KR20170040243A

KR20170040243A - 디아릴이미다졸 화합물 및 유해 생물 방제제

Info

Publication number: KR20170040243A
Application number: KR1020177003289A
Authority: KR
Inventors: 히카루 아오야마; 마키 마츠이; 타카오 이와사; 카즈시게 후지이; 토모미 고바야시; 케이타 사카니시
Original assignee: 닛뽕소다 가부시키가이샤
Priority date: 2014-08-13
Filing date: 2015-08-11
Publication date: 2017-04-12
Also published as: CN106573894B; JP2020114827A; ES2832148T3; JP6675986B2; JP6865873B2; EP3181552A4; EP3766871A1; EP3181552B1; US20180289006A1; BR112017002359A2; US10021880B2; US20200187501A1; KR102447094B1; CN106573894A; WO2016024587A1; BR112017002359B1; JP2021119139A; US20220000112A1; US20170223958A1; EP3181552A1

Abstract

본 발명은 식(I)로 나타내는 화합물(식 중, A¹ 및 A²는 각각 독립적으로, 질소 원자 등을 나타내고, B¹, B², B³ 및 B⁴는 각각 독립적으로, 탄소 원자 또는 질소 원자 등을 나타내며, X¹은 무치환의 또는 치환기를 갖는 C1∼6 알킬기 등을 나타내고, n은 X¹의 개수를 나타내고, 또한 0∼4 중 어느 정수이며, R¹은 할로게노기 등을 나타내고, R²는 무치환의 또는 치환기를 갖는 C1∼6 알킬기 등을 나타내며, m은 이미다졸 고리 위의 2개의 질소 원자 중 R²가 결합되어 있지 않은 쪽의 질소 원자에 결합되는 옥사이드기의 개수를 나타내고, 또한 0 또는 1의 정수이며, R³은 수소 원자 등을 나타내고, Ar은 무치환의 또는 치환기를 갖는 C6∼10 아릴기 등을 나타낸다) 또는 그 염 등을 제공한다:

Description

디아릴이미다졸 화합물 및 유해 생물 방제제{DIARYL IMIDAZOLE COMPOUND AND PEST CONTROL AGENT}

본 발명은 디아릴이미다졸 화합물 및 유해 생물 방제제에 관한 것이다. 보다 상세하게는, 본 발명은 우수한 살충 활성 및/또는 살진드기 활성을 갖고, 안전성이 우수하며, 또한 공업적으로 유리하게 합성할 수 있는 디아릴이미다졸 화합물 및 이를 유효 성분으로서 함유하는 유해 생물 방제제에 관한 것이다.

본원은 2014년 8월 13일에 일본에 출원된 특허출원 2014-165034호에 기초하여 우선권을 주장하고, 그 내용을 여기에 원용한다.

살충·살진드기 활성을 갖는 화합물이 다양하게 제안되어 있다. 이러한 화합물을 농약으로서 실용하기 위해서는 효력이 충분히 높을 뿐만 아니라, 약제 저항성이 생기기 어렵고, 식물에 대한 약해나 토양 오염을 일으키지 않으며, 가축이나 어류 등에 대한 독성이 낮은 것 등이 요구된다.

그런데, 특허문헌 1에는 식(A)로 나타내는 화합물이 개시되어 있다. 특허문헌 1에 의하면, 이 화합물은 일산화질소의 생산에 대해 강력한 저해 활성을 갖고, 일산화질소 매개 질환의 예방 및/또는 치료에 효과가 있다고 한다.

WO 98/27108 A

본 발명의 과제는 유해 생물 방제 활성, 그 중에서도 특히 살충 활성 및/또는 살진드기 활성이 우수하고, 안전성이 우수하며, 또한 공업적으로 유리하게 합성할 수 있는 디아릴이미다졸 화합물을 제공하는 것 및 이를 유효 성분으로서 함유하는 유해 생물 방제제를 제공하는 것이다. 또한, 이를 유효 성분으로서 함유하는 외부 기생충 방제제를 제공하는 것에 있다.

본 발명자들은 상기 과제를 해결하기 위해 예의 검토한 결과, 특정 구조를 갖는 디아릴이미다졸 화합물은 우수한 살충 활성 및/또는 살진드기 활성을 갖고, 또한 양호한 특성과 높은 안전성을 나타내며, 유해 생물 방제제의 유효 성분으로서 이용할 수 있는 것을 알아내었다. 또한, 외부 기생충 방제제의 유효 성분으로서 이용할 수 있는 것을 알아내었다. 본 발명은 이 지견에 기초하여 완성하기에 이른 것이다.

즉, 본 발명은 이하의 것을 포함한다.

〔1〕식(I)로 나타내는 화합물 또는 그 염.

[식(I) 중,

A¹ 및 A²는 각각 독립적으로, 질소 원자 또는 CR³을 나타낸다. 단, A¹과 A²가 동시에 질소 원자 또는 CR³이 되는 경우는 없다.

B¹, B², B³ 및 B⁴는 각각 독립적으로, 탄소 원자 또는 질소 원자를 나타낸다. 단, B¹이 질소 원자인 경우는 B², B⁴는 탄소 원자이고, B³은 탄소 원자 또는 질소 원자이다. B¹이 탄소 원자인 경우는 B²∼B⁴는 탄소 원자 또는 질소 원자이고, B²∼B⁴ 중 2개 이상이 동시에 질소 원자가 되는 경우는 없다.

X¹은 무치환의 또는 치환기를 갖는 C1∼6 알킬기, 무치환의 또는 치환기를 갖는 C2∼6 알케닐기, 무치환의 또는 치환기를 갖는 C2∼6 알키닐기, 수산기, 무치환의 또는 치환기를 갖는 C1∼6 알콕시기, 포르밀기, 무치환의 또는 치환기를 갖는 C1∼6 알킬카르보닐기, 무치환의 또는 치환기를 갖는 C1∼6 알콕시카르보닐기, 무치환의 또는 치환기를 갖는 C1∼6 알킬아미노카르보닐기, 메르캅토기, 무치환의 또는 치환기를 갖는 C1∼6 알킬티오기, 무치환의 또는 치환기를 갖는 C1∼6 알킬술피닐기, 무치환의 또는 치환기를 갖는 C1∼6 알킬술포닐기, 무치환의 또는 치환기를 갖는 C3∼8 시클로알킬기, 무치환의 또는 치환기를 갖는 C6∼10 아릴기, 무치환의 또는 치환기를 갖는 3∼6원 헤테로시클릴기, 무치환의 또는 치환기를 갖는 아미노기, 할로게노기, 시아노기, 또는 니트로기를 나타낸다.

n은 화학적으로 허용되는 X¹의 개수를 나타내고, 또한 0∼4 중 어느 정수이다. n이 2 이상일 때 X¹은 서로 동일해도 되고, 상이해도 된다. n이 2 이상인 경우, 2개의 X¹이 하나가 되어 고리를 형성해도 된다.

R¹은 할로게노기, 수산기, 시아노기, 치환기를 갖는 C1∼6 알킬기, 무치환의 또는 치환기를 갖는 C1∼6 알콕시기, 무치환의 또는 치환기를 갖는 C1∼6 알킬티오기, 무치환의 또는 치환기를 갖는 C1∼6 알킬술피닐기, 무치환의 또는 치환기를 갖는 C1∼6 알킬술포닐기, 무치환의 또는 치환기를 갖는 C1∼6 알킬술포닐옥시기, C1∼6 알킬아미노카르보닐기, C1∼6 알킬술폭시이미노기 또는 -S(＝O)(＝N-R^a)-R^b로 나타내는 기를 나타낸다. 여기서, R^a는 수소 원자, 시아노기, C1∼6 알킬기, 또는 무치환의 또는 치환기를 갖는 C1∼6 알킬카르보닐기를 나타내고, R^b는 C1∼6 알킬을 나타낸다.

R²는 무치환의 또는 치환기를 갖는 C1∼6 알킬기, 무치환의 또는 치환기를 갖는 C2∼6 알케닐기, 무치환의 또는 치환기를 갖는 C2∼6 알키닐기, 무치환의 또는 치환기를 갖는 C3∼8 시클로알킬기, 수산기, 무치환의 또는 치환기를 갖는 C1∼6 알콕시기, 포르밀기, 무치환의 또는 치환기를 갖는 C1∼6 알킬카르보닐기, 무치환의 또는 치환기를 갖는 C1∼6 알콕시카르보닐기, 또는 무치환의 또는 치환기를 갖는 C1∼6 알킬술포닐기를 나타낸다. R²는 이미다졸 고리 위의 2개의 질소 원자 중 어느 하나의 질소 원자에 결합되는 치환기이다.

m은 이미다졸 고리 위의 2개의 질소 원자 중 R²가 결합되어 있지 않은 쪽의 질소 원자에 결합되는 옥사이드기의 개수를 나타내고, 또한 0 또는 1의 정수이다.

R³은 수소 원자, 무치환의 또는 치환기를 갖는 C1∼6 알킬기, 무치환의 또는 치환기를 갖는 C6∼10 아릴기, 할로게노기, 시아노기, 또는 니트로기를 나타낸다.

Ar은 무치환의 또는 치환기를 갖는 C6∼10 아릴기, 또는 무치환의 또는 치환기를 갖는 5∼10원 헤테로아릴기를 나타낸다]

〔2〕식(I)이 식(Ⅱ) 또는 식(Ⅲ)인〔1〕에 기재된 화합물 또는 그 염.

[식(Ⅱ) 및 식(Ⅲ) 중, X¹, R¹, R², R³, B¹, B², B³, B⁴, n, m 및 Ar은 식(I) 중의 그것들과 동일한 의미를 나타낸다]

〔3〕상기〔1〕또는〔2〕에 기재된 화합물 및 그 염으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 하나를 유효 성분으로서 함유하는 유해 생물 방제제.

〔4〕상기〔1〕또는〔2〕에 기재된 화합물 및 그 염으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 하나를 유효 성분으로서 함유하는 살충제 또는 살진드기제.

〔5〕상기〔1〕또는〔2〕에 기재된 화합물 및 그 염으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 하나를 유효 성분으로서 함유하는 외부 기생충 방제제.

〔6〕상기〔1〕또는〔2〕에 기재된 화합물 및 그 염으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 하나를 유효 성분으로서 함유하는 내부 기생충 방제제 또는 구제제.

본 발명의 디아릴이미다졸 화합물은 농작물이나 위생면에서 문제가 되는 유해 생물을 방제할 수 있다. 특히 농업 해충 및 진드기류를 효과적으로 방제할 수 있다. 또한, 인간과 가축을 해하는 외부 기생충 및 내부 기생충을 효과적으로 방제할 수 있다.

〔식(I)〕

본 발명의 디아릴이미다졸 화합물은 식(I)로 나타내는 화합물(이하, 화합물(I)이라고 하는 경우가 있다) 또는 화합물(I)의 염이다.

우선, 본 발명에 있어서, 「무치환의」란 용어는 모핵이 되는 기뿐인 것을 의미한다. 「치환기를 갖는」이라는 기재가 없이 모핵이 되는 기의 명칭만으로 기재되어 있을 때는 특별히 언급이 없는 한 「무치환의」란 의미이다.

한편, 「치환기를 갖는」이란 용어는 모핵이 되는 기 중 어느 수소 원자가 모핵과 동일 또는 상이한 구조의 기로 치환되어 있는 것을 의미한다. 따라서, 「치환기」는 모핵이 되는 기에 결합된 다른 기이다. 치환기는 1개여도 되고, 2개 이상이어도 된다. 2개 이상의 치환기는 동일해도 되고, 상이한 것이어도 된다.

「C1∼6」등의 용어는 모핵이 되는 기의 탄소 원자수가 1∼6개 등인 것을 나타내고 있다. 이 탄소 원자수에는 치환기 중에 있는 탄소 원자의 수를 포함하지 않는다. 예를 들면, 치환기로서 에톡시기를 갖는 부틸기는 C2 알콕시 C4 알킬기로 분류한다.

「치환기」는 화학적으로 허용되고, 본 발명의 효과를 갖는 한에 있어서, 특별히 제한되지 않는다. 이하에 「치환기」가 될 수 있는 기를 예시한다.

메틸기, 에틸기, n-프로필기, i-프로필기, n-부틸기, s-부틸기, i-부틸기, t-부틸기, n-펜틸기, n-헥실기 등의 C1∼6 알킬기;

비닐기, 1-프로페닐기, 2-프로페닐기(알릴기), 1-부테닐기, 2-부테닐기, 3-부테닐기, 1-메틸-2-프로페닐기, 2-메틸-2-프로페닐기 등의 C2∼6 알케닐기;

에티닐기, 1-프로피닐기, 2-프로피닐기, 1-부티닐기, 2-부티닐기, 3-부티닐기, 1-메틸-2-프로피닐기 등의 C2∼6 알키닐기;

시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 큐바닐기 등의 C3∼8 시클로알킬기;

페닐기, 나프틸기 등의 C6∼10 아릴기;

벤질기, 페네틸기 등의 C6∼10 아릴 C1∼6 알킬기;

3∼6원 헤테로시클릴기;

3∼6원 헤테로시클릴 C1∼6 알킬기;

수산기;

메톡시기, 에톡시기, n-프로폭시기, i-프로폭시기, n-부톡시기, s-부톡시기, i-부톡시기, t-부톡시기 등의 C1∼6 알콕시기;

비닐옥시기, 알릴옥시기, 프로페닐옥시기, 부테닐옥시기 등의 C2∼6 알케닐옥시기;

에티닐옥시기, 프로파르길옥시기 등의 C2∼6 알키닐옥시기;

페녹시기, 나프톡시기 등의 C6∼10 아릴옥시기;

벤질옥시기, 페네틸옥시기 등의 C6∼10 아릴 C1∼6 알콕시기;

티아졸릴옥시기, 피리딜옥시기 등의 5∼6원 헤테로아릴옥시기;

티아졸릴메틸옥시기, 피리딜메틸옥시기 등의 5∼6원 헤테로아릴 C1∼6 알킬옥시기;

포르밀기;

아세틸기, 프로피오닐기 등의 C1∼6 알킬카르보닐기;

포르밀옥시기;

아세틸옥시기, 프로피오닐옥시기 등의 C1∼6 알킬카르보닐옥시기;

벤조일기 등의 C6∼10 아릴카르보닐기;

메톡시카르보닐기, 에톡시카르보닐기, n-프로폭시카르보닐기, i-프로폭시카르보닐기, n-부톡시카르보닐기, t-부톡시카르보닐기 등의 C1∼6 알콕시카르보닐기;

메톡시카르보닐옥시기, 에톡시카르보닐옥시기, n-프로폭시카르보닐옥시기, i-프로폭시카르보닐옥시기, n-부톡시카르보닐옥시기, t-부톡시카르보닐옥시기 등의 C1∼6 알콕시카르보닐옥시기;

카르복실기;

플루오로기, 클로로기, 브로모기, 요오드기 등의 할로게노기;

클로로메틸기, 클로로에틸기, 트리플루오로메틸기, 1,2-디클로로-n-프로필기, 1-플루오로-n-부틸기, 퍼플루오로-n-펜틸기 등의 C1∼6 할로알킬기;

2-클로로-1-프로페닐기, 2-플루오로-1-부테닐기 등의 C2∼6 할로알케닐기;

4,4-디클로로-1-부티닐기, 4-플루오로-1-펜티닐기, 5-브로모-2-펜티닐기 등의 C2∼6 할로알키닐기;

트리플루오로메톡시기, 2-클로로-n-프로폭시기, 2,3-디클로로부톡시기 등의 C1∼6 할로알콕시기;

2-클로로프로페닐옥시기, 3-브로모부테닐옥시기 등의 C2∼6 할로알케닐옥시기;

클로로아세틸기, 트리플루오로아세틸기, 트리클로로아세틸기 등의 C1∼6 할로알킬카르보닐기;

아미노기;

메틸아미노기, 디메틸아미노기, 디에틸아미노기 등의 C1∼6 알킬 치환 아미노기;

아닐리노기, 나프틸아미노기 등의 C6∼10 아릴아미노기;

벤질아미노기, 페네틸아미노기 등의 C6∼10 아릴 C1∼6 알킬아미노기;

포르밀아미노기;

아세틸아미노기, 프로파노일아미노기, 부티릴아미노기, i-프로필카르보닐아미노기 등의 C1∼6 알킬카르보닐아미노기;

메톡시카르보닐아미노기, 에톡시카르보닐아미노기, n-프로폭시카르보닐아미노기, i-프로폭시카르보닐아미노기 등의 C1∼6 알콕시카르보닐아미노기;

아미노카르보닐기, 디메틸아미노카르보닐기, 페닐아미노카르보닐기, N-페닐-N-메틸아미노카르보닐기, N-부틸-N-메틸아미노카르보닐기 등의 무치환 혹은 치환기를 갖는 아미노카르보닐기;

이미노메틸기, (1-이미노)에틸기, (1-이미노)-n-프로필기 등의 이미노 C1∼6 알킬기;

N-히드록시-이미노메틸기, (1-(N-히드록시)-이미노)에틸기, (1-(N-히드록시)-이미노)프로필기, N-메톡시-이미노메틸기, (1-(N-메톡시)-이미노)에틸기 등의 무치환의 혹은 치환기를 갖는 N-히드록시이미노 C1∼6 알킬기;

아미노카르보닐옥시기;

에틸아미노카르보닐옥시기, 디메틸아미노카르보닐옥시기 등의 C1∼6 알킬 치환 아미노카르보닐옥시기;

메르캅토기;

메틸티오기, 에틸티오기, n-프로필티오기, i-프로필티오기, n-부틸티오기, i-부틸티오기, s-부틸티오기, t-부틸티오기 등의 C1∼6 알킬티오기;

트리플루오로메틸티오기, 2,2,2-트리플루오로에틸티오기 등의 C1∼6 할로알킬티오기;

페닐티오기, 나프틸티오기 등의 C6∼10 아릴티오기;

티아졸릴티오기, 피리딜티오기 등의 5∼6원 헤테로아릴티오기;

메틸술피닐기, 에틸술피닐기, t-부틸술피닐기 등의 C1∼6 알킬술피닐기;

트리플루오로메틸술피닐기, 2,2,2-트리플루오로에틸술피닐기 등의 C1∼6 할로알킬술피닐기;

페닐술피닐기 등의 C6∼10 아릴술피닐기;

티아졸릴술피닐기, 피리딜술피닐기 등의 5∼6원 헤테로아릴술피닐기;

메틸술포닐기, 에틸술포닐기, t-부틸술포닐기 등의 C1∼6 알킬술포닐기;

트리플루오로메틸술포닐기, 2,2,2-트리플루오로에틸술포닐기 등의 C1∼6 할로알킬술포닐기;

페닐술포닐기 등의 C6∼10 아릴술포닐기;

티아졸릴술포닐기, 피리딜술포닐기 등의 5∼6원 헤테로아릴술포닐기;

메틸술포닐옥시기, 에틸술포닐옥시기, t-부틸술포닐옥시기 등의 알킬술포닐옥시기;

트리플루오로메틸술포닐옥시기, 2,2,2-트리플루오로에틸술포닐옥시기 등의 할로알킬술포닐옥시기;

트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, t-부틸디메틸실릴기 등의 트리 C1∼6 알킬 치환 실릴기;

트리페닐실릴기 등의 트리 C6∼10 아릴 치환 실릴기;

시아노기; 니트로기;

또한, 이들 「치환기」는 당해 치환기 중 어느 수소 원자가 상이한 구조의 기로 치환되어 있어도 된다. 이 경우의 「치환기」로는 C1∼6 알킬기, C1∼6 할로알킬기, C1∼6 알콕시기, C1∼6 할로알콕시기, 할로게노기, 시아노기, 니트로기 등을 들 수 있다.

또한, 상기 「3∼6원 헤테로시클릴기」란, 질소 원자, 산소 원자 및 황 원자로 이루어지는 군에서 선택되는 1∼4개의 헤테로 원자를 고리의 구성 원자로서 포함하는 것이다. 헤테로시클릴기는 단고리 및 다고리 중 어느 것이어도 된다. 다고리 헤테로시클릴기는 적어도 하나의 고리가 헤테로 고리이면, 나머지 고리가 포화 지환, 불포화 지환 또는 방향환 중 어느 것이어도 된다. 「3∼6원 헤테로시클릴기」로는 3∼6원 포화 헤테로시클릴기, 5∼6원 헤테로아릴기, 5∼6원 부분 불포화 헤테로시클릴기 등을 들 수 있다.

3∼6원 포화 헤테로시클릴기로는 아지리디닐기, 에폭시기, 피롤리디닐기, 테트라히드로푸라닐기, 티아졸리디닐기, 피페리딜기, 피페라지닐기, 모르폴리닐기, 디옥소라닐기, 디옥사닐기 등을 들 수 있다.

5원 헤테로아릴기로는 피롤릴기, 푸릴기, 티에닐기, 이미다졸릴기, 피라졸릴기, 옥사졸릴기, 이소옥사졸릴기, 티아졸릴기, 이소티아졸릴기, 트리아졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아디아졸릴기, 테트라졸릴기 등을 들 수 있다.

6원 헤테로아릴기로는 피리딜기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기 등을 들 수 있다.

〔A¹, A²〕

즉, 식(I)로 나타내는 화합물은 이하의 식(Ⅱ)∼(V)이다.

식(Ⅱ)∼식(Ⅲ) 중, B¹, B², B³, B⁴, X¹, R¹, R², R³, n, m 및 Ar은 식(I) 중의 그것들과 동일한 의미를 나타낸다.

〔B¹, B², B³, B⁴〕

즉, 식(I)로 나타내는 화합물은 이하의 식(a)∼식(f)로 나타내는 화합물 중 어느 것이다.

식(a)∼식(f) 중, A¹, A², X¹, R¹, R², R³, n, m 및 Ar은 식(I) 중의 그것들과 동일한 의미를 나타낸다.

이들 중에서도, 식(I)에 있어서 B¹이 질소 원자 또는 탄소 원자이고, B², B³, B⁴가 탄소 원자인 경우, 즉 식(a) 또는 (b)가 바람직하다.

〔X¹, n〕

X¹에 있어서의 「C1∼6 알킬기」는 직쇄여도 되고, 탄소수가 3 이상이면 분기쇄여도 된다. 알킬기로는 메틸기, 에틸기, n-프로필기, n-부틸기, n-펜틸기, n-헥실기, i-프로필기, i-부틸기, s-부틸기, t-부틸기, i-펜틸기, 네오펜틸기, 2-메틸부틸기, 2,2-디메틸프로필기, i-헥실기 등을 들 수 있다.

「치환기를 갖는 C1∼6 알킬기」의 구체예로는,

플루오로메틸기, 클로로메틸기, 브로모메틸기, 디플루오로메틸기, 디클로로메틸기, 디브로모메틸기, 트리플루오로메틸기, 트리클로로메틸기, 트리브로모메틸기, 1-클로로에틸기, 2,2,2-트리플루오로에틸기, 2,2,2-트리클로로에틸기, 펜타플루오로에틸기, 4-플루오로부틸기, 4-클로로부틸기, 3,3,3-트리플루오로프로필기, 2,2,2-트리플루오로-1-트리플루오로메틸에틸기, 1,1,1,3,3,3-헥사플루오로프로판-2-일기, 퍼플루오로프로판-2-일기, 퍼플루오로헥실기, 퍼클로로헥실기, 2,4,6-트리클로로헥실기 등의 C1∼6 할로알킬기;

히드록시메틸기, 히드록시에틸기 등의 히드록시 C1∼6 알킬기;

메톡시메틸기, 에톡시메틸기, 메톡시에틸기, 에톡시에틸기, 메톡시-n-프로필기, n-프로폭시메틸기, i-프로폭시에틸기, s-부톡시메틸기, t-부톡시에틸기 등의 C1∼6 알콕시 C1∼6 알킬기;

벤질기, 페네틸기 등의 C6∼10 아릴 C1∼6 알킬기;

시클로프로필메틸기, 2-시클로프로필에틸기, 시클로펜틸메틸기, 2-시클로헥실에틸기, 2-시클로옥틸에틸기 등의 C3∼8 시클로알킬 C1∼6 알킬기; 등을 들 수 있다.

X¹에 있어서의 「C2∼6 알케닐기」로는 비닐기, 1-프로페닐기, 2-프로페닐기, 1-부테닐기, 2-부테닐기, 3-부테닐기, 1-메틸-2-프로페닐기, 2-메틸-2-프로페닐기, 1-펜테닐기, 2-펜테닐기, 3-펜테닐기, 4-펜테닐기, 1-메틸-2-부테닐기, 2-메틸-2-부테닐기, 1-헥세닐기, 2-헥세닐기, 3-헥세닐기, 4-헥세닐기, 5-헥세닐기 등을 들 수 있다.

「치환기를 갖는 C2∼6 알케닐기」의 구체예로는 2-클로로-1-프로페닐기, 2-플루오로-1-부테닐기 등의 C2∼6 할로알케닐기; 2-n-부톡시-비닐기, 1-에톡시-비닐기 등의 C1∼6 알콕시 C2∼6 알케닐기; 등을 들 수 있다.

X¹에 있어서의 「C2∼6 알키닐기」로는 에티닐기, 1-프로피닐기, 2-프로피닐기, 1-부티닐기, 2-부티닐기, 3-부티닐기, 1-메틸-2-프로피닐기, 2-메틸-3-부티닐기, 1-펜티닐기, 2-펜티닐기, 3-펜티닐기, 4-펜티닐기, 1-메틸-2-부티닐기, 2-메틸-3-펜티닐기, 1-헥시닐기, 1,1-디메틸-2-부티닐기 등을 들 수 있다.

「치환기를 갖는 C2∼6 알키닐기」의 구체예로는 4,4-디클로로-1-부티닐기, 4-플루오로-1-펜티닐기, 5-브로모-2-펜티닐기 등의 C2∼6 할로알키닐기 등을 들 수 있다.

X¹에 있어서의 「C1∼6 알콕시기」로는 메톡시기, 에톡시기, n-프로폭시기, n-부톡시기, n-펜틸옥시기, n-헥실옥시기, i-프로폭시기, i-부톡시기, s-부톡시기, t-부톡시기, i-헥실옥시기 등을 들 수 있다.

「치환기를 갖는 C1∼6 알콕시기」의 구체예로는 트리플루오로메톡시기, 디플루오로메톡시기, 1-플루오로에톡시기, 1,1-디플루오로에톡시기, 2,2,2-트리플루오로에톡시기, 펜타플루오로에톡시기, 2,2,3,4,4,4-헥사플루오로-부톡시기, 클로로메톡시기, 디클로로메톡시기, 트리클로로메톡시기, 등의 C1∼6 할로알콕시기;

메톡시메톡시기, 메톡시에톡시기 등의 C1∼6 알콕시 C1∼6 알콕시기;

벤질옥시기, 페네틸옥시기 등의 C6∼10 아릴 C1∼6 알콕시기;

시클로프로필메틸옥시기 등의 C3∼8 시클로알킬 C1∼6 알콕시기;

X¹에 있어서의 「C1∼6 알킬카르보닐기」로는 아세틸기, 프로피오닐기 등을 들 수 있다.

「치환기를 갖는 C1∼6 알킬카르보닐기」의 구체예로는 클로로아세틸기, 트리플루오로아세틸기, 트리클로로아세틸기 등의 C1∼6 할로알킬카르보닐기를 들 수 있다.

X¹에 있어서의 「C1∼6 알콕시카르보닐기」로는 메톡시카르보닐기, 에톡시카르보닐기, n-프로폭시카르보닐기, i-프로폭시카르보닐기, t-부톡시카르보닐기 등을 들 수 있다.

「치환기를 갖는 C1∼6 알콕시카르보닐기」의 구체예로는 플루오로메톡시카르보닐기, 클로로메톡시카르보닐기, 브로모메톡시카르보닐기, 디플루오로메톡시카르보닐기, 디클로로메톡시카르보닐기, 디브로모메톡시카르보닐기, 트리플루오로메톡시카르보닐기, 트리클로로메톡시카르보닐기, 트리브로모메톡시카르보닐기, 2,2,2-트리플루오로에톡시카르보닐기 등의 C1∼6 할로알콕시카르보닐기; 시클로프로필메톡시카르보닐기, 시클로부틸메톡시카르보닐기, 시클로펜틸메톡시카르보닐기, 시클로헥실메톡시카르보닐기, 2-시클로프로필에톡시카르보닐기 등의 C3∼8 시클로알킬 C1∼6 알콕시카르보닐기; 등을 들 수 있다.

X¹에 있어서의 「C1∼6 알킬아미노카르보닐기」로는 메틸아미노카르보닐기, 에틸아미노카르보닐기, 부틸아미노카르보닐기, 디메틸아미노카르보닐기, 디에틸아미노카르보닐기, N-부틸-N-메틸아미노카르보닐기 등을 들 수 있다.

X¹에 있어서의 「C1∼6 알킬티오기」로는 메틸티오기, 에틸티오기, n-프로필티오기, n-부틸티오기, n-펜틸티오기, n-헥실티오기, i-프로필티오기, i-부틸티오기 등을 들 수 있다.

「치환기를 갖는 C1∼6 알킬티오기」의 구체예로는 트리플루오로메틸티오기, 2,2,2-트리플루오로에틸티오기 등의 C1∼6 할로알킬티오기를 들 수 있다.

X¹에 있어서의 「C1∼6 알킬술피닐기」로는 메틸술피닐기, 에틸술피닐기, t-부틸술피닐기 등을 들 수 있다.

「치환기를 갖는 C1∼6 알킬술피닐기」의 구체예로는 트리플루오로메틸술피닐기, 2,2,2-트리플루오로에틸술피닐기 등의 C1∼6 할로알킬술피닐기를 들 수 있다.

X¹에 있어서의 「C1∼6 알킬술포닐기」로는 메틸술포닐기, 에틸술포닐기, t-부틸술포닐기 등을 들 수 있다.

「치환기를 갖는 C1∼6 알킬술포닐기」의 구체예로는 트리플루오로메틸술포닐기, 2,2,2-트리플루오로에틸술포닐기 등의 C1∼6 할로알킬술포닐기를 들 수 있다.

X¹에 있어서의 「C1∼6 알킬기」, 「C2∼6 알케닐기」, 「C2∼6 알키닐기」, 「C1∼6 알콕시기」, 「C1∼6 알킬카르보닐기」, 「C1∼6 알콕시카르보닐기」, 「C1∼6 알킬티오기」, 「C1∼6 알킬술피닐기」, 「C1∼6 알킬술포닐기」 상의 치환기로는 C1∼6 알콕시기, 할로게노기, 시아노기, 수산기, C3∼8 시클로알킬기, C6∼10 아릴기, 3∼6원 헤테로시클릴기 등을 들 수 있다.

X¹에 있어서의 「C3∼8 시클로알킬기」로는 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기 등을 들 수 있다.

X¹에 있어서의 「C6∼10 아릴기」는 단고리 및 다고리 중 어느 것이어도 된다. 다고리 아릴기는 적어도 하나의 고리가 방향환이면, 나머지 고리가 포화 지환, 불포화 지환 또는 방향환 중 어느 것이어도 된다.

「C6∼10 아릴기」로는 페닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 인데닐기, 인다닐기, 테트라리닐기 등을 들 수 있다.

X¹에 있어서의 「3∼6원 헤테로시클릴기」는 질소 원자, 산소 원자 및 황 원자로 이루어지는 군에서 선택되는 1∼4개의 헤테로 원자를 고리의 구성 원자로서 포함하는 것이다. 헤테로시클릴기는 단고리 및 다고리 중 어느 것이어도 된다. 다고리 헤테로시클릴기는 적어도 하나의 고리가 헤테로 고리이면, 나머지 고리가 포화 지환, 불포화 지환 또는 방향환 중 어느 것이어도 된다. 「3∼6원 헤테로시클릴기」로는 3∼6원 포화 헤테로시클릴기, 5∼6원 헤테로아릴기, 5∼6원 부분 불포화 헤테로시클릴기 등을 들 수 있다.

3∼6원 포화 헤테로시클릴기로는 아지리디닐기, 에폭시기, 피롤리디닐기, 테트라히드로푸라닐기, 티아졸리디닐기, 피페리딜기, 피페라지닐기, 모르폴리닐기, 디옥소라닐기(상세하게는 [1,3]디옥소라닐기), 디옥사닐기(상세하게는 [1,3]디옥사닐기, 또는 [1,4]디옥사닐기) 등을 들 수 있다. 바람직하게는 5∼6원 포화 헤테로시클릴기이다.

5원 헤테로아릴기로는 피롤릴기, 푸릴기, 티에닐기, 이미다졸릴기, 피라졸릴기, 옥사졸릴기, 이소옥사졸릴기, 티아졸릴기, 이소티아졸릴기, 트리아졸릴기(상세하게는 [1,2,3]트리아졸릴기, 또는 [1,2,4]트리아졸릴기), 옥사디아졸릴기(상세하게는 [1,2,4]옥사디아졸릴기, 또는 [1,3,4]옥사디아졸릴기), 티아디아졸릴기, 테트라졸릴기 등을 들 수 있다.

부분 불포화의 5원 헤테로시클릴기로는 피롤리닐기, 이미다졸리닐기(디히드로이미다졸릴기), 피라졸리닐기, 옥사졸리닐기, 이소옥사졸리닐기, 티아졸리닐기 등을 들 수 있다.

부분 불포화의 6원 헤테로시클릴기로는 티오피라닐기, 2H-피리딘-1-일기, 4H-피리딘-1-일기 등을 들 수 있다.

X¹에 있어서의 「C3∼8 시클로알킬기」, 「C6∼10 아릴기」 및 「3∼6원 헤테로시클릴기」 상의 치환기로는 C1∼6 알킬기, C1∼6 할로알킬기, 수산기, C1∼6 알콕시기, 할로게노기, 시아노기, 니트로기 등을 들 수 있다.

X¹에 있어서의 「치환기를 갖는 아미노기」로는 메틸아미노기, n-부틸아미노기, 디메틸아미노기, 디에틸아미노기 등의 C1∼6 알킬 치환 아미노기를 들 수 있다.

X¹에 있어서의 「할로게노기」로는 플루오로기, 클로로기, 브로모기, 요오드기 등을 들 수 있다.

X¹로는 C1∼6 알킬기, C1∼6 할로알킬기, C1∼6 할로알콕시기, 히드록시 C1∼6 알킬기, C1∼6 알콕시카르보닐기, C1∼6 알킬술포닐기, 할로게노기, 시아노기, 포르밀기가 바람직하고, C1∼6 할로알킬기가 보다 바람직하다.

n은 화학적으로 허용되는 X¹의 개수를 나타내고, 또한 0∼4 중 어느 정수이다. n이 2 이상일 때 X¹은 서로 동일해도 되고, 상이해도 된다. B¹, B², B³, B⁴가 탄소 원자인 경우, 즉, 식(a)의 경우는 n은 0∼4의 정수이다. B¹, B², B³, B⁴ 중 어느 하나가 질소 원자인 경우, 즉, 식(b), 식(c), 식(e), 식(f)의 경우는 n은 0∼3 중 어느 정수이다. B¹ 및 B³이 질소 원자이고, B² 및 B³이 탄소 원자인 경우, 즉, 식(d)의 경우는 n은 0∼2 중 어느 정수이다.

n으로는 0∼2가 바람직하고, 0 또는 1이 보다 바람직하다.

n이 2 이상인 경우, 2개의 X¹이 하나가 되어 고리를 형성해도 된다.

〔R¹〕

R¹은 할로게노기, 수산기, 시아노기, 치환기를 갖는 C1∼6 알킬기, 무치환의 또는 치환기를 갖는 C1∼6 알콕시기, 무치환의 또는 치환기를 갖는 C1∼6 알킬티오기, 무치환의 또는 치환기를 갖는 C1∼6 알킬술피닐기, 무치환의 또는 치환기를 갖는 C1∼6 알킬술포닐기, 무치환의 또는 치환기를 갖는 C1∼6 알킬술포닐옥시기, C1∼6 알킬아미노카르보닐기, C1∼6 알킬술폭시이미노기 또는 -S(＝O)(＝N-R^a)-R^b로 나타내는 기를 나타낸다.

여기서, R^a는 수소 원자, 시아노기, C1∼6 알킬기, 또는 무치환의 또는 치환기를 갖는 C1∼6 알킬카르보닐기를 나타내고, R^b는 C1∼6 알킬을 나타낸다.

R¹에 있어서의 「할로게노기」, 「C1∼6 알킬아미노카르보닐기」, 「C1∼6 알킬티오기」, 「C1∼6 알킬술피닐기」 및 「C1∼6 알킬술포닐기」 및 이들 기에 치환기를 갖는 기로는 상기 X¹에 있어서 예시한 그것들과 동일한 것을 들 수 있다.

R¹에 있어서의 치환기를 갖는 C1∼6 알킬기로는 상기 X¹에 있어서 예시한 그것들과 동일한 것을 들 수 있고, 그 이외에는

메틸아미노카르보닐메틸기, 디메틸아미노카르보닐메틸기 등의 C1∼6 알킬 치환 아미노카르보닐 C1∼6 알킬기를 들 수 있다.

R¹에 있어서의 무치환의 또는 치환기를 갖는 C1∼6 알콕시기로는 상기 X¹에 있어서 예시한 그것들과 동일한 것을 들 수 있고, 그 이외에는

메톡시메톡시기, 메톡시에톡시기, 에톡시메톡시기 등의 C1∼6 알콕시 C1∼6 알콕시기;

메틸티오메톡시기, 에틸티오메톡시기 등의 C1∼6 알킬티오 C1∼6 알콕시기;

메틸술피닐메톡시기, 에틸술피닐메톡시기 등의 C1∼6 알킬술피닐 C1∼6 알콕시기;

메틸술포닐메톡시기, 에틸술포닐메톡시기 등의 C1∼6 알킬술포닐 C1∼6 메톡시기;를 들 수 있다.

R¹에 있어서의 「C1∼6 알킬술포닐옥시기」로는 메틸술포닐옥시기, 에틸술포닐옥시기, t-부틸술포닐옥시기 등을 들 수 있다.

「치환기를 갖는 C1∼6 알킬술포닐옥시기」의 구체예로는 트리플루오로메틸술포닐옥시기, 2,2,2-트리플루오로에틸술포닐옥시기 등의 C1∼6 할로알킬술포닐옥시기를 들 수 있다.

「C1∼6 알킬술폭시이미노기」로는 S,S-디메틸술폭시이미노기 등을 들 수 있다.

식: -S(＝O)(＝N-R^a)-R^b로 나타내는 기 중의 R^a 및 R^b에 있어서의 「C1∼6 알킬기」, 「C1∼6 알킬카르보닐기」로는 상기 X¹에 있어서 예시한 그것들과 동일한 것을 들 수 있다. R^a에 있어서 치환기를 갖는 C1∼6 알킬카르보닐기로는 C1∼6 할로알킬카르보닐기가 바람직하다.

R¹로는 할로게노기, 수산기, 시아노기, C1∼6 알콕시기, C1∼6 할로알콕시기, C1∼6 알콕시 C1∼6 알콕시기, C1∼6 알킬티오 C1∼6 알콕시기, C1∼6 알킬술피닐 C1∼6 알콕시기, C1∼6 알킬술포닐 C1∼6 알콕시기, C1∼6 알킬티오기, C1∼6 할로알킬티오기, C1∼6 알킬술피닐기, C1∼6 할로알킬술피닐기, C1∼6 알킬술포닐기, C1∼6 할로알킬술포닐기, C1∼6 알킬술포닐옥시기, C1∼6 알킬아미노카르보닐기, C1∼6 알킬술폭시이미노기, 또는 식: -S(＝O)(＝N-R^a)-R^b로 나타내는 기가 바람직하고,

C1∼6 알킬티오기, C1∼6 알킬술피닐기, C1∼6 알킬술포닐기가 보다 바람직하다.

〔R², m〕

R²에 있어서의 「C1∼6 알킬기」, 「C2∼6 알케닐기」, 「C2∼6 알키닐기」, 「C3∼8 시클로알킬기」「C1∼6 알콕시기」, 「C1∼6 알킬카르보닐기」, 「C1∼6 알콕시카르보닐기」 및 「C1∼6 알킬술포닐기」 및 이들 기에 치환기를 갖는 기로는 상기 X¹에 있어서 예시한 그것들과 동일한 것을 들 수 있다.

R²로는 C1∼6 알킬기, C3∼8 시클로알킬기(바람직하게는 C3∼6 시클로알킬기), C1∼6 할로알킬기, C1∼6 알콕시기, 수산기가 바람직하고, C1∼6 알킬기가 보다 바람직하다.

m은 0이 바람직하다.

〔R³〕

R³에 있어서의 「C1∼6 알킬기」, 「C6∼10 아릴기」 및 「할로게노기」 및 이들 기에 치환기를 갖는 기로는 상기 X¹에 있어서 예시한 그것들과 동일한 것을 들 수 있다.

R³으로는 수소 원자, 할로게노기, C1∼6 알킬기가 바람직하고, 수소 원자가 보다 바람직하다.

〔Ar〕

Ar은 무치환의 또는 치환기를 갖는 C6∼10 아릴기, 또는 무치환의 또는 치환기를 갖는 5∼10원 헤테로아릴기를 나타낸다.

Ar에 있어서의 「C6∼10 아릴기」로는 상기 X¹에 있어서 예시한 것과 동일한 것을 들 수 있다.

「5∼10원 헤테로아릴기」로는 상기 X¹에서 서술한 5원 헤테로아릴기와 6원 헤테로아릴기를 들 수 있고, 그 이외에는 인돌릴기, 이소인돌릴기, 벤조푸라닐기, 인다졸릴기, 벤조옥사졸릴기, 벤조이소옥사졸릴기, 벤조티아졸릴기, 벤조이소티아졸릴기 등의 9원 헤테로아릴기;

퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 시놀리닐기, 프타라지닐기, 퀴나졸리닐기, 퀴녹사닐기 등의 10원 헤테로아릴기; 등을 들 수 있다.

Ar로는 페닐기, 티에닐기, 피라졸릴기, 티아졸릴기, 피리딜기, 피리미딜기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기가 바람직하고, 페닐기가 보다 바람직하다.

Ar에 있어서의 「C6∼10 아릴기」 및 「5∼10원 헤테로아릴기」 상의 치환기로는 C1∼6 알킬기, C1∼6 할로알킬기, 수산기, C1∼6 알콕시기, C1∼6 할로알콕시기, C1∼6 알콕시 C1∼6 할로알킬기, C1∼6 알콕시 C1∼6 알콕시기, C1∼6 알킬티오기, C1∼6 할로알킬티오기, C1∼6 할로알킬술피닐기, C1∼6 할로알킬술포닐기, C1∼6 할로알킬술포닐옥시기, 무치환의 또는 치환기를 갖는 5∼6원 헤테로아릴기, 무치환의 또는 치환기를 갖는 C6∼10 아릴기, C1∼6 할로알킬렌디옥시기, 할로게노기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 펜타플루오로술파닐기 등을 들 수 있다.

Ar에 있어서의 「C6∼10 아릴기」 및 「5∼10원 헤테로아릴기」 상의 치환기로서의 C1∼6 알킬기, C1∼6 할로알킬기, C1∼6 알콕시기, C1∼6 할로알콕시기, C1∼6 알킬티오기, C1∼6 할로알킬티오기, C1∼6 할로알킬술피닐기, C1∼6 할로알킬술포닐기, C1∼6 할로알킬술포닐옥시기, 5∼6원 헤테로아릴기, C6∼10 아릴기에 대해서는 상기 X¹에 있어서 예시한 그것들과 동일한 것을 들 수 있다.

「C1∼6 알콕시 C1∼6 할로알킬기」로는 메톡시디플루오로메틸기, 2,2,2-트리플루오로-1-메톡시-1-트리플루오로메틸에틸기, 1,1,1,3,3,3-헥사플루오로-2-메톡시-프로판-2-일기 등을 들 수 있다.

「C1∼6 할로알킬렌디옥시기」로는 디플루오로메틸렌디옥시기(-OCF₂O-), 테트라플루오로에틸렌디옥시기(-OCF₂CF₂O-) 등을 들 수 있다. C1∼6 할로알킬렌디옥시기로 치환된 C6∼10 아릴기로는 2,2,3,3-테트라플루오로-2,3-디히드로-벤조[1,4]디옥실, 2,2-디플루오로-벤조[1,3]디옥소릴기 등을 들 수 있다.

Ar에 있어서의 「C6∼10 아릴기」 및 「5∼10원 헤테로아릴기」 상의 치환기로는 C1∼6 알킬기, C1∼6 할로알킬기, C1∼6 알콕시기, C1∼6 할로알콕시기, C1∼6 알콕시 C1∼6 할로알킬기, C1∼6 알콕시 C1∼6 알콕시기, C1∼6 알킬티오기, C1∼6 할로알킬티오기, C1∼6 할로알킬술피닐기, C1∼6 할로알킬술포닐기, C1∼6 할로알킬술포닐옥시기, 무치환의 또는 치환기(바람직하게는 C1∼6 할로알킬기)를 갖는 5∼6원 헤테로아릴기, 무치환의 또는 치환기(바람직하게는 C1∼6 할로알킬기)를 갖는 C6∼10 아릴기, C1∼6 할로알킬렌디옥시기, 할로게노기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 펜타플루오로술파닐기가 바람직하고, C1∼6 할로알킬기, C1∼6 할로알콕시기, C1∼6 알킬티오기, C1∼6 할로알킬티오기, C1∼6 할로알킬술포닐기, C1∼6 할로알킬렌디옥시기, 할로게노기, 니트로기, 시아노기가 보다 바람직하다.

Ar에 있어서의 「C6∼10 아릴기」 및 「5∼10원 헤테로아릴기」 상의 치환기의 수는 0∼3개가 바람직하고, 1개 또는 2개가 보다 바람직하다.

화합물(I)은 R²와 R³이 서로 이웃이 아닌 것, 즉, 식(Ⅱ) 또는 식(Ⅲ)로 나타내는 화합물인 것이 바람직하다.

[식(Ⅱ) 중, X¹, R¹, R², R³, B¹, B², B³, B⁴, n, m 및 Ar은 식(I) 중의 그것들과 동일한 의미를 나타낸다]

화합물(I)의 염은 농원예학적으로 허용되는 염이면, 특별히 제한되지 않는다. 화합물(I)의 염으로는 예를 들면, 염산, 황산 등의 무기산의 염; 초산, 락트산 등의 유기산의 염; 리튬, 나트륨, 칼륨 등의 알칼리 금속의 염; 칼슘, 마그네슘 등의 알칼리 토류 금속의 염; 철, 구리 등의 천이 금속의 염; 암모니아, 트리에틸아민, 트리부틸아민, 피리딘, 히드라진 등의 유기 염기의 염 등을 들 수 있다.

화합물(I) 또는 화합물(I)의 염은 그 제조 방법에 의해 특별히 한정되지 않는다. 또한, 화합물(I)의 염은 화합물(I)로부터 공지의 방법에 따라 얻을 수 있다. 예를 들면, 본 발명의 화합물(I) 또는 화합물(I)의 염은 실시예 등에 기재된 공지의 제조 방법에 의해 얻을 수 있다.

본 발명의 디아릴이미다졸 화합물은 식물의 생육에 영향을 주는 각종 농업 해충 및 진드기류 등의 유해 생물의 방제 효과가 우수하다.

또한, 본 발명의 디아릴이미다졸 화합물은 작물에 대한 약해가 없고, 어류나 온혈 동물에 대한 독성이 낮기 때문에, 안전성이 높은 화합물이다. 이 때문에, 살충제 또는 살진드기제의 유효 성분으로서 유용하다.

또한, 최근에는 좀나방, 멸구, 매미충, 진딧물 등 많은 해충에 있어서, 유기 인제, 카바메이트제에 대한 저항성이 발달하여, 이들 약제의 효력 부족 문제를 일으키고 있어, 저항성 계통의 해충에도 유효한 약제가 요망되고 있다. 본 발명의 디아릴이미다졸 화합물은 감수성 계통뿐만 아니라, 각종 저항성 계통의 해충이나, 추가로 살진드기제 저항성 계통의 진드기류에도 우수한 방제 효과를 나타낸다.

본 발명의 디아릴이미다졸 화합물은 인간과 동물에 해를 끼치는 외부 기생충 및 내부 기생충의 방제 효과가 우수하다. 또한, 어류나 온혈 동물에 대한 독성이 낮기 때문에, 안전성이 높은 화합물이다. 이 때문에, 외부 기생충 및 내부 기생충의 방제제의 유효 성분으로서 유용하다.

또한, 본 발명의 디아릴이미다졸 화합물은 방제의 대상이 되는 생물의 모든 발육 스테이지에 있어서 효력을 나타내고, 예를 들면, 진드기, 곤충 등의 알, 약충, 유충, 번데기, 성충에 대해 우수한 방제 효과를 나타낸다.

〔유해 생물 방제제, 살충 또는 살진드기제〕

본 발명의 유해 생물 방제제, 또는 살충 또는 살진드기제는 본 발명의 디아릴이미다졸 화합물에서 선택되는 적어도 하나를 유효 성분으로서 함유하는 것이다. 본 발명의 유해 생물 방제제 또는 살충 또는 살진드기제에 포함되는 디아릴이미다졸 화합물의 양은 유해 생물의 방제 효과를 나타내는 한 특별히 제한되지 않는다.

본 발명의 유해 생물 방제제, 살충 또는 살진드기제는 곡물류; 야채류; 근채류; 감자류; 과수류, 차, 커피, 카카오 등의 수목류; 목초류; 잔디류; 면 등의 식물에 대해 사용하는 것이 바람직하다.

식물에 대한 시용에 있어서, 본 발명의 유해 생물 방제제, 살충 또는 살진드기제는 잎, 줄기, 자루, 꽃, 꽃봉오리, 과실, 종자, 새싹, 뿌리, 덩이줄기, 덩이뿌리, 모종, 꺾꽂이 등의 어느 부위에 사용해도 된다. 또한, 본 발명의 유해 생물 방제제, 살충 또는 살진드기제는 시용되는 식물의 종에 의해 특별히 제한되지 않는다. 식물의 종으로는 예를 들면, 원종, 변종, 개량 품종, 재배 품종, 돌연변이체, 하이브리드체, 유전자 조작체(GMO) 등을 들 수 있다.

본 발명의 유해 생물 방제제는 각종 농업 해충 및 진드기류를 방제하기 위해, 종자 처리, 경엽 살포, 토양 시용, 수면 시용 등에 사용할 수 있다.

본 발명의 유해 생물 방제제에 의해 방제 가능한 각종 농업 해충 및 진드기류의 구체예를 이하에 나타낸다.

(1) 나비목(Lepidoptera)의 나비 또는 나방

(a) 불나방과(Arctiidae)의 나방, 예를 들면, 미국흰불나방(Hyphantria cunea), 수검은줄점불나방(Lemyra imparilis);

(b) 선굴나방과(Bucculatricidae)의 나방, 예를 들면, 배선굴나방(Bucculatrix pyrivorella);

(c) 심식나방과(Carposinidae), 예를 들면, 복숭아심식나방(Carposina sasakii);

(d) 포충나방과(Crambidae)의 나방, 예를 들면, 목화바둑명나방속종(Diaphania spp.)의 목화바둑명나방(Diaphania indica), 아메리카우리노명나방 (Diaphania nitidalis); 예를 들면, 조명나방속종(Ostrinia spp.)의 조명나방(Ostrinia furnacalis), 유럽옥수수좀(Ostrinia nubilalis), 콩줄기명나방(Ostrinia scapulalis); 그 밖에, 이화명나방(Chilo suppressalis), 흑명나방(Cnaphalocrocis medinalis), 복숭아명나방(Conogethes punctiferalis), 날개벼명나방(Diatraea grandiosella), 뽕나무명나방(Glyphodes pyloalis), 배추순나방(Hellula undalis), 잔디포충나방(Parapediasia teterrella);

(e) 뿔나방과(Gelechiidae)의 나방, 예를 들면, 고구마뿔나방(Helcystogramma triannulella), 분홍솜벌레(Pectinophora gossypiella), 감자나방(Phthorimaea operculella), 보리나방(Sitotroga cerealella);

(f) 자나방과(Geometridae)의 나방, 예를 들면, 네눈쑥가지나방(Ascotis selenaria);

(g) 가는나방과(Gracillariidae)의 나방, 예를 들면, 동백가는나방(Caloptilia theivora), 귤굴나방(Phyllocnistis citrella), 사굴나방(Phyllonorycter ringoniella);

(h) 팔랑나비과(Hesperiidae)의 나비, 예를 들면, 줄점팔랑나비(Parnara guttata);

(i) 솔나방과(Lasiocampidae)의 나방, 예를 들면, 천막벌레나방(Malacosoma neustria);

(j) 독나방과(Lymantriidae)의 나방, 예를 들면, 독나방속종(Lymantria spp.)의 매미나방(Lymantria dispar), 얼룩매미나방(Lymantria monacha); 그 밖의 차독나방(Euproctis pseudoconspersa), 애흰무늬독나방(Orgyia thyellina);

(k) 잎굴나비과(Lyonetiidae)의 나방, 예를 들면, 은무늬굴나방속종(Lyonetia spp.)의 복숭아굴나방(Lyonetia clerkella), 은무늬굴나방(Lyonetia prunifoliella malinella);

(l) 밤나방과(Noctuidae)의 나방, 예를 들면, 담배거세미나방속종(Spodoptera spp.)의 잔디밤나방(Spodoptera depravata), 서던 아미 웜(Spodoptera eridania), 피밤나방(Spodoptera exigua), 담배거세미나방(Spodoptera frugiperda), 스트롭테라 리토랄리스(Spodoptera littoralis), 담배거세미나방(Spodoptera litura); 예를 들면, 큰금날개밤나비속종(Autographa spp.)의 가마밤나비(Autographa gamma), 검은은무늬밤나방(Autographa nigrisigna); 예를 들면, 거세미나방속종(Agrotis spp.)의 검거세미밤나방(Agrotis ipsilon), 거세미나방(Agrotis segetum); 예를 들면, 담배나방속종(Helicoverpa spp.)의 왕담배나방(Helicoverpa armigera), 담배나방(Helicoverpa assulta), 옥수수담배나방(Helicoverpa zea); 예를 들면, 담배나방속종(Heliothis spp.)의 큰담배밤나비(Heliothis armigera), 아메리카담배나방(Heliothis virescens); 그 밖의 뒤흰날개밤나방(Aedia leucomelas), 콩은무늬밤나방(Ctenoplusia agnata), 으름밤나방(Eudocima tyrannus), 도둑나방(Mamestra brassicae), 멸강나방(Mythimna separata), 벼애나방(Naranga aenescens), 소나무붉은밤나방(Panolis japonica), 뒷흰날개밤나방(Peridroma saucia), 콩밤나방 애벌레(Pseudoplusia includens), 양배추은무늬밤나방(Trichoplusia ni);

(m) 혹나방과(Nolidae)의 나방, 예를 들면, 밤나방(Earias insulana);

(n) 흰나비과(Pieridae)의 나비, 예를 들면, 배추흰나비속종(Pieris spp.)의 큰흰나비(Pieris brassicae), 배추흰나비(Pieris rapae crucivora);

(o) 좀나방과(Plutellidae)의 나방, 예를 들면, 파좀나방속종(Acrolepiopsis spp.)의 파좀나방(Acrolepiopsis sapporensis), 마좀나방(Acrolepiopsis suzukiella); 그 밖에 배추좀나방(Plutella xylostella);

(p) 명나방과(Pyralidae)의 나방, 예를 들면, 줄알락명나방(Cadra cautella), 명충나방(Elasmopalpus lignosellus), 팔알락명나방(Etiella zinckenella), 꿀벌부채명나방(Galleria mellonella);

(q) 박각시과(Sphingidae)의 나방, 예를 들면, 박각시나방속종(Manduca spp.)의 박쥐나방(Manduca quinquemaculata), 박각시나방 애벌레(Manduca sexta);

(r) 감꼭지나방과(Stathmopodidae)의 나방, 예를 들면, 감꼭지나방(Stathmopoda masinissa);

(s) 곡식좀나방과(Tineidae)의 나방, 예를 들면, 옷좀나방(Tinea translucens);

(t) 잎말이나방과(Tortricidae)의 나방, 예를 들면, 애모무늬잎말이나방속종(Adoxophyes spp.)의 잎말이나방(Adoxophyes honmai), 애모무늬잎말이나방(Adoxophyes orana); 예를 들면, 잎말이나방속종(Archips spp.)의 사무늬잎말이나방(Archips breviplicanus), 검모무늬잎말이나방(Archips fuscocupreanus); 그 밖의 가문비나무잎말이나방(Choristoneura fumiferana), 코드린나방(Cydia pomonella), 버찌가는잎말이나방(Eupoecilia ambiguella), 복숭아순나방(Grapholitha molesta), 차잎말이나방(Homona magnanima), 콩나방(Leguminivora glycinivorella), 가는잎말이나방(Lobesia botrana), 팥나방(Matsumuraeses phaseoli), 갈색잎말이나방(Pandemis heparana), 도깨비잎말이나방(Sparganothis pilleriana);

(u) 집나방과(Yponomeutidae)의 나방, 예를 들면, 사과좀나방(Argyresthia conjugella).

(2) 총채벌레목(Thysanoptera) 해충

(a) 관총채벌레과(Phlaeothripidae)의 예를 들면, 감관총채벌레(Ponticulothrips diospyrosi);

(b) 오이총채벌레과(Thripidae)의 예를 들면, 꽃노랑총채벌레속종(Frankliniella spp.)의 대만총채벌레(Frankliniella intonsa), 꽃노랑총채벌레(Frankliniella occidentalis); 예를 들면, 총채벌레속종(Thrips spp.)의 오이총채벌레(Thrips palmi), 파총채벌레(Thrips tabaci); 그 밖의 귤총채벌레(Heliothrips haemorrhoidalis), 볼록총채벌레(Scirtothrips dorsalis).

(3) 노린재목(Hemiptera)의 해충

(A) 매미아목(Archaeorrhyncha)

(a) 멸구과(Delphacidae)의 예를 들면, 애멸구(Laodelphax striatella), 벼멸구(Nilaparvata lugens), 사탕수수멸구(Perkinsiella saccharicida), 흰등멸구(Sogatella furcifera).

(B) 매미아목(Clypeorrhyncha)

(a) 말매미충과(Cicadellidae)의 예를 들면, 초록애매미충속종(Empoasca spp.)의 감자애매미충(Empoasca fabae), 카키노히메매미충(Empoasca nipponica), 오누키애매미충(Empoasca onukii), 마메노미드리히메매미충(Empoasca sakaii); 그 밖의, 포도쌍점매미충(Arboridia apicalis), 검정가슴매미충(Balclutha saltuella), 쌍점말매미충(Epiacanthus stramineus), 꼭지매미충(Macrosteles striifrons), 끝동매미충(Nephotettix cinctinceps).

(C) 노린재아목(Heteroptera)

(a) 호리허리노린재과(Alydidae)의 예를 들면, 톱다리개미허리노린재(Riptortus clavatus);

(b) 허리노린재과(Coreidae)의 예를 들면, 시골가시허리노린재(Cletus punctiger), 호리허리노린재(Leptocorisa chinensis);

(c) 긴노린재과(Lygaeidae)의 예를 들면, 아메리카코바네긴노린재 (Blissus leucopterus), 칸샤코바네긴노린재(Cavelerius saccharivorus), 미디표주박긴노린재(Togo hemipterus);

(d) 장님노린재과(Miridae)의 예를 들면, 검정뛰어장님노린재(Halticus insularis), 녹빛장님노린재(Lygus lineolaris), 코튼프리호퍼(Psuedatomoscelis seriatus), 북쪽보리장님노린재(Stenodema sibiricum), 홍색얼룩장님노린재(Stenotus rubrovittatus), 빨간촉각장님노린재(Trigonotylus caelestialium);

(e) 노린재과(Pentatomidae)의 예를 들면, 네자라속종(Nezara spp.)의 풀색노린재(Nezara antennata), 남쪽풀색노린재(Nezara viridula); 예를 들면, 배둥글노린재속종(Eysarcoris spp.)의 가시점둥글노린재(Eysarcoris aeneus), 큰가시점둥글노린재(Eysarcoris lewisi), 배둥글노린재(Eysarcoris ventralis), 그 밖의 알락수염노린재(Dolycoris baccarum), 나가메(Eurydema rugosum), 기름빛풀색노린재(Glaucias subpunctatus), 썩덩나무노린재(Halyomorpha halys), 가로줄노린재(Piezodorus hybneri), 갈색날개노린재(Plautia crossota), 벼먹노린재(Scotinophora lurida);

(f) 별박이노린재과(Pyrrhocoridae)의 예를 들면, 붉은별박이노린재(Dysdercus cingulatus);

(g) 잡초노린재과(Rhopalidae)의 예를 들면, 붉은잡초노린재(Rhopalus msculatus);

(h) 광대노린재과(Scutelleridae)의 예를 들면, 보리차색노린재(Eurygaster integriceps);

(i) 방패벌레과(Tingidae)의 예를 들면, 배나무방패벌레(Stephanitis nashi).

(D) 진딧물아목(Sternorrhyncha)

(a) 우산솜벌레과(Adelgidae)의 예를 들면, 낙엽송방울솜벌레(Adelges laricis);

(b) 가루이과(Aleyrodidae)의 예를 들면, 담배가루이속종(Bemisia spp.)의 가루이(Bemisia argentifolii), 담배가루이(Bemisia tabaci); 그 밖의, 귤가시가루이(Aleurocanthus spiniferus), 귤가루이(Dialeurodes citri), 온실가루이(Trialeurodes vaporariorum);

(c) 진딧물과(Aphididae)의 예를 들면, 진딧물속종(Aphis spp.)의 아카시아 진딧물(Aphis craccivora), 보라콩진딧물(Aphis fabae), 딸기진딧물(Aphis forbesi), 목화진딧물(Aphis gossypii), 유럽사과진딧물(Aphis pomi), 딱총나무진딧물(Aphis sambuci), 조팝나무진딧물(Aphis spiraecola); 예를 들면, 진딧물속종(Rhopalosiphum spp.)의 옥수수 진딧물(Rhopalosiphum maidis), 기장테두리진딧물(Rhopalosiphum padi); 예를 들면, 디사피스속종(Dysaphis spp.)의 질경이둥글밑진딧물(Dysaphis plantaginea), 참소리쟁이진딧물(Dysaphis radicola); 예를 들면, 마크로시품속종(Macrosiphum spp.)의 보리수염진딧물(Macrosiphum avenae), 감자수염진딧물(Macrosiphum euphorbiae); 예를 들면, 미즈스속종(Myzus spp.)의 매화혹진딧물(Myzus cerasi), 복숭아혹진딧물(Myzus persicae), 검은마디혹진딧물(Myzus varians); 그 밖의, 완두수염진딧물(Acyrthosiphon pisum), 싸리수염진딧물(Aulacorthum solani), 자두둥글밑진딧물(Brachycaudus helichrysi), 양배추가루진딧물(Brevicoryne brassicae), 딸기진딧물(Chaetosiphon fragaefolii), 복숭아가루진딧물(Hyalopterus pruni), 까치밥볼록진딧물(Hyperomyzus lactucae), 무우테두리진딧물(Lipaphis erysimi), 긴수염잠두진딧물(Megoura viciae), 연한보리색진딧물(Metopolophium dirhodum), 양상추진딧물(Nasonovia ribis-nigri), 홉사마귀진딧물(Phorodon humuli), 보리두갈래진딧물(Schizaphis graminum), 보리수염진딧물(Sitobion avenae), 탱자소리진딧물(Toxoptera aurantii);

(d) 깍지벌레과(Coccidae)의 예를 들면, 세로플라스타속종(Ceroplastes spp.)의 뿔밑깍지벌레(Ceroplastes ceriferus), 루비깍지벌레(Ceroplastes rubens);

(e) 굴깍지벌레과(Diaspididae)의 슈다울라카스피스속종(Pseudaulacaspis spp.)의 뽕나무깍지벌레(Pseudaulacaspis pentagona), 벚나무깍지벌레(Pseudaulacaspis prunicola); 예를 들면, 우나스피스속종(Unaspis spp.)의 사철깍지벌레(Unaspis euonymi), 화살깍지벌레(Unaspis yanonensis); 그 밖의, 캘리포니아붉은깍지벌레(Aonidiella aurantii), 샌호제깍지벌레(Comstockaspis perniciosa), 피오리니아 테아에(Fiorinia theae), 검은조개깍지벌레(Pseudaonidia paeoniae);

(f) 이세리아깍지벌레과(Margarodidae)의 예를 들면, 짚신깍지벌레(Drosicha corpulenta), 이세리아깍지벌레(Icerya purchasi);

(g) 뿌리혹벌레과(Phylloxeridae)의 예를 들면, 포도뿌리혹벌레(Viteus vitifolii);

(h) 가루깍지벌레과(Pseudococcidae)의 예를 들면, 플라노코쿠스속종(Planococcus spp.)의 귤가루깍지벌레(Planococcus citri), 플라노코쿠스 쿠라운히아에(Planococcus kuraunhiae); 그 밖의, 페나코쿠스 솔라니(Phenacoccus solani), 슈도코쿠스 콤스톡키(Pseudococcus comstocki);

(i) 나무진디과(Psyllidae)의 예를 들면, 프실라속종(Psylla spp.)의 사과나무이(Psylla mali), 배나무이(Psylla pyrisuga); 그 밖의, 귤나무이(Diaphorina citri).

(4) 투구풍뎅이아목(Polyphaga)의 해충

(a) 빗살수염벌레과(Anobiidae)의 예를 들면, 권연벌레(Lasioderma serricorne);

(b) 거위벌레과(Attelabidae)의 예를 들면, 포도거위벌레(Byctiscus betulae), 복숭아거위벌레(Rhynchites heros);

(c) 개나무좀과(Bostrichidae)의 예를 들면, 넓적나무좀(Lyctus brunneus);

(d) 침봉바구미과(Brentidae)의 예를 들면, 개미바구미(Cylas formicarius);

(e) 비단벌레과(Buprestidae)의 예를 들면, 비단벌레(Agrilus sinuatus);

(f) 하늘소과(Cerambycidae)의 예를 들면, 알락하늘소(Anoplophora malasiaca), 솔수염하늘소(Monochamus alternatus), 울도하늘소(Psacothea hilaris), 포도호랑하늘소(Xylotrechus pyrrhoderus);

(g) 잎벌레과(Chrysomelidae)의 예를 들면, 브루쿠스속종(Bruchus spp.)의 완두콩바구미(Bruchus pisorum), 잠두콩바구미(Bruchus rufimanus); 예를 들면, 디아브로티카속종(Diabrotica spp.)의 디아브로티카 바르베리(Diabrotica barberi), 디아브로티카 운데침풍타타(Diabrotica undecimpunctata), 디아브로티카 비르기페라(Diabrotica virgifera); 예를 들면, 필로트레타속종(Phyllotreta spp.)의 등줄벼룩잎벌레(Phyllotreta nemorum), 벼룩잎벌레(Phyllotreta striolata); 그 밖의, 아우라코포라 페모라리스(Aulacophora femoralis), 팥바구미(Callosobruchus chinensis), 남생이잎벌레(Cassida nebulosa), 맵시잎벌레(Chaetocnema concinna), 콜로라도감자잎벌레(Leptinotarsa decemlineata), 벼잎벌레(Oulema oryzae), 가지뛰는돼지벌레(Psylliodes angusticollis);

(h) 무당벌레과(Coccinellidae)의 예를 들면, 에필라크나속종(Epilachna spp.)의 스에필라크나 바리베스티(Epilachna varivestis), 이십팔점박이무당벌레(Epilachna vigintioctopunctata);

(i) 바구미과(Curculionidae)의 예를 들면, 안토노머스속종(Anthonomus spp.)의 목화바구미(Anthonomus grandis), 배꽃바구미(Anthonomus pomorum); 예를 들면, 시토필러스속종(Sitophilus spp.)의 그라나리아쌀바구미(Sitophilus granarius), 어리쌀바구미(Sitophilus zeamais); 그 밖의, 벼뿌리바구미(Echinocnemus squameus), 고구마바구미(Euscepes postfasciatus), 소나무왕바구미(Hylobius abietis), 알팔파바구미(Hypera postica), 리소로프트루스 오리조필러스(Lissohoptrus oryzophilus), 포도나무바구미(Otiorhynchus sulcatus), 시토나 니레아투스(Sitona lineatus), 스페노포러스 베나투스(Sphenophorus venatus);

(j) 방아벌레과(Elateridae)의 예를 들면, 멜라노투스속종(Melanotus spp.)의 멜라노투스 포르트누미(Melanotus fortnumi), 멜라노투스 탐수엔시스(Melanotus tamsuyensis);

(k) 밑빠진벌레과(Nitidulidae)의 예를 들면, 에푸라에아 도미나(Epuraea domina);

(l) 풍뎅이과(Scarabaeidae)의 예를 들면, 아노말라속종(Anomala spp.)의 아노말라 쿠프레아(Anomala cuprea), 아노말라 루포쿠프레아(Anomala rufocuprea); 그 밖의, 세토니아 아우라타(Cetonia aurata), 가메티스 주쿤다(Gametis jucunda), 헵토필리아 피세아(Heptophylla picea), 멜로논타 멜로논타(Melolontha melolontha), 포필리아 자포니카(Popillia japonica);

(m) 나무좀과(Scolytidae)의 예를 들면, 입스 피토그라푸스(Ips typographus);

(n) 반날개과(Staphylinidae)의 예를 들면, 파에데루스 푸스시페스(Paederus fuscipes);

(o) 거저리과(Tenebrionidae)의 예를 들면, 테네브리오 몰리토르(Tenebrio molitor), 트리볼륨 카스타네움(Tribolium castaneum);

(p) 쌀도적과(Trogossitidae)의 예를 들면, 테네브로이데스 마우리타니쿠스(Tenebroides mauritanicus).

(5) 파리목(Diptera)의 해충

(A) 파리아목(Brachycera)

(a) 굴파리과(Agromyzidae)의 예를 들면, 리리오미자속종(Liriomyza spp.)의 가지굴파리(Liriomyza bryoniae), 파굴파리(Liriomyza chinensis), 토마토굴파리(Liriomyza sativae), 콩굴파리(Liriomyza trifolii); 그 밖의, 완두굴파리(Chromatomyia horticola), 벼굴파리(Agromyza oryzae);

(b) 꽃파리과(Anthomyiidae)의 예를 들면, 데리아속종(Delia spp.)의 데리아 플라투라(Delia platura), 데리아 라디쿰(Delia radicum); 그 밖의, 레코미아 쿠니쿨라리아(Pegomya cunicularia);

(c) 초파리과(Drosophilidae)의 예를 들면, 드로소피라속종(Drosophila spp.)의 드로소피라 멜라노카스테르(Drosophila melanogaster), 드로소피라 스즈키이(Drosophila suzukii);

(d) 물파리과류(Ephydridae)의 예를 들면, 히델리아 그리세오라(Hydrellia griseola);

(e) 프실리다에과(Psilidae)의 예를 들면, 프실라 로사에(Psila rosae);

(f) 과실파리과(Tephritidae)의 예를 들면, 바크트로세라속종(Bactrocera spp.)의 바크트로세라 쿠쿠비타에(Bactrocera cucurbitae), 박트로세라 도르사리스(Bactrocera dorsalis); 예를 들면, 라고레티스속종(Rhagoletis spp.)의 라고레티세라시(Rhagoletis cerasi), 라고레티스 포모넬라(Rhagoletis pomonella); 그 밖의, 세라티티스 카피타타(Ceratitis capitata), 다쿠스 오레아에(Dacus oleae).

(B) 모기아목(Nematocera)

(a) 혹파리과(Cecidomyiidae)의 예를 들면, 아스포디리아 유시마이(Asphondylia yushimai), 콘타리니아 소르코라(Contarinia sorghicola), 마예티올라 데스트럭터(Mayetiola destructor), 시토디플로시스 모셀라나(Sitodiplosis mosellana).

(6) 메뚜기목(Orthoptera)의 해충

(a) 메뚜기과(Acrididae)의 예를 들면, 시스토체르카속종(Schistocerca spp.)의 시스토체르카 아메리카나(Schistocerca americana), 시스토체르카 그레가리아 (Schistocerca gregaria); 그 밖의, 크로토세테스 테르미니페라(Chortoicetes terminifera), 도치오타우루스 마크로차누스(Dociostaurus maroccanus), 로쿠스타 미그라토리아(Locusta migratoria), 로쿠스타나 파라다리나(Locustana pardalina), 노마다크리스 셉템라스파스시아타(Nomadacris septemfasciata), 옥시아 에조엔시스Ohxya yezoensis);

(b) 귀뚜라미과(Gryllidae)의 예를 들면, 아체타 도메스티카(Acheta domestica), 텔레오길러스 엠마(Teleogryllus emma);

(c) 땅강아지과(Gryllotalpidae)의 예를 들면, 그릴로탈파 오리엔타리스(Gryllotalpa orientalis);

(d) 여치과(Tettigoniidae)의 예를 들면, 타치키네스 아시나모러스(Tachycines asynamorus).

(7) 진드기류(Acari)

(A) 무기문목(Astigmata)의 아카리디다류(Acaridida)

(a) 가루 진드기(Acaridae)의 진드기, 예를 들면, 리조기리퍼스속종(Rhizoglyphus spp.)의 리조기리퍼스 에치노푸스(Rhizoglyphus echinopus), 리조기리퍼스 로비니(Rhizoglyphus robini); 예를 들면, 티로파구스속종(Tyrophagus spp.)의 티로파구스 네이스완데리(Tyrophagus neiswanderi), 티로파구스 페르니치오수스(Tyrophagus perniciosus), 티로파구스 푸트레스첸티아에(Tyrophagus putrescentiae), 티로파구스 시미리스(Tyrophagus similis); 그 밖, 아쿠아루스 시로(Acarus siro), 아레유로기리퍼스 오바투스(Aleuroglyphus ovatus), 미체토길리퍼스 펀지보러스(Mycetoglyphus fungivorus);

(B) 전기문목(Prostigmata)의 아크티네디다류(Actinedida)

(a) 테트라니키다에(Tetranychidae)의 진드기, 예를 들면, 브리오비아속종(Bryobia spp.)의 브리오비아 프레티오사(Bryobia praetiosa), 브리오비아 루비리오쿨러스(Bryobia rubrioculus); 예를 들면, 에오테트라니쿠스속종(Eotetranychus spp.)의 에오트라니쿠스 아시아티쿠스(Eotetranychus asiaticus), 에오트라니쿠스 보레우스(Eotetranychus boreus), 에오트라니쿠스 셀티스(Eotetranychus celtis), 에오트라니쿠스 제니쿨라투스(Eotetranychus geniculatus), 에오트라니쿠스 칸키투스(Eotetranychus kankitus), 에오트라니쿠스 프루니(Eotetranychus pruni), 에오테트라니쿠스 시이(Eotetranychus shii), 에오트라니쿠스 스미티(Eotetranychus smithi), 에오트라니쿠스 스기나멘시스(Eotetranychus suginamensis), 에오테트라니쿠스 운카투스(Eotetranychus uncatus); 예를 들면, 올리고니쿠스속종(Oligonychus spp.)의 올리고니쿠스 혼도엔시스(Oligonychus hondoensis), 올리고니쿠스 일리치스(Oligonychus ilicis), 올리고니쿠스 카라마투스(Oligonychus karamatus), 올리고니쿠스 만지페루스(Oligonychus mangiferus), 올리코니쿠스 오르티우스(Oligonychus orthius), 올리고니 페르스에사에(Oligonychus perseae), 올리고니쿠스 푸스툴로수스(Oligonychus pustulosus), 올리고니쿠스 신카지이(Oligonychus shinkajii), 올리고니쿠스 우눈기스(Oligonychus ununguis); 예를 들면, 파노니쿠스속종(Panonychus spp.)의 파노니쿠스 시트리(Panonychus citri), 파노니쿠스 모리(Panonychus mori), 파노니쿠스 울미(Panonychus ulmi); 예를 들면, 테트라니쿠스속종(Tetranychus spp.)의 테트라니쿠스 킨나바리누스(Tetranychus cinnabarinus), 간자와응애(Tetranychus kanzawai), 테트라니쿠스 루데니(Tetranychus ludeni), 테트라니쿠스 쿠에르치보러스(Tetranychus quercivorus), 테트라니쿠스 파세러스(Tetranychus phaselus), 테트라니쿠스 우르티차에(Tetranychus urticae), 테트라니쿠스 비엔넨시스(Tetranychus viennensis); 예를 들면, 아포니쿠스속(Aponychus spp.)의 아포니쿠스 코르푸자에(Aponychus corpuzae), 아포니쿠스 피르미아나에(Aponychus firmianae); 예를 들면, 사사니쿠스속(Sasanychus spp.)의 사사니쿠스 아키타누스(Sasanychus akitanus), 사사니쿠스 푸릴러스(Sasanychus pusillus); 예를 들면, 시조테트라니쿠스속(Shizotetranychus spp.)의 시조테트라니쿠스 세라리우스(Shizotetranychus celarius), 시조테트라니쿠스 론구스(Shizotetranychus longus), 시조테트라니쿠스 미스칸티(Shizotetranychus miscanthi), 시조테트라니쿠스 렉키(Shizotetranychus recki), 시조테트라니쿠스 스치조퍼스(Shizotetranychus schizopus); 그 밖, 테트라차이나 하르티(Tetranychina harti), 투케렐라 파포니포르미스(Tuckerella pavoniformis), 예조니쿠스 사포렌시스(Yezonychus sapporensis);

(b) 테누이팔피다에과(Tenuipalpidae)의 진드기, 예를 들면, 브레비팔푸스속종(Brevipalpus spp.)의 브레비팔푸스 레비시(Brevipalpus lewisi), 브레비팔푸스 오보바투스(Brevipalpus obovatus), 브레비팔푸스 포에니치스(Brevipalpus phoenicis), 브레비팔푸스 러스술러스(Brevipalpus russulus); 예를 들면, 테누이팔푸스속종(Tenuipalpus spp.)의 테누이팔퍼스 파치피쿠스(Tenuipalpus pacificus),테누이팔퍼스 지지라쉬빌라에(Tenuipalpus zhizhilashviliae); 그 밖, 돌리초테트라니쿠스 플로리다누스(Dolichotetranychus floridanus);

(c) 혹응애과(Eriophyidae)의 진드기, 예를 들면, 아세리아속종(Aceria spp.)의 아세리아 디오스피리(Aceria diospyri), 아세리아 피쿠스(Aceria ficus), 아세리아 자포니카(Aceria japonica), 아세리아 쿠코(Aceria kuko), 아세리아 파라디안티(Aceria paradianthi), 아세리아 티인지(Aceria tiyingi), 아세리아 툴리파에(Aceria tulipae), 아세리아 조이시에아(Aceria zoysiea); 예를 들면, 에리오피에스속종(Eriophyes spp.)의 에리오피에스 치바엔시스(Eriophyes chibaensis), 에리오피에스 에마르기나타에(Eriophyes emarginatae); 예를 들면, 아쿨로프스속종(Aculops spp.)의 아쿨로푸스 리코페르시치(Aculops lycopersici), 아쿨로프스 페레카시이(Aculops pelekassi); 예를 들면, 아쿠루스속종(Aculus spp.)의 아쿠루스 포케우이(Aculus fockeui), 아쿠루스 스클레크텐달리(Aculus schlechtendali); 그 밖, 아카필라 테아바그란스(Acaphylla theavagrans), 카라카루스 카리나투스(Calacarus carinatus), 코로메루스 비티스(Colomerus vitis), 카레비트리메루스 비티스(Calepitrimerus vitis), 에피트리메루스 피리(Epitrimerus pyri), 파라피톱투스 키쿠스(Paraphytoptus kikus), 파라카라카루스 포도카프리(Paracalacarus podocarpi), 필로코트루타 시트리(Phyllocotruta citri);

(d) 먼지 진드기과(Transonemidae)의 진드기, 예를 들면, 타르소네무스속종(Tarsonemus spp.)의 타르소네무스 비로바투스(Tarsonemus bilobatus), 타르소네무스 와이테이(Tarsonemus waitei); 그 밖, 피토네무스 팔리두스(Phytonemus pallidus), 폴리파고타르소네무스 라투스(Polyphagotarsonemus latus);

(e) 펜타레이다에과(Penthaleidae)의 진드기, 예를 들면, 펜타레우스속종(Penthaleus spp.)의 펜타레우스 에리트로세팔루스(Penthaleus erythrocephalus), 펜타레우스 메이저(Penthaleus major).

본 발명의 유해 생물 방제제, 살충제 또는 살진드기제는 본 발명의 디아릴이미다졸 화합물 이외의 성분을 함유하고 있어도 된다. 다른 성분으로는 제제화를 위해 사용하는 공지의 담체 등을 들 수 있다. 또한, 다른 성분으로서 종래 공지의 살균제, 살충·살진드기제, 살선충제, 살토양 해충제, 식물 조절제, 공력제, 비료, 토양 개량제, 동물용 사료 등을 들 수 있다. 이들 다른 성분을 함유함으로써, 상승효과를 발휘하는 경우가 있다.

본 발명의 유해 생물 방제제와 혼용 또는 병용할 수 있는 살충·살진드기제, 살선충제, 살토양 해충제, 구충제 등의 구체예를 이하에 나타낸다.

(1) 아세틸콜린에스테라제 저해제:

(a) 카바메이트계: 알라니카브, 알디카브, 벤디오카브, 벤푸라카브, 부토카르복심, 부톡시카르복심, 카바릴, 카로푸란, 카보술판, 에티오펜카브, 페노브카브, 포르메타네이트, 푸라티오카브, 이소프로카브, 메티오카브, 메토밀, 옥사밀, 프리미카브, 프로폭서, 티오디카브, 티오파녹스, 트리아자메이트, 트리메타카브, XMC, 자일릴카브; 페노티오카브, MIPC, MPMC, MTMC, 알독시카브, 알릭시카브, 아미노카브, 부펜카브, 크로에토카브, 메탐·나트륨, 프로메카브;

(b) 유기 인계: 아세페이트, 아자메티포스, 아진포스-에틸, 아진포스-메틸, 카두사포스, 클로로에톡시포스, 클로로펜빈포스, 클로로메포스, 클로로피리포스, 클로로피리포스-메틸, 쿠마포스, 시아노포스, 디메톤-S-메틸, 다이아지논, 디클로로보스/DDVP, 디크로토포스, 디메토에이트, 디메틸빈포스, 디술포톤, EPN, 에티온, 에트프로포스, 팜퍼, 페나미포스, 페니트로티온, 펜티온, 포스티아제이트, 헵테노포스, 이미시아포스, 이소펜포스, 이소카르보포스, 이속사티온, 말라티온, 메카르밤, 메타미드포스, 메치다치온, 메빈포스, 모노크로토포스, 나레드, 오메트에이트, 옥시디메톤-메틸, 파라티온, 파라티온-메틸, 펜토에이트, 포레이트, 포살론, 포스메트, 포스파미돈, 폭심, 피리미포스-메틸, 프로페노포스, 프로페탐포스, 프티오포스, 피라크로포스, 피리다펜티온, 퀴날포스, 술포텝, 테부피림포스, 테메포스, 테부포스, 테트라클로로빈포스, 티오메톤, 트리아조포스, 트리클로로폰, 바이도티온; 브로모포스·에틸, BRP, 카르보페노티온, 시아노펜포스, CYAP, 디메톤-S-메틸술폰, 디알리포스, 디클로펜티온, 디옥사벤조포스, 에트림포스, 펜술포티온, 플루피라조포스, 포노포스, 폴모티온, 포스메틸란, 이사조포스, 요오드펜포스, 메타크리포스, 피리미포스-에틸, 포스포카브, 프로파포스, 프로토에이트, 술프로포스.

(2) GABA-작동성 염소 이온 채널 안타고니스트: 클로로덴, 엔도술판, 에티프롤, 피프로닐, 피라플루프롤, 피리프롤; 캠퍼클로르, 헵타클로르, 디에노클로르.

(3) 나트륨 채널 모듈레이터: 아크리나트린, d-시스-트랜스 알레트린, d-트랜스 알레트린, 비펜트린, 비오알레트린, 비오알레트린 S-시클로펜틸 이성체, 비오레스메트린, 시클로프로트린, 사이플루트린, 베타-사이플루트린, 사이할로트린, 람다-사이할로트린, 감마-사이할로트린, 사이퍼메트린, 알파-사이퍼메트린, 베타-사이퍼메트린, 세타-사이퍼메트린, 제타-사이퍼메트린, 사이페노트린[(1R)-트랜스 이성체], 델타메트린, 엠펜트린[(EZ)-(1R)-이성체], 에스펜발레레이트, 에트펜프록스, 펜프로파트린, 펜발레레이트, 플루시트리네이트, 플루메트린, 타우 플루발리네이트, 할펜프록스, 이미프로트린, 카데스린, 페르메트린, 페노트린[(1R)-트랜스 이성체], 프라레트린, 피레트럼, 레스메트린, 실라플루오펜, 테플루트린, 테트라메트린, 테트라메트린[(1R)-이성체], 트랄로메트린, 트랜스플루트린; 알레트린, 피레트린, 피레트린 I, 피레트린 Ⅱ, 프로플루트린, 디메프루트린, 비오에타노메트린, 비오페르메트린, 트랜스퍼메트린, 펜플루트린, 펜피리트린, 플루브로시트리네이트, 푸르펜프록스, 메트플루트린, 프로트리펜뷰트, 피레스메트린, 테랄레트린.

(4) 니코틴성 아세틸콜린 수용체 아고니스트: 아세타미프리드, 클로티아니딘, 디노테푸란, 이미다클로프리드, 니텐피람, 니티아진, 티아클로프리드, 티아메톡삼, 술폭사플로르, 니코틴, 플루피라디푸론.

(5) 니코틴성 아세틸콜린 수용체 알로스테릭 모듈레이터: 스피네토람, 스피노사드.

(6) 클로라이드 채널 활성화제: 아바멕틴, 에마멕틴 벤조산염, 레피멕틴, 밀베멕틴; 이버멕틴, 셀라멕틴, 도라멕틴, 에프리노멕틴, 목시덱틴, 밀베마이신, 밀베마이신 옥심.

(7) 유약 호르몬형 물질: 히드로프렌, 키노프렌, 메토프렌, 페녹시카브, 피리프록시펜; 디오페노란, 에포페노난, 트리프렌.

(8) 그 밖의 비특이적 저해제: 브롬화메틸, 클로로피크린, 불화술푸릴, 붕사, 토주석.

(9) 매미목 선택적 섭식 저해제: 플로니카미드, 피메트로진, 피리플루퀴나존.

(10) 진드기류 생육 저해제: 클로펜테진, 디플로비다진, 헥시티아족스, 에톡사졸.

(11) 미생물 유래 곤충 중 장내막 파괴제: 바실러스·투린겐시스 아종 이스라에렌시, 바실러스·스파에리쿠스, 바실러스·투린겐시스 아종 아이자와이, 바실러스·투린겐시스 아종 크루스타키, 바실러스·투린겐시스 아종 테네브리오니스, Bt 작물 단백질: Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1Fa, Cry1A.105, Cry2Ab, Vip3A, mCry3A, Cry3Ab, Cry3Bb, Cry34Ab1/Cry35Ab1.

(12) 미토콘드리아 ATP 생합성 효소 저해제: 디아펜티우론, 아조시클로틴, 사이헥사틴, 산화펜부타주석, 프로파자이트, 테트라디폰.

(13) 산화적 인산화 탈공액제: 클로로페나피르, 술프라미드, DNOC; 비나파크릴, 디노부톤, 디노캡.

(14) 니코틴성 아세틸콜린 수용체 채널 블록커: 벤술탑, 카르탑 염산염; 네라이스톡신; 티오술탑-나트륨염, 티오시클람.

(15) 키틴 합성 저해제: 비스트리플루론, 클로로플루아주론, 디풀루벤주론, 플루시클록수론, 플루페녹수론, 헥사플룸론, 루페뉴론, 노발루론론, 노비플루무론, 테플루벤즈론, 트루플루무론, 뷰프로페진, 플루아주론.

(16) 파리목 탈피 교란제: 사이로마진.

(17) 탈피 호르몬 수용체 아고니스트: 크로마페노지드, 할로페노지드, 메톡시페노지드, 테부페노지드.

(18) 옥토파민 수용체 아고니스트: 아미트라즈, 데미디트라즈, 클로로디메폼.

(19) 미토콘드리아 전자 전달계 복합체 Ⅲ 저해제: 아세퀴녹실, 플루아크리피림, 히드라메틸논.

(20) 미토콘드리아 전자 전달계 복합체 I 저해제: 페나자퀸, 펜프록시메이트, 피리미디펜, 피리다벤, 테부펜피라드, 톨펜피라드, 로테논.

(21) 전위 의존성 나트륨 채널 블록커: 인독사카브, 메타플루미존.

(22) 아세틸 CoA 카르복실라아제 저해제: 스피로디클로펜, 스피로메시펜, 스피로테트라맷.

(23) 미토콘드리아 전자 전달계 복합체 Ⅳ 저해제: 인화알루미늄, 인화칼슘, 포스핀, 인화아연, 시아니드.

(24) 미토콘드리아 전자 전달계 복합체 Ⅱ 저해제: 시에노피라펜, 사이플루메토펜, 피플루부미드.

(25) 리아노딘 수용체 모듈레이터: 클로란트라닐리프롤, 시안트라닐프롤, 플루벤디아미드, 시클라닐리프롤, 테트라닐리프롤.

(26) 혼합 기능 옥시다아제 저해제 화합물: 피페로닐부톡사이드.

(27) 라트로피린 수용체 작용약: 뎁시펩티드, 고리형 뎁시펩티드, 24원 고리형 뎁시펩티드, 에모뎁시드.

(28) 그 밖의 제제(작용 기구가 미지인 것): 아자디라크틴, 벤즈옥시메이트, 비페나제이트, 브로모프로필레이트, 퀴노메티오네이트, 크리올라이트, 디코폴, 피리달릴; 벤크로티아즈, 황, 아미드플루멧, 1,3-디클로로프로펜, DCIP, 페니소브로모레이트, 벤조메이트, 메타알데히드, 클로로벤질레이트, 크로티아조벤, 디시클라닐, 페녹사크림, 펜트리파닐, 플루벤지민, 플루페나진, 고시플로어, 쟈포닐아, 메톡사디아존, 석유, 올레산칼륨, 테트라술, 트리아라센; 아피도피로펜(afidopyropen), 플로메토퀸, 플루피프롤(flufiprole), 플루엔술폰, 메퍼플루트린, 테트라메틸플루트린, 트랄로피릴, 디메플루트린, 메틸네오데칸아미드; 플루라라너, 아폭소라너, 플룩사메타미드, 5-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-트리플루오로메틸-4,5-디히드로이소옥사졸-3-일]-2-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)벤조니트릴(CAS:943137-49-3), 브로플라닐리드, 그 밖의 메타디아미드류.

(29) 구충제:

(a) 벤즈이미다졸계: 펜벤다졸, 알벤다졸, 트리클라벤다졸, 옥시벤다졸, 메벤다졸, 옥스펜다졸, 퍼벤다졸, 플루벤다졸; 페반텔, 네토비민, 티오파네이트; 티아벤다졸, 캄벤다졸;

(b) 살리실아닐리드계: 클로산텔, 옥시클로자니드, 라폭사니드, 니클로사미드;

(c) 치환 페놀계: 니트로키시닐, 니트로스카네이트;

(d) 피리미딘계: 피란텔, 모란텔;

(e) 이미다조티아졸계: 레바미졸, 테트라미졸;

(f) 테트라히드로피리미딘계: 프라지콴텔, 엡시프란텔;

(g) 그 밖의 구충약: 시클로디엔, 라이아니아, 클로로술론, 메트로니다졸, 데미디트라즈; 피페라진, 디에틸카바마진, 디클로로펜, 모네판텔, 트리벤디미딘, 아미단텔; 티아세타르사미드, 멜로르사민, 아르세나미드.

이하에 살균제의 구체예를 나타낸다.

(1) 핵산 생합성 저해제:

(a) RNA 폴리메라아제 I 저해제: 베나락실, 베나락실 M, 푸랄락실, 메타락실, 메탈락실 M; 옥사딕실; 크로지라콘, 오푸레이스;

(b) 아데노신디아미나아제 저해제: 부피리메이트, 디메티리몰, 에티리몰;

(c) DNA/RNA 합성 저해제: 하이멕사졸, 옥틸리논;

(d) DNA 토포이소메라아제 Ⅱ 저해제: 옥소인산.

(2) 유사 핵분열 저해제 및 세포 분열 저해제:

(a) β-튜브 인 중합 저해제: 베노밀, 카르벤다짐, 클로로페나졸, 푸베리다졸, 티아벤다졸; 티오파네이트, 티오파네이트메틸(thiophanate-methyl); 디에토펜카브; 족사마이드; 에타복삼;

(b) 세포 분열 저해제: 펜시쿠론;

(c) 스펙트린형 단백질의 비국재화 저해제: 플루오피콜라이드.

(3) 호흡 저해제:

(a) 복합체 I NADH 산화 환원 효소 저해제: 디플루메토림; 톨펜피라드;

(b) 복합체 Ⅱ 숙신산 탈수소 산소 저해제: 베노다닐, 플루트라닐, 메프로닐; 이소페타미드; 플루오피람; 펜푸람, 푸르멕시클록스; 카르복신, 옥시카르복신; 티플루자미드; 벤조빈디플루피르, 빅사펜, 플룩사피록사드, 푸라메트피르, 이소피라잠, 펜플루펜, 펜티오피라드, 세닥산; 보스칼리드;

(c) 복합체 Ⅲ 유비퀴놀 옥시다아제 Qo 저해제: 아족시스트로빈, 쿠목시스트로빈, 쿠메톡시스트로빈, 에녹사스트로빈, 플루페녹시스트로빈, 피콕시스트로빈, 피라옥시스트로빈; 피라클로스트로빈, 피라메토스트로빈, 트리클로피리카브; 쿠레소키심-메틸, 트리프록시스트로빈; 디목시스트로빈, 페나민스트로빈, 메토미노트로빈, 오리사스트로빈; 파목사돈; 플루옥사스트로빈; 페나미돈; 피리벤카브;

(d) 복합체 Ⅲ 유비퀴놀 환원 효소 Qi 저해제: 시아조파미드; 아미술브롬;

(e) 산화적 인산화의 탈공액제: 비나파크릴, 메프틸디노캡, 디노캡; 플루아지남; 페림존;

(f) 산화적 인산화 저해제(ATP 합성 효소의 저해제): 펜틴아세테이트, 염화펜틴, 수산화펜틴;

(g) ATP 생산 저해제: 실티오팜;

(h) 복합체 Ⅲ: 치로크롬 bc1(유비퀴논 환원 효소)의 Qx(미지) 저해제: 아메톡트라딘.

(4) 아미노산 및 단백질 합성 저해제

(a) 메티오닌 생합성 저해제: 안드프림, 사이프로디닐, 메파니피림, 피리메타닐;

(b) 단백질 합성 저해제: 블라스티시딘 S; 카스가마이신, 카스가마이신 염산염; 스트렙토마이신; 옥시테트라사이클린.

(5) 시그널 전달 저해제:

(a) 시그널 전달 저해제: 퀴녹시펜, 프로퀴나지드;

(b) 침투압 시그널 전달에 있어서의 MAP·히스티딘 키나아제 저해제: 펜피클로닐, 플루디옥소닐; 크로졸리메이트, 이프로디온, 프로사이미돈, 빈크로졸린.

(6) 지질 및 세포막 합성 저해제:

(a) 인 지질 생합성, 메틸트랜스퍼라아제 저해제: 에디펜포스, 이프로벤포스, 피라조포스; 이소프로티올레인;

(b) 지질의 과산화제: 비페닐, 클로로네브, 디클로란, 퀸토젠, 테크나젠, 톨클로포스메틸; 에트리디아졸;

(c) 세포막에 작용하는 제제: 요오드카브, 프로파모카브, 프로파모카브 염산염, 프로파모카브포세틸레이트, 프로티오카브;

(d) 병원균 세포막을 교란하는 미생물: 바실루스 수브틸리스균, 바실루스 수브틸리스 QST713 주, 바실루스 수브틸리스 FZB24 주, 바실루스 수브틸리스 MBI600 주, 바실루스 수브틸리스 D747주;

(e) 세포막을 교란하는 제제: 멜라루카 앨터니폴리아(티트리)의 추출물.

(7) 세포막의 스테롤 생합성 저해제:

(a) 스테롤 생합성에 있어서의 C14 위치의 탈메틸화 저해제: 트리포린; 피리페녹스, 피리이소옥사졸; 페나리몰, 플루르프리미돌, 누아리몰; 이마자릴, 이마자릴 황산염, 옥스포코나졸, 페푸라조에이트, 프로클로라즈, 트리플루미졸, 비니코나졸; 아자코나졸, 비터타놀, 브로모코나졸, 사이프로코나졸, 디클로부트라졸, 디페노코나졸, 디니코나졸, 디니코나졸 M, 에폭시코나졸, 에타코나졸, 펜부코나졸, 플루퀸코나졸, 플루실라졸, 플루트리아폴, 플루코나졸, 플루코나졸시스, 헥사코나졸, 이미벤코나졸, 이프코나졸, 메트코나졸, 마이클로부타닐, 펜코나졸, 프로피코나졸, 퀸코나졸, 시메코나졸, 테부코나졸, 테트라코나졸, 트리아디메폰, 트리아디메놀, 트리티코나졸; 프로티오코나졸, 보리코나졸;

(b) 스테롤 생합성에 있어서의 Δ14 환원 효소 및 Δ8→Δ7-이소메라아제의 저해제: 알디몰프, 도데몰프, 도데몰프 초산염, 펜프로피몰프, 트리데몰프; 펜프로피딘, 피페라린; 스피록사민;

(c) 스테롤 생합성계의 C4 위치 탈메틸화에 있어서의 3-케토 환원 효소 저해제: 펜헥사미드; 펜피라자민;

(d) 스테롤 생합성계의 스쿠알렌에폭시다아제 저해제: 피리브치카브; 나프티펜, 테르비나핀.

(8) 세포벽 합성 저해

(a) 트레할라아제 저해제: 발리다마이신;

(b) 키틴 합성 효소 저해제: 폴리옥신, 폴리옥소림;

(c) 셀룰로오스 합성 효소 저해제: 디메토몰프, 플루몰프, 피리몰프; 벤티아발리카브, 이프로발리카브, 톨프로카브, 발리페날레이트; 만디프로파미드.

(9) 멜라닌 생합성 저해제

(a) 멜라닌 생합성의 환원 효소 저해제: 프탈리드; 피로퀼론; 트리시클라졸;

(b) 멜라닌 생합성의 탈수 효소 저해제: 카프로파미드; 디클로사이메트; 페녹사닐.

(10) 숙주 식물의 저항성 유도제:

(a) 살리실산 합성 경로에 작용하는 제제: 아시벤조랄-S-메틸;

(b) 기타: 프로베나졸; 티아디닐; 이소티아닐; 라미나린; 왕호장근 추출액.

(11) 작용성이 불분명한 제제: 사이목사닐, 포세틸알루미늄, 인산(인산염), 테클로프탈람, 트리아족시드, 플루술파미드, 디클로메진, 메타술포카브, 사이플루페나미드, 메트라페논, 피리오페논, 도딘, 도딘 유리 염기, 플루티아닐.

(12) 다작용점을 갖는 제제: 구리(구리염), 보르도액, 수산화구리, 구리 나프탈레이트, 산화구리, 옥시염화구리, 황산구리, 황, 황 제품, 다황화 칼슘; 퍼밤, 만코제브, 마네브, 맨코퍼, 메티람, 폴리카바메이트, 프로피네브, 티람, 디네브, 지람; 캅탄, 켑타폴, 폴펫; 클로로탈로닐; 디클로플루아니드, 톨릴플루아니드; 구아자틴, 이미녹타딘 초산염, 이미녹타딘아르베실산염; 아닐라진; 디티아논; 퀴노메티오네이트; 플루오로이미드.

(13) 그 밖의 제제: DBEDC, 플루오로폴펫, 구아자틴아세테이트, 비스(8-퀴놀레이트) 구리(Ⅱ), 프로파미딘, 클로로피크린, 사이프로푸람, 아그로박테리움, 베톡사진, 디페닐아민, 메틸이소티아네이트(MITC), 밀디오마이신, 캡사이신, 쿠푸라네브, 사이프로술파미드, 다조멧트, 데바카브, 디클로로펜, 디펜조쿠아트, 디펜조쿠아트메틸술포네이트, 플루메토버, 포세틸칼슘, 포세틸나트륨, 이루마마이신, 나타마이신, 니트로탈이소프로필, 옥사모카브, 프로파모신나트륨, 피롤니트린, 테부플로킨, 톨니파니드, 잘리라미드, 알고페이즈(Algophase), 아미카르티아졸(Amicarthiazol), 옥사티아피프롤린(Oxathiapiprolin), 메티람 아연, 벤티아졸, 트리클라미드, 유니코나졸, 밀디오마이신, 옥시펜티인(Oxyfenthiin), 피카부트라족스(picarbutrazox).

추가로, 식물 조절제의 구체예를 나타낸다.

앱시스산, 카이네틴, 벤질아미노푸린, 1,3-디페닐우레아, 포클로로페뉴론, 티디아주론, 클로루페뉴론, 디히드로제아틴, 지베렐린 A, 지베렐린 A4, 지베렐린 A7, 지베렐린 A3, 1-메틸시클로프로판, N-아세틸아미노에톡시비닐글리신(별명: 아비글리신), 아미노옥시초산, 질산은, 염화코발트, IAA, 4-CPA, 클로프로프, 2,4-D, MCPB, 인돌-3-부티르산, 디클로로프롭, 페노티올, 1-나프틸아세토아미드, 에티클로제이트, 클록시포낙, 말레산히드라지드, 2,3,5-트리요오드벤조산, 살리실산, 살리실산메틸, (-)-쟈스몬산, 쟈스몬산메틸, (+)-스트리골, (+)-디옥시스트리골, (+)-오로반콜, (+)-소르골락톤, 4-옥소-4-(2-페닐에틸)아미노부티르산; 에테폰, 클로로메쿼트, 메피코트클로리드, 벤질아데닌, 5-아미노레불린산.

〔외부 기생충 방제제〕

본 발명의 외부 기생충 방제제는 본 발명의 디아릴이미다졸 화합물에서 선택되는 적어도 하나를 유효 성분으로서 함유하는 것이다. 본 발명의 디아릴이미다졸 화합물은 인간과 가축에 해를 끼치는 외부 기생충의 방제 효과가 우수하다.

외부 기생충으로는 진드기류, 이류, 벼룩류, 모기, 침파리, 쉬파리 등을 들 수 있다.

본 발명의 외부 기생충 방제제의 처리의 대상이 되는 숙주 동물로는 개, 고양이 등의 애완 동물; 애완 새; 소, 말, 돼지, 양 등의 가축; 가금; 등의 온혈 동물을 들 수 있다. 그 밖에, 꿀벌, 사슴벌레, 투구벌레를 들 수 있다.

외부 기생충은 숙주 동물, 특히 온혈 동물의 내부 및 위에 기생한다. 상세하게는 숙주 동물의 등, 겨드랑이 밑, 하복부, 허벅다리부 등에 기생하여 동물로부터 혈액이나 비듬 등의 영양원을 얻어 생식한다.

본 발명의 외부 기생충 방제제는 공지의 수의학적인 방법(국소, 경구, 비경구 또는 피하 투여)으로 시용할 수 있다. 이 방법으로서 정제, 캡슐, 사료 혼입 등에 의해 동물에 경구적으로 투여하는 방법; 침지액, 좌약, 주사(근육 내, 피하, 정맥 내, 복강 내 등) 등에 의해 동물에 투여하는 방법; 유성 또는 수성 액제를 분무, 푸어 온, 스팟 온 등에 의해 국소적으로 투여하는 방법; 수지에 외부 기생충 방제제를 혼입하여, 상기 혼련물을 목줄, 귀 표식 등의 적당한 형상으로 성형하고, 그것을 동물에 장착하여 국소적으로 투여하는 방법; 등을 들 수 있다.

본 발명의 외부 기생충 방제제에 의해 방제 가능한 외부 기생충의 구체예를 이하에 나타낸다.

(1) 진드기류(Acari)

닭진드기과(Dermanyssidae)의 진드기, 가위집게진드기과(Macronyssidae)의 진드기, 쥐가시진드기과(Laelapidae)의 진드기, 꿀벌응애과(Varroidae)의 진드기, 물렁진드기과(Argasidae)의 다니, 참진드기과(Ixodidae)의 진드기, 양진드기과(Psoroptidae)의 진드기, 옴진드기과(Sarcoptidae)의 진드기, 새옴진드기과(Knemidokoptidae)의 진드기, 여드름진드기과(Demodixidae)의 진드기, 츠츠가무시과(Trombiculidae)의 진드기, 쿠와가타나카세류등의 곤충 기생성 진드기.

(2) 이목(Phthiraptera)

짐승이과(Haematopinidae)의 이, 개이과(Linognathidae)의 이, 탄카크새이과(Menoponidae)의 새이, 새털이과(Philopteridae)의 새이, 참새털이과(Trichodectidae)의 새이.

(3) 벼룩목(Siphonaptera)

벼룩과(Pulicidae)의 벼룩, 예를 들면, 개벼룩속종(Ctenocephalides spp.)의 개 벼룩(Ctenocephalides canis), 고양이 벼룩(Ctenocephalides felis); 뚱뚱보벼룩과(Tungidae)의 벼룩, 쥐벼룩과(Ceratophyllidae)의 벼룩, 장님쥐벼룩과(Leptopsyllidae)의 벼룩.

(4) 노린재목(Hemiptera).

(5) 파리목(Diptera)의 해충

모기과(Culicidae)의 모기, 먹파리과(Simuliidae)의 먹파리, 둥에모기과(Ceratopogonidae)의 둥에모기, 등에과(Tabanidae)의 등에, 집파리과(Muscidae)의 파리, 체체파리과(Glossinidae)의 체체파리, 쉬파리과의 쉬파리, 이파리과(Hippoboscidae)의 파리, 검정파리과(Calliphoridae)의 파리, 쇠파리과(Oestridae)의 파리.

〔내부 기생충 방제 또는 구제제〕

본 발명의 내부 기생충 방제제 또는 구제제는 본 발명의 디아릴이미다졸 화합물에서 선택되는 적어도 하나를 유효 성분으로서 함유하는 것이다.

본 발명의 내부 기생충 방제 또는 구제제의 대상이 되는 기생충은 숙주 동물, 특히 온혈 동물이나 어류 내에 기생한다(내부 기생충). 본 발명의 기생충 방제 또는 구제제가 유효한 숙주 동물로는 인간, 가축 포유 동물(예를 들면, 소, 말, 돼지, 양, 염소 등), 실험 동물(예를 들면, 마우스, 래트, 모래쥐 등), 애완 동물(예를 들면, 햄스터, 몰모트, 개, 고양이, 말, 다람쥐, 토끼, 펠릿 등), 야생 및 동물원의 포유 동물(원숭이, 여우, 사슴, 버팔로 등), 가금(칠면조, 집오리, 닭, 메추리, 거위 등), 애완 새(비둘기, 앵무새, 구관조, 문조, 잉꼬, 십자매, 카나리아 등) 등의 온혈 동물; 또는 연어, 송어, 비단잉어 등의 어류를 들 수 있다. 기생충을 방제 및 구제함으로써, 기생충이 매개하는 기생충 질환을 예방 또는 치료할 수 있다.

방제 또는 구제 대상의 기생충으로는 이하의 것을 들 수 있다.

(1) 유침목(Enoplida)의 선충류

(a) 신충과(Dioctophymatidae)의 신충, 예를 들면, 디옥토피마속종(Dioctophyma spp.)의 신충(Dioctophyma renale);

(b) 소볼리피메과(Soboliphymatidae)의 신충, 예를 들면, 소볼리피메속종(Soboliphyme spp.)의 소볼리피메·아베이(Soboliphyme abei), 소볼리피메·브트리니(Soboliphyme baturini).

(2) 유침목(Enoplida)의 선충류

(a) 선모충과(Trichinellidae)의 선모충, 예를 들면, 선모충속종(Trichinella spp.)의 선모충(Trichinella spiralis);

(b) 편충과(Trichuridae)의 편충, 예를 들면, 카필라리아속종(Capillaria spp.)의 유환모세선충(Capillaria annulata), 염전모세선충(Capillaria contorta), 간모세선충(Capillaria hepatica), 천통모세선충(Capillaria perforans), 카필라리아·플리카(Capillaria plica), 돼지모세선충(Capillaria suis); 트리큐리스속종(Trichuris spp.)의 개편충(Trichuris vulpis), 소편충(Trichuris discolor), 양편충(Trichuris ovis), 트리큐리스·스크리자비니(Trichuris skrjabini), 돼지편충(Trichuris suis).

(3) 간선충목(Rhabditida)의 선충류

분선충과(Strongyloididae)의 분선충, 예를 들면, 분선충속종(Strongyloides spp.)의 유두분선충(Strongyloides papillosus), 고양이분선충(Strongyloides planiceps), 돼지분선충(Strongyloides ransomi), 돼지분선충(Strongyloides suis), 분선충(Strongyloides stercoralis), 아메리카고양이분선충(Strongyloides tumefaciens), 쥐분선충(Strongyloides ratti).

(4) 원충목(Strongylida)의 선충류

구충과(Ancylostomatidae)의 구충, 예를 들면, 구충속종(Ancylostoma spp.)의 브라질구충(Ancylostoma braziliense), 개구충(Ancylostoma caninum), 십이지장충(Ancylostoma duodenale), 고양이구충(Anncylostoma tubaeforme); 운시나리아속종(Uncinaria stenocephala)의 협두구충(Uncinaria stenocephala); 부토스토뭄속종(Bunostomum spp.)의 소구충(Bunostomum phlebotomum), 양구충(Bunostomum trigonocephalum).

(5) 원충목(Strongylida)의 선충류

(a) 주혈선충과(Angiostrongylidae)의 선충, 예를 들면, 고양이폐충속종(Aelurostrongylus spp.)의 고양이폐충(Aelurostrongylus abstrusus); 주혈선충속종(Angiostrongylus spp.)의 주혈선충(Angiostrongylus vasorum), 광동주혈선충(Angiostrongylus cantonesis);

(b) 크레노조마과(Crenosomatidae)의 선충, 예를 들면, 크레노조마속종(Crenosoma spp.)의 폐모세선충(Crenosoma aerophila), 여우폐충(Crenosoma vulpis);

(c) 필라로이데스과(Filaroididae)의 선충, 예를 들면, 필라로이데스속종(Filaroides spp.)의 개폐충(Filaroides hirthi), 필라로이데스·오슬레리(Filaroides osleri);

(d) 폐충과(Metastrongylidae)의 폐충, 예를 들면, 돼지폐충속종(Metastrongylus spp.)의 돼지폐충(Metastrongylus apri), 메타스트롱기르스·아심메트리크스(Metastrongylus asymmetricus), 메타스트롱기르스·프덴드테크타스(Metastrongylus pudendotectus), 메타스트롱기르스·사르미(Metastrongylus salmi);

(e) 기관지선충과(Syngamidae)의 기관지선충충, 예를 들면, 시아토스토마속종(Cyathostoma spp.)의 물새폐충(Cyathostoma bronchialis); 신가무스속종(Syngamus spp.)의 스크르자빈 기관지선충(Syngamus skrjabinomorpha), 닭기관지선충충(Syngamus trachea).

(6) 원충목(Strongylida)의 선충류

(a) 모리네우스과(Molineidae)의 선충, 예를 들면, 네마토디루스속종(Nematodirus spp.)의 세경모원충(Nematodirus filicollis), 네마토디루스·스파티가(Nematodirus spathiger);

(b) 딕티오카울스과(Dictyocaulidae)의 선충, 예를 들면, 딕티오카울스속종(Dictyocaulus spp.)의 사상폐충(Dictyocaulus filaria), 소폐충(Dictyocaulus viviparus);

(c) 염전위충과(Haemonchidae)의 선충, 예를 들면, 헤몬쿠스속종(Haemonchus spp.)의 염전위충(Haemonchus contortus); 메키스트시리우스속종(Mecistocirrus spp.)의 소염전위충(Mecistocirrus digitatus);

(d) 염전위충과(Haemonchidae)의 선충, 예를 들면, 위충속종(Ostertagia spp.)의 오스테르타그위충(Ostertagia ostertagi);

(e) 헤리그모네라과(Heligmonellidae)의 선충, 예를 들면, 닙포스트론지르스속종(Nippostrongylus spp.)의 쥐원충(Nippostrongylus braziliensis);

(f) 모양 선충과(Trichostrongylidae)의 선충, 예를 들면, 모양 선충과속종(Trichostrongylus spp.)의 주름위모양 선충과(Trichostrongylus axei), 사장모양 선충과(Trichostrongylus colubriformis), 모양 선충과(Trichostrongylus tenuis); 히오스트론기르스속종(Hyostrongylus spp.)의 홍색 모양 선충과(Hyostrongylus rubidus); 오베리스코이데스속종(Obeliscoides spp.)의 오베리스코이데스·크니쿠리(Obeliscoides cuniculi).

(7) 원충목(Strongylida)의 선충류

(a) 샤베르티아과(Chabertiidae)의 선충, 예를 들면, 샤베르티아속종(Chabertia spp.)의 양축소 선충(Chabertia ovina); 장결절충속종(Oesophagostomum spp.)의 장결절충(돼지)(Oesophagostomum brevicaudatum), 콜롬비아장결절충(Oesophagostomum columbianum), 돼지장결절충(Oesophagostomum dentatum), 장결절충(돼지)(Oesophagostomum georgianum), 장결절충(Oesophagostomum maplestonei), 장결절충(돼지)(Oesophagostomum quadrispinulatum), 소장결절충(Oesophagostomum radiatum), 산양장결절충(Oesophagostomum venulosum), 장결절충(멧돼지)(Oesophagostomum watanabei);

(b) 돼지 신충과(Stephanuridae)의 선충, 예를 들면, 스테파누라스속종(Stephanurus spp.)의 돼지 신충(Stephanurus dentatus);

(c) 원충과(Strongylidae)의 선충, 예를 들면, 원충속종(Strongylus spp.)의 로바원충(Strongylus asini), 무치원충(Strongylus edentatus), 말원충(Strongylus equinus), 보통원충(Strongylus vulgaris).

(8) 요충목(Oxyurida)의 선충류

요충과(Oxyuridae)의 선충, 예를 들면, 엔테로비우스속종(Enterobius spp.)의 침팬지 요충(Enterobius anthropopitheci), 요충(Enterobius vermicularis); 옥시르스속(Oxyuris spp.)의 말요충(Oxyuris equi); 파사르르스속종(Passalurus spp.)의 토끼 요충(Passalurus ambiguus).

(9) 회충목(Ascaridida)의 선충류

(a) 닭 회충과(Ascaridiidae)의 선충, 예를 들면, 닭 회충속종(Ascaridia spp.)의 닭 회충(Ascaridia galli);

(b) 맹장충과(Heterakidae)의 선충, 예를 들면, 헤테라키스속종(Heterakis spp.)의 헤테라키스·베람포리아(Heterakis beramporia), 헤테라키스·브레비스피크루무(Heterakis brevispiculum), 닭맹장충(Heterakis gallinarum), 헤테라키스·프시라(Heterakis pusilla), 헤테라키스·프트오스트라리스(Heterakis putaustralis);

(c) 아니사키스과(Anisakidae)의 선충, 예를 들면, 아니사키스속종(Anisakis spp.)의 아니사키스 선충(Anisakis simplex);

(d) 회충과(Ascarididae)의 선충, 예를 들면, 회충속종(Ascaris spp.)의 인간 회충(Ascaris lumbricoides), 돼지회충(Ascaris suum); 파라스카리아속종(Parascaris spp.)의 말회충(Parascaris equorum);

(e) 트키소카라과(Toxocaridae)의 선충, 예를 들면, 트키소카라속종(Toxocara spp.)의 개회충(Toxocara canis), 개소회충(Toxocara leonina), 돼지회충(Toxocarasuum), 소회충(Toxocara vitulorum), 고양이회충(Toxocara cati).

(10) 선미선충목(Spirurida)의 선충류

(a) 온코세르카과(Onchocercidae)의 선충, 예를 들면, 브르기아속종(Brugia spp.)의 말레이 사상충(Brugia malayi), 브르기아·파한기(Brugia pahangi), 브르기아·파티(Brugia patei); 디페타로네이마속종(Dipetalonema spp.)의 디페타로네이마·리콘디트무(Dipetalonema reconditum); 개 사상충속종(Dirofilaria spp.)의 개 사상충(Dirofilaria immitis); 필라리아속종(Filaria spp.)의 필라리아·오크리(Filaria oculi); 온코세르카속종(Onchocerca spp.)의 경부 사상충(Onchocerca cervicalis), 깁슨 사상충(Onchocerca gibsoni), 인두 사상충(Onchocerca gutturosa);

(b) 세타리아과(Setariidae)의 선충, 예를 들면, 세타리아속종(Setaria spp.)의 지장 사상충(Setaria digitata), 말 사상충(Setaria equina), 입술 유두 사상충(Setaria labiatopapillosa), 마셜 사상충(Setaria marshalli); 브케레리아속종(Wuchereria spp.)의 뱅크로프트 사상충(Wuchereria bancrofti);

(c) 사상충과(Filariidae)의 선충, 예를 들면, 파라피라리아속종(Parafilaria spp.)의 다유두 사상충(Parafilaria multipapillosa); 스테파노필라리아속종(Stephanofilaria spp.)의 스테파노필라리아·앗삼엔시스(Stephanofilaria assamensis), 스테파노필라리아·데드에시(Stephanofilaria dedoesi), 스테파노필라리아·카에리(Stephanofilaria kaeli), 오키나와 사상충(Stephanofilaria okinawaensis), 스테파노필라리아·스티레시(Stephanofilaria stilesi).

(11) 선미선충목(Spirurida)의 선충류

(a) 악구충과(Gnathostomatidae)의 선충, 예를 들면, 악구충속종(Gnathostoma spp.)의 악구충(Gnathostoma doloresi), 유극악구충(Gnathostoma spinigerum);

(b) 하브로네이마과(Habronematidae)의 선충, 예를 들면, 하브로네이마속종(Habronema spp.)의 소구위충(Habronema majus), 소구위충(Habronema microstoma), 파리말위충(Habronema muscae); 드라스키아속종(Draschia spp.)의 대구마위충(Draschia megastoma);

(c) 피자로프테라과(Physalopteridae)의 선충, 예를 들면, 피사로프테라속종(Physaloptera spp.)의 개위충(Physaloptera canis), 여우위충(Physaloptera cesticillata), 피사로프테라·에르드시오나(Physaloptera erdocyona), 피사로프테라·페리디스(Physaloptera felidis), 이집트고양이위충(Physaloptera gemina), 피사로프테라·파피로라디라타(Physaloptera papilloradiata), 고양이위충(Physaloptera praeputialis), 피사로프테라·슈드프라에르티아리스(Physaloptera pseudopraerutialis), 라라위충(Physaloptera rara), 피사로프테라·시비리카(Physaloptera sibirica), 피사로프테라·브르피니우스(Physaloptera vulpineus);

(d) 곤기로네마과(Gongylonematidae)의 선충, 예를 들면, 곤기로네이마속종(Gongylonema spp.)의 미려 식도충(Gongylonema pulchrum);

(e) 스피로세르카과(Spirocercidae)의 선충, 예를 들면, 아스카로프스속종(Ascarops spp.)의 류원돈위충(Ascarops strongylina);

(f) 테라지아과(Thelaziidae)의 선충, 예를 들면, 테라지아속종(Thelazia spp.)의 동양안충(Thelazia callipaeda), 테라지아·그로사(Thelazia gulosa), 누안충(Thelazia lacrymalis), 로데시아안충(Thelazia rhodesi), 스크리빈안충(Thelazia skrjabini).

〔그 밖의 유해 생물에 대한 방제제〕

그 밖에도, 독침이나 독액을 가지며 인간과 가축에 피해를 주는 해충, 각종 병원체·병원균을 매개하는 해충, 인간에게 불쾌감을 주는 해충(유독 해충·위생 해충·불쾌 해충등)의 방제 효과가 우수하다.

이하에, 그 구체예를 나타낸다.

(1) 벌목(Hymenoptera)의 해충

등에잎벌과(Argidae)의 벌, 혹벌과(Cynipidae)의 벌, 솔나방잎벌과(Diprionidae)의 벌, 개미과(Formicidae)의 개미, 개미벌과(Multillidae)의 벌, 말벌과(Vespidae)의 벌.

(2) 그 밖의 해충

바퀴벌레류(Blattodea), 흰 개미류(termite), 거미류(Araneae), 지네류(cetipede), 노래기류(millipede), 갑각류(crustacea), 빈대(Cimex lectularius).

〔제제 처방〕

본 발명의 유해 생물 방제제, 살충제, 살진드기제, 외부 기생충 방제제 또는 내부 기생충 방제 혹은 구제제의 제제 처방을 약간 나타내는데, 첨가물 및 첨가 비율은 이들 실시예에 한정되지 않고, 광범위하게 변화시키는 것이 가능하다. 제제 처방중의 부는 중량부를 나타낸다.

이하에 농원예용 및 논벼용의 제제 처방을 나타낸다.

(제제 1: 수화제)

본 발명의 디아릴이미다졸 화합물 40부, 규조토 53부, 고급 알코올 황산에스테르 4부 및 알킬나프탈렌술폰산염 3부를 균일하게 혼합해 미세하게 분쇄하여, 유효 성분 40％의 수화제를 얻는다.

(제제 2: 유제)

본 발명의 디아릴이미다졸 화합물 30부, 자일렌 33부, 디메틸포름아미드 30부 및 폴리옥시에틸렌알킬알릴에테르 7부를 혼합 용해하여, 유효 성분 30％의 유제를 얻는다.

(제제 3: 입제)

본 발명의 디아릴이미다졸 화합물 5부, 탤크 40부, 클레이 38부, 벤토나이트 10부 및 알킬 황산 소다 7부를 균일하게 혼합해 미세하게 분쇄 후, 직경 0.5∼1.0 mm의 입상으로 조립하여 유효 성분 5％의 입제를 얻는다.

(제제 4: 입제)

본 발명의 디아릴이미다졸 화합물 5부, 클레이 73부, 벤토나이트 20부, 디 옥틸술포숙시네이트나트륨염 1부 및 인산칼륨 1부를 잘 분쇄 혼합하고, 물을 첨가하여 잘 반죽한 후, 조립 건조시켜 유효 성분 5％의 입제를 얻는다.

(제제 5: 현탁제)

본 발명의 디아릴이미다졸 화합물 10부, 폴리옥시에틸렌알킬알릴에테르 4부, 폴리카르복실산나트륨염 2부, 글리세린 10부, 잔탄검 0.2부 및 물 73.8부를 혼합하고, 입도가 3미크로 이하가 될 때까지 습식 분쇄하여, 유효 성분 10％의 현탁제를 얻는다.

이하에 외부 기생충 방제제 또는 내부 기생충 방제제 혹은 구제제의 제제 처방을 나타낸다.

(제제 6: 과립제)

본 발명의 디아릴이미다졸 화합물 5부를 유기 용매 중에서 용해시켜 용액을 얻고, 당해 용액을 카올린 94부 및 화이트 카본 1부 상에 분무해, 이어서 용매를 감압하 증발시킨다. 이런 종류의 과립은 동물의 먹이와 혼합할 수 있다.

(제제 7: 주입제)

본 발명의 디아릴이미다졸 화합물 0.1∼1부와, 낙화생유 99∼99.9부를 균일하게 혼합해, 이어서 멸균 필터에 의해 여과 멸균한다.

(제제 8: 푸어 온제)

본 발명의 디아릴이미다졸 화합물 5부, 미리스트산에스테르 10부 및 이소프로판올 85부를 균일하게 혼합해 푸어 온제를 얻는다.

(제제 9: 스팟 온제)

본 발명의 디아릴이미다졸 화합물 10∼15부, 팔미트산에스테르 10부 및 이소프로판올 75∼80부를 균일하게 혼합해 스팟 온제를 얻는다.

(제제 10: 스프레이제)

본 발명의 디아릴이미다졸 화합물 1부, 프로필렌 글리콜 10부 및 이소프로판올 89부를 균일하게 혼합해 스프레이제를 얻는다.

실시예

다음에, 실시예를 나타내어, 본 발명을 보다 구체적으로 설명한다. 단, 본 발명은 이하의 실시예에 의해서 전혀 제한되지 않는다.

〔실시예 1〕

2-(2-(에틸술포닐)-4-(트리플루오로메틸)페닐)-1-메틸-5-(4-(트리플루오로메틸)페닐)-1H-이미다졸〔2-(2-(ethylsulfonyl)-4-(trifluoromethyl)phenyl)-1-methyl-5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-imidazole〕(화합물 번호 1-3)의 합성

(공정 1)

2-옥소-2-(4-(트리플루오로메틸)페닐)아세트알독심[2-oxo-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)acetaldehyde oxime]의 합성

나트륨에톡사이드 30g(0.44mol, 3.3eq)을 에탄올 700ml에 용해시키고, 0℃로 냉각하였다. 이것에 p-(트리플루오로메틸)아세토페논 25g(0.13mol, 1.0eq)과, 아질산이소펜틸 20ml(d＝0.87, 0.15mmol, 1.1eq)를 첨가하여 실온에서 5시간 교반하였다. 당해 반응 용액을 감압 농축하고, 얻어진 잔류물에 포화 염화암모늄 수용액을 주입 첨가하였다. 이어서 20％ 메탄올/디클로로메탄으로 추출해, 얻어진 유기층을 무수 황산마그네슘으로 건조시켜, 여과하였다. 여과액을 감압 농축하고, 얻어진 잔류물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제함으로써 목적물 15g(수율 51％)을 얻었다.

얻어진 목적물의 ¹H-NMR을 이하에 나타낸다.

¹H-NMR(400MHz, CDCl₃): δ 8.45(br s, 1H), 8.14(m, 2H), 7.98(s, 1H), 7.72(m, 2H).

(공정 2)

1-메틸-5-(4-(트리플루오로메틸)페닐)-1H-이미다졸 3-옥사이드〔1-methyl-5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-imidazole 3-oxid〕의 합성

2-옥소-2-(4-(트리플루오로메틸)페닐)아세트알독심 15g(0.069mol, 1.0eq)을 초산 300ml에 용해시키고, 실온에서 교반하였다. 이것에 1,3,5-트리메틸헥사히드로-1,3,5-트리아진 10g(0.076mol, 1.1eq)를 첨가하여 실온에서 3시간 교반하였다. 당해 반응 용액을 감압 농축해, 얻어진 조결정을 50％ 초산에틸/노르말헥산으로 세정함으로써 목적물 11g(수율 66％)를 얻었다.

얻어진 목적물의 ¹H-NMR을 이하에 나타낸다.

¹H-NMR(400MHz, CDCl₃):δ 8.14(d, 1H), 7.75(m, 2H), 7.50(m, 2H), 7.30(d, 1H), 3.66(s, 3H).

(공정 3)

2-(2-플루오로-4-(트리플루오로메틸)페닐)-1-메틸-5-(4-(트리플루오로메틸)페닐)-1H-이미다졸 3-옥사이드〔2-(2-fluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl)-1-methyl-5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-imidazole 3-oxide〕(화합물 번호 1-5)의 합성

1-메틸-5-(4-(트리플루오로메틸)페닐)-1H-이미다졸 3-옥사이드 1.0g(4.1 mmol, 1.1eq), 초산팔라듐 0.043g(0.19mmol, 5mol％), 트리(p-플루오로페닐)포스핀 0.18g(0.57mol, 15mol％), 피발산 0.11g(1.1mmol, 30mol％), 탄산칼륨 1.0g(7.4mmol, 2.0eq)를 반응 용기에 첨가하고, 아르곤 가스로 치환하였다. 이것에 4-브로모-3-플루오로벤젠트리플로라이드 0.90g(3.7mmol, 1.0eq)의 무수 아세토니트릴 용액 14ml를 첨가하여, 70℃에서 하룻밤 교반하였다. 당해 반응 용액을 셀라이트 여과하여, 감압 농축하였다. 얻어진 조결정을 디에틸 에테르로 세정함으로써 목적물 1.1g(수율 73％)을 얻었다.

얻어진 목적물의 ¹H-NMR을 이하에 나타낸다.

¹H-NMR(400MHz, CDCl₃): δ 8.21(m, 1H), 7.80(m, 2H), 7.64(m, 1H), 7.59(m, 2H), 7.57(m, 1H), 7.47(s, 1H), 3.57(d, 3H).

(공정 4)

2-(2-플루오로-4-(트리플루오로메틸)페닐)-1-메틸-5-(4-(트리플루오로메틸)페닐)-1H-이미다졸〔2-(2-fluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl)-1-methyl-5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-imidazole〕(화합물 번호 1-4)의 합성

2-(2-플루오로-4-(트리플루오로메틸)페닐)-1-메틸-5-(4-(트리플루오로메틸)페닐)-1H-이미다졸 3-옥사이드 1.1g(2.7mmol, 1.0eq)를 초산 30ml에 용해시키고, 실온에서 교반하였다. 이것에 전해 철분 1.5g(27mmol, 10eq)를 첨가하여, 70℃에서 5시간 교반하였다. 당해 반응 용액을 감압 농축해, 포화 탄산수소나트륨 수용액으로 중화하여, 셀라이트 여과하였다. 이어서 디클로로메탄으로 추출해, 얻어진 유기층을 무수 황산마그네슘으로 건조시켜, 여과하였다. 여과액을 감압 농축함으로써 목적물 0.83g(수율 83％)을 얻었다.

얻어진 목적물의 ¹H-NMR을 이하에 나타낸다.

¹H-NMR(400MHz, CDCl₃): δ 7.84(m, 1H), 7.74(m, 2H), 7.61(m, 1H), 7.58(m, 1H),7.51(m, 1H), 7.35(s, 1H), 3.61(d, 3H).

(공정 5)

2-(2-에틸술파닐-4-(트리플루오로메틸)페닐)-1-메틸-5-(4-(트리플루오로메틸)페닐)-1H-이미다졸〔2-(2-(ethylsulfanyl)-4-(trifluoromethyl)phenyl)-1-methyl-5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-imidazole〕(화합물 번호 1-7)의 합성

2-(2-플루오로-4-(트리플루오로메틸)페닐)-1-메틸-5-(4-(트리플루오로메틸)페닐)-1H-이미다졸 0.53g(1.4 mmol, 1.0eq)를 N, N-디메틸포름아미드 14ml에 용해시키고, 실온에서 교반하였다. 이것에 에틸메르캅탄나트륨 0.72g(80％, 6.8mmol, 5.0eq)를 첨가하여 100℃에서 1시간 교반하였다. 당해 반응 용액을 실온까지 냉각한 후에, 물에 따르고, 이어서 초산에틸로 추출하였다. 얻어진 유기층을 포화 식염수로 세정하고, 무수 황산 마그네슘으로 건조시켜, 여과하였다. 여과액을 감압 농축해, 얻어진 잔류물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제함으로써 목적물 0.30g(수율 50％)를 얻었다.

얻어진 목적물의 ¹H-NMR을 이하에 나타낸다.

¹H-NMR(400MHz, CDCl₃): δ 7.73(m, 2H), 7.60(m, 3H), 7.53(m, 2H), 7.33(s, 1H), 3.52(s, 3H), 2.94(q, 2H), 1.32(t, 3H).

(공정 6)

2-(2-에틸술포닐-4-(트리플루오로메틸)페닐)-1-메틸-5-(4-(트리플루오로메틸)페닐)-1H-이미다졸〔2-(2-(ethylsulfonyl)-4-(trifluoromethyl)phenyl)-1-methyl-5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-imidazole〕(화합물 번호 1-3)의 합성

2-(2-에틸술파닐-4-(트리플루오로메틸)페닐)-1-메틸-5-(4-(트리플루오로메틸)페닐)-1H-이미다졸 0.27g(0.63mmol, 1.0eq)를 클로로포름 7ml에 용해시키고, 0℃에서 교반하였다. 이것에 메타클로로과벤조산 0.31 g(70％, 1.3mmol, 2.0eq)를 첨가하여 0℃에서 2시간 교반하였다. 당해 반응 용액을 포화 탄산수소나트륨 수용액과 포화 티오황산나트륨 수용액의 혼합 용액에 주입 첨가하여, 클로로포름으로 추출하였다. 얻어진 유기층을 포화 식염수로 세정해, 무수 황산 마그네슘으로 건조시켜, 여과하였다. 여과액을 감압 농축해, 얻어진 잔류물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제함으로써 목적물 0.15g(수율 51％)를 얻었다.

얻어진 목적물의 ¹H-NMR을 이하에 나타낸다.

¹H-NMR(400MHz, CDCl₃): δ 8.47(m, 1H), 8.03(m, 1H), 7.73(m, 3H), 7.60(m, 2H), 3.47(q, 2H), 3.44(s, 3H), 1.26(t, 3H).

상기 실시예와 동일한 방법으로 제조한 본 발명 화합물을 제1 표∼ 제9 표에 나타낸다.

또한, 화합물의 물성 데이터를 「물성」의 란에 기입하였다. 물성 데이터로는 성상, 융점(m.p), 또는 굴절률(n_D)을 기재하였다.

또한, 표 중, Ph는 페닐기, Me는 메틸기, Et는 에틸기, ⁿPr은 노르말프로필기, ⁱPr은 이소프로필기, ^cPr은 시클로프로필기, ⁿBu는 노르말부틸기, ^sBu는 sec-부틸기, ^tBu는 tert-부틸기를 나타낸다.

제1 표는 식(1)로 나타내는 화합물의 치환기를 나타낸다.

제2 표는 식(2)로 나타내는 화합물의 치환기를 나타낸다.

제3 표는 식(3)로 나타내는 화합물의 치환기를 나타낸다.

제4 표는 식(4)로 나타내는 화합물의 치환기를 나타낸다.

제5 표는 식(5)로 나타내는 화합물의 치환기를 나타낸다.

제6 표는 식(6)로 나타내는 화합물의 치환기를 나타낸다.

제7 표는 식(7)로 나타내는 화합물의 치환기를 나타낸다.

제8 표는 식(8)로 나타내는 화합물의 치환기를 나타낸다.

제9 표는 식(9)로 나타내는 화합물의 치환기를 나타낸다.

상기 제1 표∼ 제9 표에 기재한 화합물의 몇 개에 대해, ¹H-NMR 데이터를 제10 표에 나타낸다. 측정 온도는 23℃(*는 140℃)이다.

〔생물 시험〕

본 발명의 디아릴이미다졸 화합물(이하, 본 발명 화합물이라고 한다)이 유해 생물 방제제, 특히 살충제의 유효 성분으로서 유용한 것을 이하의 시험예로 나타낸다. 여기서, 「부」는 중량 기준이다.

(시험용 유제의 제조)

본 발명 화합물 5부, 디메틸포름아미드 93.6부 및 폴리옥시에틸렌알킬아릴에테르 1.4부를 혼합 용해하여, 유효 성분 5％의 유제(I)을 제조하였다.

(시험예 1) 멸강나방에 대한 효력 시험

유제(I)을 본 발명 화합물이 125ppm이 되도록 물로 희석하였다. 옥수수잎을 상기 희석액에 30초간 침지하였다. 이 옥수수잎을 샬레에 넣고, 멸강나방 2령 유충 5마리를 풀어 놓았다. 샬레를 온도 25℃, 습도 60％의 항온실 내에 두었다. 방충하고 6일간 경과했을 때 생사 판정을 행하여, 살충률을 산출하였다. 시험은 2회 반복으로 행하였다.

제11 표에 나타내는 화합물에 대해, 멸강나방에 대한 효력 시험을 행하였다. 모든 화합물이 멸강나방에 대해 80％ 이상의 살충률을 나타내었다.

(시험예 2) 담배거세미나방에 대한 효력 시험

유제(I)을 본 발명 화합물이 125ppm이 되도록 물로 희석하였다. 양배추잎을 상기 희석액에 30초간 침지하였다. 이 양배추잎을 샬레에 넣고, 담배거세미나방 2령 유충 5마리를 풀어 놓았다. 샬레를 온도 25℃, 습도 60％의 항온실 내에 두었다. 방충하고 6일간 경과했을 때 생사 판정을 행하여, 살충률을 산출하였다. 시험은 2회 반복으로 행하였다.

제12 표에 나타내는 화합물에 대해, 담배거세미나방에 대한 효력 시험을 행하였다. 모든 화합물이 담배거세미나방에 대해 80％ 이상의 살충률을 나타내었다.

(시험예 3) 배추좀나방에 대한 효력 시험

유제(I)을 본 발명 화합물 농도가 125ppm이 되도록 물로 희석하였다. 양배추잎을 상기 희석액 중에 30초간 침지하였다. 이 양배추잎을 샬레에 넣고, 배추좀나방 2령 유충 5마리를 방충하였다. 샬레를 온도 25℃, 습도 60％의 항온실 내에 두었다. 방충하고 3일 경과했을 때 생사 판정을 행하여, 살충률을 산출하였다. 시험은 2회 반복으로 행하였다.

제13 표에 나타내는 화합물에 대해, 배추좀나방에 대한 효력 시험을 행하였다. 모든 화합물이 80％ 이상의 살충률을 나타내었다.

(시험예 4) 목화진딧물에 대한 효력 시험

3치 화분에서 오이를 육묘해, 첫번째 본엽 위에 목화진딧물 약충을 접종 하였다. 유제(I)을 본 발명 화합물이 125ppm이 되도록 물로 희석해, 당해 희석액을 오이 모종에 살포하였다. 당해 오이를 온도 25℃, 습도 60％의 항온실 내에 두었다. 살포하고 4일간 경과했을 때 목화진딧물의 생사 판정을 행하여, 살충률을 산출하였다. 시험은 2회 반복으로 행하였다.

제14 표에 나타내는 화합물에 대해, 목화진딧물에 대한 효력 시험을 행하였다. 모든 화합물이 살충률 80％ 이상이었다.

(시험예 5) 담배가루이에 대한 효력 시험

유제(I)을 본 발명 화합물이 125ppm이 되도록 물로 희석해, 당해 희석액을 토마토 유묘에 살포하고, 바람에 건조시켰다. 살포 당일에 담배가루이 type B 성충을 방충하여 산란시켰다. 살포하고 12일간 경과했을 때 기생 유충수를 세었다. 화합물의 효력은 하기에 나타내는 방제율에 의해 평가하였다. 시험은 2회 반복으로 행하였다.

방제율＝{1－(Nt)/(Nc)}×100

Nt: 살포 처리구의 기생충수

Nc: 무처리구의 기생충수

제15 표에 나타내는 화합물에 대해, 담배가루이에 대한 효력 시험을 행하였다. 모든 화합물이 차세대 방제율이 80％ 이상이었다.

(시험예 6) 간자와응애에 대한 효력 시험

3치 화분에서 강낭콩을 육묘해, 초생엽 위에 간자와응애 암컷 성충을 10마리 접종하였다. 유제(I)을 본 발명 화합물이 125ppm이 되도록 물로 희석해, 당해 희석액을 강낭콩 유묘에 살포하였다. 당해 강낭콩을 온도 25℃, 습도 65％의 항온실 내에 두었다. 살포하고 10일간 경과했을 때 성충의 생사 판정을 행하여, 살충률을 산출하였다. 시험은 2회 반복으로 행하였다.

제16 표에 나타내는 화합물에 대해, 간자와응애에 대한 효력 시험을 행하였다. 모든 화합물이 살충률 90％ 이상이었다.

(시험예 7) 목화진딧물에 대한 효력 시험(침근 처리 시험)

3치 화분에서 육묘한 오이를 3치 화분으로부터 뽑아 내고, 뿌리 부분에 부착된 토양을 수돗물로 씻어 내고, 뿌리 부분을 수돗물에 담그어, 수경 재배하였다. 오이 모종에 목화진딧물 약충을 접종하였다. 유제(I)을 물로 희석해 본 발명 화합물 농도 8ppm의 희석액을 얻었다. 수돗물을 상기 희석액으로 치환하고, 온도 25℃, 습도 60％의 항온실 내에 있어서 상기 희석액에 의한 수경 재배를 계속하였다.

상기 희석액에 의한 수경 재배의 개시로부터 6일 경과했을 때 목화진딧물의 생사 판정을 행하여, 살충률을 구하였다. 시험은 2회 반복으로 행하였다.

화합물 번호 3-1의 화합물에 대해, 목화진딧물에 대한 효력 시험을 행하였다. 번호 3-1의 화합물은 살충률이 80％ 이상이었다.

(시험예 8) 집파리에 대한 효력 시험

본 발명 화합물을 아세톤으로 희석해, 1g의 각설탕에 100ppm이 되도록 적하하였다. 당해 각설탕을 플라스틱 컵에 넣고, 집파리 암컷 성충을 10마리 방충하고, 뚜껑을 덮었다. 25℃에서 보관하고, 방충하고 24시간 후에 생사 판정을 행하여, 다음 식에 의해 살충률을 산출하였다. 시험은 2회 반복으로 행하였다.

살충률(％)＝(사망 충수/공시 충수)×100

화합물 번호 1-35의 화합물에 대해 집파리 암컷 성충에 대한 효력 시험을 행하였다. 그 결과, 집파리 암컷 성충에 대해 100％의 살충률을 나타내었다.

(시험예 9) 지하집모기에 대한 효력 시험

유제(I)을 본 발명 화합물이 2ppm이 되도록 물로 희석해, 시험용 약액을 제조하였다. 이 약액 100ml 중에 지하집모기 1령 유충을 20마리 방충하고, 1일 후에 사망 충수를 세어 다음 식에 의해 살충률을 산출하였다. 시험은 2회 반복으로 행하였다.

살충률(％)＝(사망 충수/공시 충수)×100

화합물 번호 1-35의 화합물에 대해 지하집모기 1령 유충에 대한 효력 시험을 행하였다. 그 결과, 지하집모기 1령 유충에 대해 100％의 살충률을 나타내었다.

(시험예 10) 배추좀나방에 대한 효력 시험(토양 관주 시험)

유제(I)을 본 발명 화합물이 500ppm이 되도록 물로 희석해, 시험용 약액을 제조하였다. 3치 화분에 심은 청경채 모종(제7 본엽 전개기)에 상기 시험용 약액 10ml를 주원 관주하고, 7일간 25℃ 온실 내에 유지하였다. 유리 온실 내에 청경채 모종을 넣어 배추좀나방 성충을 청경채 50주당 300마리 방충하였다. 방충하고 7일 후에, 청경채 모종에 기생한 배추좀나방 유충 생존 충수를 조사해, 다음 식에 의해 방제율을 구하였다. 시험은 2회 반복으로 행하였다.

방제율(％)＝{1－(Nt)/(Nc)}×100

Nc: 무처리구의 기생충수

Nt: 살포 처리구의 기생충수

화합물 번호 1-46, 1-47, 1-65, 1-69, 1-85, 1-102, 1-121, 2-5, 3-1, 6-28 및 6-53의 화합물에 대해 배추좀나방에 대한 효력 시험을 행하였다. 그 결과, 모든 화합물이 배추좀나방에 대해 80％ 이상의 방제율을 나타내었다.

(시험예 11) 멸강나방에 대한 효력 시험(종자 처리 시험)

본 발명 화합물의 각각 0.1g을 아세톤 2mL로 희석해, 시험용 약액을 제조하였다. 10g의 밀 종자를 상기 시험용 약액에 첨가해 바람에 건조시키고, 플랜터에 100알갱이 파종하였다. 7일간 25℃ 온실에 유지한 후, 당해 플랜터에 멸강나방 1령 유충을 100마리 방충하였다. 25℃ 온실에서 유지하고, 3일 경과한 날에 멸강나방 생존 충수를 조사해, 다음 식에 의해 방제율을 구하였다. 시험은 2회 반복으로 행하였다.

방제율(％)＝{1－(Nt)/(Nc)}×100

Nc: 무처리구의 기생충수

Nt: 살포 처리구의 기생충수

화합물 번호 1-47, 1-65, 1-69, 1-102, 2-5 및 6-53의 화합물에 대해 멸강나방 1령 유충에 대한 효력 시험을 행하였다. 그 결과, 모든 화합물이 멸강나방 1령 유충에 대해 80％ 이상의 방제율을 나타내었다.

(시험예 12) 기장테두리진딧물에 대한 효력 시험(종자 처리 시험)

본 발명 화합물의 각각 0.1g을 아세톤 2mL로 희석해, 시험용 약액을 제조하였다. 10g의 밀 종자를 상기 시험용 약액에 첨가해 바람에 건조시키고, 플랜터에 100알갱이 파종하였다. 7일간 25℃ 온실에 유지한 후, 당해 플랜터에 기장테두리진딧물 성충을 50마리 접종하였다. 접종 6일 후에 기생한 기장테두리진딧물 생존 충수를 조사해, 다음 식에 의해 방제율을 구하였다. 시험은 2회 반복으로 행하였다.

방제율(％)＝{1－(Nt)/(Nc)}×100

Nc: 무처리구의 기생충수

Nt: 살포 처리구의 기생충수

화합물 번호 1-47, 1-65, 1-69, 1-102, 2-5 및 6-53의 화합물에 대해 기장테두리진딧물에 대한 효력 시험을 행하였다. 그 결과, 모든 화합물이 기장테두리진딧물에 대해 80％ 이상의 방제율을 나타내었다.

본 발명의 디아릴이미다졸 화합물은 농작물이나 위생면에서 문제가 되는 유해 생물을 방제할 수 있다. 특히 농업 해충 및 진드기류를 효과적으로 방제할 수 있다. 또한, 인간과 가축을 해하는 외부 기생충 및 내부 기생충을 효과적으로 방제할 수 있으므로, 산업상 유용하다.

Claims

식(I)로 나타내는 화합물 또는 그 염:
[화학식 1]

[식(I) 중,
A¹ 및 A²는 각각 독립적으로, 질소 원자 또는 CR³을 나타낸다;
단, A¹과 A²가 동시에 질소 원자 또는 CR³이 되는 경우는 없다;
B¹, B², B³ 및 B⁴는 각각 독립적으로, 탄소 원자 또는 질소 원자를 나타낸다; 단, B¹이 질소 원자인 경우는 B², B⁴는 탄소 원자이고, B³은 탄소 원자 또는 질소 원자이다; B¹이 탄소 원자인 경우는 B²∼B⁴는 탄소 원자 또는 질소 원자이고, B²∼B⁴ 중 2개 이상이 동시에 질소 원자가 되는 경우는 없다;
X¹은 무치환의 또는 치환기를 갖는 C1∼6 알킬기, 무치환의 또는 치환기를 갖는 C2∼6 알케닐기, 무치환의 또는 치환기를 갖는 C2∼6 알키닐기, 수산기, 무치환의 또는 치환기를 갖는 C1∼6 알콕시기, 포르밀기, 무치환의 또는 치환기를 갖는 C1∼6 알킬카르보닐기, 무치환의 또는 치환기를 갖는 C1∼6 알콕시카르보닐기, 무치환의 또는 치환기를 갖는 C1∼6 알킬아미노카르보닐기, 메르캅토기, 무치환의 또는 치환기를 갖는 C1∼6 알킬티오기, 무치환의 또는 치환기를 갖는 C1∼6 알킬술피닐기, 무치환의 또는 치환기를 갖는 C1∼6 알킬술포닐기, 무치환의 또는 치환기를 갖는 C3∼8 시클로알킬기, 무치환의 또는 치환기를 갖는 C6∼10 아릴기, 무치환의 또는 치환기를 갖는 3∼6원 헤테로시클릴기, 무치환의 또는 치환기를 갖는 아미노기, 할로게노기, 시아노기, 또는 니트로기를 나타낸다;
n은 화학적으로 허용되는 X¹의 개수를 나타내고, 또한 0∼4 중 어느 정수이다; n이 2 이상일 때 X¹은 서로 동일해도 되고, 상이해도 된다; n이 2 이상인 경우, 2개의 X¹이 하나가 되어 고리를 형성해도 된다;
R¹은 할로게노기, 수산기, 시아노기, 치환기를 갖는 C1∼6 알킬기, 무치환의 또는 치환기를 갖는 C1∼6 알콕시기, 무치환의 또는 치환기를 갖는 C1∼6 알킬티오기, 무치환의 또는 치환기를 갖는 C1∼6 알킬술피닐기, 무치환의 또는 치환기를 갖는 C1∼6 알킬술포닐기, 무치환의 또는 치환기를 갖는 C1∼6 알킬술포닐옥시기, C1∼6 알킬아미노카르보닐기, C1∼6 알킬술폭시이미노기 또는 -S(＝O)(＝N-R^a)-R^b로 나타내는 기를 나타낸다; 여기서, R^a는 수소 원자, 시아노기, C1∼6 알킬기, 또는 무치환의 또는 치환기를 갖는 C1∼6 알킬카르보닐기를 나타내고, R^b는 C1∼6 알킬을 나타낸다;
R²는 무치환의 또는 치환기를 갖는 C1∼6 알킬기, 무치환의 또는 치환기를 갖는 C2∼6 알케닐기, 무치환의 또는 치환기를 갖는 C2∼6 알키닐기, 무치환의 또는 치환기를 갖는 C3∼8 시클로알킬기, 수산기, 무치환의 또는 치환기를 갖는 C1∼6 알콕시기, 포르밀기, 무치환의 또는 치환기를 갖는 C1∼6 알킬카르보닐기, 무치환의 또는 치환기를 갖는 C1∼6 알콕시카르보닐기, 또는 무치환의 또는 치환기를 갖는 C1∼6 알킬술포닐기를 나타낸다; R²는 이미다졸 고리 위의 2개의 질소 원자 중 어느 하나의 질소 원자에 결합되는 치환기이다;
m은 이미다졸 고리 위의 2개의 질소 원자 중 R²가 결합되어 있지 않은 쪽의 질소 원자에 결합되는 옥사이드기의 개수를 나타내고, 또한 0 또는 1의 정수이다;
R³은 수소 원자, 무치환의 또는 치환기를 갖는 C1∼6 알킬기, 무치환의 또는 치환기를 갖는 C6∼10 아릴기, 할로게노기, 시아노기, 또는 니트로기를 나타낸다;
Ar은 무치환의 또는 치환기를 갖는 C6∼10 아릴기, 또는 무치환의 또는 치환기를 갖는 5∼10원 헤테로아릴기를 나타낸다].
제 1 항에 있어서,
식(I)이 식(Ⅱ) 또는 식(Ⅲ)인 화합물 또는 그 염:
[화학식 2]

[화학식 3]

[식(Ⅱ) 및 식(Ⅲ) 중, X¹, R¹, R², R³, B¹, B², B³, B⁴, n, m 및 Ar은 식(I) 중의 그것들과 동일한 의미를 나타낸다].
제 1 항 또는 제 2 항의 화합물 및 그 염으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 하나를 유효 성분으로서 함유하는 유해 생물 방제제.
제 1 항 또는 제 2 항의 화합물 및 그 염으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 하나를 유효 성분으로서 함유하는 살충제 또는 살진드기제.
제 1 항 또는 제 2 항의 화합물 및 그 염으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 하나를 유효 성분으로서 함유하는 외부 기생충 방제제.
제 1 항 또는 제 2 항의 화합물 및 그 염으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 하나를 유효 성분으로서 함유하는 내부 기생충 방제제 또는 구제제.