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307668
五、發明説明( ^發明#及新的二境基P(Μ—二甲基苯基)吹略 ^ ΓΓ,’它們的製備方法及其作為殺蟲劑(尤其是 乍為权劑與殺蟎劑)和作為除草劑的應用。 =則w報導3_醯基_吡咯烷_2,4—二酮類具有藥學性質(& Suzuki等’:Chem pharm酬丨5,丨⑶⑽67》。此外,N苯 基比洛燒-2,4-二酮類已由R Sckmiere+H Mildenberger合成 (LieblgS Αηη· Chem· 1985,1095)。該類化合物的生物學活性 未曾報導。 EP-A 〇,226,3"公開了類似結構的化合物(3_芳基吡嘻 _2,4-二g同類),但是其中沒有公開它們的除草殺昆蟲或 殺蜗活性。未取代的雙環3_芳基_吡咯烷_2,4_二酮衍生物(砂_ A 355’599和EP 415,211)、取代的雙環3-芳基-吡咯烷-2,4-二 酮衍生物(EP 501,129)和取代的單環3-芳基-吡咯烷-2,4-二酮 衍生物(EP-A 377,893, EP 442,077各EP 497,127)是已知的,並 且它們具有除草、殺昆蟲或殺蟎活性。 多環的3-芳基峨咯烷-2,4-二酮衍生物氓? 442,073)和卜士 3-芳基吡p各燒-二酮柄生物(EP 456,〇63和EP 521,334)也是已 知的。 現已發現新的二烷基-1-Η-3-(2,4-二甲基苯基)-吡咯烷-2,4_二酮類化合物(式I), (請先《讀背面之注意本項再填窝本頁} .裝 •訂 Γ .線 經濟部申央櫟準局貝工消费合作社印製 一 3 一 本紙張尺度逋用til Η家檁準(CHS)甲4规格(210X297公釐) 307668 五、發明説明( A7 B7 姐 5. A Η
Ο) 其中A代表被由素任意取代的烷基, B代表C2〜Cl。烷基,或者 A和B和與它們成鍵連接的碳原子—起代表未被取代 的環, G代表氫(a)或以下基團, (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
R fb). R fc). (<S)
R R fa).
ε,Π 或 >~N:^ (Ο), L H 其中,E代表等價的金屬離子(metal i〇n叫——⑽或按離子, L代表氧或硫, M代表氧, R代表在所有情況下均被函素任意取代的虎基、埽基 、烷氧基烷基、烷硫基烷基、多烷氧基烷基或環烷基,後 者可以被雜原子插入,或者代表任意取代的苯基、任意取 代的苯基烷基、取代的雜芳基'取代的苯氧基烷基或取代 的雜芳氧基燒基, R2代表在所有情況下均被齒素任意取代的烷基、埽基 参紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4· (710^97^*" 訂 經濟部中央標準局員工消費合作社印袋 3〇?668
五、發明説明( 、虎氧基嫁基:多,氧基I基,或代表在所有情況下均任 意取代的環烷基、苯基或苄基, r3、〆和R5各自獨立地代表在所有情況下均被画素任 意取代的烷基、烷虱基、環烷基氧基、蚝胺基、二烷胺基 、烷硫基、烯基硫基或環烷基硫基以及代表在所有情況下 均任意取代的苯基、苯氧基、苄氧基或苯硫基, R6和R7各自獨立地代表氫、在所有情況下均被鹵素任 意取代的烷基、烯基 '燒氧基或氧基烷基、任意取代的苯 基、任意取代的节基’或者R6和R7和與它們成键連接的氮 原子一起代表被氧或硫任意插入的環。 考慮到通式(I)中基團G的不同定義⑻、(b)、(c)、(d)、(e) {請先Μ讀背面之注意事項再填窝本頁> .裝 η 、(f)和(g),得到下面基本的結構(⑷〜诉)·· A Η Ε
(la)
本紙張尺度遑用t因·家檁準(CNS)T4规格(210x297公;ft) .訂 S07668 A6 B6 經濟部中央揉準局貝工消费合作社印製
(請先閲讀背面之注意事項再填窝本頁) 裝 .訂 Γ / 产 教· 本紙張尺度逋用中國8家標準(CNS)甲4规格(210X297公釐) 307668 五、發明説明( A Η
(I g) 其中 A、B ' E、L、Μ、Ri、R2、R3、R4、R5、R6和 R7具有 上述的定義。 由於式(Ia)~(Ig)化合物有一個或更多個手性中心,因此 式(Ia)~(Ig)化合物通常以立體異構體混合物的形式得到,如. 果需要,可以按常用的方法將所述混合物進行分離。它們 可以作為非對映體混合物的形式應用,也可以作為純的非 對映體或對映體形式應用。為了簡化起見,下面内容中總 是稱為式(Ia)~(Ig)化合物,雖然這應被理解為是指純的化合 物或是指含有不同比例的異構體、對映異構體和立體異構 化合物的混合物。 此外,還發現新的二烷基-1-H-3-(2,4-二甲基苯基)-吡 咯烷-2,4-二酮類化合物(式I)可以用下述一種方法得到。 (八)二燒基-1-11-3-(2,4-二甲基苯基)-晚!?各燒-2,4-二酮類 化合物或其烯醇(式la)可以由N-醯胺基酸酯(式II)在稀釋劑 和鹼存在下經分子内縮合反應製得, ......................h...................................Λ......................裝......................訂...................-線 ~請先閱讀背面之注意事项再填窝本頁) 經濟部中央揉準局貝工消费合作社印製 A Η 日
da) 本紙張尺度遴用中國國家揉準(CNS)甲4规格(210X297公釐) 五、發明説明( 其中A和B的定義同上所述
其中A和B的定義同上所述 R8代表乾基: (B)式(lb)化合物
A Η R
A6 B6 {請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) (II) (lb) 裝 訂 Ί線. 經濟部t央橒準局貝工消費合作社印製 其中A、B和R1的定義同上所述,可按下法製得:使式(la) 化合物 ——X — 本紙張尺度適用中國國家樑準(CNS) T4规格(210X297公釐) 307668 經濟部中夬標準局員工消"合作社印製 五、發明説明( A Η Ε
(I a) 其中A和B的定義同上所述, α:)與通式(III)醯基鹵反應,如果需要,反應在稀釋劑 和酸結合劑存在下進行,
Hal^R 0 (ΙΠ) 其中R1的定義同上所述, Hal代表鹵素,尤其是氯和溴,或者 /5 )與通式(IV)羧酸酐反應,如果需要,反應在稀釋劑 和酸結合劑存在下進行, R^CO-O-CO-R1 (IV) 其中R1的定義同上所述,或者 (C)式(Ic-Ι)化合物可以由式(la)化合物與氯甲酸酯或氯 代硫甲酸酯(式V)反應製得,如果需要,反應在稀釋劑和 酸結合劑存在下進行, 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) T4規格(210x 297公釐1 {請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) Ί 裝 線. 307668五、發明説明( A7 B7 84. 5· 26 A Η
(Ic-I) 其中A、Β和R2的定義同上所述, Μ代表氧, A Η Ε
(la) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 其中Α和Β的定義同上所述, R'-M-CO-Cl (V) 其中R2和Μ的定義同上所述,或者 (D)式(Ic_2)化合物
R-M A Η Β—!—Ν
10 (Ic-2)
CH 3 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) ^07668五、發明説明( A7 B7 84. r, 26 其中A、B和R2的定義同上所述 Μ代表氧, 可按下法製得:使式(la)化合物 A Η Ε
(I-a) 其中A和B的定義同上所述, α )與通式(VI)氣代硫羰甲酸酯或氣代二硫代甲酸酯反 應,如果需要,反應在稀釋劑和酸結合劑存在下進行,
-R S (VI) : _ { ' 訂 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 其中Μ和R2的定義同上所述,或者 /3)與二硫化碳反應,然後與通式(VII)烷基画反應,如 果需要,反應在稀釋劑存在下進行, R2-Hal (VII) 其中R2的定義同上所述, -11 - 本紙張尺度適用中國國家橾準(CNS ) A4規格(210X297公釐) Α6 Β6 五、發明説明(1Q )Hal代表氣、溴或碘,或者(E)式(Id)化合物可以由式(la)化合物與通式(VIII)磺醯氯 反應製得,如果需要,反應在稀釋劑和酸結合劑存在下進 行, A Η
(Id) (請先閲讀背面之注意事項再填窝本頁) 裝 其中A、Β和R3的定義同上所述, A Η
da) .訂 其中Α和Β的定義同上所述’ 經濟部中央揉準局貝工消费合作社印製 R3-S〇2-Cl (VIII)其中R3的定義同上所述,或者 (F)式(Ie)化合物可以由二烷基-1 -Η_3-(2,4-二甲基苯)吡 —12 — 本紙張尺度遑用中國國家樣準(CNS)甲4规格(210X297公釐) 五、發明説明( 11 A6 B6 咯烷-2,4-二酮類化合物(式la)或其烯醇型化合物與通式(IX) 磷化合物反應製得,如果需要,反應在稀釋劑和酸結合劑 存在下進行, A Η
(I e) <請先閲讀背面之注意事项再填窝本頁) .裝 Ί 其中A、B、L、R和R的定義同上所述
A Η E
(la) 訂; r :線. 其中A和B的定義同上所述 經濟部中央棋準局貝工消费合作社印製
Ha!—P〜5II R L (IX) 其中L、R4和R5的定義同上所述 -13- 本纸張尺度適用中國國家標準(CNS)甲4规格(210X297公釐) 307668 A6 B6 五、發明説明(12
Hal代表鹵素、尤其是氣和溴, (G)式(If)化合物可以由式(la)化合物與通式(X)金屬氫氧 化物或通式(XI)胺類化合物反應製得,如果需要,反應在 稀釋劑存在下進行, A Η
(I-f) t請先閲讀背面之注意事项再填寫本頁> -裝 Ί 其中.A和B的定義同上所述, E代表等價的金屬離子或銨離子’ A Η
(I a) -訂 • 經濟部中央標準局貝工消t合作社印製 其中A和B的定義同上所述, 0Ht θ Μ g —14 本紙張尺度適用中國Η家楳準(CNS)甲4规格(210x297公釐) 10
R
NIR
R 2 1 (XI) 五、發明説明(13 ) A6 B6 其中Me代表一價或二價金屬離子, t代表數字1或2, R1()、R11和R12各自獨立地代表氫或烷基 (H)此外,還發現式(Ig)化合物 R 〇__L_n
CH, (Ig) 其中A、B、L、R6和R7的定義同上所述,可按下法製得 使式(la)化合物 A Η Ε
da) ΊΊ ......................」....................................Γ …:..:1::、Tr.._:!r (請先閲讀背面之注意事項再填窝本頁) 經濟部中央揉準局貝工消费合作社印製 其中A和B的定義同上所述, α )與通式(XII)化合物反應 和催化劑存在下進行, 一 15 — 如果需要,反應在稀釋劑 本紙張尺度適用中國Η家標準(CNS)甲4规格(210x297公釐) A6 B6 S07668 五、發明説明(14 ) R -N=C=L (XII) 其中L和R6的定義同上所述, /3 )與通式(xin)胺基甲醯氯類化合物或硫代胺基甲醯 氯類化合物反應,如果需要,反應在稀釋劑和酸結入乂 在下進行, 〜存 (請先W讀背面之注意事項再填寫本頁)
其中L、R和R7的定義同上所述, 此外’還發現新的二烷基—二曱基— 咯烷-2’4-二酮類化合物(式1}具有顯著的殺昆蟲、殺二乂: 草活性。 下面的基團適用於本申請的通式化合物: A優選代表由_素任意取代的直鏈或支鏈的 基 裝 訂 娌濟部中央橒準局貝工消费合作社印製 選代表未取 鏈或支鏈的 或者 B優選代表直鏈或支鏈的C2〜C]。烷基,或者 A、B和與它們成鍵連接的碳原子— 代的C3〜c12螺環, 变 A尤其優選代表由氟和/或氯任意取 ί^〜〇:8烷基, 9直 Β尤其優選代表直鏈或支鍵的C2〜(:8故基’ A、B和與它們成鍵連接的碳原子— 未取代的c3〜c8螺環, 尤其優選代表 本紙張尺度適用中BB冢揉準_甲^ —16 — 163〇7668 A7 B7
Sj 五、發明説明( A更尤其優選代表由氟任意取代的直鍵或支鏈 统基’ B更尤其優選代表直私支越的^〜味^或者 B、B和與它喊鍵連接的碳原子—起更 表未取代的C3〜C7螺環, « G優選代表氫(a)或下式基困, 的 選代 經濟部中央標準局員工消費合作社印裝 人/ R6 " E ⑺ 或 >一·N\ r (3)· L R 其中,E代表等償的金屬離子或銨離子, L在所有情沉下均代表氧或硫, Μ代表氧, R代表在所有情況下均被齒素任意取代的烷基 C2〜C2。缔基、(:丨〜(:8健氧基-c丨〜Cg燒基、c丨〜^燒硫基 -C,〜C:8烷基、。〜(:8多烷氧基_ Ci〜(^烷基或有3涇8個環 ,子的環烷基,後者可以被氧和/或硫原子插入;或者 R1代表由下述基團任意取代的苯基,所述取代基為:鹵素 、硝基 ' (:,〜(:6烷基、(^〜(:6烷氧基、C,〜c6由代烷基、 C1〜c6_代烷氧基、c,〜C6烷硫基或(^〜(:6坑基殘嗓基:或 者R1代表由函素、Ci〜c6烷基、Ci〜c6烷氧基、Ci〜c6鹵代 燒基或、Ci〜C6齒代烷氧基任意取代的苯基-烷基 ’或者R1代表由函素和/或^〜^烷基任意取代的雜芳基; R (b). (0, id). -P. V fe). (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) ,·50 丁 17· 本紙張尺度適用中國國家樣準(CNS ) Μ規格(210Χ297公釐) 五、發明説明(16 或者R1代表由1¾素和/七
Ci〜C6縣;或者Rl f Cl〜c^基任意取代的苯氧基-意取代的雜芳氧基〜胺基和㈣c:〆#基任 R2:表各自均由:二:意取 ,二氧基-°2〜V叫 基代=由:述基,任意取代的 R R和R各自獨立地代表在每種情、I # 意取代的q〜c8垸基 k下均由鹵素任 r C烷胺美、_ 1 8凡虱基、C3〜C7環烷氧基、 。…胺基…〜垸胺基^〜充硫基 cs烷胺基、二 述基團任意取代的苯基、苯氧基巧,表各自均由了 取代基是··时、硝基、氨基、二基’所: 代處氧基、Cl〜C4垸硫基、Ci〜c4- ; 土 或C,〜C4自代燒基,, ^ R6和R7各自獨立地代表氫;戎者 意取,c8燒基、c3〜c8環境基戈表各= c广c8烯基或C】〜CV完氧基—c2〜c^H 素 基〜〜w氧基任意取代的 苯慕,或耗表由齒素、基、c]〜C8南·基或 中 央 揉 準 局 貝 X 消 费 合 作 社 C广c8fe_fl基任意取代的节基;或者r6*r7和與它們成键 連接的氮原子-起代表由氧或•意#人的有3'〜6個碳原 子的環, -18 本紙張尺度適用7aa家樣準(圖τ4规格(210χ237公 307668 A7 B7 84. 5. 2Λ. 五、發明説明( G尤其優選代表氩(a)或下式基困,
0 A R (b). L Λ M^R (c). (d). R ✓ -P、5 // ie). 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 或心 其中,E代表等償的金屬離子或按離子, L在所有情沉下均代表氧或硫 表氧, R代表在所有情況下均由鹵素任意取代的Ci〜Ci6炫;基 、c2〜ci6烯基、(^〜(:6烷氧基-Ci〜c6烷基、烷硫 基-C,〜cs烷基、4〜(:6多烷氧基_ Ci〜c6烷基,或可由 1^2個氧和/或硫原子插入的有3至7個環原子的環烷基;或 R代表由下述基團任意取代的苯基,所述取代基是:鹵素 硝基、院基、Crq烷氧基、Ci〜c3南代烷基,. c^c6^^^cl^c6^t^s^S. - ^ =表由#素、Cl〜c為基、Ci〜c4烷氧基、Ci〜c3齒代 尤基或Cl〜舰氧基任意取代的苯基-c〜c跪基; =表=由Γ Γί:,基任意取輯芳 \表由貺、It、溴和/或CfCA基任意 :虱基-C,〜C5烷基;或者RI代表由氟、 代的 或q^c:4烷基任意取代的雜芳氧基_Ci〜q烷基,胺基和/ R代表各自均由鹵素任意取代 1 、栳基、 (g). 19 本紙張尺度適财) A4規格(2獻297公着7 -----------丄------訂------1、 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央揉準局員工消»合作社印製 A6 _ B6 _ 五、發明説明(18 ) C3〜Cl6烯基、(^〜(:6燒氧基〜C2〜C6燒基威C1〜C6多烷氧基 -C2〜C6烷基;或者R2代表各自均由下述基團任意取代的 環烷基、苯基或苄基,所述取代基是:®素、硝基、 Ci〜C4垸基、(^〜(:3烷氧基或(:1〜〇3_代坑基, R2、R4和R5各自獨立地代表在每種情況下均由齒素任 意取代的<^〜(:6烷基、(^〜(^烷氧基、c3~c6環烷氧基、 (^〜(:6虎胺基、二((^〜(:6)燒·胺基、C广C6燒•硫基、或 C3〜C6環烷基硫基;或者代表各自均由下述基團任意取代 的苯基、苯氧基、苄氧基或苯硫基,所述取代基是:氟、 氯、溴、硝基、氰基、(^〜(^烷氧基、南代烷氧基 、(:广c3院硫基、Ci〜c3由代虼硫基、Ci〜c3烷基或 Ci〜c3il代烷基, R6和R7各自獨立地代表氫;或者代表各自均由齒素任 意取代的(^〜(:6烷基、(:3〜(:6環烷基、(^〜^烷氧基' C:3〜C,烯基或(^〜(:6烷氧基-C:2〜C6烷基;或者代表由鹵素 、(:,〜^齒代烷基、q〜q烷基或Ci〜C5烷氧基任意取代的 苯基;或者代表由函素、(^〜(:5烷基、(^〜(^南代烷基或 Ci〜C5虎氧基任意取代的苄基;或者R6和R7和與它們成鍵 連接的ίΐ原子一起代表由氧或硫任意插入的有3〜6個碳原 子的環。 G更尤其代表氫(a)或下式基團, 一 20 — {請先闓讀背面之注意事項再填窝本一〇 .裝 .訂 .綉......... Γ 本纸張尺纽用中目0»冢科酬)Τ4«^(210Χ297&^) ' 307668 五、發明説明( A7 B7 -er 〇 人 R ib). A〆 (C)·
—R id).
L
R -P: i^ R (e). ε (η 或
I R (9). 其中,E代表等償的金屬離子或銨離子, L代表氧或硫》Μ代表氧, R1代表在所有情況下均由氟或氣任意取代的Ci〜Ci4烷 ,C14烯基' Cfq烷氧基_ Ci〜C6烷基、(^〜(:4烷硫 趣濟部中央榡準局員工消費合作衽印製 基' C: 基_ C1〜C6院基、C1〜C4多境氧基_ (^〜(:4娱:基或可由1至2 個氧和/或硫原子插入的有3至6個環原子的環烷基;或者 R1代表由下述基團任意取代的苯基,所述取代基是:氟、 氣、溴、甲基、乙基、丙基、異丙基、甲氧基、乙氧基' 二氟甲基、三氟甲氧基、硝基、甲硫基 '乙硫基、甲基磺 醯基或乙基磺醯基;或者R>代表由氟、氣、溴、甲基、乙 基、丙基、異丙基、甲氧基' 乙氧基、三氟甲基或三氟甲 ,基任意取代的苯基_ Ci〜C3烷基;或者Ri代表各自均由 氟、氣、溴、甲基或乙基任意取代的呋喃基、噻吩基、吡 啶基、嘧啶基、噻唑基和吡唑基;或者以代表由氟、氣、 甲基或乙基任意取代的苯氧基_ Ci〜c4烷基;或者Rl代表 各自均由氟、氣 '胺基、甲基或乙基任意取代的吡啶氧基— Α〜(:4烷基、嘧啶氧基_ &〜&烷基和噻唑氧基- 基· 1 4 Ά R代表各自均由氟或氣任意取代的Cl〜Cw燒基、 c3〜ci4烯基、ct〜c4烷氧基-C2〜C6烷基或Ci〜C4#烷氧基 21 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -訂
J 307668 A6 B6 五、發明説明( 20 -C2〜C:6烷基,或者R2代表各自均由下述基團任意取代的 環烷基、苯基或苄基,所述取代基是:顧、t、减某、甲 基、乙基、異丙基、甲氧基、乙氧基或J氟;基肖基 R3、〆和R5各自獨立地代表在細情況下均㈣或氣 任意取代的q〜c4烷基、Cl〜C4烷氡基、烷胺基、二 -((^〜(^)悦胺基或1〜(:4乾硫基;或者代表各自均由下述 基團任意取代的,基、苯氧基、,氧基或苯硫基 ,所述取 代基是:氟二氯、溪、硝基、氨基、Ci〜c2規氧基、 Cl〜c4氟代料基、(^〜(:2燒硫基、κ:氟代燒硫基或 烷基。 R6和R7各自獨立地代表氫;或者代表各自均由敗、氣 或溴任意取代的烷基、q〜&環烷基、Ci〜C4烷氧基 、c3〜c4晞基或C〆,統氧基-(:2〜(^完基;或者代4表 、氯、溴、Α〜(:4ι|代:)¾基、Ci〜c及基或Cl〜q燒氧基任 意取代的苯基;或者代表由氟、氯、溴、燒基、 c]〜c:4 i代烷基或(:,〜。4烷氧基任意取代的苄基;或者 R6和R7和與它們成鍵連接的氮原子—起代表由 插入的有4~6個碳原子的環。 j 按照方法(A),如果應用1^2,4_二甲基苯基—乙醯基 胺基-2-甲基T酸乙基g旨’那麼本發明的該方法過程 用下述反應式表示, (請先《讀背面之注意事項再璜窝本頁) 裝 .訂 .線 經濟部中夬橒準局貝工消费合作社印轂 -22· 本紙張尺度逋用中國國家標準(CNS)甲4規格(210x297公董) A6 B6 五、發明説明(_1 )
按照方法(B)中的方法(α ),如果應用3-(2,4-二甲基苯 基)-5-甲基-5-丙基-咐*ρ各燒-2,4-二酮和新戊酿氯作為起始 原料,那麼本發明該方法過程可以用下述反應式表示,
按照方法(Β)中的方法(召),如果應用3-(2,4-二曱基苯基)-5,5-二乙基-吡咯烷-2,4-二酮和乙酸酐作為起始化合物,那麼 本發明該方法過程可以用下述反應式表示,
(請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) -裝 經濟部中央棵準局貝工消费合作社印製 按照方法(C),如果應用3-(2,4-二甲基苯基)-5-第二丁 基-5-甲基-吡咯烷-2,4-二酮和氣甲酸乙氧基乙基酯作為起 始原料,那麼本發明該方法過程可以用下述反應式表示, —23 — 本紙張尺度逋用中國國家樣準(CNS)甲4規格(210x297公*) 307ββ^ Α6 Β6 五、發明説明( 22
Η, HsQ
Ο
OH
Q 鹼
V°~A
按照方法(Da),如果應用3-(2,4-二甲基苯基)-5-異丙基 -5-甲基-吡咯烷-2,4-二酮和氣代硫羰甲酸甲基酯作為起始 化合物,那麼本發明該方法過程可以用下述反應式表示, H,
0
按照方法(Dy,如果應用3-(2,4-二甲基苯基)-5,5-五亞 甲基吡咯烷-2,4-二酮、二硫化碳和甲基碘作為起始原料, 那麼本發明該反應過程可以用下述反應式表示, Ί 裝......................訂.....................線 (請先閲讀背面之注意事項再填窵本頁) 經濟部中央標準局貝工消费合作社印製
0
ο <Y^SCH3 ο α
24 · 本紙張尺度遑用十國國家揉準(CNS)甲4规格(210x297公釐) 307668 五、發明説明( 23 按照方法(E),如果應用3-(2,4_二甲基苯基)-5-異丁基-5-甲基-p各燒-2,4-二嗣和甲績驢氯作為起始原料,那麼 本發明該反應過程可以用下述反應式表示,
-HCJ 'Ci-SC^-CI^
按照方法(F) ’如果應用3-(2,4-二甲基苯基)-5,5-二丙 基-吡咯烷-2,4-二酮和甲基氯代硫代膦酸2,2,2,-三氟乙基酯 作為起始原料,那麼該反應過程可以用下述反應式表示,
OH CH
• HC! 2cf3 s=p—CH,
按照方法(G) ’如果應用3-(2,4-二甲基苯基)-5,5-二乙 基-吹略娱:-2,4-二酮和氫氧化納作為起始原料,那麼本發 明該方法過程可以用下述反應式表示, t請先閲讀背面之注意事项再填窝本頁) .裝 .訂 Γ. 經濟部中央揉準局貝工消费合作社印製 25 本紙張尺度遑用中國國家揉準(CNS)甲4規格(210x297公釐) 五、發明説明( 24
CjHs OH C«,
NaOH -HCI A6 B6 H.C*
按照方法(Ηα),如果應用3-(2,4-二甲基苯基)-5,5-六亞 甲基-吡咯烷-2,4-二酮和異氰酸乙基酯作為起始原料,那 麼該反應過程可以用下述反應式表示,
按照方法(Ηρ),如果應用3-(2,4-二曱基苯基)-5-丁基-5-甲基-吡咯烷-2,4-二酮和二甲基胺基甲醯氯作為起始原 料,那麼該反應過程可以用下述反應式表示, H.C,
(請先閱讀背面之注意事項再填窝本頁) 裝 -訂 •M. 經濟部t央樣準局貝工消费合作社印製 按照方法(A)中用作為起原料的一些式(II)化合物是已 知的,它們是本申請人公司的至今尚未公佈的德國專利申 請(P 4236400)的内容 26 本紙張尺度適用中®國家標準(CNS)f4规格(210x297公釐) 五、發明説明( 25
A6 B6 (II) 其中A、B和R8的定義同上。 醯胺基酸酯(式II)可以按下法製得:例如將胺基酸衍 生物(式XIV)用2,4_二甲基苯基乙醯氣(式XV)進行酿化(Chem Reviews 52, 237-416 (1953); Bhattacharya, Indian J. Chem 6 341-5 1968), 9· A^.CO,RΒπΓ NH„ (XIV) (請先閲讀背面之注意事項再填窝本頁} -裝 ,訂. 經濟部中央橒準局員工消费合作社印製 其中R9’代表氫(XlVa)或烷基(XlVb) A和B的定義同上,
H3C
CH,
co-a (XV) 或者將醯胺基酸類化合物(式Ila)進行酯化(Chem. Ind. (London) 27-
本紙張尺度遑TH a家料咖)祕(21GX297^FJ 五、發明説明( 26 1568(1968))
CH3 A6 B6 (Π a) 其中A和B的定義同上, R9代表氫。 式(Ila)化合物可以按下法製得,例如,按照Schotten-' baumann 的方法(Organikum (Laboratory Practical in Organic Chemistry),第 9 版,446 (1970) VEB Deutscher Verlag der \^36113(^如11,861'丨丨11),由2,4-二甲基乙酿氯(式乂\〇和胺基酸 類化合物(式XlVa)製得。 此外,在上述方法(A)中用作為起始原料的式(II)化合 物可以按下法製得:使胺基腈類化合物(式XVI)與2,4-二甲 基苯基乙醯氣(式XV)反應,得到式(XVII)化合物,然後將 其在硫酸中進行醇解,
(Π) 裝......................·玎.....................# (請先閲讀背面之注意事項再填窝本頁} 經濟部中央標準局貝工消费合作社印製 ch3 其中A、B和R8的定義同上 28 本紙張尺度逍用中國國家樣準(CNS)甲4规格(210x297公釐) 五、發明説明( 27 hnxb H2N c=n 其中A和B的定義同上
A A6 B6 (XVI) (XV) (XVII) 其中A和B的定義同上。一些式(XVII)化合物也是已知的,它們是本申請人公 司的至含尚未公佈的德國專利申請的内容(P 4236400)。除了在製備實施例中提到的式(la)化合物之外,下面 的式(la)化合物分別列於下表中。 {請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) -裝 -訂 Ί 經濟部中央樣準局貝工消费合作社印製 29 本紙張尺度逋用中國困家標準(CNS)f 4规格(210X297公釐) 307668_ 五、發明説明(28 )
本紙張尺度遑用中國國家樣準(CNS)甲4规格(210X297公釐) A6 B6
五、發明説明(-9 )表1 :續 A CH3 - C5Hh ch3 C5Hn-i c2h5 C2H5 c3h7 C3H7 C3H7-i C3H7-1 -(CH2)2_ -(CH2)4- -(CH2)5- -(ch2)6- -(CH2)7-除了製備實施例中提到的式(lb)化合物之外,下面的式(lb) 化合物分別列於下表中。 裝......................,τ:..............r (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央搮準局貝工消费合作社印製 —31 — 本紙張尺度逋用中國鼷家標準(CNS)甲4规格(210X297公釐) 五、發明説明(3()) A Η
表2 : A6 B6 I-b A B R1 ch3 c2h5 ch3 ch3 c2h5 c2h5 ch3 c2h5 C3H7-n ch3 c2h5 C3H7-i ch3 c2h5 C4Hg-n ch3 c2h5 c4H9-i ch3 c2h5 C4H9*t ch3 c2h5 -C(CH3)2-C2H5 ch3 c2h5 -C(CH3)2-C3H7-i (請先閲讀背面之注意事項再填窝本頁) 裝 .訂. -Ί 線. 經濟部中央掭準局貝工消费合作社印製 -32- 本紙張尺度逋用中鼷國家標準(CNS)甲4规格(210x297公釐) 五、發明説明(31 )
表2 :續: A B ch3 C2H5 ch3 C2H5 ch3 c2h5 ch3 C2H5 ch3 c2h5 ch3 C2H5 ch3 C2H5 ch3 C2H5 ch3 C2H5 ch3 C2H5 A6 B6 R1 _ -C(CH3)2-CH2-a -c(ch3)2-ch2-o-ch3 -CH2-C4H9-t -CH2-S-CH3 •CH=C(CH3)2
「 n..............................#.......................玎.....................棘 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局貝工消费合作社印製 33- 本紙張尺度逡用中Η 8家樣準(CNS)甲4规格(210x297公釐) 五、發明説明(32 表2 :續 A6 B6
(請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) Γ 經濟部t央揉準局貝工消费合作社印製 CH3 c3h7 ch3 ch3 c3h7 C2H5 ch3 C3H7 C3H7-I1 ch3 C3H7 C3H7-1 ch3 C3H7 C4H9-I1 ch3 C3H7 C4H9.1 ch3 C3H7 C4H9-t ch3 C3H7 -C(CH3)2-C2H5 ch3 C3H7 -C(CH3)2-C3H7-i — 34 — 本纸張尺度逋用t國國家樣準(CNS)甲4规格(210X297公釐) .裝 ‘訂 7 - ...綉. A6 B6 五、發明説明(33 )表2 :續
A ch3 C3H7 ch3 C3H7 ch3 C3H7 ch3 c3h7 ch3 C3H7 ch3 C3H7 ch3 c3h7 ch3 C3H7 ch3 c3h7 ch3 C3H7 _ -C(CH3)2-CH2-C1 -C(CH3)2-CH2-〇-CH3 ·€Ή2·〔4Η9·ι —CHrC^ -CH2-S.CH3 •CH=C(CH3)2
(請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝 訂 r -…線. 經濟部中央揉準局貝工消费合作社印製 -35- 本紙張尺度逋用中國國家標準(CNS)T4规格(210X297公釐) 307668 五、發明説明(34 ) 表2 績 娌濟部中央櫟準局貝工消费合作社印製 A B R1 ch3 c3h7 -Λ\ ch3 c3h7 -0 ch3 C3H7-1 ch3 ch3 C3H7-1 C2H5 ch3 C3H7-1 C3H7_n ch3 C3H7-i C3H7-1 ch3 C3H7-1 ^4^9'n ch3 C3H7-1 C4H9-X ch3 C3H7-1 ch3 C3H7-1 -C(CH3)2-C2H5 ch3 C3H7-1 -C(CH3)2-C3H7-i ch3 C3H7-1 -C(CH3)2-CH2-a -36 一 (請先閲讀背面之注意事項再填窝本頁) 裝......................訂.....................線
本紙張尺度逋用中國國家棋準(CNS)肀4规格(210X297公釐) 五、發明説明( 35 表2 :續 A6 B6 A B R1 ch3 C3H7-i -C(CH3)2-CH2-〇-CH3 ch3 C3H7-1 -CH2-C4H9-t ch3 C3H7-1 —atc4i^ CiH, ch3 C3H7-i -CH2-S-CH3 ch3 C3H7-1 -CH=C(CH3)2 ch3 C3H7-1 / — \ CH3 C3H7-1 -α (請先閲讀背面之注意事項再填窝本頁) 裝 -訂 Ί r ...綉. ch3 C3H7-1 -0¾ ch3 C3H7-1 經濟部中央搮準局Λ工消费合作社印製
ch3 C3H7-1 37 本纸張尺度適用中國H家標準(CNS)甲4规格(210X297公釐) •no2
五、發明説明(36 ) 表2 :續 A6 B6 經濟部t央榣準局貝工消费合作社印製 A B R1 ch3 C3H7-1 ch3 C4H9 ch3 ch3 C4H9 c2h5 ch3 C4H9 C3H7-I1 ch3 C4H9 C3H7-1 ch3 C4H9 C4H9-I1 ch3 C4H9 C4H9-1 ch3 C4H9 C4H9-t ch3 C4H9 -C(CH3)2-C2H5 ch3 C4H9 -C(CH3)2-C3H7-i ch3 C4H9 -C(CH3)2-CH2-a ch3 C4H9 -C(CH3)2-CH2-〇-CH3 —38 一 本紙張尺度遑用中國國家標準(CNS)甲4规格(210x297公釐) {請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝 .訂 五、發明説明(37 表2 :續' A6 B6
(請先閲讀背面之注意事項再填窝本頁) 經濟部中央檫準局貝工消费合作社印製 CH3 C4H9 -CH2-C4H9~t ch3 C4H9 CH-C4f^ ch3 C4H9 -CH2-S-CH3 ch3 C4Hg -CH=C(CH3)2 ch3 C4H9 .* •. > ch3 C4H9 ~o。 ch3 C4H9 -0^ ch3 C4H9 一 39 一 本紙張尺度逋用t國國家標準(CNS)甲4规格(210x297公釐) 1 .裝 -訂 Γ …綵 五、發明説明(38 表2 :續 A6 B6 經濟部中央楳準局貝工消费合作社印製 A B R1 ch3 C4H9 ch3 C4H9 ch3 C4H9-I ch3 ch3 C4H9-1 c2h5 ch3 C4H9-1 C3H7-I1 ch3 C4H9-i C3H7-i ch3 C4H9-1 ch3 C4H9-i C4H9-1 ch3 C4H9-1 C4Hg-t ch3 C4H9-i -C(CH3)2-C2H5 ch3 C4H94 -C(CH3)2-C3H7-i ch3 C4H94 -C(CH3)2-CH2-C1 -40- (請先閲讀背面之注意事項再填窝本頁} 裝 .訂 Ί
Pi線. 本紙張尺度逋用中國國家搮準(CNS)甲4规格(210X297公釐) 五、發明説明( 39 表2 ··續 A6 B6 A B R1 ch3 C4H9-i .c(ch3)2-ch2-o-ch3 ch3 C4H9-1 ch3 C4H9-1 —CfrC办 4¾ ch3 C4H9-1 -CH2-S-CH3 ch3 C4H9-1 -CH=C(CH3)2 ch3 C4H9-1 ch3 C4H9-I On ch3 C4H9-1 CH3 C4H9-1 {請先閲讀背面之注意事項再填窝本頁) .裝 .訂 Ί 線· 經濟部中央標準局貝工消费合作社印製 ch3 C4H9-1 •41 本紙張尺度遑用中國國家標準(CNS)甲4規格(210x297公釐)
307668 A6 B6 五、發明説明(4())
表2 :續 A B R1 {請先閲讀背面之注意事項再填窝本頁) 經濟部t央標準局貝工消费合作社印製 ch3 C4H9-1 ch3 -C4H9-S ch3 -C4H9-S ch3 ch3 ch3 ch3 -C4H9-S ch3 -C4H9~s ch3 ch3 -C^Hg-s ch3 ch3 -C4H9~s
ch3 c2h5 CgHy-n C3H7-1 C4H9-n C4H9-1 C4H9~t •C(CH3)2-C2H5 -C(CH3)2-C3H7-i -C(CH3)2-CH2-a -C(CH3)2-CH2-〇-CH3 -42- 本紙張尺度逋用中Η Η家棋準(CNS)甲4规格(210x297公釐) 五、發明説明( 41 表2 :續丨 A6 B6 t請先《讀背面之注意事項再場窝本頁) A B R1 ch3 -C4H9-S -CH2-C4H9-t ch3 -C4H9-S —CHrCfy ch3 -C4H9-S -CH2-S-CH3 ch3 -C4H9-S -CH=C(CH3)2 ch3 -C4H9-S Ο ch3 -C4H9-S ch3 -C4H9-S ch3 -C4H9-S Or、 Ί -裝 .訂 1 :線. 經濟部中央標準局貝工消费合作社印製 43 本紙張尺度逋用中國國家樣準(CNS)甲4规格(210X297公釐) 五、發明説明(42 )
表2 :續I A6 B6 經濟部中央揉準局貝工消费合作社印製 A B R1 ch3 -C4H9-S ch3 -C4H9-S ch3 C^g-t ch3 ch3 C4H9_t C2H5 ch3 C4H9-t C3H7-n ch3 C4Hg-t C3H7-i ch3 C4H9~t ch3 C4H9~t C4H9-1 ch3 C4H9_t C^Hyt ch3 -C(CH3)2-C2H5 ch3 C4H9-t -C(CH3)2-C3H7-i ch3 •C(CH3)2-CH2-C1 —44 — 本紙張尺度遑用中B國家標準(CNS)甲4规格(210x297公釐} (請先閲讀背面之注意事項再填窝本頁) 裝 .訂 7 { 線. 五、發明説明( 43
A
B A6 B6 R1 (請先閲讀背面之注意事項再填窝本頁) 經濟部中央揉準局貝工消费合作社印製 ch3 ch3 ch3 ch3 ch3 ch3 ch3 ch3 ch3 ch3 C^g-t C4H9-t C^g-t C4H9-t C4H9-L C^p-t C4H9~t C^p-t C4H9~t 45 本紙張尺度逍用t國圔家標準(CNS)甲4规格(210X297公釐) -C(CH3)2-CH2-0-CH3-CH2*^4H9-t —CHrC^ -CH2-S-CH3 -CH=C(CH3)2
Ί 裝 .訂 307668 A6 B6 五、發明説明(4 ) 表2 :績丨 經濟部中央樣準局貝工消费合作社印製 A B R1 ch3 C4_H9*t c2h5 c2h5 ch3 c2h5 c2h5 c2h5 c2h5 c2h5 ΟβΗγ-η c2h5 c2h5 C3H7-i c2h5 c2h5 C4H9_n c2h5 c2h5 C4H9-i c2h5 c2h5 C4H9-t c2h5 c2h5 -C(CH3)2-C2H5 c2h5 c2h5 -C(CH3)2-C3H7-i c2h5 c2h5 -C(CH3)2-CH2-a c2h5 c2h5 -C(CH3)2-CH2-〇-CH3 -46 — {請先閲讀背面之注意事項再埸窝本頁) 本纸張尺度逋用中國困家揉準(CNS)甲4规格(210X297公釐) 五、發明説明( 45 表2 .續
A
B A6 B6 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) c2h5 c2h5 c2h5 c2h5 c2h5 c2h5 c2h5 c2h5 c2h5 c2h5 c2h5 C2H5 c2h5 C2H5 C2H5 C2H5 -CH2-C4Hg-t —CH-C4I^ -CH2-S-CH3 -CH=C(CH3)2
Ί 裝 .訂 經濟部t央檫準局員工消费合作社印製 47 本紙張尺度逋用中國B家樣準(CNS)甲4规格(210x297公釐) 五、發明説明(46 ) 表2 :續 A B c2h5 c2h5 c2h5 c2h5 R1 A6 B6
(請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部申央棋準局貝工消费合作社印製 -(CH2)2- •(ch2)2- -(CH2)2_ -(CH2)2--(CH2)2_ -(CH2)2_-(CH2>2- -(CH2)2- -(CH2)2- -(CH2)2- ch3 C2H5 C3H7-n • C3H7-1 C4H9-11 C4H9-i C^Hyt -C(CH3)2-C2H5 -C(CH3)2_C3H7-i -C(CH3)2-CH2-a — 48 — 本紙張尺度遑用中國國家搮準(CNS)甲4规格(210X297公釐} 五、發明説明(47 ) A6 B6 表2 ··續 (請先閲讀背面之注意事項再填窝本頁) ^? R1 -(CH2)2- . -(CH3)2-CH2-0-CH3 -(CH2)2- -CH2-C4H9-t -(CH2)2_ -(CH2)2- -CH2-S-CH3 -(CH2)2- -CH=C(CH3)2 -(CH2)2_ O -(CH2)2- -(CH2)2· -(CH2)2- -裝 .訂 '1 M: 經濟部t央櫺準局貝工消费合作社印製 -49- 本紙張尺度遑用t國國家榣準(CNS)甲4规格(210X297公釐) 307668 五、發明説明(48 ) 表2 ··續 A B R1 -(CH2)2- -(CH2)2- - -(CH2)4- ch3 -CCH2)4- c2h5 -(CH2)4- CjHy-n -(CH2)4- c3H7-i -(CH2)4* C4H9-11 -(CH2)4- C4H9-1 •(CH2)4- C4H9«t -(CH2)4- -C(CH3)2-C2H5 (請先閲讀背面之注意事項再填窝本頁) 裝 .訂 Ί ί Μ , 經濟部中央掭準局貝工消费合作社印製 -50- 本紙張尺度適用中國國家榣準(CNS)甲4规格(210X297公釐) 五、發明説明(49 ) A6 B6 表2 ··續 一 經濟部中央揉準局貝工消费合作社印製 A B R1 -(CH2)4- -C(CH3)2-C3H7-i -(CH2)4- -C(CH3)2-CH2-a -(CH2)4- -C(CH3)2-CH2-〇-CH3 -(CH2)4- -CH2-C4H9-t -(CH2)4- —CHhC^ -(CH2)4- -CH2-S-CH3 -(CH2)4- -CH=C(CH3)2 -(CH2)4- -(CH2)4- ~〇-a -(CH2)4- -(CH2)4- -51 - (請先閲讀背面之注意事項再填窝本頁) Ί 1 ' {裝......................訂....................-線 本紙張尺度遑用中國國家標準(CNS)甲4规格(210X297公釐) A6 B6 50 五、發明説明(
表2 :續. A
B R1 經濟部中央樣準局貝工消费合作社印製 -(CH2)4- -o- -(CH2)4- -(CH2)5- ch3 -(CH2)5- c2h5 -(CH2)5- -(CH2)5- C3H7-i -(CH2)5- C4H9«n -(CH2)5- C4H9-1 -(CH2)5- C^p-t -(CH2)5- -C(CH3)2-C2H5 -(CH2)5- •C(CH3)2-C3H7-i -(CH2)5- -C(CH3)2-CH2-a 52 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) -裝 -訂· 本紙張尺度遑用中國國家櫺準(CNS>甲4规格(210x297公釐) 五、發明説明(' A6 B6 經濟部中央標準局貝工消费合作社印製 表2 :續: A_B -(CH2)5--(CH2)5--(CH2)5--(CH2)5--(CH2)5- -(CH2)5- 1 -(CH2)5--(CH2)5- -(CH2)5--(CH2)5- _R^__ -C(CH3)2-CH2-0-CH3 -CH2*C4H9*t —Of-C4^ -CH2-S-CH3 -CH=C(CH3)2
53 — 本紙張尺度遑用中國國家揉準(CNS)甲4规格(210X297公釐) Ί ..........................装 (請先閲讀背面之注意事項再填窝本頁)
307668 A6 B6 五、發明説明(52 表2 :續1 ~ A_ B R1 -(CH2)5- -(CH2)6- ch3 -(ch2)6. c2h5 -(CH2)6_ C3H7.I1 -(CH2)6- C3H7-1 -(CH2)6- C4H9_n -(CH2)6- C4H9-1 -(CH2)6- C4H9-t -(CH2)6- •C(CH3)2-C2H5 -(CH2)6- •C(CH3)2-C3H7-i -(CH2)6- -C(CH3)2-CH2-a (請先《讀背面之注意事項再填窝本頁) 鍾濟部中央標準局貝工消费合作社印製 一 54 — 本紙張尺度逋用中國國家標準(CNS)甲4规格(210x297公釐) 五、發明説明(53 ) 表2 :續 - A B R1 A6 B6 -(CH2)6- -C(CH3)2-CH2-〇-CH3 -(CH2)6- -CH2-C4H9*t -(CH2)6- —ch-c4i^ -(CH2)6- -CH2-S-CH3 -(CH2)6- •CH=C(CH3)2 -(CH2)6- -〇 -(CH2)6- -(CH2)6- -(CH2)6- -Λ\ ^-ΝΟζ 1 ΧΊ ...........................裝......................訂.....................線 (請先閲讀背面之注意事項再填窵本頁) 經濟部中央揲準局貝工消费合作社印製 -55- 本紙張尺度逋用十國國家樣準(CNS) T4規格(210x297公釐) 五、發明説明( 表2 :續 A B R1 A6 B6 經濟部十央標準局負工消费合作社印製 -(CH2)6- -(CH2)6- -(CH2)7- ch3 -(CH2)7- c2h5 -(CH2)7- C3H7-I1 -(CH2)7- C3H7-1 -(CH2)7- 〇4Η9-η -(CH2)7- C4H9-i -(CH2)7_ -(CH2)7- -c(ch3)2-c2h5 -(CH2)7- -C(CH3)2-C3H7-i -(CH2)7- -C(CH3)2-CH2-a -56- 本紙張尺度遑用中Η國家揉準(CNS)甲4规格(210X297公釐) t請先閲讀背面之注意事項再填窝本頁} 裝 -訂 1 .4 s〇7668 A6 B6 五、發明説明( ) 表2 :續 A_B -(CH2)7- —-(CH2)7--(CH2)7- -(CH2)7- -(CH2)7- •(CH2)7- •(CH2)7- -(CH2)7- __ -C(CH3)2-CH2-0-CH3 -CH2-C4H9-1 —CH-C4I^4¾ -CH2-S-CH3 -CH=C(CH3)2
(請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) Ί Ί . ' f.裝......................訂....................4 婊濟部t央標準局貝工消费合作社印製 -57- 本紙張尺度遑用中國國家樣準(CNS)甲4规格(210x297公釐) 307668 a6 B6 五、發明説明( 56 表2 :績
A
B R1 -(CH2)7-
-no2 (請先閲讀背面之注意事項再填窝本頁) r -(CH2)7-
-(CH2)7_ .裝 •訂 :線: 經濟部中央櫟準局貝工消#合作社印製 58 本紙張尺度逋用中國鼷家揉準(CNS)f 4规格(210X297公釐) 五、發明説明( Α6 Β6 除了製備實施例中提到的式(Ic)化合物之外,下面的式(Ic) 化合物分別列於下表中。 A Η
經濟部中央檫準局貝工消费合作社印製 A B L M R2 ch3 c2h5 0 0 ch3 ch3 c2h5 0 o -c2h5 ch3 c2h5 0 0 -C3H7 ch3 c2h5 0 0 -C3H7-i ch3 c2h5 0 0 -C4H9-1 ch3 c2h5 0 0 -C4H9-S ch3 c2h5 0 o -C4Hg-t ch3 c2h5 0 0 -CH2-C4H9-t ch3 c2h5 0 0 -0 — 59 — 本紙張尺度逍用中Η矚家«準(CNS)甲4规格(210x297公釐) Ί Ί' : 一 .-Μ .....................................................................................裝......................訂 i—^: (請先閲讀背面之注意事項再填窝本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製
一 60 — 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X 297公釐) 五、發明説明(59 ) A6 B6
ch3 C3H7 〇 0 ch3 ch3 c3h7 0 0 -c2h5 ch3 C3H7 0 0 -C3H7 ch3 C3H7 0 0 -C3H7-1 ch3 C3H7 0 0 -C4Hg-i ch3 C3H7 0 0 •C4H9-s ch3 C3H7 0 0 ch3 C3H7 0 0 -CH2-C4H9-t ch3 C3H7 0 0 本紙張尺度逋用中國國家樣準(CNS)<f 4规格(210x297公釐)
Hc H7 c3 ο ο
經濟部t央揉準局貝工消费合作社印製 3 Hc H7 c3 ο ο
307668 at ___扮.5. 五、發明説明() 續表Αι Β
LI Μ R2
No hj 3 3 3 3 CHCHCHCHCHCH C3H7-C3H7-C3H7-C3H7-C3H7-C3H7- ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο 3 Ηc -C2H-C3H-C3H-C4H-C4] s 9' 4h (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) Λ 、va 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 61 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) 五、發明説明( 表3 :續 A7 B7 M 5.20
〇 -C4H9-t CH3 C3H7-1 〇 CH3 C3H7-i ο CH3 C3H7-1 Ο CH3 C3H7-1 ο ch3 C3H7-1 〇 〇 Ο Ο Ο -CH2-C4H9-t -ο -ο -ο (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -Λ 訂 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 63 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) Α4規格(2!ΟΧ 297公釐) ^07668五、發明説明() 表3 :續 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A B L M R2 ch3 C4H9 0 0 ch3 ch3 C4H9 0 0 •c2h5 ch3 C4H9 0 0 -C3H7 ch3 C4H9 0 〇 -C3H7-i ch3 C4H9 0 〇 -C4H9-i ch3 C4H9 0 0 -C4H9-S ch3 C4H9 0 0 -C4H9-t ch3 C4H9 0 0 -CH2-〇4H9-t ch3 C4H9 0 0 -0 ch3 C4H9 0 0 -0 ch3 C4H9 0 0 - 一 64 — (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
本紙張尺度適用中國國家標準(CNS〉A4規格(210X 297公釐) 307668 五、發明説明() 續
B
L Μ 2r
3 3 3 Η Η Η Ηc c c C 9 9 -9 99·9· Η Η Η Η Η Η C4C4C4C4C4C4 ο ο 〇00 0 00 ο ο ο ο 3 5 .ir[7·9· Η Η Η Η -C2-C3-C3-C4 -s (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 乂 、-=* 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 65. ' n IJ · 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) Α4規格(210Χ297公釐) A7 B7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 307668 五、發明説明() 吩.5. 26 表3 :續 A B L M RJ ch3 C4H9-I 〇 〇 ch3 C4H9-1 0 0 -CH2-C4H9-t ch3 C4H9-1 0 0 -Ό ch3 C4H9-! 0 〇 ch3 C4H9-1 0 0 —66 一 ——;-----_ —— (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7
ch3 C4H9-S 0 0 ch3 ch3 C4H9-S 0 0 -c2h5 ch3 C4H9-S 0 0 -C3H7 ch3 C4H9-S 0 0 -C3H7-1 CH3 C4H9-S 0 0 -C4H9-i ch3 C4H9-S 0 〇 -C4H9-S ch3 C4H9-S 0 0 -C4H9-C ch3 C4H9-S 0 0 -CH2-C4Hg-t ch3 C4H9-S 0 0 -0 ch3 C4H9-S 0 0 0 ch3 C4H9-S 〇 0 一 67 一 本紙張尺度適用中國國家標準(CMS ) A4規格(210X297公釐) Ί , , . . { 、v't .. ^ f (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 五、發明説明() 表3 :續 A7 B7 A B L M R2 ch3 C4Hg-t 0 o ch3 ch3 C4Hg-t 0 0 -c2h5 ch3 C4H9-t 0 0 C3H7 ch3 C4H9-t 0 o -C3H7-1 ^^^1 flu vmt nn ^^^^1 HB— 1^1^1 Mi - 、 * ' · \ . 、1 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 6& 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210 X 297公釐) I A7 B7 五、發明説明( st 26 表3 :, A 續 B __L_ ch3 0 ch3 0 ch3 C4Hg-t 0 ch3 C4Hg-t 0 ch3 C4H9-t 0 ch3 C4Hg-t 0 ch3 C4H9_t 0 Ο ο ο ο ο ο ο -C4Hg-i
-C4H9-S -C4H9-t *CH2-C4Hg-t ~ο -ο -ο --τ >--.-----{ —-----訂 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準扃員工消費合作社印策 69 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) Α4規格(210Χ297公釐) 五、發明説明() 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 表3 : A 續 B L c2h5 c2h5 0 c2h5 c2h5 0 c2h5 c2h5 0 c2h5 c2h5 0 c2h5 c2h5 0 c2h5 c2h5 0 c2h5 c2h5 0 c2h5 c2h5 0 c2h5 c2h5 0 A7 B7 ^4. 5 b· 26 M __ 0 ch3 0 -c2h5 0 -c3h7 0 -C3H7-1 0 -C4H9-1 0 -C4H9-S 0 0 -CH2-C4H9-t 0 -0 7α (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
-J -β 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210Χ297公釐) - ... ---------Tim------------------------- --------------------------------------------------------- 丨 曜_川 1丨1_——H—丨 _ I 圈 WINI,丨丨丨 ψψ. I — 五、發明説明( Μ Β7 A B L M c2h5 c2h5 0 〇 c2h5 C2H5 0 0 經濟部中央標隼局員工消費合作社印製 71.
本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公鼇) 五、發明説明(7G ) A6 B6 表3 .續i A B L M R2 {請先閲讀背面之注意事項再填窝本頁一 經濟部中央揉準局貝工消#合作社印製 •(CH2)2- 〇 0 ch3 -(CH2)2- 0 0 -c2h5 -(CH2)2_ 0 0 -C3H7 -(CH2)2- 0 0 •C3H7-1 -(CH2)2- 0 0 -C4H9-1 -(CH2)2- 0 0 -C4H9-S -(CH2)2- 0 0 -〇4Η9-ΐ -(CH2)2* 0 0 -CH2-C4Hg-t -(CH2)2- 0 0 *(CH2)2- 0 0 -0 -(CH2)2- 0 o -0 — Ί2~ Γ 裝 -訂 線. 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)甲4规格(210X297公釐)
-(CH2)4- 0 0 ch3 -(CH2)4- 0 0 •c2h5 -(CH2)4- 0 0 -C3H7 -(CH2)4- ο 0 -C3H7-1 --^--.-----^------訂--:-----飞 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 73.- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐〉 ^07668 五、發明説明( A7 B7
表3 :續 A B L Μ R2 -(CH2)4- 0 0 -C4H9-1 -(CH2)4- 0 〇 -C4H9-S -(CH2)4- 〇 0 -(CH2)4- 0 o -CH2-C4H9~t -(CH2)4- 0 0 (CH2)4- 0 0 O (CH2)4- O 0 —Γ.--·-----^------訂----:—I (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 74 . 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) A7 A7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 B7 五、發明説明() 似艮?β· 表3 :續 A B L M R2 -(CH2)5- 0 0 ch3 -(CH2)5- 0 0 -c2h5 -(CH2)5- 0 0 -C3H7 -(CH2)5- 0 0 -C3H7-1 -(CH2)5- 0 0 -C4H9-i -(CH2)5- 0 o -(CH2)5- 0 0 -(CH2)5- 0 0 -CH2-C4H9-t -(CH2)5- 0 0 -75.- |_^-------_ —— (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) Α4規格(2丨0Χ297公釐)
-(CH2)5- 0 0 -(ch2)5- 0 0 -(CH2)6- 0 0 -CCH2)6- 0 0 ο -ο ch3 -C2H5 --7:--,-----{------訂--:---:--^ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) Α4規格(210Χ297公釐) A7 B7
五、發明説明() ^ 2B 表3 :績 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A_B L M R2 -(CH2)6- -〇 0 -c3h7 -(CH2)6- 0 〇 -C3H7-1 -(CH2)6- 0 0 -C4H9-i -(CH2)6- 0 0 -C4H9-S -(CH2)6- 0 0 -(CH2)6* 0 0 -CH2~C4Hg-t -(CH2)6- 0 0 -(CH2)6- 0 0 ~o -(CH2)6- 0 0 -77 - m nn ^ϋ— I— n^l nn in ^^^^1 In· Am 1^1 TJ • ,JT 口 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) A7 B7 五、發明説明(—) 5* 26 表3 :續 A B L M R2 -(CH2)7- 0 o ch3 -(CH2)7- 0 0 -c2h5 -(CH2)7- 0 0 -C3H7 -(CH2)7- 0 0 -C3H7-i •(CH2)7- 0 0 -C4H9-i -(CH2)7- 0 0 -C4Hg-s -(CH2)7- 0 0 -(CH2)7· 0 0 -CH2-C4H9-t -(CH2)7- 0 0 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
、1T 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 -78.- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) Α4規格(210X297公釐) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7
-(CH2)7_ Ο Ο -(CH2)7· Ο Ο -ο_σ^Ο n^i nn —m n^i mfli /HI nn nn 一OJ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 79 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(21〇Χ297公釐) 五、發明説明( 78 A6 B6 除了製備實施例中提到的式(Id)化合物之外,下面的式(Id) 化合物分別列於下表中。 A Η
I-d 表4 經濟部中央標準局貝工消费合作社印製
A , B RJ ch3 c2h5 CH. ch3 C3H7-n CH. ch3 C3H7-1 CH. ch3 ^4^9-n CH. ch3 C4H9-1 CH, ch3 C4H9-S CH ch3 C4H9-t CH ch3 C5H11 CH ch3 CH 80 · 本紙張尺度適用中國國家搮準(CNS)甲4规格(210X297公釐) . 「 裝.......................可.....................線: (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 五、發明説明(79 ) 表4 :續 A6 B6 A B R c2h5 c2h5 CH3 〇3Η7-η C3H7 CH3 C3H7-i C3H7-1 CH3 -(CH2)2_ CH3 -(CH2)4- CH3 -(CH2)5-, CH3 *(CH2)6- CH3 <ch2)i- CH3 . 「裝.....................可...................線 (請先閲讀背面之注意事項再填窝本頁} 經濟部中央揉準局員工消费合作杜印製 一 81 — 本紙張尺度遑用t國國家櫺準(CNS)甲4規格(210X297公釐) 經濟部中央樣準局貝工消费合作社印製 A6 B6 五、發明説明(8Q ) 除了製備實施例中提到的式(Ie)化合物之外,下面的式(Ie) 化合物分別列於下表中。 A Η ! · Β-Ν 5 I-e ch3 表5 :續 A B L R4 Rs ch3 c2h5 0 ch3 -0-CH3 ch3 c2h5 0 ch3 -O-C2H5 ch3 c2h5 0 ch3 -0-C3H7 ch3 c2h5 0 ch3 -0-C3H7-1 ch3 c2h5 0 ch3 -0-C4H9-1 ch3 c2h5 0 ch3 -0-C4H9-S ch3 c2h5 0 ch3 •O-CjHp-t ch3 c2h5 0 ch3 -0-CH2-C4H9-t ch3 C2H5 0 ch3 —82 — 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)甲4规格(210X297公釐) 裝丨訂 :…線 {請先閲讀背面之注意事項再填窝本頁) 五、發明説明(81 ) 表5 :績 A6 B6 經濟部t央標準局貝工消费合作社印製 A B L R4 R5 ch3 c2h5 -0 ch3 ch3 c2h5 0 ch3 ch3 c2h5 0 ch3 -s-ch3 ch3 c2h5 0 ch3 -s-c2h5 ch3 c2h5 0 ch3 -S-C3H7 ch3 c2h5 0 ch3 -S-C3H7] ch3 c2h5 0 ch3 -S-C4H9-X ch3 c2h5 0 ch3 •S-C4H9-S ch3 c2h5 0 ch3 -S-C4Hg-t ch3 c2h5 0 ch3 -S-CH2-C4H9-t ch3 c2h5 o c2h5 -0-CH3 ch3 c2h5 0 c2h5 -0-C2H5 ch3 c2h5 0 c2h5 •0-C3H7 一 83 一 {請先閲讀背面之注意事項再填窝本頁) .裝 -訂 .線 Ί 本紙張尺度逍用中國國家標準(CNS)甲4規格(210X297公釐) 307668 五、發明説明(82 表5 :續 A B L R4 R5 ch3 c2h5 〇 c2h5 -0-C3H7-1 ch3 c2h5 0 c2h5 -0-C4H9-1 ch3 c2h5 o c2h5 O-C4H9-S ch3 c2h5 0 c2h5 ch3 c2h5 0 c2h5 -0-CH2-C4H9-t ch3 c2h5 0 c2h5 ch3 c2h5 0 c2h5 ch3 c2h5 0 c2h5 ch3 c2h5 0 c2h5 -s-ch3 Γ裝......................訂.....................線; (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央搮準局貝工消费合作社印製 —84 — 本紙張尺度適用中國國家棋準(CNS)甲4规格(210x297公釐) 五、發明説明(83 表5 :續丨 A6 B6 經濟部中央標準局貝工消费合作社印製 A B L R4 R5 ch3 c2h5 0 c2h5 -S-C2H5 ch3 c2h5 0 C2H5 -S-C3H7 ch3 c2h5 0 c2h5 -S-C3H7-1 ch3 c2h5 0 c2h5 -S-C4H9-1 ch3 c2h5 0 c2h5 -S-C4H9-S ch3 c2h5 0 c2h5 ch3 c2h5 0 c2h5 -S-CH2-C4H9-t ch3 C3H7-1 0 ch3 -0-CH3 ch3 C3H7-i 0 ch3 -0-C2H5 ch3 C3H7-1 0 ch3 -0-C3H7 ch3 C3H7-1 0 ch3 -0-C3H7-i ch3 C3H7-I 0 ch3 -0-C4H94 ch3 C3H7-i 0 ch3 -0-C4Hg-s -85- 本紙張尺度適用十國國家櫺準(CNS)甲4规格(210X297公釐) {請先閲讀背面之注意事項再填窝本頁) S07668 A6 B6 五、發明説明(84 表5 :續丨 經濟部t央搮準局貝工消费合作社印製 A B L R4 R5 ch3 C3H7-1 0 ch3 -0-C4H9-t ch3 C3H7-1 0 ch3 -0-CH2-C4H9-t ch3 C3H7-1 0 ch3 -0 ch3 C3H7-1 0 ch3 - ch3 C3H7-1 0 ch3 ch3 C3H7-i 0 ch3 -s-ch3 ch3 C3H7-1 0 CH3 -S-C2H5 ch3 C3H7-1 0 ch3 -S-C3H7 ch3 C3H7-I 0 ch3 -S-CsH7-i ch3 C3H7-i 0 ch3 -S-C4H9-1 ch3 C3H7-1 0 ch3 — 86 — (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝 .訂 本紙張尺度逋用中國國家標準(CNS)甲4规格(210X297公釐) 五、發明説明(85 ) 表5 ··續1 A6 B6 A B L R4 R5 ch3 C3H7-1 -0 ch3 -S-C4H9-t ch3 C3H7-i 0 ch3 -S-CH2-C4H9-t CH3 C3H7-i 0 c2h5 -0-CH3 ch3 C3H7-1 0 C2H5 -o-c2h5 ch3 C3H7-1 0 c2h5 -0-C3H7 ch3 C3H7-1 0 C2H5 -0-C3H7-i ch3 C3H7-1 0 c2h5 -0-C4H9-1 ch3 C3H7-1 0 c2h5 -0-C4H9-S ch3 C3H7-1 0 c2h5 -0-C4H9-t ch3 C3H7-i 0 c2h5 -0-CH2-C4H9-t ch3 C3H7-i 0 c2h5 {請先閲讀背面之注意事項再壜寫本頁) 裝 .訂 經濟部中央樣準局貝工消费合作社印製 一 87 — 本紙張尺度逋用中國國家標準(CNS)甲4规格(210X297公釐) 五、發明説明(86 ) 表5 :續 A6 B6 A · B L R4 R5 ch3 C3H7-1 0 c2h5 ^C) ch3 C3H7-1 0 C2H5 ch3 C3H7-1 0 C2H5 -S-CH3 ch3 C3H7-1 0 C2H5 -S-C2H5 ch3 C3H7-1 0 c2h5 -S-C3H7 ch3 C3H7-1 0 c2h5 -S-C3H7-1 - ch3 C3H7-1 0 c2h5 -S-C4H9-i ch3 C3H7-1 0 c2h5 -S-C4H9-S ch3 C3H7-1 0 c2h5 ch3 C3H7-1 0 c2h5 -S-CH2-C4H9-t .:. 「 .二 .................................................... 裝—…i訂…::::…::-線 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局貝工消費合作社印製 —88 — 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)甲4規格(210x297公釐) 五、發明説明(87 ) A6 B6 表5 :續 Β L R4 R5 -(CH2)5- * 0 ch3 -0-CH3 -(CH2)5- 〇 ch3 -0-C2H5 -(CH2)5- 0 ch3 -0-C3H7 -(CH2)5- 0 ch3 -0-C3H7-i -(CH2)5· 〇 ch3 -0-C4H9-1 -(CH2)5- 0 ch3 •0-C4H9-S •(CH2)5- 0 ch3 -(CH2)5- 0 ch3 -0-CH2-C4H9-t -(CH2)5- 0 ch3 -(CH2)5- 0 ch3 Ί . 一...........................裝..................訂..................…線 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央揉準局貝工消费合作社印製 -89- 本紙張尺度逋用中Η Μ家標準(CNS)甲4规格(210x297公釐) ^07668 五、發明説明( 88 表5 :續 經濟部中央棵準局貝工消费合作社印製 A B L R4 Rs -(CH2)5- 0 ch3 -0-0^ -(CH2)5- 0 ch3 -s-ch3 -(CH2)5- 0 ch3 -s-c2h5 -(CH2)5- 0 ch3 -S-C3H7 -(CH2)5- 0 ch3 -S-C3H7-i -(CH2)5- 0 ch3 -S-C4H9-i -(CH2)5- 0 ch3 -S-C4H9**s -(CH2)5- 0 ch3 -S-C4H5~t -(CH2)5- 0 CH3 -S-CH2-C4H9-t -(CH2)5- 0 c2h5 -O-CH3 -(CH2)5- 0 c2h5 • -O-C2H5 -(CH2)5- o c2h5 -0-C3H7 90 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) .裝 .訂 本紙張尺度逋用中國國家橒準(CNS)甲4規格(210X297公釐) A6 B6 五、發明説明(89 ) 表5 :續 經濟部中央標準局貝工消费合作社印製 A B L R4 R5 -(CH2)5- 0 c2h5 -0-C3H7-1 -(CH2)5- o c2h5 -0-C4H9-1 -(CH2)5- 0 c2h5 -O-C4H9-S -(CH2)5- 0 c2h5 **〇*C4H9-t -(CH2)5- 0 c2h5 O-CH2-C4H9 -1 -(CH2)5- 0 c2h5 -(CH2)5- 0 c2h5 -(CH2)5- 0 c2h5 -91 - (請先閲讀背面之注意事項再填窝本頁) .裝 -訂 1 -:線: 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)甲4规格(210x297公釐) 經濟部t央標準局贝工消费合作社印製 307668_ 五、發明説明(9ϋ ) 表5 :續 A B L -(CH2)5- 0 c2h5 -S-CH3 -(CH2)5- 0 c2h5 -S-C2H5 -(CH2)5- 0 c2h5 -S-C3H7 -(CH2)5- 0 c2h5 -S-C3H7-1 -(CH2)5- 0 c2h5 -(CH2)5- o c2h5 -S-C4H9-S -(CH2)5- 0 c2h5 -S-C^Hp-t -(CH2)5- 0 c2h5 -S-CH2~C4.HQ-t ch3 c2h5 0 -0-CH3 -0-CH3 ch3 c2h5 0 -0-CH3 -o-c2h5 ch3 c2h5 0 -0-CH3 -0-C3H7 ch3 c2h5 0 -0-CH3 -0-C3H7-I -92- (請先閲讀背面之注意事項再填窝本頁) 本紙張尺度逋用ta困家楳準(CNS)甲4规格(210x297公釐) 五、發明説明(91 A6 B6 經濟部中央標準局貝工消费合作社印製 A B L R4 R5 ch3 c2h5 0 -0-CH3 -0-C4H9-1 ch3 c2h5 0 -0-CH3 -O-C^Hq-s ch3 c2h5 0 -0-CH3 ch3 c2h5 0 -0-CH3 -0-CH2-C4H9~t ch3 c2h5 〇 -0-CH3 ch3 c2h5 0 -0-CH3 - ch3 C2H5 0 -0-CH3 —0—0^2 ch3 C2H5 0 -0-CH3 -S-CH3 ch3 c2h5 0 -0-CH3 -S-C2H5 ch3 c2h5 0 -0-CH3 -S-C3H7 ch3 c2h5 0 -0-CH3 -S-C3H7-1 —93 一 (請先閲讀背面之注意事項再填窝本頁) 本紙張尺度適用令团國家標準(CNS)甲4规格(210x297公釐) 92 五、發明説明( ) 表5 :續 A6 B6 A B L R4 R5 ch3 c2h5 0 -0-CH3 -S-C4H9-1 ch3 c2h5 o -0-CH3 -S-C4H9-S ch3 c2h5 0 -0-CH3 -S-C4H9-t ch3 c2h5 0 -0-CH3 -S-CH2-C4H9-t ch3 c2h5 0 -0-C2H5 -0-CH3 ch3 c2h5 o -0-C2H5 -0-C2H5 ch3 c2h5 0 -0-C2H5 -0-C3H7 ch3 c2h5 0 -0-C2H5 -0-C3H7-1 ch3 c2h5 0 -0-C2H5 -0-C4H9-i ch3 c2h5 0 -0-C2H5 -0-C4H9-S ch3 c2h5 0 -0-C2H5 ch3 c2h5 0 -0-C2H5 -0-CH2-C4H9-t {請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) ,裝 ,訂 經濟部中央樣準局貝工消费合作社印製 -94- 本紙張尺度遑用中國囔家樣準(CNS)甲4规格(210x297公釐) 五、發明説明( 93 A6 B6 表5 :續; A B L R4 ch3 c2h5 0 -0-C2H5 ch3 C2H5 0 -0-C2H5 ch3 c2h5 0 -0-C2H5 ch3 C2H5 0 -0-C2H5 ch3 C2H5 0 -0-C2H5 ch3 C2H5 0 -0-C2H5 ch3 C2H5 0 -0-C2H5 ch3 C2H5 0 -0-C2H5 ch3 c2h5 0 -0-C2H5 ch3 C2H5 0 -0-C2H5 ch3 c2h5 0 -0-C2H5 R5 -〇
-s-ch3 -s-c2h5 -S-C3H7 -S-C3H7-1 -S-C4H9-i -S-C4H9-S -S~C4H9*t -S-CH2-C4H9-t r 「 - :- - ^ ............................................................. 裝.)訂:!…線 (請先閲讀背面之注意事項再蜞窝本頁) 經濟部中央標準局貝工消费合作社印製 95 本紙張尺度適用t國國家櫺準(CNS)甲4规格(210x297公釐) 307668 五、發明説明(94 ) 表5 :續丨 A B L R4 Rs ch3 C3H7-1 〇 -0-CH3 -0-CH3 ch3 C3H7-i 0 -0-CH3 -o-c2h5 ch3 C3H7-1 0 -0-CH3 -O-C3H7 ch3 C3H7-i 0 -o-ch3 -0-C3H7-i ch3 C3H7-i 0 -0-CH3 -O-C4H9-1 ch3 C3H7-1 0 -0-CH3 -O-C4H9-S ch3 C3H7-i 0 -0-CH3 -0-C4H9-t ch3 C3H7-1 0 -0-CH3 -0-CH2-C4H9-1 ch3 C3H7-1 0 CH3 C3H7-1 0 CH3 C3H7-1 0
....................................................................................裝.......................玎.....................線 (請先閲讀背面之注意事項再填窝本頁)
經濟部中央棋準局貝工消费合作社印製 -96- 本紙張尺度遑用t國國家標準(CNS)甲4規格(210X297公釐) 307668 五、發明説明(95) 表5 :續 A B L R4 R5 ch3 C3H7-1 -0 -0-CH3 -s-ch3 ch3 C3H7-1 0 -0-CH3 -s-c2h5 ch3 C3H7-i 0 -0-CH3 -S-C3H7 ch3 C3H7-i 0 -0-CH3 -S-C3H7-1 ch3 C3H7-1 0 -0-CH3 -S-C4H9-i ch3 C3H7-1 0 -0-CH3 -S-C4H9-S ch3 C3H7-1 0 -0-CH3 ch3 C3H7-i 0 -0-CH3 •S-CH2-C4H9-t ch3 C3H7-1 0 -〇-c2h5 -0-CH3 ch3 C3H7-1 0 -o-c2h5 -〇-c2h5 ch3 C3H7-1 0 -0-C2H5 -0-C3H7 ch3 C3H7-1 0 -0-C2H5 -0-C3H7-i (請先閲讀背面之注意事項再填窝本頁) 經濟部中央樣準局貝工消费合作社印製 一 97 — 本紙張尺度逋用中國國家櫺準(CNS)甲4规格(210X297公釐) 307668 A6 B6 五、發明説明( 96 表5 :續 經濟部中央橒準局貝工消费合作社印製 A B L R4 R5 ch3 C3H7-1 〇 -O-C2H5 O-C^Hg-i ch3 C3H7-1 0 -〇-c2h5 -O-C4H9-S ch3 C3H7-1 0 -o-c2h5 ch3 C3H7-1 0 -o-c2h5 -0-CH2-C4H9-t ch3 C3H7-1 0 -O-C2H5 ch3 C3H7-1 0 -0-C2H5 ch3 C3H7-1 0 -o-c2h5 J - ch3 C3H7-1 0 -0-C2H5 -s-ch3 ch3 C3H7-1 0 -0-C2H5 -S-C2H5 ch3 C3H7-1 0 -0-C2H5 -S-C3H7 ch3 C3H7-1 0 -0-C2H5 -S-C3H7-1 98 t請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) .裝 -訂: .線. 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)T4规格(210X297公釐) 307668 A6 B6 五、發明説明(97 ) {請先閲讀背面之注意事項再填窝本頁) 經濟部中央樣準局貝工消费合作社印製 表5 :續 A B L R4 R5 ch3 C3H7-1 一 0 -0-C2H5 -S-C4Hg-i CH3 C3H7-i 〇 -0-C2H5 -S-C^Hg-s CH3 C3H7-1 0 -o-c2h5 CH3 C3H7-1 0 -0-C2H5 -S-CH2-C4Hg-t -(CH2)5- o -0-CH3 -O-CH3 -(CH2)5- 0 -0-CH3 -0-C2H5 -(CH2)5- 0 -0-CH3 -0-C3H7 -(CH2)5- 0 -0-CH3 -0-C3H7-i -(CH2)5- 0 -0-CH3 -O-C4H9-1 -(CH2)5- 0 -0-CH3 -O-C4H9-S 一 99 — 本紙張尺度逋用中國國家樣準(CNS)甲4规格(210X297公釐) 307668 A6 B6 五、發明説明( ) 表5 ·績 B L R4 R5 -(CH2)5- 0 -o-ch3 -〇-C4H9~t -(CH2)5- 0 -0-CH3 -0-CH2-C4H9-t -(CH2)5- o -0-CH3 -(CH2)5- 0 -0-CH3 -0 -(CH2)5- 0 -0-CH3 -° -(CH2)5- o -0-CH3 -s-ch3 -(CH2)5- 0 -0-CH3 -S-C2H5 -(CH2)5- 0 -0-CH3 -S-C3H7 -(CH2)5- 0 -0-CH3 -S-C3H7-i {請先閲讀背面之注意事项再填窝本頁) 經濟部t央標準局貝工消费合作社印製 -100- 本紙張尺度遑用中國國家標準(CNS)甲4规格(210x297公釐) 五、發明説明(99 ) 表5 :續 A6 B6 經濟部中央標準局貝工消费合作社印製 A B L R4 R5 -(CH2)5- -0 -0-CH3 -S-C4H9-1 -(CH2)5- 0 -0-CH3 -S-C4H9-S -(CH2)5- o -0-CH3 -(CH2)5- · 0 -0-CH3 -S-CH2-C4H9-I -(CH2)5- 0 -0-C2H5 -0-CH3 -(CH2)5- Ό -0-C2H5 -0-C2H5 -(CH2)5- 0 -0-C2H5 -0-C3tt7 -(CH2)5- 0 -0-C2H5 -0-C3H7-i -(CH2)5- 〇 -0-C2H5 -0-C4H9-i •(CH2)5- 0 -0-C2H5 -O-C4H9-S -(CH2)5- 0 -0-C2H5 -(CH2)5- 0 -0-C2H5 -0-CH2-C4H9~t — 101 — (請先閲讀背面之注意事項再填窝本頁) .裝 .訂 Ί--線: 本紙張尺度逋用中國國家標準(CNS)甲4规格(210X297公釐) ^07668 A6 B6 五、發明説明(1()Q) 表5 :續
A B L R4 R5 -(CH2)5- 0 -o-c2h5 -(CH2)5- 0 -o-c2h5 - -(CH2)5- 0 -o-c2h5 -〇—CE^· -(CH2)5- 0 -o-c2h5 -S-CH3 -(CH2)5- 0 -0-C2H5 -S-C2H5 -(CH2)5- 0 -0-C2H5 -S-C3H7 -(CH2)5- 0 -0-C2H5 -S-C3H7-1 -(CH2)5- 0 -0-C2H5 -S-C4H9-1 -(CH2)5- 0 -0-C2H5 -S-C4H5-S ...............................................................................裝......................訂............線 (諳先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
經濟部中央棵準局貝工消费合作社印製 -102- 本紙張尺度逋用中國國家標準(CNS)甲4規格(210x297公釐) 307668 A6 B6 五、發明説明(⑴1) 表5 :續
A B L R4 Rs -(CH2)5- 0 c2h5 -(CH2)5- 0 c2h5 -S-CH2-C4H9- ch3 c2h5 s ch3 -0-CH3 ch3 c2h5 s ch3 -0-C2H5 ch3 c2h5 s ch3 -0-C3H7 ch3 c2h5 s ch3 -0-C3H7-i ch3 c2h5 s ch3 -0-C4H9-1 ch3 c2h5 s ch3 O-C4H9-S ch3 c2h5 s ch3 ch3 c2h5 s ch3 -0-CH2-C4H9-I ch3 c2h5 s ch3 -0 ch3 c2h5 s ch3 一 cmTS ^..............ΤΓ....................._ (請先閲讀背面之注意事項再填窝本頁)
經濟部中央標準局貝工消费合作社印製 -103- 本紙張尺度逋用中國國家標準(CNS)甲4規格(210x297公釐) 307668 A6 B6 五、發明説明( 102 表5 :續 經濟部中央標準局貝工消费合作社印製 A B L R4 R5 ch3 c2h5 s ch3 -0-0¾^ ch3 c2h5 s ch3 -s-ch3 ch3 c2h5 s ch3 -s-c2h5 ch3 c2h5 s ch3 -S-C3H7 ch3 c2h5 s ch3 -S-C3H7-i ch3 c2h5 s ch3 -S-C4H9-1 ch3 c2h5 s ch3 ch3 c2h5 s ch3 -S-C4Hg-t ch3 c2h5 s ch3 ch3 c2h5 s c2h5 -0-CH3 ch3 c2h5 s c2h5 -o-c2h5 ch3 c2h5 s c2h5 -0-C3H7 ch3 c2h5 s c2h5 -0-C3H7-1 -104- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用t國國家棋準(CNS)甲4规格(210x297公釐) 307668 A6 B6 五、發明説明(1G3) 表5 :續 A B L R4 R5 ch3 C2H5 s c2h5 -0-C4H9-1 ch3 C2H5 s c2h5 -0-C4H9-S ch3 C2H5 s c2h5 -0-C4H9*t ch3 C2H5 s c2h5 -0-CH2-C4H9-t ch3 c2h5 s c2h5 ch3 C2H5 s c2h5 ~°~o ch3 c2h5 s c2h5 ch3 c2h5 s c2h5 -S-CH3 ch3 c2h5 s C2H5 -S-C2H5 裝.....................訂.....................線 (請先閱讀背面之注意事项再填寫本頁)
經濟部中央櫺準局貝工消费合作社印製 -105- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)甲4規格(210x297公釐) 307668 A6 B6 五、發明説明(iQ ) 表5 :續 A B L R4 R5 ch3 c2h5 s C2H5 -S-C3H7 ch3 c2h5 s C2H5 -S-C3H7-i ch3 c2h5 s c2h5 -S-C4H9-1 ch3 c2h5 s C2H5 -S-C4H9-S ch3 c2h5 s c2h5 -S-C4H9_t ch3 c2h5 s C2H5 •S-CH2-C4H9-t ch3 C3H7-i s ch3 -0-CH3 ch3 C3H7-i s ch3 -0-C2H5 ch3 C3H7-1 s ch3 -0-C3H7 ch3 C3H7-1 s ch3 -0-C3H7-1 {請先Μ讀背面之注意事項再填寫本頁) .裝 -訂 I.線. 經濟部_央標準局貝工消費合作社印製 一 106— 本紙張尺度適用中國國家#準(CNS)甲4规格(210x297公釐) J07668 A6 B6 五、發明説明( 105 表5 :續 經濟部中央標準局貝工消费合作社印製 A B L R4 ch3 C3H7-i -s ch3 ch3 C3H7-1 s ch3 ch3 C3H7-i s ch3 ch3 C3H7-i s ch3 ch3 C3H7-1 s ch3 ch3 C3H7-1 s ch3 ch3 C3H7-1 s ch3 ch3 C3H7-i s ch3 ch3 C3H7-1 s ch3 ch3 C3H7-i s ch3 ch3 C3H7-1 s ch3 •107- 本紙張尺度逋用令國國家揉準(CNS)甲4规格(210x297公釐) R5 -O-C4H9-1 O-C4H9-S -0-C4H9-t -O-CHz-QjHg-t
-S-CH3 -s-c2h5 .S-C3H7 •S-C3H7-i (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 五、發明説明(1(36 ) 表5 :續: A6 B6 A B L R4 R5 ch3 C3H7-i s ch3 -S-C4H9-i ch3 C3H7-i s ch3 •S-C^Hg-s ch3 C3H7-i s ch3 ch3 C3H7-1 s ch3 -S-CH2-C4H9-t ch3 C3H7-1 s C2H5 -0-CH3 ch3 C3H7-1 s C2H5 -o-c2h5 ch3 C3H7-i s C2H5 -0-C3H7 ch3 C3H7-i s C2H5 -0-C3H7-1 ch3 C3H7-1 s c2h5 -0-C4H9-1 ch3 C3H7-1 s c2h5 ch3 C3H7-1 s c2h5 -0-C4H9-t ch3 C3H7-1 s c2h5 -0-CH2-C4H9 -1 ...................................................................................^.......................ΤΓ.....................# (請先閱讀背面之注意事項再填窝本頁)
經濟部中央樣準局貝工消费合作社印製 -108- 本紙張尺度逋用中國國家揲準(CNS)甲4规格(210X297公釐) 307668 A6 B6 五、發明説明(1 )
表5 :續: A B ch3 C3H7-i ch3 C3H7-i ch3 C3H7-1 ch3 C3H7-1 ch3 C3H7-i ch3 C3H7-1 ch3 C3H7-i ch3 C3H7-1 ch3 C3H7-1 ch3 C3H7-1 ch3 C3H7-1 L_R^_ S c2H5 s c2h5 S c2h5 s c2h5 s c2h5 s c2h5 s c2h5 S c2h5 s c2h5 s c2h5 s c2h5
Rs
-s-ch3 -s-c2h5 -S-C3H7 -S-C3H7-1 -S-C4H9-1 -S-C^Hg-S -S-CH2-C4H9-t (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央樣準局貝工消费合作社印製 —109— 本紙張尺度逋用+國國家標準(CNS)甲4规格(210X297公釐) 五、發明説明(1ϋ8) 表5 :續; Α6 Β6 A B L R4 R5 -(CH2)5- —s ch3 -0-CH3 *(CH2)5- s ch3 -0-C2H5 -(CH2)5- s ch3 -0-C3H7 -(CH2)5- s ch3 -0-C3H7-1 -(CH2)5- s ch3 -0-C4H9-1 -(CH2)5- s ch3 -0-C4H9-S -(CH2)5- s ch3 -(CH2)5- s ch3 -0-CH2-C4H9-t -(CH2)5- s ch3 -(CH2)5- s ch3 -o -(CH2)5- s ch3 —^3 ..................................................................................裝.......................ΤΓ.....................線 {請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
經濟部中央樣準局貝工消费合作社印製 一110— 本紙張尺度逋用中國國家櫟準(CNS)甲4規格(210X297公釐) 五、發明説明(1()9) 表5 :續 A6 B6 A B L R4 Rs -(CH2)5- s ch3 -s-ch3 -(CH2)5- s ch3 •s-c2h5 -(CH2)5- s ch3 -S-C3H7 -(CH2)5- s ch3 -S-C3H7-1 -(CH2)5- s ch3 -S-C4H9-1 -(CH2)5- s ch3 -(CH2)5- s ch3 -(CH2)5- s ch3 -S-CH2-C4H9-t -(CH2)5- s c2h5 -0-CH3 -(CH2)5- s c2h5 -0-C2H5 -(CH2)5- s c2h5 -0-C3H7 -(CH2)5- s c2h5 -0-C3H7-1 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝 訂 1線: 經濟部中央樣準局貝工消费合作社印製 一111 — 本紙張尺度逋用中國國家標準(CNS)甲4规格(210x297公釐) 307668 A6 B6 五、發明説明(11())
表5 :續 A B
L R4 R5 -(CH2)5- 'S C2H5 -(CH2)5- S c2h5 -(CH2)5- s C2H5 -(CH2)5- s c2h5 -(CH2)5- s c2h5 •(CH2)5- s c2h5 -(CH2)5- s c2h5 -O-C4H9-I -O-C4H9-S -0-C4Hg-t -0-CH2~C4H9-t
(請先閱讀背面之注意事項再填窝本頁) 裝 ‘訂 經濟部中央榉準扃貝工消费合作社印製 -(CH2)5- S c2h5 -S-CH3 -(CH2)5- S c2h5 -S-C2H5 -(CH2)5- s C2H5 -S-C3H7 -(CH2)5* s C2H5 -S-C3H7-1 -112- 本紙張尺度遑用中困國家樣準(CNS)甲4規格(210X297公釐) 307668 A6 B6 五、發明説明( 表5 :續 經濟部t夬棵準局貝工消费合作社印製 A B L R4 R5 -(CH2)5- s c2h5 -S-C4H9-i -(CH2)5- s c2h5 •S-C4H9-S -(CH2)5- s c2h5 -S-C4Hg-t -(CH2)5- s c2h5 • S - CH2 - C4H9-1 ch3 c2h5 s -0-CH3 -0-CH3 ch3 c2h5 s -0-CH3 -0-C2H5 ch3 c2h5 s -0-CH3 -0-C3H7 ch3 c2h5 s -0-CH3 -0-C3H7-1 ch3 c2h5 s -0-CH3 -0-C4H9-1 ch3 c2h5 s -0-CH3 -0-C4H9-S ch3 c2h5 s -0-CH3 ch3 c2h5 s -0-CH3 -0-CH2-C4H9-t ch3 c2h5 s -0-CH3 -113- {請先閲讀背面之注意事项再填窝本頁) 本紙張尺度逋用t國國家標準(CNS)甲4规格(210X297公爱) 五、發明説明( 表5 :續 A6 B6 A B L R4 R5 ch3 c2h5 .s -0-CH3 ch3 c2h5 s -0-CH3 -0-0^ ch3 c2h5 s -0-CH3 -S-CH3 ' ch3 c2h5 s -0-CH3 · -S-C2H5 ch3 c2h5 s -0-CH3 -S-C3H7 ch3 c2h5 s -0-CH3 -S-C3H7-1 ch3 c2h5 s -0-CH3 -S-C4H9-i ch3 c2h5 s -0-CH3 -S-C4H9-S ch3 c2h5 s -o-ch3 -S-C^Hg-t ch3 c2h5 s -0-CH3 -S-CH2~C4H9"t (請先閲讀背面之注意事項再填窝本頁) 裝 .訂 Ί --絲.. 經濟部中央標準局貝工消费合作社印製 -114- 本紙張尺度逋用中困國家標準(CNS)甲4规格(210X297公釐) 307668 A6 B6 五、發明説明(113) 表5 ··續 A B L R4 Rs ch3 c2h5 s -o-c2h5 -0-CH3 ch3 c2h5 s -o-c2h5 •o-c2h5 ch3 c2h5 s -o-c2h5 -0-C3H7 ch3 c2h5 s -o-c2h5 -0-C3H7-1 ch3 c2h5 s -o-c2h5 -0-C4H9-1 ch3 c2h5 s -o-c2h5 -0-C4H9-S ch3 c2h5 s -o-c2h5 -0-C4H9_t ch3 c2h5 s -〇-c2h5 -0-CH2-C4Hg-t ch3 c2h5 s -0-C2H5 ch3 c2h5 s -0-C2H5 -。Ό ch3 c2h5 s -0-C2H5 {請先閲讀背面之注意事项再填窝本頁) 經濟部中央樣準局貝工消费合作社印製 -115- 本紙張尺度適用中國國家樣準(CNS)甲4规格(210X297公釐) 五、發明説明(114) 表5 :續 A6 B6 A B L R4 R5 ch3 c2h5 -s -0-C2H5 -S-CH3 ch3 c2h5 s -0-C2H5 -S-C2H5 ch3 c2h5 s -0-C2H5 -S-C3H7 ch3 c2h5 s -0-C2H5 -S-C3H7-1 ch3 c2h5 s -0-C2H5 -S-C4H9-i ch3 c2h5 s -0-C2H5 -S-C^^Hg-s ch3 c2h5 s -0-C2H5 -S-C4H9~t ch3 c2h5 s -0-C2H5 -S-CH2-C4H9-t ch3 C3H7-1 s -0-CH3 -O-CH3 ch3 C3H7-i s -0-CH3 -O-C2H5 ch3 C3H7-i s -0-CH3 -O-C3H7 ch3 C3H7-1 s -0-CH3 -O-C3H7-1 ch3 C3H7-1 s -0-CH3 -O-C4H9-1 (請先閲讀背面之注意事項再填窝本頁) 經濟部中央標準局貝工消费合作社印製 -116- 本紙張尺度逋用中國國家標準(CNS)甲4规格(210X297公釐) 五、發明説明( 115
表5 :續 A
B
L R4 A6 B6 R5 經濟部中央標準局貝工消费合作社印製 ch3 C3H7-1 s -0-CH3 ch3 C3H7-1 s -0-CH3 ch3 C3H7-1 s -0-CH3 ch3 C3H7-1 s -0-CH3 ch3 C3H7-1 s -0-CH3 ch3 C3H7-1 s -0-CH3 ch3 C3H7-1 s -0-CH3 ch3 c3H7'i s •o-ch3 ch3 C3H7-1 s -0-CH3 ch3 C3H7-1 s -0-CH3 ch3 C3H7-i s -0-CH3 ch3 C3H7-i s -0-CH3 -O-C4H9-S -0-C4Hg-t -0-CH2-C4H9-t ~°~〇
-〇^-1
-s-ch3 -s-c2H5 -S-C3H7 -S-C3H7-1 -S-C4H9-1 -S-C4H9-S {請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝 .訂 「.線: -117- 本紙張尺度逋用t國國家標準(CNS)甲4规格(210X297公釐) A6 B6 五、發明説明(116 經濟部中央標準局貝工消f合作社印製 表5 :續, A B L R4 R5 ch3 C3H7-1 s -0-CH3 -S-C4H9*t ch3 C3H7-1 s -0-CH3 J -S-CH2-C4H9-t ch3 C3H7-X s -0-C2H5 -O-CH3 ch3 C3H7-1 s -o-c2h5 -o-c2h5 ‘ ch3 C3H7-1 s -0-C2H5 -〇-c3H7 ch3 C3H7-1 s -0-C2H5 -0-C3H7-1 ch3 C3H7-i s -0-C2H5 -0-C4H9-i ch3 C3H7-1 s -0-C2H5 -O-C4H9-S ch3 C3H7-1 s -0-C2H5 -0-C4H9-t ch3 C3H7-1 s -0-C2H5 -0-CH2eC4H9-t ch3 C3H7-1 s -0-C2H5 —118— (請先閲讀背面之注意事项再填窝本頁) .裝 '訂 7 ---線 本紙張尺度適用中Η國家標準(CNS)甲4规格(210X297公釐) 五、發明説明( 117 表5 :續 A B L R4 ch3 C3H7-1 s -0-C2H5 ch3 C3H7-1 s -0-C2H5 ch3 C3H7-1 s -0-C2H5 ch3 C3H7-1 s -0-C2H5 ch3 C3H7-1 s -0-C2H5 ch3 C3H7-1 s -0-C2H5 ch3 C3H7-i s -0-C2H5 ch3 C3H7-X s -o-c2h5 ch3 C3H7-1 s -0-C2H5 ch3 C3H7-I s -0-C2H5 A6 B6 R5 {請先閲讀背面之注意事項再填窝本頁) Γ
—0- -S-CH3 -s-c2h5 -S-C3H7 -S-C3H7-1 -S-C4H9-i -S .裝 .訂 經濟部中央棵準局貝工消费合作社印製 -119- 本紙張尺度逋用中國國家櫺準(CNS)甲4規格(210x297公釐)
r_..........I 五、發明説明(118 ) 表5 :續 A6 B6 B L R4 R5 (ch2)5· s -〇-ch3 -O-CH3 -(CH2)5- s -0-CH3 -O-C2H5 -(CH2)5- s -0-CH3 -O-C3H7 -(CH2)5- s -0-CH3 -O-C3H7-1 ' -(CH2)5- s -0-CH3 -O-C4H9-I -(CH2)5- s -0-CH3 -O-C4H9-S -(CH2)5- s -0-CH3 -0-C4Hg-t •(CH2)5- s -0-CH3 -0-CH2-C4H9*-t -(CH2)5- s -0-CH3 -(CH2)5- s -0-CH3 (請先閲讀背面之注意事項再填窝本頁)
經濟部4-央標準局貝工消t合作杜印製 -120- 本紙張尺度遑用中Η B家棋準(CNS)f 4规格(210x297公釐) 五、發明説明(η9 ) A6 B6 A B L R4 R5 -(CH2)5- s -0-CH3 —〇_^_ -(CH2)5- s -0-CH3 -s-ch3 -(CH2)5- s -0-CH3 -S-C2H5 -(CH2)5- s -0-CH3 -S-C3H7 -(CH2)5- s -0-CH3 -S-C3H7-i -(CH2)5- s -0-CH3- -· -S-C4H9-1 -(CH2)5- s -0-CH3 -S-C4H9-S -(CH2)5- s -0-CH3 -S-CjHg-t -(CH2)5- s -0-CH3 -S-CH2-C4H9-t -(CH2)5- s -0-C2H5 -0-CH3 -(CH2)5- s -0-C2H5 •O-C2H5 -(CH2)5- s -0-C2H5 -0-C3H7 (請先閲讀背面之注意事項再填窝本頁) .裝 ..ΤΓ 7 ~ 轉. 經濟部t央櫺準局貝工消费合作社印製 -121- 本紙張尺度逋用中醺》家揲準(CNS)甲4规格(210X297公釐) 五、發明説明(12Q ) A6 B6 經濟部中央樑準局貝工消费合作社印製 表5 :續 A_B -(CH2)5- -(CH2)5- -(CH2)5- -(CH2)5- -(CH2)5- -(CH2)5- -(CH2)5- •(CH2)5- •(ch2)5- -(CH2)5- -(CH2)5- -(CH2)5- _L_ S -O-C2H5 s -o-c2h5 s -O-C2H5 s -O-C2H5 s -O-C2H5 S -O-C2H5 S -O-C2H5 S -O-C2H5 s -o-c2h5 S -O-C2H5 S -O-C2H5 S -O-C2H5 — 122— _R5 -O-C3H7-1 -0-C4H9-i -O-C4H9-S -0-C4Hg-t -0-CH2*C4H9*t
-s-ch3 -S-C2H5 -S-C3H7 -S-C3H7*i {請先閲讀背面之注意事項再填窝本頁) .裝 .訂 本紙張尺度遑用肀國國家標準(CNS>甲4规格(210X297公釐) 五、發明説明(121 ) 表5 :續 A6 B6 A B L R4 Rs -(CH2)5- s -o-c2h5 -S-C4H9-i -(ch2)5- s -o-c2h5 -S-C4H9-S -(ch2)5- s -o-c2h5 -(CH2)5- s -0-C2H5 -S-CH2-C4H9-t (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁} .裝 .訂 ,線. 經濟部中央標準局貝工消费合作社印製 —123— 本紙張尺度遑用中a國家標準(CNS)甲4规格(210X297公釐) 307668 A6 B6 五、發明説明(122 )除了製備實施例中提到的式(If)化合物之外,下面的式(If) 化合物分別列於下表中。
經濟部中央標準局員工消费合作社印製 A B E* ch3 c2h5 1-C3H7NH3 ch3 C3H7-n 1-C3H7NH3 ch3 C3H7-1 1-C3H7NH3 ch3 C4H9_n i-C3H7NH3 ch3 C4H9-1 i-C3H7NH3 — 124— ¥.......................π.............,I^ {請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
本紙張尺度遴用中國國家樣準(CNS)甲4规格(210X297公釐) A6 B6 五、發明説明(123 ) 表6 :續 經濟部中央揉準局員工消费合作社印製 A B ch3 'C4Hg-s I-C3H7NH3 ch3 I-C3H7NH3 ch3 C5H11 1-C3H7NH3 ch3 c5Hll-i 1-C3H7NH3 c2h5 C2H5 1-C3H7NH3 ch3 C3H7 1-C3H7NH3 C3H7-1 C3H7-1 i-CgHyNHg -(CH2)2- 1-C3H7NH3 -(CH2)4- i*C3H7NH3 -(CH2)5- i-C3H7NH3 -(CH2)6- 1-C3H7NH3 -(CH2)7- i-C3H7NH3 -125- <請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) .裝 訂· 本紙張尺度遑用t«a家標準(CNS)T4规格(210X297公爱) 五、發明説明( 124
B A6 B6 Ε· CH3CH3-H3=H3-H3-H3:H3H3
C2H5C3H7M tl 9· a
Na {請先閲讀背面之注意事項再填窝本頁) 5 H c2
3 H H7 c3
C4H9-=C5H11I H
NaNaNaNaNaNaNaNa 裝 -訂 經濟部中央櫺準局貝工消费合作社印製 本紙張尺度適用肀國Η家標準(CNS)甲4规格(210x297公釐) 五、發明説明( 125
表6 :續 A
B A6 B6 Εβ -(CH2)2- Na -(CH2)4- Na -(CH2)5- Na -(CH2)6* Na -(CH2)7- Na {請先閲讀背面之注意事項再填窝本頁) 裝 .訂 「 經濟部中央揉準局貝工消费合作社印製 -127- 本紙張尺度適用中困國家標準(CNS)f 4规格(210x297公釐) 307668 A6 B6 五、發明説明(126 ) 除了製備實施例中提到的式(Ig)化合物之外,下面的式(Ig) 化合物分別列於下表中。
{請先閲讀背面之注意事項再璘窝本頁) .裝 經濟部中央樣準局貝工消费合作社印製 A B Re R7 ch3 c2h5 CH3 ch3 ch3 C3H7-n ch3 ch3 ch3 C3H7-1 ch3 ch3 ch3 C4H9-I1 ch3 ch3 ch3 C4H9-1 ch3 ch3 ch3 C4H9-S ch3 ch3 ch3 C4Hg-t ch3 ch3 ch3 C5H11 ch3 ch3 ch3 c5Hll-i ch3 ch3 — 128— .訂 本紙張尺度逋用中Η國家#準(CNS)甲4规格(210x297公釐) 五、發明説明(i27 ) 表7 :續 A6 B6 經濟部中央樣準局貝工消费合作社印製 A B R6 R7 c2h5 c2h5 ch3 CH3 ch3 C3H7 ch3 ch3 C3H7-i C3H7-1 ch3 ch3 -(CH2)2* ch3 ch3 -(CH2)4- ch3 ch3 -(CH2)5- ch3 ch3 -(CH2)6- ch3 ch3 -(CH2)7- ch3 ch3 ch3 C2H5 -(CH2)2-〇-(CH2)2- ch3 C3H7_n -(CH2)2*〇-(CH2)2- ch3 C3H7-1 -(CH2)2-〇-(CH2)2- ch3 ^4^9-n -(CH2)2-0-(CH2)2- —129— {請先閲讀背面之注意事項再填窝本頁) 裝 ‘訂 本紙張尺度逋用中國國家樣準(CNS)甲4规格(210x297公釐)
除了在製備實施例中提到的中間體之外,下面的式 化合物以貫例的方式敘述’但無論如何不是限制本發明: N-(2’4-二甲基苯基乙醯基)—y胺基甲基丁酸甲基酯 N-(2,4-—甲基琴基乙醯基)-:2-胺基甲基戊酸甲基酉旨
J N - (2’4-二曱基苯基乙醯基)_2_胺基_2_甲基異戊酸甲基 酯, N-(2,4-二甲基苯基乙醯基)-:2-胺基_2_甲基已酸甲基醋 N-(2,4-二甲基苯基乙醯基)—2-胺基-2-甲基異癸酸甲基 酯, N-(2,4-二甲基苯基乙醯基)-2-胺基-2,3-二甲基戊酸甲 基酯, 經濟部t央揉準屑貝工消费合作社印製 {請先Μ讀背面之注意事項再填寫本頁) N-(2,4-二曱基苯基乙醯基)-2-胺基-2-乙基丁酸甲基酯 N-(2,4_二甲基苯基乙驢基)-1-胺基-環己紀甲叙甲基酉旨 N-(2,4-二甲基苯基乙醯基)-1-胺基-環戊烷甲酸甲基酯 N-(2,4-二甲基苯基乙醯基)-1-胺基-環庚院甲酸甲基酉旨 N-(2,4-二甲基苯基乙醯基)-1-胺基-環辛烷甲酸甲基醋 -131- 本紙張尺度遑用中國鼷家標準(CNS)甲4规格(210x297公釐) 307668 五、發明説明(128 ) 表7 :續 經濟部中央棵準局貝工消费合作社印製 A B Rs R7 ch3 - C4H9-1 -(CH2)2-〇-(CH2)2- ch3 C4H9-S -(CH2)2-〇-{CH2)2- CH3 C^g-t -(CH2)2-〇-(CH2)2· ch3 C5H11 -(CH2)2-〇-(CH2)2- ch3 -(CH2)2-〇-(CH2)2- c2h5 C2H5 -(CH2)2-〇-(CH2)2- ch3 C3H7 -(CH2)2*〇-(CH2)2- C3H7-i C3H7-1 -(CH2)2-〇-(CH2)2- -(CH2)2- -(CH2)2-〇-(CH2)2- -(CH2)4- -(CH2)2-〇-(CH2)2- -(CH2)5- -(CH2)2-〇-(CH2)2- -(CH2)6- -(CH2)2-〇-(CH2)2- -(CH2)7- -(CH2)2-〇-(CH2)2· — 130— (請先《讀背面之注意事項再填窝本頁) 裝 .訂 ^1 線. 本紙張尺度逍用中國鼷家樑準(CNS)甲4规格(210x297公釐) A6 B6 經濟部t央楳準局貝工消费合作社印製 五、發明説明(Πί)) N-(2,4-二甲基苯基乙醯基)-2-胺基_2_曱基丁酸乙基酯 N-(2,4-二甲基苯基乙醯基)-2_胺基_2_甲基戊酸乙基酯 N-(2,4-二甲基苯基乙醯基)-胺基-2-甲基異戊酸乙基 醋, N-(2,4-二甲基苯基乙醯基)-2-胺基_2-甲基己酸乙基酯 N-(2,4-二曱基苯基乙酿基卜2-胺基甲基異己酸乙基' 酯, N-(2,4-二曱基苯基乙醯基)_2_胺基-2,3-二甲基戊酸乙 基酉旨^ N-(2,4-二甲基苯基乙酿基)_2_胺基_2_·乙基丁酸乙基@旨 N-(2,4_二甲基苯基乙醯基)-1-胺基-環戍淀甲酸乙基酯 N-(2,4_二甲基苯基乙醯基)-卜胺基-環己烷甲酸乙基酯 N-(2,4-二甲基苯基乙醯基)_卜胺基-環庚烷曱酸乙基酯 N-(2,4-二甲基苯基乙醯基)-1-胺基-環辛烷甲酸乙基酯 除了在製備實施例中提到的中間體之外,可舉例提出 以下式(XVI)化合物,但不是對本發明的限制 — 132— (請先閲讀背面之注意事項再填窝本頁} .裝 .線 尽紙推尺度通用T國圉豕猓平T4蚬祭公«) 五、發明説明(m ) N-(2,4-二甲基苯基乙醯基)_2—胺基_2_甲基-丁腈, N-(2,4—二甲基苯基乙醯基)_2_胺基—2_甲基-戊腈, N-(2,4-二甲基苯基乙醯基卜2—胺基—2_甲基—異戊腈, N-(2,‘二甲基苯基乙醯基)__2_胺基_2_甲基-己腈, N-(2,4-—曱基苯基乙酿基)-2-胺基―2-曱基-異己腈, N ~甲基苯基乙酿基)-胺基-2,3-二甲基~戊腈., N-(2,4—二甲基苯基乙醯基)_2_胺基_2_乙基-丁腈, N-(2,4-二甲基苯基乙醯基)_卜胺基_環戊烷甲腈, N - (2,4—二甲基苯基乙醯基)胺基—環己烷甲腈, N - (2,4-二甲基苯基乙醯基卜卜胺基_環庚烷甲腈, N-(2,4-二甲基苯基乙醯基)—卜胺基_環辛烷甲腈, 為了進行本發明方法(B)、(C)、(D)、(E)、(F)、(G)和(H) ’需用作為起始原料的醯基由(式ΙΠ)、叛酸酐(式IV)、氣甲 酸醋或氣代硫羥甲酸酯(或V)、氯代硫羰甲酸酯或氣代二 硫代甲酸酯(式VI)、烷基鹵(式VII)、磺醯基氯(式VIII)、鱗 化合物(或IX)、金屬氬氧化物(式X)、胺類化合物(式χι)、 異氰酸醋或胺基甲醯氯(式XIII)通常是已知的有機化合物或 無機化合物。 方法(Α)的特徵在於,在鹼存在下使式(π)化合物(其中α 、Β和R8定義同上)進行分子内縮合反應。 可用於本發明方法(Α)中的稀釋劑為各種惰性有機溶 劑。優選應用以下溶劑:烴類如甲苯和二甲苯,醚類如二 丁基醇、四氫呋喃、二噁烷、乙二醇二甲醇和二甘醇二甲 醇、極性落劑如二曱基亞颯、四氫噻吩颯、二甲基甲醯胺 — 133— 五、發明説明( 132 嫿濟部t央榣準局貝工消费合作社印裂 和N-甲基吡咯烷酮,以及醇類如甲醇 醇、丁醇、異丁醇和第三丁醇。 可用於本發明方法(A)的鹼(冏質子劑)為各種常用 子接受劑。優選使用以下質子接受劑:屬氧化物、、I 金,氫氧化物、鹼金屬碳酸鹽、鹼土金屬氧化物、鹼土 ,氫氧化物和鹼土金屬碳酸鹽,如氫氧化鈉,氫氧化鉀: 氧化鎂、氧化約、碳酸納、碳酸却和碳酸妈,所有這此還 可用於有相轉移催化劑(如氯化三乙基苄基銨、溴化四丁 基銨、Ad0gen 4叫氯化f基三(C8〜Ci。)院基銨)或TDA z(三( 甲氧基乙氧基乙基)胺))存在的情況。此外,可以應用驗金 屬如納或鉀。可以應用的其他物質有鹼金屬胺化物、鹼金 屬氣化物、驗土金屬胺化物和驗土金屬氫化物,如胺化鋼 、氫化鈉和氫忠鈣,以及鹼金屬醇化物,如T醇鈉、乙醇 鈉和第三丁醇鉀。 進行本發明方法在(A)時,反應溫度可以在相當寬的 範圍内變化。一^:來講,該方法在〇 °C~25〇°C,優選在50 °C~150°C 進行。 一般來講,本發明方法(A)在大氣壓下進行。 進行本發明方法(⑷時,反應物式(II)化合物與脱質子 的鹼的莫耳數比例通常為2倍。但是也可以以更大的過量( 最多至3倍莫耳過量)應用。 方法(Βα)的特徵在於,使式(la)化合物與式(III)醯基鹵 反應。 如果醯基画用於本發明方法(By ’那麼可以應用的稀 乙醇、丙醇、異丙 f請先閲讀背面之注意事If再場窝本Ϊ .裝 訂 Τ I …線. -134- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)甲4规格(210x297公釐) 307668 五、發明説明( 133 «濟部中央襻準局貝工消费合作社印製 釋劑為對所述化八私σ 劑__烴類如汽:«使用以下溶 類如二氣甲烷,轰七甲基、—甲苯和四氫萘,以及函代烴 如丙酮和甲基里丙:ffi四氫化碳、氣苯和鄰二氣苯’酮類 ,以及賴醋類=乙;類如乙酸、四氫吱喃和二* 四氫喧吩截。如果^極性關如二甲基亞颯和 還可以在水存下㈣轉是足麗定的那麼該反應 二^ f f應的醯基鹵,那麼可適用於本發明方法 劑為各種常用的酸接受劑。優選使用以下酸 要乂 Θ弟—胺類如三乙胺、吡啶、二氮雜雙環辛坑 (DABCO)"—氮雜雙環十一碳烯⑴、二氮雜雙環壬烯 (DBN)、Η,驗和N N_二甲基苯胺,以及驗土金屬氧化物 如氧化鎂和氧化鈣,還有鹼金屬碳酸鹽和鹼土金屬碳酸鹽 如碳納喊故抑和碳酸#5,和驗金屬氫氧化物如氫氧化 鈉和氫氧化4甲。 進行本發明方法(Βα)時,反應溫度可以在相當寬的範 圍内變化,如果應用醯基_,該範圍也適用。一般來講, 該方法在-20°C —150°c,優在0。(: ~ 100。(:進行。 進行本發明方法(Βα)時,通常應用約等當量的起始原 料式(la)化合物和式(111)醯基_。但是也可以應用較大過量( 最多至5倍莫耳過量)的醯基_。後處理可按通常的方法运 行。 方法(Ββ)的特徵在於’使式(la)化合物與式(IV)羧酸奸 反應。 -135- f椅先閱讀背面之注意事預再鳞寫本蒽) -裝 -訂 ’線. 本紙張尺度逍用中國國家榣準(CNS)甲4规格(210X297公藿) 134 五、發明説明( {請先閲讀背面之注意事項再填寫本I) 本4月方去(bj中,如果應用羧酸酐作為式(以)反應 物,那麼可以應用的優選的_劑也是應祕基㈣可優 選的稀釋劑。此外,過量用的羧酸奸也可以同時起稀釋劑 作用。 進行本發明方法(V時,反應溫度可以在相當寬的範 圍内變化,如果應用醯基_,該範圍也適用。一般來講, 該方法在-20C〜+i5〇°C,優在〇°c~i〇〇°c進行。 進行本發明方法(By時,通常應用約等當量的起始 料式(la)化合物和式(IV)羧酸酐。但是也可以應用較大過量、 .裝 最多至5倍莫耳過量)的羧酸酐。後處理可按通常的方法』 行。 /逛 一般來講,可採用下述方法:將稀釋劑、過量的羧酸 酐以及形成的幾酸通過蒸館法除去,或者通過用有機溶; 式用水洗務除去。 1 方法(C)的特徵在於’使式(⑻化合物與式(v)氣甲酸妒 或氣代硫喪甲酸醋反應。 蛆濟部中央楳準局貝工消费合作社印製 如果應用相應的氯甲酸酯或氣代硫輕甲酸酯,那麼本 發明方法(C)的反應中可以應用的酸結合劑為各種常用@ 酸接受劑。可優選使用以下酸接受劑:第三胺類如三乙胺 、口比卩定、DABCO、DBU、DBN、Huuig 驗、Ν,Ν-二甲基笨胺 ,以及鹼土金屬氧化物如氧化鎂和氧化鈣,鹼金屬碳酸骑 和驗土金屬碳酸鹽如碳酸鹽如碳酸鈉、碳酸4甲和碳酸錦, 驗金屬氫氧化物如氫氧化鈉和氫氧化卸。 如果應用氯甲酸醋或氯代硫經甲酸醋,那麼可用於本 -136- 本紙張尺度逋用中國釅家樣準(CNS)f 4规格(210X297公爱) A6 B6 經濟部中夬搮準局貝工消费合作社印製 五、發明説明(135 ) 發明方法(C)的稀釋劑為對所述化合物呈惰性的各種溶劑 。優選使用以下溶劑:烴類如汽油、苯、甲苯、二甲苯和 四氫萘、以及#代烴類如二氣曱烷、氣仿、四氯化碳,氯 苯和鄰二氯苯,酮類如丙酮、甲基異丙基酮,醚類如乙醚 、四氫呋喃和二噁烷,以及羧酸酯類如乙酸乙酯,強極性 溶劑如二甲基亞礙和四氫嗓吩观。 如果氯甲酸酯或氯代硫羥曱酸酯用作為式(V)羧酸衍 生物,那麼在進行本發明方法(C)時反應溫度可以在相當 寬的範圍内變化。如果該反應在稀釋劑和酸結合劑存在下 進行,那麼反應溫度通常可以為-20°C~+100°C,優選為〇°c ~50°C。 本發明方法(C)通常在大氣壓下進行。 進行本發明方法(C)時,通常應用約等當量的所述起 始原料式(la)化合物和氯甲酸酯或氯代硫羥甲酸酯(式V)。 但是也可以應用較大過量(最多至2倍莫耳過量)的一種或另 一種反應物。然後按通常的方法處理。一般來講,其方法 是除去析出的鹽,將反應混合物經濃縮除去稀釋劑。 在製備方法(D)中,每莫耳式(la)起始化合物用约1莫耳 氯代硫羰甲酸酯或氣代二硫代甲酸酯於〇°C ~l2〇°C,優選 在20°C~60°C進行反應。 可以應用的適用稀釋劑為各種惰性極性有機溶劑如醚 類、醯胺類、颯類或亞颯類。 優選使用二甲基亞颯、四氫呋喃、二甲基甲醯胺和 二曱硫。 -137- 本紙張尺度逋用中國國家棋準(CNS)甲4规格(210x297公釐) 裝...................ΤΓ.....................Μ (請先閲讀背面之注意事項再填窝本頁}
{請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 如氫化釣或第三丁醇_)或:果通過加入強質子試劑( 那麼可以無需再加人酸結合°劑(Ia)化合物的埽醇型鹽, 如果應用酸結合劑,那麼人 機鹼或有機鹼,以實例方式w . 、、·‘°σ劑是常用的無 納、碳酸钾、Μ和三乙^到的有例如氫氧Μ、碳酸 反應可以在大氣壓下進杆, 在大氣壓下進行。按常用的方法進行“理了進行,優選 在製備方法(Dfi),每苴I > 丄, 裝 耳量或過量的二硫化碳。該方法:二:c化:ί力二等ί 好在20°C~30°C進行。 I進彳丁 取 通過加入去質子劑(如第三料或氫化納),首 化合物製備其城的鹽常常是合相。使切= 二硫化竣反應,直至巾間_生成完成 掉 數小時之後。 夂至/皿搅件 .絲 與式(VII)烷基齒的進行—步反應優選在〇 π〜7〇 t進 ’取好在20C~50°C進行。至少需用等莫耳量的燒基函。 菽方法可以在大壓下進行,或在加至下進行,優選在 大氣壓下進行。另外,按通常的方法進行後處理。 經濟部中央揉準局Λ工消费合作社印製 在製備方法(E)中,使母莫耳式(Ia)起始化合物血約^莫 耳績酿氯(VIII)於-20°C~150°C,優選在〇0C~7(rc進行/反應。 可以應用的合適的稀釋劑是各種惰性極性有機溶劑如 醚類、醯胺類、腈類、颯類、亞颯類或_代烴類,如二氣 甲燒。 ^ -138- 本紙張尺度遴用中a a家標準(CNS)甲4規格(210x297公釐) A6 B6 經濟部中央標準局員工消费合作社印製 137 五、發明説明( ) 優選使用二甲基亞碱、四氫呋喃、二甲基甲酿胺、二 甲硫和二氯甲燒。 在一個優選的實施例方案中,如果通過加入強去質子 試劑(如氮化納或第三丁醇钟)合成式(la)化合物的缔醇型鹽 ,那麼可以無需再加入酸結合劑。 如果應用酸結合劑,那麼合適的酸結合劑是常用的無 機鹼或有機鹼,以實例方式提到的有例如氫氧化鈉、碳酸 鋼、碳酸钾、咕淀和三乙胺。 反應可以在大氣壓下進行,或在加壓下進行,優選在 大氣壓下進行。按常用的方法進行後處理。 在製備方•法(F)中,為了得到式(Ie)化合物,使每莫耳 式(la)化合物與1〜2莫耳(優選1~1.3莫耳)式(IX)磷化合物於-40 °C~150°C,優選在-l〇°C〜ll〇°C進行反應。 可以應用的合適的稀釋劑是各種惰性極性有機溶劑, 如醚類、醯胺類、腈類、醇類、硫化物類、颯類、亞颯類 等。 優選使用乙腈、二曱基亞颯、四氫呋喃、二曱基曱醯 胺或二氯甲烷。 可以應用的合適的酸結合劑為常用的無機鹼或有機鹼 ,如氫氧化物或破酸鹽。可以提到的實例有氫氧化纳、碳 酸納、碳酸钾、p比淀和三乙胺。 反應可以在大氣壓下進行或在加壓下進行,最好在大 氣壓下進行。按有機化學常用的方法進行後處理。得到的 最終產物優選採用結晶法、色譜法或所謂的''初始蒸餾法 -139- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) .裝 本紙張尺度適用中國國家標準iCNS;甲4規格〖210x 297公釐) 五、發明説明(丨38 ) (即在眞空下除去揮發性成分)進行純化。 方法(G)的特徵在於,使式(Ia)化合物與金屬氫氧化物(χ) 或胺(XI)進行反應。 在本發明方法中可以應用的稀釋劑優選的有醚類如四 氫呋喃、二噁烷或乙醚,醇類如f醇、乙醇、異丙醇,以 及水。本發明方法(G)通常在大氣壓下進行。反應溫度通 常為-20 °C~100°C,優選為0。〇50。(:。 在製備方法(Ηα)中,使每莫耳式(la)起始化合物於〇。〇 〜l〇〇°C、優選在2〇°C ~5〇。(:,與约1莫耳異氰酸酯或異硫氰 酸酯(式XII)反應。 可以應用的合適的稀釋劑為各種惰性有機溶劑,如醚 類、醯胺類、腈類、風類或亞戚類。 如果需要,可以加入催化劑以加速反應。非常有利地 應用的催化劑為有機錫化合物,例如二月桂酸二丁基錫。 β玄方法優選在大氣壓下進行。 在製備方法(Ηρ中,使每莫耳式起始化合物於〇。匸 ~l5〇°C、優選在2〇°c〜70°c,與約1處理胺基曱醯氯(式XIII) 反應。 可以應用的合適的稀釋劑為各種惰性有機溶劑,如醚 類、醯胺類、颯類或亞颯類。 經濟部中央標準局贝工消费合作社印製 優選應用二甲基亞颯、四氫呋喃、二甲基曱醯胺或二 氣甲烷。 在一個優選的實施方案中’如果通過加入強去質子劑( 如氫化鈉或第三丁醇鉀)合成式(la)化合物的烯醇型鹽,那 — \40-~ 本紙張尺度遑用ta«家樣準(CNS)甲4«ϊ格(210x297公*)
五、發明説明(139 ) 麼可以播需再〜人酸結合劑。 如果應用酸結合劑,
機鹼或有機鹼,以f ,麼合適的酸結合劑是常用的A 钿m 心式提到的有例如— Μ 鈉、峡鉍鉀、三乙胺或吡啶。々例如虱氧化鈉、碳酸 反應可以在大氣恩 在大氣壓下進行。按堂 丁次者在加壓下進行,優選 本發明的、、L 用的万法進行後處理。 物原料的保護以及野生學J域的動、森林、貯存產 物和線蟲’特別是昆蟲 :肢動 般敏感的和抗性的種群…:、二'本發明化合物對- 寺足目,例如潮蟲、平甲蟲和鼠婦。 倍足亞綱,例如具斑馬陸。 唇足綱’例如食果地蜈蚣和蚰蜓屬。 综合綱,例如庭院么蚰。 纓尾目’例如西洋衣魚。 彈尾目,例如具刺跳蟲。 直翅目’例如柬方蜚蠊’美洲大蠊,馬得拉蜚蠊,德 國小蠊,家_蟀,端姑屬,熱帶飛禮,殊種蚱墟和沙漠虫皇 革翅目,例如歐洲球嫂。 等翅目,例如犀白蟻屬。 虱目,例如葡萄瘤蚜,綿蚜屬,體虱,血虱屬和長顎 虱屬。
本纸張尺度ϋ对Β Η準圖…麟(210X2»’/公it) A6 B6 五、發明説明(l4〇 纓翅目,,如宵或屬和畜或屬。 異翅i目如溫室條薊馬和葱莉馬。 臭蟲,,長、^t蝽=蝽屬扁盾_,㈣屬,甜菜擬爾嫁, 半翅目,例, 、甘藍蚜、.甘藍粉虱、木薯粉虱、溫室粉虱、棉蚜 虫牙、桃大尾虫牙、=廇麵1、,甜菜4牙、Doraiis p〇mi、蘋果綿 管蚜、微葉蟬屬麥=管蚜、瘤蚜屬、忽布疣額蚜、稠李溢 黑盔蚧 '灰、雙葉葉蟬、黑尾葉蟬、褐盔蠟蚧、油揽 。 ㈣乂圓蜂、夾竹桃_、分纷屬、木鼠屬 蘋果巢蛾、小棉、t鈴蟲二松天峨、冬天蛾、木細峨、 葉穿孔潜蛾、插葉潜 ' 褐毛蠹、毒蛾屬、棉 斜紋夜蛾、:ΪΪ甜菜夜峨、甘藍夜峨、矣 烜凰U 蟲屬、粉紋夜蛾、蘋果蝻-V 、眼仗峨、 /、屬、地中海粉螟 峨、菜粉蝶屬 蛾、亞麻黃卷蛾、4 幕孜峨、織網衣姊、玉未 仓長卷蛾蛾和楝綠卷蛾。葡萄果蠢^ 雜翅目、例如錢、谷蠹 pi::馬:薯甲蟲、辣根猿葉蟲 甲屬家天牛、赤 屬名蟲香Ϊ 甲錯谷盜以甲Γ藍桃 2屬、斑皮蠹屬、圓皮蠹 2甲、貧 菜化露尾甲、蛛甲屬、金黃蛛甲、4;屬,蠢屬、i 擬奋盜屬、士 一1/1,一 ....................................................................................裝....................ΤΓ.....................綠 {請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁>
經濟部t央標準局貝工消费合作社印製 81家檫準 A6 B6 經濟部令央標準局貝工消费合作社印製 五、發明説明(141 ) 黃粉蟲、叩曱屬、寬胸叩頭蟲屬、西方五月鰓角金龜、六 月金龜和褐新西藍肋翅總角金龜。 膜翅目,例如鋸角葉蜂屬、葉蜂尾、蟻屬、廚蚊和胡 蜂屬。 雙翅目,例如伊蚊屬、按蚊屬、犀蚊屬、黃猩猩果蠅 、家蠅屬、廁蠅屬、紅頭麗蠅、綠蠅屬、疽蠅屬、胃蠅屬 、乱蠅屬、廄整繩屬、狂繩屬、皮蠅屬、紀繩屬、塘調屬 、花圓毛蚊、瑞典麥杆蠅、草種蠅屬、黎家花蠅、地中海 實繩、油揽實繩,歐洲大蚊。 蚤目,如印度客蚤和角葉蚤屬。 蛛形綱,如塌和盜蛛。 蜱蟎目、如粗腳粉蟎、銳緣蜱屬、鈍緣蜱屬、雞皮刺 蜗、茶鹿癭蜗、桔芸翁蜗、平碑屬、爲頭蜱屬、花蜱屬、 璃眼蜱屬、硬蜱屬、痒蜱屬、皮痒蜱屬、疥蟎屬、附線蟎 屬、苜蓿苔蟎、全爪蟎屬和葉蟎屬。 本發明的活性化合物不僅對於植物領域、野生學領域 和貯存產物領的害蟲是有效的,而且在獸醫葯領域對於動 物寄生蟲(外寄生蟲和内寄生蟲)如鱗狀的蜱、隱喙蜱科、 痒蜗科、恙蜗科、繩(刺繩和吸繩)、寄生的繩幼蟲、51、 發虱、鳥虱、蚤和内寄生蟲也是有效的。 本發明化合物對於一般敏感和抗性型蟲系是有效的, 並且對於外寄生蟲和内寄生蟲的所有寄生和非寄生的個發 育階段均有效。 本發明活性化合物具有非常顯著的殺昆蟲和殺蟎活性 -143- {請先Μ讀背面之注意事項再填寫本頁) .裝 .訂 Ί Ί 線. 本紙張尺度遑用中豳國家樣準(CNS)甲4规格(210X297公釐) 五、發明説明(142 ) 經濟部t央標準局貝工消费合作社印製 ,明活性化合物尤其可以成功地手來防治損害植物 的比蟲’例如用於防治黑尾料(Neph猶ix Cinetieips) 蟲、辣根猿茱甲(Phaedon c〇chleariae)的幼蟲或煙芽 (Heliothis virescens)。 % 。、此外,本發明的活性化合物可以㈣有效地用來防^ 損害植物的蟎,例如用於防治溫室二點葉蟎 urticae)和蘋果全爪蟎(Pan〇nychus ulmi)。 Us 本發明的活性化合物還可以用作為脫葉劑、乾燥 闊葉植物推毁劑,尤其可用作為除草劑。從最廣的意義' 講,所謂雜草被論為是指在不肴望生長的地方生長的 植物。本發明的化合物可以用作為全面除草劑’去 為選擇性除草劑,這實質上根據其應用量的。— 用 。例如,本發明的活生化合物可以用於下述有關的植物 下列屬的雙子葉雜草:歐白芥、獨行菜、 縷、母菊、春黃菊、丰膝菊、藜、葬麻、Ϊ =拉f、繁 齒莧、暮耳、旋花、番薯、蓼、田菁、豚草 1 '馬 f苣菜、⑤、藓菜、節節菜、母草、野生芝麻^婆^、 瓊麻、刺酸模、曼陀羅、蓳菜、鼬瓣花、罌 文戈=、 車軸草、毛莨和蒲公英。 ,矢車菊、 下列屬的雙子葉作物:棉、大豆、甜菜、* — 立、破豆、茄、亞麻、番薯、野碗豆、煙、菜蔔菜 生、芸苔、萵苣、甜瓜和南瓜。 加、落花 -144- 本紙張尺度逋用中國國家揉準(CNS)f4规格(210x297公爱: ί請先閑磺背面之注意事¾再構有本耳』 .裝 .ΤΓ .線. 五、發明説明(143 ) A6 B6 屬的單子絲草:#、狗尾草 «濟部中央#準局貝工消费合作社印製 草、早孰禾、革笨你 余、馬唐、梯牧 一一: 平茅、糁、臂形草、黑麥草、雀麥、益參、:早穿:梁/草、狗牙根、寸久花、飄拂草、慈:、学草㈣、鴨嘴草、尖瓣花、龍爪茅、翦股類4 下列屬的單子葉作物: =玉萄黍、小麥、大麥、燕麥、黑麥、高梁、泰、 甘庶、鳳梨、天門冬和葱。 但是,本發明活性化合物的應用決不僅限於上 i物,而是同樣地可以擴展應用於其他植物。 、 一根據所應用的濃度,本發明化合物適用於防治全部 草例如除去工業區域和鐵路線上的雜草,以及栽了 j義木 或未栽樹木的小路和廣場區域的雜草。同樣,本發明化合 物可用於除去多年生作物中的雜草 ,例如造林、觀賞樹未 的栽培、果園、葡萄園、掛桔園、堅果園、香蔑種植園、 咖啡種植園、茶場、橡膠種植園、油棕種植園'可可種桔 園、水果種植園和蛇麻草田中的雜草以及草坪、草皮和牧 場中的雜草’並且本發明化合物還可以用於選擇性除去〜 年生作物中的雜草。 本發明活性化合物非常適用於用芽後施藥方法有選 地除去單子葉作物和雙子葉作物中的單子葉雜草。例如, 本發明的活性化合物可以非常成功地用於大豆或冬小失 雜草防治。 ” 可以將活性化合物配製成常用的製劑,如溶液劑、乳 一 145 一
本紙張尺^•賴«準(CNS)T4规格(21GX297公iT f«·先閲讀背面之注意事If再#窝本耳j .装 訂 r 線i
發明説明(144) 經濟部中央標準局員工消费合作社印製 劑、可濕性粉劑、混懸液劑、粉劑、 性粉劑、顆粒劑、混懸液劑_乳劑濃二^、糊劑、可溶 物的天然和人工製造的物質以及聚入材含有活性化合 囊劑。 聚D材枓包裹的精細的膠 上述製劑可以用已知的方法製備, , ,充劑(即液體溶劑和/或固體載體)混合1 物 表面活性劑(即乳化劑和/或分散劑和 ^且任選應用 當應用水作為填充劑時,有機溶劑ς用H 溶劑。作為液體溶劑,適用的主要 _ ^用作為辅助 曱笨、曱苯或縣萘;氣代芳香族化族化合物如二 類如氣苯、氣乙晞類或二氯甲境;以f氣代脂肪族烴鏈…石油館份、礦物油和植 ,及它們的醚類和酷類;酮類如丙 環己w:強極性溶劑如二甲基和二; 質,=載:土適::有白和研一 :土或修’以及研細的人工合成的質杂:分: :=和:酸鹽。作為用於顆粒二;t; =L 級了的天然岩石,如方解石、 有機粉顆粒,有機物質屑以二,合成的無機和 ^作為乳化劑和/或泡朱形成劑適用:有玉 子和陰離子乳化劑,例如聚氧乙埽脂旨聚iu脂 — 146- f請先閱讀背面之注意事唄再續有本頁j -襞 訂 線· 本纸張尺歧Λ t國困家櫺準(哪)甲4规格(21Qx297公着) 經濟部"央樣準局員工消费合作社印製 307668 五、發明説明(145) 防峡(如境基芳基聚乙二醇鍵 鹽、芳基續酸鹽以及蛋白水解產物1碍酸鹽、燒基硫酸 :例=亞硫酸鹽廢液和甲基纖維Ϊ為分散劑適用的有 、顆粒或膠維素和以粉末 阿拉伯樹膠、聚乙缔醇和聚乙酸乙。成的聚合物,如 如腦磷脂和卵磕炉,人^ 酯,以及天然的磷脂 用添加劑如礦“或植』:❼嶙脂,此外’還可以使 欽和著=染顏料如氧化鐵、二氧化 、銅鹽、錯鹽:=;養素,例如鐵鹽、…鹽 化合^製劑通常含有αΐ领、優選Μ德重量_活性 式可雜草,本發明活性化合物本身或者其製劑形 Ϊ1 、已加工好的製劑或可能的桶裝混 占物起配製成混合物應用。 混合物的合適的已知除草劑有,例如除去谷物作 物中雜4的除草劑:丨-胺基_6—乙硫基_3_(22_二曱基丙基)_ 1,3,5-二嗪-2,4(丨 Η’3Η)_ 二酮(Ameihydi〇ne)或 ν_(2—苯並噻唑基)_ Ν:Ν’-二甲基腺(嘆姐);除去甜菜作物中雜草的除草劑:4一 胺基-3-甲基―6—苯基—u,4_三嗪_5(4Η)_酮(滅它通)和除去大 豆作物中雜草的除草劑:4_胺基_6_(u—二曱基乙基)_3一甲 硫基-I,2,4-三嗪—5(4H)-酮(赛克津)。其他合適的除草劑有2,4— -147- (請先閲讀背面之注意本項再填寫本頁j :裝 訂 本紙張尺度適用中國Η家標準(CNS)甲4規格(210x297公釐) I I五、發明説明(146) A6B6 經濟 部 央 樣準 貝 X 消 费 合 作 杜 印製 二氯苯氧基乙酸(2,4-滴);4-(2,4-二氯苯氧基)丁酸(2,4_滴丁 酸);2,4-二氯苯氧基丙酸(2,4-滴丙酸);3_異丙基{丨上苯 並隹二漆-4-酮2,2-二氧化物(苯達松);5-(2,4_二氯苯氧基)_2_ 硝基-苯甲酸甲基醋(治草醚);3,4—二溴_4—輕基_节腈(溴苯 腈);2_氯-N-{[(4-甲氧基-6-甲基-1,3,5—?秦_2_基)_胺基卜談 基卜苯磺醯胺(闊草脲);2-[4-(2,4-二氣苯氧基)_苯氧基卜丙 酸’它的甲酯或它的乙酯(禾草歸);4-胺基_6_第三丁基—3_ 乙硫基-1,2,4-三.-5-(4^1)-酮(乙嗓草酮);2-{4-[(6-氣-2-苯 並噁唑基)-氧基]苯氧基卜丙酸,它的甲酯或它的乙酯(酚 丙酸(fenoxaprop)) ; [(4-胺基_3,5-二氯—6_氟_2_吡啶基卜氧基卜 乙酸或它的1-甲基-庚基酯(氟草定);2-[4,5—二氫_4_甲基_4_ (卜甲基乙基)-·5-氧代-1H-咪ρ坐-;2-基]—4(5)_甲基苯甲酸甲基 酉旨(咪°坐甲基(Imazamethabenz)) ; 3,5-二換-4-經基—节猜(蛾苯 腈);N,N-二甲基-N’-(4_異丙基苯基麟(異丙隆);(2_甲基_4— 乳丰·氣基)-乙故(2甲4乳),(4-鼠-2-甲基苯氧基)_丙酸(2曱4 氯丙酸),N-曱基-2-(1,3-本並嗓唾-:2-基氧基卜N—乙醯苯胺( 苯噻草胺);2_丨[[((4-甲氧基-6-曱基-I,3,5—三嗪—2_基)_胺基)_ 羰基卜胺基]-續酿基卜苯甲酸或它的酯(甲磺隆(Metsulfur〇n)) ,N-(l-乙基丙基)—3,4—二甲基―2,6—二硝基苯胺(芽草平); (6-氣-3-苯基-噠<#-4-基)-S-辛基硫代碳酸酯(草利達);4_乙 基胺基-2-第三丁基胺基_6-甲硫基均三嗓(去草淨);以及3_ [[[[(4-甲氧基_6_甲基-U,5_三嗪—2_基)胺基卜羰基卜胺基]續 醯基]-噻吩-2-羧酸酯(殺甲隆(Thiameturon))。令人驚奇地是 某些混合物製劑還具有協同作用。 {請先閱讀背面之注意事項再蜞窝本頁) -裝 訂 Γ —148— 五、發明説明(147) A6 B6 還可以與其他已知的活性化合物例如殺眞菌劑、殺昆 蟲劑、殺蟎劑、殺線蟲劑、鳥驅避劑、植物營養劑和改進 土壤結構的藥物一起組成混合物應用。 可以應活性化合物本身、它們的製劑形式,或者應用 經進一步稀釋而製得的使用形式,如即可使用的溶液劑、 混懸液劑、乳劑、粉劑、糊劑和顆粒劑。按常用方式施藥 ,例如潑澆、喷灑、喷霧或撒播施藥。 本發明的活性化合物可以在植物發芽之前施用,或者 在植物發芽之後施用。 也可以在插種之前將本發明的活性化合物混合在土壤 中。 活性化合物的月量可以在較大的範圍内變化。施藥量 主要取決於期望的作用的特性。一般來講,每公頃土地面 積應用0.01~10公斤、優選為0.05~5公斤的活性化合物。 本發明活性化合物的製備和應用見下面的實施例。製備實施例: 實施例(la-1) .............................裝......................訂.....................線 {請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部f央標準局員工消费合作社印製
本紙張尺度適用令國國家標準(CNS)甲4规格(210X297公釐) A6 五、發明説明(148) 在加熱煮沸下,向133g(044 甲苯的混懸液中滴加溶於·^戍化賴雇1無水 ^ 、,、尺甲笨的 67.7g(0·223 莫耳)N- (2,4-一甲基本基乙驢基)_卜胺基夢 产、; Λ Φ蜋己烷甲酸甲基酯。將該 批反應迴:^直到薄層色譜法檢红科能檢出原料為止。 然後,在冰浴冷卻下滴加乙醇直到氫氣逸出停止。在眞空 下蒸發溶劑,將殘餘物溶於乙醇中,混合物在〇。〇〜2〇°C用 4N-鹽酸酸化。析出的沈澱用吸濾法濾出並乾燥。所得的 粗產物用氯仿/正己烷(1:3)重結晶。 得到6〇.4g(理論値的1〇〇%)3—Ο二甲基苯基)_5,5_五亞 甲基-吡咯烷-2,4-二酮,熔點(m.p.)為223°C。 實施例(la-2) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) .裝 -訂
線 經濟部t央揉準局貝工消费合作社印製 按實施例(Ia-Ι)類似的方法’製得3-(2,4-二甲基苯基)-5-甲基_5_異丙基比洛娱:_2,4-二_,溶點為115°C。 實施例(la-3) 按實施例(la-1)類似的方法,製得3~(2,4-二甲基苯基)~5- — 150— 左纸張尺度適用中a目家料卿3)甲^^(21()><297公#) 五、發明説明(149) A6 B6 甲基-5-第二丁基-吡咯烷-2,4-二酮,熔點為125°C。 實施例(lb-1)
將5.42g(0.020莫耳)3-(2,4-二甲基苯基-5,5-五亞甲基-吡 略燒-2,4-二酮加入到70ml無水二氯甲燒中,混合物用2.8ml 三乙胺處理。在〇~l〇°C加入1.5ml乙醯氣的5ml無水二氯甲烷 的溶液,並在室溫連續對該批反應進行攪拌。經薄層色譜 法確定反應終點。接著混合物用0.5N-氫氧化鈉溶液洗滌2 次,每次用200ml,有機相經硫酸鎂乾燥並在眞空下蒸去 溶劑。 製得2.24g(理論値的36%)3-(2,4-二甲基苯基)-5,5-五亞甲 基-4-乙醯氧基-Λ3-吡咯烷-2-酮,熔點為224°C。 按實施例(lb- 1)類似的方法和本發明方法描述中給出 的一般信息,製得下面表8中列出的式(I-b)最終產物。 1 裝-...............ΤΓ....................線 {請先閲讀背面之注意事項再填窝本頁} 經濟部中央搮準扃負工消费合作社印製 -151- 本紙張尺度遑用肀國B家標準(CNS)甲4规格(210x297公釐) 五、發明説明(15G: A Η
A6 B6 表8 : 經濟部中央標準局貝工消t合作社印製 實施例號 A B R1 物理常數 (°C) Ib-2 ch3 i-C3H7 ch3 m.p.: 176 Ib-3 ch3 1-C3H7 i-C3H7 m.p.: 154 Ib-4 ch3 i*C3H7 t-C4H9 m.p·: 151 Ib-5 -(CH2)5- ί-〇3Η7 m.p.: 191 Ib-6 •(CH2)5- t-C4H9 m.p.: 193 Ib-7 CH3 i-C3H7 C2H5 m,p.:118 Ib-8 ch3 i-C3H7 C(GH3)2C2H5 nup· :152 Ib-9 ch3 s-C4H9 CH3 m.p.: 90 lb-10 CH3 s_C4H9 卜〒7 油狀物 lb-11 ch3 s_C4H9 t_C4H9 油狀物 -152- 本纸張尺度逋用中國國家標準(CNS)f 4规格(210X297公釐) -T裝..........-...........、玎.................4. {請先閲讀背面之注意本項再填窝本頁) A6 B6 五、發明説明(154 實施例(lc -1)
將5.42g(0.020莫耳)3-(2,4-二甲基苯基)-5,5-五亞甲基-吡 略娱<-2,4-二自同加入到70ml無水二氣完中,混合物用2.8ml 三乙胺處理。在0〜l〇°C加入2.73g氯甲酸第二丁基酯的5ml無 水二氯甲烷的溶液,在室溫將該批反應續繼進行攪拌。經 薄層色譜法確定反應終點。接著混合物用0.5N氫氧化納溶 液滌2次,每次用200ml,有機相經硫酸鎂乾燥並在眞下蒸 去溶劑。 製得1.97g(理論値的26%)〇-(第二丁基)0-[3-(2,4-二甲基 苯基)]-5,5-五亞甲基-Λ3-吡咯烷-4-基-2-酮碳酸酯,熔點 為 169。。。 按實施例(Ic-Ι)類似的方法和本發明實施例描述中給出 的一般信息,製得下面表9中列出的式(Ic)最終產物。 - r丨 T .....................................................................................裝 ...............玎.— !線 {請先閲讀背面之注意事項再填窝本頁) 經濟部t央櫺準局貝工消费合作社印製 -153- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)甲4规格(210X297公釐) 307668 Λ7 Β7 五、發明説明() 以 ^5· 2a 表9 A Η
(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 實施例號 A B L M R2 物理常數 (°C) Ic-2 ch3 i-C3H7 O 0 c2h5 m.p·: 149 Ic-3 ch3 1-C3H7 0 o S'C4H:9 m.p.: 132 Ic-4 *(CH2)5- 0 0 c2h5 m.p.: 181 Ic-6 ch3 ^3H7 〇 〇 CH3 m.p.:152 Ic»7 ch3 1_C3H7 〇 〇 i~C3H7 油狀物 Ic-8 ch3 ^3H7 0 0 i<4H9 m.p.: 36 工c-9 s~c4h9 〇 0 C2H5 m.p.: 60 Ic-10 CH3 % 〇 〇 S~VH9 油狀物 一 154 一 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) Α4規格(210X297公嫠) A6 B6
五、發明説明(153) 實施例(le-1) .s-ch2ch2ch(ch3)2 (Ie-l) 將2g(7.7毫莫耳)3-(2,4-二甲基表基)-5-異丙基-5-甲基-吡咯烷-2,4-二酮加入到20ml無水四氫呋喃中,混合物用1.2ml 三乙胺處理。在室溫加入2.3g乙基-異戊基巯基-硫代膦醯 氣,然後將混合物在50°C攪拌24小時。經矽膠過濾(以己烷/ 丙酮7/3為洗脱劑)分離反應產物,並蒸發溶劑。製得1.9g( 理論値的55.8%)式(Ie-l)化合物,熔點98°C。 實施例(le-2) 實施例(Ie-2)化合物,熔點為116°C。 Ύ ^.......................玎....................., (請先閲讀背面之注意事項再填窝本頁)
S S-CH2CH2CH3 經濟部中央標準局貝工消费合作社印製 Η CH, (CH3) 2CH —
3 (Ie-2) 〇 CH. -155- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)甲4规格(210x297公釐) A6 B6 經濟部t央樣準局貝工消费合作社印製 五、發明説明(154) 實施例(ig - υ
將3_89g(0.015莫耳)3—(2,4-二曱基笨基)-·5-異丙基-5-曱基-吡咯烷-2,4_二酮加入到70mi無水二氯甲烷中,混合物用 2.lml(0.015莫耳)三乙胺處理。在〇~H)T:加入l_76ml(0.015莫耳) 嗎啉胺基甲醯氣的5ml無水二氣甲烷和2〇ml4_N,N-二甲基胺 基吡啶(Steglich鹼)的溶液。將反應混合物迴流,經薄層色 1晋法確定反應終點。混合物用100ml 〇.5N氫氧納溶液洗蘇2 次,有機相經硫酸鎂乾燥並在眞空下蒸去溶劑。 用甲基第三丁基醚/正己烷重結晶後,得到4 4g(理論値 79<%)4-嗎淋胺基甲酿基-[3—(2,4—二甲基苯基)~5_異丙基_5_甲 基-Λ3-吡咯烷-2-酮,熔點為152~153°C。 實施例(ig-2) —156— 本纸張尺度適用中國國家揉準(CNS)甲4规格(210X297公釐) 裝.......................玎....................-線 (請先閲讀背面之注意事項再填窝本頁)
Α6 Β6
五、發明説明(155) 0
按實施例(Ig-Ι)類似的方法,製備4-二甲基胺基甲醯基 [3-(2,4-.一曱基本基)]_5-異丙基-5-曱基-A3-!1比洛淋-2-嗣’ 熔點為200°C。 應用以下化合物作為對比物 ο α (A) 3_(2,4-二氯苯基)_5_曱基-5—異丙基—吡咯烷-2,4-二酮 在EP 456,063中公開。 ο α (Β) 3-(2,4-二氯苯基)-5-曱基_5_異丙基-4-乙醯氧基-吡咯啉-2-酮,在ΕΡ 456,063中公開。 •157- 本紙張尺度逋用中國國家標準(CNS)甲4规格(210x297公釐) 裝.......................ΤΓ.............線 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央樣準局貝工消費合作社印製 五、發明説明(156) ο α
A6 B6 (C) 〇—(弟二丁基)-◦-[3-(2,4-二乱本基)]-5-甲基-5 -異丙基-△ 3-吡咯啉-4-基-2-酮碳酸酯,在ΕΡ 456,063中公開。 ο α
(D) 〇-(乙基)-〇-[3-(2,4-二氣苯基)]-5-甲基-5-異丙基 △ 3-吡咯啉-4-基-2-酮碳酸酯,在ΕΡ 456,063中公開。
ΟΗ (Ε) 裝......................訂!..............線 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部t央標準局貝工消费合作社印製 3-(2,4,6-三甲基苯基卜5-甲基-5-異丙基-ρ比洛;-2,4-酮,在EP 456,063中公開。 -158- 本紙張尺度適用中國國家樣準(CNS)甲4规格(210X297公釐) 30外68 Λ7 B7 五、發明説明()
實施例A 萌後試驗 溶劑:5份(重量)丙酮 乳化劑:1份(重量)烷基芳基聚乙二蟀趣 為了得到活性化合物的合適的掣劑,將丨份(重量)法性 化合物與所述量的溶劑混合,加入所述量的乳化劑,然後 用水將該濃縮物稀釋至所需濃度。 …交 將活性化合物的製劑噴灑到高度為5〜15厘米的試驗植 物上,使每單位面積施用具體量的所需的活性化合物。^ 擇噴灑液體的濃度,使所需活性化合物的具體用量為2〇〇〇 升水/公頃。3週後,與未處理的對照組的植物發穹情 比較,計算植物損害程度,以損害百分比計。符號表示: %=不起作用(同未處理對照組一樣) T · 100%=全部毁壤 在該試驗中,與先有技術相比較,例如,製備實施例 (la-2)、(Ib-2)、(Ib-3)、(Ic-2)和(Ic-3)的化合物顯示出顯著 良的活性和作物選擇性。 在本試驗中,以示例性比率125克/公頃施禁,得到如 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -Λ -善 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 雜草 »活性 化合物製備實施例號 馬唐屬 >70 la-2, Ic-3 ---—· Ib-2, Ib-3, ic乂 狗牙根屬 >40 Ia-2· Ic-3 Ib-2# Ib-3, Ic-2f 狗尾草屬 90 la-2, Ic-3 Ib-2, Ib-3, Ic-2, -159 本紙張尺度適用中國國家榡隼(CNS ) A4规格(2IOX297公嫠) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 ______B7 五、發明説明1 ' 81 δ. 2β 實施例Β 猿葉甲屬幼蟲試驗 溶劑:7份(重量)二甲基甲醯胺 乳化劑:1份(重量)烷基芳基聚乙二醇酸 為了得到活性化合物的合適的製劑,將〖份(重量)活性 化合物與所述量的溶劑和所述量的乳化劑混合,然後用水 將該濃縮物稀釋至所需濃度。 將卷心菜(Bmssica 〇leraces)葉在所需濃度活性化合物的 製劑中浸潰進行處理,在葉子仍然潮濕的時候接種辣根猿 葉甲(Phaedon Cochleariae)幼蟲。 在規定時間後,植物被接種辣根猿葉甲(phaedon Cochleariae)幼蟲β間隔7天後’測定殺滅作用的百分比。mo% 意指全部的辣根猿葉甲幼蟲已被殺死;〇%意指沒有任何 辣根猿葉甲幼蟲被殺死。 該試驗中,例如在示例性的活性化合物濃度為0.01% 的情況下’ 7天後製備實施例(Ib_3)和(Ic_2)化合物顯示出100% 的殺滅作用β
實施例C 煙芽夜蛾試驗 溶劑:7份(重量)二f基甲醯胺 乳化劑:I份(重量)烷基芳基聚乙二醇醚 -160 - 本紙張尺度適用中國國家梂準(CNS ) Α4规格(2丨0Χ297公釐) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) i 訂- 經濟部t央標準局貝工消费合作社印製 A6 B6 五、發明説明(159) 為了得到活性化合物的合適的製劑,將1份(重量)活性 化合物與所述量的溶劑和所述量的乳化劑混合,然後用水 將該濃縮物稀釋至所需濃度。 將大豆(Glycine max)苗在所需濃度的活性化合物製劑 中浸潰進行處理,在葉子仍然潮濕的時候接種煙芽夜蛾 (Heliothis virescens)毛蟲0 在規定時間後,測定殺減作用百分比。100%意指全部 的害蟲已被殺死;0%意指沒有任何毛蟲被殺死。 該試驗中’例如在示例性的活性化合物濃度為〇. 1 %的 情況下’ 7天後製備實施例(I-5) ' (1_1)、(1_3)和(ic-4)化合物 顯示出100%的殺滅作用。
實施例D 黑尾葉蟬試驗 溶劑:7份(重量)二甲基甲驢胺 乳化劑:1份(重量)燒基芳基聚乙二醇醚 為了得到活性化合物的合適的製劑,將丨份(重量)活性 化合物與所述量的溶劑和所述量的乳化劑混合,然後用水 將該濃縮物稀釋至所需濃度。 將稻(Oryzae sativa)秧苗在所需濃度活性化合物的製劑 中浸潰進行處理’在葉子仍然潮濕的時候接種黑尾葉蟬 (Nephotettix cicticeps)幼蟲。 在規定時間後,測定殺滅作用的百分比。1〇〇%意指全 部的葉蟬已被殺死;0%意指没有任何葉蟬被殺死。 *~Ί6ΐ — 本纸張尺度適用中國國家標準(CNS)甲4规格(210X297公釐) 装..................-丨訂.....................線 (請先《讀背面之注意事項再琪窝本頁)
A6 B6 307668 五、發明説明(16°) 該試驗中,例如在示例性的活性化合物濃度為0.01% 的情況下,7天後製備實施例(lb-3)化合物顯示出100%的殺 滅作用。
實施例E 葉蟎屬試驗(有機磷(OP)抗性) 溶劑:3份(重量)二甲基醯胺 乳化劑:1份(重量)烷基芳基聚乙二醇醚 為了得到活性化合物的合適的製劑,將1份(重量)活性 化合物與所述量的溶劑和所述量的乳劑混合,然後用水將 該濃縮物稀釋至所需濃度。 將嚴重感染有各個生長階段的溫室紅葉蜗或二點葉瞒 (Tetranychus urticas)的菜豆(Phaseolus vulgaris)在所需濃度的活 性化合物的製劑中浸潰進行處理。 在規定時間後,測定殺滅作用的百分比。1〇〇%意指葉 蟎已全邵被殺死;〇%.意指沒有任何葉蟎被殺死。 該試驗中,例如在示例性的活性化合物濃度為〇 的情況下,Μ天後製備實施例(Ib_5)、(^丨)、(二幻、_〇2% 和(Ic_4)化合物顯示出1〇〇%的殺滅作用。 (Ic 3)
實施例F 全爪蟎屬試驗 溶劑·· 3份(重量)二甲基甲醯胺 乳化劑:1份(重量)烷基芳基聚乙二醇醚 —162— 爷-...................^.....................線 {請先閲讀背面之注意事項再填窝本頁) 經濟部中央樣準局貝工消费合作社印製
A6 B6 五、發明説明(Ml) 為r仔活性化合物的合適的製劑,將丨份(重量)活性 化合物與所述量的溶劑和所述量的乳化劑混合,然後用水 將該濃縮物稀釋至所需濃度。 將问度約為3〇厘米並嚴重感染有各個生長階段的韻果 全爪蟎(Pa娜ychus uimi)的洋李(prunus d〇mestica)樹在所需 度活性化合物的製劑中浸潰進行處理。 在規定時間後’測定殺滅作用的百分比。麵 ^爪瞒已全部被殺死;Q%意指沒有任何蘋果全^被 孩試驗中’例如在示例性的活性化合物濃 的情況下,14天製備實施例(Ib_3) 、(Ic_2 # 又二· ° 示出麵陳滅作用。 2)和(M化合物顯 裝 {請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 經濟部中央揉準局貝工消费合作社印製 一163— 本紙張凡度逋用t«S明家樣準(CNS)f 4规¥(210X297公爱) 307668 五、發明説明() 專利申請案第83101432號 ROC Patent Appln. No.83101432 補充之比較試驗資料中文本-附件一 Supplemented comparison Test Data in Chinese - Enel lliA. (P國85年1月曰送呈〉 (Submitted on January /^, , 1996) 實施例AA ' 煙芽夜蛾試驗 溶劑:7份(重量)二甲基甲醯胺 乳化劑:1份(重量)烷基芳基衆乙二醇醚 爲了得到活性化合物的合適的製劑,將1份(重量)活性化 合物與所述量的溶劑和所述量的乳化劑混合,然後用水將該濃 縮物稀釋至所需濃度。 將大豆(Glycine Max)苗在所需濃度的活性化合物製劑中 浸潰進行處理,在葉子仍然潮濕的時候接種煙芽夜蛾( Heliothis virescens)毛蟲。 在規定時間後,測定殺滅作用百分比。1〇0%意指全部的 害蟲已被殺死;0%意指沒有住何毛蟲被殺死。 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) .裝. 訂 經濟部中央標準局員工消費合作社印繁 -172-1- 本紙張尺度適用中國國家橾準(〇灿>八4規‘(2丨0乂297公釐) A7 Β7 五、發明説明( 活性化合物 表 ΑΑ-1煙芽夜蛾試驗活性化合物濃度百分比 7天後之殺滅率
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CH, 實施例丨c - 3
實施例丨c·35 LeA 29359(即中華民國專利公告號第246671號) Ο Η,Ο 〇/
_________1:裝------訂 請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)I 經濟部中央樣準局員工消費合作社印製 -172-2- 本紙張尺度適用中國國家橾準(CNS ) Α4規格(210Χ297公釐) 307668 A7 B7 五、發明説明( 表 AA-2 活性化合物 7天後之殺滅率百分★ 煙芽夜蛾試驗 活性化合物濃度百分比 實施例lb-2
CH, 奇 先 閲 讀 背 ιέ 之 注 意 事 項 真 填 I裝 頁 實施例lb_22 LeA 29359(即中華民國專利公告號第246671號)
訂 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 實施例lb_41 LeA 29359(即中華民國專利公告號第246671號)
CH, 172-3- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) Α4規格(210X 297公釐) A7 B7 五、發明説明( 活性化合物 表 AA-3 煙芽夜蛾試驗 活性化合物濃度百分比 7天後之殺滅率百名 實施例丨c -1
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----------裝— (請4½讀背面之注意事項再填寫本頁W 實施例lc-35 LeA 29扔9(即中華'民國專利'公告號第246671號)
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CHa Ο〇/ί 〇 I 丁 經濟部中央樣準局員工消費合作社印製 -172-4- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) A7 B7 五、發明説明() 活性化合物 表 AA-4 煙芽夜蛾試驗 活性化合物濃度百分比 7天後之殺滅率甸分比 請 閲 讀 實施例lb-1
Me Ο yf〇<3 之 注 意 項 再 填 I 頁 實施例lb-22 LeA 29359(即中華民國專利公告號第246671號)
訂 實施例lb_41 LeA 29359(即中華民國專利公告號第246671號)
O H,C 經濟部中央標準局貝工消費合作社印裝
A7 B7 經濟部中央標準局員工消費合作社印聚
A7 B7 五、發明説明()
實施例BB 黑尾葉蟬試驗 溶劑:7份(重量)二f基;甲醯胺 礼化劑:i份(重量)场基芳基聚乙二‘醇酸 為了得到活性化合物的合適的製劑,將1份(重量)活性 化合物與所述量的溶劑和所述量的乳化劑混合,然後用水 將該濃縮物稀釋至所需濃度。 將稻(〇ryzae sativa)秧苗在所需濃度活性化合物的製劑 中浸潰進行處理,在秧苗仍然潮濕的時候接種黑尾葉蟬 (Nephotettix cicticepS)幼蟲.? . 在規定時間後,測定殺減作用的百分比。1〇〇%意指全 部的葉蟬已被殺死;0%意指沒有任何葉蟬被殺死。、3王 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝-
、1T 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 -172-7- 本紙張X度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) 五、發明説明() 活性化合物 實施例I c -1 A7 B7 表 BB-1 黑尾葉蟬試驗 活性化合物濃度百分比 6天後之殺滅率百
0fC> J 請 讀 -背 之 注 意 事 項 再 填 太 賁 裝
實施例lc-35 LeA 29359(即中華民國專利公告號第246671號〉 O H】C
CH, 〇〇/1 〇 訂 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 -172-8- 本紙張尺度適用中國國家樣率(CNS〉A4規格(210X297公釐) 五、發明説明( 活性化合物 A7 B7 表 BB-2 黑尾葉蟬試驗 活性化合物濃度百分比 6天後之殺滅率百请比 實施例lb_3 CH,
CH, ytky 實施例lb_23 LeA 29359(即中華民國專利公告號第246671號)
請 先 閲 讀 背 面 之 注 意 事 項 再 裝 t 訂 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 實施例lb-85 LeA 29359(即中華民國專利公告號第246671號)
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Jo 實施例lb-88 LeA 29359(即中華民國專利公告號第246671號)
Gt〇00 本紙張尺度適用中國國家標準(XN'S ) A4規格(210 X 297公釐) A7 B7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製
307668 五、發明説明() 活性化合物 A7 B7 表 BB-4 黑尾葉蟬試驗 活性化合物濃度百分比 6夭後之殺滅率百 分比 實施例lc-2
〇 cao^
Joo 實施例lc_22 LeA 29359(即中華民國專利公告號第246671號〉
' O G〇〇 … t 訂 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
實施例lc_34 LeA 293δ9(即中華民國專利公告號第246671號) H,C 經濟部中央標準局員工消費合作杜印製
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本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) 線 五、發明説明() 活性化合物 實施例丨c - 3 A7 B7 表 BB-5 黑尾葉蟬試驗 活性化合物濃度百分比 6天後之殺滅率百分 比 請 先 閱
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JCO 背 i 事 項 再 填I裝 頁 貧施例lc-35 LeA 29359(即中華民國專利公告號第246671號) O H,c
CH, O,〇y( Ο 訂 實施例lc_79 LeA 29359(即中華民國專利公告號第246671號) 線 經濟部中央標準局員工消費合作社印製
CH, 〇 -172-12- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(21 〇 X 297公釐) A7 B7 五、發明説明()
實施例CC 小菜蛾試驗 溶劑:7份(重量)二甲基曱醢胺 乳化劑:1份(重量)垸基芳基聚乙二醇醚 爲了得到活性化合物的合適的製劑,將1份(重量)活 性化合物與所述量的溶劑和所述量的乳化劑混合,然後用 f將該濃縮物稀釋至所需濃度。 將卷心菜(8口55卜3〇16以€65)葉在所需濃度活性化合 物的製劑中浸潰進行處理,在葉子仍然潮濕的時候接種小 菜蛾(P丨utella raaculipennis)幼蟲。 在規定時間後,測定殺滅作角的百分比。1〇〇%意指全 部的小菜蛾幼蟲已被殺死;〇%意指沒有任何小菜蛾幼蟲被 殺死。 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝 訂 經濟部中央橾準局員工消費合作社印製 -172-13- __[____ 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) A7 B7 五、發明説明() 活性化合物 實施例丨c - 3
表 CC-1 小菜蛾試驗 活性化合物濃度百分比 0,0 〆( 請 先 閲 讀 背 1¾ 之 7天後之殺滅率百介|匕 净 項 再 填 I裝 9〇 訂 實施例lc_79 LeA 29359(即中華民國專利公告號第246671號)
J 〇〇/ 〇 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 172-14- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS > A4規格(210X297公釐) A7 B7 五、發明説明()
實施例DD 全爪蜗屬試驗 溶劑:3份(重量)二曱基甲醯胺 乳化劑:1份(重量)烷基芳基聚乙二醇醚 為了得到活性化合物的合適的製劑,將1份(重量)活性 也合物與所述量的溶劑和所述量的乳化劑混合,然後用含有 乳化劑的水將該濃縮物稀釋至所需濃度。 將高度約為3〇厘米並嚴重感染有各個生長階段的嶺果 全爪媒(Panonychus Ulmi)的洋李(Prunus domestica)樹嗜灑一所 需濃度活性化合物的製劑。 - 在規定時間後,測定活性的百分比。100%意指蘋果全 瓜蟎已全部被殺死;〇%意指沒有任何蘋果全瓜蟎被殺死。 ---------裝------訂-------4 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 -172-15-本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) A7 B7 五、發明説明() 活性化合物 表 DD-1 全瓜瞒屬試驗 活性化合物濃度百分比 請 14天後之殺滅率百^比 實施例lc-3
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實施例lc_35 LeA 29359(即中華民國專刹公告號第246671號) O H,C
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I 太 I 丁 經濟部中央標準局員工消費合作社印策 -172-16- 本紙張尺度適用中國國家標準(CMS ) A4規格.(210X297公嫠) 五、發明説明() 活性化合物 實施例lc-2 A7 B7 表 DD-2 全瓜蟎屬試驗 活性化合物濃度百分比 14天後之殺滅率百分
/(0 〇 t施例lc-:B4 LeA 29359(即中華民國專利y告號第246671號)<5, 00^·
CH, I. I I n · I 111—, I If (請t讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 172-17- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) 307668 A7 B7 五、發明説明() 活性化合物 實施例lb-2 CH, 表 DD-3 全瓜蟎屬試驗 活性化合物濃度百分比 14天後之殺滅率百分
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Ado ----------^ 裝-- (戚先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 實施例lb_22 LeA 29359(即中華民國專利公告號第246671號)
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本紙張尺度適用中國國家標隼(CNS ) A4規格(210X297公釐) A7 B7 經濟部中央標準局員工消費合作社印裝
A7 307668 B7 五、發明説明()
實施例EE 葉蟎屬試驗(有機磷(OP)抗性/喷灑處理) 溶劑:3份(重量)二f基醯胺 乳化劑:〖份(重量)烷基芳基聚乙二醇醚 為了得到活性化合物的合適的製劑,將1份(重量)活性 化合物與所述量的溶劑和所述量的乳劑混合,然後用水將 該濃縮物稀釋至所需濃度。 將嚴重感染有各個生長階段的溫室紅葉蟎(Te t r anychus ur t i cas )的菜豆(Phase。丨us Vu I gar i s )噴’灑一所需濃度的 活性化合物的製劑。 在規定時間後,測定殺滅作用的百分比。100%意指葉 蟎已全部被殺死:0%·意指沒有任何葉蟎被殺死。 -----------裝-- (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 、π 線 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 -172-20- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) Α4规格(210Χ297公釐) 五、發明説明( 活性化合物 實施例lb-5 Α7 Β7 表 EE-1 葉滿屬試驗 ’ 活性化合物濃度百分比 14天後之殺滅率百泠
實施例lb·23 LeA 29359(即中華民國專利公告號第24667彳號)
CK 〇〇〇 3 0 ---------—— (請it閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 實施例lb_88 LeA 29359(即中華民國專利公告號第246671號) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製
CK, Ο -172-21- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) 五、發明説明() 活性化合物 實施例lb-6 A7 B7 表 EE-2 葉蟎屬試驗 活性化合物濃度百分比 請 天後之殺滅率百分氣
實施例lb_42 LeA 29359(即中華.民國專利·公告號第246671號)
實施例丨匕·24 LeA 29359 (即中華民國專利公舌既第24明71號) 0¾ 讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製
-172-22- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4B ( 210X297公釐) A7 B7 五、發明説明( 活性化合物 表 EE-3 葉滿属試驗 活性化合物濃度百分比 14天後之毅減率百 實施例丨c - 4 f
CH· Λ o i I-----------裝-- b 先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 實施例lc_74 LeA 29359(即中華民國專利公告號第246671號)
〇H,C Λ 訂 經濟部中央橾準局員工消費合作社印製 CH, 實施例丨c·78 LeA 29359(即中華民國專利公告號第246671號
172-23- 本紙張尺度逍用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) A7 B7 五、發明説明() 表EE·4 葉蟎屬試驗 活性化合物 活性化合物濃度百分比 14天後之殺滅率百介比 實施例lc_1
\〇co /1<^ 實施例lc-75 LeA 29359(即中華民國專利公告號第24667*1號)
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本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) Α4規格(210X297公釐) 307668五、發明説明( A7 B7 活性化合物 實施例lb-2 表 EE-5 葉滿屬試驗 活性化合物濃度百分比 14夭後之殺減率百
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實施例lb-87 LeA 29359(即中華民國專利公告號第以昍”號) O H,C
CH, 訂 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 -172-25- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) Α4規格(210Χ297公釐) 五、發明説明( A7 B7 表 EE-6 葉螨屬試驗 活性化合物 活性化合物濃度百分比 14天後之殺滅率百 實施例丨c -2
Αύ( 先 閱 讀 背 之 注 意 事 項 再 填I裝 頁 實施例lc·74 LeA 29359(即中華民國專利公告號第246671號)
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0,00 A 訂 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 實施例lc_78 LeA 29359(即中華民國專利公告號第246671號) 焱
00Λ 172-26- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4说格(210X297公釐) 五、發明説明( Α7 Β7 活性化合物 表 ΕΕ-7 葉蟎屬試驗 活性化合物濃度百分比 14天後之殺滅率百介比 實施例lc-3
〇〇〇 s 3$ 請 先 閲 讀 背 之 注 意事 項 再 填 寫 本 頁 裝 貫施例lc·75 LeA 29359(即中華民國專利公告號第246671號)
〇f Ο ΰ 訂 經濟部中央標準局員工消費合作社印裝
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實施例FF 猿葉甲'屬幼蟲試驗 溶剤:7份(重量)二f基甲醯胺 乳化劑:1份(重量)烷基芳基聚乙二醇醚 .為了得到活性化合物的合適的製劑,將1份(重量)活性 化合物與所述量的溶劑和所述量的乳化劑混合,然後用水 將該濃縮物稀釋至所需濃度。 將卷心菜(Brassica oleraces)葉在所需濃度活性化合物的 製劑中浸潰進行處理,在葉子仍然潮濕的時候接種辣根猿 某甲(Phaedon Cochleariae)幼蟲 〇 在規定時間後,測定殺滅作用的百分比。100%意指全 部的辣根猿葉甲幼蟲已被殺死;0%意指沒有任何辣根猿葉 甲幼蟲被殺死。 裝------訂------4 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 -172-28- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) 307668 A7 B7 五、發明説明( 活性化合物 表阼-1 猿葉曱屬幼蟲試驗 活性化合物濃度百分比 7天後之殺滅率百分 比 貫施例I c - 3
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CH, SCH, 〇, -172-29- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS〉A4規格(210X297公釐) 五、發明説明( 活性化合物 實施例lb-4 A7 B7 表 FF-2 猿葉曱屬幼蟲試驗 活性化合物濃度百分比 7天後之殺滅率百3 比 vr
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CH, A〇 實施例lb_42 LeA 29359(即中華民國專利公告號第246671號) ----------—裝I (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 經濟部中央標準局員工消費合作社印製
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Ο 172-30· 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS > A4規格(210X 297公釐) 五、發明説明() 活性化合物 實施例丨b_3 CH, A7 B7 表 FF-3 猿葉甲屬幼蟲試驗 活性化合物濃度百分比 7天後之殺滅率百分 比
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Jco 實施例lb_23 LeA 29359(即中華民國專利公告號第246671號)
0〇〇 J σ 請 先 閱 讀 背 ιέ 之 注 意 事 項 再 本衣 頁 訂 實施例lb_85 LeA 29359(即中華民國專利公告號第246671號) 經濟部中央標準局貝工消費合作社印褽
CH, 0/X) 實施例lb_88 LeA 29359(即中華民國專利公告號第246671號)
CH, 172-31- 〇 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) 五、發明説明( A7 B7 活性化合物 表 FF-4 猿葉甲屬幼蟲試驗 活性化合物濃度百分比 7天後之殺滅率百介比 實施例lb-2
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a>p〇 J 9〇 請 先 閱 面 之 注 意 事 項 再 填 寫 本 頁 裝 實施例lb-84 LeA 29359(即中華民國專利公告號第246671號)
Ο 訂 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 實施例lb-87 LeA 29359(即中華民國專利公告號第246671號)
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Go 172-32. 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210Χ;297公釐) 307668 五、發明説明( A7 B7 活性化合物 表 FF-5 猿葉甲屬幼蟲試驗 活性化合物濃度百分比 7天後之殺滅率百分 比 實施例lc-
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A〇 η 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 實施例I c_35 LeA 29359(即中華民國專利公告號第246671號)
CH, Ο 172-33- 本紙張尺度適用中國國家搮準(CNS ) A4規格(2丨0'〆297公釐) A7 B7 五、發明説明() 活性化合物 表 FF-6 猿葉甲屬幼蟲試驗 活性化合物濃度百分比 7天後之殺滅率百分 比 實施例lc-2
CH, 〇(Q〇y{op/ 乂c〇 請 先 閱 讀 背 Λ 之 注 意 事 項 再 實施例lc-22 LeA 29359(即中華民國專利公告號第246671號) !裝
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CH, 〇 Q〇 χ/ Ο 實施例lc_74 LeA 29359(即中華民國專利公告號第246671號)
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〇(〇J 〇 172-34- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210 X 297公釐) A7 B7 五、發明説明() 活性化合物 表 FF-7 猿葉甲屬幼蟲試驗 活性化合物濃度百分比 7天後之殺滅率百分 實施例丨c - 4
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CH, 0,0^ 〇 172-35- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) 五、發明説明( 活性化合物 A7 B7 表 FF-8 猿葉甲屬幼蟲試驗 活性化合物濃度百分比 7天後之殺滅率百分 實施例lb-1
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CH, 0,0 y{ 訂 經濟部中央標隼局員工消費合作社印製 -172-36- 本紙張尺度適用中國國家橾隼(CNS〉A4規格(21〇Χ29:?公嫠)
Claims (1)
- ABCD 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 申請零^圍 專利申請案第83101432歆_ ROC Patent Appln. No.83101432 修正之中請專利範J.中文本孓附,件' Amended Claiins in Chinese ~ Enel. I ~~(民國86年3月以日送呈) (Submitted on March , 1997) 】一種二炫基小H-3-(2,4-二甲基苯基)_被洛燒-2,4_二辆類 化合物(式I), , A Η -„ _LJ (I) CH, 其中 A代表直鏈或支鏈的Ci -Ce炫基’ B代表直鍵或支键的&-C4垸基,或者 A、B和與它們成鍵連接的竣原子一起代表未取代 的C3_C7螺環, G代表氫(a)或下式基團,人、.Ρ钃 或 ^—N、7 (9). 其中 L代表氧或硫, —173 -4 R / Ργ 5 // R ⑻, n n I I I n n n . I —. _.丁 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) A8 B8 C8 D8 307668 申請專利範園 Μ代表氧, R1代表垸基, R2代表Ci _Ce燒基, 以和R5各自獨立地代表匕-C4烷基或G -C8垸硫基, R6和R7各自獨立地代表(^-〇4垸基,或者R6和R7和 與它們成键連接的氮原子一起代表由氧任意插入的具 有4 -6個碳原子的環。 2.如申請專利範圍第1項所述的具有下式(Ia)至(丨8)結 構的二烷基-1-Η-3-(2,4-二甲基苯基)-此咯烷_2,4-二 酮類化合物, Μ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) A Η經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A Η R(lb) 174 本紙張尺度適用中國國家橾準(CNS ) A4規格(210X297公釐) 六、申請專利範圍經濟部中央標準局員工消費合作社印製_ Α Η訂 (ίβ) 利範圍第1項所述。 寻 3· 一種製備如申請專利範圍第1項所述的二烷基~1-Η-3-α4-二甲基苯基)-吡咯烷_2,4_二酮類化合物(式1}的方法,該方 法的·特徵在於, (Α)二烷基-1 -Η_3-(2,4-二甲基苯基)-吡咯烷-2,4-二酮類 175 表紙珉尺度適用中國國家標準(CNS ) Α4規格(210Χ297公釐) A8 B8 C8 D8 申請專利範園 化合物或其烯醇(式la)可以由N-醯胺基酸酯(式II)在稀釋劑 和給存在下經分子内縮合反應製得’ A Η(U) (請先閱讀背雨之注意事項再填寫本頁) 裝-經濟部中央標準局員工消費合作社印製 其中A和B的定義如申請專利範圍第1項所述 (Π) 其中A和B的定義如申請專利範圍第1項所述 〆代表烷基: (B)式(lb)化合物 176 本紙張尺度適用中國國家'標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) A8 B8 C8 D8 申請專利範園 A Ηab) 其中A、Β和R1的定義如申請專利範圍第1項所述 法製得:使式(la)化合物 可按下 A Η(la) 其中A和B的定義如申請專利範圍第1項所述, α )與通式(III)醯基画反應,如杲需要’反應在稀釋劑 和酸結合劑存在下進行, Hal /RIf 〇 (ΙΠ) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝· 訂 L 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 其中R1的定義如申請專利範園第1項所述, Hal代表由素,尤其是氣和溪,或者 召)與通式(IV)致酸§f反應’如果需要’反應在稀釋劑 和酸結合劑存在下進行’,氏I :津沒: I ! -177 - . 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) 307668 申請專利範圍 A8 B8 C8 D8 R -CO-O-CO-R (IV)其中Rl的定義如申請專利範圍第1項所述,或者(C)式(Ic-1)化合物可以由式(la)化合物與氣甲酸醋或氣 代硫甲酸酯(式V)反應製得,如果需要,反應在稀釋劑和 酸結合劑存在下進行, A Η(請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) A 訂 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A Η其中A、B和R2的定義如申請專利範圍第1項所述 Μ代表氧, (la) 其中A和B的定義同如申請專利範圍第I項所述 R2-M-CO-Cl (V) 178 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS > A4規格(210X297公釐) 3Θ76β8 A8 B8 C8 D8 申請專利範圍 其中R2和Μ的定義如申請專利範圍第1項所述,或者 (D)式(Ic_2)化合物 A Η(Ic-2) 其中A、B和R2的定義如申請專利範圍第i項所述 Μ代表氧, 可按下法製得:使式(la)化合物 A Η e(I-a) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 袈· ,ιτ L 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 其中A和B的定義如申請專利範圍第1項所述, α )與通式(VI)氯代硫羰曱酸酯或氯代二硫代甲酸酯反 應,如果需要,反應在稀釋劑和酸結合劑存在下進行, Γ曰丨 179 本紙張尺度逋用中國國家標準(CNS ) Α4规格(210X297公釐) 507668 Α8 Β8 C8 D8 六、申請專利範圍(VI) 其中Μ和R2的定義如申請專利減圍第1項所述,或者 沒)與二疏化碳反應,然後與通式(VII)烷基自反應,如 不·需要,反應在稀釋劑存在下進行, ,. R2-Hal (VII) 其中R2的定義如申請專利範圍第丨項所述, Hal代表氯 '漠或琪,或者 (F)式(Ie)化合物可以由二烷基+H_3_(2,4二甲基革)哎 咯烷_2,4-二酮類化合物(式la)或其烯醇型化合物與通式(ιχ) 噼化合物反應製得,如果需要,反應在稀釋劑和酸结合劑 存在下進行, 〇 口 (請先聞讀背面之注意事項再填寫本頁) 1 τ A Η經濟部中央標隼局員工消费合作社印製 其中A、Β ' L、R4和R5的定義如申請專利範圍第^所述, A Η.本紙張尺度逋用中國國家棣準(CNS > Α4規格(2Η)Χ297公釐) A8 B8 C8 D8 B申請專利範圍 其中A和B的定義如申請專利範圍第1項所述其中L ' R4和R5的定義如申請專利範圍第1項所述 Hal代表.画素、尤其是氯和溴,或者 « (H)式(Ig)化合物 Ο--11 -N R (Ig) O H,c 其中A、B、L、R6和R7的定義如申請專利範圍第1項所述 可按下法製得:使式(I「a)化合物 n ^^^1 In— nn ml In ^ nn I til m m· 、一OJ_ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A Η(I-a) 181 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公嫠) 307668 A8 B8 C8 D8申請專利範圍 其中A和B的定義如申請專利範圍第丨項所述, α)與通式(XII)化合物反應,如果需要,反應在稀釋 和催化劑存在下進行, ^ R6-N=C=L (XII) 其中L和R6的定義如申請專利範園第i項所述, 召)與通式(xm)胺基甲醢氣類化合物或硫代胺基甲醢 氣類化合物反應,如果需要,反應在稀釋劑和酸結合劑存 在下進行, L β(請先聞讀背面之注意事項再填寫本頁〕 袈· 經濟部中央標準局貞工消費合作社印製 其中L、R6和R7的定義如申請專利範圍第所述。 4. 一種殺昆蟲和殺蜗劑,其特徵在於它們含有至少一個如申請專 利範圍第1項所述的二垸基-1-Η-3-(2,4-二甲基苯基W卜 毗咯烷-2,4-二酮類化合物(式I)。 5. —種除草劑’其特徵在於它們含有至少一個如申請專利 範園第1項所述的H卜卜3-(2,4-二甲基苯基)_晚 咯烷-2,4-二酮類化合物(式I)。 6·-種防治昆蟲㈣的方法’該方法轉徵在於使 範圍第i項所述的m-H|(2,4•二甲基苯基)專」 咯垸_2,4-二酮類化合物(式I)作用於昆蟲知蟎和/或它們的 環境。ΜΛ張尺度適用中國國家搮準(CNS ) A4洗格(210X297^ j 、iT 307668 A8 B8 C8 D8 六、申請專利範圍 7. —種除去不需要的遍度生長的雜草的方法,該方法的特徵 在於使如申請專利範園第1項所述的二烷基_1_H_3_(2,4_ 二甲基苯基)-毗咯垸-2,4-二酮類化合物(式I)作用於植物 和/或它們的環境。 (請先閱讀背之注意事項再填寫本頁) 衣_ 訂 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 183 j津理 同ί八 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) Α4規格(210X297公釐)
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