HUT70878A

HUT70878A - Dialkil-1-h-3-(2,4-dimethyl-phenyl)-pyrrolidine-2,4-dion derivatives, process for producing and using the compounds

Info

Publication number: HUT70878A
Application number: HU9400598A
Authority: HU
Inventors: Hans-Joachim Santel; Bernd-Wieland Krueger; Reiner Fischer; Thomas Bretschneider; Markus Dollinger; Christoph Erdelen; Ulrike Wachendorf-Neumann
Original assignee: Bayer Ag
Priority date: 1993-03-01
Filing date: 1994-02-28
Publication date: 1995-11-28
Also published as: BR9400754A; DE59409789D1; HU9400598D0; JPH06271537A; DE4306259A1; AU5521494A; EP0613884A3; EP0613884B1; TW307668B; US5504057A; ZA941366B; CN1095063A; US5602078A; KR940021523A; JP3266407B2; KR100315388B1; EP0613884A2; ES2157933T3

Description

DIALKIL-l-H-3-(2,4-DIMETIL-FENIL)-PIRROLIDIN-2,4-DIONOK,

ELŐÁLLÍTÁSUK ÉS ALKALMAZÁSUK

BAYER Aktiengesellschaft, Leverkusen,

DE

Feltalálók:

Dr. FISCHER Reiner vegyész, Monheim,

Dr. BRETSCHNEIDER Thomas vegyész,

Siegburg,

Dr. KRÜGER Bernd-Wieland vegyész,

Bergisch Gladbach,

Dr.

SANTEL Hans-Joachim biológus,

Leverkusen,

Dr.

DOLLINGER Márkus tudományos munkatárs, Leichlingen,

Dr.

ÉRDÉLÉN Christoph orvostanhallgató, Leichlingen,

Dr.

WACHENDORF-NEUMANN Ulrike, biológus, Monheim,

DE

A bejelentés napja: 1994. 02. 28.

Elsőbbsége:

1993. 03. 01.

(P 43 06 259.8)

DE

78918-1174 TO

A találmány tárgyát új (I) általános képletű dialkil-l-H-3- (2,4-dimetil-fenil)-pirrolidin-2,4-dion-származékok képezik; a találmány tárgyához tartozik e vegyületek előállítására szolgáló eljárás, valamint ide tartoznak az e vegyületeket tartalmazó kártevőirtószerek, előnyösen rovarirtószerek és atkaölőszerek, továbbá herbicid szerek.

A 3-acil-pirrolidin-2,4-dion-származékokról ismeretes, hogy gyógyászati hatással rendelkeznek [Suzuki S. és munkatársai: Chem. Pharm. Bull., 15, 1120 (1967)]. Ezen túlmenően különféle N-fenil-pirrolidin-2,4-dion-származékokat szintetizált Schmierer R. és Mildenberger H. [Liebigs Ann. Chem., 1095 (1985)]. E vegyületek biológiai hatásáról azonban ezideig nem történt említés.

A 0 262 399 számú európai szabadalmi leírásban fentiekhez hasonló szerkezetű 3-aril-pirrolidin-2,4-dion-származékokat ismertetnek, ezek közül azonban egyik vegyület sem mutat herbicid, rovarirtó vagy atkairtó hatást. Herbicid hatású, rovarirtó, továbbá atkairtó hatást említenek a szubsztituálatlan, két gyűrűs csoportot tartalmazó 3-aril-pirrolidin-2,4-dion-származékok esetében (lásd a 355 599 A európai szabadalmi bejelentést, valamint a 415 211 számú európai szabadalmi leírást); szubsztituált, két gyűrűs csoportot tartalmazó 3-aril-pirrolidin-2,4-dion-származékokat ismertetnek az 501 129 számú európai szabadalmi leírásban; ezen túlmenően szubsztituált, egy gyűrűs 3-aril-pirrolidin-2,4-dion-származékokat írnak le a 377 893 A számú európai szabadalmi leírásban, valamint a 422 077 és 497 127 számú európai szabadalmi leírásokban.

• · · · » ······ • · · · « · • · · · « ··· ·· ·· ·

- 3 Ismertek ezenkívül a policiklusú 3-aril-pirrolidin-2,4-dion-származékok (lásd a 442 073 számú európai szabadalmi leírást), valamint az l-H-3-aril-pirrolidin-dion-származékok (lásd a 456 063, továbbá az 521 334 számú európai szabadalmi leírásokat). A találmány tárgyát olyan új (I) általános képletű dialkil-l-H-3-(2,4-dimetil-fenil)-pirrolidin-2,4-dion-származékok képezik, amelyek képletében

A jelentése adott esetben halogénatommal szubsztituált alkilcsoport és

B jelentése 2-10 szénatomos alkilcsoport vagy

A és B együttes jelentése a szomszédos szénatommal együtt, amelyhez kapcsolódnak, egy szubsztituálatlan gyűrűs csoport,

G jelentése hidrogénatom vagy (b) , (c), (d), (e), (f) vagy (g) általános képletű csoportok, amely képletekben

E jelentése egy vegyértéknyi fémion vagy ammóniumion, L és M jelentése oxigénatom és/vagy kénatom,

R1 jelentése adott esetben halogénatommal szubsztituált alkil-, alkenil-, alkoxi-alkil-, alkil-tio-alkil-, poli(alkoxi-alkil)- vagy cikloalkil-csoport, ahol a cikloalkilcsoport adott esetben heteroatommal lehet megszakítva, továbbá R1 jelentése adott esetben szubsztituált fenilcsoport, adott esetben szubsztituált fenil-alkil-, szubsztituált heteroaril-, szubsztituált fenoxi-alkil- vagy szubsztituált heteroaril-oxi-alkil-csoport,

- 4 R² jelentése adott esetben halogénatommal szubsztituált alkil-, alkenil-, alkoxi-alkil-, poli(alkoxialkil)- vagy adott esetben szubsztituált cikloalkil-, fenil- vagy benzilcsoport,

R³, R⁴ és R⁵ jelentése egymástól függetlenül adott esetben halogénatommal szubsztituált alkil-, alkoxi-, cikloalkil-oxi-, alkil-amino-, dialkil-amino-, alkil-tio-, alkenil-tio-, cikloalkil-tio- vagy adott esetben szubsztituált fenil-, fenoxi-, benzil-oxi- vagy fenil-tio-csoport,

R⁶ és R⁷ jelentése egymástól függetlenül halogénatom, adott esetben halogénatommal szubsztituált alkil-, alkenil-, alkoxi-, alkoxi-alkil-csoport, adott esetben szubsztituált fenil-, adott esetben szubsztituált benzilcsoport vagy

R⁶ és R⁷ együttes jelentése a szomszédos nitrogénatommal, amelyhez kötődnek, egy adott esetben oxigénatommal vagy kénatommal megszakított gyűrűs csoport .

Az (I) általános képletű vegyületben a G jelentésében álló hidrogénatom, továbbá (b) , (c) , (d) , (e) , (f) és (g) általános képletű csoportok figyelembe vételével (la)-(lg) molekulaszerkezetek jönnek létre, ahol a képletekben A, B, E, L, M, Rl, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶ és R⁷ jelentése a fentiekben megadottal azonos. A vegyületekben egy vagy több királis (optikailag aktív) központ lehet jelen, ennek következtében az (la)-(lg) általános képletű vegyületek általában sztereoizomer elegyként keletkeznek, amelyekből • · «

- 5 szokásos módon a sztereoizomereket elkülöníthetjük. A vegyieteket diasztereomer elegyként vagy tiszta diasztereomerként vagy enantiomerként használhatjuk fel. A továbbiakban az egyszerűség kedvéért mindig (la)-(lg) általános képlett! vegyületet említünk, noha ezen megjelölésen nemcsak a tiszta vegyűleteket, hanem a különféle izomereket, enantiomereket és sztereomereket tartalmazó elegyeket is értjük.

Azt találtuk, hogy az új (I) általános képletű dialkil-l-H-3-(2,4-dimetil-fenil)-pírrólidin-2,4-dion-származékokat az alább ismertetett eljárások egyikével állíthatjuk elő.

A) Az (la) általános képletű l-H-3-(2,4-dimetil-fenil) -pirrolidin-2,4-diont, továbbá e vegyület enol alakjait, ahol a képletben

A és B jelentése a fentiekben megadottal azonos, oly módon állítjuk elő, hogy valamely (II) általános képletű N-acil-aminosav-észtert, ahol a képletben

A és B jelentése a fentiekben megadott, és

R⁸ jelentése egy alkilcsoport, egy oldószer és valamely bázis jelenlétében intramolekuláris kondenzációnak vetünk alá, vagy

B) az (Ib) általános képletű vegyűleteket, ahol a képletben

A, B és R¹ jelentése a fentiekben megadottal azonos, oly módon állítjuk elő, hogy valamely (la) általános képletű vegyületet, ahol a képletben

A és B jelentése a fentiekben megadottal azonos,

a) valamely (III) általános képletű savhalogeniddel, «· ·«·· ··« • ·4 • · · « · •· ♦ · « « · ·4 ahol a képletben

RÍ jelentése a fentiekben megadottal azonos és

Hal jelentése halogénatom, célszerűen klór- vagy brómatom, adott esetben hígítószer és adott esetben savmegkötőszer jelenlétében reagáltatunk vagy

β) valamely (IV) általános képletű karbonsavanhidriddel, a képletben r! jelentése a fentiekben megadott, adott esetben hígítószer és adott esetben savmegkötőszer jelenlétében reagáltatunk, vagy

C) az (Ic-1) általános képletű vegyületeket, ahol a képletben

A, B és R² jelentése a fentiekben megadott, és

M jelentése oxigénatom vagy kénatom, oly módon állítjuk elő, hogy valamely (la) általános képletű vegyületet, a képletben

A és B jelentése a fentiekben megadott, valamely (V) általános képletű klórhangyasav-észterrel vagy klórhangyasav-tiolészterrel, a képletben

R² és M jelentése a fentiekben megadott, adott esetben hígítószer és adott esetben savmegkötőszer jelenlétében reagáltatunk; vagy

D) az (Ic-2) általános képletű vegyületeket, ahol a képletben

A, B és R² jelentése a fentiekben megadott, és

M jelentése oxigénatom vagy kénatom, oly módon állítjuk elő, hogy valamely (la) általános képle7 tű vegyületet, a képletben

A és B jelentése a fentiekben megadott,

a) valamely (VI) általános képletű klór-monotio-hangyasav-észterrel vagy klór-ditio-hangyasav-észterrel, ahol a képletben

M és R² jelentése a fentiekben megadott, adott esetben hígítószer és adott esetben savmegkötőszer jelenlétében reagáltatunk, vagy

B) szén-diszulfiddal és ezt követően egy (VII) általános képletű alkil-halogeniddel, a képletben

R² jelentése a fentiekben megadottal azonos, és

Hal jelentése klór-, bróm- vagy jódatom, adott esetben hígítószer jelenlétében reagáltatunk; vagy

E) az (Id) általános képletű vegyületeket, ahol a képletben

A, B és R³ jelentése a fentiekben megadottal azonos, oly módon állítjuk elő, hogy valamely (la) általános képletű vegyületet, ahol a képletben

A és B jelentése a fentiekben megadott, valamely (VIII) általános képletű szulfonsav-kloriddal, a képletben

R³ jelentése a fentiekben megadottal azonos, adott esetben hígítószer jelenlétében és adott esetben savmegkötőszer jelenlétében reagáltatunk; vagy

F) az (le) általános képletű vegyületeket, ahol a képletben

A, B, L, R⁴ és R⁵ jelentése a fentiekben megadottal azonos, oly módon állítjuk elő, hogy valamely (la) általános képle tű l-H-3-(2,4-dimetil-fenil)-pirrolidin-2,4-diont vagy ennek enol-származékát, ahol a képletben

A és B jelentése a fentiekben megadott, valamely (IX) általános képletű foszfor-származékkal, ahol a képletben

L, R⁴ és R⁵ jelentése a fentiekben megadott, és

Hal jelentése halogénatom, előnyösen klóratom vagy brómatom, adott esetben hígítószer és adott esteben savmegkötőszer jelenlétében reagáltatunk; vagy

G) az (If) általános képletű vegyületeket, ahol a képletben

A és B jelentése a fentiekben megadottal azonos, és

E jelentése egy egyenértéknyi fémion vagy ammóniumion, oly módon állítjuk elő, hogy valamely (la) általános képletű vegyületet, ahol a képletben

A és B jelentése a fentiekben megadottal azonos, θ9Υ (X) általános képletű fém-hidroxiddal vagy (XI) általános képletű aminnal, ahol a képletben

Me jelentése egy- vagy kétértékű fémion, t értéke 1 vagy 2, és

R⁵, R⁶ és R⁷ jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom vagy alkilcsoport, adott esetben hígítószer jelenlétében reagáltatunk, továbbá

H) az (lg) általános képletű vegyületeket, ahol a képletben

A, B, L, R⁶ és R⁷ jelentése a fentiekben megadott, oly módon állítjuk elő, hogy valamely (la) általános képle9 tű vegyületet, ahol a képletben

A és B jelentése a fentiekben megadottal azonos,

a) valamely (XII) általános képletű vegyülettel, a képletben

L és R⁶ jelentése a fentiekben megadottal azonos, adott esetben hígítószer és adott esetben katalizátor jelenlétében reagáltatunk, vagy

B) valamely (XIII) általános képletű karbamidsav-kloriddal vagy tiokarbamidsav-kloriddal, ahol a képletben

L, R⁶ és R⁷ jelentése a fentiekben megadottal azonos, adott esetben hígítószer jelenlétében és adott esetben savmegkötőszer jelenlétében reagáltatunk.

Azt találtuk, hogy az új (I) általános képletű dialkil-l-H-3-(2,4-dimetil-fenil)-pirrolidin-2,4-dion-származékok kiváló rovarirtó, atkairtó és herbicid hatást mutatnak.

Az (I) általános képletű vegyületek közül előnyösek azok, amelyek képletében

A jelentése adott esetben halogénatommal szubsztituált egyenes vagy elágazó láncú 1-10 szénatomos alkilcsoport,

B előnyös jelentése egyenes vagy elágazó láncú 2-10 szénatomos alkilcsoport vagy

A, B együttes jelentése a szomszédos szénatommal együtt, amelyhez kötődnek, előnyösen egy szubsztituálatlan

3-12 szénatomos spirogyűrűs csoport,

A különösen előnyös jelentése fluoratommal és/vagy klóratommal szubsztituált egyenes vagy elágazó láncú 1-8 szénatomos alkilcsoport,

- 10 B különösen előnyös jelentése egyenes vagy elágazó láncú

2-8 szénatomos alkilcsoport, vagy

A, B együttes jelentése a szomszédos szénatommal együtt, amelyhez kötődnek különösen előnyös esetben egy szubsztituálatlan 3-8 szénatomos spirogyúrűs csoport,

A jelentése különösen kedvező esetben adott esetben fluoratommal szubsztituált egyenes vagy elágazó láncú

1-6 szénatomos alkilcsoport,

B jelentése egészen kedvező esetben egyenes vagy elágazó láncú 2-4 szénatomos alkilcsoport, vagy

A, B együttes jelentése a szomszédos szénatommal együtt, amelyhez kapcsolódnak, egészen kedvező esetben egy szubsztituálatlan 3-7 szénatomos spirogyúrűs csoport,

G előnyös jelentése hidrogénatom vagy (b), (c) , (d), (e) , (f) vagy (g) általános képletű csoport, ahol a képletekben

E jelentése egy vegyértéknyi fémion vagy ammóniumion és L és M jelentése egymástól függetlenül oxigénatom és/vagy kénatom, jelentése adott esetben halogénatommal szubsztituált

1-20 szénatomos alkil-, 2-20 szénatomos alkenil-, (1-8 szénatomos alkoxi)-(1-8 szénatomos alkil)-, (1-8 szénatomos alkil-tio)-(1-8 szénatomos alkil)-, (1-8 szénatomos poli-alkoxi)-(1-8 szénatomos alkil)- vagy 3-8 tagú cikloalkilcsoport, amely oxigén- és/vagy kénatommal lehet megszakítva,

- adott esetben halogénatommal, nitro-, 1-6 szénatomos alkil-, 1-6 szénatomos alkoxi-, 1-6 szénatomos haló• · · • ·

- 11 gén-alkil-, 1-6 szénatomos halogén-alkoxi-, 1-5 szénatomos alkil-tio- vagy 1-6 szénatomos alkil-szulfonil-csoporttal szubsztituált fenilcsoport,

- adott esetben halogénatommal, 1-6 szénatomos alkil-,

1-6 szénatomos alkoxi-, 1-6 szénatomos halogén-alkil-,

1-6 szénatomos halogén-alkoxi-csoporttal szubsztituált fenil-(1-6 szénatomos alkil)-csoport,

- adott esetben halogénatommal és/vagy 1-6 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált heteroarilcsoport, adott esetben halogénatommal és/vagy 1-6 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált fenoxi-(l-6 szénatomos alkil)-csoport,

- adott esetben halogénatommal, amino- és/vagy 1-6 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált heteroaril-oxi(1-6 szénatomos alkil)-csoport;

R² jelentése adott esetben halogénatommal szubsztituált

1-20 szénatomos alkil-, 3-20 szénatomos alkenil-, (1-8 szénatomos alkoxi)-(2-8 szénatomos alkil)-, (1-8 szénatomos polialkoxi)-(2-8 szénatomos alkil)-csoport;

- adott esetben halogénatommal, nitro-, 1-6 szénatomos alkil-, 1-6 szénatomos alkoxi-, 1-6 szénatomos halogén-alkil-csoporttal szubsztituált cikloalkil-, fenilvagy benzilcsoport,

R³, R⁴ és R⁵ jelentése egymástól függetlenül adott esetben halogénatommal szubsztituált 1-8 szénatomos alkil-, 1-8 szénatomos alkoxi-, 3-7 szénatomos cikloalkil-oxi-, 1-8 szénatomos alkil-amino-, di-(l-8 szénatomos alkil)-amino-, 1-8 szénatomos alkil-tio-, 3-8 szénatomos alkenil-tio-, 3-7 szénatomos cikloalkil-tio-csoport, továbbá adott esetben halogénatommal, nitro-, ciano-, 1-4 szénatomos alkoxi-, 1-4 szénatomos halogén-alkoxi-, 1-4 szénatomos alkil-tio-, 1-4 szénatomos halogén-alkil-tio-, 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos halogén-alkil-csoporttal szubsztituált fenil-, fenoxi-, benzil-oxi- vagy fenil-tio-csoport,

R⁶ és R⁷ jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, adott esetben halogénatommal szubsztituált 1-8 szénatomos alkil-, 3-8 szénatomos cikloalkil-, 1-8 szénatomos alkoxi-, 3-8 szénatomos alkenil-, 1-8 szénatomos alkoxi-(2-8 szénatomos alkil)-csoport, továbbá adott esetben halogénatommal, 1-8 szénatomos halogénalkil-, 1-8 szénatomos alkil- vagy 1-8 szénatomos alkoxicsoporttal szubsztituált fenilcsoport, valamint adott esetben halogénatommal, 1-8 szénatomos alkil-,

1-8 szénatomos halogén-alkil- vagy 1-8 szénatomos alkoxicsoporttal szubsztituált benzilcsoport, vagy

R⁶ és R⁷ együttes jelentése a szomszédos nitrogénatommal együtt, amelyhez kötődnek, egy 3-6 szénatomos gyűrűs csoport, amely adott esetben oxigénatommal vagy kénatommal van megszakítva,

G jelentése egész kedvező esetben hidrogénatom vagy valamely (b), (c), (d), (e), (f) vagy (g) általános képletű csoport, amely képletekben

E jelentése egy vegyértéknyi fémion vagy ammóniumion,

L és M jelentése egymástól függetlenül oxigénatom és/vagy kénatom,

RÍ jelentése adott esetben halogénatommal szubsztituált

1-16 szénatomos alkil-, 2-16 szénatomos alkenil-, (1-6 szénatomos alkoxi)-(1-6 szénatomos alkil)-, (1-16 szénatomos alkil-tio)-(1-6 szénatomos alkil)-, (1-6 szénatomos polialkoxi)-(1-6 szénatomos alkil)-csoport vagy 3-7 tagból álló cikloalkilcsoport, amely 1-2 oxigénatommal és/vagy kénatommal lehet megszakítva,

- adott esetben halogénatommal, nitro-, 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, 1-3 szénatomos halogén-alkil-, 1-3 szénatomos halogén-alkoxi-, 1-6 szénatomos alkil-tio- vagy 1-6 szénatomos alkil-szulfonil-csoporttal szubsztituált fenilcsoport,

- adott esetben halogénatommal, 1-4 szénatomos alkil-,

1-4 szénatomos alkoxi-, 1-3 szénatomos halogén-alkil-,

1-3 szénatomos halogén-alkoxi-csoporttal szubsztituált fenil-(1-4 szénatomos alkil)-csoport,

- adott esetben fluoratommal, klóratommal, brómatommal és/vagy 1-4 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált heteroarilcsoport,

- adott esetben fluoratommal, klóratommal, brómatommal és/vagy 1-4 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált fenoxi-1-5 szénatomos alkilcsoport,

- adott esetben fluoratommal, klóratommal, brómatommal, amino- és/vagy 1-4 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált heteroaril-(1-5 szénatomos alkil)-csoport,

R² jelentése adott esetben halogénatommal szubsztituált

1-16 szénatomos alkil-, 3-16 szénatomos alkenil-, (1-6 szénatomos alkoxi)-(2-6 szénatomos alkil)-, (1-6 szén• · · t ····

- 14 atomos polialkoxi)-(2-6 szénatomos alkil)-csoport,

- adott esetben halogénatommal, nitro-, 1-4 szénatomos alkil-, 1-3 szénatomos alkoxi-, 1-3 szénatomos halogén-alkil-csoporttal szubsztituált cikloalkil-, fenilvagy benzilcsoport,

R³, R⁴ és R⁵ jelentése egymástól függetlenül adott esetben halogénatommal szubsztituált 1-6 szénatomos alkil-, 1-6 szénatomos alkoxi-, 3-6 szénatomos cikloalkil-oxi-, 1-6 szénatomos alkil-amino-, di-(l-6 szénatomos) -alkil-amino-, 1-6 szénatomos alkil-tio-, 3-6 szénatomos alkenil-tio-, 3-6 szénatomos cikloalkil-tio-csoport, adott esetben fluoratommal, klóratommal, brómatommal, nitro-, ciano-, 1-3 szénatomos alkoxi-,

1-3 szénatomos halogén-alkoxi-, 1-3 szénatomos alkiltio-, 1-3 szénatomos halogén-alkil-tio-, 1-3 szénatomos alkil-, 1-3 szénatomos halogén-alkil-csoporttal szubsztituált fenil-, fenoxi-, benzil-oxi- vagy fenil-tio-csoport,

R⁶ és R⁷ jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, adott esetben halogénatommal szubsztituált 1-6 szénatomos alkil-, 3-6 szénatomos cikloalkil-, 1-6 szénatomos al koxi-, 3-6 szénatomos alkenil-, (1-6 szénatomos alkoxi)-(2-6 szénatomos alkil)-csoport, adott esetben halogénatommal, 1-5 szénatomos halogén-alkil-,

1-5 szénatomos alkil- vagy 1-5 szénatomos alkoxicsoporttal szubsztituált fenilcsoport, adott esetben halogénatommal, 1-5 szénatomos alkil-, 1-5 szénatomos halogén-alkil- vagy 1-5 szénatomos alkoxicsoporttal

szubsztituált benzilcsoport, vagy R⁶ és R⁷ jelentése a szomszédos nitrogénatommal együtt, amelyhez kapcsolódnak, egy adott esetben oxigénatommal vagy kénatommal megszakított 3-6 szénatomos gyűrűs csoport,

G jelentése különösen célszerű esetben hidrogénatom vagy (b) , (c) , (d) , (e) , (f) vagy (g) általános képletű csoport, ahol a képletekben

E jelentése egy vegyértéknyi fémion vagy ammóniumion,

L és M jelentése egymástól függetlenül oxigénatom és/vagy kénatom,

R1 jelentése adott esetben fluoratommal vagy klóratommal szubsztituált 1-14 szénatomos alkil-, 2-14 szénatomos alkenil-, (1-4 szénatomos alkoxi)-(1-6 szénatomos alkil)-, (1-4 szénatomos alkil-tio)-(1-6 szénatomos alkil)-, (1-4 szénatomos polialkoxi)-(1-4 szénatomos alkil)- vagy 3-6 tagú cikloalkilcsoport, amely egy vagy két oxigénatommal és/vagy kénatommal lehet megszakítva,

- adott esetben fluoratommal, klóratommal, brómatommal, metil-, etil-, propil-, izopropil-, metoxi-, etoxi-, trifluor-metil-, trifluor-metoxi-, nitro-, metil-tio-, etil-tio-, metil-szulfonil- vagy etil-szulfonil-csoporttal szubsztituált fenilcsoport,

- adott esetben fluoratommal, klóratommal, brómatommal, metil-, etil-, propil-, izopropil-, metoxi-, etoxi-, trifluor-metil-, trifluor-metoxi-csoporttal szubsztituált fenil-(1-3 szénatomos alkil)-csoport,

- adott esetben fluoratommal, klóratommal, brómatommal, metil- vagy etilcsoporttal szubsztituált furanoil-, tienil-, piridil-, pirimidil-, tiazolil- vagy pirazolilcsoport,

- adott esetben fluoratommal, klóratommal, metil- vagy etilcsoporttal szubsztituált fenoxi-(l-4 szénatomos alkil)-csoport,

- adott esetben fluoratommal, klóratommal, amino-, metil- vagy etilcsoporttal szubsztituált piridil-oxi-(1-4 szénatomos alkil)-, pirimidil-oxi-(1-4 szénatomos alkil)- vagy tiazolil-oxi-(1-4 szénatomos alkil)-csoport,

R² jelentése adott esetben fluoratommal vagy klóratommal szubsztituált 1-14 szénatomos alkil-, 3-14 szénatomos alkenil-, (1-4 szénatomos alkoxi)-(2-6 szénatomos alkil)-, (1-4 szénatomos polialkoxi)-(2-6 szénatomos alkil) -csoport,

- vagy adott esetben fluoratommal, klóratommal, nitro-, metil-, etil-, propil-, izopropil-, metoxi-, etoxi-, trifluor-metil-csoporttal szubsztituált cikloalkil-, fenil- vagy benzilcsoport,

R³, R⁴ vagy R⁵ jelentése egymástól függetlenül adott esetben fluoratommal vagy klóratommal szubsztituált

1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, 1-4 szénatomos alkil-amino-, di-(l-4 szénatomos alkil)-amino-, 1-4 szénatomos alkil-tio-csoport, adott esetben fluoratommal, klóratommal, brómatommal, nitro-, ciano-, 1-2 szénatomos alkoxi-, 1-4 szénatomos fluor-alkoxi-, 1-2 szénatomos alkil-tio-, 1-2 szénatomos ·· · | ··· • · · · • · · · · « • ♦ · · · *·· ·· ♦» ·

- 17 fluor-alkil-tio-, 1-3 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált fenil-, fenoxi-, benzil-oxi- vagy fenil-tio-csoport,

R⁶ és R⁷ jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, adott esetben fluroatómmá1, klóratommal, brómatommal szubsztituált 1-4 szénatomos alkil-, 3-6 szénatomos cikloalkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, 3-4 szénatomos alkenil-, 1-4 szénatomos alkoxi-2-4 szénatomos alkilcsoport, adott esetben fluoratommal, klóratommal, brómatommal, 1-4 szénatomos halogén-alkil-, 1-4 szénatomos alkil- vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal szubsztituált fenilcsoport, adott esetben fluoratommal, klóratommal, brómatommal, 1-4 szénatomos alkil-,

1-4 szénatomos halogén-alkil- vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal szubsztituált benzilesöpört, vagy R⁶ és R⁷ jelentése együttesen a szomszédos nitrogénatommal együtt, amelyhez kötődnek, egy adott esetben oxigénatommal vagy kénatommal megszakított 4-6 szénatomos gyűrűs csoport.

Amennyiben az A) eljáráshoz kiindulási anyagként N-2, 4-dimetil-fenil-acetil-2-amino-2-metil-vajsav-etil-észtert alkalmazunk, az esetben a találmány szerinti eljárás lefutását az A) reakcióvázlat mutatja be.

Abban az esetben, ha a B) eljárás szerint (a változat) kiindulási anyagként 3-(2,4-dimetil-fenil)-5-metil-5propil-pirrolidin-2,4-diont és pivaloil-kloridot alkalmazunk, az esetben a találmány szerinti eljárás a B_a reakcióvázlat szerint megy végbe.

• · · «**.'· • · · · « • ·« · « • · · · · ··« · · «· 4

- 18 Abban az esetben, ha a találmány szerinti B) eljáráshoz (B változat) kiindulási anyagként 3-(2,4-dimetil-fenil)-5,5-dietil-pirrolidin-2,4-diont és acetanhidridet használunk, úgy a találmány szerinti eljárás lefutását a Ββ reakcióvázlattal szemléltethetjük.

Abban az esetben, ha a C) eljáráshoz kiindulási anyagként 3-(2,4-dimetil-fenil)-5-szek-butil-5-metil-pirrolidin-2,4-diont és klór-hangyasav-etoxi-etil-észtert alkalmazunk, úgy a találmány szerinti eljárás lefutását a C) reakcióvázlattal mutathatjuk be.

Abban az esetben, ha a D_a) eljárás szerint járunk el és kiindulási anyagként 3-(2,4-dimetil-fenil)-5-izopropil-5-metil-pirrolidin-2,4-diont és klór-monotio-hangyasav-metil-észtert alkalmazunk, úgy a reakció lefutását a D_a) reakcióvázlat mutatja be.

Amennyiben a ϋβ) eljárás szerint kiindulási anyagként 3-(2,4-dimetil-fenil)-5,5-pentametilén-pirrolidin-2,4-diont, szén-diszulfidőt és metil-jodidot alkalmazunk, úgy a reakció lefutását a ϋβ) reakcióvázlat segítségével szemléltethetjük.

Abban az esetben, ha az E) eljáráshoz kiindulási anyagként 3-(2,4-dimetil-fenil)-5-izopropil-5-metil-pirrolidin-2,4-diont és metánszulfonsav-kloridot használunk, úgy a reakció lefutását az E) reakcióvázlat segítségével szemléltethetjük.

Abban az esetben, ha az F) eljárás alkalmazása során kiindulási anyagként 3-(2,4-dimetil-fenil)-5,5-dipropil-pirrolidin-2,4-diont és metán-tio-foszfonsav-klorid« · * •••t ··*:

* · « « « * ♦ ·

-19- (2,2,2-trifluor-etil-észter)-t használunk, úgy a reakció lefutását az F) reakcióvázlattal ábrázolhatjuk.

Amennyiben a G) eljárás szerinti művelethez kiindulási anyagként 3-(2,4-dimetil-fenil)-5,5-dietil-pirrolidin-2,4-diont és NaOH-t alkalmazunk, úgy a találmány szerinti eljárás lefutását a G) reakcióvázlattal mutathatjuk be.

Amennyiben a H_a) eljáráshoz 3-(2,4-dimetil-fenil)-5,5-hexametilén-pirrolidin-2,4-diont és etil-izocianátot alkalmazunk, úgy a reakció lefutását a H_a) reakcióvázlattal szemléltethetjük.

Abban az esetben, ha a Ηβ) eljáráshoz kiindulási anyagként 3-(2,4-dimetil-fenil)-5-butil-5-metil-pirrolidin-2,4-diont és dimetil-karbamidsav-kloridot használunk, úgy a reakció lefutását a Ηβ) reakcióvázlattal szemléltethetjük.

A találmány szerinti A) eljáráshoz kiindulási anyagként alkalmazott (II) általános képletű kiindulási vegyületek, ahol a képletben

A, B és R⁸ jelentése a fentiekben megadottal azonos, részben ismertek és bejelentőnek egy másik német bejelentésének (P 42 36 400) tárgyát képezik.

A (II) általános képletű acil-aminosav-észter-származékokat oly módon állíthatjuk elő, hogy valamely (XIV) általános képletű aminosav-származékot, ahol a képletben

R⁹ ’ jelentése hidrogénatom [amikoris (XlVa) általános képletű vegyületről van szó] vagy alkilcsoport [amikoris (XlVb) általános képletű vegyületről van szó] ·· ···· ItH « J · • · · « « • * · « «Φ ·« t és

A és B jelentése a fentiekben megadottal azonos, valamely (XV) általános képletű 2,4-dimetil-fenil-ecetsav-kloriddal acilezünk [Chem. Review, 52., 237-416 (1953); Bhattacharya, Indien J. Chem. 6, 341-345 (1968)] vagy valamely (Ha) általános képletű acil-amino-sav-származékot, ahol a képletben

A és B jelentése a fentiekben megadottal azonos, és

R⁹ jelentése hidrogénatom, észterezünk [Chem. Ind. (London), 1568 (1968)].

A (Ha) általános képletű vegyületeket előállíthatjuk a (XV) általános képletű 2,4-dimetil-ecetsav-klorid-szármázékokból és a (XlVa) általános képletű aminosavakból kiindulva Schotten-Baumann-féle átrendeződéssel [Organikum,

9. kiadás, 446 (1970), VEB Deutscher Verlag dér Wissen- schaften, Berlin].

Ezenkívül a fentiekben ismertetett A) eljárás során alkalmazandó (II) általános képletű kiindulási vegyületeket, ahol a képletben

A, B és R⁸ jelentése a fentiekben megadottal azonos, oly módon is előállíthatjuk, hogy valamely (XVI) általános képletű amino-nitril-származékot, ahol a képletben

A és B jelentése a fentiekben megadottal azonos a (XV) képletű 2,4-dimetil-fenil-ecetsav-kloriddal reagáltatjuk, amikoris a reakció eredményeként (XVII) általános képletű vegyületet kapunk, ahol a képletben

A és B jelentése a fentiekben megadottal azonos, • ·· >·'· ·»♦» ·· V · >

• · · · · * • · · · · • · · ·· | majd a kapott vegyületeket kénsavas alkoholízisnek vetjük alá.

A (XVII) általános képletű vegyületek részben ismertek, továbbá bejelentőnek egy másik német szabadalmi bejelentésének (P 42 36 400) tárgyát képezik.

Az előállítási példákban említett vegyületeken kívül az alábbi (la) általános képlet alá tartozó vegyületeket soroljuk fel:

•t ·»·« »··* • » · · ··· * ·

1, táblázat (la) általános képletű vegyületek

ch₃	c₂h₅
ch₃	C₃H₇-n
ch₃	C₃H₇-i
ch₃	^4^Η9-η
ch₃	C4H9-Í
ch₃	C4H9-S
CH₃	C4H9-1

1. táblázat (folytatás)

A

CH₃ ch₃ c₂h₅ c₃h₇ ^c ₃H₇-í

-(CH₂)₂-(CH₂)₄-(CH₂)₅-(CH₂)₆

B ^c5^h1I ^c5^h11’ c₂h₅ c₃h₇

C₃H₇-í

-(CH₂)₇24

Az előállítási példákban említett vegyületeken kívül az alábbi (Ib) általános képlet alá tartozó vegyületeket soroljuk fel:

2. táblázat (Ib) általános képletű vegyületek

A	B	R¹
CH₃	c₂h₅	ch₃
ch₃	C2H5	c₂h₅
ch₃	C2H5	C₃H7-n
ch₃	C2H5	Ο₃Η₇-ι
ch₃	c₂H₅	C₄H₉-n
ch₃	C2H5	C4H9-1
ch₃	C2H5	C4H94
ch₃	c₂h₅	-C(CH; )2-C₂H₅
ch₃	c₂h₅	-C(CH₃)₃-C₃H₇-í

2. táblázat (folytatás)

A	B	R¹
ch₃	c₂h₅	-C(CH₃)₂-CH₂-CI
ch₃	c₂h₅	-C(CH₃)₂-CH₂-O-CH₃
ch₃	c₂h₅	-CH₂-C₄H₉-t
ch₃	C2H5	—ch-c₄h,
ch₃	c₂h₅	-ch₂-s-ch₃
ch₃	^c2^h5	-CH=C(CH₃)₂
ch₃	C₂H₅	fenil-
ch₃	C₂H₅	4-klór-fenil-
ch₃	c₂h₅	4-metil-fenil-
ch₃	c₂h₅	4-nitro-fenil-
ch₃	C₂H₅	4-metoxi-fenil-
ch₃	c₂h₅	benzil-
ch₃	c₃h~	ch₃

2. táblázat (folytatás)

A	B	R¹
ch₃	c₃h₇	c₂h₅
ch₃	C3H7	C3H7-I1
ch₃	C3H7	C3H7-Í
ch₃	c₃h₇	¢4(49-11
ch₃	(Ζ3Η7	C4H9-Í
ch₃	c₃h₇	¢41494
ch₃	c₃h₇	-C(CH₃)2-C2H₅
ch₃	C3H7	-C(CH3)2-C3l4₇-i
ch₃	C3H7	-C(CH3)2-CH₂-C1
ch₃	C3H7	-C(CH₃)2-CH₂-O-CH₃
ch₃	C3H7	-CH₂-C4H₉-t
ch₃	C3H7	—CH-C₄H, QH,
ch₃	c₃h₇	-CH2-S-CH3
ch₃	C3H7	-CH=C(CH₃)₂
ch₃	C3H7	fenil-
ch₃	C3H7	4-klór-fenil -

2. táblázat (folytatás)

A	B	R*
ch₃	c₃h₇	4-metil-fenil-
ch₃	c₃h₇	4-nitro-fenil-
ch₃	c₃h₇	4-metoxi-fenil-
ch₃	c₃h₇	benzil-
ch₃	C₃H₇-í	ch₃
ch₃	C₃H₇-í	c₂h₅
ch₃	C₃H₇-i	C₃H₇-n
ch₃	C₃H₇-í	C₃H₇-i
ch₃	C₃H₇-í	¢4(19-11
ch₃	C₃H₇-í	C4H9-1
ch₃	C₃H₇-í	¢41191
ch₃	C₃H₇-i	-ααι₃)2<2Η₅
ch₃	C₃H₇-í	<^H₃)2<₃H₇-i
ch₃	C₃H₇-í	<^Η₃)₂<Η₂-α

2. táblázat (folytatás)

A	B	R*
ch₃	C₃H₇-i	-C(CH₃)2-CH₂-O-CH₃
ch₃	C₃H₇-í	-CH₂-C4H9-t
ch₃	C3H7-Í
ch₃	C₃H₇-i	-CH2-S-CH3
ch₃	C₃H₇-í	-CH=C(CH₃)₂
ch₃	C₃H₇-í	fenil-
ch₃	C₃H₇-í	4-klór-fenil-
ch₃	C₃H₇-í	4-metil-fenil-
ch₃	C₃H₇-í	4-nitro-fenil-
ch₃	C3H-7-1	4-metoxi-fenil-
ch₃	C3ll₇-i	benzil-
ch₃	C4H9	CH3
ch₃	c₄h^~	C₂Hs

2. táblázat (folytatás)

A	B	R¹
CH₃	C4H9	C₃H₇-n
ch₃	C4H9	CjIIy-i
ch₃	C4H9	¢4(49-11
ch₃	C4H9	C4H9-Í
ch₃	C4H9	¢41^9-(
ch₃	C4H9	-C(CH₃)₂-C₂H₅
ch₃	C4H9	-C(CH₃)₂-C₃H₇-í
ch₃	C4H9	-C(CH₃)₂-CH₂-C]
ch₃	C4H9	-C(CH₃)₂-CH₂-O-CH₃
ch₃	C4H9	-CH₂-C₄H₉-t
ch₃	C4H9	—CH-C.H_? QH,
ch₃	C4H9	-ch₂-s-ch₃
ch₃	C4H9	-CH=C(CH₃)₂
ch₃	C4H9	fenil-
ch₃	C4H9	4-klór-fenil-

2, táblázat (folytatás)

AB R^l

ch₃	C4H9	4-metil-feni1-
ch₃	C4H9	4-nitro-fenil-
ch₃	C4H9	4-metoxi-fenil-
ch₃	C4H9	benzil-
ch₃	C4H9-1	ch₃
ch₃	C4H9-Í	c₂h₅
ch₃	C4H9-Í	C₃H₇-n
ch₃	C4H9-Í	C₃H₇-i
ch₃	C4H9-Í	C4H9-11
ch₃	C4H9-1	C4H9-Í
ch₃	C4H9-Í	C₄H₉-t
ch₃	C4H9-Í	-C(CH₃)₂-C₂H₅
ch₃	C4H9-Í	-C(CH₃)₂-C₃H₇-i
ch₃	C4H9-Í	-C(CH₃)₂-CH₂-C1

2, táblázat (folytatás)

A	B	R¹
CH₃	C4H9-1	-C(CH₃)2-CH2-O-CH₃
ch₃	C4H9-1	-CH2-C₄H₉-t
ch₃	C4H9-Í	—ch-c₄h, QH,
ch₃	C4H9-Í	-ch₂-s-ch₃
ch₃	C4H9-Í	-CH=C(CH₃)₂
ch₃	C4H9-Í	fenil-
ch₃	C4H9-Í	4-klór-fenil-
ch₃	C4H9-Í	4-metil-fenil-
ch₃	C4H9-Í	4-nitro-fenil-
ch₃	C₄H₉-i	4-metoxi-fenil-
ch₃	C4H9-Í	benzil-
ch₃	-C4H9-S	ch₃
ch₃	-C4H9-S	C₂H₅

2. táblázat (folytatás)

A	B	R^l
ch₃	-C4H9-S	C₃H₇-n
ch₃	-C4H9-S	^c3^h7'>
ch₃	-C4H9-S	04)(9-11
ch₃	-C4H9 s	C4H9-1
ch₃	-C4H9-S	04)(94
ch₃	-C4H9-S	-C(CH₃)₂-C₂H₅
ch₃	-C4H9-S	-C(CH₃)₂-C₃H₇-í
ch₃	-C4H9-S	-C(CH₃)₂-CH₂-C1
ch₃	-C4H9-S	-C(CH₃)₂-CH₂-O-CH₃
ch₃	-C4H9-S	-CH₂-C4H9-t
ch₃	-C4H9-S	—ch-c₄h, OH,
ch₃	-C4H9-S	-ch₂-s-ch₃
ch₃	-C4H9-S	-CH=O(CH₃)₂
ch₃	-C4H9-S	fenil-
ch₃	-C4H9-S	4-klór-fenil-

2. táblázat (folytatás)

A	B	R*
ch₃	-C4H9-S	4-metil-fenil-
ch₃	-C4H9-S	4-nitro-fenil-
ch₃	-C4H9-S	4-metoxi-fenil
ch₃	-C4H9-S	benzil-
ch₃	C₄H₉-t	ch₃
ch₃	C₄H₉-t	c₂h₅
ch₃	¢41-(9-(	C₃H₇-n
ch₃	C₄H9-t	C₃H₇-i
ch₃	C₄H₉-t	C4H9-I1
ch₃	C4H94	C4H9-Í
ch₃	C4H94	C₄H₉-t
ch₃	C₄H₉-t	-C(CH₃)2-C₂H5
ch₃	C₄H₉-t	-C(CH₃)₂-C₃H₇-í
ch₃	C₄H9_l	-C(CH₃)₂-CH₂-CI

. táblázat (f olytatás)

A	B	R¹
ch₃	C₄H₉-t	-C(CH₃)₂-CH₂-O-CH₃
ch₃	C4H9-1	-CH₂-C₄H9-t
ch₃	C₄H₉-t	—CH-C,^ 0>Η>-
ch₃	C₄H9-t	-CH₂-S-CH₃
ch₃	C₄H₉-t	-CH=C(CH₃)₂
ch₃	C₄H₉-t	fenil-
ch₃	C₄H₉-t	4-klór-fenil-
ch₃	C₄H₉-t	4-metil-fenil-
ch₃	C₄H₉-t	4-nitro-fenil-
ch₃	C₄H9-t	4-metoxi-fenil
		benzil-
ch₃	C₄H₉-t
c₂h₅	c₂h₅	ch₃
c₂h₅	c₂h₅	c₂h₅

2. táblázat (folytatás)

A	B	R¹
c₂h₅	C₂H₅	C₃H7-n
c₂h₅	c₂h₅	C3H7-1
C₂H₅	C₂H₅	C₄H9-n
c₂h₅	c₂h₅	C4H9-Í
C₂Ii₅	c₂h₅	C₄H₉-t
C₂H₅	c₂h₅	-C(CH₃)₂-C₂H5
c₂h₅	c₂h₅	-C(CH₃)₂-C₃H₇-í
c₂h₅	c₂h₅	-C(CH₃)2-CH₂-C1
c₂h₅	c₂h₅	-C(CH₃)₂-CH₂-O-CH₃
c₂h₅	c₂h₅	-CH₂-C₄H₉-t
c₂h₅	c₂h₅	—CH-QH,
C₂H₅	c₂h₅	-ch₂-sch₃
C₂H₅	^c ₂ ^h5	-CH=C(CH₃)2
^c2^h5	c₂h₅	fenil-
c₂h₅	c₂h₅	4-klór-fenil-

• · * ·

2. táblázat (folytatás)

AB R¹

c₂h₅	c₂h₅	4-metil-fenil-
c₂h₅		c₂h₅	4-nitro-fenil-
c₂h₅		c₂h₅	4-metoxi-fenil
c₂h₅		c₂h₅	benzil-
	-(CH₂)2-		ch₃
	-(CH₂)₂-		c₂h₅
	-(CH₂)₂-		C3H7-11
	-(CH₂)₂-		C3H7-1
			C4H9-n
	-(CH₂)₂-		C4H9-1
	-(CH₂)₂-		C4H94
	-(CH₂)₂-		-C(CH₃)₂-C₂H₅
	-(CH₂)₂-		-C(CH₃)₂-C₃H₇-í
	-(CH₂)₂-		-C(CH₃)₂-CH₂-C1

2. táblázat (folytatás)

A B (CH₂)₂(CH₂)2-(CH₂)2-(CH₂)₂-(CH₂)2-(CH₂)₂(CH₂)2-(CH₂)₂(CH₂)2-(CH₂)₂-(CH₂)₂(CH3)₂-CH₂-O-CH3

-CH₂-C₄H9-t —CH-C₄H,

-CH2-S-CH3

-CH=C(CH₃)₂ fenil-

4-klór-fenil-

4-metil-feniΙ-

Α -ni tro-feni ΙΑ -metoxi- fenil· benzil-(CH₂)₄- CH₃

-(CH₂)4_ C₂H₅

,....

- 38 2_. táblázat (folytatás)

R¹

-(CH₂)4‘	C3H7-11
-(CH2)4-	C3H7-Í
(CH₂)4-	Czjl^-n
(CH₂)4-	C4H9-1
(CH₂)4-	C4Hí)-t
-(CH₂)4-	-C(CH₃)2-C₂H5
-(CH₂)4-	-C(CH3)₂-C3H7-i
-(CH₂)₄-	-C(CH₃)₂-CH₂-C1
-(CH₂)₄-	-C(CH₃)₂-CH₂-O-CH₃
-(CH₂)₄-	-CH₂-C4H₉-t
-(CH₂)4-	—CH-C₄H, QH,
-(CH₂)₄-	-CH2-S-CH3
-(CH₂)₄-	-CH=C(CH₃)₂
-(CH₂)₄-	fenil-
-(CH₂)₄-	4-klór-fenil—

2. táblázat (folytatás)

R^l

-(CH₂)44-metil-fenil-

-(CH₂)₄-	4-nitro-fenil-
-(CH₂)₄-	4-metoxi-fenil
-(CH₂)₄-	benzil-
-<ch₂)₅-	ch₃
-<CH₂)₅.	c₂h₅
-(CH₂)₅-	C₃H₇-n
-(ch₂)₅-	C3H7-1
-(CH₂)₅-	C₄H9-n
-(CH₂)₅-	C4H9-Í
-<ch₂)₅-	C₄H₉-t
-<CH₂)₅-	-C(CH3)₂-C₂H5
-(CH₂)₅-	-C(CH₃)₂-C₃H₇-i
-(CH₂)5-	-C(CH₃)₂-CH₂-CI

• ** ·««« ··«· *«· * « · * • ··· · * • · · · · ··· «· «· ·

2. táblázat (folytatás)

B	R¹
-(CH₂)₅-	-C(CH₃)₂-CH₂-O-CH₃
-(CH₂)₅-	-CH₂-C₄H9-t
-(CH₂)₅-	—CH-C₄H, ÍHj
-(CH₂)₅-	-ch₂-s-ch₃
-(CH₂)₅-	-CH=C(CH₃)₂
-(CH₂)₅-	fenil-
-(CH₂)₅-	4-klór-fenil-
-(CH₂)₅-	4-metil-fenil-
-(CH₂)₅-	4-nitro-fenil-
-(CH₂)₅-	4-metoxi-fenil-
	benzil-
-(CH₂)₅-
-(CH₂)₆-	ch₃
-(CH₂)₆.	c₂h₅

Β » · ··· · ·· 99 ·««· *

2. táblázat (folytatás)

A B R^l

(CH₂)6-	¢31)7-11
(CH₂)₆-	C3H7-1
-(CH₂)₆-	¢4))9-0
-(CH₂)₆-	¢4149-1
(CH₂)₆-	¢4)19-1
-(CIÍ₂)6-	-c^h₃)₂<₂h₅
-(^ch ₂)6-	<^H3)₂<3)17-í
-(ch₂)₆-	<(OT₃)2-ai₂<i
-(CH₂)₆-	<^H3)₂<H₂-O<H₃
-(ch₂)₆-	<H₂<₄H₉-t
-(ch₂)₆-	—CH-C₄Hj ξκ
-(ch₂)₆-	-o-b-s<H₃
-(CH₂)₆-	<H^^H₃)₂
-(CH₂)₆-	fenil-
-(CH₂)₆-	4-klór-fenil-

2. táblázat (folytatás)

AB R¹

(CH₂)6-	4-metil-fenil-
(CH₂)6-	4-nitro-fenil-
(CH₂)₆-	4-metoxi-fenil
(CH₂)₆-	benzil-
-(CH₂)₇-	ch₃
-(CH₂)7_	c₂h₅
-(CH₂)₇-	C3H7-11
-(CH₂)₇-	^c3^h7->
-(CH₂)₇-	CzjHg-n
-(CH₂)7-	C4H9-1
-(CH₂)₇-	C4H94
-(CH₂)₇-	-C(CH₃)₂-C₂H₅
(CH₂)7-	-C(CH₃)₂-C₃H₇-i
(CH₂)7-	-C(CH₃)₂-CH₂-CI

2. táblázat	(folytatás)
B	R¹
-(CH₂)₇-	-C(CH₃)₂-CH₂-O-CH₃
(CH₂)7-	-CH₂-C₄H₉-t
-(CH₂)₇-	—CH-C₄H,
(CH₂)₇-	-ch₂-s-ch₃
-(CH₂)₇-	-CH=C(CH₃)₂
-<CH₂)7-	fenil-

(CH2)7 4-klór-fenil-(CH₂)₇-(CH₂)74-metil-fenil4-nitro-fenil. 4-metoxi-fenil-(CH₂)7benzil-(CH₂)₇44

Az előállítási példákban említett vegyületeken kívül az alábbi (Ic) általános képlet alá tartozó vegyületeket soroljuk fel:

3» táblázat (Ic) általános képletű vegyületek

A	B	L	M	R²
ch₃	c₂h₅	0	0	ch₃
ch₃	C2H5	0	0	-c₂h₅
ch₃	c₂h₅	0	0	-c₃h₇
ch₃	c₂h₅	0	0	-C₃H₇-í
ch₃	c₂h₅	0	0	C4H9-1
ch₃	c₂h₅	0	0	-C4H9-S
ch₃	c₂h₅	0	0	-C4H94
ch₃	c₂h₅	0	0	-CH₂-C4H₉-t
ch₃	c₂h₅	0	0	ciklohexil-

3. táblázat (folytatás)

A	B	L	M	R²
ch₃	C₂H₅	0	0	fenil-
ch₃	c₂h₅	0	0	benzil-
ch₃	c₂h₅	0	s	ch₃
ch₃	c₂h₅	0	s	-C2H5
ch₃	C₂H₅	0	s	-C3H7
ch₃	c₂h₅	0	s	-C3H7-1
ch₃	c₂h₅	0	s	-C4H9-1
ch₃	c₂h₅	0	s	-C4H9-S
ch₃	QH₅	0	s	-C4H94
ch₃	c₂h₅	0	s	-CH2-C4H94
ch₃	C3H7	0	0	CH3
ch₃	C3H7	0	0	-c₂h₅
ch₃	C3H7	0	0	-C3H7
ch₃	C3H7	0	0	-C3H7-Í
ch₃	C3H7	0	0	-C4H9-Í
ch₃	c₃h₇	0—	0	-C4H9-S

3. táblázat (folytatás)

A	B	L	M	R²
ch₃	c₃h₇	0	0
ch₃	c₃h₇	0	0	-CH₂-C4H₉-t
ch₃	c₃h₇	0	0	ciklohexil-
ch₃	c₃h₇	0	0	fenil-
ch₃	c₃h₇	0	0	benzil-
ch₃	c₃h₇	0	s	ch₃
ch₃	C3H7	0	s	-C2H5
ch₃	c₃h₇	0	s	-C3H7
ch₃	C3H7	0	s	-C3H7-Í
ch₃	c₃h₇	0	s	-C4H9-Í
ch₃	c₃h₇	0	s	-C4H9-S
ch₃	c₃h₇	0	s	-C₄H₉-t
ch₃	c₃h₇	0	s	-CH₂-C₄H9-t
ch₃	C₃H₇-í	0	0	CH3
ch₃	C3H-7-Í	0 ___	0	-C2H5

3. táblázat (folytatás)

A	B	L	M	R²
CH3	C3H7-Í	0	O	-c₃h₇
ch₃	C₃H₇-i	0	O	-C3H-7-Í
ch₃	C3H7-Í	0	0	-C4H9-Í
ch₃	C3H7-Í	0	0	-C4H9-S
ch₃	C₃H₇-i	0	0	-C₄H₉-t
ch₃	C₃H₇-í	0	0	-CH₂-C₄H₉-t
ch₃	C₃IÍ7-i	0	0	ciklohexil-
ch₃	C₃H₇-i	0	0	fenil-
ch₃	C₃H₇-i	0	0	benzil-
ch₃	C3H7-1	0	s	ch₃
ch₃	C₃H₇-i	0	s	-c₂h₅
ch₃	C₃H₇-í	0	s	*^c3^h7
ch₃	C₃H₇-í	0	s	-C3H7-Í
ch₃	C₃H₇-í	0	s	-C₄H₉-i
ch₃	C₃H₇-í	0	s	-C₄H₉-s

• · · · · ·

3. táblázat (folytatás)

A	B	L	M	R²
ch₃	C₃H₇-i	0	s	-€4(19-1
ch₃	C₃H₇-í	0	s	-CH₂-C4H9-t
ch₃	C4H9	0	0	ch₃
ch₃	C4H9	0	0	<2H₅
ch₃	C4H9	0	0	-c₃h₇
ch₃	C4H9	0	0	-C3H7-Í
ch₃	C4H9	0	0	-C4H9-Í
ch₃	C4H9	0	0	-C4H9-S
ch₃	C4H9	0	0	-€4(49-1
ch₃	C4H9	0	0	-CH₂-C4H₉-t
ch₃	C4H9	0	0	ciklohexil-
ch₃	C4H9	0	0	fenil-
ch₃	C4H9	0	0	benzil-

ch₃	C4H9	0	s	ch₃
ch₃	C4H9	0 _	s	-C2H5

•♦ ·«·· • · ·· · · • · · · • · · ·

3. táblázat (folytatás)

A	B	L	M	R²
ch₃	C4H9	0	s	^C3^H7
ch₃	C4H9	0	s	-c₃h₇-í
ch₃	C4H9	0	s	-C4H9-Í
ch₃	C4H9	0	s	¢4(49-5
ch₃	C4H9	0	s	¢4(49-(
ch₃	C4H9	0	s	-α(₂<4Η₉-(
ch₃	C4H9-Í	0	0	CH₃
ch₃	C4H9-1	0	0	-C2H5
ch₃	C4H9-Í	0	0	-c₃h₇
ch₃	C4H9-Í	0	0	T₃H₇-í
ch₃	C4H9-Í	0	0	-C4H9-Í
ch₃	C4H9-Í	0	0	<4H₉-s
ch₃	C4H9-Í	0	0	-c₄h₉-(
ch₃	C4H9-Í	0	0
ch₃	¢4149-1	0	0	ciklohexil-
ch₃	¢4(49-1	0	0	fenil-

3. táblázat (folytatás)

A	B	L	M	R²
ch₃	C4H9-Í	0	0	benzil-
ch₃	C4H9-Í	0	s	ch₃
ch₃	C4H9-1	0	s	-c₂h₅
ch₃	C₄H9-i	0	s	-C3H7
ch₃	C4H9-Í	0	s	-C₃ ^H7-i
ch₃	C4H9-Í	0	s	-C4H9-Í
ch₃	C4H9-Í	0	s	-C4H9-S
ch₃	C4H9-Í	0	s	-C₄H₉-t
ch₃	C4H9-Í	0	s	-CH₂-C₄H₉-t
ch₃	C4H9-S	0	0	CH3
ch₃	C4H9-S	0	0	-c₂H₅
ch₃	C4H9-S	0	0	-C3H7
ch₃	C4H9-S	0	0	-C3H7-Í
ch₃	C4H9-S	0	0	-C4H9-Í
ch₃	C4H9-S	0	0	-C4H9-S
ch₃	C4H9-S	0	0	-C₄H9-t
ch₃	C4H9-S	0	0	-CH₂-C₄H₉-t

♦ · · » « —táblázat (folytatás)

A	B	L	M	R²
ch₃	C4H9-S	0	0	ciklohexil-
ch₃	C4H9-S	0	0	fenil-
ch₃	C4H9-S	0	0	benzil-
ch₃	C4H9-S	0	s	ch₃
ch₃	C4H9-S	0	s	-c₂h₅
ch₃	C4H9-S	0	s	-c₃h₇
ch₃	C4H9-S	0	s	-C₃H₇-í
ch₃	C4H9-S	0	s	-C4K9-Í
ch₃	C4H9-S	0	s	-C4H9-S
ch₃	C4H9-S	0	s	-04)(9-(
ch₃	C4H9-S	0	s	-CH2-C4H94
ch₃	04)-)94	0	0	ch₃
ch₃	C4H94	0	0	-C2H5
ch₃	C4H94	0	0	-C3H7
ch₃	C4H94	0__	0	-C₃H₇-i

3. táblázat (folytatás)

A	B	L	M	R²
ch₃	C₄H9-t	0	0	-C₄H9-i
ch₃	C₄H9-t	0	O	-C₄H9*s
ch₃	C₄H₉-t	0	0	-C₄H9-t
ch₃	C4H9 t	0	0	-CH₂-C₄H₉-t
ch₃	C₄H9-t	0	0	ciklohexil-
ch₃	C₄H₉-t	0	0	fenil-
ch₃	C₄H9-t	0	0	benzil-
ch₃	C₄H9-t	0	s	ch₃
ch₃	C₄H9-t	0	s	-c₂h₅
ch₃	C₄H9-t	0	s	-^c3^h?
ch₃	C₄H9-t	0	s	-C₃H₇-í
ch₃	C₄H9-t	0	s	-C₄H9-i
ch₃	C₄H9-t	0	s	-C₄H9-s
ch₃	C₄H9-t	0	s	-C₄H9-t
ch₃	C₄H9-t	0	s	-CH₂-C₄H9*t

·*· r« «

3, táblázat (folytatás)

A	B	L	M	R²
c₂h₅	c₂h₅	0	0	ch₃
^c2^h5	c₂h₅	0	o	-c₂h₅
c₂h₅	C₂H₅	0	0	-c₃h₇
C₂H₅	c₂h₅	0	o	-C₃H₇-í
C₂H₅	c₂h₅	0	0	-C4H9-1
c₂h₅	C₂H₅	0	o	-C4H9-S
c₂h₅	c₂h₅	0	0	-C4H9-t
c₂h₅	c₂h₅	0	0	-CH₂-C₄H₉-t
c₂h₅	c₂h₅	0	o	ciklohexil-
c₂h₅	c₂h₅	0	o	fenil-
C₂H₅	c₂h₅	0	o	benzil-
c₂h₅	C₂H₅	0	s	ch₃
C₂H₅	c₂h₅	0	s	-c₂h₅
c₂h₅	c₂h₅	0	s	-C3H7
C₂H₅	c₂h₅	0	s	-C₃H₇-i

3. táblázat (folytatás)

A	B	L	M	R²
c₂h₅	c₂h₅	0	s	-C4H9-Í
c₂h₅	c₂h₅	0	s	-C4H9-S
c₂h₅	c₂h₅	o	s	-C₄H9-t
c₂h₅	c₂h₅	0	s	-CH₂-C₄H₉-t
-₍ch₂)₂-	0	0	ch₃
-(CH₂)₂-	0	0	-c₂h₅
-(CH₂)2-	o	0	-C3H7
-(CH₂)₂-	0	0	-C3H7-Í
-(CH₂)₂-	o	0	-C4H9-1
-(CH₂)₂-	0	0	-C4H9-S
-(CH₂)₂-	0	0	-C₄H₉-t
-(CH₂)₂-	o	0	-CH₂-C₄H9-t
-(CH₂)₂-	0	0	ciklohexil-
-(CH₂)₂-	o	0	fenil-
(CH₂)2-	o	0	benzil-

3. táblázat (folytatás)

B	L	M	R²
-(CH₂)₂-	O	s	ch₃
-(CH₂)₂-	0	c o	-c₂h₅
-(CH₂)₂-	0	s	-c₃h₇
-(CH₂)₂-	0	s	-C₃H₇-í
-(CH₂)2-	0	s	-C4H9-Í
-(CH₂)₂-	0	s	-C₄Hg-s
-(CH₂)₂-	0	s	-C₄H9-t
-(CH₂)₂-	0	s	-CH₂-C₄H9-t
-(CH₂)₄-	0	0	ch₃
-(CH₂)₄-	0	0	-c₂h₅
-(CH₂)₄-	0	0	-c₃h₇
-(CH₂)₄-	0	0	-c₃h₇-í
-(CH₂)₄-	0	0	-C4H9-Í
-(CH₂)₄-	0	0	-C4H9-S
-(CH₂)₄-	0	0	-C4H94
-(CH₂)₄-	0	0	-CH₂-C₄H₉-t
-(CH₂)₄-	0	0	ciklohexil-

3. táblázat (folytatás)

B	L	M	R²
-(CH₂)₄-	0	0	fenil-
-(CH₂)4-	0	0	benzil-
-(CH₂)4-	0	s	ch₃
-(CH₂)₄-	O	s	<2H₅
(CH₂)4-	0	s	-c₃h₇
-(CH₂)₄-	o	s	-C₃H₇-í
-(CH₂)₄-	o	s	-C4H9-1
-(CH2)₄-	o	s	-C4H9-S
-(CH₂)₄-	o	s	-C₄H9-t
-(CH₂)₄-	o	s	-CH₂-C4H9-t
-(CH₂)₅-	o	o	ch₃
-(CH₂)₅-	o	o	-c₂h₅
-(CH₂)₅-	o	o	-c₃h₇
-(CH₂)₅-	o	o	-C₃H₇-í
-(CH₂)₅-	o	o	-C4H9-Í
(CH₂)5-	O—-	o	-C4H9-S

• · · ·

3-s—táblázat (folytatás)

B	L	M	R-
-(CH₂)₅-	0	0	-C₄H₉-t
-(ch₂)₅-	0	o	-CH₂-C₄H₉-t
-(CH₂)₅-	0	0	ciklohexil-
(CH₂)5-	0	0	fenil-
-(CH₂)₅-	0	0	benzil-
-(CH₂)₅-	0	s	ch₃
-(CH₂)₅-	0	s	<2H5
-(CH₂)₅-	0	s	-C3H7
-(CH₂)₅-	0	s	-C3H7-1
-(CH₂)₅-	0	s	-C4H9-1
-(CH₂)₅-	0	s	-C4H9-S
-(CH₂)₅-	0	s	-C₄H₉-t
-(CH₂)₅-	0	s	-CH₂-C₄H₉-t
-(ch₂)₆-	0	0	ch₃
-(CH2)₆-	0—	0	C2H5

3. táblázat (folytatás)

B	L	M	R²
(CH₂)₆-	0	0	-C₃H₇
(CH₂)₆-	0	0	-C₃H₇-í
-(CH₂)₆-	0	0	-C4H9-Í
(CH₂)₆-	0	0	-C4H9-S
-(CH₂)₆-	0	0	-04(491
-(CH₂)₆-	0	0	-CH₂-C4H₉-t
ach₂)₆-	0	0	ciklohexil-

-(CH₂)₆fenil-(CH₂)₆benzil-(CH₂)₆- 0s

-(CH₂)₆- os

-(CH₂)₆- 0 s (CH₂)₆- o s ch₃

-C2H5

-C₃H₇

-C₃H₇-í

-C4H9-Í

-C4H9-S

3. táblázat (folytatás)

B	L	M	R²
(CH₂)6-	0	s	*04(494
(CH₂)6-	0	s	-OH2-C4H94
-(CH₂)₇-	0	0	CH3
-(CH₂)7-	0	0	-C₂H₅
-(CH₂)₇-	0	0	-O₃H₇
-(CH₂)₇-	0	0	-C3H7-Í
-(Cl(₂)₇-	0	0	-C4H9-Í
-(CH₂)₇-	0	0	-C4H9-S
-(ΟΗ₂)₇-	0	0	-04)(9-1
-(CH₂)₇-	0	0	-ΟΗ₂-Ο₄Η9-ι
-(CH₂)₇-	0	0	ciklohexil-
-(CH₂)₇-	0	0	fenil-
-(CH₂)₇-	0	0	benzil-
-(CH₂)₇-	0	s	ch₃
-(CH₂)₇-	0	s	-C2H5

• ·

3. táblázat (folytatás)

A B	L	M	R-
-(CH₂)₇-	0	S	-C3H7
(CH₂)₇-	O	S	-C3H-7-Í
-(CH₂)₇-	0	s	-C4H9-1
-(CH₂)₇-	0	s	-C4H9-S
^f -(Cl{₂)₇-	0	s
-(CH₂)₇-	0	s	-CH₂-C₄H₉-t

• · · · · ·

Az előállítási példákban említett vegyületeken kívül az alábbi (Id) általános képlet alá tartozó vegyületeket soroljuk fel:

4. táblázat (Id) általános képletű vegyületek

A B R₃

ch₃	c₂h₅	ch₃
ch₃	C₃H₇-n	ch₃
ch₃	C₃H₇-i	ch₃
ch₃	^4^9-n	ch₃
ch₃	C4H9-Í	ch₃
ch₃	C4H9-S	ch₃
ch₃	C₄H₉-t	ch₃
ch₃	C₅H]]	ch₃
ch₃	c₅h_h-í·	ch₃

1-. táblázat (folytatás)

A	B	R³
C₂H5	c₂h₅	ch₃
C₃H₇-n	c₃h₇	ch₃
C3H7-1	^c3^h7>	ch₃
-(CH₂)₂-		ch₃
-(CH₂)4-		ch₃
-(CH₂)₅-		ch₃
-(CH₂)ö-		ch₃
-(CH₂)₇-		ch₃

* · · ♦ · · ·

Az előállítási példákban említett vegyületeken kívül az alábbi (le) általános képlet alá tartozó vegyületeket soroljuk fel:

5. táblázat (le) általános képletű vegyületek

A	B	L	R⁴	R⁵
CH₃	c₂h₅	0	ch₃	-o-ch₃
ch₃	c₂h₅	0	ch₃	-o-c₂h₅
ch₃	c₂h₅	0	ch₃	-o-c₃h₇
ch₃	C₂I<5	0	ch₃	-O-C₃H₇-í
ch₃	c₂h₅	0	ch₃	-O-C4H9-Í
ch₃	c₂h₅	0	ch₃	O-C4H9-S
ch₃	c₂h₅	0	ch₃	-O-C4H₉-t
ch₃	c₂h₅	0	ch₃	-O-CH2-C₄H9-t
ch₃	c₂h₅	0	ch₃	ciklohexil-oxi-

5. táblázat (folytatás)

A	B	L	R⁴	R⁵
ch₃	c₂h₅	0	ch₃	fenoxi-
ch₃	c₂h₅	0	ch₃	benzil-oxi-
ch₃	C2H5	0	ch₃	-s-ch₃
ch₃	c₂h₅	0	ch₃	-S-C₂H₅
ch₃	c₂h₅	0	CH3	-SC3H7
ch₃	C₂H₅	0	ch₃	-S-C₃H₇-i
ch₃	c₂h₅	0	ch₃	-S-C4H9-Í
ch₃	c₂h₅	0	ch₃	-S-C4H9-S
ch₃	c₂h₅	0	ch₃	-SC^Hg-t
ch₃	c₂h₅	0	ch₃	-S-CH₂-C₄H₉-i
ch₃	c₂h₅	0	C₂H₅	-o-ch₃
ch₃	c₂h₅	0	c₂h₅	-o-c₂h₅
ch₃	c₂h₅	0	c₂h₅	-o-c₃h₇
ch₃	c₂h₅	0	c₂h₅	-O-C₃H₇-í
ch₃	C2H5	0	c₂h₅	O-C4H9-Í
ch₃	c₂h₅	0 ,	C₂H₅	-O-C4H9-S

* » · · · «

5. táblázat (folytatás)

A	B	L	R⁴	R⁵
CK₃	c₂»5	0	c₂h₅	-O-CzjHg-t
ch₃	C2H5	0	c₂h₅	-O-CH₂-C4H₉-i
ch₃	C2H5	0	c₂h₅	ciklohexil-oxi-
ch₃	c₂H₅	0	C2H5	fenoxi-
ch₃	C2H5	0	c₂h₅	benzil-oxi-
ch₃	C2H5	0	c₂h₅	-s-ch₃
ch₃	C₂H₅	0	c₂h₅	-S-C2H5
ch₃	c₂h₅	0	c₂h₅	-S-C₃H₇
ch₃	C2H5	0	c₂h₅	-S-C₃H₇-í
ch₃	c₂h₅	0	c₂h₅	-S-C₄H₉-i
ch₃	C2H5	0	c₂h₅	-S-C4H₉-s
ch₃	c₂H₅	0	c₂h₅	-S-C4H₉-t
ch₃	C2H5	0	c₂h₅	-S-CH₂-C4H₉i
ch₃	C₃H₇-i	0	ch₃	-o-ch₃
ch₃	C₃H₇-i	0_	ch₃	-0-c₂h₅

• · * * <.

5. táblázat (folytatás)

A	B	L	R⁴	R⁵
CH3	C₃H?-i	0	ch₃	-O-C₃H₇
ch₃	C₃»7-i	0	ch₃	-O-C3H7-Í
ch₃	C3H7-Í	0	ch₃	-O-C4H9-Í
ch₃	C3H7-Í	0	ch₃	-O-C4H9-S
ch₃	C3H7-Í	0	ch₃	-O-C₄H9-t
ch₃	C₃H₇->	0	ch₃	-0-CH2-C4H94
ch₃	C3H7-Í	0	ch₃	ciklohexil-oxi-
ch₃	C3H7-Í	0	ch₃	fenoxi-
ch₃	C3H7-1	0	ch₃	benzil-oxi-
ch₃	C₃H₇-i	0	ch₃	-s-ch₃
ch₃	C3H7-Í	0	ch₃	-s-c₂h₅
ch₃	C3H7-Í	0	ch₃	-S-C3H7
ch₃	C₃H₇-i	0	ch₃	-S-C₃H₇-i
ch₃	C₃H₇-í	0	ch₃	-S-C4H9-Í
ch₃	C₃H₇-í	0	ch₃	-S-C4H9-S

5_« táblázat (folytatás)

A	B	L	R⁴	R⁵
ch₃	C₃H₇-i	0	ch₃	-S^Hg-t
ch₃	C₃H₇-í	0	ch₃	-S-CH₂-C₄H₉-t
ch₃	C₃ ^h?-í	0	C2H5	-o-ch₃
ch₃	C₃H₇-í	0	c₂h₅	-o-c₂h₅
ch₃	^c ₃H₇-í	0	c₂h₅	-o-c₃h₇
ch₃	C₃H₇-í	0	c₂h₅	-O-C₃H₇-í
ch₃	C₃H₇-í	0	C2H5	-O-C4H9-Í
ch₃	C₃H₇-í	0	c₂H₅	-O-C4H9-S
ch₃	C₃H₇-í	0	c₂h₅	O-C4H9-1
ch₃	C₃H₇-í	0	c₂h₅	-O-CH₂-C₄H9-t
ch₃	C₃H₇-!	0	C2H5	ciklohexil-oxi-
ch₃	C₃H₇-í	0	^c2^h5	fenoxi-
ch₃	C3H7-Í	0	c₂h₅	benzil-oxi-
ch₃	C₃H₇-i	0	C2H5	-s-ch₃
ch₃	C₃H₇-í	0 _	c₂h₅	-s-c₂h₅

5. táblázat (folytatás)

A	B	L	R⁴	R⁵
ch₃	C₃H₇-i	0	c₂h₅	-S-C₃H₇
ch₃	^c3^h7‘	0	c₂h₅	-S-C₃H₇-í
ch₃	C₃H₇-í	0	c₂h₅	-S-C4H9-Í
ch₃	C₃H₇-í	0	c₂h₅	-S-C4H9-S
ch₃	C₃H₇-í	0	c₂h₅	-S -C4H9-1
ch₃	C₃H₇-í	0	c₂h₅	-S-CH₂-C₄H9-t
-(CH2)₅-	0	ch₃	-o-ch₃
-(CH₂)₅-	0	ch₃	-o-c₂h₅
-(CH₂)₅-	0	ch₃	-o-c₃h₇
-(CH2)₅-	0	ch₃	-O-C₃H₇-í
-(CH₂)5-	0	ch₃	-O-C4H9-!
-(CH₂)₅-	0	ch₃	-O-C4H9-S
-(CH₂)₅-	0	ch₃	-O-C₄H9-t
-(CH₂)₅-	0	ch₃	-O-CH₂-C₄H9-i
(CH₂)₅-	0	ch₃	ciklohexil-oxi-
(CH₂)₅-	o	ch₃	fenoxi-

5. táblázat (folytatás)

B	L	R⁴	R⁵
-(CH₂)₅-	0	ch₃	benzil-oxi-
(CH₂)5-	0	ch₃	-s-ch₃
-(CH₂)₅-	0	ch₃	-s-c₂h₅
-(CH₂)₅-	0	ch₃	-S-C3H7
-(CH₂)5-	0	ch₃	-S-C3H7-1
-(CH₂)₅-	0	ch₃	-S-C4H9-1
-(CH₂)₅-	0	ch₃	-S-C4H9-S
-(CH₂)₅-	0	ch₃	-S-C₄H9-t
-(CH₂)₅-	0	ch₃	-S-CH₂-C₄H₉-t
-(CH₂)5-	0	c₂h₅	-o-ch₃
-(CH₂)₅-	0	c₂h₅	-O-C2H5
-(CH₂)₅-	0	c₂h₅	O-C3H7
-(CH₂)₅-	0	c₂h₅	-O-C3H7-Í
-(CH₂)₅-	0	c₂h₅	-O-C4H9-Í
-(CH₂)₅-	0	c₂h₅	-O-C₄H9-s
-(CH₂)₅-	o	c₂h₅	-O-C4H9-1
-(CH₂)₅-	0	c₂«5	-O-CH₂-C₄H₉-t

5, táblázat (folytatás)

A	B	L	R⁴	R⁵
-(CH₂)₅-	0	c₂h₅	ciklohexil-oxi-
(CH₂)5-	0	C2H5	fenoxi-
-(C»₂)5-	0	Q1^h5	benzil-oxi-
-(C'H₂)5-	0	c₂h₅	-S ch₃
-(C1I₂)5-	0	C₂H₅	-s-c₂h₅
-(CH₂)₅-	0	C₂H₅	-s-c₃h₇
-(CH₂)₅-	0	c₂h₅	-S-C₃H7-í
-(CH₂)₅-	0	c₂h₅	-S-C4H9-Í
-(CH₂)₅-	0	c₂h₅	-S-C4H9-S
-(CH₂)₅-	0	c₂h₅	-S-C4H9-1
-(CH₂)₅-	0	c₂h₅	-S-CH₂-C₄H₉-t
ch₃	c₂h₅	0	-o-ch₃	-o-ch₃
ch₃	c₂h₅	0	-0-CH₃	-0-c₂h₅
ch₃	C2H5	0	-0-CH₃	-o-c₃h₇
ch₃	c₂h₅	0—	-O-CH₃	-O-C₃H₇-í

5. táblázat (folytatás)

A	B	L	R⁴	R⁵
ch₃	c₂h₅	0	-o-ch₃	-O-C4H9-Í
ch₃	c₂h₅	0	-o-ch₃	-O-C4H9-S
ch₃	C₂H₅	0	-och₃	-O-C4H₉-t
ch₃	c₂h₅	0	-o-ch₃	-O-CH2-C4H91
ch₃	c₂h₅	0	-o-ch₃	ciklohexil-oxi-
ch₃	c₂h₅	0	-o-ch₃	fenoxi-
ch₃	c₂h₅	0	-0-CH3	benzil-oxi-
ch₃	c₂h₅	0	-0-CH3	-S-CH3
ch₃	c₂h₅	0	-0-CH3	-s-c₂h₅
ch₃	c₂h₅	0	-0-CH3	-S-C3H7
ch₃	c₂h₅	0	-0-CH3	-S-C3H7-Í
ch₃	c₂h₅	0	-0-CH3	-S-C4H9-Í
ch₃	c₂h₅	0	-0-CH3	-S-C4H9-S
ch₃	c₂h₅	0	0-CH3	-S-C4H₉-t
ch₃	c₂h₅	0 —	-o-ch₃	-S-CH₂-C4H₉-c

5. táblázat (folytatás)

A	B	L	R⁴	R⁵
ch₃	c₂h₅	0	-O-C₂H₅	-0-CH3
ch₃	c₂h₅	0	-0-c₂h₅	-o-c₂h₅
ch₃	c₂h₅	0	-o-c₂h₅	-O-C3H7
ch₃	c₂h₅	0	-o-c₂h₅	-OC3H7-Í
ch₃	c₂h₅	0	o-c₂h₅	-O-C4H9-Í
ch₃	c₂h₅	0	-o-c₂h₅	-O-C4H9-S
ch₃	c₂h₅	0	-o-c₂h₅	-O-C₄H9-(
ch₃	c₂h₅	0	-o-c₂h₅	-O-CH₂-C₄H₉-t
ch₃	c₂h₅	0	-o-c₂h₅	ciklohexil-oxi-
ch₃	C₂H₅	0	-o-c₂h₅	fenoxi-
ch₃	c₂h₅	0	-O-C₂ ^h5	benzil-oxi-
ch₃	c₂h₅	0	-O-C2H5	-S-CH3
ch₃	c₂h₅	0	-O-C₂H₅	-s-c₂h₅
ch₃	C2H5	0	-O-C2H5	-S-C3H7
ch₃	C2H5	0_	-o-c₂h₅	-S-C3H7-Í

5_. táblázat (folytatás)

A	B	L	R⁴	R⁵
ch₃	c₂h₅	0	•o-c₂h₅	-S-C4H9-Í
ch₃	c₂h₅	0	-o-c₂h₅	-S-C4H9-S
ch₃	c₂h₅	0	-0-c₂h₅	-S-C₄H9-t
ch₃	c₂h₅	0	-o-c₂h₅	-S-CH₂-C4H₉t
ch₃	C₃H₇-í	0	-o-ch₃	-O-CH₃
ch₃	C₃H₇-í	0	-och₃	-o-c₂h₅
ch₃	C₃H₇-í	0	-o-ch₃	-o-c₃h₇
ch₃	C₃H₇-í	0	-o-ch₃	-O-C₃H₇-í
ch₃	C₃H₇-í	0	-o-ch₃	-O-C4H9-Í
ch₃	c₃h₇-)	0	-o-ch₃	-O-C4H9-S
ch₃	C₃H₇-í	0	-o-ch₃	-O-C₄H₉-t
ch₃	C₃H₇-í	0	-o-ch₃	-O-CH₂-C4^h9-’
ch₃	^c3^h7‘	0	-o-ch₃	ciklohexil-oxi-
ch₃	C₃H₇-!	0	-O-CH₃	fenoxi-
ch₃	C₃H₇-í	0	-O-CH₃	benzil-oxi-

5. táblázat (folytatás)

A	B	L	R⁴	R⁵
ch₃	C₃H₇-i	0	-O-CH₃	-sch₃
ch₃	C₃H₇-í	o	-o-ch₃	-s-c₂h₅
ch₃	C₃H₇-í	0	-o-ch₃	-s-c₃h₇
ch₃	C₃H₇-í	0	-o-ch₃	-S-C₃H₇-í
ch₃	^c ₃H₇-i	0	-o-ch₃	-S-C4H9-Í
ch₃	C₃H₇-í	0	-o-ch₃	-S-C4H9-S
ch₃	C₃H₇-í	0	-o-ch₃	-S-C4H9-I
ch₃	C₃H₇-í	0	-o-ch₃	-S-CH₂-C4H₉-t
ch₃	C₃H₇-í	0	-O-C2H5	-o-ch₃
ch₃	C₃H₇-í	0	-o-c₂h₅	-o-c₂h₅
ch₃	C₃H₇-í	0	-o-c₂h₅	-o-c₃h₇
ch₃	C₃H₇-í	0	-O-C2H5	-O-C₃H₇-í
ch₃	C₃H₇-í	0	-O-C₂H₅	-O-C4H9-Í
ch₃	C₃H₇-í	0	-O-C2H5	-O-C4H9-S
ch₃	^C ₃H₇-Í	0	-O-C2H5	-O-C4H9-t
ch₃	^c3^h7-‘	0	-O-C₂H₅	-Ó-CH₂-C₄H9-t
ch₃	C₃H₇-í	0_	-o-c₂h₅	ciklohexil-oxi-

5. táblázat (folytatás)

A	B	L	R⁴	R⁵
ch₃	C₃H₇-i	0	-0<₂H₅	fenoxi-
ch₃	C₃H₇-í	0	-O-C2H5	benzil-oxi-
ch₃	C₃H₇-í	0	-o-c₂H₅	-s-ch₃
ch₃	C₃H₇-í	0	-0-c₂h₅	-s-c₂h₅
ch₃	C₃H₇-í	0	-o-c₂h₅	-s-c₃h₇
ch₃	C₃H₇-í	0	-O-C2H5	-S-C₃H₇-í
ch₃	C₃H₇-í	0	-O-C₂H₅	-S-C4H9-Í
ch₃	C₃H₇-í	0	o-c₂h₅	-S-C4H9-S
ch₃	C₃H₇-í	0	-o-c₂h₅	-S-C4H94
ch₃	C₃H₇-í	0	-oc₂h₅	-S-CH₂-C₄H₉-t
-(CH₂)₅-	0	-o-ch₃	-o-ch₃
-(CH₂)₅-	0	-O-CH₃	-0-c₂h₅
(CH₂)5-	0	-o-ch₃	-o-c₃h₇ ·
-(CH₂)₅-	o	-o-ch₃	-O-C₃H₇-i
-(CH₂)₅-	0	-o-ch₃	-O-C4H9-1
-(CH₂)5-	0_	-0-CH3	-O-C4H9-S

5. táblázat (folytatás)

B	L	R⁴	R⁵
-(CH₂)₅-	0	-O-CH3
-(CH₂)5-	0	-O-CH3	OCH2C4H9-1
-(ch₂)₅-	0	-O-CH3	ciklohexil-oxi-
(CH₂)5-	0	O-CH3	fenoxi-
-(CH₂)₅-	0	-0 CH3	benzil-oxi-
-<CH₂)₅-	0	-0-CH3	-S-CH3
-(CH₂)₅-	0	-0-CH3	-s-c₂h₅
-(CH₂)₅-	0	-0-CH3	-S-C3H7
-(CH₂)₅-	0	-0-CH3	-S-C3H7-Í
(CH₂)₅-	0	-0-CH3	-S-C4H9-Í
-(CH₂)₅-	0	-0-CH3	-S-C4Hg-s
-(CH₂)₅-	0	-0-CH3	-S-C4H9-1
-(CH₂)₅-	0	-0-CH3	-S-CH₂-C4H₉-t
-(CH₂)₅-	0	-o-c₂H₅	-O-CH3
-(CH₂)₅-	0	-o-c₂h₅	-O-C₂H₅

5. táblázat (folytatás)

B	L	R⁴	r5
(CH₂)₅-	0	-O-C₂H₅	-O-C3H7
(CH₂)5-	0	-o-c₂h₅	-O-C3H7-Í
(Cí4₂)₅-	0	-o-c₂h₅	-O-C4H9-Í
-(CH₂)5-	0	-o-c₂h₅	-O-C4H9 s
-(CH₂)₅-	0	-o-c₂h₅	-O-C4H9-t
(CH₂)₅-	0	-o-c₂h₅	-O-CH₂-C₄H₉-t
-(CH₂)₅-	0	-o-c₂h₅	ciklohexil-oxi-
(CHüs-	0	-o-c₂h₅	fenoxi-
-(CH₂)₅-	0	-o-c₂h₅	benzil-oxi-
-(042)5-	0	-o-c₂h₅	-S-CH3
(CH₂)5-	0	-O-C₂I4₅	-s-c₂h₅
-(CH₂)₅-	0	-O-C₂14₅	-S-C3H7 -
(CH₂)₅-	0	-o-c₂h₅	-S-C3H7-Í
(CH₂)₅-	0	-o-c₂h₅	-S-C4H9-Í
(CH₂)5-	0	-o-c₂h₅	-S-C4H9-S

- 78 S. táblázat (folytatás)

A	B	L	R⁴	r5
(CH₂)₅-	0	c₂h₅	-S-C4H94
(CH₂)₅-	0	C2H5	-S-CH₂-C4Hg-t
ch₃	c₂h₅	s	ch₃	-o-ch₃
ch₃	c₂h₅	s	ch₃	-o-c₂h₅
ch₃	c₂h₅	s	ch₃	-0 c₃h₇
ch₃	c₂h₅	s	ch₃	-O-C₃H₇-í
ch₃	c₂h₅	s	ch₃	-O-C4H9-Í
ch₃	C2H5	s	ch₃	-O-C4H9-S
ch₃	c₂h₅	s	ch₃	-O-C₄H9-t
ch₃	c₂h₅	s	ch₃	-O-CH₂-C₄H9-t
ch₃	c₂h₅	s	ch₃	ciklohexil-oxi-
ch₃	c₂h₅	s	ch₃	fenoxi-
ch₃	C₂H₅	s	ch₃	benzil-oxi-
ch₃	c₂h₅	s	ch₃	-S-CH₃
ch₃	c₂h₅	s—	ch₃	-s-c₂h₅

5. táblázat (folytatás) í ···:

A	B	L	R⁴	R⁵
ch₃	c₂h₅	s	ch₃	-S-C3H7
ch₃	c₂h₅	s	ch₃	-S-C₃H7-i
ch₃	c₂h₅	s	ch₃	-S-C4H9-Í
ch₃	c₂h₅	s	ch₃	-S-C4H9-S
ch₃	C2H5	s	ch₃	-S-C4H9-t
ch₃	c₂h₅	s	ch₃	-S-CH₂-C₄H9-t
ch₃	C2H5	s	c₂h₅	-o-ch₃
ch₃	c₂h₅	s	c₂h₅	-O-C2H5
ch₃	c₂h₅	s	C2H5	-O-C₃H₇
ch₃	c₂h₅	s	C2H5	-O-C₃H₇-í
ch₃	c₂h₅	s	c₂h₅	-O-C4H9-!
ch₃	c₂h₅	s	C2H5	-O-C4H9-S
ch₃	c₂»5	s	c₂h₅	-O-C4H₉-t
cu₃	c₂h₅	s	C2H5	-O-CH2-C₄H9-t
ch₃	c₂h₅	s	C2H5	ciklohexil-oxi-
ch₃	c₂h₅	s	C2H5	fenoxi-

5. táblázat (folytatás)

A	B	L	R⁴	R⁵
ch₃	C2H5	s	c₂h₅	benzil-oxi-
ch₃	c₂h₅	s	c₂h₅	-s-ch₃
ch₃	c₂h₅	s	c₂h₅	-s-c₂h₅
ch₃	c₂h₅	s	c₂h₅	-s-c₃h₇
ch₃	c₂h₅	s	c₂h₅	-S-C₃H₇-í
ch₃	C₂H₅	s	C2H5	-S-C4H9-Í
ch₃	c₂»5	s	c₂h₅	-S-C4H9-S
ch₃	c₂h₅	s	c₂h₅	-S-C₄H9-t
ch₃	C₂H₅	s	c₂h₅	-S-CH₂-C₄H₉-(
ch₃	C₃H₇-í	s	ch₃	-och₃
ch₃	C₃H₇-í	s	ch₃	-0-c₂h₅
ch₃	C₃H₇-í	s	ch₃	-o-c₃h₇
ch₃	C₃H₇-!	s	ch₃	-O-C₃H₇-í
ch₃	C₃H₇-!	s	ch₃	-O-C4H9-Í
ch₃	C₃H₇-í	s	ch₃	-O-C4H9-S
ch₃	C₃H₇-i	s	ch₃	-O-C₄H9-t
ch₃	C₃H₇-í	s —	ch₃	-O-CH₂-C₄H₉-i

·♦*♦ *··

Áj·_táblázat (folytatás) ··♦ · • * · ·· ·♦

A	B	L	R⁴	R⁵
CH₃	C3H7-1	s	ch₃	ciklohexil-oxi-
ch₃	C3H7-Í	s	ch₃	fenoxi-
ch₃	C₃H₇-i	s	ch₃	benzil-oxi-
ch₃	C3H7-Í	s	ch₃	-S-CH3
ch₃	C3H7-Í	s	CH3	-S-C₂H₅
ch₃	C3H7-Í	s	CH3	-S-C3H7
ch₃	C3H7-Í	s	CH3	-S-C3H7-Í
ch₃	C3H7-Í	s	ch₃	-S-C4H9-Í
ch₃	C3H7-1	s	CH3	-S-C4H9-S
ch₃	C3H7-Í	s	CH₃	-S-C4H94
ch₃	C3H7-Í	s	CH3	-S-CH₂-C₄H9-t
ch₃	C₃H₇-i	s	C2H5	-O-CH3
ch₃	C3H7-Í	s	c₂h₅	-O-C₂H₅
ch₃	C₃H₇-i	s	C2H5	-o-c₃h₇
ch₃	C₃H₇-í	s_	c₂h₅	-O-C3H7-Í

• ti ··*· ···.

5. táblázat (folytatás)

A	B	L	R⁴	R⁵
ch₃	C3H7-Í	S	c₂h₅	-O-C4H9-Í
ch₃	C3H7-Í	S	c₂h₅	-O-C4H9-S
ch₃	C3H7-Í	S	c₂h₅	-O-C4H9-t
ch₃	C3H7-Í	S	C2H5	-O-CH₂-C₄H9-t
ch₃	C₃ ^h7-í	S	c₂h₅	ciklohexil-oxi-
ch₃	^c3^h7-í	S	c₂h₅	fenoxi-
ch₃	C3H7-Í	S	C2H5	benzil-oxi-
ch₃	C3H7-Í	S	C2H5	-S-CH3
ch₃	C3H7-1	s	C2H5	-S-C2H5
ch₃	C3H7-Í	s	c₂h₅	-S-C3H7
ch₃	C3H7-Í	s	c₂h₅	-S-C3H7-1
ch₃	C3H7-Í	s	c₂h₅	-S-C4H9-1 ·
ch₃	C3H7-1	s	C2H5	-S-C4H9-S
ch₃	C3H7-Í	s	C2H5	-S-C4H9-t
ch₃	C3H7-Í	s	C2H5	-S-CH₂-C₄H9-t

5. táblázat (folytatás)

B	L	R⁴	R⁵
-(CH₂)₅-	S	ch₃	-0-CH3
-(CH₂)₅-	S	ch₃	-o-c₂h₅
-(CH₂)₅-	S	ch₃	-o-c₃h₇
-(CH₂)₅-	S	ch₃	-O-C3H-7-Í
-(CH₂)₅-	s	ch₃	-O-C4H9-1
-(CH₂)₅-	s	ch₃	-O-C4H9-S
-(CH₂)₅-	s	ch₃	-O-C4H9-t
-(CH₂)₅-	s	ch₃	-O-CH₂-C₄H₉-t
-(CH₂)₅-	s	ch₃	ciklohexil-oxi-
-(CH₂)5-	s	ch₃	fenoxi-
-(CH₂)₅-	s	ch₃	benzil-oxi-
-(CH₂)₅-	s	ch₃	-s-ch₃
-(CH₂)₅-	s	ch₃	-s-c₂h₅
-(CH₂)₅-	s	ch₃	-s-c₃h₇
-(CH₂)₅-	s	ch₃	-S-C₃H₇-í

'*» ’*·Χ ·“· * ·»· .* .*

5. táblázat (folytatás) ·· ·»

Β	L	R⁴	R⁵
-(CH₂)5-	S	ch₃	-S-C4H9-Í
-(CH₂)₅-	S	ch₃	-S-C4H9-S
-(CH2)₅-	s	ch₃	-S-C4H₉-t
-(CH₂)₅-	s	ch₃	-S-CH₂-C₄H₉-t
-(CH₂)₅-	s	c₂h₅	-o-ch₃
-(CH2)5-	s	C2H5	-o-c₂h₅
-(CH₂)₅-	s	c₂h₅	-o-c₃h₇
-(CH2)₅-	s	c₂h₅	-O-C₃H₇-í
-(CH2)₅-	s	C2H5	-O-C4H9-Í
-(CH2)₅-	s	c₂h₅	-O-C4H9-S
-(CH₂)₅-	s	c₂h₅	-O-C₄H₉-t
-(CH2)₅-	s	C2H5	-O-CH₂-C₄H₉-t
-(CH₂)₅-	s	c₂h₅	ciklohexil-oxi-
-(CH2)5-	s	c₂h₅	fenoxi-
-(CH₂)₅-	s	C2H5	benzil-oxi-

•*·· «

5. táblázat (folytatás)

A	B	L	R⁴	R⁵
-(CH₂)₅-	s	C2H5	-S-CH3
-(CH₂)5-	s	c₂h₅	-s-c₂h₅
-(CH₂)₅-	s	c₂h₅	-s-c₃h₇
-(CH₂)₅-	s	c₂h₅	-S-C₃H₇-í
-(CH₂)₅-	s	c₂h₅	-S-C4H9-Í
-(CH₂)₅-	s	C2H5	-S-C4H9-S
-(CH₂)₅-	s	c₂h₅	-S-C4H94
-(CH₂)₅-	s	c₂h₅	-S-CH₂-C₄H₉-t
ch₃	c₂h₅	s	-o-ch₃	-o-ch₃
ch₃	c₂H₅	s	-o-ch₃	-o-c₂h₅
ch₃	c₂h₅	s	-O-CH₃	-o-c₃h₇
ch₃	c₂h₅	s	-o-ch₃	-O-C₃H₇-í
ch₃	c₂h₅	s	-O-CH₃	-O-C4H9-1
ch₃	c₂h₅	s	-o-ch₃	-O-C4H9-S
ch₃	c₂h₅	s	-o-ch₃	-O-C4H9-t
ch₃	C2H5	s	-0-ch₃	-Ö-CH₂-C₄H₉-[
ch₃	C2H5	s	-o-ch₃	ciklohexil-oxi-

• · ♦

5. táblázat (folytatás)

A	B	L	R⁴	R⁵
ch₃	c₂h₅	s	-o-ch₃	fenoxi-
ch₃	c₂h₅	s	-o-ch₃	benzil-oxi-
ch₃	C2H5	s	-o-ch₃	-S-CH3
ch₃	c₂h₅	s	-o-ch₃	-S-C2H5
ch₃	C2H5	s	-0-CH3	-S-C3H7
ch₃	c₂h₅	s	-0-CH3	-S-C₃H₇-i
ch₃	c₂h₅	s	-0-CH3	-S-C4H9-1
ch₃	C2H5	s	-0-CH3	-S-C4H9-S
ch₃	C2H5	s	-0-CH3	-S-C₄H₉-t
ch₃	C2H5	s	-0-CH3	-S-CH₂-C₄H₉-t
ch₃	C₂H₅	s	-O-C₂H₅	-O-CH₃
ch₃	C2H5	s	-o-c₂h₅	-O-C7H5
ch₃	C₂H₅	s	-o-c₂h₅	-O-C₃H₇
ch₃	C2H5	s	-o-c₂h₅	-O-C₃H₇-i
ch₃	c₂h₅	s	-o-c₂h₅	-O-C₄H9-i
ch₃	C2H5-	s	-o-c₂h₅	-O-C₄H₉-s

5. táblázat (folytatás)

A	B	L	R⁴	R⁵
ch₃	c₂h₅	s	-O-C₂H₅	-O-C4H₉-t
ch₃	C2H5	s	-0-c₂h₅	-O-CH₂-C4H₉-t
ch₃	c₂h₅	s	-O-C2H5	ciklohexil-oxi-
ch₃	c₂h₅	s	-O-C2H5	fenoxi-
ch₃	c₂h₅	s	-o-c₂h₅	benzil-oxi-
ch₃	c₂h₅	s	-O-C2H5	-s-ch₃
ch₃	c₂h₅	s	-O-C2H5	-S-C2H5
ch₃	c₂h₅	s	-O-C2H5	-s-c₃h₇
ch₃	c₂h₅	s	-o-c₂h₅	-S-C₃H₇-í
ch₃	c₂h₅	s	-O-C₂H₅	-S-C4H₉-í
ch₃	C2H5	s	-O-C2H5	-S-C4H₉-s
ch₃	c₂h₅	s	-O-C2H5	-S-C4H₉-t T-
ch₃	c₂h₅	s	-O-C2H5	-S-CH₂-C₄H₉-t
ch₃	C₃H₇-í	s	-O-CH₃	-O-CH₃
ch₃	C₃H₇-í	s	-o-ch₃	-o-c₂h₅

<

5. táblázat (folytatás)

A	B	L	R⁴	R⁵
ch₃	C₃H₇-i	s	-o-ch₃	-O-C3H7
ch₃	C₃H₇-í	s	-o-ch₃	-O-C₃H₇-i
ch₃	C₃H₇-í	s	-o-ch₃	-O-C4H9-Í
ch₃	C₃H₇-í	s	-O-CH₃	-O-C4H9-S
ch₃	C₃H₇-í	s	-o-ch₃	-O-C4H9*t
ch₃	C₃H₇-í	s	-O-CH₃	-O-CH₂-C₄H₉-t
ch₃	C₃H₇-í	s	-O-CH₃	ciklohexil-oxi-
ch₃	C₃H₇-í	s	-o-ch₃	fenoxi-
ch₃	C₃H₇-í	s	-o-ch₃	benzil-oxi-
ch₃	C₃H₇-í	s	-O-CH₃	-s-ch₃
ch₃	C₃H₇-í	s	-o-ch₃	-s-c₂h₅
ch₃	C₃H₇-í	s	-o-ch₃	-s-c₃h₇ - ...
ch₃	C₃H₇-í	s	-o-ch₃	-S-C₃H₇-i
ch₃	C₃H₇-í	s	-o-ch₃	-S-C4H9-1
ch₃	C₃H₇-í	s —	-o-ch₃	-S-C4H9-S

5, táblázat (folytatás) ι

A	B	L	R⁴	R⁵
ch₃	C3H7-Í	S	-o-ch₃	-S-C₄H₉-t
ch₃	C₃H₇-i	S	-o-ch₃	-S-CH2-C₄H9-t
ch₃	C₃H₇-i	S	-o-c₂h₅	-o-ch₃
ch₃	C₃H7-i	s	-o-c₂h₅	-O-C2H5
ch₃	C3H7-1	s	-O-C2H5	-O-C₃H₇
ch₃	C3H7-Í	s	-O-C2H5	-O-C₃H₇-í
ch₃	C₃H₇-i	s	-O-C₂H₅	-O-C₄H₉-i
ch₃	C₃H₇-í	s	-O-C2H5	-O-C₄H₉-s
ch₃	C₃H₇-í	s	-O-C₂H₅	O-C₄H₉-t
ch₃	C3H-7-1	s	-0-c₂h₅	-O-CH₂-C₄H₉-t
ch₃	C₃H₇-i	s	-o-c₂h₅	ciklohexil-oxi-
ch₃	C₃H₇-í	s	-O-C2H5	fenoxi-
ch₃	C₃H₇-í	s	-O-C2H5	benzil-oxi-
ch₃	C₃H₇-í	s	-O-C₂H₅	-s-ch₃
ch₃	C₃H₇-í	s___	-O-C2H5	-S-C2H5

• · «

5. táblázat (folytatás)

A	B	L	R⁴	R⁵
ch₃	C₃H₇-i	S	-o-c₂H₅	-s-c₃h₇
ch₃	C₃H₇-í	S	-O-C₂H5	-S-C₃H₇-í
ch₃	C₃H₇-í	s	-o-c₂h₅	-S-C4H9-1
ch₃	C₃H₇-i	s	-o-c₂h₅	-S-C4H9-S
ch₃	C₃H₇-í	s	-0-c₂h₅	-S-C₄H9-t
ch₃	C₃H₇-í	s	-o-c₂h₅	-S-CH₂-C₄H9-i
-(CH₂)₅-	s	-0-CH3	-o-ch₃
-(CH₂)₅-	s	-o-ch₃	-O-C2H5
-(CH₂)₅-	s	-o-ch₃	-O-C₃H₇
-(CH2)₅-	s	-O-CH₃	-O-C₃H₇-i
-(CH₂)₅-	s	-o-ch₃	-O-C4H9-1
-(CH₂)₅-	s	-o-ch₃	-O-C4H9-S
-(CH2)₅-	s	-O-CH₃	-O-C4H9-Í
	s	-o-ch₃	-O-CH₂-C₄H9-t
-(CH₂)₅-	s	-o-ch₃	ciklohexil-oxi-
-(CH₂)₅-	s	-O-CH₃	fenoxi-

• · · · · · ·

5. táblázat (folytatás)

B	L	R⁴	R⁵
-(CH2)5-	S	-O-CH3	benzil-oxi-
-(CH₂)₅-	S	-O-CH3	-S-CH3
-(CH₂)₅-	S	-O-CH3	-S-C2H5
-Ο2)₅-	S	-O-CH3	-S-C3H7
-O₂)5-	S	-O-CH3	-S-C3H7-1
-O₂)5-	S	-O-CH3	-S-C4H9-1
-02)5-	S	-O-CH3	-S-C4H9-S
-O₂)₅-	S	-O-CH3	-S-C4H9-t
-02)5-	S	-O-CH3	-S-CH₂-C₄H₉-t
-O₂)₅-	S	-O-C₂H₅	-O-CH3
-(CH₂)5-	S	-o-c₂h₅	-O-C2H5
-O₂)5-	s	-o-c₂h₅	-o-c₃h₇
-(CH₂)₅-	s	-o-c₂h₅	-O-C3H7-Í
-o₂)₅-	s	-O-C2H5	-O-C4H9-1
-O₂)5-	s	-O-C₂H₅	-O-C4H9-S
-O₂)₅-	s	-o-c₂h₅	-O-C₄H₉-t
-O₂)₅-	s	-0-c₂h₅	-O-CH2-C₄H9-t

5. táblázat (folytatás)

B	L	R⁴	R⁵
-(CH₂)₅-	S	-O-C₂H₅	ciklohexil-oxi-
-(CH₂)₅-	S	-O-C2H5	fenoxi-
-(CH₂)₅-	s	-O-C2H5	benzil-oxi-
-(CH₂)₅-	s	-O-C₂H₅	-s-ch₃
-(CH₂)₅-	s	-O-C9H5	-S-C7H5
-(ch₂)₅-	s	-o-c₂h₅	-S-C3H7
	s	-o-c₂h₅	-S-C3H7-Í
-(CH₂)₅-	s	-o-c₂h₅	-S-C4H9-1
-(CH₂)₅-	s	-O-C2H5	-S-C4H9-S
-(CH₂)₅-	s	-O-C₂H₅	-S-C4H94
	s	-o-c₂h₅	-S-CH₂-C4H₉-i

• · · • · · ·

- 93 Az előállítási példákban említett vegyületeken kívül az alábbi (If) általános képlet alá tartozó vegyületeket soroljuk fel:

6. táblázat (If) általános képletű vegyületek

A	B	E©
ch₃	c₂h₅	i-C₃H₇NH₃
ch₃	C₃H₇-n	í-C₃H₇NH₃
ch₃	C₃H₇-i	í-C₃H₇NH₃
ch₃	CztHg.n	í-C₃H₇NH₃
ch₃	C4H9-Í	í-C₃H₇NH₃
ch₃	C4H9-S	í-C₃H₇NH₃
ch₃	C4H94	í-C-₃H₇NH₃
ch₃	^c5^h11	í-C₃H₇NH₃
ch₃	^c5^h1 l-i	í-C₃H₇NH₃

6. táblázat (folytatás)

A	B	E®
C₂H₅		C₂H₅	i-C₃H₇NH₃
ch₃		C3H7	í-C₃H₇NH₃
C3H7-Í		C3H7-Í	í-C₃H₇NH₃
	-(CH₂)2-		í-C₃H₇NH₃
	-(CH₂)4-		í-C₃H₇NH₃
	-(CH₂)₅-		í-C₃H₇NH₃
	-(CH₂)₆-		í-C₃H₇NH₃
	-(CH₂)₇-		í-C₃H₇NH₃
CH₃		c₂h₅	Na
ch₃		C₃H₇-n	Na
ch₃		C₃H₇-i	Na
ch₃		®4^9-η	Na
ch₃		C4H9-1	Na
ch₃		C4H9-S	Na
ch₃		C₄H9-t	Na
ch₃		^c5^h11	Na

•··· ····

6. táblázat (folytatás)

A	B	E®
ch₃	^c5^HH-i	Na
c₂h₅	c₂h₅	Na
ch₃	c₃h₇	Na
C₃H₇-í	C₃H₇-í	Na
-(CH₂)₂-		Na
-(CH₂)₄-		Na
-(CH₂)₅-		Na
-(CH₂)₆-		Na
-(CH₂)₇-		Na

• · 4 < «··« • « ·

- 96 Az előállítási példákban említett vegyületeken kívül az alábbi (lg) általános képlet alá tartozó vegyületeket soroljuk fel:

7. táblázat (Tg) általános képletű vegyületek

A	B	R⁶	r7
ch₃	c₂h₅	ch₃	ch₃
ch₃	C₃H₇-n	ch₃	ch₃
ch₃	C₃H₇-i	ch₃	ch₃
ch₃	^4^9-11	ch₃	ch₃
ch₃	C4H9-1	ch₃	ch₃
ch₃	C4H9-S	ch₃ .	ch₃ .
ch₃	C₄H9-t	ch₃	ch₃ - ¹
ch₃	C5H11	ch₃	ch₃
ch₃	C5H1 i_i	ch₃	ch₃

·· ♦ · ·«»«

7. táblázat (folytatás)

A	B	R⁶	R7
C₂H₅		C₂H₅	ch₃	ch₃
ch₃		C₃H₇	ch₃	ch₃
C3H7-Í		C₃H₇-í	ch₃	ch₃
	-(CH₂)₂-		ch₃	ch₃
	-(CH₂)₄-		ch₃	ch₃
	-(CH₂)₅-		ch₃	ch₃
	-(CH₂)₆-		ch₃	ch₃
	-(CH₂)₇-		ch₃	ch₃
CH₃		C2H5	-(CH₂)₂-O-(CH2)2-
ch₃		C₃H7-n	-(CH₂)₂-O-(CH2)2-
ch₃		C₃H₇-i	-(CH₂)₂-O-(CH₂)2-
ch₃		^c4^H9-n	-(CH₂)2-O-(CH2)₂-
ch₃		C4Hg-i	-(CH₂)₂-O-(CH₂)₂-
ch₃		C4H9-S	-(CH₂)₂-O-(CH₂)₂-
ch₃		C4Hc)-t	• -(CH₂)₂O-(CH₂)₂-
ch₃		C5H11	-(CH₂)₂-O-(CH₂)2-

7. táblázat (folytatás)

A	B	R⁶ R⁷
ch₃	^C5^h1 1-i	-(CH₂)2-O-(CH₂)₂-
c₂h₅	c₂h₅	-(CH₂)2-O-(CH₂)2-
ch₃	^c3^h7	-(CH₂)₂-O-(CH₂)₂-
C3H7-Í	C3H7-Í	-(CH₂)2-O-(CH₂)2-
-(CH₂)₂-		-(CH₂)₂-O-(CH₂)2-
-(CH₂)₄-		-(CH₂)2-O-(CH₂)2-
-(CH2)₅-		-(CH₂)₂O-(CH₂)₂-
-(CH₂)₆-		-(CH₂)₂-O-(CH₂)2-
-(CH2)₇-		-(CH₂)₂-O-(CH₂)₂-

< · ♦ ««»·« ·

• » · · ··· ·· «« · í

- 99 Az előállítási példákban említett termékeken túlmenően nem korlátozó értelemben példaként megemlítjük az alábbi (II) általános képletű vegyületeket:

N-(2,4-dimetil-fenil-acetil)

-észter,

N-(2,4-dimetil-fenil-acetil) til-észter,

N-(2,4-dimetil-fenil-acetil)

-metil-észter,

N-(2,4-dimetil-fenil-acetil) til-észter,

N-(2,4-dimetil-fenil-acetil)

-metil-észter,

N-(2,4-dimetil-fenil-acetil)

-metil-észter,

N-(2,4-dimetil-fenil-acetil)

-észter,

N-(2,4-dimetil-fenil-acetil)

-metil-észter,

N-(2,4-dimetil-fenil-acetil)

-metil-észter,

N-(2,4-dimetil-fenil-acetil)

-metil-észter,

N-(2,4-dimetil-fenil-acetil)

-metil-észter,

N-(2,4-dimetil-fenil-acetil)

-észter,

N-(2,4-dimetil-fenil-acetil)

2-amino-2-metil-vaj sav-metil2~amino-2-metil-valeriánsav-me2-amino-2-metil-izovaleriánsav2-amino-2-metil-kapronsav-me2-amino-2-metil-izokapronsav2-amino-2,3-dimetil-valeriánsav2-amino-2-etil-vajsav-metil1-amino-ciklopentánkarbonsav1-amino-ciklohexánkarbonsav1-amino-cikloheptánkarbonsav1-amino-ciklooktánkarbonsav2-amino-2-metil-vajsav-etil2-amino-2-metil-valeriánsav100 • »» »»·* ·· · * 9 W • ·»· · · • · · · · ··· ·· «· ·

-etil-észter,

Ν- (2,4-dimetil-fenil-acetil)-2-amino-2-metil-izovaleriánsav-etil-észter,

Ν- (2,4-dimetil-fenil-acetil)-2-amino-2-metil-kapronsav-etil-észter,

Ν- (2,4-dimetil-fenil-acetil)-2-amino-2-metil-izokapronsav-etil-észter,

Ν-(2,4-dimetil-fenil-acetil)-2-amino-2,3-dimetil-valeriánsav-etil-észter,

Ν- (2,4-dimetil-fenil-acetil) -2-amino-2-etil-vajsav-etil-észter,

Ν- (2,4-dimetil-fenil-acetil) -1-amino-ciklopentánkarbonsav-etil-észter,

Ν- (2,4-dimetil-fenil-acetil) -1-amino-ciklohexánkarbonsav-etil-észter,

Ν- (2,4-dimetil-fenil-acetil) -1-amino-cikloheptánkarbonsav-etil-észter,

Ν- (2,4-dimetil-fenil-acetil) -1-amino-ciklooktánkarbonsav-etil-észter.

Az előállítási példákban említett közbenső termékeken kívül példaként, azonban nem korlátozó értelemben soroljuk fel az alábbi (XVI) általános képletű vegyületeket: N- (2,4-dimetil-fenil-acetil) -2-amino-2-metil-vajsav-nitril, N- (2,4-dimetil-fenil-acetil)-2-amino-2-metil-valeriánsav-nitril,

N- (2,4-dimetil-fenil-acetil)-2-amino-2-metil-izovaleriánsav-nitril,

N- (2,4-dimetil-fenil-acetil) -2-amino-2-metil-kapronsav-nitril,

101

Ν-(2,4-dimetil-fenil-acetil)-2-amino-2-metil-izokapronsav-nitril,

N- (2,4-dimetil-fenil-acetil)-2-amino-2,3-dimetil-valeriánsav-nitril,

N-(2,4-dimetil-fenil-acetil)-2-amino-2-etil-vajsav-nitril, N-(2,4-dimetil-fenil-acetil)-1-amino-ciklopentánkarbonsav-nitril,

N- (2,4-dimetil-fenil-acetil)-1-amino-ciklohexánkarbonsav-nitril,

N- (2,4-dimetil-fenil-acetil)-1-amino-cikloheptánkarbonsav-nitril,

N-(2,4-dimetil-fenil-acetil)-1-amino-ciklooktánkarbonsav-nitril.

A találmány szerinti B) , C) , D) , Ε) , F) , G) és H) eljárások kivitelezése során kiindulási anyagként (III) általános képletű savhalogenideket, (IV) általános képletű karbonsavanhidrideket, (V) általános képletű klórhangyasav-észtereket vagy klórhangyasav-tioésztereket, (VI) általános képletű klór-monotio-hangyasav-észtereket vagy klór-ditio-hangyasav-észtereket, (VII) általános képletű alkil-halogenideket, (VIII) általános képletű szulfonsav-kloridokat, (IX) általános képletű foszfor vegyületeket és (X) és (XI) általános képletű fém-hidroxidokat és -aminokat, valamint (XIII) általános képletű izocianátokat vagy karbamidsav-kloridokat használunk, e vegyületek a szerves, illetőleg a szervetlen kémiából jól ismertek.

Az A) eljárásra jellemző, hogy (II) általános képletű vegyületeket, ahol a képletben A, B és R⁸ jelentése a

102 fentiekben megadottal azonos, valamely bázis jelenlétében intramolekuláris kondenzációnak vetünk alá.

A találmány szerinti A) eljárás megvalósításához hígítószerként bármely közömbös szerves oldószer alkalmazható. Előnyösen szénhidrogéneket használunk, így például toluolt vagy xilolt, de alkalmazhatunk étereket, mint például dibutil-étert, tetrahidrofuránt, dioxánt, glikol-dimetil-étert vagy diglikol-dimetil-észtert, számításba jöhetnek a poláros oldószerek is, mint például dimetil-szulfoxid, szulfolán, dimetil-formamid vagy N-metil-pirroldon, továbbá alkoholok, így metanol, etanol, propanol, izopropanol, butanol, izobutanol vagy terc-butanol.

A találmány szerinti A) eljárásnál bázisként (deprotonizálószerként) használhatunk bármely általában ismert protonmegkötőszert. Előnyösen alkalmazhatók az alkálifémés alkáliföldfém-oxidok, -hidroxidok, valamint -karbonátok, például nátrium-hidroxid, kálium-hidroxid, magnézium-oxid, kalcium-oxid, nátrium-karbonát, kálium-karbonát, valamint kalcium-karbonát, amelyeket valamely fázistranszfer katalizátor, mint például trietil-benzil-ammónium-klorid, tetrabutil-ammónium-bromid, Adogen 464 vagy TDA 1 jelenlétében is alkalmazhatunk [Adogen 464 jelentése metil-tri(8-10 szénatomos alkil)-ammónium-klorid, TDA 1 jelentése trisz(metoxi-etoxi-etil)-amin] .

Ezen túlmenően alkalmazhatunk alkálifémeket mint nátriumot vagy káliumot is. Bázisként használhatunk továbbá alkálifém- és alkáliföldf ém-amidokat és -hidrideket, így például nátrium-amidot, nátrium-hidridet vagy kalcium-hid

103 ridet; ezenkívül figyelembe jöhetnek az alkálifém-alkoholátok, így például nátrium-metilát, nátrium-etilát, valamint kálium-terc-butilát is.

A találmány szerinti A) eljárás kivitelezése során a reakció hőmérséklete szélesebb tartományban változhat. Általában 0 °C és 250 °C közötti hőmérsékleten dolgozunk, a reakció hőmérséklete előnyösen 50 °C és 150 °C között van.

A találmány szerinti A) eljárást általában normál nyomás alatt végezzük.

A találmány szerinti A) eljárás kivitelezésénél a (II) általános képletű kiindulási anyagot és a deprotonizáláshoz használt bázist általában kétszeres ekvimoláris mennyiségben használjuk. Az is lehetséges azonban, hogy az egyik vagy a másik komponenst nagyobb feleslegben (egészen 3 mólig) alkalmazzuk.

A B_a) eljárást oly módon végezzük, hogy az (la) általános képletű vegyületeket (III) általános képletű karbonsav-halogenidekkel reagáltatjuk.

A találmány szerinti B_a) eljárás során a savhalogenidek alkalmazása során oldószerként bármely ezen vegyületekkel szemben közömbös oldószereket használhatunk. Előnyösen használhatunk szénhidrogéneket, így benzint, benzolt, toluolt, xilolt vagy tetralint, továbbá halogénezett szénhidrogéneket, mint metilén-kloridot, kloroformot, szér^tetrakloridot, klór-benzolt és o-diklór-benzolt, ezenkívül ketonokat, mint acetont vagy metil-izopropil-ketont, továbbá étereket, mint dietil-étert, tetrahidrofuránt vagy dioxánt, ezenkívül karbonsav-észtereket, mint etil-acetátot, továbbá

- 104 erősen poláros oldószereket, mint dimetil-szulfoxidot vagy szulfolánt. Abban az esetben, ha a savhalogenidnek hidrolízissel szemben mutatott stabilitása ezt lehetővéte teszi, a reakciót végezhetjük víz jelenlétében is.

Amennyiben a megfelelő savhalogenideket alkalmazzuk, savmegkötőszérként a reakció során a találmány szerinti B_a) eljárás esetében bármely szokásos savmegkötő vegyületet figyelembe vehető. Előnyösen használhatunk tercier aminokat, mint például trietil-amint, piridint, diaza-biciklo-oktánt (DABCO), diaza-biciklo-undecént (DBU), diaza-biciklononént (DBN), Hünig-féle bázist, valamint N,N-dimetil-anilint, továbbá alkáliföldfém-oxidokat, mint magnézium- vagy kalcium-oxidot, ezenkívül alkálifém- és alkáliföldfém-karbonátokat, mint nátrium-karbonátot, kálium-karbonátot vagy kalcium-karbonátot, továbbá alkáli-hidroxidokat, így nátrium-hidroxidot és kálium-hidroxidot.

A találmány szerinti B_a) eljárás során a reakció hőmérsékletét a karbonsav-halogenidek alkalmazása esetében is széles tartományban változtathatjuk. Általában -20 °C és +150 ’C közötti hőmérsékleten dolgozunk, a reakció hőmérséklete előnyösen 0 °C és 100 ’C között van.

A találmány szerinti B_a) eljárás kivitelezésénél a kiindulási anyagként használt (la) általános képletű vegyületet és a (III) általános képletű karbonsav-halogenidet általában megközelítőleg ekvivalens mennyiségekben használjuk. Az is lehetséges azonban, hogy a karbonsav-kloridot nagyobb feleslegben (egészen 5 mólig) használjuk. A reakcióelegy feldolgozása szokásos módon történik.

- 105 A Ββ) eljárást úgy végezzük, hogy az (la) általános képletű vegyületeket (IV) általános képletű karbonsav anhidridekkel reagáltatjuk.

Abban az esetben, ha a találmány szerinti Ββ) eljárásnál reakciókomponensként valamely (IV) általános képletű karbonsavanhidridet használunk, úgy hígítószerként előnyösen olyan vegyületek jönnek figyelembe, amelyek a savhalogenidek alkalmazásánál is előnyösen alkalmazhatók. Az is lehetséges, hogy a felhasznált karbonsavanhidridet feleslegben véve az egyidejűleg hígítószerként is szerepel.

A találmány szerinti Ββ) eljárásnál a reakció hőmérséklete karbonsavanhidridek alkalmazása esetében is széles tartományban változhat. Általában -20 °C és +150 °C közötti hőmérsékleten végezzük az átalakítást, előnyösen a reakció hőmérséklete 0 °C és 100 °C között van.

A találmány szerinti eljárás kivitelezésénél az (la) általános képletű kiindulási vegyületeket és a (IV) általános képletű karbonsavanhidrideket rendszerint megközelítőleg ekvivalens mennyiségben használjuk. Mód van azonban arra is, hogy a karbonsavanhidridet nagyobb feleslegben (egészen 5 mólig) alkalmazzuk. A reakcióelegy feldolgozása szokásos módon történik.

Általában úgy járunk el, hogy az oldószert és a feleslegben jelen lévő karbonsavanhidridet, továbbá a keletkezett karbonsavakat desztillációval vagy valamely szerves oldószerrel, vagy pedig vízzel történő mosással távolítjuk el.

A találmány szerinti C) eljárás esetében úgy járunk

106 el, hogy az (la) általános képletű vegyületeket valamely (V) általános képletű klór-hangyasav-észterrel vagy klór-hangyasav-tiol-észterrel reagáltatjuk.

Abban az esetben, ha a megfelelő klór-hangyasav-észtert, illetőleg klór-hangyasav-tiol-észtert alkalmazzuk, akkor a találmány szerinti C) eljárásnál savmegkötőszerként bármely szokásosan alkalmazott savmegkötő anyag figyelembe jöhet. Előnyösen tercier aminokat, mint trietil-amint, piridint, DABCO-t, DBU-t, DBA-t, Hünig-féle bázist, vagy N,N-dimetil-anilint használunk, ezenkívül alkalmazhatunk alkálif öldf ém-oxidokat, mint például magnézium- vagy kalcium-oxidot, használhatunk továbbá alkáli- vagy alkáliföldfém-karbonátokat, így például nátrium-karbonátot, kálium-karbonátot vagy kalcium-karbonátot, továbbá figyelembe jöhetnek az alkáli-hidroxidot, így például nátrium-hidroxid vagy kálium-hidroxid is.

A találmány szerinti C) eljárás kivitelezése során klór-hangyasav-észtert, illetőleg klór-hangyasav-tiol-észter használata esetén olyan oldószerek jöhetnek figyelembe, amelyek ezen vegyületekkel szemben közömbösen viselkednek. Előnyösen használhatunk szénhidrogéneket, mint például benzint, benzolt, toluolt, xilolt vagy tetralint, továbbá számításba jöhetnek a halogén-szénhidrogének, mint metilén-klorid, kloroform, szén-tetraklorid, klór-benzol, továbbá o-diklór-benzol; ezenkívül alkalmazhatunk ketonokat, így acetont vagy metil-izopropil-ketont, továbbá étereket, mint dietil-étert, tetrahidrofuránt vagy dioxánt, ezenkívül használhatunk karbonsav-észtereket, mint etil-acetátot

107 vagy erősen poláris oldószereket, mint dimetil-szulfoxidot vagy szulfolánt.

Amennyiben (V) általános képletű karbonsav-származékként klór-hangyasav-észtert vagy klór-hangyasav-tiol-észtert használunk, az esetben a találmány szerinti C) eljárásnál a reakció hőmérséklete széles tartományban változhat. Abban az esetben, ha oldószer és savmegkötőszer jelenlétében végezzük a műveletet, úgy a reakció hőmérséklete általában -20 °C és 100 °C között van, a reakciót előnyösen 0 °C és 50 °C között végezzük.

A találmány szerinti C) eljárást általában normál nyomás alatt végezzük.

A találmány szerinti C) eljárás kivitelezésénél a kiindulási anyagként alkalmazott (la) általános képletű vegyületeket és a megfelelő klór-hangyasav-észtereket, illetőleg klór-hangyasav-tiol-észtereket általában megközelítőleg ekvivalens mennyiségben alkalmazzuk. De az is lehetséges, hogy az egyik vagy a másik komponens nagyobb feleslegben (egészen 2 mólig) van jelen. A feldolgozást azután szokásos módon végezzük. Általában úgy járunk el, hogy a lecsapódott sókat eltávolítjuk, a visszamaradó reakcióelegyet az oldószer ledesztillálásával betöményítjük.

A találmány szerinti D) eljárás kivitelezése során az (la) általános képletű kiindulási vegyület 1 móljára számítva mintegy 1 mól (VI) általános képletű klór-mono-tio-hangyasav-észtert, illetőleg klór-ditio-hangyasav-észtert használunk 0-120 °C hőmérsékleten, a reakciót előnyösen 20 ’C és 60 °C között végezzük.

108

Adott esetben alkalmazott oldószerként bármely közömbös poláros szerves oldószer figyelembe jöhet, így például éterek, amidok, szulfonok és szulfoxidok.

Előnyösen dimetil-szulfoxidot, tetrahidrofuránt, dimetil-formamidot vagy dimetil-szulfidőt használunk.

Amennyiben egy előnyös megoldás szerint a reakcióhoz egy erős deprotonizálószer, így például nátrium-hidrid vagy kálium-terc-butilát alkalmazása révén az (la) általános képletű vegyület enolsóját állítjuk elő, úgy a savmegkötőszerek hozzáadásától eltekinthetünk.

Abban az esetben, ha savmegkötőszert használunk, bármely szokásos szervetlen vagy szerves bázis figyelembe jöhet, előnyösen használhatunk nátrium-hidroxidot, nátrium-karbonátot, kálium-karbonátot, piridint vagy trietil-amint.

A reakciót végezhetjük normál nyomáson vagy ennél magasabb nyomáson; előnyösen normál nyomáson dolgozunk. A feldolgozás szokásos módon történhet.

A Dg) előállítási eljárásnál az (la) általános képletű kiindulási vegyület 1 móljára számítva felesleges mennyiségű szén-diszulfidőt használunk. E műveletnél előnyösen 0 °C és 50 °C közötti hőmérsékleten dolgozunk, a reakciót előnyösen 20-30 °C-on végezzük.

Gyakran előnyös, ha az (la) általános képletű vegyületekből valamely deprotonizálószer hozzáadása révén (így például kálium-terc-butiláttal vagy nátrium-hidriddel) a megfelelő sót állítjuk elő. Az (la) általános képletű vegyületet olyan hosszú ideig reagáltatjuk szén-diszulfiddal,

109 amíg a közbenső vegyület képződése teljes mértékben be nem fejeződött, így például szobahőmérsékleten több óráig tartó keverést végzünk.

A (VII) általános képletű alkil-halogenid segítségével végzett további átalakítást előnyösen 0-70 °C, célszerűen 20-50 °C között végezzük. E lépésnél legalább ekvimoláris mennyiségű alkil-halogenidet használunk.

A reakciót végezhetjük normál nyomáson vagy magasabb nyomáson, előnyösen normál nyomáson dolgozunk.

A reakcióelegy feldolgozását szokásos módon végezzük.

Az E) előállítási eljárásnál az (la) általános képletű kiindulási vegyület 1 móljára számítva mintegy 1 mól (VIII) általános képletű szulfonsav-kloridot használunk, a reakciót -20 °C és 150 °C között, előnyösen 0 °C és 7 0 °C között végezzük.

A reakcióhoz adott esetben felhasznált oldószerként bármely közömbös poláros szerves oldószer figyelembe jöhet, ezek közül említjük meg az étereket, amidokat, nitrileket, szulfonokat, szulfoxidokat vagy a halogénezett szénhidrogéneket, mint például a metilén-kloridot.

Előnyösen dimetil-szulfoxidot, tetrahidrofuránt, dimetil-f ormamidot, metil-szulfidőt vagy metilén-kloridot használunk.

Amennyiben az eljárás egy kedvező kivitelezési módja szerint a reakcióhoz erős deprotonizálószert (mint például nátrium-hidridet vagy kálium-terc-butilátót) használunk, és így az (la) általános képletű vegyület enolsóját állítjuk

110 elő, a savmegkötőszer alkalmazásától eltekinthetünk.

Amennyiben azonban savmegkötőszert használunk, úgy bármely szokásos szervetlen vagy szerves bázis figyelembe jöhet, így például használhatunk nátrium-hidroxidot, nátrium-karbonátot, kálium-karbonátot, piridint, trietil-amint.

A reakciót végezhetjük normál nyomáson vagy magasabb nyomáson, előnyösen normál nyomáson dolgozunk. A reakcióelegy feldolgozását szokásos módon végezzük.

Az F) előállítási eljárás során az (le) általános képletű vegyületek előállítása céljából az (la) általános képletű vegyületek 1 móljára számítva 1-2, előnyösen 1-1,3 mól (IX) általános képletű foszfor-vegyületet használunk, a reakciót -40 °C és 150 °C közötti hőmérsékleten végezzük, előnyösen -10 °C és 110 °C között dolgozunk.

Adott esetben alkalmazott hígítószerként bármely közömbös poláros szerves oldószer figyelembe jöhet, így használhatunk étereket, amidokat, nitrileket, alkoholokat, szulfidokat, szulfonokat vagy szulfoxidokat stb.

Előnyösen acetonitrilt, dimetil-szulfoxidot, tetrahidrofuránt, dimetil-formamidot vagy metilén-kloridot használunk.

Adott esetben alkalmazott savmegkötőszerként használhatunk bármely általában használt szervetlen vagy szerves bázist, így például hidroxidokat vagy karbonátokat. Példaként említjük meg a nátrium-hidroxidot, nátrium-karbonátot, kálium-karbonátot, piridint vagy trietil-amint.

Az átalakítást végezhetjük normál nyomáson vagy magasabb nyomáson, előnyösen normál nyomáson dolgozunk. A re

111 akcióelegy feldolgozása a szerves kémiából jól ismert módszerekkel történik. A keletkezett végtermékek tisztítását végezhetjük kristályosítással, kromatográfiás művelettel vagy úgynevezett elődesztillációval, vagyis az illékony komponenseknek vákuumban való eltávolításával.

A G) eljárásra jellemző, hogy a (la) általános képletű vegyületeket (X) általános képletű fém-hidroxidokkal vagy (XI) általános képletű aminokkal reagáltatjuk.

A találmány szerinti művelet során hígítószerként előnyösen használhatunk étereket, mint például tetrahidrofuránt, dioxánt, dietil-étert vagy alkoholokat, mint például metanolt, etanolt, izopropanolt vagy akár vizet. A találmány szerinti G) eljárást általában normál nyomáson végezzük. A reakció hőmérséklete általában -20 °C és 120 ’C között, előnyösen 0 ’C és 50 ’C között van.

A H_a) előállítási eljárásnál az (la) általános képletű kiindulási vegyület 1 móljára mintegy 1 mól (XII) általános képletű izocianátot, illetőleg izotiocianátot használunk, a reakciót 0 és 100 ’C között, előnyösen 20 ’C és 50 ’C közötti hőmérsékleten végezzük.

Adott esetben alkalmazott hígítószerként figyelembe jöhet bármely közömbös szerves oldószer, mint például éterek, amidok, nitrilek, szulfonok vagy szulfoxidok.

Adott esetben a reakció meggyorsítása érdekében használhatunk katalizátorokat is. Katalizátorként használhatunk előnyösen szerves ón vegyületeket, így például dibutil-ón-dilaurátot. Előnyösen normál nyomáson dolgozunk.

A Ηβ) előállítási eljárás során az (la) általános

,....

• · « · « • t· · · ·· ·

- 112 képletű kiindulási vegyület 1 móljára számítva mintegy 1 mól (XIII) általános képletű karbamidsav-kloridőt használunk 0-150 °C, előnyösen 20-70 °C közötti hőmérsékleten.

Adott esetben alkalmazott hígítószerként bármely közömbös poláros szerves oldószer figyelembe jöhet, így például használhatunk étereket, amidokat, szulfonokat vagy szulfoxidokat.

Előnyösen dimetil-szulfoxidot, tetrahidrofuránt, dimetil-formamidot vagy metilén-kloridot használunk.

Abban az esetben, ha az eljárás egy előnyös megoldásánál erős deprotonizálószert (így például nátrium-hidridet vagy kálium-terc-butilátot) használunk és így az (la) általános képletű vegyület enolsóját kapjuk, ez esetben a savmegkötőszer alkalmazásától eltekinthetünk.

Ha azonban savmegkötőszert alkalmazunk, úgy savmegkötőszerként használhatunk szokásos szervetlen vagy szerves bázist erre a célra, példaként említjük meg a nátrium-hidroxidot, nátrium-karbonátot, kálium-karbonátot, trietil-amint vagy piridint.

A reakciót végezhetjük normál nyomáson vagy nagyobb nyomáson, előnyösen normál nyomáson dolgozunk. A reakcióelegy feldolgozása szokásos módszerekkel történik.

A találmány szerinti vegyületeket eredményesen alkalmazhatjuk állati kártevők leküzdésére, elsősorban ízeltlábúak és orsóférgek ellen, ezek közül említjük meg a rovarokat és pókokat, amelyek a mezőgazdaságban, erdészetben, a vetőmagvak és tárolt anyagok, valamint a higiéniás szektorban nyernek alkalmazást. A találmány szerinti hatóanyagok ι ···:

eredményesen alkalmazhatók a normálisan érzékeny, továbbá a rezisztens fajtákkal szemben a kártevők minden fejlődési stádiumában. A számításba jöhető kártevők közül említjük meg az alábbiakat:

- az Isopoda rendhez tartozók közül például az Oniscus asellus-t, Armadillidium vulgare-t és Porcellio Scaber-t,

- a Diplopoda rendhez tartozók közül például a Blaniulus guttulatus-t,

- a Chilopoda rendhez tartozók közül például a Geophilus carpophagus-t és Scutigera spec.-t,

- a Symphyla rendhez tartozók közül például a Scutigerella immaculata-t,

- a Thysanura rendhez tartozók közül például a Lepisma saccharina-t,

- a Collembola rendhez tartozók közül például az Onychiurus armatus-t.

Az Orthoptera rendhez tartozók közül például a Blattá orientalis-t, Periplaneta americana-t, Leucophaea maderae-t, Blattella germanica-t, Acheta domesticus-t, Gryllotalpa spp.-t, Locusta migratoria migratorioides-t, Melanoplus differentialis-t és Schistocerca gregaria-t.

A Dermaptera rendhez tartozók közül például a Forficula auricularia-t.

Az Isoptera rendhez tartozók közül például a Reticu1itermes spp.-t.

Az Anoplura rendhez tartozók közül például a Phylloxera vastatrix-et, Pemphigus spp.-t, Pediculus humánus corporis-t, Haemotopinus spp.-t és Lonognathus spp.-t

114

A Mallophaga rendhez tartozók közül például a Trichodectes spp.-t és Damalinea spp.-t. A Thysanoptera rendhez tartozók közül például a Hercinothrips femoralis-t, Thrips tabaci-t. A Heteroptera rendhez tartozók közül például az Eurygaster spp.-t, Dysdercus intermedius-t, Piesma quadrata-t, Cimex lectularius-t, Rhodnius prolixus-t és Triatoma spp.-t.

A Homoptera rendhez tartozók közül megemlítjük például az Aleurodes brassicae-t, Bemisia tabaci-t, Trialeurodes vaporariorum-ot, Aphis gossypii-t, Brevicoryne brassicae-t, Cryptomyzus ribis-t, Aphis fabae-t, Doralis pomi-t, Eriosoma lanigerum-ot, Hyalopterus arundinis-t, Macrosiphum avenae-t, Myzus spp.-t, Phorodon humuli-t, Rhopalosiphum padi-t, Empoasca spp.-t, Euscelis bilobatus-t, Nephotettix cincticeps, Lecanium corni-t, Saissetia oleae-t, Laodelphax stritellus, Nilaparvata lugens-t, Aonidiella aurantii-t, Aspidiotus hederae-t, Pseudococcus spp.-t és Psylla spp.-t.

A Lepidoptera rendhez tartozók közül megemlítjük például a Pectinophora gossypiella-t, Bupalus piniarius-t, Cheimatobia brumata-t, Lithocolletis blancardella-t, Hyponomeuta padella-t, Plutella maculipennis-t, Malacosoma neustria-t, Euproctis chrysorrhoea-t, Lymantria spp.-t, Bucculatrix thurberiella-t, Phyllocnistis citrella-t, Agrotis spp.-t, Euxoa spp.-t, Feltia spp.-t, Earias insulana-t, Heliothis spp.-t, Spodoptera exigua-t, Mamestra brassicae-t, Panolis flammea-t, Prodenia litura-t, Spodoptera spp.-t, Trichoplusi ni-t, Carpocapsa pomonella-t, Pieris spp.-t, Chilo spp.-t, Pyrausta nubilalis-t, Ephestia kuehniella-t,

115

Galleria mellonella-t, Tineola bisselliella-t, Tinea pellionella-t, Hofmannophila pseudospretella-t, Cacoecia podana-t, Capua reticulana-t, Choristoneura fumiferana-t, Clysia ambiguella-t, Homona magnanima-t és Tortrix viridana-t.

A Coleoptera rendhez tartozók közül megemlítjük például az Anobium punctatum-ot, Rhizopertha dominica-t, Acanthoscelides obtectus-t, Hylotrupes bajulus-t, Agelastica alni-t, Leptinotarsa decemlineata-t, Phaedon cochleariae-t, Diabrotica spp.-t, Psylliodes chrysocephala-t, Epilachna varivestis-t, Atomaria spp.-t, Oryzaephilus surinamensis-t, Anthonomus spp.-t, Sitophilus spp.-t, Otiorrhynchus sulcatus-t, Cosmopolites sordidus-t, Ceuthorrhynchus assimilis-t, Hypera postica-t, Dermestes spp.-t, Trogoderma spp.-t, Anthrenus spp.-t, Attagenus spp.-t, Lyctus spp.-t, Meligethes aeneus-t, Ptinus spp.-t, Niptus hololeucus-t, Gibbium psylloides-t, Tribolium spp.-t, Tenebrio molitor-t, Agriotes spp.-t, Conoderus spp.-t, Melolontha melolontha-t, Amphimallon solstitialis-t és Costelytra zealandica-t.

A Hymenoptera rendhez tartozók közül megemlítjük például a Diprion spp.-t, Hoplocampa spp.-t, Lasius spp.-t, Monomorium pharaonis-t és Vespa spp.-t.

A Diptera rendhez tartozók közül megemlítjük például az Aedies spp.-t, Anopheles spp.-t, Culex spp.-t, Drosophila melanogaster-t, Musca spp.-t, Fannia spp.-t, Calliphora erythrocephala-t, Lucilia spp.-t, Chrysomyia spp.-t, Cuterebra spp.-t, Gastrophilus spp.-t, Hyppobosca spp.-t, Stomoxys spp.-t, Oestrus spp.-t, Hypoderma spp.-t, Tabanus

116 • *· »*Π· «*«· • · · » · · • «Μ · 9 • « ν « · ·«· ·· ·« 9 spp.-t, Tannia spp.-t, Bibio hortulanus-t, Oscinella frit-et, Phorbia spp.-t, Pegomyia hyoscyami-t, Ceratitis capitata-t, Dacus oleae-t és Tipula paludosa-t.

A Siphonaptera rendhez tartozók közül megemlítjük például a Xenopsylla cheopis-t, Ceratophyllus spp.-t. Az Arachnida rendhez tartozók közül megemlítjük például a Scorpio maurus-t és Latrodectus mactans-t.

Az Acarina rendhez tartozók közül megemlítjük például az Acarus siro-t, Argas spp.-t, Ornithodoros spp.-t, Dermanyssus gallinae-t, Eriophyes ribis-t, Phyllocoptruta oleivora-t, Boophilus spp.-t, Rhipicephalus spp.-t, Amblyomma spp.-t, Hyalomma spp.-t, Ixodes spp.-t, Psoroptes spp.-t, Chorioptes spp.-t, Sarcoptes spp.-t, Tarsonemus spp.-t, Bryobia praetiosa-t, Panonychus spp.-t és Tetranychus spp.-t.

A találmány szerinti hatóanyagok nemcsak a növényi kártevők ellen, továbbá az egészségügyi területen fellépő és a raktárokban jelentkező kártevők ellen alkalmazhatók eredményesen, hanem az állatgyógyászatban is az állati paraziták (ektoparaziták és endoparaziták) ellen, ezek közül említjük meg a pajzskullancsot, bőrkullancsot, a rühatkát, a bársonyatkákat (szúró és nyaldosó) legyeket, a parazita légy lárvákat, tetveket, szőrtetveket, tolltetveket, bolhákat és endoparazita módjára élő férgeket.

A találmány szerinti vegyületek eredményesen alkalmazhatók a normális érzékenységet mutató, valamint a rezisztens fajtákkal és törzsekkel szemben, továbbá az ektoés endoparaziták minden fejlődési fázisában.

117 •· ν··· ··♦· • » · 9 ··· · « • · · · ·· ·« ·

A találmány szerinti hatóanyagok ezen túlmenően igen kedvező inszekticid és akaricid hatást mutatnak.

A vegyületeket különösen eredményesen alkalmazhatjuk a növényekben kárt tevő rovarok leküzdésére, így például a zöld rizskabóca (Nephotettix cincticeps) lárvái ellen, a tormalevélbogár (Phaedon cochleariae) lárvái ellen, vagy pedig a dohányrügy hernyó (Heliotis virescens) ellen.

Ezenkívül a találmány szerinti vegyületek eredményesen alkalmazhatók a növényeket károsító atkák ellen, így például a közönséges fonóatka ellen (Tetranychus urticae), valamint a gyümölcsfa-fonóatka (Panonychus ulmi) ellen.

A találmány szerinti vegyületeket a fentieken túlmenően alkalmazhatjuk defóliánsként, deszikkánsként, gyomirtószerként. Gyomok alatt értjük a legtágabb értelemben mindazon növényeket, amelyek olyan helyeken növekednek, ahol nem kívánatosak. Attól függően, hogy a találmány szerinti vegyületeket milyen mennyiségben használjuk fel, ezek totális vagy szelektív herbicidként viselkenek.

A találmány szerinti vegyületek alkalmazhatók például a következő növények esetében:

A következő fajtájú kétszikű gyomnövények ellen: Sinapis, Lepidium, Galium, Stellaria, Matricaria, Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsium, Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Rotala, Lindernia, Lamium, Veronica, Abutilon, Emex, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea, Trifolium, Ranunculus és Taraxacum.

♦ · • · ·

118

A következő fajtájú kétszikű kultúrnövényeknél: Gossypium, Glycine, Béta, Daucus, Phaseolus, Pisum, Solanum, Linum, Ipomoea, Vicia, Nicotiana, Lycopersicon, Arachis, Brassica, Lactuca, Cucumis és Cucurbita.

A következő fajtájú egyszikű gyomnövények ellen: Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria, Phleum, Poa, Festuca, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Avena, Cyperus, Sorghum, Agropyron, Cynodon, Monochoria, Fimbristylís, Sagittaria, Eleocharis, Scirpus, Paspalum, Ischaemum, Sphenoclea, Dactyloctenium, Agrostis, Alopecurus és Apera.

A következő fajtájú egyszikű kultúrnövények esetében: Oryza, Zea, Triticum, Hordeum, Avena, Secale, Sorghum, Panicum, Saccharum, Ananas, Asparagus és Allium.

A találmány szerinti hatóanyagok alkalmazását azonban semmiképpen sem korlátozhatjuk a fenti fajtákra, hanem ezek egyéb növények esetében is kifejtik kedvező hatásukat.

A találmány szerinti vegyületeket az alkalmazott koncentrációtól függően használhatjuk totális gyomirtószerként például ipari területeken sínek között, adott esetben fákkal betelepített utakon és tereken. A vegyületeket használhatjuk ezenkívül tartós kultúrák esetében gyomirtásra, így például az erdészetben dísznövények, gyümölcsfák, szőlő, citrusültetvények esetében, dió-, banán-, kávé-, tea-, gumi-, olajpálma-, kakaóültetvényeken, bogyótermésű gyümölcsültetvényeken, továbbá komlóültetvényeken, díszfüveken és sportgyepen, legelőkön, továbbá a vegyületeket használhatjuk egynyári kultúrákban gyomirtásra is.

119

A találmány szerinti hatóanyagok eredményesen alkalmazhatók egyszikű gyomnövények szelektív irtására egyszikű és kétszikű kultúrtenyészetekben kikelés utáni kezelésben.

E vegyületek például eredményesen alkalmazhatók szójával vagy téli búzával bevetett földeken a káros füvek irtására.

A találmány szerinti hatóanyagokat szokásos készítményekké alakíthatjuk, ezek közül említjük meg az oldatokat, emulziókat, szóróporokat, szuszpenziókat, porokat, porozószereket, pasztákat, oldható porokat, granulátumot, a szuszpenzió-emulzió-koncentrátumokat, a hatóanyaggal impregnált természetes és szintetikus anyagokat, továbbá a polimer anyagokkal készült mikrokapszulákat.

A készítményeket szokásos módon állítjuk elő, így például a hatóanyagot vivőanyagokkal elegyítjük, vivőanyagként használhatunk folyékony oldószereket és/vagy szilárd hordozóanyagot, adott esetben alkalmazhatunk felületaktív anyagokat, így emulgeálöszereket és/vagy diszpergálószereket és/vagy habzást előidéző szereket.

Abban az esetben, ha vivőanyagként vizet használunk, ezen kívül segédoldószerként alkalmazhatunk például szerves oldószereket is. Folyékony oldószerként számításba jöhetnek aromás vegyületek, mint például xilol, toluol vagy alkilnaftalin; klórozott aromás származékok és klórozott alifás szénhidrogének, mint klór-benzol, klór-etilén vagy metilén-klorid; alifás szénhidrogének, így például ciklohexán; vagy paraffin, mint például kőolaj frakciók; valamint ásványi és növényi olajok; alkoholok, mint butanol vagy glikol, továbbá ezek éterei és észterei; ketonok, mint aceton, me

120 til-etil-keton, metil-izobutil-keton vagy ciklohexanon; erősen poláros oldószerek, mint dimetil-formamid és dimetil-szulfoxid, továbbá víz.

Szilárd hordozóanyagként az alábbiak jöhetnek számításba:

így például ammóniumsók és természetes kőzetlisztek, mint például kaolin-féleségek, agyagföld, talkum, kréta, kvarc, attapulgit, montmori Honit vagy kovaföld, szintetikusan előállított közetlisztek, így például nagy diszperzitású kovasavak, alumínium-oxid, szilikátok; szilárd hordozóanyagként a granulátum előállításához alkalmazhatunk például tört és frakcionált természetes kőzeteket, így kalcitot, márványt, habkövet, szepiolitet, dolomitot; valamint szervetlen vagy szerves lisztekből készült szintetikus granulátumot; továbbá szerves anyagokból, mint furészporból, kókuszhéjból, kukoricacsőből vagy dohánynövény szárából készült granulátumokat; emulgeáló és/vagy habképző anyagként használhatunk például nemionos vagy anionos emulgeátorokat, így például polioxi-etilén-zsírsav-észtereket, polioxi-etilén-zsíralkohol-étereket, így például alkil-aril-poliglikol-étert, alkil-szulfonátot, alkil-szulfátot, aril-szulfonátot, valamint fehérje hidrolizátumot; diszpergálószerként figyelembe jöhet például ligninszulfit-szennylúg, továbbá metil-cellulóz.

A készítményekhez megkötőanyagként alkalmazhatunk karboxi-metil-cellulózokat, természetes és szintetikus por alakú, szemcsés vagy latex alakú polimereket, így például gumiarábikumot, polivinil-alkoholt, polivinil-acetátot, to

121 vábbá természetes foszfolipideket, így például cefalint és lecitint, valamint szintetikus foszfolipideket. Segédanyagként szerepelhetnek ásványi és növényi olajok is.

A készítményekhez használhatunk színezékeket, így szervetlen pigmenteket, így vas-oxidot, titán-oxidot, ferrocianid-kéket vagy szerves színezékeket, mint alizarint, azo- vagy fém-ftalocianin színezékeket, továbbá nyomtápelemeket, mint vas-, mangán-, bőr-, réz-, kobalt-, molibdénés cinksókat.

A készítmények általában 0,1 és 95 tömeg%, előnyösen 0,5-90 tömeg% hatóanyagot tartalmaznak.

A találmány szerinti hatóanyagokat önmagukban vagy e vegyületeket tartalmazó készítmények formájában, akár ismert herbicidekkel elegyítve alkalmazhatjuk gyomirtásra; az alkalmazáshoz használhatunk kész készítményeket vagy tankban való elegyítésre szánt készítményeket.

Az ismert herbicidekkel való elegyítés alkalmával használhatunk például l-amino-6-etil-tio-3-(2,2-dimetil-propil)-1,3,5-triazin-2,4 (1H, 3H)-diont (AMETHIDION) vagy N-(2-benztiazolil)-N,N'-dimetil-karbamidot (METABENZTIAZURON) a gyomoknak gabonába történő irtásához; 4-amino-3-metil-6-fenil-1,2,4-triazin-5(4H)-ont (METAMITRON) alkalmazhatunk cukorrépa ültetvényen gyomirtásra; a szójabab ültetvényeken gyomirtáshoz 4-amino-6-(l,l-dimetil-etil)-3-metil-tio-1,2,4-triazin-5(4H)-ont (METRIBUZIN) jön számításba. A találmány szerinti vegyületeket ezenkívül kombinálhatjuk az alább következő vegyületekkel: 2,4-diklór-fenoxi-ecetsav (2,4-D); 2,4-(diklór-fenoxi)-vajsav (2,4-DB); 2,4-diklór122

-fenoxi-propionsav (2,4-DP); 3-izopropil-2,1,3-benzotiadiazin-4-on-2,2-dioxid (BENTAZON); 5-(2,4-diklór-fenoxi)-2-nitro-benzoesav-metil-észter (BIFENOX); 3,5-dibróm-4-hidroxi-benzonitril (BROMOXYNIL); 2-klór-N-{[(4-metoxi-6-metil-1,3,5-triazin-2-il)-amino]-karbonil}-benzolszulfonamid (KLÓRSZULFURON); 2-[4-(2,4-diklór-fenoxi) -fenoxi]-propionsav, ennek metil- vagy etil-észtere (DIKLOFOPMETIL); 4-amino-6-terc-butil-3-etiltio-l,2,4-triazin-5(4H)-on (ETIOZIN);

2-{4-[ (6—klór-2-benzoxazolil)-oxi]-fenoxi}—propánsav, e vegyület metil- vagy etil-észtere (FENOXAPROP); [(4-amino-

-3,5-diklór-6-fluor-2-piridinil)-oxi]-ecetsav, valamint ennek 1-metil-heptil-észtere (FLUROXYPYR); 2-[4,5-dihidro-4-metil-4-(1-metil-etil)-5-oxo-lH-imidazol-2-il]-4(5)-metil-benzoesav-metil-észter (IMAZAMETABENZ) ; 3,5-dijód-4-hidroxi-benzonitril (IOXYNIL); N,N-dimetil-N'-(4-izopropil-fenil)-karbamid (IZOPROTURON); (2-metil-4-klór-fenoxi)-ecetsav (MCPA); (4-klór-2-metil-fenoxi)-propionsav (MCPP); N-metil-2-(1,3-benztiazol-2-il-oxi)-acetanilid (MEFENACET);

— { [ [ ((4-metoxi-6-metil-l,3,5-triazin-2-il)-amino)-karbonil]-amino]-szulfonil}-benzoesav vagy ennek származéka (METSULFURON) ; N-(1-etil-propil)-3,4-dimetil-2,6-dinitro-anilin (PENDIMETHALIN); 0-(6-klór-3-fenil-piridazin-4-il)-S-oktil-tio-karbonát (PIRIDÁT); 4-etil-amino-2-terc-butil-amino-6-metil-tio-s-triazin (TERBUTRIN); 3-[[[[(4-metoxi-6-metil-l,3,5-triazin-2-il)-amino]-karbonil]-amino]-szulfonil] -tiofén-2-karbonsav (TIAMETURON) . Némely elegy meglepő módon szinergizmust is mutat.

A találmány szerinti vegyületeket a fentieken túlme*1 * ♦ · · * — 123 “ ’» «· .

nőén elegyíthetjük olyan egyéb ismert hatóanyagokkal, mint például fungicidekkel, rovarirtószerekkel, akaricidekkel, nematicidekkel, madárkártevés elleni védőanyagokkal, növényi tápanyagokkal, továbbá a talaj struktúráját javító szerekkel .

A hatóanyagokat alkalmazhatjuk önmagukban, valamely készítmény formájában vagy a készítményekből készített további hígítások formájában, így készíthetünk felhasználásra kész oldatokat, szuszpenziókat, emulziókat, porokat, pasztákat, valamint granulátumot. Az alkalmazást szokásos módon végezzük, így például öntéssel, permetezéssel, felszórással .

A találmány szerinti hatóanyagokat alkalmazhatjuk mind a növények kikelése előtt vagy azt követően.

A találmány szerinti hatóanyagokat vetés előtt bedolgozhatjuk a földbe is.

A felhasznált hatóanyag mennyisége széles tartományban változtatható. A felhasznált mennyiség elsősorban az elérni kívánt hatástól függ. A felhasznált mennyiségek általában 0,01 és 10 kg hatóanyag pro ha terület, előnyösen 0,05 és 5 kg pro ha között vannak.

A találmány szerinti hatóanyagok előállítását és alkalmazását az alább következő példákkal szemléltetjük.

Előállítási példák (Ia-1) példa

13,38 g (0,446 mól) nátrium-hidridnek 220 ml abszolút toluollal készült szuszpenziójához a forrás hőmérsékletén 67,6 g (0,223 mól) N-(2,4-dimetil-fenil-acetil)-1-ami

124 no-ciklohexánkarbonsav-metil-észternek 450 ml abszolút toluollal készült oldatát csepegtetjük. A reakcióelegyet visszafolyató hűtő alkalmazásával mindaddig forraljuk, amíg vékonykromatográfiás vizsgálattal már nem mutatható ki a kiindulási anyag jelenléte. Ezt követően jeges hűtés közben etanolt csepegtetünk az elegyhez mindaddig, amíg a hidrogénfejlődés meg nem szűnik. Ezt követően az oldószert vákuumban ledesztilláljuk, a maradékot etanollal felvesszük, majd 0-20 °C hőmérsékleten 4n sósavval az elegyet megsavanyítjuk. Az így kapott csapadékot szűréssel elkülönítjük és szárítjuk. A kapott nyers terméket kloroform/n-hexán 1 : 3 arányú elegyéből átkristályosítjuk.

így 60,4 g (100 %-os elméleti hozam) 3-(2,4-dimetil-fenil)-5,5-pentametilén-pirrolidin-2,4-diont kapunk; olvadáspont: 223 °C.

(Ia-2) példa

Az (Ia-1) példa szerint járunk el; így 3-(2,4-dimetil-fenil)-5-metil-5-izopropil-pirrolidin-2,4-diont kapunk; olvadáspont: 115 °C.

(Ia-3) példa

Az (Ia-1) példa szerint járunk el; így 3-(2,4-dimetil-fenil) -5-metil-5-szek-butil-pirrolidin-2,4-diont kapunk; olvadáspont: 125 °C.

(Ib-1) példa

5,42 g (0,020 mól) 3-(2,4-dimetil-fenil)-5,5-pentametilén-pirrolidin-2,4-diont 70 ml abszolút diklór-metánban feloldunk, majd az oldathoz 2,8 ml trietil-amint adunk. Az elegyhez 0-10 °C hőmérsékleten 1,5 ml acetil-kloridnak 5 ml

125 abszolót diklór-metánnal készült elegyét adjuk, majd a reakcióelegyet szobahőmérsékleten tovább keverjük. A reakció végpontját vékonyrétegkromatográfiás úton határozzuk meg. Ezt követően a reakcióelegyet 200-200 ml 0,5 n nátrium-hidroxid-oldattal kétszer mossuk, a szerves fázist vízmentes magnézium-szulfáttal szárítjuk, majd az oldószert vákuumban betöményítjük.

Ily módon 2,24 g (36 %-os elméleti hozam) 3-(2,4-dimetil-f enil) -5,5-pentametilén-4-acetoxi-jAj 3-pirrolin-2-on-t kapunk; olvadáspont: 224 °C.

Az (Ib-1) példában leírtak szerint járunk el, figyelembe véve a leírásban ismertetett találmány szerinti eljárásra vonatkozó általános adatokat, így a 8. táblázatban felsorolt (Ib) általános képletű vegyületeket állíthatjuk elő.

8. táblázat

Példa A B R1 Fizikai jellemző száma Op. (°C)

(Ib-2)	CH3 ÍZO-C3H7	ch₃	176
(Ib-3)	CH3 ÍZO-C3H7	ÍZO-C3H7	154
(Ib-4)	CH₃ ÍZO-C3H7	terc-C₄Hg	151
(Ib-5)	-(CH₂)₅-	ÍZO-C3H7	191
(Ib-6)	-(CH₂)₅-	terc-C₄Hg	193
(Ib-7)	CH3 ÍZO-C3H7	C2»5	118
(Ib-8)	CH3 izo-C3H7	C(CH₃)₂C₂H₅	152
(Ib-9)	CH3 szek-C₄Hg	ch₃	90
(Ib-10)	CH3 szek-C₄Hg	ÍZO-C3H7	olaj
(Ib-11)	CH3 szek-C₄Hg	terc-C₄Hg	olaj

• · · · ··· ·

- 126 (Ic-1) példa

5,42 g (0,020 mól) 3-(2,4-dimetil-fenil)-5,5-pentametilén-pirrolidin-2,4-diont 70 ml abszolút diklór-metánban oldunk, az oldathoz 2,8 ml trietil-amint adunk. A reakcióelegyhez 0-10 °C hőmérsékleten 2,73 g klór-hangyasav-szek— butil-észternek 5 ml abszolút diklór-metánnal készült oldatát adjuk, majd az elegyet szobahőmérsékleten tovább kevertetjük. A reakció végét vékonyrétegkromatográfiás vizsgálattal ellenőrizzük. A reakcióelegyet ezt követően 200-200 ml 0,5 n nátrium-hidroxiddal kétszer mossuk, a szerves fázist vízmentes magnézium-szulfáttal szárítjuk, majd az oldószert vákuumban ledesztilláljuk.

Ily módon 1,97 g (26 %-os elméleti hozam) karbonsav-O-(szek-butil-észter-O-[3-(2,4-dimetil-fenil)]-5,5-pentán-metilén- ú3-pirrolin-4-il-2-ont kapunk; olvadáspont: 169 °C.

Az (Ic-1) példában leírtak szerint eljárva, valamint a leírásban ismertetett találmány szerinti módszer általános utalásait figyelembe véve állíthatjuk elő a 9. táblázatban felsorolt (Ic) általános képletű vegyületeket.

·· ···f ··*·

- 127 -

9. táblázat

Példa száma	A	B	L	M	R²	Fizikai jellemző Op. (°C)
(Ic-2)	ch₃	izo-C₃H₇	0	0	c₂h₅	149
(Ic-3)	ch₃	ízo-C₃H₇	0	0	szek-C₄Hg	132
(Ic-4)	-	(CH₂)₅-	0	0	c₂h₅	181
(Ic-5)	ch₃	ízo-C₃H₇	0	s	ízo-C₃H₇	152-153
(Ic-6)	ch₃	ízo-C₃H₇	0	0	ch₃	152
(Ic-7)	ch₃	ízo-C₃H₇	0	0	ízo-C₃H₇	olaj
(Ic-8)	ch₃	izo-C₃H₇	0	o	szek-C₄Hg	36
(Ic-9)	ch₃	szek-C₃H₇	0	0	c₂h₅	60
(Ic-10)	ch₃	szek-C₃H₇	0	0	szek-C₄Hg	olaj

(Ie-1) példa (Ie-1) képletű vegyűlet g (7,7 mmól) 3-(2,4-dimetil-fenil)-5-izopropil-5-metil-pirrolidin-2,4-diont 20 ml abszolút tetrahidrofuránban feloldunk, az oldathoz 1,2 ml trietil-amint adunk. Szobahőmérsékleten az elegyhez 2,3 g etil-izopentil-merkapto-tio-foszfonsav-kloridőt adunk, majd az elegyet 50 °C hőmérsékletre melegítjük és ezen 1 óra hosszat tartjuk. A terméket kovasavval töltött oszlopon végzett kromatográfiával különítjük el, eluálószerként hexán/aceton 7 : 3 arányú elegyét alkalmazzuk. Az oldószer ledesztillálása után 1,9 g (55,8 % elméleti hozam) cím szerinti vegyületet kapunk. Olvadáspont: 98 °C.

128 (Ie-2) példa (Ie-2) képletű vegyület

A fentiek szerint eljárva állíthatjuk elő az (Ie-2) képletű vegyületet; olvadáspont: 116 °C.

(Iq-1) példa

3,89 g (0,015 mól) 3-(2,4-dimetil-fenil)-5-izopropil-5-metil-pirrolidin-2,4-diont 70 ml abszolút diklór-metánban feloldunk, az oldathoz 2,1 ml (0,015 mól) trietil-amint adunk. Az elegyhez 0-10 °C hőmérsékleten 1,7 6 mól (0,015 mól) morfolin-karbamidsav-kloridnak 5 ml abszolút diklór-metánnal készült oldatát, valamint 20 ml 4-N,N-dimetil-amino-piridint (Steglich-féle bázis) adunk. A reakcióelegyet visszafolyató hűtő alkalmazásával forraljuk, majd a reakció végét vékonyrétegkromatográfiás vizsgálat segítségével állapítjuk meg. Az elegyet 100-100 ml 0,5 n nátrium-hidroxid-oldattal kétszer mossuk, a szerves fázist vízmentes magnézium-szulfáttal szárítjuk, majd az oldószert vákuumban ledesztilláljuk.

Ily módon 4,4 g (79 % elméleti hozam) 4-morfolin-karbamoil- [ 3 - (2,4-dimetil-fenil) ] -5-izopropil-5-metil- A3-pirrolin-2-ont kapunk metil-terc-butil-éter/n-hexán-ból végzett átkristályosítást követően; olvadáspont: 152-153 °C.

(Iq-2) példa

Az (Ig-1) példa szerint járunk el, így 4-dimetil-karbonil- [ 3- (2,4-dimetil-fenil) ] -5-izopropil-5-metil- Δ 3-pirrolin-2-ont kapunk; olvadáspont: >22 0 °C.

129 *· *4«· ·?«« ♦ · ♦ · • « · · « • * · ♦ • · · « «

Alkalmazási példák

Az alább következő alkalmazási példák összeállításához a következő összehasonlító vegyületeket alkalmaztuk:

(A) képletű vegyület:

3- (2,4-diklór-fenil) -5-metil-5-izopropil-pirrolidin-2,4-dion, e vegyületet a 456 063 számú európai szabadalmi leírás ismerteti;

(B) képletű vegyület:

3- (2,4-diklór-fenil) -5-metil-5-izopropil-4-acetoxi-A3-pirrolin-2-on, e vegyületet a 456 063 számú európai szabadalmi leírás ismerteti;

(C) képletű vegyület:

szénsav-O- (szek-butil)-észter-O- [3 - (2,4-diklór-fenil) -5-metil-5-izopropil-₂X3-pirrolin-4-il-2-on, e vegyületet a 456 063 számú európai szabadalmi leírás ismerteti;

(D) képletű vegyület;

szénsav-O- (étil)-észter-O-[ 3- (2,4-diklór-fenil) -5-metil-5-izopropil- 3-pirrolin-4-il-2-on, e vegyületet a 456 063 számú európai szabadalmi leírás ismerteti;

(E) képletű vegyület:

3-(2,4,6-trimeti1-fenil)-5-metil-5-izopropil-pírrólidin-2,4-dion, e vegyületet a 456 063 számú európai szabadalmi leírás ismerteti;

A. példa

Kikelés utáni vizsgálat

Oldószer: 5 tömegrész aceton

Emulgeátor: 1 tömegrész alkil-aril-poliglikol-éter Egy előnyösen alkalmazható, találmány szerinti ható'X - 130 - .·. ,‘anyagot tartalmazó készítmény előállításához 1 tömegrész hatóanyagot fent megadott mennyiségű oldószerrel elegyítünk, az oldathoz a fent megadott mennyiségű emulgeátort adunk, majd a kapott koncentrátumot vízzel kívánt koncentrációra hígítjuk.

Az ily módon kapott készítménnyel a vizsgálati növényeket bepermetezzük, a növények magassága 5-15 cm, felületegységenként a kívánt hatóanyag mennyiséget permetezzük fel. A permetlé koncentrációját úgy választjuk meg, hogy 2000 liter víz/ha permetlével a megkívánt hatóanyag menynyiség esetenként felhordásra kerüljön. 3 hét eltelte után értékeljük a növényeken mutatkozó károsodás mértékét, a károsodást a kezeletlen kontroll növényekhez viszonyítjuk és %-ban fejezzük ki.

Az értékelésnél:

% = nem jelentkezik hatás (a kezeletlen kontrollal azonos)

100 % = teljes pusztulás.

E vizsgálat során például 125 g/ha hatóanyagot felpermetezve, a vegyületeket a szójakultúra jól - igen jól tolerálja, a gyomirtás tekintetében következő eredményeket kapjuk:

Gyomnövények	Hatás	(%)	Az alkalmazott vegyület előállítási példa száma
Digitaria	>70	(Ia-2)	, (Ib-2), (Ib-3), (Ic-2), (Ic-3)
Cynodon	>40	(Ia-2)	, (Ib-2), (Ib-3), (Ic-2), (Ic-3)
Setaria	90	(Ia-2)	, (Ib-2), (Ib-3), (Ic-2), (Ic-3)

131 «* • 9·

Β. példa

Phaedon lárvavizsqálat

Oldószer: 7 tömegrész dimetil-formamid

Emulgeátor: 1 tömegrész alkil-aril-poliglikol-éter

Egy előnyösen alkalmazható, találmány szerinti hatóanyagot tartalmazó készítmény előállításához 1 tömegrész hatóanyagot fent megadott mennyiségű oldószerrel elegyítünk, az így kapott oldathoz a fent megadott mennyiségű emulgeátort adjuk, majd a kapott koncentrátumot vízzel kívánt koncentrációra hígítjuk.

Káposztaleveleket (Brassica oleracea) kívánt koncentrációjú, találmány szerinti hatóanyagot tartalmazó készítménybe mártunk, majd a még nedves levelekre Phaedon cochleariae lárvákat (tormalevél bogár) helyezünk.

Kívánt idő eltelte után a növényekre Phaedon cochleariae lárvákat helyezünk. 7 nap eltelte után a lárvák pusztulását ellenőrizzük, ezt %-ban fejezzük ki. Ennek során 100 % azt jelöli, hogy az összes lárva elpusztult; 0 % azt jelenti, hogy a lárvák mind életben maradtak.

A vizsgálat eredményeként megállapítható volt, hogy például 0,01 % hatóanyagot tartalmazó permetlé alkalmazása esetén az (Ib-3) és az (Ic-2) előállítási példák szerinti vegyületek 7 nap eltelte után a lárvákat 100 %-os eredménynyel pusztították el, ugyanakkor az ismert (A), (B) és (C) vegyületek alkalmazása után a lárvák mind életben maradtak.

132

C. példa

Heliothis virescens vizsgálat

Oldószer: 7 tömegrész dimetil-formamid

Emulgeátor: 1 tömegrész alkil-aril-poliglikol-éter

Egy előnyösen alkalmazható, találmány szerinti hatóanyagot tartalmazó készítmény előállításához 1 tömegrész hatóanyagot fent megadott mennyiségű oldószerrel elegyítünk, az oldathoz a fent megadott mennyiségű emulgeátort adjuk, majd a kapott koncentrátumot vízzel kívánt koncentrációra hígítjuk.

Szójanövény hajtásokat (Glycine max.) kívánt koncentrációjú hatóanyagot tartalmazó oldatba mártunk, majd a hajtásokra - amíg a levelek nedvesek - Heliotis virescens-t (dohányrügy hernyó) helyezünk.

Kívánt idő eltelte után a pusztulás mértékét %-ban határozzuk meg. 100 % azt jelenti, hogy az összes károkozó elpusztult; 0 % arra utal, hogy mindegyik hernyó életben maradt.

Ezen vizsgálattal kapott eredmények azt igazolják, hogy az előállítási példák vegyületei lényegesen jobb hatást mutatnak, mint a technika állásából ismertek: 0,1 % hatóanyag-koncentrációjú oldat alkalmazásával az (Ib-5), (Ic-1), (Ic-3) és az (Ic-4) példa szerinti vegyületek 7 nap eltelte után 100 %-os pusztulást eredményeznek, ezzel szemben a technika állásából ismert (A), (C) és (D) képletű vegyületek nem idézik elő a hernyók pusztulását.

133

D. példa

Nephotettix vizsgálat

Oldószer: 7 tömegrész dimetil-formamid

Emulgeátor: 1 tömegrész alkil-aril-poliglikol-éter

Egy előnyösen alkalmazható, találmány szerinti hatóanyagot tartalmazó készítmény előállításához 1 tömegrész hatóanyagot fent megadott mennyiségű oldószerrel elegyítünk, az így kapott oldathoz fent megadott mennyiségű emulgeátort adunk, majd a kapott koncentrátumot vízzel kívánt koncentrációra hígítjuk.

Rizshajtásokat (Oryzae sativa) kívánt koncentrációjú hatóanyag tartalmú oldatba mártjuk, majd a még nedves palántákra Nephotettix cincticeps (zöld rizskabóca) lárvákat helyezünk.

Kívánt idő eltelte után a pusztulás mértékét %-ban határozzuk meg. 100 % azt jelenti, hogy az összes kabóca elpusztult, 0 % azt jelenti, hogy mindegyik kabóca életben maradt.

Ezen vizsgálat eredményeiből kitűnik, hogy 0,001 % hatóanyag-koncentráció alkalmazása esetén az (Ib) előállítási példa szerinti vegyület 100 %-os pusztulást idéz elő 7 nap eltelte után.

E. példa

Tetranvchus vizsgálat (OP-rezisztens)

Oldószer: 3 tömegrész dimetil-formamid

Emulgeátor: 1 tömegrész alkil-aril-poliglikol-éter

Egy előnyösen alkalmazható, találmány szerinti hatóanyagot tartalmazó készítmény előállításához 1 tömegrész

134 hatóanyagot fent megadott mennyiségű oldószerrel elegyítünk, az így kapott oldathoz a fent megadott mennyiségű emulgeátort adjuk, majd a kapott koncentrátumot vízzel kívánt koncentrációra hígítjuk.

Tetranychus urticae-val (fonóatkával vagy babfonóatkával) és ennek minden fejlődési stádiumban lévő lárvájával erősen fertőzött Phaseolus vulgárist (bab palántákat) megadott koncentrációjú hatóanyag-oldatba mártunk.

Kívánt idő eltelte után a pusztulás mértékét %-ban határozzuk meg. 100 % azt jelenti, hogy az összes fonóatka elpusztult, 0 % azt jelenti, hogy mindegyik fonóatka életben maradt.

A vizsgálati eredmények azt mutatják, hogy például az (Ib-5) , (Ic-1), (Ic-2), (Ic-3) és (Ic-4) előállítási példák szerinti vegyületek például 0,02 %-os hatóanyag-koncentráció esetében 14 nap után 100 %-os pusztulást idéznek elő.

F. példa

Panonychus vizsgálat

Oldószer: 3 tömegrész dimetil-formamid

Emulgeátor: 1 tömegrész alkil-aril-poliglikol-éter

Panonychus ulmi-val (gyümölcsfa orsóatkával) és en- 135 nek minden fejlődési stádiumban lévő lárvájával erősen fertőzött, mintegy 30 cm magas Prunus domestica-t (szilvafácska) kívánt koncentrációjú hatóanyagot tartalmazó oldatba mártunk.

Megadott idő eltelte után a pusztulás mértékét %-ban határozzuk meg. 100 % azt jelenti, hogy az összes fonóatka elpusztult; 0 % azt jelenti, hogy mindegyik fonóatka életben maradt.

A vizsgálati eredmények azt igazolják, hogy az (Ib-3), (Ic-2) és (Ic-3) előállítási példák vegyületei például 0,02 % hatóanyag-koncentrációjú oldat alkalmazása esetén a kártevők 100 %-os pusztulását idézi elő 14 nap eltel te után.

Claims

SZABADALMI IGÉNYPONTOK

1. Az (I) általános képletű dialkil-l-H-3-(2,4-dimetil-fenil) -pirrolidin-2,4-dion vegyületek, továbbá ezek sói és izomerjei, ahol a képletben

A jelentése adott esetben halogénatommal szubsztituált alkilcsoport és

B jelentése 2-10 szénatomos alkilcsoport vagy

A és B együttes jelentése a szomszédos szénatommal együtt, amelyhez kapcsolódnak, egy szubsztituálatlan gyűrűs csoport,

G jelentése hidrogénatom vagy (b), (c) , (d) , (e) , (f) vagy (g) általános képletű csoportok, ahol a képletekben

E jelentése egy vegyértéknyi fémion vagy ammóniumion, L és M jelentése oxigénatom és/vagy kénatom,

R² jelentése adott esetben halogénatommal szubsztituált alkil-, alkenil-, alkoxi-alkil-, alkil-tio-alkil-, poli(alkoxi-alkil)- vagy cikloalkil-csoport, ahol a cikloalkilcsoport adott esetben heteroatommal lehet megszakítva, továbbá R¹ jelentése adott esetben szubsztituált fenilcsoport, adott esetben szubsztituált fenil-alkil-, szubsztituált heteroaril-, szubsztituált fenoxi-alkil- vagy szubsztituált heteroaril-oxi-alkil-csoport,

R² jelentése adott esetben halogénatommal szubsztituált alkil-, alkenil-, alkoxi-alkil-, poli(alkoxi-alkil)- vagy adott esetben szubsztituált cikloal137 kil-, fenil- vagy benzilcsoport,

R³, R⁴ és R⁵ jelentése egymástól függetlenül adott esetben halogénatommal szubsztituált alkil-, alkoxi-, cikloalkil-oxi-, alkil-amino-, dialkil-amino-, alkil-tio-, alkenil-tio-, cikloalkil-tio- vagy adott esetben szubsztituált fenil-, fenoxi-, benzil-oxi- vagy fenil-tio-csoport,

R⁶ és R⁷ jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, adott esetben halogénatommal szubsztituált alkil-, alkenil-, alkoxi-, alkoxi-alkil-csoport, adott esetben szubsztituált fenil- vagy adott esetben szubsztituált benzilcsoport vagy

R⁶ és R⁷ együttes jelentése a szomszédos nitrogénatommal, amelyhez kötődnek, egy adott esetben oxigénatommal vagy kénatommal megszakított gyűrűs csoport .
2. Az 1. igénypont szerinti (la)-(lg) általános képletű dialkil-l-H-3-(2,4-dimetil-fenil)-pirrolidin-2,4-dión vegyületek, ahol a képletben A, Β, E, L, M, R², R², R³, R⁴, R⁵, R⁶ és R⁷ jelentése az 1. igénypontban megadottal azonos .
3. Eljárás az (I) általános képletű dialkil-l-H-3-(2,4-dimetil-fenil)-pirrolidin-2,4-dion vegyületek előállítására, ahol a képletben A jelentése

A jelentése adott esetben halogénatommal szubsztituált alkilcsoport és

B jelentése 2-10 szénatomos alkilcsoport vagy

A és B együttes jelentése a szomszédos szénatommal

- 138 együtt, amelyhez kapcsolódnak, egy szubsztituálatlan gyűrűs csoport,

G jelentése hidrogénatom vagy (b), (c), (d), (e), (f) vagy (g) általános képletű csoportok, ahol a képletekben

E jelentése egy vegyértéknyi fémion vagy ammóniumion, L és M jelentése oxigénatom és/vagy kénatom,

Rl jelentése adott esetben halogénatommal szubsztituált alkil-, alkenil-, alkoxi-alkil-, alkil-tio-alkil-, poli(alkoxi-alkil)- vagy cikloalkil-csoport, ahol a cikloalkilcsoport adott esetben heteroatommal lehet megszakítva, továbbá R³ jelentése adott esetben szubsztituált fenilcsoport, adott esetben szubsztituált fenil-alkil-, szubsztituált heteroaril-, szubsztituált fenoxi-alkil- vagy szubsztituált heteroaril-oxi-alkil-csoport,

R² jelentése adott esetben halogénatommal szubsztituált alkil-, alkenil-, alkoxi-alkil-, poli(alkoxi-alkil)- vagy adott esetben szubsztituált cikloalkil-, fenil- vagy benzilcsoport,

R³, R⁴ és R⁵ jelentése egymástól függetlenül adott esetben halogénatommal szubsztituált alkil-, alkoxi-, cikloalkil-oxi-, alkil-amino-, dialkil-amino-, alkil-tio-, alkenil-tio-, cikloalkil-tio- vagy adott esetben szubsztituált fenil-, fenoxi-, benzil-oxi- vagy fenil-tio-csoport, r6 és R⁷ jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, adott esetben halogénatommal szubsztituált alkil-,

139 alkenil-, alkoxi-, alkoxi-alkil-csoport, adott esetben szubsztituált fenil- vagy adott esetben szubsztituált benzilcsoport vagy

R⁶ és R⁷ együttes jelentése a szomszédos nitrogénatommal, amelyhez kötődnek, egy adott esetben oxigénatommal vagy kénatommal megszakított gyűrűs csoport, azzal jellemezve, hogy

A) az (la) általános képletű l-H-3-(2,4-dimetil-fenil)-pirrolidin-2,4-diont-származékok, továbbá e vegyületek enol alakjainak előállítására, ahol a képletben

A és B jelentése a tárgyi körben megadottal azonos, valamely (II) általános képletű N-acil-aminosav-észtert, ahol a képletben

A és B jelentése a tárgyi körben megadott, és

R⁸ jelentése egy alkilcsoport, egy oldószer és valamely bázis jelenlétében intramolekuláris kondenzációnak vetünk alá, vagy

B) az (Ib) általános képletű vegyületek előállítására, ahol a képletben

A, B és R¹ jelentése a tárgyi körben megadottal azonos, valamely (la) általános képletű vegyületet, ahol a képletben

A és B jelentése a tárgyi körben megadottal azonos,

a) valamely (III) általános képletű savhalogeniddel, ahol a képletben

R¹ jelentése a tárgyi körben megadottal azonos és

Hal jelentése halogénatom, célszerűen klór- vagy bróm140 atom, adott esetben egy hígítószer és adott esetben egy savmegkötőszer jelenlétében reagáltatunk vagy

β) valamely (IV) általános képletű karbonsavanhidriddel, a képletben r! jelentése a tárgyi körben megadott, adott esetben egy hígítőszer és adott esetben egy savmegkötőszer jelenlétében reagáltatunk, vagy

C) az (Ic-1) általános képletű vegyületek előállítására, ahol a képletben

A, B és R² jelentése a tárgyi körben megadott, és

M jelentése oxigénatom vagy kénatom, valamely (la) általános képletű vegyületet, a képletben

A és B jelentése a tárgyi körben megadott, valamely (V) általános képletű klórhangyasav-észterrel vagy klórhangyasav-tio-észterrel, a képletben

R² és M jelentése a tárgyi körben megadott, adott esetben egy hígítószer és adott esetben egy savmegkötőszer jelenlétében reagáltatunk; vagy

D) az (Ic-2) általános képletű vegyületek előállítására, ahol a képletben

A, B és R² jelentése a tárgyi körben megadott, és

M jelentése oxigénatom vagy kénatom, valamely (la) általános képletű vegyületet, a képletben

A és B jelentése a tárgyi körben megadott,

a) valamely (VI) általános képletű klór-monotio-hangyasav észterrel vagy klór-ditio-hangyasav-észterrel, ahol a képletben : ···:

- 141 M és R² jelentése a tárgyi körben megadott, adott esetben egy hígítószer és adott esetben egy savmegkötőszer jelenlétében reagáltatunk, vagy

β) szén-diszulfiddal és ezt követően egy (VII) általános képletű alkil-halogeniddel, a képletben

R² jelentése a tárgyi körben megadottal azonos, és

Hal jelentése klór-, bróm- vagy jódatom, adott esetben egy hígítószer jelenlétében reagáltatunk, vagy

E) az (Id) általános képletű vegyületek előállításá- ra, ahol a képletben

A, B és R³ jelentése a tárgyi körben megadottal azonos, valamely (la) általános képletű vegyületet, ahol a képletben

A és B jelentése a tárgyi körben megadott, valamely (VIII) általános képletű szulfonsav-kloriddal, a képletben

R³ jelentése a tárgyi körben megadottal azonos, adott esetben egy hígítószer jelenlétében és adott esetben egy savmegkötőszer jelenlétében reagáltatunk; vagy

F) az (le) általános képletű vegyületek előállításá- ra, ahol a képletben

A, B, L, R⁴ és R⁵ jelentése a tárgyi körben megadottal azonos, valamely (la) általános képletű l-H-3-(2,4-dimetil-fenil)-pirrolidin-2,4-diont vagy ennek enol-származékát, ahol a képletben

A és B jelentése a tárgyi körben megadott, valamely (IX) általános képletű foszfor-származékkal, ahol ♦ · 0 t · · ·

- 142 a képletben

L, R⁴ és R⁵ jelentése a tárgyi körben megadott, és

Hal jelentése halogénatom, előnyösen klóratom vagy brómatom, adott esetben egy hígítószer és adott esteben egy savmegkötőszer jelenlétében reagáltatunk; vagy

G) az (If) általános képletű vegyületek előállítására, ahol a képletben

A és B jelentése a tárgyi körben megadottal azonos, és

E jelentése egy egyenértéknyi fémion vagy ammóniumion, valamely (la) általános képletű vegyületet, ahol a képletben

A és B jelentése a tárgyi körben megadottal azonos, θ9Υ (X) általános képletű fém-hidroxiddal vagy egy (XI) általános képletű aminnal, ahol a képletben

Me jelentése egy- vagy kétértékű fémion, t értéke 1 vagy 2, és

R⁵, R⁶ és R⁷ jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom vagy alkilcsoport, adott esetben egy hígítószer jelenlétében reagáltatunk,

H) az (lg) általános képletű vegyületek előállításá- ra, ahol a képletben

A, B, L, R⁶ és R⁷ jelentése a tárgyi körben megadott, valamely (la) általános képletű vegyületet, ahol a képletben

A és B jelentése a tárgyi körben megadottal azonos, oly módon állítjuk elő, hogy

a) valamely (XII) általános képletű vegyülettel, a • *· ···« *··<

• · · · ζ · • ·«· · « • · · * · • · 0 · · 0 0 0

- 143 képletben

L és R⁶ jelentése a tárgyi körben megadottal azonos, adott esetben egy higítószer és adott esetben egy katalizátor jelenlétében reagáltatunk, vagy

β) karbamidsav-kloriddal vagy (XIII) általános képlete tiokarbamidsav-kloriddal, ahol a képletben

L, R⁶ és R⁷ jelentése a tárgyi körben megadottal azonos, adott esetben egy hígítószer jelenlétében és adott esetben egy savmegkötőszer jelenlétében reagáltatunk.
4. Az (I) általános képletű dialkil-l-H-3-(2,4-dimetil-fenil)-pirrolidin-2,4-dion-származékok, ahol a képletben

A jelentése adott esetben halogénatommal szubsztituált egyenes vagy elágazó láncú 1-10 szénatomos alkilcsoport,

B jelentése egyenes vagy elágazó láncú 2-10 szénatomos alkilcsoport,

A, B együttes jelentése a szomszédos szénatommal együtt, amelyhez kötődnek, előnyösen egy nem szubsztituált 3-12 szénatomos spirogyűrűs csoport,

G jelentése hidrogénatom vagy (b) , (c) , (d) , (e) , (f) vagy (g) általános képletű csoport, ahol a képletekben

E jelentése egy vegyértéknyi fémion vagy ammóniumion és

L és M jelentése egymástól függetlenül oxigénatom és/vagy kénatom,

RÍ jelentése adott esetben halogénatommal szubsztituált

1-20 szénatomos alkil-, 2-20 szénatomos alkenil-, (1-8

- 144 szénatomos alkoxi)-(1-8 szénatomos alkil)-, (1-8 szénatomos alkil-tio)-(1-8 szénatomos alkil)-, (1-8 szénatomos polialkoxi)-(1-8 szénatomos alkil)- vagy 3-8 tagú cikloalkilcsoport, amely oxigén- és/vagy kénatommal lehet megszakítva,

- adott esetben halogénatommal, nitro-, 1-6 szénatomos alkil-, 1-6 szénatomos alkoxi-, 1-6 szénatomos halogén-alkil-, 1-6 szénatomos halogén-alkoxi-, 1-6 szénatomos alkil-tio- vagy 1-6 szénatomos alkil-szulfonil-csoporttal szubsztituált fenilcsoport,

- adott esetben halogénatommal, 1-6 szénatomos alkil-,

1-6 szénatomos alkoxi-, 1-6 szénatomos halogén-alkil-,

1-6 szénatomos halogén-alkoxi-csoporttal szubsztituált fenil-(1-6 szénatomos alkil)-csoport,

- adott esetben halogénatommal és/vagy 1-6 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált heteroarilcsoport,

- adott esetben halogénatommal és/vagy 1-6 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált fenoxi-(1-6 szénatomos alkil) -csoport,

- adott esetben halogénatommal, amino- és/vagy 1-6 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált heteroaril-oxi-(1-6 szénatomos alkil)-csoport;

R² jelentése adott esetben halogénatommal szubsztituált

1-20 szénatomos alkil-, 3-20 szénatomos alkenil-, (1-8 szénatomos alkoxi)-(2-8 szénatomos alkil)-csoport, (1-8 szénatomos polialkoxi)-(2-8 szénatomos alkil)-csoport;

- adott esetben halogénatommal, nitro-, 1-6 szénatomos • «· ···· • · V · · 4 • *·· · * « · · · · ··· ·· ·» 9

- 145 alkil-, 1-6 szénatomos alkoxi-, 1-6 szénatomos halogén-alkil-csoporttal szubsztituált cikloalkil-, fenilvagy benzilcsoport,

R³, R⁴ és R⁵ jelentése egymástól függetlenül adott esetben halogénatommal szubsztituált 1-8 szénatomos alkil-, 1-8 szénatomos alkoxi-, 3-7 szénatomos cikloalkil-oxi-, 1-8 szénatomos alkil-amino-, di-(l-8 szénatomos alkil)-amino-, 1-8 szénatomos alkil-tio-, 3-8 szénatomos alkenil-tio-, 3-7 szénatomos cikloalkil-tio-csoport, továbbá adott esetben halogénatommal, nitro-, ciano-, 1-4 szénatomos alkoxi-, 1-4 szénatomos halogén-alkoxi-, 1-4 szénatomos alkil-tio-, 1-4 szénatomos halogén-alkil-tio-, 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos halogén-alkil-csoporttal szubsztituált fenil-, fenoxi-, benzil-oxi- vagy fenil-tio-csoport,

R⁶ és R⁷ jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, adott esetben halogénatommal szubsztituált 1-8 szénatomos alkil-, 3-8 szénatomos cikloalkil-, 1-8 szénatomos alkoxi-, 3-8 szénatomos alkenil-, (1-8 szénatomos alkoxi)-(2-8 szénatomos alkil)-csoport, továbbá adott esetben halogénatommal, 1-8 szénatomos halogén-alkil-, 1-8 szénatomos alkil- vagy 1-8 szénatomos alkoxicsoporttal szubsztituált fenilcsoport, valamint adott esetben halogénatommal, 1-8 szénatomos alkil-,

1-8 szénatomos halogén-alkil- vagy 1-8 szénatomos alkoxicsoporttal szubsztituált benzilcsoport, vagy

R⁶ és R⁷ együttes jelentése a szomszédos nitrogénatommal együtt, amelyhez kötődnek, egy 3-6 szénatomos gyűrűs • ·· ··*· ·*·· ·· · · · « • ··· · * • · · · ® ··· ·· »· ·

146 csoport, amely adott esetben oxigénatommal vagy kénatommal van megszakítva.
5. Kártevőirtó szer és herbicid szer, azzal jellemezve, hogy az legalább egy 1. igénypont szerint definiált (I) általános képletű dialkil-l-H-3-(2,4-dimetil-fenil)-pirrolidin-2,4-diont tartalmaz.
6. Az 1. igénypont szerinti (I) általános képletű dialkil-l-H-3-(2,4-dimetil-fenil)-pirrolidin-2,4-dion-származékok alkalmazása kártevők és nemkívánatos növények irtására .
7. Eljárás kártevők és nemkívánatos növények irtására, azzal jellemezve, hogy valamely 1. igénypont szerint definiált (I) általános képletű dialkil-l-H-3-(2,4-dimetil-fenil)-pirrolidin-2,4-dion-származékot kártevőkre, növényekre és/vagy ezek életterére viszünk fel.
8. Eljárás kártevőirtó szerek és herbicidek előállítására, azzal jellemezve, hogy valamely 1. igénypont szerint definiált (I) általános képletű dialkil-l-H-3- (2,4-dimetil-fenil) -pirrolidin-2,4-dion-származékot ás adott esetben felületBAYER Aktiengesellschaft helyett a meghatalmazott: