenproximate)、嘧螨醚、哒螨灵、吡螨胺、唑虫酰胺、鱼藤酮。

(21)电压依赖性钠通道阻滞剂：茚虫威、氰氟虫腙。

(22)乙酰基CoA羧化酶抑制剂：螺螨酯、甲螨酯、螺虫乙酯。

(23)线粒体电子传递系统复合体IV抑制剂：磷化铝、磷化钙、膦、磷化锌、氰化物。

(24)线粒体电子传递系统复合体II抑制剂：腈吡螨酯、丁氟螨酯、Pyflubumide。

(25)兰尼碱受体调节剂：氯虫酰胺、溴氰虫酰胺(cyantraniliprole)、氟虫酰胺、环溴虫酰胺、氟氰虫酰胺。

(26)混合功能氧化酶抑制剂化合物：增效醚。

(27)蛛毒素受体激动剂：缩酚酸肽、环状缩酚酸肽、24元环状缩酚酸肽、Emodepside。

(28)其它药剂(作用机理未知)：印楝素、苯螨特、联苯肼酯、溴螨酯、灭螨猛、冰晶石、三氯杀螨醇、三氟甲吡醚；异噻虫唑(benclothiaz)、硫、磺胺螨酯(amidoflumet)、1,3-二氯丙烯、DCIP、溴螨酯、苯螨特、蜗牛敌、乙酯杀螨醇、Clothiazoben、环虫腈(Dicyclanil)、芬氧可林(Fenoxacrim)、芳氟胺(Fentrifanil)、氟苯灭(flubenzimin)、氟奋乃静、棉红铃虫性诱剂(gossyplure)、Japonilure、噁虫酮、石油、油酸钾、杀螨好、苯螨噻(triarathen)；Afidopyropen、Flometoquin、丁虫腈(flufiprole)、联氟砜(fluensulfone)、氯氟醚菊酯、四氟醚菊酯、溴代吡咯腈(Tralopyril)、四氟甲醚菊酯、甲基新癸酰胺(Methylneodecanamide)；Fluralaner、Afoxolaner、氯氟氰虫酰胺(Fluxametamide)、5-[5-(3,5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4,5-二氢异噁唑-3-基]-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基)苯甲腈(CAS：943137-49-3)、Broflanilide、其它的间二酰胺(Meta-diamide)类。

(29)驱虫剂：

(a)苯并咪唑系：芬苯哒唑、阿苯达唑、三氯苯达唑、丙氧咪唑、甲苯达唑、奥芬达唑、帕苯达唑、氟苯咪唑；非班太尔(febantel)、萘托比胺、托布津；噻苯咪唑、堪苯达唑；

(b)水杨酰苯胺类：氯氰碘柳胺、五氯柳胺、碘醚柳胺、氯硝柳胺；

(c)取代酚类：硝碘酚腈、硝硫氰酯；

(d)嘧啶类：噻嘧啶、莫仑太；

(e)咪唑并噻唑类：左旋咪唑、四咪唑；

(f)四氢嘧啶类：吡喹酮、依西太尔；

(g)其它驱虫药：环二烯、鱼尼丁、氯舒隆、甲硝唑、得米地曲(demiditraz)；哌嗪、乙胺嗪、二氯芬、糠酸莫米松(monepantel)、三苄苯、阿米太尔(Amidantel)；硫乙胂胺、美拉沙胺(Melorsamine)、砷酸胺(Arsenamide)。

下面示出杀菌剂的具体例子。

(1)核酸生物合成抑制剂：

(a)RNA聚合酶I抑制剂：苯霜灵、苯霜灵-M、呋霜灵、甲霜灵、甲霜灵-M；恶霜灵；克拉康(Clozylacon)、甲呋酰胺；

(b)腺苷脱氨酶抑制剂：乙嘧酚磺酸酯、甲菌定、乙嘧酚；

(c)DNA/RNA合成抑制剂：噁霉灵、辛噻酮；

(d)DNA拓扑异构酶II抑制剂：噁喹酸。

(2)有丝分裂抑制剂及细胞分裂抑制剂：

(a)β-微管蛋白聚合抑制剂：苯菌灵、多菌灵、苯咪唑菌、麦穗宁、噻苯哒唑；托布津、甲基硫菌灵(thiophanate-methyl)；乙霉威；苯酰菌胺；噻唑菌胺；

(b)细胞分裂抑制剂：戊菌隆；

(c)血影蛋白(spectrin-like protein)的离域抑制剂：氟吡菌胺。

(3)呼吸抑制剂：

(a)复合体I NADH氧化还原酶抑制剂：氟嘧菌胺；唑虫酰胺；

(b)复合体II琥珀酸脱氢酶抑制剂：麦锈灵、氟酰胺、灭锈胺；异丙噻菌胺；氟吡菌酰胺；甲呋酰胺、茂谷乐；萎锈灵、氧化萎锈灵；溴氟唑菌；苯并烯氟菌唑、联苯吡菌胺(bixafen)、氟唑菌酰胺、呋吡菌胺、吡唑萘菌胺(isopyrazam)、戊苯吡菌胺、吡噻菌胺、氟唑环菌胺；白克列；

(c)复合体III泛醌氧化酶Qo抑制剂：腈嘧菌脂、丁香菌酯、甲香菌酯、烯肟菌酯、氟菌螨酯、啶氧菌酯、唑菌酯；唑菌胺酯、唑胺菌酯、氯啶菌酯；醚菌酯、肟菌酯；醚菌胺、烯肟菌胺、苯氧菌胺、肟醚菌胺；噁唑菌酮；氟嘧菌酯；咪唑菌酮；吡菌苯威；

(d)复合体III泛醌还原酶Qi抑制剂：氰霜唑；吲唑磺菌胺；

(e)氧化磷酸化的解偶联剂：乐杀螨、消螨多、敌螨普；氟啶胺；嘧菌腙；

(f)氧化磷酸化抑制剂(ATP合成酶的抑制剂)：薯瘟锡、氯化三苯基锡、三苯基氢氧化锡；

(g)ATP生成抑制剂：硫硅菌胺；

(h)复合体III：细胞色素bc1(泛醌还原酶)的Qx(未知)抑制剂：唑嘧菌胺。

(4)氨基酸及蛋白质合成抑制剂

(a)蛋氨酸生物合成抑制剂：胺扑灭、嘧菌环胺、嘧菌胺、嘧霉胺；

(b)蛋白质合成抑制剂：灭瘟素；春雷霉素、春雷霉素盐酸盐；链霉素；氧四环素。

(5)信号传导抑制剂：

(a)信号传导抑制剂：苯氧喹啉、碘喹唑酮；

(b)渗透压信号传导中的MAP·组氨酸激酶抑制剂：拌种咯、咯菌腈；乙菌利、咪唑霉、腐霉利、烯菌酮。

(6)脂质及细胞膜合成抑制剂：

(a)磷脂生物合成、甲基反式-荧光素酶抑制剂：克瘟散、乐松、定菌磷；稻瘟灵；

(b)脂质的过氧化剂：联苯、地茂散、氯硝胺、五氯硝基苯、四氯硝基苯、甲基立枯磷；土菌灵；

(c)作用于细胞膜的药剂：碘代丙炔基丁基甲胺酸酯、霜霉威、霜霉威盐酸盐、霜霉威乙膦酸盐、胺丙威；

(d)扰乱病原菌细胞膜的微生物：枯草芽孢杆菌、枯草芽孢杆菌QST713株、枯草芽孢杆菌FZB24株、枯草芽孢杆菌MBI600株、枯草芽孢杆菌D747株；

(e)扰乱细胞膜的药剂：互生叶白千层(茶树)的萃取物。

(7)细胞膜的甾醇生物合成抑制剂：

(a)甾醇生物合成中的C14位的脱甲基化抑制剂：嗪氨灵；啶斑肟、啶菌恶唑；氯苯嘧啶醇、呋嘧醇、氟苯嘧啶醇；抑霉唑、抑霉唑硫酸盐、噁咪唑、稻瘟酯、咪鲜胺、氟菌唑、咪康唑；

氮康唑、联苯三唑醇、糠菌唑、环丙唑醇、苄氯三唑醇、苯醚甲环唑、烯唑醇、烯唑醇-M、氟环唑、乙环唑、腈苯唑、氟喹唑、氟硅唑、粉唑醇、呋菌唑、顺式呋菌唑、己唑醇、酰胺唑、种菌唑、叶菌唑、腈菌唑、戊菌唑、丙环唑、氟喹唑、硅氟唑、戊唑醇、氟醚唑、三唑酮、三唑醇、灭菌唑；丙硫菌唑、伏立康唑；

(b)甾醇生物合成中的Δ14还原酶及Δ8→Δ7-异构酶的抑制剂：二甲基吗啉、十二环吗啉、十二环吗啉醋酸盐、丁苯吗啉、十三吗啉；苯锈啶、粉病灵；螺环菌胺；

(c)甾醇生物合成体系的C4位脱甲基化中的3-酮还原酶抑制剂：环酰菌胺；胺苯吡菌酮；

(d)甾醇生物合成体系的角鲨烯环氧酶抑制剂：稗草畏；萘替芬、特比萘芬。

(8)细胞壁合成抑制

(a)海藻糖酶抑制剂：井冈霉素；

(b)几丁质合成酶抑制剂：多抗霉素、多氧霉素；

(c)纤维素合成酶抑制剂：烯酰吗啉、氟吗啉、丁吡吗啉；苯噻菌胺、异丙菌胺、Tolprocarb、缬菌胺；双炔酰菌胺。

(9)黑色素生物合成抑制剂：

(a)黑色素生物合成的还原酶抑制剂：四氯苯酞；咯喹酮；三环唑；

(b)黑色素生物合成的脱水酶抑制剂：环丙酰亚胺；双氯氰菌胺；氰菌胺。

(10)宿主植物的抗性诱导剂：

(a)作用于水杨酸合成路线的药剂：苯并噻二唑；

(b)其它：噻菌灵；噻酰菌胺；异噻菌胺；昆布多糖；大虎杖萃取液。

(11)作用性不明的药剂：霜脲氰、霉疫净、磷酸(磷酸盐)、克枯烂、咪唑嗪、磺菌胺、哒菌酮、磺菌威、环氟菌胺、溴甲氧苯酮、吡氟草酮(Pyriofenone)、多果定、多果定游离碱、氟噻菌灵。

(12)具有多作用点的药剂：铜(铜盐)、波尔多液、氢氧化铜、铜萘二甲酸酯、氧化铜、氧氯化铜、硫酸铜、硫、硫产品、多硫化钙；福美铁、代森锰锌、代森锰、代森锰铜、代森联、聚氨基甲酸酯、甲基代森锌、福美双、代森锌、福美锌；克菌丹、敌菌丹、灭菌丹；百菌清；抑菌灵、对甲抑菌灵；双胍盐、双胍辛醋酸盐、烷苯磺酸盐；敌菌灵；二噻农；灭螨猛；唑呋草。

(13)其它药剂：DBEDC、氟灭菌丹、双胍辛乙酸盐、双(8-羟基喹啉)铜(II)、丙烷脒、氯化苦、酯菌胺、土壤杆菌属、哒菌酮、二苯胺、甲基异氰酸酯(MITC)、米多霉素、辣椒素、硫杂灵、陡酰菌胺(cyprosulfamide)、棉隆、咪菌威、二氯芬、野燕枯、野燕枯甲磺酸、氟酰菌胺(flumetover)、三乙膦酸钙、三乙膦酸钠、人间霉素、纳他霉素、间硝酞异丁酯(nitrothal-isobutyl)、奥克斯莫卡宾、Propamocin-sodium、吡咯尼群、异丁乙氧喹啉、甲磺菌胺、氰菌胺、Algophase、拌种灵(Amicarthiazol)、氟噻唑吡乙酮、代森联锌、苯噻硫氰、水杨菌胺、优康唑、灭粉霉素、氧代奋欣、Picarbutrazox。

下面示出植物调节剂的具体例子。

脱落酸、激动素、苄氨基嘌呤、1,3-二苯基脲、氯吡脲、噻苯隆、吡效隆(chlorfenuron)、二氢玉米素、赤霉素A、赤霉素A4、赤霉素A7、赤霉素A3、1-甲基环丙烷、N-乙酰基氨基乙氧基乙烯基甘氨酸(别名：四烯雌酮(aviglycine))、氨氧乙酸、硝酸银、氯化钴、IAA、4-CPA、调果酸、2,4-D、MCPB、吲哚-3丁酸、滴丙酸、酚硫杀、1-萘乙酰胺、吲唑酯、座果酸、青鲜素、2,3,5-三碘苯甲酸、水杨酸、水杨酸甲酯、(-)-茉莉酸、茉莉酸甲酯、(+)-独脚金醇、(+)-脱氧独脚金醇、(+)-列当醇、(+)-高粱内酯、4-氧代-4-(2-苯基乙基)氨基丁酸；乙烯利、矮壮素、甲哌鎓、苄基腺嘌呤、5-氨基乙酰丙酸。

[体外寄生虫防除剂]

本发明的体外寄生虫防除剂含有选自本发明的二芳基咪唑化合物中的至少一种作为有效成分。本发明的二芳基咪唑化合物对危害人畜的体外寄生虫具有优异的防除效果。

作为体外寄生虫，可以举出：螨类、虱子类、跳蚤类、蚊子、角蝇、麻蝇等。

作为本发明的体外寄生虫防除剂的处理对象的宿主动物，可以举出：狗、猫等宠物动物；宠物鸟；牛、马、猪、绵羊等家畜；家禽等温血动物。另外，还可以举出：蜜蜂、锹形虫、独角仙。

体外寄生虫寄生于宿主动物、特别是温血动物体内及体表。具体而言，寄生在宿主动物的后背、腋下、下腹部、大腿的内侧部等从动物获得血液或皮屑等营养源从而得以生息。

本发明的体外寄生虫防除剂可以通过公知的兽医学(局部、口服、胃肠外给药或皮下给药)施用。作为其方法，可以举出：通过片剂、胶囊、混入饲料等向动物口服给药的方法；通过浸渍液、栓剂、注射(肌肉注射、皮下注射、静脉内注射、腹腔内注射等)等向动物给药的方法；通过喷雾、倾倒(pour on)、点涂(spot on)等方式将油性或水性液剂局部给药的方法；向树脂中包入体外寄生虫防除剂，将所述混合物成型为链圈、耳标等合适的形状，将其佩戴在动物身上，从而局部给药；等方法。

下面示出可以通过本发明的体外寄生虫防除剂进行防除的体外寄生虫的具体例子。

(1)螨类(Acari)

皮刺螨科(Dermanyssidae)的螨、巨刺螨科(Macronyssidae)的螨、厉螨科(Laelapidae)的螨、瓦螨科(Varroidae)的螨、软蜱科(Argasidae)的螨、硬蜱科(Ixodidae)的螨、痒螨科(Psoroptidae)的螨、疥螨科(Sarcoptidae)的螨、膝螨科(Knemidokoptidae)的螨、蠕形螨科(Demodixidae)的螨、恙螨科(Trombiculidae)的螨、锹形虫类等昆虫寄生性螨。

(2)虱毛目(Phthiraptera)

血虱科(Haematopinidae)的虱子、颚虱科(Linognathidae)的虱子、短角鸟虱科(Menoponidae)的啮毛虱、长角鸟虱科(Philopteridae)的啮毛虱、啮毛虱科(Trichodectidae)的啮毛虱。

(3)将蚤目(Siphonaptera)

蚤科(Pulicidae)的跳蚤：例如，栉首蚤属(Ctenocephalides spp.)的，犬栉首蚤(Ctenocephalides canis)、猫跳蚤(Ctenocephalides felis)；

潜蚤科(Tungidae)的跳蚤、角叶蚤科(Ceratophyllidae)的跳蚤、细蚤科(Leptopsyllidae)的跳蚤。

(4)半翅目(Hemiptera)。

(5)双翅目(Diptera)的害虫

蚊科(Culicidae)的蚊子、蚋科(Simuliidae)的蚋、蠓科(Ceratopogonidae)的蠓、虻科(Tabanidae)的虻、蝇科(Muscidae)的蝇、舌蝇科(Glossinidae)的舌蝇、麻蝇科的麻蝇、虱蝇科(Hippoboscidae)的蝇、丽蝇科(Calliphoridae)的蝇、狂蝇科(Oestridae)的蝇。

[体内寄生虫防除或驱除剂]

本发明的体内寄生虫防除剂或驱除剂含有选自本发明的二芳基咪唑化合物中的至少一种作为有效成分。

作为本发明的体内寄生虫防除或驱除剂的对象的寄生虫，寄生于宿主动物、特别是温血动物或鱼类中(体内寄生虫)。作为本发明的寄生虫防除或驱除剂有效的宿主动物、可以举出：人、家畜哺乳动物(例如，牛、马、猪、绵羊、山羊等)、实验动物(例如，小鼠、大鼠、沙鼠等)、宠物动物(例如，仓鼠、豚鼠、狗、猫、马、松鼠、兔子、雪貂等)、野生及动物园的哺乳动物(猴子、狐狸、鹿、水牛等)、家禽(火鸡、鸭子、鸡、鹌鹑、鹅等)、宠物鸟(鸽子、鹦鹉、鹩哥、文鸟、鹦鹉、白腰文鸟、金丝雀等)等温血动物；或者三文鱼、鳟鱼、锦鲤等鱼类。通过防除及驱除寄生虫，可以予防或治疗以寄生虫为媒介传播的寄生虫疾病。

作为防除或驱除对象的寄生虫，可以举出以下的寄生虫。

(1)嘴刺目(Enoplida)的线虫类

(a)膨结科(Dioctophymatidae)的肾膨结线虫：例如，膨结线虫属(Dioctophymaspp.)的肾膨结线虫(Dioctophyma renale)；

(b)索氏膨结科(Soboliphymatidae)的肾膨结线虫：例如，芽结属(Soboliphymespp.)的，Soboliphyme abei、Soboliphyme baturini。

(2)刺嘴目(Enoplida)的线虫类

(a)毛线虫科(Trichinellidae)的旋毛虫：例如，毛线虫属(Trichinella spp.)的旋毛虫(Trichinella spiralis)；

(b)鞭虫科(Trichuridae)的鞭虫：例如，毛细线虫属(Capillaria spp.)的，环首毛细线虫(Capillaria annulata)、捻转毛细线虫(Capillaria contorta)、肝毛细线虫(Capillaria hepatica)、穿孔毛細线虫(Capillaria perforans)、狐膀胱毛细线虫(Capillaria plica)、猪毛细线虫(Capillaria suis)；鞭虫属(Trichuris spp.)的，犬鞭虫(Trichuris vulpis)、牛鞭虫(Trichuris discolor)、羊鞭虫(Trichuris ovis)、斯氏鞭虫(Trichuris skrjabini)、猪鞭虫(Trichuris suis)。

(3)杆形线虫目(Rhabditida)得到线虫类

类圆线虫科(Strongyloididae)的类圆线虫：例如，类圆线虫属(Strongyloidesspp.)的，乳突类圆线虫(Strongyloides papillosus)、猫类圆线虫(Strongyloidesplaniceps)、猪兰氏类圆线虫(Strongyloides ransomi)、猪类圆线虫(Strongyloidessuis)、粪类圆线虫(Strongyloides stercoralis)、Strongyloides tumefaciens、鼠类圆线虫(Strongyloides ratti)。

(4)圆线虫目(Strongylida)的线虫类

钩口科(Ancylostomatidae)的钩虫：例如，钩口属(Ancylostoma spp.)的，巴西钩口线虫(Ancylostoma braziliense)、犬钩虫(Ancylostoma caninum)、十二指肠钩虫(Ancylostoma duodenale)、猫钩虫(Ancylostoma tubaeforme)；钩虫属(Uncinariastenocephala)的，狭首钩刺线虫(Uncinaria stenocephala)；仰口线虫属(Bunostomumspp.)的，牛仰口线虫(Bunostomum phlebotomum)、羊仰口线虫(Bunostomumtrigonocephalum)。

(5)圆形目(Strongylida)的线虫类

(a)管圆科(Angiostrongylidae)的线虫：例如，猫圆线虫属(Aelurostrongylusspp.)的猫圆线虫(Aelurostrongylus abstrusus)；血管圆虫属(Angiostrongylus spp.)的，脉居管圆线虫(Angiostrongylus vasorum)、广州管圆线虫(Angiostrongyluscantonesis)；

(b)环科(Crenosomatidae)的线虫：例如，环体属(Crenosoma spp.)的，肺毛细线虫(Crenosoma aerophila)、狐环体线虫(Crenosoma vulpis)；

(c)类丝虫科(Filaroididae)的线虫：例如，类丝虫属(Filaroides spp.)的，犬肺虫(Filaroides hirthi)、奥氏似丝线虫(Filaroides osleri)；

(d)后圆线虫科(Metastrongylidae)的肺线虫：例如，后圆线虫属(Metastrongylus spp.)的，猪圆线虫(Metastrongylus apri)、不对称后圆线虫(Metastrongylus asymmetricus)、复阴后圆形线虫(Metastrongylus pudendotectus)、萨姆氏后圆线虫(Metastrongylus salmi)；

(e)比翼科(Syngamidae)的开嘴虫：例如，杯口线虫属(Cyathostoma spp.)的呵欠虫(Cyathostoma bronchialis)；比翼属(Syngamus spp.)的，斯氏比翼线虫(Syngamusskrjabinomorpha)、气管比翼线虫(Syngamus trachea)。

(6)圆形目(Strongylida)的线虫类

(a)莫林线虫科(Molineidae)的线虫：例如，细颈线虫属(Nematodirus spp.)的，尖刺细颈线虫(Nematodirus filicollis)、钝刺细颈线虫(Nematodirus spathiger)；

(b)网尾科(Dictyocaulidae)的线虫：例如，网尾属(Dictyocaulus spp.)的，丝圆线虫(Dictyocaulus filaria)、胎生网尾线虫(Dictyocaulus viviparus)；

(c)捻转胃虫科(Haemonchidae)的线虫：例如，血矛线虫属(Haemonchus spp.)的捻转血矛线虫(Haemonchus contortus)；长刺属(Mecistocirrus spp.)的指形长刺线虫(Mecistocirrus digitatus)；

(d)捻转胃虫科(Haemonchidae)的线虫：例如，奥斯脱线虫属(Ostertagia spp.)的奥斯特线虫(Ostertagia ostertagi)；

(e)单绕线虫科的线虫：例如，钩虫属(Nippostrongylus spp.)的巴西日圆线虫(Nippostrongylus braziliensis)；

(f)毛圆线虫科(Trichostrongylidae)的线虫：例如，毛圆线虫属(Trichostrongylus spp.)的，艾氏毛圆线虫(Trichostrongylus axei)、蛇形毛圆线虫(Trichostrongylus colubriformis)、微细毛圆线虫(Trichostrongylus tenuis)；猪圆属(Hyostrongylus spp.)的，红色猪圆线虫(Hyostrongylus rubidus)；剑形属(Obeliscoides spp.)的兔尖柱线虫(Obeliscoides cuniculi)。

(7)圆形目(Strongylida)的线虫类

(a)夏柏特科(Chabertiidae)的线虫：例如，夏伯特属(Chabertia spp.)的，绵羊夏柏特线虫(Chabertia ovina)；结节线虫属(Oesophagostomum spp.)的短尾结节线虫(Oesophagostomum brevicaudatum)、哥伦比亚结节线虫(Oesophagostomumcolumbianum)、有齿结节线虫(Oesophagostomum dentatum)、佐治亚食管口线虫(Oesophagostomum georgianum)、梅普尔斯通结节线虫(Oesophagostomum maplestonei)、四棘食道口线虫(Oesophagostomum quadrispinulatum)、辐射食道口线虫(Oesophagostomum radiatum)、微管结节线虫(Oesophagostomum venulosum)、华氏食道口线虫(Oesophagostomum watanabei)；

(b)肾线科(Stephanuridae)的线虫：例如，冠线虫属(Stephanurus spp.)的有齿冠尾线虫(Stephanurus dentatus)；

(c)圆线虫科(Strongylidae)的线虫：例如，圆线虫属(Strongylus spp.)的，驴圆形线虫(Strongylus asini)、无齿圆形线虫(Strongylus edentatus)、马圆线虫(Strongylus equinus)、寻常圆线虫(Strongylus vulgaris)。

(8)尖尾目(Oxyurida)的线虫类

尖尾科(Oxyuridae)的线虫；例如，蛲虫属(Enterobius spp.)的，黑猩猩蛲虫(Enterobius anthropopitheci)、蛲虫(Enterobius vermicularis)；尖尾线虫属(Oxyurisspp.)的，马尖尾线虫(Oxyuris equi)；栓尾属(Passalurus spp.)的兔栓尾线虫(Passalurus ambiguus)。

(9)蛔虫目(Ascaridida)的线虫类

(a)禽蛔科科(Ascaridiidae)的线虫：例如，鸡蛔虫属(Ascaridia spp.)的鸡蛔虫(Ascaridia galli)；

(b)异刺科(Heterakidae)的线虫：例如，异刺属(Heterakis spp.)的，贝兰渡异刺线虫(Heterakis beramporia)、短刺异刺线虫(Heterakis brevispiculum)、鸡异刺线虫(Heterakis gallinarum)、小鸡异刺线虫(Heterakis pusilla)、南方异刺线虫(Heterakisputaustralis)；

(c)异尖科(Anisakidae)的线虫：例如，异尖线虫属(Anisakis spp.)的，单一异尖线虫(Anisakis simplex)；

(d)蛔虫科(Ascarididae)的线虫：例如，蛔虫属(Ascaris spp.)的，似蚓蛔线虫(Ascaris lumbricoides)、猪蛔虫(Ascaris suum)；副蛔虫属(Parascaris spp.)的，马蛔虫(Parascaris equorum)；

(e)弓首科(Toxocaridae)的线虫：例如，弓首属(Toxocara spp.)的，犬蛔虫(Toxocara canis)、犬小蛔虫(Toxocara leonina)、猪蛔虫(Toxocarasuum)、牛蛔虫(Toxocara vitulorum)、猫蛔虫(Toxocara cati)。

(10)旋尾目(Spirurida)的线虫类

(a)蟠尾丝虫科(Onchocercidae)的线虫：例如，布鲁线虫属(Brugia spp.)的，马来布鲁线虫(Brugia malayi)、彭亨布鲁线虫(Brugia pahangi)、派特布鲁丝虫(Brugiapatei)；棘唇线虫属(Dipetalonema spp.)的隐蔽棘唇线虫(Dipetalonema reconditum)；恶丝虫属(Dirofilaria spp.)的，犬恶丝虫(Dirofilaria immitis)；丝虫属(Filariaspp.)的，罗阿丝虫(Filaria oculi)；盘尾属(Onchocerca spp.)的，马颈盘尾丝虫(Onchocerca cervicalis)、氏盘尾丝虫(Onchocerca gibsoni)、喉瘤盘尾丝虫(Onchocerca gutturosa)；

(b)丝状科(Setariidae)的线虫：例如，丝虫属(Setaria spp.)的，指状丝状虫(Setaria digitata)、马腹腔丝虫(Setaria equina)、牛腹腔唇乳突丝虫(Setarialabiatopapillosa)、马氏丝虫(Setaria marshalli)；吴策线虫属(Wuchereria spp.)的，班氏线虫(Wuchereria bancrofti)；

(c)丝虫科(Filariidae)的线虫：例如，副丝虫属(Parafilaria spp.)的，多乳突副丝虫(Parafilaria multipapillosa)；冠丝虫属(Stephanofilaria spp.)的，阿萨麦冠丝虫(Stephanofilaria assamensis)、德氏冠丝虫(Stephanofilaria dedoesi)、咖氏冠丝虫(Stephanofilaria kaeli)、冲绳丝虫(Stephanofilaria okinawaensis)、斯氏冠丝虫(Stephanofilaria stilesi)。

(11)旋尾目(Spirurida)的线虫类

(a)颚口科(Gnathostomatidae)的线虫：例如，颚口线虫属(Gnathostoma spp.)的，多氏棘颚口线虫(Gnathostoma doloresi)、陶氏颚口线虫(Gnathostoma spinigerum)；

(b)柔线科(Habronematidae)的线虫：例如，丽线虫属(Habronema spp.)的，大柔线虫(Habronema majus)、小口柔线虫(Habronema microstoma)、蝇柔线虫(Habronemamuscae)；拉斯属(Draschia spp.)的大口德拉希线虫(Draschia megastoma)；

(c)泡翼科(Physalopteridae)的线虫：例如，泡翼线虫属(Physaloptera spp.)的，犬泡翼线虫(Physaloptera canis)、狐狸胃虫(Physaloptera cesticillata)、泡翼线虫(Physaloptera erdocyona)、猫胃虫(Physaloptera felidis)、埃及猫胃虫(Physaloptera gemina)、Physaloptera papilloradiata、包皮泡翼线虫(Physalopterapraeputialis)、Physaloptera pseudopraerutialis、稀泡翼线虫(Physaloptera rara)、西伯利亚泡翼线虫(Physaloptera sibirica)、Physaloptera vulpineus；

(d)筒线科(Gongylonematidae)的线虫：例如，筒线属(Gongylonema spp.)的，美丽筒线虫(Gongylonema pulchrum)；

(e)尾旋科(Spirocercidae)的线虫：例如，斜环咽线虫属(Ascarops spp.)的，圆形蛔状线虫(Ascarops strongylina)；

(f)吸吮科(Thelaziidae)的线虫：例如，吸吮属(Thelazia spp.)的，丽嫩吸吮线(Thelazia callipaeda)、露德西吸吮线虫(Thelazia gulosa)、泪管吸吮线虫(Thelazialacrymalis)、罗氏吸吮线虫(Thelazia rhodesi)、斯氏吸吮线虫(Thelazia skrjabini)。

[针对其它有害生物的防除剂]

另外，对具有毒针或毒液，对人畜有害的害虫、传播各种病原体、病原菌的害虫、给人带来不快感的害虫(有毒害虫、卫生害虫、令人不快的害虫等)具有优异的防除效果。

下面示出其具体例子。

(1)膜翅目(Hymenoptera)的害虫

三节叶蜂科(Argidae)的蜂、瘿蜂科(Cynipidae)的蜂、松叶蜂科(Diprionidae)的蜂、蚁科(Formicidae)的蚂蚁、蚁蜂科(Mutillidae)的蜂、胡蜂科(Vespidae)的蜂。

(2)其它害虫

蟑螂类(Blattodea)、白蚁类(termite)、蜘蛛类(Araneae)、蜈蚣类(cetipede)、千足虫类(millipede)、甲壳类(crustacea)、臭虫(Cimex lectularius)。

[制剂处方]

示出若干本发明的有害生物防除剂、杀虫剂、杀螨剂、体外寄生虫防除剂或者体内寄生虫防除或驱除剂的制剂处方，添加物及添加比例不应被限定于这些实施例，可以在大范围内变化。制剂处方中的份表示重量份。

下面示出农业、园艺及水稻用的制剂处方。

(制剂1：可湿性粉剂(Wettable Powder))

将本发明的二芳基咪唑化合物40份、硅藻土53份、高级醇硫酸酯4份及烷基萘磺酸盐3份均匀混合并粉碎至微细，得到有效成分为40％的可湿性粉剂。

(制剂2：乳剂)

将本发明的二芳基咪唑化合物30份、二甲苯33份、二甲基甲酰胺30份及聚氧乙烯烷基烯丙基醚7份混合溶解，得到有效成分为30％的乳剂。

(制剂3：粒剂)

将本发明的二芳基咪唑化合物5份、滑石40份、粘土38份、膨润土10份及烷基硫酸钠7份均匀地混合并粉碎至微细，然后，造粒成直径为0.5～1.0mm的颗粒状，得到有效成分为5％的粒剂。

(制剂4：粒剂)

将本发明的二芳基咪唑化合物5份、粘土73份、膨润土20份、二辛基磺基琥珀酸钠盐1份及磷酸钾1份充分粉碎并混合，加入水充分混炼，然后，造粒干燥，得到有效成分为5％的粒剂。

(制剂5：悬浊剂)

将本发明的二芳基咪唑化合物10份、聚氧乙烯烷基烯丙基醚4份、聚羧酸钠盐2份、甘油10份、黄原胶0.2份及水73.8份混合，湿式粉碎至粒度为3微米以下，得到有效成分为10％的悬浊剂。

下面示出体外寄生虫防除剂或者体内寄生虫防除剂或驱除剂的制剂处方。

(制剂6：顆粒剂)

在有机溶剂中使本发明的二芳基咪唑化合物5份溶解得到溶液，将该溶液喷涂到高岭土94份及白炭黑1份上，接着，在减压下蒸发溶剂。该种的颗粒可以与动物的饲料混合。

(制剂7：浸渍剂)

将本发明的二芳基咪唑化合物0.1～1份和花生油99～99.9份均匀混合，接着通过除菌过滤器进行过滤除菌。

(制剂8：倾倒(pour-on)剂)

将本发明的二芳基咪唑化合物5份、肉豆蔻酸酯10份及异丙醇85份均匀混合，从而得到倾倒剂。

(制剂9：点涂剂)

将本发明的二芳基咪唑化合物10～15份、棕榈酸酯10份及异丙醇75～80份均匀混合，从而得到点涂剂。

(制剂10：喷雾剂)

将本发明的二芳基咪唑化合物1份、丙二醇10份及异丙醇89份均匀混合，从而得到喷雾剂。

实施例

下面，示出实施例，对本发明进行更具体地说明。但是，本发明丝毫不受以下的实施例的限定。

[实施例1]

2-(2-(乙基磺酰基)-4-(三氟甲基)苯基)-1-甲基-5-(4-(三氟甲基)苯基)-1H-咪唑[2-(2-(ethylsulfonyl)-4-(trifluoromethyl)phenyl)-1-methyl-5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-imidazole](化合物编号1-3)的合成

(工序1)

2-氧代-2-(4-(三氟甲基)苯基)乙醛肟[2-oxo-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)acetaldehyde oxime]的合成

使乙醇钠30g(0.44mol、3.3eq)溶解在乙醇700ml中，冷却至0℃。向其中加入对(三氟甲基)苯乙酮25g(0.13mol、1.0eq)和亚硝酸异戊酯20ml(d＝0.87、0.15mmol、1.1eq)，室温下搅拌5小时。对该反应溶液进行减圧浓缩，向得到的残渣中注入饱和氯化铵水溶液。然后，利用20％甲醇/二氯甲烷进行萃取，利用无水硫酸镁对得到的有机层进行干燥并进行过滤。对滤液进行减圧浓缩，利用硅胶柱色谱法对得到的残渣进行精制，从而得到目标物15g(收率51％)。

得到的目标物的¹H-NMR如下所示。

¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)：δ8.45(br s,1H),8.14(m,2H),7.98(s,1H),7.72(m,2H).

(工序2)

1-甲基-5-(4-(三氟甲基)苯基)-1H-咪唑-3-氧化物[1-methyl-5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-imidazole 3-oxid]的合成

将2-氧代-2-(4-(三氟甲基)苯基)乙醛肟15g(0.069mol、1.0eq)溶解在醋酸300ml中，室温下搅拌。向其中加入1,3,5-三甲基六氢-1,3,5-三嗪10g(0.076mol、1.1eq)，室温下搅拌3小时。对该反应溶液进行减圧浓缩，利用50％醋酸乙酯/正己烷清洗得到的粗结晶，从而得到目标物11g(收率66％)。

得到的目标物的¹H-NMR如下所示。

¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)：δ8.14(d,1H),7.75(m,2H),7.50(m,2H),7.30(d,1H),3.66(s,3H).

(工序3)

2-(2-氟-4-(三氟甲基)苯基)-1-甲基-5-(4-(三氟甲基)苯基)-1H-咪唑3-氧化物[2-(2-fluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl)-1-methyl-5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-imidazole 3-oxide](化合物编号1-5)的合成

将1-甲基-5-(4-(三氟甲基)苯基)-1H-咪唑3-氧化物1.0g(4.1mmol、1.1eq)、醋酸钯0.043g(0.19mmol、5mol％)、三(对氟苯基)膦0.18g(0.57mol、15mol％)、特戊酸0.11g(1.1mmol、30mol％)、碳酸钾1.0g(7.4mmol、2.0eq)加入反应容器中，利用氩气取代。向其中加入4-溴-3-氟三氟甲苯(4-Bromo-3-fluorobenzotrifluoride)0.90g(3.7mmol、1.0eq)的无水乙腈溶液14ml，在70℃下搅拌一晩。用硅藻土过滤该反应溶液并减圧浓缩。利用二乙基醚清洗得到的粗结晶，从而得到目标物1.1g(收率73％)。

得到的目标物的¹H-NMR如下所示。

¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)：δ8.21(m,1H),7.80(m,2H),7.64(m,1H),7.59(m,2H),7.57(m,1H),7.47(s,1H),3.57(d,3H).

(工序4)

2-(2-氟-4-(三氟甲基)苯基)-1-甲基-5-(4-(三氟甲基)苯基)-1H-咪唑[2-(2-fluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl)-1-methyl-5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-imidazole](化合物编号1-4)的合成

将2-(2-氟-4-(三氟甲基)苯基)-1-甲基-5-(4-(三氟甲基)苯基)-1H-咪唑3-氧化物1.1g(2.7mmol、1.0eq)溶解在醋酸30ml中，在室温下进行搅拌。向其中加入电解铁粉1.5g(27mmol、10eq)，在70℃下搅拌5小时。对该反应溶液进行减圧浓缩，利用饱和碳酸氢钠水溶液中和，用硅藻土进行过滤。接着，利用二氯甲烷萃取，利用无水硫酸镁对得到的有机层进行干燥并进行过滤。对滤液进行减圧浓缩，从而得到目标物0.83g(收率83％)。

得到的目标物的¹H-NMR如下所示。

¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)：δ7.84(m,1H),7.74(m,2H),7.61(m,1H),7.58(m,1H),7.51(m,1H),7.35(s,1H),3.61(d,3H).

(工序5)

2-(2-乙基硫烷基-4-(三氟甲基)苯基)-1-甲基-5-(4-(三氟甲基)苯基)-1H-咪唑[2-(2-(ethylsulfanyl)-4-(trifluoromethyl)phenyl)-1-methyl-5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-imidazole](化合物编号1-7)的合成

将2-(2-氟-4-(三氟甲基)苯基)-1-甲基-5-(4-(三氟甲基)苯基)-1H-咪唑0.53g(1.4mmol、1.0eq)溶解在N,N-二甲基甲酰胺14ml中，在室温下进行搅拌。向其中加入乙基硫醇钠0.72g(80％、6.8mmol、5.0eq)，在100℃下搅拌1小时。将该反应溶液冷却至室温，然后加入水，接着利用醋酸乙酯萃取。利用饱和食盐水对得到的有机层进行洗浄，利用无水硫酸镁使其干燥并过滤。对滤液进行减圧浓缩，利用硅胶柱色谱法精制得到的残渣，从而得到目标物0.30g(收率50％)。

得到的目标物的¹H-NMR如下所示。

¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)：δ7.73(m,2H),7.60(m,3H),7.53(m,2H),7.33(s,1H),3.52(s,3H),2.94(q,2H),1.32(t,3H).

(工序6)

2-(2-乙基磺酰基-4-(三氟甲基)苯基)-1-甲基-5-(4-(三氟甲基)苯基)-1H-咪唑[2-(2-(ethylsulfonyl)-4-(trifluoromethyl)phenyl)-1-methyl-5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-imidazole](化合物编号1-3)的合成

将2-(2-乙基硫烷基-4-(三氟甲基)苯基)-1-甲基-5-(4-(三氟甲基)苯基)-1H-咪唑0.27g(0.63mmol、1.0eq)溶解在氯仿7ml中，在0℃下进行搅拌。向其中加入间氯过苯甲酸0.31g(70％、1.3mmol、2.0eq)，在0℃下搅拌2小时。将该反应溶液加入到饱和碳酸氢钠水溶液和饱和硫代硫酸钠水溶液的混合溶液中，利用氯仿萃取。利用饱和食盐水对得到的有机层进行洗浄，利用无水硫酸镁使其干燥并过滤。对滤液进行减圧浓缩，利用硅胶柱色谱法精制得到的残渣，从而得到目标物0.15g(收率51％)。

得到的目标物的¹H-NMR如下所示。

¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)：δ8.47(m,1H),8.03(m,1H),7.73(m,3H),7.60(m,2H),3.47(q,2H),3.44(s,3H),1.26(t,3H).

将通过与所述实施例相同的方法制造的本发明化合物示于表1～表9中。

化合物的物性数据一并记入“物性”一栏。作为物性数据，记载了性状、熔点(m.p.)或折射率(n_D)。

另外，表中，Ph表示苯基，Me表示甲基，Et表示乙基，ⁿPr表示正丙基，ⁱPr表示异丙基，^cPr表示环丙基，ⁿBu表示正丁基，^sBu表示仲丁基，^tBu表示叔丁基。

表1表示式(1)所表示的化合物的取代基。

[表1]

[表2]

[表3]

[表4]

[表5]

[表6]

表2表示式(2)所表示的化合物的取代基。

[表7]

表3表示式(3)所表示的化合物的取代基。

[表8]

表4表示式(4)所表示的化合物的取代基。

[表9]

表5表示式(5)所表示的化合物的取代基。

[表10]

表6表示式(6)所表示的化合物的取代基。

[表11]

[表12]

[表13]

[表14]

[表15]

表7表示式(7)所表示的化合物的取代基。

[表16]

表8表示式(8)所表示的化合物的取代基。

[表17]

表9表示式(9)所表示的化合物的取代基。

[表18]

上述表1～表9中记载的化合物中的几种的¹H-NMR数据如表10所示。测定温度为23℃(*为140℃)。

[表19]

[表20]

[表21]

[生物试验]

用以下的试验例表示本发明的二芳基咪唑化合物(下面称为本发明化合物。)作为有害生物防除剂、特别是杀虫剂的有效成分有用。另外，“份”是重量基准。

(试验用乳剂的制备)

将本发明化合物5份、二甲基甲酰胺93.6份及聚氧乙烯烷基芳基醚1.4份混合溶解，制得有效成分为5％的乳剂(I)。

(试验例1)对粘虫的效果试验

以本发明化合物成为125ppm的方式用水对乳剂(I)进行稀释。将玉米叶在所述稀释液中浸渍30秒。将该玉米叶放入培养皿中，并投放5只粘虫的2龄幼虫。将培养皿放置在温度25℃、湿度60％的恒温室内。投放粘虫后经过6天，判定生死，算出杀虫率。试验反复进行两次。

对表11所示的化合物，进行了对粘虫的效果试验。结果化合物均对粘虫显示80％以上的杀虫率。

[表22]

(试验例2)对斜纹夜蛾的效果试验

以本发明化合物成为125ppm的方式用水对乳剂(I)进行稀释。将白菜叶在所述稀释液中浸渍30秒。将该白菜叶放入培养皿中，投放5只斜纹夜蛾2龄幼虫。将培养皿放置在温度25℃、湿度60％的恒温室内。投放斜纹夜蛾后经过6天，判定生死，算出杀虫率。试验反复进行两次。

对表12所示的化合物进行了对斜纹夜蛾的效果试验。结果化合物均对斜纹夜蛾显示80％以上的杀虫率。

[表23]

(试验例3)对小菜蛾的效果试验

以本发明化合物的浓度成为125ppm的方式用水对乳剂(I)进行稀释。将白菜叶在所述稀释液中浸渍30秒。将该白菜叶放入培养皿中，投放5只小菜蛾2龄幼虫。将培养皿放置在温度25℃、湿度60％的恒温室内。投放小菜蛾后经过3天，判定生死，算出杀虫率。试验反复进行两次。

对表13所示的化合物进行了对小菜蛾的效果试验。结果化合物均显示80％以上的杀虫率。

[表24]

(试验例4)对棉蚜的效果试验

在3寸的花盆中培育黄瓜苗，在第一真叶上接种棉蚜若虫。以本发明化合物成为125ppm的方式用水对乳剂(I)进行稀释，将该稀释液散布在黄瓜苗上。将该黄瓜放置在温度25℃、湿度60％的恒温室内。散布后经过4天，判定棉蚜的生死，算出杀虫率。试验反复进行两次。

对表14所示的化合物进行了对棉蚜的效果试验。结果化合物的杀虫率均为80％以上。

[表25]

(试验例5)对烟粉虱的效果试验

以本发明化合物成为125ppm的方式用水对乳剂(I)进行稀释，将该稀释液散布在番茄幼苗上并风干。在散布当天投放烟粉虱typeB成虫并使其产卵。自散布后经过12天，数一下寄生幼虫的数量。通过下述所示的防除率评价化合物的效果。试验反复进行两次。

防除率＝{1-(Nt)/(Nc)}×100

Nt：散布处理区的寄生虫数

Nc：无处理区的寄生虫数

对表15所示的化合物进行了对烟粉虱的效果试验。结果化合物的下一代防除率均为80％以上。

[表26]

(试验例6)对神泽氏叶螨的效果试验

在3寸的花盆中培育扁豆苗，在初生叶上接种10只神泽氏叶螨雌成虫。以本发明化合物成为125ppm的方式用水对乳剂(I)进行稀释，将该稀释液散布在扁豆幼苗上。将该扁豆放置在温度25℃、湿度65％的恒温室内。散布后经过10天，判定成虫的生死，算出杀虫率。试验反复进行两次。

对表16所示的化合物进行了对神泽氏叶螨的效果试验。结果化合物的杀虫率均为90％以上。

[表27]

(试验例7)对棉蚜的效果试验(浸根处理试验)

将3寸花盆中育苗的黄瓜从3寸花盆中拔出，用自来水洗掉根部附着的土壌，将根部浸在自来水中进行水培。在黄瓜苗上接种棉蚜若虫。用水稀释乳剂(I)，得到本发明化合物浓度为8ppm的稀释液。将自来水换为所述稀释液，在温度25℃、湿度60％的恒温室内利用所述稀释液继续进行水培。

自利用所述稀释液进行水培开始经过6天后，判定棉蚜的生死，求得杀虫率。试验反复进行两次。

对化合物编号3-1的化合物进行了对棉蚜的效果试验。结果编号3-1的化合物的杀虫率为80％以上。

(试验例8)对家蝇的效果试验

利用丙酮对本发明化合物进行稀释，向1g方糖中滴加以达到100ppm。将该方糖放入塑料杯中，投放10只家蝇雌成虫并盖上盖子。在25℃下放置，投放家蝇后经过24小时之后，判定生死，根据下式算出杀虫率。试验反复进行两次。

杀虫率(％)＝(死亡虫数/受试虫数)×100

对化合物编号1-35的化合物进行了对家蝇雌成虫的效果试验。结果对家蝇雌成虫显示100％的杀虫率。

(试验例9)对地下家蚊的效果试验

以本发明化合物成为2ppm的方式用水对乳剂(I)进行稀释，制得试验用药液。向该药液100mL中投放20只地下家蚊1龄幼虫，1天后，数一下死亡虫数，根据下式算出杀虫率。试验反复进行两次。

杀虫率(％)＝(死亡虫数/受试虫数)×100

对化合物编号1-35的化合物进行了对地下家蚊1龄幼虫的效果试验。其结果，对地下家蚊1龄幼虫显示100％的杀虫率。

(试验例10)对小菜蛾的效果试验(土壌浇灌试验)

以本发明化合物成为500ppm的方式用水对乳剂(I)进行稀释，制得试验用药液。向3寸的花盆中栽植的青梗菜苗(第7真叶展开期)的根部浇灌10ml所述试验用药液，在25℃的温室内保持7天。将青梗菜苗放入玻璃温室内，每50株青梗菜投放300只小菜蛾成虫。放虫7天后，调查寄生在青梗菜苗上的小菜蛾幼虫生存虫数，根据下式求得防除率。试验反复进行两次。

防除率(％)＝{1-(Nt)/(Nc)}×100

Nc：无处理区的寄生虫数

Nt：散布处理区的寄生虫数

对化合物编号1-46、1-47、1-65、1-69、1-85、1-102、1-121、2-5、3-1、6-28及6-53的化合物进行了对小菜蛾的效果试验。其结果，化合物均对小菜蛾显示80％以上的防除率。

(试验例11)对粘虫的效果试验(种子处理试验)

用2mL丙酮分别对0.1g的本发明化合物进行稀释，制得试验用药液。向所述试验用药液中加入10g小麦种子并使其风干，向培植器皿中播种100粒。在25℃温室中保持7天后，向该培植器皿投放100只粘虫1龄幼虫。25℃温室中保存，经过了3天，调查粘虫生存虫数，根据下式求得防除率。试验反复进行两次。

防除率(％)＝{1-(Nt)/(Nc)}×100

Nc：无处理区的寄生虫数

Nt：散布处理区的寄生虫数

对化合物编号1-47、1-65、1-69、1-102、2-5及6-53的化合物进行了对粘虫1龄幼虫的效果试验。其结果，化合物均对粘虫1龄幼虫显示80％以上的防除率。

(试验例12)对禾谷缢管蚜的效果试验(种子处理试验)

用2mL丙酮分别对0.1g本发明化合物进行稀释，制得试验用药液。向所述试验用药液中加入10g小麦种子并风干，向培植器皿中播种100粒。在25℃温室中保持7天，然后向该培植器皿中投放50只禾谷缢管蚜成虫。接种6天后，调查寄生的禾谷缢管蚜的生存虫数，根据下式求得防除率。试验反复进行两次。

防除率(％)＝{1-(Nt)/(Nc)}×100

Nc：无处理区的寄生虫数

Nt：散布处理区的寄生虫数

对化合物编号1-47、1-65、1-69、1-102、2-5及6-53的化合物进行对禾谷缢管蚜的效果试验。其结果，化合物均对禾谷缢管蚜显示80％以上的防除率。

工业上的可利用性

本发明的二芳基咪唑化合物可以防止在农作物、卫生方面视为问题的有害生物。特别是可以有效地防除农业害虫及螨类。进一步，由于可以有效地防除危害人畜的体外寄生虫及体内寄生虫，因此，在工业上有用。

Claims

1.一种式(I)所示的化合物或其盐，其中，

式(I)中，

A¹及A²分别独立地表示氮原子或CR³，其中，A¹和A²不同时为氮原子或CR³；

B¹、B²、B³及B⁴分别独立地表示碳原子或氮原子，其中，在B¹为氮原子的情况下，B²、B⁴为碳原子，B³为碳原子或氮原子；在B¹为碳原子的情况下，B²～B⁴为碳原子或氮原子，并且B²～B⁴中的两个以上不同时为氮原子；

X¹表示无取代的或有取代基的C1～6烷基、无取代的或有取代基的C2～6烯基、无取代的或有取代基的C2～6炔基、羟基、无取代的或有取代基的C1～6烷氧基、甲酰基、无取代的或有取代基的C1～6烷基羰基、无取代的或有取代基的C1～6烷氧基羰基、无取代的或有取代基的C1～6烷基氨基羰基、巯基、无取代的或有取代基的C1～6烷硫基、无取代的或有取代基的C1～6烷基亚硫酰基、无取代的或有取代基的C1～6烷基磺酰基、无取代的或有取代基的C3～8环烷基、无取代的或有取代基的C6～10芳基、无取代的或有取代基的3～6元杂环基、无取代的或有取代基的氨基、卤代基、氰基或硝基；

n表示化学上允许的X¹的个数且为0～4中任意的整数，在n为2以上时，X¹彼此相同或不同；在n为2以上的情况下，两个X¹一起形成环或不形成环；

R¹表示卤代基、羟基、氰基、具有取代基的C1～6烷基、无取代的或有取代基的C1～6烷氧基、无取代的或有取代基的C1～6烷硫基、无取代的或有取代基的C1～6烷基亚硫酰基、无取代的或有取代基的C1～6烷基磺酰基、无取代的或有取代基的C1～6烷基磺酰氧基、C1～6烷基氨基羰基、C1～6烷基硫氧基亚氨基或-S(＝O)(＝N-R^a)-R^b所表示的基团，在此，R^a表示氢原子、氰基、C1～6烷基、或者无取代的或有取代基的C1～6烷基羰基，R^b表示C1～6烷基；

R²表示无取代的或有取代基的C1～6烷基、无取代的或有取代基的C2～6烯基、无取代的或有取代基的C2～6炔基、无取代的或有取代基的C3～8环烷基、羟基、无取代的或有取代基的C1～6烷氧基、甲酰基、无取代的或有取代基的C1～6烷基羰基、无取代的或有取代基的C1～6烷氧基羰基、或者无取代的或有取代基的C1～6烷基磺酰基，R²为在氮原子上键合的取代基，该氮原子为咪唑环上的两个氮原子中的任意一个；

m表示在氮原子上键合的氧化物基团的个数且为0或1的整数，该氮原子为咪唑环上的两个氮原子中未键合有R²的一个；

R³表示氢原子、无取代的或有取代基的C1～6烷基、无取代的或有取代基的C6～10芳基、卤代基、氰基、或者硝基；

Ar表示无取代的或有取代基的C6～10芳基或者无取代的或有取代基的5～10元杂芳基。

2.根据权利要求1所述的化合物或其盐，其中，

式(I)为式(II)或式(III)，

式(II)及式(III)中，X¹、R¹、R²、R³、B¹、B²、B³、B⁴、n、m及Ar表示与式(I)中的这些相同的含义。

3.一种有害生物防除剂，其中，

含有选自权利要求1或2所述的化合物及其盐中的至少一种作为有效成分。

4.一种杀虫剂或杀螨剂，其中，

5.一种体外寄生虫防除剂，其中，

6.一种体内寄生虫防除剂或驱除剂，其中，